JP2003201497A - ルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法 - Google Patents
ルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課 題】 マリーゴールドオレオレジンの品質、特に
ルテイン脂肪酸エステルの含量、のばらつきに影響され
ることなく、ルテイン脂肪酸エステル純度の低いオレオ
レジンを出発原料としても、高純度のルテイン脂肪酸エ
ステル濃縮物を安定的に得ることのできる製造方法を提
供する。 【解決手段】マリーゴールドオレオレジンを、例えばア
セトン等のケトン系溶剤に溶解後冷却し、ケトン系溶剤
に不溶の成分を除くことによってオレオレジンの品質を
そろえること、更に得られたアセトン可溶部をブタノー
ルに溶解し、冷却後溶液に水、メタノールおよびエタノ
ールから選ばれる１種又は２種以上の混合液を加え又は
加えずに、ブタノール可溶性不純物を除去しブタノール
不溶部をエタノールで洗浄処理することにより、高純度
のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を安定的に得る。
ルテイン脂肪酸エステルの含量、のばらつきに影響され
ることなく、ルテイン脂肪酸エステル純度の低いオレオ
レジンを出発原料としても、高純度のルテイン脂肪酸エ
ステル濃縮物を安定的に得ることのできる製造方法を提
供する。 【解決手段】マリーゴールドオレオレジンを、例えばア
セトン等のケトン系溶剤に溶解後冷却し、ケトン系溶剤
に不溶の成分を除くことによってオレオレジンの品質を
そろえること、更に得られたアセトン可溶部をブタノー
ルに溶解し、冷却後溶液に水、メタノールおよびエタノ
ールから選ばれる１種又は２種以上の混合液を加え又は
加えずに、ブタノール可溶性不純物を除去しブタノール
不溶部をエタノールで洗浄処理することにより、高純度
のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を安定的に得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ルテイン脂肪酸エ
ステル濃縮物の製造方法に関し、より詳しくは、マリー
ゴールドオレオレジンを精製し、高純度のルテイン脂肪
酸エステル濃縮物を得る方法に関するものである。
ステル濃縮物の製造方法に関し、より詳しくは、マリー
ゴールドオレオレジンを精製し、高純度のルテイン脂肪
酸エステル濃縮物を得る方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ルテイン脂肪酸エステルは、オレンジ、
桃、パパイヤ、プルーン、マンゴーのような果実に含ま
れる黄橙色色素である。又、ルテイン脂肪酸エステルは
又多くの花や野菜中に存在するが、特にマリーゴールド
の花弁に顕著に存在する。マリーゴールドの花を乾燥・
粉砕したものは、動物用の飼料として古くから使用され
ており、マリーゴールドの花から溶剤抽出されたオレオ
レジンも又、前記用途以外に、近年食品用着色料として
広く用いられるようになってきた。
桃、パパイヤ、プルーン、マンゴーのような果実に含ま
れる黄橙色色素である。又、ルテイン脂肪酸エステルは
又多くの花や野菜中に存在するが、特にマリーゴールド
の花弁に顕著に存在する。マリーゴールドの花を乾燥・
粉砕したものは、動物用の飼料として古くから使用され
ており、マリーゴールドの花から溶剤抽出されたオレオ
レジンも又、前記用途以外に、近年食品用着色料として
広く用いられるようになってきた。
【０００３】最近の研究では、ルテインについて、網膜
黄斑部の酸化変性に起因する加齢性黄斑変性症（Age-re
lated Macular Degeneration：ＡＭＤ）のリスク低減
との関連を示す報告（J. Amer. Med. Assoc., 272,1413
〜20,1994 :Inv. Ophth. Visu., Sci., 38, 1802〜11,
1997、他）や動脈硬化の予防、白内障の予防あるいは発
癌抑制等にも有効であるとの報告（Brit. Med. J., 30
5, 335〜9, 1992 :Amer. J. Clin. Nutr., 70, 517〜2
4, 1992 :Amer. J. Epidem. 149, 801〜9, 1999、他）
がなされている。このようにルテインは、健康食品、栄
養補助食品としての利用も期待されている。マリーゴー
ルドオレオレジンは、乾燥・粉砕したマリーゴールドの
花をヘキサンや石油エーテル等の炭化水素系、又はジク
ロロメタン等の塩素化炭化水素系の溶剤で抽出し、抽出
液から溶剤を除去することにより得られる。しかし、商
業的に取引されている大部分のオレオレジン中のルテイ
ン脂肪酸エステル含量は、エステルとして通常１４〜２
０％と低く、一部に食品用として販売されているハイグ
レード品でも３０〜３５％程度にすぎない。
黄斑部の酸化変性に起因する加齢性黄斑変性症（Age-re
lated Macular Degeneration：ＡＭＤ）のリスク低減
との関連を示す報告（J. Amer. Med. Assoc., 272,1413
〜20,1994 :Inv. Ophth. Visu., Sci., 38, 1802〜11,
1997、他）や動脈硬化の予防、白内障の予防あるいは発
癌抑制等にも有効であるとの報告（Brit. Med. J., 30
5, 335〜9, 1992 :Amer. J. Clin. Nutr., 70, 517〜2
4, 1992 :Amer. J. Epidem. 149, 801〜9, 1999、他）
がなされている。このようにルテインは、健康食品、栄
養補助食品としての利用も期待されている。マリーゴー
ルドオレオレジンは、乾燥・粉砕したマリーゴールドの
花をヘキサンや石油エーテル等の炭化水素系、又はジク
ロロメタン等の塩素化炭化水素系の溶剤で抽出し、抽出
液から溶剤を除去することにより得られる。しかし、商
業的に取引されている大部分のオレオレジン中のルテイ
ン脂肪酸エステル含量は、エステルとして通常１４〜２
０％と低く、一部に食品用として販売されているハイグ
レード品でも３０〜３５％程度にすぎない。
【０００４】そのため、食品用着色料としての利用にお
いてはより鮮明な色調を得るために、又、栄養補助食品
としての利用においてはより機能効率を高めるために、
高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物が望まれてい
る。高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法
に関しては、これまでに「植物原料からのルテイン脂肪
酸エステルの精製」（米国特許第4,048,203号公報）、
「高純度トランスキサントフィルエステル濃縮物及びそ
の製造方法」（米国特許第6,191,293号公報）が開示さ
れている。
いてはより鮮明な色調を得るために、又、栄養補助食品
としての利用においてはより機能効率を高めるために、
高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物が望まれてい
る。高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法
に関しては、これまでに「植物原料からのルテイン脂肪
酸エステルの精製」（米国特許第4,048,203号公報）、
「高純度トランスキサントフィルエステル濃縮物及びそ
の製造方法」（米国特許第6,191,293号公報）が開示さ
れている。
【０００５】前者は、炭素数４より多くない温アルカノ
ール中のオレオレジンから、溶液を冷却することにより
ルテイン脂肪酸エステルを沈殿させ、ろ過によりアルカ
ノールを除去し、真空下でルテイン脂肪酸エステルを乾
燥する方法である。しかし、この方法で得られたルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物の純度は５１％であり、高純度
とは言い難い。後者は、マリーゴールドの花冠（又は
花）と炭化水素系溶剤を接触させ、十分に抽出した後植
物残滓を除き、抽出液を濃縮してオレオレジンを得る。
次に得られたオレオレジンとアルコールとを室温で混合
し、不純物とシスキサントフィルエステルを含んだアル
コール溶液を除くことにより、精製されたトランスキサ
ントフィルエステルを得る方法である。
ール中のオレオレジンから、溶液を冷却することにより
ルテイン脂肪酸エステルを沈殿させ、ろ過によりアルカ
ノールを除去し、真空下でルテイン脂肪酸エステルを乾
燥する方法である。しかし、この方法で得られたルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物の純度は５１％であり、高純度
とは言い難い。後者は、マリーゴールドの花冠（又は
花）と炭化水素系溶剤を接触させ、十分に抽出した後植
物残滓を除き、抽出液を濃縮してオレオレジンを得る。
次に得られたオレオレジンとアルコールとを室温で混合
し、不純物とシスキサントフィルエステルを含んだアル
コール溶液を除くことにより、精製されたトランスキサ
ントフィルエステルを得る方法である。
【０００６】しかし、この方法では原料、即ちマリーゴ
ールドの花冠（又は花）の品質によって、得られるオレ
オレジン中のルテイン脂肪酸エステルの純度が大きくば
らつき、そのため、そのオレオレジンを精製して得られ
た濃縮物中のルテイン脂肪酸エステルの純度も又大きく
ばらついている。従って、この方法で高純度のルテイン
脂肪酸エステル濃縮物を得るためには、原料段階からの
管理が必要であり、商業的に取引されている大部分のオ
レオレジンを出発原料として用いた場合、高純度のルテ
イン脂肪酸エステル濃縮物を安定的に得ることは難し
い。
ールドの花冠（又は花）の品質によって、得られるオレ
オレジン中のルテイン脂肪酸エステルの純度が大きくば
らつき、そのため、そのオレオレジンを精製して得られ
た濃縮物中のルテイン脂肪酸エステルの純度も又大きく
ばらついている。従って、この方法で高純度のルテイン
脂肪酸エステル濃縮物を得るためには、原料段階からの
管理が必要であり、商業的に取引されている大部分のオ
レオレジンを出発原料として用いた場合、高純度のルテ
イン脂肪酸エステル濃縮物を安定的に得ることは難し
い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、マリーゴ
ールドオレオレジンの品質、特にルテイン脂肪酸エステ
ルの含量、のばらつきに影響されることなく、ルテイン
脂肪酸エステル純度の低いオレオレジンを出発原料とし
ても、高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を安定的
に得ることのできる製造方法を提供するためになされた
ものである。
ールドオレオレジンの品質、特にルテイン脂肪酸エステ
ルの含量、のばらつきに影響されることなく、ルテイン
脂肪酸エステル純度の低いオレオレジンを出発原料とし
ても、高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を安定的
に得ることのできる製造方法を提供するためになされた
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、商業的に取引さ
れている大部分のオレオレジンを、アセトン等のケトン
系溶剤に溶解後冷却し、リン脂質等のケトン系溶剤に不
溶の成分を除くことによってオレオレジンの品質をそろ
えること、更に得られたケトン系溶剤可溶部をブタノー
ルに溶解し、冷却後、溶液に水、メタノールおよびエタ
ノールから選ばれる１種以上を加え又は加えずに、ブタ
ノール可溶性不純物を除去し、ブタノール不溶物をエタ
ノールで洗浄処理することにより高純度のルテイン脂肪
酸エステル濃縮物が安定的に得られることを見出し、こ
の知見に基づいてさらに検討を重ねて本発明をなすに至
った。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、商業的に取引さ
れている大部分のオレオレジンを、アセトン等のケトン
系溶剤に溶解後冷却し、リン脂質等のケトン系溶剤に不
溶の成分を除くことによってオレオレジンの品質をそろ
えること、更に得られたケトン系溶剤可溶部をブタノー
ルに溶解し、冷却後、溶液に水、メタノールおよびエタ
ノールから選ばれる１種以上を加え又は加えずに、ブタ
ノール可溶性不純物を除去し、ブタノール不溶物をエタ
ノールで洗浄処理することにより高純度のルテイン脂肪
酸エステル濃縮物が安定的に得られることを見出し、こ
の知見に基づいてさらに検討を重ねて本発明をなすに至
った。
【０００９】即ち、本発明の方法は、次の（１）〜
（６）からなっている。 （１）マリーゴールドオレオレジンから高純度のルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法であって、下記の工
程を実施することを特徴とする高純度のルテイン脂肪酸
エステル濃縮物の製造方法、（ａ）マリーゴールドオレ
オレジンをケトン系溶剤に溶解し、冷却後、ケトン系溶
剤不溶性の不純物を除去する工程、（ｂ）ケトン系溶剤
溶液からケトン系溶剤を除去して得られるケトン系溶剤
可溶部をブタノールに溶解し、冷却後、ブタノール可溶
性の不純物を除去する工程、および（ｃ）上記冷却後得
られるブタノール不溶物をエタノールで洗浄して、エタ
ノール可溶性の不純物を除去した後、残留する溶剤を除
去し、高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を得る工
程、（２）マリーゴールドオレオレジンから高純度のル
テイン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法であって、下記
の工程を実施することを特徴とする高純度のルテイン脂
肪酸エステル濃縮物の製造方法、（ａ）マリーゴールド
オレオレジンをケトン系溶剤に溶解し、冷却後、ケトン
系溶剤不溶性の不純物を除去する工程、（ｂ）ケトン系
溶剤溶液からケトン系溶剤を除去して得られるケトン系
溶剤可溶部をブタノールに溶解し、次に冷却し、水、メ
タノール、エタノールの群から選ばれる１種類の溶媒或
いは２種類以上の溶媒からなる混合溶媒を加えた後、ブ
タノール可溶性の不純物を除去する工程、および（ｃ）
冷却後に上記の溶媒を加えて得られるブタノール不溶物
をエタノールで洗浄して、エタノール可溶性の不純物を
除去した後、残留する溶剤を除去し、高純度のルテイン
脂肪酸エステル濃縮物を得る工程、（３）マリーゴール
ドオレオレジンをケトン系溶剤に溶解し、冷却後、ケト
ン系溶剤に不溶性の不純物を除去することを特徴とする
高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法、
（４）ケトン系溶剤がアセトンであることを特徴とする
前記（１）〜（３）のいずれかに記載の高純度のルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法、（５）マリーゴー
ルドオレオレジンを処理して得られるルテイン脂肪酸エ
ステル含有ブタノール溶液から析出したブタノール不溶
物をエタノールで洗浄することを特徴とする高純度のル
テイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法、（６）ブタノ
ールがｎ−ブタノールであることを特徴とする前記
（１）〜（５）のいずれかに記載の高純度のルテイン脂
肪酸エステル濃縮物の製造方法。
（６）からなっている。 （１）マリーゴールドオレオレジンから高純度のルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法であって、下記の工
程を実施することを特徴とする高純度のルテイン脂肪酸
エステル濃縮物の製造方法、（ａ）マリーゴールドオレ
オレジンをケトン系溶剤に溶解し、冷却後、ケトン系溶
剤不溶性の不純物を除去する工程、（ｂ）ケトン系溶剤
溶液からケトン系溶剤を除去して得られるケトン系溶剤
可溶部をブタノールに溶解し、冷却後、ブタノール可溶
性の不純物を除去する工程、および（ｃ）上記冷却後得
られるブタノール不溶物をエタノールで洗浄して、エタ
ノール可溶性の不純物を除去した後、残留する溶剤を除
去し、高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を得る工
程、（２）マリーゴールドオレオレジンから高純度のル
テイン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法であって、下記
の工程を実施することを特徴とする高純度のルテイン脂
肪酸エステル濃縮物の製造方法、（ａ）マリーゴールド
オレオレジンをケトン系溶剤に溶解し、冷却後、ケトン
系溶剤不溶性の不純物を除去する工程、（ｂ）ケトン系
溶剤溶液からケトン系溶剤を除去して得られるケトン系
溶剤可溶部をブタノールに溶解し、次に冷却し、水、メ
タノール、エタノールの群から選ばれる１種類の溶媒或
いは２種類以上の溶媒からなる混合溶媒を加えた後、ブ
タノール可溶性の不純物を除去する工程、および（ｃ）
冷却後に上記の溶媒を加えて得られるブタノール不溶物
をエタノールで洗浄して、エタノール可溶性の不純物を
除去した後、残留する溶剤を除去し、高純度のルテイン
脂肪酸エステル濃縮物を得る工程、（３）マリーゴール
ドオレオレジンをケトン系溶剤に溶解し、冷却後、ケト
ン系溶剤に不溶性の不純物を除去することを特徴とする
高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法、
（４）ケトン系溶剤がアセトンであることを特徴とする
前記（１）〜（３）のいずれかに記載の高純度のルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法、（５）マリーゴー
ルドオレオレジンを処理して得られるルテイン脂肪酸エ
ステル含有ブタノール溶液から析出したブタノール不溶
物をエタノールで洗浄することを特徴とする高純度のル
テイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法、（６）ブタノ
ールがｎ−ブタノールであることを特徴とする前記
（１）〜（５）のいずれかに記載の高純度のルテイン脂
肪酸エステル濃縮物の製造方法。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において用いられるマリー
ゴールドオレオレジンは、キク科マリーゴールド（Tage
tes erecta WILLD.）の花を乾燥し、粉砕し所望により
ペレツト状に加工した後、有機溶剤、通常ヘキサン、で
抽出し、抽出液から溶剤を除去することにより得られた
もので、黄橙色〜黄褐色の固体又は粘ちょうな液体であ
る。その主成分は、キサントフィルであるルテインのパ
ルミチン酸ジエステルである。本発明の方法において、
マリーゴールドオレオレジン（単にオレオレジンとも略
称する）はケトン系溶剤に溶解される。ここで用いられ
るケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトンなどの炭素数３〜９のケトン系溶媒
が挙げられるが、好ましくはアセトンである。アセトン
の量は原料のマリーゴールドオレオレジン１重量部に対
して、約０．５〜１０重量部、好ましくは約２〜３重量
部である。
ゴールドオレオレジンは、キク科マリーゴールド（Tage
tes erecta WILLD.）の花を乾燥し、粉砕し所望により
ペレツト状に加工した後、有機溶剤、通常ヘキサン、で
抽出し、抽出液から溶剤を除去することにより得られた
もので、黄橙色〜黄褐色の固体又は粘ちょうな液体であ
る。その主成分は、キサントフィルであるルテインのパ
ルミチン酸ジエステルである。本発明の方法において、
マリーゴールドオレオレジン（単にオレオレジンとも略
称する）はケトン系溶剤に溶解される。ここで用いられ
るケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジエチルケトンなどの炭素数３〜９のケトン系溶媒
が挙げられるが、好ましくはアセトンである。アセトン
の量は原料のマリーゴールドオレオレジン１重量部に対
して、約０．５〜１０重量部、好ましくは約２〜３重量
部である。
【００１１】オレオレジンとアセトンの混合液は、約４
０〜５５℃、好ましくは約４５〜５０℃で緩やかな還流
状態を維持しながら、約０．５〜１時間攪拌される。次
に混合液は、約１０〜３０℃、好ましくは約１５〜２５
℃まで、通常約２〜４時間位かけて緩やかに冷却され
る。冷却された混合液はろ紙或いはろ布を通して、必要
ならば珪藻土などのろ過助剤を使用して、ろ過される。
ろ液は減圧下で濃縮され、アセトンを除去することによ
りオレオレジンのアセトン可溶部から成る固体又は粘ち
ょうな液体が得られる。
０〜５５℃、好ましくは約４５〜５０℃で緩やかな還流
状態を維持しながら、約０．５〜１時間攪拌される。次
に混合液は、約１０〜３０℃、好ましくは約１５〜２５
℃まで、通常約２〜４時間位かけて緩やかに冷却され
る。冷却された混合液はろ紙或いはろ布を通して、必要
ならば珪藻土などのろ過助剤を使用して、ろ過される。
ろ液は減圧下で濃縮され、アセトンを除去することによ
りオレオレジンのアセトン可溶部から成る固体又は粘ち
ょうな液体が得られる。
【００１２】本発明の方法において、オレオレジンのア
セトン可溶部はブタノールに溶解される。ここで用いら
れるブタノールとしてはｎ−ブタノール、ｉ−ブタノー
ル、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールが挙げ
られるが、好ましくはｎ−ブタノールである。ブタノー
ルの量は該可溶部１重量部に対して、約１〜５重量部、
好ましくは約２〜３重量部である。該可溶部とブタノー
ルの混合液は、約４０〜８０℃、好ましくは約４５〜５
５℃で、約０．５〜１時間攪拌される。次に混合液は、
約０〜２０℃、好ましくは約３〜１０℃まで、通常２〜
５時間位かけて緩やかに冷却される。冷却された混合液
はろ紙或いはろ布を通してろ過され、ブタノール不溶の
固形物が回収され、ブタノール可溶の不純物を含むろ液
は廃棄される。
セトン可溶部はブタノールに溶解される。ここで用いら
れるブタノールとしてはｎ−ブタノール、ｉ−ブタノー
ル、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールが挙げ
られるが、好ましくはｎ−ブタノールである。ブタノー
ルの量は該可溶部１重量部に対して、約１〜５重量部、
好ましくは約２〜３重量部である。該可溶部とブタノー
ルの混合液は、約４０〜８０℃、好ましくは約４５〜５
５℃で、約０．５〜１時間攪拌される。次に混合液は、
約０〜２０℃、好ましくは約３〜１０℃まで、通常２〜
５時間位かけて緩やかに冷却される。冷却された混合液
はろ紙或いはろ布を通してろ過され、ブタノール不溶の
固形物が回収され、ブタノール可溶の不純物を含むろ液
は廃棄される。
【００１３】本発明の方法において、上記冷却された混
合液に、好ましくは攪拌下、水、メタノール、エタノー
ルの群から選ばれる１種或いは２種以上の混合液を加え
ることも行われる。これらの溶剤を加えることにより、
不溶性の固形物が速やかに析出するため、作業効率を高
めることができる。ここで加えられる水の量は用いたブ
タノール１重量部に対して、約０．０１〜１重量部、好
ましくは約０．０５〜０．５重量部、メタノールの量は
用いたブタノール１重量部に対して、約０．０１〜５重
量部、好ましくは約０．１〜１重量部、エタノールの量
は用いたブタノール１重量部に対して、約０．０１〜１
０重量部、好ましくは約０．５〜５重量部である。加え
られる溶剤の温度は室温でもかまわないが、できること
なら冷却された混合液と同じ温度が好ましい。混合溶剤
からなる混合液はろ紙或いはろ布を通してろ過され、混
合溶剤不溶の固形物は回収され、混合溶剤可溶の不純物
を含むろ液は廃棄される。
合液に、好ましくは攪拌下、水、メタノール、エタノー
ルの群から選ばれる１種或いは２種以上の混合液を加え
ることも行われる。これらの溶剤を加えることにより、
不溶性の固形物が速やかに析出するため、作業効率を高
めることができる。ここで加えられる水の量は用いたブ
タノール１重量部に対して、約０．０１〜１重量部、好
ましくは約０．０５〜０．５重量部、メタノールの量は
用いたブタノール１重量部に対して、約０．０１〜５重
量部、好ましくは約０．１〜１重量部、エタノールの量
は用いたブタノール１重量部に対して、約０．０１〜１
０重量部、好ましくは約０．５〜５重量部である。加え
られる溶剤の温度は室温でもかまわないが、できること
なら冷却された混合液と同じ温度が好ましい。混合溶剤
からなる混合液はろ紙或いはろ布を通してろ過され、混
合溶剤不溶の固形物は回収され、混合溶剤可溶の不純物
を含むろ液は廃棄される。
【００１４】本発明の方法において、ブタノール不溶部
又はブタノールを主とする混合溶剤不溶部はエタノール
で洗浄される。エタノールの量は該不溶部１重量部に対
して、約５〜８０重量部、好ましくは約１０〜４０重量
部である。エタノール洗浄により、該不溶部の表面に付
着するブタノールやブタノールを主とする混合溶剤が除
かれ、仕上げ工程における脱溶剤が容易となる。
又はブタノールを主とする混合溶剤不溶部はエタノール
で洗浄される。エタノールの量は該不溶部１重量部に対
して、約５〜８０重量部、好ましくは約１０〜４０重量
部である。エタノール洗浄により、該不溶部の表面に付
着するブタノールやブタノールを主とする混合溶剤が除
かれ、仕上げ工程における脱溶剤が容易となる。
【００１５】該不溶部とエタノールの混合液は、室温
で、約０．５〜２時間、好ましくは約１〜１．５時間攪
拌される。次に混合液はろ紙或いはろ布を通してろ過さ
れ、ルテイン脂肪酸エステル濃縮物が回収され、エタノ
ール可溶の不純物を含むろ液は廃棄される。最後に精製
されたルテイン脂肪酸エステル濃縮物は、例えば棚式の
真空乾燥機を用いて、例えば５０℃を越えない温度で、
好ましくは窒素ガスの雰囲気下で、残留する溶剤が除去
される。
で、約０．５〜２時間、好ましくは約１〜１．５時間攪
拌される。次に混合液はろ紙或いはろ布を通してろ過さ
れ、ルテイン脂肪酸エステル濃縮物が回収され、エタノ
ール可溶の不純物を含むろ液は廃棄される。最後に精製
されたルテイン脂肪酸エステル濃縮物は、例えば棚式の
真空乾燥機を用いて、例えば５０℃を越えない温度で、
好ましくは窒素ガスの雰囲気下で、残留する溶剤が除去
される。
【００１６】本発明の方法で得られるルテイン脂肪酸エ
ステル濃縮物中の、ルテイン脂肪酸エステルの純度は約
７０％以上で、しばしば約８０％を越えるものも得られ
る。その結果、色調が鮮明となって食品用着色料として
の利用範囲が広がり、又マイクロカプセル化して高濃度
で栄養補助食品に配合することが可能となった。
ステル濃縮物中の、ルテイン脂肪酸エステルの純度は約
７０％以上で、しばしば約８０％を越えるものも得られ
る。その結果、色調が鮮明となって食品用着色料として
の利用範囲が広がり、又マイクロカプセル化して高濃度
で栄養補助食品に配合することが可能となった。
【００１７】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を具体的に説明
する。 ［ルテイン脂肪酸エステル含量測定方法］試料約０．１
ｇを正確に秤量し、ヘキサンに溶解し１００ ｍｌとす
る。これを吸光度が０．３〜０．７になるようにヘキサ
ンで希釈し、この希釈液の４４５ｎｍ近辺の極大吸収で
の吸光度を分光光度計にて測定し、次の計算式により含
量を計算する。 含量（％）＝｛（吸光度÷試料の重量）×希釈倍率｝÷
1,394 ※1,394は445ｎｍにおける吸光係数
する。 ［ルテイン脂肪酸エステル含量測定方法］試料約０．１
ｇを正確に秤量し、ヘキサンに溶解し１００ ｍｌとす
る。これを吸光度が０．３〜０．７になるようにヘキサ
ンで希釈し、この希釈液の４４５ｎｍ近辺の極大吸収で
の吸光度を分光光度計にて測定し、次の計算式により含
量を計算する。 含量（％）＝｛（吸光度÷試料の重量）×希釈倍率｝÷
1,394 ※1,394は445ｎｍにおける吸光係数
【００１８】〔実施例１〕マリーゴールドオレオレジン
（ルテイン脂肪酸エステル：26重量％）107ｇとアセト
ン214 mlを混合し、50℃に加温して溶解する。次におよ
そ３時間かけて20℃まで徐冷し、生じた不溶物をろ過に
より除去し、ろ液を減圧濃縮してアセトン可溶部の濃縮
物を得た。この濃縮物（100ｇ）に300ｇのｎ−ブタノー
ルを加え、45℃まで加温して溶解した後、およそ4.5時
間かけて４℃まで徐冷した。４℃で更に16時間保持した
後 、生じた不溶物をろ紙でろ過した。得られた固形物
と800mlのエタノールとを混合し、室温で攪拌、分散し
て洗浄し、再びろ紙でろ過した。得られた固形物を真空
乾燥し、残留溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含
量89重量％の濃縮物8.3ｇを得た。
（ルテイン脂肪酸エステル：26重量％）107ｇとアセト
ン214 mlを混合し、50℃に加温して溶解する。次におよ
そ３時間かけて20℃まで徐冷し、生じた不溶物をろ過に
より除去し、ろ液を減圧濃縮してアセトン可溶部の濃縮
物を得た。この濃縮物（100ｇ）に300ｇのｎ−ブタノー
ルを加え、45℃まで加温して溶解した後、およそ4.5時
間かけて４℃まで徐冷した。４℃で更に16時間保持した
後 、生じた不溶物をろ紙でろ過した。得られた固形物
と800mlのエタノールとを混合し、室温で攪拌、分散し
て洗浄し、再びろ紙でろ過した。得られた固形物を真空
乾燥し、残留溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含
量89重量％の濃縮物8.3ｇを得た。
【００１９】〔比較例１〕実施例１で用いたものと同じ
マリーゴールドオレオレジン107ｇとアセトン214mlを混
合し、50℃に加温して溶解する。次におよそ３時間かけ
て20℃まで徐冷し、生じた不溶物をろ過により除去し、
ろ液を減圧濃縮してアセトン可溶部の濃縮物を得た。次
にUSP6,191,298のEXAMPLE 1に準じて、この濃縮物（100
ｇ）にイソプロパノール200ｇを加え、室温で３時間攪
拌し、懸濁物を得た。これをろ紙でろ過し、ろ紙上の固
形物を室温で真空乾燥し、残留溶剤を除去し、ルテイン
脂肪酸エステル含量44％の固形物34.6ｇを得た。
マリーゴールドオレオレジン107ｇとアセトン214mlを混
合し、50℃に加温して溶解する。次におよそ３時間かけ
て20℃まで徐冷し、生じた不溶物をろ過により除去し、
ろ液を減圧濃縮してアセトン可溶部の濃縮物を得た。次
にUSP6,191,298のEXAMPLE 1に準じて、この濃縮物（100
ｇ）にイソプロパノール200ｇを加え、室温で３時間攪
拌し、懸濁物を得た。これをろ紙でろ過し、ろ紙上の固
形物を室温で真空乾燥し、残留溶剤を除去し、ルテイン
脂肪酸エステル含量44％の固形物34.6ｇを得た。
【００２０】〔比較例２〕USP6,191,298のEXAMPLE 1に
準じて、実施例１で用いたものと同じマリーゴールドオ
レオレジン100ｇとイソプロパノール200ｇを混合し、室
温で３時間攪拌しペースト状の懸濁物を得た。これをろ
紙でろ過し、ろ紙上の固形物を室温で真空乾燥し、残留
溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含量37％の濃縮
物35.6ｇを得た。
準じて、実施例１で用いたものと同じマリーゴールドオ
レオレジン100ｇとイソプロパノール200ｇを混合し、室
温で３時間攪拌しペースト状の懸濁物を得た。これをろ
紙でろ過し、ろ紙上の固形物を室温で真空乾燥し、残留
溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含量37％の濃縮
物35.6ｇを得た。
【００２１】〔実施例２〕マリーゴールドオレオレジン
（ルテイン脂肪酸エステル：22重量％）106ｇとアセト
ン212 mlを混合し、50℃に加温して溶解する。次におよ
そ３時間かけて20℃まで徐冷し、生じた不溶物をろ過に
より除去し、ろ液を減圧濃縮してアセトン可溶部の濃縮
物を得た。この濃縮物（100ｇ）に400ｇのｎ−ブタノー
ルを加え、45℃まで加温して溶解した後、およそ4.5時
間かけて４℃まで徐冷した。これに水26.3ｇを加え、生
じた不溶物をろ紙でろ過した。得られた固形物と800ml
のエタノールとを混合し、室温で攪拌、分散して洗浄
し、再びろ紙でろ過した。得られた固形物を真空乾燥
し、残留溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含量82
重量％の濃縮物15.9ｇを得た。
（ルテイン脂肪酸エステル：22重量％）106ｇとアセト
ン212 mlを混合し、50℃に加温して溶解する。次におよ
そ３時間かけて20℃まで徐冷し、生じた不溶物をろ過に
より除去し、ろ液を減圧濃縮してアセトン可溶部の濃縮
物を得た。この濃縮物（100ｇ）に400ｇのｎ−ブタノー
ルを加え、45℃まで加温して溶解した後、およそ4.5時
間かけて４℃まで徐冷した。これに水26.3ｇを加え、生
じた不溶物をろ紙でろ過した。得られた固形物と800ml
のエタノールとを混合し、室温で攪拌、分散して洗浄
し、再びろ紙でろ過した。得られた固形物を真空乾燥
し、残留溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含量82
重量％の濃縮物15.9ｇを得た。
【００２２】〔比較例３〕(アセトン処理なし)
実施例２で用いたものと同じマリーゴールドオレオレジ
ン100ｇに300ｇのｎ−ブタノールを加え、45℃まで加温
して溶解した後、およそ4.5時間かけて４℃まで徐冷し
た。これに、水32.6ｇを加え、生じた不溶物をろ紙でろ
過した。得られた固形物と800mlのエタノールとを混合
し、室温で攪拌、分散して洗浄し、再びろ紙でろ過し
た。得られた固形物を真空乾燥し、残留溶剤を除去し、
ルテイン脂肪酸エステル含量46重量％の濃縮物36.4ｇを
得た。
ン100ｇに300ｇのｎ−ブタノールを加え、45℃まで加温
して溶解した後、およそ4.5時間かけて４℃まで徐冷し
た。これに、水32.6ｇを加え、生じた不溶物をろ紙でろ
過した。得られた固形物と800mlのエタノールとを混合
し、室温で攪拌、分散して洗浄し、再びろ紙でろ過し
た。得られた固形物を真空乾燥し、残留溶剤を除去し、
ルテイン脂肪酸エステル含量46重量％の濃縮物36.4ｇを
得た。
【００２３】〔比較例４〕(ブタノール処理なし)
実施例２で用いたものと同じマリーゴールドオレオレジ
ン106ｇとアセトン212mlを混合し、50℃に加温して溶解
する。次におよそ３時間かけて20℃まで徐冷し、生じた
不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮してアセト
ン可溶部の濃縮物を得た。この濃縮物（100ｇ）と2,010
mlのエタノールとを混合し、室温で攪拌、分散して洗浄
し、再びろ紙でろ過した。得られた固形物を真空乾燥
し、残留溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含量52
重量％の濃縮物35.2ｇを得た。
ン106ｇとアセトン212mlを混合し、50℃に加温して溶解
する。次におよそ３時間かけて20℃まで徐冷し、生じた
不溶物をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮してアセト
ン可溶部の濃縮物を得た。この濃縮物（100ｇ）と2,010
mlのエタノールとを混合し、室温で攪拌、分散して洗浄
し、再びろ紙でろ過した。得られた固形物を真空乾燥
し、残留溶剤を除去し、ルテイン脂肪酸エステル含量52
重量％の濃縮物35.2ｇを得た。
【００２４】〔実施例３〕実施例２における水26.3ｇに
代えてメタノール214ｇを用い、ルテイン脂肪酸エステ
ル含量73 重量％の濃縮物18.7ｇを得た。
代えてメタノール214ｇを用い、ルテイン脂肪酸エステ
ル含量73 重量％の濃縮物18.7ｇを得た。
【００２５】〔実施例４〕実施例２における水26.3ｇに
代えてエタノール1,250ｇを用い、ルテイン脂肪酸エス
テル含量77 重量％の濃縮物18.4ｇを得た。
代えてエタノール1,250ｇを用い、ルテイン脂肪酸エス
テル含量77 重量％の濃縮物18.4ｇを得た。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法により、高純度のルテイン
脂肪酸エステル濃縮物が得られ、その結果、ルテイン脂
肪酸エステル濃縮物の色調が鮮明となって食品用着色料
としての利用範囲が広がり、又ルテイン脂肪酸エステル
濃縮物をマイクロカプセル化して高濃度で栄養補助食品
に配合することが可能となった。
脂肪酸エステル濃縮物が得られ、その結果、ルテイン脂
肪酸エステル濃縮物の色調が鮮明となって食品用着色料
としての利用範囲が広がり、又ルテイン脂肪酸エステル
濃縮物をマイクロカプセル化して高濃度で栄養補助食品
に配合することが可能となった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１４年９月６日（２００２．９．６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を具体的に説明
する。 ［ルテイン脂肪酸エステル含量測定方法］試料約０．１
ｇを正確に秤量し、ヘキサンに溶解し１００ ｍｌとす
る。これを吸光度が０．３〜０．７になるようにヘキサ
ンで希釈し、この希釈液の４４５ｎｍ近辺の極大吸収で
の吸光度を分光光度計にて測定し、次の計算式により含
量を計算する。 含量（％）＝｛（吸光度÷試料の重量）×希釈倍率｝÷
1,394 × １００ ※1,394は445ｎｍにおける吸光係数
する。 ［ルテイン脂肪酸エステル含量測定方法］試料約０．１
ｇを正確に秤量し、ヘキサンに溶解し１００ ｍｌとす
る。これを吸光度が０．３〜０．７になるようにヘキサ
ンで希釈し、この希釈液の４４５ｎｍ近辺の極大吸収で
の吸光度を分光光度計にて測定し、次の計算式により含
量を計算する。 含量（％）＝｛（吸光度÷試料の重量）×希釈倍率｝÷
1,394 × １００ ※1,394は445ｎｍにおける吸光係数
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 園田 忠道
東京都千代田区三崎町二丁目９番18号 理
研ビタミン株式会社本社内
Ｆターム(参考） 4H059 BC13 CA12 EA21
Claims (6)
- 【請求項１】 マリーゴールドオレオレジンから高純度
のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法であって、
下記の工程を実施することを特徴とする高純度のルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法。 （ａ）マリーゴールドオレオレジンをケトン系溶剤に溶
解し、冷却後、ケトン系溶剤不溶性の不純物を除去する
工程、 （ｂ）ケトン系溶剤溶液からケトン系溶剤を除去して得
られるケトン系溶剤可溶部をブタノールに溶解し、冷却
後、ブタノール可溶性の不純物を除去する工程、および （ｃ）上記冷却後得られるブタノール不溶物をエタノー
ルで洗浄して、エタノール可溶性の不純物を除去した
後、残留する溶剤を除去し、高純度のルテイン脂肪酸エ
ステル濃縮物を得る工程。 - 【請求項２】 マリーゴールドオレオレジンから高純度
のルテイン脂肪酸エステル濃縮物を得る方法であって、
下記の工程を実施することを特徴とする高純度のルテイ
ン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法。 （ａ）マリーゴールドオレオレジンをケトン系溶剤に溶
解し、冷却後、ケトン系溶剤不溶性の不純物を除去する
工程、 （ｂ）ケトン系溶剤溶液からケトン系溶剤を除去して得
られるケトン系溶剤可溶部をブタノールに溶解し、次に
冷却し、水、メタノール、エタノールの群から選ばれる
１種類の溶媒或いは２種類以上の溶媒からなる混合溶媒
を加えた後、ブタノール可溶性の不純物を除去する工
程、および （ｃ）冷却後に上記の溶媒を加えて得られるブタノール
不溶物をエタノールで洗浄して、エタノール可溶性の不
純物を除去した後、残留する溶剤を除去し、高純度のル
テイン脂肪酸エステル濃縮物を得る工程。 - 【請求項３】 マリーゴールドオレオレジンをケトン系
溶剤に溶解し、冷却後、ケトン系溶剤に不溶性の不純物
を除去することを特徴とする高純度のルテイン脂肪酸エ
ステル濃縮物の製造方法。 - 【請求項４】 ケトン系溶剤がアセトンであることを特
徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の高純度のルテ
イン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法。 - 【請求項５】 マリーゴールドオレオレジンを処理して
得られるルテイン脂肪酸エステル含有ブタノール溶液か
ら析出したブタノール不溶物をエタノールで洗浄するこ
とを特徴とする高純度のルテイン脂肪酸エステル濃縮物
の製造方法。 - 【請求項６】 ブタノールがｎ−ブタノールであること
を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の高純度の
ルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002001824A JP2003201497A (ja) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | ルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法 |
| CNB021578044A CN1263738C (zh) | 2002-01-08 | 2002-12-19 | 叶黄素脂肪酸酯浓缩物的制备方法 |
| US10/331,615 US7112689B2 (en) | 2002-01-08 | 2002-12-31 | Method for the production of a lutein-fatty acid ester concentrate |
| AT03000137T ATE342939T1 (de) | 2002-01-08 | 2003-01-03 | Verfahren zur herstellung von einem lutein- fettsäurekonzentrat |
| DE60309076T DE60309076T2 (de) | 2002-01-08 | 2003-01-03 | Verfahren zur Herstellung von einem Lutein-Fettsäurekonzentrat |
| DK03000137T DK1325943T3 (da) | 2002-01-08 | 2003-01-03 | Fremgangsmåde til fremstilling af et lutein-fedtsyreesterkoncentrat |
| EP03000137A EP1325943B1 (en) | 2002-01-08 | 2003-01-03 | A method for the production of a lutein-fatty acid ester concentrate |
| ES03000137T ES2271388T3 (es) | 2002-01-08 | 2003-01-03 | Un metodo para la produccion de un concentrado de ester de acido graso de luteina. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002001824A JP2003201497A (ja) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | ルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003201497A true JP2003201497A (ja) | 2003-07-18 |
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|---|---|---|---|
| JP2002001824A Pending JP2003201497A (ja) | 2002-01-08 | 2002-01-08 | ルテイン脂肪酸エステル濃縮物の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1325943B1 (ja) |
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| DK (1) | DK1325943T3 (ja) |
| ES (1) | ES2271388T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7214379B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-05-08 | Riken Vitamin Co., Ltd. | Method for the purification of marigold oleoresin |
| US7671242B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-03-02 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Isolation of aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plants and plant products |
| JP2014503665A (ja) * | 2011-01-17 | 2014-02-13 | インディア グリコルズ リミテッド | コウオウソウ属種−マリーゴールド花粗粉からの単段式ルテインエステル抽出 |
| CN105717056A (zh) * | 2016-03-28 | 2016-06-29 | 内蒙古蒙牛乳业（集团）股份有限公司 | 测定叶黄素酯产品中叶黄素二棕榈酸酯含量的方法 |
| JP2024016470A (ja) * | 2022-07-26 | 2024-02-07 | 株式会社ファンケル | Ａｔｐ産生促進剤 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6737535B2 (en) * | 2002-06-05 | 2004-05-18 | Kancor Flavours And Extracts Limited | Trans-lutein enriched xanthophyll ester concentrate and a process for its preparation |
| US6743953B2 (en) | 2002-08-26 | 2004-06-01 | Kancor Flavours & Extracts Ltd. | Process for the preparation of xanthophyll crystals |
| DE20319249U1 (de) * | 2003-12-10 | 2004-12-30 | Aquanova German Solubilisate Technologies (Agt) Gmbh | Lutein-Konzentrat |
| US7351424B2 (en) * | 2004-07-22 | 2008-04-01 | Bio Lut S.A. De C.V. | Enhanced purity trans-lutein-ester compositions and methods of making same |
| US20070065487A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Bio Lut S.A. De C.V. | Trans-lutein xantophyll ester of high purity and high bioavailability in micellar solution and a process for the preparation thereof |
| US7297803B2 (en) * | 2006-02-06 | 2007-11-20 | Bioactives, Llc | Process for the preparation of lutein ester concentrate |
| AT503329A1 (de) * | 2006-03-02 | 2007-09-15 | Omnica Gmbh | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung, welche zumindest ein xantophyll enthält |
| CN100368395C (zh) * | 2006-05-17 | 2008-02-13 | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 | 从万寿菊油树脂中分离提纯高含量叶黄素脂肪酸酯的方法 |
| AT504189B1 (de) * | 2006-08-25 | 2008-07-15 | Omnica Gmbh | Chemische verbindung |
| US20090118228A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Carotenoid-containing compositions and methods |
| CN101838229B (zh) * | 2009-03-19 | 2014-05-14 | 华北制药集团新药研究开发有限责任公司 | 一种全反式叶黄素粉末的分离纯化方法 |
| CN101891664A (zh) * | 2010-07-21 | 2010-11-24 | 云南瑞宝生物科技有限公司 | 一种纯化叶黄素酯的方法 |
| CN102093275A (zh) * | 2010-11-15 | 2011-06-15 | 曲靖博浩生物科技股份有限公司 | 一种提高叶黄素浸膏中叶黄素酯含量的方法 |
| CN102010358B (zh) * | 2010-11-22 | 2012-08-22 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种由叶黄素油树脂制备高纯度叶黄素酯的工业生产方法 |
| DE102017009186A1 (de) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Lutein und -derivate enthaltende Zusammensetzung sowie Verfahren zur Herstellung |
| CN109852098A (zh) * | 2019-02-12 | 2019-06-07 | 黑龙江八一农垦大学 | 一种红菇娘宿萼中提取酸浆红素的方法 |
| WO2022155338A1 (en) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | Kemin Industries, Inc. | Process for crystallization of high purity lutein esters from marigold extracts |
| CN113788867B (zh) * | 2021-06-30 | 2023-12-26 | 东北林业大学 | 一种叶黄素水溶性衍生物及其制备工艺 |
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7671242B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-03-02 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Isolation of aflatoxin-free lutein from aflatoxin-contaminated plants and plant products |
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