JP5000534B2 - ピラゾリルカルボキサニリド - Google Patents

Description

本発明は、新規ピラゾリルカルボキサニリド、この複数の調製方法並びにこの植物防疫及び材料の保護において有害微生物を防除するための使用に関する。

多数のカルボキサニリドが殺菌性を有することは、既に開示されている（例えば、ＷＯ０３／０７０７０５、ＥＰ０ ５４５ ０９９及びＪＰ９１３２５６７参照）。これらの明細書に記載されている物質の活性は良好であるが、低施用量で使用する場合には、不満足な場合がある。

式（Ｉ）

（式中、Ｒはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し及びＲ^１は塩素又はメチルを表す）
のピラゾリルカルボキサニリドが見出された。

また、式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドが、
ａ） 式（ＩＩ）

（式中、Ｒは前記の意味を有し及びＸ^１はハロゲンを表す）
のピラゾリルカルボン酸ハライドを、式（ＩＩＩ）

（式中、Ｒ^１は前記の意味を有する）
のアニリン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
ｂ） 式（ＩＶ）

（式中、Ｒは前記の意味を有し及びＸ^２は臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾリルカルボキサニリドを、式（Ｖ）

（式中、Ｒ^１は前記の意味を有し並びにＧ^１及びＧ^２はいずれの場合にも水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
ｃ） 式（ＩＶ）

（式中、Ｒは前記の意味を有し及びＸ^２は臭素又はヨウ素を表す）
のハロピラゾリルカルボキサニリドを、最初の工程で、式（ＶＩ）

（式中、Ｇ^３及びＧ^４はいずれの場合にもアルキルを表すか又は一緒になってアルカンジイルを表す）
のジボラン誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させ、処理をすることなく、第二の工程で式（ＶＩＩ）

（式中、Ｒ^１は前記の意味を有し及びＸ^３は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）
のハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
ことによって得られることが見出された。

最後に、式（Ｉ）の新規ピラゾリルカルボキサニリドは、極めて良好な殺菌性を有し、作物防除及び材料の保護において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。

意外にも、本発明の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドは、同じ作用傾向をもつ従来技術の活性化合物であって構成の点で最も類似している活性化合物よりも相当によい殺菌活性を有する。

式（Ｉ）は、本発明のピラゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。式（Ｉ）は、次の４つのピラゾリルカルボキサニリド：
Ｎ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’，５−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３’，５−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
を包含する。

例えば、出発原料として１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドと４’−クロロ−３’，５−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−アミンと、その他に塩基を使用する場合には、本発明の方法ａ）の経路は、次の式で説明することができる。

式（ＩＩ）は、本発明の方法ａ）を実施するための出発原料として必要なピラゾリルカルボン酸ハライドの一般的な定義を提供する。この式（ＩＩ）において、Ｒは、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。Ｘ^１は、好ましくは塩素を表す。

式（ＩＩ）のピラゾリルカルボン酸ハライドは、公知である及び／又は公知の方法で調製することができる（例えば、ＪＰ０１２９０６６２及びＵＳ５，０９３，３４７参照）。

式（ＩＩＩ）は、本発明の方法ａ）を実施するための出発原料としてさらに必要なアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ^１は塩素又はメチルを表す。

式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は、公知である、及び／又は公知の方法で調製することができる（例えば、ＷＯ０３／０７０７０５参照）。

出発原料としてＮ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと４−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸と、その他に触媒と塩基を使用する場合には、本発明の方法ｂ）の経路は次の式で説明することができる。

式（ＩＶ）は、本発明の方法ｂ）を実施するための出発原料として必要なハロゲンピラゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｒはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。Ｘ^２は、好ましくは臭素又はヨウ素を表す。

式（ＩＶ）のハロピラゾリルカルボキサニリドは、公知である（ＷＯ０３／０７０７０５参照）。

式（Ｖ）は、本発明の方法ｂ）を実施するための出発原料としてさらに必要なボロン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式（Ｖ）において、Ｒ^１は塩素又はメチルを表す。Ｇ^１及びＧ^２は、好ましくはいずれの場合にも水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。

式（Ｖ）のボロン酸は、公知の合成用化学薬品である。これらのボロン酸は、反応の直前にハロベンゼン誘導体とボロン酸エステルから直接に調製することができ、処理することなくさらに反応させることができる。

例えば、第一の工程で出発原料としてＮ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、さらに第二の工程で出発原料として５−ブロモ−２−クロロ−１−フルオロベンゼンを使用し、さらにいずれの工程においても触媒及び塩基を使用する場合には、本発明の方法ｃ）の経路は、次の式で説明することができる。

本発明の方法ｃ）を実施するための出発原料として必要な式（ＩＶ）のハロピラゾリルカルボキサニリドは、本発明の方法ｂ）に関連して前記に既に記載されている。

式（ＩＶ）は、本発明の方法ｃ）を実施するための出発原料としてさらに必要なジボラン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＩＶ）において、Ｇ^３及びＧ^４は、好ましくはいずれの場合にもメチル、エチル、プロピル、ブチルを表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。

式（ＶＩ）のジボラン誘導体は、一般に知られている合成用化学薬品である。

式（ＶＩＩ）は、本発明の方法ｃ）を実施するための出発原料としてさらに必要なハロベンゼン誘導体の一般的な定義を提供する。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ^１は塩素又はメチルを表す。Ｘ^３は、好ましくは臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す。

式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体は、一般に知られている合成用化学薬品である。

本発明の方法ａ）を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの有機溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール、あるいはアミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。

適切ならば、本発明の方法ａ）は、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣習的な無機又は有機塩基である。これらの無機又は有機塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミン、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

本発明の方法ａ）を実施する場合には、反応温度は、広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法ａ）を実施するためには、式（ＩＩ）のピラゾリルカルボン酸ハライド１モル当たり、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体が一般的には０．２から５モル、好ましくは０．５から２モル使用される。

本発明の方法ｂ）及びｃ）を実施するための希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの有機溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらと水又は純水との混合物が挙げられる。

本発明の方法ｂ）及びｃ）を実施する場合には、反応温度は、広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、前記方法は、０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃から１１０℃の温度で実施される。

適切ならば、本発明の方法ｂ）及びｃ）は、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣習的な無機又は有機塩基である。これらの無機又は有機塩基としては、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、弗素化物、リン酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸セシウム、その他の第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

本発明の方法ｂ）及びｃ）は、触媒、例えばパラジウム塩又はパラジウム錯体の存在下で実施される。この目的に適したものは、好ましくは、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドである。

パラジウム塩と錯体配位子、例えばトリエチルホスファン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン、トリシクロヘキシルホスファン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスファン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニルホスファン、トリス−（ｏ−トリル）ホスファン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスファン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスファン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスファン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスファン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスファン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスファン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスファン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン又はトリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトを反応に別々に加える場合には、反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ）のハロピラゾリルカルボキサニリド１モル当たり、式（Ｖ）のボロン酸誘導体が１から１５モル、好ましくは１から５モル使用される。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明の方法ｃ）を実施するためには、式（ＩＶ）のハロピラゾリルカルボキサニリド１モル当たり、１から１５モル、好ましくは１から５モルの式（ＶＩ）のジボラン誘導体及び１から１５モル、好ましくは１から５モルの式（ＶＩＩ）のハロベンゼン誘導体が使用される。

本発明の方法ａ）、ｂ）及びｃ）は、一般に常圧下で実施される。しかし、これらの方法は、を加圧又は減圧下で、一般的には０．１バールから１０バールで操作することもできる。

本発明の化合物は、強い殺菌効果を示し、植物防疫及び材料保護において、真菌及び細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。

殺菌剤は、植物防疫においてネコブカビ目（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに用いることができる。

殺細菌剤は、植物防疫においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに用いることができる。

上記に挙げた一般名に入る真菌性及び細菌性の病気の幾つかの病原体の挙げ得る例は、限定されないが、下記の病気である：
うどんこ病病原体、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属、例えばポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばスファエロセカ・フリジエナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）属、例えばウンチヌラ・ネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
によって引き起こされる病気；

さび病病原体、例えば、
ジムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）属、例えば、ジムノスポランギウム・サビーナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属、例えば、ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）属、例えば、ファコプソラ・パキリージイー（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐｈａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；
プッチニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プッチニア・レコンディータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロマイセス・アペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）
によって引き起こされる病気；

オウマイセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）類の病原体、例えば、
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属、例えばブレミア・ラクチューケエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばペロノスポラ・ピシイー（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属、例えばプラスモパラ・ヴィティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、例えばシュードペロノスポラ・ヒュームリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシイス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、例えばピシウム・アルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）
によって引き起こされる病気；

葉枯病及び葉萎凋病であって、例えば、
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属、例えばセルコスポラ・ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）属、例えばクラジオスポルム・ククメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；
コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属、例えばコクリオボラス・サティバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、例えば、コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）属、例えば、シクロコニウム・オレアギイナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；
ディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属、例えば、ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属、例えば、エルシノエ・ファウセッティ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、例えば、グロエオスポリウム・ラエティコローレ（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；
グロメレッラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属、例えば、グロメレッラ・シングラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；
グイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属、例えば、グイグナルディア・ビドウエリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）属、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；
マイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属、例えば、マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌｅ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；
ファエオスフェエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）属、例えば、ファエオスフェエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属、例えば、ピレノホーラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）属、例えば、ラムラリア・コッロ−シンギ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属、例えば、チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
によって引き起こされる葉枯病及び葉萎凋病；

根及び茎の病気であって、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、例えばフザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属、例えば、ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）属、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；
ティエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）属、例えば、ティエラビオプシス・バシコーラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）
によって引き起こされる根及び茎の病気；

穂及び円錐花序（例えば、トウモロコシ作物）の病気であって、例えば、
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えば、アルタナリア属菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば、アスペルギルス・フラーバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、例えば、クラドスポリウム属菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）属、例えば、クラビセプス・フルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）属、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）；
によって引き起こされる穂及び円錐花序（例えば、トウモロコシ作物）の病気、

黒穂菌、例えば、
スファチェロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）属、例えば、スファチェロテカ・レイリアーナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）属、例えば、ウロシスティス・オッカルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
によって引き起こされる病気、

果実腐敗病であって、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属、例えば、スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｎ）；
バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）属、例えば、バーティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）
によって引き起こされる果実腐敗病；

種子及び土壌起因性腐敗及び萎凋病、並びに苗の病気であって、例えば、
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属、例えば、フザリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属、例えば、フィトフトラ・カクトーラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属、例えば、ピチウム・アルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）属、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；
によって引き起こされる種子及び土壌起因性腐敗及び萎凋病、並びに苗の病気、

がんしゅ病、こぶ及びてんぐ巣病であって、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）属、例えば、ネクトリア・ガリゲーナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；によって引き起こされるがんしゅ病、こぶ及びてんぐ巣病、

萎凋病であって、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属、例えば、モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；によって引き起こされる萎凋病、

葉、花及び果実の奇形であって、例えば、
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）属、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；によって引き起こされる葉、花及び果実の奇形、

木本科植物の変性病であって、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）種、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）；
によって引き起こされる木本科植物の変性病、
花及び種子の病気であって、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされる花及び種子の病気；

植物塊茎の病気であって、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
によって引き起こされる植物塊茎の病気；

細菌性病原体、例えば、
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属、例えばキサントモナス・カンペストリス ｐｖ． オリゼ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属、例えばエルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）
によって引き起こされる病気。

次のダイズの病気を、好ましくは防除できる。

葉、茎、鞘及び種子の真菌病であって、例えば、アルテナリアｓｐｅｃ．アトランス・テヌイシーマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、コレットトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウムｖａｒ．トランカトム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、チェルコスポーラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）〕、コアネホーラ・インファンディブリフェーラ トリスポーラ（ｓｙｎ．）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（ｓｙｎ．）、ダクツリオホラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ペロノスポーラ・マンシューリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレーラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、チェルコスポーラ・ソジーナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、レプトスハエルリーナ・トリホリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、フィッロスチクタ・ソジャエコーラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、ミクロスフェーラ・ディフューサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｉｕｓａ）、ピレノチャエータ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、リゾクトニア・ソラーニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ファコプソラ・パチリジイ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、スハセローマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリアム・ボトリョースム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、コリネスポラ・カッシイコーラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）によって引き起こされる葉、茎、鞘及び種子の真菌病；

根及び茎基部の真菌病であって、例えば、カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、マクロホミナ・ファセオリーナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、フサリウム・オキシスポーラム、フサリウム・オルトセラス、フサリウム・セミテクタム、フサリウム・エキィセティ、フサリウム・セミテクタム、フサリウム・セキセティ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトイディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、ダイアポルテ・フォセオローラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、ダイアポルテ・ファゼオローラムｖａｒ．コーリボーラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、フィトフィトーラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィアロフォーラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、ピシリウム・アファニデルマータム、ピシリウム・イレグラーレ、ピシリウム・デバリアーナム、ピシリウム・ミイリオティーラム、ピシリウム・アルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｆｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チェラビオプシス・バシイコーラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされる根及び茎基部の真菌病。

本発明の活性化合物はまた、植物において強力な強化効果も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を結集するのに適している。

植物強化（抵抗性誘導）物質とは、これに関連して、その後に望ましくない微生物を接種された場合に、処理植物がこれらの微生物に対して相当な抵抗性の度合いを示すような方法で植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解される。

この場合には、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解される。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間内に前記病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。この保護が行われる期間は、植物が活性化合物で処理された後に、一般的には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

本発明の活性化合物が植物の病害を防除するのに必要な濃度で植物によって十分に許容されるということは、植物の地上部分、植物繁殖器官及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。

これに関連して、本発明の活性化合物は、穀物の病害を防除するのに、例えばプッチニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種に対して、並びにブドウ栽培、果樹生産及び野菜生産における病害を防除するのに、例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種又はアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種に対して特に首尾よく用いることができる。

本発明の活性化合物はまた、収穫量を増加させるのにも適している。また、本発明の活性化合物は低い毒性を示し、植物に十分に許容される。

適切ならば、本発明の活性化合物は、ある一定の濃度で及びある一定の施用量で、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用することもできる。

全ての植物及び植物部分を、本発明に従って処理することができる。本発明に関連して植物とは、全ての植物及び植物個体群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法によって得ることができる植物でありえるか又は前記、方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種家の権利によって保護できるか又は保護できない植物品種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上部分及び地下部分並びに器官、例えば苗糸（ｓｈｏｏｔ）、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物部分としては、収穫物（ｈａｒｖｅｓｔｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌ）並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｉｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖増殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば挿穂（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、挿し木及び種子などが包含される。

活性化合物を用いた植物及び植物部分の本発明の処理は、慣習的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布によって直接に行うか又は植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵領域にまた増殖器官の場合、特に種子の場合にはさらに、種子に１以上の層をコーティングすることによって行う。

材料の保護においては、本発明の化合物は、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から産業資材を保護するのに用いることができる。

これに関連して産業資材とは、技術において使用されている非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきである産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が攻撃又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって悪影響を及ぼされ得る製造プラントの部分、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の目的に好ましい挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であり、木材であることが特に好ましい。

産業資材の分解又は変質を生じさせることができる微生物であって、挙げ得る微生物の例は、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して活性であることが好ましい。

挙げ得る例は、次の属の微生物である。
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

本発明の活性化合物は、この個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣習的な製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤、高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加熱煙霧製剤に変えることができる。

これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤とを混合することにより製造される。使用される増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液状溶媒は、本質的には、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンあるいはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、並びに水である。液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下でガス状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。固形担体としては、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩が適している。粒剤用の固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、また無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機物質、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適している。乳化剤及び／又は気泡形成剤としては、例えば非イオン性及び陰イオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、及びタンパク質加水分解生成物が適している。分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適している。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。

前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。

本発明の活性化合物は、そのままで又はこの製剤で、公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々の成分の活性を上回る。

混合物の併用成分の例は、次の化合物である。
殺菌剤：
１）核酸合成阻害剤：例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メフェノキサム、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシル、オキソリン酸；
２）有糸分裂及び細胞分裂阻害剤：例えば、ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート・メチル、ゾキサミド；
３）呼吸阻害剤（呼吸鎖の阻害剤）：
３．１）呼吸鎖の複合体Ｉに作用する阻害剤：例えば、ジフルメトリム；
３．２）呼吸鎖の複合体ＩＩに作用する阻害剤：例えばボスカリド／ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
３．３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する阻害剤：例えば、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム・メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコシキストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン；
４）デカップラー（ｄｅｃｏｕｐｌｅｒ）：例えば、ジノカップ、フルアジナム、メプチルジノカップ；
５）ＡＴＰ産生阻害剤：例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド、水酸化トリフェニル錫、シルチオファム；
６）アミノ酸及びタンパク質生合成阻害剤：例えば、アンドプリム、ブラストサイジン・Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル；
７）シグナル伝達阻害剤：例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン；
８）脂質及び膜合成阻害剤：例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス・メチル、ビンクロゾリン；
９）エルゴステロール生合成の阻害剤：例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキソポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾール、ボリコナゾール；
１０）細胞壁合成阻害剤：例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ；
１１）メラニン生合成阻害剤：例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
１２）抵抗性誘導剤：例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル；
１３）多点活性を有する化合物：例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅製剤、例えば水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロピネブ、硫黄及び硫黄製剤、例えば、多硫化石灰、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム；
１４）以下の列記から選択される化合物：Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、Ｎ−メチル−（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）アセトアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−｛２−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］エチル｝−２−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）アセトアミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ニコチンアミド、２−フェニルフェノール及びこの塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［ｌ，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］−ピリミジン−７−アミン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェリムゾン、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、（２−クロロ−５−｛（１Ｅ）−Ｎ−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］エタンイミドイル｝ベンジル）カルバミン酸メチル、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３−（４−クロロフェニル）−３−｛［Ｎ−（イソプロポキシカルボニル）バリル］アミノ｝プロパン酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリミジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードニコチンアミド、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ^２−（メチルスルホニル）バリンアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセタミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロ−メチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及び塩、リン酸及びこの塩、ピペラリン、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド。

殺細菌剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カーバメート類（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、アザメチホス、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ）
１．２ 有機リン酸エステル〔例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス（−メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル／−エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラチオン（−メチル／−エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（−メチル／−エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブフォス、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン〕
２．ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤
２．１ ピレスロイド〔例えば、アクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン、ＤＤＴ、デルタメトリン、エンペントリン（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−シハロトリン、イミプロトリン、カデスリン、λ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス−、トランス−）、フェノトリン（１Ｒ−トランス異性体）、プラレスリン、プロフルトリン、プロトリフェンブテ（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ピレスラム）〕
２．２ オキサジアジン類（例えば、インドキサカルブ）
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル／ネオニコニノイド（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム）
３．２ ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ
４．アセチルコリン受容体モジュレーター
４．１ スピノシン類（例えば、スピノサド）
５．ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素剤（例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル、リンデン、メトキシクロル）
５．２ フィプロール類（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール）
６．塩素イオンチャネル活性化剤
６．１ メクチン類（例えば、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン）
７．幼若ホルモン模倣薬
（例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン）
８．エクジソンアゴニスト／かく乱物質
８．１ ジアシルヒドラジン類（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド）
９．キチン生合成阻害剤
９．１ ベンゾイルウレア類〔例えば、ビストリフルロン、クロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン、トリフルムロン〕
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０．酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰかく乱物質
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ（例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ）
１１．Ｈプロトン濃度勾配を中断することによって作用する酸化的リン酸化脱連結剤
１１．１ ピロール類（例えば、クロルフェナピル）
１１．２ ジニトロフェノール類（例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ＤＮＯＣ）
１２．Ｓｉｔｅ−Ｉ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ類（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド）
１２．２ ヒドラメチルノン、
１２．３ ジコホル
１３．Ｓｉｔｅ−ＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン
１４．Ｓｉｔｅ−ＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル、フルアクリプリム
１５．昆虫腸膜の細菌かく乱物質
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂肪合成阻害剤
１６．１ テトロン酸類（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン）
１６．２ テトラミン酸類〔例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチル＝カーボネート（別名：カルボン酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）及びカルボン酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）〕
１７．カルボキサミド類
（例えば、フロニカミド）
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ）
１９．マグネシウム刺激ＡＴＰアーゼの阻害剤
（例えば、プロパルギット）
２０．フタルアミド類〔例えば、Ｎ^２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ^ｌ−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）、フルベンジアミド〕
２１．ネライストキシン類縁体
（例えば、チオシクラムシュウ酸塩、チオサルタップ・ナトリウム塩）
２２．生物学的製剤、ホルモン又はフェロモン
〔例えば、アザジラクチン、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ボーベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、バーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種〕
２３．未知又は非特異的作用メカニズムを有する活性化合物
２３．１ 燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、弗化スルフリル）
２３．２ 選択性摂食阻害剤（例えば、クリオライト、フロニカミド、ピメトロジン）
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾックス）
２３．４ アミドフルメト、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ、ヒドラメチルノン、ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ、メトキサジアゾン、鉱油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール、ピリダリル、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフラミド、テトラジホン、テトラサル、トリアラセン、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、並びに化合物３−メチルフェニルプロピルカーバメート（ツマサイドＺ）、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８２−８０−３）及び対応する３−エンド−異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ９６／３７４９４、ＷＯ９８／２５９２３参照）、並びに殺虫活性植物抽出物、線虫、真菌又はウイルスを含有する製剤。

除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物、あるいは肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤又は情報化学物質との混合物も可能である。

また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて良好な抗真菌活性を有する。本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に皮膚糸状菌及び出芽菌、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これらの列記した真菌類は、防除できる真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。

本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、この製剤の形態で使用できるし又はこれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。本発明の活性化合物は、慣習的な方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などによって実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で施用することができるし、あるいは該活性化合物製剤又は該活性化合物これ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することができる。

本発明の活性化合物を殺菌剤として用いるには、この施用量は、施用の種類に応じて、広い範囲の中で変化させることができる。植物の部分の処理において、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子の処理については、活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理については、活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。

前記で既に述べたように、全ての植物及び全ての部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態においては、野生で見出されるか又は慣習的な生物学的育種法、例えば交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物種及び植物栽培品種、並びにこれらの部分が処理される。別の好ましい実施形態においては、組換え法によって、適切ならばこれを慣習的な方法と組み合わせることによって得られているトランスジェニック植物及び植物栽培品種（遺伝子組換え生物）並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記ですでに説明してある。

特に好ましくは、いずれの場合にも市販されているか又は使用されている植物栽培品種の植物が、本発明に従って処理される。植物栽培品種とは、慣習的な栽培によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られている新規な特性（「形質」）を有する植物と理解される。これらの植物は、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。

植物種又は植物栽培品種、この生育場所及び栽培条件（土壌、気候、植物期間、養分）に応じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、実際に予想された効果を上回る施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物成長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能である。

本発明に従って処理されるべきである好ましいトランスジェニック植物又は植物栽培品種（すなわち、遺伝子工学法によって得られるトランスジェニック植物又は植物栽培品種）としては、遺伝子組換えの結果として、これらの植物に特に都合のよい有用な性質（「形質」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物成長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、より容易な収穫、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びアブラナである。重視される特性は、特に植物内で形成された毒素、特にバチルス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素の結果として、昆虫、クモ形動物、線虫、ナメクジ及びカタツムリに対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子並びにこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される形質は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の形質を付与する遺伝子は、また、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。また、挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣習的な方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝形質又はさらに開発されるべき遺伝形質を有する植物品種にも適用され、これらの植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。

前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。

本発明の活性化合物の製造及び使用を、以下の実施例により例証する。
製造例
（実施例１）

オキサリルジクロリド１．６ｍｌ（１８．４ミリモル）とジメチルホルムアミド０．２ｍｌとを、ジクロロメタン１００ｍｌ中の３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸２．９６ｇ（１６．８ミリモル）からなる混合物に加える。室温で２時間後に、ジクロロメタン１００ｍｌ中の４’−クロロ−５，３’−ジフルオロビフェニル−２−イル−アミン３．８３ｇ（１６．０ミリモル）と２．９ｍｌ（２０．８ミリモル）からなる溶液を加える。この反応混合物を室温で１６時間攪拌する。処理のために、反応混合物を水に注ぎ入れ、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。カラムクロマトグラフィー（石油エーテル／アセトン ３：１）により、３．０５のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）を有するＮ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド５．９４ｇ（理論の９３％）を得る。

次の化合物を、実施例１と同様にして及び前記の一般的実験プロトコールに従って得る。

Ｎ−（５，３’−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．０５
Ｎ−（５，３’−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２７
Ｎ−（４’−クロロ−５，３’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．２６

式（ＩＩＩ）の出発原料の製造
（実施例（ＩＩＩ―１））

保護ガス雰囲気下で、トルエン１７０ｍｌとエタノール１７ｍｌ中の４−クロロ−３−フルオロフェニルボロン酸３０．０ｇ（０．１７モル）と２−ブロモ−４−フルオロアニリン２９．７ｇ（０．１６モル）からなる混合物を、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．６ｇ（０．００３モル）で処理し、８０℃で１６時間攪拌する。トルエン２００ｍｌと水２００ｍｌとを加えた後に、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。カラムクロマトグラフィー（石油エーテル／アセトン ４：１）により、３．１８のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）を有する４’−クロロ−５，３’−ジフルオロビフェニル−２−イル−アミン２６．１ｇ（理論値の７０％）を得る。

（実施例（ＩＩＩ−２））
４−メチル−３−フルオロフェニルボロン酸と２−ブロモ−４−フルオロアニリンから出発して及び実施例（ＩＩＩ−１）と同様に進めて、２．９４のｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）を有する化合物５，３’−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イルアミンを得る。

上記の表及び製造例で述べたｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に記載のようにして、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で測定する。温度：４３℃。

測定は、ｐＨ２．３での酸性範囲で溶出液として０．１％水性リン酸及びアセトニトリルを使用して；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線濃度勾配で行う。

較正は、ＬｏｇＰ値が知られている非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行う（２つの連続するアルカノン同士の間の直線的挿法を使用する保持時間によるＬｏｇＰ値の決定）。

λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを使用しクロマトグラフ信号の最大値で測定した。

使用実施例

（実施例Ａ）
灰色カビ病試験（マメ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な活性化合物の製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれの葉の表面に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた２個の小さな寒天片を置く。この菌摂取植物を暗室に約２０℃及び１００％の相対大気湿度で置く。

菌接種後２日目に、葉の病害の大きさを評価する。０％は対照のものに対応する効果を意味し、これに対して１００％は病気が観察されないことを意味する。

（実施例Ｂ）
網斑病試験（オオムギ）／保護試験
適切な活性化合物の製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後に、前記植物にオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の分生子懸濁液を噴霧する。この植物を培養室に約２０℃及び１００％の相対大気湿度で４８時間置く。

次いで、植物を温室に約２０℃及び相対大気湿度約８０％で置く。

試験は、菌接種後８日目に評価する。０％は対照のものに対応する効果を意味し、これに対して１００％の効果は病気が観察されないことを意味する。

（実施例Ｃ）
うどんこ病試験（オオムギ）／保護試験
適切な活性化合物の製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧する。

噴霧被膜が乾燥した後に、前記植物にオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を散布する。

この植物を、うどんこ病膿疱の発生を助けるために温室に約２０℃及び約８０％の相対大気湿度で置く。

試験は、菌接種後７日目に評価する。０％は対照のものに対応する効果を意味し、これに対して１００％は病気が観察されないことを意味する。

（実施例Ｄ）
ふ枯れ病試験（コムギ）／保護試験
適切な活性化合物の製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性について試験するために、若い植物に、活性化合物の製剤を下記の施用量で噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後に、前記植物にコムギふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を噴霧する。この植物を、培養室に２０℃及び１００％の相対大気湿度で４８時間置く。

次いで、植物を温室に約１５℃の温度及び約８０％の相対大気湿度で置く。

試験は、菌接種後１０日目に評価する。０％は対照のものに対応する効果を意味し、これに対して１００％は病気が観察されないことを意味する。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒはジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し及びＲ^１は塩素又はメチルを表す）
   のピラゾリルカルボキサニリド。
2. Ｎ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
   Ｎ−（４’−クロロ−３’，５−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
   Ｎ−（３’，５−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
   Ｎ−（３’，５−ジフルオロ−４’−メチルビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
   からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリド。
3. 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドの調製方法であって、
   ａ） 式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒは請求項１に示した意味を有し及びＸ^１はハロゲンを表す）
   のピラゾリルカルボン酸ハライドを、式（ＩＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^１は請求項１に示した意味を有する）
   のアニリン誘導体と、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
   ｂ） 式（ＩＶ）
   

   

   （式中、Ｒは請求項１に示した意味を有し及びＸ^２は臭素又はヨウ素を表す）
   のハロピラゾリルカルボキサニリドを、式（Ｖ）
   

   

   （式中、Ｒ^１は請求項１に示した意味を有し並びにＧ^１及びＧ^２はいずれの場合にも水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す）
   のボロン酸誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは
   ｃ） 式（ＩＶ）
   

   

   （式中、Ｒは請求項１に示した意味を有し及びＸ^２は臭素又はヨウ素を表す）
   のハロピラゾリルカルボキサニリドを、最初の工程で、式（ＶＩ）
   

   

   （式中、Ｇ^３及びＧ^４はいずれの場合にもアルキルを表すか又は一緒になってアルカンジイルを表す）
   のジボラン誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させ、処理をすることなく、第二の工程で式（ＶＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^１は請求項１に示した意味を有し及びＸ^３は臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホニルオキシを表す）
   のハロベンゼン誘導体と、触媒の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させる
   ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドの調製方法。
4. 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のピラゾリルカルボキサニリドの含有量を、増量剤及び／又は界面活性剤に加えることを特徴とする、真菌の防除用組成物。
5. 植物防疫及び材料の保護において、真菌を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドの使用。
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドを微生物及び／又はこの生息環境に施用することを特徴とする、植物防疫及び材料の保護における、真菌の防除方法。
7. 請求項１に記載の式（Ｉ）のピラゾリルカルボキサニリドを、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、真菌の防除用組成物の製造方法。