JP2844341B2 - 安定化充填剤又は顔料の製法 - Google Patents
安定化充填剤又は顔料の製法Info
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- C01P2004/84—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases one phase coated with the other
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、有機重合体に対して高度の適合性を有しか
つ該重合体の安定化に有効な無機充填剤及び顔料、及び
該充填剤及び顔料の製法に係る。
つ該重合体の安定化に有効な無機充填剤及び顔料、及び
該充填剤及び顔料の製法に係る。
有機重合体（特にポリオレフィン）が大気中の成分
（特に紫外線）にさらされることにより経時的に劣化を
受け、その加工及び変形処理の間に容易に熱−酸化劣化
を受けることはよく知られている。
（特に紫外線）にさらされることにより経時的に劣化を
受け、その加工及び変形処理の間に容易に熱−酸化劣化
を受けることはよく知られている。
このような劣化は、重合体の物理特性の悪化（たとえ
ば、最大引張応力及び柔軟性の低下等）、及び製品の光
学特性の変化として現れる。
ば、最大引張応力及び柔軟性の低下等）、及び製品の光
学特性の変化として現れる。
かかる劣化現象の発生を防止するため、通常、重合体
に安定剤化合物を添加している。
に安定剤化合物を添加している。
これら化合物に加えて、一般に、重合体の機械特性を
改善し、製品のコストを低減させるため、無機充填剤及
び顔料も添加される。
改善し、製品のコストを低減させるため、無機充填剤及
び顔料も添加される。
安定化作用が効果的なものであるためには、安定剤
は、重合体マトリックスに対する高度の適合性だけでな
く、重合体の変形処理の間又は最終製品の使用寿命の間
に重合体から抽出されない性質を有していなければなら
ない。
は、重合体マトリックスに対する高度の適合性だけでな
く、重合体の変形処理の間又は最終製品の使用寿命の間
に重合体から抽出されない性質を有していなければなら
ない。
充填剤及び顔料は、その役割から、添加される重合体
に容易に分散され、かつ該重合体に対して高度に適合性
のあるものでなければならない。
に容易に分散され、かつ該重合体に対して高度に適合性
のあるものでなければならない。
最も一般的に使用される安定剤は、立体障害アミン及
びフェノール、リン化合物、硫化物、ヒドロキシベンゾ
トリアゾール、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、芳香
族オキサミド及び特殊な有機ニッケル錯体等である。
びフェノール、リン化合物、硫化物、ヒドロキシベンゾ
トリアゾール、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、芳香
族オキサミド及び特殊な有機ニッケル錯体等である。
特に効果的なものは、特に非抽出性であることから、
分子中に１又はそれ以上の加水分解性アルコキシシラン
基を含有する立体障害アミン形の安定剤である（特開昭
61−56,187号及び特開昭63−101,389号）。
分子中に１又はそれ以上の加水分解性アルコキシシラン
基を含有する立体障害アミン形の安定剤である（特開昭
61−56,187号及び特開昭63−101,389号）。
通常使用される顔料及び充填剤は、その分散性及び有
機重合体に対する適合性を高めるため、予め表面処理さ
れる。
機重合体に対する適合性を高めるため、予め表面処理さ
れる。
このような処理は、無機性及び／又は有機性である。
無機性処理は、一般に、充填剤又は顔料を１又はそれ
以上の、通常、ケイ素又はアルミニウムの水和酸化物で
コーティングすることによってなるものである。
以上の、通常、ケイ素又はアルミニウムの水和酸化物で
コーティングすることによってなるものである。
たとえば、米国特許第2,885,366号には無定形シリカ
による処理が開示されており、一方、米国特許第3,437,
502号には、二酸化チタンをまずシリカでコーティング
し、ついでアルミナでコーティングすることが開示され
ている。
による処理が開示されており、一方、米国特許第3,437,
502号には、二酸化チタンをまずシリカでコーティング
し、ついでアルミナでコーティングすることが開示され
ている。
これに対し、有機処理は、充填剤又は顔料の表面を、
一般に有機ケイ素化合物から選ばれる有機化合物でコー
ティングすることによってなるものである。通常使用さ
れる有機ケイ素化合物の例としては、ビニルトリクロロ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン、α
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−アミノ
エチル−α−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
β−アミノエチル−α−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及
びα−グリシドキシプロピルトリエトキシシランがあ
る。
一般に有機ケイ素化合物から選ばれる有機化合物でコー
ティングすることによってなるものである。通常使用さ
れる有機ケイ素化合物の例としては、ビニルトリクロロ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキ
シシラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン、α
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−アミノ
エチル−α−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
β−アミノエチル−α−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及
びα−グリシドキシプロピルトリエトキシシランがあ
る。
このように処理された無機充填剤は、重合体の加工
性、最終製品の特性、及び重合体による充填剤のエジェ
クションに基づく表面の曇りを改善し、より多量の充填
剤の添加を可能にする。
性、最終製品の特性、及び重合体による充填剤のエジェ
クションに基づく表面の曇りを改善し、より多量の充填
剤の添加を可能にする。
このような処理充填剤の重合体への導入は、未処理の
充填剤が添加された重合体に比べて、紫外線による劣化
に対する抵抗性の改善を可能にするが、常に適量の安定
剤化合物を重合体に添加する必要がある。
充填剤が添加された重合体に比べて、紫外線による劣化
に対する抵抗性の改善を可能にするが、常に適量の安定
剤化合物を重合体に添加する必要がある。
発明者らは、有機重合体内で高度に分散性であり、か
つ該有機重合体に対して適合性であり、しかも添加され
た重合体に対して強化及び安定化作用を自然に発揮しう
る無機充填剤又は顔料（以下、安定化充填剤又は顔料と
いう）が得られることを見出し、本発明に至った。
つ該有機重合体に対して適合性であり、しかも添加され
た重合体に対して強化及び安定化作用を自然に発揮しう
る無機充填剤又は顔料（以下、安定化充填剤又は顔料と
いう）が得られることを見出し、本発明に至った。
さらに詳述すれば、本発明によれば、該安定化充填剤
又は顔料は、下記工程を包含してなる方法によって調製
される。
又は顔料は、下記工程を包含してなる方法によって調製
される。
ａ）二酸化チタンでなる無機性充填剤又は顔料を、分子
中に１又はそれ以上のアルコキシシラン基を含有する立
体障害アミンの不活性有機溶媒溶液と接触させる工程、 ｂ）得られた混合物を、室温（20〜25℃）以上、150℃
以下の温度に0.5〜10時間維持する工程、 ｃ）溶媒を除去し、温度120−200℃で処理し、及び得ら
れた安定化充填剤又は顔料を回収する工程。
中に１又はそれ以上のアルコキシシラン基を含有する立
体障害アミンの不活性有機溶媒溶液と接触させる工程、 ｂ）得られた混合物を、室温（20〜25℃）以上、150℃
以下の温度に0.5〜10時間維持する工程、 ｃ）溶媒を除去し、温度120−200℃で処理し、及び得ら
れた安定化充填剤又は顔料を回収する工程。
本発明の方法は、当分野で普通に使用される充填剤又
は顔料に適用される。
は顔料に適用される。
特に、二酸化チタン（シリカ又はアルミナ及び／又は
有機化合物によって予じめ処理されているもの、又は処
理されていないもの）に有利に適用される。
有機化合物によって予じめ処理されているもの、又は処
理されていないもの）に有利に適用される。
二酸化チタンに加えて、雲母も、本発明の方法による
処理に特に好適な充填剤である。
処理に特に好適な充填剤である。
本発明の目的に適する立体障害アミンは、分子中に１
又はそれ以上の加水分解可能なアルコキシシラン基を包
含することを特徴としており、特開昭61−56,187号及び
特開昭63−101,389号に開示された安定剤化合物から選
ばれる。
又はそれ以上の加水分解可能なアルコキシシラン基を包
含することを特徴としており、特開昭61−56,187号及び
特開昭63−101,389号に開示された安定剤化合物から選
ばれる。
特に、本発明の立体障害アミンは、好ましくは、一般
式（Ｉ） （式中、R1は直鎖状又は分枝状のC1-10アルキル基、又
はフェニル、脂環式、アルキルフェニル又はアルキル脂
環式基、又は水素であり;R2は直鎖状又は分枝状のC2-10
アルキレン基であり、ｎは１ないし３の整数であり;Xは
直鎖状又は分枝状のC1-5アルキレン基であり;YはC1-4ア
ルコキシ基である）で表されるものの中から選ばれるも
のである。
式（Ｉ） （式中、R1は直鎖状又は分枝状のC1-10アルキル基、又
はフェニル、脂環式、アルキルフェニル又はアルキル脂
環式基、又は水素であり;R2は直鎖状又は分枝状のC2-10
アルキレン基であり、ｎは１ないし３の整数であり;Xは
直鎖状又は分枝状のC1-5アルキレン基であり;YはC1-4ア
ルコキシ基である）で表されるものの中から選ばれるも
のである。
本発明の目的に適する立体障害アミンの格別の例とし
ては、次のものがある。
ては、次のものがある。
本発明の方法の工程ａ）では、粒径１ないし300μｍ
を有する粉末状の充填剤又は顔料を、脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素又はエーテルの中から選ばれる不活性
有機溶媒中に立体障害アミンを含有する溶液と接触させ
る。
を有する粉末状の充填剤又は顔料を、脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素又はエーテルの中から選ばれる不活性
有機溶媒中に立体障害アミンを含有する溶液と接触させ
る。
本発明の他の具体例によれば、充填剤又は顔料を、加
水分解した形のアミン（該加水分解は、適量の水を添加
することによって工程ａ）の以前又はその間に行われ
る）と接触させる。
水分解した形のアミン（該加水分解は、適量の水を添加
することによって工程ａ）の以前又はその間に行われ
る）と接触させる。
工程ａ）において充填剤と接触されるアミンの量は、
充填剤は0.1ないし10重量％、好ましくは0.5ないし５重
量％である。
充填剤は0.1ないし10重量％、好ましくは0.5ないし５重
量％である。
工程ｂ）では、充填剤又は顔料及び立体障害アミンを
含有する混合物を、室温（20−25℃）以上、150℃以下
の温度に0.5ないし10時間維持する。好適温度は溶媒の
沸点である。
含有する混合物を、室温（20−25℃）以上、150℃以下
の温度に0.5ないし10時間維持する。好適温度は溶媒の
沸点である。
工程ｂ）の終了時、減圧下での蒸発又は過によって
溶媒を除去し、残留する固状物を、オーブンにおいて、
温度120ないし200℃で１ないし５時間処理する（工程
ｃ））。
溶媒を除去し、残留する固状物を、オーブンにおいて、
温度120ないし200℃で１ないし５時間処理する（工程
ｃ））。
このようにして得られた安定化充填剤又は顔料は、有
機重合体内における高度の分散性及び該重合体に対する
適合性を有するだけでなく、安定化特性を発揮して、有
機重合体を紫外線及び熱の劣化作用から保護する。
機重合体内における高度の分散性及び該重合体に対する
適合性を有するだけでなく、安定化特性を発揮して、有
機重合体を紫外線及び熱の劣化作用から保護する。
該安定化充填剤又は顔料の配合に特に適する有機重合
体は、ポリプロピレン、ポリブタジエン及び高密度及び
低密度のポリエチレンの如きオレフィン及びオレフィン
のホモ重合体及び共重合体である。
体は、ポリプロピレン、ポリブタジエン及び高密度及び
低密度のポリエチレンの如きオレフィン及びオレフィン
のホモ重合体及び共重合体である。
この目的に適する他の重合体は、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、アクリロニトリルターポリマー、ポリアク
リレート、ポリエーテル及びポリウレタン、ポリカーボ
ネート及びポリアミドである。
ル共重合体、アクリロニトリルターポリマー、ポリアク
リレート、ポリエーテル及びポリウレタン、ポリカーボ
ネート及びポリアミドである。
重合体に添加される安定化充填剤又は顔料の量は、重
合体の0.5ないし40重量％であり、混合は公知の方法に
よって行われる。
合体の0.5ないし40重量％であり、混合は公知の方法に
よって行われる。
本発明の安定化充填剤又は顔料の安定化作用は、一般
式（Ｉ）の安定剤が充填剤とは分離して重合体に添加さ
れた場合の安定剤（Ｉ）の作用よりも良好である。
式（Ｉ）の安定剤が充填剤とは分離して重合体に添加さ
れた場合の安定剤（Ｉ）の作用よりも良好である。
これは、立体障害アミンが充填剤の表面に均一に分散
し、紫外線及び熱によって最も強く攻撃される部位であ
る充填剤−重合体界面で作用を発揮できることによるも
のである。
し、紫外線及び熱によって最も強く攻撃される部位であ
る充填剤−重合体界面で作用を発揮できることによるも
のである。
必要であれば、本発明の重合体組成物に、他の紫外線
安定剤、及び酸化防止剤又は過酸化物の如き１又はそれ
以上の添加剤を、重合体の0.01ないし５重量％、好まし
くは0.05ないし0.1重量％の量で含有させることもでき
る。
安定剤、及び酸化防止剤又は過酸化物の如き１又はそれ
以上の添加剤を、重合体の0.01ないし５重量％、好まし
くは0.05ないし0.1重量％の量で含有させることもでき
る。
本発明をさらに説明するために、以下にいくつかの実
施例を例示するが、これらは本発明の精神を限定するも
のではない。
施例を例示するが、これらは本発明の精神を限定するも
のではない。
実施例１ 市販の二酸化チタンKRONOS RLL（Kronos Titan社）
（ｄ＝0.42g/cc）50gを、ｎ−ヘプタン150ml中に化合物
（II）2.5gを含有する溶液に添加した。得られた混合物
を還流条件下で５時間加熱した。
（ｄ＝0.42g/cc）50gを、ｎ−ヘプタン150ml中に化合物
（II）2.5gを含有する溶液に添加した。得られた混合物
を還流条件下で５時間加熱した。
この時間の経過後、減圧下での蒸発によって溶媒を除
去し、残留する固状物を、オーブン中、減圧（50mmHg）
下、120℃で３時間加熱した。
去し、残留する固状物を、オーブン中、減圧（50mmHg）
下、120℃で３時間加熱した。
実施例２ 二酸化チタンKRONOS RLL 50gを、ｎ−ヘプタン150ml
中に化合物（II）1gを含有する溶液に添加した。得られ
た混合物を還流条件下で５時間加熱した。
中に化合物（II）1gを含有する溶液に添加した。得られ
た混合物を還流条件下で５時間加熱した。
この時間の経過後、混合物を冷却し、固相を取し、
オーブンにおいて温度120℃で３時間乾燥させた。一
方、液相から溶媒を留去して、未反応の混合物（II）0.
2gを得た。従って、二酸化チタンに結合して化合物（I
I）の量は、使用したチタンの1.6重量％である。
オーブンにおいて温度120℃で３時間乾燥させた。一
方、液相から溶媒を留去して、未反応の混合物（II）0.
2gを得た。従って、二酸化チタンに結合して化合物（I
I）の量は、使用したチタンの1.6重量％である。
実施例３ 平均粒径40μｍ及び比重0.4g/ccを有する金雲母50g
を、ｎ−ヘプタン150ml中に生成物（II）2.5gを含有す
る溶液に添加した。ついで、得られた混合物を還流条件
下で４時間加熱した。
を、ｎ−ヘプタン150ml中に生成物（II）2.5gを含有す
る溶液に添加した。ついで、得られた混合物を還流条件
下で４時間加熱した。
この時間の経過後、減圧下での蒸発によって溶媒を除
去し、残留する固状物を、オーブン中、圧力50mmHg、12
0℃で３時間加熱した。
去し、残留する固状物を、オーブン中、圧力50mmHg、12
0℃で３時間加熱した。
実施例４ 市販の二酸化チタンKRONOS CL 220（Kronos Titan
社）（比重＝4g/cc）50gを、ｎ−ヘプタン150ml中に化
合物（II）2.5gを含有する溶液に添加した。
社）（比重＝4g/cc）50gを、ｎ−ヘプタン150ml中に化
合物（II）2.5gを含有する溶液に添加した。
ついで、得られた混合物を還流条件下で５時間加熱し
た。この後、減圧下での蒸発によって溶媒を除去し、得
られた固状物を、オーブン中、減圧（50mmHg）下、120
℃で３時間加熱した。
た。この後、減圧下での蒸発によって溶媒を除去し、得
られた固状物を、オーブン中、減圧（50mmHg）下、120
℃で３時間加熱した。
実施例５ 上記実施例１−４に記載の如くして得られた充填剤
を、ステアリン酸カルシウム0.05重量％を含有する低密
度ポリエチレンRiblene A42CLに添加した。
を、ステアリン酸カルシウム0.05重量％を含有する低密
度ポリエチレンRiblene A42CLに添加した。
比較のため、未処理の充填剤のみを含有するいくつか
の重合体組成物を調製し、未処理の充填剤と、平均数分
子量約5000を有し、かつ単量体（II）を重合することに
よって得られた下記のケイ素添加剤（HALS）との両方を
含有する他の重合体組成物を調製した。
の重合体組成物を調製し、未処理の充填剤と、平均数分
子量約5000を有し、かつ単量体（II）を重合することに
よって得られた下記のケイ素添加剤（HALS）との両方を
含有する他の重合体組成物を調製した。
比較用の重合体組成物の調製にあたっては、実施例１
−４の生成物を含有する組成物と同じ量の充填剤及び添
加剤を使用した。
−４の生成物を含有する組成物と同じ量の充填剤及び添
加剤を使用した。
得られた各種の組成物を第１表に示す。
乾燥状態で10分間混合した後、ローラーミキサーを通
して各組成物を150℃で10分間通過させ、粒状化し、押
出しして厚さ150μｍのフィルムを得た。
して各組成物を150℃で10分間通過させ、粒状化し、押
出しして厚さ150μｍのフィルムを得た。
以下の条件で押出機を使用した。
温度プロフィル:190−200−210−220℃ 速度:60rpm スクリュー圧縮比:1:4 実施例６ 実施例４に記載の如くして調製した低密度ポリエチレ
ンフィルムについて、ATLAS UVCON装置を使用して、以
下の条件下で紫外線を照射した。
ンフィルムについて、ATLAS UVCON装置を使用して、以
下の条件下で紫外線を照射した。
ブラックパネル温度60℃で照射８時間 40℃において噴霧４時間 ASTM D638法によって、各種暴露時間で最大伸び率を
測定した。
測定した。
第２表は、残留伸び率が初期の50％となるに要する暴
露時間及びフィルムのぜい化に要する暴露時間を示す。
露時間及びフィルムのぜい化に要する暴露時間を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウーゴ・ベルセリーニ イタリー国パルマ市ビア・パズビオ 24 (72)発明者 ダミアーノ・グッソーニ イタリー国ミラノ市ビア・イナーマ ７ (56)参考文献 特開 昭61−56187（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09C 1/00 - 3/12 C08K 9/06 C08L 23/00
Claims (10)
- 【請求項１】安定化充填剤又は顔料の製法において、
ａ）二酸化チタンでなる無機性充填剤又は顔料を、分子
中に１又はそれ以上のアルコキシシラン基を含有する立
体障害アミンの不活性有機溶媒溶液と接触させ、ｂ）得
られた混合物を、室温以上、150℃以下の温度に0.5〜10
時間維持し、ｃ）溶媒を除去し、温度120〜200℃で処理
し、及び得られた安定化充填剤又は顔料を回収すること
を特徴とする、安定化充填剤又は顔料の製法。 - 【請求項２】工程ａ）にあたり、粒径１ないし300μｍ
を有する粉末状の充填剤又は顔料を使用することを特徴
とする、請求項１記載の安定化充填剤又は顔料の製法。 - 【請求項３】立体障害アミンが、一般式（Ｉ） （式中、R1は直鎖状又は分枝状のC1-10アルキル基、又
はフェニル、脂環式、アルキルフェニル又はアルキル脂
環式基、又は水素であり;R2は直鎖状又は分枝状のC2-10
アルキレン基であり、ｎは１ないし３の整数であり;Xは
直鎖状又は分枝状のC1-5アルキレン基であり;YはC1-4ア
ルコキシ基である）で表されるものの中から選ばれるも
のであることを特徴とする、請求項１記載の安定化充填
剤又は顔料の製法。 - 【請求項４】立体障害アミンが、化合物（II） 化合物（III） 及び化合物（IV） の中から選ばれるものであることを特徴とする、請求項
３記載の安定化充填剤又は顔料の製法。 - 【請求項５】工程ａ）で使用する立体障害アミンの量
が、充填剤又は顔料の0.5ないし10重量％であることを
特徴とする、請求項１記載の安定化充填剤又は顔料の製
法。 - 【請求項６】立体障害アミンの量が、充填剤又は顔料の
0.5ないし５重量％であることを特徴とする、請求項５
記載の安定化充填剤又は顔料の製法。 - 【請求項７】工程ａ）で使用する不活性有機溶媒が、脂
肪族、脂環式及び芳香族炭化水素及びエーテルの中から
選ばれるものであることを特徴とする、請求項１記載の
安定化充填剤又は顔料の製法。 - 【請求項８】工程ａ）にあたり、無機充填剤又は顔料を
加水分解形の立体障害アミンと接触させることを特徴と
する、請求項１記載の安定化充填剤又は顔料の製法。 - 【請求項９】工程ｂ）を溶媒の沸点温度で実施すること
を特徴とする、請求項１記載の安定化充填剤又は顔料の
製法。 - 【請求項１０】工程ｃ）にあたり、温度120〜200℃での
処理を１ないし５時間続けて行うことを特徴とする、請
求項１記載の安定化充填剤又は顔料の製法。
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101264453B1 (ko) * | 2005-03-23 | 2013-05-14 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 발색단으로 코팅된 금속 산화물 입자 |
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