JPH06184138A - イミダゾリニル−ピリミジン類 - Google Patents

イミダゾリニル−ピリミジン類

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JPH06184138A
JPH06184138A JP19767493A JP19767493A JPH06184138A JP H06184138 A JPH06184138 A JP H06184138A JP 19767493 A JP19767493 A JP 19767493A JP 19767493 A JP19767493 A JP 19767493A JP H06184138 A JPH06184138 A JP H06184138A
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JP19767493A
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Thomas Seitz
トーマス・ザイツ
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Gerd Haenssler
ゲルト・ヘンスラー
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 除草剤特性を有するイミダゾリニル−ピリミ
ジン類の提供。 【構成】 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ，ＮＯ２，ＳＣ
Ｎ，ＯＨ，ＳＨ，ＮＨ２、アルキル、シクロアルキル、
アリール、ヘテロシクリル基等を表し、Ｒ2は、水素、
ヒドロキシル、ハロゲンまたは（ハロ）アルキルを表
し、Ｒ3は、水素、（置換）アルキル、（置換）アリー
ル、（置換）ヘテロシクリル等を表し、Ｒ4およびＲ
5は、水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロ
アルキルを表し、Ａは、任意に置換されていてもよい二
重結合アルカンジイルを表し、そしてＸは、酸素または
硫黄を表す］を有するイミダゾリニル−ピリミジン類、
それらを製造するための三段階方法、並びに除草剤およ
び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なイミダゾリニル−ピリミ
ジン類、それらを製造するための三段階方法、並びに除
草剤および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関す
る。
【０００２】特定のイミダゾリニル−ピリジン類、例え
ば化合物２−（４，４−ジメチルイミダゾリン−５−オ
ン−２−イル）ピリジン−３−カルボン酸メチルなどが
除草剤特性を有することは知られている（例えばEP 416
23参照）。
【０００３】これらの以前から知られている化合物が、
問題となる雑草に対して示す除草剤活性、並びに重要な
栽培植物がそれらに対して示す耐性度合は、全ての用途
分野で必ずしも完全に満足できるものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化８】
【０００６】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロまたはチオシアナトを表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリル基を
表し、Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は、水素を表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ
4およびＲ5は、各場合共互いに独立して、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表し、Ａ
は、任意に置換されていてもよい二重結合アルカンジイ
ルを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表す］を有す
る新規なイミダゾリニル−ピリミジン類を見い出した。
【０００７】これらの置換基の性質に応じて、式（Ｉ）
の化合物は、任意に幾何学的および／または光学的異性
体としてか、或は種々の組成を有する異性体混合物とし
て存在し得る。本発明に従い、純粋な異性体および異性
体混合物の両方を請求する。
【０００８】更に、第一段階で最初に、式（ＩＩ）
【０００９】
【化９】
【００１０】［式中、Ｒ1およびＲ2は、下記の意味を有
し、そしてＲ6およびＲ7は、互いに独立して、各場合共
アルキルを表す］を有するピリミジン−ジカルボン酸ジ
エステル類と、式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化１０】
【００１２】［式中、Ｒ4およびＲ5は、下記の意味を有
する］を有するアミノ酸アミド類とを、任意に希釈剤の
存在下そして任意に反応助剤の存在下、反応させ、そし
て引き続く後の反応で、このようにして入手可能な式
（ＩＶ）
【００１３】
【化１１】
【００１４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、下記
の意味を有する］を有するイミダゾリニル−ピリミジン
−カルボン酸類を、第二段階で最初に、任意に希釈剤の
存在下そして任意に反応助剤の存在下、縮合剤と反応さ
せた後、このようにして入手可能な式（Ｖａ）および
（Ｖｂ）
【００１５】
【化１２】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、下記
の意味を有する］を有するイミダゾ−ピロロ−ピリミジ
ン類を、次の第三段階で、任意に希釈剤の存在下そして
任意に反応助剤の存在下、式（ＶＩ）
【００１７】
【化１３】Ｒ3−Ａ−Ｘ−Ｈ （ＶＩ） ［式中、Ｒ3、ＡおよびＸは、下記の意味を有する］を
有するアルコール類またはチオール類と反応させると、
一般式（Ｉ）
【００１８】
【化１４】
【００１９】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロまたはチオシアナトを表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリル基を
表し、Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は、水素を表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ
4およびＲ5は、各場合共互いに独立して、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表し、Ａ
は、任意に置換されていてもよい二重結合アルカンジイ
ルを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表す］を有す
る新規なイミダゾリニル−ピリミジン類が得られること
を見い出した。
【００２０】最後に、一般式（Ｉ）を有する新規なイミ
ダゾリニル−ピリミジン類が除草剤特性を有することを
見い出した。
【００２１】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）を有するイミダゾリニル−ピリミジン類は、従来
技術で公知のイミダゾリニル−ピリジン類、例えば化学
および活性の観点で同様な化合物である化合物２−
（４，４−ジメチルイミダゾリン−５−オン−２−イ
ル）−ピリジン−３−カルボン酸メチルなどと比較し
て、問題となる雑草に対して本質的に改良された除草剤
活性を示し、同時に、重要な栽培植物は、それに対して
同様に高いレベルの耐性を示す。
【００２２】本発明に従うイミダゾリニル−ピリミジン
類を一般に式（Ｉ）で定義する。式（Ｉ）を有する好適
な化合物は、Ｒ1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ニトロまたはチオシアナトを表し、そして
更に、各場合共任意に置換されていてもよいヒドロキシ
ルまたはメルカプトを表し、ここで、適切な置換基は、
各場合共１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキル、１から８個の炭素原子と１から１７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝ハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に
１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコ
キシアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に１から
８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジアルキルア
ミノアルキル、１から９個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルカノイル、２から９個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１から８個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニ
ル、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルコキシスルホニル、或は各場合共アリールもしくはヘ
テロシクリル部分が同一もしくは異なる様式で１回以上
任意に置換されていてもよい、直鎖もしくは分枝アルキ
ル部分中に１から８個の炭素原子を有すると共にアリー
ル部分中に６から１０個の炭素原子を有するアリールア
ルキル、６から１０個の炭素原子を有するアリール、各
場合共アリール部分中に６から１０個の炭素原子を有す
るアリールカルボニル、アリールスルホニルまたはアリ
ールオキシスルホニル、各場合共ヘテロシクリル部分中
に２から９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を
有すると共に任意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有するヘテロシクリルもしくは
ヘテロシクリルアルキルであり、ここで、アリールもし
くはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原
子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合
共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、並びに１から４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または
ハロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回以上任
意に置換されていてもよいフェニルであり；そして更
に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換され
ていてもよいアミノを表し、ここで、適切な置換基は、
１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ル、２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルケニル、２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキニル、１から８個の炭素原子と１から１７個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしく
は分枝ハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル部分
中に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルコキシアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に１
から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジアルキ
ルアミノアルキル、１から９個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルカノイル、２から９個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１から８
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホ
ニル、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルコキシスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中
に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジア
ルキルアミノスルホニル、或は各場合共アリールもしく
はヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる様式で１回
以上任意に置換されていてもよい、直鎖もしくは分枝ア
ルキル部分中に１から８個の炭素原子を有すると共にア
リール部分中に６から１０個の炭素原子を有するアリー
ルアルキル、６から１０個の炭素原子を有するアリー
ル、各場合共アリール部分中に６から１０個の炭素原子
を有するアリールカルボニル、アリールスルホニルまた
はアリールオキシスルホニル、各場合共ヘテロシクリル
部分中に２から９個の炭素原子と１から５個の同一もし
くは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または
硫黄を有すると共に任意に直鎖もしくは分枝アルキル部
分中に１から４個の炭素原子を有するヘテロシクリルも
しくはヘテロシクリルアルキルであり、ここで、アリー
ルもしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合
共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で
１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；
そして更に、各場合共置換されているカルボニル、スル
フィニルまたはスルホニル基を表し、ここで、適切な置
換基は、各場合共水素、ヒドロキシル、アミノ、各場合
共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、各場合共１か
ら８個の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、各場合共アリ
ール部分が同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置
換されていてもよい、各場合共個々のアリール部分中に
６から１０個の炭素原子を有するアリール、アリールオ
キシ、アリールアミノまたはジアリールアミノであり、
ここで、個々のアリール部分中の適切な置換基は、各場
合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個
の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で
１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；
そして更に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に
置換されていてもよい１から８個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで、適切な置換基
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シア
ノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各場合
共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子と任意
に１から１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
している各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル、或は各場合共アリールもしくはヘテロシ
クリル部分が同一もしくは異なる様式で１回以上任意に
置換されていてもよい、各場合共個々のアリール部分中
に６から１０個の炭素原子を有するアリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ジアリールア
ミノ、アリールカルボニルまたはアリールスルホニル、
或は２から９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄
を有するヘテロシクリルであり、ここで、アリールもし
くはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原
子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合
共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、並びに１から４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または
ハロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回以上任
意に置換されていてもよいフェニルであり；そして更
に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換され
ていてもよい２から８個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノであり、そして
更に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよい２から８個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキニルを表し、ここで、適切な置換基は、
フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；そして更に、
各場合共同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換
されていてもよい各場合共３から８個の炭素原子を有す
るシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表し、こ
こで、適切な置換基は、各場合共フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、並びに各場合共１から８個の炭素原子と任意に
１から１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有し
ている各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルまたはハロ
ゲノアルキルであり；そして更に、各場合共同一もしく
は異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい、
６から１０個の炭素原子を有するアリール、または２か
ら９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有する
ヘテロシクリルを表し、ここでアリールもしくはヘテロ
シクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合共個々のア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコ
キシミノアルキル、並びに１から４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンに
よって同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよいフェニルであり；Ｒ2が、水素、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１から８個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または１か
ら８個の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ
ルを表し、Ｒ3が、水素を表すか、或は同一もしくは異
なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい１から
１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボ
ニル、ホルムアミド、各場合共個々のアルキル部分中に
１から８個の炭素原子と任意に１から１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有している各場合共直鎖もし
くは分枝のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキルスル
ホニル、或は各場合共アリールもしくはヘテロシクリル
部分が同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよい、各場合共個々のアリール部分中に６か
ら１０個の炭素原子を有するアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアミノ、ジアリールアミ
ノ、アリールカルボニルまたはアリールスルホニル、或
は２から９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を
有するヘテロシクリルであり、ここで、アリールもしく
はヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子
と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合共
個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまた
はアルコキシミノアルキル、並びに１から４個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハ
ロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回以上任意
に置換されていてもよいフェニルであり；そして更に、
同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換されてい
てもよい２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または同一もしくは
異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい６か
ら１０個の炭素原子を有するアリールであり、ここで、
適切な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共
１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合
共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオであり；そして更に、同一もしくは異なる
様式で１回以上任意に置換されていてもよい２から８個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表
し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素また
はヨウ素であり；そして更に、各場合共同一もしくは異
なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい各場合
共３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルもしく
はシクロアルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、
各場合共フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、並びに各場合共
１から８個の炭素原子と任意に１から１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有している各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキルまたはハロゲノアルキルであり；そ
して更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回以上
任意に置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子
を有するアリール、または２から９個の炭素原子と１か
ら５個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸
素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、
ここでアリールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基
は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並び
に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／またはハロゲンによって同一もしくは異な
る様式で１回以上任意に置換されていてもよいフェニル
であり；Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して各場合共、水
素、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキル、１から８個の炭素原子と１から１７個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハ
ロゲノアルキル、または３から８個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表し、Ａが、同一もしくは異なる様式
でハロゲンによって１回以上任意に置換されていてもよ
い１から１２個の炭素原子を有する二重結合アルカンジ
イルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表す、化合
物である。
【００２３】式（Ｉ）を有する特に好適な化合物は、Ｒ
1が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまた
はチオシアナトを表し、そして更に、各場合共任意に置
換されていてもよいヒドロキシルまたはメルカプトを表
し、ここで、適切な置換基は、各場合共１から６個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１から６個
の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、各
場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、各場合共
個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝ジアルキルアミノアルキル、１から７
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルカノイル、
２から７個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコ
キシカルボニル、１から６個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルスルホニル、１から６個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルコキシスルホニル、或は
各場合共アリールもしくはヘテロシクリル部分が同一も
しくは異なる様式で１回から３回任意に置換されていて
もよい、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個
の炭素原子を有すると共にアリール部分中に６または１
０個の炭素原子を有するアリールアルキル、６または１
０個の炭素原子を有するアリール、各場合共アリール部
分中に６または１０個の炭素原子を有するアリールカル
ボニル、アリールスルホニルまたはアリールオキシスル
ホニル、各場合共ヘテロシクリル部分中に２から９個の
炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有すると共に
任意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の
炭素原子を有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリ
ルアルキルであり、ここで、アリールもしくはヘテロシ
クリルの適切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合共個々のア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコ
キシミノアルキル、並びに１から４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンに
よって同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよいフェニルであり；そして更に、同一もし
くは異なる様式で１回または２回任意に置換されていて
もよいアミノを表し、ここで、適切な置換基は、１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、２
から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニ
ル、２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキニル、１から６個の炭素原子と１から１３個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
ハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に１
から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキ
シアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に１から６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジアルキルアミ
ノアルキル、１から７個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルカノイル、２から７個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１から６個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル、
１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコ
キシスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１か
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジアルキル
アミノスルホニル、或は各場合共アリールもしくはヘテ
ロシクリル部分が同一もしくは異なる様式で１回から３
回任意に置換されていてもよい、直鎖もしくは分枝アル
キル部分中に１から６個の炭素原子を有すると共にアリ
ール部分中に６または１０個の炭素原子を有するアリー
ルアルキル、６から１０個の炭素原子を有するアリー
ル、各場合共アリール部分中に６または１０個の炭素原
子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニルま
たはアリールオキシスルホニル、各場合共ヘテロシクリ
ル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／また
は硫黄を有すると共に任意に直鎖もしくは分枝アルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有するヘテロシクリル
もしくはヘテロシクリルアルキルであり、ここで、アリ
ールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合
共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で
１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；
そして更に、各場合共置換されているカルボニル、スル
フィニルまたはスルホニル基を表し、ここで、適切な置
換基は、各場合共水素、ヒドロキシル、アミノ、各場合
共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、各場合共１か
ら６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、各場合共アリ
ール部分が同一もしくは異なる様式で１回から３回任意
に置換されていてもよい、各場合共個々のアリール部分
中に６または１０個の炭素原子を有するアリール、アリ
ールオキシ、アリールアミノまたはジアリールアミノで
あり、ここで、個々のアリール部分中の適切な置換基
は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並び
に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／またはハロゲンによって同一もしくは異な
る様式で１回以上任意に置換されていてもよいフェニル
であり；そして更に、同一もしくは異なる様式で１回か
ら５回任意に置換されていてもよい１から６個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで、
適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロ
キシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムア
ミド、各場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭
素原子と任意に１から１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有している各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
ルカノイル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまた
はアルキルスルホニル、或は各場合共アリールもしくは
ヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる様式で１回か
ら３回任意に置換されていてもよい、各場合共個々のア
リール部分中に６または１０個の炭素原子を有するアリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミ
ノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニルまたはアリ
ールスルホニル、或は２から９個の炭素原子と１から４
個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素お
よび／または硫黄を有するヘテロシクリルであり、ここ
で、アリールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基
は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並び
に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／またはハロゲンによって同一もしくは異な
る様式で１回以上任意に置換されていてもよいフェニル
であり；そして更に、同一もしくは異なる様式で１回か
ら５回上任意に置換されていてもよい２から６個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表し、ここ
で、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、またはシア
ノであり、そして更に、同一もしくは異なる様式で１回
から３回任意に置換されていてもよい２から６個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表し、ここ
で、適切な置換基は、フッ素、塩素または臭素であり；
そして更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回か
ら５回任意に置換されていてもよい各場合共３から７個
の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを表し、ここで、適切な置換基は、各場合共フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、並びに各場合共１から６個の
炭素原子と任意に１から１３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有している各場合共直鎖もしくは分枝のア
ルキルまたはハロゲノアルキルであり；そして更に、各
場合共同一もしくは異なる様式で１回から５回任意に置
換されていてもよい、６または１０個の炭素原子を有す
るアリール、または２から９個の炭素原子と１から４個
の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素およ
び／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここで
アリールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各
場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から
４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシ
カルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルお
よび／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式
で１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであ
り；Ｒ2が、水素、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルキル、または１から６個の炭素原子と１から
１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し、Ｒ3が、水素を
表すか、或は同一もしくは異なる様式で１回から５回任
意に置換されていてもよい１から１６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで、適切な
置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミ
ド、各場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素
原子と任意に１から１３個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有している各場合共直鎖もしくは分枝のアルコ
キシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アルキルアミノ
カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、ア
ルカノイルアミドまたはアルキルスルホニル、各場合共
アリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異
なる様式で１回から３回任意に置換されていてもよい、
各場合共個々のアリール部分中に６または１０個の炭素
原子を有するアリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカル
ボニルまたはアリールスルホニル、或は２から９個の炭
素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、
特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシク
リルであり、ここで、アリールもしくはヘテロシクリル
の適切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキル
チオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシま
たはハロゲノアルキルチオ、各場合共個々のアルキル部
分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノ
アルキル、並びに１から４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンによって同
一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換されていて
もよいフェニルであり；そして更に、同一もしくは異な
る様式で１回から５回任意に置換されていてもよい２か
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル
を表し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、または同一もしくは異なる様式で１回から
３回任意に置換されていてもよい６または１０個の炭素
原子を有するアリールであり、ここで、適切な置換基
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オであり；そして更に、同一もしくは異なる様式で１回
から３回任意に置換されていてもよい２から６個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表し、ここ
で、適切な置換基は、フッ素、塩素または臭素であり；
そして更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回か
ら５回任意に置換されていてもよい各場合共３から７個
の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを表し、ここで、適切な置換基は、各場合共フッ
素、塩素、臭素、並びに各場合共１から６個の炭素原子
と任意に１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有している各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルま
たはハロゲノアルキルであり；そして更に、各場合共同
一もしくは異なる様式で１回から５回任意に置換されて
いてもよい、６または１０個の炭素原子を有するアリー
ル、または２から９個の炭素原子と１から４個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／また
は硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでアリール
もしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭
素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、
各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボ
ニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から４個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／
またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回
以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ4
およびＲ5が、互いに独立して各場合共、水素、１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１
から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、または３から７個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表し、Ａが、同一もしくは異なる様式でハロゲ
ン、特にフッ素、塩素および／または臭素によって１回
から６回任意に置換されていてもよい１から８個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝の二重結合アルカンジイ
ルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表す、化合物
である。
【００２４】式（Ｉ）を有する特別に好適な化合物は、
Ｒ1が、水素を表し、そして更に、各場合共任意に置換
されていてもよいヒドロキシルまたはメルカプトを表
し、ここで、適切な置換基は、各場合共１から４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、各場合共個
々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、各場合共個々のア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝ジアルキルアミノアルキル、１から４個の炭素
原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、或は各場合
共フェニルもしくはヘテロアリール部分が同一もしくは
異なる様式で１回から３回任意に置換されていてもよ
い、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭
素原子を有するフェニルアルキル、フェニル、ピリジ
ル、ピリジルメチル、フラニルメチル、チエニルメチ
ル、チアゾリルメチルまたはトリアゾリルメチルであ
り、ここで、フェニルもしくはヘテロアリールの適切な
置換基は、各場合共、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、各
場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、
各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素およ
び／またはヨウ素を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオであり；そして更に、同一もしくは異なる
様式で１回または２回任意に置換されていてもよいアミ
ノを表し、ここで、適切な置換基は、１から４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、２から６個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニル、アリ
ル、プロパノルギル、各場合共個々のアルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコ
キシアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジアルキルア
ミノアルキル、１から５個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルカノイル、２から５個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１から４個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル
であり；そして更に、各場合共置換されているカルボニ
ル、スルフィニルまたはスルホニル基を表し、ここで、
適切な置換基は、各場合共各場合共個々のアルキル部分
中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたは
ジアルキルアミノであり；そして更に、同一もしくは異
なる様式で１回から５回任意に置換されていてもよい１
から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
を表し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、各場
合共１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝の
アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の
炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有する直鎖
もしくは分枝のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ、同一もしくは異なる様式で１回から３回任意
に置換されていてもよいフェニルであり、ここで、適切
な置換基は、各場合共ハロゲン、各場合共１から４個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原
子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオであり；
そして更に、２から６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルケニルを表し、そして更に、２から６個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表し；そ
して更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回から
３回任意にメチルおよび／または塩素で置換されていて
もよい３、５または６個の炭素原子を有するシクロプロ
ピルを表し；そして更に、同一もしくは異なる様式で１
回から３回任意に置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキル
チオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭
素および／またはヨウ素を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオであり；そして更に、各場合共同一
もしくは異なる様式で１回から３回任意に置換されてい
てもよいピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、
チエニルまたはチアゾリルであり、ここで、適切な置換
基は、各場合共各場合共１から４個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルまたはアルコキシ
であり；Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｒ3が、水素
を表すか、或は同一もしくは異なる様式で１回から３回
任意に置換されていてもよい１から１２個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで、適切
な置換基は、フッ素、塩素、ヒドロキシル、シアノ、各
場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アルキルアミノカル
ボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルカ
ノイルアミドまたはアルキルスルホニル、各場合共１か
ら６個の炭素原子と１から３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、或は各場合
共フェニルもしくはヘテロアリール部分が同一もしくは
異なる様式で１回から３回任意に置換されていてもよ
い、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルア
ミノ、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ピリ
ジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエニルまた
はチアゾリルであり、ここで、フェニルもしくはヘテロ
アリールの適切な置換基は、各場合共、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオで
あり；そして更に、２から６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルケニルを表し；そして更に、２から６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表
し；そして更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１
回から３回フッ素、塩素および／またはメチルで任意に
置換されていてもよいシクロペンチルもしくはシクロヘ
キシルを表し；そして更に、同一もしくは異なる様式で
１回から３回任意に置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子
と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子、特に
フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオであり；Ｒ4が、
水素、メチルまたはフルオロメチルを表し、Ｒ5が、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはシクロ
プロピルを表し、Ａが、同一もしくは異なる様式でフッ
素および／または塩素によって１回から３回任意に置換
されていてもよい１から８個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝の二重結合アルカンジイルを表し、そしてＸ
が、酸素または硫黄を表す、化合物である。
【００２５】式（Ｉ）を有する非常に特に好適な化合物
は、Ｒ1が、水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メルカプ
ト、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ベンジルチオ、２−ピリジルチ
オ、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ｉ−プロピルアミノ、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−エチルアミノ、メルカプトカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペ
ンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、フルオロメチル、
トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、アリル、エ
チニル、プロパルギル、シクロプロピル、または同一も
しくは異なる様式で１回または２回任意に置換されてい
てもよいフェニルを表し、ここで適切な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオであり；そして更に、各場合共
同一もしくは異なる様式で１回または２回任意に置換さ
れていてもよいピリジル、フラニル、チエニルまたはチ
アゾリルを表し、ここで適切な置換基は、各場合共メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキシであり、Ｒ2が、水素を表し、Ｒ3が、水素を表
し、そして更に、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−もし
くはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、フルオ
ロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシエチル、シ
アノエチル、メトキシエチル、メチルチオエチル、メチ
ルアミノエチル、エチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシカルボニルメチル、メトキシ
カルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシカルボニルエチル、メチルカルボ
ニルメチル、メチルカルボニルエチル、Ｎ−メチルアミ
ノカルボニルメチル、Ｎ−メチルアミノカルボニルエチ
ル、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−エチルア
ミノカルボニルエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボ
ニルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルメチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノカルボニルエチル、Ｎ−アセチルアミ
ノメチル、Ｎ−アセチルアミノエチル、Ｎ−プロピオニ
ルアミノメチル、Ｎ−プロピオニルアミノエチル、メチ
ルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチル、エチル
スルホニルメチル、エチルスルホニルエチル、アリル、
プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、或は各場合共同一もしくは異なる様式で１
回から３回任意に置換されていてもよいフェニル、ピリ
ジル、ベンジルもしくはフラニルメチルを表し、ここ
で、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオ
ロメチルチオであり；Ｒ4が、メチルを表し、Ｒ5が、イ
ソプロピルを表し、Ａが、１から６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝の二重結合アルカンジイルを表し、
そしてＸが、酸素を表す、化合物である。
【００２６】製造実施例の中に示す一般式（Ｉ）を有す
る化合物が特別に挙げられる。
【００２７】例えば、２−メチル−ピリミジン−５，６
−ジカルボン酸ジエチルおよび２−アミノ−２，３−ジ
メチルブチラミドを出発化合物として使用する場合、本
発明に従う方法の第一段階の反応過程は下記の図式で示
され得る：
【００２８】
【化１５】
【００２９】例えば、２−メチル−４−（４−メチル−
４−イソプロピルイミダゾリン−５−オン−２−イル）
−ピリミジン−５−カルボン酸およびヒドロキシ酢酸メ
チルを出発物質として使用すると共に縮合剤としてＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いる場合、
本発明に従う方法の第二および第三段階の反応過程は下
記の図式で示され得る：
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】本発明に従う方法を実施するための出発材
料として必要とされているピリミジン−ジカルボン酸ジ
エステル類を、一般に式（ＩＩ）で定義する。この式
（ＩＩ）において、Ｒ1およびＲ2は、好適には、本発明
に従う式（Ｉ）を有する化合物の記述に関連してこれら
の置換基に好適であると既に記述した基を表す。Ｒ6お
よびＲ7は、各場合共好適には、互いに独立して、１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、
特にメチルもしくはエチルを表す。
【００３３】式（ＩＩ）を有するピリミジン−ジカルボ
ン酸ジエステル類は、公知であるか、或は公知方法と同
様にして入手可能である（例えば、EP 305 184; J. Che
m. Soc.、 Perkin Trans 1、 1980、 1667-1670; Justus L
iebigs Ann. Chem. 1977、 1413-1420; J. Heterocycl.
Chem. 14、 695-696 [1977]; Bull. Soc. Chim. Fr. 9-1
0 Pt. 2、 1543-1548、 「1976]; Justus Liebigs Ann. Ch
em. 1976、 1809-1819;Chem. Ber. 108、 3877-3882 [197
5]; Arch. Pharm. 308、 118-121 「1975]; JP49024077;
Justus Liebigs Ann. Chem. 1974、 1190-1194; DE 22 4
2 162; Chem.Pharm. Bull. 20、 1513-1521 「1972]; DE
20 46 577; J. Amer. Chem. Soc. 84、 837-844 [1962];
J. Heterocycl. Chem. 2、 202-204 [1965]; Chem. Pha
rm. Bull. 8、 262-264 [1960]; J. Org. Chem. 20、 134
2-1346 ［1955］; US 2,774,760参照）。
【００３４】本発明に従う方法を実施するための出発材
料として追加的に必要とされるアミノ酸アミド類を、一
般に式（ＩＩＩ）で定義する。この式（ＩＩＩ）におい
て、Ｒ4およびＲ5は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）
を有する物質の記述に関連してこれらの置換基に好適で
あると既に記述した基を表す。
【００３５】式（ＩＩＩ）を有するアミノ酸アミド類は
一般的に公知であるか、或は一般的に知られている方法
と同様にして入手可能である（例えば、Houben-Weyl-Mu
eller著「有機化学の方法」（Methoden der organische
n Chemie）、Thieme VerlagStuttgart 1974; XV/1巻、 4
6頁以降；XV/2巻、 112頁以降参照）。
【００３６】本発明に従う方法を実施するための出発材
料として必要とされているアルコール類およびチオール
類を、一般に式（ＶＩ）で定義する。この式（ＶＩ）に
おいて、Ｒ3、ＡおよびＸは、好適には、本発明に従う
式（Ｉ）を有する物質の記述に関連してこれらの置換基
に好適であると既に記述した基を表す。
【００３７】式（ＶＩ）を有するアルコール類およびチ
オール類は一般に有機化学で知られている化合物であ
る。
【００３８】不活性な有機溶媒が、本発明に従う方法の
第一段を実施するに適切な希釈剤である。これらの中に
は、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲ
ン置換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコー
ルジエチルエーテルなど、或はアミド類、例えばＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチル燐酸トリアミドなどがある。
【００３９】本発明に従う方法の第一段階は、好適に
は、適当な反応助剤の存在下で実施される。上記として
全ての通常の無機もしくは有機塩基が適切である。これ
らの中には、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水
素化物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、酢酸
塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウ
ム、ソーダミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、
並びに第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などがあ
る。
【００４０】本発明に従う方法の第一段階を実施する場
合、反応温度は極めて幅広い範囲で変化させ得る。一般
に、０℃から１８０℃の温度、好適には２０℃から１２
０℃の温度が用いられる。
【００４１】本発明に従う方法の第一段階は通常大気圧
下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下でこ
れを実施することも可能である。
【００４２】本発明に従う方法の第一段階を実施するた
めには、式（ＩＩ）を有するピリミジン−ジカルボン酸
ジエステル１モル当たり１．０から１．５モル、好適に
は等モル量の式（ＩＩＩ）を有するアミノ酸アミドと共
に、反応助剤として１．０から５．０モル、好適には
１．０から３．０モルの塩基が一般に用いられる。反応
の実施、および反応生成物の処理および単離は、公知操
作に従って行う（これに関連して、例えばEP 41623また
は製造実施例を参照のこと）。
【００４３】本発明に従う方法の第二段階は、適切な縮
合剤の存在下で実施される。上記として、環化反応に通
常の全ての縮合剤が適切である。例として、酸ハロゲン
化物を生じるもの、例えば三臭化燐、五塩化燐、オキシ
塩化燐または塩化チオニルなど、無水物を生じるもの、
例えばクロロ蟻酸エチルまたは塩化メタンスルホニルな
ど、カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド（ＤＣＣ）またはＮ，Ｎ’−ジ−イ
ソプロピルカルボジイミドなど、或は他の通常の縮合
剤、例えばＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、トリ
フェニルホスフィン／四塩化炭素または２−エトキシ−
Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン
（ＥＥＤＱ）などが挙げられる。
【００４４】不活性な有機溶媒が、本発明に従う方法の
第二段階を実施するための希釈剤として適切である。こ
れらの中には、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、任
意にハロゲン置換されている炭化水素類、例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素な
ど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは
エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレング
リコールジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセ
トン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニ
トリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルま
たはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例え
ば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、或はスルホキサイ
ド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、或はアルコ
ール類、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロ
パノールなどがある。
【００４５】本発明に従う方法の第二段階は、任意に、
適当な反応助剤の存在下で実施され得る。上記として全
ての通常の無機もしくは有機塩基が適切である。これら
の中には、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素
化物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、酢酸塩、
炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ソ
ーダミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、並びに第三
アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などがある。
【００４６】本発明に従う方法の第二段階を実施する場
合、反応温度は極めて幅広い範囲で変化させ得る。一般
に、−２０℃から１００℃の温度、好適には０℃から８
０℃の温度が用いられる。
【００４７】本発明に従う方法の第二段階を実施するた
めには、式（ＩＶ）を有するイミダゾリニル−ピリミジ
ン−カルボン酸１モル当たり１．０から５．０モル、好
適には１．０から１．５モルの縮合剤と共に、任意の反
応助剤として０．００１から２．０モル、好適には０．
１から１．２モルの塩基が一般に用いられる。反応の実
施、および反応生成物の処理および単離は、公知操作に
従って行う（これに関連して、例えばEP 41623または製
造実施例を参照のこと）。
【００４８】不活性な有機溶媒がまた、本発明に従う方
法の第三段階を実施するための希釈剤として適切であ
る。好適には、本発明に従う方法の第二段階で挙げた希
釈剤が用いられる。しかしながら、式（ＶＩ）を有する
液状のアルコール類またはチオール類を反応成分として
用いる場合、これらを同時に適当な過剰量で希釈剤とし
て用いることも可能である。
【００４９】本発明に従う方法の第三段階は、任意に、
適切な塩基性反応助剤の存在下で実施され得る。上記と
して全ての通常の無機もしくは有機塩基が適切である。
これらの中には、例えばアルカリ土類金属またはアルカ
リ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化カリウム、或は他の水酸化アンモニウ
ム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムま
たは炭酸アンモニウムなど、アルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウムなど、
並びに第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などがあ
る。
【００５０】本発明に従う方法の第三段階を実施する場
合、反応温度は極めて幅広い範囲で変化させ得る。一般
に、０℃から１５０℃の温度、好適には２０℃から１０
０℃の温度が用いられる。
【００５１】本発明に従う方法の第三段階は大気圧下で
通常実施される。
【００５２】本発明に従う方法の第三段階を実施するた
めには、それぞれ式（Ｖａ）もしくは（Ｖｂ）を有する
イミダゾ−ピロロ−ピリミジン１モル当たり１．０から
５０モル、好適には０．１から１０モルの式（ＶＩ）を
有するアルコールまたはチオールと共に、任意の反応助
剤として０．１から２．０モル、好適には０．５から
１．２モルの塩基が一般に用いられる。反応の実施、お
よび反応生成物の処理および単離は、公知操作に従って
行う（これに関連して、例えばEP 41623または製造実施
例を参照のこと）。
【００５３】１つの特別な操作において、本発明に従う
方法の第二および第三段階をいわゆる「ワンポットプロ
セス（one pot process）」における１つの反応段階で
実施することも可能である。この場合、出発材料として
の式（ＩＶ）を有するイミダゾリニル−ピリミジン−カ
ルボン酸を、「ワンポットプロセス」で連続して、最初
に縮合剤そして続いて式（ＶＩ）のアルコールまたはチ
オールと反応させる。
【００５４】式（Ｉ）を有する最終生成物の精製は、通
常の操作、例えばカラムクロマトグラフィーもしくは再
結晶で行われる。
【００５５】融点を用いるか、或は結晶しない化合物の
場合プロトン核磁気共鳴分光法（1Ｈ ＮＭＲ)を用い
て、これらの化合物の特徴付けを行う。
【００５６】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用で
きる。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所で
生育する全ての植物類であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
【００５７】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関して使用できる：次の属の双子葉雑草：カラシ
属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、
ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シ
カギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemi
s）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopod
ium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、
ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、
オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulu
s）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonu
m）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosi
a）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エヌクス
属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）。
【００５８】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【００５９】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）， しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれら
の属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植
物に及ぶ。
【００６０】該化合物は、濃度によるが、例えば工業用
地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしく
はされていない道路および広場上の雑草の全体的駆除用
として使用できる。同様に、該化合物は、多年性植物の
栽培、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かん
きつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー
栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農
園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園における
雑草駆除、並びに一年性植物の栽培における雑草の選択
的駆除用として使用できる。
【００６１】これに関連して、本発明に従う活性化合物
は、双子葉栽培物、例えば大豆などの中の単子葉および
双子葉雑草を駆除する目的で特に成功裏に用いられ得
る。
【００６２】これに加えて、本発明に従う活性物質は、
適当量で用いられる場合また、強力な殺微生物作用を示
し、従ってまた、望まれない微生物を駆除するための実
施で使用され得る。これらの活性化合物は、植物の保護
剤、特に殺菌・殺カビ剤としての使用に適切である。
【００６３】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、
卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridio
mycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（As
comycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完
全菌類（Deuteromycetes）の防除用として用いられる。
上記の属名に属する菌・カビおよび細菌の病気の原因と
なる或種の有機体を例として挙げるが、しかしこれに限
定されるものではない：ピチウム（Pythium）種、例え
ば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）；フイトフトラ（P
hytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestan
s）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、
例えばべと病（Pseudoperonospora humuliまたはPseudo
peronospora cubense）；プラスモパラ（Plasmopara）
種、例えばべと病（Plasmopara viticola）；ツユカビ
（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisi
またはP. brassicae）；エリシフエ（Erysiphe）種、例
えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフアエロテ
カ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerothe
ca fuliginea）；ポドスフエラ（Podosphaera）種、例
えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチ
ユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaeq
ualis）；ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病
（Pyrenophora teresまたはPyrenophora graminea）
（分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthospori
um）コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病
（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型： Drechsler
a、同義： Helminthosporium）ウロミセス（Uromyces）
種、例えばさび病（Uromyces appendiculatus）；プシ
ニナ（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recon
dita）；ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ
黒穂病（Tilletia caries）；黒穂病（Ustilago）種、
例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avena
e）；ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯
病（Pellicularia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricu
laria）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae)；フ
ーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クル
モルム（Fusarium culmorum）；灰色かび属（Botryti
s）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプ
トリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodor
um）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えば
レプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodoru
m）；セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコス
ポラ・カネセンス（Cercosporacanescens）；アルテル
ナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria b
rassicae）およびプソイドセルコスポレラ（Pseudocerc
osporella）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）。
【００６４】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有している
ため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに
土壌の処理が可能である。
【００６５】これに関連して、本発明に従う活性化合物
は、稲の病気、例えば稲を枯らす病気の原因となるもの
（いもち病（Pyricularia oryzae））などを駆除するに
特に成功裏に用いられ得る。この目的で用いる場合、本
発明に従う活性化合物は、保護活性を示すばかりでなく
組織的な活性も示す。
【００６６】これらの特別な物理学的および／または化
学的特性に応じて、本活性化合物は、通常の調剤、例え
ば液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、重合体物質中および種子用のコーティ
ング組成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ
冷ミストおよび温ミスト調剤に変えることができる。
【００６７】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する
気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、
即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を用いて、混合することで製造される。増量剤として水
を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使
用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが適
当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂
肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体と
は、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えば
エーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びに
ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体
としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび
ケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例
えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適して
おり、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非
イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例
えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。
【００６８】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００６９】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００７０】調剤は一般に、０．１から９５重量％、好
適には０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【００７１】本発明に従う活性化合物は、それらを除草
剤として用いる場合、そのままか、またはそれらの調剤
として用いられ、また、雑草を駆除するための公知除草
剤との混合物中で用いられ、この場合、最終調合または
タンク混合が可能である。
【００７２】該混合物のための適切な除草剤は、公知の
除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン
（diflufenican）およびプロパニル（propanil）など；
アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックア
シッド（dichloropicolinic acid）、ジカムバ（dicamb
a）およびピクロラム（picloram）など；アリールオキ
シアルカン酸類、例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４
ＤＰ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣ
ＰＰおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリール
オキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジ
クロフォプ−メチル（diclofop-methyl）およびフェノ
キサプロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジフ
ォプブチル（fluazifopbutyl）、ハロキシフォプ−メチ
ル（haloxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル
（quizalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリ
ダゾン（chloridazon）およびノルフルラゾン（norflur
azon）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム
（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、
フェンメジファム（phenmedipham）およびプロファム
（propham）など；クロロアセトアニリド類、例えばア
ラクロール（alachlor）、アセトクロール（acetochlo
r）、ブタクロール（butachlor）、メタザクロール（me
tazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチ
ラクロール（pretilachlor）およびプロパクロール（pr
opachlor）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリ
ン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）お
よびトリフルラリン（trifluralin）など；ジフェニル
エーテル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfe
n）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェ
ン（fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafe
n）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lact
ofen）およびオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）な
ど；尿素類、例えばクロルトルロン（chlortoluron）、
ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuro
n）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linu
ron）およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuro
n）など；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム
(alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシ
ジム（cycloxydim）、セトキシジム(sethoxydim）およ
びトラルコキシジム(tralkoxydim）など；イミダゾリノ
ン類、例えばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメ
タベンズ(imazamethabenz）、イマザピル（imazapyr）
およびイマザキン（imazaquin）など；ニトリル類、例
えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロベニル（di
chlobenil）およびイオキシニル（ioxynil）など；オキ
シアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet）
など；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（am
idosulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron
-methyl）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethy
l）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフ
ロン（cinosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsul
furon-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プ
リミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン
−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、チフェンスルフロ
ン−メチル（thifensulfuron-methyl）およびトリベヌ
ロン−メチル（tribenuron-methl）など；チオカルバメ
ート類、例えばブチラート（butylate）、シクロエート
(cycloate）、ジ−アラート（di-allate）、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ（esprocarb）、モリナート（molinat
e）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、チオベン
カルブ（thiobencarb）およびトリアラート（triallat
e）など；トリアジン類、例えばアトラジン（atrazin
e）、シアナジン（cyanazine）、シマジン（simazin
e）、シメトリン（simetryne）、テルブトリン（terbut
ryne）およびテルブチラジン（terbutylazine）など；
トリアジノン類、例えばヘキサジノン（hexazinone）、
メタミトロン（metamitron）およびメトリブジン（metr
ibuzin）など；それ以外のもの、例えばアミノトリアゾ
ール（aminotriazole）、ベンフレセート（benfuresat
e）、ベンタゾン（bentazone）、シンメチリン（cinmet
hylin）、クロマゾン（clomazone）、クロピラリド（cl
opyralid）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジチ
オピル（dithiopyr）、エトフメセート（ethofumesat
e）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、グル
フォシネート（glufosinate）、グリフォセート（glyph
osate）、イソキサベン（isoxaben）、ピリデート（pyr
idate）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク
（quinmerac）、スルフォセート（sulphsate）およびト
リジファン（tridiphane）である。
【００７３】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物
栄養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能であ
る。
【００７４】該活性化合物は、除草剤として用いられる
場合、そのままか、それらの調合物の形態またはそれら
を更に希釈することにより調製した使用形態、例えば調
製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤
の形態で使用できる。使用は、通常の方法、例えば液剤
散布、水やり、噴霧または散布で行われる。
【００７５】本発明に従う活性化合物は、除草剤として
用いられる場合、植物の発芽前または後の両方に適用で
きる。
【００７６】それらはまた、種まきの前に土壌中に加え
ることもできる。
【００７７】活性化合物の使用量は、除草剤として用い
られる場合、幅広い範囲で変えることができる。それ
は、本質的に、望まれる効果の性質に依存している。一
般に、使用量は、土壌表面１ヘクタール当たり０．０１
から１０ｋｇの活性化合物、好適には０．０５から５ｋ
ｇ／ｈａである。
【００７８】それらを殺菌・殺カビ剤として用いる場
合、本発明に従う活性化合物は、他の公知の活性化合
物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除
草剤と混合された調合物、並びに肥料および成長調整剤
と混合された調合物の中に存在していてもよい。
【００７９】それらをそのまま殺菌・殺カビ剤として用
いる場合、本活性化合物は、それらの調合物の形態、ま
たはそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶
液、懸濁液、湿潤性粉剤、ペースト、可溶粉剤、粉剤お
よび粒剤として使用できる。使用は、通常の方法、例え
ば散水、水やり、噴霧、散布、粉つけ、発泡、はけ塗り
などで行われる。更に、本活性化合物は、極小容量方法
に従って用いるか、或は活性化合物の調剤または活性化
合物そのものを土壌中に注入することも可能である。植
物の種子もまた処理できる。
【００８０】植物の一部を処理するにおいて、それらを
殺菌・殺カビ剤として用いる場合、この使用形態中の活
性物質の濃度は、幅広い範囲内で変えることができる。
それらは一般に、１から０．０００１重量％、好適には
０．５から０．００１重量％である。
【００８１】これらを殺菌・殺カビ剤として用いる場
合、種子を処理するに必要とされる活性化合物の量は、
一般に種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇ、
好適には０．０１から１０ｇである。
【００８２】これらを殺菌・殺カビ剤として用いる場
合、土壌を処理するに必要とされる活性化合物の濃度
は、作用させる場所で、０．００００１から０．１重量
％、好適には０．０００１から０．０２重量％である。
【００８３】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例から明らかである。
【００８４】
【実施例】製造実施例 実施例１ 第一段階（ＩＶ−１）：
【００８５】
【化１８】
【００８６】無水トルエン７００ｍＬ中９８．８ｇ
（０．４１５モル）の２−メチルピリミジン−４，５−
ジカルボン酸ジエチル（例えば、J. Heterocycl. Chem.
2、 202-204 [1965]参照）と５４．０ｇ（０．４１５モ
ル）の２−アミノ−２，３−ジメチルブチラミドから成
る混合物に、１０２．２ｇ（０．９１３モル）のカリウ
ムｔ−ブチラートを分割して加えた後、この混合物を８
０℃で１６時間撹拌する。処理を行う目的で、この反応
混合物を冷却し、沈澱してきた固体を吸引濾別し、ジエ
チルエーテルで数回洗浄した後、水の中に溶解させた。
半分の濃度の塩酸でこの水溶液のｐＨを５にした後、各
場合共２００ｍＬのジクロロメタンで５回抽出する。こ
の有機抽出液を一緒にして硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、真空中で濃縮する。この残渣を、シリカゲル使用ク
ロマトグラフィーで精製することができる。
【００８７】融点が５６−５７℃の２−メチル−４−
（４−メチル−４−イソプロピル−イミダゾリン−５−
オン−２−イル）−ピリミジン−５−カルボン酸が５９
ｇ（理論値の５１％）得られる。
【００８８】第二段階（Ｖａ／Ｖｂ）：
【００８９】
【化１９】
【００９０】２２．８ｇ（０．０８２モル）の２−メチ
ル−４−（４−メチル−４−イソプロピル−イミダゾリ
ン−５−オン−２−イル）−ピリミジン−５−カルボン
酸をを１５０ｍＬのテトラヒドロフランの中に懸濁さ
せ、１７．０ｇ（０．０８２モル）のＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドを加え、この混合物を４０℃
で１時間撹拌した後、真空下で濃縮し、そしてこの残渣
を、シリカゲル使用クロマトグラフィーで精製する（溶
離剤：酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）。
【００９１】上述したイミダゾ−ピロロ−ピリミジンの
異性体混合物が油状物として１６．４ｇ（理論値の７７
％）得られる。
【００９２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝０．９５（ｄ、３Ｈ）；１．１５（ｄ、３
Ｈ）；１．５８（ｓ、３Ｈ）；１．９（ｍ、１Ｈ）；
３．０２（ｓ、３Ｈ）；９．３２（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
【００９３】第三段階（Ｉ−１）：
【００９４】
【化２０】
【００９５】テトラヒドロフラン５０ｍＬ中１．２９ｇ
（０．００５モル）の上記イミダゾ−ピロロ−ピリミジ
ン混合物に、３滴のトリエチルアミンと０．７４ｇ
（０．００５モル）のＬ−乳酸ｎ−ブチルを続けて加え
た後、この混合物を６５℃で１８時間撹拌する。処理す
る目的で、溶媒を留出させ、そしてこの残渣を酢酸エチ
ルの中に取り上げた後、希塩酸水を用いて上記溶液を酸
性にしてｐＨを４にし、そしてこの有機相を分離し、中
性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、真空中で濃縮する。この残渣を、シリカゲル使用ク
ロマトグラフィーで精製する（溶離剤：酢酸エチル／ヘ
キサン１：３）。
【００９６】融点が８７−８８℃のジアステレオマー混
合物として、２−メチル−４−（４−メチル−４−イソ
プロピル−イミダゾリン−５−オン−２−イル）−ピリ
ミジン−５−カルボン酸（１−ブトキシカルボニル）エ
チルが１．２０ｇ（理論値の６０％）得られる。
【００９７】相当する様式で、そして製造に関する一般
的指示に従って、下記の一般式（Ｉ）を有するイミダゾ
リニル−ピリミジン類が得られる。
【００９８】
【化２１】
【００９９】
【表１】
【０１００】
【表２】
【０１０１】
【表３】
【０１０２】
【表４】
【０１０３】
【表５】
【０１０４】
【表６】
【０１０５】
【表７】
【０１０６】＊） 内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）が入っているデュテロクロロホルム（ＣＤＣ
ｌ3）中で1Ｈ ＮＭＲスペクトルを記録した。化学シフ
トを、ｐｐｍで表すδ値として与える。
【０１０７】使用実施例：以下の使用実施例において、
以下に示す化合物を比較物質として用いた：
【０１０８】
【化２２】
【０１０９】２−（４，４−ジメチルイミダゾリン−５
−オン−２−イル）−ピリジン−３−カルボン酸メチル
（EP 41623から公知）。
【０１１０】実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤を
加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。
【０１１１】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
施される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。数字は下記を示
している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例２および３の化合物は、
従来技術よりも明らかに優れた活性を示すと共に、匹敵
する作物植物選択性を示す。
【０１１２】
【表８】
【０１１３】
【表９】
【０１１４】実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤を
加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。
【０１１５】高さが５から１５ｃｍの試験植物に、単位
面積当たり特定量の所望活性化合物を施すように活性化
合物の調剤を噴霧する。この噴霧した液体の濃度は、１
ヘクタール当たり２，０００リットルの水に入れた所望
活性化合物の特定量が施されるように選択する。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。
【０１１６】数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例２および３の化合物は、
従来技術よりも明らかに優れた活性を示すと共に、匹敵
する作物植物選択性を示す。
【０１１７】
【表１０】
【０１１８】
【表１１】
【０１１９】実施例Ｃ いもち病試験（稲）／組織的 溶媒： １２．５重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキル−アリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒とを混合し、そしてこの濃縮物
を水と既定量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。
【０１２０】組織的特性を試験する目的で、若い稲植物
が成長している標準的土壌に、４０ｍＬの活性化合物調
合物と共に水やりする。この処理後７日で、これらの植
物にいもち病（Pyricularia oryzae）の胞子水懸濁液を
接種する。その後、これらの植物を、これらの評価を行
うまで、２５℃の温度および１００％の相対大気湿度を
有する温室の中に保持する。
【０１２１】この接種後４日で、病気の侵食に関する評
価を実施する。
【０１２２】この試験で、例えば下記の製造実施例：
５、６、７、８、９、１４および１５で得られる化合物
は、従来技術よりも明らかに優れた活性を示す。
【０１２３】
【表１２】
【０１２４】
【表１３】
【０１２５】
【表１４】
【０１２６】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【０１２７】１． 一般式（Ｉ）
【０１２８】
【化２３】
【０１２９】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロまたはチオシアナトを表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリル基を
表し、Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は、水素を表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ
4およびＲ5は、各場合共互いに独立して、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表し、Ａ
は、任意に置換されていてもよい二重結合アルカンジイ
ルを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表す］を有す
る新規なイミダゾリニル−ピリミジン類。
【０１３０】２． Ｒ1が、水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはチオシアナトを表
し、そして更に、各場合共任意に置換されていてもよい
ヒドロキシルまたはメルカプトを表し、ここで、適切な
置換基は、各場合共１から８個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキル、１から８個の炭素原子と１から
１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝ハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキ
ル部分中に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルコキシアルキル、各場合共個々のアルキル部分
中に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジ
アルキルアミノアルキル、１から９個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルカノイル、２から９個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１
から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
スルホニル、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルコキシスルホニル、或は各場合共アリールも
しくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる様式で
１回以上任意に置換されていてもよい、直鎖もしくは分
枝アルキル部分中に１から８個の炭素原子を有すると共
にアリール部分中に６から１０個の炭素原子を有するア
リールアルキル、６から１０個の炭素原子を有するアリ
ール、各場合共アリール部分中に６から１０個の炭素原
子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニルま
たはアリールオキシスルホニル、各場合共ヘテロシクリ
ル部分中に２から９個の炭素原子と１から５個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／また
は硫黄を有すると共に任意に直鎖もしくは分枝アルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有するヘテロシクリル
もしくはヘテロシクリルアルキルであり、ここで、アリ
ールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合
共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で
１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；
そして更に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に
置換されていてもよいアミノを表し、ここで、適切な置
換基は、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキル、２から８個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルケニル、２から８個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキニル、１から８個の炭素原子と１か
ら１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、各場合共個々のアル
キル部分中に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルコキシアルキル、各場合共個々のアルキル部
分中に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
ジアルキルアミノアルキル、１から９個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルカノイル、２から９個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、
１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ルスルホニル、１から８個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルコキシスルホニル、各場合共個々のアルキ
ル部分中に１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝ジアルキルアミノスルホニル、或は各場合共アリー
ルもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる様
式で１回以上任意に置換されていてもよい、直鎖もしく
は分枝アルキル部分中に１から８個の炭素原子を有する
と共にアリール部分中に６から１０個の炭素原子を有す
るアリールアルキル、６から１０個の炭素原子を有する
アリール、各場合共アリール部分中に６から１０個の炭
素原子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニ
ルまたはアリールオキシスルホニル、各場合共ヘテロシ
クリル部分中に２から９個の炭素原子と１から５個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／
または硫黄を有すると共に任意に直鎖もしくは分枝アル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有するヘテロシク
リルもしくはヘテロシクリルアルキルであり、ここで、
アリールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各
場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から
４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシ
カルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルお
よび／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式
で１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであ
り；そして更に、各場合共置換されているカルボニル、
スルフィニルまたはスルホニル基を表し、ここで、適切
な置換基は、各場合共水素、ヒドロキシル、アミノ、各
場合共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ、各場合共
１から８個の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、各場合共
アリール部分が同一もしくは異なる様式で１回以上任意
に置換されていてもよい、各場合共個々のアリール部分
中に６から１０個の炭素原子を有するアリール、アリー
ルオキシ、アリールアミノまたはジアリールアミノであ
り、ここで、個々のアリール部分中の適切な置換基は、
各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から
４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のア
ルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１か
ら４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキ
シカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１
から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
および／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様
式で１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであ
り；そして更に、同一もしくは異なる様式で１回以上任
意に置換されていてもよい１から８個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで、適切な置
換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムアミド、各
場合共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子と
任意に１から１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有している各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシ、
ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキ
ルスルホニル、或は各場合共アリールもしくはヘテロシ
クリル部分が同一もしくは異なる様式で１回以上任意に
置換されていてもよい、各場合共個々のアリール部分中
に６から１０個の炭素原子を有するアリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ジアリールア
ミノ、アリールカルボニルまたはアリールスルホニル、
或は２から９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄
を有するヘテロシクリルであり、ここで、アリールもし
くはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原
子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合
共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシミノアルキル、並びに１から４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または
ハロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回以上任
意に置換されていてもよいフェニルであり；そして更
に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換され
ていてもよい２から８個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝アルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはシアノであり、そして
更に、同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよい２から８個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキニルを表し、ここで、適切な置換基は、
フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；そして更に、
各場合共同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換
されていてもよい各場合共３から８個の炭素原子を有す
るシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを表し、こ
こで、適切な置換基は、各場合共フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、並びに各場合共１から８個の炭素原子と任意に
１から１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有し
ている各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルまたはハロ
ゲノアルキルであり；そして更に、各場合共同一もしく
は異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい、
６から１０個の炭素原子を有するアリール、または２か
ら９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有する
ヘテロシクリルを表し、ここでアリールもしくはヘテロ
シクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合共個々のア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコ
キシミノアルキル、並びに１から４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンに
よって同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよいフェニルであり；Ｒ2が、水素、ヒドロ
キシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１から８個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または１か
ら８個の炭素原子と１から１７個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ
ルを表し、Ｒ3が、水素を表すか、或は同一もしくは異
なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい１から
１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
表し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボ
ニル、ホルムアミド、各場合共個々のアルキル部分中に
１から８個の炭素原子と任意に１から１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有している各場合共直鎖もし
くは分枝のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、アルカノイルアミドまたはアルキルスル
ホニル、或は各場合共アリールもしくはヘテロシクリル
部分が同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換さ
れていてもよい、各場合共個々のアリール部分中に６か
ら１０個の炭素原子を有するアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアミノ、ジアリールアミ
ノ、アリールカルボニルまたはアリールスルホニル、或
は２から９個の炭素原子と１から５個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を
有するヘテロシクリルであり、ここで、アリールもしく
はヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子
と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各場合共
個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまた
はアルコキシミノアルキル、並びに１から４個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハ
ロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回以上任意
に置換されていてもよいフェニルであり；そして更に、
同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換されてい
てもよい２から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、または同一もしくは
異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい６か
ら１０個の炭素原子を有するアリールであり、ここで、
適切な置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共
１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合
共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ
アルキルチオであり；そして更に、同一もしくは異なる
様式で１回以上任意に置換されていてもよい２から８個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表
し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素また
はヨウ素であり；そして更に、各場合共同一もしくは異
なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい各場合
共３から８個の炭素原子を有するシクロアルキルもしく
はシクロアルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、
各場合共フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、並びに各場合共
１から８個の炭素原子と任意に１から１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有している各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキルまたはハロゲノアルキルであり；そ
して更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回以上
任意に置換されていてもよい、６から１０個の炭素原子
を有するアリール、または２から９個の炭素原子と１か
ら５個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸
素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、
ここでアリールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基
は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並び
に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルおよび／またはハロゲンによって同一もしくは異な
る様式で１回以上任意に置換されていてもよいフェニル
であり；Ｒ4およびＲ5が、互いに独立して各場合共、水
素、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキル、１から８個の炭素原子と１から１７個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハ
ロゲノアルキル、または３から８個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表し、Ａが、同一もしくは異なる様式
でハロゲンによって１回以上任意に置換されていてもよ
い１から１２個の炭素原子を有する二重結合アルカンジ
イルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表す、こと
を特徴とする、第１項記載の一般式（Ｉ）を有するイミ
ダゾリニル−ピリミジン類。
【０１３１】３． Ｒ1が、水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロまたはチオシアナトを表し、そして
更に、各場合共任意に置換されていてもよいヒドロキシ
ルまたはメルカプトを表し、ここで、適切な置換基は、
各場合共１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキル、１から６個の炭素原子と１から１３個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝ハロゲノアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に
１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコ
キシアルキル、各場合共個々のアルキル部分中に１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジアルキルア
ミノアルキル、１から７個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルカノイル、２から７個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１から６個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルスルホニ
ル、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルコキシスルホニル、或は各場合共アリールもしくはヘ
テロシクリル部分が同一もしくは異なる様式で１回から
３回任意に置換されていてもよい、直鎖もしくは分枝ア
ルキル部分中に１から６個の炭素原子を有すると共にア
リール部分中に６または１０個の炭素原子を有するアリ
ールアルキル、６または１０個の炭素原子を有するアリ
ール、各場合共アリール部分中に６または１０個の炭素
原子を有するアリールカルボニル、アリールスルホニル
またはアリールオキシスルホニル、各場合共ヘテロシク
リル部分中に２から９個の炭素原子と１から４個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／ま
たは硫黄を有すると共に任意に直鎖もしくは分枝アルキ
ル部分中に１から４個の炭素原子を有するヘテロシクリ
ルもしくはヘテロシクリルアルキルであり、ここで、ア
リールもしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場
合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個
の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよ
び／またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で
１回以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；
そして更に、同一もしくは異なる様式で１回または２回
任意に置換されていてもよいアミノを表し、ここで、適
切な置換基は、１から６個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキル、２から６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルケニル、２から６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキニル、１から６個の炭素原子
と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、各場合共個々
のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルコキシアルキル、各場合共個々のアル
キル部分中に１から６個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝ジアルキルアミノアルキル、１から７個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルカノイル、２から７個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシカルボ
ニル、１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルスルホニル、１から６個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルコキシスルホニル、各場合共個々の
アルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝ジアルキルアミノスルホニル、或は各場合共
アリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異
なる様式で１回から３回任意に置換されていてもよい、
直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から６個の炭素原
子を有すると共にアリール部分中に６または１０個の炭
素原子を有するアリールアルキル、６から１０個の炭素
原子を有するアリール、各場合共アリール部分中に６ま
たは１０個の炭素原子を有するアリールカルボニル、ア
リールスルホニルまたはアリールオキシスルホニル、各
場合共ヘテロシクリル部分中に２から９個の炭素原子と
１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒
素、酸素および／または硫黄を有すると共に任意に直鎖
もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を
有するヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキル
であり、ここで、アリールもしくはヘテロシクリルの適
切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オ、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分
中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノア
ルキル、並びに１から４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルおよび／またはハロゲンによって同一
もしくは異なる様式で１回以上任意に置換されていても
よいフェニルであり；そして更に、各場合共置換されて
いるカルボニル、スルフィニルまたはスルホニル基を表
し、ここで、適切な置換基は、各場合共水素、ヒドロキ
シル、アミノ、各場合共個々のアルキル部分中に１から
６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のア
ルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキル
アミノ、各場合共１から６個の炭素原子と１から１３個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
コキシ、各場合共アリール部分が同一もしくは異なる様
式で１回から３回任意に置換されていてもよい、各場合
共個々のアリール部分中に６または１０個の炭素原子を
有するアリール、アリールオキシ、アリールアミノまた
はジアリールアミノであり、ここで、個々のアリール部
分中の適切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のハロアルキル、ハロアルコキシまたは
ハロアルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキ
ル、並びに１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルおよび／またはハロゲンによって同一もし
くは異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい
フェニルであり；そして更に、同一もしくは異なる様式
で１回から５回任意に置換されていてもよい１から６個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、
ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニ
ル、ホルムアミド、各場合共個々のアルキル部分中に１
から６個の炭素原子と任意に１から１３個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有している各場合共直鎖もしく
は分枝のアルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アルキルアミノカルボニ
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、アルカノイ
ルアミドまたはアルキルスルホニル、或は各場合共アリ
ールもしくはヘテロシクリル部分が同一もしくは異なる
様式で１回から３回任意に置換されていてもよい、各場
合共個々のアリール部分中に６または１０個の炭素原子
を有するアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア
リールアミノ、ジアリールアミノ、アリールカルボニル
またはアリールスルホニル、或は２から９個の炭素原子
と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒
素、酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルで
あり、ここで、アリールもしくはヘテロシクリルの適切
な置換基は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各
場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、
各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキ
ル、並びに１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルおよび／またはハロゲンによって同一もし
くは異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよい
フェニルであり；そして更に、同一もしくは異なる様式
で１回から５回上任意に置換されていてもよい２から６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表
し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、ま
たはシアノであり、そして更に、同一もしくは異なる様
式で１回から３回任意に置換されていてもよい２から６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表
し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素または臭素
であり；そして更に、各場合共同一もしくは異なる様式
で１回から５回任意に置換されていてもよい各場合共３
から７個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを表し、ここで、適切な置換基は、各場
合共フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、並びに各場合共１か
ら６個の炭素原子と任意に１から１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有している各場合共直鎖もしくは
分枝のアルキルまたはハロゲノアルキルであり；そして
更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回から５回
任意に置換されていてもよい、６または１０個の炭素原
子を有するアリール、または２から９個の炭素原子と１
から４個の同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、
酸素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表
し、ここでアリールもしくはヘテロシクリルの適切な置
換基は、各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
共１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場
合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオ、各場合共個々のアルキル部分中に１か
ら４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
アルコキシカルボニルまたはアルコキシミノアルキル、
並びに１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルおよび／またはハロゲンによって同一もしくは
異なる様式で１回以上任意に置換されていてもよいフェ
ニルであり；Ｒ2が、水素、ヒドロキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、１から６個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキル、または１から６個の炭素原子と
１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し、Ｒ3が、
水素を表すか、或は同一もしくは異なる様式で１回から
５回任意に置換されていてもよい１から１６個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで、
適切な置換基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロ
キシル、シアノ、ニトロ、アミノカルボニル、ホルムア
ミド、各場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭
素原子と任意に１から１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有している各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アルキルア
ミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルカノイルアミドまたはアルキルスルホニル、各
場合共アリールもしくはヘテロシクリル部分が同一もし
くは異なる様式で１回から３回任意に置換されていても
よい、各場合共個々のアリール部分中に６または１０個
の炭素原子を有するアリール、アリールオキシ、アリー
ルチオ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリール
カルボニルまたはアリールスルホニル、或は２から９個
の炭素原子と１から４個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、特に窒素、酸素および／または硫黄を有するヘテロ
シクリルであり、ここで、アリールもしくはヘテロシク
リルの適切な置換基は、各場合共、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ、各場合共個々のアルキ
ル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
ミノアルキル、並びに１から４個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルキルおよび／またはハロゲンによっ
て同一もしくは異なる様式で１回以上任意に置換されて
いてもよいフェニルであり；そして更に、同一もしくは
異なる様式で１回から５回任意に置換されていてもよい
２から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケ
ニルを表し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩素、
臭素、シアノ、または同一もしくは異なる様式で１回か
ら３回任意に置換されていてもよい６または１０個の炭
素原子を有するアリールであり、ここで、適切な置換基
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の
炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オであり；そして更に、同一もしくは異なる様式で１回
から３回任意に置換されていてもよい２から６個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニルを表し、ここ
で、適切な置換基は、フッ素、塩素または臭素であり；
そして更に、各場合共同一もしくは異なる様式で１回か
ら５回任意に置換されていてもよい各場合共３から７個
の炭素原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを表し、ここで、適切な置換基は、各場合共フッ
素、塩素、臭素、並びに各場合共１から６個の炭素原子
と任意に１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有している各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルま
たはハロゲノアルキルであり；そして更に、各場合共同
一もしくは異なる様式で１回から５回任意に置換されて
いてもよい、６または１０個の炭素原子を有するアリー
ル、または２から９個の炭素原子と１から４個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／また
は硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでアリール
もしくはヘテロシクリルの適切な置換基は、各場合共、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の炭
素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、
各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボ
ニルまたはアルコキシミノアルキル、並びに１から４個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび／
またはハロゲンによって同一もしくは異なる様式で１回
以上任意に置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ4
およびＲ5が、互いに独立して各場合共、水素、１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１
から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、または３から７個の炭素原子を有するシクロアル
キルを表し、Ａが、同一もしくは異なる様式でハロゲ
ン、特にフッ素、塩素および／または臭素によって１回
から６回任意に置換されていてもよい１から８個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝の二重結合アルカンジイ
ルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表す、ことを
特徴とする、第１項記載の一般式（Ｉ）を有するイミダ
ゾリニル−ピリミジン類。
【０１３２】４． Ｒ1が、水素を表し、そして更に、
各場合共任意に置換されていてもよいヒドロキシルまた
はメルカプトを表し、ここで、適切な置換基は、各場合
共１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キル、各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、
各場合共個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝ジアルキルアミノアルキル、
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キル、或は各場合共フェニルもしくはヘテロアリール部
分が同一もしくは異なる様式で１回から３回任意に置換
されていてもよい、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェ
ニル、ピリジル、ピリジルメチル、フラニルメチル、チ
エニルメチル、チアゾリルメチルまたはトリアゾリルメ
チルであり、ここで、フェニルもしくはヘテロアリール
の適切な置換基は、各場合共、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたはアルキ
ルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、
臭素および／またはヨウ素を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたは
ハロゲノアルキルチオであり；そして更に、同一もしく
は異なる様式で１回または２回任意に置換されていても
よいアミノを表し、ここで、適切な置換基は、１から４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、２か
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニ
ル、アリル、プロパノルギル、各場合共個々のアルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルコキシアルキル、各場合共個々のアルキル部分中
に１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ジア
ルキルアミノアルキル、１から５個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルカノイル、２から５個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルス
ルホニルであり；そして更に、各場合共置換されている
カルボニル、スルフィニルまたはスルホニル基を表し、
ここで、適切な置換基は、各場合共各場合共個々のアル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノであり；そして更に、同一も
しくは異なる様式で１回から５回任意に置換されていて
もよい１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
アルキルを表し、ここで、適切な置換基は、フッ素、塩
素、各場合共１から４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝のアルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１か
ら４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子、特にフッ素、塩素および／または臭素を有
する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオ、同一もしくは異なる様式で１回から
３回任意に置換されていてもよいフェニルであり、ここ
で、適切な置換基は、各場合共ハロゲン、各場合共１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オであり；そして更に、２から６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルケニルを表し、そして更に、２か
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニル
を表し；そして更に、各場合共同一もしくは異なる様式
で１回から３回任意にメチルおよび／または塩素で置換
されていてもよい３、５または６個の炭素原子を有する
シクロプロピルを表し；そして更に、同一もしくは異な
る様式で１回から３回任意に置換されていてもよいフェ
ニルを表し、ここで適切な置換基は、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、各場合共１から４個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシまたは
アルキルチオ、各場合共１から４個の炭素原子と１から
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子、特にフッ素、
塩素、臭素および／またはヨウ素を有する各場合共直鎖
もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
またはハロゲノアルキルチオであり；そして更に、各場
合共同一もしくは異なる様式で１回から３回任意に置換
されていてもよいピリジル、フラニル、テトラヒドロフ
ラニル、チエニルまたはチアゾリルであり、ここで、適
切な置換基は、各場合共各場合共１から４個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキルまたはア
ルコキシであり；Ｒ2が、水素またはメチルを表し、Ｒ3
が、水素を表すか、或は同一もしくは異なる様式で１回
から３回任意に置換されていてもよい１から１２個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここ
で、適切な置換基は、フッ素、塩素、ヒドロキシル、シ
アノ、各場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキ
シ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル、Ｎ−アルキル
アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニ
ル、アルカノイルアミドまたはアルキルスルホニル、各
場合共１から６個の炭素原子と１から３個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、
或は各場合共フェニルもしくはヘテロアリール部分が同
一もしくは異なる様式で１回から３回任意に置換されて
いてもよい、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フ
ェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェニルスルホニ
ル、ピリジル、フラニル、テトラヒドロフラニル、チエ
ニルまたはチアゾリルであり、ここで、フェニルもしく
はヘテロアリールの適切な置換基は、各場合共、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各場合共１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素および／また
はヨウ素を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チオであり；そして更に、２から６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルケニルを表し；そして更に、２
から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキニ
ルを表し；そして更に、各場合共同一もしくは異なる様
式で１回から３回フッ素、塩素および／またはメチルで
任意に置換されていてもよいシクロペンチルもしくはシ
クロヘキシルを表し；そして更に、同一もしくは異なる
様式で１回から３回任意に置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで適切な置換基は、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各場合共１から４個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ、各場合共１から４個の
炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオであり；
Ｒ4が、水素、メチルまたはフルオロメチルを表し、Ｒ5
が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたは
シクロプロピルを表し、Ａが、同一もしくは異なる様式
でフッ素および／または塩素によって１回から３回任意
に置換されていてもよい１から８個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝の二重結合アルカンジイルを表し、そ
してＸが、酸素または硫黄を表す、ことを特徴とする、
第１項記載の一般式（Ｉ）を有するイミダゾリニル−ピ
リミジン類。
【０１３３】５． 第一段階で最初に、式（ＩＩ）
【０１３４】
【化２４】
【０１３５】［式中、Ｒ1およびＲ2は、下記の意味を有
し、そしてＲ6およびＲ7は、互いに独立して、各場合共
アルキルを表す］を有するピリミジン−ジカルボン酸ジ
エステル類と、式（ＩＩＩ）
【０１３６】
【化２５】
【０１３７】［式中、Ｒ4およびＲ5は、下記の意味を有
する］を有するアミノ酸アミド類とを、任意に希釈剤の
存在下そして任意に反応助剤の存在下、反応させ、そし
て引き続く後の反応で、このようにして入手可能な式
（ＩＶ）
【０１３８】
【化２６】
【０１３９】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、下記
の意味を有する］を有するイミダゾリニル−ピリミジン
−カルボン酸類を、第二段階で最初に、任意に希釈剤の
存在下そして任意に反応助剤の存在下、縮合剤と反応さ
せた後、このようにして入手可能な式（Ｖａ）および
（Ｖｂ）
【０１４０】
【化２７】
【０１４１】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、下記
の意味を有する］を有するイミダゾ−ピロロ−ピリミジ
ン類を、次の第三段階で、任意に希釈剤の存在下そして
任意に反応助剤の存在下、式（ＶＩ）
【０１４２】
【化２８】Ｒ3−Ａ−Ｘ−Ｈ （ＶＩ） ［式中、Ｒ3、ＡおよびＸは、下記の意味を有する］を
有するアルコール類またはチオール類と反応させる、こ
とを特徴とする、一般式（Ｉ）
【０１４３】
【化２９】
【０１４４】［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シア
ノ、ニトロまたはチオシアナトを表すか、或は各場合共
任意に置換されていてもよいヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、カルボニル、スルフィニル、スルホニル、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールまたはヘテロシクリル基を
表し、Ｒ2は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表し、Ｒ3は、水素を表す
か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリールまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ
4およびＲ5は、各場合共互いに独立して、水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表し、Ａ
は、任意に置換されていてもよい二重結合アルカンジイ
ルを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表す］を有す
る新規なイミダゾリニル−ピリミジン類の製造方法。
【０１４５】６． 第１から５項記載の式（Ｉ）を有す
るイミダゾリニル−ピリミジン類を、望まれていない植
物および／またはそれらの棲息地に作用させることを特
徴とする、望まれていない植物の駆除方法。
【０１４６】７． 望まれていない植物を駆除するため
の第１から５項記載の式（Ｉ）を有するイミダゾリニル
−ピリミジン類の使用。
【０１４７】８． 第１から５項記載の式（Ｉ）を有す
るイミダゾリニル−ピリミジン類と増量剤および／また
は界面活性物質とを混合することを特徴とする除草剤お
よび殺菌・殺カビ剤組成物の製造方法。
【０１４８】９． 第１から５項記載の式（Ｉ）を有す
るイミダゾリニル−ピリミジン類を、菌・カビおよび／
またはそれらの棲息地に作用させることを特徴とする、
菌・カビの駆除方法。
【０１４９】１０． 菌・カビを駆除するための第１か
ら５項記載の式（Ｉ）を有するイミダゾリニル−ピリミ
ジン類の使用。
フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ− グラートバツハ２・アウグスト−キールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ− グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・アムアレンツベルク58アー

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまた
    はチオシアナトを表すか、或は各場合共任意に置換され
    ていてもよいヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カル
    ボニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
    ル、アリールまたはヘテロシクリル基を表し、Ｒ2は、
    水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたはハロゲ
    ノアルキルを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は各場合
    共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ールまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ4およびＲ5は、各
    場合共互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアル
    キルまたはシクロアルキルを表し、Ａは、任意に置換さ
    れていてもよい二重結合アルカンジイルを表し、そして
    Ｘは、酸素または硫黄を表す］を有する新規なイミダゾ
    リニル−ピリミジン類。
  2. 【請求項２】 第一段階で最初に、式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、下記の意味を有し、そしてＲ
    6およびＲ7は、互いに独立して、各場合共アルキルを表
    す］を有するピリミジン−ジカルボン酸ジエステル類
    と、式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ4およびＲ5は、下記の意味を有する］を有す
    るアミノ酸アミド類とを、任意に希釈剤の存在下そして
    任意に反応助剤の存在下、反応させ、そして引き続く後
    の反応で、このようにして入手可能な式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、下記の意味を有す
    る］を有するイミダゾリニル−ピリミジン−カルボン酸
    類を、第二段階で最初に、任意に希釈剤の存在下そして
    任意に反応助剤の存在下、縮合剤と反応させた後、この
    ようにして入手可能な式（Ｖａ）および（Ｖｂ） 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、下記の意味を有す
    る］を有するイミダゾ−ピロロ−ピリミジン類を、次の
    第三段階で、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助
    剤の存在下、式（ＶＩ） 【化６】Ｒ3−Ａ−Ｘ−Ｈ （ＶＩ） ［式中、Ｒ3、ＡおよびＸは、下記の意味を有する］を
    有するアルコール類またはチオール類と反応させる、こ
    とを特徴とする、一般式（Ｉ） 【化７】 ［式中、Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロまた
    はチオシアナトを表すか、或は各場合共任意に置換され
    ていてもよいヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カル
    ボニル、スルフィニル、スルホニル、アルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
    ル、アリールまたはヘテロシクリル基を表し、Ｒ2は、
    水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アルキルまたはハロゲ
    ノアルキルを表し、Ｒ3は、水素を表すか、或は各場合
    共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
    ールまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ4およびＲ5は、各
    場合共互いに独立して、水素、アルキル、ハロゲノアル
    キルまたはシクロアルキルを表し、Ａは、任意に置換さ
    れていてもよい二重結合アルカンジイルを表し、そして
    Ｘは、酸素または硫黄を表す］を有する新規なイミダゾ
    リニル−ピリミジン類の製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１および２記載の式（Ｉ）を有す
    るイミダゾリニル−ピリミジン類を、望まれていない植
    物および／またはそれらの棲息地に作用させることを特
    徴とする、望まれていない植物の駆除方法。
  4. 【請求項４】 請求項１および２記載の式（Ｉ）を有す
    るイミダゾリニル−ピリミジン類と増量剤および／また
    は界面活性物質とを混合することを特徴とする除草剤お
    よび殺菌・殺カビ剤組成物の製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項１および２記載の式（Ｉ）を有す
    るイミダゾリニル−ピリミジン類を、菌・カビおよび／
    またはそれらの棲息地に作用させることを特徴とする、
    菌・カビの駆除方法。
  6. 【請求項６】 菌・カビを駆除するための請求項１およ
    び２記載の式（Ｉ）を有するイミダゾリニル−ピリミジ
    ン類の使用。
JP19767493A 1992-07-22 1993-07-16 イミダゾリニル−ピリミジン類 Pending JPH06184138A (ja)

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JP2023528891A (ja) * 2020-06-04 2023-07-06 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 新規殺真菌剤としてのヘテロシクリルピリミジンおよびトリアジン

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