JP3080246B2 - 有機単結晶 - Google Patents
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Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチ
アジアゾール分子より構成された単斜晶系空間群Ｐｎに
属する有機単結晶に関するものであり、これは非線形光
学、電気光学に適応するものである。またこれらの効果
を利用しうるすべてのオプトエレクトロニクス装置に応
用することができる。
アジアゾール分子より構成された単斜晶系空間群Ｐｎに
属する有機単結晶に関するものであり、これは非線形光
学、電気光学に適応するものである。またこれらの効果
を利用しうるすべてのオプトエレクトロニクス装置に応
用することができる。
【０００２】
【従来の技術】非線形光学効果とは、レーザーのような
強い電場をもった光をあてたとき光の強い電場により物
質が分極し、この分極による光高調波の発生や入射した
光自身が変化する現象をいう。この現象の主なものとし
て光高調波発生、光混合、誘導散乱、多光子吸収などが
あげられる。特に二次の非線形光学効果の中の光第二高
調波発生（ＳＨＧ）は注目するべきところがあり、波長
変換素子などのオプトエレクトロニクスの基盤技術に応
用できる。これまでリン酸２水素カリウム、ニオブ酸リ
チウムなどの無機材料が二次の非線形光学効果を示すも
のとして中心に研究が進められてきた。
強い電場をもった光をあてたとき光の強い電場により物
質が分極し、この分極による光高調波の発生や入射した
光自身が変化する現象をいう。この現象の主なものとし
て光高調波発生、光混合、誘導散乱、多光子吸収などが
あげられる。特に二次の非線形光学効果の中の光第二高
調波発生（ＳＨＧ）は注目するべきところがあり、波長
変換素子などのオプトエレクトロニクスの基盤技術に応
用できる。これまでリン酸２水素カリウム、ニオブ酸リ
チウムなどの無機材料が二次の非線形光学効果を示すも
のとして中心に研究が進められてきた。
【０００３】最近、２−メチル−４−ニトロアニリン
（ＭＮＡ）などの有機材料が、従来の無機材料を遥かに
上回る二次の非線形光学効果を示すことがわかり非線形
光学材料として注目されている（特開昭５５−５００９
６０号公報）。有機非線形材料を波長変換素子として使
用するには、単結晶の形にすることが一つの方法であ
る。有機非線形光学材料の二次の非線形光学効果発生の
ためには、ベンゼンのような非極在電子をもった有機分
子の両端に電子供給基と電子受容基を配置することによ
り、有機分子内の非極在電子の移動を非対称にし、さら
に、その単結晶状態での分子配置も非中心対称構造とす
ることが不可欠である。
（ＭＮＡ）などの有機材料が、従来の無機材料を遥かに
上回る二次の非線形光学効果を示すことがわかり非線形
光学材料として注目されている（特開昭５５−５００９
６０号公報）。有機非線形材料を波長変換素子として使
用するには、単結晶の形にすることが一つの方法であ
る。有機非線形光学材料の二次の非線形光学効果発生の
ためには、ベンゼンのような非極在電子をもった有機分
子の両端に電子供給基と電子受容基を配置することによ
り、有機分子内の非極在電子の移動を非対称にし、さら
に、その単結晶状態での分子配置も非中心対称構造とす
ることが不可欠である。
【０００４】波長変換素子として有機単結晶を使う場合
には、その有機単結晶のカットオフ波長、大きさ、加工
性などが重要な要素になる。有機単結晶が入射基本波お
よび第二高調波の波長領域に電子遷移吸収を持つと、そ
の熱振動により結晶が破壊されたり、第二高調波が発生
しないなどの原因となる。従って、有機単結晶のカット
オフ波長を充分に短くする必要がある。第二高調波の強
度は、結晶の光路作用長の２乗に比例するので、有機単
結晶は大きければ大きいほど好ましい。一般に、有機単
結晶は、無機単結晶と比較して機械的強度に劣り、研磨
加工が困難であると言われている。すなわち、高強度で
加工性の優れた有機単結晶が要求される。
には、その有機単結晶のカットオフ波長、大きさ、加工
性などが重要な要素になる。有機単結晶が入射基本波お
よび第二高調波の波長領域に電子遷移吸収を持つと、そ
の熱振動により結晶が破壊されたり、第二高調波が発生
しないなどの原因となる。従って、有機単結晶のカット
オフ波長を充分に短くする必要がある。第二高調波の強
度は、結晶の光路作用長の２乗に比例するので、有機単
結晶は大きければ大きいほど好ましい。一般に、有機単
結晶は、無機単結晶と比較して機械的強度に劣り、研磨
加工が困難であると言われている。すなわち、高強度で
加工性の優れた有機単結晶が要求される。
【０００５】単結晶育成法には、昇華法などの化合物が
気相の状態にあるものから析出する方法、溶媒蒸発法な
どの化合物の飽和溶液から析出する方法、チョクラルス
キー法、ブリッジマン−ストックバーガー法などの化合
物の溶融状態から固化させる方法などがあり、有機非線
形化合物の単結晶化にも広く応用されている。
気相の状態にあるものから析出する方法、溶媒蒸発法な
どの化合物の飽和溶液から析出する方法、チョクラルス
キー法、ブリッジマン−ストックバーガー法などの化合
物の溶融状態から固化させる方法などがあり、有機非線
形化合物の単結晶化にも広く応用されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、二次の非線形光学効果が大きく、光学材料とし
ての使用波長域を拡大するためにカットオフ波長が短波
長化され、さらには、一定の大きさを持ち加工性のよい
有機単結晶を提供するところにある。
ころは、二次の非線形光学効果が大きく、光学材料とし
ての使用波長域を拡大するためにカットオフ波長が短波
長化され、さらには、一定の大きさを持ち加工性のよい
有機単結晶を提供するところにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）で表
わされる４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾール
の有機単結晶であるって、特に単斜晶系空間群Ｐｎに属
する有機単結晶である。
わされる４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾール
の有機単結晶であるって、特に単斜晶系空間群Ｐｎに属
する有機単結晶である。
【０００８】
【化１】
【０００９】４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾ
ールは結晶多形を有し、単結晶を得る条件によって二次
の非線形光学効果をもつものや、二次の非線形光学効果
をもたないものが出来る。そのために二次の非線形光学
効果をもつ有効な結晶を効率よく、簡単に取り出すこと
が重要になる。
ールは結晶多形を有し、単結晶を得る条件によって二次
の非線形光学効果をもつものや、二次の非線形光学効果
をもたないものが出来る。そのために二次の非線形光学
効果をもつ有効な結晶を効率よく、簡単に取り出すこと
が重要になる。
【００１０】４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾ
ールの二次の非線形光学効果をもつ有機単結晶は、種々
条件を定めることにより溶媒蒸発法、昇華法、溶融固化
法などの方法で得ることができ、なかでも溶融固化法の
１つであるブリッジマン−ストックバーガー法は、大型
の結晶を得られ易く、しかも非中心対称性の単斜晶系空
間群Ｐｎに属する二次の非線形光学効果をもつ結晶を得
ることができる。またこのものは非線形光学定数の対角
成分が大きいので光導波路として特に有用である。この
方法によれば、直径３ｍｍ、長さ１０ｍｍ以上の大きさ
の柱状結晶を得ることが出来る。またこのものはカット
オフ波長も４２０ｎｍと短波長域にあり、研磨もしやす
く加工性にも優れている。
ールの二次の非線形光学効果をもつ有機単結晶は、種々
条件を定めることにより溶媒蒸発法、昇華法、溶融固化
法などの方法で得ることができ、なかでも溶融固化法の
１つであるブリッジマン−ストックバーガー法は、大型
の結晶を得られ易く、しかも非中心対称性の単斜晶系空
間群Ｐｎに属する二次の非線形光学効果をもつ結晶を得
ることができる。またこのものは非線形光学定数の対角
成分が大きいので光導波路として特に有用である。この
方法によれば、直径３ｍｍ、長さ１０ｍｍ以上の大きさ
の柱状結晶を得ることが出来る。またこのものはカット
オフ波長も４２０ｎｍと短波長域にあり、研磨もしやす
く加工性にも優れている。
【００１１】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて説明する。
【００１２】（２,１,３−ベンゾチアジアゾールの合
成）ｏ−フェニレンジアミンと２倍当量の塩化チオニル
をトルエン中で１２時間還流した後、常圧蒸留でやや赤
色に着色した針状結晶を単離した。
成）ｏ−フェニレンジアミンと２倍当量の塩化チオニル
をトルエン中で１２時間還流した後、常圧蒸留でやや赤
色に着色した針状結晶を単離した。
【００１３】（４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジア
ゾールの合成）２,１,３−ベンゾチアジアゾールと濃硫
酸、濃硝酸を常法によりニトロ化反応させ、４−ニトロ
−２,１,３−ベンゾチアジアゾールを得た。
ゾールの合成）２,１,３−ベンゾチアジアゾールと濃硫
酸、濃硝酸を常法によりニトロ化反応させ、４−ニトロ
−２,１,３−ベンゾチアジアゾールを得た。
【００１４】（４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジア
ゾールの昇華精製）このようにして得られた４−ニトロ
−２,１,３−ベンゾチアジアゾールをガラス容器に入
れ、真空下で９０℃に加熱して昇華精製した。このもの
の融点は１０９℃であった。
ゾールの昇華精製）このようにして得られた４−ニトロ
−２,１,３−ベンゾチアジアゾールをガラス容器に入
れ、真空下で９０℃に加熱して昇華精製した。このもの
の融点は１０９℃であった。
【００１５】（４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジア
ゾールの単結晶化）４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチア
ジアゾールの単結晶はブリッジマン−ストックバーガー
法より得た。図１に結晶育成に用いたブリッジマン−ス
トックバーガー法の装置を示す。ブリッジマン−ストッ
クバーガー法とは、結晶化対象物の有機材料をガラスア
ンプルに詰め、図１の右側のような温度勾配がついたブ
リッジマン−ストックバーガー炉中で融解させ、モータ
ーで点線の矢印の向きにゆっくりと釣り下げて行き、下
部から固化結晶化させる方法である。ブリッジマン−ス
トックバーガー法での単結晶育成には、ガラスアンプル
の引き下げ速度と、ブリッジマン−ストックバーガー炉
内の冷却時のａ〜ｂの温度勾配が重要な条件となり、目
的によって必要な条件を定める。例えば、表１に示す条
件では、単結晶の大きさは（１）の場合直径３ｍｍ、長
さ３５ｍｍ、（２）の場合は直径３ｍｍ、長さ２３ｍｍ
の柱状単結晶がそれぞれ得られた。
ゾールの単結晶化）４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチア
ジアゾールの単結晶はブリッジマン−ストックバーガー
法より得た。図１に結晶育成に用いたブリッジマン−ス
トックバーガー法の装置を示す。ブリッジマン−ストッ
クバーガー法とは、結晶化対象物の有機材料をガラスア
ンプルに詰め、図１の右側のような温度勾配がついたブ
リッジマン−ストックバーガー炉中で融解させ、モータ
ーで点線の矢印の向きにゆっくりと釣り下げて行き、下
部から固化結晶化させる方法である。ブリッジマン−ス
トックバーガー法での単結晶育成には、ガラスアンプル
の引き下げ速度と、ブリッジマン−ストックバーガー炉
内の冷却時のａ〜ｂの温度勾配が重要な条件となり、目
的によって必要な条件を定める。例えば、表１に示す条
件では、単結晶の大きさは（１）の場合直径３ｍｍ、長
さ３５ｍｍ、（２）の場合は直径３ｍｍ、長さ２３ｍｍ
の柱状単結晶がそれぞれ得られた。
【００１６】
【表１】
【００１７】（Ｘ線構造解析の結果）４−ニトロ−２,
１,３−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶のＸ
線構造解析の結果は図２の通りである。この有機単結晶
は単斜晶系、空間群Ｐｎ、格子定数、ａ＝１４.６８Å,
ｂ＝３.８２Å,ｃ＝１３.７４Å,β＝１１３.９２゜で
あった。単位格子中に４個の４−ニトロ−２,１,３−ベ
ンゾチアジアゾール分子が存在していた。この単結晶は
非中心対称構造を持ち、電子受容性のニトロ基が一方向
に並んでおり、単結晶においての強い二次の非線形光学
効果が期待できる。また劈開面として（００１）,（１
０１）面が現れていた。
１,３−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶のＸ
線構造解析の結果は図２の通りである。この有機単結晶
は単斜晶系、空間群Ｐｎ、格子定数、ａ＝１４.６８Å,
ｂ＝３.８２Å,ｃ＝１３.７４Å,β＝１１３.９２゜で
あった。単位格子中に４個の４−ニトロ−２,１,３−ベ
ンゾチアジアゾール分子が存在していた。この単結晶は
非中心対称構造を持ち、電子受容性のニトロ基が一方向
に並んでおり、単結晶においての強い二次の非線形光学
効果が期待できる。また劈開面として（００１）,（１
０１）面が現れていた。
【００１８】（密度の測定）浮沈法による密度の測定の
結果１.７ｇ／ｃｍ3であった。また測定中に水との溶解
性は認められなかった。
結果１.７ｇ／ｃｍ3であった。また測定中に水との溶解
性は認められなかった。
【００１９】（カットオフ波長の測定）紫外可視分光光
度計で４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾールか
らなる有機単結晶のカットオフ波長を測定した結果４２
０ｎｍであった。
度計で４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾールか
らなる有機単結晶のカットオフ波長を測定した結果４２
０ｎｍであった。
【００２０】（レーザー照射実験の結果）得られた４−
ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾールからなる有機
単結晶にＱスイッチ付きＮｄ：ＹＡＧレーザー（１０６
４ｎｍ）を照射したところ第二次高調波の緑の光が観測
された。
ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾールからなる有機
単結晶にＱスイッチ付きＮｄ：ＹＡＧレーザー（１０６
４ｎｍ）を照射したところ第二次高調波の緑の光が観測
された。
【００２１】
【発明の効果】以上の通り本発明に従うと、４−ニトロ
−２,１,３−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶
は非中心対称構造をもち大きな二次の非線形光学効果が
得られる。また、大きな非線形効果を有する非線形物質
では、一般にカットオフ波長が長波長領域にあり、非線
形光学材料、特に波長変換材料としての使用領域を狭め
ている（ＭＮＡ４８０ｎｍ）が、４−ニトロ−２,１,３
−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶はカットオ
フ波長が結晶状態で４２０ｎｍであり広波長領域での使
用が可能である。しかもその有機単結晶は他の有機単結
晶と比較して高強度で、水への溶解性がない加工性の富
んだものとなった。本発明による４−ニトロ−２,１,３
−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶は、従っ
て、波長変換素子、光制御素子などの非線形光学効果及
び電気光学効果を利用した各種の光機能素子材料として
各種の光機能材料として、いろいろな用途が期待でき
る。
−２,１,３−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶
は非中心対称構造をもち大きな二次の非線形光学効果が
得られる。また、大きな非線形効果を有する非線形物質
では、一般にカットオフ波長が長波長領域にあり、非線
形光学材料、特に波長変換材料としての使用領域を狭め
ている（ＭＮＡ４８０ｎｍ）が、４−ニトロ−２,１,３
−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶はカットオ
フ波長が結晶状態で４２０ｎｍであり広波長領域での使
用が可能である。しかもその有機単結晶は他の有機単結
晶と比較して高強度で、水への溶解性がない加工性の富
んだものとなった。本発明による４−ニトロ−２,１,３
−ベンゾチアジアゾールからなる有機単結晶は、従っ
て、波長変換素子、光制御素子などの非線形光学効果及
び電気光学効果を利用した各種の光機能素子材料として
各種の光機能材料として、いろいろな用途が期待でき
る。
【図１】 ブリッジマン−ストックバーガー法の装置の
図であり、右のグラフはこの装置内の温度と高さの関係
（温度勾配）を表したものである。
図であり、右のグラフはこの装置内の温度と高さの関係
（温度勾配）を表したものである。
【図２】 ４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジアゾー
ルからなる有機単結晶のＸ線構造解析の結果である。
ルからなる有機単結晶のＸ線構造解析の結果である。
１ ガラスアンプル ２ 自動温度調節器 ３ ヒーター ４ 冷却水 ５ 熱煤用シリコンオイル ６ 引き下げ用モーター ７ 炉 ８ 単結晶 ９ 多結晶部 10 溶融部 11 結晶化部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ４−ニトロ−２,１,３−ベンゾチアジア
ゾール分子からなる単斜晶系空間群Ｐｎに属する有機単
結晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03181422A JP3080246B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 有機単結晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03181422A JP3080246B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 有機単結晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525148A JPH0525148A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3080246B2 true JP3080246B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=16100498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03181422A Expired - Fee Related JP3080246B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | 有機単結晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3080246B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004296529A (ja) * | 2003-03-25 | 2004-10-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光増幅器 |
-
1991
- 1991-07-23 JP JP03181422A patent/JP3080246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525148A (ja) | 1993-02-02 |
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