JP2012131782A

JP2012131782A - ベンゾオキサゾール誘導体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置

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Publication number: JP2012131782A
Application number: JP2011258953A
Authority: JP
Inventors: Yuuko Kawada; ゆう子川田; Yuji Monma; 裕史門間; Nobuharu Osawa; 信晴大澤; Tetsushi Seo; 哲史瀬尾
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2010-11-30
Filing date: 2011-11-28
Publication date: 2012-07-12
Anticipated expiration: 2031-11-28
Also published as: US20120132896A1; US8546584B2; JP6208812B2; KR20120059377A; JP5996181B2; JP2016189471A; KR101910030B1

Abstract

【課題】励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質である、新規ベンゾオキサゾール誘導体、該誘導体を用いた発光素子、および該発光素子を用いた発光装置、電子機器、並びに照明装置の提供。
【解決手段】一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体（式中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基のいずれかを表し、Ｚは硫黄原子または酸素原子のいずれかを表す。）

【選択図】なし

Description

本発明は、ベンゾオキサゾール誘導体及びそれを用いた発光素子に関する。また、当該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。

近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ；Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。

このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。

そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状に発光する大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。

エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか、無機化合物であるかによって大別できる。発光性の物質に有機化合物を用いる場合、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホール（正孔）がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。

通常、一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。

一方、三重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、燐光性化合物と称す）を用いれば、内部量子効率は理論上７５〜１００％まで可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率を得ることが可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。例えば特許文献１では、ベンゾオキサゾール骨格を有する燐光性化合物を用いた発光素子が開示されている。

また、省エネルギー化の要求により、消費電力が低減された発光素子の開発が求められている。

特開２０１０−８３８７６号公報

そこで本発明の一態様は、励起エネルギーの大きな物質、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のベンゾオキサゾール誘導体を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、新規のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に適用することにより、電流効率の高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態様は、低消費電力な発光装置、電子機器、および照明装置を提供することを目的とする。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

但し、一般式（Ｇ１）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基のいずれかを表し、Ｚは硫黄原子または酸素原子のいずれかを表す。

本発明の一態様は、上記一般式（Ｇ１）中、Ａｒが置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表すベンゾオキサゾール誘導体である。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｚは硫黄原子または酸素原子のいずれかを表す。

また、上記Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、下記構造式（１１−１）乃至（１１−２３）で表される構造のいずれか一であってもよい。

また、上記一般式（Ｇ１）中のＡｒは、下記構造式（１２−１）乃至（１２−１５）で表される構造のいずれか一であってもよい。

また、本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子において、上記のベンゾオキサゾール誘導体をＥＬ層に用いた発光素子である。

なお、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体は大きな励起エネルギーを有するため、ＥＬ層が発光性の高い材料（ゲスト材料）と、ゲスト材料を分散する材料（ホスト材料）とを含む発光層を備える構成の場合の、ホスト材料として好適に用いることができる。したがって本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有する発光素子であって、ＥＬ層に含まれる発光層は、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体とゲスト材料とを含むことを特徴とする発光素子である。

また、本発明の別の一態様は、上記の発光素子を用いた発光装置である。

また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた照明装置である。

また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた電子機器である。

なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（ＦｌｅｘｉｂｌｅＰｒｉｎｔｅｄＣｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（ＴａｐｅＡｕｔｏｍａｔｅｄＢｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（ＴａｐｅＣａｒｒｉｅｒＰａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（ＣｈｉｐＯｎＧｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。

本発明の一態様により、励起エネルギーが大きく、特に、三重項励起エネルギーの大きな物質として、新規のベンゾオキサゾール誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様により、新規のベンゾオキサゾール誘導体を発光素子に適用することにより、電流効率の高い発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様により、低消費電力な発光装置、電子機器、および照明装置を提供することができる。

本発明の一態様の発光素子を説明する図。本発明の一態様の発光素子を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の発光装置を説明する図。本発明の一態様の電子機器を説明する図。本発明の一態様の電子機器を説明する図。本発明の一態様の電子機器および照明装置を説明する図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩのＮＭＲチャート図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩの薄膜の発光スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩのＮＭＲチャート図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩのトルエン溶液の発光スペクトルを示す図。ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩの薄膜の発光スペクトルを示す図。実施例３の発光素子を説明する図。実施例３の発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。実施例３の発光素子の電圧−輝度特性を示す図。実施例３の発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。実施例３の発光素子の電圧−電流特性を示す図。実施例３の発光素子の発光スペクトルを示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るベンゾオキサゾール誘導体について説明する。

本発明の一態様に係るベンゾオキサゾール誘導体は、下記一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

また、本発明の別の一態様に係るベンゾオキサゾール誘導体は、上記一般式（Ｇ１）中、Ａｒが置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表すベンゾオキサゾール誘導体である。

また、本発明の別の一態様に係るベンゾオキサゾール誘導体は、下記一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体である。

一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体の具体例としては、構造式（１００）〜構造式（１７９）および構造式（２００）〜構造式（２７９）で表されるベンゾオキサゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。

本実施の形態のベンゾオキサゾール誘導体の合成方法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、下記の合成法１に示す合成反応を行うことによって、下記一般式（Ｇ１）で表される本発明のベンゾオキサゾール誘導体を合成することができる。

〈合成法１〉
反応スキーム（Ａ−１）に示すように、ベンゾオキサゾール誘導体のハロゲン化物（ａ１）と、ジベンゾフラン誘導体もしくはジベンゾチオフェン誘導体の有機ホウ素化合物、またはボロン酸（ａ２）を鈴木・宮浦反応によりカップリングさせることで、目的化合物であるベンゾオキサゾール誘導体（Ｇ１）を合成する。反応スキーム（Ａ−１）において、Ｒ^３０およびＲ^３１は水素、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。Ｒ^３０とＲ^３１は互いに結合して環を形成していても良い。特に説明の無い符号（Ｒ^１１〜Ｒ^１４、Ｒ^２１〜Ｒ^２７、Ａｒ、Ｚ）に関しては、先の一般式（Ｇ１）に関する説明を参酌することができる。

なお、Ｘはハロゲンを表す。ハロゲンとしては、臭素またはヨウ素が好ましい。

反応スキーム（Ａ−１）における鈴木・宮浦カップリング反応では、金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができる。パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。

パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等を用いることができる。ただし、用いることができるパラジウム触媒はこれらに限られるものでは無い。

また、パラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等を用いることができる。しかし、用いることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものでは無い。

また塩基としては、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。ただし、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。

また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などを用いることができる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、またはエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。

また、この反応スキーム（Ａ−１）に示す鈴木・宮浦カップリング反応において、（ａ１）で示されるハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良い。ただし、これらに限定されるものではない。また、反応スキーム（Ａ−１）に示すカップリング反応としては、（ａ２）で示される有機ホウ素化合物またはボロン酸を用いる鈴木・宮浦反応の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

なお、反応スキーム（Ａ−１）では、化合物（ａ１）のハロゲン化物またはトリフラート置換体と、化合物（ａ２）の有機ホウ素化合物またはボロン酸とを反応させる場合を示した。しかし、化合物（ａ１）を有機ホウ素化合物またはボロン酸、化合物（ａ２）をハロゲン化物またはトリフラート置換体として（ハロゲン化物またはトリフラート置換体と、有機ホウ素化合物またはボロン酸とを逆にして）カップリングさせても、上記一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体を得ることができる。

本実施の形態で示したベンゾオキサゾール誘導体は、大きな励起エネルギーの物質である。このため、赤〜緑の燐光ゲスト材料および赤〜青の蛍光ゲスト材料を分散するホスト材料として、好適に用いることができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態１で説明したベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子について図１を用いて説明する。

本実施の形態の発光素子は、一対の電極間に、少なくとも発光層を有するＥＬ層を挟持して形成される。ＥＬ層は、発光層の他に複数の層を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。当該複数の層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層など有していても良い。

図１（Ａ）に示す本実施の形態の発光素子において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。また、ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。なお、本実施の形態に示す発光素子において、基板１００上に設けられた第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３は陰極として機能する。

基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、石英、またはプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル等からなる）、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光素子の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。

第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ：ＩｎｄｉｕｍＺｉｎｃＯｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１．５ｗｔ％含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第１の電極１０１に接して形成される層が、後述する有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合には、第１の電極１０１に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金（例えば、Ａｌ−Ｓｉ）等も用いることもできる。

第１の電極１０１上に形成されるＥＬ層１０２は、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体を含んで形成される。ＥＬ層１０２の一部には公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物及び高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０２を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。

また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。

さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。

また、正孔注入層１１１として、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性及び正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物は、発生した正孔の輸送に優れた材料（正孔輸送性の高い物質）であることが好ましい。

複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。

複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を用いることができる。

また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等の芳香族炭化水素化合物を用いることができる。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層１１１に用いてもよい。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、低分子の有機化合物としては、ＮＰＢ、ＴＰＤ、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

また、上述した正孔輸送性の高い物質に電子受容体を含有させた複合材料を正孔輸送層１１２に用いても良い。

また、正孔輸送層１１２として、ＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤなどの高分子化合物を用いることもできる。

発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光物質としては、例えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や、燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。したがって、本実施の形態では、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体を発光層に用いる場合について説明する。なお、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いることができる。なお、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体は、三重項励起エネルギーの大きな物質であるため、ホスト材料として好適に用いることができる。

本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体を発光層におけるホスト材料として用い、蛍光を発光する物質をゲスト材料として用いる場合には、ベンゾオキサゾール誘導体よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が低く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が高い物質をゲスト材料として用いることが好ましい。例えば、青色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。

また、発光層１１３に用いることができる燐光性化合物としては、例えば、緑色系の発光材料として、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）_２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）_３）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）_２（ａｃａｃ））、ビス［２−（４’−パーフルオロフェニルフェニル）ピリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）_２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５−メチルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛２−（４−メトキシフェニル）−３，５−ジメチルピラジナト｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｍｏｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ））などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）_２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ））、（ジピバロイルメタナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。

また、発光物質として高分子化合物を用いることができる。具体的には、青色系の発光材料として、ポリ（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）（略称：ＰＦＯ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，５−ジメトキシベンゼン−１，４−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＤＭＯＰ）、ポリ｛（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−［Ｎ，Ｎ’−ジ−（ｐ−ブチルフェニル）−１，４−ジアミノベンゼン］｝（略称：ＴＡＢ−ＰＦＨ）などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（略称：ＰＰＶ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−ｃｏ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，７−ジイル）］（略称：ＰＦＢＴ）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−ｃｏ−（２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−フェニレン）］などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材料として、ポリ［２−メトキシ−５−（２’−エチルヘキソキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（３−ブチルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｒ４−ＰＡＴ）、ポリ｛［９，９−ジヘキシル−２，７−ビス（１−シアノビニレン）フルオレニレン］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝、ポリ｛［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシロキシ）−１，４−ビス（１−シアノビニレンフェニレン）］−ａｌｔ−ｃｏ−［２，５−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１，４−フェニレン］｝（略称：ＣＮ−ＰＰＶ−ＤＰＤ）などが挙げられる。

本発明の一態様のベンゾオキサゾール誘導体は、発光層１１３のホスト材料として好適に用いることができる。しかし、ホスト材料は本発明の一態様のベンゾオキサゾール誘導体のみに限られず、ホスト材料は複数種用いることができる。すなわち本発明の一態様のベンゾオキサゾール誘導体と他のホスト材料とを混合して用いてもよいし、積層して用いてもよい。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー移動をより効率良く行うために、ＮＰＢ、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、あるいは４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）をさらに添加してもよい。

ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層１１３の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が増大することによる濃度消光を抑制することができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。

なお、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体は電子輸送性を持つため、電子輸送層にも用いることができる。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等のような元素周期表の第１族または第２族に属する元素、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。また、元素周期表の第１族または第２族に属する元素の酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、エルビウム、イッテルビウム等の金属や、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

第２の電極１０３は、第２の電極１０３が陰極として機能する際は仕事関数の小さい（好ましくは３．８ｅＶ以下）金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等、及びこれらを含む合金（例えば、Ｍｇ−Ａｇ、Ａｌ−Ｌｉ）、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属及びこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることができる。

但し、ＥＬ層１０２のうち、第２の電極１０３に接して形成される層が、上述する有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物等様々な導電性材料を用いることができる。

なお、第２の電極１０３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に与えた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０３のいずれか一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。

なお、第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第１の電極１０１及び第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。

つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、または正孔ブロック材料等から成る層を、発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。

図１（Ｂ）に示す発光素子は、基板１００上において、第１の電極１０１及び第２の電極１０３の一対の電極間に、ＥＬ層１０２が設けられている。ＥＬ層１０２は、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を有している。図１（Ｂ）における発光素子は、基板１００上に、陰極として機能する第２の電極１０３と、第２の電極１０３上に順に積層した電子注入層１１５、電子輸送層１１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１と、さらにその上に設けられた陽極として機能する第１の電極１０１から構成されている。

以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。

本実施の形態の発光素子は一対の電極間にＥＬ層が挟持される構造となっている。電極（第１の電極及び第２の電極）、及びＥＬ層は液滴吐出法（インクジェット法）、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用いれば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させる必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。

発光素子を構成する薄膜のすべての形成を湿式法で行ってもよい。この場合、湿式法で必要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光層を形成するまでの積層を湿式法で行い、発光層上に積層する電子輸送層などの機能層や第１の電極などを乾式法により形成してもよい。さらに、発光層を形成する前の第２の電極や機能層を乾式法により形成し、発光層、及び発光層上に積層する機能層や第１の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本実施の形態はこれに限定されず、用いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わせて発光素子を作製することができる。

以上のように、本発明の一態様のベンゾオキサゾール誘導体を用いて発光素子が作製される。本発明の一態様では、電流効率の高い発光素子を実現することができる。

また、このようにして得られた本発明の一態様の発光素子を用いた発光装置（画像表示デバイス）は低消費電力を実現できる。

なお、本実施の形態で示した発光素子を用いて、面状の発光装置や、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。

本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態３）
本実施の形態は、ＥＬ層を複数有する発光素子（以下、積層型素子という）について、図２を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間に、複数のＥＬ層を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、ＥＬ層が２層および３層の場合について示すが、４層以上としても良い。

図２（Ａ）において、第１の電極２０１と第２の電極２０３との間には、第１のＥＬ層２１１と第２のＥＬ層２１２が積層されている。本実施の形態において、第１の電極２０１は陽極として機能する電極であり、第２の電極２０３は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１と第２の電極２０３は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１のＥＬ層２１１と第２のＥＬ層２１２は同じ構成であっても異なる構成であっても良い。また、第１のＥＬ層２１１と、第２のＥＬ層２１２は、その構成として、実施の形態２と同様なものを適用しても良いし、いずれかが異なる構成であっても良い。

また、第１のＥＬ層２１１と第２のＥＬ層２１２の間には、電荷発生層２１３が設けられている。電荷発生層２１３は、第１の電極２０１と第２の電極２０３に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に第２の電極２０３よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層２１３から第１のＥＬ層２１１に電子が注入され、第２のＥＬ層２１２に正孔が注入される。

なお、電荷発生層２１３は、光の取り出し効率の点から、可視光に対する透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層２１３は、第１の電極２０１や第２の電極２０３よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層２１３は、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより電子を授受するものであればよい。

正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体とを含む構成とする場合において、正孔輸送性の高い有機化合物としては、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体とを含む構成とする場合において、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、ＢＡｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。

また、電子供与体としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、希土類金属、または元素周期表における第１３族に属する金属及びその酸化物、炭酸塩などを用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層２１３を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における、余分な駆動電圧の上昇を抑制することができる。

図２（Ａ）では、２つのＥＬ層を有する発光素子について説明したが、同様に、図２（Ｂ）に示すように、３つ以上のＥＬ層を積層した発光素子も適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層（第１から第ｎのＥＬ層２１２）を電荷発生層２１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光する長寿命素子を実現できる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置であって、主に照明装置に用いることができる発光装置について、図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置３００を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ｂで切断した断面図である。

図３（Ａ）および（Ｂ）に示す発光装置３００は、第１の基板３０１上に、第１の電極３０５、ＥＬ層３０６、および第２の電極３０７を含む発光素子３０８を有する。発光素子３０８には、本発明の一態様である発光素子を用いる。

図３（Ｂ）に示すように第１の端子３０３は補助配線３１０および第１の電極３０５に電気的に接続されている。また、第２の端子３０４は第２の電極３０７と電気的に接続されている。また第１の電極３０５の端部、および補助配線３１０上に積層した第１の電極３０５の凸部上には、絶縁層３０９が形成されている。なお、図３（Ｂ）においては、補助配線３１０の上に第１の電極３０５が形成されているが、第１の電極３０５の上に補助配線３１０が形成されていてもよい。

また、第１の基板３０１と第２の基板３０２はシール材３１２によって接着されている。また、第１の基板３０１と第２の基板３０２との間には、乾燥剤３１１を有する。

さらに、屈折率の高い第１の電極３０５とそれより屈折率が低い第１の基板３０１との間に微細な凹凸構造をもつ光取り出し構造３１３ａを設け、第１の基板３０１と大気との間に光取り出し構造３１３ａよりも大きな凹凸構造をもつ光取り出し構造３１３ｂを設ける。なお、このような光取り出し構造は、図３（Ｂ）のように第１の基板３０１の上部および下部の両方に設けてもよいし、片方のみでもよい。

図３（Ｂ）に示す発光装置は、発光素子３０８からの発光を発光素子３０８の第１の電極３０５側から取り出す、いわゆるボトムエミッション型の発光装置であるが、図３（Ｃ）に示すように、発光素子３０８の第２の電極３０７側から光を取り出すトップエミッション型の発光装置としてもよい。

トップエミッション型の発光装置３００は、第１の基板３０１上に、第１の電極３０５、ＥＬ層３０６、および第２の電極３０７を含む発光素子３０８を有する。

図３（Ｃ）に示すように第１の端子３０３は第１の電極３０５に電気的に接続され、第２の端子３０４は第２の電極３０７と電気的に接続されている。また、第１の電極３０５の端部には、絶縁層３０９が形成されている。また、第２の電極３０７上に補助配線３１０が形成されている。

また、第１の基板３０１と第２の基板３０２はシール材３１２によって接着されている。また、第１の基板３０１と第２の基板３０２との間には、乾燥剤３１１を有する。なお、乾燥剤３１１は、ＥＬ層３０６が第１の電極３０５と第２の電極３０７の両方と同時に接触する領域として定義される発光エリアと重なり合わないように配置するか、透明なものを用いることが好ましい。

また、発光素子３０８上には、光取り出し構造３１３ａが設けられている。

なお、図３（Ａ）に示す発光装置３００の形状は八角形であるが、その他の多角形または曲線をもつ形状としてもよく、特に、三角形、四角形、六角形などが好ましい。三角形、四角形、六角形の発光装置３００の場合、限られた面積に複数の発光装置３００を隙間無く設けることができるためである。

以上のようにして、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置を得ることができる。なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ｂ及びＣ−Ｄで切断した断面図である。

図４（Ａ）において、点線で示された４０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、４０２は画素部、４０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、４０４は封止基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間になっている。

なお、図４（Ｂ）における引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース側駆動回路４０１にはｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、ＴＦＴで形成される種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路またはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。

また、ＥＬ層４１６の被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径０．２μｍ〜３μｍを有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型の感光性樹脂、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。

第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、及び第２の電極４１７がそれぞれ形成され、発光素子４１８が形成される。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、亜鉛膜、プラチナ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、ＥＬ層４１６とオーミックコンタクトを取れる材料を第１の電極４１３として用い、第１の電極４１３と電流制御用ＴＦＴ４１２とを低抵抗の材料を用いて接続することで、オーミックコンタクトを取りかつ配線の抵抗を低くすることができる。

また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法などの液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態１で示したベンゾオキサゾール誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、または高分子材料であっても良い。

さらに、ＥＬ層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（アルミニウム（Ａｌ）、マグネシウム（Ｍｇ）、リチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、またはこれらの合金や化合物である、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過するためには、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛等）との積層を用いるのが良い。

さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、及びシール材４０５で囲まれた空間４０７が生じる。なお、空間４０７には、充填材または不活性気体が充填されており、充填剤としてシール材４０５を用いる場合もある。

なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−ＲｅｉｎｆｏｒｃｅｄＰｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。

以上のようにして、本発明の一態様の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図５に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。

図５において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面と平行で、かつ、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面と平行で、かつ絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。

以上により、本発明の一態様の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態で示した発光装置は、いずれも本発明の一態様の発光素子を用いて形成されることから、低消費電力な発光装置とすることができる。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電子機器及び照明器具の一例について、図６乃至図８を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置６１００は、筐体６１０１に表示部６１０３が組み込まれている。表示部６１０３により、映像を表示することが可能であり、本発明の一態様の発光装置を表示部６１０３に用いることができる。また、ここでは、スタンド６１０５により筐体６１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置６１００の操作は、筐体６１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機６１１０により行うことができる。リモコン操作機６１１０が備える操作キー６１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部６１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機６１１０に、当該リモコン操作機６１１０から出力する情報を表示する表示部６１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置６１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体６２０１、筐体６２０２、表示部６２０３、キーボード６２０４、外部接続ポート６２０５、ポインティングデバイス６２０６等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光装置をその表示部６２０３に用いることにより作製される。

図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体６３０１と筐体６３０２の２つの筐体で構成されており、連結部６３０３により、開閉可能に連結されている。筐体６３０１には表示部６３０４が組み込まれ、筐体６３０２には表示部６３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部６３０６、記録媒体挿入部６３０７、ＬＥＤランプ６３０８、入力手段（操作キー６３０９、接続端子６３１０、センサ６３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン６３１２等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部６３０４および表示部６３０５の両方、または一方に本発明の一態様の発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機６４００は、筐体６４０１に組み込まれた表示部６４０２の他、操作ボタン６４０３、外部接続ポート６４０４、スピーカ６４０５、マイク６４０６などを備えている。なお、携帯電話機６４００は、本発明の一態様の発光装置を表示部６４０２に用いることにより作製される。

図６（Ｄ）に示す携帯電話機６４００は、表示部６４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部６４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部６４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部６４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部６４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。

また、携帯電話機６４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機６４００の向き（縦か横か）を判断して、表示部６４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部６４０２を触れること、または筐体６４０１の操作ボタン６４０３の操作により行われる。また、表示部６４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部６４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部６４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部６４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部６４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

また、本発明の一態様の発光装置は、発光素子が薄膜状であるため、曲面を有する基体に貼り付けることで、曲面を有する発光装置とすることができる。また、その発光装置を、曲面を有する筐体に配置することで、曲面を有する電子機器または照明装置を実現することができる。

図７は車両の運転席周辺の内部図であり、ダッシュボードに表示装置７００が設置され、フロントガラスに表示装置７０２が設置された例を示している。図７に示す表示装置７００は、曲面を有する筐体に表示部７０４が組み込まれており、表示部７０４により、映像を表示することが可能である。表示装置７００において、本発明の一態様の発光装置を表示部７０４に用いることができる。

また、図７に示す表示装置７０２は、曲面を有する筐体に表示部７０６が組み込まれており、本発明の一態様の発光装置を表示部７０６に用いることができる。本発明の一態様に係る発光装置は、発光装置に含まれる発光素子の一対の電極及びその支持体に、透光性を有する材料を用いることで、発光装置の上面及び下面から外部に発光を取り出すことができる。従って、この発光装置を表示部７０６に適用することで、表示部７０６からフロントガラスを通して外部を視認することができる。同様に、外部からフロントガラスを通して表示部７０６に表示される画像を視認することもできる。

なお、図７に示す表示装置７００または表示装置７０２に代えて、本発明の一態様の発光装置を用いた照明装置を適用することができる。このような照明装置は薄くて軽いので車両の軽量化、空間の有効活用、および燃費性能向上において有利である。

図８は、本発明の一態様の発光装置を用いた照明装置を、室内の照明装置８０１として用いた例である。発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８０３とすることもできる。本実施の形態で示す照明装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置とすることができる。

また、本発明の一態様を適用した照明装置を用いた部屋に、図６（Ａ）で一例を示したような、テレビジョン装置６１００ａを設置することも可能である。テレビジョン装置６１００ａは、通常の２次元表示に加えて３次元表示機能を有していてもよい。図８においては、３次元表示観賞用のメガネ８０５を用いて３次元表示された画像を鑑賞することができる。

以上のようにして、発光素子および発光装置を適用して電子機器や照明器具を得ることができる。発光素子および発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器や照明器具に適用することが可能である。

なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。

本実施例では、実施の形態１において構造式（１００）で示す、２−［４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩ）を合成する合成例１を示す。

〈合成例１〉
３００ｍＬ三口フラスコにて、２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール１．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸１．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１４ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル４０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液４．０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２８ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で６時間攪拌した。

攪拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、飽和食塩水により洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝２：１）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、さらにトルエンとヘキサンの混合溶媒を加えて結晶を析出させ、目的物である白色粉末を収量１．４ｇ、収率９０％で得た。

得られた白色粉末１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．６Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、目的物を２００℃で２０時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を０．７９ｇ、収率５８％で得た。上記合成例１の反応スキームを下記（Ｆ１−１）に示す。

上記合成例１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により同定した。以下に測定データを示す。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３６−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．５４−７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．８１−７．８８（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．１９−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ）。

また，^１ＨＮＭＲチャートを図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお，図９（Ｂ）は，図９（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から，上記合成例１で得られた化合物がＤＢＴＢＯｘ−ＩＩであることを確認した。

また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１０に示す。また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１１に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、溶液のスペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトル、薄膜のスペクトルは石英基板の吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトルを図１０および図１１に示した。図１０および図１１において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、３１６、３３８ｎｍに吸収極大が見られ、薄膜の場合では２３６、３００、３２０、３４２ｎｍに吸収極大が見られた。また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩのトルエン溶液の発光スペクトルを図１２に示す。また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩの薄膜の発光スペクトルを図１３に示す。図１２および図１３において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３８６ｎｍ（励起波長３１８ｎｍ）、薄膜の場合で４０９ｎｍ（励起波長３２１ｎｍ）であった。

また、薄膜状態のＤＢＴＢＯｘ−ＩＩを大気中にて光電子分光法で評価した。評価には理研計器社製、ＡＣ−２を用いた。その結果、ＨＯＭＯ準位は−５．６６ｅＶであった。さらに、図１１のＤＢＴＢＯｘ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．３３ｅＶであった。ＨＯＭＯ準位の値と、エネルギーギャップから、ＬＵＭＯ準位を見積もったところ−２．３３ｅＶであった。

上記のＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位より、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩは励起エネルギーの大きな物質であることがわかった。

得られたＤＢＴＢＯｘ−ＩＩの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−ＤｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌＴｈｅｒｍａｌＡｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、５％重量減少温度は３３２℃であった。

本実施例では、実施の形態１において構造式（１２８）で示す、２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩ）を合成する合成例２を示す。

〈合成例２〉
１００ｍＬ三口フラスコにて、２−（４−ブロモフェニル）ベンゾオキサゾール０．８２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−ボロン酸１．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン０．１３ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、エチレングリコールジメチルエーテル３０ｍＬ、２Ｍの炭酸カリウム水溶液３．０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、酢酸パラジウム（ＩＩ）２６ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で４時間攪拌した。

攪拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた抽出溶液と有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒としてトルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、残渣にトルエンを加えて結晶を析出させ、目的物である白色粉末を収量１．２ｇ、収率７３％で得た。

得られた白色粉末１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力２．９Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、目的物を２７０℃で１６時間加熱して行った。昇華精製後目的物の白色粉末を１．０ｇ、収率９０％で得た。上記合成例２の反応スキームを下記（Ｆ１−２）に示す。

上記合成例２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により同定した。以下に測定データを示す。

^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３７−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．８４（ｍ、７Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、８．４４−８．４７（ｍ、４Ｈ）。

また，^１ＨＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお，図１４（Ｂ）は，図１４（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から，上記合成例２で得られた化合物がＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩであることを確認した。

また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１５に示す。また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルを図１６に示す。測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、溶液のスペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトル、薄膜のスペクトルは石英基板の吸収スペクトルを生データから差し引いた吸収スペクトルを図１５および図１６に示した。図１５および図１６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。トルエン溶液の場合では、２９９、３２０、３５１ｎｍに吸収極大が見られ、薄膜の場合では２６８、３０１、３６２ｎｍに吸収極大が見られた。またＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩのトルエン溶液の発光スペクトルを図１７に示す。また、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩの薄膜の発光スペクトルを図１８に示す。図１７および図１８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では３９３ｎｍ（励起波長３００ｎｍ）、薄膜の場合で４２９ｎｍ（励起波長３６４ｎｍ）であった。

また、薄膜状態のＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩを大気中にて光電子分光法で評価した。評価には理研計器社製、ＡＣ−２を用いた。その結果、ＨＯＭＯ準位は−５．８８ｅＶであった。さらに、図１６のＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは３．１９ｅＶであった。ＨＯＭＯ準位の値と、エネルギーギャップから、ＬＵＭＯ準位を見積もったところ−２．６９ｅＶであった。

上記のＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ準位より、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩは励起エネルギーの大きな物質であることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様の発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。具体的には、実施例２で説明した２−［４−（２，８−ジフェニルジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ベンゾオキサゾール（略称：ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩ）を用いて形成した発光素子１について示す。

以下に、本実施例の発光素子１の作製方法を、図１９を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。

（発光素子１）
まず、基板１１００上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極１１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。本実施例において、第１の電極１１０１は、陽極として用いた。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１１０１が形成された基板１１００を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０^−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極１１０１上に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）と酸化モリブデン（ＶＩ）を共蒸着することで、正孔注入層１１１１を形成した。その膜厚は、５０ｎｍとし、ＢＰＡＦＬＰと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：２（＝ＢＰＡＦＬＰ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。

次に、正孔注入層１１１１上に、ＢＰＡＦＬＰを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層１１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。発光層１１１３は、第１の膜１１１３ａと、第２の膜１１１３ｂを順に積層して形成した。

発光層１１１３の第１の膜１１１３ａは、第１のホスト材料としてＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩと、第２のホスト材料として第１のホスト材料と異なる物質である、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）と、ゲスト材料としてトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）とを共蒸着して形成した。ここで、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩ、ＰＣＢＡ１ＢＰおよびＩｒ（ｐｐｙ）_３の重量比は、１：０．２：０．０８（＝ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩ：ＰＣＢＡ１ＢＰ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）となるように調節した。また、第１の膜１１１３ａの膜厚は２０ｎｍとした。

発光層１１１３の第２の膜１１１３ｂは、ホスト材料としてＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩと、ゲスト材料としてＩｒ（ｐｐｙ）_３とを共蒸着して形成した。ここで、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩとＩｒ（ｐｐｙ）_３の重量比は、１：０．０８（＝ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩ：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）となるように調節した。また、第２の膜１１１３ｂの膜厚は２０ｎｍとした。

次に、発光層１１１３上に、電子輸送層１１１４を形成した。電子輸送層１１１４は、第１の膜１１１４ａと、第２の膜１１１４ｂを順に積層して形成した。

電子輸送層１１１４の第１の膜１１１４ａは、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩを蒸着して形成した。第１の膜１１１４ａの膜厚は１５ｎｍとした。

電子輸送層１１１４の第２の膜１１１４ｂは、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を蒸着して形成した。第２の膜１１１４ｂの膜厚は１５ｎｍとした。

さらに、電子輸送層１１１４上に、弗化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、陰極として機能する第２の電極１１０３として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。

なお、上述した蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。

発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１において、輝度８００ｃｄ／ｍ^２付近の時の電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、輝度、（ｃｄ／ｍ^２）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）を表２に示す。

発光素子１の電流密度−輝度特性を図２０、電圧−輝度特性を図２１、輝度−電流効率特性を図２２、電圧−電流特性を図２３にそれぞれ示す。図２０では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。図２１では縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。図２２では縦軸に電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸に輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。図２３では縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（Ｖ）を示す。

なお、図２２において、発光素子１は、最大で５７．９ｃｄ／Ａの電流効率を示した。従って、本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子は、電流効率が非常に高い素子であることが分かる。

また、図２０乃至図２３、及び表２より、発光素子１は低電圧で駆動可能であり、且つ電流効率が高い発光素子であることがわかった。

また、発光素子１の発光スペクトルを図２４に示す。図２４では縦軸に発光強度（任意単位）、横軸に波長（ｎｍ）を示す。図２４に示すように発光素子１では、ゲスト材料であるＩｒ（ｐｐｙ）_３由来の発光波長が観測され、第１のホスト材料として用いた本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体（ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩ）の他、第２のホスト材料として用いたＰＣＢＡ１ＢＰ由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明の一態様であるベンゾオキサゾール誘導体は、発光素子の発光層において、ホスト材料として機能していることがわかった。さらに、ＤＢＴＢＯｘ−ＩＩＩは三重項励起エネルギーの大きな物質であることがわかった。

（参考例）
本参考例では、発光素子１の材料に用いた４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を合成する例を示す。

［ステップ１：９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンの合成法］
１００ｍＬ三口フラスコにて、マグネシウムを１．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）減圧下で３０分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここに脱水ジエチルエーテル１０ｍＬ中に溶かした２−ブロモビフェニルを１２ｇ（５０ｍｍｏｌ）ゆっくり滴下した後、２．５時間加熱還流撹拌してグリニャール試薬とした。

４−ブロモベンゾフェノンを１０ｇ（４０ｍｍｏｌ）、脱水ジエチルエーテルを１００ｍＬ、を５００ｍＬ三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニャール試薬をゆっくり滴下した後、９時間加熱還流撹拌した。

反応後、この混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を酢酸エチル１５０ｍＬに溶かし、ここに１Ｎ−塩酸を、水層が酸性になるまで加えて２時間撹拌した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し粘性の高い液体を得た。続けて、５００ｍＬナスフラスコに、この粘性の高い液体と、氷酢酸５０ｍＬと、塩酸１．０ｍＬとを入れ、窒素雰囲気下、１３０℃で１．５時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液を濾過して濾物を得た。得られた濾物を水、水酸化ナトリウム水溶液、水、メタノールの順で洗浄したのち乾燥させ、目的物の白色粉末を収量１１ｇ、収率６９％で得た。上述のステップ１の反応スキームを下記（Ｊ−１）に示す。

［ステップ２：４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）の合成法］
１００ｍＬ三口フラスコへ、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンを３．２ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−ジフェニルアミンを２．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２３ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）加え、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン２０ｍＬを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０．２ｍＬ（０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で２時間加熱撹拌し、反応させた。

反応後、この反応混合液にトルエン２００ｍＬを加え、この懸濁液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過した。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒（トルエン：ヘキサン＝１：４）を用いた。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、結晶を析出させ、目的物の白色粉末を収量４．１ｇ、収率９２％で得た。上述のステップ２の反応スキームを下記（Ｊ−２）に示す。

シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレンは０．５１であり、４−フェニル−ジフェニルアミンは０．２７であった。

核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）であることを確認した。

得られた化合物の^１ＨＮＭＲデータを以下に示す。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝６．６３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．０６−７．１１（ｍ、６Ｈ）、７．１９−７．４５（ｍ、１８Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）。

１００基板
１０１第１の電極
１０２ＥＬ層
１０３第２の電極
１１１正孔注入層
１１２正孔輸送層
１１３発光層
１１４電子輸送層
１１５電子注入層
２０１第１の電極
２０３第２の電極
２１１ＥＬ層
２１２ＥＬ層
２１３電荷発生層
３００発光装置
３０１第１の基板
３０２第２の基板
３０３第１の端子
３０４第２の端子
３０５第１の電極
３０６ＥＬ層
３０７第２の電極
３０８発光素子
３０９絶縁層
３１０補助配線
３１１乾燥剤
３１２シール材
３１３ａ構造
３１３ｂ構造
４０１ソース側駆動回路
４０２画素部
４０３ゲート側駆動回路
４０４封止基板
４０５シール材
４０７空間
４０８配線
４０９ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０素子基板
４１１スイッチング用ＴＦＴ
４１２電流制御用ＴＦＴ
４１３第１の電極
４１４絶縁物
４１６ＥＬ層
４１７第２の電極
４１８発光素子
４２３ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１基板
５０２第１の電極
５０３第２の電極
５０４ＥＬ層
５０５絶縁層
５０６隔壁層
７００表示装置
７０２表示装置
７０４表示部
７０６表示部
８０１照明装置
８０３照明装置
８０５メガネ
１１００基板
１１０１第１の電極
１１０３第２の電極
１１１１正孔注入層
１１１２正孔輸送層
１１１３発光層
１１１３ａ第１の膜
１１１３ｂ第２の膜
１１１４電子輸送層
１１１４ａ第１の膜
１１１４ｂ第２の膜
１１１５電子注入層
６１００テレビジョン装置
６１００ａテレビジョン装置
６１０１筐体
６１０３表示部
６１０５スタンド
６１０７表示部
６１０９操作キー
６１１０リモコン操作機
６２０１本体
６２０２筐体
６２０３表示部
６２０４キーボード
６２０５外部接続ポート
６２０６ポインティングデバイス
６３０１筐体
６３０２筐体
６３０３連結部
６３０４表示部
６３０５表示部
６３０６スピーカ部
６３０７記録媒体挿入部
６３０８ＬＥＤランプ
６３０９操作キー
６３１０接続端子
６３１１センサ
６３１２マイクロフォン
６４００携帯電話機
６４０１筐体
６４０２表示部
６４０３操作ボタン
６４０４外部接続ポート
６４０５スピーカ
６４０６マイク

Claims

一般式（Ｇ１）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。

（但し、前記一般式（Ｇ１）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ａｒは炭素数６〜１３の置換または無置換のアリーレン基のいずれかを表し、Ｚは硫黄原子または酸素原子のいずれかを表す。）
請求項１において、前記一般式（Ｇ１）中、Ａｒが置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換のビフェニルジイル基のいずれかを表すベンゾオキサゾール誘導体。
一般式（Ｇ２）で表されるベンゾオキサゾール誘導体。

（但し、前記一般式（Ｇ２）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜１３の置換もしくは無置換のアリール基のいずれかを表し、Ｚは硫黄原子または酸素原子のいずれかを表す。）
請求項１乃至３のいずれか一において、前記Ｒ^１１〜Ｒ^１４およびＲ^２１〜Ｒ^２７はそれぞれ独立に、下記構造式（１１−１）乃至（１１−２３）で表される構造のいずれか一であるベンゾオキサゾール誘導体。
請求項１乃至４のいずれか一において、前記一般式（Ｇ１）中のＡｒは、下記構造式（１２−１）乃至（１２−１５）で表される構造のいずれか一であるベンゾオキサゾール誘導体。
請求項１乃至請求項５のいずれか一に記載のベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子。
請求項６に記載の発光素子を用いた発光装置。
請求項７に記載の発光装置を用いた照明装置。
請求項７に記載の発光装置を用いた電子機器。