JP3385286B2 - 芳香脂肪酸エステル類 - Google Patents

芳香脂肪酸エステル類

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族エステル、その
ような化合物を含有する液晶混合物および電気光学的目
的へのそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、電圧の印加によってその光学特
性に影響を与えることができるため、表示装置の誘電体
として主に使用されている。液晶に基づく電気光学装置
は、当業者には公知であり、種々の作用に基づくことが
できる。そのような装置の例は、動的散乱を有するセ
ル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル（表
面安定化強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘電
体）またはＳＢＦセル（短ピッチ双安定性強誘電体）で
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶物質は、化学的お
よび熱的に良好な安定性ならびに電界および電磁放射線
に対する優れた安定性を有していなければならない。さ
らに液晶物質は低い粘度を有しているべきであり、セル
においては、短い応答時間および強いコントラストを示
すべきである。そのうえ、約−３０℃〜約＋８０℃、特
に約−２０℃〜約＋６０℃の通常の作動温度では、適当
なメソフェーズ、例えば上述のセルについては広いスメ
クチックメソフェーズを有しているべきである。
【０００４】普通、液晶はいくつかの成分の混合物とし
て使用されるため、それらの成分が互いに混和性を有し
ていることが重要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここで、本発明は、その
ような液晶混合物にきわめて適当な化合物を提供する。
これらの化合物は、一般式（Ｉ）：
【化５】 式中、Ｒ1 は非置換であるか、または１個もしくは多数
のハロゲンによって置換されており、１個のメチレン基
が−Ｏ−によって置き換えられていてもよい、１〜１２
個および２〜１２個の炭素原子をそれぞれ有するアルキ
ルまたはアルケニルを表し；Ｒ2 は非置換であるか、ま
たは１個もしくは多数のハロゲンによって置換されてお
り、１個以上のメチレン基が−Ｏ−および／または−Ｃ
ＯＯ−もしくは−ＯＯＣ−によって置き換えられていて
もよい、１〜１２個および２〜１２個の炭素原子をそれ
ぞれ有するアルキルまたはアルケニルを表し；Ｚ1 は共
有単結合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；Ａ1 およびＡ
2 は、それぞれ独立して、非置換であるか、または１個
もしくは多数のハロゲンによって置換されている１，４
−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミ
ジン−２，５−ジイルを表し；Ａ3 は非置換であるか、
または１個もしくは多数のハロゲンによって置換されて
いる１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイルまたはトランス−１，４−
シクロヘキシレンを表し；ｎは０または１であるが；た
だし、環Ａ1 、Ａ2 またはＡ3 の少なくとも１個がピリ
ジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイ
ルを表し、さらに、ｎ＝０の場合に、Ｒ1 は１Ｅ−アル
ケニルを表し、Ｒ2 はアルキル、アルコキシまたはアル
ケニルオキシを表す。
【０００６】本発明の化合物が、強誘電体の用途にきわ
めて好ましい中間相を有するということが思いがけなく
見いだされた。
【０００７】本発明の一般式（Ｉ）の化合物を混合する
と、液晶混合物中に、ＳC −ＳA 、ＳC −Ｎ、ＳA −Ｉ
またはＮ−Ｉの相転移温度の大幅な上昇がしばしば生
じ、融点が大きく低下し、それが広いスメクチック中間
相を生じさせる。本発明による化合物は、驚くほど低い
粘度で広いスメクチック中間相を有している。したがっ
て、そのような混合物の添加により、基本混合物のスイ
ッチング時間を大幅に短縮することができる。２個の環
を含む本発明の化合物は、そのネマチック相にもかかわ
らず、ＳC 混合物のためにきわだった成分であることが
見いだされた。本発明の化合物は、ＳC 相転移温度を下
げることなく、ＳA 相を狭め、ネマチック相を誘起す
る。このようにして、最適に配向させることができ、そ
のためＳＳＦの用途に見事に適した相が得られる。
【０００８】「非置換であるか、１個または多数のハロ
ゲンによって置換されており、１個のメチレン基が−Ｏ
−によって置き換えられていてもよい、１〜１２個およ
び２〜１２個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルまた
はアルケニル」とは、本発明の範囲においては、それぞ
れ１〜１２個および２〜１２個の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、ア
ルコキシアルキル、アルケニロキシアルキル、アルコキ
シアルケニルなどの基をいう。これらの基は、非分岐で
あってもよいし、分岐していてもよいが、非分岐である
ことが好ましい。これらの基は、１個または多数のハロ
ゲン、特にフッ素によって置換されていることができ
る。そのような基は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、２−
メチル−ブチル、２−メチル−ペンチル、３−メチル−
ブチル、３−メチルーペンチル、４−メチル−ペンチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、メトキシプロピ
ル、メトキシブチル、メトキシペンチル、エトキシプロ
ピル、エトキシブチル、プロピルオキシプロピル、１Ｅ
−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１
Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、１Ｅ−オクテニ
ル、１Ｅ−ノネニル、１Ｅ−デセニル、１Ｅ−ウンデセ
ニルなどである。
【０００９】「非置換であるか、１個または多数のハロ
ゲンによって置換されており、１個以上のメチレン基が
−Ｏ−および／または−ＣＯＯ−もしくは−ＯＯＣ−に
よって置き換えられていてもよい、１〜１２個および２
〜１２個の炭素原子をそれぞれ有するアルキルまたはア
ルケニル」とは、本発明の範囲においては、とりわけ、
前述した基をいう。それに加え、この語は、アルケニル
基、例えば２Ｚ−ブテニル、２Ｚ−ペンテニル、２Ｚ−
ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−
ヘキセニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、５−
ヘキセニル、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、３
−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、３Ｚ−ペ
ンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセ
ニルオキシ、３Ｚ−ヘキセニルオキシ、４Ｅ−ヘキセニ
ルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオキシ、２Ｅ−オクテニル
オキシ、２Ｅ−ノネニルオキシ、２Ｅ−デセニルオキ
シ、２Ｅ−ウンデセニルオキシ、２Ｅ−ドデセニルオキ
シ、アリルオキシプロピル、３−ブテニルオキシプロピ
ルならびに、鎖中に、酸素原子の代わりに、あるいは酸
素原子に加えて、カルボキシル基を含む、分岐した、あ
るいは好ましくは非分岐の基を含む。そのような基は、
例えば、アルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニルアルキルまたはアルカノイルオキ
シアルキル、アルケノイルオキシ、アルケニルオキシカ
ルボニルなどである。これらの基は、１個または多数の
ハロゲン、特にフッ素によって置換されていることがで
きる。そのような基は、例えばアセトキシ、プロパノイ
ルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘ
キサノイルオキシ、エトキシカルボニル、プロピルオキ
シカルボニル、ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、２Ｅ−ブテ
ノイルオキシ、２Ｅ−ペンテノイルオキシ、２Ｅ−ヘキ
セノイルオキシ、２Ｅ−ヘプテノイルオキシ、２Ｅ−オ
クテノイルオキシ、２Ｅ−ノネノイルオキシ、２Ｅ−デ
セノイルオキシ、２Ｅ−ウンデセノイルオキシ、２Ｅ−
ドデセノオキシルオキシ、アリルオキシカルボニル、２
−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニルオキシカル
ボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル、３−ペンテ
ニルオキシカルボニル、４−ペンテニルオキシカルボニ
ルなどである。しかし、ここでは、それぞれ１〜７個お
よび２〜７個の炭素原子を有する基が好ましい。
【００１０】「非置換であるか、１個または多数のハロ
ゲンによって置換されている１，４−フェニレン」と
は、本発明の範囲においては、１，４−フェニレン、２
−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，
４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニ
レンなどを含むが、特に、１，４−フェニレンまたは
２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを含む。
【００１１】「ハロゲン」とは、本発明の範囲において
は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素を含
む。
【００１２】式（Ｉ）の好ましい化合物は、式（Ｉ−
ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−
ｅ）、（Ｉ−ｆ）、（Ｉ−ｇ）、（Ｉ−ｈ）または（Ｉ
−ｉ）：
【化６】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、上記の意味を表す）によっ
て示されるものである。
【００１３】本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、容
易に合成することができ、それ自体公知の方法により、
フェノールまたは５−ヒドロキシピリジンもしくは５−
ヒドロキシピリミジンおよび酸とから製造することがで
きる。エステル化は、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミドおよび４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジンの存在下に、ジクロロメタンまたは他の適当な溶
剤、例えばクロロホルム中で実施することができる。出
発物質は公知であり、一部市販されているか、又はスキ
ーム１〜３に示されているようにして調製することがで
きる。
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】式（Ｉ）の化合物は、互いにおよび／また
は他の液晶成分との混合物の形態において使用すること
ができる。
【００１８】本発明の液晶混合物は、少なくとも２種の
成分を含み、そのうち少なくとも１種が式（Ｉ）の化合
物である。第二の成分および任意に加えられる成分は、
同じく式（Ｉ）の化合物であることもできるし、他の公
知の液晶化合物であることもできる。しかし、いずれの
場合においても、少なくとも１種のキラル成分が混合物
に含まれていなければならない。使用される成分の１種
がまだキラルなものではない場合には、キラルな添加剤
（dopant）を加えなければならない。
【００１９】そのような液晶成分は、それぞれ、式（I
I）、（III)、（IV）及び（Ｖ）：
【化１０】
【００２０】によって示されるアキラルな化合物ならび
に、一般式（VI）及び（VII)：
【化１１】
【００２１】（式中、Ｒ3 はアルキルまたはアルコキシ
ルを表し、Ｒ4 はアルキルを表し、Ｒ5 はアルキルまた
はアルケニルを表す）で示されるキラルな添加剤である
ことが好ましい。
【００２２】式（II）〜（VII)の化合物に関連して「ア
ルキル」とは、１〜１２個の炭素原子を有する非分岐
の、あるいは分岐したアルキル基、好ましくは６〜１２
個の炭素原子を有する非分岐のアルキル基、例えばヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシルを含む。
【００２３】「アルコキシ」とは、アルキル残基が先に
定義したものであるところのエーテル基を含む。
【００２４】式（II）〜（VII)の化合物に関連して「ア
ルケニル」とは、２〜１５個の炭素原子を有するアルケ
ニル基、例えば２Ｅ−アルケニル、３Ｚ−アルケニル、
４Ｅ−アルケニルおよび末端二重結合を有するアルケニ
ルを含む。「２Ｅ−アルケニル」、「３Ｚ−アルケニ
ル」および「４Ｅ−アルケニル」とは、３〜９個、４〜
９個および５〜９個の炭素原子をそれぞれ有する非分岐
のアルケニル基であって、２、３および４の位置にそれ
ぞれ二重結合を有するアルケニル基を含む。ＥおよびＺ
は二重結合の配置を示す。そのような基は、例えば２Ｅ
−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ−ヘキセニル、２
Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オクテニル、２Ｅ−ノネニル、
３−ブテニル、３Ｚ−ペンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、
３Ｚ−ヘプテニル、３Ｚ−オクテニル、３Ｚ−ノネニ
ル、４−ペンテニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘプテ
ニル、４Ｅ−オクテニル、４Ｅ−ノネニル、５−ヘキセ
ニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、８−ノネニル
などである。
【００２５】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性およびそ
れらどうしの良好な混和性に関して、本発明の混合物中
の式（Ｉ）の化合物の含量は、比較的高く、約８５重量
％までに及ぶことができる。概して、式（Ｉ）の化合物
の含量は、約１〜５０、特に５〜３０重量％が好まし
い。
【００２６】液晶混合物の製造および電気光学装置の製
造は、それ自体公知の方法で実施することができる。
【００２７】
【実施例】以下の実施例によって本発明をさらに説明す
る。各実施例において、Ｃは結晶相を意味し、Ｎはネマ
チック相を意味し、Ｃｈはキラルなネマチック相を意味
し、Ｓはスメクチック相を意味し、Ｉは等方相を意味す
る。
【００２８】実施例１ ジクロロメタン３０ml中の４−（２−［４−ペンチルフ
ェニル］−５−ピリミジニル）フェノール１．０g 、カ
プロン酸０．４g および４−（ジメチルアミノ）ピリジ
ン０．０５g の溶液に、Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド０．８g を５分間にわたり攪拌しながら加
えた。反応混合物を一夜攪拌したのち、ろ過し、ろ液を
炭酸水素ナトリウム飽和溶液および水で洗浄し、濃縮し
た。残留物をヘキサン／エチルアセタート（容量比４：
１）を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに付し、さ
らに、薄層クロマトグラフィーにより純粋である画分を
二回再結晶して、４−（２−［４−ペンチルフェニル］
−５−ピリミジニル）フェニルヘキサノアート１．０g
を得た。m.p.（Ｃ−ＳC ）１２４℃、相転移温度（ＳC
−ＳA ）１８５℃、cl.p. （ＳA −Ｉ）２２４℃。
【００２９】出発物質として使用した４−（２−［４−
ペンチルフェニル］−５−ピリミジニル）フェノール
は、次のようにして製造した。
【００３０】ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００
ml中の４−ヒドロキシベンズアルデヒド３０g およびイ
ソプロピルブロミド４６g の溶液を、微粉末状の炭酸カ
リウム１０４g によって処理し、この混合物を５８℃で
一夜攪拌した。懸濁液を吸引ろ過し、ろ液を減圧下に濃
縮した。ジエチルエーテル１００ml中の残留物を含む溶
液を、１００mlづつの水によって二回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をヘキサン／エ
チルアセタート（容量比９：１）を用いたシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、４−（イソプロピルオキシ）
ベンズアルデヒド４０g を得た。
【００３１】ｂ）tert- ブチルメチルエーテル４００ml
中のメトキシメチル−トリフェニルホスホニウムクロリ
ド１４０g の懸濁液を、５分間０℃で窒素ガスを通しな
がら、カリウムtert- ブチラート４５g で処理し、混合
物をさらに１０分間攪拌した。次に、tert- ブチルメチ
ルエーテル１００ml中の４−（イソプロピルオキシ）−
ベンズアルデヒド４１g の溶液を０℃で３０分かけて滴
下した。反応混合物を、室温でさらに１６時間攪拌した
のち、０．８Ｎ炭酸水素ナトリウム溶液７５０mlに注加
した。水相を分離し、ジエチルエーテルで逆抽出した。
有機相を水洗して中和し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濃縮した。残留物を、ヘキサン８００ml中に懸濁し
た。０℃に冷却したのち、トリフェニルホスフィンオキ
シドをろ過して除き、ろ液を濃縮した。残留物をヘキサ
ン／エチルアセタート（容量比９：１）を用いたシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、純粋な１−メトキシ−
２−（４−［イソプロポキシ］フェニル）エテン４５g
を得た。
【００３２】ｃ）トリメチルオルトホルマート２７３ml
に、まずボロントリフルオリドジエチルエーテラート１
０ml、そして次に１−メトキシ−２−（４−［イソプロ
ポキシ］フェニル）エテン４８g を、窒素雰囲気下に０
℃で滴下した。反応混合物を０℃でさらに４時間攪拌し
たのち、トリエタノールアミン６mlで中和し、濃縮し
た。残留物をジエチルエーテル５００ml中に捕集し、そ
の溶液を炭酸水素ナトリウム飽和溶液１００mlで洗浄
し、１５０mlづつの水で二回洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、ろ過、濃縮した。残留物をヘキサン／エチル
アセタート（容量比９：１）を用いたシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、さらに１３５〜１３７℃（１mmH
g）で蒸留すると、（４−［イソプロポキシ］フェニ
ル）マロンアルデヒドテトラメチルアセタール４４g を
得た。
【００３３】ｄ）（４−［イソプロポキシ］フェニル）
マロンアルデヒドテトラメチルアセタール２０．９g 、
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．０g 及び水１．５
mlの混合物を、窒素雰囲気下、７０〜８０℃に２時間加
熱したのち、炭酸水素ナトリウム０．３g で処理し、さ
らに５分間攪拌し、ろ過した。ろ過残留物をメタノール
ですすぎ、粗生の２−（メトキシメチリデン）−２−
（４−［イソプロポキシ］フェニル）アセトアルデヒド
を含むろ液をただちに次の工程に使用した。
【００３４】ｅ）メタノール１４．７mlとナトリウム
２．５g から調製した新鮮なナトリウムメチラート溶液
を、窒素雰囲気下に、ｐ−ペンチルベンズアミジンヒド
ロクロリド１５．０g 、メタノール７５ml及び上記の２
−（メトキシメチリデン）−２−（４−［イソプロポキ
シ］フェニル）アセトアルデヒドのメタノール溶液の混
合物に滴下した。反応混合物を一夜攪拌したのち、濃塩
酸によってpHを３．４に調整した。分離した５−（４−
イソプロピルオキシフェニル）−２−（４−ペンチルフ
ェニル）ピリミジンをろ過し、水およびメタノールで洗
浄し、減圧下に乾燥した。残留物をジクロロメタン／ヘ
キサン（容量比９１：１）を用いたシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、純粋な生成物６．６g を得た。
【００３５】ｆ）無水ジクロロメタン５０ml中のボロン
トリブロミド５．５g の溶液を、無水ジクロロメタン５
０ml中の５−（４−イソプロピルオキシフェニル）−２
−（４−ペンチルフェニル）ピリミジン６．５g の溶液
に０℃で滴下し、処理した。この混合物を２４時間攪拌
したのち、氷水に注いだ。有機相を分離し、水相を５０
mlづつのジクロロメタンで三回逆抽出した。合わせた有
機相を２Ｎ炭酸ナトリウム溶液５０mlで洗浄し、水で数
回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留
物をジクロロメタン／メタノール（容量比９９：１）を
用いたシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン
から再結晶して、m.p.１５２〜１５３℃の４−（２−
［４−ペンチルフェニル］−５−ピリミジニル）フェノ
ール５．２g を得た。
【００３６】以下の化合物を同様に製造した。
【００３７】４−（２−［４−プロピルフェニル］−５
−ピリミジニル）フェニル アセタート；４−（２−
［４−プロピルフェニル］−５−ピリミジニル）フェニ
ル プロピオナート；４−（２−［４−プロピルフェニ
ル］−５−ピリミジニル）フェニル ブタノアート；４
−（２−［４−プロピルフェニル］−５−ピリミジニ
ル）フェニル ペンタノアート；４−（２−［４−プロ
ピルフェニル］−５−ピリミジニル）フェニル ヘキサ
ノアート；４−（２−［４−プロピルフェニル］−５−
ピリミジニル）フェニル ヘプタノアート；
【００３８】４−（２−［４−ペンチルフェニル］−５
−ピリミジニル）フェニル アセタート、m.p.（Ｃ−Ｓ
C ）１６９℃、ＳC −ＳA １３７℃、ＳA −Ｎ１７９
℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）２２２℃；４−（２−［４−ペン
チルフェニル］−５−ピリミジニル）フェニル プロピ
オナート、m.p.（Ｃ−ＳC ）１５０℃、ＳC −ＳA １６
６℃、ＳA −Ｎ２１７℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）２３０℃；
４−（２−［４−ペンチルフェニル］−５−ピリミジニ
ル）フェニル ブタノアート、m.p.（Ｃ−ＳC ）１４３
℃、ＳC −ＳA １７０℃、ＳA −Ｎ２２５℃、cl.p.
（Ｎ−Ｉ）２２９℃；４−（２−［４−ペンチルフェニ
ル］−５−ピリミジニル）フェニル ペンタノアート、
m.p.（Ｃ−ＳC ）１３９℃、ＳC −ＳA １８４℃、cl.
p. （ＳA −Ｉ）２２４℃；４−（２−［４−ペンチル
フェニル］−５−ピリミジニル）フェニル ヘキサノア
ート、m.p.（Ｃ−Ｓ3 ）１２４℃、Ｓ3 −ＳC １３２
℃、ＳC −ＳA １８４℃、cl.p. （ＳA −Ｉ）２２４
℃；４−（２−［４−ペンチルフェニル］−５−ピリミ
ジニル）フェニル ヘプタノアート；４−（２−［４−
ペンチルフェニル］−５−ピリミジニル）フェニル オ
クタノアート、m.p.（Ｃ−Ｓ3）１１０℃、Ｓ3 −ＳC
１３４℃、ＳC −ＳA １９７℃、cl.p. （ＳA −Ｉ）２
１７℃；
【００３９】４−（２−［４−ヘプチルフェニル］−５
−ピリミジニル）フェニル アセタート；４−（２−
［４−ヘプチルフェニル］−５−ピリミジニル）フェニ
ル プロピオナート；４−（２−［４−ヘプチルフェニ
ル］−５−ピリミジニル）フェニル ブタノアート；４
−（２−［４−ヘプチルフェニル］−５−ピリミジニ
ル）フェニル ペンタノアート；４−（２−［４−ヘプ
チルフェニル］−５−ピリミジニル）フェニル ヘキサ
ノアート；４−（２−［４−ヘプチルフェニル］−５−
ピリミジニル）フェニル ヘプタノアート；
【００４０】実施例２ カプロン酸２．０g 、４−（４−［５−デシル−２−ピ
リミジニル］フェニル）フェノール５．０g 、Ｎ，Ｎ´
−ジシクロヘキシルカルボジイミド３．０g 、４−（ジ
メチルアミノ）ピリジン０．４g 及びジクロロメタン１
００mlを実施例１と同様に反応させて、４−（４−［５
−デシル−２−ピリミジニル］−４´−ビフェニル）
ヘキサノアート５g を得た。m.p.（Ｃ−Ｓ4 ）３４℃、
相転移温度（Ｓ4 −Ｓ3 ）５３℃、相転移温度（Ｓ3 −
Ｓ2 ）６６℃、相転移温度（Ｓ2−ＳC ）１２４℃、相
転移温度（ＳC −Ｎ）１６９℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）１８
０℃であった。
【００４１】出発物質として使用した４−（４−［５−
デシル−２−ピリミジニル］フェニル）フェノールは、
次のようにして製造した。
【００４２】ａ）４−シアノ−４´−（ペンチルオキ
シ）ビフェニル３０g 、エチルアルコール２３ml及びト
ルエン２００mlの溶液を０℃に維持し、塩化水素を６時
間にわたって導入した。反応混合物を、室温でさらに４
８時間攪拌したのち、濃縮し、減圧下に乾燥した。エチ
ル４−［４−（ペンチルオキシ）フェニル］ベンズイミ
ダート塩酸塩３９g を得た。
【００４３】ｂ）エチル４−［４−（ペンチルオキシ）
フェニル］ベンズイミダート塩酸塩３９g 及びエチルア
ルコール１００mlの混合物を室温に維持し、窒素ガスを
通じながら、アンモニアの飽和エタノール溶液８２．５
mlで処理し、一夜攪拌した。反応混合物を濃縮し、減圧
下に乾燥し、ジエチルエーテル中に懸濁し、室温で２時
間攪拌し、０℃に冷却し、吸引ろ過した。白色の結晶を
ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下に乾燥した。４−
（４−［ペンチルオキシ］フェニル）ベンズアミジン塩
酸塩３５．７g を得た。
【００４４】ｃ）２−（デシル）マロンアルデヒドテト
ラメチルアセタール４４．５g 、ｐ−トルエンスルホン
酸一水和物１７g 及び水２mlとを実施例１のｄと同様に
反応させて、２−（メトキシメチリデン）ドデカナール
を得た。
【００４５】ｄ）メタノール１０ml中の２−（メトキシ
メチリデン）ドデカナール、３０％ナトリウムメチラー
ト溶液２０．６ml及び４−（４−［ペンチルオキシ］フ
ェニル）ベンズアミジン塩酸塩３５．７g を実施例１の
ｅと同様に反応させて、５−デシル−２−（４−［ペン
チルオキシ］−４´−ビフェニル）ピリミジン２１．３
g を得た。
【００４６】ｅ）５−デシル−２−（４−［ペンチルオ
キシ］−４´−ビフェニル）ピリミジン２１．３g 、ボ
ロントリブロミド１７．７g 及びジクロロメタン１００
mlを実施例１のｆと同様に反応させて、４−（４−［５
−デシル−２−ピリミジニル］フェニル）フェノール１
２．５g を得た。
【００４７】以下の化合物を同様に製造した。
【００４８】４−［５−プロピル−２−ピリミジニル］
−４´−ビフェニル アセタート；４−［５−プロピル
−２−ピリミジニル］−４´−ビフェニル プロパノア
ート；４−［５−プロピル−２−ピリミジニル］−４´
−ビフェニル ブタノアート；４−［５−プロピル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ペンタノアー
ト；４−［５−プロピル−２−ピリミジニル］−４´−
ビフェニル ヘキサノアート；４−［５−プロピル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ヘプタノアー
ト；
【００４９】４−［５−ペンチル−２−ピリミジニル］
−４´−ビフェニル アセタート；４−［５−ペンチル
−２−ピリミジニル］−４´−ビフェニル プロパノア
ート；４−［５−ペンチル−２−ピリミジニル］−４´
−ビフェニル ブタノアート；４−［５−ペンチル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ペンタノアー
ト；４−［５−ペンチル−２−ピリミジニル］−４´−
ビフェニル ヘキサノアート；４−［５−ペンチル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ヘプタノアー
ト；
【００５０】４−［５−ヘプチル−２−ピリミジニル］
−４´−ビフェニル アセタート；４−［５−ヘプチル
−２−ピリミジニル］−４´−ビフェニル プロパノア
ート；４−［５−ヘプチル−２−ピリミジニル］−４´
−ビフェニル ブタノアート；４−［５−ペプチル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ペンタノアー
ト；４−［５−ペプチル−２−ピリミジニル］−４´−
ビフェニル ヘキサノアート；４−［５−ペプチル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ヘプタノアー
ト；
【００５１】４−［５−オクチル−２−ピリミジニル］
−４´−ビフェニル アセタート；４−［５−オクチル
−２−ピリミジニル］−４´−ビフェニル プロパノア
ート；４−［５−オクチル−２−ピリミジニル］−４´
−ビフェニル ブタノアート；４−［５−オクチル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ペンタノアー
ト；４−［５−オクチル−２−ピリミジニル］−４´−
ビフェニル ヘキサノアート；４−［５−オクチル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル ヘプタノアー
ト；
【００５２】４−［５−デシル−２−ピリミジニル］−
４´−ビフェニル アセタート；４−［５−デシル−２
−ピリミジニル］−４´−ビフェニル プロパノアー
ト；４−［５−デシル−２−ピリミジニル］−４´−ビ
フェニル ブタノアート；４−［５−デシル−２−ピリ
ミジニル］−４´−ビフェニル ペンタノアート；４−
［５−デシル−２−ピリミジニル］−４´−ビフェニル
ヘプタノアート；
【００５３】１−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート；１−（５−
ペンチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２
Ｅ）−ペンテノアート；１−（５−ペンチル−２−ピリ
ミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアー
ト；１−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−４−フ
ェニル （２Ｅ）−ヘプテノアート；１−（５−ペンチ
ル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−オ
クテノアート；１−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）−４−フェニル （２Ｅ）−ノネノアート；１−
（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル
（２Ｅ）−デセノアート；１−（５−ペンチル−２−ピ
リミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ウンデセノア
ート；１−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）−４−
フェニル （２Ｅ）−ドデセノアート；
【００５４】１−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート；１−（５−
ヘキシル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２
Ｅ）−ペンテノアート；１−（５−ヘキシル−２−ピリ
ミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアー
ト；１−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−４−フ
ェニル （２Ｅ）−ヘプテノアート；１−（５−ヘキシ
ル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−オ
クテノアート；１−（５−ヘキシル−２−ピリミジニ
ル）−４−フェニル （２Ｅ）−ノネノアート；１−
（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−４−フェニル
（２Ｅ）−デセノアート；１−（５−ヘキシル−２−ピ
リミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ウンデセノア
ート；１−（５−ヘキシル−２−ピリミジニル）−４−
フェニル （２Ｅ）−ドデセノアート；
【００５５】１−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｉ）９７℃、（Ｎ−Ｉ）（８７℃）；１−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ペ
ンテノアート、m.p.（Ｃ−Ｉ）１０４℃、（Ｎ−Ｉ）
（６９℃）；１−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアート、m.p.（Ｃ
−Ｎ）７０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）（８２℃）；１−（５
−ヘプチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル（２
Ｅ）−ヘプテノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）４８℃、cl.p.
（Ｎ−Ｉ）（７２℃）；１−（５−ヘプチル−２−ピリ
ミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−オクテノアー
ト、m.p.（Ｃ−Ｎ）５０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８０
℃）；１−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−４−
フェニル （２Ｅ）−ノネノアート；１−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−デ
セノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）５９℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）
８０℃；１−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）−４
−フェニル （２Ｅ）−ウンデセノアート；１−（５−
ヘプチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２
Ｅ）−ドデセノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）５２℃、cl.p.
（Ｎ−Ｉ）８０℃；
【００５６】１−（５−オクチル−２−ピリミジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）６５℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８０℃；１−（５−オク
チル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−
ペンテノアート、m.p.（Ｃ−Ｉ）８３℃、（Ｎ−Ｉ）
（６４℃）；１−（５−オクチル−２−ピリミジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアート、m.p.（Ｃ
−Ｎ）７０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７６℃；１−（５−オ
クチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）
−ヘプテノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）５４℃、cl.p. （Ｎ
−Ｉ）６６℃；１−（５−オクチル−２−ピリミジニ
ル）−４−フェニル （２Ｅ）−オクテノアート、m.p.
（Ｃ−Ｎ）４６℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７５℃；１−（５
−オクチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２
Ｅ）−ノネノアート；１−（５−オクチル−２−ピリミ
ジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−デセノアート、m.
p.（Ｃ−Ｎ）４１℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７６℃；１−
（５−オクチル−２−ピリミジニル）−４−フェニル
（２Ｅ）−ウンデセノアート；１−（５−オクチル−２
−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ドデセノ
アート、m.p.（Ｃ−Ｎ）５２℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７８
℃；
【００５７】１−（５−ノニル−２−ピリミジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）８０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８９℃；１−（５−ノニ
ル−２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ペ
ンテノアート、m.p.（Ｃ−Ｉ）８９℃、（Ｎ−Ｉ）（７
０℃）；１−（５−ノニル−２−ピリミジニル）−４−
フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）
６８℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８１℃；１−（５−ノニル−
２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ヘプテ
ノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）４７℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７
０℃；１−（５−ノニル−２−ピリミジニル）−４−フ
ェニル （２Ｅ）−オクテノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）４
９℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７９℃；１−（５−ノニル−２
−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−デセノア
ート、m.p.（Ｃ−Ｎ）５０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８１
℃；１−（５−ノニル−２−ピリミジニル）−４−フェ
ニル（２Ｅ）−ウンデセノアート；１−（５−ノニル−
２−ピリミジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ドデセ
ノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）６０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８
２℃；
【００５８】実施例３ カプロン酸０．２g 、２−［４−ペンチル−４´−ビフ
ェニル］−５−ヒドロキシピリミジン０．４g 、Ｎ，Ｎ
´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．３gと、４−
（ジメチルアミノ）ピリジン０．０４g 及びジクロロメ
タン５０mlを実施例１と同様に反応させて、２−［４−
ペンチル−４´−ビフェニル］−５−（［ヘキサノイ
ル］オキシ）ピリミジン０．４g を得た。
【００５９】出発物質として使用した２−［４−ペンチ
ル−４´−ビフェニル］−５−ヒドロキシピリミジン
は、次のようにして製造した。
【００６０】ａ）メタノール５０mlとナトリウム２．６
g から製造した新鮮なナトリウムメチラートを、窒素ガ
スを通じながら、メタノール８０ml中の４−（４−ペン
チルフェニル）ベンズアミジン塩酸塩および１，３−ビ
ス（ジメチルアミノ）−２−エトキシトリメチニウム過
塩素酸塩（Cell. Czech. Chem. Commun. 38, 1168, 197
3 ）１３．５g によって処理した。反応混合物を、わず
かに還流させながら５時間加熱し、水１００mlに注ぎ、
濃塩酸によって中和したのち、１００mlづつのジエチル
エーテルによって三回抽出した。合わせた有機相を濃厚
塩化ナトリウム溶液１００mlで洗浄し、濃厚炭酸カリウ
ム水溶液１００mlで洗浄し、再度濃厚塩化ナトリウム水
溶液１００mlで洗浄したのち、硫酸マグネシウムで乾燥
し、ろ過し、その後に濃縮した。残留物をヘキサン／エ
チルアセタート（容量比９：１）を用いたシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、エチルアルコールから再結晶
し、純粋な２−［４−ペンチル−４´−ビフェニル］−
５−（エトキシ）ピリミジン１４．７g を得た。
【００６１】ｂ）２−［４−ペンチル−４´−ビフェニ
ル］−５−（エトキシ）ピリミジン１４．７g 、水酸化
ナトリウム１７g 及びジエチレングリコール１２０mlの
混合物を１８０℃に８時間加熱した。反応混合物を水１
００mlに注ぎ、濃塩酸で酸性化したのち、５０mlづつの
ジエチルエーテルによって三回抽出した。合わせた有機
相を１００mlづつの濃厚塩化ナトリウム水溶液で二回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、その後に濃
縮した。残留物をヘキサン／エチルアセタート（容量比
７：３）を用いてシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、エチルアルコールから再結晶し、２−［４−ペンチ
ル−４´−ビフェニル］−５−ヒドロキシピリミジン１
１g を得た。
【００６２】以下の化合物を同様に製造した。
【００６３】２−［４−プロピル−４´−ビフェニル］
−５−（アセトキシ）ピリミジン；２−［４−プロピル
−４´−ビフェニル］−５−（［プロパノイル］オキ
シ）ピリミジン；２−［４−プロピル−４´−ビフェニ
ル］−５−（［ブタノイル］オキシ）ピリミジン；２−
［４−プロピル−４´−ビフェニル］−５−（［ペンタ
ノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４−プロピル−４
´−ビフェニル］−５−（［ヘキサノイル］オキシ）ピ
リミジン；２−［４−プロピル−４´−ビフェニル］−
５−（［ヘプタノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４
−プロピル−４´−ビフェニル］−５−（［オクタノイ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−プロピル−４´−
ビフェニル］−５−（［ノナノイル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−プロピル−４´−ビフェニル］−５−
（［デカノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４−プロ
ピル−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ペン
テノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４−プロピル−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ペンテノイ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−プロピル−４´−
ビフェニル］−５−（［４−ペンテノイル］オキシ）ピ
リミジン；
【００６４】２−［４−ペンチル−４´−ビフェニル］
−５−（アセトキシ）ピリミジン；２−［４−ペンチル
−４´−ビフェニル］−５−（［プロパノイル］オキ
シ）ピリミジン；２−［４−ペンチル−４´−ビフェニ
ル］−５−（［ブタノイル］オキシ）ピリミジン；２−
［４−ペンチル−４´−ビフェニル］−５−（［ペンタ
ノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４−ペンチル−４
´−ビフェニル］−５−（［ヘキサノイル］オキシ）ピ
リミジン；２−［４−ペンチル−４´−ビフェニル］−
５−（［ヘプタノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４
−ペンチル−４´−ビフェニル］−５−（［オクタノイ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−ペンチル−４´−
ビフェニル］−５−（［ノナノイル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−ペンチル−４´−ビフェニル］−５−
（［デカノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４−ペン
チル−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ペン
テノイル］オキシ）ピリミジン；２−［４−ペンチル−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ペンテノイ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−ペンチル−４´−
ビフェニル］−５−（［４−ペンテノイル］オキシ）ピ
リミジン；
【００６５】２−［４−ヘプチルフェニル］−５−
［（２Ｅ−ブテノイル）オキシ］ピリミジン；２−［４
−ヘプチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ペンテノイル）
オキシ］ピリミジン；２−［４−ヘプチルフェニル］−
５−［（２Ｅ−ヘキセノイル）オキシ］ピリミジン；２
−［４−ヘプチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ヘプテノ
イル）オキシ］ピリミジン；２−［４−ヘプチルフェニ
ル］−５−［（２Ｅ−オクテノイル）オキシ］ピリミジ
ン、m.p.（Ｃ−Ｎ）８０℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８６℃；
２−［４−ヘプチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ノネノ
イル）オキシ］ピリミジン；２−［４−ヘプチルフェニ
ル］−５−［（２Ｅ−デセノイル）オキシ］ピリミジ
ン；２−［４−ヘプチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ウ
ンデセノイル）オキシ］ピリミジン；２−［４−ヘプチ
ルフェニル］−５−［（２Ｅ−ドデセノイル）オキシ］
ピリミジン；
【００６６】２−［４−オクチルフェニル］−５−
［（２Ｅ−ブテノイル）オキシ］ピリミジン；２−［４
−オクチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ペンテノイル）
オキシ］ピリミジン；２−［４−オクチルフェニル］−
５−［（２Ｅ−ヘキセノイル）オキシ］ピリミジン；２
−［４−オクチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ヘプテノ
イル）オキシ］ピリミジン；２−［４−オクチルフェニ
ル］−５−［（２Ｅ−オクテノイル）オキシ］ピリミジ
ン；２−［４−オクチルフェニル］−５−［（２Ｅ−ノ
ネノイル）オキシ］ピリミジン；２−［４−オクチルフ
ェニル］−５−［（２Ｅ−デセノイル）オキシ］ピリミ
ジン；２−［４−オクチルフェニル］−５−［（２Ｅ−
ウンデセノイル）オキシ］ピリミジン；２−［４−オク
チルフェニル］−５−［（２Ｅ−ドデセノイル）オキ
シ］ピリミジン；
【００６７】２−（４−［２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチル］フェニル−５−（アセトキシ）−ピリミジ
ン；２−（４−［２−（４−ペンチルフェニル）エチ
ル］フェニル−５−（［プロパノイル］オキシ）−ピリ
ミジン；２−（４−［２−（４−ペンチルフェニル）エ
チル］フェニル−５−（［ブタノイル］オキシ）−ピリ
ミジン；２−（４−［２−（４−ペンチルフェニル）エ
チル］フェニル−５−（［ペンタノイル］オキシ）−ピ
リミジン；２−（４−［２−（４−ペンチルフェニル）
エチル］フェニル−５−（［ヘキサノイル］オキシ）−
ピリミジン；２−（４−［２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチル］フェニル−５−（［ヘプタノイル］オキ
シ）−ピリミジン；２−（４−［２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチル］フェニル−５−（［オクタノイル］オ
キシ）−ピリミジン；
【００６８】２−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−（アセトキシ）−ピリミ
ジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル］−５−（［プロパノイル］オキシ）−
ピリミジン；２−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−（［ブタノイル］オキ
シ）−ピリミジン；２−［４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ペンタノイ
ル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ヘキ
サノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−５−
（［ヘプタノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］
−５−（［オクタノイル］オキシ）−ピリミジン；
【００６９】２−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−（アセトキシ）−ピリミ
ジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル］−５−（［プロパノイル］オキシ）−
ピリミジン；２−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−（［ブタノイル］オキ
シ）−ピリミジン；２−［４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ペンタノイ
ル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ヘキ
サノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−
（［ヘプタノイル］オキシ）−ピリミジン、m.p.１１２
℃、cl.p. １８８℃；２−［４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［オクタノイ
ル］オキシ）−ピリミジン、m.p.（Ｃ−Ｎ）１２０℃、
cl.p. （Ｎ−Ｉ）１８９℃；２−［４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ノナ
ノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−５−
（［デカノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］
−５−（［ウンデカノイル］オキシ）ピリミジン、m.p.
（Ｃ−Ｎ）１３８℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）１６９℃；２−
［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル］−５−（［ドデカノイル］オキシ）−ピリミジ
ン、m.p.（Ｃ−ＳC ）１２０℃、ＳC −Ｎ １３８℃、
cl.p. （Ｎ−Ｉ）１６９℃；
【００７０】２−［４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−（アセトキシ）−ピリミ
ジン；２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル］−５−（［プロパノイル］オキシ）−
ピリミジン；２−［４−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−（［ブタノイル］オキ
シ）−ピリミジン；２−［４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ペンタノイ
ル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−（［ヘキ
サノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］−５−
（［ヘプタノイル］オキシ）−ピリミジン；２−［４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル］
−５−（［オクタノイル］オキシ）−ピリミジン；
【００７１】２−（４−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エチル］フェニル−５−（アセトキ
シ）ピリミジン；２−（４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル−５−（［プ
ロパノイル］オキシ）ピリミジン；２−（４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フ
ェニル−５−（［ブタノイル］オキシ）ピリミジン；２
−（４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル］フェニル−５−（［ペンタノイル］オキ
シ）ピリミジン；２−（４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル］フェニル−５−（［ヘ
キサノイル］オキシ）ピリミジン；２−（４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］フ
ェニル−５−（［ヘプタノイル］オキシ）ピリミジン；
２−（４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル］フェニル−５−（［オクタノイル］オキ
シ）ピリミジン；
【００７２】実施例４ カプロン酸０．２５g 、４−（５−ペンチル−２−ピリ
ジニル）−４´−ヒドロキシビフェニル１．０g 、Ｎ，
Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．８g と、４
−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０４g 及びジクロロ
メタン５０mlとを実施例１と同様に反応させて、４−
（５−ペンチル−２−ピリジニル）−４´−ビフェニル
ヘキサノアートを得た。
【００７３】出発物質として使用した４−（５−ペンチ
ル−２−ピリジニル）−４´−ヒドロキシビフェニル
は、次のようにして製造した。
【００７４】ａ）４−ブロモ−４´−ヒドロキシビフェ
ニル２０g 、イソプロピルブロミド１２g 、炭酸カリウ
ム４５g 及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００mlを
実施例１のａと同様に反応させて、４−ブロモ−４´−
（イソプロポキシ）ビフェニル１８g を得た。
【００７５】ｂ）マグネシウム０．８g 、４−ブロモ−
４´−（イソプロポキシ）ビフェニル１０g 及びテトラ
ヒドロフラン５０mlから製造したグリニャール試薬を、
０〜５℃で３０分かけて、粗生の２−クロロ−５−
［（テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］ピリ
ジン７．５g 、テトラヒドロフラン７５ml及び１，３−
ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケル（II）
クロリドの混合物に滴下した。反応混合物を３時間攪拌
し、一夜放置したのち、炭酸水素ナトリウム水溶液でpH
を８に調整し、ジエチルエーテルで希釈した。有機相を
水洗し、中和し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。
残留物をヘキサン／エチルアセタート（容量比４：１）
を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに付し、精製し
て、２−［４−（イソプロポキシ）ビフェニル］−５−
［（テトラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］−ピ
リジン８．８g を得た。
【００７６】ｃ）テトラヒドロフラン１５０ml中の２−
［４−（イソプロポキシ）ビフェニル］−５−［（テト
ラヒドロ−２−ピラニルオキシ）メチル］ピリジン８．
２gの溶液を、２Ｎ塩酸２２mlで処理した。混合物を６
０℃で６時間攪拌したのち、ジエチルエーテルで希釈
し、５０mlづつの炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で二
回、７５mlづつの水で三回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮した。６−［４−（イソプロポキシ）ビフェ
ニル］−３−ピリジンカルビノールを得た。
【００７７】ｄ）１，２−ジクロロエタン１５０ml中の
６−［４−（イソプロポキシ）ビフェニル］−３−ピリ
ジンカルビノール７．２g の溶液を、活性化した酸化マ
ンガン（IV）９．６g で処理した。懸濁液を沸騰まで
４．５時間加熱し、ろ過した。ろ液を濃縮し、６−［４
−（イソプロポキシ）ビフェニル］−３−ピリジンカル
ボキシアルデヒド６．０g を得た。
【００７８】ｅ）６−［４−（イソプロポキシ）ビフェ
ニル］−３−ピリジンカルボキシアルデヒド６．０g 、
ブチルトリフェニルホスホニウムクロリド７．９g 、カ
リウムtert- ブチラート２．５g 及びtert- ブチルメチ
ルエーテル１００mlを実施例１のｂと同様に反応させ
て、シス／トランス混合物としての２−［４−（イソプ
ロポキシ）−４´−ビフェニル］−５−（ペンテニル）
ピリジン５．７g を得た。
【００７９】ｆ）２−［４−（イソプロポキシ）−４´
−ビフェニル］−５−（ペンテニル）−ピリジン５．７
g 、パラジウム担持活性炭（１０w/w ％）１g 及びエチ
ルアセタート１００mlとを実施例４のｃと同様に水素化
して、２−［４−（イソプロポキシ）−４´−ビフェニ
ル］−５−（ペンチル）ピリジン５．３g を得た。
【００８０】ｇ）２−［４−（イソプロポキシ）−４´
−ビフェニル］−５−（ペンチル）−ピリジン５．３g
及びジクロロメタン１００ml中のボロントリブロミド
７．０g を実施例１のｆと同様に反応させて、４−（５
−ペンチル−２−ピリジニル）−４´−ヒドロキシビフ
ェニル３．７g を得た。
【００８１】以下の化合物を同様に製造した。
【００８２】４−［５−ペンチル−２−ピリジニル］−
４´−ビフェニル アセタート；４−［５−ペンチル−
２−ピリジニル］−４´−ビフェニル プロパノアー
ト；４−［５−ペンチル−２−ピリジニル］−４´−ビ
フェニル ブタノアート；４−［５−ペンチル−２−ピ
リジニル］−４´−ビフェニル ペンタノアート；４−
［５−ペンチル−２−ピリジニル］−４´−ビフェニル
ヘプタノアート；４−［５−ペンチル−２−ピリジニ
ル］−４´−ビフェニル オクタノアート；４−［５−
ペンチル−２−ピリジニル］−４´−ビフェニル デカ
ノアート；４−［５−ペンチル−２−ピリジニル］−４
´−ビフェニル ウンデカノアート；４−［５−ペンチ
ル−２−ピリジニル］−４´−ビフェニル ドデカノア
ート；
【００８３】４−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−
４−ビフェニル アセタート；４−（５−ヘプチル−２
−ピリジニル）−４−ビフェニル プロパノアート；４
−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−４−ビフェニル
ブタノアート；４−（５−ヘプチル−２−ピリジニ
ル）−４−ビフェニル ペンタノアート；４−（５−ヘ
プチル−２−ピリジニル）−４−ビフェニル ヘキサノ
アート；４−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−４−
ビフェニル ヘプタノアート；４−（５−ヘプチル−２
−ピリジニル）−４−ビフェニル オクタノアート；４
−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−４−ビフェニル
ノナノアート；４−（５−ヘプチル−２−ピリジニ
ル）−４−ビフェニル デカノアート；４−（５−ヘプ
チル−２−ピリジニル）−４−ビフェニル ウンデカノ
アート；４−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−４−
ビフェニル ドデカノアート
【００８４】１−（５−ヘキシル−２−ピリジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−ヘプテノアート；１−（５−
ヘキシル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）
−オクテノアート；１−（５−ヘキシル−２−ピリジニ
ル）−４−フェニル （２Ｅ）−ノネノアート；
【００８５】１−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）７２℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）９３℃；１−（５−ヘプ
チル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ペ
ンテノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）７０℃、cl.p. （Ｎ−
Ｉ）７５℃；１−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）６７℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８７℃；１−（５−ヘプ
チル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ヘ
プテノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）６７℃、cl.p. （Ｎ−
Ｉ）７９℃；１−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−オクテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）５８℃、Ｓ2 −Ｓ（４４℃）、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８
７℃；１−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−４−フ
ェニル （２Ｅ）−ノネノアート；１−（５−ヘプチル
−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−デセノ
アート、Ｓ2 −Ｎ ５９℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８７℃；
１−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）−４−フェニル
（２Ｅ）−ドデセノアート、Ｓ2 −ＳC ５７℃、Ｓ
C−Ｎ ６６℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８７℃；
【００８６】１−（５−オクチル−２−ピリジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）５４℃、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８９℃；１−（５−オク
チル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ペ
ンテノアート、m.p.（Ｃ−Ｓ2）５７℃、Ｓ2 −Ｎ（３
３℃）、cl.p. （Ｎ−Ｉ）７２℃；１−（５−オクチル
−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ヘキセ
ノアート；１−（５−オクチル−２−ピリジニル）−４
−フェニル （２Ｅ）−ヘプテノアート；１−（５−オ
クチル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−
オクテノアート、m.p.（Ｃ−Ｎ）６２℃、ＳC −Ｎ（４
６℃）、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８３℃；１−（５−オクチル
−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ノネノ
アート；１−（５−オクチル−２−ピリジニル）−４−
フェニル （２Ｅ）−デセノアート；１−（５−オクチ
ル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ウン
デセノアート；１−（５−オクチル−２−ピリジニル）
−４−フェニル （２Ｅ）−ドデセノアート；
【００８７】１−（５−ノニル−２−ピリジニル）−４
−フェニル （２Ｅ）−ブテノアート；１−（５−ノニ
ル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ペン
テノアート；１−（５−ノニル−２−ピリジニル）−４
−フェニル （２Ｅ）−ヘキセノアート；１−（５−ノ
ニル−２−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ヘ
プテノアート；１−（５−ノニル−２−ピリジニル）−
４−フェニル （２Ｅ）−オクテノアート、m.p.（Ｃ−
Ｎ）６２℃、Ｓ2 −ＳC （４７℃）、ＳC −Ｎ（５７
℃）、cl.p. （Ｎ−Ｉ）８６℃；１−（５−ノニル−２
−ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ノネノアー
ト；１−（５−ノニル−２−ピリジニル）−４−フェニ
ル （２Ｅ）−デセノアート；１−（５−ノニル−２−
ピリジニル）−４−フェニル （２Ｅ）−ウンデセノア
ート；１−（５−ノニル−２−ピリジニル）−４−フェ
ニル （２Ｅ）−ドデセノアート；
【００８８】実施例５ 式Ｉの化合物の性質を調査するため、基本混合物を調製
し、それぞれにつき、式Ｉの化合物２０％と混合した。
これらの混合物の相転移温度を測定し、導電率データか
ら結晶化温度ＴC を測定した。スイッチング時間は２５
℃で測定した（１０vpp/μ、パルスの始りから最大電流
までの時間）。測定数値を表１にまとめた。
【００８９】 基本混合物の組成 ビス［（Ｓ）−１−メチルヘプチル］−ｐ−ターフェニル４，４´−ジカルボ ン酸エステル ２７．６重量％ ２−［４−（ヘキシルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン １８．４重量％ ２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−５−ノニルピリミジン １８．４重量％ ２−［４−（ノニルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン ９．２重量％ ２−［４−（ヘプチルオキシ）フェニル］−５−ヘプチルピリミジン ９．２重量％ ２−［４−（デシルオキシ）フェニル］−５−オクチルピリミジン ９．２重量％ ４−（デシルオキシ）安息香酸４−（２−［トランス−４−ペンチルシクロヘ キシル］−１−エチル）フェニルエステル ８．０重量％
【００９０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−65276（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−112779（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−69381（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−282367（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−231473（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−70474（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−255477（ＪＰ，Ａ) 特許2843217（ＪＰ，Ｂ２) Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｉｉｑ ｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｐｒ ｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｓｕｂｓｔｉ ｔｕｔｅｄ １，４−ｂｉｓ（２−ｐｙ ｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ ｓ，Ｋｈｉｍｉｙａ Ｇｅｔｅｒｏｔｓ ｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ Ｓｏｅｄｉ ｎｅｎｉｊ，ロシア，1989年，Ｎｏ. 12，1649−1657 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/26 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１３】 （式中、 Ｒ1は、１〜１２個の炭素原子を有する非分岐鎖アルキ
    ル、又は２〜１２個の炭素原子を有する非分岐鎖アルケ
    ニルを表し、該アルキル又は該アルケニルのメチレン基
    の１個が、−Ｏ−で置換されてもよく；そしてＲ2は、
    非置換、又はハロゲンにより単置換若しくは多置換され
    ている、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル又は２
    〜１２個の炭素原子を有するアルケニルを表し、該アル
    キル又は該アルケニルのメチレン基の１個以上が、−Ｏ
    −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−で置換されてもよい）の
    化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ2が、１〜７個の炭素原子を有するア
    ルキル、又は２〜７個の炭素原子を有するアルケニルで
    ある、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 少なくとも２種の化合物を含み、そのう
    ち少なくとも１種の化合物が一般式（Ｉ）： 【化１４】 （式中、 Ｒ1は、１〜１２個の炭素原子を有する非分岐鎖アルキ
    ル、又は２〜１２個の炭素原子を有する非分岐鎖アルケ
    ニルを表し、該アルキル又は該アルケニルのメチレン基
    の１個が、−Ｏ−で置換されてもよく；そしてＲ2は、
    非置換、又はハロゲンにより単置換若しくは多置換され
    ている、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル又は２
    〜１２個の炭素原子を有するアルケニルを表し、該アル
    キル又は該アルケニルのメチレン基の１個以上が、−Ｏ
    −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−で置換されてもよい）で
    ある液晶混合物。
  4. 【請求項４】 混合物が、強誘電性であることを特徴と
    する、請求項３記載の液晶混合物。
  5. 【請求項５】 電気光学装置を製造するための、請求項
    １又は２記載の化合物、あるいは請求項３又は４記載の
    液晶混合物の使用方法。
  6. 【請求項６】 請求項１又は２記載の化合物、あるいは
    請求項３又は４記載の液晶混合物を含む、電気光学装
    置。
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