JPH09278892A - （ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
（ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH09278892A JPH09278892A JP8660796A JP8660796A JPH09278892A JP H09278892 A JPH09278892 A JP H09278892A JP 8660796 A JP8660796 A JP 8660796A JP 8660796 A JP8660796 A JP 8660796A JP H09278892 A JPH09278892 A JP H09278892A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- poly
- siloxane
- group
- organo
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくと
も１つのケイ素原子が、下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示し、ｍは１〜３０の数を示す。〕で表される
基で修飾されている（ポリ）グリセリンエステル変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを
含有する洗浄剤組成物。 【効果】 洗浄力及び感触に優れる。
も１つのケイ素原子が、下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示し、ｍは１〜３０の数を示す。〕で表される
基で修飾されている（ポリ）グリセリンエステル変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを
含有する洗浄剤組成物。 【効果】 洗浄力及び感触に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は皮膚又は毛髪用洗浄
剤成分等として有用な（ポリ）グリセリンエステル変性
オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法及び当該化
合物を含有し、洗浄力及び感触に優れた洗浄剤組成物に
関する。
剤成分等として有用な（ポリ）グリセリンエステル変性
オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法及び当該化
合物を含有し、洗浄力及び感触に優れた洗浄剤組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンは、主鎖の結合エネルギーが
高く耐熱性、耐酸性、耐候性等に優れることや、表面張
力が低く離形性、潤滑性、撥水性等を有することが知ら
れている。更に分子間力が小さいため主鎖が柔軟であり
ガス透過性が高く、また生理的に不活性なため低毒性、
低刺激性といった特徴をも有する。このようなことから
従来、シリコーンは電気、電子、自動車、機械、医療、
化粧品、繊維、紙、パルプ、建材などの広い分野で使用
されている。
高く耐熱性、耐酸性、耐候性等に優れることや、表面張
力が低く離形性、潤滑性、撥水性等を有することが知ら
れている。更に分子間力が小さいため主鎖が柔軟であり
ガス透過性が高く、また生理的に不活性なため低毒性、
低刺激性といった特徴をも有する。このようなことから
従来、シリコーンは電気、電子、自動車、機械、医療、
化粧品、繊維、紙、パルプ、建材などの広い分野で使用
されている。
【０００３】特に、香粧品、化粧料の分野においては、
ベタツキ感がなく安全性も高いジメチルポリシロキサン
や環状シリコーンについて、頭髪の仕上げ剤や化粧品の
油分としての適用が研究されている。このような用途に
対応させるため、オルガノ（ポリ）シロキサンには、相
溶性、耐薬品性、水への溶解性、潤滑性などのより一層
の向上が要求されている。
ベタツキ感がなく安全性も高いジメチルポリシロキサン
や環状シリコーンについて、頭髪の仕上げ剤や化粧品の
油分としての適用が研究されている。このような用途に
対応させるため、オルガノ（ポリ）シロキサンには、相
溶性、耐薬品性、水への溶解性、潤滑性などのより一層
の向上が要求されている。
【０００４】このような要求を満足するべく、さまざま
な官能基を導入した変性オルガノポリシロキサン、例え
ば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、メル
カプト変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、フル
オルアルキル変性、アルキル変性、エステル変性及びア
ルコキシ変性オルガノポリシロキサンが研究、開発され
ている。
な官能基を導入した変性オルガノポリシロキサン、例え
ば、アミノ変性、エポキシ変性、カルボン酸変性、メル
カプト変性、アルコール変性、ポリエーテル変性、フル
オルアルキル変性、アルキル変性、エステル変性及びア
ルコキシ変性オルガノポリシロキサンが研究、開発され
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、洗浄
剤、特に皮膚又は毛髪用洗浄剤の配合成分として十分に
満足し得る変性オルガノポリシロキサンは未だ得られて
おらず、従来の各種変性オルガノポリシロキサンは洗浄
力及び感触が十分ではなく、実用には不向きなものであ
った。
剤、特に皮膚又は毛髪用洗浄剤の配合成分として十分に
満足し得る変性オルガノポリシロキサンは未だ得られて
おらず、従来の各種変性オルガノポリシロキサンは洗浄
力及び感触が十分ではなく、実用には不向きなものであ
った。
【０００６】従って、本発明は、洗浄力及び感触に優
れ、洗浄剤の配合成分として有用な変性オルガノ（ポ
リ）シロキサン及びその製造方法を提供することを目的
とする。
れ、洗浄剤の配合成分として有用な変性オルガノ（ポ
リ）シロキサン及びその製造方法を提供することを目的
とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特
定のエステル化合物で変性されたオルガノ（ポリ）シロ
キサンが、優れた洗浄力及び感触を有し、洗浄剤の配合
成分として極めて有用なものであることを見出し、本発
明を完成するに至った。
発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特
定のエステル化合物で変性されたオルガノ（ポリ）シロ
キサンが、優れた洗浄力及び感触を有し、洗浄剤の配合
成分として極めて有用なものであることを見出し、本発
明を完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明は、オルガノ（ポリ）シロ
キサンの少なくとも１つのケイ素原子が、下記一般式
（１）
キサンの少なくとも１つのケイ素原子が、下記一般式
（１）
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は
分岐のアルキレン基を示し、ｍは１〜３０の数を示
す。〕で表される基で修飾されていることを特徴とする
（ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロ
キサン、その製造方法及びそれを含有する洗浄剤組成物
を提供するものである。
分岐のアルキレン基を示し、ｍは１〜３０の数を示
す。〕で表される基で修飾されていることを特徴とする
（ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロ
キサン、その製造方法及びそれを含有する洗浄剤組成物
を提供するものである。
【００１１】なお、本発明における「オルガノ（ポリ）
シロキサン」とは、高分子量のオルガノポリシロキサン
から低分子量のオルガノシロキサンまでのいずれをも含
むことを意味する。
シロキサン」とは、高分子量のオルガノポリシロキサン
から低分子量のオルガノシロキサンまでのいずれをも含
むことを意味する。
【００１２】
【発明の実施の形態】オルガノ（ポリ）シロキサンのケ
イ素原子を修飾する（ポリ）グリセリンエステル基を表
す一般式（１）において、Ｒ1 で示される炭素数２〜２
２の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、エチレン、
プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチ
レン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレ
ン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン基等
が挙げられる。これらの中でも炭素数４〜１２、特に炭
素数８〜１２の直鎖アルキレン基が好ましい。
イ素原子を修飾する（ポリ）グリセリンエステル基を表
す一般式（１）において、Ｒ1 で示される炭素数２〜２
２の直鎖又は分岐のアルキレン基としては、エチレン、
プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチ
レン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレ
ン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ペンタデカメチレン、ヘキサデカメチレン基等
が挙げられる。これらの中でも炭素数４〜１２、特に炭
素数８〜１２の直鎖アルキレン基が好ましい。
【００１３】一般式（１）において、ｍは１〜３０の数
を示すが、３〜２０、特に５〜１５が好ましい。
を示すが、３〜２０、特に５〜１５が好ましい。
【００１４】本発明（ポリ）グリセリンエステル変性オ
ルガノ（ポリ）シロキサンのうち、次の一般式（２）で
表されるものが好ましいものとして挙げられる。
ルガノ（ポリ）シロキサンのうち、次の一般式（２）で
表されるものが好ましいものとして挙げられる。
【００１５】
【化５】
【００１６】〔式中、Ｒ2 〜Ｒ6 は同一又は異なって、
それぞれ炭素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキ
シル基又はフェニル基を示し、Ｘ、ｎ個のＹ及びＺは少
なくとも１個が一般式（１）で表される基で、残余は炭
素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基又は
フェニル基を示し、ｎは０〜１０００の数を示す。〕
それぞれ炭素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキ
シル基又はフェニル基を示し、Ｘ、ｎ個のＹ及びＺは少
なくとも１個が一般式（１）で表される基で、残余は炭
素数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基又は
フェニル基を示し、ｎは０〜１０００の数を示す。〕
【００１７】一般式（２）において、Ｒ2 〜Ｒ6 、並び
に基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺにおける炭素数１〜２２
のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル基等が挙げられ、
炭素数１〜２２のアルコキシル基としては、例えばメト
キシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシル、ペン
チルオキシル、ヘキシルオキシル、ヘプチルオキシル、
オクチルオキシル、ノニルオキシル基等が挙げられる。
Ｒ2 〜Ｒ6 並びに基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺとして
は、炭素数１〜６のアルキル基及びアルコキシル基、特
にメチル基が好ましく、中でもその全てがメチル基であ
るのが好ましい。
に基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺにおける炭素数１〜２２
のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル基等が挙げられ、
炭素数１〜２２のアルコキシル基としては、例えばメト
キシル、エトキシル、プロポキシル、ブトキシル、ペン
チルオキシル、ヘキシルオキシル、ヘプチルオキシル、
オクチルオキシル、ノニルオキシル基等が挙げられる。
Ｒ2 〜Ｒ6 並びに基（１）以外のＸ、Ｙ及びＺとして
は、炭素数１〜６のアルキル基及びアルコキシル基、特
にメチル基が好ましく、中でもその全てがメチル基であ
るのが好ましい。
【００１８】また、一般式（２）において、ｎは０〜１
０００の数を示すが、０〜３００、特に０〜３０の数が
好ましい。
０００の数を示すが、０〜３００、特に０〜３０の数が
好ましい。
【００１９】本発明の（ポリ）グリセリンエステル変性
オルガノ（ポリ）シロキサンは、例えばケイ素原子に結
合する水素原子を少なくとも１個有するオルガノ（ポ
リ）シロキサンに、下記一般式（３）で表される末端不
飽和（ポリ）グリセリンエステル化合物を反応せしめる
ことにより製造することができる。
オルガノ（ポリ）シロキサンは、例えばケイ素原子に結
合する水素原子を少なくとも１個有するオルガノ（ポ
リ）シロキサンに、下記一般式（３）で表される末端不
飽和（ポリ）グリセリンエステル化合物を反応せしめる
ことにより製造することができる。
【００２０】
【化６】
【００２１】〔式中、Ｒ1′は前記Ｒ1 から末端エチレ
ンを除いたものであって、単結合又は炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐のアルキレン基を示し、ｍは前記と同
じ意味を示す。〕
ンを除いたものであって、単結合又は炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐のアルキレン基を示し、ｍは前記と同
じ意味を示す。〕
【００２２】本発明の製造方法において原料として用い
られるオルガノ（ポリ）シロキサンとしては、次の一般
式（４）〜（６）
られるオルガノ（ポリ）シロキサンとしては、次の一般
式（４）〜（６）
【００２３】
【化７】
【００２４】〔（４）式中、Ｒ2 〜Ｒ6 及びｎは前記と
同じ意味を示し、Ｘ′、ｎ個のＹ′及びＺ′は少なくと
も１個が水素原子で、残余はアルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。（５）式中、Ｒ7 はアルキル
基、アルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒ個のＹ″
は少なくとも１個が水素原子で、残余はアルキル基、ア
ルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒは３〜１００
（好ましくは３〜１０）の数を示す。（６）式中、Ｒ8
〜Ｒ18は同一又は異なって、アルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。ｓ、ｔ及びｕは１〜１０００
の数を、ｖは０〜１０００の数を示す。各式中、Ｒ2 〜
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 〜Ｒ18のうち、アルキル基及びアルコ
キシル基としては炭素数１〜22のものが好ましく、更に
メチル基、メトキシル基及びエトキシル基が、特にメチ
ル基が好ましい。〕で表されるものが挙げられ、特に一
般式（４）で表されるものが好ましい。
同じ意味を示し、Ｘ′、ｎ個のＹ′及びＺ′は少なくと
も１個が水素原子で、残余はアルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。（５）式中、Ｒ7 はアルキル
基、アルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒ個のＹ″
は少なくとも１個が水素原子で、残余はアルキル基、ア
ルコキシル基又はフェニル基を示し、ｒは３〜１００
（好ましくは３〜１０）の数を示す。（６）式中、Ｒ8
〜Ｒ18は同一又は異なって、アルキル基、アルコキシル
基又はフェニル基を示す。ｓ、ｔ及びｕは１〜１０００
の数を、ｖは０〜１０００の数を示す。各式中、Ｒ2 〜
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 〜Ｒ18のうち、アルキル基及びアルコ
キシル基としては炭素数１〜22のものが好ましく、更に
メチル基、メトキシル基及びエトキシル基が、特にメチ
ル基が好ましい。〕で表されるものが挙げられ、特に一
般式（４）で表されるものが好ましい。
【００２５】これらのオルガノ（ポリ）シロキサンの具
体例としては、例えば、１，３，５，７，９−ペンタメ
チルシクロペンタシロキサン、１，３，５，７−テトラ
メチルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，
７，７，７−オクタメチルテトラシロキサン、トリス
（トリメチルシロキシ）シラン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，１，１，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、ペンタメチ
ルジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ジフェニル−１，３−ジメチルジシロ
キサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルト
リシロキサン、１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルテトラシロキサン等を挙げることができる。
体例としては、例えば、１，３，５，７，９−ペンタメ
チルシクロペンタシロキサン、１，３，５，７−テトラ
メチルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，
７，７，７−オクタメチルテトラシロキサン、トリス
（トリメチルシロキシ）シラン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサメチルトリシロキサン、１，１，１，３，
５，５，５−ヘプタメチルトリシロキサン、ペンタメチ
ルジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ジフェニル−１，３−ジメチルジシロ
キサン、１，１，１，３，３，５，５−ヘプタメチルト
リシロキサン、１，１，３，３，５，５，７，７−オク
タメチルテトラシロキサン等を挙げることができる。
【００２６】本発明において、かかるオルガノ（ポリ）
シロキサンは、公知の方法により製造したものを使用す
ることもできるが、市販品をそのまま使用することもで
き、その具体例としてはTSF484、TSF483、XF40-A2606、
XF40-A1629、XF40-A5149、XF40-A2484（以上、東芝シリ
コーン社製）等が挙げられる。
シロキサンは、公知の方法により製造したものを使用す
ることもできるが、市販品をそのまま使用することもで
き、その具体例としてはTSF484、TSF483、XF40-A2606、
XF40-A1629、XF40-A5149、XF40-A2484（以上、東芝シリ
コーン社製）等が挙げられる。
【００２７】また、本発明の製造方法に用いられる末端
不飽和（ポリ）グリセリンエステル化合物（３）は、例
えば以下に示す反応式に従って製造することができる。
不飽和（ポリ）グリセリンエステル化合物（３）は、例
えば以下に示す反応式に従って製造することができる。
【００２８】
【化８】
【００２９】〔式中、Ｒ1′、Ｒ2 及びｍは前記と同じ
意味を示し、Ｘはヒドロキシル基、炭素数１〜３のアル
コキシル基又は塩素原子を示す。〕
意味を示し、Ｘはヒドロキシル基、炭素数１〜３のアル
コキシル基又は塩素原子を示す。〕
【００３０】すなわち、まず一般式（７）で表される化
合物と一般式（８）で表される化合物を、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン、キシレン等の溶媒中、又は無溶媒下
で混合して、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等の触媒の存在下又は無
触媒下で６０〜２５０℃、２〜１２時間反応させる。各
化合物の使用量は、式（８）で表される化合物に対して
式（７）で表される化合物が１〜４倍モル、特に１〜２
倍モルであるのが好ましい。反応終了後、必要に応じて
反応液を弱酸性水溶液、弱アルカリ性水溶液、イオン交
換水等で洗浄し、また必要に応じて蒸留精製して、式
（３）で表される化合物を得る。
合物と一般式（８）で表される化合物を、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン、キシレン等の溶媒中、又は無溶媒下
で混合して、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム等の触媒の存在下又は無
触媒下で６０〜２５０℃、２〜１２時間反応させる。各
化合物の使用量は、式（８）で表される化合物に対して
式（７）で表される化合物が１〜４倍モル、特に１〜２
倍モルであるのが好ましい。反応終了後、必要に応じて
反応液を弱酸性水溶液、弱アルカリ性水溶液、イオン交
換水等で洗浄し、また必要に応じて蒸留精製して、式
（３）で表される化合物を得る。
【００３１】本発明製造法を実施するには、ケイ素原子
に結合する少なくとも１個の水素原子を有するオルガノ
（ポリ）シロキサンと一般式（３）で表される末端不飽
和（ポリ）グリセリンエステル化合物とを、原料総量の
０．５〜１０倍重量のトルエン、ヘキサン、クロロホル
ム、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等の
両原料を溶解し得る溶媒中又は無溶媒下で、２０〜１０
０℃にて１〜１０時間反応させればよい。
に結合する少なくとも１個の水素原子を有するオルガノ
（ポリ）シロキサンと一般式（３）で表される末端不飽
和（ポリ）グリセリンエステル化合物とを、原料総量の
０．５〜１０倍重量のトルエン、ヘキサン、クロロホル
ム、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等の
両原料を溶解し得る溶媒中又は無溶媒下で、２０〜１０
０℃にて１〜１０時間反応させればよい。
【００３２】なお、本反応においては、反応を促進する
目的で、白金、ロジウム、ニッケル、パラジウム等の遷
移金属、これらの遷移金属の化合物、これらの遷移金属
の錯体などの触媒を原料総量の１０-4〜１０-6倍モル添
加するのが好ましい。また、原料のオルガノ（ポリ）シ
ロキサンと末端不飽和（ポリ）グリセリンエステル化合
物（３）の反応比は、目的化合物である変性オルガノ
（ポリ）シロキサンの変性度に応じて適宜決定すればよ
く、特に限定されないが、例えば原料のオルガノ（ポ
リ）シロキサン中の１分子当たりのＳi−Ｈ結合の数を
Ｊとし、そのＪ個のＳi−Ｈ結合のすべてを変性させる
場合には、末端不飽和エステル化合物（３）を、オルガ
ノ（ポリ）シロキサンのＪ〜２Ｊ倍モル用いればよい。
目的で、白金、ロジウム、ニッケル、パラジウム等の遷
移金属、これらの遷移金属の化合物、これらの遷移金属
の錯体などの触媒を原料総量の１０-4〜１０-6倍モル添
加するのが好ましい。また、原料のオルガノ（ポリ）シ
ロキサンと末端不飽和（ポリ）グリセリンエステル化合
物（３）の反応比は、目的化合物である変性オルガノ
（ポリ）シロキサンの変性度に応じて適宜決定すればよ
く、特に限定されないが、例えば原料のオルガノ（ポ
リ）シロキサン中の１分子当たりのＳi−Ｈ結合の数を
Ｊとし、そのＪ個のＳi−Ｈ結合のすべてを変性させる
場合には、末端不飽和エステル化合物（３）を、オルガ
ノ（ポリ）シロキサンのＪ〜２Ｊ倍モル用いればよい。
【００３３】反応終了後、触媒を除去するために活性炭
等を加えて濾過した後、溶媒及び揮発分を留去すること
により、本発明の（ポリ）グリセリンエステル変性オル
ガノ（ポリ）シロキサンが得られる。
等を加えて濾過した後、溶媒及び揮発分を留去すること
により、本発明の（ポリ）グリセリンエステル変性オル
ガノ（ポリ）シロキサンが得られる。
【００３４】かくして得られる本発明の（ポリ）グリセ
リンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンは、いず
れも高い洗浄性及び良好な感触を有するため、洗浄剤成
分として有用である。本発明の洗浄剤組成物中への本発
明の（ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）
シロキサンの配合量は、使用目的によっても異なるが、
組成物全量中に１〜６０重量％、特に２〜３０重量％と
するのが好ましい。
リンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサンは、いず
れも高い洗浄性及び良好な感触を有するため、洗浄剤成
分として有用である。本発明の洗浄剤組成物中への本発
明の（ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）
シロキサンの配合量は、使用目的によっても異なるが、
組成物全量中に１〜６０重量％、特に２〜３０重量％と
するのが好ましい。
【００３５】また、本発明の洗浄剤組成物には、本発明
の性能を損なわない範囲で他の界面活性剤を配合するこ
とができる。かかる他の界面活性剤としては、非イオン
性界面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよく、
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレ
ート等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノ
オレート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロー
スモノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキ
ルアルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げ
られ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウ
ム等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナト
リウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウ
ム塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタ
ウリンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤、スル
ホコハク酸系界面活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等
として市販されるイミダゾリン系界面活性剤、ラウリル
酢酸ベタイン等のベタイン系界面活性剤、アミンオキサ
イド等が挙げられる。
の性能を損なわない範囲で他の界面活性剤を配合するこ
とができる。かかる他の界面活性剤としては、非イオン
性界面活性剤、イオン性界面活性剤のいずれでもよく、
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタンモノラウレ
ート等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセロールモノ
オレート等のグリセリン脂肪酸エステル、シュークロー
スモノラウレート等のショ糖脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキ
ルアルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げ
られ、イオン性界面活性剤としては、ラウリン酸カリウ
ム等の脂肪酸石けん、ラウリルエーテルカルボン酸ナト
リウム等のアルキルエーテルカルボン酸塩、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、モノラウリルリン酸ナトリウ
ム塩等のアルキルリン酸塩、ラウロイル−Ｎ−メチルタ
ウリンナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸
ナトリウム等のＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤、スル
ホコハク酸系界面活性剤、ミラノール、ソフタゾリン等
として市販されるイミダゾリン系界面活性剤、ラウリル
酢酸ベタイン等のベタイン系界面活性剤、アミンオキサ
イド等が挙げられる。
【００３６】また、本発明洗浄剤組成物には必要に応じ
てアルコール類、液状油、脂肪酸類、水、更に化粧料、
医薬品等に通常使用される薬効剤、保湿成分、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、増粘
剤、有機及び無機粉体、色素、香料等を配合することが
でき、剤型としては、液状、ゲル状、固形、顆粒等任意
の形とすることができる。
てアルコール類、液状油、脂肪酸類、水、更に化粧料、
医薬品等に通常使用される薬効剤、保湿成分、抗炎症
剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、増粘
剤、有機及び無機粉体、色素、香料等を配合することが
でき、剤型としては、液状、ゲル状、固形、顆粒等任意
の形とすることができる。
【００３７】本発明の洗浄剤組成物は、前記の成分を常
法により混合することにより製造することができる。ま
た本発明洗浄剤組成物は、皮膚、毛髪等に塗布し、必要
によりマッサージした後、水で洗い流すことにより使用
される。
法により混合することにより製造することができる。ま
た本発明洗浄剤組成物は、皮膚、毛髪等に塗布し、必要
によりマッサージした後、水で洗い流すことにより使用
される。
【００３８】
【実施例】次に実施例及び試験例を挙げて本発明を更に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、以下の実施例における化学式中、ポリグ
リセリンの縮合度は、平均値を示す。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお、以下の実施例における化学式中、ポリグ
リセリンの縮合度は、平均値を示す。
【００３９】実施例１
【００４０】
【化９】
【００４１】化合物（３ａ）３０ｇ及びペンタメチルジ
シロキサン（４ａ）１０ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸〔１％イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）溶液〕を２００μl 添加し、７０℃で４時間
熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及び活性炭
１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性炭を濾過
し、エタノールを留去することにより、（ポリ）グリセ
リンエステル変性オルガノジシロキサン（２ａ）３６．
５ｇ（収率９８．３％）を得た。
シロキサン（４ａ）１０ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸〔１％イソプロピルアルコール
（ＩＰＡ）溶液〕を２００μl 添加し、７０℃で４時間
熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及び活性炭
１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性炭を濾過
し、エタノールを留去することにより、（ポリ）グリセ
リンエステル変性オルガノジシロキサン（２ａ）３６．
５ｇ（収率９８．３％）を得た。
【００４２】1Ｈ−ＮＭＲ 0.04ppm:Si(CH3)3, -0.02ppm:Si(CH3)2, 0.49ppm:Si-CH
2-CH2,1.27ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,
2.33ppm:CH2CH 2-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH
2O) 6H
2-CH2,1.27ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,
2.33ppm:CH2CH 2-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH
2O) 6H
【００４３】実施例２
【００４４】
【化１０】
【００４５】化合物（３ｂ）５０ｇ及びヘプタメチルト
リシロキサン（４ｂ）１５ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μ
l 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了後、エタ
ノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時
間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留去するこ
とにより、ポリグリセリンエステル変性オルガノトリシ
ロキサン（２ｂ）６１．５ｇ（収率９９．２％）を得
た。
リシロキサン（４ｂ）１５ｇを混合し、７０℃に昇温し
た。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μ
l 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了後、エタ
ノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時
間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留去するこ
とにより、ポリグリセリンエステル変性オルガノトリシ
ロキサン（２ｂ）６１．５ｇ（収率９９．２％）を得
た。
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ 0.03ppm:Si(CH3)3, -0.02ppm:Si-CH3, 0.43ppm:Si-CH 2-
CH2,1.21ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.59ppm:CH 2-CH2-COO-,2.
30ppm:CH2CH 2-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)
10-H
CH2,1.21ppm:Si-CH2-(CH 2)7, 1.59ppm:CH 2-CH2-COO-,2.
30ppm:CH2CH 2-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)
10-H
【００４７】実施例３
【００４８】
【化１１】
【００４９】化合物（３ｂ）５０ｇ及びウンデカメチル
ペンタシロキサン（４ｃ）２２ｇを混合し、７０℃に昇
温した。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２０
０μl 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了後、
エタノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で
１時間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留去す
ることにより、ホリグリセリンエステル変性オルガノポ
リシロキサン（２ｃ）６９．０ｇ（収率９８．６％）を
得た。
ペンタシロキサン（４ｃ）２２ｇを混合し、７０℃に昇
温した。その後、塩化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２０
０μl 添加し、７０℃で４時間熟成した。反応終了後、
エタノール１００ml及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で
１時間攪拌した。活性炭を濾過し、エタノールを留去す
ることにより、ホリグリセリンエステル変性オルガノポ
リシロキサン（２ｃ）６９．０ｇ（収率９８．６％）を
得た。
【００５０】1Ｈ−ＮＭＲ -0.02ppm:Si-CH3, 0.41ppm:Si-CH 2-CH2,1.21:ppm:Si-CH
2-(CH 2)7, 1.60ppm:CH 2-CH2-COO-,2.31ppm:CH2CH 2-COO
-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
2-(CH 2)7, 1.60ppm:CH 2-CH2-COO-,2.31ppm:CH2CH 2-COO
-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
【００５１】実施例４
【００５２】
【化１２】
【００５３】化合物（３ｃ）３０ｇ及び化合物（４ｄ）
４４．８ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２５０μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリグ
リセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２ｄ）
７３．９ｇ（収率９８．８％）を得た。
４４．８ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２５０μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリグ
リセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２ｄ）
７３．９ｇ（収率９８．８％）を得た。
【００５４】1Ｈ−ＮＭＲ 0.02ppm:Si-CH3, 0.78ppm:Si-CH 2-CH2,2.35ppm:CH2-CH 2
-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)6-H
-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)6-H
【００５５】実施例５
【００５６】
【化１３】
【００５７】化合物（３ｄ）３０ｇ及び化合物（４ｅ）
３７．２ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリグ
リセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２ｅ）
６６．５ｇ（収率９９．０％）を得た。
３７．２ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリグ
リセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２ｅ）
６６．５ｇ（収率９９．０％）を得た。
【００５８】1Ｈ−ＮＭＲ -0.03ppm:Si-CH3, 0.77ppm:Si-CH 2-CH2,2.30ppm:CH2-CH
2-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
2-COO-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
【００５９】実施例６
【００６０】
【化１４】
【００６１】化合物（３ｂ）４０ｇ及び化合物（４ｆ）
５２．４ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリグ
リセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２ｆ）
９１．０ｇ（収率９８．５％）を得た。
５２．４ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩化
白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０℃
で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml及
び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活性
炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリグ
リセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２ｆ）
９１．０ｇ（収率９８．５％）を得た。
【００６２】1Ｈ−ＮＭＲ 0.01ppm:Si-CH3, 0.45ppm:Si-CH 2-CH2,1.24:ppm:Si-CH2
-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,2.33ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
-(CH 2)7, 1.61ppm:CH 2-CH2-COO-,2.33ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
【００６３】実施例７
【００６４】
【化１５】
【００６５】化合物（３ｂ）４０ｇ及び化合物（４ｇ）
１０３．７ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩
化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０
℃で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml
及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活
性炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリ
グリセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２
ｇ）１４１．５ｇ（収率９８．５％）を得た。
１０３．７ｇを混合し、７０℃に昇温した。その後、塩
化白金酸（１％ＩＰＡ溶液）を２００μl 添加し、７０
℃で４時間熟成した。反応終了後、エタノール１００ml
及び活性炭１ｇを添加し、６０℃で１時間攪拌した。活
性炭を濾過し、エタノールを留去することにより、ポリ
グリセリンエステル変性オルガノポリシロキサン（２
ｇ）１４１．５ｇ（収率９８．５％）を得た。
【００６６】1Ｈ−ＮＭＲ -0.01ppm:Si-CH3, 0.41ppm:Si-CH 2-CH2,1.20ppm:Si-CH2
-(CH 2)7, 1.58ppm:CH 2-CH2-COO-,2.29ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
-(CH 2)7, 1.58ppm:CH 2-CH2-COO-,2.29ppm:CH2-CH 2-COO
-, 3.2-4.1ppm:COO-(CH 2CH(OH)CH 2O)10-H
【００６７】実施例８ 表１及び表２に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、パネ
ラー５名により耐水性ファンデーション、一般ファンデ
ーション及び一般口紅に対する洗浄力及び感触を評価し
た。 （１）試験方法 下記の組成を有する耐水性ファンデーション、一般ファ
ンデーション又は一般口紅を、水洗いした前腕内側の数
カ所に直径２cm程度に塗布し、洗浄前に１時間放置し、
十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
ラー５名により耐水性ファンデーション、一般ファンデ
ーション及び一般口紅に対する洗浄力及び感触を評価し
た。 （１）試験方法 下記の組成を有する耐水性ファンデーション、一般ファ
ンデーション又は一般口紅を、水洗いした前腕内側の数
カ所に直径２cm程度に塗布し、洗浄前に１時間放置し、
十分乾かし、それぞれを試験部位とした。
【００６８】 ＜耐水性ファンデーション組成＞ （重量％） 高分子シリコーン ５．０ 環状シリコーン ２７．０ ポリエーテル変性シリコーン ３．０ スクワラン ５．０ ジメチルポリシロキサン １０．９ キャンデリラロウ ３．０ 香料 ０．１ シリコーン被覆セリサイト １５．０ シリコーン被覆ナイロンパウダー １５．０ シリコーン被覆酸化チタン １３．０シリコーン被覆酸化鉄 ３．０ 計 １００．０
【００６９】 ＜一般ファンデーション組成＞ （重量％） 流動パラフィン ３５．０ スクワラン １５．０ キャンデリラロウ ３．０ 香料 ０．１ イオン交換水 ０．９ セリサイト １５．０ ナイロンパウダー １５．０ 酸化チタン １３．０酸化鉄 ３．０ 計 １００．０
【００７０】 ＜一般口紅組成＞ （重量％） ヒマシ油 ５０．０ ヘキサデシルアルコール ２５．０ ラノリン ５．０ ミツロウ ４．０ カルナウバロウ ７．０ キャンデリラロウ ２．０ 酸化チタン ２．０ 赤色２０２号 １．０ 赤色２０４号 ３．０赤色２２７号Ａｌレーキ １．０ 計 １００．０
【００７１】それぞれの試験部位に洗浄剤試料を１〜２
滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒
２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡
らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流
し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。
滴滴下し、直ちに指で指圧１００ｇ程度に圧迫し、毎秒
２回１０秒間擦った。この後、直ちに、指を水道水で濡
らし、更に毎秒２回５秒間擦った。次いで流水で洗い流
し、流しながら毎秒２回５秒間擦り洗った。
【００７２】（２）評価方法 ＜洗浄力＞洗浄中及び洗浄後、試験部位を上記パネラー
５名が肉眼観察し、次の４段階に評価し、その平均スコ
アにより判定した。 スコア４：直ちにほとんどのメイクアップ汚れが溶解
し、最終的に残留を認め得ない。 スコア３：直ぐには溶解しないが、徐々に溶解し、最終
的に残留を認め得ない。 スコア２：やや洗浄力を認めるが、最終的に明らかにメ
イクアップ汚れの残留を認める。 スコア１：水で洗浄したときと同様に、ほとんどメイク
アップ汚れが除去されない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
５名が肉眼観察し、次の４段階に評価し、その平均スコ
アにより判定した。 スコア４：直ちにほとんどのメイクアップ汚れが溶解
し、最終的に残留を認め得ない。 スコア３：直ぐには溶解しないが、徐々に溶解し、最終
的に残留を認め得ない。 スコア２：やや洗浄力を認めるが、最終的に明らかにメ
イクアップ汚れの残留を認める。 スコア１：水で洗浄したときと同様に、ほとんどメイク
アップ汚れが除去されない。判定 ◎：平均スコア３．５〜４．０ ○：平均スコア２．５〜３．４ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００７３】＜感触＞上記洗浄力試験の洗浄中と洗浄後
の肌の感触を上記パネラー５名が評価した。洗浄中の感
触は、主として伸びの良さを評価した。洗浄後の感触
は、しっとりした感触、サッパリした感触を良い感触と
し、キシミ感、ベトつき、油性感、ヌルつき感を悪い感
触とし、官能試験により次の３段階で評価し、その平均
スコアにより判定した。 スコア３：良い感触を認めるか、又は洗浄前と感触の違
いを認めない。 スコア２：悪い感触を認める。 スコア１：許容しがたいほどの悪い感触を認める。判定 ◎：平均スコア２．５〜３．０ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
の肌の感触を上記パネラー５名が評価した。洗浄中の感
触は、主として伸びの良さを評価した。洗浄後の感触
は、しっとりした感触、サッパリした感触を良い感触と
し、キシミ感、ベトつき、油性感、ヌルつき感を悪い感
触とし、官能試験により次の３段階で評価し、その平均
スコアにより判定した。 スコア３：良い感触を認めるか、又は洗浄前と感触の違
いを認めない。 スコア２：悪い感触を認める。 スコア１：許容しがたいほどの悪い感触を認める。判定 ◎：平均スコア２．５〜３．０ △：平均スコア１．５〜２．４ ×：平均スコア１．０〜１．４
【００７４】（３）結果 結果を表１及び表２に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表２】
【００７７】
【化１６】
【００７８】実施例９ 以下に示す処方のメイクアップ除去剤を調製した。 （重量％） 実施例１の化合物（２ａ） ２０．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタンエステル １０．０ ソルビトール １０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイクアップ除去剤を用いて、ファンデーション
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
【００７９】実施例１０ 以下に示す処方のヘアメイクリムーバーを調製した。 （重量％） 実施例２の化合物（２ｂ） １０．０ ポリオキシエチレン(15)イソセチルエーテル １０．０ グリセリン ３０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明ヘアメイクリムーバーを用いて毛髪を洗浄したと
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
【００８０】実施例１１ 以下に示す処方の洗顔料を調製した。 （重量％） アルキルサッカライド １０．０ 実施例３の化合物（２ｃ） ５．０ ポリオキシエチレン(6)ラウリルエーテル ５．０ ラウリルジメチルアミンオキサイド ２．０ プロピレングリコール ３．０イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明洗顔料を用いて洗顔したところ、使用感及び泡立
ちも良好であった。
ちも良好であった。
【００８１】実施例１２ 以下に示す処方のメイク落としを調製した。 （重量％） モノラウリルリン酸カリウム １５．０ 実施例２の化合物（２ｂ） ２０．０ ポリオキシエチレン(6)ソルビタンモノラウレート ３．０ プロピレングリコール ５．０ 変性エタノール ５．０イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイク落としを用いて、ファンデーションと口紅
を除去したところ、良好に除去され、使用感及び泡立ち
も良好であった。
を除去したところ、良好に除去され、使用感及び泡立ち
も良好であった。
【００８２】実施例１３ 以下に示す処方のメイクアップ除去剤を調製した。 （重量％） 実施例３の化合物（２ｃ） ２０．０ ポリオキシエチレン(20)モノステアリン酸ソルビタンエステル １０．０ ソルビトール １０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明メイクアップ除去剤を用いて、ファンデーション
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
と口紅を除去したところ、良好に除去され、使用感及び
泡立ちも良好であった。
【００８３】実施例１４ 以下に示す処方のヘアメイクリムーバーを調製した。 （重量％） 実施例１の化合物（２ａ） １０．０ ポリオキシエチレン(15)イソセチルエーテル １０．０ グリセリン ３０．０ カラギーナン ０．５ 香料 ０．１イオン交換水 バランス 計 １００．０ 本発明ヘアメイクリムーバーを用いて毛髪を洗浄したと
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
ころ、ヘアメイク及び皮脂汚れは良好に除去され、使用
感も良好であった。
【００８４】
【発明の効果】本発明の（ポリ）グリセリンエステル変
性オルガノ（ポリ）シロキサンは優れた洗浄力及び良好
な感触を有する。従って、これを含有する本発明の洗浄
剤組成物は、従来除去が困難だった化粧くずれしにくい
口紅、夏用メイク、ヘアメイク等を短時間で洗浄できる
と共に、起泡性に優れるため、泡立てて使用することが
でき、すすぎ性が良好であり、しかも洗浄中及び洗浄後
の感触も良好である。更に、従来のジェルタイプのクレ
ンジング剤では適用が好ましくなかった肌が水にぬれて
いる状態、例えば浴室での使用も可能である。
性オルガノ（ポリ）シロキサンは優れた洗浄力及び良好
な感触を有する。従って、これを含有する本発明の洗浄
剤組成物は、従来除去が困難だった化粧くずれしにくい
口紅、夏用メイク、ヘアメイク等を短時間で洗浄できる
と共に、起泡性に優れるため、泡立てて使用することが
でき、すすぎ性が良好であり、しかも洗浄中及び洗浄後
の感触も良好である。更に、従来のジェルタイプのクレ
ンジング剤では適用が好ましくなかった肌が水にぬれて
いる状態、例えば浴室での使用も可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/82 Ｃ１１Ｄ 1/82 // Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/50 7/50
Claims (6)
- 【請求項１】 オルガノ（ポリ）シロキサンの少なくと
も１つのケイ素原子が、下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２２の直鎖又は分岐のアルキ
レン基を示し、ｍは１〜３０の数を示す。〕で表される
基で修飾されていることを特徴とする（ポリ）グリセリ
ンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1 が炭素数４
〜１２の直鎖アルキレン基を示し、ｍが３〜２０の数を
示すものである請求項１記載の（ポリ）グリセリンエス
テル変性オルガノ（ポリ）シロキサン。 - 【請求項３】 下記一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ2 〜Ｒ6 は同一又は異なって、それぞれ炭素
数１〜２２のアルキル基若しくはアルコキシル基又はフ
ェニル基を示し、Ｘ、ｎ個のＹ及びＺは少なくとも１個
が一般式（１）で表される基で、残余は炭素数１〜２２
のアルキル基若しくはアルコキシル基又はフェニル基を
示し、ｎは０〜１０００の数を示す。〕で表される化合
物である請求項１又は２記載の（ポリ）グリセリンエス
テル変性オルガノ（ポリ）シロキサン。 - 【請求項４】 一般式（２）において、Ｘ、Ｙ及びＺの
うち一般式（１）で表される基以外の基並びにＲ2 〜Ｒ
6 がメチル基である請求項３記載の（ポリ）グリセリン
エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン。 - 【請求項５】 ケイ素原子に結合する水素原子を少なく
とも１個有するオルガノ（ポリ）シロキサンに、下記一
般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1′は単結合又は炭素数１〜２０の直鎖若し
くは分岐のアルキレン基を示し、ｍは１〜３０の数を示
す。〕で表される末端不飽和エステル化合物を反応せし
めることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の
（ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロ
キサンの製造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載の（ポ
リ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサ
ンを含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8660796A JPH09278892A (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | （ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8660796A JPH09278892A (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | （ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278892A true JPH09278892A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=13891709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8660796A Pending JPH09278892A (ja) | 1996-04-09 | 1996-04-09 | （ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278892A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2779641A1 (fr) * | 1998-06-16 | 1999-12-17 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| JP2002332352A (ja) * | 2001-05-10 | 2002-11-22 | Chisso Corp | ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
| WO2003080712A1 (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Kao Corporation | Silicone modified with branched polyglycerol |
| WO2004024798A1 (ja) * | 2002-09-12 | 2004-03-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料 |
| JP2004339244A (ja) * | 2002-03-25 | 2004-12-02 | Kao Corp | 分岐ポリグリセロール変性シリコーン |
| WO2006075679A1 (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-20 | Shiseido Company, Ltd. | 化粧料 |
| JP2007008915A (ja) * | 2005-01-17 | 2007-01-18 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JP2008169176A (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低起泡性シリコーン組成物 |
| KR100914352B1 (ko) * | 2007-09-14 | 2009-08-28 | 주식회사 엘지생활건강 | 마른 후 사용감이 개선된 컨디셔닝 샴푸 조성물 |
| US7655744B2 (en) | 2002-03-25 | 2010-02-02 | Kao Corporation | Branched polyglycerol-modified silicone |
| US20100234518A1 (en) * | 2005-12-22 | 2010-09-16 | The Dow Chemical Company | Branched Polyglycols And Branched Polyether Functional Organopolysiloxanes And Coatings Containing Same |
| US8080239B2 (en) | 2005-01-17 | 2011-12-20 | Shiseido Co., Ltd. | Cosmetic |
| EP2581401A1 (en) | 2011-10-11 | 2013-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol group-containing organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing glycerol group-containing organopolysiloxane |
| JP2013082820A (ja) * | 2011-10-11 | 2013-05-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 粉体処理剤、処理粉体及び油中粉体分散物。 |
| EP2886161A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic composition |
| WO2024241845A1 (ja) * | 2023-05-22 | 2024-11-28 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、及びオルガノポリシロキサンを含有する化粧料 |
-
1996
- 1996-04-09 JP JP8660796A patent/JPH09278892A/ja active Pending
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2779641A1 (fr) * | 1998-06-16 | 1999-12-17 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| EP0966945A1 (fr) * | 1998-06-16 | 1999-12-29 | L'oreal | Compositions cosmétiques détergentes et utilisation |
| JP2002332352A (ja) * | 2001-05-10 | 2002-11-22 | Chisso Corp | ポリオルガノシロキサンの製造方法 |
| US7655744B2 (en) | 2002-03-25 | 2010-02-02 | Kao Corporation | Branched polyglycerol-modified silicone |
| WO2003080712A1 (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-02 | Kao Corporation | Silicone modified with branched polyglycerol |
| JP2004339244A (ja) * | 2002-03-25 | 2004-12-02 | Kao Corp | 分岐ポリグリセロール変性シリコーン |
| WO2004024798A1 (ja) * | 2002-09-12 | 2004-03-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料 |
| WO2006075679A1 (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-20 | Shiseido Company, Ltd. | 化粧料 |
| JP2007008915A (ja) * | 2005-01-17 | 2007-01-18 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| US8080239B2 (en) | 2005-01-17 | 2011-12-20 | Shiseido Co., Ltd. | Cosmetic |
| US8541514B2 (en) * | 2005-12-22 | 2013-09-24 | Michael Salvatore Ferritto | Branched polyglycols and branched polyether functional organopolysiloxanes and coatings containing same |
| US20100234518A1 (en) * | 2005-12-22 | 2010-09-16 | The Dow Chemical Company | Branched Polyglycols And Branched Polyether Functional Organopolysiloxanes And Coatings Containing Same |
| JP2008169176A (ja) * | 2007-01-15 | 2008-07-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低起泡性シリコーン組成物 |
| KR100914352B1 (ko) * | 2007-09-14 | 2009-08-28 | 주식회사 엘지생활건강 | 마른 후 사용감이 개선된 컨디셔닝 샴푸 조성물 |
| EP2581401A1 (en) | 2011-10-11 | 2013-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol group-containing organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing glycerol group-containing organopolysiloxane |
| JP2013082820A (ja) * | 2011-10-11 | 2013-05-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 粉体処理剤、処理粉体及び油中粉体分散物。 |
| JP2013082819A (ja) * | 2011-10-11 | 2013-05-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | グリセロール基含有オルガノポリシロキサン、化粧料及びグリセロール基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US8580241B2 (en) | 2011-10-11 | 2013-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol group-containing organopolysiloxane, cosmetic, and method for producing glycerol group-containing organopolysiloxane |
| EP2886161A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic composition |
| US9283165B2 (en) | 2013-12-12 | 2016-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic composition |
| WO2024241845A1 (ja) * | 2023-05-22 | 2024-11-28 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、及びオルガノポリシロキサンを含有する化粧料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09278892A (ja) | （ポリ）グリセリンエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| EP1224239B1 (en) | Zwitterionic siloxane polymers and ionically cross-linked polymers formed therefrom | |
| JP2999959B2 (ja) | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する毛髪化粧料 | |
| JPS6316418B2 (ja) | ||
| US5441667A (en) | Detergent composition | |
| JPH08109331A (ja) | シロキサンゲル | |
| JP2002179552A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2995154B2 (ja) | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料 | |
| JPH0920740A (ja) | ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物、その製造方法および前記混合物含有化学剤 | |
| JPWO2004105707A1 (ja) | 油ゲル状組成物 | |
| JP3337664B2 (ja) | 残存触媒を実質的に含有しない皮膚化粧料用無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JPH06107521A (ja) | 皮膚洗浄料 | |
| JPH10316540A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH09278891A (ja) | ノニオン変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造方法、及びそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPH10310509A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH0525280A (ja) | 新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料 | |
| JPH11246348A (ja) | 洗顔料組成物 | |
| JPH0859545A (ja) | カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP2841268B2 (ja) | アミドベタイン変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法 | |
| JPH0892032A (ja) | 皮膚洗浄料 | |
| JP2006306857A (ja) | 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料 | |
| JPH09157397A (ja) | リン酸トリエステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン、その製造法、並びにそれを含有する化粧料及び外用剤 | |
| JPH0762102A (ja) | 硫酸エステル変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法 | |
| JPH11193214A (ja) | クレンジング化粧料 | |
| JPH07238009A (ja) | 皮膚保護化粧料 |