JP2014005253A - 光学活性ニトロ化合物及び殺虫剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】
本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを提供する。
【解決手段】
本発明は、（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩、及びそれを有効成分として含有してなる有害生物防除剤に関する。本発明の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩は、（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを光学分割して製造することができる。
【選択図】なし
本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを提供する。
【解決手段】
本発明は、（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩、及びそれを有効成分として含有してなる有害生物防除剤に関する。本発明の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩は、（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを光学分割して製造することができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン及びそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。
農園芸分野では、各種害虫の防除を目的とした様々な殺虫・殺ダニ剤が開発され使用されている。しかしながら、従来から使用されてきた農園芸用殺虫・殺ダニ剤は、殺虫・殺ダニ効果、殺虫・殺ダニスペクトラム、残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施用薬量の低減等の要求を満足しているとはいえないものであった。
近年、従来から使用されてきた殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫の出現も問題となっており、これらの抵抗性害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困難になっている。
そこで、従来から使用されてきた農園芸用殺虫・殺ダニ剤に抵抗性を獲得した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、スペクトラムが広く、しかも環境への影響が少ない新規な殺虫剤の開発が切望されている。
一方、除草剤として、ピリミジン誘導体が知られている（特許文献１、特許文献２）。特許文献１に記載の化合物群は除草活性としては、高い活性を示すことが知られている。さらにこの光学活性体化合物の除草活性はさらに高い活性を示すことが報告されている（特許文献３）。これらの化合物群は高い除草活性が報告されているが、殺虫活性は報告されていない。
また、特許文献１には、ニトロ体について一般式（ＶＩＩａ）が記載されているが（特許文献１、段落［００８７］）、当該一般式（ＶＩＩａ）で表される化合物の具体例は全く記載されていないし、当該化合物を製造した例も、当該化合物を使用した例も全く記載されていない。
近年、従来から使用されてきた殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫の出現も問題となっており、これらの抵抗性害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困難になっている。
そこで、従来から使用されてきた農園芸用殺虫・殺ダニ剤に抵抗性を獲得した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、スペクトラムが広く、しかも環境への影響が少ない新規な殺虫剤の開発が切望されている。
一方、除草剤として、ピリミジン誘導体が知られている（特許文献１、特許文献２）。特許文献１に記載の化合物群は除草活性としては、高い活性を示すことが知られている。さらにこの光学活性体化合物の除草活性はさらに高い活性を示すことが報告されている（特許文献３）。これらの化合物群は高い除草活性が報告されているが、殺虫活性は報告されていない。
また、特許文献１には、ニトロ体について一般式（ＶＩＩａ）が記載されているが（特許文献１、段落［００８７］）、当該一般式（ＶＩＩａ）で表される化合物の具体例は全く記載されていないし、当該化合物を製造した例も、当該化合物を使用した例も全く記載されていない。
本発明の課題はかかる状況に鑑み成されたものであり、殺虫活性を有する光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを提供するものである。
本発明者等は、鋭意検討した結果、光学異性体である（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンが、殺虫性を有していて、さらに対応するもう一方の光学異性体より優れた殺虫活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、以下の発明に関するものである。
（１）式（Ｉ）
（１）式（Ｉ）
で表わされる光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩。
（２）前記（１）に記載の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
（３）有害生物防除剤が、殺虫剤である、前記（２）に記載の有害生物防除剤。
（４）前記（１）に記載の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩、及び有害生物防除組成物に許容される担体を含有してなる有害生物防除組成物。
（５）担体が、固体担体又は液体担体である、前記（４）に記載の有害生物防除組成物。
（６）担体が、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤、及び防腐剤からなる群から選ばれる少なくとも１種である、前記（４）又は（５）に記載の有害生物防除組成物。
（７）有害生物防除組成物が、さらに、肥料、農薬、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、及び植物生長調整剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の活性成分を含有してなる、前記（４）から（６）のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
（８）有害生物が存在又は存在し得る場所に、前記（２）又は（３）に記載の有害生物防除剤の有効量を散布することからなる、有害生物を防除する方法。
（９）有害生物が、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、又は植物寄生性軟体動物の少なくともいずれか１種である、前記（８）に記載の方法。
（１０）２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンのラセミ体を光学分割して、光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを製造する方法。
（１１）光学分割が、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを用いる光学分割である、前記（１０）に記載の方法。
（２）前記（１）に記載の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
（３）有害生物防除剤が、殺虫剤である、前記（２）に記載の有害生物防除剤。
（４）前記（１）に記載の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩、及び有害生物防除組成物に許容される担体を含有してなる有害生物防除組成物。
（５）担体が、固体担体又は液体担体である、前記（４）に記載の有害生物防除組成物。
（６）担体が、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤、及び防腐剤からなる群から選ばれる少なくとも１種である、前記（４）又は（５）に記載の有害生物防除組成物。
（７）有害生物防除組成物が、さらに、肥料、農薬、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、及び植物生長調整剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の活性成分を含有してなる、前記（４）から（６）のいずれか１項に記載の有害生物防除組成物。
（８）有害生物が存在又は存在し得る場所に、前記（２）又は（３）に記載の有害生物防除剤の有効量を散布することからなる、有害生物を防除する方法。
（９）有害生物が、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、又は植物寄生性軟体動物の少なくともいずれか１種である、前記（８）に記載の方法。
（１０）２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンのラセミ体を光学分割して、光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを製造する方法。
（１１）光学分割が、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを用いる光学分割である、前記（１０）に記載の方法。
本発明の光学異性体である（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンは、殺虫性を有していて、（Ｓ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンに比べ、高い殺虫活性を有している。
以下、本発明について詳細に説明する。
「（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン」と表記した場合、（Ｒ）体のみであることが望ましいが、自然環境のもとでは様々な条件、例えば光等の影響によって経時的に（Ｓ）体に変化することがあり、必ずしも純粋な（Ｒ）体のみに限定されるものではなく、本発明における（Ｒ）体としては実質的に（Ｒ）体を含有している全ての場合を包含している。
本発明の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンは、次の式（II）
「（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン」と表記した場合、（Ｒ）体のみであることが望ましいが、自然環境のもとでは様々な条件、例えば光等の影響によって経時的に（Ｓ）体に変化することがあり、必ずしも純粋な（Ｒ）体のみに限定されるものではなく、本発明における（Ｒ）体としては実質的に（Ｒ）体を含有している全ての場合を包含している。
本発明の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンは、次の式（II）
で表わされる化合物を還元することにより、式（III）
で表わされるラセミ体を製造し、これを光学分割することにより製造することができる。
式（II）で表わされる化合物は、特許文献１に記載の方法により製造することができる。
その光学分割方法としては、例えば、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを利用することにより、（Ｒ）光学異性体と（Ｓ）光学異性体とに分割することができる。光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムは一般に市販されており、例えば、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックエイワイエイチ（CHIRALPAK AY-H；カラムには分割剤としてAmylose tris(5-chloro-2-methylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックエーディー（CHIRALPAK AD；カラムには分割剤としてAmylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルセルオーディーエイチ（CHIRALCEL OD-H；カラムには分割剤としてCellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）又はダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックアイシー（CHIRALPAK IC；カラムには分割剤としてCellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）等を使用することができる。
式（II）で表わされる化合物は、特許文献１に記載の方法により製造することができる。
その光学分割方法としては、例えば、光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムを利用することにより、（Ｒ）光学異性体と（Ｓ）光学異性体とに分割することができる。光学異性体分離用高速液体クロマトグラフィー用カラムは一般に市販されており、例えば、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックエイワイエイチ（CHIRALPAK AY-H；カラムには分割剤としてAmylose tris(5-chloro-2-methylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックエーディー（CHIRALPAK AD；カラムには分割剤としてAmylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）、ダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルセルオーディーエイチ（CHIRALCEL OD-H；カラムには分割剤としてCellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）又はダイセル化学工業株式会社製造・販売のキラルパックアイシー（CHIRALPAK IC；カラムには分割剤としてCellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)をシリカゲルに担持したものが充填されている。）等を使用することができる。
光学分割で使用される溶媒としては、へキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール又はブタノール等のアルコール類；ジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸、水、或いはこれらの混合溶媒を例示することができる。
光学分割における温度及び時間は、広範囲に変化することができる。一般的には温度は−２０〜６０℃であって、好ましくは５〜５０℃である。時間は、０．０１時間〜５０時間であって、好ましくは、０．１時間〜２時間である。
光学分割における温度及び時間は、広範囲に変化することができる。一般的には温度は−２０〜６０℃であって、好ましくは５〜５０℃である。時間は、０．０１時間〜５０時間であって、好ましくは、０．１時間〜２時間である。
次に式（II）で表わされる化合物を還元することによる式（III）で表される化合物の製造工程について説明する。
（還元剤）
当工程の反応には、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体のカルボニル基を選択的に還元できればいかなる還元剤を用いてもよく、具体的には金属水素化物を例示することができるが、これに限定されるものではない。
当工程の反応には、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体のカルボニル基を選択的に還元できればいかなる還元剤を用いてもよく、具体的には金属水素化物を例示することができるが、これに限定されるものではない。
（金属水素化物）
当反応に還元剤として使用できる金属水素化物としては、具体的には、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、又はボラン・テトラヒドロフラン錯体等の水素化ホウ素化合物；水素化リチウムアルミニウム又は水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム化合物；トリエチルシラン又はトリクロロシラン等の水素化ケイ素化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。なお、これらの金属水素化物等の還元剤は、単独で又は２種以上を任意の割合で混用しても良い。
当反応に還元剤として使用できる金属水素化物としては、具体的には、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、又はボラン・テトラヒドロフラン錯体等の水素化ホウ素化合物；水素化リチウムアルミニウム又は水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム化合物；トリエチルシラン又はトリクロロシラン等の水素化ケイ素化合物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。なお、これらの金属水素化物等の還元剤は、単独で又は２種以上を任意の割合で混用しても良い。
入手性や取り扱いの簡便さ、反応性、価格等の観点からは、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カルシウム、ボラン・テトラヒドロフラン錯体又は水素化リチウムアルミニウムの使用が好ましく、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化リチウムアルミニウムの使用がより好ましく、水素化ホウ素ナトリウムの使用が更に好ましい。
（金属水素化物等の還元剤の使用量）
当反応における還元剤の使用モル比は、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）に対して反応が充分に進行する量であれば良いが、通常、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）１モルに対して、０．２５〜１０．０モル、好ましくは０．３〜５．０モル、より好ましくは０．３〜１．６モルの範囲を例示することができる。
当反応における還元剤の使用モル比は、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）に対して反応が充分に進行する量であれば良いが、通常、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）１モルに対して、０．２５〜１０．０モル、好ましくは０．３〜５．０モル、より好ましくは０．３〜１．６モルの範囲を例示することができる。
（アルコール又は水）
当反応において、水素化ホウ素化合物を用いる場合にはアルコール又は水を共存させて用いることが好ましい。当反応に用いるアルコールとしては、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールに代表されるＣ１〜Ｃ６アルカノール；エチレングリコールに代表されるＣ１〜Ｃ６アルカンジオール等を挙げることができる。これらのアルコールは単独で又は任意の割合で用いてもよい。なお、入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から、メタノール、エタノールの使用が好ましく、メタノールの使用がより好ましい。
当反応において、水素化ホウ素化合物を用いる場合にはアルコール又は水を共存させて用いることが好ましい。当反応に用いるアルコールとしては、具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールに代表されるＣ１〜Ｃ６アルカノール；エチレングリコールに代表されるＣ１〜Ｃ６アルカンジオール等を挙げることができる。これらのアルコールは単独で又は任意の割合で用いてもよい。なお、入手性や取り扱いの簡便さ、反応性等の観点から、メタノール、エタノールの使用が好ましく、メタノールの使用がより好ましい。
（アルコール又は水の使用量）
当反応における、アルコール又は水の使用モル比は、反応が充分に進行する量であれば良いが、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）に対して、通常０．２〜２０．０モル、好ましくは０．５〜６．０モル、より好ましくは１．０〜４．０モルの範囲を例示することができる。ただし、後述する溶媒を兼ねてアルコール又は水を使用する場合は、ここに例示の範囲と関係なく、大過剰量を用いても差し支えない。
当反応における、アルコール又は水の使用モル比は、反応が充分に進行する量であれば良いが、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）に対して、通常０．２〜２０．０モル、好ましくは０．５〜６．０モル、より好ましくは１．０〜４．０モルの範囲を例示することができる。ただし、後述する溶媒を兼ねてアルコール又は水を使用する場合は、ここに例示の範囲と関係なく、大過剰量を用いても差し支えない。
（溶媒）
当反応は無溶媒でも実施することができるが、反応を円滑に進行させるためには溶媒を用いることが好ましい。
当反応は無溶媒でも実施することができるが、反応を円滑に進行させるためには溶媒を用いることが好ましい。
当反応に用いうることができる溶媒としては、反応を阻害しないものであればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、アセトニトリル又はプロピレンカーボネート等の非プロトン性極性溶媒類；ジフェニルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン又はヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン等の含ハロゲン炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコール等のアルコール類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
中でも溶媒としては、ジフェニルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコール等のアルコール類が好ましく、トルエン、キシレン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール又はエチレングリコール等のアルコール類が更に好ましく、トルエン又はメタノールが特に好ましい。なお、溶媒は単独で又は任意の混合割合の混合溶媒として用いることができる。
（溶媒量）
溶媒量としては、反応系の撹拌が充分にできる量であれば良いが、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）１モルに対して、通常０〜１０ｌ、好ましくは０．１〜１０ｌ、より好ましくは０．５〜１．５ｌの範囲を例示することができる。
溶媒量としては、反応系の撹拌が充分にできる量であれば良いが、一般式（III）で表されるニトロフェニルピリミジニルケトン誘導体（原料化合物）１モルに対して、通常０〜１０ｌ、好ましくは０．１〜１０ｌ、より好ましくは０．５〜１．５ｌの範囲を例示することができる。
（反応温度）
当反応の反応温度は、−１０℃〜使用する溶媒の還流温度の範囲を例示することができるが、−５℃〜１０℃の範囲が好ましい。
当反応の反応温度は、−１０℃〜使用する溶媒の還流温度の範囲を例示することができるが、−５℃〜１０℃の範囲が好ましい。
（反応時間）
当反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜３０時間がよい。
当反応の反応時間は特に制限されないが、副生物抑制の観点等から、好ましくは１時間〜３０時間がよい。
本発明の有害生物防除剤には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができ、有効成分及び有害生物防除剤において許容される担体を含有してなる有害生物防除組成物とすることができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。
これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの添加成分は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体；多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等を挙げることができる。
防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等が挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等を挙げることができる。
本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、
粉剤、粉粒剤等とする場合は０．０１〜２０％（質量）、好ましくは０．０５〜１０％（質量）
粒剤等とする場合は０．１〜３０％（質量）、好ましくは０．５〜２０％（質量）
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
乳剤等とする場合は５〜９０％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
油剤等とする場合は１〜５０％（質量）、好ましくは５〜３０％（質量）
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％（質量）、好ましくは１０〜５０％（質量）
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％（質量）、好ましくは１０〜６０％（質量）
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％（質量）、好ましくは１〜３０％（質量）
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％（質量）、好ましくは０．１〜１０％（質量）
の範囲から適宜選ぶのがよい。
これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
粉剤、粉粒剤等とする場合は０．０１〜２０％（質量）、好ましくは０．０５〜１０％（質量）
粒剤等とする場合は０．１〜３０％（質量）、好ましくは０．５〜２０％（質量）
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
乳剤等とする場合は５〜９０％（質量）、好ましくは１０〜８０％（質量）
油剤等とする場合は１〜５０％（質量）、好ましくは５〜３０％（質量）
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％（質量）、好ましくは１０〜５０％（質量）
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％（質量）、好ましくは１０〜６０％（質量）
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％（質量）、好ましくは５〜５０％（質量）
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％（質量）、好ましくは１〜３０％（質量）
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％（質量）、好ましくは０．１〜１０％（質量）
の範囲から適宜選ぶのがよい。
これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積当りの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
なお、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
なお、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤化合物を例示する。
１．アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)；
（１Ａ）カルバマート化合物：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、ＸＭＣ(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)；
（１Ｂ）有機リン化合物：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン・Ｓ・メチル(demeton-S-methyl)、ジアミダホス(diamidafos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ(DSP)、ＥＰＮ、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フォノホス(fonofos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、イミシアホス(imicyafos)、イソカルボホス(isocarbophos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、フルピラゾホス(flupyrazofos)；
２．ＧＡＢＡ受容体（クロライドチャネル）阻害剤
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ−ＢＨＣ(gamma-BHC)；
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ−０２−００３(コード番号)；
（２Ａ）シクロジエン有機塩素系化合物：クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ−ＢＨＣ(gamma-BHC)；
（２Ｂ）フェニルピラゾール系化合物：アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、ＲＺＩ−０２−００３(コード番号)；
３．ナトリウムチャネルに作用する剤
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む。］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル(bioallethrinS-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む。］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む。］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む。］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む。]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau-を含む。］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む。]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)；
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ、メトキシクロル(methoxychlor)；
（３Ａ）ピレスロイド系化合物：アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)［d-cis-trans、d-transを含む。］、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンＳ−シクロペンテニル(bioallethrinS-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)［beta-を含む。］、シハロトリン(cyhalothrin)［gamma-,lambda-を含む。］、シペルメトリン(cypermethrin)［alpha-,beta-,theta-,zeta-を含む。］、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-isomersを含む。]、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート［tau-を含む。］、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-isomerを含む。]、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrine)、レスメトリン(resmethrin)、ＲＵ１５５２５（コード番号）、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、フルバリネート(fluvalinate)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、メペルフルスリン(meperfluthrin)；
（３Ｂ）ＤＤＴ系化合物：ＤＤＴ、メトキシクロル(methoxychlor)；
４．ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)；
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)；
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)；
（４Ａ）ネオニコチノイド系化合物：アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)；
（４Ｂ）ニコチン系化合物：硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)；
５．ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター スピノシン系化合物：スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)；
６．クロライドチャネルを活性化する剤
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)；
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
アバメクチン、ミルベマイシン系化合物：アバメクチン(abamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、イベルメクチン(ivermectin)、ポリナクチン複合体(polynactins)；
７．幼若ホルモン様の剤
ジオフェノラン(diofenolan)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトトリン(methothrin)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
８．非特異的作用(多作用点)の剤
１，３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)；
９．摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)；
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
１，３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ＤＣＩＰ、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)；
９．摂食阻害剤
ピメトロジン(pymetrozine)、フロニカミド(flonicamid)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)；
１０．ダニの成長制御剤
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)；
１１．昆虫腸内膜を破壊する剤
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis；
１２．ＡＴＰ生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatinoxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
１３．脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)；
ＢＴ剤：Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp. aizawai、Bacillus thuringiensis subsp. israelensis、Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki、Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis、Bt crop proteins(Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1)、Bacillus popilliae、Bacillus subtillis；
１２．ＡＴＰ生合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)；
有機スズ化合物：アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatinoxide)；
プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)；
１３．脱共役剤
クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＤＮＯＣ(DNOC)；
１４．ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)；
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)；
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン(buprofezin)；
ネライストキシン系化合物：ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)；
１５．キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ベンゾイルウレア系化合物：ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、フルアズロン(fluazuron)；
１６．キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン(buprofezin)；
１７．脱皮阻害剤（ハエ目対象）
シロマジン(cyromazine)；
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)；
シロマジン(cyromazine)；
１８．エクダイソンアゴニスト（脱皮促進）
ジアシルヒドラジン系化合物：クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
１９．オクトパミンアゴニスト
アミトラズ(amitraz)；
２０．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩ）阻害剤
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)；
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ＮＮＩ−０７１１；
２２．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；
その他：ロテノン(rotenone)；
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)；
２１．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＩＩ）阻害剤
シフルメトフェン(cyflumetofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ＮＮＩ−０７１１；
２２．ミトコンドリア電子伝達系（複合体Ｉ）阻害剤
ＭＥＴＩ殺ダニ剤：フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)；
その他：ロテノン(rotenone)；
２３．ナトリウムチャネル阻害剤
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)；
２４．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
２５．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム(aluminiumphosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zincphosphide)、石灰窒素(calciumcyanide)；
２６．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート(bifenazate)；
２７．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodiumfluoroacetate)；
２８．共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonylbutoxide)、ＤＥＦ(DEF)；
２９．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)；
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizon)；
２４．脂質生合成阻害剤
テトラニック系殺虫／殺ダニ剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
２５．ミトコンドリア電子伝達系（複合体ＩＶ）阻害剤
りん化アルミニウム(aluminiumphosphide)、りん化水素(phosphine)、りん化亜鉛(zincphosphide)、石灰窒素(calciumcyanide)；
２６．神経阻害（作用機作不明）剤
ビフェナゼート(bifenazate)；
２７．アコニターゼ阻害剤
フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodiumfluoroacetate)；
２８．共力剤
ピペロニルブトキシド(piperonylbutoxide)、ＤＥＦ(DEF)；
２９．リアノジン受容体に作用する剤
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)；
３０．その他（作用性が不明）の剤
アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatinoxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)；
アザディラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、ＣＬ９００１６７（コード番号）、クリオライト(cryolite)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジノブトン(dinobuton)、酸化フェンブタスズ(fenbutatinoxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルスルファミド(flusulfamide)、カランジン(karanjin)、メタム(metham)、メトプレン(methoprene)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)、スルフラミド(sulflramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)；
３１．昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveriabassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveriatenella)、バーティシリウムレカニ(Verticilliumlecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomycestenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomycesfumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveriabrongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporiumphymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)；
ボーベリア・バッシアーナ(Beauveriabassiana)、ボーベリア・テネーラ(Beauveriatenella)、バーティシリウムレカニ(Verticilliumlecanii)、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomycestenuipes)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomycesfumosoroceus)、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveriabrongniartii)、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporiumphymatophagum)、パスツーリアペネトランス胞子(Pasteuriapenetrans)；
３２．性フェロモン
（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、リトルアＡ(litlure-A)、リトルアＢ(litlure-B)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート；
（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、リトルアＡ(litlure-A)、リトルアＢ(litlure-B)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート；
混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。
１．核酸生合成阻害剤
アシルアラニン化合物：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル(oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace)；
ヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール(hymexazol)；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン(octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸(oxolinic acid)
アシルアラニン化合物：ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・Ｍ(benalaxyl-M)、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)；
オキサゾリジノン系化合物：オキサジキシル(oxadixyl)；
ブチロラクトン系化合物：クロジラコン(clozylacon)、オフラセ(ofurace)；
ヒドロキシ−（２−アミノ）ピリミジン系化合物：ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモル(dimethirimol)、エチリモル(ethirimol)；
イソキサゾール系化合物：ヒメキサゾール(hymexazol)；
イソチアゾロン系化合物：オクチリノン(octhilinone)；
カルボン酸系化合物：オキソリニック酸(oxolinic acid)
２．有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)；
Ｎ−フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；
トルアミド系化合物：ゾキサミド(zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン(pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド(fluopicolide)
ベンゾイミダゾール系化合物：ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)；
チオファネート系化合物：チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)；
Ｎ−フェニルカルバマート系化合物：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；
トルアミド系化合物：ゾキサミド(zoxamide)；
フェニルウレア系化合物：ペンシクロン(pencycuron)；
ピリニジルメチルベンズアミド系化合物：フルオピコリド(fluopicolide)
３．呼吸阻害剤
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン(famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン(fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ(pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド(cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム(amisulbrom)；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)；
２，６−ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム(fluazinam)；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン(ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ(TPTA)、ＴＰＴＣ(TPTC)、ＴＰＴＨ(TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム(silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン(ametoctradin)
ピリミジンアミン系化合物：ジフルメトリム(diflumetorim)；
カルボキサミド系化合物：ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フルオピラム(fluopyram)、フェンフラム(fenfuram)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ビキサフェン(bixafen)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、ボスカリド(boscalid)；
メトキシアクリレート系化合物：アゾキシストロビン(azoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)；
メトキシカルバマート系化合物：ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)；
オキシイミノアセテート化合物：クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
オキシイミノセトアミド系化合物：ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)；
オキサゾリジンジオン系化合物：ファモキサドン(famoxadone)；
ジヒドロジオキサジン系化合物：フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；
イミダゾリノン系化合物：フェナミドン(fenamidone)；
ベンジルカルバマート系化合物：ピリベンカルブ(pyribencarb)；
シアノイミダゾール系化合物：シアゾファミド(cyazofamid)；
スルファモイルトリアゾール系化合物：アミスルブロム(amisulbrom)；
ジニトロフェニルクロトン酸系化合物：ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)；
２，６−ジニトロアニリン系化合物：フルアジナム(fluazinam)；
ピリミジノンヒドラゾン系化合物：フェリムゾン(ferimzone)；
トリフェニルスズ系化合物：ＴＰＴＡ(TPTA)、ＴＰＴＣ(TPTC)、ＴＰＴＨ(TPTH)；
チオフェンカルボキサミド系化合物：シルチオファム(silthiofam)；
トリアゾロピリミジルアミン系化合物：アメトクトラジン(ametoctradin)
４．アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン−Ｓ(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン(streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
アニリノピリミジン系化合物：シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)；
エノピランウロン酸系抗生物質：ブラストサイジン−Ｓ(blasticidin-S)、ミルディオマイシン(mildiomycin)；
へキソピラノシル系抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)；
グルコピラノシル系抗生物質：ストレプトマイシン(streptomycin)；
テトラサイクリン系抗生物質：オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)
５．シグナル伝達系に作用する剤
キノリン系化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド(proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
キノリン系化合物：キノキシフェン(quinoxyfen)；
キナゾリン系化合物：プロキナジド(proquinazid)；
フェニルピロール系化合物：フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ジカルボキシミド系化合物：クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
６．脂質及び細胞膜合成阻害剤
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)；
１，２，４−チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール(etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド(mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)
ホスホロチオレート系化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)；
ジチオラン系化合物：イソプロチオラン(isoprothiolane)；
芳香族炭化水素系化合物：ビフェニル(biphenyl)、クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)；
１，２，４−チアジアゾール系化合物：エトリジアゾール(etridiazole)；
カルバマート系化合物：ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロチオカルブ(prothiocarb)；
桂皮酸アミド系化合物：ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
バリンアミドカルバマート系化合物：ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)；
マンデル酸アミド系化合物：マンジプロパミド(mandipropamid)；
バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物：バチルスズブチリス(Bacillus subtilis)(strain：QST 713)
７．ステロール生合成阻害剤
ピペラジン系化合物：トリホリン(triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス(pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、キンコナゾール(quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン(spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ(pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
ピペラジン系化合物：トリホリン(triforine)；
ピリジン系化合物：ピリフェノックス(pyrifenox)；
ピリミジン系化合物：フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)；
イミダゾール系化合物：イマザリル(imazalil)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)；
トリアゾール系化合物：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾ−ル(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール・シス(furconazole-cis)、キンコナゾール(quinconazole)；
モルホリン系化合物：アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；
ピペリジン系化合物：フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)；
スピロケタールアミン系化合物：スピロキサミン(spiroxamine)；
ヒドロキシアニリド系化合物：フェンヘキサミド(fenhexamid)；
チオカルバマート系化合物：ピリブチカルブ(pyributicarb)；
アリルアミン系化合物：ナフティフィン(naftifine)、テルビナフィン(terbinafine)
８．グルカン合成阻害剤
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン(validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン(polyoxin)
グルコピラノシル系抗生物質：バリダマイシン(validamycin)；
ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物：ポリオキシン(polyoxin)
９．メラニン合成阻害剤
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド(phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン(pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール(tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル(fenoxanil)
イソベンゾフラノン系化合物：フサライド(phthalide)；
ピロロキノリン系化合物：ピロキロン(pyroquilon)；
トリアゾロベンゾチアゾール系化合物：トリシクラゾール(tricyclazole)；
カルボキサミド系化合物：カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)；
プロピオンアミド系化合物：フェノキサニル(fenoxanil)
１０．植物病害抵抗性を誘導する剤
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール(probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)；
天然物：ラミナリン
ベンゾチアジアゾール系化合物：アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)；
ベンゾイソチアゾール系化合物：プロベナゾール(probenazole)；
チアジアゾールカルボキサミド系化合物：チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)；
天然物：ラミナリン
１１．作用性不明及び多作用点の剤
銅化合物：水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄(sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine)；
銅化合物：水酸化第二銅(copper hydroxide)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)；
硫黄化合物：硫黄(sulfur)；
ジチオカルバマート系化合物：ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、クフラネブ(cufraneb)；
フタルイミド系化合物：キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、カプタホール(captafol)；
クロロニトリル系化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)；
スルファミド系化合物：ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
グアニジン系化合物：グアザチン(guazatine)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ドジン(dodine)；
その他の化合物：アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、シモキサニル(cymoxanil)、ホセチル(fosetyl)(alminium,calcium,sodium)、亜リン酸及び塩(phosphorousacidandsalts)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、エタボキサム(ethaboxam)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、炭酸水素カリウム(potassiumbicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodiumbicarbonate)、ＢＡＦ−０４５（コード番号）、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ベンチアゾール(benthiazole)、ブロノポール(bronopol)、カルボネ(carvone)、キノメチオネート(chinomethionat)、ダゾメット(dazomet)、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェンゾコート(difenzoquat-methylsulfate)、ジメチルジスルフィド(dimethyldisulfide)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エトキシキン(ethoxyquin)、フルメトベル(flumetover)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルチアニル(flutianil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フランカルボン酸(furancarboxylicacid)、メタム(metam)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、硫酸オキシキノリン(oxyquinolinesulfate)、フェナジンオキシド(phenazineoxide)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ピリオフェノン(pyriofenone)、Ｓ−２１８８（コード番号）、銀(silver)、ＳＹＰ−Ｚ−０４８（コード番号）、テブフロキン(tebufloquin)、トルニファニド(tolnifanide)、トリクラミド(trichlamide)、ミネラルオイル(mineraloils)、オーガニックオイル(organicoils)、トリアファモン(triafamone)；
混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。
Ａ１．アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ACCase）阻害型除草剤
（Ａ１−１）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ−エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)；
（Ａ１−２）シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)；
（Ａ１−３）フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)；
（Ａ１−１）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物：クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロホップ・Ｐ・メチル(diclofop-P-methyl)、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・Ｐ(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ−エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・Ｐ(haloxyfop-P)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・Ｐ・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)；
（Ａ１−２）シクロヘキサンジオン系化合物：アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)；
（Ａ１−３）フェニルピラゾリン系化合物：アミノピラリド(aminopyralid)、ピノキサデン(pinoxaden)；
Ｂ．アセト乳酸合成酵素（ALS）阻害型除草剤
（Ｂ−１）イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む。）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む。）、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)；
（Ｂ−２）ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)；
（Ｂ−３）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む。）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)；
（Ｂ−４）スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfron-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)；
（Ｂ−５）トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)；
（Ｂ−１）イミダゾリノン系化合物：イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピク(imazapic)（アミン等との塩を含む。）、イマザピル(imazapyr)（イソプロピルアミン等の塩を含む。）、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)；
（Ｂ−２）ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物：ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)；
（Ｂ−３）スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物：フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む。）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロカルバゾン・ナトリウム塩(procarbazone-sodium)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)；
（Ｂ−４）スルホニルウレア系化合物：アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfron-methyl-sodium)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)；
（Ｂ−５）トリアゾロピリミジン系化合物：クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロクススラム(pyroxsulam)；
Ｃ１．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤１
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)；
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)；
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)；
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)；
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン(amicarbazone)；
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)；
（Ｃ１−１）フェニルカルバマート系除化合物：デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)；
（Ｃ１−２）ピリダジノン系化合物：クロリダゾン(chloridazon)、ブロムピラゾン(brompyrazon)；
（Ｃ１−３）トリアジン系化合物：アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryne)、ジメタメトリン(dimethametryn)、エグリナジン(eglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)；
（Ｃ１−４）トリアジノン系化合物：メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)；
（Ｃ１−５）トリアゾリノン系化合物：アミカルバゾン(amicarbazone)；
（Ｃ１−６）ウラシル系化合物：ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)；
Ｃ２．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤２
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)；
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron）、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)；
（Ｃ２−１）アミド系化合物：ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)；
（Ｃ２−２）尿素系化合物：クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron）、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)；
Ｃ３．光化学系ＩＩ（Photosystem II）での光合成阻害除草剤３
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン(bentazone)；
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む。）、アイオキシニル(ioxynil)；
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)；
（Ｃ３−１）ベンゾチアジアゾン系化合物：ベンタゾン(bentazone)；
（Ｃ３−２）ニトリル系化合物：ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む。）、アイオキシニル(ioxynil)；
（Ｃ３−３）フェニルピラジン系除草性化合物：ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)；
Ｄ．光化学系Ｉからのラジカル生成型除草性剤
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride)；
（Ｄ−１）ビピリジウム系化合物：ジクワット(diquat)、パラコート(paraquat dichloride)；
Ｅ．プロトポルフィノリーゲンオキシダーゼ（PPO）阻害型除草剤
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim)；
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)；
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン(pentoxazone)；
（Ｅ−１）ジフェニルエーテル系化合物：アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、エトキシフェン(ethoxyfen-ethyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；
（Ｅ−２）Ｎ−フェニルフタルイミド系化合物：シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、クロルフタリム(chlorphthalim)；
（Ｅ−３）オキシジアゾール系化合物：オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)；
（Ｅ−４）オキサゾリジンジオン系化合物：ペントキサゾン(pentoxazone)；
（Ｅ−５）フェニルピラゾール系化合物：フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)；
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)；
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)；
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)；
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）；
（Ｅ−６）ピリミジンジオン系化合物：ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil)；
（Ｅ−７）チアジアゾール系化合物：フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)；
（Ｅ−８）トリアゾリノン系化合物：アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)；
（Ｅ−９）その他の化合物：フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）；
Ｆ１．フィトエンデサチュラーゼ（PDS）阻害剤除草剤
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン(norflurazon)；
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)；
（Ｆ１−３）その他の化合物：
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)；
（Ｆ１−１）ピリダジノン系化合物：ノルフルラゾン(norflurazon)；
（Ｆ１−２）ピリミジンカルボキサミド系化合物：ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)；
（Ｆ１−３）その他の化合物：
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)；
Ｆ２．４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（HPPD）阻害型除草剤
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン(mesotrione)；
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)；
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)；
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、トプラメゾン(topramezone)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)；
（Ｆ２−１）カリステモン系化合物：メソトリオン(mesotrione)；
（Ｆ２−２）イソキサゾール系化合物：ピラスルホトール(pyrasulfotole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)；
（Ｆ２−３）ピラゾール系化合物：ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)；
（Ｆ２−４）トリケトン系化合物：スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テムボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、トプラメゾン(topramezone)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)；
Ｆ３．カロチノイド生合成阻害剤（ターゲット未知）除草剤
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン(aclonifen)；
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン(clomazone)；
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール(amitrole)；
（Ｆ３−１）ジフェニルエーテル系化合物：アクロニフェン(aclonifen)；
（Ｆ３−２）イソキサゾリジノン系化合物：クロマゾン(clomazone)；
（Ｆ３−３）トリアゾール系化合物：アミトロール(amitrole)；
Ｇ．ＥＰＳＰシンターゼ合成阻害（芳香族アミノ酸生合成阻害）型除草剤
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート(glyphosate)（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む。）；
（Ｇ−１）グリシン系化合物：グリホサート(glyphosate)（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む。）；
Ｈ．グルタミン合成阻害剤除草剤
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)（アミン又はナトリウム等の塩を含む。）；
（Ｈ−１）ホスフィン酸系化合物：ビラナホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)（アミン又はナトリウム等の塩を含む。）；
Ｉ．ジヒドロプテロエート（DHP）阻害剤除草剤
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム(asulam)；
（Ｉ−１）カルバマート系化合物：アシュラム(asulam)；
Ｋ１．微小管の集合阻害型除草性剤
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)；
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)；
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)；
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)；
（Ｋ１−１）ベンズアミド系化合物：プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)；
（Ｋ１−２）安息香酸系化合物：クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
（Ｋ１−３）ジニトロアニリン系化合物：ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)；
（Ｋ１−４）ホスホロアミデート系化合物：アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)；
（Ｋ１−５）ピリジン系化合物：ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)；
Ｋ２．有糸分裂／微小管組織形成阻害型除草剤
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate)；
（Ｋ２−１）カルバマート系化合物：カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)、スエップ(swep)、カルブチレート(karbutilate)；
Ｋ３．超長鎖脂肪酸（VLCFA）伸長酵素阻害型除草剤
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)；
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)；
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)；
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド(fentrazamide)；
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)；
（Ｋ３−１）アセトアミド系化合物：ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)；
（Ｋ３−２）クロロアセトアミド系化合物：アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、ジエタチル(diethatyl-ethyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・Ｐ(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、Ｓ−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)；
（Ｋ３−３）オキシアセトアミド系化合物：フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)；
（Ｋ３−４）テトラドリノン系化合物：フェントラザミド(fentrazamide)；
（Ｋ３−５）その他の化合物：アニロホス(anilofos)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、ピペロホス(piperophos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)；
Ｌ．セルロース合成阻害剤除草剤
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン(isoxaben)；
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)；
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム(flupoxame)；
（Ｌ−１）ベンズアミド系化合物：イソキサベン(isoxaben)；
（Ｌ−２）ニトリル系化合物：ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)；
（Ｌ−３）トリアゾロカルボキサミド系化合物：フルポキサム(flupoxame)；
Ｍ．アンカップラー（細胞膜破裂）型除草剤
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ(dinoterb)、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む。）；
（Ｍ−１）ジニトロフェノール系化合物：ジノテルブ(dinoterb)、ＤＮＯＣ（アミン又はナトリウム等の塩を含む。）；
Ｎ．脂質生合成（ACCase阻害以外）阻害型除草剤
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)；
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む。）；
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド(bensulide)；
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate)；
（Ｎ−１）ベンゾフラン系化合物：ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)；
（Ｎ−２）ハロゲン化カルボン酸系化合物：ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ＴＣＡ（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む。）；
（Ｎ−３）ホスホロジチオエート系化合物：ベンスリド(bensulide)；
（Ｎ−４）チオカルバマート系化合物：ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、バーナレート(vernolate)；
Ｏ．合成オーキシン型除草剤
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン(chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む。）；
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５−Ｔ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む。）、２，４−ＤＢ、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む。）、メコプロップ(mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む。）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)；
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)；
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)；
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン(benazolin)；
（Ｏ−１）安息香酸系化合物：クロランベン(chloramben)、２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ(dicamba)（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む。）；
（Ｏ−２）フェノキシカルボン酸系化合物：２，４，５−Ｔ、２，４−Ｄ（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む。）、２，４−ＤＢ、クロメプロップ(clomeprop)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−Ｐ(dichlorprop-P)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む。）、メコプロップ(mecoprop)（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む。）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩(mecoprop-P)；
（Ｏ−３）ピリジンカルボン酸系化合物：クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル−ブトティル(triclopyr-butotyl)；
（Ｏ−４）キノリンカルボン酸系化合物：キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)；
（Ｏ−５）その他の化合物：ベナゾリン(benazolin)；
Ｐ．オーキシン輸送阻害型除草剤
（Ｐ−１）フタラマート(Phthalamates)系化合物：ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む。）；
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)；
（Ｐ−１）フタラマート(Phthalamates)系化合物：ナプタラム(naptalam)（ナトリウム等との塩を含む。）；
（Ｐ−２）セミカルバゾン系化合物：ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)；
Ｚ．作用性未知の除草剤
フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む。）、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む。）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、ＡＥ−Ｆ−１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)
フラムプロップ・Ｍ(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む。）、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む。）、クロルフルレノール(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyldymuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、アクロレイン(acrolein)、ＡＥ−Ｆ−１５０９４４（コード番号）、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、シアナミド(cyanamide)、heptamaloxyloglucan、インダジフラム(indaziflam)、トリアジフラム(triaziflam)、キノクラミン(quinoclamine)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、フェニソファム(phenisopham)
植物生長調整剤：
１−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、１−ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、２，６−ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４−ＣＰＡ、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)、ダミノジット(daminodide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellinacid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquatchloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)
１−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、１−ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、２，６−ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、４−ＣＰＡ、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、アンシミドール(ancymidol)、アビグリシン(aviglycine)、カルボネ(carvone)、クロルメコート(chlormequat)、クロプロップ(cloprop)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、シクラニリド(cyclanilide)、サイトカイニン(cytokinins)、ダミノジット(daminodide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、エテホン(ethephon)、エチクロゼート(ethychlozate)、フルメトラリン(flumetralin)、フルレノール(flurenol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ジベレリン(gibberellinacid)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、マレイン酸ヒドラジド(maleichydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート・クロリド(mepiquatchloride)、デシルアルコール(n-decanol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon),シントフェン(sintofen)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール−Ｐ(uniconazole-Ｐ)
混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
ベノキサコル(benoxacor)、フリラゾール(furilazole)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド)、ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、クロキントセット−メキシル(cloquintcet-mexyl)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、シオメトリニル(cyometrinil)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen-ethyl)、メコプロップ(mecoprop)、ＭＣＰＡ、ダイムロン(daimuron)、２，４−Ｄ、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、オキサベトリニル(oxabetrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、及び、ＴＩ−３５（コード番号）。
以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリ（Ruspolialineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllusemma）等、ケラ科のケラ（Gryllotalpaorientalis）、バッタ科のコバネイナゴ（Oxyahylaintricate）、トノサマバッタ（Locustamigratoria）、マイグラトリーグラスホッパー（Melanoplussanguinipes）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Atractomorphalata）、マツムシ科のカヤコオロギ（Euscyrtusjaponicus）、ノミバッタ科のノミバッタ（Xyajaponicus）等を挙げることができる。
アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Frankliniellaintonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniellaoccidentalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothripsdorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thripspalmi）、ネギアザミウマ（Thripstabaci）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothripsdiospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothripsaculeatus）等を挙げることができる。
カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミ（Moganniaminuta）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Aphrophoraintermedia）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Machaerotypussibiricus）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Arboridiaapicalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoascaonukii）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixcincticeps）、イナズマヨコバイ（Reciliadorsalis）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Pentastiridiusapicalis）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Laodelphaxstriatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvatalugens）、セジロウンカ（Sogatellafurcifera）等、シマウンカ科のシマウンカ（Nisianervosa）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Kamendakasaccharivora）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Achilusflammeus）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Orosangajaponicus）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Mimophantiamaritima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Cacopsyllapyrisuga）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Calophyamangiferae）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Daktulosphairavitifoliae）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Adelgeslaricis）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Adelgestsugae）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphonpisum）、ワタアブラムシ（Aphisgossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphisspiraecola）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphiserysimi）、モモアカアブラムシ（Myzuspersicae）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphisgraminum）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphumpadi）等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ（Aleurocanthusspiniferus）、タバココナジラミ（Bemisiatabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisiaargentifolii）、オンシツコナジラミ（Trialeurodesvaporariorum）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Drosichacorpulenta）、イセリアカイガラムシ（Iceryapurchasi）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Dysmicoccusbrevipes）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcuscitri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcuscomstocki）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastesceriferus）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Aclerdatakahashii）等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシ（Aonidiellaaurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotusperniciosus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspisyanonensis）等、カスミカメムシ科のライガスバック（Lygushesperus）、アカヒゲホソミドリカスミガメ（Trigonotyluscaelestialium）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Stephanitispyrioides）、ナシグンバイ（Stephanitisnashi）等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシ（Eysarcorisaeneus）、イネカメムシ（Lagynotomuselongatus）、ミナミアオカメムシ（Nezaraviridula）、チャバネアオカメムシ（Plautiacrossota）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Megacoptacribraria）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Caveleriussaccharivorus）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Malcusjaponicus）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdercuscingulatus）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Leptocorisaacuta）、クモヘリカメムシ（Leptocorisachinensis）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Anacanthocorisstriicornis）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Rhopalusmaculatus）等、トコジラミ科のトコジラミ（Cimexlectularis）等を挙げることができる。
コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイ（Anomaracuprea）、ヒメコガネ（Anomararufocuprea）、マメコガネ（Popilliajaponica）、サイカブトムシ（Oryctesrhinoceros）等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキ（Agriotesogurae）、オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotusokinawensis）、マルクビクシコメツキ（Melanotusfortnumi）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Anthrenusverbasci）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Heterobostrychushamatipennis）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Stegobiumpaniceum）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Pitinusclavipes）等、コクヌスト科のコクヌスト（Tenebroidesmanritanicus）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Necrobiarufipes）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Carpophilushemipterus）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ahasverusadvena）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestesferrugineus）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Epilachnavarivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachnavigintioctopunctata）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebriomolitor）、コクヌストモドキ（Triboliumcastaneum）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicautagorhami）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophoraglabripennis）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechuspyrrhoderus）、マツノマダラカミキリ（Monochamusalternatus）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Callosobruchuschinensis）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Leptinotarsadecemlineata）、ウェスタンコーンルートワーム（Diabroticavirgifera）、ダイコンハムシ（Phaedonbrassicae）、キスジノミハムシ（Phyllotretastriolata）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylasformicarius）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Hyperapostica）、ヤサイゾウムシ（Listroderescostirostris）、イモゾウムシ（Euscepespostfasciatus）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Echinocnemusbipunctatus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrusoryzophilus）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophiluszeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrusvenatus）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicuspiniperda）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Crossotarsusniponicus）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Lyctusbrunneus）等を挙げることができる。
ハエ目害虫としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipulaaino）等、ケバエ科のラブバッグ（Plecianearctica）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Exechiashiitakevora）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Pnyxiascabiei）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondyliayushimai）、ヘシアンバエ（Mayetioladestructor）等、カ科のネッタイシマカ（Aedesaegypti）、アカイエカ（Culexpipienspallens）等、ブユ科のウシブユ（Simuliumtakahashii）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Chironomusoryzae）等、アブ科のキンメアブ（Chrysopssuavis）、ウシアブ（Tabanustrigonus）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Eumerusstrigatus）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Bactroceradorsalis）、オウトウハマダラミバエ（Euphrantajaponica）、チチュウカイミバエ（Ceratitiscapitata）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Liriomyzatrifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyiahorticola）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Meromyzanigriventris）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophilasuzukii）、キイロショウジョウバエ（Drosophilamelanogaster）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Hydrelliagriseola）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Hippoboscaequina）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Parallelpmmasasakawae）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Deliaantiqua）、タネバエ（Deliaplatura）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Fanniacanicularis）等、イエバエ科のイエバエ（Muscadomestica）、サシバエ（Stomoxyscalcitrans）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophagaperegrina）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilusintestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypodermalineatum）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrusovis）等を挙げることができる。
チョウ目害虫としては、例えばコウモリガ科のコウモリガ（Endoclitaexcrescens）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Antispilaampelopsia）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Zeuzeraleuconotum）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Archipsfuscocupreanus）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyesoranafasciata）、ナシヒメヒンクイ（Grapholitamolesta）、チャハマキ（Homonamagnanima）、マメシンクイガ（Leguminivoraglycinivorella）、コドリンガ（Cydiapomonella）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Eupoeciliaambiguella）等、ミノガ科のミノガ（Bambalinasp.）、チャミノガ（Eumetaminuscula）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogongranella）、イガ（Tineatranslucens）等、チビガ科のナシチビガ（Bucculatrixpyrivorella）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Lyonetiaclerkella）等、ホソガ科のチャノホソガ（Caloptiliatheivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycterringoniella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Phyllocnistiscitrella）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsissapporensis）等、スガ科のコナガ（Plutellaxylostella）、リンゴスガ（Yponomeutaorientalis）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Argyresthiaconjugella）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Nokonaregalis）等、キバガ科のジャガイモガ（Phthorimaeaoperculella）、バクガ（Sitotrogacerealella）、ワタアカミムシ（Pectinophoragossypiella）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Carposinasasakii）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Illiberispruni）等、イラガ科のイラガ（Monemaflavescens）等、ツトガ科のツトガ（Ancylolomiajaponica）、ニカメイガ（Chilosuppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocismedinalis）、アワノメイガ（Ostriniafurnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinianubilalis）等、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadracautella）、ハチノスツヅリガ（Galleriamellonella）等、トリバガ科のブドウトリバ（Nippoptiliavitis）等、アゲハチョウ科のアゲハ（Papilioxuthus）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Pierisrapae）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnaraguttataguttata）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ascotisselenaria）等、カレハガ科のマツカレハ（Dendrolimusspectabilis）、オビカレハ（Malacosomaneustriumtestaceum）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agriusconvolvuli）等、ドクガ科のチャドクガ（Arnapseudoconspersa）、マイマイガ（Lymantriadispar）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Hyphantriacunea）等、ヤガ科のタマナヤガ（Agrotisipsilon）、タマナギンウワバ（Autographanigrisigna）、オオタバコガ（Helicoverpaarmigera）、コーンボールワーム（Helicoverpazea）、タバコバドワーム（Heliothisvirescens）、シロイチモジヨトウ（Spodopteraexigua）、ハスモンヨトウ（Spodopteralitura）等を挙げることができる。
ハチ目害虫としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Argepagana）等、ハバチ科のクリハバチ（Apethymuskuri）、カブラハバチ（Athaliarosaeruficornis）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmuskuriphilus）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespasimillimaxanthoptera）等、アリ科のヒアリ（Solenopsisinvicta）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachilenipponica）等を挙げることができる。
トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Bourletiellahortensis）等を挙げることができる。
シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミ（Lepismasaccharina）、ヤマトシミ（Ctenolepismavillosa）等を挙げることができる。
ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリ（Periplanetaamericana）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Blattellagermanica）等を挙げることができる。
シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Incisitermesminor）等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Coptotermesformosanus）等、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermesformosanus）等を挙げることができる。
チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテ（Trogiumpulsatorium）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Liposceliscorrodens）等を挙げることができる。
ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Damaliniabovis）等を挙げることができる。
シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミ（Haematopinussuis）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Pediculushumanus）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Linognathussetosus）等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。
植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニ（Penthaleusmajor）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Phytonemuspallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemuslatus）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Siteroptessp.）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Brevipalpuslewisi）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Tuckerellapavoniformis）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Eotetranychusboreus）、ミカンハダニ（Panonychuscitri）、リンゴハダニ（Panonychusulmi）、ナミハダニ（Tetranychusurticae）、カンザワハダニ（Tetranychuskanzawai）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Trisetacuspini）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Aculopspelekassi）、ナシサビダニ（Epitrimeruspyri）、シトラスラストマイト（Phyllocoptrutaoleivora）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Diptacuscrenatae）等、コナダニ科のムギコナダニ（Aleuroglyphusovatus）、ケナガコナダニ（Tyrophagusputrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphusrobini）等を挙げることができる。
植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Xiphinemaindex）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorusminor）等、ラブディティス科の一種（Rhabditellasp.）等、ティレンクス科の一種（Aglenchussp.）等、ティロドルス科の一種（Cephalenchussp.）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchusacris）、イモグサレセンチュウ（Ditylenchusdestructor）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Rotylenchulusreniformis）、ナミラセンセンチュウ（Helicotylenchusdihystera）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Paratylenchuscurvitatus）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyneincognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogynehapla）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Globoderarostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heteroderaglycines）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchusclaytoni）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Psilenchussp.）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Criconemoidessp.）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Tylenchulussemipenetrans）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Sphaeronemacamelliae）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Sphaeronemacamelliae）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholuscitrophilus）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholussimilis）、ニセネコブセンチュウ（Nacobbusaberrans）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchuspenetrans）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchuscoffeae）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Iotonchiumungulatum）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Aphelenchusavenae）等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウ（Aphelenchoidesbesseyi）、イチゴセンチュウ（Aphelenchoidesfragariae）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchusxylophilus）等を挙げることができる。
植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomaceacanaliculata）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Leavicaulisalte）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatinafulica）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Meghimatiumbilineatum）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Succinealauta）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Discuspauper）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Zonitoidesyessoensis）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Limaxflavus）、ノハラナメクジ（Derocerasreticulatum）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Parakaliellaharimensis）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acustadespectasieboldiana）、オナジマイマイ（Bradybaenasimilaris）等を挙げることができる。
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssussylvialum）等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroajacobsoni）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssusgallinae）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssussylvialum）等、マダニ科のオウシマダニ（Boophilusmicroplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalussanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalislongicornis）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptesscabiei）等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidiumvulgare）等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Procambarusclarkii）等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシ（Armadillidiumvulgare）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Scolopendrasubspinipes）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidusgracilis）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Theridiidaehasseltii）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthiumjaponicum）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Androctonuscrassicauda）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ascarislumbricoides）等、ぎょう虫類（Syphaciasp.）等、フィラリア類（Wuchereriabancrofti）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Distomumsp.）、肺臓ジストマ（Paragonimuswestermanii）、横川吸虫（Metagonimusyokokawai）、日本住血吸虫（Schistosomajaponicum）、有鉤条虫（Taeniasolium）、無鉤条虫（Taeniarhynchussaginatus）、エキノコックス（Echinococcussp.）、広節裂頭条虫（Diphyllobothriumlatum）等を挙げることができる。
本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。
次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。また、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。
また、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した
に使用することもできる。
また、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した
に使用することもできる。
本発明化合物である光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンは以下の実施例に示す方法により製造することができる。
実施例１
光学分割による（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）の製造
ラセミ体（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（５ｍｇ）（化合物番号２）をｎ−へキサン／エタノール＝７０／３０の混合溶媒（５ｍＬ）に溶解させた。
キラルパックエイワイエイチ（CHIRALPAK AY-H；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）（内径０．４６ｃｍ×長さ２５ｃｍ）をカラムに使用し、ｎ−へキサン／エタノール＝７０／３０の混合溶媒を移動相に用いて流速１．０ｍＬ／分、４０℃の条件で高速液体クロマトグラフィーに付し、紫外線吸収検出器（２７０ｎｍ）で分析したところ、保持時問５．３分のピーク（ピーク１）と、６．６分のピーク（ピーク２）とが得られた。
この条件によりスケールアップを行い、ラセミ体（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（３０ｇ）を同様な方法により光学分割した。
光学分割による（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）の製造
ラセミ体（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（５ｍｇ）（化合物番号２）をｎ−へキサン／エタノール＝７０／３０の混合溶媒（５ｍＬ）に溶解させた。
キラルパックエイワイエイチ（CHIRALPAK AY-H；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）（内径０．４６ｃｍ×長さ２５ｃｍ）をカラムに使用し、ｎ−へキサン／エタノール＝７０／３０の混合溶媒を移動相に用いて流速１．０ｍＬ／分、４０℃の条件で高速液体クロマトグラフィーに付し、紫外線吸収検出器（２７０ｎｍ）で分析したところ、保持時問５．３分のピーク（ピーク１）と、６．６分のピーク（ピーク２）とが得られた。
この条件によりスケールアップを行い、ラセミ体（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（３０ｇ）を同様な方法により光学分割した。
各々のピーク成分を繰り返し分取し、分取した溶液を滅圧濃縮したところピーク１及びピーク２に対応する結晶をそれぞれ１４．７ｇ及びｌ４．６ｇを得た。それぞれの比旋光度を測定すると、ピーク１の成分は〔α〕Ｄ ２５＝−３０３．３°（Ｃ＝２．００、メタノール）、ピーク２の成分は〔α〕Ｄ ２５＝＋３０３．３°の比施光度をそれぞれ示した。
前記ピーク１のものは目的の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）であり、ピーク２のものは（Ｓ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号３）であった。
（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）の光学異性体の構造に関しては、後記する製造例２及び製造例３により、既に特許文献３により光学異性体の構造が明らかにされている（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド（化合物番号５）を合成し、キラルパックエーディー（CHIRALPAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）で分析を行い特許文献３に記載の方法により既に得られている化合物と同一のピークであることを確認することにより同定した。
化合物番号１の融点は７６−７８℃であり、化合物番号３の融点は７７−７９℃であった。
前記ピーク１のものは目的の（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）であり、ピーク２のものは（Ｓ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号３）であった。
（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）の光学異性体の構造に関しては、後記する製造例２及び製造例３により、既に特許文献３により光学異性体の構造が明らかにされている（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド（化合物番号５）を合成し、キラルパックエーディー（CHIRALPAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）で分析を行い特許文献３に記載の方法により既に得られている化合物と同一のピークであることを確認することにより同定した。
化合物番号１の融点は７６−７８℃であり、化合物番号３の融点は７７−７９℃であった。
製造例１
ラセミ体（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号２）の製造
撹拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１００ｍｌの四つ口フラスコに、特許文献２に記載の方法により得られた（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル)（３−メトキシメチル−２−ニトロフェニル）ケトン９．３３ｇ（２８．０ｍｍоｌ)、トルエン２８ｍｌ、メタノール３．２ｍｌ（７８ｍｍоｌ)を加え、撹拌しながら０〜５℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム０．３２ｇ（８．４ｍｍоｌ)を少量ずつ分割して仕込んだ。その後０〜５℃で１時間撹拌した。反応液に２％塩酸１４．９ｍｌ（８．４ｍｍоｌ）を滴下し、５０℃で分液した後、トルエン層を水１４ｍｌで洗浄し、減圧下でトルエンを留去した。その後イソプロパノール１２ｍｌ、水５ｍｌを加えて再結晶することにより精製した。（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを類白色固体として９１％の収率で得た。
融点：９３．３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：
7.43-7.57(m, 3H), 6.01(d, J=4.5Hz, 1H), 5.87(s, 1H), 4.91(d, J=4.5Hz, 1H), 4.50(s, 2H), 3.90(s, 6H), 3.35(s, 3H)
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
ラセミ体（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号２）の製造
撹拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた１００ｍｌの四つ口フラスコに、特許文献２に記載の方法により得られた（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル)（３−メトキシメチル−２−ニトロフェニル）ケトン９．３３ｇ（２８．０ｍｍоｌ)、トルエン２８ｍｌ、メタノール３．２ｍｌ（７８ｍｍоｌ)を加え、撹拌しながら０〜５℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム０．３２ｇ（８．４ｍｍоｌ)を少量ずつ分割して仕込んだ。その後０〜５℃で１時間撹拌した。反応液に２％塩酸１４．９ｍｌ（８．４ｍｍоｌ）を滴下し、５０℃で分液した後、トルエン層を水１４ｍｌで洗浄し、減圧下でトルエンを留去した。その後イソプロパノール１２ｍｌ、水５ｍｌを加えて再結晶することにより精製した。（ＲＳ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを類白色固体として９１％の収率で得た。
融点：９３．３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：
7.43-7.57(m, 3H), 6.01(d, J=4.5Hz, 1H), 5.87(s, 1H), 4.91(d, J=4.5Hz, 1H), 4.50(s, 2H), 3.90(s, 6H), 3.35(s, 3H)
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋
製造例２
還元による（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリン（化合物番号４）の製造
水２ｍｌに鉄粉４２０ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１１３ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）及びＩＰＡ２．５ｍｌを加え、これに（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）１０００ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流した。放冷後ろ過し、ジクロロメタンで抽出後、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮して、（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリンを無色結晶として７８０ｍｇ（収率９１％）を得た。純度＝９９．２％、ｅｅ＝９９．２％、融点７２−７４℃。
（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリンの光学異性体の構造に関しては、製造例３に示される製造法により、既に特許文献３により光学異性体の構造が明らかにされている（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド（化合物番号５）を合成し、キラルパックエーディー（CHIRALPAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）で分析を行い、特許文献３に記載の方法により既に得られている化合物と同一のピークであることを確認することにより同定した。
還元による（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリン（化合物番号４）の製造
水２ｍｌに鉄粉４２０ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１１３ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）及びＩＰＡ２．５ｍｌを加え、これに（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン（化合物番号１）１０００ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流した。放冷後ろ過し、ジクロロメタンで抽出後、有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮して、（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリンを無色結晶として７８０ｍｇ（収率９１％）を得た。純度＝９９．２％、ｅｅ＝９９．２％、融点７２−７４℃。
（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリンの光学異性体の構造に関しては、製造例３に示される製造法により、既に特許文献３により光学異性体の構造が明らかにされている（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド（化合物番号５）を合成し、キラルパックエーディー（CHIRALPAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）で分析を行い、特許文献３に記載の方法により既に得られている化合物と同一のピークであることを確認することにより同定した。
製造例３
光学活性（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド（化合物番号５）の合成
クロロベンゼン１０ｍｌに製造例２で得られた（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリンを１０００ｍｇ（３．２７ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム３８５ｍｇ（４．５８ｍｍｏｌ）及び無水硫酸ナトリウム３３ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、２５℃でジフルオロメタンスルホニルクロリド６６４ｍｇ（４．４１ｍｍｏｌ）を滴下した。一夜撹拌後さらに炭酸水素ナトリウム７７ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）及びジフルオロメタンスルホニルクロリド１３３ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を追加して室温で２時間撹拌を行った。反応終了後、反応液に水１０ｍｌを加え、さらに２５％ＮａＯＨ水溶液１１２０ｍｇ（７．０ｍｍｏｌ）を加えて分液した。水層を酢酸エチルで洗浄し、塩酸を加えて酸性にした。析出物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。冷蔵庫に約一ヶ月放置し、結晶化させ、（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド収量８１０ｍｇ（収率５９％）を得た。純度＝９９．２％、ｅｅ＝１００％、融点１０８−１１０℃。
（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリドの光学異性体の構造に関しては、キラルパックエーディー（CHIRAL PAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）で分析を行い、特許文献３に記載の方法により既に得られている化合物と同一のピークであることを確認することにより同定した。
光学活性（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド（化合物番号５）の合成
クロロベンゼン１０ｍｌに製造例２で得られた（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチルアニリンを１０００ｍｇ（３．２７ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム３８５ｍｇ（４．５８ｍｍｏｌ）及び無水硫酸ナトリウム３３ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を加え、２５℃でジフルオロメタンスルホニルクロリド６６４ｍｇ（４．４１ｍｍｏｌ）を滴下した。一夜撹拌後さらに炭酸水素ナトリウム７７ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）及びジフルオロメタンスルホニルクロリド１３３ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を追加して室温で２時間撹拌を行った。反応終了後、反応液に水１０ｍｌを加え、さらに２５％ＮａＯＨ水溶液１１２０ｍｇ（７．０ｍｍｏｌ）を加えて分液した。水層を酢酸エチルで洗浄し、塩酸を加えて酸性にした。析出物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。冷蔵庫に約一ヶ月放置し、結晶化させ、（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリド収量８１０ｍｇ（収率５９％）を得た。純度＝９９．２％、ｅｅ＝１００％、融点１０８−１１０℃。
（Ｒ）−２’−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６’−メトキシメチル−（Ｎ−１，１−ジフルオロメタンスルホン）アニリドの光学異性体の構造に関しては、キラルパックエーディー（CHIRAL PAK AD；ダイセル化学工業株式会社製造・販売）で分析を行い、特許文献３に記載の方法により既に得られている化合物と同一のピークであることを確認することにより同定した。
次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。
化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］ 乳剤
化合物番号１の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
化合物番号１の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］ 水和剤
化合物番号１の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
化合物番号１の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］ 粉剤
化合物番号１の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
化合物番号１の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］ 粒剤
化合物番号１の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
化合物番号１の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［試験例１］ ワタアブラムシ殺虫試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この希釈薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は１連制で行った。結果を表１に示す。
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この希釈薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。本試験は１連制で行った。結果を表１に示す。
Claims (3)
- 式（Ｉ）
- 請求項１に記載の光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼン又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
- 光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンの製造法であって、２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンのラセミ体を光学分割して、光学活性（Ｒ）−２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ヒドロキシメチル］−６−メトキシメチル−ニトロベンゼンを製造する方法。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5665804A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Control agent against injurious organism |
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| JP2000063360A (ja) * | 1998-08-21 | 2000-02-29 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | トリフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤 |
| WO2010044215A1 (ja) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | クミアイ化学工業株式会社 | 光学活性ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体及び除草剤 |
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| JP2014005252A (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-16 | Kumiai Chemical Industry Co Ltd | 光学活性アニリン |
-
2012
- 2012-06-26 JP JP2012143536A patent/JP2014005253A/ja active Pending
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