JPH11302242A - 含フッ素４級アンモニウム塩 - Google Patents
含フッ素４級アンモニウム塩Info
- Publication number
- JPH11302242A JPH11302242A JP10131327A JP13132798A JPH11302242A JP H11302242 A JPH11302242 A JP H11302242A JP 10131327 A JP10131327 A JP 10131327A JP 13132798 A JP13132798 A JP 13132798A JP H11302242 A JPH11302242 A JP H11302242A
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- JP
- Japan
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- quaternary ammonium
- ammonium salt
- coo
- carbon atoms
- phso
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来品に比較し高温時の安定性が優れ、撥水
撥油剤、繊維柔軟剤、帯電制御剤、離型剤、防汚剤等樹
脂や金属または木材の表面改質剤として優れた新規な含
フッ素4級アンモニウム塩を提供する。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数1〜5のアルキレン基を示し、
Ｒ2とＲ3は、炭素原子数が1〜3のアルキル基、フェニル
基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、CH3COO、CF3COO、B
F4、BPh4、PO4・n（WO3）、CH3PhSO3、CF3SO3、CH3SO3、
PhSO3、HPO3、HSO4、NO3及びOHを示す。）で表される含
フッ素4級アンモニウム塩を提供する。
撥油剤、繊維柔軟剤、帯電制御剤、離型剤、防汚剤等樹
脂や金属または木材の表面改質剤として優れた新規な含
フッ素4級アンモニウム塩を提供する。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数1〜5のアルキレン基を示し、
Ｒ2とＲ3は、炭素原子数が1〜3のアルキル基、フェニル
基を示し、Ｘは、ハロゲン原子、CH3COO、CF3COO、B
F4、BPh4、PO4・n（WO3）、CH3PhSO3、CF3SO3、CH3SO3、
PhSO3、HPO3、HSO4、NO3及びOHを示す。）で表される含
フッ素4級アンモニウム塩を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、撥水撥油剤、繊維
柔軟剤、荷電制御剤、帯電防止剤、離型剤、防汚剤、及
びその他樹脂、金属、木材等の表面改質剤として有用で
ある新規な含フッ素4級アンモニウム塩に関する。
柔軟剤、荷電制御剤、帯電防止剤、離型剤、防汚剤、及
びその他樹脂、金属、木材等の表面改質剤として有用で
ある新規な含フッ素4級アンモニウム塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ペルフルオロアルキル基ある
いはペルフルオロアルケニル基を有する化合物は優れた
撥水撥油性を有することが知られている。特に上記の官
能基を有する4級アンモニウム塩は、繊維等の柔軟剤と
して優れた効果を発揮することが知られている。例え
ば、特開昭５７−１６４１９８号にみられる含フッ素界
面活性剤や、特開昭５９−４２３４７号にみられる含フ
ッ素ピリジニウム塩が挙げられる。しかしながら、これ
らは構造上の問題から、高温時における安定性に問題が
ある。
いはペルフルオロアルケニル基を有する化合物は優れた
撥水撥油性を有することが知られている。特に上記の官
能基を有する4級アンモニウム塩は、繊維等の柔軟剤と
して優れた効果を発揮することが知られている。例え
ば、特開昭５７−１６４１９８号にみられる含フッ素界
面活性剤や、特開昭５９−４２３４７号にみられる含フ
ッ素ピリジニウム塩が挙げられる。しかしながら、これ
らは構造上の問題から、高温時における安定性に問題が
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上記した
如き従来技術の課題を解決すべく鋭意研究を重ねてき
た。その結果、従来の含フッ素4級アンモニウム塩と比
較して熱安定性が優れるとともに荷電制御性、帯電防止
性等の表面改質性の優れた新規な含フッ素4級アンモニ
ウム塩が得られることを見出した。
如き従来技術の課題を解決すべく鋭意研究を重ねてき
た。その結果、従来の含フッ素4級アンモニウム塩と比
較して熱安定性が優れるとともに荷電制御性、帯電防止
性等の表面改質性の優れた新規な含フッ素4級アンモニ
ウム塩が得られることを見出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）：
（１）：
【０００５】
【化１】
【０００６】で表される含フッ素4級アンモニウム塩を
提供する。
提供する。
【０００７】式中、Ｒ1は、炭素原子数１〜５のアルキ
レン基を示し、Ｒ2とＲ3は、炭素原子数が１〜３のアル
キル基、及びフェニル基を示し、同時に同じであっても
よい。Ｘは、ハロゲン原子、CH3COO、CF3COO、BF4、BPh
4、PO4・n（WO3）、CH3PhSO3、CF3SO3、CH3SO3、PhSO3、
HPO3、HSO4、NO3及びOHを示す。
レン基を示し、Ｒ2とＲ3は、炭素原子数が１〜３のアル
キル基、及びフェニル基を示し、同時に同じであっても
よい。Ｘは、ハロゲン原子、CH3COO、CF3COO、BF4、BPh
4、PO4・n（WO3）、CH3PhSO3、CF3SO3、CH3SO3、PhSO3、
HPO3、HSO4、NO3及びOHを示す。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、一般式（１）中のＣ6
Ｆ13−で示されるペルフルオロアルキル基は、一般にヘ
キサフルオロプロペンの二量体として得られる。
Ｆ13−で示されるペルフルオロアルキル基は、一般にヘ
キサフルオロプロペンの二量体として得られる。
【０００９】一般式（１）中のＲ1は、炭素原子数１〜
５、好ましくは２〜４のアルキレン基を示す。
５、好ましくは２〜４のアルキレン基を示す。
【００１０】一般式（１）中のＲ2とＲ3は、炭素原子数
1〜3のアルキル基及びフェニル基を示し、同時に同じで
あってもよい。好ましくは、炭素原子数１〜２のアルキ
ル基である。
1〜3のアルキル基及びフェニル基を示し、同時に同じで
あってもよい。好ましくは、炭素原子数１〜２のアルキ
ル基である。
【００１１】一般式（１）中のＸは、ハロゲン原子、CH
3COO、CF3COO、BF4、BPh4、PO4・n（WO3）、CH3PhSO3、C
F3SO3、CH3SO3、PhSO3、HPO3、HSO4、NO3及びOHを示
す。好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、CF3COO、BF4、BPh4
及びPO4・n（WO3）である。
3COO、CF3COO、BF4、BPh4、PO4・n（WO3）、CH3PhSO3、C
F3SO3、CH3SO3、PhSO3、HPO3、HSO4、NO3及びOHを示
す。好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、CF3COO、BF4、BPh4
及びPO4・n（WO3）である。
【００１２】一般式（１）で表した含フッ素4級アンモ
ニウム塩の製造方法は特に限定的ではないが、簡便な方
法として以下のような製造例が挙げられる。
ニウム塩の製造方法は特に限定的ではないが、簡便な方
法として以下のような製造例が挙げられる。
【００１３】まず、ヘキサフルオロプロペンの二量体で
あるペルフルオロヘキセン、クロロ酢酸エチル、及びフ
ッ化カリウムをジメチルホルムアミド中、ヨウ化カリウ
ム触媒の存在下で反応させることによってトリデカフル
オロオクタン酸エチルが得られる。このトリデカフルオ
ロオクタン酸エチルをエタノール中、水酸化カリウムの
存在下において加水分解をすることによってトリデカフ
ルオロオクタン酸が得られる。このトリデカフルオロオ
クタン酸と塩化チオニルを無水条件下で反応させる事に
よってトリデカフルオロオクタン酸クロリドが得られ
る。このトリデカフルオロオクタン酸クロリドと末端ジ
メチルアミノ基含有アルキルアミンとを適当な溶媒中で
反応させることによって末端ジメチルアミノ基含有のト
リデカフルオロオクタン酸アミドが得られる。この末端
ジメチルアミノ基含有のトリデカフルオロオクタン酸ア
ミドとハロゲン化メチルとを適当な溶媒中で反応させる
ことによって目的の含フッ素4級アンモニウム塩が得ら
れる。また、この含フッ素4級アンモニウム塩をアセト
ニトリル中で適当な塩を大過剰添加することによって各
種対イオンを有する含フッ素4級アンモニウム塩が得ら
れる。
あるペルフルオロヘキセン、クロロ酢酸エチル、及びフ
ッ化カリウムをジメチルホルムアミド中、ヨウ化カリウ
ム触媒の存在下で反応させることによってトリデカフル
オロオクタン酸エチルが得られる。このトリデカフルオ
ロオクタン酸エチルをエタノール中、水酸化カリウムの
存在下において加水分解をすることによってトリデカフ
ルオロオクタン酸が得られる。このトリデカフルオロオ
クタン酸と塩化チオニルを無水条件下で反応させる事に
よってトリデカフルオロオクタン酸クロリドが得られ
る。このトリデカフルオロオクタン酸クロリドと末端ジ
メチルアミノ基含有アルキルアミンとを適当な溶媒中で
反応させることによって末端ジメチルアミノ基含有のト
リデカフルオロオクタン酸アミドが得られる。この末端
ジメチルアミノ基含有のトリデカフルオロオクタン酸ア
ミドとハロゲン化メチルとを適当な溶媒中で反応させる
ことによって目的の含フッ素4級アンモニウム塩が得ら
れる。また、この含フッ素4級アンモニウム塩をアセト
ニトリル中で適当な塩を大過剰添加することによって各
種対イオンを有する含フッ素4級アンモニウム塩が得ら
れる。
【００１４】上記の製造方法によって得られた生成物
は、所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ーによって精製してもよい。
は、所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ーによって精製してもよい。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を示す。なお、本発明は、以下
の実施例のみに限定されるものではない。
の実施例のみに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ トリデカフルオロオクタン酸エチル（化合物１）の合成 ３リットルのフラスコ中に、ヘキサフルオロプロペン二
量体であるペルフルオロへキシレン８２５.１１g（2.75
mol）、クロロ酢酸エチル３０８．８g（2.5mol）、フッ
化カリウム２０３.３５g（3.5mol）、テトラブチルアン
モニウムヨージド４６.１７g（0.125mol）、およびジメ
チルアセトアミド２リットルを入れ、５０℃で加熱しな
がら２４時間撹拌した。反応終了後、反応液を１５リッ
トルの水中に注いで充分に撹拌し、上部の水相を除去し
た。底部に残った黄色油状物１０リットルの水で３回洗
浄し、亜硫酸ナトリウム水溶液１リットルで２回洗浄し
た。再び水１リットルで２回洗浄した後、硫酸マグネシ
ウムで水分除去を行った。得られた油状物にピリジン２
０mlを加えて２時間撹拌した後、水１リットルで３回洗
浄して硫酸マグネシウムで水分除去を行い、アルミナ２
００gを充填したカラムを通した。処理後の粗生成物を
蒸留することによってトリデカフルオロオクタン酸エチ
ルが５６８．４g得られた（収率：５６％）。
量体であるペルフルオロへキシレン８２５.１１g（2.75
mol）、クロロ酢酸エチル３０８．８g（2.5mol）、フッ
化カリウム２０３.３５g（3.5mol）、テトラブチルアン
モニウムヨージド４６.１７g（0.125mol）、およびジメ
チルアセトアミド２リットルを入れ、５０℃で加熱しな
がら２４時間撹拌した。反応終了後、反応液を１５リッ
トルの水中に注いで充分に撹拌し、上部の水相を除去し
た。底部に残った黄色油状物１０リットルの水で３回洗
浄し、亜硫酸ナトリウム水溶液１リットルで２回洗浄し
た。再び水１リットルで２回洗浄した後、硫酸マグネシ
ウムで水分除去を行った。得られた油状物にピリジン２
０mlを加えて２時間撹拌した後、水１リットルで３回洗
浄して硫酸マグネシウムで水分除去を行い、アルミナ２
００gを充填したカラムを通した。処理後の粗生成物を
蒸留することによってトリデカフルオロオクタン酸エチ
ルが５６８．４g得られた（収率：５６％）。
【００１７】実施例２ トリデカフルオロオクタン酸（化合物２）の合成 ２リットルフラスコ中に、実施例1で得られたトリデカ
フルオロオクタン酸エチル２８４．２０g（0.7mol）、
水酸化カリウム５５.４５g（0.84mol）、およびエタノ
ール７００mlを入れて２時間還流させた。この反応容器
からエタノールを加熱留去し、室温まで放冷した残渣に
水１リットル、濃塩酸１００mlおよびクロロホルム２０
０mlを加えて抽出を行った。有機相を取出して２００ml
の水で２回洗浄し、洗浄後の有機相からクロロホルムを
減圧留去した。処理後の粗生成物を減圧蒸留することに
よってトリデカフルオロオクタン酸が１８５g得られた
（収率：７０％）。
フルオロオクタン酸エチル２８４．２０g（0.7mol）、
水酸化カリウム５５.４５g（0.84mol）、およびエタノ
ール７００mlを入れて２時間還流させた。この反応容器
からエタノールを加熱留去し、室温まで放冷した残渣に
水１リットル、濃塩酸１００mlおよびクロロホルム２０
０mlを加えて抽出を行った。有機相を取出して２００ml
の水で２回洗浄し、洗浄後の有機相からクロロホルムを
減圧留去した。処理後の粗生成物を減圧蒸留することに
よってトリデカフルオロオクタン酸が１８５g得られた
（収率：７０％）。
【００１８】実施例３ トリデカフルオロオクタン酸クロリド（化合物３）の合
成 ５００mlフラスコ中に、実施例2で得られたトリデカフ
ルオロオクタン酸１５１.２３g（0.40mol）、塩化チオ
ニル５８ml（0.80mol）およびジメチルホルムアミド３m
l（0.04mmol）を入れて３時間還流させた。反応終了
後、残った塩化チオニルを留去し、残渣を減圧蒸留する
ことによってトリデカフルオロオクタン酸クロリドが１
１３g得られた（収率：７１％）。
成 ５００mlフラスコ中に、実施例2で得られたトリデカフ
ルオロオクタン酸１５１.２３g（0.40mol）、塩化チオ
ニル５８ml（0.80mol）およびジメチルホルムアミド３m
l（0.04mmol）を入れて３時間還流させた。反応終了
後、残った塩化チオニルを留去し、残渣を減圧蒸留する
ことによってトリデカフルオロオクタン酸クロリドが１
１３g得られた（収率：７１％）。
【００１９】実施例４ N-[3-（ジメチルアミノ）プロピル]トリデカフルオロオ
クタン酸アミドの合成 （化合物４）２リットルフラスコ中に、実施例3で得ら
れたトリデカフルオロオクタン酸クロリド１１３.０５g
（0.285mol）とエタノール８００mlを入れ、氷冷下で撹
拌しながらN,N-ジメチル-1,3ジアミノプロパン２９.１
２gをエーテル２００ml中に溶かした溶液を１５分間か
けて滴下し、１時間撹拌した。室温まで昇温させ、さら
に1時間撹拌した後、水酸化ナトリウム０.３N水溶液1リ
ットル中に反応液を注ぎ、充分に撹拌して水相を除去し
た。有機相を飽和食塩水５００mlで２回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで水分を除去した後に有機溶媒を減圧留去す
ることによってN-[3-（ジメチルアミノ）プロピル]トリ
デカフルオロオクタン酸アミドの粗生成物が得られた。
クタン酸アミドの合成 （化合物４）２リットルフラスコ中に、実施例3で得ら
れたトリデカフルオロオクタン酸クロリド１１３.０５g
（0.285mol）とエタノール８００mlを入れ、氷冷下で撹
拌しながらN,N-ジメチル-1,3ジアミノプロパン２９.１
２gをエーテル２００ml中に溶かした溶液を１５分間か
けて滴下し、１時間撹拌した。室温まで昇温させ、さら
に1時間撹拌した後、水酸化ナトリウム０.３N水溶液1リ
ットル中に反応液を注ぎ、充分に撹拌して水相を除去し
た。有機相を飽和食塩水５００mlで２回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで水分を除去した後に有機溶媒を減圧留去す
ることによってN-[3-（ジメチルアミノ）プロピル]トリ
デカフルオロオクタン酸アミドの粗生成物が得られた。
【００２０】実施例５ 1-（フルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-
（N,N,N-テトラメチルアンモニウムヨージド（化合物
5）の合成 ２リットルのフラスコ中に、実施例４で得られたN-[3-
（ジメチルアミノ）プロピル]トリデカフルオロオクタ
ン酸アミドの粗生成物を全量、およびアセトニトリル2
リットルを入れ、氷冷下で撹拌しながらヨウ化メチル４
０.４５gを滴下した。1時間撹拌した後にろ過を行い、
得られた固体をアセトニトリルで再結晶することによっ
て1-（フルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-
3-（N,N,N-テトラメチルアンモニウムヨージドが１２
９.１７g得られた（トリデカフルオロオクタン酸クロリ
ドからの２段階収率：７５％）。
（N,N,N-テトラメチルアンモニウムヨージド（化合物
5）の合成 ２リットルのフラスコ中に、実施例４で得られたN-[3-
（ジメチルアミノ）プロピル]トリデカフルオロオクタ
ン酸アミドの粗生成物を全量、およびアセトニトリル2
リットルを入れ、氷冷下で撹拌しながらヨウ化メチル４
０.４５gを滴下した。1時間撹拌した後にろ過を行い、
得られた固体をアセトニトリルで再結晶することによっ
て1-（フルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-
3-（N,N,N-テトラメチルアンモニウムヨージドが１２
９.１７g得られた（トリデカフルオロオクタン酸クロリ
ドからの２段階収率：７５％）。
【００２１】実施例６ 1-（フルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-
（N,N,N-テトラメチルアンモニウム・リンタングステン
酸塩（化合物６）の合成 ５リットルのフラスコ中に、実施例5で得られた1-（フ
ルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,
N-テトラメチルアンモニウムヨージド１２９.１７g（0.
21mol）およびイオン交換水３リットルを入れ、７０℃
で加熱撹拌をしながらリンタングステン酸水和物６３
３.６g（0.22mol）をイオン交換水５００mlに溶かした
水溶液を滴下した。７０℃で３０分間撹拌した後に反応
容器を氷冷して、反応液をろ過した。得られた固体をア
セトニトリル水溶液で再結晶することによって1-（フル
オロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,N-
テトラメチルアンモニウム・リンタングステン酸塩が２
８８.７６g得られた（収率：４３％）。
（N,N,N-テトラメチルアンモニウム・リンタングステン
酸塩（化合物６）の合成 ５リットルのフラスコ中に、実施例5で得られた1-（フ
ルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,
N-テトラメチルアンモニウムヨージド１２９.１７g（0.
21mol）およびイオン交換水３リットルを入れ、７０℃
で加熱撹拌をしながらリンタングステン酸水和物６３
３.６g（0.22mol）をイオン交換水５００mlに溶かした
水溶液を滴下した。７０℃で３０分間撹拌した後に反応
容器を氷冷して、反応液をろ過した。得られた固体をア
セトニトリル水溶液で再結晶することによって1-（フル
オロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,N-
テトラメチルアンモニウム・リンタングステン酸塩が２
８８.７６g得られた（収率：４３％）。
【００２２】実施例７ 1-（フルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-
（N,N,N-テトラメチルアンモニウム・テトラフルオロホ
ウ素塩（化合物7）の合成 １リットルのフラスコ中に、実施例5で得られた1-（フ
ルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,
N-テトラメチルアンモニウムヨージド１０１.００g（0.
167mol）およびイオン交換水３００mlを入れ、７０℃で
加熱撹拌をしながらテトラフルオロホウ素ナトリウム塩
３６.８g（0.335mol）をイオン交換水１００mlに溶かし
た水溶液を滴下した。７０℃で３時間撹拌した後に反応
液をろ過し、得られた固体をアセトニトリル／ヘキサン
混合溶液で再結晶することによって1-（フルオロヘキシ
ル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,N-テトラメチ
ルアンモニウム・テトラフルオロホウ素塩が６４.４g得
られた（収率６７.２%）
（N,N,N-テトラメチルアンモニウム・テトラフルオロホ
ウ素塩（化合物7）の合成 １リットルのフラスコ中に、実施例5で得られた1-（フ
ルオロヘキシル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,
N-テトラメチルアンモニウムヨージド１０１.００g（0.
167mol）およびイオン交換水３００mlを入れ、７０℃で
加熱撹拌をしながらテトラフルオロホウ素ナトリウム塩
３６.８g（0.335mol）をイオン交換水１００mlに溶かし
た水溶液を滴下した。７０℃で３時間撹拌した後に反応
液をろ過し、得られた固体をアセトニトリル／ヘキサン
混合溶液で再結晶することによって1-（フルオロヘキシ
ル）アセトキシアミド-プロピル-3-（N,N,N-テトラメチ
ルアンモニウム・テトラフルオロホウ素塩が６４.４g得
られた（収率６７.２%）
【００２３】表１に実施例１〜３及び５〜７の生成物の
物性値を示した。
物性値を示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】以下に表１の生成物（１）〜（３）の1Ｈ
−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲの帰属位置を示す。
−ＮＭＲ及び19Ｆ−ＮＭＲの帰属位置を示す。
【００２６】
【化３】
【００２７】
【化４】
【００２８】
【化５】
【００２９】
【発明の効果】本発明の化合物は、新規な含フッ素化合
物であり、従来品に比較し高温時の安定性に優れ、撥水
撥油剤、繊維柔軟剤、帯電制御剤、離型剤、防汚剤等樹
脂や、金属また木材の表面改質剤として有用である。
物であり、従来品に比較し高温時の安定性に優れ、撥水
撥油剤、繊維柔軟剤、帯電制御剤、離型剤、防汚剤等樹
脂や、金属また木材の表面改質剤として有用である。
【化２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｍ 13/46 Ｄ０６Ｍ 13/46 // Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２ Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２Ｅ 3/16 １０４ 3/16 １０４Ｅ 3/18 １０３ 3/18 １０３ Ｃ１０Ｍ 105/68 Ｃ１０Ｍ 105/68 Ｃ１０Ｎ 40:36 (72)発明者 竹下 正史 兵庫県神戸市中央区磯辺通３丁目１番２号 株式会社ネオス内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数1〜5のアルキレン基を示し、
Ｒ2とＲ3は炭素原子数が1〜3のアルキル基、及びフェニ
ル基を示し、同時に同じであってもよい。Ｘは、ハロゲ
ン原子、CH3COO、CF3COO、BF4、BPh4、PO4・n（WO3）、C
H3PhSO3、CF3SO3、CH3SO3、PhSO3、HPO3、HSO4、NO3及
びOHを示す。）で表される含フッ素4級アンモニウム
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10131327A JPH11302242A (ja) | 1998-04-23 | 1998-04-23 | 含フッ素４級アンモニウム塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10131327A JPH11302242A (ja) | 1998-04-23 | 1998-04-23 | 含フッ素４級アンモニウム塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302242A true JPH11302242A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=15055367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10131327A Pending JPH11302242A (ja) | 1998-04-23 | 1998-04-23 | 含フッ素４級アンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302242A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008111239A1 (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 帯電防止剤およびその用途 |
| JP2009173721A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 帯電防止性アクリル系感圧式接着剤および該感圧式接着剤を用いた帯電防止性感圧式接着フィルム |
| JP2017128661A (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 熱線カット膜及びこの熱線カット膜を形成するための塗料 |
| CN109336734A (zh) * | 2018-06-21 | 2019-02-15 | 王亮 | 乙一全氟己基乙酸及其合成方法 |
| CN119320531A (zh) * | 2024-12-17 | 2025-01-17 | 赣州祺琳新材料有限公司 | 一种耐腐蚀电力管及其制备方法 |
-
1998
- 1998-04-23 JP JP10131327A patent/JPH11302242A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008111239A1 (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | 帯電防止剤およびその用途 |
| KR100900139B1 (ko) * | 2007-03-12 | 2009-06-01 | 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 | 대전방지제 및 그 용도 |
| TWI422672B (zh) * | 2007-03-12 | 2014-01-11 | Toyo Ink Mfg Co | 抗靜電劑及其用途 |
| JP2009173721A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 帯電防止性アクリル系感圧式接着剤および該感圧式接着剤を用いた帯電防止性感圧式接着フィルム |
| JP2017128661A (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 熱線カット膜及びこの熱線カット膜を形成するための塗料 |
| CN109336734A (zh) * | 2018-06-21 | 2019-02-15 | 王亮 | 乙一全氟己基乙酸及其合成方法 |
| CN109336734B (zh) * | 2018-06-21 | 2022-03-25 | 苏州工业园区天意达新材料科技有限公司 | 乙一全氟己基乙酸及其合成方法 |
| CN119320531A (zh) * | 2024-12-17 | 2025-01-17 | 赣州祺琳新材料有限公司 | 一种耐腐蚀电力管及其制备方法 |
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