JP2000515518A - 置換トリアゾロアジンスルホンアミド類 - Google Patents

置換トリアゾロアジンスルホンアミド類

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JP2000515518A JP10506482A JP50648298A JP2000515518A JP 2000515518 A JP2000515518 A JP 2000515518A JP 10506482 A JP10506482 A JP 10506482A JP 50648298 A JP50648298 A JP 50648298A JP 2000515518 A JP2000515518 A JP 2000515518A
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キルステン,ロルフ
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フイリツプ,ウルリヒ
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シヤルナー,オツトー
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シユテンツエル,クラウス
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式(I) [式中、Q1は窒素又はCH基を表し、Q2は窒素又はCH基を表し、R1は、水素又はハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ又はジ(C1〜C4アルキル)アミノ(それぞれの場合、ヒドロキシ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されている。)を表し、R2は、水素又はハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ又はジ(C1〜C4アルキル)アミノ(それぞれの場合、ハロゲンで場合により置換されている。)を表し、並びにArは、4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジメトキシ−フェニル、2−ブロモ−3−トリフルオロ−メチル−フェニル、2−ブロモ−5−トリフルオロメチル−フェニル、6−クロロ−ピリジン−3−イル−メチル、又は詳細な説明中で言及した5員もしくは6員の複素環式基の一つを表す。]の新規な置換トリアゾロアジンスルホンアミド類に関する。本発明は、これらの物質の塩類、当該新規な化合物の製造方法、並びに植物処理剤としてのそれらの使用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換トリアゾロアジンスルホンアミド類 本発明は、新規な置換トリアゾロアジンスルホンアミド類(triazoloazines)、 それらの製造方法並びに植物処理剤としてのそれらの使用に関する。 多数のトリアゾロアジンスルホンアミド類が(特許)文献から既に知られてい る(EP 142152、EP 244847、EP 375076、US 4 605433、US 5163995、WO 89/10368、Pestic .Sci.29(1990)、341〜355参照)。 今回、一般式(I) [式中、Q1は窒素又はCH基を表し、 Q2は窒素又はCH基を表し、 R1は、水素、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ 、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ又はジ(C1〜C4アルキル) アミノ(これらのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシ で場合により置換されていてもよい。)を表し、 R2は、水素、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ 、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ア ルキルァミノ又はジ(C1〜C4アルキル)アミノ(これらのそれぞれは、ハロゲ ンで場合により置換されていてもよい。)を表し、並びに Arは、4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジメトキシ−フ ェニル、2−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−ブロモ−5−ト リフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−2,6−ジメチル−フェニル、6− クロロ−ピリジン−3−イル−メチル又は下記の5員又は6員の複素環式基の1 つを表す: {式中、mは、それぞれの場合に数字1又は2を表し、 nは、それぞれの場合に数字0、1又は2を表し、 A1は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表すか、又はシアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキル で場合により置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルを表し、 A2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜 C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニル(これらのそれぞれ は、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A3は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表し、 A4は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表し、 A5は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC2〜C4アルキルを表すか、ハロゲンで場合により置換されていてもよい C2〜C4アルケニルを表す か、又はシアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキルで場合により置換されていても よいC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルを表し、 A6は、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜 C4アルケニル又はC2〜C4アルケニロキシ(これらのそれぞれは、ハロゲンで 場合により置換されていてもよい。)を表し、 A7は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで置換されていてもよいC1〜 C4アルキルを表し、 A8は、シアノ、ニトロ;又はハロゲンで場合により置換されていてもよいC1〜 C4アルキルを表し、 A9は、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていてもよいC1 〜C4アルキルを表し、 A10は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表すか、又はシアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキル で場合により置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルを表し、 A11は、水素を表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−カルボニル 、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニル(これらのそ れぞれは、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されてい てもよい。)を表し、 A12は、水素、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていても よいC1〜C4アルキルを表し、 A13は、シアノ、カルバモイル、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン −3−イル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−カルボニル又は C1〜C4アルコキシ−カルボニルを表し、 A14は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、 C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、 A15は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、 C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシ−カルボニルを表すか、又 はA14と一緒になって縮合ベンゾ基を表し、 A16は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4ア ルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4 アルキルスルホニル(これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されてい てもよい。)を表し、 A17は、水素、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていても よいC1〜C4アルキルを表し、 A18は、水素、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていても よいC1〜C4アルキルを表し、 A19は、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 A20は、C1〜C4アルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、 A21は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A22は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを表し、 A23は、C1〜C4アルキルを表し、 A24は、独立してC1〜C4アルキルを表すか、又はA23と一緒になってC2〜C4 アルカンジイルを表し、 A25は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A26は、C1〜C4アルキルを表し、 A27は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲノアルキル、C1 〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロゲノアルコキシを表し、 A28は、水素、ジフルオロメチル、C1〜C4アルキル−カルボニル、C1〜C4ア ルコキシ−カルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、 A29は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A30は、水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、 A31は、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 A32は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A33は、水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、 A34は、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 A35は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A36は、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し 、 A37は、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し 、 A38は、水素、ハロゲンを表すか、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又は C1〜C4アルキルチオ(これらのそれぞれは、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4ア ルコキシで場合により置換されていてもよい。)を表すか、又はC3〜C6シクロ アルキル、C3〜C6シクロアルキロキシ又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4 アルキル(これらのそれぞれは、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキルで場合 により置換されていてもよい。)を表し、並びにA39は、水素を表すか、C1〜 C4アルキル又はC1〜C4アルコキシ(これらのそれぞれは、シアノ、ハロゲン 又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていてもよい。)を表すか、又は C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ又はC3〜C6シクロア ルキル−C1〜C4アルキル(これらのそれぞれは、シアノ、ハロゲン又はC1〜 C4アルキルで場合により置換されていてもよい。)を表す。}] の新規な置換トリアゾロアジンスルホンアミド類、並びに式(I)の化合物の塩 類が見出された。 一般式(I)の新規な置換トリアゾロアジンスルホンアミド類は、一般式(II ) [式中、Q1、Q2、R1及びR2のそれぞれは上で定義したと同じである。] の置換塩化トリアゾロアジンスルホニルを、適当であれば反応助剤の存在下で、 そして、適当であれば希釈剤の存在下で、一般式(III) H2N−Ar (III) [式中、Arは上で定義したと同じである。] のアミノ(ヘテロ)アレーン類と反応させ、そして、適当であれば、置換基に関 する上記定義の範囲内での更なる変換反応を、生じた式(I)の化合物について 常法で行うときに得られる。 一般式(I)の新規な置換トリアゾロアジンスルホンアミド類は興味ある生物 学的特性を備えており、植物処理剤としてそれらを使用することを可能にする。 それらは、強力な除草活性、殺菌・殺カビ活性、並びに殺虫活性を有しており、 特にすぐれた、選択的除草作用を示す。 本発明は、好ましくは、Q1は、窒素又はCH基を表し、 Q2は、窒素又はCH基を表し、 R1は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、 n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ(これら のそれぞれは、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていて もよい。)を表し、 R2は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、 n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ(これら のそれぞれは、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていて もよい。)を表し、 Arは、4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジメトキシ−フ ェニル、2−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−ブロモ−5−ト リフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−2,6−ジメチル−フェニル、6− クロロ−ピリジン−3−イル−メチル、又は下記の基の1つを表す: [式中、mは、それぞれの場合、数字1又は2を表し、 nは、それぞれの場合、数字0、1又は2を表し、 A1は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていても よい。)を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシ クロヘキシル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル又はエ チルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A2は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピル スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピ ルスルホニル(これらのそれぞれは、弗素、塩素又は臭素で場合により置換され ていてもよい。)を表し、 A3は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシ で場合により置換されていてもよい。)を表し、 A4は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていても よい。)を表し、 A5は、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブ チル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、又はエトキ シで場合により置換されていてもよい。)を表すか、プロペニル又はブテニル( これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。);又はシ クロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘ キシルメチル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル又はエ チルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A6は、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、プロペニル、ブテ ニル、プロペニルオキシ又はブテニルオキシ(これらのそれぞれは、弗素又は塩 素で場合により置換されていてもよい。)を表し、 A7は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていても よい。)を表し、 A8は、シアノ、ニトロを表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されていてもよい。 )を表し、 A9は、シアノ、弗素、塩素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi− プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されていてもよ い。)を表し、 A10は、水素を表すか、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらの それぞれは、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換され ていてもよい。)を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル又はシクロヘキシル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メチル又は エチルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A11は、水素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、アセ チル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル(これらのそれぞれは 、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよ い。)を表し、 A12は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n− もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換さ れていてもよい。)を表し、 A13は、シアノ、カルバモイル、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン −3−イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを表し、 A14は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エ チル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi− ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロ ポキシカルボニルを表し、 A15は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エ チル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi− ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロ ポキシカルボニルを表すか、又はA14と一緒になって縮合ベンゾ基を表し、 A16は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n− もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メ チルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニ ル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル(これらのそれぞ れは弗素又は塩素で場合により置換されていてもよい。)を表し、 A17は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n− もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換さ れていてもよい。)を表し、 A18は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素、を表すか、又はメチル、エチル、n −もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換 されていてもよい。)を表し、 A19は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A20は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、又はプロペニル 又はブテニルを表し、 A21は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A22はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A23は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル表し、 A24は、独立してメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、又はA23 と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)又はプロパン−1,3 −ジイル(トリメチレン)を表し、 A25は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A26は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A27は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A28は、水素、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、 メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを 表し、 A29はシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル を表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A30は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキ シ、n−もしくはi−プロポキシを表し、 A31は、水素又はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A32は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A33は水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ 、n−もしくはi−プロポキシを表し、 A34は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A35は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A36は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表し、 A37は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表し、 A38は、水素、弗素、塩素、臭素を表し、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、 塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。)を表すか、 又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ プロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシル オキシ、シクロプロピルメチル、シ クロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル(これらの それぞれは、シアノ、弗素、塩素、メチル又はエチルで場合により置換されてい てもよい。)を表し、並びに A39は、水素を表すか、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ 、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ(これらのそれぞれは、シアノ、弗素 、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。)を表すか 、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク ロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシ ルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル 又はシクロヘキシルメチル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メチル 又はエチルで場合により置換されていてもよい。)を表す。]、式(I)の化合 物を提供する。 本発明は、好ましくは、式(I)の化合物のリチウム、ナトリウム、カリウム 、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1〜C4アルキルアンモニウム、 ジ−(C1〜C4アルキル)アンモニウム、トリ−(C1〜C4アルキル)アンモニ ウム、テトラ−(C1〜C4アルキル)アンモニウム、トリ−(C1〜C4アルキル )スルホニウム、C5−又はC6−シクロアルキルアンモニウム及びジ−(C1〜 C2アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩をも提供する。 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式(I)の最終生成物、並びにそれ に準じて、製造のそれぞれの場合に必要な出発材料又は中間体のいずれに対して も適用される。これらの基の定義は、所望に応じて相 互に組み合わせることができる、すなわち、所定の範囲内で組み合わせることも 可能である。 例えば、出発材料として、5,7−ジメチル−1,2,4−トリアゾロ[1, 5−a]ピリミジン−2−スルホニルクロリドと2−アミノ−フェノールを用い る場合には、本発明方法の反応の経過は、下記方程式で説明することができる: 式(II)は、式(I)の化合物を製造するための本発明方法において、出発材 料として用いるべき塩化トリアゾロアジンスルホニルの一般的定義を与える。式 (II)において、Q1、Q2、R1及びR2のそれぞれは、本発明の式(I)の化合 物の説明に関連して上で既に指摘された意味と同じであり、好ましいとされるQ1 、Q2、R1及びR2の意味も好ましいと上で既に指摘された意味と同じである。 式(II)の出発材料は知られており及び/又はそれ自体公知の方法で製造する ことができる(EP 142151、EP 244847、EP 375076 、US 4605433、US 5163995、WO 89/10368参照 )。 式(III)は、本発明方法において出発材料としてさらに用いるべきアミノ( ヘテロ)アレーン類の一般的定義を与える。式(III)において、Arは、本発 明の式(I)の化合物の説明に関連して上で既に指摘 された意味と同じであり、好ましいとされるArの意味も好ましいと上で既に指 摘された意味と同じである。 式(III)の出発材料は、知られており及び/又はそれ自体公知の方法で製造 し得る(EP 142152、EP 244847、EP 375076、US 4605433、US 5163995、WO 89/10368参照)。 本発明方法に適する反応助剤は、一般に、通例の無機又は有機の塩基もしくは 酸受容体である。これらのものとしては、好ましくは、アルカリ金属又はアルカ リ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素化物、水酸化物又 はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、 リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭 酸ナトリウム、炭酸カリウム、又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸 カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ リウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ ウム、又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド又はカリウムメトキシド、 ナトリウムエトキシド又はカリウムエトキシド、ナトリウムn−もしくはi−プ ロポキシド又はカリウムn−又はi−プロポキシド、ナトリウムn−、i−、s −もしくはt−ブトキシド又はカリウムn−、i−、s−もしくはt−ブトキシ ド;さらに塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン 、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N, N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシ クロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジ ルアミン、 ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、 2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5 −エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル ピペリジン、1,4−ジアゾビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO) 、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノン−5−エン(DBN)又は1, 8−ジアザビシクロ[5.4.O]−ウンデク−7−エン(DBU)が挙げられ る。 本発明方法を行うのに適切な希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらの ものとして、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化 された炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ ンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコ ールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例 えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセ トニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えばN,N− ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムア ニリド、N−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル 類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホ キシド;アルコル類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパ ノール、エチレグリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチル エーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ ノエチル エーテル;水又は純水とそれらとの混合物が挙げられる。 本発明方法を実行する際、反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができ る。一般に、反応は0℃と100℃との間、好ましくは10℃と60℃との間の 温度で行われる。 本発明方法は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧又は減圧下−一 般に0.1バールと10バールの間で本発明方法を行うこともできる。 本発明方法を行うために、出発物質は、通常ほぼ等モル量で用いられる。しか しながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることも可能である。反応は、通常 適切な希釈剤中で、反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は、通常必要な温度 で数時間撹拌される。後処理は通例の方法で行う(製造実施例参照)。 本発明による式(I)の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤(haulm killer)として、また、特に除草剤として用いられ得る。最も広い意味 での雑草とは、望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである 。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤とし て作用するかは、本来、用いる量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。 次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属( Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stella ria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anth emis)、ガリンソガ属(Galins oga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica) 、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ 属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(C onvolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Poly gonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambros ia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲ シ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rori ppa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、 ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属 (Abutilon)、エメクス属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Da tura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis )、ケシ属(Papaver)、ケンタウレア属(Centaurea)、シロ ツメクサ属(Trifolium)、キンポウゲ属(Ranunculus)及 びタンポポ属(Taraxacum)。 次の属の双子葉作物:ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glyci ne)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマ メ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solan um)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属 (Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycoper sicon)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassic a)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キウリ属(Cucumis)及びウ リ属 (Cucurbita)。 次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属( Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitari a)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノ ケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア 属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ 属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cype rus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron )、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、 テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria )、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パス パルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スペノ クレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloc tenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alo pecurus)及びアペラ属(Apera)。 次の属の単子葉作物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コ ムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Av ena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ 属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(A nanas)、クサスギカズラ属(Asparagus)及びネギ属(Alli um)。 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく 限定されるものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在 するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。 同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶ どう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園 、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑中の雑草、芝 地、芝生及び牧場中の雑草の防除に用いることができ、また該化合物は、一年生 作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。 本発明による式(I)の化合物は、特に、発芽前及び発芽後のどちらにおいて も単子葉並びに双子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するの に適している。 本発明による式(I)の活性化合物は、ある範囲に関してはやはり強い殺微生 物活性を備えており、望ましくない微生物を防除するのに実際に使用できる。し たがって、本活性化合物はまた殺菌・殺カビ剤並びに殺バクテリア剤として使用 するのに適している。 植物を保護する際の殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフォロミセテス(Pla smodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、キ トリジオミセテス(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygo mycetes)、嚢子菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basi diomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防 除するのに用いられる。 植物を保護する際の殺バクテリア剤は、シュードモナス科(Pseudomo nadaceae)、根生菌科(Rhizobiaceae)、 腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリア科( Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Strep tomycetaceae)のバクテリアを防除するのに用いられる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす幾つか の生物を非限定的例として次に挙げることができる。 ザントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病(Xant homonas campestris pv.orizae);シュードモナ ス(Pseudomonas)種、例えば斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);エルウイニア(Erw inia)種、例えば枝枯細菌病(Erwinia amylovora);ピ チウム(Pythium)種、例えば苗立ち枯れ病(Pythium ulti mum);フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば疫病(Phy tophthora infestans);プソイドペロノスポラ(Pseu doperonospora)種、例えばべと病(Pseudoperonos pora humuli又はPseudoperonospora cuben sis);プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病(Plas mopara viticola);ブレミア(Bremia)種、例えばレタ スべと病(Bremia lactucae);ツユカビ(Peronospo ra)種、例えばべと病(Peronospora pisi 又はP.bra ssicae);エリシフェ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病(Er ysiphe graminis);スファエロテカ(Sphaerothec a) 種、例えばうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea);ポ ドスフェラ(Podosphaera)種、例えばうどんこ病(Podosph aera leucotricha);ベンチュリア(Venturia)種、 例えば黒星病(Venturia inaequalis);ピレノホラ(Py renophora)種、例えば網斑病(Pyrenophora teres 又はP.graminea)(分生胞子器型:Drechslera,同義: Helminthosporium);コクリオボリス(Cochliobol us)種、例えば斑点病(Cochliobolus sativus)(分生 胞子器型:Drechslera,同義:Helminthosporium) ;ウロミセス(Uromyces)種、例えばさび病(Uromyces ap pendiculatus);プシニア(Puccinia)種、例えば赤さび 病(Puccinia recondita);スクレロチニア(Sclero tinia)種、例えば菌核病(Sclerotinia sclerotio rum);ふすべ菌属(Tilletia)種、例えば網なまぐさ黒穂病(Ti lletia caries);黒穂病(Ustilago)種、例えば裸黒穂 病(Ustilago nuda 又は Ustilago avenae); ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば紋枯病(Pellic ularia sasakii); ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばいもち病(Pyric ularia oryzae);フーザリウム(Fusarium)種、例えば フーザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);灰色かび 属(Botrytis)種、例えば灰色かび 病(Botrytis cinerea);セプトリア(Septoria)種 、例えばふ枯病(Septoria nodorum);レプトスフェリア(L eptosphaeria)種、例えばレプトスフェリア・ノドルム(Lept osphaeria nodorum);セルコスポラ(Cercospora )種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canesc ens);アルテルナリア(Alternaria)種、例えば黒斑病(Alt ernaria brassicae);プソイドセルコスポレラ(Pseud ocercosporella)種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポト リコイデス(Pseudocercosporella herpotrich oides)。 植物の病気を防除するのに必要な濃度において、いくつかの本活性化合物には 植物による十分な許容性があるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎及び 種子、並びに土壌の処理を可能にする。 このことに関して、本発明活性化合物は、例えばポドスフェラ種(Podos phaera species)及びスファエロテカ種(Sphaerothe ca species)に対抗して果物並びに成長している野菜の病害の防除、 また、例えばいもち病(Pyricularia oryzae)等のイネの病 害の防除に対しても極めて首尾よく使用できる。 本発明による式(I)の活性化合物は、ある範囲に関してはやはり、農業、林 業、貯蔵製品及び材料の保護の際、並びに衛生の分野で遭遇する動物害虫類、好 ましくは節足動物並びに線虫類、特に昆虫並びにクモガタ綱の動物を防除するの に適している。それらの活性化合物は、普通 に感受性があり且つ耐性のある種族並びに発育の全てのもしくは幾つかの段階に 対して活性である。上述の動物害虫類としては次のものが挙げられる: 等脚目(Isopoda)から、例えばオニスカス・アセルス(Oniscu s asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vul gare)及びポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber); 倍脚綱(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グットラタス(Bl aniulus guttulatus);唇脚綱(Chilopoda)から 、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpoph agus)及びスカチゲラ(Scutigera spp.);結合綱(Sym phyla)から、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerel la immaculata)シミ目(Thysanura)から、例えばレプ シマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);トビムシ目(C ollembola)から、例えばオニチウルス・アルマッス(Onychiu rus armatus);直翅目(Orthoptera)から、例えばブラ ッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブ リ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ (Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blatt ella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Acheta d omesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノサマ バッタ(Locusta migratoria migratorioide s)、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Mela noplus differentialis)及びシストセルカ・グレガリア (Schistocerca gregaria);革翅目(Dermapte ra)から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula a uricularia);等翅目(Isoptera)から、例えばレチキュリ テルメス(Reticulitermes spp.);シラミ目(Anopl ura)から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus co rporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)及びケ モノホソジラミ(Linognathus spp.);食毛目(Mallop haga)から、例えばケモノハジラミ(Trichodectes spp. )及びダマリネア(Damalinea spp.);総翅目(Thysano ptera)から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci);半 翅目(Heteroptera)から、例えばチャイロカメムシ(Euryga ster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quad rata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウ ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ(Tr iatoma spp.);同翅目(Homoptera)から、例えばアレウ ロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジ ラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム( Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(A phis gossyp ii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae) 、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス ・ファバエ(Aphis fabae)、リンゴアブラムシ(Aphis po mi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフ キアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガ アブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myz us spp.)、ペンフィグス(Pemphigus spp.)ホップイボ アブラムシ(Phorodon humuli)、フィロックセラ・バスタトリ ックス(Phylloxera vastatrix)、ムギクビレアブラムシ (Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Empoasca spp.)、ユースセリス.ビロバッス(Euscelis bilobat us)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps) 、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカ イガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laode lphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparva ta lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aur antii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae )、プシュードコッカス(Pseudococcus spp.)及びキジラミ (Psylla spp.);鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば ワタアカムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパル ス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブ ルマタ(Cheimatobi a brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolle tis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hypono meuta padella)、コナガ(Plutella maculipe nnis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノ キンケムシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ( Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Buc culatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyl locnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.) 、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp. )、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス (Heliothis spp.)、スポドプテラ・エクシグア(Spodop tera exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassica e)、パノリス.フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨト ウ(Prodenia litura)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カル ポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ (Pieris spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワ ノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ( Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola biss elliella)、テイネア ペリオネラ(Tinea pellionel la)、ホフマノフイラ・プシ ユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretel la)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レ チクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフエラ ナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビ グエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)及びトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viri dana);鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンク タツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rh izopertha dominica)、インゲンマメゾウムシ(Acant hoscelides obtectus)、ブルキジウス・オブテクツス(B ruchidius obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hyl otrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelasti ca alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotars a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Diabrotica spp. )、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysoce phala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varives tis)、アトマリア(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ( Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(An thonomus spp.)、コクゾウムシ(Sitophilus spp .)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulca tus)、バショウゾ ウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・ アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermes tes spp.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アン トレヌス(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・ア エネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ptin us spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeuc us)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、コ クヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダ マシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メロロンサ・メ ロロンサ(Melolonthamelolontha)、アムフイマロン・ソ ルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコ ステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica); 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばマツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocampa spp.)、ラシウス(L asius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharao nis)及びスズメバチ(Vespa spp.);双翅目(Diptera) から、例えばヤブカ(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anophele s spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ( Drosophila me lanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエバエ( Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphor a erythrocephala)、キンバエ(Lucilia spp.) 、オビキンバエ(Chrysomyia spp.)、クテレブラ(Cuter ebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒ ッポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypo derma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tan nia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネ ラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami )、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミ バエオレアエ(Dacus oleae)及びカガンボ・パルドーサ(Tipu la paludosa);ノミ目(Siphonaptera)から、例えば ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)及びナガノミ( Ceratophyllus spp.);蜘形綱(Arachnida)から 、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)及びラトロデ クタス・マクタンス(Latrodectus mactans);ダニ目(A carina)から、例えばアシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒ メダニ(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros s pp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイ エス・リビス(Erioph yes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta ol eivora)、オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダ ニ(Rhipicephalus spp)、アンブリオマ(Amblyomm a spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ(Ixo des spp.)、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.) 、ショクヒヒゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sa rcoptes spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.) 、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダ ニ(Panonychus spp.)及びナミハダニ(Tetranychu s spp.)。植物寄生線虫類としては、例えばネグサレセンチュウ(Pra tylenchus spp.)、ラドホルス(Radopholus spp .)、クキセンチュウ(Ditylenchus spp.)、フクロセンチュ ウ(Tylenchulus spp.)、シストセンチュウ(Heterod era spp.)グロボデラ(Globodera spp.)、ネコブセン チュウ類(Meloidogyne spp.)、ハセンチュウ(Aphele nchoides spp.)、ロンギドルス(Longidorus spp.) 、オオガタハリセンチュウ(Xiphinema spp.)、ユミハリセンチ ュウ(Trichodorus spp.)、ハリセンチュウ(Tylench us spp.)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp p.)、ロチレンクス(Rotylenchus spp.)が挙げられる。 このことに関して、本発明の活性化合物は、例えばコナガ(Plut ella maculipennis)等のチョウ類の幼虫に対して極めて首尾 よく使用できる。 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然 並びに合成物質、及び重合体物質中の微細なカプセル等の通常の製剤に変えるこ とができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、 すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造される。 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも できる。適切な液体溶媒は、本来、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン 類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等 の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフ ィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブタノール もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類 ;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ ン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性 溶媒並びに水である。 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク 、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され た天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成 鉱物である。粒剤用の固体担体としては、例え ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、 並びに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの 実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物が 適当である。乳化剤及び/又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン 脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン 及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル キルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパ ク質水解物が適当である。分散剤としては、例えばリグニンサルファイト廃液及 びメチルセルロースが適当である。 カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂 質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物 油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace n utrients)等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜9 0重量%の活性化合物を含有する。 本発明活性化合物は、そのまま又はそれらの製剤の形態で、また、雑草防除用 の公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合最終の 製剤形態にしたもの(ready−to−use formulations) 又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。 混合用に適切な共同成分は、公知の除草剤、例えばジフルフェニカン(dif lufenican)及びプロパニル(propanil)等のアニリド類;例 えばジクロロピコリン酸(dichloropicolinic acid)、 ジカンバ(dicamba)及びピクロラム(picloram)等のアリール カルボン酸類;例えば2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピ ル(fluroxypyr)、MCPA、MCPP及びトリクロピル(tric lopyr)等のアリールオキシアルカン酸類;例えばジクロホプ−メチル(d oclofop−methyl)、フェノクサプロプ−エチル(fenoxap rop−ethyl)、フルアジホプ−ブチル(fluazifop−buty l)、ハロキシホプ−メチル(haloxyfop−methyl)及びクイザ ロホプ−エチル(quizalofop−ethyl)等のアリールオキシ−フ ェノキシ−アルカン酸エステル類;例えばクロリダゾン(chloridazo n)及びノルフルラゾン(norflurazon)等のアジノン類;例えばク ロルプロファン(chlorpropham)、デスメジファン(desmed ipham)、フェンメジファン(phenmedipham)及びプロファン (propham)等のカルバミド酸塩類;例えばアラクロル(alachlor) 、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor) 、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolach lor)、プレチラクロル(pretilachlor)及びプロパクロル(p ropachlor)等のクロロアセトアニリド 類;例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendime thalin)及びトリフルラリン(trifluralin)等のジニトロア ニリン類;例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノッ クス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofe n)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafe n)、ラクトフェン(lactofen)及びオキシフルオルフェン(oxyf luorfen)等のジフェニルエーテル類;例えばクロロトルロン(chlo rotoluron)、ジュロン(diuron)、フロメチュロン(flom eturon)、イソプロチュロン(isoproturon)、リニュロン( linuron)及びメタベンズチアズロン(methabenzthiazu ron)等の尿素類;例えばアロッキシジム(alloxydim)、クレソジ ム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セソキ シジム(sethoxydim)及びトラルコキシジム(tralkoxydi m)等のヒドロキシルアミン類;例えばイマゼサピル(imazethapyr )、イマザメサベンツ(imazamethabenz)、イマザピル(ima zapyr)及びイマザクイン(imazaquin)等のイミダゾリノン類; 例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlo benil)及びイオキシニル(ioxynil)等のニトリル類;例えばメフ ェナセット(mefenacet)等のオキシアセトアミド類;例えばアミドス ルフロン(amidosulfuron)、ベンスルフロン−メチル(bens ulfuron−methyl)、クロリムロン−エチル(chlorimur on−ethyl)、クロ ルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosu lfuron)、メトスルフロン−メチル(metsulfuron−meth yl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(pr imisulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulf uron−ethyl)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulf uron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)及 びトリベニュロン−メチル(tribenuron−methyl)等のスルホ ニル尿素類;例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycl oate)、ジアレート(diallate)、EPTC、エスプロカルブ(e sprocarb)、モリネート(molinate)、プロスルホカルブ(p rosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)及びト リアレート(triallate)等のチオカルバミド酸塩類;例えばアトラジ ン(atrazin)、サイアナジン(cyanazine)、シマジン(si mazin)、シメトリン(simetryne)、ターブトリン(terbu tryne)及びターブチラジン(terbutylazin)等のトリアジン 類;例えばヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metam itron)及びメトリブジン(metribuzin)等のトリアジノン類; 例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート( benfuresate)、ベンタゾーン(bentazone)、シンメチリ ン(cinmethylin)、クロマゾーン(clomazone)、クロピ ラリド(clopyralid)、ジフェンゾクエート(difenzoqua t)、ジチオピル(dit hiopyr)、エソフメセート(ethofumesate)、フルオロクロ リドン(fluorochloridone)、グルホシネート(glufos inate)、グリホセート(glyphosate)、イソキサベン(isox aben)、ピリデート(pyridate)、クインクロラク(quinch lorac)、クインメラク(quinmerac)、スルホセート(sulp hosate)及びトリジファン(tridiphane)等のその他のもので ある。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤 、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌構造改良剤も可能である。 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから 調製した使用形態、例えば調整済み溶液(ready−to−use solu ions)、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることがで きる。それらのものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤の噴霧、アトマイジン グ(atomizing)又は粉剤散布で用いられる。 本発明活性化合物は、植物の発芽前又は発芽後のいずれかに施用することがで きる。該活性化合物は、種をまく前に土壌に配合することもできる。 使用する活性化合物の量は、実質的な範囲内で変えることができる。この量は 、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、施用割合は土壌表面のヘクタール 当たり活性化合物1g〜10kg、好ましくはヘクタール当たり5g〜5kgであ る。 本発明活性化合物の製造並びに使用は下記の実施例から了解され得る。製造実施例: 実施例1 室温(ほぼ20℃)において、2−メチルチオ−6−n−ブチロイル−アニリ ン2.1g(10mmol)、5,7−ジメチル−1,2,4−トリアゾロ[1,5 −a]ピリミジン−2−スルホニルクロリド2.5g(10mmol)及びピリジン 30mlからなる混合物をほぼ15時間撹拌する。その後に、水流ポンプによる真 空下でピリジンを注意深く留去し、塩化メチレン100mlを用いて残留物を取り 出し、2N塩酸と水を用いてそれぞれ2回づつ洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾 燥させ、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、無定形の残留物を エタノールで処理して結晶化させ、生成物を吸引濾過して単離する。 このようにして、融点138℃の5,7−ジメチル−N−(2−メチルチオ− 6−n−ブチロイル−フェニル)−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリ ミジン−2−スルホンアミド2.8g(理論値の67%)が得られる。 実施例2 5,7−ジメチル−N−(2−メチルチオ−6−n−ブチロイル−フェニル) −1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド3. 2g(7.5mmol)をクロロホルム60ml中に最初に装入し、この溶液を3−ク ロロ−過安息香酸(濃度70%)1.8gと混合する。次に反応混合物を、室温 (ほぼ20℃)でほぼ60分間撹拌し、その後に水流ポンプによる真空下で濃縮 する。残留物をエタノール40mlと共に温浸し、生じる結晶性生成物を吸引濾過 して単離する。 このようにして、融点255℃(分解を伴う)の5,7−ジメチル−N−(2 −メチルスルフィニル−6−n−ブチロイル−フェニル)−1,2,4−トリア ゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド2.3g(理論値の70% )が得られる。 実施例3 5,7−ジメチル−N−(2−メチルチオ−6−n−ブチロイル−フェニル) −1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド2. 1g(5mmol)をクロロホルム50ml中に最初に装入し、この溶液を3−クロロ −過安息香酸(濃度70%)2.8gと混合する。次に、反応混合物を室温(ほ ぼ20℃)でほぼ20時間撹拌し、その後、水流ポンプによる真空下で濃縮する 。残留物をエタノール30mlと共に温浸し、生じる結晶性生成物を吸引濾過して 単離する。 このようにして、融点236℃(分解を伴う)の5,7−ジメチル−N−(2 −メチルスルホニル−6−n−ブチロイル−フェニル)−1,2,4−トリアゾ ロ[1,5−a]ピリミジン−2−スルホンアミド2.0g(理論値の89%) が得られる。 製造実施例1〜3と同様にし、また、本発明の製造方法に関する一般的説明に 従って、例えば下記表1に記載した式(I)の化合物を製造することも可能であ る。 表 1: 式(I)の化合物に関する実施例 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 表 1−続き 使用実施例 実施例A 発芽前テスト 溶媒 :アセトン 5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。ほぼ24時間後に、単位面積当たり 所望の活性化合物の特定量が施用されるように、活性化合物の製剤を土壌上に噴 霧する。活性化合物の特定所望量が水10001(ヘクタール当たり)中に充当 されるように、噴霧液の濃度を選定する。 3週間後に、未処理対照の発育と比較して、植物に対する傷害の程度を傷害% で評価する。 数字は下記の内容を表す: 0%=効果なし(未処理対照と同様) 100%=完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例4、5、6、13、14、17、18 、19、22、23、25、34、35、38、39、43、60、63、73 、74、75、76、77、82、84、85、104、115、118及び1 21の化合物は雑草に対して強力な活性を示し(実施例Aに関する下記表参照) 、作物、例えばコムギ、ダイズ及びワタは、それらの幾つかに対して十分な耐性 がある。 実施例B: 発芽後テスト 溶媒 :アセトン 5重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 単位面積当たり所望の活性化合物の特定量を施用するように、活性化合物の製 剤を高さ5〜15cmのテスト植物に噴霧する。活性化合物の特定所望量が水10 001(ヘクタール当たり)中に充当されるように、噴霧液の濃度を選定する。 3週間後に、未処理対照の発育と比較して、植物に対する傷害の程度を傷害%で 評価する。 数字は下記の内容を表す: 0%=効果なし(未処理対照と同様) 100%=完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例6、17、18、19、22、60、 63、73、76、77、82、84、118及び121の化合物は、雑草に対 して強力な活性を示し(実施例Bに関する下記表参照)、また、例外なしに、例 えばコムギ等の作物はそれらに対して十分な耐性がある。 実施例C: スファエロテカ(Sphaerotheca)テスト(キュウリ)/保護 溶媒 :アセトン 4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.3重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒並びに上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、しずくで濡れるまで若い植物に活性化合物の製 剤を噴霧する。噴霧による被覆が乾いた後に、この植物にうどんこ病菌(the fungus Sphaerotheca fuliginea)の分生胞子 を振りかける。 その後、23〜24℃でほぼ75%の相対大気湿度の温室中に該植物を入れて 置く。 接種後10日で評価を行う。 このテストにおいて、例えば製造実施例4、5、19及び85の化合物は強い 活性を示す(下記表C参照)。表 C スファエロテカテスト(キュウリ)/保護 活性化合物 100ppmの活性化合物濃度における 未処理対照基準の効力(%) 実施例D: ポドスフェラ(Podospheara)テスト(リンゴ)/保護 溶媒 :アセトン 4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.3重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶 媒並びに乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、しずくで濡れるまで若い植物に活性化合物の製 剤を噴霧する。噴霧の被覆が乾いてから、リンゴのうどんこ病の原因となる生物 ポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotrich a)の分生胞子を振りかけてこの植物に接種を行う。 次に、この植物を23℃でほぼ70%の相対大気湿度の温室に入れる。 接種後10日で評価を行なう。 このテストにおいて、例えば製造実施例4、5、19及び85の化合物は強い 活性を示す(下記表D参照)。表 D ポドスフェラテスト(リンゴ)/保護 活性化合物 100ppmの活性化合物濃度における 未処理対照基準の効力(%) 実施例E: プルテラ(Plutella)テスト 溶媒 :ジメチルホルムアミド 7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の1重量部を上述量の 溶媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 所望濃度の活性化合物の製剤中にキャベツ(Brassica olerac ea)の葉を浸漬し、葉がまだ湿っている間にコナガ(Plutella ma culipennis)の幼虫を居留させる。 所望期間後に、死亡%を決定する。100%は、幼虫の全てが死亡したことを 意味し;0%は幼虫のいずれもが死亡しなかったことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例21、23及び36の化合物が強い活 性を示す(下記表E参照)。表 E (植物損傷昆虫) プルテラテスト プルテラテスト 活性化合物 活性化合物 7日後の死亡 濃度(%)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S D,SZ,UG,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG ,KZ,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT ,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA, CH,CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,F I,GB,GE,HU,IL,IS,JP,KE,KG ,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT, LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,N O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG ,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG, US,UZ,VN (72)発明者 ヤンゼン,ヨハネス・アール ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 キルステン,ロルフ ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・カール―ラングハンス―シユトラーセ 27 (72)発明者 クルト,ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 ミユラー,クラウス―ヘルムート ドイツ連邦共和国デー―40593デユツセル ドルフ・ゾルフシユトラーセ19 (72)発明者 フイリツプ,ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―51065ケルン・ア ンドレアス―グリフイウス―シユトラーセ 20 (72)発明者 リーベル,ハンス―ヨヘム ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・インデアベーク92 (72)発明者 シヤルナー,オツトー ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ ム・ノルデベーク22 (72)発明者 ボルベバー,デトレフ ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・パウル―エールリヒ―シユトラーセ 17 (72)発明者 ドリンガー,マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 シユテンツエル,クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 エルデレン,クリストフ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.一般式(I) [式中、Q1は窒素又はCH基を表し、 Q2は、窒素又はCH基を表し、 R1は、水素、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ 、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ又はジ−(C1〜C4アルキル )アミノ(これらのそれぞれは、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1〜C4アルコキ シで場合により置換されていてもよい。)を表し、 R2は、水素、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ 、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ又はジ−(C1〜C4アルキル )アミノ(これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。 )を表し、並びに Arは、4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジメトキシ−フ ェニル、2−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−ブロモ−5−ト リフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−2,6−ジメチル−フェニル、6− クロロ−ピリジン−3−イル−メチル又は下記の5員もしくは6員の複素環式基 の1つを表す:{式中、mは、それぞれの場合数字1又は2を表し、 nは、それぞれの場合数字0、1又は2を表し、 A1は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表すか、又はシアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキル で場合により置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルを表し、 A2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜 C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニル(これらのそれぞれ は、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A3は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表し、 A4は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表し、 A5は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC2〜C4アルキルを表すか、ハロゲンで場合により置換されていてもよい C2〜C4アルケニルを表すか、又はシアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキルで場 合により置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルを表 し、 A6は、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜 C4アルケニル又はC2〜C4アルケニロキシ(これらのそれぞれは、ハロゲンで 場合により置換されていてもよい。)を表し、 A7は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで置換され ていてもよいC1〜C4アルキルを表し、 A8は、シアノ、ニトロ;又はハロゲンで場合により置換されていてもよいC1〜 C4アルキルを表し、 A9は、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていてもよいC1 〜C4アルキルを表し、 A10は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよいC1〜C4アルキルを表すか、又はシアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキル で場合により置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルを表し、 A11は、水素を表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、 C1−C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニル(これらのそれ ぞれは、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていて もよい。)を表し、 A12は、水素、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていても よいC1〜C4アルキルを表し、 A13は、シアノ、カルバモイル、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン −3−イル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−カルボニル又は C1〜C4アルコキシ−カルボニルを表し、 A14は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、 C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシ−カルボニルを表し、 A15は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、ハロゲン、C1 〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシ−カルボ ニルを表すか、又はA14と一緒になって縮合ベンゾ基を表し、 A16は、水素、シアノ、ハロゲンを表すか、又はC1〜C4アルキル、C1〜C4ア ルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4 アルキルスルホニル(これらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されてい てもよい。)を表し、 A17は、水素、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていても よいC1〜C4アルキルを表し、 A18は、水素、シアノ、ハロゲン;又はハロゲンで場合により置換されていても よいC1〜C4アルキルを表し、 A19は、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 A20は、C1〜C4アルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、 A21は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A22は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを表し、 A23は、C1〜C4アルキルを表し、 A24は、独立してC1〜C4アルキルを表すか、又はA23と一緒になってC2〜C4 アルカンジイルを表し、 A25は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A26は、C1〜C4アルキルを表し、 A27は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロゲノアルキル、C1 〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロゲノアルコキシを表し、 A28は、水素、ジフルオロメチル、C1〜C4アルキル−カルボニル、C1〜C4ア ルコキシ−カルボニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、 A29は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A30は、水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、 A31は、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 A32は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A33は、水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、 A34は、水素又はC1〜C4アルキルを表し、 A35は、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロゲノアルキルを 表し、 A36は、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し 、 A37は、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し 、 A38は、水素、ハロゲンを表すか、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又は C1〜C4アルキルチオ(これらのそれぞれ は、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換されていてもよ い。)を表すか、又はC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキロキシ又 はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル(これらのそれぞれは、シアノ、 ハロゲン又はC1〜C4アルキルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 並びにA39は、水素を表すか、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシ(これ らのそれぞれは、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルコキシで場合により置換さ れていてもよい。)を表すか、又はC3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロア ルキルオキシ又はC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル(これらのそれぞ れは、シアノ、ハロゲン又はC1〜C4アルキルで場合により置換されていてもよ い。)を表す。}] の置換トリアゾロアジンスルホンアミド類、並びに式(I)の化合物の塩類。 2.Q1は、窒素又はCH基を表し、 Q2は、窒素又はCH基を表し、 R1は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ 、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、 n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノ(これら のそれぞれは、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていて もよい。)を表し、 R2は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくは i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポ キシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルアミノ 、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチ ルアミノ(これらのそれぞれは、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合によ り置換されていてもよい。)を表し、 Arは、4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジメトキシ−フ ェニル、2−ブロモ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−ブロモ−5−ト リフルオロメチル−フェニル、4−ブロモ−2,6−ジメチル−フェニル、6− クロロ−ピリジン−3−イル−メチル;又は下記の基の1つを表す: [式中、mは、それぞれの場合、数字1又は2を表し、 nは、それぞれの場合、数字0、1又は2を表し A1は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていても よい。)を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシ クロヘキシル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル又はエ チルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A2は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピル スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピ ルスルホニル(これらのそれぞれは、弗素、塩素又は臭素で場合により置換され ていてもよい。)を表し、 A3は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシ で場合により置換されていてもよい。)を表し、 A4は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていても よい。)を表し、 A5は、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブ チル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシ で場合により置換されていてもよい。)を表すか、プロペニル又はブテニル(こ れらのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。);又はシク ロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロ ヘキシルメチル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル又は エチルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A6は、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、プロペニル、ブテ ニル、プロペニルオキシ又はブテニルオキシ(これらのそれぞれは、弗素又は塩 素で場合により置換されていてもよい。)を表し、 A7は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、シ アノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていても よい。)を表し、 A8は、シアノ、ニトロを表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されていてもよい。 )を表し、 A9は、シアノ、弗素、塩素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi− プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されていてもよ い。)を表し、 A10は、水素を表すか、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル(これらの それぞれは、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換され ていてもよい。)を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル又はシクロヘキシル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メチル又は エチルで場合により置換されていてもよい。)を表し、 A11は、水素を表すか、又はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、アセ チル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル(これらのそれぞれは 、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよ い。)を表し、 A12は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、或いはメチル、エチル、n −もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換 されていてもよい。)を表し、 A13は、シアノ、カルバモイル、5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン −3−イル、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、 アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを表し、 A14は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エ チル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi− ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロ ポキシカルボニルを表し、 A15は、水素を表すか、シアノ、カルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル、エ チル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi− ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロ ポキシカルボニルを表すか、又はA14と一緒になって縮合ベンゾ基を表し、 A16は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n− もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メ チルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニ ル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル(これらのそれぞ れは、弗素又は塩素で場合により置換されていてもよい。)を表し、 A17は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n− もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換さ れていてもよい。)を表し、 A18は、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル、エチル、n− もしくはi−プロピル(これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換さ れていてもよい。)を表し、 A19は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A20は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、又はプロペニル 又はブテニルを表し、 A21は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A22は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A23は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A24は、独立してメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表すか、又はA23 と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)又はプロパン−1,3 −ジイル(トリメチレン)を表し、 A25は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A26は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A27は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A28は、水素、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキ シカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、 メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを 表し、 A29は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A30は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキ シ、n−もしくはi−プロポキシを表し、 A31は、水素;又はメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A32は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A33は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキ シ、n−もしくはi−プロポキシを表し、 A34は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 A35は、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ ルを表すか、又はトリフルオロメチルを表し、 A36は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表し、 A37は、水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、シクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニルを表し、 A38は、水素、弗素、塩素、臭素を表し、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、 塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。)を表すか、 又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ プロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシル オキシ、シクロプロピルメチル、シ クロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル(これらの それぞれは、シアノ、弗素、塩素、メチル又はエチルで場合により置換されてい てもよい。)を表し、 A39は、水素を表すか、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ 、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ(これらのそれぞれは、シアノ、弗素 、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。)を表すか 、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク ロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシ ルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル 又はシクロヘキシルメチル(これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メチル 又はエチルで場合により置換されていてもよい。)を表す。] ことを特徴とする、請求の範囲1に記載の式(I)の化合物、並びに、式(I) の化合物のリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アン モニウム、C1〜C4アルキル−アンモニウム、ジ−(C1〜C4アルキル)−アン モニウム、トリ−(C1〜C4アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C1〜C4ア ルキル)−アンモニウム、トリ−(C1〜C4アルキル)−スルホニウム、C5− もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−(C1〜C2アルキル)− ベンジル−アンモニウム塩。 3.一般式(II) [式中、Q1、Q2、R1及びR2のそれぞれは、請求の範囲1において定義したと 同じである。] の置換トリアゾロアジンスルホニルクロリド類を、適当であれば反応助剤の存在 下で、そして、適当であれば希釈剤の存在下で、一般式(III) H2N−Ar (III) [式中、Arは請求の範囲1において定義したと同じである。] のアミノ(ヘテロ)アレーン類と反応させ、そして適当であれば、得られる式( I)の化合物に対して、置換基に関する上述の定義の範囲内での更なる変換反応 を、常法で行うことを特徴とする、請求の範囲1に記載の式(I)の置換トリア ゾロアジンスルホンアミド類の製造方法。 4.請求の範囲1に記載の式(I)の化合物の少なくとも一つ又はそれらの塩 の少なくとも一つを含むことを特徴とする、植物処理組成物。 5.望ましくない植物、望ましくない微生物及び/又は動物害虫を防除するた めの、請求の範囲1に記載の一般式(I)の化合物又はそれらの塩類の使用。 6.請求の範囲1に記載の一般式(I)の化合物又はそれらの塩類を、雑草、 望ましくない微生物及び/又は動物害虫又はそれらの生息地に対して作用させる ことを特徴とする、雑草、望ましくない微生物及び/又は動物害虫の防除方法。 7.請求の範囲1に記載の一般式(I)の化合物又はそれらの塩類を増量剤及 び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、植物処理組成物の製造方法。
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