JPH0570582A - 変性ポリカーボネート - Google Patents
変性ポリカーボネートInfo
- Publication number
- JPH0570582A JPH0570582A JP26262391A JP26262391A JPH0570582A JP H0570582 A JPH0570582 A JP H0570582A JP 26262391 A JP26262391 A JP 26262391A JP 26262391 A JP26262391 A JP 26262391A JP H0570582 A JPH0570582 A JP H0570582A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】透明性及び耐熱性に優れた変性ポリカーボネー
トを提供する。 【構成】式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す。さらにＲ1 、
Ｒ2 が一緒になって環を形成していてもよい。ｎは正数
を示す。）で表わされ、平均分子量が２００００〜１０
００００である変性ポリカーボネート。
トを提供する。 【構成】式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す。さらにＲ1 、
Ｒ2 が一緒になって環を形成していてもよい。ｎは正数
を示す。）で表わされ、平均分子量が２００００〜１０
００００である変性ポリカーボネート。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性に優れた変性ポリ
カーボネートに関する。
カーボネートに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来プラスチック光ファイバのコア材に
は透明性の大きいポリメタクリル酸メチル樹脂が用いら
れてきた。しかしこのプラスチック光ファイバを自動車
内の光伝送路材としてあるいは民生機器などの情報伝送
路材として使用するためには、耐熱性が十分でなかっ
た。またレンズ等の光学部品にも耐熱性が求められるよ
うになってきており、従来のポリカーボネートでは不十
分であった。
は透明性の大きいポリメタクリル酸メチル樹脂が用いら
れてきた。しかしこのプラスチック光ファイバを自動車
内の光伝送路材としてあるいは民生機器などの情報伝送
路材として使用するためには、耐熱性が十分でなかっ
た。またレンズ等の光学部品にも耐熱性が求められるよ
うになってきており、従来のポリカーボネートでは不十
分であった。
【０００３】ところでビフェノールとビスフェノールと
の共重合体が特開昭６２−１５３２２号に開示されてい
る。しかしながらこの共重合体はランダム共重合体であ
り、耐熱性の面及び透明性の面で満足しうるものではな
かった。
の共重合体が特開昭６２−１５３２２号に開示されてい
る。しかしながらこの共重合体はランダム共重合体であ
り、耐熱性の面及び透明性の面で満足しうるものではな
かった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、透明性及び
耐熱性に優れた変性ポリカーボネートを提供することを
目的とする。
耐熱性に優れた変性ポリカーボネートを提供することを
目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は 式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキ
ル基（好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル基など）またはトリフ
ルオロメチル基を示す。さらにＲ1 、Ｒ2 が一緒になっ
て環を形成していてもよい。ｎは正数を示す。）で表わ
され、平均分子量が２００００〜１０００００であるこ
とを特徴とする変性ポリカーボネートにより達成され
た。
ル基（好ましくは炭素数１〜５のアルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル基など）またはトリフ
ルオロメチル基を示す。さらにＲ1 、Ｒ2 が一緒になっ
て環を形成していてもよい。ｎは正数を示す。）で表わ
され、平均分子量が２００００〜１０００００であるこ
とを特徴とする変性ポリカーボネートにより達成され
た。
【０００６】本発明の式（Ｉ）のポリカーボネートは例
えば下記反応式（Ａ）に従って製造できる。
えば下記反応式（Ａ）に従って製造できる。
【０００７】
【化３】
【０００８】上記反応はビフェノールビスクロロ蟻酸エ
ステル（１）を塩化メチレン等の有機溶媒あるいは有機
溶媒と水との混合溶媒に溶解し、式（２）で表わされる
ビスフェノール及びカセイソーダ等の水酸化アルカリの
水溶液を０〜５０℃で滴下あるいは数回に分けて添加
し、その後目的の分子量になるまで通常は２時間から１
０時間攪拌することにより行われる。
ステル（１）を塩化メチレン等の有機溶媒あるいは有機
溶媒と水との混合溶媒に溶解し、式（２）で表わされる
ビスフェノール及びカセイソーダ等の水酸化アルカリの
水溶液を０〜５０℃で滴下あるいは数回に分けて添加
し、その後目的の分子量になるまで通常は２時間から１
０時間攪拌することにより行われる。
【０００９】反応のモル比は式（１）のビフェノールビ
スクロロ蟻酸エステル１モルに対し、式（２）で表わさ
れるビスフェノール０．９〜１．１モル、好ましくは等
モル、水酸化アルカリは１．８〜２．２モル、好ましく
は２モル付近であり、さらに速度調整用として０〜２．
０モル追加することもできる。
スクロロ蟻酸エステル１モルに対し、式（２）で表わさ
れるビスフェノール０．９〜１．１モル、好ましくは等
モル、水酸化アルカリは１．８〜２．２モル、好ましく
は２モル付近であり、さらに速度調整用として０〜２．
０モル追加することもできる。
【００１０】所望の分子量になったら攪拌を止め、慣用
の後処理を行うことにより共重合体を収得することがで
きる。また、本発明のポリカーボネートは下記式（Ｂ）
に従っても製造することができる。
の後処理を行うことにより共重合体を収得することがで
きる。また、本発明のポリカーボネートは下記式（Ｂ）
に従っても製造することができる。
【００１１】
【化４】
【００１２】この反応、重合は上記反応式（Ａ）と同様
な方法で行うことができる。式（１）あるいは（３）で
表わされるビスクロロ蟻酸エステルはそれぞれ式（４）
あるいは（２）で表わされる化合物をホスゲン化するこ
とによって得られる。
な方法で行うことができる。式（１）あるいは（３）で
表わされるビスクロロ蟻酸エステルはそれぞれ式（４）
あるいは（２）で表わされる化合物をホスゲン化するこ
とによって得られる。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１４】実施例１ 下記式に従い、ビフェノールビスクロロ蟻酸エステルの
製造を行った。
製造を行った。
【００１５】
【化５】
【００１６】攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた１リ
ットル容フラスコにテトラヒドロフラン４００ｍｌ加え
た後、ホスゲン１４０ｇを−１０℃〜−５℃で吹き込
み、溶解した。次いでこれを攪拌しながら、ビフェノー
ル７４．４ｇを加え、溶解した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン９６．８ｇを−５〜０℃で１時間滴下した。滴下
後、同温で３０分間攪拌した後、徐々に昇温し、２０〜
２５℃で約３時間攪拌下で反応させたのち、脱ガスを行
った。反応液は氷水中に注入し、析出する結晶をろ取
し、水洗、乾燥後アセトンを用いて再結晶を行った。 収量７３．０ｇ（収率５９％）、ｍ．ｐ．＝１３０〜１
３１℃
ットル容フラスコにテトラヒドロフラン４００ｍｌ加え
た後、ホスゲン１４０ｇを−１０℃〜−５℃で吹き込
み、溶解した。次いでこれを攪拌しながら、ビフェノー
ル７４．４ｇを加え、溶解した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン９６．８ｇを−５〜０℃で１時間滴下した。滴下
後、同温で３０分間攪拌した後、徐々に昇温し、２０〜
２５℃で約３時間攪拌下で反応させたのち、脱ガスを行
った。反応液は氷水中に注入し、析出する結晶をろ取
し、水洗、乾燥後アセトンを用いて再結晶を行った。 収量７３．０ｇ（収率５９％）、ｍ．ｐ．＝１３０〜１
３１℃
【００１７】次いでビスフェノールＡ−ビフェノール型
ポリカーボネートを下記式に従って合成した。
ポリカーボネートを下記式に従って合成した。
【００１８】
【化６】
【００１９】攪拌機、温度計を備えた１リットル容フラ
スコに塩化メチレン６２５ｍｌを加え、攪拌しながら、
ビフェノールビスクロロ蟻酸エステル３１．１ｇを加え
溶解した。さらにこれにイオン交換水１２５ｍｌを加え
た後十分攪拌しながら３．５％の水酸化ナトリウム水溶
液２２８．６ｇにビスフェノールＡ２２．８ｇを溶解し
た液を２０〜２５℃で１時間滴下した。滴下後、同温で
攪拌を続け、８時間後に分子量が３００００（ＧＰＣ、
ポリスチレン換算）となり、攪拌を停止し静置した。
スコに塩化メチレン６２５ｍｌを加え、攪拌しながら、
ビフェノールビスクロロ蟻酸エステル３１．１ｇを加え
溶解した。さらにこれにイオン交換水１２５ｍｌを加え
た後十分攪拌しながら３．５％の水酸化ナトリウム水溶
液２２８．６ｇにビスフェノールＡ２２．８ｇを溶解し
た液を２０〜２５℃で１時間滴下した。滴下後、同温で
攪拌を続け、８時間後に分子量が３００００（ＧＰＣ、
ポリスチレン換算）となり、攪拌を停止し静置した。
【００２０】水層を分液し塩化メチレン層はイオン交換
水、１％塩酸、イオン交換水で洗浄し、共沸脱水した
後、０．１μｍのフィルターでろ過した。次いで、ろ液
をメタノール１．２リットル中に注入し、析出した結晶
をろ過、乾燥した。 収量 ３９．５ｇ（収率８５％） 得られたポリカーボネートは 1Ｈ−ＮＭＲより式（Ｉ）
に示す構造の交互共重合体であることが確認された。 δ（ｐｐｍ）：１．７０（ｓ，６Ｈ）、７．２０（ｄ，
４Ｈ） ７．２７（ｄ，４Ｈ）、７．３５（ｄ，４Ｈ） ７．５９（ｄ，４Ｈ）
水、１％塩酸、イオン交換水で洗浄し、共沸脱水した
後、０．１μｍのフィルターでろ過した。次いで、ろ液
をメタノール１．２リットル中に注入し、析出した結晶
をろ過、乾燥した。 収量 ３９．５ｇ（収率８５％） 得られたポリカーボネートは 1Ｈ−ＮＭＲより式（Ｉ）
に示す構造の交互共重合体であることが確認された。 δ（ｐｐｍ）：１．７０（ｓ，６Ｈ）、７．２０（ｄ，
４Ｈ） ７．２７（ｄ，４Ｈ）、７．３５（ｄ，４Ｈ） ７．５９（ｄ，４Ｈ）
【００２１】このポリカーボネートは２５２℃に融点を
有していた。またこれを融点以上の温度に上げ、急冷す
ると非晶質化が生じ融点は現れず、ガラス転移点が１６
５℃に現れた。このポリカーボネートを塩化メチレンに
５wt％の濃度で溶かし、０．１μｍのフィルターでろ過
したのち透過率を測定した。透過率は６００ｎｍで１０
ｃｍ液体セルを用いて測定を行った。測定の結果９８．
１％であった。
有していた。またこれを融点以上の温度に上げ、急冷す
ると非晶質化が生じ融点は現れず、ガラス転移点が１６
５℃に現れた。このポリカーボネートを塩化メチレンに
５wt％の濃度で溶かし、０．１μｍのフィルターでろ過
したのち透過率を測定した。透過率は６００ｎｍで１０
ｃｍ液体セルを用いて測定を行った。測定の結果９８．
１％であった。
【００２２】実施例２ 下記式に従いビスフェノールＡ−ビフェノール型ポリカ
ーボネートを製造した。
ーボネートを製造した。
【００２３】
【化７】
【００２４】攪拌機、温度計を備えた１リットル容フラ
スコに塩化メチレン６２５ｍｌを加え、攪拌しながら、
ビスフェノールＡビスクロロ蟻酸エステル３５．３ｇを
加え溶解した。さらにこれにイオン交換水１２５ｍｌを
加えた後、十分攪拌しながら３．５％の水酸化ナトリウ
ム水溶液２２８．６ｇにビフェノール１８．６ｇを溶解
した液を２０〜２５℃で１時間で滴下した。
スコに塩化メチレン６２５ｍｌを加え、攪拌しながら、
ビスフェノールＡビスクロロ蟻酸エステル３５．３ｇを
加え溶解した。さらにこれにイオン交換水１２５ｍｌを
加えた後、十分攪拌しながら３．５％の水酸化ナトリウ
ム水溶液２２８．６ｇにビフェノール１８．６ｇを溶解
した液を２０〜２５℃で１時間で滴下した。
【００２５】滴下後、同温で攪拌を続け、４時間後に２
８％の水酸化ナトリウム水溶液１４．３ｇを加えさらに
５時間攪拌を続け、分子量が６００００（ＧＰＣ、ポリ
スチレン換算）となり、攪拌を停止し静置した。後処理
は実施例１と同様に行った。 収量３６．７ｇ（収率７９％） 得られたポリカーボネートは実施例１と同様に 1Ｈ−Ｎ
ＭＲによれば、式（Ｉ）の構造の交互共重合体であるこ
とが分った。このポリカーボネートは２５４℃に融点を
有していた。またこれを融点以上の温度に上げ、急冷す
ると非晶質化が生じ融点は現れず、ガラス転移点が１６
９℃に現れた。
８％の水酸化ナトリウム水溶液１４．３ｇを加えさらに
５時間攪拌を続け、分子量が６００００（ＧＰＣ、ポリ
スチレン換算）となり、攪拌を停止し静置した。後処理
は実施例１と同様に行った。 収量３６．７ｇ（収率７９％） 得られたポリカーボネートは実施例１と同様に 1Ｈ−Ｎ
ＭＲによれば、式（Ｉ）の構造の交互共重合体であるこ
とが分った。このポリカーボネートは２５４℃に融点を
有していた。またこれを融点以上の温度に上げ、急冷す
ると非晶質化が生じ融点は現れず、ガラス転移点が１６
９℃に現れた。
【００２６】実施例３ 下記式に従いビスフェノールＡＦ−ビフェノール型ポリ
カーボネートを合成した。
カーボネートを合成した。
【００２７】
【化８】
【００２８】攪拌機、温度計を備えた１リットル容フラ
スコに塩化メチレン６２５ｍｌを加え、攪拌しながら、
ビフェノールビスクロロ蟻酸エステル３１．１ｇを加え
溶解した。さらにこれにイオン交換水１２５ｍｌを加え
た後、十分攪拌しながら３．５％の水酸化ナトリウム水
溶液２２８．６ｇにビスフェノールＡＦ３３．６ｇを溶
解した液を２０〜２５℃で１時間滴下した。
スコに塩化メチレン６２５ｍｌを加え、攪拌しながら、
ビフェノールビスクロロ蟻酸エステル３１．１ｇを加え
溶解した。さらにこれにイオン交換水１２５ｍｌを加え
た後、十分攪拌しながら３．５％の水酸化ナトリウム水
溶液２２８．６ｇにビスフェノールＡＦ３３．６ｇを溶
解した液を２０〜２５℃で１時間滴下した。
【００２９】滴下後、同温で攪拌を続け、７時間後に分
子量が３００００（ＧＰＣ、ポリスチレン換算）とな
り、攪拌を停止し静置した。水層を分液し塩化メチレン
層はイオン交換水、１％塩酸、イオン交換水で洗浄し、
共沸脱水した後、０．１μｍのフィルターでろ過した。
次いで、これをメタノール１．２リットル中に注入し、
析出した結晶をろ過、乾燥した。 収量４２．５ｇ（収率７４％） 得られたポリカーボネートは 1Ｈ−ＮＭＲより交互共重
合体であることが確認された。 δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｄ，４Ｈ）、７．３７（ｄ，
４Ｈ） ７．４７（ｄ，４Ｈ）、７．６１（ｄ，４Ｈ） このポリカーボネートは２６１℃に融点を有していた。
またこれを融点以上の温度に上げ、急冷すると非晶質化
が生じ融点は現れず、ガラス転移点が１８３℃に現れ
た。
子量が３００００（ＧＰＣ、ポリスチレン換算）とな
り、攪拌を停止し静置した。水層を分液し塩化メチレン
層はイオン交換水、１％塩酸、イオン交換水で洗浄し、
共沸脱水した後、０．１μｍのフィルターでろ過した。
次いで、これをメタノール１．２リットル中に注入し、
析出した結晶をろ過、乾燥した。 収量４２．５ｇ（収率７４％） 得られたポリカーボネートは 1Ｈ−ＮＭＲより交互共重
合体であることが確認された。 δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｄ，４Ｈ）、７．３７（ｄ，
４Ｈ） ７．４７（ｄ，４Ｈ）、７．６１（ｄ，４Ｈ） このポリカーボネートは２６１℃に融点を有していた。
またこれを融点以上の温度に上げ、急冷すると非晶質化
が生じ融点は現れず、ガラス転移点が１８３℃に現れ
た。
【００３０】このポリカーボネートを塩化メチレンに５
wt％の濃度で溶かし、０．１μｍのフィルターでろ過後
透過率を測定した。透過率は６００ｎｍで１０ｃｍ液体
セルを用いて測定を行なった。測定の結果９８．４％で
あった。
wt％の濃度で溶かし、０．１μｍのフィルターでろ過後
透過率を測定した。透過率は６００ｎｍで１０ｃｍ液体
セルを用いて測定を行なった。測定の結果９８．４％で
あった。
【００３１】
【発明の効果】本発明のポリカーボネートは透明度が高
いと同時に高いガラス転移点を有しているため、耐熱性
の優れた光学材料として極めて好適である。
いと同時に高いガラス転移点を有しているため、耐熱性
の優れた光学材料として極めて好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷部 守邦 東京都千代田区丸の内２丁目６番１号 古 河電気工業株式会社内 (72)発明者 佐渡 達志 富山県高岡市向野本町300 日本曹達株式 会社高岡工場内
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子、低級アルキ
ル基またはトリフルオロメチル基を示す。さらにＲ1 、
Ｒ2 が一緒になって環を形成していてもよい。ｎは正数
を示す。）で表わされ、平均分子量が２００００〜１０
００００であることを特徴とする変性ポリカーボネー
ト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26262391A JPH0570582A (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | 変性ポリカーボネート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26262391A JPH0570582A (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | 変性ポリカーボネート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570582A true JPH0570582A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17378367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26262391A Pending JPH0570582A (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | 変性ポリカーボネート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570582A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6377741A (ja) * | 1986-09-13 | 1988-04-07 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 二軸延伸不透明ポリオレフイン多層フイルム、およびその製造法 |
| WO2008050669A1 (fr) * | 2006-10-18 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Copolymère de polycarbonate, son procédé de fabrication, corps moulé, matériau optique et corps photosensible électrophotographique |
| WO2010150885A1 (ja) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| JP2011026577A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| JP2011026576A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| JP5349709B1 (ja) * | 2009-06-26 | 2013-11-20 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| KR20140003552A (ko) | 2011-02-24 | 2014-01-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그것을 사용한 도포액, 전자 사진 감광체, 및 폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법 |
| KR20140127261A (ko) * | 2012-02-22 | 2014-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체 |
-
1991
- 1991-09-17 JP JP26262391A patent/JPH0570582A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6377741A (ja) * | 1986-09-13 | 1988-04-07 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 二軸延伸不透明ポリオレフイン多層フイルム、およびその製造法 |
| US7888455B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-02-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| WO2008050669A1 (fr) * | 2006-10-18 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Copolymère de polycarbonate, son procédé de fabrication, corps moulé, matériau optique et corps photosensible électrophotographique |
| US7893185B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-02-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, method for producing the same, molded body, optical material, and electrophotographic photosensitive body |
| JP2011026577A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| JP2011026576A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| WO2010150885A1 (ja) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| US8519082B2 (en) | 2009-06-26 | 2013-08-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, coating liquid using same, and electrophotographic photosensitive body |
| JP5349709B1 (ja) * | 2009-06-26 | 2013-11-20 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート共重合体、それを用いた塗工液、及び電子写真感光体 |
| KR101421917B1 (ko) * | 2009-06-26 | 2014-07-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그것을 사용한 도포액, 및 전자사진 감광체 |
| KR20140003552A (ko) | 2011-02-24 | 2014-01-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체, 그것을 사용한 도포액, 전자 사진 감광체, 및 폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법 |
| US9188887B2 (en) | 2011-02-24 | 2015-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycarbonate copolymer, coating fluid using same, electrophotographic photoreceptor, and method for producing polycarbonate copolymer |
| KR20140127261A (ko) * | 2012-02-22 | 2014-11-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리카보네이트 공중합체 |
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