JP2017002453A - 難燃性繊維の製造方法、難燃加工薬剤及び難燃加工助剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 本発明の課題は、難燃剤を含有する浴中で繊維材料を熱処理する際に、繊維材料への汚れ（スペック汚れ）や釜汚れ（缶体汚染）を低減でき、繊維材料に対して良好な難燃性及び洗濯耐久性を付与することのできる難燃性繊維の製造方法を提供することである。
【解決手段】 本発明の難燃性繊維の製造方法は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）及び酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有する浴中で、繊維材料を熱処理する工程を含むものである。
【選択図】 なし

Description

本発明は、難燃性繊維の製造方法、難燃加工薬剤及び難燃加工助剤に関する。詳細には、繊維材料に難燃性を付与する難燃性繊維の製造方法、該製造方法に好適に使用できる難燃加工薬剤及び難燃加工助剤に関する。

従来、繊維材料に難燃性を付与するために、ヘキサブロモシクロドデカン（以下ＨＢＣＤ）を水に分散又は乳化させた難燃剤が一般に使用されてきた。しかし、ＨＢＣＤは、難分解性、高蓄積性であることが判明したことから、第一種特定化学物質に指定されており、最近では脱ＨＢＣＤの難燃剤への要求が高まっている。

ＨＢＣＤの代替としては、特許文献１〜４などに開示された臭素系化合物が使用されている。しかしながら、これらの臭素系化合物は、ＨＢＣＤに比べ、難燃性が劣るとともに、乳化分散性が悪く、加工時に繊維材料への汚れ（スペック汚れ）や釜汚れ（缶体汚染）の発生が問題となっている。この問題を解決するため、臭素系化合物としてトリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートが使用されている。特許文献５では、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートと特定のリン酸エステル及び特定の界面活性剤を併用することで、難燃性と乳化分散性を向上させている。また、特許文献６では、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートと特定の界面活性剤を併用することで、難燃性と乳化分散性を向上させている。

しかし、これらの先行技術であっても、難燃剤の乳化分散性が不十分であり、難燃性や洗濯耐久性に劣る問題があった。また、加工時の繊維材料への汚れ（スペック汚れ）が多くなる問題があった。さらに釜汚れ（缶体汚染）が発生する問題があった。

特開２００９−２０３５９５号公報 特開２００９−１７４１０９号公報 特開２０１１−３７９６６号公報 特開２０１０−２８５７１４号公報 ＷＯ２０１１／９６３９１号公報 特開２０１１−１９５９８４号公報

本発明の課題は、難燃剤を含有する浴中で繊維材料を熱処理する際に、繊維材料への汚れ（スペック汚れ）や釜汚れ（缶体汚染）を低減でき、繊維材料に対して良好な難燃性及び洗濯耐久性を付与することのできる難燃性繊維の製造方法、該製造方法に好適に使用できる難燃加工薬剤及び難燃加工助剤を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、難燃剤を含有する浴中で繊維材料を熱処理する際に、特定の化合物を使用することで、難燃剤の乳化分散性の低下による繊維材料への汚れ（スペック汚れ）や釜汚れ（缶体汚染）を低減し、良好な難燃性及び洗濯耐久性を付与することができることを見出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明の難燃性繊維の製造方法は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）及び酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有する浴中で、繊維材料を熱処理する工程を含むものである。

前記化合物（Ｂ）が、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。

（ただし、式（１）中、Ｒ及びＲ^２は、それぞれ独立して有機基である。Ａ^１Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。ｌは０〜５０の数である。ｍは１〜５の数である。Ｍ^１は水素原子又はアルカリ性基である。）

前記化合物（Ｂ）の割合は、前記難燃剤（Ａ）１００重量部に対して、１〜２００重量部であることが好ましい。

前記臭素系難燃剤は、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートであることが好ましい。

本発明の難燃加工薬剤は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）、酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）及び水を含有するものである。
前記化合物（Ｂ）は、上記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
前記化合物（Ｂ）の割合は、前記難燃剤（Ａ）１００重量部に対して、１〜２００重量部であることが好ましい。
前記臭素系難燃剤は、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートであることが好ましい。

本発明の難燃加工助剤は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）と併用されるものであり、酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有するものである。
前記化合物（Ｂ）は、上記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃剤を含有する浴中で繊維材料を熱処理する際に、繊維材料への汚れ（スペック汚れ）や釜汚れ（缶体汚染）を低減でき、繊維材料に対して良好な難燃性及び洗濯耐久性を付与することができる。
本発明の難燃加工薬剤や難燃加工助剤は、本発明の製造方法に好適に使用することができ、これらを用いれば、難燃剤を含有する浴中で繊維材料を熱処理する際に、繊維材料への汚れ（スペック汚れ）や釜汚れ（缶体汚染）を低減でき、繊維材料に対して良好な難燃性及び洗濯耐久性を付与することができる。

[難燃性繊維の製造方法]
本発明の難燃性繊維の製造方法は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）及び酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有する浴中で、繊維材料を熱処理する工程を含むものである。本発明の製造方法によれば、難燃剤を含有する浴中で繊維材料を熱処理する際に、難燃剤の乳化分散性の低下による繊維材料への汚れ（以降、スペック汚れという）や釜汚れ（以降、缶体汚染という）を低減することができる。また得られた難燃性繊維は、難燃性に優れ、さらに洗濯耐久性にも優れる。以下に、詳細に説明する。

＜難燃剤（Ａ）＞
難燃剤（Ａ）は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種である。難燃剤（Ａ）は１種でもよく、２種以上を併用してもよい。難燃剤（Ａ）は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤を必須に含有することが好ましい。

臭素系難燃剤としては、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート（臭素含有量約６６重量％、融点約１１５℃）、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート（臭素含有量約７０重量％、融点１８０℃）、ビス（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）スルホン（臭素含有量約６６重量％、融点約１１５℃）、テトラブロモシクロオクタン（臭素含有量約７５重量％、融点約１３５℃）、テトラブロモ無水フタル酸（臭素含有量約６８重量％、融点約２８０℃）、デカブロモジフェニルエーテル（臭素含有量約８３重量％、融点３００℃以上）、テトラブロモビスフェノールＳ（臭素含有量約５６重量％、融点約２９０℃）、テトラブロモビスフェノールＡ（臭素含有量約５８重量％、融点約１８０℃）、テトラブロモビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル（臭素含有量約５１重量％、融点約１１８℃）、テトラブロモビスフェノールＡエポキシオリゴマー（臭素含有量５０〜６０重量％、融点１００℃以上）、テトラブロモビスフェノールＡカーボネートオリゴマー（臭素含有量約５５重量％、融点２００℃以上）、テトラブロモビスフェノールＡビス（ジブロモプロピルエーテル）（臭素含有量約６８重量％、融点約１１７℃）、テトラブロモビスフェノールＡビス（アリルエーテル）（臭素含有量約５１重量％、融点約１２０℃）、ビス（ペンタブロモフェニル）エタン（臭素含有量約８２重量％、融点約３５０℃）、１，２−ビス（２，４，６−トリブロモフェノキシ）エタン（臭素含有量約７０重量％、融点約２２４℃）、２，４，６−トリス（２，４，６−トリブロモフェノキシ）１，３，５−トリアジン（臭素含有量約６７重量％、融点約２３０℃）、エチレンビステトラブロモフタルイミド（臭素含有量約６７重量％、融点約４５６℃）、臭素化ポリスチレン（臭素含有量約６６重量％、融点約１８０℃）、ポリ臭素化スチレン（臭素含有量６０重量％以上、融点１００℃以上）、ヘキサブロモベンゼン（臭素含有量約８７重量％、融点３２７℃）、ペンタブロモトルエン（臭素含有量約８２重量％、融点約２８８℃）、ヘキサブロモシクロドデカン（臭素含有量約７４重量％、融点約１８０℃）、臭素化シクロアルカン（臭素含有量７５〜８８重量％、融点１００℃以上）等が挙げられる。

臭素系難燃剤は、その融点が４０〜１５０℃であることが好ましい。臭素系難燃剤の融点がこの範囲であると、浴中で熱処理し冷却したときに、固体から液体あるいは液体から固体へ状態変化が起こり、化合物（Ｂ）を用いることによる難燃剤の乳化分散性の低下抑制の効果が大きくなる。その結果、スペック汚れや缶体汚染を低減する効果が大きくなる。臭素系難燃剤の融点は、５０〜１５０℃がより好ましく、１００〜１４０℃がさらに好ましい。なお、本発明でいう融点とは、示差走査熱量計を用いて測定した融点であり、窒素雰囲気下、サンプル約５ｍｇを昇温速度１０℃／分で昇温したときに現れる吸熱ピークの温度をいう。

融点が４０〜１５０℃である臭素系難燃剤としては、例えば、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、ビス（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）スルホン、テトラブロモシクロオクタン、テトラブロモビスフェノールＡビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル、テトラブロモビスフェノールＡビス（ジブロモプロピルエーテル）、テトラブロモビスフェノールＡビス（アリルエーテル）、臭素化シクロアルカン等が挙げられる。

吸尽性が高く、難燃性に優れる点から、臭素系難燃剤としては、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレート、トリス（トリブロモネオペンチル）ホスフェート、ビス（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）スルホン、テトラブロモシクロオクタン、エチレンビステトラブロモフタルイミド、ヘキサブロモベンゼン、臭素化シクロアルカンが好ましい。

繊維材料への汚れや釜汚れを低減する効果が高く、吸尽性が高く、難燃性に優れる点から、臭素系難燃剤はトリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートであることが特に好ましい。

リン系難燃剤としては、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリ−ｐ−クレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフェート、クレジルジキシレニルホスフェート、ジクレジルキシレニルホスフェート、トリイソプロピルフェニルホスフェート、ジフェニルキセニルホスフェート、フェニルジキセニルホスフェート、ジフェニルオルソキセニルホスフェート、フェニルジオルソキセニルホスフェート、トリオルソキセニルホスフェート、トリメタキセニルホスフェート、トリパラキセニルホスフェート、トリキセニルホスフェート、α−ナフチルジフェニルホスフェート、ジ−α−ナフチルフェニルホスフェート、β−ナフチルジフェニルホスフェート、ジ−β−ナフチルフェニルホスフェート、２−フェノキシエチルジフェニルホスフェート、５，５−ジメチル−２−（４’−フェニルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド、１，３，２−ジオキサホスホリナン−｛２−（１，１’−ビフェニル−２−イルオキシ）｝−５，５−ジメチル−２−オキシド、５，５−ジメチル−２−（ ２’−フェニルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド等のリン酸エステル；レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、レゾルシノールビス（ジクレジルホスフェート）、レゾルシノールビス（ジキシレニルホスフェート）、ハイドロキノンビス（ジフェニルホスフェート）、ハイドロキノンビス（ジクレジルホスフェート）、ハイドロキノンビス（ジキシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジクレジルホスフェート）、ビスフェノールＡビス（ジキシレニルホスフェート）等の縮合リン酸エステル；メチルホスホン酸ジメチル、エチルホスホン酸ジエチル、メチルホスホン酸ジプロピル、メチルホスホン酸ジブチル、ブチルホスホン酸ジブチル、フェニルホスホン酸ジフェニル、フェニルホスホン酸ジクレジル、フェニルホスホン酸ジキシリル、フェニルホスホン酸フェニルクレジル、ビス［（５−エチル−２−メチル−１，３，２−ジオキサホスホリナン−５−イル）メチル］メチルホスホネート−Ｐ，Ｐ‘−ジオキサイド、（５−エチル−２−メチル−１，３，２−ジオキサホスホリナン−５−イル）メチルジメチルホスホネート−Ｐ−オキサイドの亜リン酸エステル；ジメチルホスフィン酸メチル、ジエチルホスフィン酸エチル、ジメチルホスフィン酸プロピル、ジチルホスフィン酸ブチル、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸クレジル、ジフェニルホスフィン酸キシリル、ジエチルホスフィン酸金属塩等の次亜リン酸エステル；トリメチルホスフィンオキサイド、トリエチルホスフィンオキサイド、トリ−ｎ−プロピルホスフィンオキサイド、トリ−ｎ−ブチルホスフィンオキサイド、トリ−ｎ−ヘキシルホスフィンオキサイド、トリ−ｎ−オクチルホスフィンオキサイド、トリシクロヘキシルホスフィンオキサイド、トリトリルホスフィンオキサイド、トリス−３−ヒドロキシプロピルホスフィンオキサイド、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィンオキサイド、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィンオキサイド、トリス（２，６−ジメチルフェニル）ホスフィンオキサイド、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィンオキサイド、トリベンジルホスフィンオキサイド、２−（ジフェニルホスフィニル）ハイドロキノン、トリフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド；１０−ベンジル−９，１０−ジヒドロ−９−オキソ−１０λ（５）−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド、１０−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９−オキソ−１０λ（５）−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド等のホスファフェナントレン誘導体；ジフェニル＝（フェニルアミド）ホスフェート、フェニル＝ビス（フェニルアミド）ホスフェートなどのリン酸エステルアミド；トリス（１，３−ジクロロ−２−プロピル）ホスフェート、トリス（クロロプロピル）ホスフェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェート等の含塩素リン酸エステル；含塩素縮合リン酸エステル；リン含有ポリエステル樹脂；ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン、ヘキサメトキシシクロトリホスファゼン、ヘキサプロポキシシクロトリホスファゼン等のホスファゼン等が挙げられる。

リン系難燃剤は、その融点が４０〜１５０℃であることが好ましい。リン系難燃剤の融点がこの範囲であると、浴中で熱処理し冷却したときに、固体から液体あるいは液体から固体へ状態変化が起こり、化合物（Ｂ）を用いることによる難燃剤の乳化分散性の低下抑制の効果が大きくなる。その結果、スペック汚れや缶体汚染を低減する効果が大きくなる。リン系難燃剤の融点は、５０〜１５０℃がより好ましく、７０〜１４０℃がさらに好ましい。

融点が４０〜１５０℃であるリン系難燃剤としては、例えば、トリフェニルホスフェート（融点約５０℃）、トリ−ｐ−クレジルホスフェート（融点約８０℃）、ｐ−キセニルジフェニルホスフェート（融点約６２℃）、トリオルソキセニルホスフェート（融点約１１４℃）、α−ナフチルジフェニルホスフェート（融点約５２℃）、ジ（β−ナフチル）フェニルホスフェート（融点約６０℃）、ジ（β−ナフチル）フェニルホスフェート（融点約６３℃）、トリ（β−ナフチル）ホスフェート（融点約１１１℃）、５，５−ジメチル−２−（ ２’−フェニルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスホリナン−２−オキシド（融点約１２８℃）、レゾルシノールビス（ジキシレニルホスフェート）（融点約９２℃）、トリフェニルホスフィンオキサイド（融点約１５０℃）、１０−ベンジル−９，１０−ジヒドロ−９−オキソ−１０λ（５）−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド（融点約１１０℃）、１０−フェノキシ−９，１０−ジヒドロ−９−オキソ−１０λ（５）−ホスファフェナントレン＝１０−オキシド（融点約１１０℃）、ジフェニル＝（フェニルアミド）ホスフェート（融点約１３０℃）、ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン（融点約１１０℃）等が挙げられる。

難燃性に優れる点から、浴中における臭素系難燃剤とリン系難燃剤との重量比（臭素系難燃剤／リン系難燃剤）は、１００／０〜１／９９であることが好ましく、９５／５〜５／９５がより好ましく、９５／５〜５０／５０がさらに好ましく、９５／５〜７０／３０が特に好ましい。

浴中における難燃剤（Ａ）のメジアン粒径（Ｄ_５０）は、特に限定はないが、経時的な安定性に優れ、本願発明の効果をより発揮させる点で、５μｍ以下が好ましく、０．２〜２．０μｍがより好ましく、０．２〜１．０μｍがさらに好ましい。該メジアン粒径が５μｍ超では、経時的な安定性及び吸尽性に劣ることがある。なお、本発明において、メジアン粒径（Ｄ_５０）とは、体積を基準とする粒子径のメジアン値（中央値）を意味する。

＜化合物（Ｂ）＞
化合物（Ｂ）は、酸無水物（ｂ１）と水酸基を有する有機化合物（ｂ２）との反応物（酸無水物と水酸基を有する有機化合物とを反応させることにより得られる化合物）である。難燃剤（Ａ）とこのような化合物（Ｂ）とを用いることで、熱処理により溶融した難燃剤（Ａ）の乳化分散性が向上し、スペック汚れや缶体汚染を低減することができる。化合物（Ｂ）は１種でもよく、２種以上を併用してもよい。

本発明でいう酸無水物（ｂ１）とは、分子内においてカルボン酸２分子が脱水縮合した構造を１つ以上有する化合物をいう。分子内のカルボン酸２分子が脱水縮合した構造は、１つでもよく、酸二無水物のように２つ以上であってもよい。

酸無水物としては、例えば、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、アルケニルコハク酸無水物、フタル酸無水物、シクロペンタン−１,２−ジカルボン酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、１,２,３,６−テトラヒドロフタル酸無水物、３,４,５,６−テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、４−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、４−フェニルエチニルフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、シクロヘキサ４−１,２,４−トリカルボン酸−１,２−無水物、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、ビシクロ[２,２,１]ヘプタン−２,３−ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ[２,２,１]ヘプタン−２,３−ジカルボン酸無水物、メチル−３,６−エンドメチレン−１,２,３,６−テトラヒドロフタル酸無水物、２,３−ナフタレンジカルボン酸無水物、１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、２,３−アントラセンジカルボン酸無水物、スチレン−マレイン酸無水物の共重合物、オレフィン−マレイン酸無水物の共重合物、メチルビニルエーテル−マレイン酸無水物の共重合物等が挙げられる。酸二無水物としては、例えば、エチレンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸無水物、１,２,３,４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−ペンタンテトラカルボン酸二無水物、４,４’−オキシジフタル酸無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物、グリセリンビストリメリテート二無水物モノアセテート、ｐ−フェニレンビス（トリメリテート無水物）、５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１,２カルボン酸二無水物、５−（２,５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−シクロヘキセン−１,２カルボン酸二無水物、ビシクロ[２,２,２]オクト−７−エン−２,３,５,６−テトラカルボン酸無水物、１,２,３,４−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。

これらの中でも、フタル酸無水物、シクロペンタン−１,２−ジカルボン酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、１,２,３,６−テトラヒドロフタル酸無水物、３,４,５,６−テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、４−メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、４−フェニルエチニルフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、シクロヘキサ４−１,２,４−トリカルボン酸−１,２−無水物、２,３−ナフタレンジカルボン酸無水物、１,８−ナフタレンジカルボン酸無水物、２,３−アントラセンジカルボン酸無水物、ピロメリット酸無水物、１,２,３,４−ブタンテトラカルボン酸二無水物、１,２,３,４−ペンタンテトラカルボン酸二無水物、４,４’−オキシジフタル酸無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物、グリセリンビストリメリテート二無水物モノアセテート、ｐ−フェニレンビス（トリメリテート無水物）、２,３,６,７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、１,４,５,８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物が好ましく、フタル酸無水物、トリメリット酸無水物、シクロヘキサ４−１,２,４−トリカルボン酸−１,２−無水物、ピロメリット酸無水物、４,４’−オキシジフタル酸無水物、３,３’,４,４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３,３’,４,４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物がさらに好ましい。

水酸基を有する有機化合物（ｂ２）とは、分子内に水酸基を１つ以上有する化合物をいい、アルコールやフェノール類が挙げられる。水酸基を有する有機化合物としては、例えば、一価アルコール、多価アルコール、一価フェノール、多価フェノール、これらのアルキレンオキサイド付加物、これらの誘導体等が挙げられる。また、アルカノールアミンやアルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物等も挙げられる。

水酸基を有する有機化合物（ｂ２）としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ドデシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、アリルアルコール、クロチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビタン、ソルビトール、ペンタエリスリトール、キシリトール、ポリエチレングリコール、ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル等）、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンナフチルエーテル等）、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテル、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル等が挙げられる。また、これらの化合物に種々の置換基が結合していてもよい。
これらの中でも、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル等）、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンナフチルエーテル等）、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテル、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルが好ましく、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンナフチルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテルがさらに好ましい。

酸無水物（ｂ１）と水酸基を有する有機化合物（ｂ２）とを反応させる際のモル比は、１：０．１〜２が好ましく、１：０．３〜２がより好ましく、１：０．５〜２がさらに好ましい。

酸無水物（ｂ１）と水酸基を有する有機化合物（ｂ２）とを反応させる方法としては、特に限定は無く、公知の方法を採用できる。例えば、窒素雰囲気下、酸無水物（ｂ１）と水酸基を有する有機化合物（ｂ２）とを混合して加熱し、１００〜１５０℃で１〜６時間攪拌を行うことで、化合物（Ｂ）を得ることができる。

化合物（Ｂ）は、本発明の効果をより発揮させる点から、上記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
式（１）中、Ｒは有機基である。Ｒ−［Ａ^１Ｏ］_ｌ−は、上記水酸基を有する有機化合物（ｂ２）の水酸基から水素原子を除いた残基となる。

Ｒとしては、下記一般式（Ａ）で表される官能基又は下記一般式（Ｂ）に表される官能基であることが好ましい。

（ただし、式（Ａ）中、Ｒ^１ａは水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（１ａ）で表される官能基である。）

（ただし、式（Ｂ）中、Ｒ^１ｂは水素原子、炭素数１〜３０の炭化水素基又は炭素数１〜３０のアルカノイル基である。Ａ^１Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。ｌ’及びｌ”はそれぞれ独立して０〜５０の数である。Ｍ^３は水素原子又は下記式（１ｂ）で表される官能基である。）

（ただし、式（１ａ）中、Ｒ^３は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ｄ^１は炭素数７〜１６のアラルキル基である。ｎは１〜４の整数である。）

（ただし、式（１ｂ）中、Ｒ^２は有機基である。ｍは１〜５の数である。Ｍ^１は水素原子又はアルカリ性基である。）

Ｒ^１ａ及びＲ^１ｂの炭化水素基は直鎖でも分岐構造を有してもよい。炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基又はアルカトリエニル基等が挙げられる。難燃剤の乳化性に優れ、起泡性を抑制し、スペック汚れや缶体汚染を一層低減することができる点から、炭化水素基の炭素数は、１２〜３０が好ましく、１４〜２４がさらに好ましい。また、同様な点から、炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基が好ましく、アルケニル基、アルカジエニル基がさらに好ましい。

アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、イソデシル基、ラウリル基、トリデシル基、セチル基、イソセチル基、ステアリル基、ベヘニル基等が挙げられ、第一級、第二級、第三級のいずれでもよく、直鎖でも分岐構造を有してよい。また、アルキル基の分岐の数、位置に対して特に制限はない。

アルケニル基、アルカジエニル基、アルカトリエニル基としては、ビニル基、アリル基、オレイル基等が挙げられ、第一級、第二級、第三級のいずれでもよく、直鎖でも分岐構造を有してもよい。アルケニル基、アルカジエニル基、アルカトリエニル基を構成する炭素原子の分岐の数、不飽和結合の位置、トランス、シス等の異性体に対して、特に制限はない。

Ｒ^１ｂのアルカノイル基は直鎖でも分岐構造を有してもよい。難燃剤の乳化性に優れ、起泡性を抑制し、スペック汚れや缶体汚染を一層低減することができる点から、アルカノイル基の炭素数は、８〜３０が好ましく、１０〜２４がさらに好ましい。

Ｒ^３は、水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基である。炭化水素基は直鎖でも分岐構造を有してもよく、また１種又は２種以上であってもよい。炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基又はアルカトリエニル基等が挙げられる。炭化水素基の炭素数は、１〜１８が好ましく、１〜９がさらに好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルカジエニル基、アルカトリエニル基については、Ｒで記載した例示で炭素数１〜２４の範囲のものと同様である。
難燃剤の乳化性に優れ、起泡性を抑制し、スペック汚れや缶体汚染を一層低減することができる点から、Ｒ^３は、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ^３の位置は、いずれの位置でもよいが、メタ位、パラ位が好ましい。

Ｄ^１は、炭素数７〜１６のアラルキル基である。アラルキル基としては、ベンジル基、クミル基、スチリル基、ジスチリル基、フェネチル基、メチルスチリル基、α−メチルベンジル基等が挙げられる。好ましくは、α−メチルベンジル基、スチリル基、ジスチリル基、フェネチル基であり、さらに好ましくは、α−メチルベンジル基、スチリル基、フェネチル基である。

ｎは１〜４の数である。中でも、難燃剤の乳化性に優れ、起泡性を抑制し、スペック汚れや缶体汚染を低減することができる点から、ｎは１〜３が好ましい。

Ａ^１Ｏは、炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、１種又は２種以上であってもよい。２種以上の場合、ブロック付加体、交互付加体、またはランダム付加体のいずれを構成してもよい。これらの中でも、難燃剤の乳化性に優れ、起泡性を抑制し、スペック汚れや缶体汚染をより低減することができる点から、オキシエチレン基、オキシプロピレン基を含むことが好ましく、オキシエチレン基を含むことがさらに好ましい。

ｌ、ｌ’及びｌ”はそれぞれ独立して０〜５０の数である。中でも、難燃剤の乳化性に優れ、起泡性を抑制し、スペック汚れや缶体汚染をより低減することができる点から、ｌ及びｌ’は１〜３０が好ましく、２〜２５がさらに好ましく、２〜２０が特に好ましい。ｌ”は０〜３０であることが好ましい。

ｍは１〜５の数である。中でも、乳化分散性の点から、ｍは１〜４が好ましく、１〜３がさらに好ましい。

Ｒ^２は有機基である。Ｒ^２は、上記酸無水物（ｂ１）からカルボン酸２分子が脱水縮合した構造を除いた残基となる。

Ｍ^１及びＭ^３は、それぞれ独立して、水素原子又はアルカリ性基である。アルカリ性基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属又はＮＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃＲ^ｄで示される基等が挙げられる。Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルカノール基又はポリオキシアルキレン基である。
アルカリ金属としては、たとえば、リチウム、ナトリウム、カリウム等を挙げることができる。アルカリ土類金属としては、たとえば、マグネシウム、カルシウム、バリウム等を挙げることができる。

Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ及びＲ^ｄは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルカノール基又はポリオキシアルキレン基である。アルキル基の炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜１０がさらに好ましい。このようなアルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルカノール基の炭素数は、１〜３０が好ましく、１〜１０がさらに好ましい。このようなアルカノール基としては、たとえば、メタノール基、エタノール基、ｎ−プロパノール基、イソプロパノール基等が挙げられる。ポリオキシアルキレン基の炭素数は、２〜４が好ましい。このようなポリオキシアルキレン基としては、たとえば、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｍ^１及びＭ^３は、アルカリ金属、ＮＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃＲ^ｄで示される基が好ましい。

＜繊維材料＞
繊維材料としては、特に限定はないが、結晶領域の多い繊維（たとえば、脂肪族ポリエステル繊維、芳香族ポリエステル繊維、カチオン可染ポリエステル繊維、芳香族ポリアミド繊維、芳香族ポリイミド繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維、その単量体の共重合体等の繊維）を少なくとも含む繊維材料であると、難燃剤（Ａ）の吸尽性に優れ、耐久難燃性が向上するために好ましい。その中でも、芳香族ポリエステルやカチオン可染ポリエステルを少なくとも含む繊維材料がさらに好ましい。

脂肪族ポリエステル繊維、芳香族ポリエステル繊維及びカチオン可染ポリエステル繊維としては、たとえば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリエチレンテレフタレート／イソフタレート、ポリエチレンテレフタレート／５−ソジオスルホイソフタレートポリエチレン／ポリオキシベンゾイルテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート／イソフタレート等の繊維が挙げられる。

繊維材料は、上記結晶領域の多い繊維と非結晶領域の多い繊維（たとえば、木綿、麻、羊毛等の天然繊維；ナイロン等）とを含む場合でもよい。
ここで、結晶領域とは、たとえば、合成繊維等の製造工程中で延伸等の物理的処理をした場合に形成されるような、繊維を構成する分子鎖が相対的に規則正しく配向した領域を意味し、非結晶領域とは、上記の説明とは逆で、繊維を構成する分子鎖が相対的に規則正しくなく、ランダムに配向した領域を意味することとする。

繊維材料は、１種のみから構成されていてもよく、複数種から構成されていてもよい。結晶領域の多い繊維と非結晶領域の多い繊維とを含む場合、混紡又は交織のいずれであってもよい。繊維材料の形態には限定はなく、糸、織物、編物、不織布、ロープ、紐等が挙げられる。

＜浴中で繊維材料を熱処理する工程＞
本発明の難燃性繊維の製造方法は、上記の難燃剤（Ａ）と化合物（Ｂ）とを含有する浴中で、繊維材料を熱処理する工程（以下、単に難燃処理工程ということがある）を含むものである。このような浴中に繊維材料を浸漬することで、難燃剤（Ａ）を付与させるとともに、繊維材料を浸漬した状態で熱処理を行い、洗濯耐久性を付与させることができる。

熱処理する温度は８０℃以上が好ましく、１００〜１５０℃がさらに好ましい。熱処理する時間は、２〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がさらに好ましい。浴中における難燃剤（Ａ）の重量は、繊維材料に対して０．１〜５０重量％が好ましく、０．１〜３０重量％がより好ましく、０．５〜２０重量％がさらに好ましく、１〜１５重量％が特に好ましい。該処理量が０．１重量％未満では、繊維材料に十分な難燃性を付与することができないことがある。一方、該処理量が５０重量％超では、得られる難燃性繊維の風合が悪くなるとともに、繊維材料に対する付着効率が悪く、経済的でない場合がある。

繊維材料と浴の重量比は１／２〜１／１００が好ましく、１／３〜１／５０がさらに好ましい。
浴中における化合物（Ｂ）の割合は、難燃剤（Ａ）１００重量部に対して、１〜２００重量部が好ましく、１〜１００重量部がより好ましく、２〜５０重量部がさらに好ましい、該割合が１重量部未満の場合、スペック汚れや缶体汚染を低減できないことがある。一方、該割合が２００重量部超の場合、難燃剤（Ａ）の吸尽性が低下したり、堅牢度の低下が生じたり、染色時に併用した場合に緩染効果が大きくなることがある。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を用いて行うことができる。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、浴中において、下記一般式（２）で表される化合物（Ｃ）、下記一般式（３）で表される化合物（Ｄ）及び下記一般式（４ａ）で表される構成単位と下記一般式（４ｂ）で表される構成単位とを有するポリエステル（Ｅ）及び下記一般式（５）で表される化合物（Ｆ）から選ばれる少なくとも１種をさらに含有することが好ましい。これらの化合物を用いることで、難燃剤（Ａ）の乳化分散性がより向上し、スペック汚れや缶体汚染を低減することができる。

（ただし、式中、Ｒ^４は炭素数１〜３０の炭化水素基である。Ｒ^５は炭素数１〜３０の炭化水素基又は下記一般式（２ａ）で表される官能基である。Ａ^３Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。Ｚは単結合又はカルボニル基である。ｐは０〜５０の整数である。）

（ただし、式中、Ｒ^６は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ｙ^１は炭素数７〜１６のアラルキル基である。ｑは１〜４の整数である。）

（ただし、式中、Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ａ^４Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。Ｙ^２は炭素数７〜１６のアラルキル基である。Ｍ^２は水素原子又はアニオン性基である。ｓは０〜５０の整数である。ｒは１〜４の整数である。）

（ただし、式中、Ａ^５は炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ａ^７は炭素数１〜２４の炭化水素基である。Ａ^６及びＡ^８は、それぞれ独立して炭素数２〜８の炭化水素基である。Ｗは、カルボキシル基、下記一般式（４ｃ）で表される官能基、下記一般式（４ｄ）で表される官能基又はそれらの塩である。ａは１〜１００、ｂは１〜１００の整数である。[Ａ^６Ｏ]_ａ又は[Ａ^８Ｏ]_ｂを構成するＡ^６Ｏ又はＡ^８Ｏは、同一でもよく、異なっていてもよい。）

なお、これら化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）、化合物（Ｅ）の詳細及び好ましい範囲については、特開２０１４−２２４３３６号公報に記載の化合物（Ｂ１）、化合物（Ｃ）、ポリエステル（Ｂ２）と同様である。

化合物（Ｆ）は下記一般式（５）で表される化合物である。

式中、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ独立して、「−Ｘ−Ｙ」又は「−Ｙ」で表される基である。従って、Ｒ^８、Ｒ^９及びＲ^１０は、それぞれ同じであってもよく、異なっていてもよい。
Ｘは、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニレン基である。アルキレン基又はアルケニレン基の炭素数は、乳化分散性の点から、１〜１０が好ましく、１〜８がより好ましく、１〜６がさらに好ましく、１〜４が特に好ましい。

Ｙは水素原子又はハロゲン原子を含有しない有機基である。ハロゲン原子を有しない有機基としては、アルキル基、アルケニル基、芳香族炭化水素基、アルキルエステル基、アルケニルエステル基、アルキルアミノ基、ポリオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、グリシジル基等が挙げられる。これらの中でも、乳化分散性の点から、芳香族炭化水素基、アルキルエステル基、アルケニルエステル基、アルキルアミノ基、ポリオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル基が好ましく、アルキルエステル基、アルケニルエステル基、ポリオキシアルキレン基、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル基がさらに好ましい。

ハロゲン原子を有しない有機基をより詳細に例示すると、−Ｒ、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ、−ＮＨ_２、−ＣＯＮＨＲ、−ＯＣＯＮＨＲ、−ＣＨＯＣＨ_２、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＨ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＲ、−ＯＣＯＣＨ_２（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＲ、−ＯＣ_６Ｈ_５−ｍ[ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_５]_ｍ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＣ_６Ｈ_５−ｍ[ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_５]_ｍ等を挙げることができる。Ｒは、芳香族炭化水素基、アルキル基又はアルケニル基である。ｍは１〜３の整数、ｎは１〜５０の整数である。これらの中でも、乳化分散性の点から、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＮＨＲ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＨ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＲ、−ＯＣＯＣＨ_２（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＲ、−ＯＣ_６Ｈ_５−ｍ[ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_５]_ｍ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＣ_６Ｈ_５−ｍ[ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_５]_ｍが好ましく、−ＯＨ、−ＯＣＯＲ、−ＣＯＯＨ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＨ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＣＯＲ、−ＯＣＯＣＨ_２（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＲ、−ＯＣ_６Ｈ_５−ｍ[ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_５]_ｍ、−（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｎＯＣ_６Ｈ_５−ｍ[ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_５]_ｍがさらに好ましい。

浴中に添加する難燃剤（Ａ）としては、後述する本発明の難燃加工薬剤を用いてもよく、臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤をあらかじめ水などに乳化、溶解、分散させた難燃加工薬剤をそれぞれ用いてもよい。難燃剤（Ａ）を水などに乳化、溶解、分散させるために、前述の化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）、ポリエステル（Ｅ）、化合物（Ｆ）やそれ以外の界面活性剤等を使用することができる。

界面活性剤は、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられ、難燃剤（Ａ）の乳化性に優れる点でノニオン界面活性剤が好ましく、難燃剤（Ａ）の分散性が優れる点でアニオン界面活性剤が好ましい。

アニオン界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、アルキルサルフェート塩、アルキルアリールサルフェート塩、多環アリールサルフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルサルフェート塩（ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテルサルフェート塩等）、ポリオキシアルキレン多環アリールサルフェート塩（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンスチリルメチルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンジスチリルメチルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレントリスチリルメチルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンジベンジルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンクミルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンジクミルフェニルエーテルサルフェート塩、ポリオキシアルキレンナフチルエーテルサルフェート塩等）、ポリオキシアルキレンアルキル多価アルコールエーテルサルフェート塩、アルキルスルホネート塩、α−オレフィンスルホネート塩、アルキルアリールスルホネート塩、アルキルアリールジスルホネート塩（アルキルジフェニルジスルホネート塩等）、ビス（ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル）コハク酸エステルスルホネート塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルホスフェート塩、アルキルアリールホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルホスフェート塩、多環アリールエーテルホスフェート塩、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテルホスフェート塩、ポリオキシアルキレンアルキル多価アルコールエーテルホスフェート塩、芳香族スルホン酸塩（アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩等）、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩（アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、クレオソート油スルホン酸塩系ホルマリン縮合物等）、メラミンスルホン酸塩縮合物、ビスフェノールスルホン酸塩系縮合物、アルキルカルボキシレート塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボキシレート塩、ポリカルボン酸塩、ロート油、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。

これらアニオン界面活性剤を構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ラウリル基、イソデシル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、ベヘニル基等が挙げられ、不飽和結合を有してもよく、第一級、第二級、第三級のいずれでもよく、直鎖でも分岐構造を有してもよい。

同様にアルキルアリール基としては、トリル基、キシリル基、クミル基、オクチルフェニル基、２−エチルヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、メチルナフチル基等が挙げられ、アルキル基の位置、数に限定はない。

同様に多環アリール基としては、スチリルフェニル基、スチリルメチルフェニル基、スチリルノニルフェニル基、アルキルスチリルフェニル基、トリスチリルフェニル基、ジスチリルフェニル基、ジスチリルメチルフェニル基、トリスチリルフェニル基、ベンジルフェニル基、ジベンジルフェニル基、アルキルジフェニル基、ジフェニル基、クミルフェニル基、ナフチル基等が挙げられ、置換基の位置や数に限定はない。

同様に多価アルコールとしては、ソルビット、ソルビトール、ソルバイド、ソルビタン、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ネオペンチルグリコール、キシリトール、エリスリトール、アルカノールアミン、糖類等が挙げられる。

同様にポリオキシアルキレン基としては、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン基等が挙げられ、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基が好ましい。２種以上の場合、ブロック付加体、交互付加体、又はランダム付加体のいずれを構成してもよい。また、ポリオキシアルキレン基は、ポリオキシエチレン基を必須に含有することが好ましい。ポリオキシアルキレン基に占めるポリオキシエチレン基の割合は、４０モル％以上が好ましく、５０モル％がより好ましく、６０モル％以上がさらに好ましく、８０モル％以上が特に好ましい。オキシアルキレン基の付加モル数は、１〜５０が好ましく、３〜３０がより好ましく、５〜２０がさらに好ましい。

上記アニオン界面活性剤が塩の場合、水素原子、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、４級アンモニウム塩等であればよい。アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム等が挙げられる。有機アミンとしては、アルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノメチルアミン、ジメチルアミン等）、アルカノールアミン（モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等）等が挙げられる。４級アンモニウムとしては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラメタノールアンモニウム、テトラエタノールアンモニウム等が挙げられる。これらのアニオン界面活性剤は１種又は２種以上を併用してもよい。

これらのアニオン界面活性剤のうちでも、上記の化合物（Ｄ）が、難燃剤の分散性に優れ、繊維材料への汚れや缶体汚染の低減に優れる点において好ましい。

カチオン界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、第四級アンモニウム塩（ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルピリジニウムクロライド、セチルピリジニウムブロマイド、ステアラミドメチルピリジニウムクロライド等）等が挙げられる。これらのカチオン界面活性剤は１種又は２種以上を併用してもよい。

ノニオン界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル（ポリオキシアルキレンノニルフェニルエーテル等）、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレントリスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジスチリルメチルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンジクミルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンナフチルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン多環アリールエーテル脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン多価アルコールエーテル等が挙げられる。

これらノニオン界面活性剤を構成するアルキル基、アルキルアリール基、多環アリール基、多価アルコール、ポリオキシアルキレン基としては、アニオン界面活性剤で例示したものと同様である。これらノニオン界面活性剤を構成する脂肪酸としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、モンタン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノレイン酸、エルカ酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ひまし油脂肪酸、ナタネ油脂肪酸等が挙げられる。

これらのノニオン界面活性剤のうちでも、上記の化合物（Ｃ）及び／又は化合物（Ｄ）が、難燃剤（Ａ）の乳化分散性、繊維材料への汚れや缶体汚染の低減に優れる点において好ましい。

両性界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、アミノ酸型（ラウリルアミノプロピオン酸塩等）、ベタイン型（ラウリルジメチルアンモニウムベタイン、ステアリルジメチルアンモニウムベタイン、ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等）等が挙げられる。これらの両性界面活性剤は１種又は２種以上を併用してもよい。

難燃剤（Ａ）を水などに乳化、溶解、分散させる方法としては、公知の方法で行うことができる。例えば、微粒子化された臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤を予め用意し、界面活性剤及び水を混合する方法（方法１）；臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤、界面活性剤及び水を混合し、微粒子化装置を用いて、分散及び微粒子化を行う方法（方法２）；臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤と界面活性剤及び水を混合し、微粒子化装置を用いて分散及び微粒子化を行い、一方で、臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤、界面活性剤及び水を混合し、微粒子化装置を用いて分散及び微粒子化を行い、配合する方法（方法３）；臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤と界面活性剤等を混合し、場合により撹拌、加熱し溶解させ均一とし、撹拌しながら水などを添加して乳化または分散する方法（方法４）等を挙げることができる。

微粒子化装置として、たとえば、ビーズミル、サンドグラインダ−、アトライター等を挙げることができる。また、必要に応じて、溶剤、不乾性剤、消泡剤（シリコーン消泡剤、鉱物油消泡剤、ポリエーテル消泡剤、脂肪酸（塩）消泡剤、ホスフェート系消泡剤等）、増粘剤、無機塩等の添加剤を加えてもよい。臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤は、粗い粉体を微粒子化してもよく、固体を溶融して凝固させながら粉体とし、微粒子化してもよい。

浴中に添加する化合物（Ｂ）としては、後述の本発明の難燃加工薬剤及び／又は後述の本発明の難燃加工助剤を用いてもよい。また、前述の臭素系難燃剤及び／又はリン系難燃剤と化合物（Ｂ）とが含まれている難燃加工薬剤を用いてもよい。

浴中には、水が必須に含まれる。水としては、純水、蒸留水、精製水、軟水、イオン交換水、工業用水、井戸水、水道水等のいずれであってもよい。

本発明の難燃性繊維の製造方法においては、浴中にｐＨ調整剤を含むことが好ましい。ｐＨ調整剤としては、蟻酸、蟻酸ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム、リン酸、リン酸ニ水素ナトリウム、リン酸水素ニナトリウム、リン酸三ナトリウム、クエン酸等が挙げられる。浴中のｐＨに限定はないが、繊維材料に対する付着効率が高く、缶体汚染や排水負荷を低減することができる点から、浴のｐＨは２〜９が好ましく、３〜６がさらに好ましい。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、浴中に、他の界面活性剤を含むことが好ましく、界面活性剤を含む薬剤を含むことがさらに好ましい。界面活性剤は、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられ、乳化あるいは分散性が優れる点で、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が好ましい。

本発明の難燃性繊維の製造方法において、処理浴中の界面活性剤の含有率については、特に限定はないが、処理浴全体に対して、０．０１〜１０重量％が好ましく、０．０１〜５重量％がさらに好ましい。界面活性剤の含有率が０．０１重量％未満では、難燃剤によるスペック汚れや缶体汚染を低減することができない場合がある。一方、界面活性剤の含有率が１０重量％超であると、難燃剤（Ａ）の吸尽性が低下したり、堅牢度の低下が生じたり、染色時に併用した場合に緩染効果が大きくなることがある。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、浴中に、他の薬剤を含んでもよい。他の薬剤としては、染料、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、紫外線吸収剤、浸透剤、湿潤剤、乳化剤、キレート剤（ポリカルボン酸、ポリアクリル酸、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、ヒドロキシエタンジホスホン酸、ニトリロトリスメチレンホスホン酸、ホスホン酸、グルタミン酸二酢酸及びそれらの塩等）、金属封鎖剤、精練剤、洗浄剤、均染剤、緩染剤、分散剤、オリゴマー除去剤、キャリヤー、ソーピング剤、浴中柔軟剤、帯電防止剤、吸水剤、親水剤、防汚剤、ＳＲ剤（水溶性ポリエステル樹脂、ポリエステル−ポリアルキレングリコール重縮合物、フッ素樹脂等）、抗菌剤、防臭剤、消臭剤、抗かび剤、抗ウイルス剤、抗アレルゲン剤、ｐＨスライド剤、電位調整剤、消泡剤（鉱物油、シリコーン等）、柔軟剤、撥水撥油剤（フッ素樹脂等、シリコーン樹脂、パラフィンワックス等）、深色化剤、硬仕上げ剤、合成樹脂（ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂及びこれらの複合樹脂など）、可縫性向上剤（流動パラフィン、鉱物油、パラフィンワックス、シリコーン）、架橋剤（カルボジイミド、エポキシ、イソシアネート、オキサゾリン等）、溶剤（メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、２−メチルプロパノール、１，１−ジメチルエタノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、１，１−ジメチルプロパノール、３−メチル−２−ブタノール、１，２−ジメチルプロパノール、１−ヘキサノール、２−メチル−１−ペンタノール、４−メチル−２−ペンタノール、２−エチル−１−ブタノール、１−へプタノール、２−へプタノール、３−へプタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ベンジルアルコール、ソルフィット、ポリアルキレングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、水溶性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、メチルセルロ−ス、ヒドロキシメチルセルロ−ス、ヒドロキシエチルセルロ−ス、カルボキシメチルセルロ−ス、キサンタンガム、アラビアガム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンオキシド、ポリアクリルアミド、ポリスチレンスルホン酸塩、ポリスチレン−マレイン酸共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、でんぷん、アルギン酸、可溶化でんぷん、カチオン化澱粉、カルボキシメチル澱粉など）等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用してもよい。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、浴中に、染料を含有することが好ましい。染料としては、分散染料、カチオン染料、酸性染料、酸性媒染染料、金属錯塩染料、直接染料、反応染料、建染染料などが挙げられ、好ましくは、分散染料、カチオン染料である。さらに好ましくは分散染料である。分散染料としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、Ｓｕｍｉｋａｒｏｎ染料、Ｋａｙａｌｏｎ Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ染料、Ｍｉｋｅｔｏｎ Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ染料、Ｐａｌａｎｉｌ染料、Ｄｉａｎｉｘ染料、ＴＤ染料、Ｋｉｗａｌｏｎ Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ染料、Ｔｅｒａｓｉｌ染料、Ｆｏｒｏｎ染料、Ｓｅｒｉｌｅｎｅ染料等が挙げられる。
染料の含有量は、繊維材料に対して、０．０１〜５０重量％が好ましく、０．０１〜２０重量％がより好ましく、０．１〜１０重量％がさらに好ましい。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、繊維材料の耐光性を向上させるために、浴中に、本発明の効果を損なわない範囲で、紫外線吸収剤を含むことが好ましい。紫外線吸収剤としては、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−｛２′−ヒドロキシ−３′−（３″，４″，５″，６″−テトラフタルイミドメチル）−５′−メチルフェニル｝ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ，４′−（２″−ヒドロキシ）ブトキシフェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′，４′−ジヒドロキシ−５′−ベンゾイルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′，４′−ジヒドロキシ−３′−ベンゾイルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−ベンゾイル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−（ヘキシルオキシ）−フェノール、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２′−ヒドロキシ−４′−プロポキシフェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤；２，２′−（ｐ−フェニレン）ジ−３，１−ベンゾキサジン−４−オン等のベンゾキサジノン系紫外線吸収剤；エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、（２−エチルヘキシル）−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系紫外線吸収剤；ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシレート等のサリシレート系紫外線吸収剤等が挙げられる。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃処理工程の前に、繊維材料を精練処理する工程（精練工程）を有してもよい。精練工程を行うことで、繊維材料由来物、紡糸油剤、紡績油剤、編立油剤、製織油剤、糊剤などの不純物を除去でき、難燃性が向上する。精練処理方法については、特に制限はないが、水で希釈した浴中に繊維材料を浸漬した状態で常温以上、好ましくは５０℃以上で、１〜１２０分間処理を行い、その後、洗浄、すすぎ、脱水、乾燥等を行う。例えば、液流染色機、ビーム染色機、チーズ染色機等を用いて行うことができる。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃処理工程と精練工程を同時に行うことが好ましい。
また、本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃処理工程前に、繊維材料に対して、染料、前述の他の難燃剤、紫外線吸収剤などを加工する加工工程を有してもよい。
本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃処理工程後、すすぎ、脱水、乾燥等を行うことができる。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃処理工程後、ソーピング工程や還元洗浄工程などを行うことができ、繊維材料に吸尽されず表面に付着している成分を除去することが好ましい。除去する成分としては、吸尽されず表面に付着している難燃剤（Ａ）、染料、化合物（Ｂ）等が挙げられる。ソーピング工程や還元洗浄工程などに使用する剤としては、精練剤、洗浄剤、浸透剤、ソーピング剤、還元洗浄剤、湿潤剤、乳化剤、キレート剤、金属封鎖剤、界面活性剤、分散剤、消泡剤、オリゴマー除去剤、酸化剤、還元剤（二酸化チオ尿素、ハイドロサルファイトなど）、アルカリ剤（苛性ソーダ、ソーダ灰など）、酸等が挙げられる。ソーピング工程や還元洗浄工程における処理方法は特に制限はないが、水で希釈した浴中に繊維材料を浸漬した状態で常温以上、好ましくは５０℃以上で、１〜１２０分間処理を行い、その後、洗浄、すすぎ、脱水、乾燥等を行う。

本発明の難燃性繊維の製造方法は、難燃処理工程後、他の薬剤の加工工程を有してもよい。加工方法としては、特に制限はないが、例えば、加工薬剤を水で希釈した浴中に繊維材料を浸漬して、加工薬剤の成分を付着させた後、繊維材料を熱処理し、乾燥させる。このときの温度は、８０〜２２０℃が好ましく、１００℃〜２００℃がさらに好ましい。

付着は、パディング法、スプレー法、コーティング法等によって行うことができる。また、熱処理は、乾熱処理及び湿熱処理のいずれでもよい。例えば、スプレー−ドライ−キュア方式、パッド−ドライ−スチーム方式、パッド−スチーム方式、パッド−ドライ−キュア方式等が挙げられる。このときの加工薬剤としては、染料、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、紫外線吸収剤、浸透剤、湿潤剤、乳化剤、キレート剤、金属封鎖剤、精練剤、洗浄剤、消泡剤、帯電防止剤、吸水剤、親水剤、防汚剤、ＳＲ剤、抗菌剤、防臭剤、抗かび剤、消臭剤、抗ウイルス剤、抗アレルゲン剤、柔軟剤、撥水撥油剤、深色化剤、硬仕上げ剤、合成樹脂、可縫性向上剤、架橋剤、溶剤等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用してもよい。

本発明の難燃性繊維において、難燃処理工程後、水溶性の難燃剤を加工することが好ましい。水溶性の難燃剤としては、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、トリポリリン酸、ポリリン酸、スルファミン酸、硫酸などの塩が好ましく、例えば、ポリリン酸アンモニウム、リン酸グアニジン、スルファミン酸グアニジン、スルファミン酸アンモニウム、環式ホスホン酸エステル、リン酸エタノールアミン、ジメチルリン酸グアニジン、ジメチルホスフィン酸グアニジン、リン酸グアニル尿素、メチルリン酸グアニル尿素、メチルホスホン酸グアニル尿素、ヒドロキシエタンジホスホン酸塩、ニトリロトリスメチレンホスホン酸塩等が挙げられる。

本発明の難燃性繊維の製造方法では、難燃処理工程後、アクリル樹脂、ウレタン樹脂などの合成樹脂エマルジョンや合成樹脂溶液を加工してもよい。加工方法に特に制限はなく、コーティング、パッド、スプレー処理などを挙げることができる。コーティング処理としては、エアナイフコーター、ロールコーター、ブレードコーター、バーコーター、ブラシコーター、グラビアコーターなどを使用することができる。合成樹脂エマルジョンや合成樹脂溶液には、他の難燃剤等の他の成分を含有してもよい。

[難燃加工薬剤]
本発明の難燃加工薬剤は、繊維材料に対して難燃性を付与するために用いられ、本発明の難燃性繊維の製造方法において好適に使用できる。本発明の難燃加工薬剤は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）、酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）及び水を含有するものである。難燃加工薬剤が難燃剤（Ａ）と化合物（Ｂ）とを含有することで、熱処理により溶融した難燃剤（Ａ）の乳化性が向上し、スペック汚れや缶体汚染を低減することができる。また、繊維材料に対して、良好な難燃性を付与することができる。難燃剤（Ａ）、化合物（Ｂ）及び水の詳細については、本発明の難燃性繊維の製造方法で記載したものと同様である。

難燃加工薬剤に占める難燃剤（Ａ）の割合は、１〜６０重量％が好ましく、１０〜５０重量％がより好ましく、２０〜５０重量％がさらに好ましい。
難燃加工薬剤における化合物（Ｂ）の割合は、難燃剤（Ａ）１００重量部に対して、１〜２００重量部が好ましく、１〜１００重量部がより好ましく、２〜５０重量部がさらに好ましい。該割合が１重量部未満の場合、スペック汚れや缶体汚染を低減できないことがある。一方、該割合が２００重量部超の場合、難燃加工薬剤の安定性が低下したり、難燃剤（Ａ）の吸尽性が低下したり、堅牢度の低下が生じたり、染色時に併用した場合に緩染効果が大きくなることがある。

難燃加工薬剤は、さらに、上記一般式（２）で表される化合物（Ｃ）、上記一般式（３）で表される化合物（Ｄ）及び上記一般式（４ａ）で表される構成単位と上記一般式（４ｂ）で表される構成単位とを有するポリエステル（Ｅ）及び上記一般式（５）で表される化合物（Ｆ）から選ばれる少なくとも１種をさらに含有することが好ましい。これらをさらに含有することで、難燃剤（Ａ）の乳化分散性が向上し、スペック汚れや缶体汚染を低減することができる。

難燃加工薬剤における難燃剤（Ａ）のメジアン粒径（Ｄ_５０）は、特に限定はないが、経時的な安定性に優れ、本願発明の効果をより発揮させる点で、５μｍ以下が好ましく、０．２〜２．０μｍがより好ましく、０．２〜１．０μｍがさらに好ましい。該メジアン粒径が５μｍ超では、経時的な安定性及び吸尽性に劣ることがある。

また、難燃剤（Ａ）を水などに乳化、溶解、分散させる方法についても、本発明の難燃性繊維の製造方法で記載したもの同様である。
本発明の難燃加工薬剤において、難燃剤（Ａ）を水などに乳化、溶解、分散させる方法としては、上記の公知の方法で行うことができるが、難燃剤（Ａ）を水などに乳化、溶解、分散させた後、化合物（Ｄ）により乳化させた化合物（Ｂ）を配合してもよい。

また、本発明の難燃加工薬剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤や他の成分を含んでもよい。他の界面活性剤や他の成分としては、発明の難燃性繊維の製造方法で記載した浴中に含まれる成分と同様である。

[難燃加工助剤]
本発明の難燃加工助剤は、臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）を用いて繊維材料を難燃加工する際に使用されるものである。つまり、難燃剤（Ａ）を含まない剤を意味する。加工助剤は、本発明の難燃性繊維の製造方法において、好適に使用できる。発明の難燃性繊維の製造方法において、難燃加工薬剤とは別に難燃加工助剤を用いることにより、難燃剤（Ａ）と化合物（Ｂ）の割合を容易にすることができ、本発明の効果を最大限に発揮させる調整が容易となる。

本発明の難燃加工助剤は、酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有する。化合物（Ｂ）の詳細については、本発明の難燃性繊維の製造方法で記載したものと同様である。難燃加工助剤に占める化合物（Ｂ）の割合は、１〜９９重量％が好ましく、５〜７０重量％がより好ましく、１０〜５０重量％がさらに好ましい。

本発明の難燃加工助剤は、水、溶剤を含有することが好ましく、難燃加工助剤の安定性を向上させるとともに、浴中に投入した際に、容易に乳化、可溶化させることができることから、溶剤を含有することが好ましい。

本発明の難燃加工助剤は、さらに、上記一般式（２）で表される化合物（Ｃ）及び／又は上記一般式（５）で表される化合物（Ｆ）を含有することが好ましい。化合物（Ｃ）、化合物（Ｆ）の詳細については、本発明の難燃性繊維の製造方法で記載したものと同様である。難燃加工助剤に占める化合物（Ｃ）及び／又は化合物（Ｆ）の割合は、１〜９９重量％が好ましく、２〜７０重量％がより好ましく、２０〜７０重量％がさらに好ましい。
本発明の難燃加工助剤は、経時的な安定性が良好であることから、均一透明液であることが好ましく、水で希釈した際に、化合物（Ｂ）が乳化することが好ましい。

また、本発明の難燃加工助剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の界面活性剤や他の成分を含んでもよい。他の界面活性剤や他の成分としては、発明の難燃性繊維の製造方法で記載した浴中に含まれる成分と同様である。

〔難燃性繊維〕
難燃性繊維は、本発明の難燃性繊維の製造方法により得られる。難燃性繊維において、繊維材料には、難燃剤（Ａ）が付着しており、化合物（Ｂ）は、通常、繊維材料から取り除かれる。

難燃性繊維において、難燃剤（Ａ）の繊維材料への付着量は、繊維材料の種類や組織、繊維材料に付着する他の繊維加工剤の種類や付着量等の条件により異なるので特に限定はないが、難燃性繊維（付着物を含む繊維全体）に対して０．０１〜５０重量％が好ましく、０．１〜３０重量％がさらに好ましく、０．５〜１５重量％が特に好ましい。該付着量が０．０１重量％未満では、繊維材料に十分な難燃性を付与することができないことがある。一方、該付着量が５０重量％超では、得られる難燃性繊維の風合が悪くなるとともに、難燃効果が飽和状態になり経済的でないことがある。なお、本発明でいう付着量とは、処理した繊維材料の乾燥重量に対する、処理した繊維材料に付着している難燃剤（Ａ）との重量比である。

難燃性繊維における臭素系難燃剤とリン系難燃剤の付着重量比（臭素系難燃剤／リン系難燃剤）について、特に限定はないが、１００／０〜５／９５であることが好ましく、９５／５〜５／９５がより好ましく、９５／５〜５０／５０がさらに好ましく、９５／５〜７０／３０が特に好ましい。

難燃性繊維において、化合物（Ｂ）の繊維材料への付着量は、繊維材料の種類や組織、繊維材料に付着する他の加工剤の種類や付着量等の条件により異なるので特に限定はないが、難燃性繊維に対して、０〜１０重量％が好ましく、０〜５重量％がさらに好ましい。

難燃性繊維において、染料を含むことが好ましい。染料としては、分散染料、カチオン染料、酸性染料、酸性媒染染料、金属錯塩染料、直接染料、反応染料、建染染料などが挙げられ、好ましくは、分散染料、カチオン染料である。さらに好ましくは分散染料である。染料の付着量は、難燃性繊維に対して、０．０１〜５０重量％が好ましく、０．０１〜２０重量％がより好ましく、０．１〜１０重量％がさらに好ましい。

難燃性繊維において、紫外線吸収剤を含むことが好ましい。紫外線吸収剤としては、難燃加工薬剤で例示したものと同様な成分を挙げることができる。紫外線吸収剤の含有量は、難燃性繊維に対して、０．０１〜１０重量％が好ましく、０．０１〜３重量％がより好ましく、０．０５〜１重量％がさらに好ましい。

難燃性繊維において、本発明の効果を損なわない範囲でこれ以外の他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、たとえば、顔料、蛍光増白剤、艶消し剤、難燃剤、紫外線吸収剤、浸透剤、湿潤剤、乳化剤、キレート剤、金属封鎖剤、精練剤、洗浄剤、消泡剤、帯電防止剤、吸水剤、親水剤、防汚剤、ＳＲ剤、抗菌剤、防臭剤、抗かび剤、消臭剤、抗ウイルス剤、抗アレルゲン剤、遮熱加工剤、柔軟剤、撥水撥油剤、深色化剤、硬仕上げ剤、合成樹脂、可縫性向上剤、架橋剤、溶剤等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を併用してもよい。

難燃性繊維は、自動車、航空機、鉄道、船舶などの車輌内装材；ふとん、マットレス、シーツ、枕、カバー、毛布、タオルケットなどの寝具；防災頭巾、防火服などの衣類；カーテン、ブラインド、ソファ、椅子、ざぶとん、暗幕、壁紙、展示用合板、繊維板、どん帳、工事用シート、じゅうたん、カーペット、テーブルクロス、クッション、障子、ふすま、テント、インテリアなどの多くの用途に用いることができる。

難燃性繊維は、ＵＬ−９４垂直燃焼試験、ＵＬ−９４薄手材料垂直燃焼試験、ＪＩＳ−Ｌ−１０９１のＡ法（ミクロバーナー法、メッケルバーナー法、水平法、垂直法）、Ｂ法（表面燃焼試験）、Ｃ法（燃焼速度試験）、Ｄ法（接炎試験）、Ｅ法（酸素指数法試験）、ＪＩＳ−Ｄ−１２０１、ＦＭＶＳＳ−３０２法（自動車用内装材の燃焼試験）などの燃焼試験に適用される用途などに用いることが好ましい。

以下の実施例及び比較例で本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

〔評価方法〕
〔難燃性評価方法〕
１）コイル法
ＪＩＳ−Ｌ−１０９１のＤ法に従い、接炎回数を測定した。タテ、ヨコ各５回測定し、その最小値を算出した。最小値は、３以上が好ましく、４以上がさらに好ましい。
２）４５°ミクロバーナー法
ＪＩＳ−Ｌ−１０９１のＡ−１法に従い、残炎時間を測定した。タテ、ヨコ各５回測定し、その最大値を算出した。最大値は、３秒以下が好ましく、１秒以下がさらに好ましい。

〔スペック防止性、缶体汚染性の評価方法〕
水が投入されたミニカラー専用ポット内（容積４５０ｍＬ）に、調製した難燃加工薬剤及び難燃加工助剤を表６又は７の濃度になるよう投入し、酢酸／酢酸ナトリウム緩衝液でｐＨ４．５に調整して、難燃加工浴を調製した。その後、編立て油剤であるブリアンＣ−１８２０（２ｇ／Ｌ、松本油脂製薬株式会社製）を浴内に投入した。その際の想定繊維材料量は２０ｇ、想定浴比としては、１：１０とした。
次に、難燃加工浴のみをミニカラーにて処理した。処理条件としては、１分間に２℃の割合で１３５℃まで加温し、１３５℃を６０分間保った。その後、冷却し６０℃になったところで、難燃加工浴を黒色ろ紙を用いてろ過を行った。スペック防止性評価は黒色ろ紙を自然乾燥させた状態で、以下の基準で行った。また、缶体汚染性は、ミニカラー専用ポットの汚れ度合いを以下の基準で行った。

・スペック防止性評価基準
○：ろ紙に難燃剤がほとんど着かない。
○−：ろ紙に難燃剤によるオイルスポットあるいは凝集物がわずかにみられる。
△：ろ紙の一部に難燃剤によるオイルスポットあるいは凝集物がみられる（○と×の中間レベル）。
×：ろ紙全面に難燃剤によるオイルスポットあるいは凝集物がみられる。

・缶体汚染性評価基準
○：ミニカラー専用ポット内に難燃剤の汚れがほとんどみられない。
○−：ミニカラー専用ポット内にわずかに難燃剤の汚れがみられる。
△：ミニカラー専用ポット内の一部に難燃剤の汚れがみられる。
×：ミニカラー専用ポット内全体に難燃剤の汚れがみられる。

〔スペック防止性２、缶体汚染性２の評価方法〕
以下の点を変更する以外は上記のスペック防止性、缶体汚染性の評価方法と同様にして、スペック防止性２、缶体汚染性２を評価した。
・編立て油剤であるブリアンＣ−１８２０の代わりに、分散染料であるＫａｙａｌｏｎ Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ Ｂｌａｃｋ ＲＶ−ＳＦ３００（６ｇ／Ｌ、日本化薬株式会社製）を用いること。
・黒色ろ紙の代わりに白色ろ紙を用いること。
・スペック防止性評価基準及び缶体汚染性評価基準において、「難燃剤」を「難燃剤及び染料」と読み替えること。

[リン系難燃剤（Ａ−１）の製造例]
ｐ−クレゾール（和光純薬株式会社製、純度９９．７０重量％、フェノール０．１０重量％、ｏ−クレゾール０．２０重量％含有）７１６ｇと塩化アルミニウム１６ｇを入れ、８０℃でオキシ三塩化リン３３５ｇを２時間かけてゆっくり滴下し、発生する塩化水素は除去した。滴下終了後、１２０℃で３時間熟成した。反応物を９０℃に冷却し、苛性ソーダ５重量％液を５００ｇ投入し、９０℃で１時間攪拌した。水相は除去し、反応物を冷水に投入し、１時間洗浄し、脱水し、さらに水で１時間洗浄した。脱水、乾燥させ、トリ−ｐ−クレジルホスフェートの純度が９９．１％で白色固体である、融点７８℃のリン系難燃剤（Ａ−１）が７７０ｇ得られた。

[化合物（Ｂ）の製造例]
[製造例１]
トリメリット酸無水物及びＰＯＥ（１３）スチレン化フェノールをモル比１：１で混合し、窒素雰囲気下、１１０℃で３時間攪拌することにより、トリメリット酸無水物とＰＯＥ（１３）スチレン化フェノールのエステル反応物（Ｂ−１）を得た。

[製造例２〜２０]
製造例１において、表１に記載の酸無水物（ｂ１）、水酸基を有する有機化合物（ｂ２）それらのモル比（ｂ１：ｂ２）及び反応温度・時間に変更する以外は、製造例１と同様にして、エステル反応物（Ｂ−２）〜（Ｂ−２０）を得た。

なお、表１に記載の水酸基を有する有機化合物（ｂ２）の詳細について、下記に示す。
・ＰＯＥ（１３）スチレン化フェノール
ＰＯＥ（１３）とは、オキシエチレン基の繰り返し数の平均が１３であるという意味である。また、スチレン化フェノールのスチレン化度は重量比でモノ：ジ：トリ＝１５：５０：３５である。
・ＰＯＥ（１０）スチレン化クレゾール
クレゾールはｐ−クレゾール：ｍ−クレゾール＝５０：５０であり、スチレン化クレゾールのスチレン化度は重量比でモノ：ジ＝５０：５０である。
・ＰＯＥ（３）スチレン化フェノール
スチレン化フェノールのスチレン化度は重量比でモノ：ジ：トリ＝１５：５０：３５である。
・ＰＯＥ（３０）スチレン化フェノール
スチレン化フェノールのスチレン化度は重量比でモノ：ジ：トリ＝１５：５０：３５である。
・ＰＯＥＯ（３／７ランダム）スチレン化フェノール
ＰＯＥＯ（３／７ランダム）とは、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の繰り返し数の平均が３と７のランダム付加体であるという意味である。スチレン化フェノールのスチレン化度は重量比でジ：トリ：テトラ＝１０：８０：１０である。

[化合物（Ｃ−１）の製造例]
２０００ｍＬ４つ口フラスコに、菜種油脂肪酸５７０ｇ、ポリエチレングリコール（平均分子量６００）６００ｇを入れ、２４０℃で６時間攪拌した。ポリエチレングリコールの菜種油脂肪酸ジエステルを含む２０℃の水に溶解しない化合物（Ｃ−１）が１１１４ｇ得られ、酸価は５であった。

[化合物（Ｄ−１）の製造例]
２０００ｍＬ４つ口フラスコに、ＰＯＥ（１３）スチレン化フェノール（ＰＯＥ（１３）とは、オキシエチレン基の繰返し数の平均が１３であるという意味である。また、スチレン化フェノールのスチレン化度は重量比でモノ：ジ：トリ＝１５：５０：３５である。）１３３５ｇ、無水リン酸７１ｇを入れ、１３０℃で６時間撹拌した。冷却しながら、トリエタノールアミン１５０ｇを入れ、ＰＯＥ（１３）スチレン化フェノールのセスキホスフェートのトリエタノールアミン塩を含む化合物（Ｄ−１）が１５５０ｇ得られた。

[化合物（Ｅ−１）の製造例]
２０００ｍＬ４つ口フラスコに、エチレングリコール４００ｇ、ネオペンチルグリコール２００ｇ、テレフタル酸３３２ｇ、イソフタル酸４９８ｇを仕込み、窒素雰囲気下、生成する水を留出除去しながら２００℃で４時間反応を行った。続いて、触媒として三酸化アンチモン１５０ｍｇを添加し、２６０℃で３時間反応させた。次に無水トリメリット酸９６ｇを入れ、２５０℃、常圧で１時間反応させ、重量平均分子量５０００のポリエステル化合物（Ｅ−１）が得られた。

[化合物（Ｆ−１）の製造例]
２０００ｍＬ４つ口フラスコに、１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレート５００ｇ及びオレイルアルコール３８７ｇを仕込み、窒素雰囲気下、生成する水を留出除去しながら２１０℃で３時間攪拌することにより、１，３，５−トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレートとオレイルアルコールのエステル反応物（Ｆ−１）８６０ｇを得た。

[化合物（Ｇ−１）の製造例]
２０００ｍＬ４つ口フラスコに、テレフタル酸ジメチル８８ｇ 、５−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム塩１５ｇ 、重量平均分子量が３０００のポリエチレングリコール３１０ｇ 、エチレングリコール６８ｇおよび三酸化アンチモン１５０ｍｇ、酢酸亜鉛１５０ｍｇを仕込み、窒素下、生成する水を留出除去しながら２００℃で４時間反応を行った。続いて、徐々に系を減圧にし、２６０℃、減圧度５ｍｍＨｇで３時間反応させ、重量平均分子量１５０００のポリエステル化合物（Ｇ−１）が得られた。

[難燃加工薬剤ａ１〜ａ２２の製造例]
表２、３にそれぞれ示す配合成分（重量部）をデスパ型攪拌機に加え、２５℃で十分に攪拌及び分散させた。その後、スターミルＺＲＳ（アシザワファインテック株式会社製）を用いて、得られたスラリー液を２５℃で６時間微粒子化し、難燃加工薬剤をそれぞれ調製した。なお、表２、３に示した化合物（Ｄ−２）は、ＰＯＥ（１０）スチレン化フェノールである。ＰＯＥ（１０）スチレン化フェノールとは、ポリオキシエチレンスチレン化フェノールであって、そのオキシエチレン基の繰返し数の平均が１０であるという意味である。また、スチレン化フェノールのスチレン化度は重量比でモノ：ジ：トリ＝１０：８０：１０である。表１、２のトリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートはＦＣＰ−６６０ＣＮ（融点１１５℃）（鈴祐化学株式会社製）を使用し、エチレンビステトラブロモフタルイミドはＳＡＹＴＥＸ ＢＴ−９３（融点４５６℃）（アルベマール日本株式会社製）を使用し、ビス（３，５−ジブロモ−４−ジブロモプロピルオキシフェニル）スルホンはＦＣＰ−６５（融点１１５℃）（鈴祐化学株式会社製）を使用した。トリフェニルホスフィンオキサイドは、ＴＰＰＯ（融点１５０℃）（ケイアイ化成株式会社製）を使用し、トリフェニルホスフェートは、ＴＰＰ（融点４９℃）（大八化学工業株式会社製）を使用し、ナフチルジフェニルホスフェートは、ＮＤＰＰ（融点５２℃）（大八化学工業株式会社製）を使用した。

[難燃加工助剤ｂ１〜ｂ３４の製造例]
表４〜６にそれぞれ示す配合成分（重量部）を調合機に加え、２０℃で十分に攪拌させ、難燃加工助剤をそれぞれ調製した。

（実施例１〜６８、比較例１〜１８）
表７、８にそれぞれ示す調製した難燃加工薬剤、難燃加工助剤を用いて、スペック防止性、缶体汚染性を評価した。
次に、調製した難燃加工薬剤、難燃加工助剤を用いて、下記の難燃加工条件で難燃加工を行い、難燃性ポリエステル繊維を得た。得られた難燃性ポリエステル繊維（表では「加工上り」と示す）について、難燃性を評価した。また、得られた難燃性ポリエステル繊維について、ＪＩＳ−Ｌ−１０９１の方法により水洗い洗濯を５回行った後（表では「洗濯５回後」と示す）、及びＪＩＳ−Ｌ−１０１８の方法によりドライクリーニングを５回行った後（表では「ＤＣ５回後」と示す）、難燃性を評価した。これらの結果を表７、８に示す。

[難燃加工]
ミニカラー染色機（テクサム技研社製）のミニカラー専用染色ポット（容積４５０ｍＬ）内に、水、染色同浴精練剤であるマーポンＩＳＤ−１（松本油脂製薬（株）製）２ｇ／Ｌ、均染剤であるマーポマーベリンＢ−７０（松本油脂製薬（株）製）１ｇ／Ｌ、難燃加工薬剤及び難燃加工助剤を表３、４に示す量を投入し、続いてＫａｙａｌｏｎ Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ Ｂｌａｃｋ ＲＶ−ＳＦ３００（２重量％ｏｗｆ、日本化薬株式会社製）を３０〜３５℃の水に溶きながら投入し、その後、酢酸／酢酸ナトリウム緩衝液でｐＨ４．５に調整して、染色浴を調製した。
次に、ポリエステルトロピカル生機１０ｇを、調製した染色浴に投入し、ミニカラーにて処理した。その際の浴比としては、１：２０であった。処理条件としては、１分間に２℃の割合で１３５℃まで加温し、１３５℃を３０分間保った。その後、冷却し７０℃になったところで、染色浴を廃棄し、５分間水洗いを行った。
次に、ソーピング剤であるマーポマーベリンＳ−１５２０（松本油脂製薬株式会社製）１ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／Ｌ、苛性ソーダ２ｇ／Ｌを含む浴で、浴比１：２０、温度８０℃の条件で、１５分間ソーピング処理を行い、水洗し、１６０℃で１分乾燥し、難燃性ポリエステル繊維を得た。

実施例１〜６８は、難燃性、スペック防止性、缶体汚染性のいずれもが優れている。それに対して、比較例１〜１８は、難燃性、スペック防止性、缶体汚染性において、いずれかが劣っている。

Claims (10)

1. 臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）及び酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有する浴中で、繊維材料を熱処理する工程を含む、難燃性繊維の製造方法。
2. 前記化合物（Ｂ）が、下記一般式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の難燃性繊維の製造方法。
   

   

   （ただし、式（１）中、Ｒ及びＲ^２は、それぞれ独立して有機基である。Ａ^１Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。ｌは０〜５０の数である。ｍは１〜５の数である。Ｍ^１は水素原子又はアルカリ性基である。）
3. 前記化合物（Ｂ）の割合が、前記難燃剤（Ａ）１００重量部に対して、１〜２００重量部である、請求項１又は２に記載の難燃性繊維の製造方法。
4. 前記臭素系難燃剤が、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートである、請求項１〜３のいずれかに記載の難燃性繊維の製造方法。
5. 臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）、酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）及び水を含有する、難燃加工薬剤。
6. 前記化合物（Ｂ）が、下記一般式（１）で表される化合物である、請求項５に記載の難燃加工薬剤。
   

   

   （ただし、式（１）中、Ｒ及びＲ^２は、それぞれ独立して有機基である。Ａ^１Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。ｌは０〜５０の数である。ｍは１〜５の数である。Ｍ^１は水素原子又はアルカリ性基である。）
7. 前記化合物（Ｂ）の割合が、前記難燃剤（Ａ）１００重量部に対して、１〜２００重量部である、請求項５又は６に記載の難燃加工薬剤。
8. 前記臭素系難燃剤が、トリス（２，３−ジブロモプロピル）イソシアヌレートである、請求項５〜７のいずれかに記載の難燃加工薬剤。
9. 臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも１種の難燃剤（Ａ）と併用される難燃加工助剤であって、
   酸無水物と水酸基を有する有機化合物との反応物である化合物（Ｂ）を含有する、難燃加工助剤。
10. 前記化合物（Ｂ）が、下記一般式（１）で表される化合物である、請求項９に記載の難燃加工助剤。
    

    

    （ただし、式（１）中、Ｒ及びＲ^２は、それぞれ独立して有機基である。Ａ^１Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。ｌは０〜５０の数である。ｍは１〜５の数である。Ｍ^１は水素原子又はアルカリ性基である。）