JPH01103635A - 安定化充填剤又は顔料の製法 - Google Patents
安定化充填剤又は顔料の製法Info
- Publication number
- JPH01103635A JPH01103635A JP63224818A JP22481888A JPH01103635A JP H01103635 A JPH01103635 A JP H01103635A JP 63224818 A JP63224818 A JP 63224818A JP 22481888 A JP22481888 A JP 22481888A JP H01103635 A JPH01103635 A JP H01103635A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- filler
- producing
- stabilized
- sterically hindered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 claims description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- -1 aromatic oxamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBHRGAHUHVVXQI-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(N)CC JBHRGAHUHVVXQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPWQHYSPLFFRMU-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCC(N)[Si](OC)(OC)OC OPWQHYSPLFFRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical class OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- KCFBMYSSGZGILB-UHFFFAOYSA-N n'-(1-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(CC)NCCN KCFBMYSSGZGILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVVNVWMBOHQMEV-UHFFFAOYSA-N n'-(1-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(CC)NCCN GVVNVWMBOHQMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052628 phlogopite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFRRMEMOPXUROM-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(CC)OCC1CO1 NFRRMEMOPXUROM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNBIAJGPJUOAPB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(CC)OCC1CO1 FNBIAJGPJUOAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3684—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
- C01P2004/82—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases
- C01P2004/84—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases one phase coated with the other
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/80—Compositional purity
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
有しかつ該重合体の安定化に有効な無機充填剤及び顔料
、及び該充填剤及び顔料の製法に係る。
、及び該充填剤及び顔料の製法に係る。
有機重合体(特にポリオレフィン)が大気中の成分(特
に紫外線)にさらされることにより経時的に劣化を受け
、その加工及び変形処理の間に容易に熱一酸化劣化を受
けることはよく知られている。
に紫外線)にさらされることにより経時的に劣化を受け
、その加工及び変形処理の間に容易に熱一酸化劣化を受
けることはよく知られている。
このような劣化は、重合体の物理特性の悪化(たとえば
、最大引張応力及び柔軟性の低下等)、及び製品の光学
特性の変化として現れる。
、最大引張応力及び柔軟性の低下等)、及び製品の光学
特性の変化として現れる。
かかる劣化現象の発生を防止するため、通常、重合体に
安定剤化合物を添加している。
安定剤化合物を添加している。
これら化合物に加えて、一般に、重合体の機械特性を改
善し、製品のコストを低減させるため、無機充填剤及び
顔料も添加される。
善し、製品のコストを低減させるため、無機充填剤及び
顔料も添加される。
安定化作用が効果的なものであるためには、安定剤は、
重合体マトリックスに対する高度の適合性だけでなく、
重合体の変形処理の間又は最終製品の使用寿命の間に重
合体から抽出されない性質を有していなければならない
。
重合体マトリックスに対する高度の適合性だけでなく、
重合体の変形処理の間又は最終製品の使用寿命の間に重
合体から抽出されない性質を有していなければならない
。
充填剤及び顔料は、その役割から、添加される重合体に
容易に分散され、かつ該重合体に対して高度に適合性の
あるものでなければならない。
容易に分散され、かつ該重合体に対して高度に適合性の
あるものでなければならない。
最も一般的に使用される安定剤は、立体障害アミン及び
フェノール、リン化合物、硫化物、ヒドロキシベンゾト
リアゾール、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、芳香族
オキサミド及び特殊な有機ニッケル錯体等である。
フェノール、リン化合物、硫化物、ヒドロキシベンゾト
リアゾール、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、芳香族
オキサミド及び特殊な有機ニッケル錯体等である。
特に効果的なものは、特に非抽出性であることから、分
子中に1又はそれ以上の加水分解性アルコキシシラン基
を含有する立体障害アミン形の安定剤である(特開昭6
1−56,187号及び特願昭62−252.643号
)。
子中に1又はそれ以上の加水分解性アルコキシシラン基
を含有する立体障害アミン形の安定剤である(特開昭6
1−56,187号及び特願昭62−252.643号
)。
通常使用される顔料及び充填剤は、その分散性及び有機
重合体に対する適合性を高めるため、予め表面処理され
る。
重合体に対する適合性を高めるため、予め表面処理され
る。
このような処理は、無機性及び/又は有機性である。
無機性処理は、一般に、充填剤又は顔料を1又はそれ以
上の、通常、ケイ素又はアルミニウムの水和酸化物でコ
ーティングすることによってなるものである。
上の、通常、ケイ素又はアルミニウムの水和酸化物でコ
ーティングすることによってなるものである。
たとえば、米国特許第2,885,366号には無定形
シリカによる処理が開示されており、一方、米国特許第
3,437,502号には、二酸化チタンをまずシリカ
でコーティングし、ついでアルミナでコーティングする
ことが開示されている。
シリカによる処理が開示されており、一方、米国特許第
3,437,502号には、二酸化チタンをまずシリカ
でコーティングし、ついでアルミナでコーティングする
ことが開示されている。
これに対し、有機処理は、充填剤又は顔料の表面を、一
般に有機ケイ素化合物から選ばれる有機化合物でコーテ
ィングすることによってなるものである。通常使用され
る有機ケイ素化合物の例としては、ビニルトリクロロシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン、α−
アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−アミノエ
チル−α−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β
−アミノエチル−α−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び
α−グリシドキシプロピルトリエトキシシランがある。
般に有機ケイ素化合物から選ばれる有機化合物でコーテ
ィングすることによってなるものである。通常使用され
る有機ケイ素化合物の例としては、ビニルトリクロロシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシ
シラン、α−アミノプロピルトリエトキシシラン、α−
アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−アミノエ
チル−α−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β
−アミノエチル−α−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び
α−グリシドキシプロピルトリエトキシシランがある。
このように処理された無機充填剤は、重合体の加工性、
最終製品の特性、及び重合体による充填剤のエジェクシ
ョンに基づく表面の曇りを改善し、より多量の充填剤の
添加を可能にする。
最終製品の特性、及び重合体による充填剤のエジェクシ
ョンに基づく表面の曇りを改善し、より多量の充填剤の
添加を可能にする。
このような処理充填剤の重合体への導入は、未処理の充
填剤が添加された重合体に比べて、紫外線による劣化に
対する抵抗性の改善を可能にするが、常に適量の安定剤
化合物を重合体に添加する必要はない。
填剤が添加された重合体に比べて、紫外線による劣化に
対する抵抗性の改善を可能にするが、常に適量の安定剤
化合物を重合体に添加する必要はない。
発明者らは、有機重合体内で高度に分散性であり、かつ
該有機重合体に対して適合性であり、しかも添加された
重合体に対して強化及び安定化作用を自然に発揮しうる
無機充填剤又は顔料(以下、安定化充填剤又は顔料とい
う)が得られることを見出し、本発明に至った。
該有機重合体に対して適合性であり、しかも添加された
重合体に対して強化及び安定化作用を自然に発揮しうる
無機充填剤又は顔料(以下、安定化充填剤又は顔料とい
う)が得られることを見出し、本発明に至った。
さらに詳述すれば、本発明によれば、該安定化充填剤又
は顔料は、下記工程を包含してなる方法によって調製さ
れる。
は顔料は、下記工程を包含してなる方法によって調製さ
れる。
a)無機性充填剤又は顔料を、分子中に1又はそれ以上
のアルコキシシラン基を含有する立体障害アミンの不活
性有機溶媒溶液と接触させる工程、 b)得られた混合物を、室温(20−25℃)よりも高
い温度に少なくとも0.5時間維持する工程、C)溶媒
を除去し、温度120−200℃で処理し、及び得られ
た安定化充填剤又は顔料を回収する工程。
のアルコキシシラン基を含有する立体障害アミンの不活
性有機溶媒溶液と接触させる工程、 b)得られた混合物を、室温(20−25℃)よりも高
い温度に少なくとも0.5時間維持する工程、C)溶媒
を除去し、温度120−200℃で処理し、及び得られ
た安定化充填剤又は顔料を回収する工程。
本発明の方法は、当分野で普通に使用される充填剤又は
顔料に適用される。
顔料に適用される。
特に、二酸化チタン(シリカ又はアルミナ及び/又は有
機化合物によって予じめ処理されているもの、又は処理
されていないもの)に有利に適用される。
機化合物によって予じめ処理されているもの、又は処理
されていないもの)に有利に適用される。
二酸化チタンに加えて、雲母も、本発明の方法による処
理に特に好適な充填剤である。
理に特に好適な充填剤である。
本発明の目的に適する立体障害アミンは、分子中に1又
はそれ以上の加水分解可能なアルコキシシラン基を包含
することを特徴としており、特開昭61−56,187
号及び特願昭62−252,643号に開示された安定
剤化合物から選ばれる。
はそれ以上の加水分解可能なアルコキシシラン基を包含
することを特徴としており、特開昭61−56,187
号及び特願昭62−252,643号に開示された安定
剤化合物から選ばれる。
特に、本発明の立体障害アミンは、好ましくは、一般式
CI) R+ (式中、R工は直鎖状又は分枝状のCl−10アルキル
基、又はフェニル、脂環式、アルキルフェニル又はアル
キル脂環式基、又は水素であり;R1は直鎖状又は分枝
状のCt−+Oアルキレン基であり、nは1ないし3の
整数であり;Xは直鎖状又は分岐状のCl−5アルキレ
ン基であり;YはCl−4アルコキシ基である)で表さ
れるものの中から選ばれるものである。
CI) R+ (式中、R工は直鎖状又は分枝状のCl−10アルキル
基、又はフェニル、脂環式、アルキルフェニル又はアル
キル脂環式基、又は水素であり;R1は直鎖状又は分枝
状のCt−+Oアルキレン基であり、nは1ないし3の
整数であり;Xは直鎖状又は分岐状のCl−5アルキレ
ン基であり;YはCl−4アルコキシ基である)で表さ
れるものの中から選ばれるものである。
本発明の目的に適する立体障害アミンの格別の例として
は、次のものがある。
は、次のものがある。
0Et
1 。
Hs
本発明の方法の工程a)では、粒径1ないし300μ友
を有する粉末状の充填剤又は顔料を、脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素又はエーテルの中から選ばれる不活性
有機溶媒中に立体障害アミンを含有する溶液と接触させ
る。
を有する粉末状の充填剤又は顔料を、脂肪族、脂環式又
は芳香族炭化水素又はエーテルの中から選ばれる不活性
有機溶媒中に立体障害アミンを含有する溶液と接触させ
る。
本発明の他の具体例によれば、充填剤又は顔料を、加水
分解した形のアミン(該加水分解は、適量の水を添加す
ることによって工程a)の以前又はその間に行われる)
と接触させる。
分解した形のアミン(該加水分解は、適量の水を添加す
ることによって工程a)の以前又はその間に行われる)
と接触させる。
工程a)において充填剤と接触されるアミンの量は、充
填剤の0.1ないし10重量%、好ましくは0.5ない
し5重量%である。
填剤の0.1ないし10重量%、好ましくは0.5ない
し5重量%である。
工程b)では、充填剤又は顔料及び立体障害アミンを含
有する混合物を、室4L(2025°C)以上、150
℃以下の温度に0.5ないし10時間維持する。好適温
度は溶媒の沸点である。
有する混合物を、室4L(2025°C)以上、150
℃以下の温度に0.5ないし10時間維持する。好適温
度は溶媒の沸点である。
工程b)の終了時、減圧下での蒸発又は濾過によって溶
媒を除去し、残留する固状物を、オーブンにおいて、温
度120ないし200 ’Cで1ないし5時間処理する
(工程c))。
媒を除去し、残留する固状物を、オーブンにおいて、温
度120ないし200 ’Cで1ないし5時間処理する
(工程c))。
このようにして得られた安定化充填剤又は顔料は、有機
重合体内における高度の分散性及び該重合体に対する適
合性を有するだけでなく、安定化特性を発揮して、有機
重合体を紫外線及び熱の劣化作用から保護する。
重合体内における高度の分散性及び該重合体に対する適
合性を有するだけでなく、安定化特性を発揮して、有機
重合体を紫外線及び熱の劣化作用から保護する。
該安定化充填剤又は顔料の配合に特に適する有機重合体
は、ポリプロピレン、ポリブタジェン及び高密度及び低
密度のポリエチレンの如きオレフィン及びノオレフィン
のホモ重合体及び共重合体である。
は、ポリプロピレン、ポリブタジェン及び高密度及び低
密度のポリエチレンの如きオレフィン及びノオレフィン
のホモ重合体及び共重合体である。
この目的に適する他の重合体は、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、アクリロニトリルターポリマー、ポリアクリ
レート、ポリエーテル及びポリウレタン、ポリカーボネ
ート及シボリアミドである。
共重合体、アクリロニトリルターポリマー、ポリアクリ
レート、ポリエーテル及びポリウレタン、ポリカーボネ
ート及シボリアミドである。
重合体に添加される安定化充填剤又は顔料の量は、重合
体の0.5ないし40重量%であり、混合は公知の方法
によって行われる。
体の0.5ないし40重量%であり、混合は公知の方法
によって行われる。
本発明の安定化充填剤又は顔料の安定化作用は、一般式
(1)の安定剤が充填剤とは分離して重合体に添加され
た場合の安定剤(I)の作用よりも良好である。
(1)の安定剤が充填剤とは分離して重合体に添加され
た場合の安定剤(I)の作用よりも良好である。
これは、立体障害アミンが充填剤の表面に均一に分散し
、紫外線及び熱によって最も強く攻撃される部位である
充填剤−重合体界面で作用を発揮できることによるもの
である。
、紫外線及び熱によって最も強く攻撃される部位である
充填剤−重合体界面で作用を発揮できることによるもの
である。
必要であれば、本発明の重合体組成物に、他の紫外線安
定剤、及び酸化防止剤又は過酸化物の如きl又はそれ以
上の添加剤を、重合体の0.01ないし5重量%、好ま
しくは0.05ないし0.1重量%の債で含有させるこ
ともできる。
定剤、及び酸化防止剤又は過酸化物の如きl又はそれ以
上の添加剤を、重合体の0.01ないし5重量%、好ま
しくは0.05ないし0.1重量%の債で含有させるこ
ともできる。
本発明をさらに説明するために、以下にいくつかの実施
例を例示するが、これらは本発明の精神を限定するもの
ではない。
例を例示するが、これらは本発明の精神を限定するもの
ではない。
実施例1
市販の二酸化チタンKRONO3RLL(Kronos
Titan社)(d=0.429/CC) 509を
、n−へブタン150x(2中に化合物(II)2.5
9を含有する溶液に添加した。
Titan社)(d=0.429/CC) 509を
、n−へブタン150x(2中に化合物(II)2.5
9を含有する溶液に添加した。
得られた混合物を還流条件下で5時間加熱した。
この時間の経過後、減圧下での蒸発によって溶媒を除去
し、残留する固状物を、オーブン中、減圧(50肩組(
g)下、120°Cで3時間加熱した。
し、残留する固状物を、オーブン中、減圧(50肩組(
g)下、120°Cで3時間加熱した。
実施例2
二酸化チタンKRONO3RLL 509を、n−へブ
タン150if2中に化合物(II)1gを含有する溶
液に添加した。得られた混合物を還流条件下で5時間加
熱した。
タン150if2中に化合物(II)1gを含有する溶
液に添加した。得られた混合物を還流条件下で5時間加
熱した。
この時間の経過後、混合物を冷却し、固相を戸数し、オ
ーブンにおいて温度120℃で3時間乾燥させた。一方
、液相から溶媒を留去して、未反応の化合物(II)
0.29を得た。従って、二酸化チタンに結合した化合
物(n)の量は、使用したチタンの1.6重量%である
。
ーブンにおいて温度120℃で3時間乾燥させた。一方
、液相から溶媒を留去して、未反応の化合物(II)
0.29を得た。従って、二酸化チタンに結合した化合
物(n)の量は、使用したチタンの1.6重量%である
。
実施例3
平均粒径40μl及び比重0.497ccを有する金雲
母509を、n−ヘプタン150JI(!中に生成物(
11)2.59を含有する溶液に添加した。ついで、得
られた混合物を還流条件下で4時間加熱した。
母509を、n−ヘプタン150JI(!中に生成物(
11)2.59を含有する溶液に添加した。ついで、得
られた混合物を還流条件下で4時間加熱した。
この時間の経過後、減圧下での蒸発によって溶媒を除去
し、残留する固状物を、オーブン中、圧力50iiHg
、 120℃で3時間加熱した。
し、残留する固状物を、オーブン中、圧力50iiHg
、 120℃で3時間加熱した。
実施例4
市販の二酸化チタンKRONO8CL 220 (Kr
onosTitan社)(比重=49/cc) 50g
を、n−へブタン150mQ中に化合物(n)2.59
を含有する溶液に添加した。
onosTitan社)(比重=49/cc) 50g
を、n−へブタン150mQ中に化合物(n)2.59
を含有する溶液に添加した。
ついで、得られた混合物を還流条件下で5時間加熱した
。この後、減圧下での蒸発によって溶媒を除去し、得ら
れた固状物を、オーブン中、減圧(50mmHg)下、
120℃で3時間加熱した。
。この後、減圧下での蒸発によって溶媒を除去し、得ら
れた固状物を、オーブン中、減圧(50mmHg)下、
120℃で3時間加熱した。
実施例5
上記実施例1−4に記載の如くして得られた充填剤を、
ステアリン酸カルシウム0.05重量%を含有する低密
度ポリエチレンRiblene A42CLに添加した
。
ステアリン酸カルシウム0.05重量%を含有する低密
度ポリエチレンRiblene A42CLに添加した
。
比較のため、未処理の充填剤のみを含有するいくつかの
重合体組成物を調製し、未処理の充填剤と、平均数分子
量的5000を有し、かつ単量体(II)を重合するこ
とによって得られた下記のケイ素添加剤(HALS)と
の両方を含有する他の重合体組成物を調製した。
重合体組成物を調製し、未処理の充填剤と、平均数分子
量的5000を有し、かつ単量体(II)を重合するこ
とによって得られた下記のケイ素添加剤(HALS)と
の両方を含有する他の重合体組成物を調製した。
I
比較用の重合体組成物の調製にあたっては、実施例1−
4の生成物を含有する組成物と同じ量の充填剤及び添加
剤を使用した。
4の生成物を含有する組成物と同じ量の充填剤及び添加
剤を使用した。
得られた各種の組成物を第1表に示す。
乾燥状態でlO分間混合した後、ローラーミキサーを通
して各組成物を150℃で10分間通過させ、粒状化し
、押出しして厚さ150μ肩のフィルムを得た。
して各組成物を150℃で10分間通過させ、粒状化し
、押出しして厚さ150μ肩のフィルムを得た。
以下の条件で押出機を使用した。
温度プロフィル: 190−200−210−220℃
速度: 60rpIl スクリュー圧縮比=l:4 実施例6 実施例4に記載の如くして調製した低密度ポリエチレン
フィルムについて、ATLAS UVC0N 装Rを使
用して、以下の条件下で紫外線を照射した。
速度: 60rpIl スクリュー圧縮比=l:4 実施例6 実施例4に記載の如くして調製した低密度ポリエチレン
フィルムについて、ATLAS UVC0N 装Rを使
用して、以下の条件下で紫外線を照射した。
ブラックパネル温度60℃で照射8時間40℃において
噴霧4時間 八STM D 638法によって、各種暴露時間で最大
伸び率を測定した。
噴霧4時間 八STM D 638法によって、各種暴露時間で最大
伸び率を測定した。
第2表は、残留伸び率が初期の50%となるに要する暴
露時間及びフィルムのぜい化に要する暴露時間を示す。
露時間及びフィルムのぜい化に要する暴露時間を示す。
第 2 表
組成物 最大伸び率が ぜい化に要する初期の50
%と 時間(時間) なるまでに要 する時間(時間) A 60 200B
150 400C30130 D 150 200E
200 25OF
250 1150G 580
1700H7502100
%と 時間(時間) なるまでに要 する時間(時間) A 60 200B
150 400C30130 D 150 200E
200 25OF
250 1150G 580
1700H7502100
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 安定化充填剤又は顔料の製法において、 a)無機性充填剤又は顔料を、分子中に1又はそれ以上
のアルコキシシラン基を含有する立体障害アミンの不活
性有機溶媒溶液と接触させ、 b)得られた混合物を、室温(20−25℃)よりも高
い温度に少なくとも0.5時間維持し、 c)溶媒を除去し、温度120−200℃で処理し、及
び得られた安定化充填剤又は顔料を回収する、ことを特
徴とする、安定化充填剤又は顔料の製法。 2 請求項1記載の製法において、前記工程a)におけ
る無機充填剤又は顔料が二酸化チタン又は雲母であるこ
とを特徴とする、安定化充填剤又は顔料の製法。 3 請求項1記載の製法において、前記工程a)にあた
り、粒径1ないし300μmを有する粉末状の充填剤又
は顔料を使用することを特徴とする、安定化充填剤又は
顔料の製法。 4 請求項1記載の製法において、前記立体障害アミン
が、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は直鎖状又は分枝状のC_1_−_1_
0アルキル基、又はフェニル、脂環式、アルキルフェニ
ル又はアルキル脂環式基、又は水素であり;R_2は直
鎖状又は分枝状のC_2_−_1_0アルキレン基であ
り、nは1ないし3の整数であり;Xは直鎖状又は分枝
状のC_1_−_5アルキレン基であり;YはC_1_
−_4アルコキシ基である)で表されるものの中から選
ばれるものであることを特徴とする、安定化充填剤又は
顔料の製法。 5 請求項4記載の製法において、前記立体障害アミン
が、化合物(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 化合物(III) 及び化合物(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ の中から選ばれるものであることを特徴とする、安定化
充填剤又は顔料の製法。 6 請求項1記載の製法において、前記工程a)で使用
する立体障害アミンの量が、充填剤又は顔料の0.5な
いし10重量%であることを特徴とする、安定化充填剤
又は顔料の製法。 7 請求項6記載の製法において、立体障害アミンの量
が、充填剤又は顔料の0.5ないし5重量%であること
を特徴とする、安定化充填剤又は顔料の製法。 8 請求項1記載の製法において、前記工程a)で使用
する不活性有機溶媒が、脂肪族、脂環式及び芳香族炭化
水素及びエーテルの中から選ばれるものであることを特
徴とする、安定化充填剤又は顔料の製法。 9 請求項1記載の製法において、前記工程a)にあた
り、前記無機充填剤又は顔料を加水分解形の立体障害ア
ミンと接触させることを特徴とする、安定化充填剤又は
顔料の製法。 10 請求項1記載の製法において、前記工程b)を、
室温以上、150℃以下の温度、0.5ないし10時間
の条件下で実施することを特徴とする、安定化充填剤又
は顔料の製法。 11 請求項10記載の製法において、工程b)を溶媒
の沸点温度で実施することを特徴とする、安定化充填剤
又は顔料の製法。 12 請求項1記載の製法において、前記工程c)にあ
たり、温度120−200℃での処理を1ないし5時間
続けて行うことを特徴とする、安定化充填剤又は顔料の
製法。 13 有機重合体と、該重合体の0.5ないし40重量
%の量の請求項1−12記載の製法に従って調製された
安定化充填剤又は顔料とを含有してなる、安定化重合体
組成物。 14 請求項13記載のものにおいて、前記有機重合体
が、オレフィン系及びジオレフィン系のホモ重合体及び
共重合体から選ばれるものであることを特徴とする、安
定化重合体組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8721893A IT1231221B (it) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | Cariche e pigmenti dotati anche di proprieta' stabilizzanti nei riguardi dei polimeri organici e procedimento per la loro preparazione |
| IT21893A/87 | 1987-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01103635A true JPH01103635A (ja) | 1989-04-20 |
| JP2844341B2 JP2844341B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=11188333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63224818A Expired - Lifetime JP2844341B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-09-09 | 安定化充填剤又は顔料の製法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4935063A (ja) |
| EP (1) | EP0307054B1 (ja) |
| JP (1) | JP2844341B2 (ja) |
| AT (1) | ATE84056T1 (ja) |
| CA (1) | CA1309307C (ja) |
| DE (1) | DE3877099T2 (ja) |
| ES (1) | ES2053709T3 (ja) |
| GR (1) | GR3006895T3 (ja) |
| IT (1) | IT1231221B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004155979A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-03 | Toda Kogyo Corp | インクジェット用インクの複合着色粒子及びその製造法、インクジェット用インクのプレ分散体並びにインクジェット用インク |
| JP2008518067A (ja) * | 2004-10-25 | 2008-05-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 機能性ナノ粒子 |
| JP2008535959A (ja) * | 2005-03-23 | 2008-09-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 発色団で被覆された金属酸化物粒子 |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5510467A (en) * | 1989-01-03 | 1996-04-23 | Sandoz Ltd. | Salts of metal-free anionic phenylazopyrazolone dyes having cations containing sterically hindered amine groups |
| GB9617163D0 (en) * | 1996-08-15 | 1996-09-25 | Tioxide Group Services Ltd | Treated titanium dioxide |
| US6045650A (en) * | 1997-09-16 | 2000-04-04 | Sunsmart, Inc. | Hydrophilic materials and their method of preparation |
| US5914806A (en) * | 1998-02-11 | 1999-06-22 | International Business Machines Corporation | Stable electrophoretic particles for displays |
| CA2254330A1 (en) * | 1998-11-20 | 2000-05-20 | Ahti August Koski | Process for hydrophobicizing particles, and their use in dispersions |
| US6559207B1 (en) * | 2000-03-14 | 2003-05-06 | Si Corporation | Flame resistant polymer composition and method for rendering polymers flame resistant |
| US20060046058A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060042511A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Surface-treated pigments |
| US20060047022A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060047020A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060047023A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060045841A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for making titanium dioxide and resulting product |
| US20060042512A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Surface-treated pigments |
| US20060047021A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060042513A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060052484A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060048674A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060052485A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US6946028B1 (en) | 2004-09-07 | 2005-09-20 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Surface-treated pigments |
| US20060052482A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US7138011B2 (en) * | 2004-09-07 | 2006-11-21 | Tronox Llc | Surface treated pigments |
| US20060052483A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US6958091B1 (en) | 2004-09-07 | 2005-10-25 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Surface-treated pigments |
| US20060051503A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060048677A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060051504A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US7250080B1 (en) | 2006-09-06 | 2007-07-31 | Tronox Llc | Process for the manufacture of organosilicon compound-treated pigments |
| US20080053336A1 (en) * | 2006-09-06 | 2008-03-06 | Tronox Llc | Aqueous coating compositions with improved tint strength and gloss properties, comprising pigments surface-treated with certain organosilicon compounds |
| US7935753B2 (en) | 2006-11-13 | 2011-05-03 | Tronox Llc | Surface treated pigment |
| US8961682B2 (en) | 2012-07-26 | 2015-02-24 | Empire Technology Development Llc | Hydrophilic paints using pigments coated with anti-oxidants |
| US10370540B2 (en) | 2015-09-11 | 2019-08-06 | Tronox Llc | Inorganic pigments surface treated with polyol esters |
| JP7139995B2 (ja) * | 2019-02-25 | 2022-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物、その製造方法および硬化性組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6156187A (ja) * | 1984-05-21 | 1986-03-20 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 有機重合体用の反応性安定化剤化合物及びその製法 |
| JPS63101389A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-05-06 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 反応性安定剤化合物、その製法及び安定化重合体組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH598310A5 (ja) * | 1975-05-28 | 1978-04-28 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2738539A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Henkel Kgaa | Dispergieren von pigmenten |
| IT1190656B (it) * | 1982-01-18 | 1988-02-24 | Ausimont Spa | Coloranti organici contenenti gruppi silanici e loro processo di preparazione |
-
1987
- 1987-09-11 IT IT8721893A patent/IT1231221B/it active
-
1988
- 1988-09-07 DE DE8888201932T patent/DE3877099T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-07 EP EP88201932A patent/EP0307054B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-07 ES ES88201932T patent/ES2053709T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-07 AT AT88201932T patent/ATE84056T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-09 JP JP63224818A patent/JP2844341B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-09 US US07/242,956 patent/US4935063A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-09 CA CA000576971A patent/CA1309307C/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-27 GR GR930400149T patent/GR3006895T3/el unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6156187A (ja) * | 1984-05-21 | 1986-03-20 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 有機重合体用の反応性安定化剤化合物及びその製法 |
| JPS63101389A (ja) * | 1986-10-08 | 1988-05-06 | エニーケム・シンテシース・エセ・ピ・ア | 反応性安定剤化合物、その製法及び安定化重合体組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004155979A (ja) * | 2002-11-08 | 2004-06-03 | Toda Kogyo Corp | インクジェット用インクの複合着色粒子及びその製造法、インクジェット用インクのプレ分散体並びにインクジェット用インク |
| JP2008518067A (ja) * | 2004-10-25 | 2008-05-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 機能性ナノ粒子 |
| US8877954B2 (en) | 2004-10-25 | 2014-11-04 | Basf Se | Functionalized nanoparticles |
| JP2008535959A (ja) * | 2005-03-23 | 2008-09-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 発色団で被覆された金属酸化物粒子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4935063A (en) | 1990-06-19 |
| EP0307054A2 (en) | 1989-03-15 |
| EP0307054B1 (en) | 1992-12-30 |
| JP2844341B2 (ja) | 1999-01-06 |
| ATE84056T1 (de) | 1993-01-15 |
| IT8721893A0 (it) | 1987-09-11 |
| GR3006895T3 (ja) | 1993-06-30 |
| ES2053709T3 (es) | 1994-08-01 |
| DE3877099T2 (de) | 1993-05-27 |
| DE3877099D1 (de) | 1993-02-11 |
| EP0307054A3 (en) | 1990-08-16 |
| IT1231221B (it) | 1991-11-26 |
| CA1309307C (en) | 1992-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01103635A (ja) | 安定化充填剤又は顔料の製法 | |
| EP1583780B1 (en) | Method for clay exfoliation, compositions therefore, and modified rubber contaiing same | |
| DE2648242C2 (de) | Fluorkohlenstoffsiloxane und ihre Verwendung als Härter für Fluorkohlenstoffsiloxane mit siliciumgebundenen Vinylresten | |
| KR100370984B1 (ko) | 경화성조성물및그의제조방법 | |
| EP0327847B1 (de) | Stabilisieren von unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzaren Organopolysiloxanmassen. | |
| DE60112656T2 (de) | Beschichtungszusammensetzung, Beschichtungsverfahren und beschichteter Gegenstand | |
| DE2737303C3 (de) | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Formmassen | |
| JPH023823B2 (ja) | ||
| CH643277A5 (de) | Silan/fuellstoff-praeparation. | |
| EP1196494B2 (en) | Antiblock compositions and method of preparation | |
| DE2528134B2 (de) | Silan/Pulver-Gemisch und dessen Verwendung | |
| EP0118030A1 (de) | Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen | |
| EP0991673A1 (de) | Verwendung von nanoskaligen metalloxid-teilchen als polymerisationskatalysatoren | |
| EP0090396B1 (en) | Polysiloxane treated antimony compounds | |
| EP0005773B1 (de) | Verfahren zur Vernetzung und Stabilisierung von radikalisch vernetzbaren Polymeren | |
| US4668642A (en) | Ceramic materials from silazane polymers | |
| EP0810261A1 (en) | Additive for resins, process for its preparation and olefin resin composition using this additive | |
| EP1114097B1 (fr) | Utilisation de dioxyde de titane comme agent anti-uv dans une composition de caoutchouc | |
| EP1394199B1 (de) | Alkoxysiloxanhaltiges Mittel als Wasserfänger, Trockenmittel oder Vorvernetzungsverhinderer für vernetzbare Polymermassen | |
| DE3624206C1 (de) | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige,bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen | |
| DE2618418B2 (de) | Siloxancopolymer | |
| DE4401606A1 (de) | Hitzestabilisierte, zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen | |
| DE69229852T2 (de) | Vernetzbare Polymerzusammensetzung | |
| JPH0436163B2 (ja) | ||
| CA1269191A (fr) | Compositions silicones vulcanisables a chaud a extrudabilite amelioree |