JP2003292582A - エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及び半導体装置Info
- Publication number
- JP2003292582A JP2003292582A JP2002094029A JP2002094029A JP2003292582A JP 2003292582 A JP2003292582 A JP 2003292582A JP 2002094029 A JP2002094029 A JP 2002094029A JP 2002094029 A JP2002094029 A JP 2002094029A JP 2003292582 A JP2003292582 A JP 2003292582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin composition
- general formula
- denotes
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 70
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 9
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 5
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 abstract description 14
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 abstract description 6
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 phosphonium ions Chemical class 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFISPWBCCFWMGP-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-4-(2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C HFISPWBCCFWMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIROXSOOOAZHLL-UHFFFAOYSA-N 2',3',4'-Trihydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O XIROXSOOOAZHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJZJMARGPNJHHG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 HJZJMARGPNJHHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOZWIYOFSFEUJC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-5-methylphenol Chemical group CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C QOZWIYOFSFEUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylphenol Chemical group CC1=C(O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- RMXQRHVIUMSGLJ-UHFFFAOYSA-N O.[Bi]=O Chemical compound O.[Bi]=O RMXQRHVIUMSGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N benzyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012803 melt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N purpurin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 流動性、硬化性及び耐半田クラック性に優れ
た特性を有する半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供
すること。 【解決手段】(A)一般式(1)で示される結晶性エポ
キシ樹脂、(B)150℃での溶融粘度が80〜300
mPa・sのフェノール樹脂、(C)全エポキシ樹脂組
成物に対し85〜93重量%の無機充填材及び(D)硬
化促進剤として一般式(2)で示される分子化合物を含
むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化1】 【化2】 (Pはリン原子、R1、R2、R3及びR4は、置換もしく
は無置換の芳香族基又はアルキル基、Aは、(a+b)
価の芳香族基、Xは、水素原子又は1価有機基を表す。
aは、3〜5の整数、bは、1〜3の整数を表す。)
た特性を有する半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供
すること。 【解決手段】(A)一般式(1)で示される結晶性エポ
キシ樹脂、(B)150℃での溶融粘度が80〜300
mPa・sのフェノール樹脂、(C)全エポキシ樹脂組
成物に対し85〜93重量%の無機充填材及び(D)硬
化促進剤として一般式(2)で示される分子化合物を含
むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化1】 【化2】 (Pはリン原子、R1、R2、R3及びR4は、置換もしく
は無置換の芳香族基又はアルキル基、Aは、(a+b)
価の芳香族基、Xは、水素原子又は1価有機基を表す。
aは、3〜5の整数、bは、1〜3の整数を表す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、流動性、硬化性及
び耐半田性に優れた特性を有する半導体封止用エポキシ
樹脂組成物及び半導体装置に関するものである。
び耐半田性に優れた特性を有する半導体封止用エポキシ
樹脂組成物及び半導体装置に関するものである。
【0002】
【従来の技術】IC、LSI等の半導体素子の封止方法
としてエポキシ樹脂組成物のトランスファー成形が低コ
スト、大量生産に適した方法として採用されており、信
頼性の点でもエポキシ樹脂、硬化剤であるフェノール樹
脂や硬化促進剤の改良により特性の向上が図られてき
た。しかし、近年の電子機器の小型化、軽量化、高性能
化の市場動向において、半導体素子の高集積化も年々進
み、又半導体装置の表面実装化が増加する中で、半導体
封止用エポキシ樹脂組成物への要求はますます厳しいも
のとなってきている。このため、従来からのエポキシ樹
脂組成物では解決できない問題点もでてきている。その
最大の問題点は、表面実装の採用により、半導体装置が
半田浸漬或いは半田リフロー工程で急激に200℃以上
の高温にさらされ、吸湿した水分が爆発的に気化する際
の応力により半導体装置に剥離やクラックが発生した
り、半導体素子、リードフレーム、インナーリード上の
各種メッキされた各接合部分或いはLead On C
hip構造の半導体装置において、ポリイミドテープ接
着剤等とエポキシ樹脂組成物の硬化物との各界面で、剥
離が生じ信頼性が著しく低下したりする。
としてエポキシ樹脂組成物のトランスファー成形が低コ
スト、大量生産に適した方法として採用されており、信
頼性の点でもエポキシ樹脂、硬化剤であるフェノール樹
脂や硬化促進剤の改良により特性の向上が図られてき
た。しかし、近年の電子機器の小型化、軽量化、高性能
化の市場動向において、半導体素子の高集積化も年々進
み、又半導体装置の表面実装化が増加する中で、半導体
封止用エポキシ樹脂組成物への要求はますます厳しいも
のとなってきている。このため、従来からのエポキシ樹
脂組成物では解決できない問題点もでてきている。その
最大の問題点は、表面実装の採用により、半導体装置が
半田浸漬或いは半田リフロー工程で急激に200℃以上
の高温にさらされ、吸湿した水分が爆発的に気化する際
の応力により半導体装置に剥離やクラックが発生した
り、半導体素子、リードフレーム、インナーリード上の
各種メッキされた各接合部分或いはLead On C
hip構造の半導体装置において、ポリイミドテープ接
着剤等とエポキシ樹脂組成物の硬化物との各界面で、剥
離が生じ信頼性が著しく低下したりする。
【0003】更に近年、半導体装置の薄型化に伴い、半
導体装置中に占めるエポキシ樹脂組成物の硬化物の厚み
が一段と薄くなってきており、例えば64M、256M
DRAM用の半導体装置は1mm厚のTSOPが主流で
あり、又新たにエリア実装型の1mm厚の半導体素子装
置が採用されつつあり、耐半田性の要求はますます強く
なっている。又これら薄型半導体装置には、成形時の充
填性が良好で、金線変形が少なく、半導体素子やリード
フレームの変形(半導体素子のシフトやダイパッドシフ
トと呼ぶ)がないエポキシ樹脂組成物が要求され、その
ためエポキシ樹脂組成物は成形時の流動性に優れること
が必要である。半田処理による信頼性の低下の改良と成
形時の流動性向上を両立するために、エポキシ樹脂組成
物中の溶融シリカ粉末の充填量を増加させることで低吸
湿化、高強度化、低熱膨張化を達成し耐半田性を向上さ
せると共に、低溶融粘度の樹脂を使用して、成形時低粘
度で高流動性を維持させる手法が提案されている。この
手法におけるエポキシ樹脂としては、特に常温では固体
で、溶融時は粘度が極端に低下する結晶性のエポキシ樹
脂があり、特にその代表的な例としてビフェニル型エポ
キシ樹脂が広く使用されている。又硬化剤であるフェノ
ール樹脂についても、樹脂の低分子量化による低粘度品
が採用されつつある。
導体装置中に占めるエポキシ樹脂組成物の硬化物の厚み
が一段と薄くなってきており、例えば64M、256M
DRAM用の半導体装置は1mm厚のTSOPが主流で
あり、又新たにエリア実装型の1mm厚の半導体素子装
置が採用されつつあり、耐半田性の要求はますます強く
なっている。又これら薄型半導体装置には、成形時の充
填性が良好で、金線変形が少なく、半導体素子やリード
フレームの変形(半導体素子のシフトやダイパッドシフ
トと呼ぶ)がないエポキシ樹脂組成物が要求され、その
ためエポキシ樹脂組成物は成形時の流動性に優れること
が必要である。半田処理による信頼性の低下の改良と成
形時の流動性向上を両立するために、エポキシ樹脂組成
物中の溶融シリカ粉末の充填量を増加させることで低吸
湿化、高強度化、低熱膨張化を達成し耐半田性を向上さ
せると共に、低溶融粘度の樹脂を使用して、成形時低粘
度で高流動性を維持させる手法が提案されている。この
手法におけるエポキシ樹脂としては、特に常温では固体
で、溶融時は粘度が極端に低下する結晶性のエポキシ樹
脂があり、特にその代表的な例としてビフェニル型エポ
キシ樹脂が広く使用されている。又硬化剤であるフェノ
ール樹脂についても、樹脂の低分子量化による低粘度品
が採用されつつある。
【0004】一方上記結晶性エポキシ樹脂は2官能エポ
キシ樹脂であるため、エポキシ樹脂組成物の成形時にお
ける硬化性が遅く、又硬化物の架橋密度が低くなるため
に、成形品が柔らかくなる傾向にあり、金型の離型時に
成形品の欠け、折れ、或いは金型汚れが発生する等成形
性が低下する。この傾向は硬化剤であるフェノール樹脂
を低粘度化することで、更に顕著になる。これを回避す
べく、硬化性向上を図るために硬化促進剤を多量に使用
すると、エポキシ樹脂組成物の成形時の流動性低下、高
粘度化を起こすため、金型充填性が低下するという問題
があった。このように溶融シリカ粉末の高充填化技術、
成形時の高流動化と成形時の硬化性は相反する現象のた
め、これを両立することが困難であった。
キシ樹脂であるため、エポキシ樹脂組成物の成形時にお
ける硬化性が遅く、又硬化物の架橋密度が低くなるため
に、成形品が柔らかくなる傾向にあり、金型の離型時に
成形品の欠け、折れ、或いは金型汚れが発生する等成形
性が低下する。この傾向は硬化剤であるフェノール樹脂
を低粘度化することで、更に顕著になる。これを回避す
べく、硬化性向上を図るために硬化促進剤を多量に使用
すると、エポキシ樹脂組成物の成形時の流動性低下、高
粘度化を起こすため、金型充填性が低下するという問題
があった。このように溶融シリカ粉末の高充填化技術、
成形時の高流動化と成形時の硬化性は相反する現象のた
め、これを両立することが困難であった。
【0005】この問題を解決すべく、低温での粘度、流
動性の経時変化を抑え、成形時の加熱によってのみ、硬
化反応を起こすような、いわゆる潜伏性硬化促進剤の研
究が盛んになされている。その手段として、硬化促進剤
の活性点をイオン対により保護することで、潜伏性を発
現する研究がなされており、特開平8−41290号公
報では、種々の有機酸とホスホニウムイオンとの塩構造
を有する潜伏性硬化促進剤が開示されている。しかし、
このホスホニウム塩は、イオン対が比較的容易に外部環
境の影響を受けるため、近年の低分子エポキシ樹脂やフ
ェノールアラルキル樹脂のような分子の動きやすいフェ
ノール樹脂を用いるエポキシ樹脂組成物では、流動性が
低下する問題が生じている。
動性の経時変化を抑え、成形時の加熱によってのみ、硬
化反応を起こすような、いわゆる潜伏性硬化促進剤の研
究が盛んになされている。その手段として、硬化促進剤
の活性点をイオン対により保護することで、潜伏性を発
現する研究がなされており、特開平8−41290号公
報では、種々の有機酸とホスホニウムイオンとの塩構造
を有する潜伏性硬化促進剤が開示されている。しかし、
このホスホニウム塩は、イオン対が比較的容易に外部環
境の影響を受けるため、近年の低分子エポキシ樹脂やフ
ェノールアラルキル樹脂のような分子の動きやすいフェ
ノール樹脂を用いるエポキシ樹脂組成物では、流動性が
低下する問題が生じている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、流動性、硬
化性及び耐半田性に優れた特性を有する半導体封止用エ
ポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置に関する
ものである。
化性及び耐半田性に優れた特性を有する半導体封止用エ
ポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置に関する
ものである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、[1]
(A)一般式(1)で示され結晶性エポキシ樹脂、
(B)150℃での溶融粘度が80〜300mPa・s
のフェノール樹脂、(C)全エポキシ樹脂組成物に対し
85〜93重量%の無機充填材及び(D)硬化促進剤と
して一般式(2)で示される分子化合物を含むことを特
徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
(A)一般式(1)で示され結晶性エポキシ樹脂、
(B)150℃での溶融粘度が80〜300mPa・s
のフェノール樹脂、(C)全エポキシ樹脂組成物に対し
85〜93重量%の無機充填材及び(D)硬化促進剤と
して一般式(2)で示される分子化合物を含むことを特
徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
【0008】
【化4】
【0009】
【化5】
【0010】(Pはリン原子、R1、R2、R3及びR
4は、置換もしくは無置換の芳香族基又はアルキル基、
Aは、(a+b)価の芳香族基、Xは、水素原子又は1
価有機基を表す。aは、3〜5の整数、bは、1〜3の
整数を表す。)
4は、置換もしくは無置換の芳香族基又はアルキル基、
Aは、(a+b)価の芳香族基、Xは、水素原子又は1
価有機基を表す。aは、3〜5の整数、bは、1〜3の
整数を表す。)
【0011】[2] 一般式(2)で示される分子化合
物が、一般式(3)である第[1]項記載の半導体封止
用エポキシ樹脂組成物、
物が、一般式(3)である第[1]項記載の半導体封止
用エポキシ樹脂組成物、
【0012】
【化6】
【0013】(Pはリン原子、R1、R2、R3及びR
4は、置換もしくは無置換の芳香族基又はアルキル基を
表す。)
4は、置換もしくは無置換の芳香族基又はアルキル基を
表す。)
【0014】[3] 第[1]項又は[2]項記載のエ
ポキシ樹脂組成物を用いて半導体素子を封止してなるこ
とを特徴とする半導体装置、である。
ポキシ樹脂組成物を用いて半導体素子を封止してなるこ
とを特徴とする半導体装置、である。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる一般式(1)
で示される結晶性エポキシ樹脂は、常温では結晶性の固
体であるが、融点以上では極めて低粘度の液状となり、
無機充填材を高充填化できるので、これを用いたエポキ
シ樹脂組成物は、耐半田性に優れる特性を有する。一般
式(1)の具体例としては、4,4’−ジヒドロキシ−
3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル、4,
4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキ
シ−3,3’−ジターシャリブチル−6,6’−ジメチ
ルビフェニル等のビフェノール類化合物のグリシジルエ
ーテル化物であるビフェニル型エポキシ樹脂、ビス
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、2,2'-ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2’−ビス(3,5−ジメチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)エーテル、ビス(2−ターシャリブチル−5−メチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド等のビスフェ
ノール化合物のグリシジルエーテル化物であるビスフェ
ノール型エポキシ樹脂が挙げられる。
で示される結晶性エポキシ樹脂は、常温では結晶性の固
体であるが、融点以上では極めて低粘度の液状となり、
無機充填材を高充填化できるので、これを用いたエポキ
シ樹脂組成物は、耐半田性に優れる特性を有する。一般
式(1)の具体例としては、4,4’−ジヒドロキシ−
3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル、4,
4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキ
シ−3,3’−ジターシャリブチル−6,6’−ジメチ
ルビフェニル等のビフェノール類化合物のグリシジルエ
ーテル化物であるビフェニル型エポキシ樹脂、ビス
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、2,2'-ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2’−ビス(3,5−ジメチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)エーテル、ビス(2−ターシャリブチル−5−メチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド等のビスフェ
ノール化合物のグリシジルエーテル化物であるビスフェ
ノール型エポキシ樹脂が挙げられる。
【0016】本発明に用いられる一般式(1)で示され
る結晶性エポキシ樹脂の特性を損なわない範囲で他のエ
ポキシ樹脂を併用してもよい。併用できるエポキシ樹脂
としては、1分子内に2個以上のエポキシ基を有するモ
ノマー、オリゴマー、ポリマー全般を指し、例えばオル
ソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノ
ボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン変性フ
ェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、
トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、フェノールアラ
ルキル型(フェニレン骨格又はジフェニレン骨格を有す
る)エポキシ樹脂等が挙げられ、これらは単独でも混合
して用いてもよい。
る結晶性エポキシ樹脂の特性を損なわない範囲で他のエ
ポキシ樹脂を併用してもよい。併用できるエポキシ樹脂
としては、1分子内に2個以上のエポキシ基を有するモ
ノマー、オリゴマー、ポリマー全般を指し、例えばオル
ソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノ
ボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン変性フ
ェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、
トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、フェノールアラ
ルキル型(フェニレン骨格又はジフェニレン骨格を有す
る)エポキシ樹脂等が挙げられ、これらは単独でも混合
して用いてもよい。
【0017】本発明に用いられるフェノール樹脂の15
0℃での溶融粘度は、80〜300mPa・sである。
溶融粘度が150℃で300mPa・sを越えると、得
られるエポキシ樹脂組成物の成形時の溶融粘度が上昇す
るために成形時の流動性が低下し、金型内の成形品の未
充填や金線変形、リードフレーム変形(いわゆるパッド
シフト)が発生する。一方溶融粘度が80mPa・s未
満では、エポキシ樹脂組成物の成形時に硬化性が低下す
る、低分子量成分が金型を汚す等の理由で離型性が低下
する。又得られるエポキシ樹脂組成物が室温で軟化し、
粉体でのブロッキング、タブレット打錠時の金型付着、
或いは打錠されたタブレットが変形しやすい等、作業
性、品質安定性に劣る。本発明でのフェノール樹脂の1
50℃での溶融粘度の測定には、ICI粘度計を用い
る。前記フェノール樹脂の特性を損なわない範囲で、他
のフェノール樹脂を併用してもよい。併用できるフェノ
ール樹脂としては、フェノール性水酸基を有するモノマ
ー、オリゴマー、ポリマー全般を指し、具体的には、フ
ェノールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂
(フェニレン骨格又はジフェニレン骨格を有する)、テ
ルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性
フェノール樹脂、ビスフェノールA、トリフェノールメ
タン等が挙げられ、これらは単独でも混合して用いても
よい。本発明では、各種フェノール樹脂を併用した時の
150℃での溶融粘度80〜300mPa・sは、それ
ぞれ単独のフェノール樹脂の溶融粘度の値を指すもので
なく、用いた全てのフェノール樹脂の溶融混合物の溶融
粘度を指す。一般式(1)で示される結晶性エポキシ樹
脂の特性を最大限発現させるには、フェノールアラルキ
ル樹脂(フェニレン骨格又はジフェニレン骨格を有す
る)が好ましい。この構造のフェノール樹脂は、フェノ
ールノボラック樹脂に比べ、熱時の低弾性率化、リード
フレーム、半導体素子等の基材との高密着性、低吸水等
の特徴を有し、半田処理時の熱応力の低減と半導体装置
のクラック、剥離の発生の防止に効果的である。
0℃での溶融粘度は、80〜300mPa・sである。
溶融粘度が150℃で300mPa・sを越えると、得
られるエポキシ樹脂組成物の成形時の溶融粘度が上昇す
るために成形時の流動性が低下し、金型内の成形品の未
充填や金線変形、リードフレーム変形(いわゆるパッド
シフト)が発生する。一方溶融粘度が80mPa・s未
満では、エポキシ樹脂組成物の成形時に硬化性が低下す
る、低分子量成分が金型を汚す等の理由で離型性が低下
する。又得られるエポキシ樹脂組成物が室温で軟化し、
粉体でのブロッキング、タブレット打錠時の金型付着、
或いは打錠されたタブレットが変形しやすい等、作業
性、品質安定性に劣る。本発明でのフェノール樹脂の1
50℃での溶融粘度の測定には、ICI粘度計を用い
る。前記フェノール樹脂の特性を損なわない範囲で、他
のフェノール樹脂を併用してもよい。併用できるフェノ
ール樹脂としては、フェノール性水酸基を有するモノマ
ー、オリゴマー、ポリマー全般を指し、具体的には、フ
ェノールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂
(フェニレン骨格又はジフェニレン骨格を有する)、テ
ルペン変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性
フェノール樹脂、ビスフェノールA、トリフェノールメ
タン等が挙げられ、これらは単独でも混合して用いても
よい。本発明では、各種フェノール樹脂を併用した時の
150℃での溶融粘度80〜300mPa・sは、それ
ぞれ単独のフェノール樹脂の溶融粘度の値を指すもので
なく、用いた全てのフェノール樹脂の溶融混合物の溶融
粘度を指す。一般式(1)で示される結晶性エポキシ樹
脂の特性を最大限発現させるには、フェノールアラルキ
ル樹脂(フェニレン骨格又はジフェニレン骨格を有す
る)が好ましい。この構造のフェノール樹脂は、フェノ
ールノボラック樹脂に比べ、熱時の低弾性率化、リード
フレーム、半導体素子等の基材との高密着性、低吸水等
の特徴を有し、半田処理時の熱応力の低減と半導体装置
のクラック、剥離の発生の防止に効果的である。
【0018】本発明に用いられる無機充填材について
は、特に限定されないが、一般に封止材料に用いられて
いる無機充填材を使用することができる。例えば溶融破
砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、
2次凝集シリカ粉末、アルミナ、チタンホワイト、水酸
化アルミニウム等が挙げられ、特に溶融球状シリカ粉末
が好ましい。形状は限りなく真球状であることが好まし
く、又粒子の大きさの異なるものを混合することにより
充填量を多くすることができる。本発明に用いられる無
機充填材の配合量としては、全エポキシ樹脂組成物中8
5〜93重量%が好ましく、85重量%未満だと成形さ
れた半導体装置の吸湿量が増大し、半田処理温度での強
度が低下してしまうため、半田処理時に半導体装置に剥
離やクラックが発生する。一方93重量%を越えると、
成形時の流動性が低下し、未充填や半導体素子のチップ
シフト、ダイパッドシフトが発生する。
は、特に限定されないが、一般に封止材料に用いられて
いる無機充填材を使用することができる。例えば溶融破
砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、
2次凝集シリカ粉末、アルミナ、チタンホワイト、水酸
化アルミニウム等が挙げられ、特に溶融球状シリカ粉末
が好ましい。形状は限りなく真球状であることが好まし
く、又粒子の大きさの異なるものを混合することにより
充填量を多くすることができる。本発明に用いられる無
機充填材の配合量としては、全エポキシ樹脂組成物中8
5〜93重量%が好ましく、85重量%未満だと成形さ
れた半導体装置の吸湿量が増大し、半田処理温度での強
度が低下してしまうため、半田処理時に半導体装置に剥
離やクラックが発生する。一方93重量%を越えると、
成形時の流動性が低下し、未充填や半導体素子のチップ
シフト、ダイパッドシフトが発生する。
【0019】本発明において硬化促進剤として機能する
一般式(2)で示される分子化合物は、テトラ置換ホス
ホニウムと多価プロトン供与体との錯塩である。この分
子化合物は、1個のテトラ置換オニウムカチオンと、多
価プロトン供与体が1個のプロトンを放出してなる有機
アニオンがイオン対を形成し、更にアニオン分子部と他
のプロトン供与体分子が水素結合等の分子間相互作用を
介して安定な錯塩を形成するものである。
一般式(2)で示される分子化合物は、テトラ置換ホス
ホニウムと多価プロトン供与体との錯塩である。この分
子化合物は、1個のテトラ置換オニウムカチオンと、多
価プロトン供与体が1個のプロトンを放出してなる有機
アニオンがイオン対を形成し、更にアニオン分子部と他
のプロトン供与体分子が水素結合等の分子間相互作用を
介して安定な錯塩を形成するものである。
【0020】一般式(2)で示される分子化合物が、従
来のホスホニウムカチオン−プロトン供与体アニオンで
ある1:1型のホスホニウム塩と異なる点は、3価以上
のプロトン供与体が、分子中の水酸基が関与した分子間
水素結合を介して、プロトン供与体間の水素結合によ
り、高次構造の錯アニオン部を形成し、安定な超分子型
の錯塩を形成している点である。この安定な超分子型錯
塩構造により、従来のホスホニウムカチオン−プロトン
供与体アニオンが1:1型の塩に比べて、低温の活性が
抑制され、エポキシ樹脂組成物の混練温度での反応を抑
制し、一方、成形温度付近に到達するまでは、触媒活性
が、より抑制されているため、成形時に、より良好な流
動性を与えることができる。一方、成形温度付近の高温
においては、水素結合により形成される超分子型の錯塩
構造は、速やかに熱的に解離分解し活性化し、従来のホ
スホニウム塩同様に速やかに硬化を促進し、良好な硬化
性を発現する。更に、従来のホスホニウム塩に比べて、
従って、一般式(2)で示される分子化合物を用いるこ
とによって、良好な保存安定性、硬化性、流動性に優れ
たエポキシ樹脂組成物を得ることができる。
来のホスホニウムカチオン−プロトン供与体アニオンで
ある1:1型のホスホニウム塩と異なる点は、3価以上
のプロトン供与体が、分子中の水酸基が関与した分子間
水素結合を介して、プロトン供与体間の水素結合によ
り、高次構造の錯アニオン部を形成し、安定な超分子型
の錯塩を形成している点である。この安定な超分子型錯
塩構造により、従来のホスホニウムカチオン−プロトン
供与体アニオンが1:1型の塩に比べて、低温の活性が
抑制され、エポキシ樹脂組成物の混練温度での反応を抑
制し、一方、成形温度付近に到達するまでは、触媒活性
が、より抑制されているため、成形時に、より良好な流
動性を与えることができる。一方、成形温度付近の高温
においては、水素結合により形成される超分子型の錯塩
構造は、速やかに熱的に解離分解し活性化し、従来のホ
スホニウム塩同様に速やかに硬化を促進し、良好な硬化
性を発現する。更に、従来のホスホニウム塩に比べて、
従って、一般式(2)で示される分子化合物を用いるこ
とによって、良好な保存安定性、硬化性、流動性に優れ
たエポキシ樹脂組成物を得ることができる。
【0021】本発明に用いる一般式(2)で示される分
子化合物を構成するホスホニウムカチオンとしては、置
換又は無置換のアリール基やアルキル基を置換基にも
つ、テトラ置換ホスホニウムイオンもしくはテトラ置換
アンモニウムイオンが、熱や加水分解に対する安定性の
点で好ましく、具体的には、テトラフェニルホスホニウ
ム、テトラトリルホスホニウム等のテトラアリール置換
ホスホニウム、エチルトリフェニルホスホニウムやベン
ジルトリフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホ
スニウム等のトリアリールホスフィンとアルキルハライ
ドから合成されたホスホニウムハライドに起源をもつト
リアリールモノアルキルホスホニウム、テトラブチルホ
スホニウム等のテトラアルキル置換ホスホニウムイオン
が挙げられる。
子化合物を構成するホスホニウムカチオンとしては、置
換又は無置換のアリール基やアルキル基を置換基にも
つ、テトラ置換ホスホニウムイオンもしくはテトラ置換
アンモニウムイオンが、熱や加水分解に対する安定性の
点で好ましく、具体的には、テトラフェニルホスホニウ
ム、テトラトリルホスホニウム等のテトラアリール置換
ホスホニウム、エチルトリフェニルホスホニウムやベン
ジルトリフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホ
スニウム等のトリアリールホスフィンとアルキルハライ
ドから合成されたホスホニウムハライドに起源をもつト
リアリールモノアルキルホスホニウム、テトラブチルホ
スホニウム等のテトラアルキル置換ホスホニウムイオン
が挙げられる。
【0022】又分子化合物を形成するもう一方の成分で
ある、3価以上のプロトン供与体としては、1,2,3
−トリヒドロキシベンゼン、1,3,5−トリヒドロキ
シベンゼン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,4−トリヒドロキシアセトフェノン、2,
4,6−トリヒドロキシプロピオンフェノン、1,8,
9−トリヒドロキシアントラセン、1,2,4−トリヒ
ドロキシアントラキノン、1,4,9,10−テトラヒ
ドロキシアントラセン、2,3,4,4’−テトラヒド
ロキシフェニルメタン等が挙げられるが、ホスホニウム
化合物の安定性や硬化性、流動性、保存性、硬化物物性
のバランスの点から、1,2,3−トリヒドロキシベン
ゼン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、2,3,
4−トリヒドロキシベンゾフェノン等の一般式(3)で
示されるトリヒドロキシベンゼンが特に好ましい。
ある、3価以上のプロトン供与体としては、1,2,3
−トリヒドロキシベンゼン、1,3,5−トリヒドロキ
シベンゼン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,4−トリヒドロキシアセトフェノン、2,
4,6−トリヒドロキシプロピオンフェノン、1,8,
9−トリヒドロキシアントラセン、1,2,4−トリヒ
ドロキシアントラキノン、1,4,9,10−テトラヒ
ドロキシアントラセン、2,3,4,4’−テトラヒド
ロキシフェニルメタン等が挙げられるが、ホスホニウム
化合物の安定性や硬化性、流動性、保存性、硬化物物性
のバランスの点から、1,2,3−トリヒドロキシベン
ゼン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、2,3,
4−トリヒドロキシベンゾフェノン等の一般式(3)で
示されるトリヒドロキシベンゼンが特に好ましい。
【0023】一般式(2)で示される分子化合物は、前
述のような3価以上のプロトン供与体と、最終的に脱ハ
ロゲン化水素を助ける塩基、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物をアルコール
等の溶媒に溶解し、続いて適当な溶媒に溶解した前記テ
トラ置換ホスホニウムのハライドを添加し反応させて、
最終的には再結晶や再沈殿等の操作により固形分として
取り出す方法や、テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボ
レートとプロトン供与体を熱反応後、アルコール等の溶
媒中で加熱反応させる方法で合成可能である。
述のような3価以上のプロトン供与体と、最終的に脱ハ
ロゲン化水素を助ける塩基、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物をアルコール
等の溶媒に溶解し、続いて適当な溶媒に溶解した前記テ
トラ置換ホスホニウムのハライドを添加し反応させて、
最終的には再結晶や再沈殿等の操作により固形分として
取り出す方法や、テトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボ
レートとプロトン供与体を熱反応後、アルコール等の溶
媒中で加熱反応させる方法で合成可能である。
【0024】本発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)〜
(D)成分の他、必要に応じて臭素化エポキシ樹脂、酸
化アンチモン、酸化ビスマス水和物等の無機イオン交換
体、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の
カップリング剤、カーボンブラック、ベンガラ等の着色
剤、シリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力剤、
酸化防止剤等の各種添加剤を配合することができる。本
発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)〜(D)成分及び
その他の添加剤等をミキサーを用いて常温混合し、混練
機で溶融混練して冷却後粉砕する方法等で得られる。
(D)成分の他、必要に応じて臭素化エポキシ樹脂、酸
化アンチモン、酸化ビスマス水和物等の無機イオン交換
体、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の
カップリング剤、カーボンブラック、ベンガラ等の着色
剤、シリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力剤、
酸化防止剤等の各種添加剤を配合することができる。本
発明のエポキシ樹脂組成物は、(A)〜(D)成分及び
その他の添加剤等をミキサーを用いて常温混合し、混練
機で溶融混練して冷却後粉砕する方法等で得られる。
【0025】本発明のエポキシ樹脂組成物を用いて、半
導体素子等の電子部品を封止し、半導体装置を製造する
には、トランスファーモールド、コンプレッションモー
ルド、インジェクションモールド等の成形方法で成形硬
化すればよい。
導体素子等の電子部品を封止し、半導体装置を製造する
には、トランスファーモールド、コンプレッションモー
ルド、インジェクションモールド等の成形方法で成形硬
化すればよい。
【0026】
【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 硬化促進剤の合成例 合成例1 撹拌装置付きの1Lのセパラブルフラスコに1,2,3
−トリヒドロキシベンゼン25.2g(0.2mo
l)、メタノール100mLを仕込み、室温で撹拌溶解
し、更に攪拌しながら、予め550mLのメタノールに
水酸化ナトリウム4.0g(0.1mol)を溶解した溶
液を添加した。次いで、予めテトラフェニルホスホニウ
ムブロマイド41.9g(0.1mol)を150mL
のメタノールに溶解した溶液を加えた。しばらく攪拌を
継続し、300mLのメタノールを追加した後、フラス
コ内の溶液に500mLの水を撹拌しながら滴下し、淡
黄色沈殿を得た。沈殿を濾過、乾燥し、融点198〜2
00℃の淡黄色色結晶109.8gを得た。この化合物
をC1とする。C1を、NMR、マススペクトル、元素
分析で分析した結果、テトラフェニルホスホニウム1分
子と1,2,3−トリヒドロキシベンゼンが、モル比
1:2で錯化した一般式(4)で示される目的の分子化
合物であることが確認された。合成の収率は93.0%
であった。
れらに限定されるものではない。 硬化促進剤の合成例 合成例1 撹拌装置付きの1Lのセパラブルフラスコに1,2,3
−トリヒドロキシベンゼン25.2g(0.2mo
l)、メタノール100mLを仕込み、室温で撹拌溶解
し、更に攪拌しながら、予め550mLのメタノールに
水酸化ナトリウム4.0g(0.1mol)を溶解した溶
液を添加した。次いで、予めテトラフェニルホスホニウ
ムブロマイド41.9g(0.1mol)を150mL
のメタノールに溶解した溶液を加えた。しばらく攪拌を
継続し、300mLのメタノールを追加した後、フラス
コ内の溶液に500mLの水を撹拌しながら滴下し、淡
黄色沈殿を得た。沈殿を濾過、乾燥し、融点198〜2
00℃の淡黄色色結晶109.8gを得た。この化合物
をC1とする。C1を、NMR、マススペクトル、元素
分析で分析した結果、テトラフェニルホスホニウム1分
子と1,2,3−トリヒドロキシベンゼンが、モル比
1:2で錯化した一般式(4)で示される目的の分子化
合物であることが確認された。合成の収率は93.0%
であった。
【0027】
【化7】
【0028】合成例2
合成例2は、合成例1の1,2,3−トリヒドロキシベ
ンゼン(0.2mol)を1,3,5−トリヒドロキシ
ベンゼン(0.2mol)に変えた以外は、基本的な操
作は全て合成例1と同様に行った。この化合物をC2と
する。合成例1と同様にして分析した結果、テトラフェ
ニルホスホニウム1分子と1,3,5−トリヒドロキシ
ベンゼンが、モル比1:2で錯化した一般式(5)で示
される目的の分子化合物であることが確認された。合成
の収率は89.0%であった。
ンゼン(0.2mol)を1,3,5−トリヒドロキシ
ベンゼン(0.2mol)に変えた以外は、基本的な操
作は全て合成例1と同様に行った。この化合物をC2と
する。合成例1と同様にして分析した結果、テトラフェ
ニルホスホニウム1分子と1,3,5−トリヒドロキシ
ベンゼンが、モル比1:2で錯化した一般式(5)で示
される目的の分子化合物であることが確認された。合成
の収率は89.0%であった。
【0029】
【化8】
【0030】
【実施例】以下、本発明を実施例で示す。配合割合は重
量部とする。 実施例1 ビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシ(株)製、YX−4000H、 エポキシ当量191、融点105℃) (以下、エポキシ樹脂Aという) 6.3重量部 フェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、XLC−3L、水酸基当量1 72、150℃の溶融粘度200mPa・s)(以下、フェノール樹脂Eという ) 5.7重量部 溶融球状シリカ粉末 87.0重量部 式(4)で示される硬化促進剤 0.2重量部 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 0.3重量部 カーボンブラック 0.3重量部 カルナバワックス 0.2重量部 各成分をミキサーを用いて常温で混合した後、加熱混練
を行い、冷却後粉砕して、エポキシ樹脂組成物を得た。
得られたエポキシ樹脂組成物を以下の方法で評価した。
結果を表1に示す。
量部とする。 実施例1 ビフェニル型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシ(株)製、YX−4000H、 エポキシ当量191、融点105℃) (以下、エポキシ樹脂Aという) 6.3重量部 フェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、XLC−3L、水酸基当量1 72、150℃の溶融粘度200mPa・s)(以下、フェノール樹脂Eという ) 5.7重量部 溶融球状シリカ粉末 87.0重量部 式(4)で示される硬化促進剤 0.2重量部 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 0.3重量部 カーボンブラック 0.3重量部 カルナバワックス 0.2重量部 各成分をミキサーを用いて常温で混合した後、加熱混練
を行い、冷却後粉砕して、エポキシ樹脂組成物を得た。
得られたエポキシ樹脂組成物を以下の方法で評価した。
結果を表1に示す。
【0031】評価方法
スパイラルフロー:EMMI−I−66に準じたスパイ
ラルフロー測定用の金型を用い、金型温度175℃、注
入圧力6.9MPa、硬化時間2分で測定した。スパイ
ラルフローは、流動性のパラメータであり、大きい数値
を示す方が良好な流動性を示す。単位はcm。 硬化トルク:キュラストメーター(オリエンテック
(株)製、JSRキュラストメーターIVPS型)を用
い、175℃、45秒後のトルクを測定した。この値の
大きい方が硬化性は良好である。単位はN・m。 未充填発生率:100ピンTQFP(パッケージサイズ
は14×14mm、厚み1.4mm、シリコンチップサ
イズは8.0×8.0mm、リードフレームはCu製)
を金型温度175℃、注入圧力7.4MPa、硬化時間
1分にて50ショット連続でトランスファー成形し、離
型不良又はダイパッドシフトに起因するパッケージ未充
填が発生した割合を求め、%で表示した。 耐半田性:100ピンTQFP(パッケージサイズは1
4×14mm、厚み1.4mm、シリコンチップサイズ
は8.0×8.0mm、リードフレームはCu製)を金
型温度175℃、注入圧力7.4MPa、硬化時間1分
でトランスファー成形し、175℃、8時間で後硬化さ
せた。得られた半導体パッケージを85℃、相対湿度8
5%の環境下で168時間放置し、その後240℃の半
田槽に10秒間浸漬した。顕微鏡でパッケージを観察
し、外部クラック[(クラック発生パッケージ数)/
(全パッケージ数)×100]を%で表示した。又チッ
プとエポキシ樹脂組成物の硬化物との剥離面積の割合を
超音波探傷装置を用いて測定し、剥離率[(剥離面積)
/(チップ面積)×100]として、10個のパッケー
ジの平均値を求め、%で表示した。
ラルフロー測定用の金型を用い、金型温度175℃、注
入圧力6.9MPa、硬化時間2分で測定した。スパイ
ラルフローは、流動性のパラメータであり、大きい数値
を示す方が良好な流動性を示す。単位はcm。 硬化トルク:キュラストメーター(オリエンテック
(株)製、JSRキュラストメーターIVPS型)を用
い、175℃、45秒後のトルクを測定した。この値の
大きい方が硬化性は良好である。単位はN・m。 未充填発生率:100ピンTQFP(パッケージサイズ
は14×14mm、厚み1.4mm、シリコンチップサ
イズは8.0×8.0mm、リードフレームはCu製)
を金型温度175℃、注入圧力7.4MPa、硬化時間
1分にて50ショット連続でトランスファー成形し、離
型不良又はダイパッドシフトに起因するパッケージ未充
填が発生した割合を求め、%で表示した。 耐半田性:100ピンTQFP(パッケージサイズは1
4×14mm、厚み1.4mm、シリコンチップサイズ
は8.0×8.0mm、リードフレームはCu製)を金
型温度175℃、注入圧力7.4MPa、硬化時間1分
でトランスファー成形し、175℃、8時間で後硬化さ
せた。得られた半導体パッケージを85℃、相対湿度8
5%の環境下で168時間放置し、その後240℃の半
田槽に10秒間浸漬した。顕微鏡でパッケージを観察
し、外部クラック[(クラック発生パッケージ数)/
(全パッケージ数)×100]を%で表示した。又チッ
プとエポキシ樹脂組成物の硬化物との剥離面積の割合を
超音波探傷装置を用いて測定し、剥離率[(剥離面積)
/(チップ面積)×100]として、10個のパッケー
ジの平均値を求め、%で表示した。
【0032】実施例2〜6、比較例1〜8
表1、表2に示す割合で各成分を配合し、実施例1と同
様な方法でエポキシ樹脂組成物を得て、実施例1と同様
な方法で評価した。結果を表1、表2に示す。なお、実
施例2〜6、比較例1〜7で用いたエポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂を以下に示す。 エポキシ樹脂B:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジ
ャパンエポキシレジン(株)製YL6810、エポキシ
当量173、融点45℃) エポキシ樹脂C:ビス(2−ターシャリブチル−5−メ
チル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィドジグリシジ
ルエーテル(新日鉄化学(株)製GK−4292、エポ
キシ当量242、融点120℃) エポキシ樹脂D:オルソクレゾールノボラックエポキシ
樹脂(エポキシ当量200、軟化点62℃) フェノール樹脂F:フェノールアラルキル樹脂(三井化
学(株)製、XLC−4L、水酸基当量168、150
℃の溶融粘度110mPa・s) フェノール樹脂G:p−ビフェニレン変性フェノール樹
脂(明和化成(株)製、MEH−7851S、水酸基当
量199、150℃の溶融粘度140mPa・s) フェノール樹脂H:p−ビフェニレン変性フェノール樹
脂(明和化成(株)製、MEH−7851SS、水酸基
当量199、150℃の溶融粘度90mPa・s) フェノール樹脂I:フェノールアラルキル樹脂(三井化
学(株)製、XLC−2L、水酸基当量175、150
℃の溶融粘度360mPa・s) フェノール樹脂J:フェノールアラルキル樹脂(三井化
学(株)製、XLC−5L、水酸基当量167、150
℃の溶融粘度50mPa・s) フェノール樹脂K:p−ビフェニレン変性フェノール樹
脂(明和化成(株)製、MEH−7851H、水酸基当
量199、150℃の溶融粘度400mPa・s)
様な方法でエポキシ樹脂組成物を得て、実施例1と同様
な方法で評価した。結果を表1、表2に示す。なお、実
施例2〜6、比較例1〜7で用いたエポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂を以下に示す。 エポキシ樹脂B:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジ
ャパンエポキシレジン(株)製YL6810、エポキシ
当量173、融点45℃) エポキシ樹脂C:ビス(2−ターシャリブチル−5−メ
チル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィドジグリシジ
ルエーテル(新日鉄化学(株)製GK−4292、エポ
キシ当量242、融点120℃) エポキシ樹脂D:オルソクレゾールノボラックエポキシ
樹脂(エポキシ当量200、軟化点62℃) フェノール樹脂F:フェノールアラルキル樹脂(三井化
学(株)製、XLC−4L、水酸基当量168、150
℃の溶融粘度110mPa・s) フェノール樹脂G:p−ビフェニレン変性フェノール樹
脂(明和化成(株)製、MEH−7851S、水酸基当
量199、150℃の溶融粘度140mPa・s) フェノール樹脂H:p−ビフェニレン変性フェノール樹
脂(明和化成(株)製、MEH−7851SS、水酸基
当量199、150℃の溶融粘度90mPa・s) フェノール樹脂I:フェノールアラルキル樹脂(三井化
学(株)製、XLC−2L、水酸基当量175、150
℃の溶融粘度360mPa・s) フェノール樹脂J:フェノールアラルキル樹脂(三井化
学(株)製、XLC−5L、水酸基当量167、150
℃の溶融粘度50mPa・s) フェノール樹脂K:p−ビフェニレン変性フェノール樹
脂(明和化成(株)製、MEH−7851H、水酸基当
量199、150℃の溶融粘度400mPa・s)
【0033】
【表1】
【0034】
【表2】
【0035】
【発明の効果】本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成
物は、潜伏性硬化促進剤を用いているため、流動性、硬
化性のバランスがよく、成形性に優れ、かつこれを用い
て封止された半導体装置は、耐半田性に優れている。
物は、潜伏性硬化促進剤を用いているため、流動性、硬
化性のバランスがよく、成形性に優れ、かつこれを用い
て封止された半導体装置は、耐半田性に優れている。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A)一般式(1)で示される結晶性エ
ポキシ樹脂、(B)150℃での溶融粘度が80〜30
0mPa・sのフェノール樹脂、(C)全エポキシ樹脂
組成物中85〜93重量%の無機充填材及び(D)一般
式(2)で示される分子化合物を含むことを特徴とする
半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化1】 【化2】 (Pはリン原子、R1、R2、R3及びR4は、置換もしく
は無置換の芳香族基又はアルキル基、Aは、(a+b)
価の芳香族基、Xは、水素原子又は1価有機基を表す。
aは、3〜5の整数、bは、1〜3の整数を表す。) - 【請求項2】 一般式(2)で示される分子化合物が、
一般式(3)である請求項1記載の半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物。 【化3】 (Pはリン原子、R1、R2、R3及びR4は、置換もしく
は無置換の芳香族基又はアルキル基を表す。) - 【請求項3】 請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成
物を用いて半導体素子を封止してなることを特徴とする
半導体装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002094029A JP2003292582A (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002094029A JP2003292582A (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003292582A true JP2003292582A (ja) | 2003-10-15 |
Family
ID=29238219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002094029A Pending JP2003292582A (ja) | 2002-03-29 | 2002-03-29 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003292582A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005225971A (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2005336362A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2006152185A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2006176554A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2011187892A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物、およびその硬化物を用いた半導体装置 |
| JP2014152189A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Kyocera Chemical Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 |
| WO2016120925A1 (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-04 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
| WO2018015981A1 (ja) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物と硬化物、及び半導体装置 |
| US10385161B2 (en) * | 2015-04-15 | 2019-08-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Phosphonium-based compound, epoxy resin composition containing same, semiconductor device manufactured using same |
| WO2020129248A1 (ja) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 日立化成株式会社 | 封止用樹脂組成物及び電子部品装置 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09176278A (ja) * | 1995-12-27 | 1997-07-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂成形材料及びその製造方法 |
| JP2001085576A (ja) * | 1999-09-14 | 2001-03-30 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物の製法およびそれによって得られた半導体封止用エポキシ樹脂組成物ならびに半導体装置 |
| JP2001089636A (ja) * | 1999-07-22 | 2001-04-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001106872A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001294647A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001316453A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-11-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2002105171A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板用エポキシ樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグおよび積層板 |
-
2002
- 2002-03-29 JP JP2002094029A patent/JP2003292582A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09176278A (ja) * | 1995-12-27 | 1997-07-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂成形材料及びその製造方法 |
| JP2001089636A (ja) * | 1999-07-22 | 2001-04-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001085576A (ja) * | 1999-09-14 | 2001-03-30 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物の製法およびそれによって得られた半導体封止用エポキシ樹脂組成物ならびに半導体装置 |
| JP2001106872A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001316453A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-11-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2001294647A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2002105171A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 積層板用エポキシ樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグおよび積層板 |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005225971A (ja) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2005336362A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2006152185A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2006176554A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2011187892A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物、およびその硬化物を用いた半導体装置 |
| JP2014152189A (ja) * | 2013-02-05 | 2014-08-25 | Kyocera Chemical Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 |
| WO2016120925A1 (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-04 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
| CN107075088A (zh) * | 2015-01-30 | 2017-08-18 | 三亚普罗股份有限公司 | 环氧树脂固化促进剂 |
| JPWO2016120925A1 (ja) * | 2015-01-30 | 2017-11-09 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
| CN107075088B (zh) * | 2015-01-30 | 2020-08-11 | 三亚普罗股份有限公司 | 环氧树脂固化促进剂 |
| US10385161B2 (en) * | 2015-04-15 | 2019-08-20 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Phosphonium-based compound, epoxy resin composition containing same, semiconductor device manufactured using same |
| WO2018015981A1 (ja) * | 2016-07-21 | 2018-01-25 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物と硬化物、及び半導体装置 |
| WO2020129248A1 (ja) * | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 日立化成株式会社 | 封止用樹脂組成物及び電子部品装置 |
| JPWO2020129248A1 (ja) * | 2018-12-21 | 2021-12-02 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 封止用樹脂組成物及び電子部品装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4163162B2 (ja) | エポキシ樹脂用潜伏性触媒、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| US9633922B2 (en) | Sealing epoxy resin composition, hardened product, and semiconductor device | |
| JP4665616B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP5055679B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いたエポキシ樹脂成形材料ならびに半導体装置 | |
| JP2003292582A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP6197187B1 (ja) | 半導体装置 | |
| JP4367046B2 (ja) | 硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP4404051B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物およびこれを用いた半導体装置 | |
| JP4720357B2 (ja) | 潜伏性触媒の製造方法およびエポキシ樹脂組成物 | |
| JP4765135B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP2004300256A (ja) | 硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP2009227742A (ja) | エポキシ樹脂組成物、半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP4568945B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP2003286335A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP4622030B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP4341261B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP2006348283A (ja) | エポキシ樹脂用硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP2003292584A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いたエポキシ樹脂成形材料ならびに半導体装置 | |
| JP2003213084A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JPH10158360A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP4244662B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 | |
| JP4496739B2 (ja) | 硬化促進剤、エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
| JP4517433B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP4538972B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
| JP4724947B2 (ja) | エポキシ樹脂成形材料の製造方法及び半導体装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050128 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070425 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070508 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070911 |