JPH0931064A - アルコキシアルコキシ−置換の含窒素複素環化合物誘導体 - Google Patents

アルコキシアルコキシ−置換の含窒素複素環化合物誘導体

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JPH0931064A
JPH0931064A JP8176165A JP17616596A JPH0931064A JP H0931064 A JPH0931064 A JP H0931064A JP 8176165 A JP8176165 A JP 8176165A JP 17616596 A JP17616596 A JP 17616596A JP H0931064 A JPH0931064 A JP H0931064A
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propyloxy
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ステファン・ケリー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低い粘性を有し、混合物中で大きな操作角度
をもたらすＤＨＦセルに用いることのできる安定した液
晶化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１８】 （式中、Ｒ1 は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖の、
ハロゲン置換であってもよい、アルキル又はアルケニ
ル；Ｒ2 は、２〜８個の炭素原子を有する直鎖のハロゲ
ン置換していてもよいアルキレン；Ｒ3 は、４〜１２個
の炭素原子を有する直鎖の、アルキル、アルコキシ、ア
ルカノイルオキシ、アルケニル、アルケニルオキシ又は
アルケノイルオキシ等；Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、それぞ
れ独立して、ハロゲン置換であってもよい１，４−フェ
ニレン又はピリジン−２，５−ジイル若しくはピリミジ
ン−２，５−ジイルを表し、かつＡ3 は、トランス−
１，４−シクロヘキシレンも表し；ｎは、０又は１であ
る）で示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシアルコ
キシ−置換の含窒素複素環の誘導体類に関するものであ
り、そのような化合物を含む液晶混合物及びそれらの電
子光学目的のための用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶
は、そのような物質の光学的性質が、印加される電圧に
より影響されるので、表示機器中の誘電体として主に用
いられている。液晶に基づく電子光学機器は、当業者に
は周知であり、種々の効果に基づくことができる。その
ような装置の例は、動的散乱を有するセル、ＤＡＰセル
（deformation of aligned phases)、「ねじれネマチッ
ク」構造を有するゲスト／ホスト形セル、ＳＴＮセル
（「超ねじれネマチック」）、ＳＢＥセル（超複屈折効
果）及びＯＭＩセル（光学モード干渉）である。最も一
般的に知られている装置は、シャット−ヘルフリッヒ効
果に基づいたものであり、ねじれネマチック構造を有し
ている。
【０００３】例えばＴＮ、ＳＴＮ及びＴＮ−ＴＦＴ
（「ねじれネマチック薄膜トランジスター」）セル等
の、液晶を用いる電子光学機器は、例えば、長いスイッ
チング時間又は厳しいコントラスト視界角度依存性のよ
うな一連の欠点を有するが、これは、それらが複雑で多
情報の表示機器、例えばビデオ互換性のテレビスクリー
ンの映写システムには適さないことを意味している。強
誘電性の電子光学機器、例えばＳＳＦ（表面安定性強誘
電体）セル又はＳＢＦ（表面双安定性強誘導体）セル等
の強誘電性の電子光学機器は、たしかに非常に速いスイ
ッチング時間を有するが、色彩の簡単な明示のために必
要な灰色段階を調製するのが、従来不可能であった。更
に従来の強誘電性機器の欠点は、いわゆる「ゴースト効
果（ghost effect）」であり、これは、静電気電荷の結
果として発生し、表示情報のゆがみにつながり得る。こ
れとは対照的に、ＤＨＦ（deformed helix ferroelectr
ic）（変形らせん強誘電体）セルは、傑出した視覚角
度、高速スイッチング時間、灰色段階、平面視覚及び良
好なコントラストにおいて際立っている。ＤＨＦセル
は、更に、ｄｃ−フリー（dc-free)双極子制御により、
「ゴースト効果」には関係しない。最良の方法で機能す
るこれらのセルのため、非常に大きい操作角度と低い粘
性を有する強誘電性の混合物は、非常に短いスイッチン
グ時間及び低電圧を伴う十分な光学的コントラストを生
み出すために必要である。電子診断的電子光学機器は、
同様の要件が必要である。
【０００４】液晶材料は、良好な化学的及び熱安定性、
並びに電界及び電磁放射に対する良好な安定性を持たな
くてはならない。更に、液晶材料は、低い粘性を持たな
くてはならず、セル中では短い応答時間及び高いコント
ラストを持たなくてはならない。更に、約−３０℃〜約
＋８０℃の通常の操作温度、特に約−２０℃〜約＋６０
℃において、それらは、適切な中間相、例えば上記に記
載のセル用の広いスメクチック中間相を持たなくてはな
らない。更に、液晶は、通常、数種の成分の混合物とし
て用いられるので、成分は、互いに混和性がよいことが
重要である。
【０００５】本発明の目的は、低い粘性を有し、混合物
中で大きな操作角度をもたらすＤＨＦセルに用いること
のできる安定した液晶化合物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：
【０００７】
【化７】
【０００８】（式中、Ｒ1 は、１〜８個の炭素原子を有
する直鎖の、アルキル又はアルケニル（これらは、非置
換であるか、又はハロゲンによりモノ置換若しくは複数
置換されている）を表し；Ｒ2 は、２〜８個の炭素原子
を有する直鎖アルキレン（これは、非置換であるか、又
はハロゲンによりモノ置換若しくは複数置換されてい
る）を表し；Ｒ3 は、４〜１２個の炭素原子を有する直
鎖の、アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、ア
ルケニル、アルケニルオキシ又はアルケノイルオキシ
（これらは、非置換であるか、又はハロゲンによりモノ
置換若しくは複数置換されており、かつ隣接していない
メチレン基の１つ以上が、−Ｏ−により置換されていて
もよい）を表し；Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、それぞれ独立
して、１，４−フェニレン（これは、非置換であるか、
又はハロゲンによりモノ置換若しくは複数置換されてい
る）、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，
５−ジイルを表し、かつＡ3 は、トランス−１，４−シ
クロヘキシレンも表し；そしてｎは、０又は１を表す
が、ただしｎ＝０であり、Ａ2 がピリミジン−２，５−
ジイルである場合には、環Ａ1 、Ａ2 又はＡ3 の内の少
なくとも１つは、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミ
ジン−２，５−ジイルを表し、そしてＲ3 は、アルケニ
ル、アルケニルオキシ、アルカノイルオキシ又はアルケ
ノイルオキシを表す）で示される化合物に関するもので
ある。
【０００９】本発明の化合物は、極めて好ましい中間
相、強誘電性の実用化のための広い操作角度及び短い応
答時間を有しており、ｄｃ−フリー制御のＤＨＦセル中
では特に好ましい。
【００１０】液晶混合物中では、ＳC −ＳA 、ＳC −Ｎ
又はＮ−Ｉ相転移の有意な増加がもたらされ、融点は、
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を混合することによって
有意に下げられ、これが広いスメクチック中間相につな
がる。更に、自然発生的な偏光が増加する。本発明の化
合物は、驚くほど低い粘性と非常に大きい操作角度を伴
う広いスメクチックＣ中間相を、しばしば有している。
これは、このような化合物を混合することによって、基
本混合物のスイッチング時間を相当に短くし、自然発生
的な偏光及び操作角度を増すことができることを意味す
る。本発明による化合物は、２つ又は３つの環を含む
が、これらのネマチック又はスメクチックＡ相にかかわ
らず、これらは、通常ＳC 相転移を低下させないので、
ＳC 混合物のための優れた化合物であることが判明し
た。この方法において、最適な方法で操作することがで
き、このためｄｃ−フリー制御のＤＨＦの実用化に極め
てよく適している相を得た。
【００１１】「１〜８個の炭素原子を有する、飽和アル
キル又はアルケニル（これらは、非置換であるか、又は
ハロゲンによりモノ置換若しくは複数置換されてい
る）」は、本発明の範囲において、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、ペルフルオロエチル、ペルフル
オロプロピル、２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペ
ンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オク
テニル、（Ｅ）−ブタ−２−エニル、２−Ｅ−クロロビ
ニル、２−Ｅ−フルオロビニル、２−Ｅ−ジフルオロビ
ニル、２−Ｅ−ジクロロビニル等の基を含む。特に好ま
しい基は、３〜６個の炭素原子を有し、非置換のものが
好ましい。
【００１２】「２〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキ
レン（これは、非置換であるか、又はハロゲンによりモ
ノ置換若しくは複数置換されている）」は、本発明の範
囲において、１，２−エチレン、１，３−プロピレン、
１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキ
シレン、１，７−ヘプチレン、１，８−オクチレン等を
表す。特に、２〜４個の炭素原子を有する基が好まし
い。
【００１３】「４〜１２個の炭素原子を有する、飽和ア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルケニ
ル、アルケニルオキシ又はアルケノイルオキシ（これら
は、非置換であるか、又はハロゲンによりモノ置換若し
くは複数置換されていて、隣接していないメチレン基の
１つ以上は、−Ｏ−により置き換えられていてもよ
い）」は、本発明の範囲において、ハロゲン（特にフッ
素）によりモノ置換又は複数置換されている基を含み、
例えば、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ブチル
オキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、
ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、ヘキサノイルオキ
シ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノ
イルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキ
シ、ドデカノイルオキシ、３−ブテニル、４−ペンテニ
ル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニ
ル、８−ノネニル、９−デセニル、１０−ウンデセニ
ル、３−ブテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−
ヘキセニルオキシ、６−ヘプテニルオキシ、７−オクテ
ニルオキシ、８−ノネニルオキシ、９−デセニルオキ
シ、１０−ウンデセニルオキシ、（Ｅ）−ヘキサ−２−
エニルオキシ、（Ｅ）−ヘプタ−２−エニルオキシ、
（Ｅ）−オクタ−２−エニルオキシ、（Ｅ）−ノナ−２
−エニルオキシ、（Ｅ）−デカ−２−エニルオキシ、
（Ｅ）−ウンデカ−２−エニルオキシ、（Ｅ）−ドデカ
−２−エニルオキシ、（Ｅ）−ヘキサ−２−エノイルオ
キシ、（Ｅ）−ヘプタ−２−エノイルオキシ、（Ｅ）−
オクタ−２−エノイルオキシ、（Ｅ）−ノナ−２−エノ
イルオキシ、（Ｅ）−デカ−２−エノイルオキシ、
（Ｅ）−ウンデカ−２−エノイルオキシ、（Ｅ）−ドデ
カ−２−エノイルオキシ、（Ｚ）−ヘキサ−３−エノイ
ルオキシ、（Ｚ）−ヘプタ−３−エノイルオキシ、
（Ｚ）−オクタ−３−エノイルオキシ、（Ｚ）−ノナ−
３−エノイルオキシ、（Ｚ）−デカ−３−エノイルオキ
シ、（Ｚ）−ウンデカ−３−エノイルオキシ、（Ｚ）−
ドデカ−３−エノイルオキシ、４−〔エトキシ〕ブチル
オキシ、４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ、４−
〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ、４−〔ヘキシルオキ
シ〕−ブチルオキシ、４−〔３−ブテニルオキシ〕ブチ
ルオキシ、４−〔４−ペンテニルオキシ〕ブチルオキ
シ、４−〔５−ヘキセニルオキシ〕ブチルオキシ、４−
〔（Ｅ）−ブタ−２−エニルオキシ〕ブチルオキシ等で
ある。特に２〜８個の炭素原子を有し、非置換である基
が好ましい。
【００１４】「１，４−フェンレン（これは、非置換で
あるか、又はハロゲンによりモノ置換若しくは複数置換
されている）」は、本発明の範囲において、１，４−フ
ェニレン、２−フルオロ−又は３−フルオロ−１，４−
フェニレン、２，３−ジフルオロ−又は２，６−ジフル
オロ−１，４−フェニレン等を含むが、特に１，４−フ
ェニレン又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン
である。
【００１５】「ハロゲン」とは、本発明の範囲におい
て、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含むが、特にフッ
素である。
【００１６】式（Ｉ）の好ましい化合物は、一般式（Ｉ
−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）又は（Ｉ
−Ｅ）：
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒ11は、３〜６個の炭素原子を有
する直鎖で非置換の、アルキル又はアルケニルを表し；
Ｒ21は、２〜４個の炭素原子を有する直鎖の非置換アル
キレンを表し；Ａ11、Ａ21、Ａ31は、ピリジン−２，５
−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを表し；そし
てＲ31は、６〜１０個の炭素原子を有する直鎖で非置換
の、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルカノイルオキシ又はアルケノイルオキシを表
す）で示される化合物である。
【００１９】特に好ましいのは、ピリジン環又はピリミ
ジン環が、Ｒ11ＯＲ21Ｏ−残基又はＲ31残基と、５位で
結合している式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）及
び（Ｉ−Ｅ）の化合物である。
【００２０】式（Ｉ−Ａ）の好ましい化合物の例は、式
（Ｉ−Ａ−１）、（Ｉ−Ａ−２）、（Ｉ−Ａ−３）、
（Ｉ−Ａ−４）、（Ｉ−Ａ−５）、（Ｉ−Ａ−６）、
（Ｉ−Ａ−７）、（Ｉ−Ａ−８）、（Ｉ−Ａ−９）、
（Ｉ−Ａ−１０）又は（Ｉ−Ａ−１１）：
【００２１】
【化９】
【００２２】で示され、そして、式（Ｉ−Ｂ）の好まし
い化合物は、式（Ｉ−Ｂ−１）、（Ｉ−Ｂ−２）、（Ｉ
−Ｂ−３）、（Ｉ−Ｂ−４）、（Ｉ−Ｂ−５）、（Ｉ−
Ｂ−６）、（Ｉ−Ｂ−７）、（Ｉ−Ｂ−８）、（Ｉ−Ｂ
−９）又は（Ｉ−Ｂ−１０）：
【００２３】
【化１０】
【００２４】（式中、ｍは、４〜８の整数を表し；残り
の記号は、上記と同義である）を例とする、２つの環を
有する化合物が、特に好ましい。
【００２５】特に、残基Ｒ2 及びＲ21が、それぞれ、
１，４−ブチレンを表す、式（Ｉ）、（Ｉ−Ａ）〜（Ｉ
−Ｅ）、（Ｉ−Ａ−１）〜（Ｉ−Ａ−１１）及び（Ｉ−
Ｂ−１）〜（Ｉ−Ｂ−１０）の化合物が特に好ましい。
【００２６】本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、合
成的に容易に入手でき、相当する置換フェノール類、又
は５−ヒドロキシピリジン又は５−ヒドロキシピリミジ
ン、及びアルコール、ハロゲン化アルキル又は酸から、
それ自体、公知の方法で製造可能である。「ミツノブ」
アルキル化が、例えばテトラヒドロフラン又はＤＭＦ中
のアゾジカルボン酸ジエチルの存在下に、実施すること
ができる。ウィリアムのアルキル化を、例えばエチルメ
チルケトン又はＤＭＦ中の炭酸カリウム等の塩基の存在
下に、実施することができる。エステル化は、ジクロロ
メタン又は別の適切な溶媒、例えばクロロホルム中の
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）の存
在下に、実施することができる。出発物質は、公知であ
り、一部は市販されており、又は例えば以下の反応スキ
ーム１〜５に示されるようにして、調製することができ
る。これらの反応は、すべてそれ自体公知の方法で実施
することができる。
【００２７】
【化１１】
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】反応スキーム１〜５に使用されている記号
は、上記と同義である。
【００３３】式（Ｉ）の化合物は、互いの混合物及び／
又は他の液晶成分との混合物の形態で使用することがで
きる。
【００３４】本発明による液晶混合物は、少なくとも２
種の成分を含んでおり、その内の少なくとも１つの成分
は、式（Ｉ）の化合物である。第２の成分及び他の付加
的な成分は、更に式（Ｉ）の化合物でもよく、また他の
公知の液晶化合物でもよい。
【００３５】そのような液晶成分は、一般式（II）、
（III)、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII）、
（IX）：
【００３６】
【化１６】
【００３７】（式中、Ｒ3 は、アルキル又はアルコキシ
を表し；そしてＲ4 は、アルキル又はアルケニルを表
す）で示されるアキラル化合物が好ましい。
【００３８】しかしながら、それぞれの例において、少
なくとも１つのキラル成分が混合物中に存在しなくては
ならない；すなわち、必要であれば、キラルなドーパン
トを加えなくてはならない。一般式（Ｘ）、（XI）、
（XII)及び（XIII）：
【００３９】
【化１７】
【００４０】（式中、Ｒ3 及びＲ4 は、前述の意味を有
する）で示されるキラルなドーパントは、特にこの目的
に適している。
【００４１】式（II）〜（XIII）の化合物に関連する
「アルキル」は、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖又
は分岐状のアルキル基を含み、好ましくは６〜１２個の
炭素原子を有する直鎖のアルキル基、例えばヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシルである。
【００４２】「アルコキシ」は、アルキル残基が前述の
定義のとおりであるエーテル基を含む。
【００４３】式（II）〜（XIII）の化合物に関連する
「アルケニル」は、３〜１５個の炭素原子を有するアル
ケニル基、例えば２Ｅ−アルケニル、３Ｚ−アルケニ
ル、４Ｅ−アルケニル及び末端に二重結合を有するアル
ケニルを含む。「２Ｅ−アルケニル」、「３Ｚ−アルケ
ニル」及び「４Ｅ−アルケニル」は、好ましくはそれぞ
れ３〜９個、４〜９個又は５〜９個の炭素原子を有し、
二重結合が、それぞれ、２、３又は４位に存在し、Ｅ及
びＺが、二重結合の配置を示す、直鎖のアルケニル基を
含む。そのような基は、例えば２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−
ペンテニル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２
Ｅ−オクテニル、２Ｅ−ノネニル、３−ブテニル、３Ｚ
−ペンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ−ヘプテニル、
３Ｚ−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、４−ペンテニル、
４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘプテニル、４Ｅ−オクテニ
ル、４Ｅ−ノネニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニ
ル、７−オクテニル、８−ノネニル等である。
【００４４】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性及び互い
に良好な親和性に関連し、本発明による混合物中の式
（Ｉ）の化合物の含量は、比較的高くてもよく、約８５
重量％までよい。一般的に、式（Ｉ）の化合物の約１〜
５０重量％、特に５〜３０重量％の含量が好ましい。
【００４５】液晶混合物及び電子光学機器の製造は、そ
れ自体公知の方法で実施することができる。
【００４６】以下の実施例により、本発明をより詳細に
例証する。実施例中、Ｃは液晶相を表し、Ｎはネマチッ
ク相を表し、Ｃｈはキラルネマチック相を表し、Ｓはス
メクチック相を表し、Ｉは等方相を表す。更に以下の略
語も使用されている：ＤＭＥ ジメトキシエタンＴＰＰ
トリフェニルホスフィン
【００４７】
【実施例】
実施例１ １，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２５ml中の５−
（４−ヒドロキシブチルオキシ）−２−（４−ノニルフ
ェニル）ピリミジン０．４０ｇ及び４−トルエン−スル
ホン酸プロピル０．７６ｇの懸濁液を、カリウムtert−
ブトキシド０．３６ｇで、０℃で５分以内で、窒素ガス
を通しながら処理した。この反応混合物を室温で一晩撹
拌し、水５０ml中に注ぎ、次いでそれぞれ酢酸エチル５
０mlで３回抽出した。この有機相を合わせ、濃塩化ナト
リウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、ろ過して、このろ液を濃縮した。この残渣をヘキサ
ン／酢酸エチル（容量９：１）によるシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、エチルアルコールから再結晶し
て、純品の５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン０．１８
ｇを得た。m.p. (C-SC）37℃、相転移（SC-SA) 45 ℃、
cl.p. (SA-I) 58 ℃
【００４８】出発物質として用いた５−（４−ヒドロキ
シブチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジンは、以下のように製造した。
【００４９】ａ）エチルメチルケトン２５ml中の５−ヒ
ドロキシ−２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン
１．５ｇ及び４−クロロ−１−ブタノール２．７ｇの溶
液を、微細な粉末状の炭酸カリウム２．８ｇで処理し、
この混合物を軽い還流下で一晩加熱した。この懸濁液を
ろ過し、このろ液を真空濃縮した。この残渣をヘキサン
／酢酸エチル（容量１：１）によるシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、エチルアルコールから再結晶して、
５−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−２−（４−ノニ
ルフェニル）ピリミジン０．７ｇ（融点９９℃）を得
た。
【００５０】以下の化合物は、同様の方法で製造するこ
とができた。
【００５１】５−（４−〔メトキシ〕ブチルオキシ）−
２−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン；５−（４−
〔エトキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ヘキシルフェ
ニル）ピリミジン；５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチ
ルオキシ）−２−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジ
ン；５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）−２−
（４−ヘキシルフェニル）ピリミジン；５−（４−〔ペ
ンチルオキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ヘキシルフ
ェニル）ピリミジン；５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブ
チルオキシ）−２−（４−ヘキシルフェニル）ピリミジ
ン；５−（４−〔メトキシ〕ブチルオキシ）−２−（４
−ヘプチルフェニル）ピリミジン；５−（４−〔エトキ
シ〕ブチルオキシ）−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン；５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン；５−
（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ヘ
プチルフェニル）ピリミジン；
【００５２】５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキ
シ）−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリミジン；５−
（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−
ヘプチルフェニル）ピリミジン；５−（４−〔メトキ
シ〕ブチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピ
リミジン；５−（４−〔エトキシ〕ブチルオキシ）−２
−（４−オクチルフェニル）ピリミジン；５−（４−
〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）−５−（４−オクチ
ルフェニル）ピリミジン；５−（４−〔ブチルオキシ〕
ブチルオキシ）−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン；５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）−
２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン；５−（４−
〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−オクチ
ルフェニル）ピリミジン；５−（４−〔メトキシ〕ブチ
ルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン；
５−（４−〔エトキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ノ
ニルフェニル）ピリミジン；
【００５３】５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキ
シ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン；５−
（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−
ノニルフェニル）ピリミジン；５−（４−〔ヘキシルオ
キシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピ
リミジン；５−（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）−
２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン；m.p. (C-I) 5
2 ℃、cl.p. (SC-I) 41 ℃；５−（３−〔ブチルオキ
シ〕プロピルオキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピ
リミジン；m.p. (C-SA) 22 ℃、cl.p. (SA-I) 32 ℃；
５−（５−〔エトキシ〕ペンチルオキシ）−２−（４−
ノニルフェニル）ピリミジン；m.p. (C-SA) 53 ℃、c
l.p. (SA-I) 59 ℃；５−（６−〔メトキシ〕ヘキシル
オキシ）−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン；m.
p. (C-SA) 55 ℃、cl.p. (SA-I) 76 ℃；２−（４−ヘ
キシルフェニル）−５−（２−〔ペンチルオキシ〕エト
キシ）ピリジン；２−（４−ヘキシルフェニル）−５−
（３−〔ブチルオキシ〕プロピルオキシ）ピリジン；２
−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−〔プロピルオ
キシ〕ブトキシ）ピリジン；
【００５４】２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（５
−〔エトキシ〕ペンチルオキシ）ピリジン；２−（４−
ヘキシルフェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシル
オキシ）ピリジン；２−（４−ヘプチルフェニル）−５
−（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−
（４−ヘプチルフェニル）−５−（３−〔ブチルオキ
シ〕プロピルオキシ）ピリジン；２−（４−ヘプチルフ
ェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブトキシ）ピ
リジン；２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（５−
〔エトキシ〕ペンチルオキシ）ピリジン；２−（４−ヘ
プチルフェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオ
キシ）ピリジン；２−（４−オクチルフェニル）−５−
（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−
（４−オクチルフェニル）−５−（３−〔ブチルオキ
シ〕プロピルオキシ）ピリジン；２−（４−オクチルフ
ェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブトキシ）ピ
リジン；
【００５５】２−（４−オクチルフェニル）−５−（５
−〔エトキシ〕ペンチルオキシ）ピリジン；２−（４−
オクチルフェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシル
オキシ）ピリジン；２−（４−ノニルフェニル）−５−
（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−
（４−ノニルフェニル）−５−（３−〔ブチルオキシ〕
プロピルオキシ）ピリジン；２−（４−ノニルフェニ
ル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブトキシ）ピリジ
ン；２−（４−ノニルフェニル）−５−（５−〔エトキ
シ〕ペンチルオキシ）ピリジン；２−（４−ノニルフェ
ニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリ
ジン；２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（２−〔ヘ
キシルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−（４−ヘキシ
ルフェニル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エトキ
シ）ピリジン；２−（４−ヘキシルフェニル）−５−
（２−〔オクチルオキシ〕エトキシ）ピリジン；
【００５６】２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（２
−〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−（４−
ヘプチルフェニル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エ
トキシ）ピリジン；２−（４−ヘプチルフェニル）−５
−（２−〔オクチルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−
（４−オクチルフェニル）−５−（２−〔ヘキシルオキ
シ〕エトキシ）ピリジン；２−（４−オクチルフェニ
ル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エトキシ）ピリジ
ン；２−（４−オクチルフェニル）−５−（２−〔オク
チルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−（４−ノニルフ
ェニル）−５−（２−〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピ
リジン；２−（４−ノニルフェニル）−５−（２−〔ヘ
プチルオキシ〕エトキシ）ピリジン；２−（４−ノニル
フェニル）−５−（２−〔オクチルオキシ〕エトキシ）
ピリジン；２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−
〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリジン；
【００５７】２−（４−ヘキシルフェニル）−５−（４
−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリジン；２−
（４−ヘキシルフェニル）−５−（４−〔ヘキシルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリジン；２−（４−ヘプチルフェ
ニル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピ
リジン；２−（４−ヘプチルフェニル）−５−（４−
〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリジン；２−（４
−ヘプチルフェニル）−５−（４−〔ヘキシルオキシ〕
ブチルオキシ）ピリジン；２−（４−オクチルフェニ
ル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリ
ジン；２−（４−オクチルフェニル）−５−（４−〔ペ
ンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリジン；２−（４−オ
クチルフェニル）−５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチ
ルオキシ）ピリジン；２−（４−ノニルフェニル）−５
−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリジン；２
−（４−ノニルフェニル）−５−（４−〔ペンチルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリジン；
【００５８】２−（４−ノニルフェニル）−５−（４−
〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリジン；５−ヘキ
シル−２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕
フェニル）ピリジン；５−ヘキシル−２−（４−〔３−
（ブチルオキシ）プロピルオキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−ヘキシル−２−（４−〔４−（プロピルオキ
シ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘキシル−２
−（４−〔５−（エトキシ）ペンチルオキシ〕フェニ
ル）ピリジン；５−ヘキシル−２−（４−〔６−（メト
キシ）ヘキシルオキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘプ
チル−２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕
フェニル）ピリジン；５−ヘプチル−２−（４−〔３−
（ブチルオキシ）プロピルオキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−ヘプチル−２−（４−〔４−（プロピルオキ
シ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘプチル−２
−（４−〔５−（エトキシ）ペンチルオキシ〕フェニ
ル）ピリジン；
【００５９】５−ヘプチル−２−（４−〔６−（メトキ
シ）ヘキシルオキシ〕フェニル）ピリジン；５−オクチ
ル−２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フ
ェニル）ピリジン；５−オクチル−２−（４−〔３−
（ブチルオキシ）プロピルオキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−オクチル−２−（４−〔４−（プロピルオキ
シ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；m.p. (C-S4) 9
℃、S4-S3 12℃、S3-S2 16℃、S2-SC 53℃、cl.p. (SC-
I) 60 ℃；５−オクチル−２−（４−〔５−（エトキ
シ）ペンチルオキシ〕フェニル）ピリジン；５−オクチ
ル−２−（４−〔６−（メトキシ）ヘキシルオキシ〕フ
ェニル）ピリジン；５−ノニル−２−（４−〔２−（ペ
ンチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ノ
ニル−２−（４−〔３−（ブチルオキシ）プロピルオキ
シ〕フェニル）ピリジン；５−ノニル−２−（４−〔５
−（エトキシ）ペンチルオキシ〕フェニル）ピリジン；
５−ノニル−２−（４−〔６−（メトキシ）ヘキシルオ
キシ〕フェニル）ピリジン；
【００６０】５−ヘキシル−２−（４−〔２−（ブチル
オキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘキシル
−２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェ
ニル）ピリジン；５−ヘキシル−２−（４−〔２−（ヘ
キシルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘ
キシル−２−（４−〔２−（ヘプチルオキシ）エトキ
シ〕フェニル）ピリジン；５−ヘキシル−２−（４−
〔２−（オクチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−ヘプチル−２−（４−〔２−（ブチルオキシ）
エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘプチル−２−
（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェニル）
ピリジン；５−ヘプチル−２−（４−〔２−（ヘキシル
オキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘプチル
−２−（４−〔２−（ヘプチルオキシ）エトキシ〕フェ
ニル）ピリジン；５−ヘプチル−２−（４−〔２−（オ
クチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；
【００６１】５−オクチル−２−（４−〔２−（ブチル
オキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−オクチル
−２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェ
ニル）ピリジン；５−オクチル−２−（４−〔２−（ヘ
キシルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−オ
クチル−２−（４−〔２−（ヘプチルオキシ）エトキ
シ〕フェニル）ピリジン；５−オクチル−２−（４−
〔２−（オクチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−ノニル−２−（４−〔２−（ブチルオキシ）エ
トキシ〕フェニル）ピリジン；５−ノニル−２−（４−
〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−ノニル−２−（４−〔２−（ヘキシルオキシ）
エトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ノニル−２−（４
−〔２−（ヘプチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリ
ジン；５−ノニル−２−（４−〔２−（オクチルオキ
シ）エトキシ〕フェニル）ピリジン；
【００６２】５−ヘキシル−２−（４−〔４−（ブチル
オキシ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘキシル
−２−（４−〔４−（ペンチルオキシ）ブトキシ〕フェ
ニル）ピリジン；５−ヘキシル−２−（４−〔４−（ヘ
キシルオキシ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ヘ
プチル−２−（４−〔４−（ブチルオキシ）ブトキシ〕
フェニル）ピリジン；５−ヘプチル−２−（４−〔４−
（ペンチルオキシ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５
−ヘプチル−２−（４−〔４−（ヘキシルオキシ）ブト
キシ〕フェニル）ピリジン；５−オクチル−２−（４−
〔４−（ブチルオキシ）ブトキシ〕フェニル）ピリジ
ン；５−オクチル−２−（４−〔４−（ペンチルオキ
シ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５−オクチル−２
−（４−〔４−（ヘキシルオキシ）ブトキシ〕フェニ
ル）ピリジン；５−ノニル−２−（４−〔４−（ブチル
オキシ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；
【００６３】５−ノニル−２−（４−〔４−（ペンチル
オキシ）ブトキシ〕フェニル）ピリジン；５−ノニル−
２−（４−〔４−（ヘキシルオキシ）ブトキシ〕フェニ
ル）ピリジン；５−（４−〔メトキシ〕ブチルオキシ）
−２−（４−ペンチル−４′−ビフェニル）−ピリミジ
ン；５−（４−〔エトキシ〕ブチルオキシ）−２−（４
−ペンチル−４′−ビフェニル）−ピリミジン；５−
（４−〔プロポキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ペン
チル−４′−ビフェニル）−ピリミジン；５−（４−
〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）−２−（４−ペンチル
−４′−ビフェニル）−ピリミジン；５−ペンチル−２
−（４−（４−〔メトキシ〕ブチルオキシ）−４′−ビ
フェニル）−ピリミジン；５−ペンチル−２−（４−
（４−〔エトキシ〕ブチルオキシ）−４′−ビフェニ
ル）−ピリミジン；５−ペンチル−２−（４−（４−
〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）−４′−ビフェニ
ル）−ピリミジン；５−ペンチル−２−（４−（４−
〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）−４′−ビフェニル）
−ピリミジン；
【００６４】５−（４−ペンチルフェニル）−２−（４
−〔４−（メトキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリ
ミジン；５−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−
〔４−（エトキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリミ
ジン；５−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−〔４
−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリ
ミジン；５−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−
〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピ
リミジン；２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−
〔４−（メトキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリミ
ジン；２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−〔４
−（エトキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリミジ
ン；２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−〔４−
（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリミ
ジン；２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−〔４
−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリミ
ジン；５−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−〔４
−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリジ
ン；２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−〔４−
（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−ピリジ
ン；
【００６５】５−ペンチル−２−（４−（４−〔ブチル
オキシ〕ブチルオキシ）−４′−ビフェニル）ピリジ
ン；５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）−２−
（４−ペンチル−４′−ビフェニル）ピリジン。
【００６６】実施例２ エチルメチルケトン２５ml中の４−（５−〔４−（プロ
ピルオキシ）ブチルオキシ〕−ピリミジン−２−イル）
フェノール０．２ｇ及び１−ブロモオクタン０．１５ｇ
の溶液を、微細な粉末状の炭酸カリウム０．４ｇで処理
し、この混合物を軽い還流下で一晩加熱した。この懸濁
液をろ過し、このろ液を真空濃縮した。この残渣をヘキ
サン／酢酸エチル（容量９：１）によるシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）
ピリミジン０．１４ｇを得た。m.p. (C-N ）76℃、相転
移（SC-N) 70℃、cl.p. (N-I) 77℃
【００６７】出発物質として用いた４−（５−〔４−
（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェノールを、以下のように製造した。
【００６８】ａ）エチルメチルケトン１００ml中の５−
ヒドロキシ−２−（４−ベンジルオキシフェニル）−ピ
リミジン５．０ｇ及び４−クロロ−１−ブタノール２．
３ｇの溶液を、微細な粉末状の炭酸カリウム９．９ｇで
処理し、この混合物を軽い還流下で一晩加熱した。この
懸濁液をろ過し、このろ液を真空濃縮した。この残渣を
ヘキサン／酢酸エチル（容量１：１）によるシリカゲル
クロマトグラフィーにより、２−（４−ベンジルオキシ
フェニル）−５−（４−ヒドロキシブチルオキシ）ピリ
ミジン１．６ｇ（融点１１４℃）を得た。
【００６９】ｂ）１，２−ジメトキシエタン２５ml中の
２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−（４−ヒド
ロキシブチルオキシ）ピリミジン１．２ｇ及び４−トル
エンスルホン酸プロピル２．４ｇの懸濁液を、カリウム
tert−ブトキシド１．２ｇにより０℃で５分以内に窒素
ガスを通しながら処理した。この反応混合物を室温で一
晩撹拌し、水５０ml中に注ぎ、次いでそれぞれ酢酸エチ
ル５０mlにより３回抽出した。この有機相を合わせ、濃
塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、ろ過して、このろ液を濃縮した。この残渣
を、ヘキサン／酢酸エチル（容量１：１）によるシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルからの再結
晶により、純品の２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミ
ジン０．８ｇ（融点１１５℃）を得た。
【００７０】ｃ）２−（４−ベンジルオキシフェニル）
−５−（４−プロピルオキシブチルオキシ）ピリミジン
０．８ｇ、酢酸２滴及び酢酸エチル５０mlの混合物を、
パラジウム（１０％）−活性炭０．３ｇで処理し、常
圧、室温で、水素取り込みが停止するまで水素添加し
た。無機物をセライト上でろ別し、このろ液を濃縮し
た。ヘキサンからの粗生成物を再結晶して、純品の４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）−フェノール０．６ｇ（融点１０３
℃）を得た。
【００７１】以下の化合物を同様の方法で製造できた。
【００７２】２−（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニル）
−５−（４−プロピルオキシブチルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）−５−
（４−プロピルオキシブチルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ノニルオキシ〕フェニル）−５−（４−プロピ
ルオキシブチルオキシ）ピリミジン；m.p. (C-SC) 67
℃、SC-N 70 ℃、(N-I) 77℃２−（４−〔デシルオキ
シ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチル
オキシ）ピリミジン；m.p. (C-N) 72 ℃、SC-N 71 ℃、
cl.p. (N-I) 78℃２−（４−〔ウンデシルオキシ〕フェ
ニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）
ピリミジン；m.p. (C-SC) 64℃、SC-N 72 ℃、cl.p. (N
-I) 76℃２−（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５
−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；m.p. (C-SC) 70℃、SC-N 72 ℃、cl.p. (N-I) 77℃
２−（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（４−
〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４
−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ブチル
オキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ノニ
ルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔デシルオキシ〕
フェニル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；
【００７３】２−（４−〔ウンデシルオキシ〕フェニ
ル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリ
ミジン；２−（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５
−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；
２−（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（４−
〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ペ
ンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔ノニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ペンチルオ
キシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔デシル
オキシ〕フェニル）−５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ウンデシルオキ
シ〕フェニル）−５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチル
オキシ）ピリミジン；２−（４−〔ドデシルオキシ〕フ
ェニル）−５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニ
ル）−５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピ
リミジン；２−（４−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）−
５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；
【００７４】２−（４−〔ノニルオキシ〕フェニル）−
５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔デシルオキシ〕フェニル）−５−（４
−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ウンデシルオキシ〕フェニル）−５−（４−
〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ヘ
キシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ペンチル
オキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔ヘプチル
オキシ〕フェニル）−５−（２−〔ペンチルオキシ〕エ
トキシ）ピリミジン；２−（４−〔オクチルオキシ〕フ
ェニル）−５−（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピ
リミジン；２−（４−〔ノニルオキシ〕フェニル）−５
−（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２
−（４−〔デシルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ペ
ンチルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔ウ
ンデシルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ペンチルオ
キシ〕エトキシ）ピリミジン；
【００７５】２−（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）
−５−（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−
（２−〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ヘ
キシルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔オ
クチルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ヘキシルオキ
シ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔ノニルオキ
シ〕フェニル）−５−（２−〔ヘキシルオキシ〕エトキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔デシルオキシ〕フェニ
ル）−５−（２−〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピリミ
ジン；２−（４−〔ウンデシルオキシ〕フェニル）−５
−（２−〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２
−（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５−（２−
〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−
〔ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ヘプチル
オキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔ヘプチル
オキシ〕フェニル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エ
トキシ）ピリミジン；
【００７６】２−（４−〔オクチルオキシ〕フェニル）
−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エトキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔ノニルオキシ〕フェニル）−５−（２
−〔ヘプチルオキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４
−〔デシルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ヘプチル
オキシ〕エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔ウンデシ
ルオキシ〕フェニル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕
エトキシ）ピリミジン；２−（４−〔ドデシルオキシ〕
フェニル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エトキシ）
ピリミジン；２−（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニル）
−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）−５−
（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔オクチルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔メ
トキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ノ
ニルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキ
シルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔デシルオキシ〕
フェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキシ）
ピリミジン；
【００７７】２−（４−〔ウンデシルオキシ〕フェニ
ル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミ
ジン；２−（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５−
（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔エ
トキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ヘ
プチルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔エトキシ〕ヘ
キシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔オクチルオキ
シ〕フェニル）−５−（６−〔エトキシ〕ヘキシルオキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔ノニルオキシ〕フェニ
ル）−５−（６−〔エトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミ
ジン；２−（４−〔デシルオキシ〕フェニル）−５−
（６−〔エトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔ウンデシルオキシ〕フェニル）−５−（６−
〔エトキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔エトキ
シ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ヘキシ
ルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔プロピルオキシ〕
ヘキシルオキシ）ピリミジン；
【００７８】２−（４−〔ヘプチルオキシ〕フェニル）
−５−（６−〔プロピルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリ
ミジン；２−（４−〔オクチルオキシ〕フェニル）−５
−（６−〔プロピルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔ノニルオキシ〕フェニル）−５−（６
−〔プロピルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２
−（４−〔デシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔プ
ロピルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４
−〔ウンデシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔プロ
ピルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔プロピル
オキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ヘ
キシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔ブチルオキ
シ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔ヘプチ
ルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔ブチルオキシ〕ヘ
キシルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔オクチルオキ
シ〕フェニル）−５−（６−〔ブチルオキシ〕ヘキシル
オキシ）ピリミジン；２−（４−〔ノニルオキシ〕フェ
ニル）−５−（６−〔ブチルオキシ〕ヘキシルオキシ）
ピリミジン；
【００７９】２−（４−〔デシルオキシ〕フェニル）−
５−（６−〔ブチルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔ウンデシルオキシ〕フェニル）−５−
（６−〔ブチルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；
２−（４−〔ドデシルオキシ〕フェニル）−５−（６−
〔ブチルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン。
【００８０】実施例３ １，２−ジメトキシエタン２５ml中の２−（４−〔４−
ヒドロキシブチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プ
ロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン０．１ｇ及び
４−トルエン−スルホン酸プロピル０．１９ｇの懸濁液
を、カリウムtert−ブトキシド０．０９ｇにより、０℃
で５分以内に、窒素ガスを通しながら処理した。この反
応混合物を室温で一晩撹拌し、水５０ml中に注ぎ、次い
でそれぞれ酢酸エチル５０mlで３回抽出した。この有機
相を合わせ、濃塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、ろ過して、このろ液を濃縮し
た。この残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（容量９：１）
によるシリカゲルクロマトグラフィーに付し、エチルア
ルコールから再結晶して、純品の２−（４−〔（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プ
ロピルオキシ〕ブチルオキシ）−ピリミジン０．０４ｇ
を得た。m.p. (C-I) 82 ℃
【００８１】出発物質として用いた２−（４−〔４−ヒ
ドロキシブチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロ
ピルオキシ〕−ブチルオキシ）ピリミジンを、以下のよ
うに製造した。
【００８２】ａ）エチルメチルケトン２５ml中の４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェノール０．２ｇ及び４−クロロ−
１−ブタノール０．３６ｇの溶液を、微細な粉末状の炭
酸カリウム０．３７ｇにより処理し、この混合物を軽い
還流下で一晩加熱した。この懸濁液をろ過し、このろ液
を真空濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（容量１：１）
によるシリカゲルクロマトグラフィーに付し、エチルア
ルコールから再結晶して、２−（４−〔４−ヒドロキシ
ブチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリミジン０．１ｇを得た。
【００８３】以下の化合物を同様の方法で製造できた：
【００８４】２−（４−〔（ペンチルオキシ）ブチルオ
キシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチ
ルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（ヘプチルオキ
シ）ブチルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピル
オキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（ノ
ニルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−５−（４−
〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−
（４−〔（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）
−５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミ
ジン；２−（４−〔（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕
フェニル）−５−（４−〔ヘプチルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔（プロピルオキシ）ブチ
ルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ノニルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；２−（６−〔（メトキシ）ヘ
キシルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（６−〔（エトキ
シ）ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピ
ルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（６−
〔（プロピルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル）−５
−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；２−（６−〔（ブチルオキシ）ヘキシルオキシ〕フ
ェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；
【００８５】２−（４−〔（プロピルオキシ）ブチルオ
キシ〕フェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオ
キシ）ピリミジン；２−（４−〔（プロピルオキシ）ブ
チルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔エトキシ〕ヘキ
シルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（プロピルオキ
シ）ブチルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔プロピル
オキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）−５−
（６−〔ブチルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；
２−（２−〔（プロピルオキシ）エトキシ〕フェニル）
−５−（２−〔プロピルオキシ〕エトキシ）ピリミジ
ン；２−（２−〔（ブチルオキシ）エトキシ〕フェニ
ル）−５−（２−〔ブチルオキシ〕エトキシ）ピリミジ
ン；２−（２−〔（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェニ
ル）−５−（２−〔ペンチルオキシ〕エトキシ）ピリミ
ジン；２−（２−〔（ヘキシルオキシ）エトキシ〕フェ
ニル）−５−（２−〔ヘキシルオキシ〕エトキシ）ピリ
ミジン；２−（２−〔（ヘプチルオキシ）エトキシ〕フ
ェニル）−５−（２−〔ヘプチルオキシ〕エトキシ）ピ
リミジン；２−（２−〔（オクチルオキシ）エトキシ〕
フェニル）−５−（２−〔オクチルオキシ〕エトキシ）
ピリミジン；
【００８６】２−（６−〔（メトキシ）ヘキシルオキ
シ〕フェニル）−５−（６−〔メトキシ〕ヘキシルオキ
シ）ピリミジン；２−（６−〔（エトキシ）ヘキシルオ
キシ〕フェニル）−５−（６−〔エトキシ〕ヘキシルオ
キシ）ピリミジン；２−（６−〔（プロピルオキシ）ヘ
キシルオキシ〕フェニル）−５−（６−〔プロピルオキ
シ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン；２−（６−〔（ブチ
ルオキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル）−５−（６−
〔ブチルオキシ〕ヘキシルオキシ）ピリミジン。
【００８７】実施例４ ジクロロメタン２５ml中の４−（５−〔４−（プロピル
オキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェノ
ール０．２ｇ、オクタン酸０．１ｇ及び４−（ジメチル
アミノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．１６ｇを、撹拌しなが
ら５分以内に加えた。この反応混合物を一晩撹拌し、ろ
過して、濃縮した。この残渣を、ヘキサン／酢酸エチル
（容量９：１）によるシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、薄層クロマトグラフィーにより純品であった画分
をエチルアルコールから再結晶し、４−（５−〔４−
（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェノール オクタノアート０．０８ｇを得た；m.
p. (C-N) 62 ℃、相転移（SC-N) 61℃、cl.p. (N-I)63
℃
【００８８】以下の化合物を、同様の方法で製造するこ
とができた。
【００８９】４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ヘキサノ
アート；４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオ
キシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ヘプタノアー
ト；４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ノナノアート；
４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピ
リミジン−２−イル）フェニル デカノアート；４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル ウンデカノアート；４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル ドデカノアート；４−（５
−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−
２−イル）フェニル ヘキサノアート；４−（５−〔４
−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル ヘプタノアート；４−（５−〔４−（ブ
チルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フ
ェニル ノナノアート；４−（５−〔４−（ブチルオキ
シ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
デカノアート；
【００９０】４−（５−〔４−（ブチルオキシ）ブチル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ウンデカノ
アート；４−（５−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ドデカノアー
ト；４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ヘキサノアー
ト；４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ヘプタノアー
ト；４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ノナノアート；
４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕ピ
リミジン−２−イル）フェニル デカノアート；４−
（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル ウンデカノアート；４−
（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル ドデカノアート；４−（５
−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）フェニル ヘキサノアート；４−（５−
〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−
２−イル）フェニル ヘプタノアート；
【００９１】４−（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル ノナノア
ート；４−（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル デカノアート；
４−（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕ピ
リミジン−２−イル）フェニル ウンデカノアート；４
−（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕ピリ
ミジン−２−イル）フェニル ドデカノアート；４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ヘキサ−２−エノ
アート；４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオ
キシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ヘプ
タ−２−エノアート；４−（５−〔４−（プロピルオキ
シ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
（Ｅ）−オクタ−２−エノアート；４−（５−〔４−
（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル （Ｅ）−ノナ−２−エノアート；４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−デカ−２−エノア
ート；４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ウンデ
カ−２−エノアート；
【００９２】４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−
ドデカ−２−エノアート；４−（５−〔４−（ブチルオ
キシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
（Ｅ）−ヘキサ−２−エノアート；４−（５−〔４−
（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル （Ｅ）−ヘプタ−２−エノアート；４−
（５−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジ
ン−２−イル）フェニル （Ｅ）−オクタ−２−エノア
ート；４−（５−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ノナ−
２−エノアート；４−（５−〔４−（ブチルオキシ）ブ
チルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）
−デカ−２−エノアート；４−（５−〔４−（ブチルオ
キシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
（Ｅ）−ウンデカ−２−エノアート；４−（５−〔４
−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル （Ｅ）−ドデカ−２−エノアート；４−
（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ヘキサ−２−エノ
アート；４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオ
キシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ヘプ
タ−２−エノアート；
【００９３】４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−
オクタ−２−エノアート；４−（５−〔４−（ペンチル
オキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニ
ル （Ｅ）−ノナ−２−エノアート；４−（５−〔４−
（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル （Ｅ）−デカ−２−エノアート；４−
（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ウンデカ−２−エ
ノアート；４−（５−〔４−（ペンチルオキシ）ブチル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ド
デカ−２−エノアート；４−（５−〔４−（ヘキシルオ
キシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
（Ｅ）−ヘキサ−２−エノアート；４−（５−〔４−
（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル （Ｅ）−ヘプタ−２−エノアート；４−
（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−オクタ−２−エノ
アート；４−（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオ
キシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−ノナ
−２−エノアート；４−（５−〔４−（ヘキシルオキ
シ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
（Ｅ）−デカ−２−エノアート；
【００９４】４−（５−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−
ウンデカ−２−エノアート；４−（５−〔４−（ヘキシ
ルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェ
ニル （Ｅ）−ドデカ−２−エノアート；４−（５−
〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−
２−イル）フェニル （Ｚ）−オクタ−３−エノアー
ト；４−（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニル （Ｅ）−オクタ
−４−エノアート；４−（５−〔４−（プロピルオキ
シ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニル
（Ｚ）−オクタ−５−エノアート；４−（５−〔４−
（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イ
ル）フェニル （Ｅ）−オクタ−６−エノアート；４−
（５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニル オクタ−７−エノアート。
【００９５】実施例５ テトラヒドロフラン２５ml中の４−（５−〔４−（プロ
ピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フ
ェノール１．０ｇ、（Ｅ）−オクタ−２−エン−１−オ
ール０．０５ｇ及びトリフェニルホスフィン０．０５ｇ
の溶液中に、アゾジカルボン酸ジエチル０．０８ｇを、
５分以内に撹拌しながら加えた。この反応混合物を一晩
撹拌して、シリカゲル１ｇで処理し、濃縮した。この残
渣をヘキサン／酢酸エチル（容量９：１）によるシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、薄層クロマトグラフィ
ーにより純品であった画分をエチルアルコールから再結
晶して、２−（４−〔（Ｅ）−オクタ−２−エニルオキ
シ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチル
オキシ）ピリミジン０．０５ｇを得た；m.p. (C-SC) 75
℃、相転移（SC-N) 77℃、cl.p. (N-I) 79℃
【００９６】以下の化合物を同様の方法で製造できた。
【００９７】２−（４−〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニル
オキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ヘプタ
−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピ
ルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔（Ｅ）−ノナ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−
（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；
２−（４−〔（Ｅ）−デカ−２−エニルオキシ〕フェニ
ル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）ピ
リミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ウンデカ−２−エニル
オキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ドデカ
−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピ
ルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５
−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；
２−（４−〔（Ｅ）−ヘプタ−２−エニルオキシ〕フェ
ニル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピ
リミジン；２−（４−〔（Ｅ）−オクタ−２−エニルオ
キシ〕フェニル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチル
オキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ノナ−２−
エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ブチルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリミジン；
【００９８】２−（４−〔（Ｅ）−デカ−２−エニルオ
キシ〕フェニル）−５−（４−〔ブチルオキシ〕ブチル
オキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ウンデカ−
２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ブチルオ
キシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）
−ドデカ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−
〔ブチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４
−〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニルオキシ〕フェニル）−
５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔（Ｅ）−ヘプタ−２−エニルオキシ〕
フェニル）−５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−オクタ−２−エ
ニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ペンチルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−
ノナ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ペ
ンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔（Ｅ）−デカ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−
（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；
２−（４−〔（Ｅ）−ウンデカ−２−エニルオキシ〕フ
ェニル）−５−（４−〔ペンチルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ドデカ−２−エ
ニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ペンチルオキ
シ〕ブチルオキシ）ピリミジン；
【００９９】２−（４−〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニル
オキシ〕フェニル）−５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ヘプタ
−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ヘキシ
ルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔（Ｅ）−オクタ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５
−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔（Ｅ）−ノナ−２−エニルオキシ〕フ
ェニル）−５−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−デカ−２−エニ
ルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ヘキシルオキシ〕
ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−〔（Ｅ）−ウン
デカ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５−（４−〔ヘ
キシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジン；２−（４−
〔（Ｅ）−ドデカ−２−エニルオキシ〕フェニル）−５
−（４−〔ヘキシルオキシ〕ブチルオキシ）ピリミジ
ン；２−（４−〔（Ｚ）−オクタ−３−エニルオキシ〕
フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキ
シ）ピリミジン；m.p. (C-I) 71 ℃、cl.p. (SC-I)59
℃ ２−（４−〔（Ｅ）−オクタ−４−エニルオキシ〕フェ
ニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチルオキシ）
ピリミジン；m.p. (C-I) 88 ℃、SC-N 72 ℃、cl.p. (N
-I) 75℃；２−（４−〔（Ｚ）−オクタ−５−エニルオ
キシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチ
ルオキシ）ピリミジン；m.p. (C-I) 76 ℃、SC-N 64
℃、cl.p. (N-I) 65℃；
【０１００】２−（４−〔（Ｅ）−オクタ−６−エニル
オキシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブ
チルオキシ）ピリミジン；m.p. (C-I) 70 ℃、SC-N 64
℃、cl.p. (N-I) 77℃；２−（４−〔７−オクテニルオ
キシ〕フェニル）−５−（４−〔プロピルオキシ〕ブチ
ルオキシ）−ピリミジン。
【０１０１】実施例６ ジクロロメタン２５ml中の５−ヒドロキシ−２−（４−
〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピ
リミジン１．０ｇ、オクタン酸０．０５ｇ及び４−（ジ
メチルアミノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．０８ｇを、５分
以内に撹拌しながら加えた。この反応混合物を一晩撹拌
し、ろ過し、このろ液を濃縮した。この残渣をヘキサン
／酢酸エチル（容量９：１）によるシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、薄層クロマトグラフィーにより純品
であった画分の再結晶により、２−（４−〔４−（プロ
ピルオキシ）−ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン−
５−イル オクタノアート０．０５ｇを得た；m.p. (C-
SC) 66℃、相転移（SC-N) 67℃、cl.p. (N-I) 76℃
【０１０２】出発物質として用いた５−ヒドロキシ−２
−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェ
ニル）−ピリミジンを、以下のように製造した。
【０１０３】ａ）エチルメチルケトン２５ml中の４−
（５−ベンジルオキシピリミジン−２−イル）フェノー
ル１．１ｇ及び４−クロロ−１−ブタノール２．２ｇの
溶液を、微細な粉末状の炭酸カリウム２．２ｇで処理
し、この混合物を還流下で一晩加熱した。この懸濁液を
ろ過し、このろ液を真空濃縮した。この残渣をヘキサン
／酢酸エチル（容量１：１）によるシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、５−ベンジルオキシ−２−（４−
〔４−ヒドロキシブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン
０．５ｇ（融点１３３℃）を得た。
【０１０４】ｂ）１，２−ジメトキシエタン２５ml中の
５−ベンジルオキシ−２−（４−〔４−ヒドロキシブチ
ルオキシ〕フェニル）ピリミジン０．５ｇ及び４−トル
エン−スルホン酸プロピル１．０ｇの懸濁液を、カリウ
ムtert−ブトキシド０．５ｇで、０℃で５分以内に、窒
素ガスを通しながら処理した。この反応混合物を室温で
一晩撹拌し、水５０ml中に注ぎ、次いでこの沈殿物をろ
別した。エチルアルコールから粗生成物を再結晶して、
純品の５−ベンジルオキシ−２−（４−〔４−（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン０．３
ｇ（融点１０１〜１０２℃）を得た。
【０１０５】ｃ）５−ベンジルオキシ−２−（４−〔４
−（プロピルオキシ）−ブチルオキシ〕フェニル）ピリ
ミジン０．３ｇ、酢酸２滴及び酢酸エチル２５mlの混合
物を、パラジウム（１０％）−活性炭０．０３ｇにより
処理し、常圧、室温で、水素取り込みが停止するまで水
素添加を行った。この無機物をセライト上でろ別し、こ
のろ液を濃縮した。ヘキサンからの粗生成物を再結晶し
て、純品の５−ヒドロキシ−２−（４−〔４−（プロピ
ルオキシ）−ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン０．
２２ｇ（融点７９〜８０℃）を得た。
【０１０６】以下の化合物を、同様の方法で製造するこ
とができた。
【０１０７】２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチ
ルオキシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル ヘキサノ
アート；２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオ
キシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル ヘプタノアー
ト；２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕フェニル）ピリミジン−５−イル ノナノアート；
２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フ
ェニル）ピリミジン−５−イル デカノアート；２−
（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニ
ル）ピリミジン−５−イル ウンデカノアート；２−
（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニ
ル）ピリミジン−５−イル ドデカノアート；２−（４
−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリ
ミジン−５−イル ヘキサノアート；２−（４−〔２−
（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリミジン−
５−イル ヘプタノアート；２−（４−〔２−（ペンチ
ルオキシ）エトキシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル
オクタノアート；２−（４−〔２−（ペンチルオキ
シ）エトキシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル ノナ
ノアート；
【０１０８】２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エト
キシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル デカノアー
ト；２−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フ
ェニル）ピリミジン−５−イル ウンデカノアート；２
−（４−〔２−（ペンチルオキシ）エトキシ〕フェニ
ル）ピリミジン−５−イル ドデカノアート；２−（４
−〔６−（メトキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル）ピリ
ミジン−５−イル ヘキサノアート；２−（４−〔６−
（メトキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル）ピリミジン−
５−イル ヘプタノアート；２−（４−〔６−（メトキ
シ）ヘキシルオキシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル
オクタノアート；２−（４−〔６−（メトキシ）ヘキ
シルオキシ〕フェニル）ピリミジン−５−イル ノナノ
アート；２−（４−〔６−（メトキシ）ヘキシルオキ
シ〕フェニル）ピリミジン−５−イル デカノアート；
２−（４−〔６−（メトキシ）ヘキシルオキシ〕フェニ
ル）ピリミジン−５−イル ウンデカノアート；２−
（４−〔６−（メトキシ）ヘキシルオキシ〕フェニル）
ピリミジン−５−イル ドデカノアート。
【０１０９】実施例７ テトラヒドロフラン２５ml中の５−ヒドロキシ−２−
（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニ
ル）ピリミジン１．０ｇ、（Ｅ）−オクタ−２−エン−
１−オール０．０５ｇ及びトリフェニルホスフィン０．
０５ｇの溶液に、アゾジカルボン酸ジエチル０．０８ｇ
を、５分以内に撹拌しながら加えた。この反応混合物を
一晩撹拌し、シリカゲル１ｇで処理し、ろ過して、この
ろ液を濃縮した。この残渣をヘキサン／酢酸エチル（容
量９：１）によるシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分をエ
チルアルコールから再結晶して、５−〔（Ｅ）−オクタ
−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオ
キシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジンを得た。
【０１１０】以下の化合物は、同様の方法により製造で
きた。
【０１１１】５−〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニルオキ
シ〕−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ヘプタ−２
−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオキ
シ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｅ）−ノナ−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４
−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミ
ジン；５−〔（Ｅ）−デカ−２−エニルオキシ〕−２−
（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニ
ル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ウンデカ−２−エニル
オキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチル
オキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ドデカ
−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオ
キシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニルオキシ〕−２−（４−
〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリ
ミジン；５−〔（Ｅ）−ヘプタ−２−エニルオキシ〕−
２−（４−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フェ
ニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−オクタ−２−エニル
オキシ〕−２−（４−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオ
キシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ノナ−２
−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ブチルオキシ）
ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；
【０１１２】５−〔（Ｅ）−デカ−２−エニルオキシ〕
−２−（４−〔４−（ブチルオキシ）ブチルオキシ〕フ
ェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ウンデカ−２−エ
ニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ブチルオキシ）ブチ
ルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ドデ
カ−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ブチルオ
キシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニルオキシ〕−２−（４−
〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピ
リミジン；５−〔（Ｅ）−ヘプタ−２−エニルオキシ〕
−２−（４−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕
フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−オクタ−２−エ
ニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ペンチルオキシ）ブ
チルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ノ
ナ−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ペンチル
オキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｅ）−デカ−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４
−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミ
ジン；５−〔（Ｅ）−ウンデカ−２−エニルオキシ〕−
２−（４−〔４−（ペンチルオキシ）ブチルオキシ〕フ
ェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ドデカ−２−エニ
ルオキシ〕−２−（４−〔４−（ペンチルオキシ）ブチ
ルオキシ〕フェニル）ピリミジン；
【０１１３】５−〔（Ｅ）−ヘキサ−２−エニルオキ
シ〕−２−（４−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキ
シ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ヘプタ−２
−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ヘキシルオキ
シ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｅ）−オクタ−２−エニルオキシ〕−２−（４−
〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピ
リミジン；５−〔（Ｅ）−ノナ−２−エニルオキシ〕−
２−（４−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕フ
ェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−デカ−２−エニル
オキシ〕−２−（４−〔４−（ヘキシルオキシ）ブチル
オキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−ウンデ
カ−２−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（ヘキシル
オキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｅ）−ドデカ−２−エニルオキシ〕−２−（４−
〔４−（ヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピ
リミジン；５−〔（Ｚ）−ヘキサ−３−エニルオキシ〕
−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕
フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｚ）−ヘプタ−３−エ
ニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブ
チルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｚ）−オ
クタ−３−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；
【０１１４】５−〔（Ｚ）−ノナ−３−エニルオキシ〕
−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕
フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｚ）−デカ−３−エニ
ルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチ
ルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｚ）−ウン
デカ−３−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔（Ｚ）−ドデカ−３−エニルオキシ〕−２−（４−
〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピ
リミジン；５−〔（Ｅ）−オクタ−４−エニルオキシ〕
−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕
フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｚ）−オクタ−５−エ
ニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピルオキシ）ブ
チルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−〔（Ｅ）−オ
クタ−６−エニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン；５−
〔７−オクテニルオキシ〕−２−（４−〔４−（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕フェニル）ピリミジン。
【０１１５】実施例８ 式（Ｉ）の化合物の特性を調査するために、基本混合物
（ＢＭ）を製造し、この場合、式（Ｉ）の化合物（１５
％）と混合した。結晶温度ＴC を伝導性データから測定
しながら、これらの混合物の相転移温度を測定した。ス
イッチング時間を、２５℃で測定した（１０Vpp/μ、最
大流速へのパルス開始からの時間）。この測定値を第１
に示した。
【０１１６】基本混合物（ＢＭ） １６重量％：４−〔トランス−４−（〔（Ｒ）−２−フ
ルオロヘキサノイル〕オキシ）シクロヘキシル〕フェニ
ル ２，３−ジフルオロ−４−（オクチルオキシ）ベン
ゾアート ２４重量％：２−〔４−（ヘキシルオキシ）フェニル〕
−５−ノニルピリミジン ２４重量％：２−〔４−（ノニルオキシ）フェニル〕−
５−ノニルピリミジン １２重量％：２−〔４−（ノニルオキシ）フェニル〕−
５−オクチルピリミジン １２重量％：２−〔４−（ヘプチルオキシ）フェニル〕
−５−ヘプチルピリミジン １２重量％：２−〔４−（デシルオキシ）フェニル〕−
５−オクチルピリミジン
【０１１７】
【表１】
【０１１８】Ａ：２−〔４−（オクチルオキシ）フェニ
ル〕−５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピ
リミジン Ｂ：２−（４−ノニルフェニル）−５−〔４−（プロピ
ルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン Ｃ：２−｛４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕フェニル｝−５−〔４−（プロピルオキシ）ブチル
オキシ〕ピリミジン Ｄ：２−｛４−〔５−（プロピルオキシ）ペンチル〕フ
ェニル｝−５−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕ピリミジン Ｅ：２−〔４−（オクタノイルオキシ）フェニル〕−５
−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキシ〕ピリミジン Ｆ：２−｛４−〔４−（プロピルオキシ）ブチルオキ
シ〕フェニル｝−５−（オクタノイルオキシ）ピリミジ
ン Ｇ：２−（４−ノニルフェニル）−５−〔６−（メトキ
シ）ヘキシルオキシ〕ピリミジン Ｈ：２−（４−ノニルフェニル）−５−〔５−（エトキ
シ）ペンチルオキシ〕ピリミジン Ｉ：２−（４−ノニルフェニル）−５−〔３−（ブチル
オキシ）プロピルオキシ〕ピリミジン Ｋ：２−（４−ノニルフェニル）−５−〔２−（ペンチ
ルオキシ）エトキシ〕ピリミジン

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖の、アルキル
    又はアルケニル（これらは、非置換であるか、又はハロ
    ゲンによりモノ置換若しくは複数置換されている）を表
    し；Ｒ2 は、２〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキレ
    ン（これは、非置換であるか、又はハロゲンによりモノ
    置換若しくは複数置換されている）を表し；Ｒ3 は、４
    〜１２個の炭素原子を有する直鎖の、アルキル、アルコ
    キシ、アルカノイルオキシ、アルケニル、アルケニルオ
    キシ又はアルケノイルオキシ（これらは、非置換である
    か、又はハロゲンによりモノ置換若しくは複数置換され
    ており、かつ隣接していないメチレン基の１つ以上が、
    −Ｏ−により置き換えられていてもよい）を表し；Ａ
    1 、Ａ2 及びＡ3 は、それぞれ独立して、１，４−フェ
    ニレン（これは、非置換であるか、又はハロゲンにより
    モノ置換若しくは複数置換されている）、ピリジン−
    ２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを表
    し、かつＡ3 は、トランス−１，４−シクロヘキシレン
    も表し；そしてｎは、０又は１であるが、ただしｎ＝０
    であり、Ａ2 がピリミジン−２，５−ジイルである場合
    には、環Ａ1 、Ａ2 又はＡ3 の内の少なくとも１つは、
    ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジ
    イルを表し；そしてＲ3 は、アルケニル、アルケニルオ
    キシ、アルカノイルオキシ又はアルケノイルオキシを表
    す）で示される化合物。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−
    Ｃ）、（Ｉ−Ｄ）又は（Ｉ−Ｅ）： 【化２】 （式中、 Ｒ11は、３〜６個の炭素原子を有する直鎖で非置換の、
    アルキル又はアルケニルを表し；Ｒ21は、２〜４個の炭
    素原子を有する直鎖の非置換アルキレンを表し；Ａ11、
    Ａ21、Ａ31は、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジ
    ン−２，５−ジイルを表し；そしてＲ31は、６〜１０個
    の炭素原子を有する直鎖で非置換の、アルキル、アルケ
    ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルカノイルオ
    キシ又はアルケノイルオキシを表す）で示される請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ピリジン環又はピリミジン環が、Ｒ11Ｏ
    Ｒ21Ｏ−残基又はＲ31残基と、５位で結合している請求
    項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ−Ａ−１）、（Ｉ−Ａ−
    ２）、（Ｉ−Ａ−３）、（Ｉ−Ａ−４）、（Ｉ−Ａ−
    ５）又は（Ｉ−Ａ−６）： 【化３】 （式中、 ｍは、４〜８の整数を表し；そしてＲ11及びＲ21は、請
    求項２と同義である）で示される請求項２又は３記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ−Ａ−７）、（Ｉ−Ａ−
    ８）、（Ｉ−Ａ−９）、（Ｉ−Ａ−１０）又は（Ｉ−Ａ
    −１１）： 【化４】 （式中、 ｍは、４〜８の整数を表し；そしてＲ11及びＲ21は、請
    求項２と同義である）で示される請求項２又は３記載の
    化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉ−Ｂ−１）、（Ｉ−Ｂ−
    ２）、（Ｉ−Ｂ−３）、（Ｉ−Ｂ−４）又は（Ｉ−Ｂ−
    ５）： 【化５】 （式中、 ｍは、４〜８の整数を表し；そしてＲ11及びＲ21は、請
    求項２と同義である）で示される請求項２又は３記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉ−Ｂ−６）、（Ｉ−Ｂ−
    ７）、（Ｉ−Ｂ−８）、（Ｉ−Ｂ−９）又は（Ｉ−Ｂ−
    １０）： 【化６】 （式中、 ｍは、４〜８の整数を表し；そしてＲ11及びＲ21は、請
    求項２と同義である）で示される請求項２又は３記載の
    化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ2 及びＲ21が、それぞれ、１，４−ブ
    チレンである請求項１〜７のいずれか１項記載の化合
    物。
  9. 【請求項９】 少なくとも２種の成分を含み、その内の
    少なくとも１つの成分が、請求項１に記載の一般式
    （Ｉ）の化合物である液晶混合物。
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