JP2000512986A - ペル（ポリ）フルオロ化・ポリオキシエチラート化カルバメート類 - Google Patents
ペル（ポリ）フルオロ化・ポリオキシエチラート化カルバメート類Info
- Publication number
- JP2000512986A JP2000512986A JP10502550A JP50255098A JP2000512986A JP 2000512986 A JP2000512986 A JP 2000512986A JP 10502550 A JP10502550 A JP 10502550A JP 50255098 A JP50255098 A JP 50255098A JP 2000512986 A JP2000512986 A JP 2000512986A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- compound according
- compound
- oligooxyethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000004657 carbamic acid derivatives Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract description 8
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229960004676 antithrombotic agent Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 34
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 24
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 22
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical group COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- GSSDTQDTUAVBJS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol;methyl prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=C.OCCOCCOCCO GSSDTQDTUAVBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003633 blood substitute Substances 0.000 claims description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001993 poloxamer 188 Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims description 3
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical compound [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 abstract 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- -1 Organofluorine Compounds Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000010836 blood and blood product Substances 0.000 description 2
- 229940125691 blood product Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCO SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQPTVCVZLUXJB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-hydroxy-2-(propan-2-ylamino)ethyl]benzene-1,2-diol;sulfuric acid;dihydrate Chemical compound O.O.OS(O)(=O)=O.CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1.CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 CUQPTVCVZLUXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010017384 Blood Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000004506 Blood Proteins Human genes 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 206010018910 Haemolysis Diseases 0.000 description 1
- 108010052285 Membrane Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000601 blood cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methylthiadiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1N=NSC=1C TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008588 hemolysis Effects 0.000 description 1
- FHHGCKHKTAJLOM-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCOCCO FHHGCKHKTAJLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WHZJBVJIZLLHBJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-2,2,3,3,4,4-hexafluoro-4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)-1-oxobutan-1-amine oxide Chemical compound CN(C)CCC[NH+]([O-])C(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WHZJBVJIZLLHBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229940023462 paste product Drugs 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000004014 thioethyl group Chemical group [H]SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
- A61K9/0026—Blood substitute; Oxygen transporting formulations; Plasma extender
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
- A61K9/1075—Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/18—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/22—Amides or hydrazides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
化学式（Ｉ）で表され、ＲFが炭素数１〜１８のペルフルオロ化基であり、Ｗがオキソ基であるか、または存在せず、ｎが１〜１０の整数であり、ｍが２〜６であるか、または８０であるか、あるいは定義されておらず、Ｒがアルキル基であるか、ＲFとＷが上記のように定義されたＲFＷ(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)−であるか、ＲFが炭素数が１〜１８のぺルフルオロ化基であり、Ｒ'が水素原子であるか、炭素数が１〜１８で、置換された、または置換されていないアルキル基であるか、置換された、または置換されていないアリール基またはアラルキル基であるか、アリル、メタリル基、またはプロパルギル基であるか、炭素数１〜１８のペルフルオロ化基であるペル（ポリ）フルオロ化ポリオキシエチラート化カルバメート類。これらの化合物は抗血栓剤、表面活性剤、フッ化炭素エマルジョン、特に医療用途のエマルジョンの調製または安定化を行う際のリン脂質の共活性剤として使用される。
Description
【発明の詳細な説明】
ペル（ポリ）フルオロ化・ポリオキシエチラート化カルバメート類
本発明は、新たなペル（ポリ）フルオロ化ポリオキシエチラート化カルバメー
ト類（per(poly)fluorinated polyoxyethylated carbamates）の合成に関する。
これらの化合物は炭化フッ素エマルジョン、特に生体医学分野で使用されるエマ
ルジョンを沈殿または安定化させる際の、リン脂質の表面活性剤または共活性剤
として使用される。
非イオン性のフッ素化表面活性剤は現在、消防分野、プラスティック、ゴムお
よび石油産業分野、織物、皮革、塗料、顔料およびコーティングの処理分野、鉱
業および冶金分野、農業および造林分野、写真およびグラフィックアート分野、
ウイルスをコートし、不活性化する生体医療分野、血しょうタンパク質を実質的
に変成させることなく血液製剤を製造する血液製剤製造分野のような様々な分野
で使用されている。
いくつかのケースでは、ポリオキシエチラート化表面活性剤の混合物（J.Am.C
hem.Soc.106(1984)6162）で満足させることができるが、より微細性を要する分
野（エマルジョン、ミクロエマルジョン、ゲル等）では、しばしば完璧に定義さ
れた構造を有し、高純度の均質混合物が要求される。そのため、コストが高いに
もかかわらず、多数の単分散界面活性剤が開発されている。それらの代表例を以
下に示す。
仏国特許公報第2,565,226号に記載されている化学ＲF(ＣＨ2)pＷ(ＯＨ)で表さ
れ、ｐが一般に３未満で、ＲFがペルフルオロ化鎖で、Ｗが１またはそれ以上の
酸素原子が硫黄原子で置換されている場合もあるオキシエチレン単位の鎖（ＯＣ2
Ｈ4）であるポリオキシエチラート化アルコール。正確に管理された数で、かつ
所望通
りに組み込まれたオキシエチレン基およびチオエチル基を与えるＲFＣ2Ｈ4Ｓ(Ｃ2
Ｈ4Ｏ)mＣ2Ｈ4(Ｃ2Ｈ4Ｏ)nＨ［Tnside Surf.Det.31(51994)124]。炭化フッ素か
らなる優れた乳化材であるＣnＦ2n+1ＣＨ2Ｏ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＨ［EP-A-0051526、Tet
rahedron,39,(1983)1313、J.Am.Chem.Soc.,106(1984)6162、Langmuir,10(1994)2
131]。
化学式ＲFＣＯＮＨ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＨ［J.Fluorine Chem.,34(1987)385］、ＲF(Ｃ
Ｈ2)nＣＯＮＨ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)MＨ［J.Chem.Research.(S),(1984)292、J.Chem.Resear
ch(M),(1984)2672]、ＲFＣ2Ｈ4ＮＨＣＯＣ(ＣＨ2ＯＨ)2ＣＨ3[J.Chem.Soc.,Chem
.Commun.,(1991)863]、ＲFＣ2Ｈ4ＣＨ(ＣＯＮＨ(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＨ)2［モナコ特許第
2334号，1996］で表されるポリオキシエチラート化アミド。化学式Ｃ3Ｈ7Ｏ(Ｃ
Ｆ2)3ＣＯＮＨ(ＣＨ2)3Ｎ(Ｏ)(ＣＨ3)2[Prog.Clin.Biol.Res.,122(1983)169]で
表される商標名ＸＭＯ-10の固体製品。化学式RF(CH2)pC(O)N[(OC2H4)nMe]2
で表され、ｐが一般に３未満であるポリオキシエチラート化アミド。このアミド
のうち、ｐが０または１の生成物は仏国特許公報第87.06515号に示されている。
化学式RF(CH2)pQ(C2H4O)nMeで表され、ｐが５未満で、ＲFがペルフルオロ化鎖
であり、Ｑが−O(CH2)4−、−O(CH2)3C(O)O−、−CH(OEt)CH2Ｏ−のような基で
あるポリオキシエチラート化エーテル［Biomat.,Art.Cells.Biotech.,20(1992)1
15、J.Fluorine Chem.,68(1994)221]。
化学式ＲFＣ2Ｈ4Ｎ[(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＲ]2で表され、ｍが２または３であり、ＲFが
ペルフルオロ化鎖であり、Ｒが水素原子又はメチル基であるペルフルオロ化ポリ
オキシエチラート化アミン（J.Colloid Interface Sci.,177(1996)101)。
特に膜タンパク質の抽出または浄化(New J.Chem.,1994.18.839)、または編成
された系の調製（Carbohydrates as Organic Raw Materials.Verlagsgesellschf
t．(Ed)，Weinheim，(1993)209-259、OrganofluorineCompounds in Medicinal C
hemistry and Biomedical Applications R Filler et al
(Eds),Elsevier.(1993)339-380）に使用されるペルフルオロ化グリコシド化合物
。
本発明は、抗血栓剤、表面活性剤または共活性剤、特にリン脂質の表面活性剤
または共活性剤、特にエマルジョン、特に、例えば生体医療分野、例えば注射可
能な酸素輸送体（代用血液と呼ばれる）として利用する炭化フッ素エマルジョン
を製造または安定化するための卵黄を原料とするリン脂質の表面活性剤または共
活性剤としてのペル（ポリ）フルオロ化ポリオキシエチラート化カルバメート類
の使用に関する。これらのカルバメート類の一般的な化学式を以下に示す。
ここでＲFは１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基であり、Ｗはオキソ
基であるか、または存在せず、ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２〜６であるか
、８０であるか、または定義されておらず、Ｒは好ましくは１〜４個の炭素原子
を含むアルキル基であるか、ＲFおよびＷが上記のように定義されたＲFＷ(ＣＨ2
)n+1ＮＨＣ(Ｏ)−であるか、またはＲFが１〜１８個の炭素原子を含む、好まし
くは４〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基である
−(ＣＨＣＨ3ＣＨ2Ｏ)30(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)80Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ2)n+1ＲFであり、Ｒ'
は水素であるか、１〜１８個の炭素原子を含み、置換された、または置換されて
いないアルキル基であるか、置換された、または置換されていないアリール(ary
l)基であるか、置換された、または置換されていないアラルキル基であるか、ア
リル(allyl)、メタリル、またはプロパルギル基であるか、１〜１８個の炭素原
子を、好ましくは４〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基である。アルキ
ル、アリル(allyl)、またはアラルキルラジカル上に存在する置換基はヒドロキ
シ基またはメルカプト基であってよい。ペルフルオロ化基はペルフルオロ脂肪族
基、例えばペルフルオロアルキルであってよい。ペルフルオロ化基は枝別れして
てもよい
が、化合物の一つの種では直鎖である。
発明者は、本発明を用いれば、非常に良好なレベルの生物学的耐性を呈し、赤
血球の溶血を引き起こさない化合物を調製できることを確認した。
化合物の一つの種では、Ｗは存在しない。化合物の別の種では、ｎは１〜４で
ある。化合物のさらに別の種は、ＲF基が４、６、８または１０個の炭素原子を
含む直鎖ペルフルオロ化基である。化合物の好ましい種は、上記の３つの特徴を
全て含む。
化合物のさらに別の種では、Ｒ'が水素である。化合物の別の種では、Ｒ'が水
素以外の上記Ｒ'基である。
化合物の一つの種では、Ｗはオキソ基であり、ＲF基は１、３、４、５、６、
７、８又は１０個の炭素原子を含む任意の直鎖ペルフルオロ化基である。
化合物の別の種では、Ｒ基はアルキルである。
一般に、本発明の化合物はオリゴエチレンをペル（ポリ）フルオロアルキル化
イソシアナートと共に縮合させることで、容易に満足な収率で調製することがで
きる。例えば、Ｗが存在せず、ｎが１〜１０であり、ｍが２〜６であるか、また
は定義されておらず、Ｒが好ましくは１〜４個の炭素原子を含むアルキル基であ
り、Ｒ'が水素原子であり、ＲFが好ましくは４〜１８個の炭素原子を含むペルフ
ルオロ化脂肪族鎖であり、化学式（II）で表される本発明の化合物は、ポリフル
オロアルキル化イソシアナートとオリゴエチレンまたはポリエチレンを作用させ
ることで定量的に調製できる。
ＲF(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＲ （II）
反応の最適条件は、無水雰囲気で反応温度60〜70℃、反応時間30〜48時間である
。開始化合物として使用するイソシアナートの合成については、既に開示されて
いる［モナコ特許第2349号(1996)、J.Fluorine Chem.56(1992)85]。
本発明で使用した局部的に保護されたオリゴエチレンの非限定的な例として
は、オリゴオキシエチレン類のジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（市販品）、テトラエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ペンタエチレングリコールモノメチルエーテル
、ヘキサエチレングリコールモノメチルエーテルを挙げることができる。これら
の調製法は既に開示されている［Langmuir,10(1994)2136]。しかし、ポリエチレ
ングリコールモノメチルエーテルとイソシアナートを作用させた場合、多分散表
面活性化合物が得られる。
テトラエチレングリコールやペンタエチレングリコールのようなオリゴエチレ
ン類は、上記のイソシアナートと同様に作用し、以下の化学式（III）および（I
V）で表されるジカルバメートを与える。上記化学式において、ＲF、ｎおよびｍは化学式（Ｉ）との関連で定義してよく
、ＲFは好ましくは４〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基であり、ｎは
１〜１０であり、ｍは好ましくは４または５である。これらの化合物は２モルの
イソシアナートを反応させることで得てもよく、場合によってはオキソイソシア
ナートと１モルのオリゴエチレンとを反応することで得てもよい。化学式（III
）で表される化合物の一つの種では、ｎは１〜４である。化学式（III）で表さ
れる化合物の別の一つの種では、ＲFは４、６、８または１０個の炭素原子を含
む直鎖ペルフルオロ化基である。化学式（III）で表される化合物のうち、いく
つかのものは両方の種に属する。化学式（IV）で表される化合物の一つの種では
、ＲFは１、３、４、５、６、７、８または１０個の炭素原子を含む直鎖ペルフ
ルオロ化基であり、別の一つの種では、ｍが３または４である。化学式（IV）で
表される化合物のうち、いくつかのものは両方の種に属する。化学式（III）お
よび（IV）で表される化合物の別の一つの種では、ｎは３または４であり、およ
び／またはｍは４または５である。
化学式（IV）で表される化合物の開始製品として使用するオキシイソシアナー
トの合成は既に開示されている［モナコ特許第2350号（１９９６年）およびこの
特許を第一国出願として優先権主張して１９９７年６月２４日にF2Chemical社が
“グルコシド・ペルフルオロ脂肪族表面活性剤の合成”の名称で出願したＰＣＴ
出願。上記ＰＣＴ出願は引用することにより本明細書の一部をなすものとする。
]。
Pluronic Ｆ-68（市販品、融点54℃）を用いることにより、化学式（Ｖ）で表
される多分散表面活性化合物が得られる。
上式において、ｎは１〜１０の整数であり、ＲFは好ましくは４〜１８個の炭素
原子を含むペルフルオロ化基である。これらの化合物はポリフルオロアルキル化
イソシアナートを過剰のPluronic F-68と作用させることで調製される。化学式
（Ｖ）で表される化合物の一つの種では、ｎは１〜４であり、別の一つの種では
、ＲFは４、６、８または１０個の炭素原子を含む直鎖ペルフルオロ化基である
。化学式（Ｖ）で表される化合物のうち、いくつかのものは両方の種に属する。
局部的に保護されたオリゴエチレンを用いて異なるように置換されたイソシア
ナートを使用した場合、化学式（VI）で表されるカルバメートが得られた。
上式において、ＲFは好ましくは４〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基
であり、ｍは２〜６であるか、または定義されておらず、Ｒは好ましくは１〜４
個の炭素原子を含むアルキル基であり、Ｒ'は１〜１８個の炭素原子を含み、置
換された、または置換されていないアルキル基であるか、置換された、または置
換されていないアラルキルラジカルであるか、アリル、メタリルまたはプロパル
ギルラジカルであるか、あるいは好ましくは４〜１８個の炭素原子を含むペルフ
ルオロ化鎖である。アルキル、アリルまたはアラルキルラジカル上に存在する置
換基はヒドロキシル基またはメルカプト基であってよい。
反応は無水雰囲気で、例えば反応温度60〜70℃で、反応時間30〜48時間で実施
してもよい。開始物質として使用される枝別れしたイソシアン酸塩は開示されて
いる［モナコ特許第2349号(1996)]。
化学式（Ｉ）で表される化合物であって、Ｗがオキソ基であり、ｎが１〜４の
整数（好ましくは３または４）であり、ｍが好ましくは２〜６であるか、または
定義されておらず、Ｒ'が水素原子であり、Ｒが好ましくは１〜４個の炭素原子
を含むアルキル基であり、ＲFが１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基
（化合物の一つの種では炭素原子の数は１、３、４、５、６、７、８または１０
である。）である化合物、すなわち化学式（VII）で表される化合物は、局部的
に保護されたオリゴエチレンとペルフルオロアルキル化オキソイソシアナートを
縮合させることで得られる。
ＲFＣ(Ｏ)(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＲ （VII）
化学式（II）〜（VII）で表される化合物とその部分種は、本発明の化合物の
各々異なる種である。
以下に限定的ではない本発明の実施例を示す。実施例１
化学式ＲFＣ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＣＨ3で表され、ｍが２または３であるカ
ルバメートの調製。
２-Ｆ-アルキルエチルイソシアナートとジエチレングリコールモノメチルエー
テル（またはトリエチレングリコールモノメチルエーテル）の等モル混合物を約
48
時間にわたって65℃まで加熱し、その後室温まで冷却する。生成したカルバメー
トは、酢酸エチルと石油エーテルの５：５で混合した溶出剤とシリカゲルカラム
を用いて精製する。実施例の手順で調製したいくつかの化合物の収率と特性を以
下に示す。
No.１ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：90％ 強粘液
表面張力(0.1％，25℃)：19.3ｍＮ／ｍ
No.２ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：15.9ｍＮ／ｍNo.３ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：90％ 白色固体
融点：40℃ 沸点：140℃／0.02ｍｍＨｇ
表面張力(0.1％，25℃)：18.6ｍＮ／ｍ
No.４ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：85％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：15.1ｍＮ／ｍ
実施例２
化学式ＲFＣ3Ｈ6ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＣＨ3で表され、ｍが２または３であるカ
ルバメートの調製。
手順は実施例１と同様で、２-Ｆ-アルキルエチルイソシアナートを３-Ｆ-アル
キルプロピルイソシアナートに置き換えた。生成した未精製の生成物はジエチル
エーテルオキサイドと石油エーテルを５：５で混合した溶出剤とシリカカラムを
用いて精製した。実施例により得られた混合物の収率と特性を以下に示す。
No.１ Ｃ4Ｈ9Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：19.3ｍＮ／ｍ
No.２ Ｃ6Ｆ13Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：87％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：19.4ｍＮ／ｍ
No.３ Ｃ6Ｆ13Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：16.1ｍＮ／ｍNo.４ Ｃ8Ｈ17Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率 90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：15.8ｍＮ／ｍ
No.５ Ｃ8Ｆ17Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ ペースト状の生成物
表面張力(0.1％，25℃)：15.3ｍＮ／ｍ
実施例３
化学式ＲFＣ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)mＣ(Ｏ)ＮＨＣ2Ｈ4ＲFで表され、ｍが４ま
たは５であるカルバメートの調製。
手順は実施例１と同様である。２-Ｆ-アルキルエチルイソシアナート0.002モ
ルをオリゴエチレン0.001モルと縮合させることで生成した未精製の生成物は、
クロロホルム中で再結晶させることで精製した。実施例により得られた化合物の
収率と特性を以下に示す。
No.１ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)4Ｃ(Ｏ)ＮＨＣ2Ｈ4Ｃ8Ｆ17
収率：85％ 白色固体
融点：75℃ 水に極微溶
No．２ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)5Ｃ(Ｏ)ＮＨＣ2Ｈ4Ｃ8Ｈ17
収率：85％ 白色固体
融点：67℃ 水に極微溶
実施例４
化学式ＲFＣ2Ｈ4ＣＨ(Ｒ')ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3で表され、ｍが２または
３であるカルバメートの調製。
手順は実施例１と同様。２-Ｆ-アルキルエチルイソシアナートを分枝したイソ
シアナートと置き換える。生成した未精製の生成物は酢酸エチルとメタノールを
９：１で混合した溶出液とシリカカラムを用いて精製した。実施例により得られ
た化合物の収率と特性を以下に示す。
No.１ Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)10]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃):29.1ｍＮ／ｍ
No.２ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)8]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：30.0ｍＮ／ｍ
No.３ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)8]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：25.6ｍＮ／ｍNo.４ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)9]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：29.0ｍＮ／ｍ
No.５ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)9]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ 液体
表面張力(0.1％，25℃)：23.2ｍＮ／ｍ
No.６ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)15]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：80％ 白色固体
融点：38℃ 水に不溶
No.７ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＣＨ[ＣＨ3(ＣＨ2)11]ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)3ＣＨ3
収率：90％ ペースト状固体
表面張力(0.1％，25℃)：20.3ｍＮ／ｍ
実施例５
化学式Ｃ7Ｆ15Ｃ(Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3で表され
るカルバメートの調製。
手順は実施例１と同様で、２-Ｆ-アルキルエチルイソシアナートをペルフルオ
ロアルキル化オキソイソシアナートに置き換えた。このようにして生成した未精
製の生成物はヘキサン中で再結晶させることで精製した。
Ｃ7Ｆ15Ｃ(Ｏ)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＯ2(Ｃ2Ｈ4Ｏ)2ＣＨ3
収率：85％ 白色固体
融点：43℃
表面張力(0.1％，25℃)：16.1ｍＮ／ｍ
本発明のさらなる特徴と好ましい実施の形態を以下の請求の範囲に示す。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】平成１０年７月１３日（１９９８．７．１３）
【補正内容】
請求の範囲
１．以下の化学式で表され、ＲFが１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化
基であり、
Ｗがオキソ基であるか、または存在せず、
ｎが１〜１０の整数であり、
ｍが２〜６であるか、または８０であり、
Ｒがアルキル基であるか、ＲFとＷが上記のように定義されたＲFＷ(ＣＨ2)n+1
ＮＨＣ(Ｏ)−であるか、ＲFが１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基で
ある−(ＣＨＣＨ3ＣＨ2Ｏ)30(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)80Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ2)n+1ＲFであり
、
Ｒ'が水素原子であるか、１〜１８個の炭素原子を含み、置換された、または
置換されていないアルキル基であるか、置換された、または置換されていないア
リール基またはアラルキル基であるか、アリル、メタリルまたはプロパルギル基
であるか、１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化鎖であるペル（ポリ）フ
ルオロ化ポリオキシエチラート化カルバメート。
２．Ｗが存在しない請求項１に記載の化合物。
３．Ｒ'が水素原子である請求項１または請求項２に記載の化合物。
４．Ｒ'が１〜１８個の炭素原子を含み、置換された、または置換されていない
アルキル基であるか、置換された、または置換されていないアリール基またはア
ラルキル基であるか、アリル、メタリルまたはプロパルギルラジカルであるか、
４〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化鎖である請求項１または請求項２に
記載の化合物。
５．アルキル、アリールまたはメタリル基上の置換基または未置換基がヒドロキ
シル基またはメルカプト基から選択される請求項１から請求項４のいずれか一つ
に記載の化合物。
６．ｎが１〜４であり、および／またはｍが２〜６である請求項１から請求項３
のいずれか一つに記載の化合物。
７．Ｒが１〜４個の炭素原子を含む請求項１から請求項６のいずれつか一つに記
載の化合物。
８．ＲFが４、６、８または１０個の炭素原子を含む直鎖ペルフルオロ化基であ
る請求項１から請求項１０のいずれか一つに記載の化合物。
９．ＲFが請求項８のように定義され、Ｗが請求項２のように定義され、ｎが請
求項６のように定義された請求項１から請求項８に記載の化合物。
１０．Ｗがオキソ基である請求項１に記載の化合物。
１１．ＲFが１、３、４、５、６、７、８、または１０個の炭素原子を含む直鎖
ペルフルオロ化基である請求項１０に記載の化合物。
１２．請求項３から請求項７のうちの１以上の請求項に記載された特徴を含む請
求項１０に記載の化合物。
１３．以下の化学式で表され、
ＲFが請求項８のように定義され、
ｎが請求項６のように定義される請求項１に記載の多分散表面活性剤。
１４．ｍが２から６であり、
化合物のうちの少なくとも一つが請求項２から請求項５、または請求項７から
請求項１２に定義され、
および／またはｎが１〜４である任意の化合物である請求項１に記載の化合
物の混合物を含む生成物。
１５．化学式ＲF(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＲで表され、
ＲFが請求項８のように定義され、
ｎが請求項６のように定義され、
ｍが３または４であるポリフルオロアルキル化ポリオキシエチラート化ジカル
バメート類を、
ポリフルオロアルキル化イソシアナートとオリゴオキシエチレンとを反応させ
ることにより生成する方法。
１６．オリゴオキシエチレンがジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テルまたはポリエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項１５に記載
の方法。
１７．生成物が多分散である請求項１５または請求項１６の方法。
１８．化学式ＲF(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＣ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ2)n+1
ＲFで表され、
ＲFが請求項８に記載されているように定義され、
ｎが請求項６に記載されているように定義され、
ｍが３または４であるポリフルオロアルキル化ポリオキシエチラート化ジカル
バメート類を、
２モルのポリフルオロアルキル化イソシアナートと１モルのオリゴオキシエチ
レンとを反応させることにより生成する方法。
１９．オリゴオキシエチレンがテトラエチレングリコールまたはペンタエチレン
グリコールである請求項１８に記載の方法。
２０．化学式ＲFＣ(Ｏ)(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＣ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ
Ｈ2)n+1Ｃ(Ｏ)ＲFで表され、
ＲFが請求項１１に記載されているように定義され、
ＲFが請求項１１に記載されているように定義され、
ｎおよびｍが３または４であるペルフルオロアルキル化ポリエチラート化ジカ
ルバメート類を、
２モルのオキソイソシアナートと１モルのオリゴオキシエチレンとを反応させ
ることにより調製する方法。
２１．オリゴオキシエチレンがテトラエチレングリコールまたはペンタエチレン
グリコールである請求項２０に記載の方法。
２２．以下の化学式で表され、
ＲFが請求項８に記載されているように定義され、
ｎが請求項６に記載されているように定義されるポリフルオロアルキル化ポリ
エチラート化ジカルバメート類を、
ポリフルオロアルキル化イソシアナートを過剰のPluronic F-68と反応させる
ことにより調製する方法。
２３．以下の化学式で表され、
Ｒ'が請求項４に記載されているように定義され、
ＲFが請求項８に記載されているように定義され、
ｍが２〜６であるか、または定義されておらず、
Ｒがアルキルであるポリフルオロアルキル化ポリオキシエチラート化ジカルバ
メート類を、
異なるように置換された１モルのイソシアナートと１モルのオリゴオキシエチ
レンとを反応させることにより調製する方法。
２４．オリゴオキシエチレンがジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テルまたはポリエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項２３に記載
の方法。
２５．化学式ＲFＣ(Ｏ)(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＲで表され、
ｎが請求項６に記載されているように定義され、
ＲFが請求項１１に記載されているように定義され、
ｍが２〜６であるか、または定義されておらず、
Ｒがアルキルであるポリフルオロアルキル化ポリエチラート化カルバメート類
を、
１モルのオキソイソシアナートと１モルのオリゴオキシエチレンとを反応させ
ることにより調製する方法。
２６．オリゴオキシエチレンがジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テルまたはポリエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項２５に記載
の方法。
２７．エマルジョンまたはミクロエマルジョンを調製する際の表面活性剤または
リン脂質の共活性剤としての請求項１から請求項１４のいずれか一つに記載の表
面活性化合物の使用。
２８．エマルジョンが１以上のフッ化炭素類を含む請求項２７の使用。
２９．エマルジョンが医療用である請求項２７または請求項２８に記載の使用。
３０．坑血栓剤としての請求項１から請求項１４のいずれか一つに記載の表面活
性化合物。
３１．請求項１から請求項１４のいずれか一つに記載の表面活性化合物を含むフ
ッ化炭素エマルジョン。
３２．代用血液として使用される請求項３１に記載のフッ化炭素エマルジョン。
３３．患者に請求項１から請求項１４のいずれか一つに記載の化合物を含むフッ
化炭素エマルジョンを注射することからなる患者への代用血液の注射方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ
Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ
，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，
ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，Ｎ
Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ
，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，
ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 エドワーズ，カール・マーティン
イギリス国、エヌジー７ ２アールディー
ノッティンガム、ユニヴァーシティ・パ
ーク、ユニヴァーシティ・オヴ・ノッティ
ンガム、デパートメント・オヴ・ライフ・
サイエンス
(72)発明者 フランケ，ラルフ―ペーター
ドイツ連邦共和国、デー―89160 ドルン
シュタット、ローゼネッカーヴェーク 14
(72)発明者 ロウ，ケネス・チャールズ
イギリス国、エヌジー７ ２アールディー
ノッティンガム、ユニヴァーシティ・パ
ーク、ユニヴァーシティ・オヴ・ノッティ
ンガム、デパートメント・オヴ・ライフ・
サイエンス
(72)発明者 リュカ，フィリップ
フランス国、エフ―06100 ニース、アヴ
ニュ・アルベール・ボリリオン 65
(72)発明者 ロイター，ペーター
ドイツ連邦共和国、デー―88471 ロウプ
ハイム、ウルマー・シュトラーセ 51
(72)発明者 レールケ，ヴォルフガンク
ドイツ連邦共和国、デー―89081 ウルム、
シュールヴェーク ８
(72)発明者 トラベルシ，ハイディ
フランス国、エフ―06100 ニース、アヴ
ニュ・ドゥ・ポワリュ ４
(72)発明者 ガンバレット，ジャンパオロ
イタリア国、イ―35131 パドヴァ、ヴィ
ア・マルゾロ ９、ファコルタ・ディ・イ
ンジェニェリア、ディパルティメント・デ
ィ・プロチェッシ・キミーチ・デリンジェ
ニェリア
(72)発明者 ナポリ，マッシモ
イタリア国、イ―35131 パドヴァ、ヴィ
ア・マルゾロ ９、ファコルタ・ディ・イ
ンジェニェリア、ディパルティメント・デ
ィ・プロチェッシ・キミーチ・デリンジェ
ニェリア
(72)発明者 コンテ，リーノ
イタリア国、イ―35131 パドヴァ、ヴィ
ア・マルゾロ ９、ファコルタ・ディ・イ
ンジェニェリア、ディパルティメント・デ
ィ・プロチェッシ・キミーチ・デリンジェ
ニェリア
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．以下の化学式で表され、 ＲFが１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基であり、 Ｗがオキソ基であるか、または存在せず、 ｎが１〜１０の整数であり、 ｍが２〜６であるか、８０であるか、または定義されておらず、 Ｒがアルキル基であるか、ＲFとＷが上記のように定義されたＲFＷ(ＣＨ2)n+1 ＮＨＣ(Ｏ)−であるか、ＲFが１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化基で ある−(ＣＨＣＨ3ＣＨ2Ｏ)30(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)80Ｃ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ2)n+1ＲFであり 、 Ｒ'が水素原子であるか、１〜１８個の炭素原子を含み、置換された、または 置換されていないアルキル基であるか、置換された、または置換されていないア リール基若しくはアラルキル基であるか、アリル、メタリル、若しくはプロパル ギル基であるか、または１〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化鎖であるペ ル（ポリ）フルオロ化ポリオキシエチラート化カルバメート。 ２．Ｗが存在しない請求項１に記載の化合物。 ３．Ｒ'が水素原子である請求項１または請求項２に記載の化合物。 ４．Ｒ'が１〜１８個の炭素原子を含み、置換された、または置換されていない アルキル基であるか、置換された、または置換されていないアリール若しくはア ラルキル基であるか、アリル、メタリル、若しくはプロパルギルラジカルである か、または４〜１８個の炭素原子を含むペルフルオロ化鎖である請求項１または 請求項２に記載の化合物。 ５．アルキル、アリール、またはメタリル基上の置換基または未置換基がヒドロ キシルまたはメルカプトから選択される請求項１から請求項４のいずれか一つに 記載の化合物。 ６．ｎが１〜４であり、および／またはｍが２〜６である請求項１から請求項３ のいずれか一つに記載の化合物。 ７．Ｒが１〜４個の炭素原子を含む請求項１から請求項６のいずれか一つに記載 の化合物。 ８．ＲFが４、６、８または１０個の炭素原子を含む直鎖ペルフルオロ化基であ る請求項１から請求項１０のいずれか一つに記載の化合物。 ９．ＲFが請求項８に記載されているように定義され、Ｗが請求項２に記載され ているように定義され、ｎが請求項６に記載されているように定義される請求項 １から請求項８のいずれか一つに記載の化合物。 １０．Ｗがオキソ基である請求項１に記載の化合物。 １１．ＲFが１、３、４、５、６、７、８、または１０個の炭素原子を含む直鎖 ペルフルオロ化基である請求項１０に記載の化合物。 １２．請求項３から請求項７のうちの１以上の請求項に記載された特徴を含む請 求項９または請求項１０に記載の化合物。 １３．化学式ＲF(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＲで表され、 ＲFが請求項８に記載されているように定義され、 ｎが請求項６に記載されているように定義され、 ｍが２〜６であるか、または定義されておらず、 Ｒがアルキル基であるポリフルオロアルキル化ポリエチラート化カルバメート 類を、 ポリフルオロアルキル化イソシアナートをオリゴオキシエチレンと反応するこ とにより生成する方法。 １４．オリゴオキシエチレンがジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ チレングリコールモノエチルエーテルまたはトリエチレングリコールモノメチル エーテルまたはポリエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項１１に 記載の方法。 １５．化学式ＲF(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＣ(Ｏ)ＮＨ(ＣＨ2)n+1 ＲFで表され、ＲFが請求項８に記載されているように定義され、ｎが請求項６に 記載されているように定義され、ｍが３または４であるポリフルオロアルキル化 ポリオキシエチラート化ジカルバメート類を、 ２モルのポリフルオロアルキル化イソシアナートと１モルのオリゴオキシエチ レンとを反応させることにより生成する方法。 １６．オリゴオキシエチレンがテトラエチレングリコールまたはペンタエチレン グリコールである請求項１５に記載の方法。 １７．化学式ＲFＣ(Ｏ)(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＣ(Ｏ)ＮＨ(Ｃ Ｈ2)n+1Ｃ(Ｏ)ＲFで表され、ＲFが請求項１１のように定義され、ｎとｍが３ま たは４であるペルフルオロアルキル化ポリオキシエチラート化ジカルバメート類 を、 オキソイソシアナート２モルとオリゴオキシエチレン１モルとを反応させるこ とにより生成する方法。 １８．オリゴオキシエチレンがテトラエチレングリコールまたはペンタエチレン グリコールである請求項１７に記載の方法。 １９．以下の化学式で表され、 ＲFが請求項８のように定義され、 ｎが請求項６のように定義されるポリフルオロアルキル化ポリエチラート化ジ カルバメート類を、 ポリフルオロアルキル化イソシアナートと過剰のPluronic F-68とを反応させる ことにより生成する方法。 ２０．以下の化学式で表され、 Ｒ'が請求項４のように定義され、 ＲFが請求項８のように定義され、 ｍが２〜６であるか、または定義されておらず、 Ｒがアルキル基であるポリフルオロアルキル化ポリエチラート化カルバメート 類を、 異なるよう置換されたイソシアナート１モルとオリゴオキシエチレン１モルと を反応させることにより生成する方法。 ２１．オリゴオキシエチレンがジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー テルまたはポリエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項２０に記載 の方法。 ２２．化学式ＲFＣ(Ｏ)(ＣＨ2)n+1ＮＨＣ(Ｏ)Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)mＲで表され、 ｎが請求項６のように定義され、 ＲFが請求項１１のように定義され、 ｍが２〜６であるか、または定義されておらず、 Ｒがアルキル基であるポリフルオロアルキル化ポリオキシエチラート化カルバ メート類を、 オキソイソシアナート１モルとオリゴオキシエチレン１モルとを反応させるこ とにより生成する方法。 ２３．オリゴオキシエチレンがジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ チレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー テルまたはポリエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項２２に記載 の方法。 ２４．エマルジョンまたはミクロエマルジョンを調製する際の表面活性剤または リン脂質の共活性剤としての請求項１から請求項１２のいずれか一つの化合物の 使用。 ２５．エマルジョンが１以上のフッ化炭素類を含む請求項２４に記載の化合物の 使用。 ２６．エマルジョンが医療用である請求項２４または請求項２５に記載の化合物 の使用。 ２７．坑血栓剤としての請求項１から請求項１２のいずれか一つに記載の化合物 の使用。 ２８．請求項１から請求項１２のいずれか一つに記載の化合物を含むフッ化炭素 エマルジョン。 ２９．代用血液として使用される請求項２８に記載のエマルジョン。 ３０．患者に請求項１から請求項１２のいずれか一つに記載の化合物を含むをフ ッ化炭素エマルジョンを注射することからなる患者への代用血液の注射方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MC2351 | 1996-06-24 | ||
| MC2351A MC2439A1 (fr) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | Carbamates polyoxyéthyles per (poly) fluorés |
| PCT/GB1997/001704 WO1997049675A1 (en) | 1996-06-24 | 1997-06-24 | Per(poly)fluorinated polyoxyethylated carbamates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000512986A true JP2000512986A (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=19738326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10502550A Pending JP2000512986A (ja) | 1996-06-24 | 1997-06-24 | ペル（ポリ）フルオロ化・ポリオキシエチラート化カルバメート類 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6160161A (ja) |
| EP (1) | EP0912501B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000512986A (ja) |
| AT (1) | ATE212974T1 (ja) |
| AU (1) | AU3349597A (ja) |
| CA (1) | CA2258322A1 (ja) |
| DE (1) | DE69710332T2 (ja) |
| MC (1) | MC2439A1 (ja) |
| WO (1) | WO1997049675A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001146514A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-05-29 | Xerox Corp | 無色化合物、固体インク、及びプリント方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100985677B1 (ko) * | 2002-04-25 | 2010-10-05 | 제너럴 일렉트릭 캄파니 | 나노 크기의 구리(ｉ) 화합물을 제조하는 방법 |
| US7652115B2 (en) * | 2003-09-08 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polyether isocyanate derived silane compositions |
| US7141537B2 (en) * | 2003-10-30 | 2006-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Mixture of fluorinated polyethers and use thereof as surfactant |
| US7803894B2 (en) * | 2003-12-05 | 2010-09-28 | 3M Innovatie Properties Company | Coating compositions with perfluoropolyetherisocyanate derived silane and alkoxysilanes |
| US7638650B2 (en) * | 2007-08-06 | 2009-12-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkyl surfactants |
| US20090151241A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-18 | Dressler Lawrence V | Method for producing algae in photobioreactor |
| US8197857B2 (en) * | 2008-06-06 | 2012-06-12 | Dressler Lawrence V | Method for eliminating carbon dioxide from waste gases |
| US8242312B2 (en) | 2010-11-12 | 2012-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Urethane and urea fluorosurfactants |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1517024A (en) * | 1976-06-14 | 1978-07-05 | Green Cross Corp | Emulsions for transporting oxygen and processes for producing them |
| US4461717A (en) * | 1982-03-19 | 1984-07-24 | Sun Tech, Inc. | Stable gas-carrying compositions |
| FR2615187B1 (fr) * | 1987-05-11 | 1990-04-13 | Inst Nat Rech Chimique | Nouveaux amides a chaines polyethoxylees, leurs procedes de synthese et leurs applications |
| US4942164A (en) * | 1989-05-08 | 1990-07-17 | Fluorochem Inc. | Polyfluorinated diisocyanates and fluorinated polyurethanes prepared therefrom |
| DE3941871A1 (de) * | 1989-12-19 | 1991-06-20 | Basf Ag | Neue fluorkohlenstoff- und oxypropylenalkylethergruppen gebunden enthaltende ester, diese ester enthaltende emulsionen und deren verwendung zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren |
-
1996
- 1996-06-24 MC MC2351A patent/MC2439A1/fr unknown
-
1997
- 1997-06-24 AT AT97929373T patent/ATE212974T1/de active
- 1997-06-24 JP JP10502550A patent/JP2000512986A/ja active Pending
- 1997-06-24 WO PCT/GB1997/001704 patent/WO1997049675A1/en not_active Ceased
- 1997-06-24 CA CA002258322A patent/CA2258322A1/en not_active Abandoned
- 1997-06-24 AU AU33495/97A patent/AU3349597A/en not_active Abandoned
- 1997-06-24 DE DE69710332T patent/DE69710332T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-24 EP EP97929373A patent/EP0912501B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-24 US US09/214,159 patent/US6160161A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001146514A (ja) * | 1999-09-20 | 2001-05-29 | Xerox Corp | 無色化合物、固体インク、及びプリント方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69710332D1 (de) | 2002-03-21 |
| ATE212974T1 (de) | 2002-02-15 |
| MC2439A1 (fr) | 1998-03-16 |
| AU3349597A (en) | 1998-01-14 |
| CA2258322A1 (en) | 1997-12-31 |
| DE69710332T2 (de) | 2002-08-22 |
| EP0912501A1 (en) | 1999-05-06 |
| US6160161A (en) | 2000-12-12 |
| WO1997049675A1 (en) | 1997-12-31 |
| EP0912501B1 (en) | 2002-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0548096B1 (en) | Amphiphilic fluorine derivatives with telomeric structures; preparation and biomedical applications | |
| JP2000512986A (ja) | ペル（ポリ）フルオロ化・ポリオキシエチラート化カルバメート類 | |
| FR2694559A1 (fr) | Nouveaux dérivés amphiphiles d'aminoacides ou de peptides, leur procédé de préparation et leur utilisation dans des préparations à usage biomédical. | |
| HUT66945A (en) | Iodinated aromatic propanedioates, x-ray contrast composition contg them and process to prepare them | |
| FR2577551A1 (fr) | Derives de benzoyl uree, procede pour les preparer, et compositions antitumorales les contenant | |
| Zarif et al. | Synthesis of perfluoroalkylated xylitol ethers and esters: new surfactants for biomedical uses | |
| EP0311473A1 (fr) | Nouveaux dérivés fluorés d'acides aminés, utilisables en particulier comme agents tensioactifs ou contensioactifs, et préparations à usage biomédical comprenant ces dérivés | |
| MC1649A1 (fr) | Phosphatides d'ethers de la glycerine | |
| EP0411666A2 (en) | Fluorinated carboxylic acid derivatives and methods for making | |
| JPH10502083A (ja) | 医療診断用の画像形成のためのｘ線造影剤として有用な２，４，６−トリヨード−５−置換アミノ−イソフタル酸エステル | |
| CN1195729C (zh) | 含氟苯胺化合物 | |
| FR2593505A1 (fr) | Ester phosphorique substitue par la serine et son procede de fabrication | |
| EP0737508B1 (fr) | Utilisation d'un composé hydrofluorocarboné dans une émulsion, émulsion et composition comprenant un tel composé | |
| EP0703217B1 (fr) | Esters alkyliques fluorés ayant une fonction uréthane, leur préparation, leur utilisation pour épaissir un milieu non aqueux, les milieux et les compositions les comprenant | |
| US6040485A (en) | Fluorinated organic compounds, ophthalmological applications thereof and method for making same | |
| JP2013253043A (ja) | ホスホリルコリン基含有化合物及びその製造法 | |
| JPH09278726A (ja) | 新規リポソーム | |
| JP6091963B2 (ja) | 含フッ素リン酸エステル化合物およびその塩ならびに表面処理剤 | |
| JP3435596B2 (ja) | エポキシド | |
| MC200014A1 (fr) | Composés azotés polyfluorés et leurs procédés de préparation | |
| FR2964381A1 (fr) | Nouveaux derives guanidines en serie cinnamique. | |
| BE655708A (ja) | ||
| KR101061618B1 (ko) | 아미드 유도체 화합물 및 이의 제조 방법과 이를 포함하는 유화제 및 모발 컨디셔닝 조성물 | |
| WO1997049715A1 (en) | Glycosidic perfluoroaliphatic surface-active agents, their preparation and use | |
| MC2444A1 (fr) | Nouveaux isocyanates polyfluoroalkyles |