JP3144893B2 - （１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 - Google Patents
（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JP3144893B2 JP3144893B2 JP16553092A JP16553092A JP3144893B2 JP 3144893 B2 JP3144893 B2 JP 3144893B2 JP 16553092 A JP16553092 A JP 16553092A JP 16553092 A JP16553092 A JP 16553092A JP 3144893 B2 JP3144893 B2 JP 3144893B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- formula
- alkyl group
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 phenyl (1,3,5-triazin-2-yl) carbamate derivative Chemical compound 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 claims description 5
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 4
- KVHFZZUPCXCRIX-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(OC)=N1 KVHFZZUPCXCRIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC(=O)CC1 MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 2-aminosulfonyl-benzoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical class C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N [(3S)-oxolan-3-yl] N-[(2S,3S)-4-[(5S)-5-benzyl-3-[(2R)-2-carbamoyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-4-oxo-3H-pyrrol-5-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound NC(=O)O[C@@H]1Cc2ccccc2C1C1C=N[C@](C[C@H](O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)O[C@H]2CCOC2)(Cc2ccccc2)C1=O AKZWRTCWNXHHFR-PDIZUQLASA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005910 aminocarbonylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Substances ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BKBLHYIOQGDTKJ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)carbamate Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 BKBLHYIOQGDTKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- RJZWXBPGTVPSRE-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-yl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=NC=CC=N1 RJZWXBPGTVPSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤の有効成分とし
て使用されるスルホニルウレア誘導体の中間体として有
用な、（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミ
ン酸フェニル誘導体の製造方法に関するものである。
て使用されるスルホニルウレア誘導体の中間体として有
用な、（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミ
ン酸フェニル誘導体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】（１，３，５−トリアジン−２−イル）
カルバミン酸フェニル誘導体や（ピリミジン−２−イ
ル）カルバミン酸フェニル誘導体が、スルホニルウレア
誘導体の中間体であることについて、既に、特開昭５８
−１４６５７２号公報、特開昭５９−７３５８３号公
報、特開昭６０−１３９６９１号公報、特開昭６４−３
８０９１号公報等に報告されている。しかしながら、
（ピリミジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体
が比較的簡単な操作で、しかも、収率よく製造できるの
に対して、（１，３，５−トリアジン−２−イル）カル
バミン酸フェニル誘導体について、このような報告はな
い。例えば、特開昭６４−３８０９１号公報記載の参考
例５３、参考例５７を参照。
カルバミン酸フェニル誘導体や（ピリミジン−２−イ
ル）カルバミン酸フェニル誘導体が、スルホニルウレア
誘導体の中間体であることについて、既に、特開昭５８
−１４６５７２号公報、特開昭５９−７３５８３号公
報、特開昭６０−１３９６９１号公報、特開昭６４−３
８０９１号公報等に報告されている。しかしながら、
（ピリミジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体
が比較的簡単な操作で、しかも、収率よく製造できるの
に対して、（１，３，５−トリアジン−２−イル）カル
バミン酸フェニル誘導体について、このような報告はな
い。例えば、特開昭６４−３８０９１号公報記載の参考
例５３、参考例５７を参照。
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は、
（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フ
ェニル誘導体を簡単に、しかも、収率よく製造する方法
を提供することにある。
（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フ
ェニル誘導体を簡単に、しかも、収率よく製造する方法
を提供することにある。
【０００３】
【問題点を解決するための手段】本発明は、（１，３，
５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導
体の製造方法を研究することによりなされた。
５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導
体の製造方法を研究することによりなされた。
【０００４】
【発明の構成】本発明は次の構成上の特徴を有する。第
１の発明は、化３の反応式中、式（II）の１，３，５−
トリアジン誘導体を、アプロティク極性溶媒中で、アル
カリ金属水素化物と反応させ、ついで式（III ）の炭酸
ジフェニル誘導体とを反応させることを特徴とする式
（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバ
ミン酸フェニル誘導体の製造方法に関する。式中、 R1
は、水素原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜 C4
アルコキシ基を示す、 R2 、 R3 は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、C1 〜 C4 アルキル基、 C1
〜 C4 アルコキシ基、 C1 〜 C4 アルキルチオ基、C1
〜 C4 ハロアルキル基、 C1 〜 C4 ハロアルコキシ基、
C1 〜 C4 ハロアルキルチオ基、 C2 〜 C4 アルコキシ
アルキル基または N R7 R8 基を示す、 R7、 R8 は、
それぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C4 アルキル基
を示す、 R4、 R5 、 R6 はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜
C4 アルコキシ基を示す、 Mは、アルカリ金属原子を示
す。上記定義中、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基お
よびハロアルキルチオ基は、それぞれ、アルキル基、ア
ルコキシ基およびアルキルチオ基の水素原子の１個以上
がハロゲン原子で置換していることを示す。
１の発明は、化３の反応式中、式（II）の１，３，５−
トリアジン誘導体を、アプロティク極性溶媒中で、アル
カリ金属水素化物と反応させ、ついで式（III ）の炭酸
ジフェニル誘導体とを反応させることを特徴とする式
（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバ
ミン酸フェニル誘導体の製造方法に関する。式中、 R1
は、水素原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜 C4
アルコキシ基を示す、 R2 、 R3 は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、C1 〜 C4 アルキル基、 C1
〜 C4 アルコキシ基、 C1 〜 C4 アルキルチオ基、C1
〜 C4 ハロアルキル基、 C1 〜 C4 ハロアルコキシ基、
C1 〜 C4 ハロアルキルチオ基、 C2 〜 C4 アルコキシ
アルキル基または N R7 R8 基を示す、 R7、 R8 は、
それぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C4 アルキル基
を示す、 R4、 R5 、 R6 はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜
C4 アルコキシ基を示す、 Mは、アルカリ金属原子を示
す。上記定義中、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基お
よびハロアルキルチオ基は、それぞれ、アルキル基、ア
ルコキシ基およびアルキルチオ基の水素原子の１個以上
がハロゲン原子で置換していることを示す。
【化３】
【０００５】第２の発明は、上記反応式中、式（II）の
１，３，５−トリアジン誘導体を、アプロティク極性溶
媒中で、アルカリ金属水素化物と反応させ、ついで式
（III）の炭酸ジフェニル誘導体と反応させて得られ
る、式（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）
カルバミン酸フェニルと、式（IV）のアルカリ金属フェ
ノキシドを含有するアプロティク極性溶液に関する。式
中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 、 R6 、 R7 、 R8
および Mは上記定義と同じ内容を示す。
１，３，５−トリアジン誘導体を、アプロティク極性溶
媒中で、アルカリ金属水素化物と反応させ、ついで式
（III）の炭酸ジフェニル誘導体と反応させて得られ
る、式（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）
カルバミン酸フェニルと、式（IV）のアルカリ金属フェ
ノキシドを含有するアプロティク極性溶液に関する。式
中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 、 R6 、 R7 、 R8
および Mは上記定義と同じ内容を示す。
【０００６】上記反応式中、式（II）の１，３，５−ト
リアジン誘導体の中で、好ましくは、 R1 が、水素原
子、 R2 、 R3 が、それぞれ独立に、 C1 〜 C2 アルキ
ル基、C1 〜 C2 アルコキシ基、 C1 〜 C2 フルオロア
ルキル基、 C1 〜 C2 フルオロアルコキシ基、 C2 〜 C
4 アルコキシアルキル基または、 N R7 R8 基、 R7 、
R8 が、それぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C2 ア
ルキル基のものである。この定義中、フルオロアルキル
基およびフルオロアルコキシ基は、ハロアルキル基およ
びハロアルコキシ基に置換したハロゲン原子がフッ素原
子であることを示す。式（III ）の炭酸ジフェニル誘導
体の中で、好ましくは、 R4 、 R5 、 R6 がそれぞれ独
立に、水素原子またはメチル基である。アプロティク極
性溶媒は、単独で使用することも、混合して使用するこ
ともできる。混合の相手溶媒は、アプロティック極性溶
媒の他、収率に悪影響を及ぼさなければ、アプロティッ
ク非極性溶媒であっても良い。好ましいアプロティク極
性溶媒には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはアセトニトリルがある。アルカリ金
属水素化物で、好ましいものは、水素化ナトリウムまた
は水素化カリウムである。
リアジン誘導体の中で、好ましくは、 R1 が、水素原
子、 R2 、 R3 が、それぞれ独立に、 C1 〜 C2 アルキ
ル基、C1 〜 C2 アルコキシ基、 C1 〜 C2 フルオロア
ルキル基、 C1 〜 C2 フルオロアルコキシ基、 C2 〜 C
4 アルコキシアルキル基または、 N R7 R8 基、 R7 、
R8 が、それぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C2 ア
ルキル基のものである。この定義中、フルオロアルキル
基およびフルオロアルコキシ基は、ハロアルキル基およ
びハロアルコキシ基に置換したハロゲン原子がフッ素原
子であることを示す。式（III ）の炭酸ジフェニル誘導
体の中で、好ましくは、 R4 、 R5 、 R6 がそれぞれ独
立に、水素原子またはメチル基である。アプロティク極
性溶媒は、単独で使用することも、混合して使用するこ
ともできる。混合の相手溶媒は、アプロティック極性溶
媒の他、収率に悪影響を及ぼさなければ、アプロティッ
ク非極性溶媒であっても良い。好ましいアプロティク極
性溶媒には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンまたはアセトニトリルがある。アルカリ金
属水素化物で、好ましいものは、水素化ナトリウムまた
は水素化カリウムである。
【０００７】反応温度は、必要に応じて除熱し、０〜４
０℃でおこなえば、式（I ）の（１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体を高収率で
得ることができるが、反応操作の必要から、収率に悪影
響を及ぼさない範囲で反応温度が低温側または高温側に
ずれることは可能である。反応時間は、式（II）の１，
３，５−トリアジン誘導体の添加終了後、５分〜３０分
も攪拌すれば十分であるが、反応操作の必要から、収率
に悪影響を及ぼさない範囲で、反応時間が長くなっても
よい。式（II）の１，３，５−トリアジン誘導体に対す
る、アルカリ金属水素化物、及び、式（III ）の炭酸ジ
フェニル誘導体の使用量は、等モル使用で、目的物が収
率よく得られるが、最も高価な試薬に対して、その他の
試薬を、反応に悪影響を及ぼさない範囲で過剰に用いる
こともできる。反応溶媒である、アプロティック極性溶
媒の使用量は、原料試薬が十分に混じり合う量使用すれ
ば、本発明の目的を達するので、特に、範囲を限定する
必要はないが、一応の目安としては、試薬使用量の和：
溶媒（ｇ：ｍｌ）で、１：３〜１：１０の範囲である。
０℃でおこなえば、式（I ）の（１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体を高収率で
得ることができるが、反応操作の必要から、収率に悪影
響を及ぼさない範囲で反応温度が低温側または高温側に
ずれることは可能である。反応時間は、式（II）の１，
３，５−トリアジン誘導体の添加終了後、５分〜３０分
も攪拌すれば十分であるが、反応操作の必要から、収率
に悪影響を及ぼさない範囲で、反応時間が長くなっても
よい。式（II）の１，３，５−トリアジン誘導体に対す
る、アルカリ金属水素化物、及び、式（III ）の炭酸ジ
フェニル誘導体の使用量は、等モル使用で、目的物が収
率よく得られるが、最も高価な試薬に対して、その他の
試薬を、反応に悪影響を及ぼさない範囲で過剰に用いる
こともできる。反応溶媒である、アプロティック極性溶
媒の使用量は、原料試薬が十分に混じり合う量使用すれ
ば、本発明の目的を達するので、特に、範囲を限定する
必要はないが、一応の目安としては、試薬使用量の和：
溶媒（ｇ：ｍｌ）で、１：３〜１：１０の範囲である。
【０００８】上記の反応操作で得られた反応混合物か
ら、式（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）
カルバミン酸フェニルを単離するには、使用したアルカ
リ金属水素化物１モルに対して、１．１〜５モルの塩酸
を加えた氷水に、反応混合物を注ぎ、析出物をろ取し
て、石油エーテルやヘキサン等で洗浄して、得ることが
できる。再結晶やカラムクロマトグラフィーで、さらに
精製することは勿論可能である。
ら、式（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）
カルバミン酸フェニルを単離するには、使用したアルカ
リ金属水素化物１モルに対して、１．１〜５モルの塩酸
を加えた氷水に、反応混合物を注ぎ、析出物をろ取し
て、石油エーテルやヘキサン等で洗浄して、得ることが
できる。再結晶やカラムクロマトグラフィーで、さらに
精製することは勿論可能である。
【０００９】式（I ）の（１，３，５−トリアジン−２
−イル）カルバミン酸フェニル誘導体を、スルホンアミ
ド基の窒素原子の［（１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］化剤として、使用する場合に
は、上記反応混合物から、式（I ）の（１，３，５−ト
リアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体を単
離することなく、この化合物と、式（IV）のアルカリ金
属フェノキシドを含有するアプロティク極性溶媒混合物
（上記反応混合物そのもの）を使用すれば、式（I ）の
（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フ
ェニル誘導体を単離することなく、しかも、さらに塩基
を追加使用することもなく、スルホンアミド基の窒素原
子を、（１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル化することができるので、経済上、特に好まし
い。
−イル）カルバミン酸フェニル誘導体を、スルホンアミ
ド基の窒素原子の［（１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル］化剤として、使用する場合に
は、上記反応混合物から、式（I ）の（１，３，５−ト
リアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体を単
離することなく、この化合物と、式（IV）のアルカリ金
属フェノキシドを含有するアプロティク極性溶媒混合物
（上記反応混合物そのもの）を使用すれば、式（I ）の
（１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フ
ェニル誘導体を単離することなく、しかも、さらに塩基
を追加使用することもなく、スルホンアミド基の窒素原
子を、（１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル化することができるので、経済上、特に好まし
い。
【００１０】以下に、式（II）の１，３，５−トリアジ
ン誘導体として、２−アミノ−４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン、式（III ）の炭酸ジフェニル
誘導体として、炭酸ジフェニル、アルカリ金属水素化物
として、水素化ナトリウム、アプロティック極性溶媒と
して、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホンアミド
基を有する化合物として、２−（アミノスルホニル）安
息香酸メチル、を使用して、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの化合物を用いた実施例にのみ限定
されるものではない。
ン誘導体として、２−アミノ−４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン、式（III ）の炭酸ジフェニル
誘導体として、炭酸ジフェニル、アルカリ金属水素化物
として、水素化ナトリウム、アプロティック極性溶媒と
して、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホンアミド
基を有する化合物として、２−（アミノスルホニル）安
息香酸メチル、を使用して、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの化合物を用いた実施例にのみ限定
されるものではない。
【００１１】
製造例１ （４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）カルバミン酸フェニルの製造 ５０ｍｌの三角フラスコに、２−アミノ−４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン２．００ｇ（０．０１
２８ｍｏｌ）と乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８
ｍｌを入れて、攪拌して懸濁状態にした。これに、室温
下、６０％油性水素化ナトリウム０．５１ｇ（０．０１
２８ｍｏｌ）を加えた。反応液は、発泡がおさまると均
一になった。ついで、水冷下、炭酸ジフェニル２．７４
ｇ（０．０１２８ｍｏｌ）を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド８．４ｍｌに溶かしたものを、１０分間で滴
下して加えた。滴下後、さらに１０分間攪拌した。つい
で、反応混合物を３５％塩酸１．４ｍｌを含む、２６０
ｍｌの氷水に注いだ。白色の析出物をろ取し、冷水、つ
いで、石油エーテルで洗浄後、風乾して、目的物を得
た。得量（収率）と物理化学的性質はつぎの通りであ
る。 得量２．６０ｇ（収率７３．５％） ｍｐ．１４１−１４２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1） 3304, 1780, 1752, 1618, 1482 1390, 1360, 1290, 1192 ＮＭＲ（CDCl3 ，δ） 4.0(6H,s,OCH 3 ×2 ) 7.05 - 7.51(5H,m,Aromatic H) 8.28 - 8.7(1H,bs,NH)
イル）カルバミン酸フェニルの製造 ５０ｍｌの三角フラスコに、２−アミノ−４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン２．００ｇ（０．０１
２８ｍｏｌ）と乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８
ｍｌを入れて、攪拌して懸濁状態にした。これに、室温
下、６０％油性水素化ナトリウム０．５１ｇ（０．０１
２８ｍｏｌ）を加えた。反応液は、発泡がおさまると均
一になった。ついで、水冷下、炭酸ジフェニル２．７４
ｇ（０．０１２８ｍｏｌ）を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド８．４ｍｌに溶かしたものを、１０分間で滴
下して加えた。滴下後、さらに１０分間攪拌した。つい
で、反応混合物を３５％塩酸１．４ｍｌを含む、２６０
ｍｌの氷水に注いだ。白色の析出物をろ取し、冷水、つ
いで、石油エーテルで洗浄後、風乾して、目的物を得
た。得量（収率）と物理化学的性質はつぎの通りであ
る。 得量２．６０ｇ（収率７３．５％） ｍｐ．１４１−１４２℃ ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1） 3304, 1780, 1752, 1618, 1482 1390, 1360, 1290, 1192 ＮＭＲ（CDCl3 ，δ） 4.0(6H,s,OCH 3 ×2 ) 7.05 - 7.51(5H,m,Aromatic H) 8.28 - 8.7(1H,bs,NH)
【００１２】製造例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド混合物による、スルホン
アミド基の（１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル化による、２−［［（４，６−ジメトキシ
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］アミノスルホニル］安息香酸メチルの製造 ［１］（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）カルバミン酸フェニルとナトリウムフェノ
キシドを含むＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド混合物の調
製 ５０ｍｌの三角フラスコに、２−アミノ−４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン１．００ｇと乾燥Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド９ｍｌを入れて、攪拌して懸
濁状態にした。これに、室温下、６０％油性水素化ナト
リウム０．２６ｇを加えた。反応液は、発泡がおさまる
と均一になった。ついで、水冷下、炭酸ジフェニル１．
３７ｇを、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４．２ｍ
ｌに溶かしたものを、６分間で滴下して加えた。滴下後
１０分間攪拌し、（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニルとナトリ
ウムフェノキシドを含むＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
混合物を調製した。
アミド基の（１，３，５−トリアジン−２−イル）アミ
ノカルボニル化による、２−［［（４，６−ジメトキシ
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］アミノスルホニル］安息香酸メチルの製造 ［１］（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）カルバミン酸フェニルとナトリウムフェノ
キシドを含むＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド混合物の調
製 ５０ｍｌの三角フラスコに、２−アミノ−４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン１．００ｇと乾燥Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド９ｍｌを入れて、攪拌して懸
濁状態にした。これに、室温下、６０％油性水素化ナト
リウム０．２６ｇを加えた。反応液は、発泡がおさまる
と均一になった。ついで、水冷下、炭酸ジフェニル１．
３７ｇを、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４．２ｍ
ｌに溶かしたものを、６分間で滴下して加えた。滴下後
１０分間攪拌し、（４，６−ジメトキシ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニルとナトリ
ウムフェノキシドを含むＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
混合物を調製した。
【００１３】［２］２−［［（４，６−ジメトキシ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］アミノスルホニル］安息香酸メチルの製造 ［１］で得られた、５０ｍｌ三角フラスコ中の、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド混合物を、水冷下、攪拌した。
そこへ、２−（アミノスルホニル）安息香酸メチル１．
２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍｌに溶かし
たものを５分間で滴下して加えた。その後、１．５時間
攪拌を続けた。ついで、反応混合物を３５％塩酸０．７
ｍｌを含む１３０ｍｌの氷水に注いだ。白色の析出物を
ろ取後、冷水、ついで、石油エーテルで洗浄後、風乾し
て、目的物を得た。
１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］アミノスルホニル］安息香酸メチルの製造 ［１］で得られた、５０ｍｌ三角フラスコ中の、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド混合物を、水冷下、攪拌した。
そこへ、２−（アミノスルホニル）安息香酸メチル１．
２５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３ｍｌに溶かし
たものを５分間で滴下して加えた。その後、１．５時間
攪拌を続けた。ついで、反応混合物を３５％塩酸０．７
ｍｌを含む１３０ｍｌの氷水に注いだ。白色の析出物を
ろ取後、冷水、ついで、石油エーテルで洗浄後、風乾し
て、目的物を得た。
【００１４】得量（収率）と物理化学的性質はつぎの通
りである。 得量１．９０ｇ（収率８２．２％） ｍｐ．１７１−１７３℃ ＨＰＬＣ純度９７．８％ ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1） 3320, 1742, 1608, 1494, 1388,
1292 ＮＭＲ（ d6 -DMSO ，δ）3.8(3H, s) 3.95(6H, s) 7.2
6 - 8.3 (5H, m) 10.9(1H, bs)
りである。 得量１．９０ｇ（収率８２．２％） ｍｐ．１７１−１７３℃ ＨＰＬＣ純度９７．８％ ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1） 3320, 1742, 1608, 1494, 1388,
1292 ＮＭＲ（ d6 -DMSO ，δ）3.8(3H, s) 3.95(6H, s) 7.2
6 - 8.3 (5H, m) 10.9(1H, bs)
【００１５】
【発明の効果】式（II）の１，３，５−トリアジン誘導
体を、アプロティク極性溶媒中で、アルカリ金属水素化
物と反応させ、ついで、式（III ）の炭酸ジフェニル誘
導体と反応させることにより、式（I ）の（１，３，５
−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体
を、簡単に、しかも、収率よく製造することができる。
さらに、このようにして得られるアプロティク極性溶媒
混合物には、式（IV）のアルカリ金属フェノキシドが含
まれているので、さらに塩基を追加使用することなく、
スルホンアミド基の窒素原子を、（１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル化することができ
る。
体を、アプロティク極性溶媒中で、アルカリ金属水素化
物と反応させ、ついで、式（III ）の炭酸ジフェニル誘
導体と反応させることにより、式（I ）の（１，３，５
−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体
を、簡単に、しかも、収率よく製造することができる。
さらに、このようにして得られるアプロティク極性溶媒
混合物には、式（IV）のアルカリ金属フェノキシドが含
まれているので、さらに塩基を追加使用することなく、
スルホンアミド基の窒素原子を、（１，３，５−トリア
ジン−２−イル）アミノカルボニル化することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 251/46 C07D 251/22 C07D 251/70 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 化１の反応式中、式（II）の１，３，５
−トリアジン誘導体を、アプロティク極性溶媒中で、ア
ルカリ金属水素化物と反応させ、ついで、式（III ）の
炭酸ジフェニル誘導体と反応させることを特徴とする、
式（I ）の（１，３，５−トリアジン−２−イル）カル
バミン酸フェニル誘導体の製造方法。式中、 R1 は、水
素原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜 C4 アルコ
キシ基を示す、 R2 、 R3 は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、C1 〜 C4 アルキル基、 C1 〜 C4
アルコキシ基、 C1 〜 C4 アルキルチオ基、C1 〜 C4
ハロアルキル基、 C1 〜 C4 ハロアルコキシ基、 C1 〜
C4 ハロアルキルチオ基、 C2 〜 C4 アルコキシアルキ
ル基または N R7 R8 基を示す、 R7、 R8 は、それぞ
れ独立に、水素原子または C1 〜 C4 アルキル基を示
す、 R4、 R5 、 R6 はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜 C4 ア
ルコキシ基を示す、 Mは、アルカリ金属原子を示す。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１で、 R1 が、水素原子であり、
R2 、 R3 が、それぞれ独立に、 C1 〜 C2 アルキル
基、 C1 〜 C2 アルコキシ基、 C1 〜 C2 フルオロアル
キル基、 C1 〜 C2 フルオロアルコキシ基、 C2 〜 C4
アルコキシアルキル基または N R7 R8 基であり、 R
7 、 R8 が、それぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C
2 アルキル基であり、 R4 、 R5 、 R6 がそれぞれ独立
に、水素原子またはメチル基であり、 Mが、ナトリウム
またはカリウムである、（１，３，５−トリアジン−２
−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 式（II）の１，３，５−トリアジン誘導
体を、アプロティク極性溶媒中で、アルカリ金属水素化
物と反応させ、ついで、式（III ）の炭酸ジフェニル誘
導体と反応させて得られる、式（I ）の（１，３，５−
トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体
と、式（IV）のアルカリ金属フェノキシドを含有するア
プロティク極性溶媒混合物。式中、 R1 は、水素原子、
C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜 C4 アルコキシ基を
示す、 R2 、 R3 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、C1 〜 C4 アルキル基、 C1 〜 C4 アルコキ
シ基、 C1 〜 C4 アルキルチオ基、C1 〜 C4 ハロアル
キル基、 C1 〜 C4 ハロアルコキシ基、 C1 〜 C4 ハロ
アルキルチオ基、 C2 〜 C4 アルコキシアルキル基また
は N R7 R8 基を示す、 R7、 R8 は、それぞれ独立
に、水素原子または C1 〜 C4 アルキル基を示す、
R4、 R5 、 R6 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、 C1 〜 C4 アルキル基または C1 〜 C4 アルコキ
シ基を示す、 Mは、アルカリ金属原子を示す。 【化２】 - 【請求項４】 請求項３で、 R1 が、水素原子であり、
R2 、 R3 が、それぞれ独立に、 C1 〜 C2 アルキル
基、 C1 〜 C2 アルコキシ基、 C1 〜 C2 フルオロアル
キル基、 C1 〜 C2 フルオロアルコキシ基、 C2 〜 C4
アルコキシアルキル基または N R7 R8 基であり、 R
7 、 R8 が、それぞれ独立に、水素原子または C1 〜 C
2 アルキル基であり、 R4 、 R5 、 R6 がそれぞれ独立
に、水素原子またはメチル基であり、 Mが、ナトリウム
またはカリウムである、アプロティク極性溶媒混合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16553092A JP3144893B2 (ja) | 1992-06-02 | 1992-06-02 | （１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 |
| EP19930104870 EP0562576B1 (en) | 1992-03-26 | 1993-03-24 | Process for the preparation of phenyl (1,3,5-triazin-2-yl) carbamates |
| EP02003230A EP1209153A3 (en) | 1992-03-26 | 1993-03-24 | Process for the preparation of phenyl (1,3,5-triazin-2-yl) carbamates |
| DE1993632651 DE69332651T2 (de) | 1992-03-26 | 1993-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Phenyl (1,3,5-Triazin-2-Yl) Carbamaten |
| US08/063,594 US5380843A (en) | 1992-06-02 | 1993-05-19 | Process for the preparation of phenyl (1,3,5-triazin-2-yl)carbamates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16553092A JP3144893B2 (ja) | 1992-06-02 | 1992-06-02 | （１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331152A JPH05331152A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3144893B2 true JP3144893B2 (ja) | 2001-03-12 |
Family
ID=15814146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16553092A Expired - Fee Related JP3144893B2 (ja) | 1992-03-26 | 1992-06-02 | （１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5380843A (ja) |
| JP (1) | JP3144893B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW328955B (en) | 1993-05-14 | 1998-04-01 | Cytec Tech Corp | Process for preparing bis- or tris-carbamate functional 1,3,5-triazines, substantially halogen contamination free crosslinker compositions and new bis-or tris-carbamate functional 1,3,5-triazines |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4480101A (en) * | 1981-07-16 | 1984-10-30 | Ciba-Geigy Corporation | Fluoroalkoxy-aminopyrimidines |
| BR8300034A (pt) * | 1982-01-07 | 1983-09-13 | Du Pont | Composto;composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada;processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| DE3375916D1 (en) * | 1982-08-23 | 1988-04-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas |
| US4579583A (en) * | 1982-09-08 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonylureas |
| JPS60139691A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換チオフエンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
| CA1230119A (en) * | 1985-11-22 | 1987-12-08 | Craig L. Hillemann | N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds |
| US5017212A (en) * | 1986-03-20 | 1991-05-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sulfonylurea compounds and herbicidal use |
-
1992
- 1992-06-02 JP JP16553092A patent/JP3144893B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-19 US US08/063,594 patent/US5380843A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5380843A (en) | 1995-01-10 |
| JPH05331152A (ja) | 1993-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890001546B1 (ko) | 피라졸 술폰아미드 유도체의 제조방법 | |
| JP4295827B2 (ja) | Ｎ―アリールスルフィルイミン化合物及びｎ―アリールアリールスルホンアミド化合物の製造における触媒としてのその利用 | |
| JPH0446946B2 (ja) | ||
| EP0094790A2 (en) | Herbicidal O-alkoxybenzenesulfonamides | |
| KR20030004446A (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
| JP5980807B2 (ja) | Ｎ−スルホニル−置換オキシインドール類を製造する方法 | |
| JP3144893B2 (ja) | （１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 | |
| KR100318190B1 (ko) | 설포닐우레아의 제조방법 | |
| JP2851524B2 (ja) | スルホニルウレア誘導体の製造方法 | |
| EP0562576B1 (en) | Process for the preparation of phenyl (1,3,5-triazin-2-yl) carbamates | |
| CZ288397A3 (cs) | Způsob přípravy 4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)-amino)pyrimidinu | |
| CZ298782B6 (cs) | Deriváty methylesteru kyseliny 4-jod-2-[N-(N-alkylaminokarbonyl)aminosulfonyl]benzoové, zpusob jejich výroby a jejich použití pro výrobu herbicidníchsulfonylmocovin | |
| JP3496078B2 (ja) | 新規なヒドラゾン誘導体及びその製造法 | |
| CZ259498A3 (cs) | Způsob přípravy amidů a esterů heteroarylkarboxylových kyselin | |
| US4647665A (en) | Preparation of sulphonyliso(thio)ureas and sulphonylisoureas | |
| US5288867A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4,6-diaryl-1,3,5-triazines | |
| AU705170B2 (en) | Method of preparing sulphonyl ureas with herbicidal properties and N-pyrimidinyl or N-triazinyl carbamates as intermediates in the reaction | |
| JPH08505410A (ja) | ２−アルコキシ−４−ヒドラジノピリミジン化合物及び５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｃピリミジン−３（２Ｈ）−チオン化合物の製造におけるそれらの利用 | |
| KR960015005B1 (ko) | 설포닐우레아 유도체의 제조방법 | |
| HU212909B (en) | Process for producing sulfonylurea derivatives | |
| JPH1029990A (ja) | １−（置換アミノ）イミダゾール誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPH04234373A (ja) | オキシグアニジンの製造方法 | |
| JPH0390066A (ja) | スルホニルイソ尿素の製造方法 | |
| JPH02108666A (ja) | スルホニルイソチオウレアの製造方法 | |
| MXPA98000897A (en) | Procedure for the preparation of sulfonilureas with herbicide properties and carbamates of n-pirimidinyl or n-triazinyl as intermed compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |