JP3092006B1 - 新規なカプサイシノイド様物質の合成法 - Google Patents
新規なカプサイシノイド様物質の合成法Info
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- JP3092006B1 JP3092006B1 JP11123474A JP12347499A JP3092006B1 JP 3092006 B1 JP3092006 B1 JP 3092006B1 JP 11123474 A JP11123474 A JP 11123474A JP 12347499 A JP12347499 A JP 12347499A JP 3092006 B1 JP3092006 B1 JP 3092006B1
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Abstract
【要約】
【課題】 安価にしかも短時間に新規カプサイシノ
イド様物質を大量生産するための合成法を開発するこ
と。 【解決手段】 酵素としてリパーゼを使用し、一般式
（ＩＩ）： 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３、並びにＲ’は脂肪
族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のうちの少
なくともひとつはＲに等しい。）で表される脂肪酸エス
テル若しくはトリアシルグリセリド又は脂肪酸とバニリ
ルアルコールを基質として用い、リパーゼの逆反応によ
る、新規カプサイシノイド様物質の合成法。
イド様物質を大量生産するための合成法を開発するこ
と。 【解決手段】 酵素としてリパーゼを使用し、一般式
（ＩＩ）： 【化１】 （式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３、並びにＲ’は脂肪
族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のうちの少
なくともひとつはＲに等しい。）で表される脂肪酸エス
テル若しくはトリアシルグリセリド又は脂肪酸とバニリ
ルアルコールを基質として用い、リパーゼの逆反応によ
る、新規カプサイシノイド様物質の合成法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規のカプサイシ
ノイド様物質の合成法に関するものである。
ノイド様物質の合成法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】トウガラシ（Capsicum annuum L.）は、
食品、香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用さ
れている植物であり、その辛味成分はカプサイシン
（(E)-N-［(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl］-8-m
ethyl-6-nonenamide）、ジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6, 7-ジヒドロ誘導体などである。しか
し、これらカプサイシン等は肥満抑制作用等の生理活性
があるにも拘わらず、辛味及び侵襲性が強いためにその
使用量等が制限され、食品添加物又は医薬品としての用
途はかなり限られたものであった。近年、辛味のないカ
プサイシノイド様物質が多量に含まれている無辛味固定
品種トウガラシ「CH-19甘」が報告されている（Yazawa,
S.; Suetome, N.; Okamoto, K.; Namiki, T., J. Japa
n Soc. Hort. Sci., 1989, 58, 601-607）。この辛味の
ないカプサイシノイド様物質は以下の化学式を有してい
る。
食品、香辛料及び医薬品原料として世界中で広く利用さ
れている植物であり、その辛味成分はカプサイシン
（(E)-N-［(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methyl］-8-m
ethyl-6-nonenamide）、ジヒドロカプサイシン、即ち、
カプサイシンの6, 7-ジヒドロ誘導体などである。しか
し、これらカプサイシン等は肥満抑制作用等の生理活性
があるにも拘わらず、辛味及び侵襲性が強いためにその
使用量等が制限され、食品添加物又は医薬品としての用
途はかなり限られたものであった。近年、辛味のないカ
プサイシノイド様物質が多量に含まれている無辛味固定
品種トウガラシ「CH-19甘」が報告されている（Yazawa,
S.; Suetome, N.; Okamoto, K.; Namiki, T., J. Japa
n Soc. Hort. Sci., 1989, 58, 601-607）。この辛味の
ないカプサイシノイド様物質は以下の化学式を有してい
る。
【０００３】
【化３】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの辛味のない新
規カプサイシノイド様物質は辛味がないために医薬品又
は食品添加物として利用できる可能性があるが、植物か
ら取得する場合にはその生産量に限界があった。
規カプサイシノイド様物質は辛味がないために医薬品又
は食品添加物として利用できる可能性があるが、植物か
ら取得する場合にはその生産量に限界があった。
【０００５】本発明はかかる課題を解決すべく、安価に
しかも短時間に新規カプサイシノイド様物質を大量生産
するための合成法を開発すべくなされたものである。
しかも短時間に新規カプサイシノイド様物質を大量生産
するための合成法を開発すべくなされたものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは化学合成で
はなく、酵素、特にエステラーゼの一種であるリパーゼ
を用いる生化学的合成法を確立して上記課題を解決し、
本発明を完成した。即ち、本発明は、リパーゼ等の酵素
を用いることを特徴とする、一般式（Ｉ）：
はなく、酵素、特にエステラーゼの一種であるリパーゼ
を用いる生化学的合成法を確立して上記課題を解決し、
本発明を完成した。即ち、本発明は、リパーゼ等の酵素
を用いることを特徴とする、一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒは脂肪族炭化水素基を示す。）
で表される新規なカプサイシノイド様物質の合成法に係
る。本発明は特に、 酵素としてリパーゼを使用し、一
般式（ＩＩ）：
で表される新規なカプサイシノイド様物質の合成法に係
る。本発明は特に、 酵素としてリパーゼを使用し、一
般式（ＩＩ）：
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３、並び
にＲ’は脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ
３のうちの少なくともひとつはＲに等しい。）で表され
る脂肪酸エステル、トリアシルグリセリド及び脂肪酸の
うちの少なくとも一種とバニリルアルコールを基質とし
て用い、リパーゼの逆反応を利用することを特徴とす
る、上記カプサイシノイド様物質の合成法に係る。上記
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ
２、及びＲ３は直鎖状又は分岐状であり、飽和又は不飽
和の脂肪族炭化水素基である。Ｒとしては、直鎖状飽和
脂肪族炭化水素又は分岐状不飽和脂肪族炭化水素基が好
ましい。又、これらの脂肪族炭化水素基に含まれる炭素
数に特に制限はなく、例えば、５乃至１７の範囲であり
得る。一般式（ＩＩ）における脂肪酸エステルのＲ’
は、例えば、メチル及びエチル等のアルキル基が好適で
ある。尚、バニリルアルコール以外の基質としては、脂
肪酸エステルが収率及びカプサイシノイド様物質の精製
の点で好ましい。又、本発明の合成法において基質とし
て使用する脂肪酸は、エステラーゼによる脂肪酸エステ
ル又はトリアシルグリセリドの加水分解によってその場
で生じたものであり得る。
にＲ’は脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ
３のうちの少なくともひとつはＲに等しい。）で表され
る脂肪酸エステル、トリアシルグリセリド及び脂肪酸の
うちの少なくとも一種とバニリルアルコールを基質とし
て用い、リパーゼの逆反応を利用することを特徴とす
る、上記カプサイシノイド様物質の合成法に係る。上記
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ
２、及びＲ３は直鎖状又は分岐状であり、飽和又は不飽
和の脂肪族炭化水素基である。Ｒとしては、直鎖状飽和
脂肪族炭化水素又は分岐状不飽和脂肪族炭化水素基が好
ましい。又、これらの脂肪族炭化水素基に含まれる炭素
数に特に制限はなく、例えば、５乃至１７の範囲であり
得る。一般式（ＩＩ）における脂肪酸エステルのＲ’
は、例えば、メチル及びエチル等のアルキル基が好適で
ある。尚、バニリルアルコール以外の基質としては、脂
肪酸エステルが収率及びカプサイシノイド様物質の精製
の点で好ましい。又、本発明の合成法において基質とし
て使用する脂肪酸は、エステラーゼによる脂肪酸エステ
ル又はトリアシルグリセリドの加水分解によってその場
で生じたものであり得る。
【００１１】本発明の合成法で使用する酵素としては、
例えば、エステラーゼ、特に、リパーゼを使用するこ
とが好ましい。リパーゼはエステラーゼの一種で、脂肪
酸のグリセリンエステルである脂肪の加水分解に関与す
る酵素であり、動植物及び微生物に広く分布している。
本発明の合成法においては、使用する酵素の生物源に関
して特に制限はなく、例えば、リパーゼであれば、菌類
及び動植物等由来のものを好適に使用することが出来
る。更に、本発明の合成法においては、反応効率及び経
済的観点から、かかる酵素を適当な担体に結合させて得
られる固定化酵素を使用することが好ましい。これらの
酵素を固定化する各種技術は当業者には公知であり、
又、各種の固定化酵素、例えば、固定化リパーゼが市販
されているため、当業者はこれらを容易に入手すること
も出来る。
例えば、エステラーゼ、特に、リパーゼを使用するこ
とが好ましい。リパーゼはエステラーゼの一種で、脂肪
酸のグリセリンエステルである脂肪の加水分解に関与す
る酵素であり、動植物及び微生物に広く分布している。
本発明の合成法においては、使用する酵素の生物源に関
して特に制限はなく、例えば、リパーゼであれば、菌類
及び動植物等由来のものを好適に使用することが出来
る。更に、本発明の合成法においては、反応効率及び経
済的観点から、かかる酵素を適当な担体に結合させて得
られる固定化酵素を使用することが好ましい。これらの
酵素を固定化する各種技術は当業者には公知であり、
又、各種の固定化酵素、例えば、固定化リパーゼが市販
されているため、当業者はこれらを容易に入手すること
も出来る。
【００１２】本発明の合成法において使用する酵素の種
類・量・生物源、及び基質の種類・量等は当業者が適宜
選択することが出来、更に、反応温度・時間・ｐＨ、反
応溶媒等の諸条件もこれらに応じて当業者が適宜設定す
ることが出来る。合成後に、例えば、シリカゲルカラム
等のような適当な公知手段によって、得られたカプサイ
シノイド様物質を精製することができる。
類・量・生物源、及び基質の種類・量等は当業者が適宜
選択することが出来、更に、反応温度・時間・ｐＨ、反
応溶媒等の諸条件もこれらに応じて当業者が適宜設定す
ることが出来る。合成後に、例えば、シリカゲルカラム
等のような適当な公知手段によって、得られたカプサイ
シノイド様物質を精製することができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。尚、以下の実施例において、合成された化合物の構
造は、高分解マススペクトル、赤外線吸収スペクトル、
紫外線吸収スペクトル、及び核磁気共鳴スペクトルによ
って同定した。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。尚、以下の実施例において、合成された化合物の構
造は、高分解マススペクトル、赤外線吸収スペクトル、
紫外線吸収スペクトル、及び核磁気共鳴スペクトルによ
って同定した。
【００１４】
【実施例】〔実施例１〕カプシエイトの合成 1グラムのカプサイシン（Sigma, M-2028, 純度98％）を
4規定含水メタノール性塩酸750 ml（濃塩酸250 mlにメ
タノール500 mlを混合したもの）で45時間環流した。石
油エーテルで3回抽出し、0.1 規定塩酸で2回洗浄、硫酸
ナトリウムで脱水し、溶媒を留去して、脂肪酸メチル56
0 mgを得た。収率は92.9％と高率であった。このように
して得られた脂肪酸メチル560 mg（3.04 mmol, 終濃
度；40 mM）と11.7 gのバニリルアルコール（76.0 mmo
l）を76 mlの1,4-dioxaneに溶かし、3.0gの固定化リパ
ーゼ（Novozym435：Novo Nordisk製）を加えて、60℃で
30分間反応させた。反応終了後、ガラスフィルターでNo
vozym435を除き、ろ液にヘキサンを加えて、過剰のバニ
リルアルコールを沈殿させて除き、化合物を回収した。
溶媒を留去して化合物の重量を測定したところ、974 mg
であった。次いで、得られた化合物から、シリカゲル30
gを内径3.5 cmのカラムに充填したカラムを用いてカプ
シエイトの精製を行った。得られた化合物をヘキサンと
酢酸エチルの溶離液（10：1）で精製し、最終的にカプ
サイシノイド様物質であるカプシエイト561 mgを得た。
収量は60.1％と高く、純度は95％と高純度であった。
尚、収率及び純度は以下の条件でのＨＰＬＣ測定によっ
て、標準物質を用いて得られた面積を１００％として、
それと精製した物質から得られた面積との比から計算し
て求めた。 ＨＰＬＣ条件： カラム：５Ｃ１８ wakosil AR （直径４．６mm x １５
０mm） 溶離液：８５％メタノール 流速 ：０．５ml/min 検出 ：蛍光 ＥＸ２８０nm ＥＭ３２０nm
4規定含水メタノール性塩酸750 ml（濃塩酸250 mlにメ
タノール500 mlを混合したもの）で45時間環流した。石
油エーテルで3回抽出し、0.1 規定塩酸で2回洗浄、硫酸
ナトリウムで脱水し、溶媒を留去して、脂肪酸メチル56
0 mgを得た。収率は92.9％と高率であった。このように
して得られた脂肪酸メチル560 mg（3.04 mmol, 終濃
度；40 mM）と11.7 gのバニリルアルコール（76.0 mmo
l）を76 mlの1,4-dioxaneに溶かし、3.0gの固定化リパ
ーゼ（Novozym435：Novo Nordisk製）を加えて、60℃で
30分間反応させた。反応終了後、ガラスフィルターでNo
vozym435を除き、ろ液にヘキサンを加えて、過剰のバニ
リルアルコールを沈殿させて除き、化合物を回収した。
溶媒を留去して化合物の重量を測定したところ、974 mg
であった。次いで、得られた化合物から、シリカゲル30
gを内径3.5 cmのカラムに充填したカラムを用いてカプ
シエイトの精製を行った。得られた化合物をヘキサンと
酢酸エチルの溶離液（10：1）で精製し、最終的にカプ
サイシノイド様物質であるカプシエイト561 mgを得た。
収量は60.1％と高く、純度は95％と高純度であった。
尚、収率及び純度は以下の条件でのＨＰＬＣ測定によっ
て、標準物質を用いて得られた面積を１００％として、
それと精製した物質から得られた面積との比から計算し
て求めた。 ＨＰＬＣ条件： カラム：５Ｃ１８ wakosil AR （直径４．６mm x １５
０mm） 溶離液：８５％メタノール 流速 ：０．５ml/min 検出 ：蛍光 ＥＸ２８０nm ＥＭ３２０nm
【００１５】〔実施例２〕反応時間及び反応温度の検討 バニリルアルコール7.7 mg（50μmol）とノナン酸メチ
ル1.0μl（5 μmol）を基質として、1,4-Dioxane500μl
を反応溶媒とし、固定化リパーゼNovozym435を20 mg用
いて、カプサイシノイド様物質であるバニリルノナノエ
イトの酵素的合成を行い、反応時間及び反応温度の検討
を行った。尚、合成した化合物の精製は実施例１と同様
に行った。その結果、図１に示したように60℃で30分間
反応させた条件が収量的に最も高く、60％以上の収量で
あった。
ル1.0μl（5 μmol）を基質として、1,4-Dioxane500μl
を反応溶媒とし、固定化リパーゼNovozym435を20 mg用
いて、カプサイシノイド様物質であるバニリルノナノエ
イトの酵素的合成を行い、反応時間及び反応温度の検討
を行った。尚、合成した化合物の精製は実施例１と同様
に行った。その結果、図１に示したように60℃で30分間
反応させた条件が収量的に最も高く、60％以上の収量で
あった。
【００１６】〔実施例３〕種々の脂肪酸メチルを用いたカプサイシノイド様物質の
大量合成 実施例２のノナン酸メチル（脂肪族炭化水素基であるＲ
に含まれる炭素数：８）に代えて、カプリル酸（オクタ
ン酸）メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに含まれる炭
素数：７）、カプリン酸（デカン酸）メチル（脂肪族炭
化水素基であるＲに含まれる炭素数：９）、ヘキサン酸
メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに含まれる炭素数：
５）、ラウリン酸メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに
含まれる炭素数：１１）、ステアリン酸メチル（脂肪族
炭化水素基であるＲに含まれる炭素数：１７）及びミリ
スチン酸メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに含まれる
炭素数：１３）を用いてカプサイシノイド様物質の酵素
的合成を行った。また、本実施例ではスケールを上げ
て、バニリルアルコール7.7 g（50 mmol）と上記各脂肪
酸メチル（2.5 mmol）を基質として、1,4-Dioxane50 ml
を反応溶媒とし、固定化リパーゼNovozym435を2 g用い
て60℃で30分間振盪し反応させた。尚、合成した化合物
の精製は実施例１と同様に行った。その結果、表１に示
したように各種のカプサイシノイド様物質が約30〜77％
と高い収率が得られた。
大量合成 実施例２のノナン酸メチル（脂肪族炭化水素基であるＲ
に含まれる炭素数：８）に代えて、カプリル酸（オクタ
ン酸）メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに含まれる炭
素数：７）、カプリン酸（デカン酸）メチル（脂肪族炭
化水素基であるＲに含まれる炭素数：９）、ヘキサン酸
メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに含まれる炭素数：
５）、ラウリン酸メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに
含まれる炭素数：１１）、ステアリン酸メチル（脂肪族
炭化水素基であるＲに含まれる炭素数：１７）及びミリ
スチン酸メチル（脂肪族炭化水素基であるＲに含まれる
炭素数：１３）を用いてカプサイシノイド様物質の酵素
的合成を行った。また、本実施例ではスケールを上げ
て、バニリルアルコール7.7 g（50 mmol）と上記各脂肪
酸メチル（2.5 mmol）を基質として、1,4-Dioxane50 ml
を反応溶媒とし、固定化リパーゼNovozym435を2 g用い
て60℃で30分間振盪し反応させた。尚、合成した化合物
の精製は実施例１と同様に行った。その結果、表１に示
したように各種のカプサイシノイド様物質が約30〜77％
と高い収率が得られた。
【００１７】
【表１】
【００１８】〔実施例４〕基質の検討 ノナン酸メチルに代えてトリノナノインを用いて、実施
例２と同様にバニリルノナノエイトを合成した。尚、合
成した化合物の精製は実施例１と同様に行った。その結
果、表２に示したように、最適条件下ではトリノナノイ
ンを用いた場合（90分間の反応で約46及び約50％の収
量）のほうが、ノナン酸メチルを用いた場合（15分間の
反応で約40％の収量）よりも収量が高かった。しかし、
トリノナノインの場合には反応時間を延長する必要があ
った。
例２と同様にバニリルノナノエイトを合成した。尚、合
成した化合物の精製は実施例１と同様に行った。その結
果、表２に示したように、最適条件下ではトリノナノイ
ンを用いた場合（90分間の反応で約46及び約50％の収
量）のほうが、ノナン酸メチルを用いた場合（15分間の
反応で約40％の収量）よりも収量が高かった。しかし、
トリノナノインの場合には反応時間を延長する必要があ
った。
【００１９】
【表２】
【００２０】尚、基質として過剰に用いるバニリルアル
コールは、ヘキサンで沈殿させることにより使用量の90
％程度は回収可能であり、再利用することができた。更
に、固定化リパーゼ（Novozym435）は繰り返し利用して
も顕著な活性の低下は認められず、少なくても10回以上
再利用することができた。
コールは、ヘキサンで沈殿させることにより使用量の90
％程度は回収可能であり、再利用することができた。更
に、固定化リパーゼ（Novozym435）は繰り返し利用して
も顕著な活性の低下は認められず、少なくても10回以上
再利用することができた。
【００２１】
【発明の効果】本発明により、安価にしかも短時間で高
収量に新規カプサイシノイド様物質を大量生産すること
ができる。
収量に新規カプサイシノイド様物質を大量生産すること
ができる。
【図１】種々の反応温度でのバニリルノナノエイト合成
における反応時間と収量との関係。
における反応時間と収量との関係。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 正武 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社 研究所内 (72)発明者 加藤 正俊 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社 研究所内 (72)発明者 橋爪 秀一 神奈川県横浜市鶴見区下末吉２−１−１ 森永製菓株式会社 研究所内 (56)参考文献 特開 平11−246478（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ ｍ．，Ｖｏｌ．46，Ｎｏ．５（1998) ｐ．1695−1697 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 7/62 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 で表される新規なカプサイシノイド様物質の合成法であ
って、一般式（ＩＩ）： 【化２】 （上記式（Ｉ）及び（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ
３、並びにＲ’は脂肪族炭化水素基を示し、Ｒは炭素数
が５乃至１７である脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ１、Ｒ
２、及びＲ３のうちの少なくともひとつはＲに等し
い。）で表される脂肪酸エステル、トリアシルグリセリ
ド及び脂肪酸のうちの少なくとも一種とバニリルアルコ
ールを基質として用い、リパーゼの逆反応を利用するこ
とを特徴とする、前記合成法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ
が直鎖状飽和脂肪族炭化水素基であることを特徴とす
る、請求項１に記載の合成法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、Ｒ
が分岐状不飽和脂肪族炭化水素基であることを特徴とす
る、請求項１に記載の合成法。 - 【請求項４】 固定化リパーゼを使用することを特徴と
する、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11123474A JP3092006B1 (ja) | 1999-04-30 | 1999-04-30 | 新規なカプサイシノイド様物質の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11123474A JP3092006B1 (ja) | 1999-04-30 | 1999-04-30 | 新規なカプサイシノイド様物質の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3092006B1 true JP3092006B1 (ja) | 2000-09-25 |
| JP2000312598A JP2000312598A (ja) | 2000-11-14 |
Family
ID=14861533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11123474A Expired - Lifetime JP3092006B1 (ja) | 1999-04-30 | 1999-04-30 | 新規なカプサイシノイド様物質の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3092006B1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005099682A1 (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-27 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 外用剤 |
| US9399030B2 (en) | 2005-02-01 | 2016-07-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Topically applied circulation enhancing agent and skin and hair cosmetic and bath agent containing the same |
| JP4978015B2 (ja) * | 2005-02-01 | 2012-07-18 | 味の素株式会社 | 血行促進外用剤及びこれを含有してなる皮膚毛髪用化粧料及び入浴剤 |
| WO2006088239A1 (en) | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Production method of capsinoid by dehydrating condensation, stabilizing method of capsinoid, and capsinoid composition |
| JP4696588B2 (ja) * | 2005-02-18 | 2011-06-08 | 味の素株式会社 | カプシノイドの製造方法及び安定化法、並びにカプシノイド組成物 |
| JP5126059B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2013-01-23 | 味の素株式会社 | 新規エステル誘導体およびその用途 |
| JP5109972B2 (ja) | 2006-03-31 | 2012-12-26 | 味の素株式会社 | カプシノイド含有飲食品の製造方法 |
| EP2011494B1 (en) | 2006-04-24 | 2013-08-21 | Ajinomoto Co., Inc. | Agent for amelioration of dysphagia, and pharmaceutical or food composition comprising the same |
| US7943666B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-05-17 | Trinity Laboratories, Inc. | Esters of capsaicin for treating pain |
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