JPS61129187A - エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 - Google Patents
エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料Info
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- JPS61129187A JPS61129187A JP24868784A JP24868784A JPS61129187A JP S61129187 A JPS61129187 A JP S61129187A JP 24868784 A JP24868784 A JP 24868784A JP 24868784 A JP24868784 A JP 24868784A JP S61129187 A JPS61129187 A JP S61129187A
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- Japan
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- acid
- general formula
- dibasic acid
- esterification product
- esterification
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）産業上の利用分野
本発明はジメチルポリシロキサンジオールと二塩基酸と
の新規エステル化生成物およびこれを配合してなる化粧
料に係る。
の新規エステル化生成物およびこれを配合してなる化粧
料に係る。
（ｂ）従来の技術
シリコンオイルは耐久・耐候性、撥水性、防錆・防蝕性
、潤滑性等にすぐれ、ワックス添加剤、自動車洗車機用
界面活性剤、モルタル等の撥水剤、防錆剤、化粧品添加
剤、ペインタプルな離型剤、エンジンオイルの消泡など
幅広°く応用されている。
、潤滑性等にすぐれ、ワックス添加剤、自動車洗車機用
界面活性剤、モルタル等の撥水剤、防錆剤、化粧品添加
剤、ペインタプルな離型剤、エンジンオイルの消泡など
幅広°く応用されている。
通常シリコンオイルはジメチルポリシロキサンが一般的
であり、その他メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、
ジメチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合
体、ジメチルポリシロキサンポリプロピレングリコール
共重合体等が市販されているが近年シランカップリング
剤として分子中に２個以上の異なった反応基をもつ有機
ケイ素単量体およびこれらの誘導体、さらにはアミノ変
性、ポリエーテル変性、オレフィン変性、エポキシ変性
、フッ素変性、アルコール変性、脂肪酸変性等各種変性
シリコンオイルが市販されている。
であり、その他メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、
ジメチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合
体、ジメチルポリシロキサンポリプロピレングリコール
共重合体等が市販されているが近年シランカップリング
剤として分子中に２個以上の異なった反応基をもつ有機
ケイ素単量体およびこれらの誘導体、さらにはアミノ変
性、ポリエーテル変性、オレフィン変性、エポキシ変性
、フッ素変性、アルコール変性、脂肪酸変性等各種変性
シリコンオイルが市販されている。
このようなシリコンオイルは化粧料用油剤としても良く
使用されているが、その主目的は軽くて、さっばりした
感触の付与および撥水性等の特徴がら化粧くずれのしに
（いファウンデーション等を得ることにある。しかるに
化粧料油剤として用いる場合はシリコンオイルの特性を
有し、かつ粘度が高く粘性を有してもべたつきがなく、
さらに他成分との相溶性に優れていることが要求される
。
使用されているが、その主目的は軽くて、さっばりした
感触の付与および撥水性等の特徴がら化粧くずれのしに
（いファウンデーション等を得ることにある。しかるに
化粧料油剤として用いる場合はシリコンオイルの特性を
有し、かつ粘度が高く粘性を有してもべたつきがなく、
さらに他成分との相溶性に優れていることが要求される
。
しかし乍ら従来、シリコンオイルの粘度を高めるには、
分子量を増大させることが一般的であったが、これらの
高粘性シリコンオイルは油剤、溶剤に対する相溶性が非
常に悪く、また乳化系で使用する場合には乳化しに＜＜
、かつｔａ水性は非常に高いもののベタツキが非常にあ
り、油ぎった光沢となり使用目的によっては好ましくな
い物性を示した。
分子量を増大させることが一般的であったが、これらの
高粘性シリコンオイルは油剤、溶剤に対する相溶性が非
常に悪く、また乳化系で使用する場合には乳化しに＜＜
、かつｔａ水性は非常に高いもののベタツキが非常にあ
り、油ぎった光沢となり使用目的によっては好ましくな
い物性を示した。
（Ｃ）発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は前記したシリコンオイルの欠点を排除し
かつ従来のシリコンオイルでは得られない優れた特性を
をした新規シリコン系エステル化生成物およびこれらを
使用した化粧料を得ることにある。
かつ従来のシリコンオイルでは得られない優れた特性を
をした新規シリコン系エステル化生成物およびこれらを
使用した化粧料を得ることにある。
（ｄ）問題点を解決するための手段
本発明は一般式（Ｉ）で示されるジメチルポリシロキサ
ンの両末端に脂肪族アルコール性水酸基を有するジオー
ルと二塩基酸とのエステル化生成物およびこれらを含有
してなる化粧料に係る。
ンの両末端に脂肪族アルコール性水酸基を有するジオー
ルと二塩基酸とのエステル化生成物およびこれらを含有
してなる化粧料に係る。
（ｎ：１以上の整数）
一般式（１）のＲはアルキル基であり好ましくは一般式
（１）の分子量３００以上２０００以下がよい。
（１）の分子量３００以上２０００以下がよい。
また二塩基酸としては飽和、不飽和、ヒドロキシ、芳香
族等いずれの二塩基酸も使用できるが、油剤、溶剤等へ
の相溶性、酸化安定性、安全性等の面から考えシュウ酸
、マロン酸、コハク酸、グルタミン酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ド
デカンジカルボン酸、テトラデカンジカルボン酸、ヘキ
サデカンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、エ
イコサジカルボン酸等の炭素数２０以下の脂肪族飽和二
塩基酸、およびヒドロキシニ塩基酸であるリンゴ酸、酒
石酸が好ましい。
族等いずれの二塩基酸も使用できるが、油剤、溶剤等へ
の相溶性、酸化安定性、安全性等の面から考えシュウ酸
、マロン酸、コハク酸、グルタミン酸、アジピン酸、ピ
メリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ド
デカンジカルボン酸、テトラデカンジカルボン酸、ヘキ
サデカンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、エ
イコサジカルボン酸等の炭素数２０以下の脂肪族飽和二
塩基酸、およびヒドロキシニ塩基酸であるリンゴ酸、酒
石酸が好ましい。
上記に示したジメチルポリシロキサンジオールおよび二
塩基酸はそれぞれ単品であるいは２種以上混合して使用
することができる。
塩基酸はそれぞれ単品であるいは２種以上混合して使用
することができる。
エステル化反応は無触媒、または触媒存在下常圧もしく
は減圧下において常法に従って行われる。
は減圧下において常法に従って行われる。
通常酸価の低い生成物が好ましいことからジメチルポリ
シロキサンジオールをモル過剰として反応し、酸価の低
下がほとんどなくなるまでエステル化を進めエステル化
終了後常法に従って脱色剤による脱色、ついで水蒸気に
よる脱臭精製を行う。
シロキサンジオールをモル過剰として反応し、酸価の低
下がほとんどなくなるまでエステル化を進めエステル化
終了後常法に従って脱色剤による脱色、ついで水蒸気に
よる脱臭精製を行う。
得られたエステル化生成物に常用成分、任意成分を適宜
配合して各種化粧料を調製する。即ち従来の油剤、エモ
リエント剤等の全部または一部を本発明のエステル化生
成物に替えて常法により調製される。エステル化生成物
の配合は一部に規定できないが一般に００１〜３０重量
％である。
配合して各種化粧料を調製する。即ち従来の油剤、エモ
リエント剤等の全部または一部を本発明のエステル化生
成物に替えて常法により調製される。エステル化生成物
の配合は一部に規定できないが一般に００１〜３０重量
％である。
化粧料の種類は特に制限はな（、コールドクリーム、バ
ニッシングクリーム等のクリーム類、乳液、ローション
、パック剤、シャンプー、リンス、ヘアートリートメン
ト、ヘアーリキッド、ポマード、口紅、はぼ紅、パウダ
ーケーキ、アイシャドー等に適用することができる。
ニッシングクリーム等のクリーム類、乳液、ローション
、パック剤、シャンプー、リンス、ヘアートリートメン
ト、ヘアーリキッド、ポマード、口紅、はぼ紅、パウダ
ーケーキ、アイシャドー等に適用することができる。
実施例１ エステル化生成物の調製
ジメチルポリシロキサンジオール（平均分子量約７００
、粘度４０ＣＰＳ ／２５℃、重合度ｎ＝約５）４００
ｇと無水コハク酸８０ｇを攪拌機、温度計、窒素ガス吹
込管、水分離器を備えたｌｌの四ソロフラスコに仕込み
触媒として塩化スズを全仕込量の０．３％、還流溶剤と
してキジロール５％（対全仕込量）を−緒に加え、よく
攪拌し、混合物を１６０〜２５０°Ｃで、８時間反応さ
せた。反応終了後、触媒を濾別しつぎに活性白土を用い
て脱色後、減圧下にて水蒸気吹込みによる脱臭を行ない
目的とする生成物（試料Ｎ１１Ｌ１）を得た。
、粘度４０ＣＰＳ ／２５℃、重合度ｎ＝約５）４００
ｇと無水コハク酸８０ｇを攪拌機、温度計、窒素ガス吹
込管、水分離器を備えたｌｌの四ソロフラスコに仕込み
触媒として塩化スズを全仕込量の０．３％、還流溶剤と
してキジロール５％（対全仕込量）を−緒に加え、よく
攪拌し、混合物を１６０〜２５０°Ｃで、８時間反応さ
せた。反応終了後、触媒を濾別しつぎに活性白土を用い
て脱色後、減圧下にて水蒸気吹込みによる脱臭を行ない
目的とする生成物（試料Ｎ１１Ｌ１）を得た。
以下同様にして第１表に示すエステル化生成物を得た。
実施例３ エステル化生成物の安定性試験人体に対する
一次刺激性を閉塞バッチテストによって次のように検討
した。
一次刺激性を閉塞バッチテストによって次のように検討
した。
すなわち前側または上腕層側部皮表の角質および表皮上
の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で押える。健康人
２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、４８時
間後、１週間後にそれぞれ判定を行なったが、本エステ
ル化生成物（試料磁１〜８）はいずれも全く刺激性が認
められず、化粧品用油剤として有用である。
の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料を塗布し
、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で四
方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で押える。健康人
２０名に対しこのテストを実施し、２４時間後、４８時
間後、１週間後にそれぞれ判定を行なったが、本エステ
ル化生成物（試料磁１〜８）はいずれも全く刺激性が認
められず、化粧品用油剤として有用である。
さらに塗布後の発臭試験を次の如〈実施した。
すなわち前側部に２インチ四方に試料約０．２ｇを塗布
し、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時間
後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。健
康人２０名に対しこの試験を行なったが本エステル化生
成物（試料磁１〜８）のいずれも臭気は全く怒しられな
かった。
し、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４時間
後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した。健
康人２０名に対しこの試験を行なったが本エステル化生
成物（試料磁１〜８）のいずれも臭気は全く怒しられな
かった。
実施例４ 配合例
（１） エモリエントクリーム
試料寛１ ２．０〃モノステ
アリン酸グリセリン ２．５〃プロピレングリコー
ル １０．Ｏ〃防腐剤、酸化防止剤、香料
適量精製水にて 全量１００Ｘ
（２） エモリエントローション マイクロクリスタリンワックス １．０χ試料患３
’ ２．Ｏ〃ミツロウ
２．０〃流動パラフイン
３０．Ｏ〃ステアリン酸アルミニウム
０．２〃グリセリン ８．０χ
防腐剤、酸化防止剤、香料 適量精製水にて
全量１００χ（３） ファンデーショ
ン（油性軟膏型）流動パラフィン ２
４゜Ｏχパルミチン酸イソプロピル １５゜Ｏ〃
シラノンアルコール ２゜Ｏ〃試料１１
ｋＬ５ ５゜０〃マイクロク
リスタリンワツクス ５．０〃キヤンデリラロウ
１３０〃オシケライト
８．０〃酸化チタン １５
．０ 〃カオリン １５．０
“タルク ６．０゜着色顔
料 ４．０〃防腐剤、酸化防止
剤、香料 適量（４）ファンデーション（ケーキ
型） 流動パラフィン ゛１０．Ｏ！セスキオ
レイン酸ソルビタン ３．５〃試料１１ｈ２
３．Ｑ〃酸化チタン
１０．０Ｘコロイダルカオリン
２５．０ 〃タルク ４５．
１〃ベンガラ ０．８〃黄
酸化鉄 ２．５〃黒酸化鉄
０．１〃防腐剤、香料
適量（５） 口紅 キャンデリラロウ １０．０χカルナウ
バロウ ４．０〃セレシン
３．Ｏ〃マイクロクリスタリンワック
ス ３．０〃試料１１ｍ８
１０．０〃流動パラフイン １０．０
〃リンゴ酸ジイソステアリル ２０．０〃赤色２
０２号 適量赤色２２６号
適量黄色４号アルミニウムレーキ 適
量黒酸化鉄 適量香料、酸化防
止剤 適量（６） ヘアリキッド 試料１１ｋＬｌ ２．０〃
エタノール ６４．Ｏ〃香料、色
素 １．０〃精製水
１５．０ 〃（７） クリームリンス １．３ブチレングリコール ３．０χセタノール
１．５〃スクワラン
１．０〃試料階５
０．２〃防腐剤、香料 適量
精製水 全量１００χ実施例５
化粧料の評価 配合例で示した各種化粧料はいずれも感触的に良好で、
ベトつき感がなく、乳化特性も良好で化粧くずれのしに
くい等、化粧料として優れていることが認られた。
アリン酸グリセリン ２．５〃プロピレングリコー
ル １０．Ｏ〃防腐剤、酸化防止剤、香料
適量精製水にて 全量１００Ｘ
（２） エモリエントローション マイクロクリスタリンワックス １．０χ試料患３
’ ２．Ｏ〃ミツロウ
２．０〃流動パラフイン
３０．Ｏ〃ステアリン酸アルミニウム
０．２〃グリセリン ８．０χ
防腐剤、酸化防止剤、香料 適量精製水にて
全量１００χ（３） ファンデーショ
ン（油性軟膏型）流動パラフィン ２
４゜Ｏχパルミチン酸イソプロピル １５゜Ｏ〃
シラノンアルコール ２゜Ｏ〃試料１１
ｋＬ５ ５゜０〃マイクロク
リスタリンワツクス ５．０〃キヤンデリラロウ
１３０〃オシケライト
８．０〃酸化チタン １５
．０ 〃カオリン １５．０
“タルク ６．０゜着色顔
料 ４．０〃防腐剤、酸化防止
剤、香料 適量（４）ファンデーション（ケーキ
型） 流動パラフィン ゛１０．Ｏ！セスキオ
レイン酸ソルビタン ３．５〃試料１１ｈ２
３．Ｑ〃酸化チタン
１０．０Ｘコロイダルカオリン
２５．０ 〃タルク ４５．
１〃ベンガラ ０．８〃黄
酸化鉄 ２．５〃黒酸化鉄
０．１〃防腐剤、香料
適量（５） 口紅 キャンデリラロウ １０．０χカルナウ
バロウ ４．０〃セレシン
３．Ｏ〃マイクロクリスタリンワック
ス ３．０〃試料１１ｍ８
１０．０〃流動パラフイン １０．０
〃リンゴ酸ジイソステアリル ２０．０〃赤色２
０２号 適量赤色２２６号
適量黄色４号アルミニウムレーキ 適
量黒酸化鉄 適量香料、酸化防
止剤 適量（６） ヘアリキッド 試料１１ｋＬｌ ２．０〃
エタノール ６４．Ｏ〃香料、色
素 １．０〃精製水
１５．０ 〃（７） クリームリンス １．３ブチレングリコール ３．０χセタノール
１．５〃スクワラン
１．０〃試料階５
０．２〃防腐剤、香料 適量
精製水 全量１００χ実施例５
化粧料の評価 配合例で示した各種化粧料はいずれも感触的に良好で、
ベトつき感がなく、乳化特性も良好で化粧くずれのしに
くい等、化粧料として優れていることが認られた。
配合例（３）および（５）に示すファンデーション、口
紅と市販品Ａ（クリーミイファンデーション）、市販品
Ｂ（口紅）の官能的優劣を女性３０人に２週間連用させ
て得られた結果（回収率９０％）を第３表から本発明に
よるファンデーション、口紅の官能評価は非常に優れて
いることがわかる。
紅と市販品Ａ（クリーミイファンデーション）、市販品
Ｂ（口紅）の官能的優劣を女性３０人に２週間連用させ
て得られた結果（回収率９０％）を第３表から本発明に
よるファンデーション、口紅の官能評価は非常に優れて
いることがわかる。
（ｅ）発明の効果
本発明に係るエステル化生成物は淡色、無臭であり、ジ
メチルポリシロキサンジオールおよび二塩基酸の種類、
仕込量（モル過剰率）およびエステル化度（重合度）を
変えることにより潤滑性、粘性、感触、相溶性、その他
の各種物性を自由に変えることが可能である。また粘性
を上げてもベトつき感が非常に少なく同一粘度のシリコ
ンオイルと比較した場合、油ぎった光沢も少なく、ベト
つきがなく、かつシリコンオイルに特有のすべり性、撥
水性、ツヤ、等がそのまま保持されている。
メチルポリシロキサンジオールおよび二塩基酸の種類、
仕込量（モル過剰率）およびエステル化度（重合度）を
変えることにより潤滑性、粘性、感触、相溶性、その他
の各種物性を自由に変えることが可能である。また粘性
を上げてもベトつき感が非常に少なく同一粘度のシリコ
ンオイルと比較した場合、油ぎった光沢も少なく、ベト
つきがなく、かつシリコンオイルに特有のすべり性、撥
水性、ツヤ、等がそのまま保持されている。
そして皮膚に刺激を与えずまた皮膚に対してすぐれた親
和性、感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を
具備した安定性の高い物質であり、これを油剤として用
いれば、品質のすぐれた各種化粧料が得られる。
和性、感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を
具備した安定性の高い物質であり、これを油剤として用
いれば、品質のすぐれた各種化粧料が得られる。
Claims (6)
- （１）一般式（ I ）で示されるジメチルポリシロキサ
ンジオールと二塩基酸とのエステル化生成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （ｎ：０または１以上の整数） - （２）一般式（ I ）のＲがアルキル基であり全分子量
が３００以上２０００以下である特許請求の範囲第１項
記載のエステル化生成物。 - （３）二塩基酸が一般式ＨＯＯＣ（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯ
ＯＨ（ｍ＝０または１〜１８の整数）で示される飽和二
塩基酸および／またはリンゴ酸、酒石酸である特許請求
の範囲第１項記載のエステル化生成物。 - （４）一般式（ I ）で示されるジメチルポリシロキサ
ンジオールと二塩基とのエステル化生成物を配合してな
る化粧料。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （ｎ：０または１以上の整数） - （５）一般式（ I ）のＲがアルキル基であり、分子量
が３００以上２０００以下である特許請求の範囲第４項
記載の化粧料。 - （６）二塩基酸が一般式ＨＯＯＣ（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯ
ＯＨ（ｍ＝０または１〜１８の整数）で示される飽和二
塩基酸および／またはリンゴ酸、酒石酸である特許請求
の範囲第４項記載の化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24868784A JPS61129187A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24868784A JPS61129187A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129187A true JPS61129187A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH0121833B2 JPH0121833B2 (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=17181839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24868784A Granted JPS61129187A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129187A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63150288A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル化生成物を配合してなる化粧料 |
| GB2299024A (en) * | 1995-03-24 | 1996-09-25 | Unilever Plc | Antiperspirant containing an alkyl ester siloxane |
| US6268454B1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-07-31 | Pacific Corporation | Amino acid silicon polymer, method for preparing the same, cosmetic particles surface-treated with the same, and cosmetic composition containing the particles |
| AU748318B2 (en) * | 1997-07-14 | 2002-05-30 | Aortech Biomaterials Pty Ltd | Silicon-containing chain extenders |
| JP2002255752A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
| EP1546159A4 (en) * | 2002-08-16 | 2009-04-29 | Dow Corning | ESTERS AND AMIDES ORGANOSILICIES CATAYLSES BY ENZYMES |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP24868784A patent/JPS61129187A/ja active Granted
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