JP3167724B2 - 沃素化合物を含む殺菌組成物 - Google Patents
沃素化合物を含む殺菌組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は殺菌活性を有する沃素誘導体の調製方法に関
する。さらに、本発明は、本発明の沃素誘導体及び他の
化学製品を含んで成る新規の殺菌組成物を提供する。こ
れらの生成物は、滅菌及び消毒活性を実施するために又
は活性沃素化合物の主効果を相乗し、そして改良するた
めに種々の及び特定の機能を有する。
する。さらに、本発明は、本発明の沃素誘導体及び他の
化学製品を含んで成る新規の殺菌組成物を提供する。こ
れらの生成物は、滅菌及び消毒活性を実施するために又
は活性沃素化合物の主効果を相乗し、そして改良するた
めに種々の及び特定の機能を有する。
本発明により供給される沃素化合物は錯体構造を有
し、そしていくつかの高分子量分子を含み、ここで金属
沃素は移動反応により固定されている。
し、そしていくつかの高分子量分子を含み、ここで金属
沃素は移動反応により固定されている。
特に本発明により供給される沃素化合物は、次の式に
対応する： ａ）下記一般式： 〔式中、ｎは１〜20（両者も含む）の整数である〕で表
わされるジメチルアルキルベンジルアンモニウムヨージ
ド（化合物Ｉ）、及び ｂ）下記一般式： 〔式中、Ｒはデシレン基である〕で表わされる第四アン
モニウムアミドヨージド（化合物II）。
対応する： ａ）下記一般式： 〔式中、ｎは１〜20（両者も含む）の整数である〕で表
わされるジメチルアルキルベンジルアンモニウムヨージ
ド（化合物Ｉ）、及び ｂ）下記一般式： 〔式中、Ｒはデシレン基である〕で表わされる第四アン
モニウムアミドヨージド（化合物II）。
本発明の用途 本発明により供給される沃素化合物Ｉ及びIIは、院内
感染を防ぐために適切であり、それらの主活性は、時
々、病院での実施の間、たとえば手術後の合併症とし
て、又はいづれか他の手段により発生する感染を回避
し、そして制御することであり、従ってそれらの原因に
よる死の割合を減じ、そして病院での費用を減じること
を包含する。
感染を防ぐために適切であり、それらの主活性は、時
々、病院での実施の間、たとえば手術後の合併症とし
て、又はいづれか他の手段により発生する感染を回避
し、そして制御することであり、従ってそれらの原因に
よる死の割合を減じ、そして病院での費用を減じること
を包含する。
さらに、本発明の化合物Ｉ及びIIは、産業、特に食品
缶詰め及び医薬産業においても使用され得る。
缶詰め及び医薬産業においても使用され得る。
背景技術 1.原理 院内感染は、異なった手段により伝達され得、そして
病院内の患者に影響を及ぼす。患者のみならず、また病
院内の個人及びさらに来客でさえ、感染により影響され
る。その問題は解決するのに困難であり、そしてひじょ
うに重要である。Mr.William Foegoによれば、病院に滞
在すべきであるアメリカ人患者の９％が、病院に行くた
めの元来の理由に直接的に関係なく、院内感染により感
染される。衛生費の上昇はまた、ひじょうに当面の問題
である。
病院内の患者に影響を及ぼす。患者のみならず、また病
院内の個人及びさらに来客でさえ、感染により影響され
る。その問題は解決するのに困難であり、そしてひじょ
うに重要である。Mr.William Foegoによれば、病院に滞
在すべきであるアメリカ人患者の９％が、病院に行くた
めの元来の理由に直接的に関係なく、院内感染により感
染される。衛生費の上昇はまた、ひじょうに当面の問題
である。
前記沃素化合物Ｉ及びIIを組込む発明により供給され
る殺菌組成物により行なわれる病院規模での試験は、感
染の問題が前記殺菌組成物の使用により満足して解決さ
れ得ることの言及を可能にする結果を導びく。
る殺菌組成物により行なわれる病院規模での試験は、感
染の問題が前記殺菌組成物の使用により満足して解決さ
れ得ることの言及を可能にする結果を導びく。
院内感染のみならず、また経済的損失に対して産業を
刺激する病原菌により引き起こされる感染を解決するこ
とができ、他の類似するシステム又は化合物に関してま
だ見出していない。研究文献においては、許容できる使
用濃度で、その問題を十分に解決できないいくつかの化
合物に関しての少々の引例が見出された。
刺激する病原菌により引き起こされる感染を解決するこ
とができ、他の類似するシステム又は化合物に関してま
だ見出していない。研究文献においては、許容できる使
用濃度で、その問題を十分に解決できないいくつかの化
合物に関しての少々の引例が見出された。
2.技術状態 本発明をより理解するために、微生物に対して使用さ
れるシステム及び物質が簡単に言及されるであろう。
れるシステム及び物質が簡単に言及されるであろう。
滅菌は胞子形においてさえすべての微生物を完全に破
壊することから成り、そして一般的には、消毒は、感染
性疫病を引き起こす微生物の破壊を言及することが知ら
れている。
壊することから成り、そして一般的には、消毒は、感染
性疫病を引き起こす微生物の破壊を言及することが知ら
れている。
滅菌のために使用されるシステムは物理的又は化学的
であり得る。物理的システムの中には、次のものが言及
される： ａ）液体及び空気のためにのみ適切な濾過。
であり得る。物理的システムの中には、次のものが言及
される： ａ）液体及び空気のためにのみ適切な濾過。
ｂ）乾燥、たとえば燃焼、又は有炎の燃焼。
ｃ）低温殺菌及びティンダル法のような通常の圧力での
湿式加熱。
湿式加熱。
ｄ）圧力がまを用いての高圧での湿式加熱。
ｅ）細菌のために特に適切な超音波。
ｆ）放射線、特に紫外線、電磁線、ガンマ線及び放射線
殺菌。紫外線はあるウィルス及び他のグラム陰性細菌に
対してはほとんど効果的でない。電磁線は部分的な殺細
菌効果及びプラスチック材料を殺菌する場合、凝わしい
有効性を有する。Ｘ及びγ線はほとんどすべてのタイプ
の病原菌に対して致死的であるが、しかし病院又は産業
工程には使用され得ない。放射線殺菌は、すべての社会
において供給されないコバルト60発生器を必要とする欠
点を有する。
殺菌。紫外線はあるウィルス及び他のグラム陰性細菌に
対してはほとんど効果的でない。電磁線は部分的な殺細
菌効果及びプラスチック材料を殺菌する場合、凝わしい
有効性を有する。Ｘ及びγ線はほとんどすべてのタイプ
の病原菌に対して致死的であるが、しかし病院又は産業
工程には使用され得ない。放射線殺菌は、すべての社会
において供給されないコバルト60発生器を必要とする欠
点を有する。
ｇ）廃棄のために通気されるべき毒性残留物を発生する
欠点を有する酸化エチレンｉ）の使用、及びさらに、そ
れは暴発性混合物を生成する。従って、発癌性であるた
めに使用され得ないβプロピルラクトンii）及びその毒
性のためにひじょうに制限されるシアンヒドロ酸（cian
hidric acid）iii）は、CEにおいては禁止されている。
欠点を有する酸化エチレンｉ）の使用、及びさらに、そ
れは暴発性混合物を生成する。従って、発癌性であるた
めに使用され得ないβプロピルラクトンii）及びその毒
性のためにひじょうに制限されるシアンヒドロ酸（cian
hidric acid）iii）は、CEにおいては禁止されている。
微生物の破壊のために通常使用される化学製品又は物
質は次の特徴を有すべきである： ａ）強い殺菌力及び広い範囲。
質は次の特徴を有すべきである： ａ）強い殺菌力及び広い範囲。
ｂ）極性及び非極性環境における溶解性。
ｃ）低い表面張力。
ｄ）非毒性、非腐蝕性且つ好ましくは無臭。
ｅ）清浄及び消毒に使用される他の化学物質（石ケン、
等）との安定性及び相溶性。
等）との安定性及び相溶性。
消毒に通常使用される化学製品の中には、次のものが
言及される： ａ）オキシダント、たとえばｉ）ひじょうに早い使用の
過酸化水素； ii）処理された表面を染色するのでひじょうに少量しか
使用されない過マンガン酸カリウム；及び後でさらに言
及されるであろうハロゲン化物。
言及される： ａ）オキシダント、たとえばｉ）ひじょうに早い使用の
過酸化水素； ii）処理された表面を染色するのでひじょうに少量しか
使用されない過マンガン酸カリウム；及び後でさらに言
及されるであろうハロゲン化物。
ｂ）それらの腐蝕効果のためにひじょうに少量しか使用
され得ない酸。
され得ない酸。
ｃ）使用量で毒性であるアルカリ性物質、たとえば水酸
化ナトリウム。
化ナトリウム。
ｄ）殺菌性ではないが、しかし沃素の効果に相乗作用す
るアルコール、たとえばエタノール。それはまた、フェ
ノール、ホルムアルデヒド及び重金属のような他の物質
の殺菌活性を低める。
るアルコール、たとえばエタノール。それはまた、フェ
ノール、ホルムアルデヒド及び重金属のような他の物質
の殺菌活性を低める。
ｅ）アルデヒド、たとえばｉ）発癌性であるためにECに
より禁止されているホルムアリデヒド;ii）ヒトに対す
るその毒性のために及びそれが毒性ガスを生成するため
にほとんど使用されないホルモール;iii）安定せず、し
かも毒性であるグルタルデヒド。
より禁止されているホルムアリデヒド;ii）ヒトに対す
るその毒性のために及びそれが毒性ガスを生成するため
にほとんど使用されないホルモール;iii）安定せず、し
かも毒性であるグルタルデヒド。
ｆ）フェノール誘導体、たとえばｉ）皮膚に対して刺激
的であるフェノール;ii）単に静菌性であり、そしてさ
らに、この物質の３％溶液で入浴された新生児の中枢神
経系に疫病を発生せしめるヘキサクロルフェノール;ii
i）その毒性のために使用されないクレゾール及びiv）
その毒性のためにひじょうに制限されているピクリン
酸。
的であるフェノール;ii）単に静菌性であり、そしてさ
らに、この物質の３％溶液で入浴された新生児の中枢神
経系に疫病を発生せしめるヘキサクロルフェノール;ii
i）その毒性のために使用されないクレゾール及びiv）
その毒性のためにひじょうに制限されているピクリン
酸。
ｇ）ハロゲン化物、たとえばｉ）塩素及び一定の誘導
体、たとえば次亜塩素酸ナトリウム又はカルシウム及び
クロラミン、及びii）良好な消毒剤であり、そして通
常、沃素染料として使用される沃素。それにもかかわら
ず、沃素誘導体は皮膚に対して一定の刺激性効果を有
し、そしてこの理由のために、それらは通常、前記刺激
性効果を低める非イオン性界面活性剤と共に混合され、
従って得られる沃素化合物、たとえば沃素ポリビニルピ
ロリドンは、それが発生する沃素を分裂する、ひじょう
に低い水溶解性を有するので、ひじょうに強い殺細菌効
果を有するが、しかし使用され得ない。
体、たとえば次亜塩素酸ナトリウム又はカルシウム及び
クロラミン、及びii）良好な消毒剤であり、そして通
常、沃素染料として使用される沃素。それにもかかわら
ず、沃素誘導体は皮膚に対して一定の刺激性効果を有
し、そしてこの理由のために、それらは通常、前記刺激
性効果を低める非イオン性界面活性剤と共に混合され、
従って得られる沃素化合物、たとえば沃素ポリビニルピ
ロリドンは、それが発生する沃素を分裂する、ひじょう
に低い水溶解性を有するので、ひじょうに強い殺細菌効
果を有するが、しかし使用され得ない。
ｈ）活性成分が、特にグラム陽性微生物に対して良好な
殺菌剤であるが、しかし処理された織物を染色し、そし
てホルムアルデヒドアニオン性化合物、石ケン等と相溶
性でないビクロルフェニル−ジグアニドヘキサンである
ジグアニジン化合物、たとえばクロルヘキシジン（従っ
て、その使用はさらに制限される）。
殺菌剤であるが、しかし処理された織物を染色し、そし
てホルムアルデヒドアニオン性化合物、石ケン等と相溶
性でないビクロルフェニル−ジグアニドヘキサンである
ジグアニジン化合物、たとえばクロルヘキシジン（従っ
て、その使用はさらに制限される）。
ｉ）手及び皮膚を洗浄するために及び食品産業において
0.5％アルコール溶液で使用される界面活性剤。このグ
ループの中には、カチオン性、アニオン性又は非イオン
性であり得る保湿剤が強調される。塩化ベンズアンモニ
ウムはひじょうに多く使用されて来たが、しかしその効
果がタンパク質及びセルロース繊維により低められるこ
とが言及されている。
0.5％アルコール溶液で使用される界面活性剤。このグ
ループの中には、カチオン性、アニオン性又は非イオン
性であり得る保湿剤が強調される。塩化ベンズアンモニ
ウムはひじょうに多く使用されて来たが、しかしその効
果がタンパク質及びセルロース繊維により低められるこ
とが言及されている。
ｊ）金属化合物、たとえばｉ）水銀化合物（可溶性及び
非可溶性）、それらのいくつかは毒性及び刺激効果を有
する;ii）その制限された殺菌活性のために消毒する大
きな領域のためにはほとんど効果的ではない銀化合物;i
ii）開放容器における殺カビ剤として有用であるが、し
かし一定の湿度程度を要し、従ってその使用を制限する
第二銅塩； ｋ）傷口などの消毒のためには効果的であるが、しかし
光により影響され、従って産業規模でのその使用が回避
される有機金属化合物、たとえばイルチオレート及び水
銀−クロム； ｌ）消毒剤として使用される他の化学物質は、ある場
合、潜在的に毒性であり（アクリジン染料）、そして時
々、密閉された部屋を消毒し、そして脱臭するために使
用されるアクリジン染料及びパイン必須油である。
非可溶性）、それらのいくつかは毒性及び刺激効果を有
する;ii）その制限された殺菌活性のために消毒する大
きな領域のためにはほとんど効果的ではない銀化合物;i
ii）開放容器における殺カビ剤として有用であるが、し
かし一定の湿度程度を要し、従ってその使用を制限する
第二銅塩； ｋ）傷口などの消毒のためには効果的であるが、しかし
光により影響され、従って産業規模でのその使用が回避
される有機金属化合物、たとえばイルチオレート及び水
銀−クロム； ｌ）消毒剤として使用される他の化学物質は、ある場
合、潜在的に毒性であり（アクリジン染料）、そして時
々、密閉された部屋を消毒し、そして脱臭するために使
用されるアクリジン染料及びパイン必須油である。
消毒及び滅菌に現在使用される物理的又は化学的シス
テムのどれも、消毒工程の間に発生する問題を適切に解
決せず、そしてさらにそれらの多くは使用に制限され
る。しかしながら、他の物質の中で、上記沃素誘導体Ｉ
及びIIを含む本発明の殺菌組成物を使用することによっ
て、前記問題を解決し、そしてすべてのタイプの部屋及
び器具を適切に消毒することが可能である。
テムのどれも、消毒工程の間に発生する問題を適切に解
決せず、そしてさらにそれらの多くは使用に制限され
る。しかしながら、他の物質の中で、上記沃素誘導体Ｉ
及びIIを含む本発明の殺菌組成物を使用することによっ
て、前記問題を解決し、そしてすべてのタイプの部屋及
び器具を適切に消毒することが可能である。
発明の詳細な説明 本発明の１つの態様によれば、沃素誘導体Ｉ及びIIを
得るための方法が提供され、前記沃素誘導体は下記化合
物である： ａ）下記一般式： 〔式中、ｎは１〜20（両者も含む）の整数である〕で表
わされるジメチルアルキルベンジルアンモニウムヨージ
ド（誘導体Ｉ）、及び ｂ）下記一般式： 〔式中、Ｒはデシレン基である〕で表わされる第四アン
モニウムアミドヨージド（誘導体II）。
得るための方法が提供され、前記沃素誘導体は下記化合
物である： ａ）下記一般式： 〔式中、ｎは１〜20（両者も含む）の整数である〕で表
わされるジメチルアルキルベンジルアンモニウムヨージ
ド（誘導体Ｉ）、及び ｂ）下記一般式： 〔式中、Ｒはデシレン基である〕で表わされる第四アン
モニウムアミドヨージド（誘導体II）。
デシレン基は、10個の炭素原子を有し、そしてその基
のいづれかの位置に二重結合を有するアルキレン基であ
る。
のいづれかの位置に二重結合を有するアルキレン基であ
る。
上記化合物Ｉ及びIIは、金属沃素との反応（それによ
って沃素による塩素のシフトを生ぜしめる）によりその
対応するクロリドから得られる。この方法のより詳細な
記載は、本発明の殺菌組成物の獲得方法を復習する場合
に付与されるであろう。本発明のもう１つの態様によれ
ば、部屋、器具及び装置を滅菌し、そして消毒するため
に適切な殺菌組成物が提供され、前記組成物は、沃素化
合物Ｉ及びII並びに前に述べた活性を有する他の化学物
質を含む。沃素化合物Ｉ及びIIと一緒に本発明の組成物
に存在できる化学物質は次のものである： −８モルの酸化エチレンによるオキシエチレン化された
脂肪アルコール； −再昇華された金属沃素； −組成物における可能性ある遊離沃素の収斂性作用を回
避するためのグリセロール； −環境の表面張力を低めるためのポリオキシエチレン化
された脂肪酸のモノグリセリド、それによって、細菌の
場合、細胞壁の急速な湿潤化を達成し又はウィルスカプ
セルを形成する種々のタンパク質を分解し； −殺菌組成物の他の成分と遊離沃素が反応するのを回避
するためのグリセロール。
って沃素による塩素のシフトを生ぜしめる）によりその
対応するクロリドから得られる。この方法のより詳細な
記載は、本発明の殺菌組成物の獲得方法を復習する場合
に付与されるであろう。本発明のもう１つの態様によれ
ば、部屋、器具及び装置を滅菌し、そして消毒するため
に適切な殺菌組成物が提供され、前記組成物は、沃素化
合物Ｉ及びII並びに前に述べた活性を有する他の化学物
質を含む。沃素化合物Ｉ及びIIと一緒に本発明の組成物
に存在できる化学物質は次のものである： −８モルの酸化エチレンによるオキシエチレン化された
脂肪アルコール； −再昇華された金属沃素； −組成物における可能性ある遊離沃素の収斂性作用を回
避するためのグリセロール； −環境の表面張力を低めるためのポリオキシエチレン化
された脂肪酸のモノグリセリド、それによって、細菌の
場合、細胞壁の急速な湿潤化を達成し又はウィルスカプ
セルを形成する種々のタンパク質を分解し； −殺菌組成物の他の成分と遊離沃素が反応するのを回避
するためのグリセロール。
本発明の好ましい態様においては、次の成分により構
成される殺菌組成物が供給される： −ジメチル−ステアリルベンジルアンモニウム（Ｉ）ヨ
ージド …45％ −Ｎ−１−（３−トリメチルアンモニウ）−プロピル−
ウンデシルアミド（II）ヨージド …10％ −８モルの酸化エチレンによりオキシエチレン化された
脂肪アルコール …10％ −再昇華された金属沃素 …４％ −ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセリド …10％ −グリセロール …５％ −グリコール …16％ すべての割合は、組成物の合計重量に対して重量％で
示される。
成される殺菌組成物が供給される： −ジメチル−ステアリルベンジルアンモニウム（Ｉ）ヨ
ージド …45％ −Ｎ−１−（３−トリメチルアンモニウ）−プロピル−
ウンデシルアミド（II）ヨージド …10％ −８モルの酸化エチレンによりオキシエチレン化された
脂肪アルコール …10％ −再昇華された金属沃素 …４％ −ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセリド …10％ −グリセロール …５％ −グリコール …16％ すべての割合は、組成物の合計重量に対して重量％で
示される。
本発明の殺菌組成物は、次の段階を含んで成る工程に
より得られる： ａ）前もって溶融されたジメチルアルキルベンジルアン
モニウムクロリドの適切な量により、撹拌手段を備えた
反応器を充填し； ｂ）ウンデシレン酸の第四アンモニウムアミドの適切な
量を軽く撹拌しながら添加し； ｃ）グリコールの適切な量を添加し； ｄ）撹拌を強くしながら、再昇華された金属沃素を適切
な理論量の割合でゆっくりと添加し； ｅ）適量の下記化合物を添加し： ｉ）ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセ
リド； ii）グリセロール； iii）８モルの酸化エチレンによるオキシエチレン化
された脂肪アルコール； ｆ）約4.5のpHが得られるまで無機酸を添加する。
より得られる： ａ）前もって溶融されたジメチルアルキルベンジルアン
モニウムクロリドの適切な量により、撹拌手段を備えた
反応器を充填し； ｂ）ウンデシレン酸の第四アンモニウムアミドの適切な
量を軽く撹拌しながら添加し； ｃ）グリコールの適切な量を添加し； ｄ）撹拌を強くしながら、再昇華された金属沃素を適切
な理論量の割合でゆっくりと添加し； ｅ）適量の下記化合物を添加し： ｉ）ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセ
リド； ii）グリセロール； iii）８モルの酸化エチレンによるオキシエチレン化
された脂肪アルコール； ｆ）約4.5のpHが得られるまで無機酸を添加する。
一般的に、本発明の方法は、わずかに20℃を越える温
度で実施され、撹拌速度は400〜1600rpmの間である。
度で実施され、撹拌速度は400〜1600rpmの間である。
この操作の手段によれば、反応物質に存在するクロリ
ドのシフト及び沃素によるその置換が達成され、上記沃
素誘導体Ｉ及びIIがそれによって形成される。
ドのシフト及び沃素によるその置換が達成され、上記沃
素誘導体Ｉ及びIIがそれによって形成される。
本発明により供給される殺菌組成物は、次の機構によ
りそれらの活性を行なうことが言及されている： −実質的な細胞代謝の抽出； −細胞タンパク質の変性； −細胞脂質との反応； −酵素的不均衡の刺激及び微生物のための必須補酵素の
阻害；及び −浸透バランスを破壊することによって膜を通しての細
胞からの生存物質の排除。
りそれらの活性を行なうことが言及されている： −実質的な細胞代謝の抽出； −細胞タンパク質の変性； −細胞脂質との反応； −酵素的不均衡の刺激及び微生物のための必須補酵素の
阻害；及び −浸透バランスを破壊することによって膜を通しての細
胞からの生存物質の排除。
この機構は、本発明の殺菌組成物のグラム陽性及びグ
ラム陰性細菌のみならず、またウィルスに対しての有効
性を可能にし、そして従って、それらは部屋、器具、装
置、等を滅菌し、そして消毒するために使用され得る。
ラム陰性細菌のみならず、またウィルスに対しての有効
性を可能にし、そして従って、それらは部屋、器具、装
置、等を滅菌し、そして消毒するために使用され得る。
本発明により供給される殺菌組成物、特に前述の好ま
しい組成物は、試験された使用量で、刺激性でなく、敏
感性でなく、且つ変異誘発性でないことが言及されてい
る。これは例５〜７により例示される。本発明の組成物
は、種々の異なったタイプの病原菌に対してひじょうに
効果的である（例２）。
しい組成物は、試験された使用量で、刺激性でなく、敏
感性でなく、且つ変異誘発性でないことが言及されてい
る。これは例５〜７により例示される。本発明の組成物
は、種々の異なったタイプの病原菌に対してひじょうに
効果的である（例２）。
当業者は、本発明の観点から、第四アンモニウム塩に
おける沃素によるクロリドのシフト及び置換が本発明に
おいて存在し、本発明の沃素分子の殺菌及び殺カビ活性
がこの変化により付与される。
おける沃素によるクロリドのシフト及び置換が本発明に
おいて存在し、本発明の沃素分子の殺菌及び殺カビ活性
がこの変化により付与される。
他の芳香族基による化合物Ｉのベンジル基の置換及び
−CH2−基の数又はそれらの配置（線状又は枝分れ）の
変動のような他のすべての可能な修飾は、本発明の化合
物Ｉ及びIIの殺菌又は殺カビ活性に対して影響を与えな
い二次変化である。
−CH2−基の数又はそれらの配置（線状又は枝分れ）の
変動のような他のすべての可能な修飾は、本発明の化合
物Ｉ及びIIの殺菌又は殺カビ活性に対して影響を与えな
い二次変化である。
次に、本発明の方法を実施するための種々の手段のい
くつかの例及び考えられる組成物の細菌活性を示す他の
例が示されている。前記例は、本発明の範囲を制限する
ものではない。
くつかの例及び考えられる組成物の細菌活性を示す他の
例が示されている。前記例は、本発明の範囲を制限する
ものではない。
例１ 撹拌手段を備えたステンレス鋼反応器に、前もって溶
融されたジメチル−ステアリルベンジルアンモニウム45
0gを充填する。次に、撹拌を500rpmの速度で開始し、そ
して次にウンテシレン酸100gを20℃の温度で添加する。
すべての成分の完全な混合物が得られるまで、撹拌を維
持する。約10分後、グリコール160gを添加し、そして同
じ撹拌及び温度状態を、完全な混合まで、維持する。次
に再昇華された金属沃素40gを、撹拌速度を1500rpmまで
上げながら、ひじょうにゆっくりと添加する。沃素が完
全に溶解され、そして他の成分と反応するまで撹拌を維
持する。最終混合物は、浮遊粒子を有すべきでない。
融されたジメチル−ステアリルベンジルアンモニウム45
0gを充填する。次に、撹拌を500rpmの速度で開始し、そ
して次にウンテシレン酸100gを20℃の温度で添加する。
すべての成分の完全な混合物が得られるまで、撹拌を維
持する。約10分後、グリコール160gを添加し、そして同
じ撹拌及び温度状態を、完全な混合まで、維持する。次
に再昇華された金属沃素40gを、撹拌速度を1500rpmまで
上げながら、ひじょうにゆっくりと添加する。沃素が完
全に溶解され、そして他の成分と反応するまで撹拌を維
持する。最終混合物は、浮遊粒子を有すべきでない。
次に次の化合物を前記得られた混合物に添加し： ｉ）酸化エチレン８モルによるオキシエチレン化された
脂肪アルコール100g、 ii）グリセロール50g、及び iii）ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセ
リド100g; 撹拌を15分間、少なくとも維持し、そして最後に、無機
酸を、その得られる溶液が約4.5のpHに達するまで添加
する。撹拌を１時間維持する。遊離沃素の残留物が存在
しないことを確かめた後、その得られた組成物をビンに
詰める。
脂肪アルコール100g、 ii）グリセロール50g、及び iii）ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセ
リド100g; 撹拌を15分間、少なくとも維持し、そして最後に、無機
酸を、その得られる溶液が約4.5のpHに達するまで添加
する。撹拌を１時間維持する。遊離沃素の残留物が存在
しないことを確かめた後、その得られた組成物をビンに
詰める。
例２ 種々のタイプの病原菌に対して有効性の試験 いくつかの微生物学的試験を、例１に従って得られた
組成物の殺微生物活性を決定するために行なった。３種
のタイプの微生物を試験した：細菌、酵母及び真菌。
組成物の殺微生物活性を決定するために行なった。３種
のタイプの微生物を試験した：細菌、酵母及び真菌。
肉及びグルコース酵母から作られたブイヨンを、培養
培地として使用し、そして次の病原菌を用いた： ｉ）スタフィロコーカス アウレウス（Staphylococcus
aureus）； ii）サッカロミセス エリプソイデウス（Saccharomyce
s ellipsoideus）；及び iii）ペニシリウム クリソゲナム（Penicillium cryso
genum）。
培地として使用し、そして次の病原菌を用いた： ｉ）スタフィロコーカス アウレウス（Staphylococcus
aureus）； ii）サッカロミセス エリプソイデウス（Saccharomyce
s ellipsoideus）；及び iii）ペニシリウム クリソゲナム（Penicillium cryso
genum）。
連続的な希釈技法を使用した：上記病原体の1,5,10,2
0,50,100及び200ppmの48時間培養物を接種した（個々の
場合、0.01cm3）。増殖測定をネフェロメトリー（nefel
ometry）により行なった。
0,50,100及び200ppmの48時間培養物を接種した（個々の
場合、0.01cm3）。増殖測定をネフェロメトリー（nefel
ometry）により行なった。
第２組の試験においては、種々の希釈率を用いて、第
１実験の用量の間で増殖が最初に検出された用量を補間
した。最後に、殺菌活性を、寒天環境における生存性培
養により試験した。次の結果が得られた： 第１実験 第２実験 それらの結果は、試験された病原体に対しての例２の
殺菌組成物の殺微生物効果を示す。
１実験の用量の間で増殖が最初に検出された用量を補間
した。最後に、殺菌活性を、寒天環境における生存性培
養により試験した。次の結果が得られた： 第１実験 第２実験 それらの結果は、試験された病原体に対しての例２の
殺菌組成物の殺微生物効果を示す。
例３ 飲料水における抗微生物活性の試験 飲料水に含まれる微生物に関して、例１に従って得ら
れた組成物の抗微生物活性を調査するための試験を実施
した。その試験を、Swiss norm Clinical Microbiology
ASM 1991に従って行ない、その方法は手短に言及すれ
ば次の実施を含んで成る： ａ）滅菌脱イオン化水に殺菌組成物を希釈し； ｂ）振動装置において前記希釈された殺菌組成物10ml及
び飲料水10mlを均質化し； ｃ）前記混合物を15分間、接触せしめ、そして45℃で加
熱されたMuller−Hintonゲル10mlに前記サンプル1mlを
移し、そしてすぐに、それを培養プレートに移す。同時
に、混合物水−殺菌組成物1mlを、２倍に濃縮されたMul
ler−Hintonゲル1mlに移す。得られた調製物を37℃で24
時間インキュベートした。
れた組成物の抗微生物活性を調査するための試験を実施
した。その試験を、Swiss norm Clinical Microbiology
ASM 1991に従って行ない、その方法は手短に言及すれ
ば次の実施を含んで成る： ａ）滅菌脱イオン化水に殺菌組成物を希釈し； ｂ）振動装置において前記希釈された殺菌組成物10ml及
び飲料水10mlを均質化し； ｃ）前記混合物を15分間、接触せしめ、そして45℃で加
熱されたMuller−Hintonゲル10mlに前記サンプル1mlを
移し、そしてすぐに、それを培養プレートに移す。同時
に、混合物水−殺菌組成物1mlを、２倍に濃縮されたMul
ler−Hintonゲル1mlに移す。得られた調製物を37℃で24
時間インキュベートした。
次の結果から得られた： 1.使用される飲料水の微生物学的試験 1.1 1ml当たりの病原体の数:407.5 1.2 単離された病原体 プソイドモナス プチダ（Pseudomonas putida） キサントモナス マルトフィリア（Xanthomonas malt
ophilia） ストレプトコーカス（Streptococcus） クロモバクター（Chromobacter） スタフィロコーカス コーギュラーゼ（Staphylococc
us coagulase） バシラス sp（Bacillus sp） アスペルギラス ニガー（Aspergillus niger） アスペルギラス sp（Aspergillus sp） 2.抗微生物力 殺菌組成物の希釈度 10-2 ５×10-2 10-3 2.5×10-3 ５×10-3 10-4 1.5×10-4 増殖 − − − − − ＋ ＋ その得られた結果から、殺菌組成物が1/2500〜1/5000
の間の希釈度で飲料水を殺菌するために使用され得るこ
とが言及され得る。
ophilia） ストレプトコーカス（Streptococcus） クロモバクター（Chromobacter） スタフィロコーカス コーギュラーゼ（Staphylococc
us coagulase） バシラス sp（Bacillus sp） アスペルギラス ニガー（Aspergillus niger） アスペルギラス sp（Aspergillus sp） 2.抗微生物力 殺菌組成物の希釈度 10-2 ５×10-2 10-3 2.5×10-3 ５×10-3 10-4 1.5×10-4 増殖 − − − − − ＋ ＋ その得られた結果から、殺菌組成物が1/2500〜1/5000
の間の希釈度で飲料水を殺菌するために使用され得るこ
とが言及され得る。
例４ 経口急性毒性試験 例１の殺菌組成物の一回の投与量への暴露の結果とし
て潜在的な健康危険性についての情報を得るために、い
くつかの試験を実施した。
て潜在的な健康危険性についての情報を得るために、い
くつかの試験を実施した。
400〜550gの体重のWistar albineラットを、実験の開
始の前、選択し、ここで前記実験はComunity norms（Di
rectine79/831,Annex VIII パートB,B2（化学物質の評
価についての毒物学的方法））に従って行なわれた。実
験は７日間続き、そしてその後、生存動物を殺害した。
始の前、選択し、ここで前記実験はComunity norms（Di
rectine79/831,Annex VIII パートB,B2（化学物質の評
価についての毒物学的方法））に従って行なわれた。実
験は７日間続き、そしてその後、生存動物を殺害した。
例１の殺菌組成物の２種の異なった希釈度を使用し
た;1/10及び1/30。一回の投与量は2000μl/kg体重で
り、そして実験の初日に適用した。その投与量の適用の
後の死亡率、罹病率、行動及び毒性を、30分、４時間、
24時間、48時間後、７日まで観察した。
た;1/10及び1/30。一回の投与量は2000μl/kg体重で
り、そして実験の初日に適用した。その投与量の適用の
後の死亡率、罹病率、行動及び毒性を、30分、４時間、
24時間、48時間後、７日まで観察した。
試験Ａ 試験された動物の数:8（雄） 投与量:2000μl/kg体重 殺菌組成物の希釈度:1/10 すべての動物は、試験の完結の前、死亡した。従っ
て、1/10の希釈度で、殺菌組成物は試験動物に対して毒
性の致死性性能を有する。
て、1/10の希釈度で、殺菌組成物は試験動物に対して毒
性の致死性性能を有する。
試験Ｂ 試験された動物の数:8（雄） 投与量:2000μl/kg体重 殺菌組成物の希釈度:1/30 この実験から、DL50は110mg/kg（希釈度1/10）〜36.6
mg/kg（希釈度1/30）の間であることが推定される。
mg/kg（希釈度1/30）の間であることが推定される。
例５ テンジクネズミにおける遅延された過敏性の試験 例１の殺菌組成物の一回の投与量への暴露の結果とし
て潜在的な健康危険性、特に皮膚敏感性についての情報
を得るために、いくつかの試験を実施した。
て潜在的な健康危険性、特に皮膚敏感性についての情報
を得るために、いくつかの試験を実施した。
実験のために、生後７〜８週目で且つ450〜700gの体
重のalbineテンジクネズミを、サンプルが適用される場
所の毛を刈った。実験を、28日間、本発明の記載におい
てすでに言及されたEC normに従って行なった。
重のalbineテンジクネズミを、サンプルが適用される場
所の毛を刈った。実験を、28日間、本発明の記載におい
てすでに言及されたEC normに従って行なった。
1/300に希釈されたサンプルを、非多孔性包帯の形で
動物の側面上に適用した。動物を２つのグループに分け
た:1つの対照グループは５匹の動物により形成され、そ
して他のグループは５匹の雄及び５匹の雌により構成さ
れた。
動物の側面上に適用した。動物を２つのグループに分け
た:1つの対照グループは５匹の動物により形成され、そ
して他のグループは５匹の雄及び５匹の雌により構成さ
れた。
操作方法： ａ）誘発段階 処置の24時間前、並びに７日及び14日目、動物の側面
上の毛を刈り、そして1,8及び15日目、組成物を0.5mlの
用量で適用した。対照動物は同じ処置が行なわれたが、
しかしそれらへの殺菌組成物の適用が行なわれなかっ
た。
上の毛を刈り、そして1,8及び15日目、組成物を0.5mlの
用量で適用した。対照動物は同じ処置が行なわれたが、
しかしそれらへの殺菌組成物の適用が行なわれなかっ
た。
ｂ）最終段階 28日目、皮膚部分の毛を、すべての動物（処理された
及び対照）で刈った。28日目、すべての動物は、６時間
の0.5mlの投与量での適用により処置された。その後、
包帯及び皮膚をやさしく分離した。次の結果が得られ
た： 対照グループ 希釈度:1/300 実験グループ 希釈度:1/300 それの結果の観点から、試験された条件に基づいて、
例１の組成物は接触によりいづれの遅延さえた過敏性も
引き起こさないことが推定され得る。
及び対照）で刈った。28日目、すべての動物は、６時間
の0.5mlの投与量での適用により処置された。その後、
包帯及び皮膚をやさしく分離した。次の結果が得られ
た： 対照グループ 希釈度:1/300 実験グループ 希釈度:1/300 それの結果の観点から、試験された条件に基づいて、
例１の組成物は接触によりいづれの遅延さえた過敏性も
引き起こさないことが推定され得る。
同じ実験が、1/10の希釈度でもって行なわれたが、刺
激証拠は常に得られなかった。
激証拠は常に得られなかった。
例６ ウサギに対しての刺激／腐食試験 例１に従って得られた組成物のサンプル（0.5g,1/10
に希釈された）を、6cm2の表面上に吸収性包帯により３
匹のalbineウサギ上に適用した。隣接する処理されなか
った皮膚部分は、試験のための対照を構成した。観察
は、適用後1,24,48及び72時で及びまた、遅延された反
応を調節するために７日後に行なわれた。
に希釈された）を、6cm2の表面上に吸収性包帯により３
匹のalbineウサギ上に適用した。隣接する処理されなか
った皮膚部分は、試験のための対照を構成した。観察
は、適用後1,24,48及び72時で及びまた、遅延された反
応を調節するために７日後に行なわれた。
７日後、刺激はいづれの動物にも見出されなかった。
従って、試験は刺激性ではないことが推測され得る。
従って、試験は刺激性ではないことが推測され得る。
例７ 変異誘発物質の復帰試験 例１の殺菌組成物が発癌性物質か又は変異誘発物質か
いづれかであることを調査するために、Ames and Purch
ase試験を行なった。
いづれかであることを調査するために、Ames and Purch
ase試験を行なった。
例１の1/50000に希釈された組成物のサンプル100μｌ
を用いた。得られた結果は、前記試験された条件下での
前記殺菌組成物は細菌に変異を誘発しないことを言及す
る。従って、試験された条件下で、殺菌組成物は変異誘
発物質ではない。
を用いた。得られた結果は、前記試験された条件下での
前記殺菌組成物は細菌に変異を誘発しないことを言及す
る。従って、試験された条件下で、殺菌組成物は変異誘
発物質ではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 33:12） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 37/20 A23L 3/34 A61K 31/14 A61P 31/04 A01N 33/12 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】次の沃素化合物： ａ）下記一般式I: 〔式中、ｎは１〜20の整数である〕で表わされるジメチ
ルアルキルベンジルアンモニウムヨージド、及び ｂ）下記一般式II: 〔式中、Ｒはデシレン基である〕で表わされる第四アン
モニウムアミドヨージドの有効量を含んで成る広範囲の
殺菌組成物。 - 【請求項２】式Ｉ及びIIの化合物の他に、滅菌及び消毒
機能を有し、そして前記化合物Ｉ及びIIの活性を相乗化
し、そして改良する他の化合物の有効量を含むことを特
徴とする請求の範囲第１項記載の殺菌組成物。 - 【請求項３】前記追加の化合物が： −８モルの酸化エチレンによるオキシエチレン化された
脂肪アルコール； −再昇華された金属沃素； −グリセロール； −ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセリ
ド； −グリコール の群から選択されることを特徴とする請求の範囲第２項
記載の殺菌組成物。 - 【請求項４】前記組成物が： −ジメチル−ステアリルベンジルアンモニウム（Ｉ）ヨ
ージド …45％ −Ｎ−１−（３−トリメチルアンモニウム）−プロピル
−ウンデシルアミド（II）ヨージド …10％ −８モルの酸化エチレンによりオキシエチレン化された
脂肪アルコール …10％ −再昇華された金属沃素 …４％ −ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセリド …10％ −グリセロール …５％ −グリコール …16％ （ここで、すべての割合は、組成物の合計重量に対して
の重量％で示される）を含んで成ることを特徴とする請
求の範囲第１〜３のいずれか１項記載の殺菌組成物。 - 【請求項５】請求の範囲第１項記載の一般式Ｉ及びIIで
表わされる沃素誘導体を含む殺菌組成物を得るための方
法であって、 ａ）前もって溶融されたジメチルアルキルベンジルアン
モニウムクロリドの適切な量により、撹拌手段を備えた
反応器を充填し； ｂ）ウンデシレン酸の第四アンモニウムアミドの適切な
量を軽く撹拌しながら添加し； ｃ）グリコールの適切な量を添加し； ｄ）撹拌を強くしながら、再昇華された金属沃素を適切
な理論量の割合でゆっくりと添加し； ｅ）適量の下記化合物： ｉ）ポリオキシエチレン化された脂肪酸のモノグリセリ
ド； ii）グリセロール； iii）８モルの酸化エチレンによるオキシエチレン化さ
れた脂肪アルコールを添加し； ｆ）約4.5のpHが得られるまで無機酸を添加する段階を
含んで成ることを特徴とする方法。 - 【請求項６】請求の範囲第１項記載の一般式Ｉ及びIIの
沃素化合物の殺菌剤及び殺真菌剤としての使用。 - 【請求項７】病院並びに食品缶詰製造、医薬及び他の関
連する産業における感染を防ぐためへの請求の範囲第１
〜４のいずれか１項記載の殺菌組成物の使用。 - 【請求項８】病院及び産業における感染を防ぎ、そして
部屋、器具及び装置を殺菌するためへの請求の範囲第４
項記載の組成物の使用。
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|---|---|---|---|
| ES9101563A ES2037592B1 (es) | 1991-07-03 | 1991-07-03 | Procedimiento para preparar nuevos compuestos yodados con actividad germicida y fungicida. |
| ES9101563 | 1991-07-03 | ||
| PCT/ES1992/000051 WO1993000813A1 (es) | 1991-07-03 | 1992-07-03 | Composiciones germicidas que contienen compuestos yodados |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06501495A JPH06501495A (ja) | 1994-02-17 |
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|---|---|---|---|
| JP50198693A Expired - Fee Related JP3167724B2 (ja) | 1991-07-03 | 1992-07-03 | 沃素化合物を含む殺菌組成物 |
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| RU2595871C1 (ru) * | 2015-01-29 | 2016-08-27 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Саратовский Государственный Технический Университет Имени Гагарина Ю. А." (Сгту Имени Гагарина Ю.А.) | Бактерицидная композиция |
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| US3869483A (en) | 1972-06-23 | 1975-03-04 | Us Agriculture | Quaternary ammonium salts of n-substituted palmitamides |
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