JP2855346B2 - 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子 - Google Patents
光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子Info
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- JP2855346B2 JP2855346B2 JP1287520A JP28752089A JP2855346B2 JP 2855346 B2 JP2855346 B2 JP 2855346B2 JP 1287520 A JP1287520 A JP 1287520A JP 28752089 A JP28752089 A JP 28752089A JP 2855346 B2 JP2855346 B2 JP 2855346B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な化学活性化合物、その中間体、液晶
材料及び液晶表示素子に係り、特に応答性に優れた強誘
電性液晶表示用材料及びその原料に関するものである。
材料及び液晶表示素子に係り、特に応答性に優れた強誘
電性液晶表示用材料及びその原料に関するものである。
液晶表示素子は、その優れた特徴（低電圧作動、低消
費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目が
つかれない。）によって、現在広く用いられている。し
かしながら、最も一般的であるTN型表示方式では、CRT
などの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅く、
かつ印加電場を切った場合の表示の記録（メモリー効
果）が得られないため、高速応答の必要な光シャッタ
ー、プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の
動画面等への応用には多くの制約があり、適したものと
は言えなかった。
費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目が
つかれない。）によって、現在広く用いられている。し
かしながら、最も一般的であるTN型表示方式では、CRT
などの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅く、
かつ印加電場を切った場合の表示の記録（メモリー効
果）が得られないため、高速応答の必要な光シャッタ
ー、プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の
動画面等への応用には多くの制約があり、適したものと
は言えなかった。
最近、メイヤーらにより強誘電性液晶を用いる表示方
式が報告され、これによるとTN型の100〜1000倍という
高速応答とメモリ効果が得られるため、次世代の液晶表
示素子として期待され、現在、盛んに研究、開発が進め
られている。
式が報告され、これによるとTN型の100〜1000倍という
高速応答とメモリ効果が得られるため、次世代の液晶表
示素子として期待され、現在、盛んに研究、開発が進め
られている。
強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラルスメクチ
ック相に属するものであるが、実用的には、その中で最
も低粘性であるキラルスメクチックＣ（以下、Sc＊と省
略する）相が最も望ましい。
ック相に属するものであるが、実用的には、その中で最
も低粘性であるキラルスメクチックＣ（以下、Sc＊と省
略する）相が最も望ましい。
Sc＊相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検
討されているが、強誘電性表示素子として用いるための
条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲でSc＊相
を示すこと、（ロ）良好な配向を得るために、Sc＊相の
高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大
きいこと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（ニ）
粘性が小さいこと、（ホ）自発分極がある程度大きいこ
と、が好ましいが、これらを単独で満足するものは知ら
れていない。
討されているが、強誘電性表示素子として用いるための
条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲でSc＊相
を示すこと、（ロ）良好な配向を得るために、Sc＊相の
高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大
きいこと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（ニ）
粘性が小さいこと、（ホ）自発分極がある程度大きいこ
と、が好ましいが、これらを単独で満足するものは知ら
れていない。
このためSc＊相を示す液晶組成物（以下Sc＊液晶組成
物と省略する）が用いられている。Sc＊液晶組成物の調
製方法として主としてSc＊相を示す液晶化合物（以下Sc
＊液晶化合物と省略する）を混合する方法と、光学的に
活性でないSc相を示す液晶組成物（以下Sc液晶組成物と
省略する）に光学的に活性な化合物または組成物をキラ
ルドーパントとして加える方法があるが、Sc液晶組成物
はSc＊液晶組成物よりも低粘度であるので、後者の方法
が高速応答に適しており一般的である。
物と省略する）が用いられている。Sc＊液晶組成物の調
製方法として主としてSc＊相を示す液晶化合物（以下Sc
＊液晶化合物と省略する）を混合する方法と、光学的に
活性でないSc相を示す液晶組成物（以下Sc液晶組成物と
省略する）に光学的に活性な化合物または組成物をキラ
ルドーパントとして加える方法があるが、Sc液晶組成物
はSc＊液晶組成物よりも低粘度であるので、後者の方法
が高速応答に適しており一般的である。
キラルドーパントとしては必ずしもSc＊相、あるいは
液晶性さえも示す必要はないが、Sc液晶組成物に添加し
た場合にその転移点をあまり降下させないものが好まし
く、できるだけ少量の添加で充分大きい自発分極を誘起
できるものが、Sc＊液晶組成物としての粘度を低下させ
応答の高速化をはかるうえで好都合である。このような
キラルドーパントを構成するためにはこれまで知られて
いる光学活性化合物だけでは充分でなく、より強い自発
分極を示しうる化合物が望まれていた。
液晶性さえも示す必要はないが、Sc液晶組成物に添加し
た場合にその転移点をあまり降下させないものが好まし
く、できるだけ少量の添加で充分大きい自発分極を誘起
できるものが、Sc＊液晶組成物としての粘度を低下させ
応答の高速化をはかるうえで好都合である。このような
キラルドーパントを構成するためにはこれまで知られて
いる光学活性化合物だけでは充分でなく、より強い自発
分極を示しうる化合物が望まれていた。
強い自発分極を示すためには化合物中における不斉中
心と双極子とができるだけ近接しておりかつそれらは液
晶中心骨格（コア）にできるだけ近接しており、また双
極子はできるだけ強い程好ましいことは既に知られてい
る。また双極子は、液晶分子長軸上での自由回転がある
程度抑制されていることが望ましい。
心と双極子とができるだけ近接しておりかつそれらは液
晶中心骨格（コア）にできるだけ近接しており、また双
極子はできるだけ強い程好ましいことは既に知られてい
る。また双極子は、液晶分子長軸上での自由回転がある
程度抑制されていることが望ましい。
以上から、強い自発分極を得るためにはカルボニル
基、シアノ基等の強い双極子が環構造により固定され、
かつその環構造中に不斉中心を含む化合物が望ましいと
考えられる。しかしこのような化合物ではわずかに光学
活性のエポキシドを含む化合物（第14回液晶討論会予稿
集20頁）と、環構造中により強い双極子であるカルボニ
ル基を含むような化合物としては、ラクトン誘導体（特
開平−199959号公報）が知られているにすぎず、前者で
は化学的安定性が悪く、後者ではラクトン環が液晶分子
のコアに直結していないため、キラルドーパントとして
少量用いた場合に誘起する自発分極は充分とはいえず、
また製造工程が複雑、多岐にわたり、いずれも実用的で
あるとは言えないものであった。
基、シアノ基等の強い双極子が環構造により固定され、
かつその環構造中に不斉中心を含む化合物が望ましいと
考えられる。しかしこのような化合物ではわずかに光学
活性のエポキシドを含む化合物（第14回液晶討論会予稿
集20頁）と、環構造中により強い双極子であるカルボニ
ル基を含むような化合物としては、ラクトン誘導体（特
開平−199959号公報）が知られているにすぎず、前者で
は化学的安定性が悪く、後者ではラクトン環が液晶分子
のコアに直結していないため、キラルドーパントとして
少量用いた場合に誘起する自発分極は充分とはいえず、
また製造工程が複雑、多岐にわたり、いずれも実用的で
あるとは言えないものであった。
以上のように従来の化合物ではキラルドーパントとし
て用いた場合、その誘起しうる自発分極は充分大きいも
のではなく、高速応答性のSc＊液晶組成物を得るために
はその改善が望まれていた。
て用いた場合、その誘起しうる自発分極は充分大きいも
のではなく、高速応答性のSc＊液晶組成物を得るために
はその改善が望まれていた。
本発明が解決しようとする課題はキラルドーパントの
構成成分として、少量の添加によっても充分大きい自発
分極を誘起しうる新規な化学活性の化合物及びそれを用
いた高速応答の可能な強誘電性液晶組成物及び液晶表示
素子の提供を可能とすることである。
構成成分として、少量の添加によっても充分大きい自発
分極を誘起しうる新規な化学活性の化合物及びそれを用
いた高速応答の可能な強誘電性液晶組成物及び液晶表示
素子の提供を可能とすることである。
本発明は上記課題を解決するために、次の一般式
（Ｉ）で示されるところの光学活性なオキサゾリドン誘
導体である化合物を提供する。
（Ｉ）で示されるところの光学活性なオキサゾリドン誘
導体である化合物を提供する。
一般式（Ｉ）において、R1は炭素数１〜20の直鎖また
は分岐状のアルキル基、アルコキシル基、アルカノイル
オキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルカノイルオキシ基、アルコキシア
ルコキシル基を表わし、光学的に活性であってもよい。
は分岐状のアルキル基、アルコキシル基、アルカノイル
オキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシアルカノイルオキシ基、アルコキシア
ルコキシル基を表わし、光学的に活性であってもよい。
または （トランス−1,4−シクロヘキシレン基）を表わすが、
特に が好ましく、また、 R1は炭素数１〜20の直鎖状、または光学活性もしくは不
活性なアルキル基またはアルコキシ基が好ましく、 R1は炭素数１〜20の直鎖状または光学活性もしくは不活
性なアルコキシ基が好ましく、 R1は炭素数１〜20の直鎖状または分岐状アルキル基であ
ることが好ましい。
特に が好ましく、また、 R1は炭素数１〜20の直鎖状、または光学活性もしくは不
活性なアルキル基またはアルコキシ基が好ましく、 R1は炭素数１〜20の直鎖状または光学活性もしくは不活
性なアルコキシ基が好ましく、 R1は炭素数１〜20の直鎖状または分岐状アルキル基であ
ることが好ましい。
R2は炭素数１〜20の直鎖または分岐状のアルキル基を
表わすが、原料の入手の容易さから炭素数１〜10の直鎖
アルキル基が好ましい。
表わすが、原料の入手の容易さから炭素数１〜10の直鎖
アルキル基が好ましい。
＊の付いた炭素原子は、（Ｓ）または（Ｒ）配置の不
斉炭素原子であることを表わす。
斉炭素原子であることを表わす。
ここで、 R1が炭素数１〜20の直鎖又は分岐状の光学不活性なアル
キル基又はアルコキシル基であり、かつR2がｎ−C6H13
である化合物が好ましく、その中でも、 R1が炭素数４〜12の直鎖状アルキル基であり、Ｃ＊が
（Ｒ）配置であり、かつR2がｎ−C6H13である化合物、
及び R1が炭素数４〜12の直鎖状アルコキシル基であり、Ｃ＊
が（Ｒ）配置であり、かつR2がｎ−C6H13である化合物
がより好ましい。
キル基又はアルコキシル基であり、かつR2がｎ−C6H13
である化合物が好ましく、その中でも、 R1が炭素数４〜12の直鎖状アルキル基であり、Ｃ＊が
（Ｒ）配置であり、かつR2がｎ−C6H13である化合物、
及び R1が炭素数４〜12の直鎖状アルコキシル基であり、Ｃ＊
が（Ｒ）配置であり、かつR2がｎ−C6H13である化合物
がより好ましい。
また、 R1が炭素数１〜20の分岐状の光学活性なアルキル基又は
アルコキシル基である化合物が好ましく、その中でも、 R1が炭素数１〜20の分岐状の光学活性なアルキル基又は
アルコキシル基であり、かつR2がｎ−C6H13である化合
物が好ましく、その中でも、 R1が Ｃ＊が（Ｒ）配置であり、かつR2がｎ−C6H13である化
合物が好ましい。
アルコキシル基である化合物が好ましく、その中でも、 R1が炭素数１〜20の分岐状の光学活性なアルキル基又は
アルコキシル基であり、かつR2がｎ−C6H13である化合
物が好ましく、その中でも、 R1が Ｃ＊が（Ｒ）配置であり、かつR2がｎ−C6H13である化
合物が好ましい。
本発明はまた液晶組成物からなる液晶材料を提供す
る。
る。
本発明にいうところの液晶組成物は、前記一般式
（Ｉ）の化合物の少くとも１種を構成成分として含有す
るものであり、この液晶組成物がキラルネマチック相あ
るいはキラルスメクチック相を示すことが好ましい。特
に強誘電性液晶表示用としては、主成分であるSc相を示
す母体液晶中に前記一般式（Ｉ）の化合物の少くとも１
種をキラルドーパントの一部または全部として添加して
なるSc＊液晶組成物が適している。
（Ｉ）の化合物の少くとも１種を構成成分として含有す
るものであり、この液晶組成物がキラルネマチック相あ
るいはキラルスメクチック相を示すことが好ましい。特
に強誘電性液晶表示用としては、主成分であるSc相を示
す母体液晶中に前記一般式（Ｉ）の化合物の少くとも１
種をキラルドーパントの一部または全部として添加して
なるSc＊液晶組成物が適している。
また、ネマチック液晶の少量添加することにより、TN
液晶としていわゆるリバースドメインの防止に、あるい
はSTN液晶としての用途等に利用できる。
液晶としていわゆるリバースドメインの防止に、あるい
はSTN液晶としての用途等に利用できる。
本発明はまた一般式（Ｉ）の化合物の製造原料として
用いられるところの、新規な光学活性なオキサゾリドン
誘導体である一般式（II）で表わされる化合物を提供す
る。その製造方法は以下の通りである。
用いられるところの、新規な光学活性なオキサゾリドン
誘導体である一般式（II）で表わされる化合物を提供す
る。その製造方法は以下の通りである。
式中、＊、及びR2は上記一般式（Ｉ）のものと同じ意
味を有する。
味を有する。
上記一般式（II）の化合物は以下のようにして合成で
きる。
きる。
下記一般式（III）で表わされるウレタン誘導体を触
媒としてトリエチルアミン等の３級アミンを塩基として
用いて、下記一般式（IV）で表わされる光学活性エポキ
シドと反応させて、下記一般式（Ｖ）で表わされる光学
活性な化合物を得る。
媒としてトリエチルアミン等の３級アミンを塩基として
用いて、下記一般式（IV）で表わされる光学活性エポキ
シドと反応させて、下記一般式（Ｖ）で表わされる光学
活性な化合物を得る。
上記式中、R3及びR4はメチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基を表わし、＊、R2は上記一般式（II）のものと
同じ意味を有する。
ルキル基を表わし、＊、R2は上記一般式（II）のものと
同じ意味を有する。
次いで、上記一般式（Ｖ）の化合物を３臭化ホウ素と
反応させることにより、脱アルキル化を行い上記一般式
（II）で表わされる化合物を得ることができる。
反応させることにより、脱アルキル化を行い上記一般式
（II）で表わされる化合物を得ることができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、上記一般式（II）
の化合物と一般式（VI）で表わされる酸塩化物をピリジ
ン等の塩基存在下反応させて得ることができる。
の化合物と一般式（VI）で表わされる酸塩化物をピリジ
ン等の塩基存在下反応させて得ることができる。
上記のようにして得られた個々の具体的な化合物ある
いは中間体は融点等の相転移温度、元素分析、赤外吸収
スペクトル（IR）、核磁気共鳴スペクトル（NMR）、マ
ススペクトル（MS）の手段により確認することができ
る。
いは中間体は融点等の相転移温度、元素分析、赤外吸収
スペクトル（IR）、核磁気共鳴スペクトル（NMR）、マ
ススペクトル（MS）の手段により確認することができ
る。
斯くして得られた一般式（Ｉ）で示される化合物の例
を表１にあげる。表中、Crは結晶相、Ｉは等方性液体相
を、Ｎ＊はキラルネマチック相を、SAはスメクチックＡ
相を、Ｓ＊は帰属不明のスメクチック相を表わす。
を表１にあげる。表中、Crは結晶相、Ｉは等方性液体相
を、Ｎ＊はキラルネマチック相を、SAはスメクチックＡ
相を、Ｓ＊は帰属不明のスメクチック相を表わす。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、単独では、一般に
融点が高く、キラルスメクチックＣ（Sc＊）相も示さな
いものが多いので、単独での使用には好ましくはない
が、組成物として、特に強誘電性液晶表示素子として用
いる場合には、粘性の小さいSc液晶組成物中（以下Sc母
体液晶という）に、キラルドーパントの一部又は全部と
して加えることによりSc＊液晶組成物として用いるのが
効果的であり、その場合には少量の添加でも充分大きい
自発分極を誘起し、高速応答を可能にできる。またSc母
体液晶に添加することにより、その温度範囲を狭くする
こともなく、好適に用いることができる。
融点が高く、キラルスメクチックＣ（Sc＊）相も示さな
いものが多いので、単独での使用には好ましくはない
が、組成物として、特に強誘電性液晶表示素子として用
いる場合には、粘性の小さいSc液晶組成物中（以下Sc母
体液晶という）に、キラルドーパントの一部又は全部と
して加えることによりSc＊液晶組成物として用いるのが
効果的であり、その場合には少量の添加でも充分大きい
自発分極を誘起し、高速応答を可能にできる。またSc母
体液晶に添加することにより、その温度範囲を狭くする
こともなく、好適に用いることができる。
Sc母体液晶として用いるべきSc化合物としては、例え
ば、下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニルベン
ドエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピリミジ
ン系化合物をあげることができる。
ば、下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニルベン
ドエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピリミジ
ン系化合物をあげることができる。
（式中、Ra及びRbは直鎖または分枝のアルキル基、アル
コキシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオ
キシ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わ
し、同一であっても異なっていても良い。） （式中、Ra、Rbは前記一般式Ａと同じ） また、一般式（Ａ）、（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で
表わされる化合物も同様の目的に使用することができ
る。
コキシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオ
キシ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わ
し、同一であっても異なっていても良い。） （式中、Ra、Rbは前記一般式Ａと同じ） また、一般式（Ａ）、（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で
表わされる化合物も同様の目的に使用することができ
る。
（式中、Ra、Rbは一般式Ａと同じであり、 あるいはこれらのハロゲン置換体を表わし、同一であっ
ても異なっていてもよい。Zaは−COO−、−OCO−、−CH
2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合を表
わす。） また、Sc相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いることが
できる。
ても異なっていてもよい。Zaは−COO−、−OCO−、−CH
2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合を表
わす。） また、Sc相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いることが
できる。
（式中、Ra、Rbは一般式Ａと同様であり、 は前記一般式（Ｃ）の と同様であって同一であっても異なっていてもよく、
Za、Zbは前記一般式（Ｃ）のZaと同様であって、同一で
あっても異なっていてもよい。） これら化合物は混合してSc液晶組成物として用いるの
が効果的であるが組成物としてSc相を示せばよいのであ
って、個々の化合物については、必ずしもSc相を示す必
要はない。
Za、Zbは前記一般式（Ｃ）のZaと同様であって、同一で
あっても異なっていてもよい。） これら化合物は混合してSc液晶組成物として用いるの
が効果的であるが組成物としてSc相を示せばよいのであ
って、個々の化合物については、必ずしもSc相を示す必
要はない。
こうして得られたSc液晶組成物に本発明の一般式
（Ｉ）で示される化合物、及び必要とあれば、他の光学
活性化合物をキラルドーパントとして加えることによ
り、容易に室温を含む広い温度範囲でSc＊相を示すよう
な液晶組成物を得ることができる。
（Ｉ）で示される化合物、及び必要とあれば、他の光学
活性化合物をキラルドーパントとして加えることによ
り、容易に室温を含む広い温度範囲でSc＊相を示すよう
な液晶組成物を得ることができる。
斯くして得られた液晶組成物は配向処理を施した２枚
の透明ガラス電極間に厚さ１〜20μｍ程度の薄膜として
封入することにより、液晶表示用セルとして使用でき
る。これにより実質的に本発明の液晶表示素子を得るこ
とができる。
の透明ガラス電極間に厚さ１〜20μｍ程度の薄膜として
封入することにより、液晶表示用セルとして使用でき
る。これにより実質的に本発明の液晶表示素子を得るこ
とができる。
良好なコントラストを得るためには、均一に配向した
モノドメインのセルとする必要がある。この目的のため
に既に多くの方法が試みられているが、液晶材料として
は、一般的には、等方性液体（Ｉ）相からの冷却時にキ
ラルネマチック（Ｎ＊）相を経由して、Sc＊相あるいは
SA相を経てSc＊相に相転移する液晶であって、かつ、Ｎ
＊相及びSc＊相、特にＮ＊相における螺旋ピッチが長い
ものが、良好な配向性を示すことが知られている。
モノドメインのセルとする必要がある。この目的のため
に既に多くの方法が試みられているが、液晶材料として
は、一般的には、等方性液体（Ｉ）相からの冷却時にキ
ラルネマチック（Ｎ＊）相を経由して、Sc＊相あるいは
SA相を経てSc＊相に相転移する液晶であって、かつ、Ｎ
＊相及びSc＊相、特にＮ＊相における螺旋ピッチが長い
ものが、良好な配向性を示すことが知られている。
螺旋のピッチを大きくするには、捩れの向きが互いに
相反するキラル化合物を適量混合してキラルドーパント
として用いればよいわけであるが、その際、自発分極
が、打ち消し合わないように注意する必要がある。
相反するキラル化合物を適量混合してキラルドーパント
として用いればよいわけであるが、その際、自発分極
が、打ち消し合わないように注意する必要がある。
上記一般式（Ｉ）で示される本化合物には、不斉炭素
原子が少くとも１個（Ｃ＊）存在するが、一般式（Ｉ）
の化合物が誘起する自発分極及び螺旋ピッチの向きはＣ
＊の絶対配置が（Ｒ）の場合、で左、（Ｓ）の場合、
で右である。（自発分極の向きは、よく知られた強誘
電性液晶である、ｐ−デシルオキシベンジリデンアミノ
桂皮酸（Ｓ）−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）
のそれをと定義する） 従って、既知の光学活性化合物であって、その誘起す
る自発分極と螺旋ピッチの向きがで右、あるいはで
左の化合物と組み合わせることにより、自発分極を打ち
消し合うことなく、螺旋ピッチを長くすることが可能で
ある。
原子が少くとも１個（Ｃ＊）存在するが、一般式（Ｉ）
の化合物が誘起する自発分極及び螺旋ピッチの向きはＣ
＊の絶対配置が（Ｒ）の場合、で左、（Ｓ）の場合、
で右である。（自発分極の向きは、よく知られた強誘
電性液晶である、ｐ−デシルオキシベンジリデンアミノ
桂皮酸（Ｓ）−２−メチルブチルエステル（DOBAMBC）
のそれをと定義する） 従って、既知の光学活性化合物であって、その誘起す
る自発分極と螺旋ピッチの向きがで右、あるいはで
左の化合物と組み合わせることにより、自発分極を打ち
消し合うことなく、螺旋ピッチを長くすることが可能で
ある。
このような化合物としては、例えば光学活性基とし
て、 等を有する化合物を挙げることができる。
て、 等を有する化合物を挙げることができる。
あるいは、 等のその誘起する自発分極が充分小さい光学活性基のみ
を有する化合物では、これらによる自発分極は上記一般
式（Ｉ）の化合物と比較するとはるかに小さいので、螺
旋ピッチの向きだけを考慮して混合することも可能であ
る。
を有する化合物では、これらによる自発分極は上記一般
式（Ｉ）の化合物と比較するとはるかに小さいので、螺
旋ピッチの向きだけを考慮して混合することも可能であ
る。
上記一般式（Ｉ）の本化合物には、Ｃ＊以外にもR1に
おいて他の不斉炭素を含む化合物も存在する。
おいて他の不斉炭素を含む化合物も存在する。
これらR1における不斉炭素の存在は、その絶対配置に
よっては、自発分極をさらに大きくし、あるいは、螺旋
ピッチを長くしたり、逆に短くする効果を有する。
よっては、自発分極をさらに大きくし、あるいは、螺旋
ピッチを長くしたり、逆に短くする効果を有する。
さて、上記一般式（Ｉ）の化合物の最大の特徴はキラ
ルドーパントとして少量添加した場合にも、非常に大き
な自発分極を示しうることである。
ルドーパントとして少量添加した場合にも、非常に大き
な自発分極を示しうることである。
後述の実施例に示すように、本発明の上記一般式
（Ｉ）の化合物を母体液晶（Ａ）中に５％添加すること
によって得られるSc＊化合物の示す自発分極は、表１の
No.1の化合物では7.7nC/cm2、10％添加時では26.3nC/cm
2にも達する。これは、前述のDOBAMBCのそれが、単独で
も２〜3nC/cm2であるのと比較すると非常に大きい値で
あることがわかる。
（Ｉ）の化合物を母体液晶（Ａ）中に５％添加すること
によって得られるSc＊化合物の示す自発分極は、表１の
No.1の化合物では7.7nC/cm2、10％添加時では26.3nC/cm
2にも達する。これは、前述のDOBAMBCのそれが、単独で
も２〜3nC/cm2であるのと比較すると非常に大きい値で
あることがわかる。
ここで用いた母体液晶（Ａ）は次の一般式（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｄ）の化合物からなるものである。
（Ｃ）、（Ｄ）の化合物からなるものである。
この母体液晶（Ａ）は、76.5℃以下でＮ相、65℃以下
でSA相、43℃以下でSC相を各々示し、その融点は−３℃
であった。
でSA相、43℃以下でSC相を各々示し、その融点は−３℃
であった。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物のすぐれた特徴の一つ
としては、単独ではSc＊相を示さないにもかかわらず、
母体結晶に添加した場合にそのSc＊相の上限温度を低下
させないことを挙げることができる。
としては、単独ではSc＊相を示さないにもかかわらず、
母体結晶に添加した場合にそのSc＊相の上限温度を低下
させないことを挙げることができる。
前述の母体液晶（Ａ）のSc相の上限温度は43℃である
が、これに表1 No.1の化合物を５％添加したSc＊組成物
のSc＊相の上限温度は55℃と12℃も上昇している。これ
はキラルドーパントとして使いやすくすぐれた性質であ
る。
が、これに表1 No.1の化合物を５％添加したSc＊組成物
のSc＊相の上限温度は55℃と12℃も上昇している。これ
はキラルドーパントとして使いやすくすぐれた性質であ
る。
また本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、通常のネマチ
ック液晶に少量添加するだけで、短い螺旋ピッチを誘起
することができ、その温度変化も非常に小さい。従って
通常のTN液晶にいわゆるリバースドメインの防止用に用
いたり、STN液晶にも効果的に用いることができる。
ック液晶に少量添加するだけで、短い螺旋ピッチを誘起
することができ、その温度変化も非常に小さい。従って
通常のTN液晶にいわゆるリバースドメインの防止用に用
いたり、STN液晶にも効果的に用いることができる。
以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明する
が、勿論、本発明の主旨、及び適用範囲はこれらの実施
例により制限されるものではない。
が、勿論、本発明の主旨、及び適用範囲はこれらの実施
例により制限されるものではない。
なお、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（NM
R）、及び赤外吸収スペクトル（IR）、マススペクトル
（MS）により確認した。相転移温度の測定は温度調節ス
テージを備えた偏光顕微鏡、及び示差走査熱量計（DS
C）により行った。IRにおける（KBr）は錠剤成形により
（neat）は液膜による測定を表わす。NMRにおける（CDC
l3）や（CCl4）は溶媒を、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔ
は３重線を表わす。ddは２重の２重線を表わし、td,dd
t,ddd,dt,tt等もこれに準ずる。broadは幅広い吸収を表
わす。Ｊはカップリング定数を表わす。MSにおけるM+は
親ピークを表わし、（ ）内の数値はそのピークの相対
速度を表わす。Rfは薄層クロマトグラフィーにおけるRf
値を表わす。また、温度は℃を表わす。組成物中におけ
る％はすべて重量％を表わす。
R）、及び赤外吸収スペクトル（IR）、マススペクトル
（MS）により確認した。相転移温度の測定は温度調節ス
テージを備えた偏光顕微鏡、及び示差走査熱量計（DS
C）により行った。IRにおける（KBr）は錠剤成形により
（neat）は液膜による測定を表わす。NMRにおける（CDC
l3）や（CCl4）は溶媒を、ｓは１重線、ｄは２重線、ｔ
は３重線を表わす。ddは２重の２重線を表わし、td,dd
t,ddd,dt,tt等もこれに準ずる。broadは幅広い吸収を表
わす。Ｊはカップリング定数を表わす。MSにおけるM+は
親ピークを表わし、（ ）内の数値はそのピークの相対
速度を表わす。Rfは薄層クロマトグラフィーにおけるRf
値を表わす。また、温度は℃を表わす。組成物中におけ
る％はすべて重量％を表わす。
実施例１ 一般式（II）の化合物の合成 １−ａ （5R）−３−（４−メトキシフェニル）−５−
ヘキシル−２−オキサゾリドンの合成 Ｎ−（４−メトキシフェニル）エチルウレタン195mg
（1.0mmol）に（Ｒ）−1,2−エポキシオクタン0.31ml
（2.0mmol）とトリエチルアミン38μｌ（30mol％）を加
え、封管中、100℃で13時間反応させた。反応混合物を
カラムクロマトグラフィー（Toluene/Ether＝5/1）で精
製して白色結晶の（5R）−３−（４−メトキシフェニ
ル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリドン238mg（収率8
5％，光学純度87％ee）を得た。
ヘキシル−２−オキサゾリドンの合成 Ｎ−（４−メトキシフェニル）エチルウレタン195mg
（1.0mmol）に（Ｒ）−1,2−エポキシオクタン0.31ml
（2.0mmol）とトリエチルアミン38μｌ（30mol％）を加
え、封管中、100℃で13時間反応させた。反応混合物を
カラムクロマトグラフィー（Toluene/Ether＝5/1）で精
製して白色結晶の（5R）−３−（４−メトキシフェニ
ル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリドン238mg（収率8
5％，光学純度87％ee）を得た。
以下に同定データを示す。
融点:74〜75℃ 〔α〕D 20＋37.0（ｃ＝1.20,CHCl3） IR（KBr）:2960,2920,2860,1720（Ｃ＝０）,1520,1255,
1230,1150,820cm-1 1 H NMR（CDCl3）：δ 0.89（t,J＝7.0Hz,3H）,1.2〜1.
9（m,10H）,3.62（dd,J＝8.5and7.2Hz,1H）,3.62（s,3
H）,4.04（t,J＝8.5Hz）,4.62（dtd,J＝8.5,7.2,and5.5
Hz,1H）,6.90（d,J＝9.1Hz,2H）,7.43（d,J＝9.1Hz,2
H） MS m/z:277（M+,80）,162（38）,149（100）,134（36） 元素分析:C16H23O3Nとして 計算値:C,69.28;H,8.35;N,5.05％ 実測値:C,69.23;H,8.39;N,5.04％ １−ｂ （5R）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−ヘキシル−２−オキサゾリドンの合成 （5R）−３−（４−メトキシフェニル）−５−ヘキシ
ル−２−オキサゾリドン325mg（1.17mmol）のジクロロ
メタン（10ml）溶液に−40℃でBBr3（1.0M−ジクロロメ
タン溶液）2.4mlを滴下し、０℃まで昇温しながら、４
時間攪拌した。反応液を飽和食塩水100mlに注ぎ、エー
テル抽出（20ml×３）した。抽出液を飽和食塩水（20ml
×２）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減
圧濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（ジクロロ
メタン／メタノール＝20/1）で精製することにより、白
色結晶の（5R）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−ヘキシル−２−オキサゾリドン234mg（収率76％，光
学純度84％ee）を得た。
1230,1150,820cm-1 1 H NMR（CDCl3）：δ 0.89（t,J＝7.0Hz,3H）,1.2〜1.
9（m,10H）,3.62（dd,J＝8.5and7.2Hz,1H）,3.62（s,3
H）,4.04（t,J＝8.5Hz）,4.62（dtd,J＝8.5,7.2,and5.5
Hz,1H）,6.90（d,J＝9.1Hz,2H）,7.43（d,J＝9.1Hz,2
H） MS m/z:277（M+,80）,162（38）,149（100）,134（36） 元素分析:C16H23O3Nとして 計算値:C,69.28;H,8.35;N,5.05％ 実測値:C,69.23;H,8.39;N,5.04％ １−ｂ （5R）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−ヘキシル−２−オキサゾリドンの合成 （5R）−３−（４−メトキシフェニル）−５−ヘキシ
ル−２−オキサゾリドン325mg（1.17mmol）のジクロロ
メタン（10ml）溶液に−40℃でBBr3（1.0M−ジクロロメ
タン溶液）2.4mlを滴下し、０℃まで昇温しながら、４
時間攪拌した。反応液を飽和食塩水100mlに注ぎ、エー
テル抽出（20ml×３）した。抽出液を飽和食塩水（20ml
×２）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減
圧濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（ジクロロ
メタン／メタノール＝20/1）で精製することにより、白
色結晶の（5R）−３−（４−ヒドロキシフェニル）−５
−ヘキシル−２−オキサゾリドン234mg（収率76％，光
学純度84％ee）を得た。
以下に同定データを示す。
融点:134〜135℃ 〔α〕D 20＋37.9（ｃ＝1.23,CHCl3） IR（KBr）:3300,2940,2870,1720（Ｃ＝０）,1518,1425,
1233,1150,828cm-1 1 H NMR（CDCl3）：δ 0.89（t,J＝7.0Hz,3H）,1.2〜1.
9（m,10H）,1.2〜1.6（broad s,1H）,3.60（dd,J＝8.5a
nd7.2Hz,1H）,4.20（t,J＝8.5Hz）,4.62（dtd,J＝8.5,
7.2and5.5Hz,1H）,6.81（d,J＝9.1Hz,2H）,7.30（d,J＝
9.1Hz,2H） MS m/z:263（M+,53）,148（40）,135（100）,120（28） 元素分析:C16H23O3Nとして 計算値:C,68.41;H,8.03;N,5.31％ 実測値:C,68.30;H,8.08;N,5.28％ 実施例２ 一般式（Ｉ）の化合物の合成 （表1 No.1の化合物の合成） 実施例１の１−ｂで得られた（5R）−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリドン
51mg及び４−オクチルオキシ安息香酸クロリド86mgをジ
クロロメタン10mlに溶解し、ピリジン0.5mlを加え10時
間溶媒還流下攪拌した。放冷後エーテル50ml稀塩酸を加
え、有機層を分離後水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して表記化合物の結
晶41mgを得た（収率43％）。
1233,1150,828cm-1 1 H NMR（CDCl3）：δ 0.89（t,J＝7.0Hz,3H）,1.2〜1.
9（m,10H）,1.2〜1.6（broad s,1H）,3.60（dd,J＝8.5a
nd7.2Hz,1H）,4.20（t,J＝8.5Hz）,4.62（dtd,J＝8.5,
7.2and5.5Hz,1H）,6.81（d,J＝9.1Hz,2H）,7.30（d,J＝
9.1Hz,2H） MS m/z:263（M+,53）,148（40）,135（100）,120（28） 元素分析:C16H23O3Nとして 計算値:C,68.41;H,8.03;N,5.31％ 実測値:C,68.30;H,8.08;N,5.28％ 実施例２ 一般式（Ｉ）の化合物の合成 （表1 No.1の化合物の合成） 実施例１の１−ｂで得られた（5R）−３−（４−ヒド
ロキシフェニル）−５−ヘキシル−２−オキサゾリドン
51mg及び４−オクチルオキシ安息香酸クロリド86mgをジ
クロロメタン10mlに溶解し、ピリジン0.5mlを加え10時
間溶媒還流下攪拌した。放冷後エーテル50ml稀塩酸を加
え、有機層を分離後水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して表記化合物の結
晶41mgを得た（収率43％）。
さらにエタノールから再結晶してその相転移温度を測
定したところ、その融点は109℃で147℃まで高次のキラ
ルスメクチック相を示した。
定したところ、その融点は109℃で147℃まで高次のキラ
ルスメクチック相を示した。
以下に同定データを示す。
NMR（CDCl3）:0.81〜0.99（m,6H）,1.18〜1.94（m,22
H）,3.63〜3.72（m,1H）,3.99〜4.15（m,3H）,4.60〜4.
71（m,1H）,6.97（d,J＝9Hz,2H）,7.21（d,J＝9Hz,2
H）,7.59（d,J＝9Hz,2H）,8.13（d,J＝9Hz,2H） IR（Nujol）:1745,1730,1615,1530,1520,1420,1300,126
0,1095,880,845,765（cm-1） 実施例３ 一般式（Ｉ）の化合物の合成 （表1 No.2の化合物） 実施例２において、４−オクチルオキシ安息香酸クロ
リドに換えた以外は同様にして、４−オクチル安息香酸
クロリドを用いることにより表1 No.2の化合物を得た。
H）,3.63〜3.72（m,1H）,3.99〜4.15（m,3H）,4.60〜4.
71（m,1H）,6.97（d,J＝9Hz,2H）,7.21（d,J＝9Hz,2
H）,7.59（d,J＝9Hz,2H）,8.13（d,J＝9Hz,2H） IR（Nujol）:1745,1730,1615,1530,1520,1420,1300,126
0,1095,880,845,765（cm-1） 実施例３ 一般式（Ｉ）の化合物の合成 （表1 No.2の化合物） 実施例２において、４−オクチルオキシ安息香酸クロ
リドに換えた以外は同様にして、４−オクチル安息香酸
クロリドを用いることにより表1 No.2の化合物を得た。
以下に同定データを示す。
融点 107.5℃、SA−Ｎ＊ 127℃、 Ｎ＊−Ｉ 127.1℃ NMR（CDCl3）:0.83〜0.96（m,6H）,1.20〜1.93（m,22
H）,2.70（t,J＝7.5Hz,2H）,3.65〜3.70（m,1H）,4.08
〜4.12（m,1H）,4.64〜4.67（m,1H）,7.22（d,J＝8.5H
z,2H）,7.31（d,J＝8.5Hz,2H）,7.59（d,J＝8.5Hz,2
H）,8.10（d,J＝8.5Hz,2H） IR（Nujol）:1740,1725,1615,1530,1420,1295,1240,115
5,1095,1080,880,700（cm-1） 実施例４ 一般式（Ｉ）の化合物（表1 No.3の化合物）
の合成 実施例２において、４−オクチルオキシ安息香酸クロ
リドに換えて、４−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキ
シ）安息香酸クロリドを用いる以外は同様にして表1 N
o.3の化合物を得た。
H）,2.70（t,J＝7.5Hz,2H）,3.65〜3.70（m,1H）,4.08
〜4.12（m,1H）,4.64〜4.67（m,1H）,7.22（d,J＝8.5H
z,2H）,7.31（d,J＝8.5Hz,2H）,7.59（d,J＝8.5Hz,2
H）,8.10（d,J＝8.5Hz,2H） IR（Nujol）:1740,1725,1615,1530,1420,1295,1240,115
5,1095,1080,880,700（cm-1） 実施例４ 一般式（Ｉ）の化合物（表1 No.3の化合物）
の合成 実施例２において、４−オクチルオキシ安息香酸クロ
リドに換えて、４−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキ
シ）安息香酸クロリドを用いる以外は同様にして表1 N
o.3の化合物を得た。
以下に同定データを示す。
融点 93℃、Ｎ＊−Ｉ 99℃ NMR（CDCl3）:0.78〜0.98（m,12H）,1.08〜1.92（m,10
H）,2.41〜2.51（m,1H）,2.68〜2.78（m,1H）,3.60〜3.
70（m,1H）,4.01〜4.12（m,1H）,4.59〜4.69（m,1H）,
7.20（d,J＝9Hz,2H）,7.27（d,J＝9Hz,2H）,7.58（d,J
＝9Hz,2H）,8.09（d,J＝9Hz,2H） IR（Nujol）:1750,1740,1620,1530,1420,1280,1215,115
5,1095,880,760（cm-1） 実施例５ Sc＊組成物及び表示用素子の作成 前述の母体結晶（Ａ）95％に表1 No.1の化合物を５％
添加して、Sc＊組成物を調製した。その相転移温度は以
下の通りである。なお融点は明確ではなかった。
H）,2.41〜2.51（m,1H）,2.68〜2.78（m,1H）,3.60〜3.
70（m,1H）,4.01〜4.12（m,1H）,4.59〜4.69（m,1H）,
7.20（d,J＝9Hz,2H）,7.27（d,J＝9Hz,2H）,7.58（d,J
＝9Hz,2H）,8.09（d,J＝9Hz,2H） IR（Nujol）:1750,1740,1620,1530,1420,1280,1215,115
5,1095,880,760（cm-1） 実施例５ Sc＊組成物及び表示用素子の作成 前述の母体結晶（Ａ）95％に表1 No.1の化合物を５％
添加して、Sc＊組成物を調製した。その相転移温度は以
下の通りである。なお融点は明確ではなかった。
このSc＊組成物を加熱して等方性液体とし、これを厚
さ約２μｍのポリイミド−片側ラビング処理を施したセ
ルに充填し、徐冷することにより、Sc＊相を配向させ
た。このセルに電界強度10Vp−p/μｍの矩形波を印加し
てその電気光学的応答速度を測定したところ、25℃で16
2μ秒、30℃で142μ秒という高速応答性が確認された。
このときの自発分極は7.7nC/cm2（25℃）、7.5nC/cm
2（30℃）でありチルト角は21.3゜（25℃）、19.6゜（3
0℃）であった。
さ約２μｍのポリイミド−片側ラビング処理を施したセ
ルに充填し、徐冷することにより、Sc＊相を配向させ
た。このセルに電界強度10Vp−p/μｍの矩形波を印加し
てその電気光学的応答速度を測定したところ、25℃で16
2μ秒、30℃で142μ秒という高速応答性が確認された。
このときの自発分極は7.7nC/cm2（25℃）、7.5nC/cm
2（30℃）でありチルト角は21.3゜（25℃）、19.6゜（3
0℃）であった。
次にNo.1の化合物の添加量を10％としてSc＊組成物を
調製した。その相転移温度は以下の通りであった。
調製した。その相転移温度は以下の通りであった。
同様にして測定した25℃における応答速度は47μ秒、
自発分極は26.3nC/cm2、このときのチルト角は21.1゜で
あった。
自発分極は26.3nC/cm2、このときのチルト角は21.1゜で
あった。
実施例６ 実施例５において表1 No.1の化合物に換えて、No.2及
びNo.3の化合物を用いた以外は同様にして、組成物の調
製と電気光学応答の測定を行った。結果を以下に示す。
びNo.3の化合物を用いた以外は同様にして、組成物の調
製と電気光学応答の測定を行った。結果を以下に示す。
〔発明の効果〕 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、キラルドーパント
として母体となるSc液晶化合物又は組成物に混合してSc
＊液晶組成物とした場合において、少量の添加で非常に
大きい自発分極を誘起することができる。
として母体となるSc液晶化合物又は組成物に混合してSc
＊液晶組成物とした場合において、少量の添加で非常に
大きい自発分極を誘起することができる。
また、少量の添加でもＮ＊相に誘起する螺旋のピッチ
が充分短かく、かつその温度変化も小さいので、TN液
晶、STN液晶等にも用いることができる。また、側鎖の
選択によってはピッチが長い化合物を得ることも可能で
ある。
が充分短かく、かつその温度変化も小さいので、TN液
晶、STN液晶等にも用いることができる。また、側鎖の
選択によってはピッチが長い化合物を得ることも可能で
ある。
また、本発明の化合物は、実施例にも示したように、
工業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、
光、水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであ
り、非常に実用的である。
工業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、
光、水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであ
り、非常に実用的である。
更に、本発明における強誘電性液晶化合物又は本発明
の化合物を含有する組成物は、配向性が良好であり、応
答速度が従来のネマチック液晶の100倍以上と極めて大
きく、液晶デバイスの材料として極めて有用である。
の化合物を含有する組成物は、配向性が良好であり、応
答速度が従来のネマチック液晶の100倍以上と極めて大
きく、液晶デバイスの材料として極めて有用である。
フロントページの続き (72)発明者 大沢 政志 千葉県佐倉市城内町76―２ (72)発明者 藤沢 宣 埼玉県川口市並木４―14―22 (72)発明者 中村 佳代子 千葉県鎌ケ谷市鎌ケ谷１―７―18―507 (72)発明者 檜山 為次郎 神奈川県相模原市上鶴間４―29―３― 101 (72)発明者 楠本 哲生 神奈川県相模原市西大沼４―４―１ (72)発明者 佐藤 健一 神奈川県相模原市上溝35―11 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性オ
キサゾリドン誘導体。 （式中、R1は炭素数１〜20の直鎖又は光学活性若しくは
不活性な分岐状のアルキル基、アルコキシル基、アルカ
ノイルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルカノイルオキシ基又はアル
コキシアルコキシル基を表わし、R2は炭素数１〜20の直
鎖又は分岐状のアルキル基を表わし、 は （トランス−1,4−シクロヘキシレン基）を表わし、＊
の付いた炭素原子は（Ｓ）又は（Ｒ）配置の不斉炭素原
子であることを表わす。） - 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる
光学活性オキサゾリドン誘導体を含有する液晶組成物で
ある液晶材料。 - 【請求項３】請求項２記載の液晶材料を含有させた液晶
表示素子。 - 【請求項４】下記一般式（II）で表わされる請求項１記
載の一般式（Ｉ）の化合物の中間体。 （式中、＊、R2は一般式（Ｉ）のものと同じものを表わ
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1287520A JP2855346B2 (ja) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1287520A JP2855346B2 (ja) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子 |
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ID=17718411
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1287520A Expired - Fee Related JP2855346B2 (ja) | 1989-11-06 | 1989-11-06 | 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子 |
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1989
- 1989-11-06 JP JP1287520A patent/JP2855346B2/ja not_active Expired - Fee Related
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