JP2016194076A - アルファ，アルファ分枝酸のグリシジルエステル組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】ポリエステルポリオールまたはアクリルポリオールまたはポリエーテルポリオールとの併用で予期しない性能をもたらすネオノナン酸のグリシジルエステルの異性体の十分に選択されたブレンド系を提供する。
【解決手段】規定の異性体組成物を含む、α，α−分枝アルカンカルボン酸グリシジルエステルの組成物であって、ブロック化された異性体および高度に分枝した異性体の濃度の合計が、総組成物の少なくとも５０％、好ましくは６０％を超える、最も好ましくは７５％を超える組成物。前記組成物を塗料又は接着剤の為の反応性希釈剤または結合剤組成物中のモノマーやエポキシ系配合物用反応性希釈剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、規定の異性体組成を有する、α，α−分枝アルカンカルボン酸グリシジルエステルの組成物に関し、これらは、例えばこれらに由来するコーティングの硬度の改良に繋がり得る。
さらに詳細には、本発明は、脂肪族第三級飽和カルボン酸すなわちα，α−分枝アルカンカルボン酸の組成物に関し、これらのカルボン酸は９または１３の炭素原子を含有し、使用するオレフィン原料および／またはこれらのオリゴマー形成方法に依存したアルキル基の分枝レベルを有するグリシジルエステルを提供する。
α，α−分枝アルカンカルボン酸の混合物が、ブテンなどのモノオレフィンおよびイソブテンなどの異性体、一酸化炭素および水から出発して、強酸の存在下で生産できることが、例えば、ＵＳ２，８３１，８７７、ＵＳ２，８７６，２４１、ＵＳ３，０５３，８６９、ＵＳ２，９６７，８７３およびＵＳ３，０６１，６２１により一般に知られている。
グリシジルエステルは、ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／００３３３４またはＵＳ６４３３２１７に従って得ることができる。
米国特許第２，８３１，８７７号明細書 米国特許第２，８７６，２４１号明細書 米国特許第３，０５３，８６９号明細書 米国特許第２，９６７，８７３号明細書 米国特許第３，０６１，６２１号明細書 ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／００３３３４ 米国特許第６，４３３，２１７号明細書
本発明者らは、例えばネオノナン酸のグリシジルエステルの異性体の十分に選択されたブレンドが、幾つかの特定のポリマー、例えばポリエステルポリオールとの組み合わせで、異なる、予期しない性能をもたらすことを知見した。
該異性体を表１に記載し、図１に例示する。
本発明者らは、分枝酸由来のグリシジルエステル組成物の性能が、アルキル基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の分枝度に依存することを見出し、例えばネオノナン酸は３、４または５のメチル基を有する。高度に分枝した異性体は、少なくとも５個のメチル基を有するネオ酸の異性体として定義される。
例えば高硬度のコーティングを提供するネオノナン酸グリシジルエステルの混合組成物は、ブロックされた異性体および高度に分枝した異性体の濃度の合計が、総組成物の少なくとも５０％、好ましくは６０％を超える、最も好ましくは７５％を超える混合物である。
グリシジルエステル混合物の組成物は、２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルおよび２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステルおよび２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステルを含んでいる。
グリシジルエステル混合物の組成物は、２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチルペンタン酸グリシジルエステルおよび２，２−ジメチル ４，４−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを含んでいる。
２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルおよび２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステルおよび２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステルを含むグリシジルエステル混合物の組成物の含有量の合計が、総組成物の２５重量％を超える、好ましくは３５重量％を超える、最も好ましくは４０重量％を超える、グリシジルエステル混合物。
２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルおよび２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステルおよび２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステルおよび２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチルペンタン酸グリシジルエステルおよび２，２−ジメチル ４，４−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを含むグリシジル混合物の組成物の含有量の合計が、総組成物の４０重量％を超える、好ましくは５０重量％を超える、最も好ましくは６５重量％を超える、グリシジルエステル混合物。
２−メチル ２−エチルヘキサン酸グリシジルエステルの含有量が、総組成物の４０重量％未満、好ましくは３０重量％未満、最も好ましくは２０重量％未満である、グリシジルエステル混合物の組成物。
グリシジルエステル混合物が２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを総組成物の１から９９重量％で含み、２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステルを１から９９重量％で含み、２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステルを１から９９重量％で含む、グリシジルエステル混合物の組成物。
グリシジルエステル混合物が、２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを総組成物の５から５０重量％で含み、２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステルを５から５０重量％で含み、２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステルを５から５０重量％で含む、グリシジルエステル混合物の好ましい組成物。
グリシジルエステル混合物が、２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを総組成物の１０から１４重量％で含み、２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステルを２０から２８重量％で含み、２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステルを１７から２２重量％で含む、グリシジルエステル混合物のさらに好ましい組成物。
グリシジルエステル混合物が、２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチルペンタン酸グリシジルエステルを１から９９重量％で含み、２，２−ジメチル ４，４−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを１から９９重量％で含む、グリシジルエステル混合物の組成物。
グリシジルエステル混合物が、２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチルペンタン酸グリシジルエステルを５から５０重量％で含み、２，２−ジメチル ４，４−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを５から５０重量％で含む、グリシジルエステル混合物の好ましい組成物。
グリシジルエステル混合物が、２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチルペンタン酸グリシジルエステルを１０から１８重量％で含み、２，２−ジメチル ４，４−ジメチルペンタン酸グリシジルエステルを１５から２２重量％で含む、グリシジルエステル混合物のさらに好ましい組成物。
上記のグリシジルエステル組成物は、例えば塗料または接着剤のための反応性希釈剤または結合剤組成物中のモノマーとして使用できる。
グリシジルエステル組成物は、Ｈｅｘｉｏｎの技術パンフレット（プロダクトブリテン：Ｃａｒｄｕｒａ Ｎ１０独自の反応性希釈剤）に例示のような、エポキシ系配合物用反応性希釈剤として使用できる。
グリシジルエステルの他の使用は、ポリエステルポリオールまたはアクリルポリオールまたはポリエーテルポリオールとの併用である。自動車工業のコーティングに使用されるようなポリエステルポリオールとの併用は、魅力的なコーティング特性を有する速乾性コーティング系に繋がる。
使用する方法
ネオ酸の異性体分布は、ガスクロマトグラフィー、フレームイオン化検出器（ＦＩＤ）を使用して決定できる。分析グレードのジクロロメタンおよびｎ−オクタノールで希釈した０．５ｍｌの試料を、内部標準として使用することができる。下に提示する条件は、表１に示すようなおよその保持時間をもたらす。この場合、ｎ−オクタノールは、およそ８．２１分の保持時間を有する。
ＧＣ方法は下記の設定を有する：
カラム：ＣＰ Ｗａｘ５８ＣＢ（ＦＦＡＰ）、５０ｍ×０．２５ｍｍ、ｄｆ＝０．２μｍ
オーブンのプログラム：１５０℃（１．５分）−３．５℃／分−２５０℃（５分）＝３５分
キャリアガス：ヘリウム
流量：２．０ｍＬ／分 一定
スプリットフロー：１５０ｍＬ／分
スプリット比：１：７５
注入器温度：２５０℃
検出器温度：３２５℃
注入体積：１μＬ
ＣＰ Ｗａｘ５８ＣＢは、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから利用可能なガスクロマトグラフィー用カラムである。
実例としてのネオノナン酸の異性体は、構造（Ｒ１Ｒ２Ｒ３）−Ｃ−ＣＯＯＨを有し、式中３つのＲ基は、全部で合わせて７個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
すべての理論的に可能なネオノナン酸異性体の構造および上記の方法を使用する保持時間を図１に表し、表１に記載する。
異性体の含有量は、すべての異性体の応答係数が同じであると仮定して得られた、クロマトグラムの相対ピーク面積から計算する。
Figure 2016194076
 ネオ酸のグリシジルエステルの異性体分布は、ガスクロマトグラフィーにより、フレームイオン化検出器（ＦＩＤ）を使用して決定できる。０．５ｍｌの試料を、分析グレードのジクロロメタンで希釈する。
ＧＣ法は下記の設定を有する：
カラム：ＣＰ Ｗａｘ５８ＣＢ（ＦＦＡＰ）、５０ｍ×０．２ｍｍ、ｄｆ＝０．５２μｍ
オーブン：１７５℃（５分）−１℃／分−１９０℃（０分）−１０℃／分−２７５℃（１１．５分）
流量：２．０ｍＬ／分、一定流量
キャリアガス：ヘリウム
スプリット比：１：７５
注入体積：１μＬ
Ｓ／ＳＬ注入器：２５０℃
ＣＰ Ｗａｘ５８ＣＢは、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから利用可能なガスクロマトグラフィー用カラムである。
実例としてのネオノナン酸のグリシジルエステルの異性体は、構造（Ｒ１Ｒ２Ｒ３）−Ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｏ）ＣＨ２を有し、式中３つのＲ基は、全部で合わせて７個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基である。
異性体の含有量は、すべての異性体の応答係数が同じであると仮定して得られた、クロマトグラムの相対ピーク面積から計算する。
分析が分析技術者により行われれば、ＧＣ−ＭＳ方を使用して、さまざまな異性体を同定できる。
Figure 2016194076
樹脂の特徴付けのための試験方法
樹脂の分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ／Ｗａｔｅｒ）を用いてＴＨＦ溶液中で標準ポリスチレンを使用して測定する。樹脂の粘度は、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計（ＬＶＤＶ−Ｉ）を用いて、表示の温度において測定する。固形分は、関数（Ｗｗ−Ｗｄ）／Ｗｗ×１００％から計算する。ここで、Ｗｗは湿潤試料の重量であり、Ｗｄは、オーブンで温度１１０℃において１時間乾燥後の試料の重量である。
Ｔｇ（ガラス転移温度）は、Ｐｅｒｋｉｎ ＥｌｍｅｒによるＤＳＣ７またはＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓによる装置のいずれかを用いて決定した。走査速度は、それぞれ２０および１０℃／分であった。同じ実験条件において得られたデータだけを比較した。そうしなければ、異なる走査速度により発生する温度差は、結果の比較にとって有意でないことになる。
クリアコートの特徴付けのための方法
ポットライフ
ポットライフは、室温、通常２４．０±０．５℃における初期粘度が倍増する経過時間を観察することにより決定される。クリアコートの初期粘度は、Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計を用いて測定して、パート１に関して４４−４６ｍＰａ．ｓおよびパート３に関して９３−１０８ｍＰａ．ｓと定義される。
クリアコートの塗布
Ｑ−パネルを基板として使用する。この後、該パネルを速乾性（ｆａｓｔ ｅｖａｐｏｒａｔｉｎｇ）溶剤のメチルエチルケトンまたはアセトンによりきれいにする。パート１のクリアコートは、ベースコートで覆われたＱ−パネルにスプレー塗布し、パート２および３に関して、クリアコートは、Ｑ−パネルに直接バーコーターを用いて塗布する。
指触乾燥時間（Ｄｕｓｔ ｆｒｅｅ ｔｉｍｅ）
クリアコートの指触乾燥時間（ＤＦＴ）は、コットンボール（ｃｏｔｔｏｎ ｗｏｏｌ ｂａｌｌ）を平坦基板に規定の距離から垂直に落下させることにより評価する。コットンボールが基板に接触した際に、基盤を直ちにひっくり返す。指触乾燥時間は、コットンボールがもはや基板に付着しない時間間隔として定義される。
硬度発現
硬度発現は、振り子硬度試験機（ｐｅｎｄｕｌｕｍ ｈａｒｄｎｅｓｓ ｔｅｓｔｅｒ）を使用してＫｏｅｎｉｇ法に従った。
ネオカルボン酸のブロッキング異性体
カルボン酸のアルファ位にある炭素原子は常に第４級炭素原子であるが、β位にある炭素原子（複数可）は第２級、第３級または第４級のいずれかであり得る。β位にある第３級または第４級炭素原子を含むネオノナン酸（Ｖ９）を、ブロッキング異性体として定義する（図２および３）。
Figure 2016194076
 図２：ブロックされていないＶ９構造の例
図３：ブロックされたＶ９構造の例
上述のグリシジルエステル組成物の使用は、塗料および接着剤のための、反応性希釈剤または結合剤組成物中のモノマーである。これらの使用は、上記組成物のグリシジルエステルを含むポリエステルポリオール樹脂および／または上記組成物のグリシジルエステルを含むアクリルポリオール樹脂および／または上記組成物のグリシジルエステルを含むポリエーテルポリオール樹脂および／または上記組成物のグリシジルエステルを含むエポキシ樹脂配合物に基づく。
使用した化学薬品
−Ｃａｒｄｕｒａ（商標）Ｅ１０：Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから市販されている
−ネオノナン酸グリシジルエステル、Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる
−ＧＥ９Ｓ：組成Ａのネオノナン酸グリシジルエステル（下記の表２を参照されたい。）
−ＧＥ９Ｈ：組成Ｂのネオノナン酸グリシジルエステル（下記の表２を参照されたい。）
−組成Ｃのネオノナン酸グリシジルエステル（下記の表２を参照されたい。）
−組成Ｄのネオノナン酸グリシジルエステル（下記の表２を参照されたい。）
−組成Ｅのネオノナン酸グリシジルエステル（下記の表２を参照されたい。）
Figure 2016194076
 −ＧＥ５：酸とエピクロルヒドリンとの反応により得られたピバリン酸のグリシジルエステル。
−エチレングリコール、Ａｌｄｒｉｃｈによる
−モノペンタエリスリトール：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−ボロントリフルオリドジエチルエーテラート（ＢＦ３・ＯＥｔ２）Ａｌｄｒｉｃｈによる
−アクリル酸：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−ヒドロキシエチルメタクリラート：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−スチレン：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−２−エチルヘキシルアクリラート：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−メチルメタクリラート：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−ブチルアクリラート：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販
−キシレン
−ジ−ｔ−アミルペルオキシドはＡｒｋｅｍａによるＬｕｐｅｒｏｘ ＤＴＡである。
−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ−３，５，５−トリメチルへキサノアート：Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌから市販
−ｎ−ブチルアセタート、Ａｌｄｒｉｃｈによる
−ジクロロメタン、Ｂｉｏｓｏｌｖｅによる
−シンナー：Ａ：キシレン ５０ｗｔ％、トルエン ３０ｗｔ％、ＳｈｅｌｌｓｏｌＡ １０ｗｔ％、２−エトキシエチルアセタート １０ｗｔ％の混合物である。シンナーＢ：ブチルアセタートである
−硬化剤、ＨＤＩ：１，６−ヘキサメチレンジイソシアナート三量体、Ｂａｙｅｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ ＳｃｉｅｎｃｅによるＤｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ３３９０ ＢＡまたはＰｅｒｓｔｏｒｐによるＴｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ ＬＶ２
−レべリング剤：「ＢＹＫ １０ｗｔ％」、ブチルアセタートで１０％に希釈したＢＹＫ−３３１である
−触媒：「ＤＢＴＤＬ １ｗｔ％」、ブチルアセタートで１ｗｔ％に希釈したジブチルすずジラウレートである。
［実施例１］
比較
以下の成分：９２．４グラムのＧＥ９Ｓ、２４．０グラムのブチルアセタートを、撹拌機、コンデンサーおよび温度計を装備した反応槽に装入した。この初期反応器装入物を１３５℃まで加熱した。この後、下記の混合物：３０．７グラムのアクリル酸、１．２グラムのジ−ｔ−アミルペルオキシド、１２．０グラムのｎ−ブチルアセタートを、温度を一定に保ちながら１時間２０分にわたって加えた。さらに１．２グラムのジ−ｔ−アミルペルオキシドおよび２０．４グラムのｎ−ブチルアセタートを加えた後、後期クッキング（ｐｏｓｔ−ｃｏｏｋｉｎｇ）を１３５℃において１時間続けた。アクリルポリオールは、分子量（Ｍｗ）１１４００ダルトンおよびＴｇ約−１０℃を有した。
［実施例２］
以下の成分：９２．４グラムのＧＥ９Ｈ、２４．０グラムのブチルアセタートを、撹拌機、コンデンサーおよび温度計を装備した反応槽に装入した。この初期反応器装入物を１３５℃まで加熱した。この後、下記の混合物：３０．２グラムのアクリル酸、１．２グラムのジ−ｔ−アミルペルオキシド、１２．０グラムのｎ−ブチルアセタートを、温度を一定に保ちながら１時間１８分にわたって加えた。さらに１．２グラムのジ−ｔ−アミルペルオキシドおよび２０．４グラムのｎ−ブチルアセタートを加えた後、後期クッキングを１３５℃において１時間続けた。アクリルポリオールは、分子量（Ｍｗ）８６００ダルトンおよびＴｇ約＋２６℃を有した。
観察：アクリルポリオールのＴｇは、ネオノナン酸グリシジルエステルの組成により影響を受ける（実施例１、２を参照されたい。）。
［実施例３］
グリシジルネオノナノアート、ＧＥ９Ｈおよびアクリル酸またはメタクリル酸の付加化合物
グリシジルネオノナノアートＧＥ９Ｈ（表３を参照されたい。）と、アクリル酸との付加化合物（ＡＣＥ−付加化合物）およびメタクリル酸との付加化合物（ＭＡＣＥ−付加化合物）は、ヒドロキシル官能性（メタ）アクリルポリマーを配合するために使用できるアクリルモノマーである。
Figure 2016194076
 ・ＤＡＢＣＯ Ｔ９および４−メトキシフェノール（１８５ｐｐｍ、グリシジルエステルの重量に対して計算）を反応器に装入。
・反応を、（ラジカル阻害剤を再利用するために）気流化で実施する。
・反応器装入物を、常に撹拌しながら、約８０℃までゆっくりと加熱し、発熱反応が開始したら、温度が約１００℃に上昇する。
・エポキシ基含有量が３０ｍｅｑ／ｋｇ未満に達するまで、１００℃の温度を維持する。反応混合物を、室温に冷ます。
［実施例４］
高固体自動車用再仕上げ用クリアコートのためのアクリル樹脂
撹拌機を装備したガラス反応器を窒素でフラッシュし、初期反応器装入物（表４を参照されたい。）を１６０℃まで加熱した。次いで、開始剤を含むモノマー混合物を、反応器にポンプを介して４時間にわたりこの温度で徐々に加えた。この後、追加の開始剤を、反応器にさらに１時間、１６０℃において供給した。最終的に、ポリマーを１３５℃まで冷却し、固形分約６８％までキシレンで希釈した。
Figure 2016194076
［実施例５］
自動車再仕上げ用クリアコート
溶剤をブレンドし、下記の組成（表５）のシンナー混合物を得た：
Figure 2016194076
この後、クリアコートを、下記の原料（重量部）と配合する（表６）：
Figure 2016194076
Figure 2016194076
［実施例６］
初回仕上げ（ｆｉｒｓｔ ｆｉｎｉｓｈ）自動車用トップコートのためのアクリル樹脂
ｍｅｄｉｕｍ ｓｏｌｉｄｓ初回仕上げクリアコート用ＧＥ９Ｈ系（２８％）アクリルポリマー
アクリルポリオール用の反応器を窒素でフラッシュし、初期反応器装入物（表７を参照されたい。）を１４０℃まで加熱する。この温度において、開始剤を含むモノマー混合物を、４時間にわたってポンプを介して反応器に加える。追加の開始剤を、１時間の間反応器に供給し、この後混合物を１４０℃に保ち、反応後の転換を完了する。最終的にポリマーを冷却し、固形分が約６０％になるようにブチルアセタートで希釈する。
Figure 2016194076
クリアラッカー配合物
クリアラッカーを、Ｃｙｍｅｌ１１５８（ＣＹＴＥＣによる硬化剤）およびスプレー粘度への希釈用に溶剤を加えることによって、アクリルポリマーから配合した（表８を参照されたい。）。ポリマーの酸性度は、硬化工程を触媒するために十分であり、従って、追加の酸性触媒は加えない。ラッカーを十分撹拌し、均一な組成物を得る。
Figure 2016194076
塗布および硬化
コーティングを、バーコーターを用いて乾燥膜厚が約４０μｍになるようにＱ−パネルに塗布する。系を、室温において１５分間フラッシュオフし、この後１４０℃において３０分間焼き付けする。硬化した系に関する試験を１日後、２３℃において実施する。
［実施例７］
錨型撹拌機、温度計、コンデンサーおよびモノマー／開始剤供給系を装備した反応器において、１８８．６ｇのＧＥ９Ｈおよび９０ｇのエトキシプロパノール（ＥＰＲ）を添加し、約１５０℃まで加熱した（表９を参照されたい。）。５２ｇのヒドロキシエチルメタクリラート（ＨＥＭＡ）、１６０ｇのスチレン、６８ｇのアクリル酸（ＡＡ）、１０ｇのジクミルペルオキシド（ＤＣＰ）、３７．７ｇのＧＥ９Ｈおよび４０ｇのエトキシプロパノール（ＥＰＲ）の混合物を反応器に、２時間３０分にわたって、この内容物を１５０℃に保ちながら加えた。供給後、反応器の内容物を、３０分間この温度に保持した。３０分の保持期間後、１０８ｇのＨＥＭＡ、３０ｇのＡＡ、１４２ｇのイソブチルメタクリラート（ＩＢＭＡ）、５ｇのＤＣＰおよび４５グラムのＥＰＲを、２時間３０分にわたって、約１５０℃において加え、この後、供給系を５ｇのＥＰＲですすぐステップを続けた。すすぐステップ後、反応器の内容物を２時間、１５０℃に保持した。反応器の内容物を１００℃まで冷却し、１００重量部のＥＰＲを大気圧下で蒸留除去した。
ポリアクリラートポリオールは、溶液の９０重量％の固形分を有する。
Figure 2016194076
［実施例８］
比較
以下の成分：０．７１５３グラムの組成Ｃのネオノナン酸グリシジルエステル、０．５９５８グラムのヘキサヒドロ−４−メチルフタル酸無水物、０．００１４グラムのエチレングリコールを反応槽に装入した。反応を３から４日間、１４０℃において起こした。試料を蒸発により乾燥させた。ポリエステルは、分子量（Ｍｎ）４７００ダルトンおよびＴｇ＋１８．８℃を有した。
［実施例９］
以下の成分：０．５８２３グラムの組成Ｄのネオノナン酸グリシジルエステル、０．４７７５グラムのヘキサヒドロ−４−メチルフタル酸無水物、０．００１１グラムのエチレングリコール、０．２８４１グラムのｎ−ブチルアセタートを反応槽に装入した。反応を３から４日間、１２０−１４０℃において起こし、溶剤を蒸発により完全に除去した。ポリエステルは、分子量（Ｍｎ）５０００ダルトンおよびＴｇ＋４３．７℃を有した。
［実施例１０］
以下の成分：０．５８４６グラムの組成Ｅのネオノナン酸グリシジルエステル、０．４７８６グラムのヘキサヒドロ−４−メチルフタル酸無水物、０．００１１グラムのエチレングリコール、０．２８４７グラムのｎ−ブチルアセタートを反応槽に装入した。反応を３から４日間、１２０−１４０℃において起こし、溶剤を蒸発により完全に除去した。ポリエステルは、分子量（Ｍｎ）３８００ダルトンおよびＴｇ＋４８．１℃を有した。
観察：ポリエステルのＴｇは、ネオノナン酸グリシジルエステルの組成により影響を受ける（実施例８、９、１０を参照されたい。）。
実施例の樹脂は、コーティング組成物、例えば低レベルのＶＯＣ（揮発性有機化合物）を含み、さらに優れた外観を提供する２Ｋ（ポリウレタン）に配合することができる。
［実施例１１］
比較
モノペンタエリスリトール、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物およびｎ−ブチルアセタート（表１０の１°／を参照されたい。）を反応槽に装入し、１４０℃において完全な転換まで加熱した。この後、Ｃａｒｄｕｒａ Ｅ１０Ｐ（表１０の１°／を参照されたい。）を滴下して加え、許容可能な酸価まで反応を続けた。ポリエステルは、固形分７６．０ｗｔ％を有した。適切な温度において、Ｃａｒｄｕｒａ Ｅ１０Ｐおよびキシレン（表１０の２°／を参照されたい。）を、次いで加えた。混合物を約１５７℃まで加熱し、モノマー、ラジカル開始剤および溶剤（表１０の３°／を参照されたい。）を、この温度において６時間供給した。次いで後期クッキング（１時間）を、追加のラジカル開始剤（表１０の４°／を参照されたい。）を用いて行った。ｎ−ブチルアセタート（表１０の５°／を参照されたい。）のさらなる添加後、最終樹脂は、固形分６６．２ｗｔ％を有した。
［実施例１２］
実施例１１の配合表を、表１０の示した量で使用し、ポリエステルのクッキングのためにＧＥ９ＨをＣａｒｄｕｒａ Ｅ１０Ｐの代わりに使用した。中間ポリエステルおよび最終樹脂は、それぞれ、固形分７８．４ｗｔ％および６６．８ｗｔ％を有した。
［実施例１３］
実施例１２の配合表を、表１０の示した量で使用し、アクリルポリオールのクッキングのためにＧＥ９ＨをＣａｒｄｕｒａ Ｅ１０Ｐの代わりに使用した。中間ポリエステルおよび最終樹脂は、それぞれ、固形分７８．４ｗｔ％および６８．３ｗｔ％を有した。
Figure 2016194076
クリアコートの配合
クリアコートを、（実施例１１、１２または１３によるポリエステル系アクリルポリオールの１つ、硬化剤（ＨＤＩ、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ３３９０）、シンナー、レべリング剤（ＢＹＫ−３３１）および触媒（ジブチルすずジラウレート、ＤＢＴＤＬ）を、表１１に示した量に従って配合した。
Figure 2016194076
クリアコートの特徴付け
（表１１による）クリアコート配合物を、脱脂したＱ−パネルにバーコーターを用いて塗布する。パネルを、場合により６０℃において３０分間加熱処理し、室温で乾燥させる。クリアコートは、特に指触乾燥時間およびＫｏｅｎｉｇ硬度の発現を測定することにより特徴付けられている（表１２を参照されたい。）。
Figure 2016194076
観察（表１２を参照されたい。）：ポリエステルのクッキングのためにＣａｒｄｕｒａ Ｅ１０ＰをＧＥ９Ｈに置き換えた場合、有意な改善（指触乾燥時間の短縮および硬度の発現の加速）が観察された。アクリルポリオールのクッキングのために、Ｃａｒｄｕｒａ Ｅ１０ＰがＧＥ９Ｈに捕捉的に置き換えられた場合、改善はさらに有意であった。
［実施例１４］
比較
モノペンタエリスリトール／メチルヘキサヒドロフタル酸無水物／ＧＥ９Ｓ（１／３／３モル比）＝ＣＥ−ＧＥ９Ｓ
８０．４ｇ量のブチルアセタート、６８．３ｇのモノペンタエリスリトール、２５８．２ｇのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物を、ガラスの反応器に加え、完全に溶解するまで加熱還流する。この後、温度を１２０℃に下げ、３３３．０ｇのＧＥ９Ｓを、約１時間にわたって加える。クッキングを、エポキシ基含有量が減少し、酸価が１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の酸価に下がるまでに必要な時間、１２０℃において続ける。次いで、さらに８２．４ｇのブチルアセタートを加える。試験結果を表１３に示す。
［実施例１５ａ］
モノペンタエリスリトール／メチルヘキサヒドロフタル酸無水物／ＧＥ９Ｈ（１／３／３モル比）＝ＣＥ−ＧＥ９Ｈａ
８０．４ｇ量のブチルアセタート、６８．３ｇのモノペンタエリスリトール、２５８．２ｇのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物を、ガラスの反応器に加え、完全に溶解するまで加熱還流する。この後、温度を１２０℃に下げ、３３７．１ｇのＧＥ９Ｈを、約１時間にわたって加える。クッキングを、エポキシ基含有量が減少し、酸価が１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の酸価に下がるまでに必要な時間、１２０℃において続ける。次いで、さらに８３．４ｇのブチルアセタートを加える。試験結果を表１３に示す。
［実施例１５ｂ］
モノペンタエリスリトール／メチルヘキサヒドロフタル酸無水物／ＧＥ９Ｈ（１／３／３モル比）＝ＣＥ−ＧＥ９Ｈｂ
ＣＥ−ＧＥ９Ｈｂは、非常に近い実験条件で実施した、実施例１５ａの重複である。
［実施例１６ａ］
ＥＰ０９９６６５７に従った比較
モノペンタエリスリトール／メチルヘキサヒドロフタル酸無水物／ＧＥ５（１／３／３モル比）ＣＥ−ＧＥ５ａ
７１．３ｇ量のブチルアセタート、６０．５ｇのモノペンタエリスリトール、２２８．９０ｇのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物を、ガラスの反応器に加え、完全に溶解するまで加熱還流する。この後、温度を１２０℃に下げ、２１４．３ｇのＧＥ５を、約１時間にわたって加える。クッキングを、エポキシ基含有量が減少し、酸価が１５ｍｇＫＯＨ／ｇ未満の酸価に下がるまでに必要な時間、１２０℃において続ける。次いで、さらに５２．１ｇのブチルアセタートを加える。試験結果を表１３に示す。
［実施例１６ｂ］
ＥＰ０９９６６５７に従った比較
モノペンタエリスリトール／メチルヘキサヒドロフタル酸無水物／ＧＥ５（１／３／３モル比）ＣＥ−ＧＥ５ｂ
ＣＥ−ＧＥ５ｂは、より多量のブチルアセタートを反応終了時に加えたことを除き、非常に近い実験条件で実施した実施例１６ａの重複である。
Figure 2016194076
［実施例１７］
比較
アクリル樹脂の合成
Ｃａｒｄｕｒａ（商標）Ｅ１０系アクリルポリオール樹脂：Ａｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）
１０５．０ｇ量のＣＥ１０（バーサチック酸（Ｖｅｒｓａｔｉｃ ａｃｉｄ）のＣａｒｄｕｒａ（商標）Ｅ１０−グリシジルエステル）および１３１．６ｇのＳｈｅｌｌｓｏｌ Ａを、ガラスの反応器に加え、１５７．５℃まで加熱する。この後、モノマーの混合物（３７．４ｇのアクリル酸、１０７．９ｇのヒドロキシエチルメタクリラート、１８０．０ｇのスチレン、１００．２ｇのブチルアクリラート、６９．６ｇのメチルメタクリラート）および開始剤（１２．０ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド）を、一定速度において５時間、反応器に供給する。次いで後期クッキングを開始する：６．０ｇのジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシドおよび１８．０ｇのｎ−ブチルアセタートの混合物を、一定速度で０．５時間、反応器に供給し、この後温度を約１５７．５℃でさらに０．５時間維持する。最終的に、１８３．２ｇのｎ−ブチルアセタートを撹拌しながら加え、標的固形分のポリオール樹脂を得る。試験結果を表１４に示す。
Figure 2016194076
３種の配合物が調製された：
Ｂｌｅｎｄ Ａｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）とＣＥ−ＧＥｘポリエステルとのブレンドおよび硬化剤としてＤｅｓｍｏｄｕｒ（パート１）
ＣＥ−ＧＥｘポリエステル単独および硬化剤としてＴｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ ＬＶ２（０．０３ｗｔ％ＤＢＴＤＬ）（パート２）
ＣＥ−ＧＥｘポリエステル単独および硬化剤としてＴｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ ＬＶ２（０．０９ｗｔ％ＤＢＴＤＬ）（パート３）
パート１：ＣＥ−ＧＥｘポリエステルブレンドとＡｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）とのブレンドの配合
Figure 2016194076
パート２−ＣＥ−ＧＥｘポリエステル単独、Ａｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）を含まない配合（０．０３ｗｔ％、ＤＢＴＤＬ）
Figure 2016194076
パート３−ＣＥ−ＧＥｘポリエステル単独、Ａｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）を含まない配合（０．０９ｗｔ％ＤＢＴＤＬ）
Figure 2016194076
クリアコートの特徴付け
クリアコート配合物を、パート２および３用に脱脂したＱ−パネルにバーコーターを用いて塗布し、パート１用にベースコートを塗ったＱ−パネルにスプレーする。パネルを、場合により６０℃において３０分間加熱処理し、室温で乾燥させる。
パート１−ＣＥ−ＧＥｘポリエステルとＡｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）とのブレンド／室温硬化
Figure 2016194076
パート２−ＣＥ−ＧＥｘポリエステル単独、Ａｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）を含まない／室温硬化および加熱処理後の室温乾燥
Figure 2016194076
パート３−ＣＥ−ＧＥｘポリエステル単独、Ａｃｒｙｌ−ＣＥ（１０）を含まない／室温硬化および加熱処理後の室温乾燥（０．０９ｗｔ％ＤＢＴＤＬ）
Figure 2016194076
観察
パート１
ポットライフはほぼ同じであり、指触乾燥時間はＧＥ９Ｈｂに対してＧＥ５ｂが短い。
パート２
２４時間における硬度は、ＧＥ９Ｈ、ＧＥ５およびＧＥ９Ｓの順であり、室温における指触乾燥時間は、ＧＥ９Ｈが最も優れている。
パート３
硬度の発現は、室温および加熱硬化においてＧＥ９Ｈが最も優れており、室温における指触乾燥時間はＧＥ９ＨがＧＥ５より速く、揮発性有機成分は３００ｇ／ｌである。
［実施例１８］
以下の成分：２．５５００グラムの組成Ｄのネオノナン酸グリシジルエステル、１．１５７１グラムのジクロロメタン、０．０１３７グラムのボロントリフルオリドジエチルエーテラートを反応槽に装入した。反応を３日間、室温において起こし、この後溶剤を蒸発により完全に除去した。ポリエーテルは、分子量（Ｍｗ）１９００ダルトンおよびＴｇ−４０．５℃を有した。
［実施例１９］
比較
以下の成分：２．５４３８グラムの組成Ｃのネオノナン酸グリシジルエステル、１．０１５０グラムのジクロロメタン、０．０１２８グラムのボロントリフルオリドジエチルエーテラートを反応槽に装入した。反応を３日間、室温において起こし、この後溶剤を蒸発により完全に除去した。ポリエーテルは、分子量（Ｍｗ）１５００ダルトンおよびＴｇ−５１．１℃を有した。
観察：改変されたポリエーテル樹脂のＴｇは、ネオノナン酸グリシジルエステルの組成により影響を受ける（実施例１８、１９を参照されたい。）。
［実施例２０］
ポリエーテル樹脂
以下の成分：１３４グラムのジ−トリメチロールプロパン（ＤＴＭＰ）、９００グラムのグリシジルネオノナノアート、ＧＥ９Ｈ、１３５．５グラムのｎ−ブチルアセタート（ＢＡＣ）および２．５グラムのすず２オクトアートを、撹拌機、温度計およびコンデンサーを装備した反応槽に装入した。混合物を、この還流温度である約１８０℃で４時間、グリシジルネオノナノアート（ｇｌｙｃｉｄｙｌ ｎｅｏｎｏｎａｏａｔｅ）が、０．１２ｍｇ／ｇ未満のエポキシ基含有量に転換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固形分約８８％を有した。
［実施例２１］
比較
ポリエーテル樹脂
以下の成分：２８．８グラムのモノペンタエリスリトール、２０１．５グラムのＣａｒｄｕｒａ Ｅ１０Ｐ、１９．４グラムのｎ−ブチルアセタートおよび０．３５５２グラムのすず（ＩＩ）２−エチルヘキサノアートを、撹拌機、温度計およびコンデンサーを装備した反応槽に装入した。混合物を、温度約１８０℃で約６時間、Ｃａｒｄｕｒａ Ｅ１０Ｐが、約２５ｍｍｏｌ／ｋｇのエポキシ基含有量に転換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固形分約９４％を有した。
［実施例２２］
比較
ポリエーテル樹脂
以下の成分：２８．８グラムのモノペンタエリスリトール、１８７．１グラムのＧＥ９Ｓ、１８．３グラムのｎ−ブチルアセタートおよび０．３５５０グラムのすず（ＩＩ）２−エチルヘキサノアートを、撹拌機、温度計およびコンデンサーを装備した反応槽に装入した。混合物を、温度約１８０℃で約５．５時間、ＧＥ９Ｓが、約２９ｍｍｏｌ／ｋｇのエポキシ基含有量に転換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固形分約９５％を有した。
［実施例２３］
ポリエーテル樹脂
以下の成分：２８．８グラムのモノペンタエリスリトール、１８９．４グラムのＧＥ９Ｈ、１８．５グラムのｎ−ブチルアセタートおよび０．３５７２グラムのすず（ＩＩ）２−エチルヘキサノアートを、撹拌機、温度計およびコンデンサーを装備した反応槽に装入した。混合物を、温度約１８０℃で約４時間、ＧＥ９Ｈが、約２７ｍｍｏｌ／ｋｇのエポキシ基含有量に転換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固形分約９５％を有した。
［実施例２４］
比較
ポリエーテル樹脂
以下の成分：２９．０グラムのモノペンタエリスリトール、１３６．７グラムのＧＥ５、１４．０グラムのｎ−ブチルアセタートおよび０．３５９７グラムのすず（ＩＩ）２−エチルヘキサノアートを、撹拌機、温度計およびコンデンサーを装備した反応槽に装入した。混合物を、温度約１８０℃で約５．７時間、ＧＥ５が、約２７ｍｍｏｌ／ｋｇのエポキシ基含有量に転換されるまで加熱した。冷却後、ポリエーテルは固形分約９４％を有した。
クリアコートの配合
クリアコートを、（実施例２１、２２、２３または２４によるポリエーテルの１つ、硬化剤（ＨＤＩ、Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｎ３３９０）、シンナー（メチルアミルケトン）、レべリング剤（ＢＹＫ−３３１）および触媒（ジブチルすずジラウレート、ＤＢＴＤＬ）を、表２１に示した量に従って配合した。
Figure 2016194076
クリアコートの特徴付け
（表２１による）クリアコート配合物を、脱脂したＱ−パネル、場合によりベースコートを塗布したＱ−パネルにバーコーターを用いて塗布する。パネルを、６０℃３０分の予備加熱処理後、室温で乾燥させる。クリアコートは、特にＫｏｅｎｉｇ硬度の発現を測定することにより特徴付けた（表２２を参照されたい。）。
Figure 2016194076
観察（表２２を参照されたい。）：ポリエーテルのクッキングに関して、Ｃａｒｄｕｒａ Ｅ１０ＰまたはＧＥ９ＳをＧＥ９Ｈで置き換えた場合、有意な改善（より速い硬度の発現）が観察された。脱脂したＱ−パネルに対する早期硬度の改善は、実施例ＣＥＰ−２３に関する方が実施例ＣＥＰ−２４に関するよりも優れている。
［実施例２５］
複合構造物の真空注入のための調製
巨大構造物、例えばヨットおよび風タービンの真空注入のための樹脂を、下記の、２７．７重量部の硬化剤ブレンドおよび１００重量部のエポキシ樹脂ブレンドを混合することによって調製した：
エポキシ樹脂ブレンド：８５０重量部のＥｐｉｋｏｔｅ８２８および１５０重量部のグリシジルネオノナノアート、ＧＥ９Ｈ。
硬化剤ブレンド：６５０重量部のＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ２３０とＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ２３０は、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されているポリオキアルキレンアミンである。Ｅｐｉｋｏｔｅ ８２８はＭｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから市販されているエポキシ樹脂である。
［実施例２６］
こて塗り可能な床材およびパッチングコンパウンドの例
下記の表２３に提示する原料を、こて塗り可能なフローリング化合物用の調製のために混合した。
Figure 2016194076
［実施例２７］
水性セルフレベリングフローリングの配合
下記の表２４に提示する原料を、水性セルフレベリングフローリング系の調製のために混合した。
Figure 2016194076
Figure 2016194076

Claims (19)

  1. ブテンオリゴマー由来のα，α−分枝アルカンカルボン酸グリシジルエステル混合物を含み、ブロックされかつ高度に分枝した異性体の濃度の合計が少なくとも５０％である、ポリオール樹脂の組成物。
  2. ポリオール樹脂が、アクリルポリオール樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリエーテルポリオール樹脂、およびそれらの組み合わせの群から選択される、請求項１に記載の組成物。
  3. グリシジルエステル混合物が、ブロックされかつ高度に分枝した異性体の濃度の合計が少なくとも５０％である、ネオノナン（Ｃ９）酸混合物に基づく、請求項１に記載の組成物。
  4. グリシジルエステル混合物が、
    ２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステル、または
    ２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステル、または
    ２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステル
    を含む、請求項３に記載の組成物。
  5. グリシジルエステル混合物が、
    ２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチル ペンタン酸 グリシジルエステル、または２，２−ジメチル ４，４−ジメチル ペンタン酸 グリシジルエステル
    を含む、請求項４に記載の組成物。
  6. ２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステル、および
    ２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステル、および
    ２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステル
    を含むグリシジルエステル混合物の含有量の合計が、総組成物の１０重量％を超える、請求項４に記載の組成物。
  7. ２，２−ジメチル ３，３−ジメチルペンタン酸グリシジルエステル、および
    ２−メチル ２−イソプロピル ３−メチルブタン酸グリシジルエステル、および
    ２−メチル ２−エチル ３，３−ジメチルブタン酸グリシジルエステル、および
    ２，２−ジメチル ３−メチル ４−メチルペンタン酸グリシジルエステル、および
    ２，２−ジメチル ４，４−ジメチルペンタン酸グリシジルエステル
    を含むグリシジルエステル混合物の含有量の合計が、総組成物の４０重量％を超える、請求項５に記載の組成物。
  8. ２−メチル ２−エチルヘキサン酸グリシジルエステルの含有量が、総組成物の４０重量％未満である、請求項４に記載の組成物。
  9. ポリオール樹脂がアクリルポリオール樹脂を含み、および、
    計算された水酸基価が固体上で５０から１８０ｍｇ ＫＯＨ／ｇであるか、または標準ポリスチレンにより測定される平均分子量が２５００から１２０００ダルトンである、
    請求項２に記載の組成物。
  10. ポリオール樹脂がポリエステルポリオール樹脂を含み、および、
    ポリエステルポリオール樹脂の酸価が固体樹脂上で２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇより小さい、
    請求項３に記載の組成物。
  11. ポリオール樹脂がポリエステルポリオール樹脂を含み、および、
    標準ポリスチレンによる平均分子量が５００から７０００ダルトンで構成されるか、または水酸基価が固体上で４０から３２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇで構成されるか、またはその両方である、
    請求項３に記載の組成物。
  12. ポリオール樹脂がポリエステルポリオール樹脂を含み、および
    標準ポリスチレンによる平均分子量が４５００ダルトンより小さいか、または水酸基価が固体上で１２０ｍｇ ＫＯＨ／ｇを超えるか、またはその両方である、
    請求項４に記載の組成物。
  13. ポリオール樹脂が、反応器中ポリエステルポリオールの存在下で調製されるアクリルポリオールである、請求項２に記載の組成物。
  14. 請求項１に記載のポリオール樹脂を含む、コーティング組成物のために有用な結合剤組成物。
  15. 請求項１４に記載の結合剤組成物でコートされた金属基板またはプラスチック基板。
  16. 結合剤組成物が、１０から４０重量％の脂肪族イソシアナート、０から２５重量％のポリエステルポリオール、４０から７０重量％のアクリルポリオールを含み、全重量％が溶媒蒸発後の固体物質に基づく、請求項１４に記載の結合剤組成物。
  17. 結合剤組成物が、１０から４０重量％の脂肪族イソシアナート、５から２５重量％のポリエステルポリオール、６５から４０重量％のアクリルポリオールを含み、全重量％が溶媒蒸発後の固体物質に基づく、請求項１４に記載の結合剤組成物。
  18. 結合剤組成物が、１５から４５重量％の脂肪族イソシアナート、および５５から８５重量％のポリエステルポリオールを含み、全重量％が溶媒蒸発後の固体物質に基づく、請求項１４に記載の結合剤組成物。
  19. 結合剤組成物が、２５から６０重量％の脂肪族イソシアナート、および４０から７５重量％のポリエステルポリオールを含み、全重量％が溶媒蒸発後の固体物質に基づく、請求項１４に記載の結合剤組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112017004957T5 (de) 2016-09-30 2019-06-19 Koa Corporation Bildanzeigevorrichtung

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2476672A1 (en) * 2010-12-22 2012-07-18 Momentive Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Glycidyl esters of alpha , alpha branched acids compositions
KR101630102B1 (ko) * 2011-10-19 2016-06-13 헥시온 인코포레이티드 아크릴 폴리올 수지 조성물
CN103930486A (zh) * 2011-10-19 2014-07-16 迈图专业化学股份有限公司 聚醚多元醇树脂组合物
KR20140081853A (ko) * 2011-10-19 2014-07-01 모멘티브 스페셜티 케미칼즈 인코포레이티드 폴리에스테르 폴리올 수지 조성물
PT2768903T (pt) 2011-10-19 2020-09-04 Hexion Res Belgium Sa Composições de resinas de poliéter poliol
CN103890036A (zh) 2011-10-19 2014-06-25 迈图专业化学股份有限公司 丙烯酸多元醇树脂组合物
WO2013075806A2 (en) * 2011-11-25 2013-05-30 Momentive Specialty Chemicals Research Beigium Sa Epoxy compositions
TWI861082B (zh) * 2019-03-27 2024-11-11 日商積水化學工業股份有限公司 樹脂材料及多層印刷佈線板

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6032803A (ja) * 1983-07-30 1985-02-20 Cosmo Co Ltd エステル基含有アルキルエ−テル化ヒドロキシスチレン系重合体およびその製法
JPH11507401A (ja) * 1995-04-19 1999-06-29 エクソン・ケミカル・パテンツ・インク 改良された硬度を有する熱硬化性コーティング組成物
JP2001515112A (ja) * 1997-08-14 2001-09-18 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ エポキシ樹脂の水性分散液
JP2002526484A (ja) * 1998-09-23 2002-08-20 レゾリューション・リサーチ・ネーデルランド・ベー・ウィ 分岐鎖カルボン酸のグリシジルエステルの製造方法
JP2009511669A (ja) * 2005-10-05 2009-03-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ハイソリッドコーティング組成物
JP2009516764A (ja) * 2005-11-23 2009-04-23 ピーピージー インダストリーズ オハイオ， インコーポレイテッド グリシジルエステルおよび／またはエーテルとポリオールとの反応から生成されるコーポリマー、ならびにそのコーポリマーのコーティング組成物への使用
JP2011225892A (ja) * 2004-09-09 2011-11-10 Kansai Paint Co Ltd ポリエステル樹脂
JP2014512332A (ja) * 2010-12-22 2014-05-22 モーメンテイブ・スペシヤルテイ・ケミカルズ・インコーポレーテツド アルファ，アルファ分枝酸のグリシジルエステル組成物

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2831877A (en) 1952-03-24 1958-04-22 Studiengesellschaft Kohel Mit Production of carboxylic acids from olefins
US2876241A (en) 1954-05-15 1959-03-03 Studiengesellschaft Kohle Mit Process for the production of carboxylic acids
NL102480C (ja) 1957-04-24 1900-01-01
US3061621A (en) 1959-01-26 1962-10-30 Studiengesellschaft Kohle Mbh Process for producing carboxylic acids from olefins, carbon monoxide and water
US3053869A (en) 1959-12-31 1962-09-11 Standard Oil Co Carboxylic acids
US3479416A (en) 1967-05-19 1969-11-18 Petro Tex Chem Corp Production of isobutylene from isobutane
US3849364A (en) 1973-01-10 1974-11-19 Hercules Inc Finely divided crystalline polymers of 1,4-dihalo-2,3-epoxybutane
DE2362115C3 (de) 1973-12-14 1978-05-24 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Abtrennung und Gewinnung von iso-Buten aus C4 -Kohlenwasserstoffgemischen
US4086151A (en) 1974-02-20 1978-04-25 The Dow Chemical Company Curable mixtures and cured resins made from linear polymers of glycidol
JPS60262821A (ja) 1984-06-08 1985-12-26 Osaka Soda Co Ltd グリシジルエステル共重合体
US5051492A (en) 1990-06-19 1991-09-24 Shell Oil Company Polyether resins and process for preparing the same
JPH04314797A (ja) * 1991-04-12 1992-11-05 Nippon Oil & Fats Co Ltd エステル組成物
IL116255A (en) 1995-01-05 2004-02-19 Du Pont High-solids coating composition
US6136991A (en) * 1996-05-21 2000-10-24 Exxon Chemical Patents Inc. Glycidyl ester adducts having increased glass transition temperatures
NZ334764A (en) * 1996-11-25 2000-01-28 Shell Int Research Acid functional and epoxy functional polyester resins
MY133123A (en) * 1998-04-07 2007-10-31 Shell Int Research Glycidation of carboxyl-functional polyester and 3 c-containing monocarboxylic acid or its glycidyl ester
GB9828445D0 (en) 1998-12-24 1999-02-17 Ici Plc Coating composition
DE19906518A1 (de) 1999-02-17 2000-08-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Fraktionierung von Dibuten
DE19908320A1 (de) * 1999-02-26 2000-08-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Vinylestern aus Butenoligomeren
WO2000055270A1 (en) 1999-03-17 2000-09-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company High solids acid etch and mar resistant clear coating composition
AU2833701A (en) 1999-09-30 2001-05-10 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Adducts of glycidylesters of alpha, alpha-branched carboxylic acids and carboxylic acids and poly(ortho ester) as intermediate for their preparation
WO2001040329A1 (en) 1999-11-30 2001-06-07 Daicel Chemical Industries, Ltd. Lowly lactone-modified reactive monomer composition, acrylic polyol resins produced with the same, curable resin compositions and coating compositions
AU2001254628A1 (en) 2000-02-02 2001-08-14 Resolution Research Nederland B.V. Manufacturing process for the preparation of alpha-branched carboxylic acids having a decreased content of beta-branched isomers
GB0007405D0 (en) 2000-03-27 2000-05-17 Smithkline Beecham Corp Compounds
EP1283226A1 (en) * 2001-07-31 2003-02-12 Resolution Research Nederland B.V. Hydroxyl-functional copolymer and coating compositions formed therewith
EP1281700A1 (en) * 2001-07-31 2003-02-05 Resolution Research Nederland B.V. Manufacturing process for the preparation of alpha, alpha-branched alkane carboxylic acids providing esters with an improved softness
JP3780254B2 (ja) * 2002-12-25 2006-05-31 東洋インキ製造株式会社 トナー用ポリエステル樹脂、静電荷像現像用トナーおよび画像形成方法
US20080265201A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-30 Degussa Gmbh Low-temperature-curable polyurethane compositions with uretdione groups, containing polymers based on polyols that carry secondary oh groups
DE102007057145A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive
DE102009056187A1 (de) 2008-11-28 2010-07-15 Basf Se Polyesterharz auf Basis von 2-Propylheptansäureglycidester und/oder 4-Methyl-2 propylhexansäureglycidester
EP2261220A1 (en) 2009-06-11 2010-12-15 Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. Process for preparing glycidyl esters of branched monocarboxylic acids
KR20170091188A (ko) 2010-10-19 2017-08-08 헥시온 인코포레이티드 알파, 알파 분지형 네오노난산의 글리시딜 에스테르, 합성 및 용도
EP2474537A1 (en) 2010-12-22 2012-07-11 Momentive Specialty Chemicals Research Belgium S.A. glycidyl esters of alpha, alpha branched acids compositions

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6032803A (ja) * 1983-07-30 1985-02-20 Cosmo Co Ltd エステル基含有アルキルエ−テル化ヒドロキシスチレン系重合体およびその製法
JPH11507401A (ja) * 1995-04-19 1999-06-29 エクソン・ケミカル・パテンツ・インク 改良された硬度を有する熱硬化性コーティング組成物
JP2001515112A (ja) * 1997-08-14 2001-09-18 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ エポキシ樹脂の水性分散液
JP2002526484A (ja) * 1998-09-23 2002-08-20 レゾリューション・リサーチ・ネーデルランド・ベー・ウィ 分岐鎖カルボン酸のグリシジルエステルの製造方法
JP2011225892A (ja) * 2004-09-09 2011-11-10 Kansai Paint Co Ltd ポリエステル樹脂
JP2009511669A (ja) * 2005-10-05 2009-03-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ハイソリッドコーティング組成物
JP2009516764A (ja) * 2005-11-23 2009-04-23 ピーピージー インダストリーズ オハイオ， インコーポレイテッド グリシジルエステルおよび／またはエーテルとポリオールとの反応から生成されるコーポリマー、ならびにそのコーポリマーのコーティング組成物への使用
JP2014512332A (ja) * 2010-12-22 2014-05-22 モーメンテイブ・スペシヤルテイ・ケミカルズ・インコーポレーテツド アルファ，アルファ分枝酸のグリシジルエステル組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112017004957T5 (de) 2016-09-30 2019-06-19 Koa Corporation Bildanzeigevorrichtung

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