JP2556862B2 - ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンの製造方法 - Google Patents
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンの製造方法Info
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンの新規な製造方法に関するものである。さ
らに詳しくいえば、本発明は、例えば光学機器用素子の
材料として好適なポリカーボネートの原料に用いられる
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンを簡単なプロセスで収率よく製造する方法に関するも
のである。
ル）スルホンの新規な製造方法に関するものである。さ
らに詳しくいえば、本発明は、例えば光学機器用素子の
材料として好適なポリカーボネートの原料に用いられる
ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンを簡単なプロセスで収率よく製造する方法に関するも
のである。
［従来の技術］ 従来、ポリカーボネートは透明性、耐熱性、機械的強
度などに優れていることから、エンジニアリングプラス
チックスとして多くの分野において幅広く用いられてお
り、また、近年、これらの性質を利用して、例えばレン
ズ、プリズム、オーディオディスク、光メモリーディス
ク、光ファイバーなどの光学機器用素子の材料として用
いられるようになってきた。
度などに優れていることから、エンジニアリングプラス
チックスとして多くの分野において幅広く用いられてお
り、また、近年、これらの性質を利用して、例えばレン
ズ、プリズム、オーディオディスク、光メモリーディス
ク、光ファイバーなどの光学機器用素子の材料として用
いられるようになってきた。
ところで、光学機器用素子には、優れた光学特性が要
求され、このため、従来は、樹脂ガラスとも呼ばれるよ
うに、光透過率が極めて高く、かつ優れた成形性を有す
るアクリル系樹脂、特にポリメチルメタクリレートが主
として用いられてきた。しかしながら、このアクリル系
樹脂においては、耐熱性が必ずしも十分ではない上に、
耐湿性に劣り、そのため、このものを素材とする光学機
器用素子は、保存時に吸湿による性能低下を免れず、さ
らに、耐熱性が要求される用途には使用が困難であるな
どの欠点を有していた。
求され、このため、従来は、樹脂ガラスとも呼ばれるよ
うに、光透過率が極めて高く、かつ優れた成形性を有す
るアクリル系樹脂、特にポリメチルメタクリレートが主
として用いられてきた。しかしながら、このアクリル系
樹脂においては、耐熱性が必ずしも十分ではない上に、
耐湿性に劣り、そのため、このものを素材とする光学機
器用素子は、保存時に吸湿による性能低下を免れず、さ
らに、耐熱性が要求される用途には使用が困難であるな
どの欠点を有していた。
そこで、耐熱性や耐湿性に優れ、かつ良好な透明性を
有するポリカーボネートを、光学機器用素子として用い
ることが試みられている。しかしながら、従来のポリカ
ーボネート樹脂は、主として2,2−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ）を出発
原料とするものであって、射出成形や圧縮成形などの成
形加工時に、分子鎖の配向や残留応力によって光学的異
方性が生じやすく、これに起因して複屈折が発生しやす
いという欠点を有している。したがって、精密度が要求
される光学機器用素子の材料としては適切でなく、用途
の制限を免れない。例えば、レーザービームを利用した
光による情報の読み取りや書き込みなどに用いられる光
ディスクにおいては、コンピューターなどのメモリーと
しては使用できず、オーディオ用のいわゆるコンパクト
ディスクとして使用されている。
有するポリカーボネートを、光学機器用素子として用い
ることが試みられている。しかしながら、従来のポリカ
ーボネート樹脂は、主として2,2−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン（通称ビスフェノールＡ）を出発
原料とするものであって、射出成形や圧縮成形などの成
形加工時に、分子鎖の配向や残留応力によって光学的異
方性が生じやすく、これに起因して複屈折が発生しやす
いという欠点を有している。したがって、精密度が要求
される光学機器用素子の材料としては適切でなく、用途
の制限を免れない。例えば、レーザービームを利用した
光による情報の読み取りや書き込みなどに用いられる光
ディスクにおいては、コンピューターなどのメモリーと
しては使用できず、オーディオ用のいわゆるコンパクト
ディスクとして使用されている。
他方、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ビ
スフェノールＳ）から得られるポリカーボネートが知ら
れているが、このものは耐熱性、機械的強度などに優れ
ているものの、光学的に不均一であり、その成形品は大
きな複屈折を示すために、光学機器用素子の材料として
は使用しにくいという欠点を有している。
スフェノールＳ）から得られるポリカーボネートが知ら
れているが、このものは耐熱性、機械的強度などに優れ
ているものの、光学的に不均一であり、その成形品は大
きな複屈折を示すために、光学機器用素子の材料として
は使用しにくいという欠点を有している。
このような事情のもとで、本発明者らは、耐熱性や機
械的強度などに優れ、かつ光学的に均一で複屈折の小さ
なポリカーボネートについて研究を重ね、その結果ビス
（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンか
ら得られるポリカーボネートが、前記の特性を有し、光
学機器用素子の材料として有用であることを見い出し
た。
械的強度などに優れ、かつ光学的に均一で複屈折の小さ
なポリカーボネートについて研究を重ね、その結果ビス
（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンか
ら得られるポリカーボネートが、前記の特性を有し、光
学機器用素子の材料として有用であることを見い出し
た。
このビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホンは、従来、ポリアリ−レンエーテルスルホン、
ポリスルホン、ポリエステルなどの原料として、あるい
は感圧紙の顕色剤などとして有用であることが知られて
おり、その製造方法としては、例えばｏ−フェニルフェ
ノールとチオニルクロリドとから、ビス（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホキシドを得たのち、
これに過酸化水素などの酸化剤を作用させて前記化合物
のスルホキシド基をスルホン基に酸化する方法、あるい
はｏ−フェニルフェノールとスルフルジクロリドとか
ら、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフィドを得たのち、これに、前記と同様に過酸化水素
などの酸化剤を作用させて、該化合物のスルフィド基を
スルホン基に酸化する方法などが用いられている。
スルホンは、従来、ポリアリ−レンエーテルスルホン、
ポリスルホン、ポリエステルなどの原料として、あるい
は感圧紙の顕色剤などとして有用であることが知られて
おり、その製造方法としては、例えばｏ−フェニルフェ
ノールとチオニルクロリドとから、ビス（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）スルホキシドを得たのち、
これに過酸化水素などの酸化剤を作用させて前記化合物
のスルホキシド基をスルホン基に酸化する方法、あるい
はｏ−フェニルフェノールとスルフルジクロリドとか
ら、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフィドを得たのち、これに、前記と同様に過酸化水素
などの酸化剤を作用させて、該化合物のスルフィド基を
スルホン基に酸化する方法などが用いられている。
しかしながら、これらの方法においては、いずれも２
段階の工程を必要とするなど、プロセスが煩雑である上
に、収率がよくないという欠点がある。
段階の工程を必要とするなど、プロセスが煩雑である上
に、収率がよくないという欠点がある。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は光学機器用素子の材料として好適な、耐熱性
や機械的強度に優れ、かつ光学的に均一で複屈折の小さ
なポリカーボネートを与えうるビス（３−フェニル−４
−ヒドロキシフェニル）スルホンを、一段の反応の簡単
なプロセスで収率よく製造するための方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
や機械的強度に優れ、かつ光学的に均一で複屈折の小さ
なポリカーボネートを与えうるビス（３−フェニル−４
−ヒドロキシフェニル）スルホンを、一段の反応の簡単
なプロセスで収率よく製造するための方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホンを簡単なプロセスで収率よく製造す
る方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、特定の
触媒の存在下、ｏ−フェニルフェノールとスルホン化剤
とを所定の温度で反応させることにより、前記の目的を
達成しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
フェニル）スルホンを簡単なプロセスで収率よく製造す
る方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、特定の
触媒の存在下、ｏ−フェニルフェノールとスルホン化剤
とを所定の温度で反応させることにより、前記の目的を
達成しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、芳香族スルホン酸触媒の存在
下、ｏ−フェニルフェノールとスルホン化剤とを、100
〜200℃の温度において反応させることを特徴とするビ
ス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
の製造方法を提供するものである。
下、ｏ−フェニルフェノールとスルホン化剤とを、100
〜200℃の温度において反応させることを特徴とするビ
ス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
の製造方法を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明方法において用いられるスルホン化剤について
は特に制限はなく、従来スルホン化剤として慣用されて
いるもの、例えば濃硫酸、無水硫酸、発煙硫酸、クロロ
スルホン酸などの中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。
は特に制限はなく、従来スルホン化剤として慣用されて
いるもの、例えば濃硫酸、無水硫酸、発煙硫酸、クロロ
スルホン酸などの中から任意のものを選択して用いるこ
とができる。
これらのスルホン化剤の使用量は、通常ｏ−フェニル
フェノール１モルに対し、0.1〜0.5モルの範囲で選ばれ
る。この量が0.1モル未満では未反応のｏ−フェニルフ
ェノールの量が多すぎて実用的でなく、一方、0.5モル
を超えるとスルホン酸の生成量が多くなるので好ましく
ない。
フェノール１モルに対し、0.1〜0.5モルの範囲で選ばれ
る。この量が0.1モル未満では未反応のｏ−フェニルフ
ェノールの量が多すぎて実用的でなく、一方、0.5モル
を超えるとスルホン酸の生成量が多くなるので好ましく
ない。
また、触媒として用いられる芳香族スルホン酸として
は、例えばベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンスルホ
ン酸、ブロモベンゼンスルホン酸、フルオロベンゼンス
ルホン酸、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸、クロロベン
ゼン−2,4−ジスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシ
レンスルホン酸などを挙げることができる。これらの触
媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよく、その使用量は、通常スルホン化剤
に対して、0.5〜10モル％の範囲で選ばれる。
は、例えばベンゼンスルホン酸、クロロベンゼンスルホ
ン酸、ブロモベンゼンスルホン酸、フルオロベンゼンス
ルホン酸、ベンゼン−1,3−ジスルホン酸、クロロベン
ゼン−2,4−ジスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシ
レンスルホン酸などを挙げることができる。これらの触
媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよく、その使用量は、通常スルホン化剤
に対して、0.5〜10モル％の範囲で選ばれる。
本発明方法における反応温度は、100〜200℃、好まし
くは120〜180℃の範囲で選ばれる。この温度が100℃未
満では反応速度が遅すぎて実用的でなく、一方200℃を
超えると副生物の生成量が多くなったり、タール化する
などの傾向がでてくる。
くは120〜180℃の範囲で選ばれる。この温度が100℃未
満では反応速度が遅すぎて実用的でなく、一方200℃を
超えると副生物の生成量が多くなったり、タール化する
などの傾向がでてくる。
反応溶媒は用いなくてもよいが、例えばスルホン化剤
として濃硫酸などを用いた場合には、反応で生成する水
を系外へ留去させるために、共沸溶媒を用いるのが有利
である。この共沸溶媒としては、反応に不活性で水と共
沸しうるもの、例えばクロロベンゼンなどが好ましく用
いられる。
として濃硫酸などを用いた場合には、反応で生成する水
を系外へ留去させるために、共沸溶媒を用いるのが有利
である。この共沸溶媒としては、反応に不活性で水と共
沸しうるもの、例えばクロロベンゼンなどが好ましく用
いられる。
この反応は例えばスルホン化剤として硫酸を用いる場
合には、反応式 で表わすことができるが、反応の中間過程では で示される反応が起こっているものと思われる。
合には、反応式 で表わすことができるが、反応の中間過程では で示される反応が起こっているものと思われる。
また、スルホン化剤としてクロロスルホン酸を用いる
場合には、反応式 で表わすことができるが、反応の中間過程では で示される反応が起こっているものと思われる。
場合には、反応式 で表わすことができるが、反応の中間過程では で示される反応が起こっているものと思われる。
このようにして得られたビス（３−フェニル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホンを用いて、ポリカーボネー
トを製造する方法については特に制限はなく、従来公知
の方法、例えば該スルホンとホスゲンとの界面重縮合
法、該スルホンと、例えばジフェニルカーボネート、ジ
−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカー
ボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナ
フチルカーボネートなどのジアリールカーボネートとの
エステル交換反応による方法、該スルホンと、ジメチル
カーボネートやジエチルカーボネートなどのジアルキル
カーボネートとのエステル交換反応による方法、該スル
ホンの樹脂族エステルと前記ジアルキルカーボネートと
のエステル交換反応による方法、該スルホンをパラジウ
ムなどの貴金属触媒の存在下、一酸化炭素及び塩素と反
応させてポリカーボネートを製造する直接法など、いず
れの方法も用いることができる。
ドロキシフェニル）スルホンを用いて、ポリカーボネー
トを製造する方法については特に制限はなく、従来公知
の方法、例えば該スルホンとホスゲンとの界面重縮合
法、該スルホンと、例えばジフェニルカーボネート、ジ
−ｐ−トリルカーボネート、フェニル−ｐ−トリルカー
ボネート、ジ−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ジナ
フチルカーボネートなどのジアリールカーボネートとの
エステル交換反応による方法、該スルホンと、ジメチル
カーボネートやジエチルカーボネートなどのジアルキル
カーボネートとのエステル交換反応による方法、該スル
ホンの樹脂族エステルと前記ジアルキルカーボネートと
のエステル交換反応による方法、該スルホンをパラジウ
ムなどの貴金属触媒の存在下、一酸化炭素及び塩素と反
応させてポリカーボネートを製造する直接法など、いず
れの方法も用いることができる。
さらに、該ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンと他のビスフェノール類、例えば2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＡ）などと併用し、前記の方法に従ってポリカーボ
ネート共重合体を製造することもできる。
ニル）スルホンと他のビスフェノール類、例えば2,2−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＡ）などと併用し、前記の方法に従ってポリカーボ
ネート共重合体を製造することもできる。
このようにして得られたポリカーボネート又はポリカ
ーボネート共重合体は、耐熱性や機械的強度などに優れ
る上に、光学的に均一で複屈折が少なく、光学機器用素
子の材料として有用である。該光学機器用素子として
は、例えばスチールカメラ用、ビデオカメラ用、望遠鏡
用、眼鏡用、コンタクトレンズ用、太陽光集光用などの
いわゆるレンズ類、ペンタプリズムなどのプリズム類、
凹面鏡、ポリゴンなどの鏡類、オプティカルファイバー
光導波路などの光導性素子類、ビデオディスク、オーデ
ィオディスク、光メモリ−ディスクなどのディスク類な
ど、光を透過又は反射することによって機能を発揮しう
る素子を挙げることができる。
ーボネート共重合体は、耐熱性や機械的強度などに優れ
る上に、光学的に均一で複屈折が少なく、光学機器用素
子の材料として有用である。該光学機器用素子として
は、例えばスチールカメラ用、ビデオカメラ用、望遠鏡
用、眼鏡用、コンタクトレンズ用、太陽光集光用などの
いわゆるレンズ類、ペンタプリズムなどのプリズム類、
凹面鏡、ポリゴンなどの鏡類、オプティカルファイバー
光導波路などの光導性素子類、ビデオディスク、オーデ
ィオディスク、光メモリ−ディスクなどのディスク類な
ど、光を透過又は反射することによって機能を発揮しう
る素子を挙げることができる。
本発明方法で得られるビス（３−フェニル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルホンは、前記の光学機器用素子の
材料として用いられるポリカーボネートの原料以外に、
例えばポリアリーレンエーテルスルホン、ポリスルホ
ン、ポリエステルなどの原料や、感圧紙の顕色剤などと
しても有用である。
ロキシフェニル）スルホンは、前記の光学機器用素子の
材料として用いられるポリカーボネートの原料以外に、
例えばポリアリーレンエーテルスルホン、ポリスルホ
ン、ポリエステルなどの原料や、感圧紙の顕色剤などと
しても有用である。
［発明の効果］ 本発明方法によると、ビス（３−フェニル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルホンが、一段の反応の簡単なプロ
セスで、収率よく製造することができ、このものは、光
学機器用素子の材料として有用なポリカーボネートの原
料をはじめ、種々の用途に好適に用いられる。
ロキシフェニル）スルホンが、一段の反応の簡単なプロ
セスで、収率よく製造することができ、このものは、光
学機器用素子の材料として有用なポリカーボネートの原
料をはじめ、種々の用途に好適に用いられる。
［実施例］ 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
実施例 ｏ−フェニルフェノール391g（2.3モル）、98％硫酸1
00g（1.00モル）、クロロベンゼン100g及びベンゼンス
ルホン酸9.5g（0.05モル）を反応器に仕込み、かきまぜ
ながら加熱した。135℃付近でクロロベンゼンと共に生
成水が共沸して留出してきた。留出物は、凝縮させて２
相に分離し、有機相は連続的に反応器に戻しながら反応
を続行した。
00g（1.00モル）、クロロベンゼン100g及びベンゼンス
ルホン酸9.5g（0.05モル）を反応器に仕込み、かきまぜ
ながら加熱した。135℃付近でクロロベンゼンと共に生
成水が共沸して留出してきた。留出物は、凝縮させて２
相に分離し、有機相は連続的に反応器に戻しながら反応
を続行した。
留出開始より10時間後に、内温が165℃になり、留出
水は36mlに達した。これにキシレン500mlを加え、冷却
して結晶を析出させたのち、この結晶をろ別し、さらに
キシレンより再結晶し、融点251〜252℃の結晶340gを得
た。収率は85％（対H2SO4）であった。
水は36mlに達した。これにキシレン500mlを加え、冷却
して結晶を析出させたのち、この結晶をろ別し、さらに
キシレンより再結晶し、融点251〜252℃の結晶340gを得
た。収率は85％（対H2SO4）であった。
このものの分子量（m+）は402であり、また1H−NMR
（アセトンd6）δppmは、7.16（2H、ｄ）、7.31〜7.47
（6H、ｍ）、7.58（4H、ｄ）、7.83（2H、dd）、7.91
（2H、ｄ）であった。
（アセトンd6）δppmは、7.16（2H、ｄ）、7.31〜7.47
（6H、ｍ）、7.58（4H、ｄ）、7.83（2H、dd）、7.91
（2H、ｄ）であった。
以上から、該結晶は で示される構造を有するビス（３−フェニル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルホンであることが確認された。
ロキシフェニル）スルホンであることが確認された。
参考例 2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビ
スフェノールＡ）90.0gを、６重量％ NaOH水溶液650ml
に溶解し、塩化メチレン300mlを加え、激しくかきまぜ
ながら、ホスゲンカスを1000ml/分の割合でpHが10にな
るまで吹き込んだ。その後静置分離し、クロロホーメイ
ト末端を有する重合度２〜３のポリカーボネート前駆体
を得た。
スフェノールＡ）90.0gを、６重量％ NaOH水溶液650ml
に溶解し、塩化メチレン300mlを加え、激しくかきまぜ
ながら、ホスゲンカスを1000ml/分の割合でpHが10にな
るまで吹き込んだ。その後静置分離し、クロロホーメイ
ト末端を有する重合度２〜３のポリカーボネート前駆体
を得た。
次に、この前駆体300mlを塩化メチレンで450mlに希釈
し、これにｐ−ｔ−ブチルフェノール1.0gを加え、さら
に、実施例で得たビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン35gを2N NaOH水溶液150mlに溶解し
たものを加えたのち、激しくかきまぜながら、触媒とし
てトリエチルアミン0.5M水溶液1.0mlを添加して、１時
間反応を行った。
し、これにｐ−ｔ−ブチルフェノール1.0gを加え、さら
に、実施例で得たビス（３−フェニル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン35gを2N NaOH水溶液150mlに溶解し
たものを加えたのち、激しくかきまぜながら、触媒とし
てトリエチルアミン0.5M水溶液1.0mlを添加して、１時
間反応を行った。
反応終了後、塩化メチレン１で希釈し、水、0.01N
NaOH水溶液、水、0.01N HCl水溶液、水の順に洗浄した
のち、この塩化メチレン溶液をメタノール５中に注入
し、白色のポリカーボネート共重合体を得た。
NaOH水溶液、水、0.01N HCl水溶液、水の順に洗浄した
のち、この塩化メチレン溶液をメタノール５中に注入
し、白色のポリカーボネート共重合体を得た。
このポリカーボネートの還元粘度は0.69dl/gであり、
また示差走査熱量計で測定したガラス転移温度は158℃
であった。また、屈折率は1.6030 20℃）であり、バー
フロー成形品の複屈折は光路差で130nmであった。なお
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネートの複屈
折は400nmと大きい。
また示差走査熱量計で測定したガラス転移温度は158℃
であった。また、屈折率は1.6030 20℃）であり、バー
フロー成形品の複屈折は光路差で130nmであった。なお
ビスフェノールＡを原料とするポリカーボネートの複屈
折は400nmと大きい。
該ポリカーボネート共重合体の組成は、NMR測定よ
り、次のとおりである。
り、次のとおりである。
Claims (1)
- 【請求項１】芳香族スルホン酸触媒の存在下、ｏ−フェ
ニルフェノールとスルホン化剤とを、100〜200℃の温度
において反応させることを特徴とするビス（３−フェニ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173895A JP2556862B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173895A JP2556862B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6419056A JPS6419056A (en) | 1989-01-23 |
| JP2556862B2 true JP2556862B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=15969081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62173895A Expired - Fee Related JP2556862B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2556862B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240108783A (ko) * | 2023-01-02 | 2024-07-09 | 주식회사 엘지화학 | 수지 및 이의 제조방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0672132B2 (ja) * | 1987-04-07 | 1994-09-14 | 株式会社三光開発科学研究所 | ジアリ−ルスルホンの製造方法 |
-
1987
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