JP2995154B2

JP2995154B2 - 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料

Info

Publication number: JP2995154B2
Application number: JP7348981A
Authority: JP
Inventors: 賢一日野; 功野田
Original assignee: 日本ユニカー株式会社
Priority date: 1995-10-09
Filing date: 1995-12-21
Publication date: 1999-12-27
Anticipated expiration: 2015-12-21
Also published as: JPH09165315A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエーテル変性
ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料に関する。
更に詳しくは、本発明は、クレンジングクリーム、コー
ルドクリーム、ハンドクリーム、パウダー、化粧水、フ
ァンデーション、アイシャドー、ローション、マニキュ
ア、口紅、リップクリーム、日焼け防止クリーム、制汗
剤、洗顔剤、身体洗浄剤等として使用され、精製された
ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する、臭
気および刺激性等の非常に少ない、保存安定性に優れる
皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚化粧料には、使用目的によってクレ
ンジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリー
ム、パウダー、化粧水、ファンデーション、アイシャド
ー、ローション、マニキュア、口紅、リップクリーム、
日焼け防止クリーム、制汗剤、洗顔剤、身体洗浄剤等種
々の種類がある。ポリエーテル変性ポリシロキサン組成
物は、各化粧料の原料成分の相溶性を向上させ、光沢性
および滑らかさを改善することができ、また、湿潤性、
起泡性、整泡性、乳化性、洗浄性、帯電防止能を向上さ
せることができるので、各種皮膚化粧料に配合され広く
用いられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一方、近年、無香料タ
イプの皮膚化粧料が普及するにつれて、皮膚化粧料の個
々の成分の臭いが問題視されている。中でも、ポリエー
テル変性ポリシロキサン組成物はその機能性とは逆に、
臭いに関してはマイナスの影響を与えている。つまり、
ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物はヒドロシリル
基をもつポリシロキサンと不飽和結合を有するポリオキ
シアルキレンとのヒドロシリル化反応によって合成され
ているため、皮膚化粧料の製造時および保存においてポ
リエーテル変性ポリシロキサン組成物中の未反応不飽和
基含有ポリエーテルからアルデヒド等の臭い物質が生成
し、製品が着臭する。

【０００４】また、臭いの問題に加えて、生成したアル
デヒドは皮膚刺激性等の安全性等での問題が考えられる
ので、皮膚化粧料中にこのような物質が大量に生成した
場合、皮膚への悪影響が懸念される。係る欠点を解消す
るため、例えば、特開平２−３０２４３８号では未反応
ポリオキシアルキレンを酸存在下で加水分解し、ポリエ
ーテル変性ポリシロキサン組成物を脱臭する方法が開示
されており、これを皮膚化粧料の成分として用いること
が考えられる。しかし、この方法で精製したポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物の脱臭は完全ではなく、皮
膚化粧料に配合した後に経時で着臭してしまう。また、
この脱臭方法では工業的に安定して製造することは困難
である。

【０００５】さらに、ポリエーテル変性ポリシロキサン
組成物を製造に使用する白金触媒が皮膚化粧料中に高濃
度で残存した場合アレルギーを起こすなどの問題があ
る。係る欠点を解消するため、ポリエーテル変性ポリシ
ロキサン組成物中の残留白金をけい藻土等で吸着させ除
去しているが、その工程が長く生産性が悪くなってい
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべくポリエーテル変性ポリシロキサン組成物
の脱臭方法について種々検討した結果、ポリエーテル変
性ポリシロキサン組成物に触媒存在下水素ガスを用い水
素添加反応を実施することにより、加水分解および酸化
反応等により臭気物質を発生することがなく、経時的に
も安定な組成物を開発した。また、この水素添加工程に
より残存白金量を殆どなくすことができた。そこで、こ
のようにして精製したポリエーテル変性ポリシロキサン
組成物を皮膚化粧料に配合することにより、本発明を完
成させた。

【０００７】

【発明の概要】本発明は、水素添加反応からなる工程に
より生成したポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を
成分として用いた皮膚化粧料に関するものである。即
ち、本発明によれば、（１）末端に炭素−炭素二重結合を有するポリオキシア
ルキレンとヒドロポリシロキサンとのヒドロシリル化反
応により合成されたポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物に、水素添加反応を行うことにより得られた無臭化
ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を、０．０１〜
８０重量％含有することを特徴とする皮膚化粧料（２）無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物
は、該組成物中に残存する白金触媒を０．５ｐｐｍ以下
にまで除去されることを特徴とする上記（１）に記載の
皮膚化粧料、および（３）無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物
は、さらに該組成物全量に対して１０〜１０００ｐｐｍ
の酸化防止剤を添加されることを特徴とする上記（１）
又は（２）に記載の皮膚化粧料が提供される。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明で使用するポリエーテル変
性ポリシロキサン組成物を製造するためのヒドロシリル
化反応に用いるヒドロポリシロキサンとしては、例えば
次式：

【化１】［ここで、Ｒ¹ は同一または異なる置換または非置換の
１価の炭化水素基（例えば、メチル基、エチル基等の炭
素原子数１〜１９のアルキル基、フェニル基、アルキル
フェニル基、ナフチル基、アルキルナフチル基、フェニ
ルアルキル基、３−アミノプロピル基、３−（Ｎ−２−
アミノエチルアミノ）プロピル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等）または次式で表されるもの、

【化２】｛ここで、Ｒ² は同一または異なる置換または非置換の
１価の炭化水素基（例えば、メチル基、エチル基等の炭
素原子数１〜１９のアルキル基、フェニル基、アルキル
フェニル基、フェニルアルキル基、３−アミノプロピル
基、３−（Ｎ−２−アミノエチルアミノ）プロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基等）または水素
基、ｑは０または正の整数である。｝または水素基、ｎ
は０または正の整数である。但し、１分子中に少なくと
も１つのケイ素原子に直接結合した水素基を有する。］
で表されるものや、次式：

【化３】（ここで、Ｒ¹ は上で記載のものに同じ、ｍは３以上の
整数である。但し、１分子中に少なくとも１つのケイ素
原子に直接結合した水素基を有する。）で表されるもの
が挙げられる。これらのヒドロポリシロキサンは単独で
用いることもできるが、組合せで用いることも可能であ
る。また、ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を製
造するためのヒドロシリル化反応に用いるポリオキシア
ルキレンとしては、例えば以下のようなものが挙げられ
る。

【化４】｛ここで、Ｒ’は同一または異なる、不飽和置換または
非置換の１価の炭化水素基（例えば、アリル基、メタリ
ル基、３−ブテニル基、炭素原子数１〜１９のアルキル
基、フェニル基、アルキルフェニル基、ナフチル基、ア
ルキルナフチル基等）、アシル基または水素基、Ｒ”は
同一または異なる、置換または非置換の２価の炭化水素
基（例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、
ペンテン基、フェニレン基、アルキル置換フェニレン
基、フェニル置換アルキレン基、ナフチレン基、アルキ
ル置換ナフチレン基等）、ｘは０または正の整数、ただ
し、１分子中のＲ’のうち少なくとも一つは不飽和置換
基を有する炭化水素基である。｝これらのポリオキシアルキレンはそれぞれ単独で用いる
こともできるが組合せで用いることも可能である。上記
ヒドロシリル化反応は、公知の技術を用いて行うことが
できる。すなわち、この反応は、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール系、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテ
ル系、脂肪族炭化水素系、塩素化炭化水素系の有機溶剤
中または無溶媒で行われる。また、反応温度は通常５０
〜１５０℃であり、塩化白金酸等の触媒を用い反応させ
ることができる。通常、ポリオキシアルキレンを過剰に
して反応させる。

【０００９】通常のポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物は上記反応溶液から溶剤を留去することにより精製
される。このため未反応のポリオキシアルキレンはポリ
エーテル変性ポリシロキサン組成物中に残存する。アリ
ルエーテル化ポリオキシアルキレンは白金等の触媒の存
在により異性化を起こす。例えば末端アリルエーテル化
ポリオキシアルキレンの場合にはプロペニルエーテル化
ポリオキシアルキレンが生成する。従って、ポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物中には過剰のプロペニルエ
ーテル化ポリオキシアルキレンが残存する。このプロペ
ニルエーテル化ポリオキシアルキレンはビニルエーテル
型の化合物であるため容易に加水分解を起こし、軽質分
を生成する。すなわちプロペニルエーテル化ポリオキシ
アルキレンは空気中の水分および僅かな酸の存在により
徐々に加水分解し臭気物質であるプロピオンアルデヒド
を生成する。

【００１０】また、未反応の末端アリルエーテル化ポリ
オキシアルキレンはポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物に残存する白金触媒の作用で徐々にプロペニルエー
テル化ポリオキシアルキレンを生成し臭気の原因となる
ばかりでなく、末端アリルエーテル化ポリオキシアルキ
レン自体酸化に対する安定性は通常の飽和炭化水素と比
較しあまり良くないのでこの酸化物等が臭気の原因にな
りうる。また、ヒドロシリル化反応で副生するビニルシ
ラン型の化合物ができる場合、この化合物は酸化安定性
が悪いと考えられる。従って、加水分解および酸化によ
り臭気物質を発生することがなく、経時的にも安定な組
成物を得るには、プロペニルエーテル化ポリオキシアル
キレンを除去するだけではなく、臭気原因となる不安定
置換をもつ化合物をポリエーテル変性ポリシロキサン組
成物に残存させないようにすることが必要である。

【００１１】本発明では炭素−炭素二重結合等の不飽和
置換基をもつ化合物、および加水分解および酸化に由来
する化合物に水素添加反応を行い、精製したポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物を皮膚化粧料の成分として
用いた。

【００１２】水素添加反応としては公知の水素添加触媒
が用いられる。例えば、ニッケル、パラジウム、白金、
ロジウム、コバルト、クロム、銅、鉄等の単体または化
合物がある。触媒担体は無くてもよいが、用いる場合は
活性炭、シリカ、シリカアルミナ、アルミナ、ゼオライ
ト等が用いられる。また、ヒドロシリル化反応に使用し
た白金触媒をそのまま利用することもできる。これらの
触媒は単独で用いることもできるがその組合せで用いる
ことも可能である。

【００１３】水素添加反応の溶媒は使用しなくてもよい
が、使用する場合は、エタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール系、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系、ジオキサン、ＴＨＦ等のエーテル系、脂肪
族炭化水素系、塩素化炭化水素系などの水素添加条件に
不活性な有機溶剤中で行われ、ヒドロシリル化反応に使
用した溶媒をそのまま使用することもできる。

【００１４】水素添加反応は、常圧および加圧下で行う
ことができる。現実的には水素加圧下で、即ち水素圧１
〜２００Ｋｇ／ｃｍ² で行う。

【００１５】水素添加反応は、０〜２００℃で行うこと
ができるが、反応時間の短縮のため、５０〜１７０℃で
行うことが望ましい。

【００１６】水素添加反応は回分式でも連続式でも良
い。回分式の場合、反応時間は触媒量および温度等に依
存するが概ね３〜１２時間である。

【００１７】回分式の場合、水素添加反応の終点は、水
素圧の減少がほとんど観測されなくなった時点からさら
に１〜２時間反応させた時点とすることができる。反応
途中で水素圧が減少した場合、水素を再び導入し水素圧
を高く保つことが反応時間短縮のために望ましい。

【００１８】水素添加反応後は窒素加圧下にけい藻土ま
たは活性炭を用い、ろ過を行いヒドロシリル化反応およ
び水素添加反応に使用した触媒を分離する。

【００１９】反応に溶媒を使用した場合および水素添加
後に軽質分が存在する場合には必要に応じて、減圧下に
窒素を吹き込みながらこれらの軽質分を留去しポリエー
テル変性ポリシロキサン組成物を精製する。また、この
軽質分除去操作は水添反応を行う前処理として行っても
よく、さらに、水添反応前後で２回行ってもよい。

【００２０】精製されたポリエーテル変性ポリシロキサ
ン組成物は、フェノール類、ヒドロキノン類、ベンゾキ
ノン類、芳香族アミン類、およびビタミン類等の酸化防
止剤を入れ酸化に対する安定性を増加させることができ
る。このような酸化防止剤としては、例えば、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール）、ビタミ
ンＣおよびビタミンＥなどを用いることができる。この
とき、使用する酸化防止剤の添加量は精製されたポリエ
ーテル変性ポリシロキサン組成物に対し１０〜１０００
ｐｐｍ、好ましくは５０〜５００ｐｐｍである。また、
酸化防止剤の添加は、軽質分の留去操作前に行うことも
できる。

【００２１】本発明は上記ポリエーテル変性ポリシロキ
サン組成物を含有する皮膚化粧料であり、様々な形態で
使用できる。例えば、それらをアルコール類、炭化水素
類、揮発性環状シリコーン類等に溶解または分散させて
用いてもよいし、更には乳化剤を用いて水に分散させて
エマルジョンの形態で用いることもできる。また、プロ
パン、ブタン、トリクロルモノフルオロメタン、ジクロ
ルジフルオロメタン、ジクロルテトラフルオロエタン、
炭酸ガス、窒素ガス等の噴射剤を併用してスプレーとし
て用いることもできる。それらの形態でクレンジングク
リーム、ハンドクリーム、パウダー、化粧水、ファンデ
ーション、アイシャドー、ローション、マニキュア、口
紅、リップクリーム、日焼け防止クリーム、制汗剤、洗
顔剤、身体洗浄剤等として使用できる。

【００２２】また、皮膚化粧料中の上記ポリエーテル変
性ポリシロキサン組成物の配合量は限定されないが、好
ましくは０．０１重量％〜８０重量％であり、特に好ま
しくは０．１〜５０重量％である。

【００２３】本発明の皮膚化粧料には通常皮膚化粧料に
配合されている成分を製品の臭いに悪影響を与えない範
囲で配合することができる。例えば、オイル、樹脂、ガ
ム、ゴム、粉末等の形状のシリコーン化合物［例えば、
ジメチルポリシロキサンやジメチルメチルフェニルポリ
シロキサン、アミノ変性ジメチルポリシロキサン、エポ
キシ変性ジメチルポリシロキサン、ポリカプロラクトン
変性ジメチルポリシロキサン等］、各種油分（例えばツ
バキ油、ナタネ油、ゴマ油、サフラワー油、綿実油、ヒ
マシ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、ミツロウ、モンタ
ンロウ、ラノリン、スクワレン等）、界面活性剤（アル
キルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンアル
キル硫酸エステル、アルキル硫酸エステル、アルカンス
ルホン酸塩、アルキルエトキシカルボン酸塩、コハク酸
誘導体、アルキルアミンオキサイド、イミダゾリン型化
合物、ポリオキシエチレンアルキルまたはアルケニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、高級脂肪酸アルカノールアミドまたはそのアルキレ
ンオキサイド付加物等）、高分子化合物（ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロース、メチルセルロース、
カチオン化セルロース、カチオン化高分子、ポリビニル
ヒドリロン、ビニルピロリドンと酢酸ビニルの共重合
体、ビニルピロリドン−酢酸ビニル−アルキルアミノア
クリレート共重合体、メチルビニルエーテル−無水マレ
イン酸共重合体の低級アルキルハーフエステル、酢酸ビ
ニル−クロトン酸共重合体、アクリル酸−アクリル酸エ
ステル−Ｎ−アルキルアクリルアミド共重合体等）、ア
ミノ酸（グリシン、セリン、プロリン）、粉体（セリサ
イト、シリカアルミナ、シリカゲル、カオリン、タル
ク、ベンガラ、グンジョウ、雲母、雲母チタン、酸化
鉄、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化クロム、酸化
アンチモン、一酸化亜鉛、二酸化亜鉛、炭酸マグネシウ
ム、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム、硫酸バリウム、
水酸化アルミニウム、水酸化クロム、メタケイ酸アルミ
ン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ポ
リエチレン粉体等）、酸化防止剤、紫外線吸収剤、保湿
剤、香料、染料、顔料、色素、防腐剤、ビタミン剤、ホ
ルモン剤、消臭剤、固着剤、消炎剤等を適量配合しても
良い。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を参考例、実施例に基づいて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものでなく、本
発明の技術思想を利用する実施態様はすべて本発明の範
囲に含まれるものである。

【００２５】参考例次の平均組成

【化５】を有するヒドロポリシロキサンと次の平均組成

【化６】を有するアリルエーテル化ポリオキシアルキレンとをそ
れらのヒドロシリル基と不飽和基との当量比が１：１．
２になるような原料比で、公知のヒドロシリル化反応を
行い合成した変性ポリシロキサン組成物を化合物１とし
た。また、次の平均組成

【化７】を有するヒドロポリシロキサンと次の平均組成

【化８】を有するアリルエーテル化ポリオキシアルキレンとをそ
れらのヒドロシリル基と不飽和基との当量比が１：１．
２になるような原料比で、公知のヒドロシリル化反応を
行い合成した変性ポリシロキサン組成物を化合物２とし
た。さらに、次の平均組成

【化９】を有する両末端ヒドロポリシロキサンと次の平均組成

【化１０】を有する両末端メタリルエーテル化ポリオキシアルキレ
ンとをそれらのヒドロシリル基と不飽和基との当量比が
１：１．２になるような原料比で、公知のヒドロシリル
化反応を行い合成した（ＡＢ）_n 型変性ポリシロキサン
組成物を化合物３とした。

【００２６】実施例１ガラス製の１Ｌの３つ口フラスコに化合物１、２００ｇ
およびトルエン５００ｍｌを加え、さらに活性炭担持パ
ラジウム（５ｗｔ％）０．５ｇを加えた後、マグネチッ
クスターラーで撹拌しながら、吹き込み管から水素を２
０ｍｌ／分で吹き込んだ。トルエンが緩やかに還流する
ようにオイルバスを用いてフラスコの温度を徐々に上げ
た。水素を吹き込み始めてから１２時間後に水素の吹き
込みおよび加温を止めた。室温に冷却するまで水素の代
わりに窒素を吹き込みフラスコ内の余剰の水素を置換し
た。反応溶液にフィルターセルを加え、窒素圧下でろ過
を行った。ろ液にＢＨＴ（３００ｐｐｍ）を添加した
後、減圧下で窒素を吹き込みながら蒸留し、トルエンお
よび軽質分を除去した。収量１７０ｇ。この精製された
変性ポリシロキサン組成物を化合物４とした。化合物１
および化合物４について白金含有量を原子吸光法にて測
定した。結果を表１に示す。化合物４の含有量は測定限
界以下であり、白金はほぼ残存していないといえる。

【００２７】

【表１】

【００２８】実施例２ステンレス製の１Ｌのオートクレーブに化合物２、５４
５．５ｇおよびラネーニッケル２５ｇを加え、水素で内
部を置換した後、水素圧５０Ｋｇ／ｃｍ² にまで加圧し
た。備え付けの撹拌機で撹拌しながら、１３０℃まで徐
々に温度を上げた。約５時間同温度で反応させた後、冷
却した。この時点での収量５４５．４ｇ。反応液にフィ
ルターセルを加え、窒素圧下でろ過を行った。ろ液にＢ
ＨＴ（３００ｐｐｍ）を添加した後減圧下で窒素を吹き
込みながら蒸留し、軽質分を除去した。収量５３５ｇ。
この精製された変性ポリシロキサン組成物を化合物５と
した。

【００２９】実施例３化合物２の代わりに３を用いた以外は実施例２と同様な
方法で行った。この精製された変性ポリシロキサン組成
物を化合物６とした。

【００３０】実施例４：ハンドクリーム下記の表２に示す組成物を常法により混合し、ハンドク
リームを調製した。

【００３１】

【表２】

【００３２】評価：手に塗布すると、べとつき感はな
く、皮膚感触がよくしっとりとしていた。本品４０ｇを
５０ｍｌのふた付きサンプル瓶に入れ上部空間を窒素で
置換した後、密栓し１年間室温で保存した。化合物４の
代わりに化合物１を用い上記処方により調製した比較品
を同条件下で保存し、臭いの比較を行った。結果を表３
に示す。化合物１を用いたハンドクリームではかなり着
臭したが、化合物４では着臭は認められなかった。

【００３３】

【表３】

【００３４】経時変化後のそれぞれの製品についてパッ
チテストを行った。１）試験方法：健康な男女５０名（男性２５名、女性２
５名）を対象とし、上腕部内側皮膚面に、フィンチャン
バー（大正製薬株式会社製）の円形金属部にてハンドク
リームを接着した。２４時間閉塞貼付後、試料を精製水
にて除去し、除去１時間後および２４時間後にそれぞれ
負荷部の皮膚症状を肉眼的に観察し、評価した。（対照
として、局方精製水を同様の方法にて接着した。）２）評価方法：被験物質および対照物質負荷部の皮膚所
見については、刺激症状（紅斑、浮種、丘疹、水疱）の
有無を確認し、次の規準に準じて行った。 − 反応なし ± 軽い紅斑＋紅斑＋＋紅斑＋浮種＋＋＋紅斑＋浮種＋丘疹〜水疱＋＋＋＋大水疱結果を表４に示す。化合物１と比較して化合物４を使用
したハンドクリームは皮膚に対する刺激が非常に少ない
ことが分かった。なお、精製水についての軽微な紅斑は
金属による影響が考えられる。

【００３５】

【表４】

【００３６】実施例５：日焼け防止クリーム下記の表５に示す組成物を常法により混合し、日焼け防
止クリームを調製した。

【００３７】

【表５】

【００３８】評価：背中に塗布するときの伸びが良く、
べとつき感がせずにしっとりとした好ましい感触であっ
た。本品４０ｇを５０ｍｌのふた付きサンプル瓶に入れ
上部空間を窒素で置換した後、密栓し４ケ月間室温で保
存した。化合物４の代わりに化合物１を用い上記処方に
より調製した比較品を同条件下で保存し、臭いの比較を
行った。結果を表６に示す。化合物１を用いた日焼け防
止クリームではかなり着臭したが、化合物４では着臭は
認められなかった。

【００３９】

【表６】

【００４０】実施例６：ローション下記の表７に示す組成物を常法により混合し、ローショ
ンを調製した。

【００４１】

【表７】

【００４２】評価：肌に塗布するとき非常に滑らかに塗
布でき、肌を滑らかでしっとりとした風合いに仕上げる
ことができた。また、ローション乳液の相分離が起こら
ず安定であった。本品４０ｇを５０ｍｌのふた付きサン
プル瓶に入れ上部空間を窒素で置換した後、密栓し４ケ
月間室温で保存した。化合物５の代わりに化合物２を用
い上記処方により調製した比較品を同条件下で保存し、
臭いの比較を行った。結果を表８に示す。化合物２を用
いたローションではかなり着臭したが、化合物５では着
臭は認められなかった。

【００４３】

【表８】

【００４４】実施例７：口紅下記の表９に示す組成物を常法により混合し、口紅を調
製した。

【００４５】

【表９】

【００４６】評価：肌に塗布したが光沢がよく、しっと
りとした好ましい感触であった。塗布した肌に水のシャ
ワーを３分間あびせたが、シコニンの紫色はそのまま残
存していた。本品４０ｇを５０ｍｌのふた付きサンプル
瓶に入れ上部空間を窒素で置換した後、密栓し３ケ月間
室温で保存した。化合物６の代わりに化合物３を用い上
記処方により調製した比較品を同条件下で保存し、臭い
の比較を行った。結果を表１０に示す。化合物３を用い
た口紅ではかなり着臭したが、化合物６では着臭は認め
られなかった。

【００４７】

【表１０】

【００４８】実施例８：化粧水下記の表１１に示す組成物を常法により混合し、化粧水
を調製した。

【００４９】

【表１１】

【００５０】評価：肌に塗布するとき非常に伸びが良く
気持ちがよく、肌に光沢とひきしめ感を与え肌をしっと
りした感じに仕上げた。本品４０ｇを５０ｍｌのふた付
きサンプル瓶に入れ上部空間を窒素で置換した後、密栓
し２ケ月間室温で保存した。化合物６の代わりに化合物
３を用い上記処方により調製した比較品を同条件下で保
存し、臭いの比較を行った。結果を表１２に示す。化合
物３を用いた化粧水ではかなり着臭したが、化合物６で
は着臭は認められなかった。

【００５１】

【表１２】

【００５２】実施例９：デオドラントスティック下記の表１３に示す組成物を常法により混合し、デオド
ラントスティックを調製した。

【００５３】

【表１３】

【００５４】評価：肌に塗布するとき非常に伸びが良
く、肌あたりが柔らかく、べとついた感じがなかった。
本品４０ｇを５０ｍｌのふた付きサンプル瓶に入れ上部
空間を窒素で置換した後、密栓し２ケ月間室温で保存し
た。化合物５の代わりに化合物２を用い上記処方により
調製した比較品を同条件下で保存し、臭いの比較を行っ
た。結果を表１４に示す。化合物２を用いたデオドラン
トスティックではかなり着臭したが、化合物５では着臭
は認められなかった。

【００５５】

【表１４】

【００５６】実施例１０：洗浄剤組成物下記の表１５に示す組成物を常法により混合し、洗浄剤
組成物を調製した。

【００５７】

【表１５】

【００５８】評価：実際に、両手を洗浄したところ、洗
浄中の泡立ちおよび乾燥後のしっとり感が良かった。本
品４０ｇを５０ｍｌのふた付きサンプル瓶に入れ上部空
間を窒素で置換した後、密栓し２ケ月間室温で保存し
た。化合物５および６の代わりに化合物２および３を用
い上記処方により調製した比較品を同条件下で保存し、
臭いの比較を行った。結果を表１６に示す。化合物２お
よび３を用いた洗浄剤組成物ではかなり着臭したが、化
合物５および６では着臭は認められなかった。

【００５９】

【表１６】

【００６０】実施例１１：洗顔剤組成物下記の表１７に示す組成物を常法により混合し、洗顔剤
組成物を調整した。

【００６１】

【表１７】

【００６２】評価：実際に、洗顔したところ、洗浄中の
泡立ちおよび乾燥後のしっとり感が良かった。本品４０
ｇを５０ｍｌのふた付きサンプル瓶に入れ、上部空間を
窒素で置換した後、密栓し、２ヶ月間室温で保存した。
化合物４の代わりに化合物１を用いて上記処方により調
整した比較品を同一条件下で保存し、臭いの比較を行っ
た。結果を表１８に示す。化合物１を用いた洗顔剤組成
物ではかなり着臭したが、化合物４では着臭は認められ
なかった。

【００６３】

【表１８】

【００６４】

【発明の効果】本発明の皮膚化粧料は、従来、皮膚化粧
料の成分において、着臭の原因となっていたポリエーテ
ル変性ポリシロキサン組成物を水素添加し精製したもの
である。これにより、ポリエーテル変性ポリシロキサン
組成物の経時による着臭および刺激性のあるアルデヒド
の生成を著しく抑えることができ、さらに、アレルギー
の原因となる可能性のある残存触媒の白金をなくしたも
のである。この精製されたポリエーテル変性ポリシロキ
サン組成物を、クレンジングクリーム、コールドクリー
ム、ハンドクリーム、パウダー、化粧水、ファンデーシ
ョン、アイシャドー、ローション、マニキュア、口紅、
リップクリーム、日焼け防止クリーム、制汗剤、洗顔
剤、身体洗浄剤等の皮膚化粧料の成分として用いること
により、化粧料の各原因成分の相溶性を向上させ、光沢
性および滑らかさを改善でき、さらに、湿潤性、起泡
性、整泡性、乳化性、および帯電防止等の優れた効果を
損なうことなく、臭気および刺激性等の非常に少なく、
かつ、保存安定性にも優れた製品を調製することができ
るので、産業上非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０８Ｌ 83/12 Ｃ０８Ｌ 83/12 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A61K 7/00 A61K 7/027 A61K 7/42 A61K 7/48 A61K 7/50 C08L 83/12

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】末端に炭素−炭素二重結合を有するポリ
オキシアルキレンとヒドロポリシロキサンとのヒドロシ
リル化反応により合成されたポリエーテル変性ポリシロ
キサン組成物に、水素添加反応を行うことにより得られ
た無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を、
０．０１〜８０重量％含有することを特徴とする皮膚化
粧料。
【請求項２】無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン
組成物は、該組成物中に残存する白金触媒を０．５ｐｐ
ｍ以下にまで除去されることを特徴とする請求項１に記
載の皮膚化粧料。
【請求項３】無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン
組成物は、さらに該組成物全量に対して１０〜１０００
ｐｐｍの酸化防止剤を添加されることを特徴とする請求
項１又は請求項２に記載の皮膚化粧料。