JP5536073B2 - 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物 - Google Patents
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Description
Aは、式A1、A2又はA3
#は、式I又はIIの残りの部分への結合部位を表していて、
R41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、
又は
R41、R42、R43及びR51は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、ヘタリール、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基Ry及びRxから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
R52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、
又は
R52、R53は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、ヘタリール、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基Ry及びRxから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
R61、R62、R63は、水素、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、
又は
R61、R62、R63は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5−アルキレン−ORa、C1〜C5−アルキレン−CN、C1〜C5−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C5−アルキレン−C(Y)ORc、C1〜C5−アルキレン−NReRf、C1〜C5−アルキレン−C(Y)NRgRh、C1〜C5−アルキレン−S(O)mRd、C1〜C5−アルキレン−S(O)mNReRf、C1〜C5−アルキレン−NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、ヘテロシクリル−C1〜C5−アルキル、ヘタリール−C1〜C5−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C5〜C10−シクロアルケニル−C1〜C5−アルキル、フェニル−C1〜C5−アルキル及びフェニルから選択され、この最後に記載した10の基の環は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Ryを有していてもよく;
mは、0、1又は2である)
で表されるピラゾール基であり;
Tは、C(Rt)又はNであり;
Uは、C(Ru)又はNであり;
Vは、C(Rv)又はNであり;
Wは、C(Rw)又はNであり;
ただし、基T、U、V及びWのうちの少なくとも1つはNであり;
Rt、Ru、Rv及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C3−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C3−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル又はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択され;
X1は、S、O又はNR1a[式中、R1aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ORa、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]であり;
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d[式中、
R2aは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
R2b、R2cは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、又は
R2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
R2dは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]
であり;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C1〜C5−アルキレン−CN、ORa、C1〜C5−アルキレン−ORa、C(Y)Rb、C1〜C5−アルキレン−C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C5−アルキレン−C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1〜C5−アルキレン−NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C5−アルキレン−C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5−アルキレン−S(O)2Rd、C1〜C5−アルキレン−S(O)mNReRf、C1〜C5−アルキレン−C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル−C1〜C5−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C5−アルキル及びヘタリール−C1〜C5−アルキル[この最後に記載した7つの基中の環は不置換であってよいしあるいは基Ry及びRxから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]であり;
Yは、O又はSであり;
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Rdは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−C1〜C4−スルホニル、フェニル、フェニル−カルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;又は
Re及びRfは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Riは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル及びフェニル−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した2つの基中のフェニル環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]から選択され;
Rxは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C10−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、5〜6員ヘタリール、フェニル、C3〜C6−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから選択され、この最後に記載した7つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の基Ryを有していてもよく;及び
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択される]
で表されるピラゾール化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
X1は、S、O又はNR1a[式中、R1aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択される]である;
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d[式中、mは0、1又は2であって、
R2aは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され、
R2b、R2cは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した8つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され、又は
R2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環(このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)を形成しており、
R2dは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択される]
であり;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C1〜C4−アルキレン−ORa、C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C4−アルキレン−C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C4−アルキレン−C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、mは0、1又は2である)である
[式中、
Yは、O又はSであり;
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;
Rdは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリール−カルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した8つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;又は
Re及びRfは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環(このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)を形成しており;
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;
Riは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル及びフェニル−C1〜C4−アルキル(この最後に記載した2つの基中のフェニル環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択される];
及び
Aは先に定義されている式A1、A2又はA3で表されるピラゾール基であって各可変部R1、R41、R42、R43、R51、R52、R53、R61、R62及びR63が以下に定義されるとおりであり:
R41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニル(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよい)から選択されるか、
又は
R41、R42、R43及びR51は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、ヘタリール、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニル(この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよい)から選択され、
R52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニル(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよい)から選択されるか、
又は
R52、R53は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、ヘタリール、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニル(この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよい)から選択され、及び
R61、R62、R63は、水素、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニル(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよい)から選択されるか、
又は
R61、R62、R63は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニル(この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Ryを有していてもよく、mは0、1又は2である)から選択され
(ここで、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh及びRiは、R1に関連して先に定義したとおりである;
Rxは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C3〜C6−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシ(この最後に記載した6つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の基Ryを有していてもよい)から選択され;及び
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択される)、
式I、IIで表されるピラゾール化合物、その塩及びそのN−オキシドに関する。
− C1〜C4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル又は2−メチルプロピル;
− C1〜C4−ハロアルキル、例えば2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2−ジブロモエチル又は2,2,2−トリフルオロエチル;
− C3〜C4−アルケニル例えば2−プロペニル;
− C3〜C4−ハロアルケニル例えば3,3−ジクロロ−2−プロペニル又は3,3−ジブロモ−2−プロペニル;
− C1〜C4−アルキレン−CN例えばシアノメチル又はシアノエチル;
− C1〜C4−アルキレン−ORa例えばメトキシメチル、エトキシメチル2−メトキシエチル又は2−エトキシエチル;
− C1〜C4−アルキレン−NReRf例えば2−(ジメチルアミノ)エチル;
− C1〜C4−アルキレン−C(Y)NRgRh例えばN,N−ジメチルカルバモイルメチル又はN,N−ジメチルチオカルバモイルメチル;
− C3〜C6−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル;
− C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、特にはC3〜C6−シクロアルキルメチル、1−C3〜C6−シクロアルキルエチル又は2−C3〜C6−シクロアルキルエチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチル−メチル又はシクロペンチルメチル;
− フェニル−C1〜C4−アルキル、特にはベンジル、1−フェニルエチル又は2−フェニルエチル[この各フェニル基は不置換であってよいしあるいは先に定義されている1、2又は3個の基Rxを有していてもよい]、例えばベンジル;
− ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、特にはヘテロシクリルメチル、1−ヘテロシクリルエチル又は2−ヘテロシクリルエチル[この各ヘテロシクリル基は先に定義されているように不置換であってよいしあるいは1、2又は3個の基Rxを有していてもよい]、例えばオキセタン−2−イルメチル、オキセタン−3−イルメチル、チエタン−3−イルメチル、3,3−ジオキサチエタン−3−イルメチル、オキソラン−2−イルメチル、オキソラン−3−イルメチル、オキサゾリン−2−イルメチル、チアゾリン−2−イルメチル、1H−イミダゾリン−2−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾリン−2−イルメチル又は5,5−ジメチルテトラヒドロフラン−2−イルメチル;及び
− ヘタリール−C1〜C4−アルキル、特にはヘタリールメチル、1−ヘタリールエチル又は2−ヘタリールエチル[この各ヘテロシクリル基は先に定義されているように不置換であってよいしあるいは1、2又は3個の基Rxを有していてもよい]、例えば2−フリルメチル、3−フリルメチル、5−メチルフラン−2−イルメチル、2−チエニルメチル、3−チエニルメチル、イソチアゾール−3−イルメチル、イソチアゾール−4−イルメチル、イソチアゾール−5−イルメチル、イソオキサゾール−3−イルメチル、イソオキサゾール−4−イルメチル、イソオキサゾール−5−イルメチル、オキサゾール−2−イルメチル、オキサゾール−4−イルメチル、オキサゾール−5−イルメチル、チアゾール−2−イルメチル、チアゾール−4−イルメチル、チアゾール−5−イルメチル、1H−ピラゾール−3−イルメチル、1H−ピラゾール−4−イルメチル、2H−ピラゾール−3−イルメチル、1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル、1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル、1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イルメチル、2−メチル−2H−ピラゾール−3−イルメチル、1H−イミダゾール−2−イルメチル、1H−イミダゾール−4−イルメチル、1H−イミダゾール−5−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾール−5−イルメチル、2−ピリジルメチル又は3−ピリジルメチル;
が挙げられる。
で表される4−ピリダジン置換化合物群から選択されるような化合物である。
別の好ましい実施形態は、R t 及びR u が、存在している場合、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから選択される、式I及びIIで表される化合物に関する。
R41が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、R41が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
R51が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、R51が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
R61が、水素、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、R61が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
R42が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
又は
R42が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルスルホニル及びC1〜C3−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。より好ましくは、R42は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C3−アルコキシ及びC1〜C3−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される;特にはR42は水素、ハロゲン、CN、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される。
又は
R52が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
又は
R62が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
又は
R43が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
又は
R53が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
又は
R63が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
別の特に好ましい実施形態では、R 63 は、C 5 〜C 6 ヘタリール又はフェニルであり、このC 5 〜C 6 ヘタリール及びフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO 2 、CN、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 −シクロアルキル、C 1 〜C 4 −ハロアルキル、C 1 〜C 4 −アルコキシ、C 1 〜C 4 −ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 −アルキルチオ、C 1 〜C 4 −ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 −アルキルスルホニル及びC 1 〜C 4 −ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい。
5−クロロ−2−ピリジル、3−クロロ−5−トリフルオロ−メチルピリジン−2−イル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チアゾリル、4,5−ジメチル−チアゾール−2−イル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、4−トリフルオロメチル−チアゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、4−フェニルチアゾール−2−イル、5−1,2,4−トリアゾリル、3−メチル−トリアゾール−5−イル、4−ニトロ−1−ピラゾリル−メチル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、3−ピラゾリル、[1,3,4]チアジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、6−クロロ−2−ピリジル、5−ニトロ−2−ピリジル、3−ニトロ−2−ピリジル、6−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル、ピラジン−2−イル、ピリミジン−2−イル、チオフェン−3−イル、4−メチル−5−イソプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−シクロプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−トリフルオロメチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4,5−ジメチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−エチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−イソプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−エチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−フェニル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル及び5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル、
から選択される。
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
R41は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
又は
R41は、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される;
R51は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
又は
R51は、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される;及び
R61は、水素、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
又は
R61は、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される。
R41は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される;そして
好ましくは、この基R41は、R51が水素とは異なる場合、水素である(好ましくは、この基R51は、R41が水素とは異なる場合、水素である。同じく好ましいのは、R41及びR51のいずれもが水素である、本発明のそのような化合物である);
R51は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC3〜C6−シクロアルキルから、特には塩素、臭素、ヨウ素、メチルエチル、イソプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル及びシクロプロピルから選択される;
R61は、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル又はC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルである、
又は
R61は、C5〜C6−ヘタリール又はフェニル[このC5〜C6−ヘタリール及びフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]である。
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−C(Y)NRgRh、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rx及びRyを有していてよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Ru、及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Rv、及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ、特にはすべて)は水素である。
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.do1〜A2.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Ru及びRwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Ru及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ、特にはすべて)が水素である;
式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Ru及びRwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Ru及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ、特にはすべて)が水素である;
式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Rv及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Rv、及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)は水素である。
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Rv及びRwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Rv及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Rv及びRwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Rv及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru、Rv及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru、Rv、及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)は水素である。
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru、Rv及びRwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru、Rv及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru、Rv及びRwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru、Rv及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Ru及びRvは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Ru、及びRvのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)は水素である。
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt、Ru及びRvが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt、Ru及びRvのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru、Rv及びRtが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru、Rv及びRtのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt及びRuは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt及びRuのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)は水素である。
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt及びRuが、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt及びRuのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Rt及びRuが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Rt及びRuのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)は水素である。
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru及びRwが、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
R1が、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−ORa、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、フェニル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rxを有していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
Ru及びRwが、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基Ru及びRwのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
Raは、水素、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−ハロアルキル;
Rbは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル又はC3〜C6−シクロアルキルメチル;
Rcは、水素、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル;
Rdは、C1〜C4−アルキル又はC1〜C4−ハロアルキル;
Reは、水素又はC1〜C4−アルキル;
Rfは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ベンジル、C3〜C6−シクロアルキル又はC3〜C6−シクロアルキルメチル;
Rgは、水素又はC1〜C4−アルキル;
Rhは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、ベンジル、C3〜C6−シクロアルキル又はC3〜C6−シクロアルキルメチル;
Riは、水素又はC1〜C4−アルキル。
− カルボジイミドをベースとするカップリング剤、例えばN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド[J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067]、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド;
− 炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば2−エトキシ−1−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン[B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651]、2−イソブチルオキシ−1−イソブチルオキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン[Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942];
− ホスホニウム塩をベースとするカップリング剤、例えば(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート[B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219]、(ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート[J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205];
− ウロニウム塩をベースとする又はグアニジニウムN−オキシド構造を有しているカップリング剤、例えばN,N,N’,N’−テトラメチル−O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムヘキサフルオロホスファート[R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetra-hedron Lett. 1989, 30, 1927]、N,N,N’,N’−テトラメチル−O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムテトラフルオロボラート、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスファート[S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647];
− 酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス−(2−オキソ−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド[J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547];
である。
が挙げられる。
本発明の別の好ましい実施形態ではこの式I又はIIの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明によるこの式I又はIIで表される化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目、特にホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。本発明の別の好ましい実施形態ではこの式I又はIIの化合物は、ダニを防除するのに用いられる。
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られる。
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
15重量部の本活性化合物を、75%(w/w)のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が15%(w/w)の製剤が得られる。
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が25%(w/w)の製剤が得られる。
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、噴出機、噴霧塔、流動床)を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が50%(w/w)の製剤が得られる。
ローター・ステーターミル中で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が75%(w/w)の製剤が得られる。
撹拌ボールミル中で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化湿潤剤、及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
5重量部の本活性化合物を微粉砕して、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物が5%(w/w)の散粉可能製剤が得られる。
0.5重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、95.5重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が0.5%(w/w)の製剤が得られる。最新の方法は、押出法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用用の顆粒が得られる。
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに適用される。
である。
液体パラフィン、シリコーンオイル、(胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油のような)天然植物油、(カプリル酸/カプリン酸ビグリセリドのような)合成トリグリセリド、鎖長C8〜C12の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、(エチルステアラートのような)脂肪酸エステル、ジ−n−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長の分岐脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート、(合成アヒル尾骨腺脂のような)ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、並びにこの最後のものと関連するエステル混合物、(イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールのような)脂肪アルコール、及び(オレイン酸のような)脂肪酸、並びにこれらの混合物、
である。
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;両親媒性界面活性剤、例えば、ジ−ナトリウムN−ラウリル−p−イミノジプロピオナート又はレシチン;陰イオン性界面活性剤、例えば、ナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ/ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;陽イオン活性界面活性剤、例えば、セチル三メチルアンモニウムクロリド;
である。
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−クロロ−4−シアノ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.2)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−ブロモ−4−シアノ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.3)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−ブロモ−4−クロロ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.4)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2,4−ジクロロ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.5)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[4−クロロ−2−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−6−メチル−フェニル]−アミド(M24.6);
以下の調製実施例に記載されている手順を用いて、出発物質を適宜変更することにより、さらなる式I及びIIで表される化合物を調製した。得られた化合物は、物理データと一緒に、後の表Bに列挙されている。
1.1 5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸
18.6g(100mmol)のエチル2−[1−エトキシ−メチリデン]−3−オキソ−ブチラートを0℃の110mLの1N水酸化ナトリウム水溶液に撹拌した。30分後24.5g(150mmol)の2,2,2−トリフルオロエチルヒドラジン(70%水溶液)を滴下で加え、撹拌を30分間続けた。このあと100mLの2N塩酸を0℃で加え、この反応混合物を22℃まで昇温させた。この水性混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後16.8gの粗製エチル5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシラートを得た。この粗製生成物は精製することなく次のステップで用いた。このエステルを60℃の水酸化カリウム(59.8g、106.7mmol)/水で処理した。撹拌を2時間続け、そのあと13g(113.7mmol)の濃塩酸を滴下で加えた。0℃にて1時間撹拌した後濾過により沈殿物を単離し、これを2回冷水で洗浄した。この物質を50℃の真空で乾燥させた。このようにして、8.67g(59%)5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸が単一異性体として得られた。
800mg(3.9mmol)の5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸を8mLのトルエンに懸濁させ、2滴のジメチルホルムアミドをこの混合物に加えた。この反応混合物に0.42mLの塩化チオニル(5.8mmol)を65℃で加え、撹拌をこの温度で4時間続けた。溶媒を除去した後、トルエンを加え、それを蒸発させることを繰り返した。得られた物質をこのあと2mLのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を、309mg(3.25mmol)の4−アミノピリダジン+2.0g(6.5mmol)ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン(PL−DIPAM樹脂、Polymer Laboratories)含有16mLジクロロメタン溶液に滴下で加えた。この混合物を16時間22℃で撹拌した。このあと、ポリマーを濾過により除去し、ジクロロメタン/メタノール(1:1)の混合物で洗浄した。洗浄の後に得られたこの溶液は662mg(59%)5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸ピリダジン−4−イルアミドを無色の固形物として含有していた(これはさらなる精製を必要としなかった)。
II.1 ワタアブラムシ[Cotton aphid](アフィス・ゴシッピー[Aphis gossypii]、混合生活期)
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商標)界面活性剤で製剤化した。
各活性化合物を、1.3ml ABgene(登録商標)チューブに供給される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであって、これについて低い率での希釈が50%アセトン:50%水(v/v)で行われた。この溶液には非イオン界面活性剤(Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で含まれていた。
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商標)界面活性剤に製剤化した。
各活性化合物を、1.3ml ABgene(登録商標)チューブに供給される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであって、これについて低い率での希釈が50%アセトン:50%水(v/v)で行われた。この溶液には非イオン界面活性剤(Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で含まれていた。
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水に製剤化した。この試験溶液は使用の日に調製した。
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商標)界面活性剤に製剤化した。
各活性化合物を、1.3ml ABgene(登録商標)チューブに供給される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであって、これについて低い率での希釈が50%アセトン:50%水(v/v)に行われた。この溶液には非イオン界面活性剤(Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で含まれていた。
各活性化合物を1:3(vol:vol)DMSO:水に製剤化してさまざまな濃度の化合物製剤を得た。
各化合物を75:25(vol:vol)水:DMSOに製剤化した。
各活性化合物を1:3(vol:vol)DMSO:水に製剤化した。
ニセアメリカタバコガ(ヘリオティス・ビレセンス)の防除を評価するための試験装置は、昆虫の餌と15〜25個のヘリオティス・ビレセンスの卵が入っている96−ウェル−マイクロタイタープレートから構成されていた。各化合物を75%v/v水及び25%v/vDMSO含有の溶液を用いて製剤化した。自家製マイクロアトマイザーを用いて、2複製で、さまざまな濃度の各化合物製剤をこの昆虫の餌に10μlでスプレーした。適用後、各マイクロタイタープレートを28±1℃・80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫死亡率をこのあと目視で評価した。
全身的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するための試験装置は、人工膜の下に液体人工餌が入っている96ウェルマイクロタイタープレートから構成されていた。
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の量で加えた。イネ苗木を、スプレーする24時間前にきれいにして洗浄した。鉢植えイネ苗木を5ml試験溶液でスプレーし、空気乾燥させ、ケージの中に配置し、10匹の成虫を接種した。処理されたイネの木は28〜29℃・50〜60%相対湿度に保持した。パーセント死亡率は72時間後記録した。
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の量で加えた。バンダラン花弁を、スプレーに先立ち、きれいにし、洗浄し、空気乾燥させた。各花弁をこの試験溶液に3秒間浸漬し、空気乾燥させ、再密封可能プラスチックの中に配置し、20匹の成虫を接種した。この処理された花弁は28〜29℃・50〜60%相対湿度の保持室中に保持した。パーセント死亡率は72時間後記録した。
ピーマンの木(カプシカム・アンニュームL.[Capsicum annuum L.]、品種「California Wonder」)を、Scott’s Metro−Mix(登録商標)360で、種子から第2本葉期(BBCH12)まで、温室で、生育する(2.25インチ平方の1ポット当たり1〜2植物体)。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を、1層のウェットペーパータオルの下に湿った状態で、すべての植物体が準備されるまで、保っておく。
ワタの木(ゴッシピウム・ヒルスタム[Gossypium hirsutum:インドワタ]、品種「Sure Grow 747」)を、Scott’s Metro−Mix(登録商標)360で、種子から第2本葉期(BBCH12)まで、温室で、生育する(2.25インチ平方の1ポット当たり1〜2植物体)。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を1層のウェットペーパータオルの下に湿った状態で、すべての植物体が準備されるまで、保っておく。
Claims (25)
- 式I.A又はII.A
[式中、
Aは、式A1、A2又はA3
(式中、
#は、式I.A又はII.Aの残りの部分への結合部位を表し、
R41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、
又は
R41、R42、R43及びR51は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基Ry及びRxから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
R52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、
又は
R52、R53は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基Ry及びRxから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
R61、R62、R63は、水素、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてもよく、
又は
R61、R62、R63は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5−アルキレン−ORa、C1〜C5−アルキレン−CN、C1〜C5−アルキレン−C(Y)Rb、C1〜C5−アルキレン−C(Y)ORc、C1〜C5−アルキレン−NReRf、C1〜C5−アルキレン−C(Y)NRgRh、C1〜C5−アルキレン−S(O)mRd、C1〜C5−アルキレン−S(O)mNReRf、C1〜C5−アルキレン−NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル、ヘテロシクリル−C1〜C5−アルキル、ヘタリール−C1〜C5−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、C5〜C10−シクロアルケニル−C1〜C5−アルキル、フェニル−C1〜C5−アルキル及びフェニルから選択され、この最後に記載した10の基の環は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Ryを有していてもよく、
mは、0、1又は2である)
で表されるピラゾール基であり;
Rt、R u 及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C3−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C3−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル又はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択され;
X1は、S、O又はNR1a[式中、R1aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ORa、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]であり;
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d[式中、
R2aは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
R2b、R2cは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、又は
R2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよく、またこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
R2dは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]
であり;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C1〜C5−アルキレン−CN、ORa、C1〜C5−アルキレン−ORa、C(Y)Rb、C1〜C5−アルキレン−C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C5−アルキレン−C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1〜C5−アルキレン−NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C5−アルキレン−C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5−アルキレン−S(O)2Rd、C1〜C5−アルキレン−S(O)mNReRf、C1〜C5−アルキレン−C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル−C1〜C5−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C5−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C5−アルキル及びヘタリール−C1〜C5−アルキル[この最後に記載した7つの基中の環は不置換であってよいしあるいは基Ry及びRxから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]であり;
Yは、O又はSであり;
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Rdは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−C1〜C4−スルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;又は
Re及びRfは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよく、またこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
Riは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル及びフェニル−C1〜C4−アルキル[この最後に記載した2つの基中のフェニル環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]から選択され;
Rxは、互いに独立して、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C10−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、5〜6員ヘタリール、フェニル、C3〜C6−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから選択され、この最後に記載した7つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の基Ryを有していてもよく;及び
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C4−ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択される]
で表されるピラゾール化合物及びその塩。 - ピラゾール化合物が、式I.Aで表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
- X1が酸素である、請求項2に記載の化合物。
- R1が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルからなる群から選択される、請求項2又は3に記載の化合物。
- 基Rt、Ru、又はRwのうちの少なくとも2つが、存在する場合、水素である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 基Rt、Ru、及びRwが、存在する場合、水素である、請求項5に記載の化合物。
- Aが基A1である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- R41が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される、請求項7に記載の化合物。
- R41が水素である、請求項8に記載の化合物。
- R51が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される、請求項7〜9のいずれかに記載の化合物。
- R51が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択されるか、又は、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC3〜C6−シクロアルキルから選択される、請求項10に記載の化合物。
- R61が、水素、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R61が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項7〜11のいずれかに記載の化合物。 - R61が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル又はC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルである、請求項12に記載の化合物。
- Aが基A2である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- R42が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R42が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項14に記載の化合物。 - R52が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R52が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項14又は15に記載の化合物。 - R62が、水素、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R62が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項14〜16のいずれかに記載の化合物。 - Aが基A3である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- R43が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C4−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R43が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項18に記載の化合物。 - R53が、水素、ハロゲン、CN、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R53が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項18又は19に記載の化合物。 - R63が、水素、C1〜C10−アルキル及びC2〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C3〜C6−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
又は
R63が、さらに、C3〜C6−シクロアルキル、C5〜C6−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO2、CN、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルホニル及びC1〜C4−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
請求項18〜20のいずれかに記載の化合物。 - 害虫、その餌提供源、その棲息地又はその繁殖地、又は、害虫が成育しているかもしくは成育し得る植物体、種子、土壌、領域、材料もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき材料、植物体、種子、土壌、表面もしくは空間を、請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表されるピラゾール化合物又はその塩の殺害虫有効量で処理することを含む、無脊椎動物系害虫の防除方法であって、ヒトへの処理を除く前記方法。
- 植物体繁殖材料及び/又はそれから生長する植物体の保護方法であって、植物体繁殖材料を請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表される化合物又は農薬として許容されるその塩の殺害虫有効量で処理することを含む、前記方法。
- ヒトを除く動物と、請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表される化合物又は獣医薬として許容されるその塩の殺寄生虫有効量を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染からヒトを除く動物を治療又は保護するための方法。
- 請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表される少なくとも1種の化合物及び/又は農薬として許容されるその塩と少なくとも1種の液体又は固体担体とを含有している殺昆虫組成物。
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