JP3035672B2 - 含フッ素芳香族エステル - Google Patents
含フッ素芳香族エステルInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、撥水撥油剤、離型剤、
防汚剤、可塑剤、及び樹脂・金属・木材等の表面改質剤
等として有用であり、又分子内に反応性残基を有するこ
とにより、別のエステル、アミド、塩類等に誘導可能な
合成中間体として有用な新規な含フッ素芳香族エステル
に関する。
防汚剤、可塑剤、及び樹脂・金属・木材等の表面改質剤
等として有用であり、又分子内に反応性残基を有するこ
とにより、別のエステル、アミド、塩類等に誘導可能な
合成中間体として有用な新規な含フッ素芳香族エステル
に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】従来から、ペルフルオロア
ルキル基、またはペルフルオロアルケニル基を有するア
ルコールから誘導されるエステルは、優れた撥水撥油
性、耐候性、低摩擦性、摺動性、離型性等の特性を有す
ることが知られている（特開平１−２６５０６１，特開
平２−２８２３４７）。しかしながら、これら含フッ素
エステルはペルフルオロカーボン鎖を分子内に１鎖しか
有さず、撥水撥油性、低摩擦性、摺動性、離型性等の特
性が不十分であり、また、樹脂等を表面処理する場合、
樹脂等に対しての密着性が不十分であるという問題点が
あった。
ルキル基、またはペルフルオロアルケニル基を有するア
ルコールから誘導されるエステルは、優れた撥水撥油
性、耐候性、低摩擦性、摺動性、離型性等の特性を有す
ることが知られている（特開平１−２６５０６１，特開
平２−２８２３４７）。しかしながら、これら含フッ素
エステルはペルフルオロカーボン鎖を分子内に１鎖しか
有さず、撥水撥油性、低摩擦性、摺動性、離型性等の特
性が不十分であり、また、樹脂等を表面処理する場合、
樹脂等に対しての密着性が不十分であるという問題点が
あった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記した如
き従来技術の課題を解決すべく鋭意研究を重ねてきた。
その結果、芳香環を有するカルボン酸を原料として用い
る場合に、フルオロカーボン鎖の数を自由に変えること
ができ、従来の含フッ素エステルに比べて、安定で高度
に分岐したフルオロカーボン鎖の導入率が高く、優れた
撥水撥油性、低摩擦性、摺動性、離型性等の特性を示す
とともに、耐久性、密着性等の特性をも有する新規な含
フッ素芳香族エステルが得られることを見出した。更
に、該含フッ素芳香族エステルは、分子内の反応性残基
（例えばカルボキシル基）を、別のエステル、アミド、
塩類等に誘導することができ、基材への対応性が高く、
各種の要求性能を満足でき、更に合成中間体としても有
用であることも見出した。
き従来技術の課題を解決すべく鋭意研究を重ねてきた。
その結果、芳香環を有するカルボン酸を原料として用い
る場合に、フルオロカーボン鎖の数を自由に変えること
ができ、従来の含フッ素エステルに比べて、安定で高度
に分岐したフルオロカーボン鎖の導入率が高く、優れた
撥水撥油性、低摩擦性、摺動性、離型性等の特性を示す
とともに、耐久性、密着性等の特性をも有する新規な含
フッ素芳香族エステルが得られることを見出した。更
に、該含フッ素芳香族エステルは、分子内の反応性残基
（例えばカルボキシル基）を、別のエステル、アミド、
塩類等に誘導することができ、基材への対応性が高く、
各種の要求性能を満足でき、更に合成中間体としても有
用であることも見出した。
【０００４】即ち本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒｆは各々同一又は異なってＣ6
Ｆ11またはＣ9 Ｆ17で表わされるペルフルオロアルケニ
ル基を示し、Ｒは各々同一又は異なって水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ａｒは、置換基を有
してもよいベンゼン環または置換基を有してもよいナフ
タリン環を示す。ｎは１〜８の整数を示し、ｍは０〜７
の整数を示し、ｎ＋ｍ≦８である。）で表される含フッ
素芳香族エステルに係わる。
Ｆ11またはＣ9 Ｆ17で表わされるペルフルオロアルケニ
ル基を示し、Ｒは各々同一又は異なって水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ａｒは、置換基を有
してもよいベンゼン環または置換基を有してもよいナフ
タリン環を示す。ｎは１〜８の整数を示し、ｍは０〜７
の整数を示し、ｎ＋ｍ≦８である。）で表される含フッ
素芳香族エステルに係わる。
【０００７】一般式（Ｉ）においてＲｆはＣ6 Ｆ11また
はＣ9 Ｆ17で表わされるペルフルオロアルケニル基を示
し、２個以上存在する場合には、同一又は異なるもので
ある。この基は一般的にはヘキサフルオロプロペンの二
量体もしくは三量体から誘導される。このようなペルフ
ルオロアルケニル基としては次の構造で表されるものが
例示される。
はＣ9 Ｆ17で表わされるペルフルオロアルケニル基を示
し、２個以上存在する場合には、同一又は異なるもので
ある。この基は一般的にはヘキサフルオロプロペンの二
量体もしくは三量体から誘導される。このようなペルフ
ルオロアルケニル基としては次の構造で表されるものが
例示される。
【０００８】
【化３】
【０００９】一般式（Ｉ）において、Ｒは水素原子また
は炭素数１〜３のアルキル基を示し、２個以上存在する
場合には同一又は異なるものである。このようなアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられる。
は炭素数１〜３のアルキル基を示し、２個以上存在する
場合には同一又は異なるものである。このようなアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられる。
【００１０】Ａｒは、置換基を有してもよいベンゼン環
または置換基を有してもよいナフタリン環を示す。置換
基としては、メチル基、エチル基、ハロゲン原子（Ｆ，
Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）、ニトリル基、ニトロ基、水酸基等が
挙げられ、これらの置換基の数としては、１又は２が好
ましい。
または置換基を有してもよいナフタリン環を示す。置換
基としては、メチル基、エチル基、ハロゲン原子（Ｆ，
Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）、ニトリル基、ニトロ基、水酸基等が
挙げられ、これらの置換基の数としては、１又は２が好
ましい。
【００１１】ｎは１〜８の整数を示し、好ましくは１〜
６の整数を示す。ｍは０〜７の整数を示し、好ましくは
０〜６の整数を示す。また、ｎ及びｍはｎ＋ｍ≦８を満
たすものである。
６の整数を示す。ｍは０〜７の整数を示し、好ましくは
０〜６の整数を示す。また、ｎ及びｍはｎ＋ｍ≦８を満
たすものである。
【００１２】一般式（Ｉ）で表される含フッ素芳香族エ
ステルの製造方法は特に限定的ではないが、簡便な方法
としては以下のような製法例が挙げられる。
ステルの製造方法は特に限定的ではないが、簡便な方法
としては以下のような製法例が挙げられる。
【００１３】第一の製法は、一般式（ＩＩ）：
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒｆは前記に同じ。）で表される
含フッ素アルコールを酸触媒の存在下で、一般式（ＩＩ
Ｉ）： Ａｒ（ＣＯ2 Ｒ）l （ＩＩＩ） （式中、ＲとＡｒは、前記に同じ。ｌは１〜８の整数を
示す。）で表される芳香族カルボン酸またはエステルと
反応させる方法である。
含フッ素アルコールを酸触媒の存在下で、一般式（ＩＩ
Ｉ）： Ａｒ（ＣＯ2 Ｒ）l （ＩＩＩ） （式中、ＲとＡｒは、前記に同じ。ｌは１〜８の整数を
示す。）で表される芳香族カルボン酸またはエステルと
反応させる方法である。
【００１６】一般式（ＩＩ）の含フッ素アルコールの例
としては、ｐ−（ペルフルオロノネニルオキシ）フェニ
ルエチルアルコール、ｐ−（ペルフルオロヘキセニルオ
キシ）フェニルエチルアルコール等が挙げられる。含フ
ッ素アルコールは、例えばｐ−（ペルフルオロノネニル
オキシ）フェニルエチルアルコールについて例をあげる
と、ｐ−ヒドロキシフェニルエチルアルコールにヘキサ
フルオロプルペンの三量体を塩基性条件下で反応させる
ことより高収量で得られる。
としては、ｐ−（ペルフルオロノネニルオキシ）フェニ
ルエチルアルコール、ｐ−（ペルフルオロヘキセニルオ
キシ）フェニルエチルアルコール等が挙げられる。含フ
ッ素アルコールは、例えばｐ−（ペルフルオロノネニル
オキシ）フェニルエチルアルコールについて例をあげる
と、ｐ−ヒドロキシフェニルエチルアルコールにヘキサ
フルオロプルペンの三量体を塩基性条件下で反応させる
ことより高収量で得られる。
【００１７】一般式（ＩＩＩ）で表される芳香族カルボ
ン酸またはそのエステルの例としては、安息香酸、安息
香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、フタ
ル酸、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、
トリメリト酸トリエチル、トリメシン酸、ピロメリット
酸、メリット酸ヘキサメチル、ベンゼンテトラカルボン
酸、トルエンヘキサカルボン酸、ナフタル酸、ナフタリ
ン−１，４，５，８−テトラカルボン酸等が挙げられ、
これらのうちカルボン酸については、そのＣ1-3 アルキ
ルエステルも用いることができる。
ン酸またはそのエステルの例としては、安息香酸、安息
香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、フタ
ル酸、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、
トリメリト酸トリエチル、トリメシン酸、ピロメリット
酸、メリット酸ヘキサメチル、ベンゼンテトラカルボン
酸、トルエンヘキサカルボン酸、ナフタル酸、ナフタリ
ン−１，４，５，８−テトラカルボン酸等が挙げられ、
これらのうちカルボン酸については、そのＣ1-3 アルキ
ルエステルも用いることができる。
【００１８】上記した製法によれば、本発明化合物は、
一般式（ＩＩＩ）で表される芳香族カルボン酸またはエ
ステル１モルに対して、０．１〜２０モル、好ましくは
０．１〜１０モルの一般式（ＩＩ）で表される含フッ素
アルコールを酸触媒、例えば塩化水素、濃硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、強酸性イオン交換樹脂等の存在下、
５０〜２００℃、好ましくは６０〜１５０℃の温度で１
〜４８時間程度反応させることにより得られる。この際
所望により、不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン等
を使用してもよい。
一般式（ＩＩＩ）で表される芳香族カルボン酸またはエ
ステル１モルに対して、０．１〜２０モル、好ましくは
０．１〜１０モルの一般式（ＩＩ）で表される含フッ素
アルコールを酸触媒、例えば塩化水素、濃硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、強酸性イオン交換樹脂等の存在下、
５０〜２００℃、好ましくは６０〜１５０℃の温度で１
〜４８時間程度反応させることにより得られる。この際
所望により、不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン等
を使用してもよい。
【００１９】上記製法により得られる化合物についてよ
り具体的に示すと、ｐ−（ペルフルオロノネニルオキ
シ）フェニルエチルアルコールと安息香酸（またはその
エステル）とから、
り具体的に示すと、ｐ−（ペルフルオロノネニルオキ
シ）フェニルエチルアルコールと安息香酸（またはその
エステル）とから、
【００２０】
【化５】
【００２１】が合成される。
【００２２】トリメリット酸（またはそのエステル）か
らは、例えば下記の化合物が合成される。
らは、例えば下記の化合物が合成される。
【００２３】
【化６】
【００２４】トルエンペンタカルボン酸（またはそのエ
ステル）からは、次式のｎが５までの化合物を得ること
ができる。
ステル）からは、次式のｎが５までの化合物を得ること
ができる。
【００２５】
【化７】
【００２６】ナフタル酸（またはそのエステル）から
は、次のようなものが合成される。
は、次のようなものが合成される。
【００２７】
【化８】
【００２８】（以上、Ｒｆ及びＲは、前記に同じ）本発
明化合物の第二の製法は、一般式（ＩＩ）：
明化合物の第二の製法は、一般式（ＩＩ）：
【００２９】
【化９】
【００３０】（式中、Ｒｆは前記と同意義である）で表
される含フッ素アルコールを塩基の存在下で、一般式
（ＩＶ）： Ａｒ（ＣＯＸ）ｐ （ＩＶ） （式中、Ｘはハロゲン原子であり、ｐは１〜８の整数を
示す。Ａｒは、前記に同じ。）で表されるカルボン酸ハ
ロゲン化物、または一般式（Ｖ）： （ＲＯＣＯ）ｒ−Ａｒ−（（ＣＯ）2 Ｏ）ｑ （Ｖ） （式中、Ｒは前記に同じ。ｒは０〜６の整数を示し、ｑ
は１〜４の整数を示し、ｒ＋ｐ≦８である。Ａｒは、前
記に同じ。）で表されるカルボン酸無水物と反応させる
方法である。
される含フッ素アルコールを塩基の存在下で、一般式
（ＩＶ）： Ａｒ（ＣＯＸ）ｐ （ＩＶ） （式中、Ｘはハロゲン原子であり、ｐは１〜８の整数を
示す。Ａｒは、前記に同じ。）で表されるカルボン酸ハ
ロゲン化物、または一般式（Ｖ）： （ＲＯＣＯ）ｒ−Ａｒ−（（ＣＯ）2 Ｏ）ｑ （Ｖ） （式中、Ｒは前記に同じ。ｒは０〜６の整数を示し、ｑ
は１〜４の整数を示し、ｒ＋ｐ≦８である。Ａｒは、前
記に同じ。）で表されるカルボン酸無水物と反応させる
方法である。
【００３１】一般式（ＩＶ）で表される芳香族カルボン
酸ハロゲン化物の例としては、塩化ベンゾイル、テレフ
タル酸二臭化物、トリメシン酸三塩化物等が挙げられ、
また、一般式（Ｖ）で表されるカルボン酸無水物の例と
しては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、ピロメリ
ット酸二無水物等が挙げられる。
酸ハロゲン化物の例としては、塩化ベンゾイル、テレフ
タル酸二臭化物、トリメシン酸三塩化物等が挙げられ、
また、一般式（Ｖ）で表されるカルボン酸無水物の例と
しては、無水フタル酸、無水トリメリット酸、ピロメリ
ット酸二無水物等が挙げられる。
【００３２】上記第二の製法は、一般式（ＩＶ）または
一般式（Ｖ）で表される芳香族カルボン酸ハロゲン化物
またはカルボン酸無水物１モルに対して、０．１〜２０
モル、好ましくは０．１〜１０モルの一般式（ＩＩ）で
表される含フッ素アルコールを塩基性化合物、例えばピ
リジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、塩基性イオ
ン交換樹脂等の存在下、−２０〜１００℃、好ましくは
−１０〜８０℃の温度で３０〜１８０分間程度反応させ
ることにより実施できる。この際所望により、不活性溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、アセトン、ヘキサン、
ジエチルエーテル等を使用してもよい。
一般式（Ｖ）で表される芳香族カルボン酸ハロゲン化物
またはカルボン酸無水物１モルに対して、０．１〜２０
モル、好ましくは０．１〜１０モルの一般式（ＩＩ）で
表される含フッ素アルコールを塩基性化合物、例えばピ
リジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、塩基性イオ
ン交換樹脂等の存在下、−２０〜１００℃、好ましくは
−１０〜８０℃の温度で３０〜１８０分間程度反応させ
ることにより実施できる。この際所望により、不活性溶
媒、例えばベンゼン、トルエン、アセトン、ヘキサン、
ジエチルエーテル等を使用してもよい。
【００３３】上記等の製造法により得られた生成物は、
所望により蒸留、再結晶、、カラムクロマトグラフィー
等によって精製してもよい。
所望により蒸留、再結晶、、カラムクロマトグラフィー
等によって精製してもよい。
【００３４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。
【００３５】
【実施例１】温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた
反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオキシフェニ
ルエチルアルコール５７．０ｇ（０．１モル）、安息香
酸メチル１３．９ｇ（０．１モル）およびｐ−トルエン
スルホン酸０．８ｇを入れ、１０５−１１０℃で９時間
加熱攪拌した。
反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオキシフェニ
ルエチルアルコール５７．０ｇ（０．１モル）、安息香
酸メチル１３．９ｇ（０．１モル）およびｐ−トルエン
スルホン酸０．８ｇを入れ、１０５−１１０℃で９時間
加熱攪拌した。
【００３６】反応生成物をベンゼン３００ｍｌに溶か
し、溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩
水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を減圧下で加温除去し
た。
し、溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩
水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を減圧下で加温除去し
た。
【００３７】得られた粗生成物を減圧蒸留に付して、下
記式で示す化合物Ｉを３４．６ｇ得た（収率５１％）。
記式で示す化合物Ｉを３４．６ｇ得た（収率５１％）。
【００３８】化合物Ｉの物性を以下の表−１に示す。
【００３９】化合物Ｉ：
【００４０】
【化１０】
【００４１】
【実施例２】温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下漏
斗を備えた反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオ
キシフェニルエチルアルコール５６．８ｇ（０．１モ
ル）、テレフタル酸ジクロライド１０．１ｇ（０．０５
モル）、アセトン３０ｍｌおよびベンゼン１００ｍｌを
入れ、該混合物中へ、トリエチルアミン１３．５ｇをベ
ンゼン３０ｍｌに溶かした溶液を、１０℃以下に冷却し
つつ滴下した。滴下終了後、室温にて１２時間攪拌を行
った。
斗を備えた反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオ
キシフェニルエチルアルコール５６．８ｇ（０．１モ
ル）、テレフタル酸ジクロライド１０．１ｇ（０．０５
モル）、アセトン３０ｍｌおよびベンゼン１００ｍｌを
入れ、該混合物中へ、トリエチルアミン１３．５ｇをベ
ンゼン３０ｍｌに溶かした溶液を、１０℃以下に冷却し
つつ滴下した。滴下終了後、室温にて１２時間攪拌を行
った。
【００４２】反応生成物をベンゼン３００ｍｌに溶か
し、溶液を５％希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、次
いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を減圧下
で加温除去した。
し、溶液を５％希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、次
いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を減圧下
で加温除去した。
【００４３】得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトに付して、下記式で示す化合物ＩＩを３６．７ｇ得
た（収率５８％）。化合物ＩＩの物性を以下の表−１に
示す。
マトに付して、下記式で示す化合物ＩＩを３６．７ｇ得
た（収率５８％）。化合物ＩＩの物性を以下の表−１に
示す。
【００４４】化合物ＩＩ：
【００４５】
【化１１】
【００４６】
【実施例３】温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下漏
斗を備えた反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオ
キシフェニルエチルアルコール２２．７ｇ（０．０４モ
ル）、無水ピロメリト酸４．４ｇ（０．０２モル）を入
れ、該混合物中へ、ピリジン１０．５ｇを室温にて滴下
した。滴下終了後、５０−５５℃で４．５時間攪拌を行
った。
斗を備えた反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオ
キシフェニルエチルアルコール２２．７ｇ（０．０４モ
ル）、無水ピロメリト酸４．４ｇ（０．０２モル）を入
れ、該混合物中へ、ピリジン１０．５ｇを室温にて滴下
した。滴下終了後、５０−５５℃で４．５時間攪拌を行
った。
【００４７】反応生成物をジエチルエーテル３００ｍｌ
に溶かし、溶液を５％希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を
減圧下で加温除去した。
に溶かし、溶液を５％希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで飽和食塩水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を
減圧下で加温除去した。
【００４８】得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトに付して、下記式で示す化合物ＩＩＩ−ａと化合物
ＩＩＩ−ｂの混合物１２．４ｇを得た（収率４５％）。
化合物ＩＩＩ−ａと化合物ＩＩＩ−ｂの物性を表−１に
示す。
マトに付して、下記式で示す化合物ＩＩＩ−ａと化合物
ＩＩＩ−ｂの混合物１２．４ｇを得た（収率４５％）。
化合物ＩＩＩ−ａと化合物ＩＩＩ−ｂの物性を表−１に
示す。
【００４９】化合物ＩＩＩ−ａ
【００５０】
【化１２】
【００５１】化合物ＩＩＩ−ｂ
【００５２】
【化１３】
【００５３】
【実施例４】温度計、攪拌機および還流冷却管を備えた
反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオキシフェニ
ルエチルアルコール１４．８ｇ（０．０３モル）、メリ
ット酸ヘキサメチル１０．６ｇ（０．０２モル）、トル
エン２０ｍｌ、および濃硫酸１ｍｌを入れ、１１０−１
１５℃で５時間加熱攪拌した。
反応容器内に、ｐ−ペルフルオロノネニルオキシフェニ
ルエチルアルコール１４．８ｇ（０．０３モル）、メリ
ット酸ヘキサメチル１０．６ｇ（０．０２モル）、トル
エン２０ｍｌ、および濃硫酸１ｍｌを入れ、１１０−１
１５℃で５時間加熱攪拌した。
【００５４】反応生成物をベンゼン３００ｍｌに溶か
し、溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩
水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を減圧下で加温除去し
た。
し、溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩
水で洗浄し、有機層を分取し溶媒を減圧下で加温除去し
た。
【００５５】得られた粗生成物をヘキサン−ベンゼン
（９：１）で抽出し、次いでメタノールで洗浄して、下
記式で示す化合物ＩＶを５．２ｇ得た。化合物ＩＶの物
性を以下の表−１に示す。
（９：１）で抽出し、次いでメタノールで洗浄して、下
記式で示す化合物ＩＶを５．２ｇ得た。化合物ＩＶの物
性を以下の表−１に示す。
【００５６】化合物ＩＶ：
【００５７】
【化１４】
【００５８】
【表１】
【００５９】
【発明の効果】本発明によって提供される含フッ素芳香
族エステルは１分子当たりのフルオロカーボン鎖を自由
に変えることができ、反応性残基（例えばカルボキシル
基）を有するので、高性能の潤滑剤、摺動剤、離型剤、
およびプラスチック、金属、木材等の表面改質剤等とし
て有用なばかりでなく、他の含フッ素エステルやアミド
等に容易に誘導可能であるので合成中間体としても有用
である。
族エステルは１分子当たりのフルオロカーボン鎖を自由
に変えることができ、反応性残基（例えばカルボキシル
基）を有するので、高性能の潤滑剤、摺動剤、離型剤、
およびプラスチック、金属、木材等の表面改質剤等とし
て有用なばかりでなく、他の含フッ素エステルやアミド
等に容易に誘導可能であるので合成中間体としても有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２Ｄ 3/18 １０２ 3/18 １０２ Ｃ１０Ｍ 105/54 Ｃ１０Ｍ 105/54 Ｃ１０Ｎ 40:36 (72)発明者 立入 信彦 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１番１ 株式 会社ネオス内 (56)参考文献 特開 平１−131137（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−9958（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−501311（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/767 C07C 69/78 C07C 69/83 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒｆは各々同一又は異なってＣ6 Ｆ11またはＣ
9 Ｆ17で表わされるペルフルオロアルケニル基を示し、
Ｒは各々同一又は異なって水素原子または炭素数１〜３
のアルキル基を示し、Ａｒは置換基を有してもよいベン
ゼン環または置換基を有してもよいナフタリン環を示
す。ｎは１〜８の整数を示し、ｍは０〜７の整数を示
し、ｎ＋ｍ≦８である。）で表される含フッ素芳香族エ
ステル。
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-
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| KR20180011729A (ko) * | 2016-07-25 | 2018-02-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 테트라카르복실산 디에스테르 화합물, 폴리이미드 전구체 중합체 및 그 제조 방법, 네거티브형 감광성 수지 조성물, 패턴 형성 방법 및 경화 피막 형성 방법 |
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