JP2010077403A - 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 スラッジ等の潤滑油で発生する不溶性堆積物の分散性に優れ、かつ潤滑油組成物の粘度上昇が少ない無灰分散剤を提供することにある。
【解決手段】 一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ）、一般式（２）で表される油溶性重合体（Ｍ）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有してなる潤滑油添加剤であって、下記数式（１）を満たすことを特徴とする潤滑油添加剤。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
式中、Ｌ’は重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は重合体（Ｎ）のモル数を表す。
【選択図】 なし
【解決手段】 一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ）、一般式（２）で表される油溶性重合体（Ｍ）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有してなる潤滑油添加剤であって、下記数式（１）を満たすことを特徴とする潤滑油添加剤。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
式中、Ｌ’は重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は重合体（Ｎ）のモル数を表す。
【選択図】 なし
Description
本発明は潤滑油添加剤及び潤滑油添加剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。更に詳しくは、油溶性重合体を含有してなる潤滑油添加剤及びそれを含有してなる潤滑油組成物に関する。
内燃機関（例えばガソリンエンジン、ディーゼルエンジン及びガスエンジン等）用潤滑油や駆動系潤滑油（例えば自動車用等のギヤ油、作動油、自動変速機油、無段変速機油及びパワーステアリング油等）は、長期間使用していると酸化劣化し、潤滑油中にスラッジやスーツ等の不溶性堆積物が発生する。この不溶性堆積物は、内燃機関や駆動系機関の潤滑部位を汚染して摩耗させ、動力損失を増加させるといった種々の問題を誘発する。そこで、このような問題を解決するために、潤滑油には不溶性堆積物を潤滑油中に分散させる無灰分散剤等の添加剤が配合されていて、無灰分散剤としては、例えばコハク酸イミド系化合物、コハク酸アミド系又はこれらのホウ素化誘導体（特許文献−１〜３）及びポリ（メタ）アクリレート系化合物（特許文献−４）が開示されている。しかしながら、これらの無灰分散剤は、不溶性堆積物の分散性が長期間維持できないため、内燃機関や駆動系機関の潤滑部位の摩耗を抑制したり、動力損失の増加を抑制する効果が十分ではなかった。
また、近年では、地球環境保護の観点から潤滑油に対して省燃費性、長寿命性の更なる向上が求められていて、特にエンジン油の場合は、不溶性堆積物を潤滑油中に分散させる無灰分散剤の性能向上が求められている。そこで、無灰分散剤の性能を向上させる手段として、無灰分散剤の添加量を増加させることや無灰分散剤の分子量を大きくすること等が検討されているが、いずれの手段も潤滑油の粘度が上昇するため、省燃費性が低下するといった問題がある。
また、近年では、地球環境保護の観点から潤滑油に対して省燃費性、長寿命性の更なる向上が求められていて、特にエンジン油の場合は、不溶性堆積物を潤滑油中に分散させる無灰分散剤の性能向上が求められている。そこで、無灰分散剤の性能を向上させる手段として、無灰分散剤の添加量を増加させることや無灰分散剤の分子量を大きくすること等が検討されているが、いずれの手段も潤滑油の粘度が上昇するため、省燃費性が低下するといった問題がある。
本発明は、上記問題点に鑑みなされたものであり、本発明の目的は、スラッジ等の潤滑油で発生する不溶性堆積物の分散性に優れ、かつ潤滑油組成物の粘度上昇が少ない無灰分散剤を提供することにある。
上記課題を解決するために発明者が鋭意検討した結果、特定の化学構造を有するポリマーが無灰分散剤として優れた効果を発揮することを見出し本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ）、一般式（２）で表される油溶性重合体（Ｍ）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有してなる潤滑油添加剤であって、下記数式（１）を満たすことを特徴とする潤滑油添加剤；前記潤滑油添加剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物；及びビニリデン基を有する数平均分子量が５００〜５，０００のポリオレフィン（Ａ１）と無水マレイン酸とのエン反応により得られたアルケニル無水コハク酸（Ｂ）を、第一級アミノ基を１〜４個有する化合物（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部又は全部をケチミン化して得られるケチミン化物（Ｄ）でアミド化、エステル化又はイミド化してケチミン化物（Ｄ１）を得た後、（Ｄ１）を加水分解することにより得られることを特徴とする潤滑油添加剤の製造方法；である。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
式中、Ｌ’は油溶性重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は油溶性重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は油溶性重合体（Ｎ）のモル数を表す。
式中、Ａは５００〜５，０００の数平均分子量を有する炭化水素系重合体（Ａ）の残基；Ｘは第一級アミノ基を１〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ１）、第一級アミノ基を１又は２個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の基（Ｘ２）、第一級アミノ基を１又は２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ３）、及び第一級アミノ基を１又は２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である。
式中、Ａ及びＸは一般式（１）におけるＡ及びＸと同様の基；Ｙは−Ｏ−又は−ＮＲ−で表される基であり、Ｒは水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、第一級アミノ基を１〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ１）、第一級アミノ基を１又は２個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の基（Ｒ２）、第一級アミノ基を１又は２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ３）、及び第一級アミノ基を１又は２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である。
式中、Ａ及びＸは一般式（１）におけるＡ及びＸと同様の基；Ｙは一般式（２）におけるＹと同様の基；Ｚは、第一級アミノ基を０〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ１）、第一級アミノ基を０〜２個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ２）、第一級アミノ基を０〜２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ３）、及び第一級アミノ基を０〜２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ４）からなる群から選ばれる少なくとも１種；ｍ及びｎはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、２≦ｍ＋ｎ≦４の関係を満たす。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
式中、Ｌ’は油溶性重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は油溶性重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は油溶性重合体（Ｎ）のモル数を表す。
本発明の潤滑油添加剤及び潤滑油添加剤を含有してなる潤滑油組成物は、潤滑油中に発生するスラッジ等の不溶性堆積物の分散性に優れることから、内燃機関や駆動系機関の潤滑部位を清浄に保ち、摩耗を抑制することができるため、動力損失の増加を抑制する効果に優れる。また、潤滑油に少量添加するだけで不溶性堆積物の分散性が十分に発現できるため、潤滑油組成物の粘度を上昇させることがなく、自動車の省燃費性を向上させることができる。
一般式（１）における数平均分子量（以下、Ｍｎと略記する。）が５００〜５，０００の炭化水素系重合体（Ａ）としては、不飽和炭化水素の重合体が挙げられる。不飽和炭化水素としては、（１）脂肪族不飽和炭化水素［炭素数２〜３６のオレフィン（例えばエチレン、プロピレン、ブテン、イソブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等）、炭素数２〜３６のアルカジエン（例えばブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘキサジエン及び１，７−オクタジエン等）］、（２）脂環式不飽和炭化水素［例えばシクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等］、（３）芳香族基含有不飽和炭化水素（例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等）等が挙げられる。前記不飽和炭化水素のうち、潤滑油組成物への溶解性の観点から好ましいのは、脂肪族不飽和炭化水素であり、更に好ましいのは、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ブタジエン及びイソプレンである。炭化水素系重合体（Ａ）は、前記不飽和炭化水素の１種のみから得られた重合体でも、また２種以上から得られた共重合体であってもよい。また共重合体の場合は、ブロック重合体でもランダム重合体であってもよい。
炭化水素系重合体（Ａ）は、直鎖構造でも分岐構造でもよいが、潤滑油組成物への溶解性及び潤滑油組成物の低粘度化の観点から好ましいのは分岐構造である。
炭化水素系重合体（Ａ）の具体例としては、ポリプロピレン、ポリイソブテン、ポリブタジエン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−シクロヘキセン共重合体、プロピレン−ベンジルスチレン共重合体及びスチレン−ビニルナフタレン共重合体等が挙げられる。これらのうち、潤滑油組成物への溶解性及び潤滑油組成物の低粘度化の観点から好ましいのは、ポリイソブテン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、エチレン−プロピレン共重合体であり、更に好ましいのは、エチレン−プロピレン共重合体及びポリイソブテンであり、特に好ましいのはポリイソブテンである。
本発明における炭化水素系重合体（Ａ）のＭｎは５００〜５，０００であり、不溶性堆積物の分散性及び潤滑油組成物の低粘度化の観点から好ましいのは８００〜４，０００であり、更に好ましいのは１，０００〜２，５００である。炭化水素系重合体（Ａ）のＭｎが５００未満であると不溶性堆積物の分散性に乏しく、５，０００を超えると潤滑油組成物の粘度が高くなり好ましくない。炭化水素系重合体（Ａ）のＭｎは、ポリスチレンを標準物質として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより以下の条件で測定することができる。
装置 ： 東ソー（株）製 ＨＬＣ−８０２Ａ
カラム ： ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６ ２本
測定温度 ： ４０℃
試料溶液 ： ０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量 ： ２００μｌ
検出装置 ： 屈折率検出器
標準物質 ： ポリスチレン
装置 ： 東ソー（株）製 ＨＬＣ−８０２Ａ
カラム ： ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６ ２本
測定温度 ： ４０℃
試料溶液 ： ０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量 ： ２００μｌ
検出装置 ： 屈折率検出器
標準物質 ： ポリスチレン
炭化水素系重合体（Ａ）は、潤滑油への溶解性の観点から、特定の溶解度パラメーターを有するものが好ましい。溶解度パラメーターの範囲として好ましいのは７．０〜９．０であり、更に好ましいのは７．１〜８．５である。なお、本発明における溶解度パラメーターは、Ｆｅｄｏｒｓ法［Ｐｏｌｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．１４（２）１５２，１９７４］によって算出される値である。
本発明における炭化水素系重合体（Ａ）の残基とは、後述のエン反応によって形成される、炭化水素系重合体（Ａ）の末端の二重結合がアリル位に転位し、かつ、末端の１個の水素原子を除いた残基である。
一般式（１）におけるＸは、第一級アミノ基を１〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ１）、第一級アミノ基を１又は２個及び第２級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の基（Ｘ２）、第一級アミノ基を１又は２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ３）、及び第一級アミノ基を１又は２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である。これらのうち、不溶性堆積物の分散性の観点から好ましいのは、（Ｘ１）及び（Ｘ２）であり、更に好ましいのは（Ｘ２）である。
第一級アミノ基を１〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ１）としては、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、１，２−ジアミノエチル基、１，８−ジアミノｎ−オクチル基、１，１０−ジアミノｎ−デシル基、１，１２−ジアミノｎ−ドデシル基、２，３−ジアミノトルイル基、２，４−ジアミノトルイル基、１，２−ジアミノナフチル基、４，４’−ジアミノジフェニル基、１，２，３−トリ（２−アミノエチル）プロピル基、２，４，６−トリアミノピリミジル基及び２，４，５，６−テトラアミノピリミジル基等が挙げられる。
第一級アミノ基を１又は２個及び第２級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の基（Ｘ２）としては、ジエチレントリアミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基、トリエチレンテトラミンから第１級アミノ基を一つ除いた残基、テトラエチレンペンタミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基、ペンタエチレンヘキサミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基、ヘキサエチレンヘプタミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基、ウンデカエチレンドデカミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルアミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基及び３，３’−ジアミノジプロピルアミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基等が挙げられる。
第一級アミノ基を１又は２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ３）としては、２−アミノ−１−ヒドロキシエチル基、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−ヒドロキシエチル基、２−（２−アミノエトキシ）−１−ヒドロキシエチル基、１−アミノ−２−ヒドロキシ−ｎ−ブチル基、１−アミノ−３−ヒドロキシフェニル基、２−アミノ−１−ヒドロキシｎ−プロピル基、５−アミノ−１−ヒドロキシｎ−ペンチル基、１−アミノ−２−ヒドロキシ−４−メチルｎ−ペンチル基及び１，３−ジアミノ−２−ヒドロキシｎ−プロピル基等が挙げられる。
第一級アミノ基を１又は２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ４）としては、２−アミノ−１−メルカプトエチル基、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−メルカプトエチル基、２−（２−アミノエトキシ）−１−メルカプトエチル基、１−アミノ−２−メルカプト−ｎ−ブチル基、１−アミノ−３−メルカプトフェニル基、２−アミノ−１−メルカプトｎ−プロピル基、５−アミノ−１−メルカプトｎ−ペンチル基、１−アミノ−２−メルカプト−４−メチルｎ−ペンチル基及び１，３−ジアミノ−２−メルカプトｎ−プロピル基等が挙げられる。
一般式（２）におけるＡ及びＸは、一般式（１）におけるＡ及びＸと同様の基であり、好ましい範囲も同様である。Ｙは−Ｏ−又は−ＮＲ−で表される基であり、Ｒは水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、第一級アミノ基を１〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ１）、第一級アミノ基を１又は２個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の基（Ｒ２）、第一級アミノ基を１又は２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ３）、及び第一級アミノ基を１又は２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である。これらのうち、不溶性堆積物の分散性の観点から好ましいのは、（Ｒ１）及び（Ｒ２）であり、更に好ましいのは（Ｒ２）である。
炭素数１〜１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基及びｎ−ドデシル基等が挙げられる。これらのうち、不溶性堆積物の分散性の観点から好ましいのは、炭素数２〜４のアルキル基である。
第一級アミノ基を１〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｘ１）としては、２−アミノエチル基、８−アミノｎ−オクチル基、１８−アミノオクタデシル基、１，２−ジアミノエチル基、１，８−ジアミノｎ−オクチル基、１，１０−ジアミノｎ−デシル基、１，１２−ジアミノｎ−ドデシル基、２，３−ジアミノトルイル基、２，４−ジアミノトルイル基、１，２−ジアミノナフチル基、４，４’−ジアミノジフェニル基、１，２，３−トリ（２−アミノエチル）プロピル基、２，４，６−トリアミノピリミジル基及び２，４，５，６−テトラアミノピリミジル基等が挙げられる。
第一級アミノ基を１又は２個及び第２級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の基（Ｒ２）としては、前記（Ｘ２）と同様の基が挙げられる。
第１級アミノ基を１又は２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ３）としては、前記（Ｘ３）と同様の基が挙げられる。
第１級アミノ基を１又は２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｒ４）としては、前記（Ｘ４）と同様の基が挙げられる。
一般式（３）におけるＡ及びＸは、一般式（１）におけるＡ及びＸと同様の基であり、Ｙは一般式（２）におけるＹと同様の基であり、好ましい範囲も同様である。
一般式（３）におけるＺは、第一級アミノ基を０〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ１）、第一級アミノ基を０〜２個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数４〜２０の炭化水素基（Ｚ２）、第一級アミノ基を０〜２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ３）、及び第一級アミノ基を０〜２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ４）からなる群から選ばれる少なくとも１種である。これらのうち、不溶性堆積物の分散性の観点から好ましいのは、（Ｚ１）及び（Ｚ２）であり、更に好ましいのは（Ｚ１）である。
第一級アミノ基を０〜４個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Z１）としては、エチレン、プロピレン、ブテン、ヘキセン、２−アミノエチレン基、１,２−ジアミノエチレン基、１，８−ジアミノｎ−オクチレン基、１，１０−ジアミノｎ−デシレン基、１，１２−ジアミノｎ−ドデシレン基、２，３−ジアミノトルイレン基、２，４−ジアミノトルイレン基、１，２−ジアミノナフチレン基、４，４’−ジアミノジフェニレン基、１，２，３−トリ（２−アミノエチル）プロピレン基、２，４，６−トリアミノピリミジレン基及び２，４，５，６−テトラアミノピリミジレン基等が挙げられる。
第一級アミノ基を０〜２個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ２）としては、ジエチレントリアミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基、トリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基、テトラエチレンペンタミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基、ペンタエチレンヘキサミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基、ヘキサエチレンヘプタミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基、ウンデカエチレンドデカミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基及び３，３’−ジアミノジプロピルアミンから第一級アミノ基を二つ除いた残基等が挙げられる。
第一級アミノ基を０〜２個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ３）としては、２−ヒドロキシプロピレン基、２−アミノ−１−ヒドロキシエチレン基、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−ヒドロキシエチレン基、２−（２−アミノエトキシ）−１−ヒドロキシエチレン基、１−アミノ−２−ヒドロキシ−ｎ−ブチレン基、１−アミノ−３−ヒドロキシフェニレン基、２−アミノ−１−ヒドロキシｎ−プロピレン基、５−アミノ−１−ヒドロキシｎ−ペンチレン基、１−アミノ−２−ヒドロキシ−４−メチル−ｎ−ペンチレン基及び１，３−ジアミノ−２−ヒドロキシｎ−プロピレン基等が挙げられる。
第一級アミノ基を０〜２個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０の炭化水素基（Ｚ４）としては、２−メルカプトエチレン基、３−メルカプトプロピル基、２−アミノ−１−メルカプトエチレン基、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−メルカプトエチレン基、２−（２−アミノエトキシ）−１−メルカプトエチレン基、１−アミノ−２−メルカプト−ｎ−ブチレン基、１−アミノ−３−メルカプトフェニレン基、２−アミノ−１−メルカプトｎ−プロピレン基、５−アミノ−１−メルカプトｎ−ペンチレン基、１−アミノ−２−メルカプト−４−メチル−ｎ−ペンチレン基及び１，３−ジアミノ−２−メルカプトｎ−プロピレン基等が挙げられる。
一般式（３）におけるｍ及びｎは、それぞれ独立して０〜４の整数であり、２≦ｍ＋ｎ≦４の関係を満たす。不溶性堆積物の分散性の観点から好ましいのは、ｍ及びｎがそれぞれ独立して０〜２の整数であり、２≦ｍ＋ｎ≦３の関係式を満たすものである。
本発明の潤滑油添加剤は、数式（１）を満たすことを特徴とし、潤滑油の粘度増加を抑制する観点から、好ましいのは数式（２）を満たすものであり、更に好ましいのは数式（３）を満たすものである。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８５ （２）
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．９０ （３）
式中、Ｌ’は重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は重合体（Ｎ）のモル数を表す。前記Ｌ’、Ｍ’及びＮ’は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより測定することができ、前記炭化水素系重合体（Ａ）のＭｎの測定と同様の測定条件を用いることができる。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８５ （２）
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．９０ （３）
式中、Ｌ’は重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は重合体（Ｎ）のモル数を表す。前記Ｌ’、Ｍ’及びＮ’は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより測定することができ、前記炭化水素系重合体（Ａ）のＭｎの測定と同様の測定条件を用いることができる。
本発明における油溶性重合体（Ｌ）、（Ｍ）及び（Ｎ）の製造方法としては、ビニリデン基を有するＭｎが５００〜５，０００のポリオレフィン（Ａ１）と無水マレイン酸とのエン反応により得られたアルケニル無水コハク酸（Ｂ）を、第一級アミノ基を２〜４個有する化合物（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部又は全部をケチミン化して得られるケチミン化物（Ｄ）でアミド化、エステル化又はイミド化してケチミン化物（Ｄ１）を得た後、（Ｄ１）を加水分解する方法が挙げられる。
ビニリデン基を有するＭｎが５００〜５，０００のポリオレフィン（Ａ１）としては、例えば特開２００６−２３２６７２号公報に記載の方法で前記不飽和炭化水素を重合して得られた重合体が挙げられ、具体的にはポリプロピレン、ポリイソブテン、ポリブタジエン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブタジエン共重合体、エチレン−シクロヘキセン共重合体、プロピレン−ベンジルスチレン共重合体及びスチレン−ビニルナフタレン共重合体等が挙げられる。また（Ａ１）としては、市販品を用いることもでき、例えば、ポリイソブテン｛「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）及び「ニッサンポリブテン０１５Ｎ」［日油（株）製］等｝等が挙げられる。
第一級アミノ基を２〜４個有する化合物（Ｃ）としては、第一級アミノ基を２〜４個有する炭素数２〜２０のアミン化合物（Ｃ１）、第一級アミノ基を２〜４個及び第二級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０のアミン化合物（Ｃ２）、第一級アミノ基を２〜４個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０のアミン化合物（Ｃ３）及び第一級アミノ基を２〜４個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０のアミン化合物（Ｃ４）が挙げられる。これらのうち、不溶性堆積物の分散性の観点から好ましいのは（Ｃ２）である。
第一級アミノ基を２〜４個有する炭素数２〜２０のアミン化合物（Ｃ１）としては、１，２−ジアミノエタン、１，８−ジアミノｎ−オクタン、１，１０−ジアミノｎ−デカン、１，１２−ジアミノｎ−ドデカン、２，３−ジアミノトルエン、２，４−ジアミノトルエン、１，２−ジアミノナフタレン、４，４’−ジアミノジフェニル、１，２，３−トリ（２−アミノエチル）プロピレン、２，４，６−トリアミノピリミジン及び２，４，５，６−テトラアミノピリミジン等が挙げられる。
第一級アミノ基を２〜４個及び第ニ級アミノ基を１〜１０個有する炭素数２〜２０のアミン化合物（Ｃ２）としては、一般式（４）で表される化合物が挙げられる。
Ｈ2Ｎ−（Ｒ1−ＮＨ）n−Ｒ2−ＮＨ2 （４）
式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して炭素数１〜８のアルキレン基であり、ｎは１〜１０の数である。
炭素数１〜８のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、１，２−、１，３−、２，３−又は１，４−ブチレン基、１，２−、１，３−、１，５−ペンチレン基、２−メチル−１，２−ブチレン基、２−メチル−１，３−ブチレン基、３−メチル−１，３−ブチレン基、１，２−、１，４−又は１，６−へキシレン基、２−メチル−１，５−ペンチレン基、２，３−ジメチル−１，４−ブチレン基、１，２−、１，６−又は１，８−オクチレン基、２−エチル−１，６−ヘキシレン基及び２，４−ジメチル−１，６−ヘキシレン基等の直鎖又は分岐のアルキレン基が挙げられる。これらのうち、好ましいのは、炭素数２及び３のアルキレン基である。
ｎは１〜１０の数であり、好ましいのは２〜４である。
Ｈ2Ｎ−（Ｒ1−ＮＨ）n−Ｒ2−ＮＨ2 （４）
式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して炭素数１〜８のアルキレン基であり、ｎは１〜１０の数である。
炭素数１〜８のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、１，２−、１，３−、２，３−又は１，４−ブチレン基、１，２−、１，３−、１，５−ペンチレン基、２−メチル−１，２−ブチレン基、２−メチル−１，３−ブチレン基、３−メチル−１，３−ブチレン基、１，２−、１，４−又は１，６−へキシレン基、２−メチル−１，５−ペンチレン基、２，３−ジメチル−１，４−ブチレン基、１，２−、１，６−又は１，８−オクチレン基、２−エチル−１，６−ヘキシレン基及び２，４−ジメチル−１，６−ヘキシレン基等の直鎖又は分岐のアルキレン基が挙げられる。これらのうち、好ましいのは、炭素数２及び３のアルキレン基である。
ｎは１〜１０の数であり、好ましいのは２〜４である。
第一級アミノ基を２〜４個及び水酸基を１〜３個有する炭素数２〜２０のアミノ化合物（Ｃ３）としては、１，３−ジアミノ−２−ヒドロキシｎ−プロパン等が挙げられる。
第一級アミノ基を２〜４個及びチオール基を１〜３個有する炭素数２〜２０のアミノ化合物（Ｃ４）としては、１，３−ジアミノ−２−メルカプトｎ−プロパン等が挙げられる。
前記エン反応は、通常の反応条件で行うことができ、例えば前記ビニリデン基を有するＭｎが５００〜５，０００のポリオレフィン（Ａ１）及び無水マレイン酸を耐圧反応容器に仕込み、撹拌下、反応温度２００〜２５０℃、圧力０．１〜１．２ＭＰａ、反応時間１〜５０時間でエン反応する方法等が挙げられる。（Ａ１）と無水マレイン酸の仕込みモル比は、エン反応の反応性の観点から好ましいのは１：１〜１：１．２であり、エン反応終了後、未反応の無水マレイン酸は減圧留去により除去することができる。
前記アミド化、エステル化又はイミド化は、通常の反応条件で行うことができ、例えばエン反応により得られたアルケニル無水コハク酸（Ｂ）と、第一級アミノ基を２〜４個有する化合物（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部又は全部をケチミン化して得られるケチミン化物（Ｄ）を反応容器に仕込み、反応温度１００〜２５０℃、圧力−０．１〜１．２ＭＰａ反応時間１〜５０時間で撹拌下、アミド化、エステル化又はイミド化で生成する水（以下、生成水と略記する。）を反応系外に徐去させながら行う方法が挙げられる。前記（Ｂ）と（Ｄ）の仕込みモル比［（Ｂ）／（Ｄ）］は、アミド化及びエステル化の場合好ましいのは０．５〜１．０であり、イミド化の場合好ましいのは０．８〜１．０である。またエステル化の場合、反応を促進させるために、（Ｂ）の重量に基づいて０．０５〜０．５重量％の触媒を使用することが好ましい。触媒としては、無機酸（例えば硫酸及び塩酸等）、有機スルホン酸（例えばメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸及びナフタレンスルホン酸等）及び有機金属化合物（例えばジブチルチンオキサイド、テトライソプロポキシチタネート、ビストリエタノールアミンチタネート及びシュウ酸チタン酸カリウム等）等が挙げられる。触媒を使用した場合は、エステル化反応終了後必要により触媒を中和し、吸着剤で処理して触媒を除去・精製することができる。生成水を反応系外に徐去する方法としては、以下の方法が挙げられる。
（１）水と相溶しない有機溶媒（例えばトルエン、キシレン及びシクロヘキサン等）を使用して、還流下、有機溶媒と生成水とを共沸させて、生成水のみを反応系外に徐去する方法
（２）反応系内にキャリアガス（例えば空気、窒素、ヘリウム、アルゴン及び二酸化炭素等）を吹き込み、キャリアガスと共に生成水を反応系外に徐去する方法
（３）反応系内を減圧にして生成水を反応系外に徐去する方法
また、前記（１）の方法で有機溶媒を使用した場合は、ケチミン化反応終了後反応系内を減圧にして有機溶媒を徐去することができる。
（１）水と相溶しない有機溶媒（例えばトルエン、キシレン及びシクロヘキサン等）を使用して、還流下、有機溶媒と生成水とを共沸させて、生成水のみを反応系外に徐去する方法
（２）反応系内にキャリアガス（例えば空気、窒素、ヘリウム、アルゴン及び二酸化炭素等）を吹き込み、キャリアガスと共に生成水を反応系外に徐去する方法
（３）反応系内を減圧にして生成水を反応系外に徐去する方法
また、前記（１）の方法で有機溶媒を使用した場合は、ケチミン化反応終了後反応系内を減圧にして有機溶媒を徐去することができる。
前記アルケニル無水コハク酸（Ｂ）と第一級アミノ基を２〜４個有する化合物（Ｃ）を直接反応させると、第一級アミノ基間に反応の選択性がないため、前記数式（１）における［（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）］は０．６程度となり数式（１）を満たすことができない。また、反応生成物は高分子化合物であるため、反応後に生成物を精製することも困難である。従って、（Ｃ）を用いて数式（１）を満たす本発明の潤滑油添加剤を得るためには、（Ｃ）が有する第一級アミノ基の少なくとも一つを予めケチミン基等で保護して、（Ｂ）と（Ｃ）の反応に関与させず、反応後に第一級アミノ基に復元することが必要である。
第一級アミノ基を１〜４個有する化合物（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部又は全部をケチミン化して得られるケチミン化物（Ｄ）とは、（Ｃ）が有する第一級アミノ基と、炭素数３〜１６のケトンとの脱水反応（ケチミン化反応）により得られるケチミン基を有する化合物のことである。ケチミン基は一般式（５）で表される基である。
式中、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して炭素数１〜８のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基及び１−フェニルエチル基等）である。
前記ケチミン化反応は、通常の反応条件で行うことができ、例えば前記（Ｃ）と炭素数３〜１６のケトンを耐圧反応容器に仕込み、反応温度１００〜１４０℃、圧力−０．１〜１．２ＭＰａ、反応時間１〜５０時間で撹拌下、ケチミン化反応で生成する生成水を反応系外に徐去しながらケチミン化する方法が挙げられる。また、前記（Ｃ）が有する第一級アミノ基の全部をケチミン化する場合は、第一級アミノ基の全部の数×（１〜２モル）の炭素数３〜１６のケトンを仕込むのが好ましい。前記（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部をケチミン化する場合は、第一級アミノ基のうちケチミン化したい第一アミノ基の数×（１〜２モル）の炭素数３〜１６のケトンを仕込むのが好ましい。エン反応終了後、未反応の炭素数３〜１６のケトンは減圧留去により除去することができる。生成水を反応系外に徐去する方法としては、前記アミド化、エステル化又はイミド化と同様の方法が挙げられる。
前記ケチミン化物（Ｄ）でアミド化、エステル化又はイミド化してケチミン化物（Ｄ１）を得た後、（Ｄ１）を加水分解する方法は、通常の反応条件で行うことができ、例えば（Ｄ１）及び水を耐圧反応容器に仕込み、反応温度５０〜１５０℃、圧力−０．１〜０．５ＭＰａ、反応時間１〜２０時間で撹拌後、加水分解で生成した炭素数３〜１６のケトン及び水を減圧留去により除去する方法が挙げられる。加水分解に使用する水の量は、（Ｄ１）の全重量に基づき、好ましいのは２〜５００重量％である。
本発明の潤滑油添加剤は、基油に溶解させやすいという観点から、必要により希釈剤を含有させることができる。
希釈剤としては、脂肪族溶剤［炭素数６〜１２の脂肪族炭化水素（例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、オクタン、デカリン及び灯油等）］、芳香族溶剤｛炭素数６〜１６の芳香族溶剤［例えばトルエン、キシレン、エチルベンゼン、炭素数９の芳香族混合溶剤（トリメチルベンゼン及びエチルトルエン等の混合物）及び炭素数１０又は１１の芳香族混合溶剤等］｝、鉱物油［例えば溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油等］及び合成潤滑油［炭化水素系合成潤滑油（ポリα−オレフィン系合成潤滑油等）及びエステル系合成潤滑油等］等が挙げられる。
希釈剤の添加量は、潤滑油添加剤及び希釈剤の全重量に基づき、ハンドリング性の観点から好ましいのは１０〜８０重量％であり、更に好ましいのは１５〜７０重量％であり、特に好ましいのは２０〜６０重量％である。
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油添加剤及び基油を含有してなる。基油としては、パラフィン、イソパラフィン、ナフテンを主成分とする溶剤精製油、水素化処理油、水素化分解油並びにエステル系及びポリα−オレフィン系の合成油等が挙げられ、これらは単独でも２種以上を併用してもよい。
基油の１００℃での動粘度は、好ましいのは１〜１０ｍｍ2／ｓであり、更に好ましいのは１〜８ｍｍ2／ｓであり、特に好ましいのは２〜５ｍｍ2／ｓである。基油の動粘度が１ｍｍ2／ｓ以上であると使用中温度上昇が抑制され、油分の蒸発が少なく、潤滑部分で高圧に晒されても油膜切れや焼き付きを起こしにくい。基油の動粘度が１０ｍｍ2／ｓ以下であると粘性抵抗が少なく、エネルギーロスが少ない。
基油の粘度指数は、好ましいのは８０以上であり、更に好ましいのは１００〜２５０であり、基油の流動点（ＪＩＳ Ｋ２２６９）は、好ましいのは−５℃以下であり、更に好ましいのは−１０〜−７０℃である。
潤滑油組成物における潤滑油添加剤の含有量は、不溶性堆積物の分散性の観点から、潤滑油組成物の全重量に基づいて好ましいのは０．０１〜２５重量％であり、更に好ましいのは０．１〜１４重量％であり、特に好ましいのは０．５〜８重量％である。また、潤滑油組成物における油溶性重合体（Ｌ）、（Ｍ）及び（Ｎ）の合計含有量は、不溶性堆積物の分散性の観点から、潤滑油組成物の全重量に基づいて好ましいのは０．０１〜２０重量％であり、更に好ましいのは０．１〜１０重量％であり、特に好ましいのは０．５〜５重量％である。
本発明の潤滑油組成物は、その用途及び要求される性能により更にその他の成分を含有してもよい。
その他の成分としては、従来から公知の潤滑油組成物として使用されている酸化防止剤、油性剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤及び消泡剤等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
これらの添加剤の配合量は、所定の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、潤滑油組成物の全重量に基づくそれぞれの好ましい配合量の例を以下に示す。
酸化防止剤の配合量は、好ましいのは０〜５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜３重量％である。油性剤の配合量は、好ましいのは０〜５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜３重量％である。摩耗防止剤、極圧剤及び摩擦調整剤の配合量は、好ましいのは０〜１０重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜５重量％である。防錆剤の配合量は、好ましいのは０〜５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜２重量％である。粘度指数向上剤及び流動点降下剤の配合量は、好ましいのは０〜１５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜１５重量％であり、特に好ましいのは０．１〜７重量％である。消泡剤の配合量は、好ましいのは０〜０．１重量％であり、更に好ましいのは０．０００５〜０．０１重量％である。
これらの添加剤の配合量は、所定の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、潤滑油組成物の全重量に基づくそれぞれの好ましい配合量の例を以下に示す。
酸化防止剤の配合量は、好ましいのは０〜５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜３重量％である。油性剤の配合量は、好ましいのは０〜５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜３重量％である。摩耗防止剤、極圧剤及び摩擦調整剤の配合量は、好ましいのは０〜１０重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜５重量％である。防錆剤の配合量は、好ましいのは０〜５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜２重量％である。粘度指数向上剤及び流動点降下剤の配合量は、好ましいのは０〜１５重量％であり、更に好ましいのは０．０１〜１５重量％であり、特に好ましいのは０．１〜７重量％である。消泡剤の配合量は、好ましいのは０〜０．１重量％であり、更に好ましいのは０．０００５〜０．０１重量％である。
本発明の潤滑油組成物は、ギヤ油（工業用及び自動車用）、変速機油［自動変速機油（オートマチックトランスミッション油、トロイダルＣＶＴ油及びベルトＣＶＴ油）及びマニュアルトランスミッション油等］、トラクション油、作動油（油圧作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）並びにエンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）等の用途に幅広く好適に用いることができる。これらの用途のうち、好ましいのは変速機油及びエンジン油であり、更に好ましいのはガソリンエンジン油及びディーゼルエンジン油であり、特に好ましいのは自動車用ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油の低粘度グレード（０Ｗ及び５Ｗ）への使用であり、潤滑油の長寿命化や省燃費性の向上が図れる。
実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下において特に規定しない限り、部は重量部を示す。
＜製造例１＞ビニリデン基を有するポリエチレン−プロピレン共重合体の作製
温度計、加熱冷却装置及び撹拌機を備えた耐圧反応容器に１．０ｍｏｌ／Ｌに調整したメチルアルミノキサンのトルエン溶液２部、１．０ｍｏｌ／Ｌのジエチルアルミニウムクロリドのトルエン溶液０．６部及びトルエン１８０部を仕込み、室温で１０分間攪拌した。次いでプロピレンモノマー２００部及び１０ｍｍｏｌ／Ｌに調整したビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリドのトルエン溶液２０部を仕込み、撹拌下１１５℃に昇温した（耐圧反応装置圧力：２．６４ＭＰａ）。圧力２．８５ＭＰａのエチレンを耐圧反応容器に１時間供給した。エチレンの供給中は、圧力を２．８５ＭＰａに保つためにエチレンの供給量を調整した。エチレンを１時間供給した後、更に１１５℃で３時間重合を行った。２０ｍｍＨｇで１時間トルエンを減圧除去し、ビニリデン基を有するエチレン−プロピレンランダム共重合体［エチレン／プロピレン＝５０／５０（重量比）、Ｍｎ＝４，５００］４００部を得た。
温度計、加熱冷却装置及び撹拌機を備えた耐圧反応容器に１．０ｍｏｌ／Ｌに調整したメチルアルミノキサンのトルエン溶液２部、１．０ｍｏｌ／Ｌのジエチルアルミニウムクロリドのトルエン溶液０．６部及びトルエン１８０部を仕込み、室温で１０分間攪拌した。次いでプロピレンモノマー２００部及び１０ｍｍｏｌ／Ｌに調整したビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリドのトルエン溶液２０部を仕込み、撹拌下１１５℃に昇温した（耐圧反応装置圧力：２．６４ＭＰａ）。圧力２．８５ＭＰａのエチレンを耐圧反応容器に１時間供給した。エチレンの供給中は、圧力を２．８５ＭＰａに保つためにエチレンの供給量を調整した。エチレンを１時間供給した後、更に１１５℃で３時間重合を行った。２０ｍｍＨｇで１時間トルエンを減圧除去し、ビニリデン基を有するエチレン−プロピレンランダム共重合体［エチレン／プロピレン＝５０／５０（重量比）、Ｍｎ＝４，５００］４００部を得た。
＜実施例１＞
温度計、加熱冷却装置及び撹拌機を備えた耐圧反応容器にポリイソブテン（Ｍｎ＝１，３００）「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）１，３００部（１．０モル部）及び無水マレイン酸１１７．６部（１．２モル部）を仕込み、窒素置換した後、２１０℃で２４時間エン反応させた。１７７℃に冷却した後、未反応の無水マレイン酸を１０ｍｍＨｇで１時間減圧除去することによりポリブテニルコハク酸無水物６７８部を得た。温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、トリエチレンテトラミン１４６部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン１００部（１．０モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応のトリエチレンテトラミン及びメチルイソブチルケトンを除去し、ケチミン化物の混合留分［トリエチレンテトラミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝１５：６０：２５］２０２部を得た。温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び還流冷却器を有する反応容器に、前記モノケチミン化物６６部（０．２８モル部）及び前記ポリイソブテニルコハク酸無水物３４９．５部（０．２５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したトリエチレンテトラミンを留去して潤滑油添加剤（Ｋ―１）を得た［（Ｋ−１）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−１）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−１）を含有してなり、（Ｌ−１）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−１）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
温度計、加熱冷却装置及び撹拌機を備えた耐圧反応容器にポリイソブテン（Ｍｎ＝１，３００）「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）１，３００部（１．０モル部）及び無水マレイン酸１１７．６部（１．２モル部）を仕込み、窒素置換した後、２１０℃で２４時間エン反応させた。１７７℃に冷却した後、未反応の無水マレイン酸を１０ｍｍＨｇで１時間減圧除去することによりポリブテニルコハク酸無水物６７８部を得た。温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、トリエチレンテトラミン１４６部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン１００部（１．０モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応のトリエチレンテトラミン及びメチルイソブチルケトンを除去し、ケチミン化物の混合留分［トリエチレンテトラミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝１５：６０：２５］２０２部を得た。温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び還流冷却器を有する反応容器に、前記モノケチミン化物６６部（０．２８モル部）及び前記ポリイソブテニルコハク酸無水物３４９．５部（０．２５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したトリエチレンテトラミンを留去して潤滑油添加剤（Ｋ―１）を得た［（Ｋ−１）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−１）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−１）を含有してなり、（Ｌ−１）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−１）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
＜実施例２＞
ポリイソブテン（Ｍｎ＝１，３００）「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）１，３００部をポリイソブテン（Ｍｎ＝５８０）「ニッサンポリブテン０１５Ｎ」［日油（株）製］５８０部に変更した以外は実施例１と同様にして、潤滑油添加剤（Ｋ―２）を得た［（Ｋ−２）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−２）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−２）を含有してなり、（Ｌ−２）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−２）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
ポリイソブテン（Ｍｎ＝１，３００）「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）１，３００部をポリイソブテン（Ｍｎ＝５８０）「ニッサンポリブテン０１５Ｎ」［日油（株）製］５８０部に変更した以外は実施例１と同様にして、潤滑油添加剤（Ｋ―２）を得た［（Ｋ−２）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−２）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−２）を含有してなり、（Ｌ−２）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−２）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
＜実施例３＞
ポリイソブテン（Ｍｎ＝１，３００）「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）１，３００部を製造例１で得られたビニリデン基を有するエチレン−プロピレンランダム共重合体（Ｍｎ＝４，５００）４，５００部（１．０モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、潤滑油添加剤（Ｋ―３）を得た［（Ｋ−３）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−３）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−３）を含有してなり、（Ｌ−３）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−３）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
ポリイソブテン（Ｍｎ＝１，３００）「ＧｌｉｓｓｏｐａｌＶ５００」（ＢＡＳＦ社製）１，３００部を製造例１で得られたビニリデン基を有するエチレン−プロピレンランダム共重合体（Ｍｎ＝４，５００）４，５００部（１．０モル部）に変更した以外は実施例１と同様にして、潤滑油添加剤（Ｋ―３）を得た［（Ｋ−３）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−３）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−３）を含有してなり、（Ｌ−３）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−３）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
＜実施例４＞
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、テトラエチレンペンタミン１８９部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン１５０部（１．５モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応のテトラエチレンペンタミン及びメチルイソブチルケトンを除去し、ケチミン化物の混合留分［テトラエチレンペンタミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝５：４５：５０］２９８部を得た。別の反応容器に、前記ケチミン化物の混合留分２０８部（０．６８モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物３４９．５部（０．２５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらアミド化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したテトラエチレンペンタミンを留去して潤滑油添加剤（Ｋ―４）を得た［（Ｋ−４）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−４）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−４）を含有してなり、（Ｌ−４）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがテトラエチレンペンタミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−４）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、テトラエチレンペンタミン１８９部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン１５０部（１．５モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応のテトラエチレンペンタミン及びメチルイソブチルケトンを除去し、ケチミン化物の混合留分［テトラエチレンペンタミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝５：４５：５０］２９８部を得た。別の反応容器に、前記ケチミン化物の混合留分２０８部（０．６８モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物３４９．５部（０．２５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらアミド化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したテトラエチレンペンタミンを留去して潤滑油添加剤（Ｋ―４）を得た［（Ｋ−４）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−４）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−４）を含有してなり、（Ｌ−４）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘがテトラエチレンペンタミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｎ−４）は一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚがトリエチレンテトラミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体。］。
＜実施例５＞
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、２−ヒドロキシプロピレンジアミン９０部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン１００部（１．０モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応の２−ヒドロキシプロピレンジアミン及びメチルイソブチルケトンを除去し、ケチミン化物の混合留分［２−ヒドロキシプロピレンジアミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝５：４５：５０］２９８部を得た。別の反応容器に、前記ケチミン化物の混合留分５９部（０．２８モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物３４９．５部（０．２５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらエステル化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したテトラエチレンペンタミンを留去して潤滑油添加剤（Ｋ―５）を得た［（Ｋ−５）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−５）及び一般式（２）で表される油溶性重合体（Ｍ−５）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−５）を含有してなり、（Ｌ−５）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｍ−５）は一般式（２）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから水酸基を除いた残基、Ｙが−Ｏ−で表される基である油溶性重合体。（Ｎ−５）は３種の混合であり、一般式（３）におけるｍ＝１、ｎ＝１、Ａがポリイソブテンの残基、Ｙが−Ｏ−で表される基であり、Ｚが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから水酸基と第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体（Ｎ−５−１）。一般式（３）におけるｍ＝１、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｙが−Ｏ−で表される基であり、Ｚが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから水酸基と第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体（Ｎ−５−２）。一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体（Ｎ−５−３）。］。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、２−ヒドロキシプロピレンジアミン９０部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン１００部（１．０モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応の２−ヒドロキシプロピレンジアミン及びメチルイソブチルケトンを除去し、ケチミン化物の混合留分［２−ヒドロキシプロピレンジアミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝５：４５：５０］２９８部を得た。別の反応容器に、前記ケチミン化物の混合留分５９部（０．２８モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物３４９．５部（０．２５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらエステル化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したテトラエチレンペンタミンを留去して潤滑油添加剤（Ｋ―５）を得た［（Ｋ−５）は、一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ−５）及び一般式（２）で表される油溶性重合体（Ｍ−５）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ−５）を含有してなり、（Ｌ−５）は一般式（１）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体。（Ｍ−５）は一般式（２）におけるＡがポリイソブテンの残基、Ｘが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから水酸基を除いた残基、Ｙが−Ｏ−で表される基である油溶性重合体。（Ｎ−５）は３種の混合であり、一般式（３）におけるｍ＝１、ｎ＝１、Ａがポリイソブテンの残基、Ｙが−Ｏ−で表される基であり、Ｚが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから水酸基と第一級アミノ基を一つ除いた残基である油溶性重合体（Ｎ−５−１）。一般式（３）におけるｍ＝１、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｙが−Ｏ−で表される基であり、Ｚが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから水酸基と第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体（Ｎ−５−２）。一般式（３）におけるｍ＝０、ｎ＝２、Ａがポリイソブテンの残基、Ｚが２−ヒドロキシプロピレンジアミンから第一級アミノ基をニつ除いた残基である油溶性重合体（Ｎ−５−３）。］。
＜比較例１＞
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、テトラエチレンペンタミン１８９部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン５０部（０．５モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応のメチルイソブチルケトンを除去し、テトラエチレンペンタミン及びケチミン化物の混合留分［テトラエチレンペンタミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝３５：６４：１］部を得た。別の反応容器に、前記ケチミン化物の混合留分６０．８部（０．２５モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物４０５．４部（０．２９モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらアミド化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したトリエチレンテトラミンを留去して潤滑油添加剤（Ｈ−１）を得た。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、テトラエチレンペンタミン１８９部（１．０モル部）及びメチルイソブチルケトン５０部（０．５モル部）を仕込み、１２５℃で８時間脱水しながらケチミン化反応させた。反応後、精留塔を用いて未反応のメチルイソブチルケトンを除去し、テトラエチレンペンタミン及びケチミン化物の混合留分［テトラエチレンペンタミン：モノケチミン化物：ジケチミン化物（モル％）＝３５：６４：１］部を得た。別の反応容器に、前記ケチミン化物の混合留分６０．８部（０．２５モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物４０５．４部（０．２９モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらアミド化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したトリエチレンテトラミンを留去して潤滑油添加剤（Ｈ−１）を得た。
＜比較例２＞
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、テトラエチレンペンタミン１８９部（１．０モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物２０９７部（１．５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらアミド化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したトリエチレンテトラミンを留去して潤滑油添加剤（Ｈ−２）を得た。
温度計、加熱冷却装置、撹拌機及び精留塔を有するガラス製反応容器に、テトラエチレンペンタミン１８９部（１．０モル部）及び実施例１で得られたポリイソブテニルコハク酸無水物２０９７部（１．５モル部）を仕込み、１５０℃に昇温し、同温で２時間減圧（２０ｍｍＨｇ）脱水しながらアミド化及びイミノ化反応を行った。９５℃まで冷却した後、水７２部を仕込み、９５℃で２時間加水分解した。１２０℃に昇温し減圧下（２０ｍｍＨｇ）２時間かけて水及びメチルイソブチルケトンを留去し、更に２００℃に昇温後、減圧下（１０ｍｍＨｇ）２時間かけて副成したトリエチレンテトラミンを留去して潤滑油添加剤（Ｈ−２）を得た。
＜実施例６〜１０及び比較例３、４＞
実施例１〜５及び比較例１、２で得られた油溶性重合体（Ｋ−１）〜（Ｋ−５）及び（Ｈ−１）、（Ｈ−２）１０部を基油としての鉱物油（「ＹＵＢＡＳＥ３」：ＳＫコーポレーション製）９０部にそれぞれ溶解させ、本発明の潤滑油組成物（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）及び比較の潤滑油組成物（Ｑ−１）、（Ｑ−２）を得た。これらの潤滑油組成物について、以下のカーボンブラック分散性試験、ホットチューブ清浄性試験及び粘度測定の結果を表１に示す。
実施例１〜５及び比較例１、２で得られた油溶性重合体（Ｋ−１）〜（Ｋ−５）及び（Ｈ−１）、（Ｈ−２）１０部を基油としての鉱物油（「ＹＵＢＡＳＥ３」：ＳＫコーポレーション製）９０部にそれぞれ溶解させ、本発明の潤滑油組成物（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）及び比較の潤滑油組成物（Ｑ−１）、（Ｑ−２）を得た。これらの潤滑油組成物について、以下のカーボンブラック分散性試験、ホットチューブ清浄性試験及び粘度測定の結果を表１に示す。
＜カーボンブラック分散性試験＞
２００ｍＬの容器にカーボンブラック「ＭＢ−１００」［三菱化学（株）製］１．５ｇ及び前記潤滑油組成物（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）及び（Ｑ−１）、（Ｑ−２）４８．５ｇを入れ、ホモジナイザーで２９，０００±１，０００ｒｐｍで１０分間混合してカーボンブラック分散試料とした。また、７０ｍＬのガラス容器にカーボンブラック分散試料５０ｍｇ及びキシレン５０ｍＬを入れ、容器に蓋をして１０回激しく振った後、７日間常温で静置後、カーボンブラックの沈降の有無について以下の評価基準に基づいて目視評価した。
◎：沈降物がない ・・・分散性極めて良好
○：沈降物が極微量あり・・・分散性良好
×：沈降物が多量にある・・・分散性不良
２００ｍＬの容器にカーボンブラック「ＭＢ−１００」［三菱化学（株）製］１．５ｇ及び前記潤滑油組成物（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）及び（Ｑ−１）、（Ｑ−２）４８．５ｇを入れ、ホモジナイザーで２９，０００±１，０００ｒｐｍで１０分間混合してカーボンブラック分散試料とした。また、７０ｍＬのガラス容器にカーボンブラック分散試料５０ｍｇ及びキシレン５０ｍＬを入れ、容器に蓋をして１０回激しく振った後、７日間常温で静置後、カーボンブラックの沈降の有無について以下の評価基準に基づいて目視評価した。
◎：沈降物がない ・・・分散性極めて良好
○：沈降物が極微量あり・・・分散性良好
×：沈降物が多量にある・・・分散性不良
＜ホットチューブ清浄性試験＞
ＪＰＩ−５Ｓ−５５−９９（「日本石油学会石油類試験規格」エンジン油ホットチューブ試験法）に準拠し、内径２ｍｍのガラス管中に、潤滑油組成物（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）及び比較の潤滑油組成物（Ｑ−１）、（Ｑ−２）をそれぞれ０．３ｍｌ／時、空気１０ｍｌ／秒をガラス管の温度を２５０℃に保ちながら１６時間流し続けた後、ガラス管中の付着物の色を色見本と比較し清浄性を評価した。数字が大きいほど清浄性に優れることを表す。
ＪＰＩ−５Ｓ−５５−９９（「日本石油学会石油類試験規格」エンジン油ホットチューブ試験法）に準拠し、内径２ｍｍのガラス管中に、潤滑油組成物（Ｐ−１）〜（Ｐ−５）及び比較の潤滑油組成物（Ｑ−１）、（Ｑ−２）をそれぞれ０．３ｍｌ／時、空気１０ｍｌ／秒をガラス管の温度を２５０℃に保ちながら１６時間流し続けた後、ガラス管中の付着物の色を色見本と比較し清浄性を評価した。数字が大きいほど清浄性に優れることを表す。
＜潤滑油組成物の粘度測定方法＞
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３の方法で４０℃の動粘度を測定した。
ＪＩＳ−Ｋ−２２８３の方法で４０℃の動粘度を測定した。
本発明の潤滑油添加剤及び潤滑油組成物は、輸送用機器用及び各種工作機器用等の駆動系潤滑油［ギヤ油（マニュアルトランスミッション油及びデファレンシャル油等）、自動変速機油（オートマチックトランスミッション油、ベルトＣＶＴ油及びトロイダルＣＶＴ油等）］、作動油［機械作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等］並びにエンジン油［ガソリン用及びディーゼル用等］に好適に用いることができる。
Claims (5)
- 一般式（１）で表される油溶性重合体（Ｌ）、一般式（２）で表される油溶性重合体（Ｍ）及び一般式（３）で表される油溶性重合体（Ｎ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含有してなる潤滑油添加剤であって、下記数式（１）を満たすことを特徴とする潤滑油添加剤。
（Ｌ’＋Ｍ’）／（Ｌ’＋Ｍ’＋Ｎ’）≧０．８０ （１）
［式中、Ｌ’は油溶性重合体（Ｌ）のモル数；Ｍ’は油溶性重合体（Ｍ）のモル数；Ｎ’は油溶性重合体（Ｎ）のモル数を表す。］
- 前記油溶性重合体（Ｌ）、（Ｍ）及び（Ｎ）が、ビニリデン基を有する数平均分子量が５００〜５，０００のポリオレフィン（Ａ１）と無水マレイン酸とのエン反応により得られたアルケニル無水コハク酸（Ｂ）を、第一級アミノ基を２〜４個有する化合物（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部又は全部をケチミン化して得られるケチミン化物（Ｄ）でアミド化、エステル化又はイミド化してケチミン化物（Ｄ１）を得た後、（Ｄ１）を加水分解することにより得られる油溶性重合体である請求項１記載の潤滑油添加剤。
- 前記化合物（Ｃ）が、一般式（４）で表されるアミン化合物である請求項１又は２記載の潤滑油添加剤。
Ｈ2Ｎ−（Ｒ1−ＮＨ）n−Ｒ2−ＮＨ2 （４）
［式中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して炭素数１〜８のアルキレン基であり、ｎは１〜１０の数である。］ - 請求項１〜３いずれか記載の潤滑油添加剤及び基油を含有してなる潤滑油組成物。
- ビニリデン基を有する数平均分子量が５００〜５，０００のポリオレフィン（Ａ１）と無水マレイン酸とのエン反応により得られたアルケニル無水コハク酸（Ｂ）を、第一級アミノ基を２〜４個有する化合物（Ｃ）が有する第一級アミノ基の一部又は全部をケチミン化して得られるケチミン化物（Ｄ）でアミド化、エステル化又はイミド化してケチミン化物（Ｄ１）を得た後、（Ｄ１）を加水分解することにより得られることを特徴とする請求項１記載の潤滑油添加剤の製造方法。
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