JPH0632307B2 - 改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置 - Google Patents

改良された電力転換効率をもつ有機エレクトロルミネツセント装置

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JPH0632307B2
JPH0632307B2 JP59058088A JP5808884A JPH0632307B2 JP H0632307 B2 JPH0632307 B2 JP H0632307B2 JP 59058088 A JP59058088 A JP 59058088A JP 5808884 A JP5808884 A JP 5808884A JP H0632307 B2 JPH0632307 B2 JP H0632307B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機化合物を発光手段とする、電気信号に応
答して発光するエレクトロルミネツセント装置に関す
る。
有機エレクトロルミネツセント装置がそれらの対抗品と
十分に対抗しうるものとなるためには、対抗しうるコス
トにおいてそれらの電力転換効率が増大することが望ま
しい。電力転換効率は入力に対する出力の比（通常はＷ
／Ｗ）と定義され、装置の駆動電圧の関数である。経済
的な駆動回路部品を用いる駆動電圧、すなわち２５ボル
トを越えない電圧に関しては、電力転換効率は無機装置
の場合１×１０-5Ｗ／Ｗ以下に限定されている。１０-5
Ｗ／Ｗ以上の電力転換効率をもつ、厚いフィルム（＞５
μｍ）または単結晶を用いる有機エレクトルミネツセン
ト装置が開発されてはいる。しかしそれらの厚さが比較
的大きいため、この種の装置を駆動させるのに要する電
圧はかなり高い、すなわち１００ボルトまたはそれ以上
である。
駆動電圧を２５ボルト以下に低下させるためには薄膜型
エレクトロルミネツセント装置が望ましい。これはここ
では有効な帯域または層の厚さ、すなわち電極間にある
物質の厚さが１μｍを越えない装置を意味する。ピンホ
ールの問題を考えると薄膜の形態を達成することは特に
困難であった。ピンホールは電池をショートさせるので
受入れられない。たとえばドレスナー、ＲＣＡレビュ
ー、Vol、３０、３２２ｆｆ頁（１９６９年６月）、特
に３２６頁を参照されたい。ピンホールの形成を防止す
るために、被覆用配合物中に結合剤を使用することが好
都合とされている。この種の結合剤の例には付加重合体
たとえばポリスチレン、および縮合重合体たとえばポリ
エステルが含まれる。電池のショートは避けられるが、
結合剤を使用することは不満足な場合がある。このため
には溶剤被覆加工法を用いる必要があり、ある層の溶剤
は下層の溶剤としても作用する可能性があり、これによ
り層間の明瞭な境界設定が妨げられる。結合剤を必要と
する１層を溶剤被覆したのち結合剤を必要としない層
（１層または多層）を蒸着させる方法は考えられるが、
逆の順序すなわち発光層を溶剤被覆する場合、溶剤が下
層に影響を与えた場合の実用性は照明されていない。
米国特許第４，３５６，４２９号明細書に記載された電
池は、正孔インジエクション帯域（hole injecting zon
e）としてポルフィリン系化合物からなる層をもつ本発
明のものと同じ型の装置の一例である。
上記特許のセルは先行技術のセルよりも著しい改良を示
したが、望まれている電力転換効率、すなわち２５ボル
トを越えない駆動電圧を用いた場合に少なくとも９×１
０-5Ｗ／Ｗの水準を達成していない。正孔インジエクシ
ョン層内のポルフイリン系化合物は有色であるため、セ
ルにより放出される光を若干吸収するという望ましくな
い傾向を示す。またポリフイリン系化合物は有効に発光
するために必要な正孔および電子の有効な発光的再結合
を妨げると思われる。
本発明の目的は、少なくとも１桁改良された、すなわち
少なくとも９×１０-5Ｗ／Ｗに及び電力転換効率をもつ
エレクトロルミネツセント（以下“ＥＬ”）装置を提供
することである。
本発明によれば、順次陽極、正孔インジエクション帯
域、有効発光帯域（これらの帯域を合わせた厚さは１μ
ｍを越えない）、および陰極からなり、 これらの電極のうち少なくとも４００nm以上の波長をも
つ輻射線の少なくとも８０％を透過させることができ、
かつ 少なくとも９×１０-5Ｗ／Ｗの電力返還効率をもつエレ
クトロルミネツセント装置が提供される。
好ましくはこの装置の発光帯域は、i)２５ボルト以下お
よびii）この装置の最大電力転換効率を与える電圧以下
で駆動される試験装置に用いた場合、少なくとも５×１
０-4光子／電子のエレクトロルミネツセント量子効率を
与える電子伝達化合物からなる。上記試験装置は１）本
質的に１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサンからなる正孔インジエクショク帯域
（この正孔インジエクション帯域と上記の発光帯域を合
わせた厚さは１μｍを越えない）、２）４００nm以上の
波長をもつ輻射線の少なくとも８０％を透過させる陽
極、および３）インジウム製陰極から構成される。
本発明の装置は必要とされる改良された電力転換効率を
示す。
本発明の装置において発光帯域または正孔インジエクシ
ョン帯域はそれぞれ電子伝達化合物からまたは正孔伝達
化合物から作成され、これは本発明の実施態様の多くに
おいてそれぞれの帯域に結合剤を用いずに行われる。
本発明のさらに他の有利な特色は、正孔インジエクショ
ン層用として、発せられた輻射線に対し実質的に透過性
である化合物が見出されたことである。
本発明の他の有利な特色は添付の図面を考慮に入れて後
記の好ましい実施態様を参照することにより明らかにな
るであろう。第１図は電源に接続した本発明装置の一部
の概略的断面図であり、 第２図は本発明に従って製造された装置に関する電力転
換効率対エレクトロルミネツセン量子効率を示す対数−
対数グラフである。
正孔インジエクション物質および発光物質は各帯域内に
存在する（この帯域が層であっても他のものであって
も）。好ましいエレクトロルミネツセント装置において
これらの物質は順次重なった被膜ないしは層中に存在す
る。
正孔インジエクション層は正孔伝達化合物からなり、一
方発光層は電子伝達化合物からなる。
本発明者らは、後記のように駆動および構成されるセル
に用いた場合に５×１０-4光子／電子を越えるＥＬ量子
効率を与える特定の電子伝達化合物があることを見出し
た。電力転換効率とＥＬ量子転換の間には直接的な関係
があるので、これらの化合物を用いると前記の駆動電圧
に関して電力転換効率は少なくとも９×１０-5Ｗ／Ｗと
なることが保証される。これらの化合物は容易に薄膜の
形態で沈着するので、有効帯域を合わせた厚さが１μｍ
を越えない薄膜型装置が容易に得られる。
本発明の装置に用いられる電子伝達化合物は、酸化還元
反応において還元されうる化合物である。本発明におい
て特に有用なものは、前記の試験に関して少なくとも５
×１０-4ＥＬ量子効率を与える電子伝達化合物である。
周知のようにＥＬ量子効率は単純に外部回路で測定され
る電子／秒に対する、セルから放出される光子／秒の比
に等しい。この効率を電力転換効率(Ｗ／Ｗの単位で定
義される)と混同してはならない。
電子伝達化合物が少なくとも５×１０-4光子／電子（す
なわち０．０５％）のＥＬ量子効率を与えるか否かを判
定するためには下記の試験を行う。
ＥＬセルは下記の順序で構成される： ４００nm以上の波長をもつ輻射線の少なくとも８０％を
透過させる陽極〔たとえばネザトロン（Nesatron、商
標）ガラス〕；本質的に１，１−ビス（４−ジ−ｐ−ト
リルアミノフェニル）シクロヘキサンからなる正孔イン
ジエクション層；問題の電子伝達化合物の層；およびイ
ンジウム製陰極。ここで正孔インジエクション層と発光
層は合わせて厚さ１μを越えない。駆動電圧をかけ、最
大電子転換効率または２５ボルトのいずれかに達するま
で（いずれが先に起こるとしても）高める。この電圧に
おいて最大ＥＬ量子効率を測定する。
表Ｉには、上記のように構成され、かつ上記の電圧で駆
動される装置において試験した場合の若干の有用な電子
伝達化合物に関するＥＬ量子効率を示す。これらの例の
それぞれにつき、最大ＥＬ量子効率の電圧は２５ボルト
の制限以下であった。
１エピドリジン＝ ２ＨＩ−１＝１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）シクロヘキサン ３Ｅ１＝ 〔４，４′−ビス〔５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベ
ンゾキサゾリル〕スチルペン〕 ４Ｅ２＝ 〔２，５−ビス〔５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベン
ゾキサゾリル〕チオフェン〕 ５Ｅ３＝ 〔２，２′−（１，４−フェレンジビニレン）ビスベン
ゾチアゾール〕 ６Ｅ４＝ 〔２，２′−（４，４′−ビフェニレン）ビスベンゾチ
アゾール〕 ７Ｅ５＝ビス（８−ヒドロキシキノリノ）マグネシウム ８Ｅ６＝ 〔２，５−ビス〔５−（α，α−ジメチルベンジル）−
２−ベンゾキサゾリル〕チオフェン〕 ９Ｅ７＝ 〔２，５−ビス〔５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベン
ゾキサゾリル〕−３，４−ジフェニルチオフエン〕 ここで用いられる正孔インジエクション層の正孔伝達化
合物は、電場を与えられた２個の電極間に配置されて陽
極から正孔がインジエクトされた場合、正孔を適切に陰
極へ伝達することができる化合物である。好ましい正孔
伝達化合物は、１０4〜１０6ボルト／cmの電場を与えら
れた電極間に層が配置された場合少なくとも１０-6cm2
／ボルト−秒の正孔移動係数をもつ。最も好ましい正孔
伝達化合物は容易にかつ可逆的に酸化されうる芳香族ア
ミンであることが見出された。
より好ましくは、正孔インジエクション層は本質的に無
色である。これは陽極に隣接した位置にあり、陽極は透
明な電極であることが好ましい。従って正孔伝達化合物
も４００ｍｎ以上の波長において少なくとも９０％透過
性であることが好ましい。
本発明に用いられる正孔伝達化合物のあるもの、および
電子伝達化合物のあるものは、薄膜形成性化合物である
という付加的な性質をもつことが注目される。ここで用
いられるようにある化合物がこの物質を電極などの支持
体上に０．５μｍ以下の厚さで施した場合に“薄膜形成
性”である場合、これは実質的にピンホールを含まない
層を形成する。しかしある化合物が薄膜形成性であると
いうことは必ずしも０．５μｍよりも多量に存在しない
ということを意味するわけではない。有効帯域の一方の
層がこの種の薄膜形成性化合物である場合、両層におい
て結合剤を除くことができるという点でこの薄膜形成性
は有用である。従って本発明の一実施態様においては、
発光層および正孔インジエクション帯域の双方が結合剤
を含有しない。
あるいは他の場合には正孔と電子の発光的再結合を妨げ
ない結合剤も本発明に有用である。
前記のように薄膜を形成しうる化合物の有用な例を以下
に示す。特に有用な例には複素環もしくは炭素環、およ
び３個以上の炭素原子を有する脂肪族鎖少なくとも２個
を含有するか、あるいは少なくとも２個の基すなわちそ
れぞれａ）一重結合の囲りに回転しうる基およびｂ）少
なくとも３個の芳香族もしくは飽和炭素環を含む基を含
有する化合物が含まれる。
たとえば薄膜形成性である正孔伝達化合物には次式の構
造をもつものが含まれる。
ａ） 上記式中Ｑ1およびＱ２は別個に窒素原子および少なく
とも３個の炭素環（それらのうち少なくとも１個は芳香
族のもの、たとえばフェニル基である）を含有する基で
ある。炭素環は飽和された環、たとえばシクロヘキシル
基およびシクロヘプチル基であってもよく；Ｇは連結
基、たとえばシクロアルキレン基、たとえばシクロヘキ
シレン基；アリーレン基たとえばフェニレン基；アルキ
レン基たとえばメチレン基、エチレン基およびプロピレ
ン基；あるいはＣ−Ｃ結合である。構造ａ）の範囲内の
個々の例には、特に下記のものが含まれる。次式の構造
をもつ１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）−４−フェニル−シクロヘキサン； ｉ） １，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサン；および次式の構造をもつ化合物 ii） （上記式中ｎは２〜４の整数である）、たとえば４，４
−ビス（ジフェニルアミノ）クワドリフェニル。
さらに他の有用な正孔伝達化合物には米国特許第４，１
７５，９６０号明細書１３欄１３行から１４欄４２行に
列挙されたもの、たとえばビス（４−ジメチルアミノ−
２−メチルフェニル）フェニルメタンおよびＮ，Ｎ，Ｎ
−トリ（ｐ−トリル）アミンが含まれる。
薄膜形成性の電子伝達化合物に関しては、好ましい例に
は螢光増白剤が含まれる。最も好ましいものは次式の構
造をもつ螢光増白剤である。
ｂ） または ｃ） これらの式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ４は別個に水素原
子；１〜１０個の炭素原子を有する飽和脂肪族残基、た
とえばプロピル基、ｔ−ブチル基およびヘプチル基；６
〜１０個の炭素原子を有するアリール基、たとえばフェ
ニル基およびナフチル基；あるいはハロゲン原子、たと
えば塩素原子およびフツ素原子であるか；あるいはＲ1
とＲ2、またはＲ3とＲ４が一緒になって、１〜１０個の
炭素原子を有する飽和脂肪族残基（たとえばメチル基、
エチル基およびプロピル基）少なくとも１個を含んでい
てもよい縮合芳香族環を完成するために必要な原子を構
成し、 Ｒ5は１〜２０個の炭素原子を有する飽和脂肪族残基、
たとえばメチル基、エチル基およびｎ−アイコシル基；
６〜１０個の炭素原子を有するアリール基、たとえばフ
ェニル基およびナフチル基；カルボキシル基；水素原
子；シアノ基；あるいはハロゲン原子、たとえば塩素原
子およびフツ素原子であり；ただし式c)においてＲ3，
Ｒ4およびＲ5のうち少なくとも２個は３〜１０個の炭素
原子を有する飽和脂肪族残基、たとえばプロピル基、ブ
チル基またはヘプチル基であり、 Ｚは−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｓ−であり； Ｙは −ＣＨ＝ＣＨ−， または であり、 ｍは０〜４の整数であり； ｎは０，１，２または３であり； Ｒ６は６〜１０個の炭素原子を有するアリーレン基、た
とえばフェニレン基およびナフチレン基であり； Ｒ７は水素原子または６〜１０個の炭素原子を有するア
リール基であり；そして Ｚ′およびＺ″は別個にＮまたはＣＨである。
上記の脂肪族残基は置換されていてもよい。置換された
脂肪族残基の場合の置換基には、１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基、たとえばメチル基、エチル基および
プロピル基；６〜１０個の炭素原子を有するアリール
基、たとえばフェニル基およびナフチル基；ハロゲン原
子、たとえば塩素原子およびフツ素原子；ニトロ基；な
らびに１〜５個の炭素原子を有するアルコキシ基、たと
えばメトキシ基、エトキシ基およびプロポキシ基が含ま
れる。
特に好ましい螢光増白剤の例には下記のものが含まれ
る。２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベ
ンゾキサゾリル）−１，３，４−チアジアゾール；４，
４′−ビス（５，７−ｔ−ペンチル−２−ベンゾキサゾ
リル）スチルベン；２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペ
ンチル−２−ベンゾキサゾリル）チオフェン；２，２′
−（ｐ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾー
ル；４，４′−ビス（２−ベンゾキサゾリル）ビフェニ
ル；２，５−ビス〔５−（α，α−ジメチルベンジル）
−２−ベンゾキサゾリル〕チオフェン；４，４′−ビス
〔５，７−ジ−（２−メチル−２−ブチル）−２−ベン
ゾキサゾリル〕スチルベン；および２，５−ビス〔５，
７−ジ−２−メチル−２−ブチル）−２−ベンゾキサゾ
リル〕−３，４−ジフェニルチオフェン。
さらに他の有用な螢光増白剤はケミストリー・オブ・シ
ンセティック・ダイズ、１９７１、６２８〜６３７頁お
よび６４０頁に列挙されている。すでに薄膜形成性では
ないものは、一端または両端の環に脂肪族の基を結合さ
せることによって薄膜形成性にすることができる。この
種のさらに有用な螢光増白剤には、たとえば下記のもの
が含まれる。
〔２−｛２−〔４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニ
ル〕ビニル｝ベンゾイミダゾール〕 〔５−メチル−２−｛２−〔４−（５−メチル−２−ベ
ンゾキサゾリル）フェニル〕ビニル｝ベンゾキサゾー
ル〕 〔２，５−ビス（５−メチル−２−ベンゾキサゾリル）
チオフェン〕 〔２−〔２−（４−カルボキシフェニル）ビニル〕ベン
ゾイミダゾール〕 および 〔２−〔２−（４−クロルフェニル）ビニル〕ナフト
〔１，２−ｄ〕オキサゾール〕 さらに他の有用な薄膜形成性の電子伝達化合物には８−
ヒドロキシキノリンの金属錯体が含まれ、その際金属は
好ましくはＺｎ、Ａｌ、ＭｇまたはＬｉである。
有効層の一方が薄膜形成性である場合、容易に認められ
るようにピンホールのため装置がショートすることはな
いので、他方は薄膜形成性である必要はない。たとえば
有用な装置は、前記の薄膜形成性化合物からなる正孔イ
ンジエクション層、および薄膜形成性でない化合物、た
とえば１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタ
ジエンからなる発光層を含む。
前記の表Ｉから明らかなように、有用な陽極電極には商
標“ネザトロン”のもとにＰＰＧインダストリーズ社か
ら得られる被覆ガラス陽極が含まれ、有用な陽極電極に
はインジウムが含まれる。一般のいかなる陽極および陰
極もそれが適切な仕事関数値をもつならば使用できる。
たとえば陽極は高い仕事関数をもつべきである。他の有
用な陽極の例にはいずれかの半透明な高い仕事関数をも
つ導電性材料、たとえば酸化スズインジウム、酸化ス
ズ、ニツケルまたは金で被覆したガラスが含まれる。好
ましくは、この種の陽極は１０〜１０００オーム／スク
エアー（ohms／square）のシート抵抗、および４００nm
以上の波長に対し８０％の光透過率をもつ。このように
高い光透過率を少なくとも９０％という正孔伝達化合物
の透過率と合わせた場合に、本発明に従って作成された
装置の特色である卓越した電力転換効率が保証される。
他の有用な陰極の例には低い仕事関数をもつ他の金属、
たとえば銀、スズ、鉛、マグネシウム、マンガンおよび
アルミニウムが含まれる。金属が装置により発生するル
ミネツセンスに対して高い透過率をもつか否かは関係な
い。
第１図は本発明に従って製造されたエレクトロルミネツ
セント装置を示す。これは酸化スズインジウムの半透明
被膜１６で被覆されたガラス製支持体１４からなる陽極
１２を含む。この上に正孔インジエクション層１８が配
置される。発光層２０は層１８上に配置される。層１８
および２０の一方または双方が薄膜形成性化合物であ
る。陰極２２は層２０上に配置され、リードワイヤ２４
が装置を電源２６に接続する。電源２６を入れると陽極
１２で発生した正孔は層１８と２０の界面へ伝達され、
ここで陰極２２から伝達された電子と結合し、可視光線
ｈνを発する。
電源２６が装置１０の最大出力点の電圧たとえば１５〜
２５ボルトで操作される場合、最大電力転換効率は少な
くとも９×１０-5Ｗ／Ｗである。ある場合にはこの効率
が２×１０-3に及ぶことが認められた。本発明の装置は
改良された電力転換効率の結果１７００cd／m2（５００
フィートランベルト）に及ぶ最大輝度を生じることが認
められた。
本発明のＥＬ装置は常法により作成される。すなわち正
孔インジエクション層、発光層および陰極をそれぞれ溶
液被覆法または蒸発により施す。正孔インジエクション
層が最初に形成されることが好ましい。発光層に有用な
溶剤が正孔インジエクション層に対しても良好な溶剤で
ある場合、発光層を形成するためには蒸発が好ましい。
ここで用いられる“蒸発”には蒸気相からの沈着のあら
ゆる形態が含まれ、真空下で行われるものも含まれる。
下記の実施例により本発明をさらに説明する。これらの
実施例において最大輝度は不可逆的破壊を生じる電圧の
すぐ下の電圧で測定される。若干の実施例において駆動
電圧について２５Ｖという好ましい限度を越える輝度に
関する電圧が示されているのはこのためである。
実施例１ 第１図のものと類似したエレクトロルミネツセント装置
（以下“セル”）を以下により製造した。
１）陽極を作成するため、ネザトロンガラスをまず０．
０５μｍアルミナの研摩材で数分間研摩した、次いでイ
ソプロピルアルコールおよび蒸留水の１：１(V)混合物
中で超音波清浄した。次いでこれをイソプロピルアルコ
ールですすぎ、窒素で送風乾燥させた。最後に、使用前
にこれをトルエン中で超音波洗浄し、窒素で送風乾燥さ
せた。
２）１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン（ＨＩ−１）をネザトロンガラス上
に一般的な真空蒸着法により沈着させた。すなわち上記
物質を電気的に加熱されたタンタル製ボートから３２０
℃の温度で５×１０-5トルの系内圧力において蒸発させ
た。ネザトロンガラスに沈着した生成ＨＩ−１フィルム
の厚さは７５nmであった。
３）次いで４，４′−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル
−２−ベンゾキサゾリル）スチルベン（Ｅ１）を２）に
記載したと同じ手法を用いて、ただし供給源温度３５０
℃を採用してＨＩ−１層の上部に沈着させた。Ｅ１層の
厚さも７５nmであった。
４）次いでインジウムをＥ１フィルムの上部にシャド−
マスクを介して沈着させた。Ｉｎ電極の面積は０．１cm
2であり、これもエレクトロルミネツセントセルの有効
面積を規定した。
出来上がったセルはセザトロンガラス電極をプラスとし
てバイアスをかけた場合、青緑色の光を放出した。放出
された光は５２０nmに最大放出を有していた。達成され
た最大輝度は与えられた電圧が２２Ｖである場合、電流
密度１４０mA／cm2において３４０cd／m2であった。２
０Ｖで駆動した場合、最大電力転換効率は１．４×１０
-3Ｗ／Ｗであり、最大エレクトロルミネツセント量子効
率は１．２×１０-2光子／電子であった。
実施例２ 発光層用の他の物質 実施例１と同様にしてエレクトロルミネツセントセルを
製造した。ただし下記の螢光増白剤を発光層として用い
た。
〔２，５−ビス（５，７−ジ−ｔ−ペンチル−２−ベン
ゾキサゾリル）−１，３，４−チアジアゾール〕 実施例１と同様にしてセルを製造した。ただし螢光増白
剤の蒸発のための供給源温度は260℃であった。放出さ
れた光は橙色であり、590nmに最大放出を有していた。
得られた最大輝度は３０Ｖおよび４０mA／cm2において
３４０cd／m2であった。２０Ｖで駆動された場合、最大
電力転換効率は１．５×１０-3Ｗ／Ｗであり、最大ＥＬ
量子効率は１．４×１０-2光子／電子であった。
実施例３ 発光層用の他の物質 実施例１と同様にしてエレクトロルミネツセントセルを
製造した。ただし２，２′−（ｐ−フェニレンジビニレ
ン）ビスベンゾチアゾール(Ｅ３)を発光層として用い、
３００℃で蒸発させた。
このセル（ネザトロン／ＨＩ−１／Ｅ３／Ｉｎ） は緑色の光を放出し、これは５６０nmに最大放出を有し
ていた。得られた最大輝度は１７．５Ｖおよび200mA／c
m2において340cd／m2であった。１５Ｖで駆動した場
合、最大電力転換効率は４×１０-4Ｗ／Ｗであり、最大
エレクトロルミネツセント量子効率は３×１０-3光子／
量子であった。
実施例４ 発光層用の他の物質 前記実施例１と同様にしてエレクトロルミネツセントセ
ルを製造した。ただし２−（４−ビフェニル）−６−フ
ェニルベンゾキサゾール（ＰＢＢＯ）を発光層としてＥ
１の代わりに用い、２００℃で蒸発させた。
このセル（ネザトロン／ＨＩ−１／ＰＢＢＯ／Ｉｎ）は
白青色の光を放出した。得られた最大輝度は２５Ｖおよ
び50mA／cm2において34cd／m2であった。２０Ｖで駆動
した場合、最大電力転換効率は９．５×１０-5Ｗ／Ｗで
あり、最大エレクトロルミネツセント量子効率は８×１
０-4光子／電子であった。
実施５および６ 発光層用の他の物質 実施例１と同様にしてエレクトロルミネツセントセルを
製造した。ただし発光層はＥ１の代わりに２，５−ビス
〔５−（α，α−ジメチルベンジル）−２−ベンゾキサ
ゾリル〕チオフエン（実施例５）および２，５−ビス
（５，７−ジ−ｔ−ベンチル−２−ベンゾキサゾリル）
−３，４−ジフェニルチオフェン（実施例６）からな
り、３４０℃の温度で蒸発させた。表IIに結果を示す。
実施例７ 薄膜形成性でない電子伝達化合物 実施例１と同様にしてエレクトロルミネツセントセルを
製造した。ただし、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン（ＴＰＢ）を発光層として用いた。
ＴＰＢ昇華のための供給源温度は２１０℃であった。こ
のセルは青色の光を放出し、これは４５０nmに最大放出
を有していた。得られた輝度は２０Ｖおよび200mA／cm2
において102cd／m2であった。１５Ｖで駆動した場合、
最大電力転換効率は２×１０-4Ｗ／Ｗであり、最大エレ
クトロルミネツセント量子効率は1.2×10-3光子／量子
であった。このセルは蒸発したTPB層の不均質なかつ薄
膜形成性でない性質にもかかわらず機能した。ＴＰＢ層
は顕微鏡下で見た場合小さなクラスターのモザイクの外
観を有していた。
実施例８および９ 電子伝達化合物として８−ヒドロキシノリノの金属錯体
を使用 実施例１と同様にしてエレクトロルミネツセントセルを
製造した。ただしビス（８−ヒドロキシキノリノ）アル
ミニウム（実施例８）、および次式 の構造をもつビス（８−ヒドロキシキノリノ）マグネシ
ウムをそれぞれ発光層として用いた。操作条件は実施例
１の記載と同様であった。ただし金属錯体の供給源温度
はそれぞれ３３０℃（実施例８）および４１０℃（実施
例９）であった。表IIIに結果を示す。
上記各実施例に示した効率を便宜のため第２図にプロツ
トした。第２図の点線は傾向を示すにすぎず、いずれか
の方法による最適なものを表わすものではない。そこに
示されたデータは関係式 log(電力転換効率)＝log(ＥＬ量子効率)＋logＫ （上記式中Ｋは切片（intercept）であり、駆動電圧に
よって一部制御される係数である）に従うとほぼ直線状
である。駆動電圧（第１図の電源２６）の値が上がるの
に伴って、第２図の曲線は下方へ移動する。従ってより
高い駆動電圧では、同一のＥＬ電子効率でも、もはや希
望する９×１０-5Ｗ／Ｗの電力転換効率を与えないよう
になるであろう。
【図面の簡単な説明】 第１図は電源に接続した本発明装置の一部の概略的断面
図であり、 第２図は本発明装置に関する電力転換効率対エレクトロ
ルミネツセント量子効率を示す対数−対数グラフであ
る。 図中の各記号は下記のものを表わす。 １０：エレクトロルミネツセント装置； １２：陽極；１４：ガラス製支持体； １６：半透明被膜； １８：正孔インジエクション層；２０：発光層； ２２：陰極；２４：リードワイヤ； ２６：電源。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】順次陽極、正孔インジェクション帯域、有
    機発光帯域（これらの帯域を合わせた厚さは１μｍを越
    えない）、及び陰極からなる少なくとも９×１０-5Ｗ／
    Ｗの電力転換効率をもつエレクトロルミネッセント装置
    であって、 これらの電極のうち少なくとも一方は４００ｎｍ以上の
    波長をもつ輻射線の少なくとも８０％を透過させること
    ができ、且つ 前記正孔インジェクション帯域が次の式を有する化合物
    であり、 ここにおいて、Ｑ1及びＱ2は別個に窒素原子及び少なく
    とも３個の炭素環（それらの少なくとも１個は芳香族の
    もの）を有する基であり、Ｇはシクロアルキレン基、ア
    リーレン基、アルキレン基又は炭素−炭素結合からなる
    連結基である、エレクトロルミネッセント装置。
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