JP2000508024A - ジチオカルバメート誘導体およびそれを含有する潤滑剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 構造式（Ｉ）、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²はアルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄であり、ｙは０または１である）を有する物質の組成物を開示する。該組成物を含む潤滑剤および潤滑剤添加剤も開示する。該潤滑剤は好ましくは潤滑油である。

Description

【発明の詳細な説明】 ジチオカルバメート誘導体およびそれを含有する潤滑剤発明の背景 １．発明の分野 この発明は潤滑剤に関する。より具体的には、本発明は、或る種の無灰、無り ん、抗疲労、耐摩耗性、極圧(extreme pressure)および摩擦改良性(friction modifying)ジチオカルバメート潤滑剤添加剤、好ましくは第二級アミン、二硫化 炭素、ハロゲン化アリル、および２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール から誘導されたものに関する。２．関連技術の記載 潤滑油を開発するにあたって、オイルに抗疲労性、耐摩耗性および極圧特性を 与えるために多くの試みがなされて来た。 ジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＤＰ）は耐摩耗性添加剤として、配合された オイル中に用いられて来た。しかしながらジアルキルジチオ燐酸亜鉛は、自動車 排気ガス中の粒状物の一因となる灰を生じる。規制当局は環境中への亜鉛の放出 を減少することを求めている。さらに、これらの化合物の燐は、汚染を減少させ るために自動車に用いられている触媒コンバーターの有効寿命を制限すると疑わ れてもいる。それ故に、毒性学的理由および環境的理由からエンジン使用中に形 成される粒状物質および汚染を制限することが重要であるが、潤滑油の耐摩耗性 を維持することもまた重要である。 米国特許第４，３５８，５９７号は、１，３，４−チアジアゾール−２−チオ ール−５−モノチオカルバメート、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジチ オカルバメート、１，３，４−チアジアゾール−２−チオール−５−モノ（ジチ オカルバメート）及び１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジ（ジチオカルバ メート）からなる群から選ばれたチオカルバメート化合物を開示している。 米国特許第４，４１０，７０３号は、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ アジアゾール、および他の部分（例えば、イソシアネート部分）から誘導された 置換チアゾールの添加剤量を加えることにより摩耗および腐食に対して安定化さ れている潤滑剤を開示している。 米国特許第４，６７８，５９２号は、ジメルカプトチアジアゾールおよびシア ノジチオイミドカーボネート重合体およびその油溶性潤滑用添加剤を開示してい る。 米国特許第４，９０４，４０３号は、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ アジアゾールおよび１または２モルの炭素原子５〜４００個を有するポリオレフ ィンから誘導された化合物を開示している。２−メルカプト−１，３，４−チア ジアゾールの５位は、アルキルチオ、２−ヒドロキシアルキルチオ、アミノまた はヒドロキシ基により置換されることが出来る。その化合物は、潤滑用組成物中 に導入すると、有効な分散剤、耐摩耗剤および酸化防止剤であると言われている 。 米国特許第４，９９０，２７３号は、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チ アジアゾール、アルデヒドおよび第一級または第二級、脂肪族または脂環式アミ ンの反応生成物である、潤滑用組成物のための極圧、耐摩耗性添加剤を開示して いる。 米国特許第５，１９４，１６７号は、潤滑剤および燃料用の有効な酸化防止剤 および耐摩耗性添加剤であると言われる、メルカプトチアジアゾールの第四級ア ンモニウム塩および関連複素環式誘導体を開示している。 米国特許第５，４１４，０９０号は、潤滑剤添加剤として有用であると言われ る、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、エポキシド、ホルム アルデヒドおよび４，４’−イソプロピリデンジフェノールの付加物を開示して いる。 この発明の１つの目的は、新規なジチオカルバメート組成物を提供することで ある。 この発明のもう１つの目的は、改良された分散性を有し、現代の内燃機関によ り課されるストレスに耐えることが出来る、潤滑剤添加剤およびそのような添加 剤を含有する潤滑剤組成物を提供することである。発明の概要 上に述べたように、本発明は潤滑剤を対象としており、より具体的には、或る 種の無灰、無燐、抗疲労、耐摩耗性、極圧および摩擦改良性ジチオカルバメート 潤滑剤添加剤を対象としている。好ましくは、その添加剤は、第二級アミン、二 硫化炭素、ハロゲン化アリルおよび２−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ ールから誘導される。 さらに具体的には、本発明は、構造、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリー ルアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²は アルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ ルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄 であり、ｙは０または１である）を有する物質の組成物に関する。好ましい態様の記載 本発明の添加剤は、現在使用されているジアルキルジチオ燐酸亜鉛の一部また は全部を代替する物として使用することが出来る。本添加剤は、モーターオイル に典型的に含まれる他の添加剤と組み合わせて、並びに他の無灰耐摩耗性添加剤 と組み合わせて使用することも出来る。モーターオイルに含まれる典型的な添加 剤としては、分散剤、洗浄剤、錆止め剤、酸化防止剤、消泡剤、摩擦改良剤、粘 度指数（ＶＩ）向上剤および流動点降下剤がある。 本発明の無灰および無燐、抗疲労、耐摩耗性、極圧および摩擦改良性ジチオカ ルバメート潤滑剤添加剤類は次の構造式、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリー ルアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²は アルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ ルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄 であり、ｙは０または１である）の添加剤である。 Ｒおよび（または）Ｒ¹がアルキルである場合、これらの置換基は、好ましく は１〜２４個の炭素原子、より好ましくは１〜１８個の炭素原子、最も好ましく は２〜１２個の炭素原子を含む。すなわち、該アルキル基は、構造Ｃ_nＨ_2n+1（ 式中、ｎは整数、好ましくは１〜２４の範囲の整数である）の基である。そのよ うなアルキル基が３個以上の炭素原子を含む場合、その基は直鎖または分枝鎖の いずれかであることが出来る。例えば、Ｒおよび（または）Ｒ¹は、メチル、エ チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、 デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘ キサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコサニル、等およ びそれらの異性体であることが出来る。 Ｒおよび（または）Ｒ¹がシクロアルキルである場合、これらの置換基は、好 ましくは３〜１２個の炭素原子、より好ましくは４〜８個の炭素原子を含む。す なわち、該シクロアルキル基は、構造Ｃ_nＨ_2n-1（式中、ｎは整数、好ましくは ３〜１２の範囲の整数である）の基となろう。例えば、Ｒおよび（または）Ｒ¹ は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ ヘプチル、シクロオクチル、等であることが出来る。 Ｒおよび（または）Ｒ¹がアリール、アリールアルキルまたはアルキルアリー ルである場合、これらの置換基は、好ましくは６〜１２個の炭素原子を含む。さ らに、環に含まれる炭素原子の１つ以上を、適当な別の元素である原子、例えば 、 窒素、酸素または硫黄により置き換えることも出来る。例えば、Ｒおよび（また は）Ｒ¹は、ベンゼン、トルエン、キシレン、インデン、ナフタレン、アルファ −メチルナフタレン、ベータ−メチルナフタレン、ジフェニル、アセナフテン、 フルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、ピレン、クリセ ン、ナフタセン、ピリジン、ピコリン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、 インドール、アクリジン、カルバゾール、ヘミメリテン、プソイドクメン、メシ チレン、プレニテン、イソジュレン、ジュレン、ペンタメチルベンゼン、ヘキサ メチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメン、ブチルベンゼン 、シメン、トリエチルベンゼン、ヘキサエチルベンゼン、スチレン、アルファ− メチルスチレン、アリルベンゼン、スチルベン、ジフェニルメタン、トリフェニ ルメタン、テトラフェニルメタン、テルフェニル、クアテルフェニル、１，３， ５−トリフェニルベンゼン、等の、残基であることが出来る。Ｒおよび（または ）Ｒ¹がアリールである場合、当該置換基はベンゼンの残基、即ちフェニル基で あるのが好ましい。ＲとＲ¹とが同じである場合、これらの置換基がアルキルで あることがより好ましく、これらの置換基がテトラデシルであることが最も好ま しい。 本発明の実施に際して、Ｒおよび（または）Ｒ¹として使用することの出来る 上記部分は、本組成物の潤滑剤添加剤としての用途に悪影響を及ぼさない限り、 種々の置換基を結合して有することが出来ることは当業者に容易に認識されよう 。 上記構造式において、Ｒ²はアルキレン部分、好ましくは炭素原子１〜１２個 、より好ましくは炭素原子３〜１０個、最も好ましくは炭素原子３〜６個のアル キレン部分である。すなわち、該アルキレン部分は、構造Ｃ_nＨ_2n（式中、ｎは 整数、好ましくは１〜１２の範囲の整数である）を有する。そのようなアルキレ ン部分は直鎖または分枝鎖のいずれかであることが出来る。例えば、Ｒ²は、メ チレン（即ち、−ＣＨ₂−）、エチレン（即ち、−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、プロピレン 、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デ シレン、ウンデシレン、ドデシレン、等およびそれらの異性体であることが出来 る。 上記構造式のＲ³基は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルア リール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであることが出来る。 Ｒ³がアルキルである場合、それは炭素原子１〜４０個のアルキルであるのが 好ましく、直鎖または分枝鎖を有することが出来、例えば、メチル、エチル、プ ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、 ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、 ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、ペンタ トリアコンチル、テトラコンチル、等およびそれらの異性体および混合物である ことが出来る。 Ｒ³がアルキレンである場合、それは炭素原子２〜４０個のアルキレンである のが好ましく、直鎖または分枝鎖のいずれかを有することが出来、例えば、エチ レン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレ ン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデ シレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、ヘプタデシレン、オクタデシレン、 ノナデシレン、エイコシレン、ヘンエイコシレン、ドコシレン、トリコシレン、 テトラコシレン、ペンタコシレン、トリアコンチレン、ペンタトリアコンチレン 、テトラコンチレン、等およびそれらの異性体および混合物であることが出来る 。 Ｒ³が２−ヒドロキシアルキルである場合、それは炭素原子１〜４０個の２− ヒドロキシアルキルであるのが好ましく、直鎖または分枝鎖のいずれかであるこ とが出来、例えば、２−ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロ キシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキ シヘキシル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチル、２−ヒドロキ シノニル、２−ヒドロキシデシル、２−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシ ドデシル、２−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、２−ヒド ロキシペンタデシル、２−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシヘプタデシ ル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、２−ヒドロキシ エイコシル、２−ヒドロキシヘンエイコシル、２−ヒドロキシドコシル、２−ヒ ドロキシトリコシル、２−ヒドロキシテトラコシル、２−ヒドロキシペンタコシ ル、２−ヒドロキシトリアコンチル、２−ヒドロキシペンタトリアコンチル、２ −ヒドロキシテトラコンチル、等およびそれらの異性体および混合物であること が出来る。 Ｒ³がアリール、アリールアルキルまたはアルキルアリールである場合、それ は６〜１２個の炭素原子を含むのが好ましい。さらに、環に含まれる炭素原子の １つ以上を適当な別の元素である原子、例えば、窒素、酸素または硫黄により置 き換えることも出来る。例えば、Ｒ³は、ベンゼン、トルエン、キシレン、イン デン、ナフタレン、アルファ−メチルナフタレン、ベ−ターメチルナフタレン、 ジフェニル、アセナフテン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、フル オランテン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピリジン、ピコリン、キノリン、 イソキノリン、キナルジン、インドール、アクリジン、カルバゾール、ヘミメリ テン、プソイドクメン、メシチレン、プレニテン、イソジュレン、ジュレン、ペ ンタメチルベンゼン、ヘキサメチルベンゼン、エチルベンゼン、プロピルベンゼ ン、クメン、ブチルベンゼン、シメン、トリエチルベンゼン、ヘキサエチルベン ゼン、スチレン、アルファ−メチルスチレン、アリルベンゼン、スチルベン、ジ フェニルメタン、トリフェニルメタン、テトラフェニルメタン、テルフェニル、 クアテルフェニル、１，３，５−トリフェニルベンゼン、等の残基であることが 出来る。Ｒ³がリールである場合、それはベンゼンの残基、即ちフェニル基であ るのが好ましい。 本発明の実施に際して有用なチアジアゾール類は、例えば商標名 Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．から入手可能である）で ＤＭＴＤの商標名の製品の化学構造は、 であると理解されている。 本発明のジチオカルバメート化合物についての上記構造式において、ｙが０で あり、Ｒ³が水素であることが好ましい。 好ましい態様においては、本発明のジチオカルバメート誘導体は、第二級アミ ン、二硫化炭素、ハロゲン化アリルおよび２−メルカプト−１，３，４−チアジ アゾールの相互反応により合成される。ハロゲン化アリルは、例えば、フッ化ア リル、塩化アリル、臭化アリル、沃化アリル、３−クロロ−１−ブテン、３−ク ロロ−２−メチルプロペン、５−ブロモ−１−ペンテン、８−ブロモ−１−オク テン、６−ブロモ−１−ヘキセンまたは４−ブロモ−１−ブテンであることが出 来る。好ましいハロゲン化アリルは塩化アリルである。 チアジアゾールは、構造式、 （式中、Ｒ³は、上に記載されたとおり、水素、アルキル、アルケニル、アリー ル、アルキルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルである ことが出来る）を特徴とする２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾールであ る。好ましいチアジアゾールは２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾＶａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ．から購入出来る。 本発明の添加剤は、潤滑油組成物中の成分として特に有用である。本添加剤は 、 潤滑粘度の異なる種々のオイル（天然および合成潤滑油およびその混合物を含む ）中で使用することが出来る。本添加剤は、スパーク点火および圧縮点火内燃機 関用クランクケース潤滑油中において使用することが出来る。本組成物はまた、 ガソリンエンジン潤滑剤、タービン潤滑剤、自動変速機油、歯車潤滑剤、金属加 工潤滑剤、作動油および他の潤滑油およびグリース組成物中において使用するこ とも出来る。本添加剤はまた、モーター燃料組成物中において使用することも出 来る。 一般に、本発明の潤滑剤組成物は、約０．１〜約３０重量％の範囲の濃度で添 加剤を含有する。添加剤の濃度範囲は、オイル組成物の合計重量に基づいて約０ ．５〜約１５重量％の範囲が好ましく、なお一層好ましい濃度範囲は約１．０〜 約７．５重量％である。 添加剤のオイル濃縮物は、潤滑油粘度の担体または希釈オイル中に約１．０〜 約５０重量％の添加剤反応生成物を含有することが出来る。 本発明の添加剤は慣用の潤滑剤添加剤と一緒に潤滑剤組成物中において使用す ることが出来る。上に触れたように、潤滑油組成物に含まれる典型的な添加剤は 、分散剤、洗浄剤、錆止め剤、酸化防止剤、消泡剤、摩擦改良剤、ＶＩ向上剤お よび流動点降下剤である。 本発明の利点および重要な特徴は以下の例から一層明らかになるだろう。例 １： オバーヘッド撹拌機、熱電対、均圧添加漏斗、ディーン−スタークトラップ Dean-Stark trap)及びコンデンサーを備えた２リットルのボトム−アウト樹脂ケ トル反応器(bottom-out resin kettle reactor)に、ジ（テトラデシル）アミン ０．７５０モル、試薬級２−プロパノール５００ｍｌ及びＮａＯＨ０．７５０モ ルを仕込んだ。０．７９８モルの量の二硫化炭素を添加漏斗に仕込んだ。この反 応器を５０℃に加熱した。均質な溶液が観察されてから、反応温度を３８℃に下 げた。二硫化炭素を半時間をかけて添加した。二硫化炭素の添加中に反応温度を ３８℃から２０℃に下げた。生成物を１時間２０〜２５℃で後反応させた。０． ７９８モルの量の塩化アリルを、工程１の生成物が入っている反応器に、半時間 かけて、反応温度を２５℃に維持しつつ、加えた。生成物を半時間にわたって２ ８℃で後反応させ、次に４５℃に上げ、１時間その温度に維持した。工程２の生 成物は、熱い（７０℃）脱イオン水８００ｍｌで３回洗浄した。５００ｍｌの量 の試薬級酢酸ブチルを反応器に加えた。次に、２，５−ジメルカプト−１，３， ４−チアジアゾール０．７４６モルを反応器に加えた。この系を加熱還流した。 残留水はディーン−スタークトラップを用いて除去した。還流は７時間維持した 。溶媒は回転蒸発器を用いて除去した。生成物を１μフィルターを通して加圧濾 過し、残留固体をすべて除去した。 ４６５グラムの量の中程度の粘度を有する赤みがかった暗褐色液体を９２％の 収率で回収した。その生成物は、Ｈ¹ＮＭＲおよびＩＲにより同定した。例 ２： 全配合潤滑油における本発明の反応生成物の耐摩耗特性を、ＡＳＴＭ Ｄ４１ ７２試験条件下で、以下に記載する“フォア−ボール摩耗試験（Ｆｏｕｒ− Ｂａｌｌ Ｗｅａｒ Ｔｅｓｔ）”によって求めた。この例において試験した全 配合潤滑油には、走行しているエンジン内の条件をシミュレートするため、１． ０重量％のクメンヒドロペルオキシドも入れた。添加剤は、表２において記載さ れたとおり、２種のモーターオイル配合物で効果を試験し、ジアルキルジチオ燐 酸亜鉛を含む同様の配合物およびジアルキルジチオ燐酸亜鉛を含まない同様の配 合物と比較した。表１において、試験結果の数値（平均摩耗傷痕直径“ｍｍ”） は、効果が向上するにしたがって減少する。多くの場合、耐摩耗性添加剤は、他 の添加剤を含有しない潤滑油においては有効である。しかしながら、そのような 添加剤も全配合オイルにおいては十分に性能を果たさないことがある。フォア−ボール摩耗試験 Ｉ．試験の目的 “フォア−ボール摩耗試験（Ｆｏｕｒ−Ｂａｌｌ Ｗｅａｒ Ｔｅｓｔ）”は 、オイルおよびグリース配合物およびジーゼルのような輸送燃料の耐摩耗性の性 能を評価するものである。II ．装置 この評価を行うために、フォア−ボール摩耗試験機が用いられる。４個のボー ルが正四面体に配置される。下方の３個のボールは潤滑剤を充填した試験カップ 中にしっかりと固定され、上方の１個のボールはモーター駆動されるチャックに より保持されている。上方のボールは固定された下方のボールに対して回転する 。おもり／てこアームシステムを介して上向きに負荷をかける。負荷は、連続可 変性空気負荷システムを介して行われる。ヒーターは、高温オイルでの操作を可 能にする。 この例の試験は、Ｆａｌｅｘ可変駆動フォア−ボール摩耗試験機上で行った。III ．試験方法 ３個の固定スチールボールを、試験する配合オイル１０ｍｌ中に浸漬し、第４ 番目のスチールボールを「点対点接触」で３個の固定ボールの頂部上で回転させ る。試験機は、４０キログラムの荷重及び１，２００回転/分の回転速度で７５ ℃で１時間操作する。 ^注1) 表１中“耐摩耗性添加剤無し”の場合には、商標名Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｎｅｕｔｒａｌ １５０で販売されている製品を１．０％で、添加剤の代わりに 用いる。 本発明を、その好ましい態様を具体的に参照して詳細に記載したが、本発明の 要旨および範囲内で変更および修正を行うことが可能なことは理解されよう。

【手続補正書】 【提出日】１９９９年８月６日（１９９９．８．６） 【補正内容】 請求の範囲 １． 構造、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリー ルアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²は アルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ ルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄 であり、ｙは０または１である）を有する物質の組成物。 ２． Ｒがアルキルである、請求項１の組成物。 ３． Ｒ¹がアルキルである、請求項２の組成物。 ４． Ｒがテトラデシルである、請求項１の組成物。 ５． Ｒ¹がテトラデシルである、請求項４の組成物。 ６． Ｒ²が炭素原子１〜１２個の低級アルキレン基である、請求項１の組成 物。 ７． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項３又は５ の組成物。 ８． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項１，３又は５の組成物。 ９． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項１，３，５，６，７又は８の 組成物。 １０． １−〔プロピル−２−（Ｓ−〔メルカプトチアジアゾイルチオ〕）〕 −Ｎ，Ｎ−ジ（テトラデシル）ジチオカルバメート。 １１． 請求項１〜９のいずれか一項の組成物を含む、潤滑剤添加剤。 １２． 前記添加剤が潤滑油添加剤である、請求項１１の添加剤。 １３． 請求項１０の化合物を含む、潤滑剤添加剤。 １４． 請求項１１〜１３のいずれか一項の潤滑剤添加剤を含む、潤滑剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 構造、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリー ルアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²は アルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ ルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄 であり、ｙは０または１である）を有する物質の組成物。 ２． Ｒがアルキルである、請求項１の組成物。 ３． Ｒ¹がアルキルである、請求項２の組成物。 ４． Ｒがテトラデシルである、請求項１の組成物。 ５． Ｒ¹がテトラデシルである、請求項４の組成物。 ６． Ｒ²が炭素原子１〜１２個の低級アルキレン基である、請求項１の組成 物。 ７． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項３の組成 物。 ８． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項５の組成 物。 ９． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項１の組成物。 １０． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項３の組成物。 １１． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項５の組成物。 １２． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項１の組成物。 １３． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項３の組成物。 １４． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項５の組成物。 １５． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項６の組成物。 １６． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項７の組成物。 １７． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項８の組成物。 １８． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項９の組成物。 １９． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項１０の組成物。 ２０． １−〔プロピル−２−（Ｓ−〔メルカプトチアジアゾイルチオ〕）〕 −Ｎ，Ｎ−ジ（テトラデシル）ジチオカルバメート。 ２１． 構造、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリー ルアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²は アルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ ルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄 であり、ｙは０または１である）を有する物質の組成物を含有する潤滑剤添加剤 。 ２２． 前記添加剤が潤滑油添加剤である、請求項２１の添加剤。 ２３． Ｒがアルキルである、請求項２１の添加剤。 ２４． Ｒ¹がアルキルである、請求項２３の添加剤。 ２５． Ｒがテトラデシルである、請求項２１の添加剤。 ２６． Ｒ¹がテトラデシルである、請求項２５の添加剤。 ２７． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項２１の 添加剤。 ２８． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項２４の 添加剤。 ２９． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項２６の 添加剤。 ３０． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項２１の添加剤。 ３１． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項２４の添加剤。 ３２． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項２６の添加剤。 ３３． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項２１の添加剤。 ３４． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項２４の添加剤。 ３５． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項２６の添加剤。 ３６． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項２７の添加剤。 ３７． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項２８の添加剤。 ３８． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項２９の添加剤。 ３９． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項３０の添加剤。 ４０． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項３１の添加剤。 ４１． 前記添加剤が、１−〔プロピル-２−（Ｓ−〔メルカプトチアジアゾ イルチオ〕）〕−Ｎ，Ｎ−ジ（テトラデシル）ジチオカルバメートである、請求 項２１の添加剤。 ４２． 構造、 （式中、ＲおよびＲ¹は独立に、アルキル、シクロアルキル、アリール、アリー ルアルキルおよびアルキルアリールからなる群から選ばれた１員であり、Ｒ²は アルキレン部分であり、Ｒ³は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ ルアリール、アリールアルキルまたは２−ヒドロキシアルキルであり、Ｘは硫黄 であり、ｙは０または１である）を有する物質の組成物を含有する潤滑剤添加剤 を含有する潤滑剤。 ４３． 前記潤滑剤が潤滑油である、請求項４２の潤滑剤。 ４４． Ｒがアルキルである、請求項４２の潤滑剤。 ４５． Ｒ¹がアルキルである、請求項４４の潤滑剤。 ４６． Ｒがテトラデシルである、請求項４２の潤滑剤。 ４７． Ｒ¹がテトラデシルである、請求項４６の潤滑剤。 ４８． Ｒ²が炭素原子の３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項４２ の潤滑剤。 ４９． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項４５の 潤滑剤。 ５０． Ｒ²が炭素原子３〜１０個の低級アルキレン基である、請求項４７の 潤滑剤。 ５１． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項４２の潤滑剤。 ５２． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項４５の潤滑剤。 ５３． Ｒ²がイソプロピレンである、請求項４７の潤滑剤。 ５４． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項４２の潤滑剤。 ５５． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項４５の潤滑剤。 ５６． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項４７の潤滑剤。 ５７． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項４８の潤滑剤。 ５８． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項４９の潤滑剤。 ５９． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項５０の潤滑剤。 ６０． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項５１の潤滑剤。 ６１． ｙが０であり、Ｒ³が水素である、請求項５２の潤滑剤。 ６２． 前記添加剤が１−〔プロピル-２−（Ｓ−〔メルカプトチアジアゾイ ルチオ〕）〕−Ｎ，Ｎ−ジ（テトラデシル）ジチオカルバメートである、請求項 ４２の潤滑剤。