BRPI0919061B1 - Pyrazole compounds, method for controlling invertebrate pests, method of protecting plant and / or plant propagation material, agricultural composition and use of a compound - Google Patents

Pyrazole compounds, method for controlling invertebrate pests, method of protecting plant and / or plant propagation material, agricultural composition and use of a compound Download PDF

Info

Publication number
BRPI0919061B1
BRPI0919061B1 BRPI0919061-9A BRPI0919061A BRPI0919061B1 BR PI0919061 B1 BRPI0919061 B1 BR PI0919061B1 BR PI0919061 A BRPI0919061 A BR PI0919061A BR PI0919061 B1 BRPI0919061 B1 BR PI0919061B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
compounds
radicals
formula
Prior art date
Application number
BRPI0919061-9A
Other languages
English (en)
Inventor
Grob Steffen
Körber Karsten
Von Deyn Wolfgang
Kaiser Florian
Deshmukh Prashant
Dickhaut Joachim
Le Vezouet Ronan
Sörgel Sebastian
Pohlman Matthias
D. Anspaugh Douglas
L. Culbertson Deborah
Oloumi-Sadeghi Hassan
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of BRPI0919061A2 publication Critical patent/BRPI0919061A2/pt
Publication of BRPI0919061B1 publication Critical patent/BRPI0919061B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

“COMPOSTOS DE PIRAZOL, MÉTODO PARA CONTROLAR PESTES INVERTEBRADAS, MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTAS E/OÜ AS PLANTAS, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA E USO DE UM COMPOSTO” Campo da Invenção [001] A presente invenção refere-se a compostos inéditos de pirazol que são úteis para combater ou controlar pestes invertebradas, em particular pragas artrópodes, A invenção refere-se adicionalmente a um método para controlar pestes invertebradas por meio do uso destes compostos. A invenção refere-se adicionalmente a um método para proteger material de propagação de plantas e/ou as plantas que se desenvolvem dos mesmos por meio do uso destes compostos. A presente invenção refere-se adicional mente a material de propagação de plantas e a uma composição agrícola ou veterinária compreendendo referidos compostos.
Antecedentes da Invenção [002] Pragas invertebradas e, em particular, artrópodes e nematódeos destroem culturas em desenvolvimento e culturas colhidas e atacam estruturas comerciais e residenciais de madeira, causando com isso grande perda econômica para o suprimento de alimento e a propriedade. Embora se conheça um grande número de agentes praguicidas, devido à capacidade de objetivar pragas para desenvolver resistência a referidos agentes, há uma necessidade presente por novos agentes para controlar pestes invertebradas, como insetos, aracnídeos e nematódeos. Portanto, é um objeto da presente invenção proporcionar compostos apresentando uma boa atividade praguicida e apresentando um largo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pestes invertebradas, particularmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis de controlar.
[003] WO 2004/106324, WO 2004/035545 e WO 2005/040152 descrevem derivados de N-aril- e N-hetari Iam idas, derivados de ácidos carboxílicos compreendendo um heterociclo com 5 membros- Estes compostos são mencionados como sendo úteis como herbicidas.
[004] WO 2007/068373 e WO 2007/068377 descrevem derivados de N-aril- e N-betariiamidas, derivados de ácidos carboxílicos compreendendo um heterociclo ou carbociclo com 5 ou 6 membros, Estes compostos são mencionados como sendo úteis para controlar microorganismos.
[005] WO 2003/106427, WO 2004/046129 e JP 2007-77106 descrevem derivados de N-arilamidas, derivados de ácidos pirazoi carboxílicos. Estes compostos são mencionados como sendo úteis para controlar pestes invertebradas.
[006] WO 2001/00575 descreve derivados de N-aríl- e N-hetari Iam idas, derivados de ácidos carboxílicos compreendendo um heterociclo com 5 ou 6 membros portando uma função derivada de amida adicional em posição orto. Estes compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.
[007] WO 2005/073165 descreve derivados de N-aril- ou N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos compreendendo fenila ou um heterociclo, em que o ciclo ligado a N porta uma função amida adicional em posição meta. Estes compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.
Descricão Resumida da Invenção [008] Constitui um objeto da presente invenção proporcionar compostos que apresentam uma boa atividade praguicida, em particular atividade inseticida, e apresentam um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pestes invertebradas, particularmente contra insetos difíceis de controlar.
[009] Verificou-se que estes objetivos podem ser alcançados por meio de compostos das fórmulas I e II, como definido abaixo, e por seus sais e N-óxidos, em particular seus saís agricolamente ou vete ri n ar iamente aceitáveis.
[010] Em um primeiro aspecto a presente invenção refere-se a compostos de pírazol de fórmulas I ou II e os seus sais e N-óxidos, (D OU em que A é um radical pírazol de fórmulas Α1, A2 ou A3, em que A1 A2 A3 # indica o sítio de ligação ao restante de fórmulas I ou II, e em que R41, R42, R43 e R51 são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênío, CN, N02, Ci-C10-alquila, C2-Cir alquenila e CrCio-alquinila, em que os 3 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcíalmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que R41, R42, R43 e R51 são selecionados adiciona Imente a partir de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S{0) Rd, S(0)2Rd, NReRf, C(Y)NR9Rh, hetarila, heterociclila, Cs-Cio-cícloalquíla, C5- C10-cicloa I que n i Ia e feniia, em que os cinco radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de os radicais Ry e Rx, e em que R52, R53 são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila e C2-Cio-alquinila, em que os 3 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que R52, R53 são selecionados adicionalmente a partir de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)Rd, S(0)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, hetarila, heterociclila, C3-Cio-cicloalquila, Cs-Cio-cicloalquenila e fenila, em que os cinco radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de os radicais Ry e Rx, e em que R61, R62, R63 são selecionados a partir de hidrogênio, CN, NO2, CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila e C2-Cio-alquinila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que R61, R62, R63 são selecionados adicionalmente a partir de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)Rd, S(0)2Rd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, CCON^NR®^, CrC5-alquilen-ORa, CrC5-alquilen-CN, Ci-C5-alquilen-C(Y)Rb, CrC5-alquilen-C(Y)ORc, CrCs-alquilen-NReRf, Ci-C5-alquilen-C(Y)NR9Rh, CrC5-alquilen-S(0)mRd, CrC5-alquilen-S(0)mNReRf, CrC5-alquilen-NR'NReRf, heterociclila, hetarila, C3-C10-cicloalquila, Cs-Cio-cicloalquenila, heterocyclil-Ci-Cs-alquila, hetaril-CrCs-alquila, Cs-Cio-cicloalquil-CrCs-alquila, Cs-Cio-cicloalquenil-CrCs-alquila, fenil-Ci-C5-alquila e fenila, em que os anéis dos dez radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes Ry; m é Ο, 1 ou 2; T é C(Rl) ou N; U é C(RU) ou N; V é C(RV) ou N; W é C(RW) ou N;
com a condição de que pelo menos um dos grupos T, U, V e W seja N;
Rl, Ru, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila, Ci-C3-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, Ci-C3-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfinila, C1-C3-haloalquilsulfinila, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci-C3-haloalquilsulfonila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila ou Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila; X1 é S, O ou NR1a, em que R1a é selecionado a partir de hidrogênio, CrCio-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-Cio-cicloalquila, C3-C10-cicloalquilmetila, C3-Cio-halocicloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, Ci-Cio-alcóxi-CrC4-alquila, ORa, heterociclila, heterociclil-Cr C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel nos seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; X2 é OR2a, NR2bR2c, S(0)mR2d, em que R2a é selecionado a partir de CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, heterociclila, heterociclil-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que 0 anel nos seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrCralquila, C1-C4-haloalquila, CrCralcóxi e CrC4-haloalcóxi, e em que R2b, R2c são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, C1-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, heterociclil-Ci-C4-alquila, fenil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel nos doze radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi, ou R2b e R2c juntamente com 0 átomo de nitrogênio a que são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado, com 5 ou 6 membros, que pode apresentar um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que 0 heterociclo pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi, e em que R2d é selecionado a partir de CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, heterociclila, heterociclil-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que 0 anel nos seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, Ci-C^alcoxi e CrC4-haloalcóxi; R1 é hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C3-Cio-cicloalquila, C3-Cio-halocicloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, C3-Cio-haloalquinila, CrCs-alquilen-CN, ORa, CrCs-alquilen-ORa, C(Y)Rb, Ci-C5-alquilen-C(Y)Rb, C(Y)ORc, Ci-C5-alquilen-C(Y)ORc, S(0)2Rd, NReRf, CrC5-alquilen-NReRf, C(Y)NR9Rh, Ci-C5-alquilen-C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, COON^NR®^, CrC5-alquilen-S(0)2Rd, CrC5-alquilen-S(0)mNReRf, CrC5-alquilen-C(Y)NR'NReRf, fenila, heterociclila, hetarila, fenil-CrC5-alquila, Cs-Cio-cicloalquil-CrCs-alquila, heterociclil-CrCs-alquila e hetaril-Ci-C5-alquila em que os anéis dos sete radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de os radicais Ry e Rx; Y é O ou S;
Ra, Rb, Rc são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrCralquila, CrC^haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclila, heterociclil-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-Ci-C4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que 0 anel nos seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi;
Rd é selecionado a partir de Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, heterociclila, heterociclil-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que o anel nos seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi;
Re, Rf são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-alquilcarbonila, C1-C4-haloalquilcarbonila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquilsulfonila, heterociclila, heterociclil-CrC4-alquila, heterociclilcarbonila, heterociclil-CrC4-sulfonila, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel nos doze radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; ou Re e Rf juntamente com 0 átomo de nitrogênio a que são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode apresentar um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que 0 heterociclo pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; R9, Rh são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, heterociclila, heterociclil-CrC4-alquila, fenila, hetarila, fenil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel nos seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, CrCralcóxi e CrC4-haloalcóxi; R1 é selecionado a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila e fenil-CrC4-alquila em que 0 anel fenila nos dois radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi;
Rx são selecionados independentemente um do outro a partir de ciano, nitro, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, S(0)mRd, S(0)mNReRf, C1-C10-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, Ci-C4-alcoxicarbonila, C1-C4-haloalcoxicarbonila, C3-C6-cicloalquila, heterociclila com 5 a 7 membros, hetarila com 5 ou 6 membros, fenila, C3-C6-cicloalcóxi, fenóxi ou heterociclilóxi com 3 a 6 membros, em que os 7 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Ry; e em que Ry é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, S(0)mRd, S(0)mNReRf, Ci-C4-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, C4-alcoxicarbonila, C1-C4-haloalcoxicarbonila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila e CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila.
[011] Nos compostos de acordo com a presente invenção pelo menos um dos grupos T, U, V e W é N, i.e. o heterociclo compreendendo os grupos T, U, V e W nos compostos de fórmulas I e II é selecionado a partir de pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-5-ila, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3-triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-6-ila, 1,2,4,5-tetrazin-3-ila e 1,2,3,5-tetrazin-4-ila.
[012] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para controlar pestes invertebradas em que referido método compreende tratar as pragas, seu suprimento de comida, seu habitat ou seu campo de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão se desenvolvendo ou podem vir a desenvolver-se, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque de pragas ou infestação com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto pirazol de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal ou um N-óxido do mesmo.
[013] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para proteger material de propagação , em que referido método compreende tratar o material de propagação de plantas com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo.
[014] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a material de propagação de plantas, compreendendo pelo menos um composto de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo.
[015] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para tratar ou proteger um animal contra infestação ou infecção por parasitas que compreende colocar o animal em contato com uma quantidade parasiticamente efetiva de um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal veterinariamente aceitável ou um N-óxido do mesmo. Colocar o animal em contato com o composto I ou II, seu sal ou a composição veterinária da invenção significa aplicar ou administrar isto ao animal.
[016] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a uma composição agrícola contendo pelo menos um composto de fórmulas I ou li de acordo com a presente invenção e/ou um sal agri colam ente aceitável ou um N-óxído do mesmo e pelo menos um carreador líquido ou sólido.
Descrição detalhada da invenção [017] Os radicais ligados à espinha dorsal dos compostos de fórmulas I ou II podem conter um ou mais centros de quiralidade. No caso dos compostos das fórmulas I ou II estão presentes em forma de diferentes enantiômeros ou diaestereômeros, dependendo dos substituintes. Compostos de fórmula II existem adicionalmente como isômeros eis ou trans com relação ao eixo N=C. A presente invenção refere-se a cada possível estereoisômero dos compostos de fórmulas I ou II, í.e. a enantiômeros ou diaestereômeros individuais, e também a misturas dos mesmos.
[018] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimórfícos) que podem apresentar diferentes propriedades macroscópicas, como estabilidade, ou apresentam diferentes propriedades biológicas, como atividades. A presente invenção refere-se a compostos amorfos e cristalinos de fórmulas I ou II, misturas de diferentes estados cristalinos dos respectivo composto I ou II, e também sais amorfos ou cristalinos do mesmo.
[019] Sais dos compostos das fórmulas I ou II são, de preferência, saís agricolamente e veterinaríamente aceitáveis. Eles podem ser formados de maneira usual, p. ex., reagindo o composto com um ácido do ânion em questão se o composto de fórmulas I ou II apresentar uma funcionalidade básica.
[020] Sais agricolamente úteis dos compostos de fórmulas I e II compreendem particularmente os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não exercem efeito adverso sobre a ação praguicida dos compostos de fórmulas I ou II.
[021] Ânions de sais de adição de ácido úteis são, primariamente, cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de dihidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos C1-C4-alcanóicos, de preferência, formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados reagindo-se compostos de fórmulas I e II com um ácido do ânion correspondente, de preferência, de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[022] Sais veterinariamente aceitáveis dos compostos de fórmulas I e II compreendem particularmente os sais de adição de ácido que são conhecidos e aceitos na arte para a formação de sais para uso veterinário. Sais de adição de ácido vantajosos, p. ex., formados por compostos de fórmulas I ou II contendo um átomo de nitrogênio básico, p. ex., um grupo amino, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos, e nitratos e sais de ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acético, ácido maléico, p. ex., os sais de monoácido ou sais de diácido de ácido maléico, ácido dimaléico, ácido fumárico, p. ex., os sais de monoácido ou sais de diácido de ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfênico, e ácido succínico.
[023] O termo "N-óxido" inclui qualquer composto de fórmulas I ou II que apresenta pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado a uma porção N-óxido.
[024] O termo "praga invertebrada" como usado aqui compreende populações animais,, como insetos, aracnídeos e nematódeos. Estas pragas podem atacar plantas causando com isso dano substancial às plantas atacadas. O termo "praga animal" como usado aqui também compreende ectoparasitas que podem infestar animais, em particular animais de sangue quente, como p. ex., mamíferos ou aves, ou outros animais superiores, como répteis, anfíbios ou peixes, causando com isso dano substancial aos animais infestados.
[025] O termo "material de propagação de plantas" como usado aqui inclui todas as partes generativas da planta, como sementes e material de planta vegetativo, como enxertos e tubérculos (p. ex., batatas), que podem ser usados para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, plantas jovens e outras partes de plantas. Mudas e plantas jovens, que se pretende transplantar após a germinação ou após a emergência do solo, também podem ser incluídas. Estes materiais de propagação de plantas podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção de planta seja no momento do plantio ou transplante, ou antes disso.
[026] O termo "plantas" compreende quaisquer tipos de plantas incluindo "plantas não-cultivadas" e, em particular, "plantas cultivadas".
[027] O termo "plantas não-cultivadas" refere-se a qualquer tipo de espécie ou espécie relacionada ou gêneros relacionados de uma planta cultivada.
[028] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui plantas que foram modificadas por meio de cruzamento, mutagênese ou manipulação genética. Plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi modificado de tal forma pelo uso de técnicas de RNA recombinante que, em circunstâncias naturais, não podem ser obtidas por meio de cultivo cruzado, mutações ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada para se aperfeiçoar determinadas propriedades da planta. Referidas modificações genéticas também incluem, embora sem limitação, modificação pós-traducional objetivada de proteína(s) (oligo- ou polipeptídios), por exemplo, por meio de glicosilação ou adições de polímero, como porções preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções de PEG (p. ex., como divulgado em Biotechnol Prog. julho-agosto de 2001 ;17(4):720-8., Protein Eng. Des. Sei. janeito de 2004;17(1 ):57-66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. outubro de 2006;10(5):487-91. Publicado eletronicamente em 28 de agosto de 2006., Biomaterials. março de 2001; 22(5):405-17, Bioconjug. Chem. janeiro-fevereiro de 2005;16(1):113-21).
[029] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui adicionalmente plantas que foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, como inibidores de hidróxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), como sulfonil uréias (ver, p. ex., US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (ver, p. ex., US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilshikimate-3-fosfato sintase (EPSPS), como glifosato (ver, p. ex., WO 92/00377); inibidores de glutamina sintetase (GS), como glufosinato (ver, p. ex., EP-A-0242236, EP-A-242246) ou herbicidas de oxinila (ver, p. ex., US 5.559.024) como um resultado de métodos convencionais de cruzamento ou manipulação genética. Várias plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicidas por meio de métodos convencionais de cruzamento (mutagênese), por exemplo, a colza do verão Clearfield® (Canola) é tolerante a imidazolinonas, p. ex., imazamox. Usou-se métodos de manipulação genética para tornar plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterrabas e colza, tolerantes a herbicidas, como glifosato e glufosinato, algumas das quais são comercialmente obteníveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato).
[030] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui adicionalmente plantas que são capazes, por meio do uso de técnicas de DNA recombinante, de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, particularmente aquelas conhecidas do gênero bacteriano bacillus, particularmente de Bacillus thuringiensis, como endotoxinas, p. ex., CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP, vegetative insecticidal proteins), p. ex., VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de nematódeos colonizadores de bactéricas, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas inseto-específicas; toxinas produzidas por fungos, como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, como lectinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribosoma (RIP, rhibozime inactivating proteins), como ricina, RIP do milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo do esteróides, como 3-hidroxiesteróide oxidase, ecdiesteróide-IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores de canal de íon, como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; esterase do hormônio juvenil; receptores do hormônio diurético (receptores de helicocinina); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção estas proteínas inseticidas ou toxinas também devem ser compreendidas expressamente como pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou de outra forma modificadas. Proteínas híbridas são carcterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína, (ver, por exemplo, WO 02/015701). Exemplos adicionais de referidas toxinas ou plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar referidas toxinas são descritos, por exemplo, na EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073. Os métodos para produzir referidas plantas geneticamente manipuladas são geralmente conhecidas pela pessoa versada na arte e são descritos, por exemplo, nas publicações indicadas acima. Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente manipuladas conferem, às plantas que produzem estas proteínas, proteção contra pragas nocivas de determinados grupos taxonômicos de insetos artrópodes, particularmente besouros (Coleoptera), moscas (Diptera), e borboletas e traças (Lepidoptera) e nematódeos parasíticos (Nematoda).
[031] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui adicionalmente plantas que, por meio do uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou tolerância daquelas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de referidas proteínas são as, assim-chamadas, "proteínas relacionadas com a patogênese" {PR proteins [pathogenesis-related proteins]), ver, por exemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistência à doença de plantas (por exemplo, cultivares de batata, que expressam genes de resistência que atuam contra Phytophthora infestans derivado da batata mexicana selvagem Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (p. ex., cultivares de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência incrementada contra bactérias, como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir referidas plantas geneticamente manipuladas são de conhecimento geral da pessoa versada na arte e são descritos, por exemplo, nas publicações indicadas acima.
[032] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui adicionalmente plantas que, por meio do uso de técnicas de DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para incrementar a produtividade (p. ex., produção de biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores do crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais daquelas plantas.
[033] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui adicionalmente plantas que contêm, por meio do uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, particularmente para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas oleaginosas que produzem ácidos graxos ômega 3 de cadeia longa e promotores de saúde ou ácidos graxos ômega-9 insaturados (p. ex., colza Nexera®).
[034] O termo "plantas cultivadas" como usado aqui inclui adicionalmente plantas que, por meio do uso de técnicas de DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, particularmente para aperfeiçoar a produção de matéria-prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades incrementadas de amilopectina (p. ex., batata Amflora®).
[035] As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupos individuais. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.
[036] O termo halogênio indica em cada caso flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.
[037] O termo "alquila" como usado aqui e nas porções alquila de alcóxi, alquiltio, alquilcarbonila, alquilsulfinila, alquilsulfonila e alcoxialquila, indica, em cada caso, um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada apresentando usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono, mais preferivelmente de 1 a 3 átomos de carbono. Exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, 2-butila, iso-butila, t-butila, n-pentila, 1 -metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1 -dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1 -dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2.2- dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1.1.2- trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila, 1 -etil-2-metilpropila, n-heptila, 1-metilexila, 2-metilexila, 3-metilexila, 4-metilexila, 5-metilexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 3-etilpentila, 1-propilpentila, n-octila, 1-metiloctila, 2-metileptila, 1 -etilexila, 2-etilexila, 1,2-dimetilexila, 1-propilpentila e 2-propilpentila.
[038] O termo "alquileno" (ou alcanodiila) como usado aqui em cada caso indica um radical alquila como definido acima, em que um átomo de hidrogênio em qualquer posição da espinha dorsal de carbono é substituído por um sítio de ligação adicional, formando com isso uma porção divalente.
[039] O termo "haloalquila" como usado aqui e nas porções haloalquila de haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonila, haloalquilsulfinila e haloalquilsulfonila, indica, em cada caso, um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada apresentando usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio deste grupo são parcialmente ou totalmente substituídos por átomos de halogênio. Porções haloalquila preferidas são selecionadas a partir de CrC4-haloalquila, mais preferivelmente de Ci-C2-haloalquila, em particular de Ci-C2-fluoroalquila, como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1 -fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila e análogos.
[040] O termo "alcóxi" como usado aqui indica, em cada caso, um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que é ligado via um átomo de oxigênio em qualquer posição no grupo alquila e apresenta usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos de um grupo alcóxi são metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, n-butilóxi, 2-butilóxi, iso-butilóxi, t-butilóxi e análogos.
[041] O termo "haloalcóxi" como usado aqui indica, em cada caso, um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada apresentando de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio deste grupo são parcialmente ou totalmente substituídos por átomos de halogênio, em particular átomos de flúor. Porções haloalcóxi preferidas incluem CrC4-haloalcóxi, em particular CrC2-fluoroalcóxi, como fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-chloro-2-fluoroetóxi, 2-chloro-2,2-difluoro-etóxi, 2,2-dicloro-2-fluoretóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e análogos.
[042] O termo "cicloalquila" como usado aqui e nas porções cicloalquila de cicloalquil-alquila, p. ex., cicloalquil-metila, indica, em cada caso, um radical carbocíclico saturado mono- ou bi-cíclico apresentando usualmente de 3 a 10, ou, de preferência, de 3 a 6 átomos de carbono, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[3.1.1]heptila, biciclo[2.2.1]heptila, e biciclo[2.2.2]octila e análogos.
[043] O termo "halocicloalquila" como usado aqui e nas porções halocicloalquila de C3-Cio-halocicloalquil-metila indica, em cada caso, um radical cicloalifático mono- ou bi-cíclico apresentando usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou de 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, p. ex., 1, 2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, em particular por flúor ou cloro. Exemplos são 1- e 2-fluorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3- diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3-tetraclorociclopropila, 1-,2-e 3-fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentila, 1-,2- e 3-clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-diclorociclopentila e análogos.
[044] O termo "alquenila" como usado aqui indica, em cada caso, um radical hidrocarboneto singelamente insaturado apresentando usualmente de 2 a 10, ou, de preferência, de 2 a 4 átomos de carbono, como vinila, alila (2-propen-1-ila), 1-propen-1-ila, 2-propen-2-ila, metalila (2-metilprop-2-en-1-ila), 2-buten-1-ila, 3-buten-1-ila, 2-penten-1-ila, 3-penten-1-ila, 4-penten- 1- ila, 1-metilbut-2-en-1-ila, 2-etilprop-2-en-1-ila e análogos.
[045] O termo "alquinila" como usado aqui indica, em cada caso, um radical hidrocarboneto singelamente insaturado apresentando usualmente de 2 a 10, ou, de preferência, de 2 a 4 átomos de carbono, como etinila, propargila (2-propin-1-ila), 1 -propin-1 -ila, 1-metilprop-2-in-1-ila), 2-butin-1-ila, 3-butin-1 -ila, 1 -pentin-1 -ila, 3-pentin-1 -ila, 4-pentin-1 -ila, 1 -metilbut-2-in-1 -ila, 1-etilprop-2-in-1 -ila e análogos.
[046] O termo "alcoxialquila" como usado aqui refere-se a alquila linear ou ramificado apresentando usualmente de 1 a 4 átomos de carbono, em que 1 daqueles átomos de carbono porta um radical alcóxi apresentando usualmente de 1 a 10, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos são CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (l-metilpropóxi)-metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2- (etóxi)etila, 2-(n-propóxi)-etila, 2-(1-metiletóxi)-etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(1-metilpropóxi)-etila, 2-(2-metilpropóxi)-etila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-etila, 2-(metóxi)-propila, 2-(etóxi)-propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(1-metiletóxi)-propila, 2-(n-butóxi)-propila, 2-(1-metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)-propila, 2-(1,1- dimetiletóxi)-propila, 3-(metóxi)-propila, 3-(etóxi)-propila, 3-(n-propóxi)-propila, 3-(1-metiletóxi)-propila, 3-(n-butóxi)-propila, 3-(1-metilpropóxi)-propila, 3-(2-metilpropóxi)-propila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-propila, 2-(metóxi)-butila, 2-(etóxi)-butila, 2-(n-propóxi)-butila, 2-(1-metiletóxi)-butila, 2-(n-butóxi)-butila, 2-(1-metilpropóxi)-butila, 2-(2-metil-propóxi)-butila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 3-(metóxi)-butila, 3-(etóxi)-butila, 3-(n-propóxi)-butila, 3-(1-metiletóxi)-butila, 3-(n-butóxi)-butila, 3-(1-metilpropóxi)-butila, 3-(2-metilpropóxi)-butila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 4-(metóxi)-butila, 4-(etóxi)-butila, 4-(n-propóxi)-butila, 4-(1-metiletóxi)-butila, 4-(n-butóxi)-butila, 4-(1-metilpropóxi)-butila, 4-(2-metilpropóxi)-butila, 4-(1,1 -dimetiletóxi)-butila e análogos.
[047] O termo "alquilcarbonila" (ou alquil-C(=0)-) como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando usualmente de 1 a 10 (= CrCio-alquilcarbonila), de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono (= CrC4-alquilcarbonila) que é ligado via o carbono de um grupo carbonila em qualquer posição no grupo alquila.
[048] O termo "haloalquilcarbonila" como usado aqui refere-se a um grupo alquilcarbonila como mencionado acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.
[049] O termo "alquiltio" (também alquilsulfanila ou alquil-S-) como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando usualmente de 1 a 10 (= CrCio-alquiltio), de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono (= CrC4-alquiltio) que é ligado via um átomo de enxofre em qualquer posição no grupo alquila.
[050] O termo "haloalquiltio" como usado aqui refere-se a um grupo alquiltio como mencionado acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.
[051] O termo "alquilsulfinila" (também alquilsulfoxila ou alquil-S(=0)-), como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando usualmente de 1 a 10 (= Ci-Cio-alquilsulfinila), de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono (= CrCralquilsulfinila), que é ligado via o átomo de enxofre de um grupo sulfinila em qualquer posição no grupo alquila.
[052] O termo "haloalquilsulfinila" como usado aqui refere-se a um grupo alquilsulfinila como mencionado acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.
[053] O termo "alquilsulfonila" (também alquil-S(=0)2-) como usado aqui refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada apresentando usualmente de 1 a 10 átomos de carbono (= C1-C10-alquilsulfonila), de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono (= C1-C4-alquilsulfonila), que é ligado via 0 átomo de enxofre de um grupo sulfonila em qualquer posição no grupo alquila.
[054] O termo "haloalquilsulfonila" como usado aqui refere-se a um grupo alquilsulfonila como mencionado acima, em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.
[055] O termo "heterociclila" inclui em geral radicais não-aromáticos heterocíclicos monocíclos com 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 membros, em particular 5, 6, 7 ou 8 membros e radicais não-aromáticos heterocíclicos bicíclicos com 8 a 10 membros, os radicais não-aromáticos mono- e bicíclicos podem ser saturados ou insaturados. Os radicais não-aromáticos heterocíclicos mono- e bicíclicos compreendem usualmente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros de anel, em que átomos de S como membros de anel podem estar presentes como S, SO ou SO2.
[056] O termo "hetarila" inclui em geral radicais heterocíclicos monocíclicos insaturados com 5 ou 6 membros e radicais heterocíclicos bicíclicos insaturados com 8 a 10 membros que são aromáticos, i.e., eles atendem à regra de Hückel (regra do 4n+2). Heteroarila compreende usualmente 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros do anel.
[057] O termo "hetarila" inclui radicais heteroaromáticos monocíclicos com 5 ou 6 membros compreendendo como membros de anel 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Exemplos de radicais heteroaromáticos com 5 ou 6 membros incluem piridila, i.e. 2-, 3-, ou 4-piridila, pirimidinila, i.e. 2-, 4- ou 5-pirimidinila, pirazinila, piridazinila, i.e. 3- ou 4-piridazinila, tienila, i.e. 2- ou 3-tienila, furila, i.e. 2- ou 3-furila, pirrolila, i.e. 2- ou 3-pirrolila, oxazolila, i.e. 2-, 3- ou 5-oxazolila, isoxazolila, i.e. 3-, 4- ou 5-isoxazolila, tiazolila, i.e. 2-, 3- ou 5-tiazolila, isotiazolila, i.e. 3-, 4- ou 5-isotiazolila, pirazolila, i.e. 1-, 3-, 4- ou 5-pirazolila, i.e. 1-, 2-, 4- ou 5-imidazolila, oxadiazolila, p. ex., 2- ou 5-[1,3,4]oxadiazolila, 4- ou 5-(1,2,3-oxadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-oxadiazol)ila, 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, tiadiazolila, p. ex., 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, 4- ou 5-(1,2,3-tiadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-tiadiazol)ila, triazolila, p. ex., 1H-, 2H- ou 3H-1,2,3-triazol-4-ila, 2H-triazol-3-ila, 1H-, 2H-, ou 4H-1,2,4-triazolila e tetrazolila, i.e. 1H- ou 2H-tetrazolila.
[058] O termo "hetarila" também inclui radicais heteroaromáticos bicíclicos com 8 a 10 membros compreendendo como membros de anel 1,2 ou 3 heteroátomos selecionado de N, O e S, em que um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros é fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático com 5 ou 6 membros. Exemplos de um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático com 5 ou 6 membros incluem benzofuranila, benzotienila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzoxatiazolila, benzoxadiazolila, benzotiadiazolila, benzoxazinila, chinolinila, isochinolinila, purinila, 1,8-naftiridila, pteridila, pirido[3,2-d]pirimidila ou piridoimidazolila e análogos. Estes radicais hetarila fundidos podem ser ligados ao restante da molécula via qualquer átomo de anel de anel heteroaromático com 5 ou 6 membros ou via um átomo de carbono da porção fenila fundida.
[059] Exemplos de radicais heterocíclicos saturados ou insaturados com 3, 4, 5 6 ,7 ou 8 membros compreendem anéis heterocíclicos não-aromáticos, saturados ou insaturados, como oxiranila, oxetanila, tietanila, tietanil-S-óxido (S-oxotietanila), tietanil-S-dióxido (S-dioxotietanila), S-oxotiolanila, S-dioxotiolanila, diidrotienila, S-oxodiidrotienila, S-dioxodiidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, 1,3- e 1,4-dioxanila, tiopiranila, S-oxotiopiranila, S-dioxotiopiranila, diidrotiopiranila, S-oxodiidrotiopiranila, S-dioxodiidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, S-oxotetraidrotiopiranila, S-dioxotetraidrotiopiranila, morfolinila, tiomorfolinila, S-oxotiomorfolinila, S-dioxotiomorfolinila, tiazinila e análogos. Exemplos de anel heterocíclico também compreendendo 1 ou 2 grupos carbonila como membros de anel compreendem pirrolidin-2-onila, pirrolidin-2,5-dionila, imidazolidin-2-onila, oxazolidin-2-onila, tiazolidin-2-onila e análogos.
[060] Os termos "fenilalquila" e "fenoxialquila" refere-se a fenila ou fenóxi, respectivamente, que são ligados via um grupo alquila, em particular um grupo metila (= hetarilmetila), ao restante da molécula, em que exemplos incluem benzila, 1 -feniletila, 2-feniletila, 2-fenoxietila e análogos.
[061] Os termos "heterociclilalquila" e "hetarilalquila" referem-se a heterociclila ou hetarila, respectivamente, como definido acima que são ligados via um grupo alquileno, em particular um grupo metileno (= heterociclilmetila ou hetarilmetila, respectivamente), ou um 1,1-etanodiila ou 1,2-etanodiila (= 1-heterociciletila, 2-heterocicliletila, 1 -hetariletila ou 2-hetariletila, respectivamente), ao restante da molécula.
[062] As observações feitas abaixo como modalidades preferidas das variáveis dos compostos de fórmulas I ou II são válidas por si só, e também - de preferência - em combinação entre si. As observações feitas abaixo relativas a modalidades preferidas das variáveis são válidas adicionalmente no que se refere aos compostos de fórmulas I ou II, e também relativas aos usos e métodos de acordo com a invenção e à composição de acordo com a presente invenção.
[063] Uma modalidade preferida da invenção refere-se aos compostos pirazol da fórmula I e II, a seus sais e a seus N-óxidos, em que T, U, V e W são como definido acima, em que X1, X2 e R1 tem os seguintes significados. X1 é S, O ou NR1a, em que R1a é selecionado a partir de hidrogênio, CrCio-alquila, CrC4-haloalquila, C3-Cio-cicloalquila, C3-C10-cicloalquilmetila, C3-Cio-halocicloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrCio-alcóxi-CrC4-alquila, ORa, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; X2 é OR2a, NR2bR2c, S(0)mR2d, em que m é 0, 1 ou 2, em que R2a é selecionado a partir de CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que 0 anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alcóxi e Cr C4-haloalcóxi, e em que R2b, R2c são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, Ci-C4-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, C1-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, fenil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que 0 anel aromático nos oito radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi, ou R2b e R2c juntamente com 0 átomo de nitrogênio a que são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado, com 5 ou 6 membros, que pode apresentar um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que 0 heterociclo pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi, e em que R2d é selecionado a partir de CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que 0 anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e Cr C4-haloalcóxi; R1 é hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C3-Cio-cicloalquila, C3-Cio-halocicloalquila, C3-Cio-cicloalquilmetila, C3-C10-halocicloalquilmetila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, C3-Cio-haloalquinila, CrC4-alquilen-CN, ORa, CrC4-alquilen-ORa, C(Y)Rb, Cr C4-alquilen-C(Y)Rb, C(Y)ORc, Ci-C4-alquilen-C(Y)ORc, S(0)2Rd, NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, C(Y)NR9Rh, Ci-C4-alquilen-C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila 0 anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx idênticos ou diferentes e em que m é 0, 1 ou 2; em que Y é O ou S;
Ra, Rb, Rc são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que 0 anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e Cr C4-haloalcóxi;
Rd é selecionado a partir de Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, C1-C4- alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC^haloalcoxi;
Re, Rf são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, CrC4-alquilcarbonila, C1-C4-haloalquilcarbonila, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquilsulfonila, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, fenil-Cr C4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que o anel aromático nos oito radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; ou Re e Rf juntamente com 0 átomo de nitrogênio a que são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode apresentar um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N como um átomo membro do anel e em que 0 heterociclo pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; R9, Rh são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila, hetarila, fenil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que o anel aromático nos quatro radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; R1 é selecionado a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, C1-C4- haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilmetila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, fenila e fenil-CrC4-alquila em que o anel fenila nos dois radicais mencionados por último pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi; e em que A é um radical pirazol de fórmulas Α1, A2 ou A3 como definido acima em que as variáveis R1, R41, R42, R43, R51, R52, R53, R61, R62 e R63 são como definido abaixo: R41, R42, R43 e R51 são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, Ci-Cio-alquila, C2-C10-alquenila e C2-Cio-alquinila, em que os 3 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que R41, R42, R43 e R51 são selecionados adicionalmente a partir de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, NReRf, hetarila, heterociclila, C3-Cio-cicloalquila, Cs-Cio-cicloalquenila e fenila, em que os cinco radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx idênticos ou diferentes, e em que R52, R53 são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila e C2-Cio-alquinila, em que os 3 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes,ou em que R52, R53 são selecionados adicionalmente a partir de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, NReRf, hetarila, heterociclila, C3-Cio-cicloalquila, Cs-Cio-cicloalquenila e fenila, em que os cinco radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx idênticos ou diferentes, e em que R61, R62, R63 são selecionados a partir de hidrogênio, CN, NO2, CrCio-alquila, C2-Cio-alquenila e C2-Cio-alquinila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que R61, R62, R63 são selecionados adicionalmente a partir de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C^NRWR', heterociclila, hetarila, C3-C10-cicloalquila, Cs-Cio-cicloalquenila e fenila, em que os cinco radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes Ry e em que m é 0, 1 ou 2; em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R9, Rh e R1 são como definido acima em conexão com R1 e em que: Rx são selecionados independentemente um do outro a partir de ciano, nitro, CrCralcóxi, CrCrhaloalcóxi, CrC4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfinila, Ci-C4-haloalquilsulfinila, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, Ci-Cio-alquilcarbonila, C3-C6-cicloalquila, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, C3-C6-cicloalcóxi, fenóxi ou heterociclilóxi com 3 a 6 membros, em que os seis radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Ry; e em que Ry é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfinila, Ci-C4-haloalquilsulfinila, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alquilcarbonila, Ci-C4-haloalquilcarbonila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila e CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila.
[064] Uma primeira modalidade preferida da invenção refere-se aos compostos de pirazol da fórmula I, a seus sais e a seus N-óxidos.
[065] Entre os compostos da fórmula I, prefere-se aqueles compostos em que X1 é oxigênio. Estes compostos também são referidos a seguir como compostos de fórmula I'.
[066] Entre os compostos da fórmula I, prefere-se também aqueles compostos em que R1 é hidrogênio, CN, CrCio-alquila, C1-C10-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, C1-C4-alquileno-CN, ORa, CrC4-alquileno-ORa, em particular Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, C(Y)Rb, C(Y)ORc ou S(0)2Rd.
[067] Entre os compostos da fórmula I, prefere-se também aqueles compostos em que R1 é selecionado do grupo que consiste de C1-C4-alquileno-CN, CrC4-alquileno-ORa, CrC4-alquileno-C(Y)Rb, Ci-C4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-C(Y)NR9Rh, fenil-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx e Ry, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[068] Em uma modalidade preferida particular [da] invenção, R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila e CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila. Entre os compostos desta modalidade preferida particular, prefere-se compostos em que R1 é hidrogênio ou C1-C3-alquila. Entre os compostos desta modalidade preferida particular, prefere-se também compostos em que R1 é CrC3-haloalquila ou CrC2-alcóxi-Ci-C2-alquila.
[069] Em outra modalidade preferida particular [da] invenção, R1 é selecionado do grupo que consiste de Ci-C4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4- alquila, em particular benzila, 1 -feniletila ou 2-feniletila, heterociclil-CrCr alquila, em particular heterociclilmetila, 1 -heterocicliletila ou 2-heterocicliletila, e hetaril-Ci-C4-alquila, em particular hetaril-metila, 1-hetariletila ou 2-hetariletila, em que os doze radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2 ou 3 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, Ci-C^alquila, Cr C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila.
[070] Exemplos de radicais R1 preferidos incluem: - CrC4-alquila„ como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, t-butila ou 2-metilpropila; - Ci-C4-haloalquila,, como 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-brometila, 2,2-difluoroetila, 2,2-dicloroetila, 2,2-dibromoetila ou 2,2,2-trifluoroetila; - C3-C4-alquenila, como 2-propenila; - C3-C4-haloalquenila, como 3,3-dicloro-2-propenila ou 3,3-dibromo-2-propenila; - Ci-C4-alquileno-CN, como cianometila ou cianoetila; - Ci-C4-alquilen-ORa, como metoximetila, etoximetila 2-metoxietila ou 2-etoxietila; - Ci-C4-alquilen-NReRf, como 2-(dimetilamino)etila; - Ci-C4-alquilen-C(Y)NR9Rh, como N,N- dimetilcarbamoilmetila ou N,N-dimetiltiocarbamoilmetila - C3-C6-cicloalquila„ como ciclopropila, ciclobutila ou ciclopentila; - C3-C6-cicloalquil-Ci-C4-alquila, em particular C3-C6-cicloalquilmetila, 1-C3-C6-cicloalquiletila ou 2-C3-C6-cicloalquiletila, como ciclopropilmetila, ciclobutilmetila ou ciclopentilmetila; - fenil-CrC4-alquila, em particular benzila, 1 -feniletila ou 2-feniletila, em que os radicais fenila podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2 ou 3 radicais Rx como definido acima, p. ex., benzila; - heterociclil-Ci-C4-alquila, em particular heterociclilmetila, 1-heterocicliletila ou 2-heterocicliletila, em que os radicais heterociclila podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2 ou 3 radicais Rx como definido acima, p. ex., oxetan-2-ilmetila, oxetan-3-ilmetila, tietan-3-ilmetila, 3,3-dioxatietan-3-ilmetila, oxolan-2-ilmetila, oxolan-3-ilmetila, oxazolin-2-ilmetila, tiazolin-2-ilmetila, 1 H-imidazolin-2-ilmetila, 1 -metil-1 H-imidizolin-2-ilmetila ou 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-ilmetila; e - hetaril-Ci-C4-alquila, em particular hetarilmetila, 1-hetariletila ou 2-hetariletila, em que os radicais hetarclila[] podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2 ou 3 radicais Rx como definido acima, p. ex., 2-furilmetila, 3-furilmetila, 5-metilfuran-2-ilmetila, 2-tienilmetila, 3-tienilmetila, isotiazol-3-ilmetila, isotiazol-4-ilmetila, isotiazol-5-ilmetila, isoxazol-3-ilmetila, isoxazol-4-ilmetila, isoxazol-5-ilmetila, oxazol-2-ilmetila, oxazol-4-ilmetila, oxazol-5-ilmetila, tiazol-2-ilmetila, tiazol-4-ilmetila, tiazol-5-ilmetila, 1 H-pirazol-3-ilmetila, 1 H-pirazol-4-ilmetila, 2H-pirazol-3-ilmetila, 1 -metil-1 H-pirazol-3-ilmetila, 1 -metil-1 H-pirazol-4-ilmetila, 1 -fenil-1 H-pirazol-4-ilmetila, 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetila, 1 H-imidazol-2-ilmetila, 1H-imidazol-4-ilmetila, 1 H-imidazol-5-ilmetila, 1-metil-1 H-imidazol-2-ilmetila, 1-metil-1 H-imidazol-4-ilmetila, 1-metil-1 H-imidazol-5-ilmetila, 2-piridilmetila ou 3-piridilmetila.
[071] Outra modalidade da invenção refere-se a compostos de pirazol da fórmula II, aos seus sais e N-óxidos e aos métodos e usos de referidos compostos. Nos compostos da fórmula II, prefere-se aqueles compostos em que X2 na fórmula II é OR2a ou SR2a. Nestes compostos R2a é, de preferência, CrC6-alquila, C3-C6-alquenila, C3-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquilmetila ou CrC4-alcóxi-CrCio-alquila.
[072] Outra modalidade da invenção refere-se a compostos da fórmula II, em que X2 é NR2bR2c. Nestes compostos R2b e Rc são selecionados, de preferência, independentemente um do outro, a partir de CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquilmetila ou Ci-C4-alcóxi-CrCio-alquila ou R2b e R2c, juntamente com 0 átomo de nitrogênio a que estão ligados, formam um heterociclo saturado, ligado a nitrogênio, com 5 ou 6 membros que pode compreender um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N, p. ex., NR2bR2c sendo 1 -pirrolidinila, 1-piperidinila, 1-piperazinila, 4-morfolinila ou 4-tiomorfolinila.
[073] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se aqueles compostos, em que U é N ou C(RU), em que Ru é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila, CrC3-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-haloalquenila, C2-C4-alquinila e Cr C4-alcóxi-CrC4-alquila.
[074] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos, em que 1 ou 2 dos grupos T, U, V ou W são N e os grupos remanescentes são C(Rl), C(RU), C(RV) ou C(RW). Exemplos de referidos compostos são compostos de fórmulas I ou II, em que o heterociclo compreendendo os grupos T, U, V e W é selecionado a partir de pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-5-ila, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3-triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5-ila e 1,2,4-triazin-6-ila, [075] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos, em que W é um grupo C(RW). Exemplos de referidos compostos são compostos de fórmulas I ou II, em que o heterociclo compreendendo os grupos T, U, V e W é selecionado a partir de pirazin-2-ila, piridazin-4-ila e pirimidin-5-ila.
[076] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos, em que um dos grupos T, U, V ou W é N e os grupos remanescentes são C(R‘), C(RU), C{RV) ou C{RW). Exemplos de referidos compostos são compostos de fórmulas I ou II, em que o bete rodeio compreendendo os grupos T, U, V e W é selecionado a partir de pirazin-2-ila, piridazin-3-iia» piridazin-4-ila e pirimidin-5-ila.
[077] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos, em que V é N. Exemplos de referidos compostos são compostos de fórmulas I ou II, em que o heterocíclo compreendendo os grupos T, U,VeWé piridazin-4-ila, [078] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos selecionados a partir de compostos substituídos por 4-piridazina de fórmulas I.A ou II.A em que A, X1, X2, R1, R\ Ru e Rw independentemente um do outro são como definido aqui.
[079] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos, em que W é GRW em que Rw é hidrogênio, i.e, W é GH.
[080] Entre os compostos de fórmulas I e II prefere-se também aqueles compostos em que R\ Ru e Rvt se presentes, são selecionados ín de pendente mente um do outro a partir de hidrogênio, halogênío, metila, dífluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. Mais preferivelmente pelo menos dois dos radicais R1, Ru, Rv ou Rw, se presentes, são hidrogênio, i.e. pelo menos dois dos grupos T, U, V e W são CH e os grupos remanescentes são selecionados independentemente um do outro a partir de N e C(Rl), C(RU), C(RV) ou C(RW), respectivamente.
[081] Uma modalidade particular da invenção refere-se a compostos de fórmulas I ou II, em que T e W são selecionados independentemente um do outro a partir de N e CH. De forma mais particular R*, Ru, Rv e Rw, se presentes, são hidrogênio, i.e. os grupos T, U, V e W são selecionados independentemente um do outro a partir de N e CH.
[082] Outra modalidade preferida está relacionada a compostos de fórmula I e II, em que Rle Ru, se presentes, são selecionados independente um do outro a partir de hidrogênio, metila, difluormetila, trifluormetila, metóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.
[083] Outra modalidade preferida da invenção refere-se a compostos de pirazol das fórmulas I e II, aos seus sais e N-óxidos e aos métodos e usos de referidos compostos, em que A é um radical A1. Entre os compostos, em que A é A1, prefere-se compostos da fórmula I, em que X1, R1, R*, Ru, Rv e Rw são como definido acima e, em particular, apresentam um dos significados preferidos.
[084] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A1, prefere-se aqueles compostos em que R41 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionado de halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C1-C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,ou em que R41 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, C5-C6- hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, CrCralquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[085] De preferência, R41 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R41 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila, em particular de hidrogênio, metila, difluorometila e trifluorometila. Em particular R41 é hidrogênio.
[086] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A1, prefere-se também aqueles compostos em que R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrCio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila,ou em que R51 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, CrCralquila, CrC4-haloalquila, CrCralcóxi, CrC4-haloalcóxi, Cr C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila.
[087] De preferência,, R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila, C(0)NR9Rh, benzila e fenila, em que fenila e benzila podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Em particular, R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila. Em uma modalidade preferida particular R51 é hidrogênio. Em uma modalidade preferida similar R51 é selecionado a partir de halogênio, CN, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, Cr C4-alcóxi-CrC4-alquila e C3-C6-cicloalquila, em particular a partir de cloro, bromo, iodo, metil etila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 1,1 -difluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila, clorofluorometila, clorodifluorometila, metoximetila, etoximetila e ciclopropila. Em outra modalidade igualmente preferida R51 é um radical C(0)NR9Rh, em que R9 e Rh são como definido aqui, e em que R9 é, de preferência, hidrogênio ou metila e Rh é, de preferência, hidrogênio, alquila ou benzila. Em uma modalidade adicional igualmente preferida R51 é um radical SRa ou S(0)qRd, em que q é 1 ou 2 e em que Ra e Rd são como definido aqui, e em que Ra e Rd são, de preferência, CrC4-alquila ou CrC4-haloalquila.
[088] De preferência,, o radical R41 é hidrogênio, se R51 for diferente de hidrogênio. De preferência,, o radical R51 é hidrogênio, se R41 for diferente de hidrogênio. Prefere-se também os compostos da presente invenção, em que R41 [e] R51 são ambos hidrogênio.
[089] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A1, prefere-se também aqueles compostos, em que n R61 é selecionado a partir de hidrogênio, CrCio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Cr C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila, ou em que R61 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, C5-C6-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, NO2, CN, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila.
[090] De preferência, R61 é selecionado a partir de hidrogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, Ci-C4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila, C1-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi e C3-C6-cicloalquila, em particular de halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e C1-C4-haloalcóxi.
[091] De forma igualmente preferível, R61 é selecionado a partir de hetarila com 5 ou 6 membros, em particular a partir de piridila, pirimidinila, pirazinila, tiazolila, isotiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, isoxazolila, 1.3.4- tiadiazolila, tetrazolila e 1,2,4-triazolila, em que hetarila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi e fenila.
[092] Em uma modalidade preferida particular R61 é hidrogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila. Nesta modalidade preferida particular R61 é selecionado particularmente a partir de metila, etila, n-propila, isopropila, isobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila e 2,2,2-trifluoroetila, preferindo-se particularmente metila e 2,2,2-trifluoroetila.
[093] Em outra modalidade particular preferida R61 é selecionado a partir de hetarila com 5 ou 6 membros, em particular a partir de piridila, pirimidinila, pirazinila, tiazolila, isotiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, isoxazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, tetrazolila, 1,2,3-triazolila e 1.2.4- triazolila, em que hetarila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, Cr C4-haloalquila, CrC4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila, C1-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, e fenila. Nesta modalidade preferida particular R61 é selecionado, p. ex., a partir de: 5-cloro-2-piridila, 3-cloro-5-trifluoro-metilpiridina-2-ila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tiazolila, 4,5-dimetil-tiazol-2-ila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 4-trifluormetil-tiazol-2-ila, 4- metiltiazol-2-ila, 4-feniltiazol-2-ila, 5-1,2,4-triazolila, 3-metil-triazol-5-ila, 4-nitro-1 -pirazolil-metila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 5-imidazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-metilisoxazol- 5- ila, 5-metilisoxazol-3-ila, 3-pirazolila, [1,3,4]tiadiazol-2-ila, 5-tetrazolila, 6-cloro-2-piridila, 5-nitro-2-piridila, 3-nitro-2-piridila, 6-metil-5-nitro-2-piridila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, tiofen-3-ila, 1-metil-[1,2,3]-triazol-4-ila, 1-fenil- [1.2.3] -triazol-4-ila, 4-metil-5-isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-5-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-5-trifluorometil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4,5-dimetil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-5-etil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-4H- [1.2.4] -triazol-3-ila, 4-etil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-fenil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-ila, 5-trifluorometil-1,3,4-oxadiazol-2-ila, 5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-ila, 5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-ila, 5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-ila e 5-fenil-1,3,4-tiadiazol-2-ila.
[094] Em uma modalidade adicional particularmente preferida R61 é fenila, que é não substituído ou que porta 1,2 ou 3 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alquiltio, Cr C4-haloalquiltio, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Nesta modalidade preferida particular R61 é selecionado, p. ex., a partir de fenila, 2-nitrofenila, 3-nitrofenila, 4-nitrofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2,3,4-trichlorfenila, 2,4-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 4-cloro-2-fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila, 4-(trifluorometiltio)fenila, 4-(trifluorometilsulfonil)fenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4-metilfenila, 4-(isopropil)fenila, 4-(heptafluoroisopropil)fenila, 2,6-dicloro-4-trifluorometil-fenila e 4-trifluorometilfenila.
[095] Em uma modalidade adicional particularmente preferida R61 é CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila, em particular 2-metoxietila ou 2-etoxietila. Em uma modalidade adicional particularmente preferida R61 é C2-C4-alquenila, em[] vinila ou 2-propenila.
[096] De preferência, um ou ambos dos radicais R41 e R51 são hidrogênio, enquanto que R61 é diferente de hidrogênio.
[097] Exemplos de radicais A1 vantajosos são os radicais de fórmulas A1.a, A1.b, A1.c, Al .d, A1.e, A1.f, A1,g, A1.ht A1J, A1.k, A1.I, Al.m, A1.n, Α1Ό, A1 .p» A1 ,q, A1 .r, A1 .s, Α1 Λ, A1 .u, Al*v, A1 ,ws A1 .x, A1 ,y e A1.2, em que R61 é como definido aqui, e em que R61 é p. ex., um radical como definido em uma linha da tabela A1 (radicais de A1 .a1 - A1.a111 a A1 .z1 - A1.z111): [093] Exemplos adicionais de radicais A1 vantajosos são os radicais de fórmulas A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1 .dd, A1.ee, Alff, A1.gg, A1.hh, AUi, Al.kk, A1.mm, A1.nn, A1.oo, A1.pp, A1,qq, A1,rr, A1.ss e A1,tt, em que R61 é como definido aqui, e em que R61 é p. ex., um radicai como definido em uma linha da tabela A1 (radicais de A1 .aa1 - A1 ,aa111 a A1 .tt1 - A1 ,tt111): [099] Prefere-se particular mente os radicais das fórmulas A1 .a, A1 .b, A1 .c, A1 .d, A1 .e, A1J, A1.0, A1 .q, A1 .r, A1 .s, A1 .t, A1 .u, A1 .v, A1 .w, A1 .x e A1.y. Prefere-se também particularmente os radicais das fórmulas A1.aa, A1 ,bb, A1 .cc, A1 .dd, A1 .ee, A1 .gg, A1 ,hh , A1 .ii, A1 .rr, A1 .ss e A1 .tt.
[0100] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos de pirazol de fórmulas I e II, aos seus sais e N-óxidos e aos métodos e usos de referidos compostos, em que A é um radical A2. Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é um radical A2, prefere-se compostos das fórmulas I ou II, em que X1, R1, R', Ru, Rtf e Rw são como definido acima e, em particular, apresentam um dos significados preferidos.
[0101] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A2, prefere-se aqueles compostos em que R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-Cralquila e Ca-Cio-alquenila, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Cs-Ce-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substítuídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, CrC4-aIquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-Cí-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila,ou em que R42 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Gg-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, CrCralquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[0102] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A2, prefere-se aqueles compostos em que R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C3-alquila e C2-C3-alquenila, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC3-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-heteroarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, Ci-C3-alquila, C1-C3-haloalquila, CrC3-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, CrC3-alquilsulfonila e C1-C3-haloalquilsulfonila, ou em que R42 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, C1-C3-alquila, CrC3-haloalquila, CrC3-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, Ci-C3-alquilsulfonila e CrC3-haloalquilsulfonila. Mais preferivelmente R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C3-alquila, Ci-C3-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C3-alquila, CrC3-haloalquila, CrC3-alcóxi e CrC3-haloalcóxi; em particular R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C3-alquila, C1-C3-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila.
[0103] De preferência, R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6- halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila. Em particular R42 é hidrogênio.
[0104] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A2, prefere-se também aqueles compostos em que R52 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrCio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila,ou em que R52 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Cr C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[0105] De preferência, R52 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R52 é hidrogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila. Em particular R52 é hidrogênio.
[0106] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A2, prefere-se também aqueles compostos em que R62 é selecionado a partir de hidrogênio, CrCio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Cr C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila,ou em que R62 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, C5-C6-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, NO2, CN, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[0107] De preferência, R62 é selecionado a partir de hidrogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R62 é selecionado a partir de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, Cr C4-alcóxi-C2-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila. Em particular R62 é hidrogênio.
[0108] Exemplos de radicais A2 vantajosos são os radicais de fórmulas A2.aa, A2.ab, A2.ac, A2.ad, A2.ae, A2.af, A2.ag, A2.ah, A2.ai, A2.ak, A2.al, A2.am, A2.an e A2.ao, em que R62 é hidrogênio e R52 é um radicai como definido em uma linha da tabela A (radicais de A2.aa1 - A2.aa111 a A2.ao1 -A2.ao111): [0109] Exemplos adicionais de radicais A2 vantajosos são os radicais de fórmulas A2.ba, A2.bb, A2.bc, A2.bd, A2.bef A2.bf, A2.bg, A2.bh, A2,bi, A2.bk( A2.bl, A2.bm, A2,bn e A2.bo, em que R62 é CH3 e R52 é como definido em uma linha da tabela A (radicais de A2.bat - A2.ba111 a A2.bo1 -A2.bo111): [0110] Exemplos adicioneis de radicais A2 vantajosos são os radicais de fórmulas A2.ca, A2.cb, A2.cc, A2.cd, A2.ce, A2.cf, A2.cg, A2.chs A2.ci, A2.ck, A2.cl, A2.cm, A2.cn e A2.co, em que R62 é CHF2 e R52 é como definido em uma linha da tabela A (radicais de A2.ca1 - A2.ca111 a A2.co1 -A2.co111): [0111] Exemplos adicionais de radicais A2 vantajosos são os radicais de fórmulas A2,da, A2.db, A2.dc, A2.dd, A2.de, A2.df, A2„dg, A2.dh, A2.dí, A2.dk, A2.dl, A2.dm, A2.dn e A2.do, em que R62 é CF3 e R52 é como definido em uma linha da tabela A (radicais de A2.da1 - A2.da111 a A2.do1 -A2,do111): [0112] Exemplos adicionais de radicais A2 vantajosos são os radicais de fórmulas A2.ea, A2.fa, A2.ga, A2,ha, em que R52 é como definido em uma linha da tabela A (radicais de A2.ea1 - A2.ea111, A2.fa1 - A2.fa111, A2.ga1 - A2.ga111, e A2,ha1 - A2.ha111): [0113] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos de pirazol de fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de referidos compostos, em que A é um radical A3. Entre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A3, prefere-se compostos das fórmulas I ou II, em que X1, R1, R1, Rü, Rv e Rw são como definido acima e, em particular, apresentam um dos significados preferidos.
[0114] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A3, prefere-se aqueles compostos em que R43 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos» podem ser parcíalmente ou total mente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxí, Ca-Cg-cicloalquila, hetarila, feníla e íenóxt, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquíla, Cr C4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ct-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquílsulfonila,ou em que R43 é selecionado adicionalmente a partir de CrCe-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e feníla, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ct-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila.
[0115] De preferência, R43 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R43 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila. Em particular R43 é hidrogênio.
[0116] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A3, prefere-se também aqueles compostos, em que n R53 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrCio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila, ou em que R53 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Cr C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila.
[0117] De preferência, R53 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4- alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Mais preferivelmente R53 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila. Em particular R53 é hidrogênio.
[0118] Entre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A3, prefere-se também aqueles compostos em que R63 é selecionado a partir de hidrogênio, CrCio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Cr C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila, ou em que R63 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, C5-C6-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, NO2, CN, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[0119] De preferência, R63 é selecionado a partir de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila, C1-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi e C3-C6-cicloalquila, em particular a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi.
[0120] De forma igualmente preferível, R63 é selecionado a partir de hetarila com 5 ou 6 membros, em particular a partir de piridila, pirimidinila, pirazinila, tiazolila, isotiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, isoxazolila, 1,3,4-tiadiazolila, tetrazolila e 1,2,4-triazolila, em que hetarila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, CrC4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi e fenila.
[0121] Em uma modalidade preferida particular R63 é hidrogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-haloalquila. Nesta modalidade preferida particular R63 é selecionado particularmente a partir de metila, etila, n-propila, isopropila, isobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila e 2,2,2-trifluoroetila, preferindo-se particularmente metila e 2,2,2-trifluoroetila.
[0122] Em uma modalidade particular preferida, R63 é C5-C6-hetarila ou fenila, em que Cs-Ce-hetarila ou fenila podem ser não-substituídas ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes diferentes ou idênticos selecionados a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, Cr C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquitio, CrC4-haloalquitio, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[0123] Em outra modalidade particular preferida R63 é selecionado a partir de hetarila com 5 ou 6 membros, em particular a partir de piridila, pirimidinila, pirazinila, tiazolila, isotiazolila, pirazolila, imidazolila, oxazolila, isoxazolila, 1,3,4-tiadiazolila, tetrazolila e 1,2,4-triazolila, em que hetarila pode ser não-substituído ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila, Ci-C4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, e fenila. Nesta modalidade preferida particular R63 é selecionado, p. ex., a partir de: 5-cloro-2-piridila, 3-cloro-5-trifluoro-metilpiridina-2-ila, 3-piridila, 4-piridila, 2-tiazolila, 4,5-dimetil-tiazol-2-ila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 4-trifluormetil-tiazol-2-ila, 4-metiltiazol-2-ila, 4-feniltiazol-2-ila, 5-1,2,4-triazolila, 3-metil-triazol-5-ila, 4-nitro-1 -pirazolil-metila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, 5-imidazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-metilisoxazol-5-ila, 5-metilisoxazol-3-ila, 3-pirazolila, [1,3,4]tiadiazol-2-ila, 5-tetrazolila, 6-cloro-2-piridila, 5-nitro-2-piridila, 3-nitro-2-piridila, 6-metil-5-nitro-2-piridila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, tiofen-3-ila, 4-metil-5-isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-5-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-5-trifluorometil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4,5-dimetil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-5-etil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-metil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-etil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila, 4-fenil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ila e 5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-ila.
[0124] Em uma modalidade adicional particularmente preferida R63 é fenila, que é não-substituído ou que porta 1,2 ou 3 radicais selecionados a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alquiltio, Cr C4-haloalquiltio, CrC4-alquilsulfonila, CrC4-haloalquilsulfonila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi. Nesta modalidade preferida particular R61 é selecionado, p. ex., a partir de fenila, 2-nitrofenila, 3-nitrofenila, 4-nitrofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2,3,4-trichlorfenila, 2,4-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 4-cloro-2-fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila, 4-(trifluorometiltio)fenila, 4-(trifluorometilsulfonil)fenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4-metilfenila, 4-(isopropil)fenila, 4-(heptafluoroisopropil)fenila, 2,6-dicloro-4-trifluorometil-fenila e 4-trifluorometilfenila.
[0125] Em uma modalidade adicional particularmente preferida R63 é Ct-C4-alcóxi-C2-C4-alquíla, em particular 2-metoxietila ou 2-etoxietila.
[0126] Exemplos de radicais A3 vantajosos são os radicais de fórmulas A3.aa, A3.ab, A3.ac, A3.ad, A3,ae, A3,af, A3,ag, A3,ah, A3.ai, A3,ak, A3,al, A3.am, A3.an e A3.ao, em que R63 é um radical como definido em uma linha da tabela A (radicais de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.ao1 - A3.ao111): [0127] Exemplos adicionais de radicais A3 vantajosos são os radicais de fórmulas A3.ba, A3.bb, A3.bc, A3.bd, A3.be, A3.bf, A3.bg, A3.bh, A3.bi, A3.bk, A3.bl, A3.bm, A3.bn e A3.bo, em que R63 é um radical como definido em uma linha da tabela A (radicais de A3.bat - A3.ba111 a A3.bo1 -A3.bo111): [0128] Exemplos adicionais de radicais A3 vantajosos são os radicais de fórmulas A3.ca, A3xb, A3xc, A3.cd, A3.ce, A3.cf* A3.cg, A3.ch, A3,ci, A3.ck, A3.cl, A3.cm, A3.cn e A3,co, em que R53 é um radical como definido em uma linha da tabela A (radicais de A3.ca1 - A3.ca111 a A3.co1 -A3.C0111): [0129] Exemplos adicionais de radicais A3 vantajosos são os radicais de fórmulas A3.da, A3.db, A3.dc, A3.dd, A3.de, A3.df, A3.dg, A3.dh, A3.di, A3.dk, A3.dl, A3.dm, A3.dn e A3.do, em que RS3 é um radical como definido em uma linha da tabela A (radicais de A3,da1 - A3.da111 a A3.do1 -A3.do111): [0130] Exemplos adicionais de radicais A3 vantajosos são os radicais de fórmulas A3.ea, A3.ebs A3.ec» A3.ed, A3.ee, A3.ef, A3.eg, A3.eh, A3,ei, A3.ek, A3.el, A3.em, A3.en e A3.eo, em que R53 é um radical como definido em uma línba da tabela A (radicais de A3.ea1 - A3.ea111 a A3.eo1 -A3.eo111): [0131] Exemplos adicionais de radicais A3 vantajosos são os radicais de fórmulas A3.fa, A3.fb, A3.fc, A3.fd, A3.fe, A3.ff, A3.fg, A3.fh, A3.fi» A3,fk, A3,fl, A3.fm, A3,fn e A3.fo, em que R53 é um radical como definido em uma linha da tabela A (radicais de A3.fa1 - A3.fa111 a A3.fo1 - A3.fo111): [0132] Uma modalidade muito preferida da invenção refere-se a compostos da fórmula I e aos s0is sâW^e fatóxidos, em que X' é O- Estes II I n compostos também são referíd^s^is^cíirfe^mo1 com postos k [0133] Na fórmula Γ, as variáveis A, R1, T, U, V e W são como definido aqui, [0134] Entre os compostos da fórmula Γ, prefere-se aqueles compostos, em que pelo menos um dos radicais R\ T» U, V e W, de preferência, pelo menos dois dos radicais R\ T, U, V e W, e, mais preferivelmente, todos os radicais R1, T, U, V e W apresentam um dos significados preferidos.
[0135] Entre os compostos da fórmula P, prefere-se também aqueles compostos, em que A é um radical A1, p. ex., um radical, selecionado dos radicais pirazol de A1 .a1 a A1.Z111.
[0136] Uma modalidade particularmente preferida da invenção (modalidade I',A1) refere-se a compostos de fórmula P.A e aos seus sais e N-óxidos, (P.A) em que A, R1, R\ Ru e Rw são como definido aqui.
[0137] Em uma modalidade particular dos compostos da fórmula PA, o radical A é um radical da fórmula A1, Estes compostos também são referidos a seguir como compostos P.A1: (P.A1) [0138] Na fórmula P.A1, os radicais R1, R1, Ru, Rw, R41, R51 e R61 têm os significados dados acima, em particular os significados dados como significados preferidos.
[0139] Na fórmula Γ.Α1, R41, R61 e R6’ têm, em particular, os seguintes significados R41 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-aiquila e C2-Cio-alqueníla, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1,2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrCrhaloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila, ou em que R41 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila; R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Cr Cio-alquila e C2-Cio-alquenila, em que os 2 radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C1-C4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila, ou em que R51 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila; e R61 é selecionado a partir de hidrogênio, CrCio-alquila e C2- Cio-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrCralcóxi, CrCrhaloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C1-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila, ou em que R61 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, Cs-Ce-hetarila e fenila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, NO2, CN, CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila.
[0140] Na fórmula Γ.Α1, R41, R51 e R61 têm, particularmente, os significados a seguir R41 é selecionado a partir de é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila, particularmente de[]; e De preferência,, o radical R41 é hidrogênio, if R51 é diferente de hidrogênio. De preferência,, o radical R51 é hidrogênio, se R41 for diferente de hidrogênio. Prefere-se também os compostos da presente invenção, em que R41 [e] R51 são ambos hidrogênio. R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, C1-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila e C3-C6-cicloalquila, particularmente cloro, bromo, iodo, metila etila, isopropila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1,1 -difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila, clorofluorometila, metoximetila, etoximetila e ciclopropila; R61 é hidrogênio, CrC4-alquila, CrC^haloalquila ou C1-C4-alcóxi-C2-C4-alquila, ou R61 é C5-C6-hetarila ou fenila, em que Cs-Ce-hetarila e fenila podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, NO2, CN, C1-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, C1-C4-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-haloalquiltio, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila, p. ex., de [].
[0141] Na fórmula Γ.Α1 o radical R41 é, de preferência, hidrogênio, se R51 for diferente de hidrogênio. Na fórmula Γ.Α1 o radical R51 é, de preferência, hidrogênio, se R41 for diferente de hidrogênio. Em particular, o radical R41 é hidrogênio e R51 é diferente de hidrogênio. Prefere-se também os compostos da fórmula Γ.Α1, em que R41 [e] R51 são ambos hidrogênio.
[0142] Na modalidade particular dos compostos da fórmula Γ.Α, em que 0 radical A é um radical da fórmula A1, 0 radical A é em particular um radical pirazol das fórmulas de A1 .a a A1 .z ou um radical pirazol das fórmulas de A1 .aa a A1 .tt, mais preferivelmente radical pirazol A1 .a, A1 .b, A1 .c, A1 .d, A1.e, A1.f, A1.0, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, A1.x, A1.y, A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1.gg, A1.hh ou A1.ii, p. ex., um radical selecionado a partir de os radicais pirazol de A1 .a1 a A1 .z111 ou de A1 .aa1 a A1 ,tt111;
[0143] Na fórmula Γ.Α e Γ.Α1 os radicais R1, Rl, Ru e Rw possuem, de preferência, os significados a seguir: R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, Ci-Cio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, Ci-C4-alquilen-ORa, Ci-C4-alquilen-NReRf, Ci-C4-alquilen- C(Y)NR9Rh, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1,2, 3, 4 ou 5 radicais Rx e Ry, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, C1-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, C1-C4-alquila e Ci-C4-alcóxi-CrC2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Ru, e Rw independentemente um do outro são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, em particular todos os radicais Rl, Rv, e Rw são hidrogênio.
[0144] Exemplos de compostos desta modalidade particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 1 a 2847. Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .a1 a A1.a111.
Tabela 1 [0145] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .b1 a A1 .b111.
Tabela 2 [0146] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .c1 a A1 .c111.
Tabela 3 [0147] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .d1 a A1 .d111.
Tabela 4 [0148] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .e1 a A1 .e111.
TabelaS
[0149] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .f1 a A1 .f111.
Tabela 6 [0150] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .g1 a A1 .g111.
Tabela 7 [0151] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .h1 a A1 .h111.
Tabela 8 [0152] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .i1 a A1 .M11.
Tabela 9 [0153] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .k1 a A1 .k111.
Tabela 10 [0154] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1.11 a A1.1111.
Tabela 11 [0155] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .m1 a A1 .m111.
Tabela 12 [0156] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .n1 a A1 .n111.
Tabela 13 [0157] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .o1 a A1 .o111.
Tabela 14 [0158] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .p1 a A1 .p111.
Tabela 15 [0159] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .q1 a A1 .q111.
Tabela 16 [0160] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .r1 a A1 .M11.
Tabela 17 [0161] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .s1 a A1 .s111.
Tabela 18 [0162] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .t1 a A1 .t111.
Tabela 19 [0163] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .u1 a A1 .u111.
Tabela 20 [0164] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .v1 a A1 .v111.
Tabela 21 [0165] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .w1 a A1 .w111.
Tabela 22 [0166] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .x1 a A1 .x111.
Tabela 23 [0167] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .y1 a A1 .y111.
Tabela 24 [0168] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .z1 a A1 .z111.
Tabela 25 [0169] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .aa1 a A1 .aa111.
Tabela 26 [0170] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .bb1 a A1 .bb111.
Tabela 27 [0171] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .cc1 a A1 .cc111.
Tabela 28 [0172] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .dd1 a A1 .dd111.
Tabela 29 [0173] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .ee1 a A1 .ee111.
Tabela 30 [0174] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .ff1 a A1 .ff111.
Tabela 31 [0175] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .gg1 a A1 .gg111.
Tabela 32 [0176] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .hh1 a A1 .hh111.
Tabela 33 [0177] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .kk1 a A1 .kk111.
Tabela 34 [0178] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .mm1 a A1 .mm111.
Tabela 35 [0179] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .nn1 a A1 .nn111.
Tabela 36 [0180] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .oo1 a A1 .oo111.
Tabela 37 [0181] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .pp1 a A1 .pp111.
Tabela 38 [0182] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .qq1 a A1 .qq111.
Tabela 39 [0183] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .rr1 a A1 .rr111.
Tabela 40 [0184] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .ss1 a A1 .ss111.
Tabela 41 [0185] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .tt1 a A1 .tt111.
Tabela 42 [0186] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .a1 a A1 .a111.
Tabela 43 [0187] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .b1 a A1 .b111.
Tabela 44 [0188] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .c1 a A1 .c111.
Tabela 45 [0189] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .d1 a A1 .d111.
Tabela 46 [0190] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .e1 a A1 .e111.
Tabela 47 [0191] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .f1 a A1 .f 111.
Tabela 48 [0192] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .g1 a A1 .g111.
Tabela 49 [0193] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .h1 a A1 .h111.
Tabela 50 [0194] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .i1 a A1 .i111.
Tabela 51 [0195] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .k1 a A1 .k111.
Tabela 52 [0196] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1.11 a A1.1111.
Tabela 53 [0197] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .m1 a A1 .m111.
Tabela 54 [0198] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .n1 a A1 .n111.
Tabela 55 [0199] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .o1 a A1 .o111.
Tabela 56 [0200] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .p1 a A1 .p111.
Tabela 57 [0201] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .q1 a A1 .q111.
Tabela 58 [0202] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .r1 a A1 .r111.
Tabela 59 [0203] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .s1 a A1 .s111.
Tabela 60 [0204] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .t1 a A1 .t111.
Tabela 61 [0205] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .u1 a A1 .u111.
Tabela 62 [0206] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .v1 a A1 .v111.
Tabela 63 [0207] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .w1 a A1 .w111.
Tabela 64 [0208] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .x1 a A1 .x111.
Tabela 65 [0209] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .y1 a A1 .y111.
Tabela 66 [0210] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .z1 a A1 .z111.
Tabela 67 [0211] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .aa1 a A1 .aa111.
Tabela 68 [0212] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .bb1 a A1 .bb111.
Tabela 69 [0213] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .cc1 a A1 .cc111.
Tabela 70 [0214] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .dd1 a A1 .dd111.
Tabela 71 [0215] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .ee1 a A1 .ee111.
Tabela 72 [0216] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .ff1 a A1 .ff 111.
Tabela 73 [0217] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .gg1 a A1 .gg111.
Tabela 74 [0218] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .hh1 a A1 .hh111.
Tabela 75 [0219] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .kk1 a A1 .kk111.
Tabela 76 [0220] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .mm1 a A1 .mm111.
Tabela 77 [0221] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .nn1 a A1 .nn111.
Tabela 76 [0222] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .oo1 a A1 .oo111.
Tabela 77 [0223] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .pp1 a A1 .pp111.
Tabela 78 [0224] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .qq1 a A1 .qq111.
Tabela 79 [0225] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .rr1 a A1 .rr111.
Tabela 80 [0226] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .ss1 a A1 .ss111.
Tabela 81 [0227] Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A1 .tt1 a A1 .tt111.
[0228] Tabelas de 85 a 126: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é etila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0229] Tabelas de 127 a 168: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é n-propila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0230] Tabelas de 169 a 210: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é isopropila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0231] Tabelas de 211 a 252: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é n-butila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0232] Tabelas de 253 a 294: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é t-butila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0233] Tabelas de 295 a 326: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-metilpropila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0234] Tabelas de 337 a 378: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-propenila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0235] Tabelas de 379 a 420: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 3,3-dicloro-2-propenila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0236] Tabelas de 421 a 462: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 3,3-dibromo-2-propenila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0237] Tabelas de 463 a 504: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-fluoroetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0238] Tabelas de 505 a 546: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-cloroetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0239] Tabelas de 547 a 588: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-bromoetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0240] Tabelas de 589 a 630: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2,2-difluoroetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0241] Tabelas de 631 a 672: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2,2-dicloroetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0242] Tabelas de 673 a 714: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2,2-dibromoetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0243] Tabelas de 715 a 756: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2,2,2-trifluoroetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0244] Tabelas de 757 a 798: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é cianometila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0245] Tabelas de 799 a 840: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é metoximetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0246] Tabelas de 841 a 882: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é etoximetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0247] Tabelas de 883 a 924: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-cianoetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0248] Tabelas de 925 a 966: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-metoxietila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0249] Tabelas de 967 a 1008: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-etoxietila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0250] Tabelas de 1009 a 1050: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é ciclopropilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0251] Tabelas de 1051 a 1092: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é ciclobutilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0252] Tabelas de 1093 a 1134: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é ciclopentilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0253] Tabelas de 1135 a 1176: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxetan-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0254] Tabelas de 1177 a 1218: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxetan-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0255] Tabelas de 1219 a 1260: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxolan-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0256] Tabelas de 1261 a 1302: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxolan-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0257] Tabelas de 1303 a 1344: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é tietan-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0258] Tabelas de 1345 a 1386: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1,1-dioxatietan- 3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0259] Tabelas de 1387 a 1428: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é ciclopropila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0260] Tabelas de 1429 a 1470: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é ciclobutila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0261] Tabelas de 1471 a 1512: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é ciclopentila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0262] Tabelas de 1513 a 1554: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxetan-2-ila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0263] Tabelas de 1555 a 1596: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxetan-3-ila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0264] Tabelas de 1597 a 1638: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxolan-2-ila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0265] Tabelas de 1639 a 1680: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxolan-3-ila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0266] Tabelas de 1681 a 1722: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é tietan-3-ila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0267] Tabelas de 1723 a 1764: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1,1-dioxatietan-3-ila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0268] Tabelas de 1765 a 1806: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é benzila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0269] Tabelas de 1807 a 1848: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-furilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0270] Tabelas de 1849 a 1890: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 3-furilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0271] Tabelas de 1891 a 1932: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-tienilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0272] Tabelas de 1933 a 1974: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 3-tienilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0273] Tabelas de 1975 a 2016: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é isotiazol-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0274] Tabelas de 2017 a 2058: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é isotiazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0275] Tabelas de 2059 a 2100: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é isotiazol-5-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0276] Tabelas de 2101 a 2142: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é isoxazol-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0277] Tabelas de 2143 a 2184: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxazol-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0278] Tabelas de 2185 a 2226: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxazol-5-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0279] Tabelas de 2227 a 2268: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0280] Tabelas de 2269 a 2310: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é tiazol-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0281] Tabelas de 2311 a 2352: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é tiazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0282] Tabelas de 2353 a 2394: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é tiazol-5-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0283] Tabelas de 2395 a 2436: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 H-pirazol-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0284] Tabelas de 2437 a 2478: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 H-pirazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0285] Tabelas de 2479 a 2520: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2H-pirazol-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0286] Tabelas de 2521 a 2562: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1-metil-1H-pirazol-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0287] Tabelas de 2563 a 2604: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1-metil-1H-pirazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0288] Tabelas de 2605 a 2646: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0289] Tabelas de 2647 a 2688: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 H-imidazol-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0290] Tabelas de 2689 a 2730: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 H-imidazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0291] Tabelas de 2731 a 2772: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 H-imidazol-5-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0292] Tabelas de 2773 a 2814: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1-metil-1H-imidazol-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0293] Tabelas de 2815 a 2856: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1-metil-1H-imidazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0294] Tabelas de 2857 a 2898: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1-metil-1H-imidazol-5-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0295] Tabelas de 2899 a 2940: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é oxazolin-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0296] Tabelas de 2941 a 2982: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é tiazolin-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0297] Tabelas de 2983 a 3024: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 H-imidazolin-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0298] Tabelas de 3025 a 3066: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1-metil-1H-imidazolin-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0299] Tabelas de 3067 a 3108: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 1 -fenilpirazol-4-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0300] Tabelas de 3109 a 3150: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 5-metilfuran-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0301] Tabelas de 3151 a 3192: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é 5,5-dimetiltetraidrofuran-2-ilmetila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0302] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos da fórmula Γ.Α e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A2, como definido aqui, em particular um radical A2, em que R42, R52 e R62 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A2.aa a A2.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A2.aa1 -A2.aa111 a A2.do1 a A2.do111. R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Ru e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente two ou three ou em particular todos os radicais Rl, Ru e Rw são hidrogênio.
[0303] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 3193 a 3304.
Tabela 3193: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.aa1 a A2.aa111.
Tabela 3194: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.aa1 a A2.aa111.
Tabela 3195: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ab1 a A2.ab111.
Tabela 3196: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ab1 a A2.ab111.
Tabela 3197: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ac1 a A2.ac111.
Tabela 3198: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ac1 a A2.ac111.
Tabela 3199: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ad1 a A2.ad111.
Tabela 3200: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ad1 a A2.ad111.
Tabela 3201: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ae1 a A2.ae111.
Tabela 3202: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ae1 a A2.ae111.
Tabela 3203: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.af1 a A2.af111.
Tabela 3204: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.af1 a A2.af111.
Tabela 3205: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ag1 a A2.ag111.
Tabela 3206: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ag1 a A2.ag111.
Tabela 3207: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ai1 a A2.ai111.
Tabela 3208: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ai1 a A2.ai111.
Tabela 3209: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ak1 a A2.ak111.
Tabela 3210: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ak1 a A2.ak111.
Tabela 3211: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.al1 a A2.al111.
Tabela 3212: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.al1 a A2.al111.
Tabela 3213: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.am1 a A2.am111.
Tabela 3214: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.am1 a A2.am111.
Tabela 3215: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.an1 a A2.an111.
Tabela 3216: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.an1 a A2.an111.
Tabela 3217: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ao1 a A2.ao111.
Tabela 3218: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ao1 a A2.ao111.
Tabela 3219: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ba1 a A2.ba111.
Tabela 3220: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ba1 a A2.ba111.
Tabela 3221: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bb1 a A2.bb111.
Tabela 3222: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw 3 são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bb1 a A2.bb111.
Tabela 3223: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bc1 a A2.bc111.
Tabela 3224: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bc1 a A2.bc111.
Tabela 3225: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bd1 a A2.bd111.
Tabela 3226: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bd1 a A2.bd111.
Tabela 3227: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.be1 a A2.be111.
Tabela 3228: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.be1 a A2.be111.
Tabela 3229: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bf1 a A2.bf111.
Tabela 3230: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bf1 a A2.bf111.
Tabela 3231: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bg1 a A2.bg111.
Tabela 3232: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bg1 a A2.bg111.
Tabela 3233: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bi1 a A2.bi111.
Tabela 3234: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bi1 a A2.bi111.
Tabela 3235: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bk1 a A2.bk111.
Tabela 3236: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bk1 a A2.bk111.
Tabela 3237: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bl1 a A2.bl111.
Tabela 3238: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bl1 a A2.bl111.
Tabela 3239: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bm1 a A2.bm111.
Tabela 3240: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bm1 a A2.bm111.
Tabela 3241: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bn1 a A2.bn111.
Tabela 3242: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bn1 a A2.bn111.
Tabela 3243: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bo1 a A2.bo111.
Tabela 3244: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.bo1 a A2.bo111.
Tabela 3245: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ca1 a A2.ca111.
Tabela 3246: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ca1 a A2.ca111.
Tabela 3247: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cb1 a A2.cb111.
Tabela 3248: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cb1 a A2.cb111.
Tabela 3249: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cc1 a A2.cc111.
Tabela 3250: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cc1 a A2.cc111.
Tabela 3251: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cd1 a A2.cd111.
Tabela 3252: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cd1 a A2.cd111.
Tabela 3253: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ce1 a A2.ce111.
Tabela 3254: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ce1 a A2.ce111.
Tabela 3255: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cf1 a A2.cf111.
Tabela 3256: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cf1 a A2.cf111.
Tabela 3257: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cg1 a A2.cg111.
Tabela 3258: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cg1 a A2.cg111.
Tabela 3259: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ci1 a A2.ci111.
Tabela 3260: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ci1 a A2.ci111.
Tabela 3261: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ck1 a A2.ck111.
Tabela 3262: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ck1 a A2.ck111.
Tabela 3263: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cl1 a A2.cl111.
Tabela 3264: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cl1 a A2.cl111.
Tabela 3265: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cm1 a A2.cm111.
Tabela 3266: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cm1 a A2.cm111.
Tabela 3267: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cn1 a A2.cn111.
Tabela 3268: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.cn1 a A2.cn111.
Tabela 3269: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.co1 a A2.co111.
Tabela 3270: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.co1 a A2.co111.
Tabela 3271: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.da1 a A2.da111.
Tabela 3272: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.da1 a A2.da111.
Tabela 3273: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.db1 a A2.db111.
Tabela 3274: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.db1 a A2.db111.
Tabela 3275: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dc1 a A2.dc111.
Tabela 3276: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dc1 a A2.dc111.
Tabela 3277: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dd1 a A2.dd111.
Tabela 3278: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dd1 a A2.dd111.
Tabela 3279: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.de1 a A2.de111.
Tabela 3280: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.de1 a A2.de111.
Tabela 3281: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.df1 a A2.df111.
Tabela 3282: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.df1 a A2.df111.
Tabela 3283: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dg1 a A2.dg111.
Tabela 3284: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dg1 a A2.dg111.
Tabela 3285: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.di1 a A2.di111.
Tabela 3286: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.di1 a A2.di111.
Tabela 3287: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dk1 a A2.dk111.
Tabela 3288: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dk1 a A2.dk111.
Tabela 3289: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dl1 a A2.dl111.
Tabela 3290: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dl1 a A2.dl111.
Tabela 3291: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dm1 a A2.dm111.
Tabela 3292: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dm1 a A2.dm111.
Tabela 3293: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dn1 a A2.dn111.
Tabela 3294: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.dn1 a A2.dn111.
Tabela 3295: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.do1 a A2.do111.
Tabela 3296: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.do1 a A2.do111.
Tabela 3297: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ea1 a A2.ea111.
Tabela 3298: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ea1 a A2.ea111.
Tabela 3299: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.fa1 a A2.fa111.
Tabela 3300: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.fa1 a A2.fa111.
Tabela 3301: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ga1 a A2.ga111.
Tabela 3302: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ga1 a A2.ga111.
Tabela 3303: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ha1 a A2.ha111.
Tabela 3304: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A2.ha1 a A2.ha111.
[0304] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos de fórmula Γ.Α e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A3, como definido aqui, em particular um radical A3, em que R43, R53 e R63 têm os significados preferidos, mais particularmente um radical pirazol das fórmulas de A3.aa a A3.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Ru e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, em particular todos os radicais Rl, Ru e Rw são hidrogênio.
[0305] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 3305 a 3472.
Tabela 3305: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.aa1 a A3.aa111.
Tabela 3306: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.aa1 a A3.aa111.
Tabela 3307: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ab1 a A3.ab111.
Tabela 3308: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ab1 a A3.ab111.
Tabela 3309: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ac1 a A3.ac111.
Tabela 3310: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ac1 a A3.ac111.
Tabela 3311: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ad1 a A3.ad111.
Tabela 3312: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ad1 a A3.ad111.
Tabela 3313: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ae1 a A3.ae111.
Tabela 3314: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ae1 a A3.ae111.
Tabela 3315: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.af1 a A3.af111.
Tabela 3316: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.af1 a A3.af111.
Tabela 3317: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ag1 a A3.ag111.
Tabela 3318: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ag1 a A3.ag111.
Tabela 3319: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ah1 a A3.ah111.
Tabela 3320: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ah1 a A3.ah111.
Tabela 3321: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ai1 a A3.ai111.
Tabela 3322: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ai1 a A3.ai111.
Tabela 3323: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ak1 a A3.ak111.
Tabela 3324: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ak1 a A3.ak111.
Tabela 3325: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.al1 a A3.al111.
Tabela 3326: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.al1 a A3.al111.
Tabela 3327: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.am1 a A3.am111.
Tabela 3328: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.am1 a A3.am111.
Tabela 3329: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.an1 a A3.an111.
Tabela 3330: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.an1 a A3.an111.
Tabela 3331: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ao1 a A3.ao111.
Tabela 3332: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ao1 a A3.ao111.
Tabela 3333: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ba1 a A3.ba111.
Tabela 3334: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ba1 a A3.ba111.
Tabela 3335: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bb1 a A3.bb111.
Tabela 3336: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bb1 a A3.bb111.
Tabela 3337: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bc1 a A3.bc111.
Tabela 3338: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bc1 a A3.bc111.
Tabela 3339: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bd1 a A3.bd111.
Tabela 3340: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bd1 a A3.bd111.
Tabela 3341: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.be1 a A3.be111.
Tabela 3342: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.be1 a A3.be111.
Tabela 3343: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bf1 a A3.bf111.
Tabela 3344: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bf1 a A3.bf111.
Tabela 3345: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bg1 a A3.bg111.
Tabela 3346: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bg1 a A3.bg111.
Tabela 3347: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bh1 a A3.bh111.
Tabela 3348: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bh1 a A3.bh111.
Tabela 3349: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bi1 a A3.bi111.
Tabela 3350: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bi1 a A3.bi111.
Tabela 3351: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bk1 a A3.bk111.
Tabela 3352: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bk1 a A3.bk111.
Tabela 3353: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bl1 a A3.bl111.
Tabela 3354: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bl1 a A3.bl111.
Tabela 3355: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bm1 a A3.bm111.
Tabela 3356: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bm1 a A3.bm111.
Tabela 3357: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bn1 a A3.bn111.
Tabela 3358: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bn1 a A3.bn111.
Tabela 3359: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bo1 a A3.bo111.
Tabela 3360: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.bo1 a A3.bo111.
Tabela 3361: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ca1 a A3.ca111.
Tabela 3362: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ca1 a A3.ca111.
Tabela 3363: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cb1 a A3.cb111.
Tabela 3364: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cb1 a A3.cb111.
Tabela 3365: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cc1 a A3.cc111.
Tabela 3366: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cc1 a A3.cc111.
Tabela 3367: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cd1 a A3.cd111.
Tabela 3368: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cd1 a A3.cd111.
Tabela 3369: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ce1 a A3.ce111.
Tabela 3370: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ce1 a A3.ce111.
Tabela 3371: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cf1 a A3.cf111.
Tabela 3372: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cf1 a A3.cf111.
Tabela 3373: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cg1 a A3.cg111.
Tabela 3374: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cg1 a A3.cg111.
Tabela 3375: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ch1 a A3.ch111.
Tabela 3376: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ch1 a A3.ch111.
Tabela 3377: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ci1 a A3.ci111.
Tabela 3378: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ci1 a A3.ci111.
Tabela 3379: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ck1 a A3.ck111.
Tabela 3380: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ck1 a A3.ck111.
Tabela 3381: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cl1 a A3.cl111.
Tabela 3382: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cl1 a A3.cl111.
Tabela 3383: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cm1 a A3.cm111.
Tabela 3384: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cm1 a A3.cm111.
Tabela 3385: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cn1 a A3.cn111.
Tabela 3386: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.cn1 a A3.cn111.
Tabela 3387: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.co1 a A3.co111.
Tabela 3388: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.co1 a A3.co111.
Tabela 3389: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.da1 a A3.da111.
Tabela 3390: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.da1 a A3.da111.
Tabela 3391: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.db1 a A3.db111.
Tabela 3392: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.db1 a A3.db111.
Tabela 3393: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dc1 a A3.dc111.
Tabela 3394: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dc1 a A3.dc111.
Tabela 3395: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dd1 a A3.dd111.
Tabela 3396: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dd1 a A3.dd111.
Tabela 3397: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.de1 a A3.de111.
Tabela 3398: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.de1 a A3.de111.
Tabela 3399: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.df1 a A3.df111.
Tabela 3400: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.df1 a A3.df111.
Tabela 3401: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dg1 a A3.dg111.
Tabela 3402: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dg1 a A3.dg111.
Tabela 3403: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dh1 a A3.dh111.
Tabela 3404: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dh1 a A3.dh111.
Tabela 3405: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.di1 a A3.di111.
Tabela 3406: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.di1 a A3.di111.
Tabela 3407: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dk1 a A3.dk111.
Tabela 3408: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dk1 a A3.dk111.
Tabela 3409: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dl1 a A3.dl111.
Tabela 3410: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dl1 a A3.dl111.
Tabela 3411: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dm1 a A3.dm111.
Tabela 3412: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dm1 a A3.dm111.
Tabela 3413: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dn1 a A3.dn111.
Tabela 3414: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.dn1 a A3.dn111.
Tabela 3415: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.do1 a A3.do111.
Tabela 3416: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.do1 a A3.do111.
Tabela 3417: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ea1 a A3.ea111.
Tabela 3418: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ea1 a A3.ea111.
Tabela 3419: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eb1 a A3.eb111.
Tabela 3420: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eb1 a A3.eb111.
Tabela 3421: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ec1 a A3.ec111.
Tabela 3422: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ec1 a A3.ec111.
Tabela 3423: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ed1 a A3.ed111.
Tabela 3424: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ed1 a A3.ed111.
Tabela 3425: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ee1 a A3.ee111.
Tabela 3426: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ee1 a A3.ee111.
Tabela 3427: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ef1 a A3.ef111.
Tabela 3428: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ef1 a A3.ef111.
Tabela 3429: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eg1 a A3.eg111.
Tabela 3430: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eg1 a A3.eg111.
Tabela 3431: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eh1 a A3.eh111.
Tabela 3432: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eh1 a A3.eh111.
Tabela 3433: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ei1 a A3.ei111.
Tabela 3434: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ei1 a A3.ei111.
Tabela 3435: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ek1 a A3.ek111.
Tabela 3436: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ek1 a A3.ek111.
Tabela 3437: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.el1 a A3.el111.
Tabela 3438: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.el1 a A3.el111.
Tabela 3439: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.em1 a A3.em111.
Tabela 3440: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.em1 a A3.em111.
Tabela 3441: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.en1 a A3.en111.
Tabela 3442: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.en1 a A3.en111.
Tabela 3443: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eo1 a A3.eo111.
Tabela 3444: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.eo1 a A3.eo111.
Tabela 3445: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fa1 a A3.fa111.
Tabela 3446: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fa1 a A3.fa111.
Tabela 3447: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fb1 a A3.fb111.
Tabela 3448: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fb1 a A3.fb111.
Tabela 3449: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fc1 a A3.fc111.
Tabela 3450: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fc1 a A3.fc111.
Tabela 3451: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fd1 a A3.fd111.
Tabela 3452: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, R2 e R3 são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fd1 a A3.fd111.
Tabela 3453: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fe1 a A3.fe111.
Tabela 3454: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fe1 a A3.fe111.
Tabela 3455: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ff1 a A3.ff 111.
Tabela 3456: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.ff1 a A3.ff111.
Tabela 3457: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fg1 a A3.fg111.
Tabela 3458: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fg1 a A3.fg111.
Tabela 3459: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fh1 a A3.fh111.
Tabela 3460: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fh1 a A3.fh111.
Tabela 3461: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fi 1 a A3.fi 111.
Tabela 3462: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fi1 a A3.fi111.
Tabela 3463: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fk1 a A3.fk111.
Tabela 3464: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fk1 a A3.fk111.
Tabela 3465: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fl1 a A3.fl111.
Tabela 3466: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fl1 a A3.fl111.
Tabela 3467: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fm1 a A3.fm111.
Tabela 3468: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fm1 a A3.fm111.
Tabela 3469: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fn1 a A3.fn111.
Tabela 3470: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1 é metila, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fn1 a A3.fn111.
Tabela 3471: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fo1 a A3.fo111.
Tabela 3472: Compostos da fórmula Γ.Α e os seus sais e N- óxidos, em que R1 é meíila, R\ Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado a partir de os radicais de A3.fo1 a A3.ío111 ■ [0306] Outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula l'.B e aos seus saís e N-óxidos, (T.B) em que A, R\ Rl, Rv e Rw são como definido aqui.
[0307] Em uma modalidade particular dos compostos da fórmula ΓΒ, o radical A é um radical da fórmula A1. Estes compostos também são referidos a seguir como compostos Γ.Β1. Nos compostos Γ.Β1, o radical A e» assim, os radicais R41, R51 e R61 são como definidos para a fórmula Γ.Α1.
[0308] Nos compostos Γ.Β1, as variáveis A, R1, R1, Rv e Rw têm, em particular, os seguintes significados: A é um radical A1, como definido aqui, em particular um radical A1, em que R41, R51 e R61 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A1.a a A1.z ou um radical pirazol das fórmulas de At.aa a A1.qq, mais preferivelmente radical pirazol Al.a, Al.b, A1 .c, A1 .d, A1 .e, A1 .f, A1 .o, A1 .q, A1 .r, A1 .s, A1 .t, A1 ,u, A1 .v, A1 .w, A1 .x, A1 .y, A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, AH.gg, A1 .hh ou A1.ii, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A1 ,al a A1 ,zl 11 ou de A1 .aa1 a A1 .qq111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, Ci-Ci0-haloalquila, C2-Ci0-alquenila, C2-Cio-haloalqueníla, C2-Cio-alquinila, Ci-C<-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)OR°, S{0)2Rd, C1-C4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRl, CrC4-alquilen-NReRl, fenil-CrC4-alquila, heterocicll-CrC4-alquila e hetaril-C rC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e C1-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Rl, Rv, e Rw são hidrogênio.
[0309] Exemplos de compostos desta modalidade particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 3473 a 3598.
[0310] Tabelas de 3473 a 3514: Compostos da fórmula Γ.Β e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rl, Rv e Rw são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0311] Tabelas de 3515 a 3556: Compostos da fórmula Γ.Β e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Rv e Rw são hidrogênio, R1 é metila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0312] Tabelas de 3557 a 3598: Compostos da fórmula Γ.Β e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Rv e Rw são hidrogênio, R1 é etila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0313] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos da fórmula Γ.Β e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A2, como definido aqui, em particular um radical A2, em que R42, R52 e R62 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A2.aa a A2.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A2.aa1 -A2.aa111 a A2.ha1 - A2.ha111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente dois ou três dos radicais R*, Rv e Rw são hidrogênio.
[0314] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 3599 a 3710.
[0315] Tabelas de 3599 a 3710: Compostos da fórmula Γ.Β e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Rv e Rw são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3193 a 3304.
[0316] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos de fórmula Γ.Β e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A3, como definido aqui, em particular um radical A3, em que R43, R53 e R63 têm os significados preferidos, mais particularmente um radical pirazol das fórmulas de A3.aa a A3.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-CrC2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Rl, Rv e Rw são hidrogênio.
[0317] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 3711 a 3878.
[0318] Tabelas de 3711 a 3878: Compostos da fórmula Γ.Β e os seus sais e N-óxidos, em que R\ Rv e R" são hidrogênio e em que AeR1 são como definido nas tabelas de 3305 a 3472.
[0319] Outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula IX e aos seus sais e N-óxidos, (Γ-C) em que A, R\ Rv Ru e Rw são como definido aqui.
[0320] Em uma modalidade particular dos compostos da fórmula PC, o radical A é um radical da fórmula A1. Estes compostos também são referidos a seguir como compostos 1X1, Nos compostos 1X1, o radical A e, assim, os radicais R41, R51 e R61 são como definido para a fórmula Γ.Λ1, [0321] Nos compostos 1X1, as variáveis A, R1, Ru, Rv e Rw têm, em particular, os seguintes significados: A é um radical A1, como definido aqui, em particular um radical A1, em que R41, RS1 e R61 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de Al.a a A1.z ou um radical pírazol das fórmulas de A1„aa a A1„qq, mais preferivelmente radical pirazol A1.a, A1.b, A1 x, A1 .d, A1 ,e, A1 .f, A1 .o, A1 .q, A1 .r, A1 .s, A1 .t, A1 ,u, A1 .v, A1 .w, A1 .x, A1 .y, Al.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, Al.ee, Al.gg, A1.hh ou Ai.ii, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A1 ,a1 a A1 ,z111 ou de A1 ,aa1 a A1 ,qq111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, GN, CrCio-alquila, Ci-Cio-haloalquila, CrCio-alquenila, CrCio-haloalquenila, Cr Cto-alquinila, CrG4-âlquilenoXN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)gRd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRl, CrC4-alquilen-NReR*, feníl-Gi-Gi-alquila, h ete roc ic li I -C i - C4-alq u i Ia e hetaril-CrCí-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e C1-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Ru, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Ru, Rv, e Rw são hidrogênio.
[0322] Exemplos de compostos desta modalidade particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 3879 a 4004.
[0323] Tabelas de 3879 a 3920: Compostos da fórmula l'.C e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Ru, Rv e Rw são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0324] Tabelas de 3921 a 3962: Compostos da fórmula l'.C e os seus sais e N-óxidos, em que Ru, Rv e Rw são hidrogênio, R1 é metila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0325] Tabelas de 3963 a 4004: Compostos da fórmula l'.C e os seus sais e N-óxidos, em que Ru, Rv e Rw são hidrogênio, R1 é etila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0326] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos da fórmula l'.C e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A2, como definido aqui, em particular um radical A2, em que R42, R52 e R62 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A2.aa a A2.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A2.aa1 -A2.aa111 a A2.ha1 - A2.ha111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Ru, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente dois ou três dos radicais Ru, Rv e Rw são hidrogênio.
[0327] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4005 a 4116.
[0328] Tabelas de 4005 a 4116: Compostos da fórmula l'.C e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rw são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3193 a 3304.
[0329] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos de fórmula l'.C e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A3, como definido aqui, em particular um radical A3, em que R43, R53 e R63 têm os significados preferidos, mais particularmente um radical pirazol das fórmulas de A3.aa a A3.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Ru, Rv e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Ru, Rv e Rw são hidrogênio.
[0330] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4117 a 4284.
[0331] Tabelas de 4117 a 4284: Compostos da fórmula l',C e os seus sais e W-oxídos, em que R(, Ru e Rw são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3305 a 3472.
[0332] Outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula P.D e aos seus sais e N-óxidos, [('.D) em que A, R\ R\ Ru e Rv são como definido aqui.
[0333] Em uma modalidade particular dos compostos da fórmula PD, o radical A é um radical da fórmula A1. Estes compostos também são referidos a seguir como compostos P.D1, Nos compostos l'.D1, o radical A e, assim, os radicais R41, R51 e R61 são como definido para a fórmula P.D1.
[0334] Nos compostos P.D1, as variáveis A, R1, R(, Ru e Rv têm, em particular, os seguintes significados: A é um radical A1, como definido aqui, em particular um radical A1, em que R41, RS1 e R61 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de Ai.a a A1.z ou um radical pírazol das fórmulas de A1.aa a A1.qq, mais preferivelmente radical pirazol A1.a, A1.b, A1 x, A1 .d, A1 .e, A1 .f, A1 .o, A1 .q, A1 .r, A1 .s, A1 .t, A1 .u, A1 .v, A1 .w, A1 .x, A1 .y, Al.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, Al.ee, Al.gg, A1.hh ou Ai.ii, p. ex,, um radical selecionado dos radicais pirazol de A1 ,a1 a A1 ,z111 ou de A1 ,aa1 a A1 .qq111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrGio-alquila, Ci-Cio-haloalquila, CrCio-alquenila, CrCio-haloalquenila, Cr Cto-alquinila, CrG4-âlquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)gRd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRl, Ci-C4-alquilen-NReR*, feníl-Ci-C^alquila, h ete roc ic li I -C i - C4-alq u i Ia e hetaril-GrCí-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e C1-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl, Ru e Rv são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Rl, Ru, e Rv são hidrogênio.
[0335] Exemplos de compostos desta modalidade particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4285 a 4410.
[0336] Tabelas de 4285 a 4326: Compostos da fórmula l'.D e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R*, Ru e Rv são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0337] Tabelas de 4327 a 4368: Compostos da fórmula l'.D e os seus sais e N-óxidos, em que R*, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é metila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0338] Tabelas de 4369 a 4410: Compostos da fórmula l'.D e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio, R1 é etila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0339] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos da fórmula l'.D e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A2, como definido aqui, em particular um radical A2, em que R42, R52 e R62 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A2.aa a A2.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A2.aa1 -A2.aa111 a A2.ha1 - A2.ha111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila; rí, pu e pv S^Q selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente dois ou três dos radicais R*, Ru e Rv são hidrogênio.
[0340] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4411 a 4522.
[0341] Tabelas de 4411 a 4522: Compostos da fórmula l'.D e os seus sais e N-óxidos, em que Rl, Ru e Rv são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3193 a 3304.
[0342] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos de fórmula l'.D e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A3, como definido aqui, em particular um radical A3, em que R43, R53 e R63 têm os significados preferidos, mais particularmente um radical pirazol das fórmulas de A3.aa a A3.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Ru, Rv e Rl são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Ru, Rv e R* são hidrogênio.
[0343] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4523 a 4690.
[0344] Tabelas de 4523 a 4690: Compostos da fórmula l',D e os seus sais e N-óxídos, em que R(, Ru e Rv são hidrogênio e em que AeR1 são como definido nas tabelas de 2205 a 3472.
[0345] Outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula Γ.Ε e aos seus sais e N-óxídos, Ο'.Ε) em que A, R1, Rl e Ru são como definido aqui.
[0346] Em uma modalidade particular dos compostos da fórmula PE, o radical A é um radical da fórmula A1, Estes compostos também são referidos a seguir como compostos P.E1. Nos compostos Γ.Ε1, o radical A e, assim, os radicais R41, R51 e R61 são como definido para a fórmula P.D1.
[0347] Nos compostos Γ.Ε1, as variáveis A, R\ R‘ e Rw têm, em particular, os seguintes significados: A é um radical A1, como definido aqui, em particular um radical A1, em que R41, RS1 e R61 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de Al.a a A1.z ou um radical pirazol das fórmulas de A1.aa a A1 .qq, mais preferivelmente radical pirazol A1,a, A1,b, A1 .c, A1 .d, A1 ,e, A1 .f, A1 .o, A1 .q, A1 .r, A1 .s, A1 .t, A1 .u, A1 .v, A1 .w, A1 .x, A1 .y, A1.aa, A1.bb, A1.cc, Af.dd, A1.ee, A1.gg, A1.hh ou A1.ii, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A1 .a1 a A1 .zl 11 ou de A1 ,aa1 a A1 .qq111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, GrGiralquila, Ci-Cio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, Cs-Gio-haloalqueníla, C2-Gto-alquinila, Ci-Cí-alquileno-CN, ORa, C(Y}Rb, C(Y)ORc, S{0)2Rd, C1-C4-alquiien-G(Y)Rb, CrG4-alquilen-ORa, CrG4-alquiien-NReRl, Ci-C4-alquilen-NReRf, feníl-Ci-C4-alquila, h ete roc íc li I -C1 - C4-alq u i Ia e hetari l-C 1 - C4-alq u i Ia, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e C1-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl e Ru são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente ambos os radicais Rl e Ru são hidrogênio.
[0348] Exemplos de compostos desta modalidade particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4691 a 4816.
[0349] Tabelas de 4691 a 4732: Compostos da fórmula Γ.Ε e os seus sais e N-óxidos, em que R1, R* e Ru são hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0350] Tabelas de 4733 a 4774: Compostos da fórmula Γ.Ε e os seus sais e N-óxidos, em que Rl e Ru são hidrogênio, R1 é metila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0351] Tabelas de 4775 a 4816: Compostos da fórmula Γ.Ε e os seus sais e N-óxidos, em que R* e Ru são hidrogênio, R1 é etila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0352] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos da fórmula Γ.Ε e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A2, como definido aqui, em particular um radical A2, em que R42, R52 e R62 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A2.aa a A2.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A2.aa1 -A2.aa111 a A2.ha1 - A2.ha111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl e Ru são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente ambos os radicais Rl e Ru são hidrogênio.
[0353] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4817 a 4928.
[0354] Tabelas de 4817 a 4928: Compostos da fórmula Γ.Ε e os seus sais e N-óxidos, em que R* e Ru são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3193 a 3304.
[0355] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos de fórmula Γ.Ε e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A3, como definido aqui, em particular um radical A3, em que R43, R53 e R63 têm os significados preferidos, mais particularmente um radical pirazol das fórmulas de A3.aa a A3.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rl e Ru são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente ambos os radicais Rl e Ru são hidrogênio.
[0356] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 4929 a 5096.
[0357] Tabelas de 4929 a 5096: Compostos da fórmula Γ.Ε e os seus sais e N-oxídos, em que Rl e FT são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3305 a 3472.
[0358] Outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula l'.F e aos seus sais e N-óxídos, em que (Γ-F) em que A, R1, R11 e Rw são como definido aqui.
[0359] Em uma modalidade particular dos compostos da fórmula l’D, o radical A é um radicai da fórmula A1. Estes compostos também são referidos a seguir como compostos Nos compostos i'.F1, o radical A e, assim, os radicais R41, R51 e R61 são como definido para a fórmula I’.F1.
[0360] Nos compostos l',F1, as variáveis A, R\ Ru e Rw têm, em particular, os seguintes significados: A é um radical A1„ como definido aqui, em particular um radical A1, em que R41, R51 e R61 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A1,a a A1.z ou um radical pirazol das fórmulas de Λ1 .aa a A1 .qq, mais preferivelmente radical pirazol A1 .a, A1 .bs A1 ,c, A1 .d, A1 .e, A1 .f, A1 .o, A1 .qt A1 ,r, A1 .s, A1 .t, A1 .u, A1 .v, A1 .w, A1 .x, A1 .y, A1 ,aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1,gg, A1 .hh ou A1,ii, p. ex,, um radical selecionado dos radicais pirazol de A1.a1 a A1.z111 ou de A1 ,aa1 a A1 .qq111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-aÍquüa, CrCi0-haloalquila, C2-Ci0-alquenila, C^-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquíníla, CrC^alquileno-CN, ORa, C(Y}Rb, C(Y)ORc, S{0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, Ci-C4-alquilen-NReRl1 CiCValquilen-NReRl, fenil-Ci-C^alquila, h ete roc ic li I -C r C4-alq u i Ia e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e C1-C4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e C1-C4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rw e Ru são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Rw e Ru são hidrogênio.
[0361] Exemplos de compostos desta modalidade particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 5097 a 5222.
[0362] Tabelas de 4716 a 5138 Compostos da fórmula l'.F e os seus sais e N-óxidos, em que R1, Rw e Ru são hidrogênio e em que A é definido nas tabelas de 1 a 42.
[0363] Tabelas de 5139 a 5180: Compostos da fórmula l'.F e os seus sais e N-óxidos, em que Ru e Rw são hidrogênio, R1 é metila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0364] Tabelas de 5181 a 5222: Compostos da fórmula l'.F e os seus sais e N-óxidos, em que Ru e Rw são hidrogênio, R1 é etila e em que A é como definido nas tabelas de 1 a 42.
[0365] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos da fórmula l'.F e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A2, como definido aqui, em particular um radical A2, em que R42, R52 e R62 têm os significados preferidos, em particular um radical pirazol das fórmulas de A2.aa a A2.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A2.aa1 -A2.aa111 a A2.ha1 - A2.ha111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, Ci-Cio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, Ci-C4-alquilen-ORa, Ci-C4-alquilen-NReRf, Ci-C4-alquilen-NReRf, fenil-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-Ci-C4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, heterociclil-Ci-C4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, Ci-C4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rw e Ru são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente dois ou três dos radicais Rw e Ru são hidrogênio.
Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 5223 a 5334.
[0366] Tabelas de 5223 a 5334: Compostos da fórmula l'.F e os seus sais e N-óxidos, em que Rw e Ru são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3193 a 3304.
[0367] Outra modalidade preferida particular refere-se a compostos de fórmula l'.F e aos seus sais e N-óxidos, em que A é um radical A3, como definido aqui, em particular um radical A3, em que R43, R53 e R63 têm os significados preferidos, mais particularmente um radical pirazol das fórmulas de A3.aa a A3.do, p. ex., um radical selecionado dos radicais pirazol de A3.aa1 - A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111; R1 é selecionado do grupo que consiste de hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-haloalquenila, C2-Cio-alquinila, CrC4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)2Rd, CrC4-alquilen-C(Y)Rb, CrC4-alquilen-ORa, CrC4-alquilen-NReRf, CrC4-alquilen-NReRf, fenil-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Rx, que são como definido acima e que são selecionados, de preferência, a partir de halogênio, NO2, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilsulfonila e CrC4-haloalquilsulfonila,em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf são como definido aqui;em particular do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila; mais preferivelmente do grupo que consiste de hidrogênio, CrC4-alquila e CrC4-alcóxi-Ci-C2-alquila, da forma mais preferível, do grupo que consiste de hidrogênio, metila e etila;
Rw e Ru são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, mais preferivelmente 2 ou 3, dos radicais Rw e Ru são hidrogênio.
[0368] Exemplos de compostos desta modalidade preferida particular são os compostos dados nas seguintes tabelas de 5335 a 5502.
[0369] Tabelas de 5335 a 5502: Compostos da fórmula l'.F e os seus sais e N-óxidos, em que Rw e Ru são hidrogênio e em que A e R1 são como definido nas tabelas de 3305 a 3472.
[0370] Se não definido de outra forma, as variáveis Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R9, Rh e R', independentemente uma da outra têm, de preferência, os seguintes significados: Ra hidrogênio, CrC4-alquila ou CrC^haloalquila;
Rb CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila ou C3- C6-cicloalquilmetila;
Rc hidrogênio, CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6- cicloalquilmetila;
Rd CrC4-alquila ou CrC4-haloalquila;
Re hidrogênio ou CrC4-alquila;
Rf hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, benzila, C3-C6- cicloalquila ou C3-C6-cicloalquilmetila; R9 hidrogênio ou CrC4-alquila;
Rh hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, benzila, C3-C6- cicloalquila ou C3-C6-cicloalquilmetila; R1 hidrogênio ou CrC4-alquila;
Os compostos de fórmulas I ou II podem ser preparados por meio dos métodos convencionais da química orgânica, p. ex., por meio dos métodos descritos a seguir ou nos exemplos de trabalho: Os compostos da fórmula I, em que X1 é O (compostos Γ), podem ser preparados, p. ex., de acordo com 0 método ilustrado no esquema 1 reagindo-se derivado de ácido pirazol carboxílico ativado II com uma 2-aminopirazina, a 3- ou 4-aminipiridazina, uma 5-aminopirimidina ou um composto de 4-aminotriazina III (ver, p. ex., Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Métodos da Química Orgânica], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, volume E5, pp, 941-1045). Derivados de ácido pirazol carboxílico ativado II são, por exemplo, halogenetos, ésteres ativados, anidridos» az idas, por exemplo, cloretos, fluoretos, brometos, ésteres de para-nitrofenila, ésteres de pentafluorofeníla, N-hidroxissuccinimidas, hidroxibenzotriazol-1 -il ésteres. No esquema 1, os radicais A, R1, T, U, V e W têm os significados mencionados acima e, em particular, os significados mencionados como sendo preferidos, X é um grupo de saída apropriado, como halogênio, N3, para-nitrofenóxi ou pentafluorofenóxi e análogos.
[0371] Esquema 1: [0372] Os compostos ativos da fórmula I, em que X1 é O (compostos Γ), também podem ser preparados, por exemplo, reagindo-se o ácido pirazol carboxílico IV e a[] 2-aminopirazína, 3- ou 4-aminipiridazina, 5-aminopirímidina ou 4- aminotriazina composto III, na presença de um agente de acoplamento de acordo com o esquema 2. No esquema 2, os radicais A, T, U, V e W têm os significados dados acima e, em particular, os significados dados como sendo preferidos.
[0373] Esquema 21 [0374] Agentes de acoplamento vantajosos compreendem, por exemplo: - agentes de acoplamento baseados em carbodiimidas, por exemplo, Ν,Ν'-dicicloexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida; - agentes de acoplamento que formam anidridos mistos com ésteres carbônicos, por exemplo, 2-etóxi-1-etoxicarbonil-1,2-diidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2-isobutilóxi-1-isobutiloxicarbonil-1,2-diidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942]; - agentes de acoplamento baseados em sais de fosfônio, por exemplo, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1 - ilóxi)tris(dimetilamino)fosfônio [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219], hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-il-óxi)tripirrolidinofosfônio [J. Coste etal., Tetrahedron Lett. 1990, 31,205]; - agentes de acoplamento baseados em sais de urônio ou apresentando uma estrutura de N-óxido de guanidínio, por exemplo, hexafluorofosfato de N,N,N',N'-tetrametil-0-(1H-benzotriazol-1-il)urônio [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], tetrafluoroborato de N,N,N',N'-tetrametil-0-(benzotriazol-1-il)urônio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-ilóxi)dipiperidinocarbênio [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]; - agentes de acoplamento que formam cloretos de ácido, por exemplo, cloreto bis-(2-oxo-oxazolidinil)fosfínico [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547], [0375] Compostos de fórmula I, em que X1 é O (compostos Γ) e R1 é diferente de hidrogênio também podem ser preparados alquilando-se as amidas I (em que R1 é hidrogênio e que pode ser obtido de acordo com o esquema 1 ou 2} usando agentes aSq ui (adores vantajosos na presença de bases.
[0376] Esquema 3: [0377] Os ácidos pirazol carboxílicos IV e seus derivados ativados II e também os compostos III 2-aminopirazina» 3- ou 4-aminipiridazina, 5-aminopirímidina e 4-aminotriazina são conhecidos na arte ou são comercial mente obteníveis ou podem ser preparados por meio de métodos conhecidos da literatura.
[0378] Compostos da fórmula I, em que X1 é diferente de oxigênio, podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula Γ por meio de métodos convencionais: Compostos da fórmula I, em que X1 é S, podem ser preparados, p. ex,, reagindo-se um composto de fórmula Γ com 2,4-bis(4-metoxifeniI)- 1.3.2.4- dit i ad íf osf eta no-2,4 -d i ss u If eto ou pentassulfeto de fósforo de acordo com o método descrito por M. Jesberger et at. em Synthesis 2003, 1929.
[0379] Compostos da fórmula I, em que X1 é NR1a, podem ser preparados p. ex., reagindo-se um composto Γ [com] 2,4-bis(4-metoxifeniI)- 1.3.2.4- ditiadífosfetano-2,4-dissulfeto para se obter a tioamida correspondente (composto I, em que X1 é S) que é então reagido com uma amina apropriada de acordo com o método descrito por V. Glushkov et ai, em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39{10), 533-536.
[0380] Compostos de fórmula II, em que X2 = SR2a, podem ser preparados por meio de alqu ilação da tio am ida correspondente {composto I, em que X1 é S) por meio de reação com um agente alquilador de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536. De uma maneira similar, é possível obter compostos I, em que X2 é OR2a ou NR2bR2c. Compostos da fórmula II, em que X2 = SOR2a ou SÜ2R2a podem ser obtidos por meio de oxidação de compostos II com X2 = SR2a.
[0381] N-óxidos dos compostos de fórmulas I e II, podem ser preparados por meio de oxidação de compostos I, de acordo com métodos convencionais de preparação de N-óxidos heteroaromáticos, p. ex., por meio do método descrito por C. Botteghi et al. em Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370,17-31.
[0382] Via de regra, os compostos de fórmulas I ou II podem ser preparados por meio dos métodos descritos acima. Se compostos individuais não puderem ser preparados através das vias descritas acima, eles podem ser preparados por meio de derivação de outros compostos I ou II ou por meio de modificações usuais das vias de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, determinados compostos I ou II podem ser preparados vantajosamente a partir de outros compostos I ou II por meio de hidrólise de éster, amidação, esterificação, divagem com éter, olefinação, redução, oxidação e análogos.
[0383] As misturas de reação são tratadas da maneira usual, por exemplo, por meio de mistura com água, separando-se as fases, e, se apropriado, purificação dos produtos brutos por meio de cromatografia, por exemplo, sobre alumina ou sobre sílica-gel. Alguns dos intermediários e produtos acabados podem ser obtidos em forma de óleos viscosos incolores ou marrons claros que são livrados ou purificados de componentes voláteis sob pressão reduzida e a temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos acabados são obtidos como sólidos, eles podem ser purificados por meio de recristalização ou trituração.
[0384] Devido a sua excelente atividade, os compostos de fórmulas I ou II podem ser usados para controlar pestes invertebradas.
[0385] Assim, a presente invenção também proporciona um método para controlar pestes invertebradas, em que referido método compreende tratar as pragas, seu suprimento de comida, seu habitat ou seu campo de reprodução ou uma planta cultivada, material de propagação de plantas (como sementes), solo, área, material ou ambiente em que as pragas se desenvolvem ou podem desenvolver, ou os materiais, plantas cultivadas, material de propagação de plantas (como sementes), solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra o ataque de pragas ou infestação com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto de fórmulas (I) ou (II) ou um sal ou N-óxido do mesmo ou uma composição agrícola como definido acima.
[0386] De preferência, o método da invenção serve para proteger material de propagação de plantas (como sementes) e a planta que se desenvolve do mesmo contra o ataque por praga invertebrada ou infestação e compreende tratar o material de propagação de planta (como sementes) com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto de fórmulas (I) ou (II) ou um sal agricolamente aceitável ou N-óxido do mesmo como definido acima ou com uma quantidade pesticidamente efetiva de uma composição agrícola como definido acima e abaixo. O método da invenção não se limita à proteção do "substrato" (planta, material de propagação de plantas, material de solo etc.) que foi tratado de acordo com a invenção, mas também apresenta um efeito preventivo, assim, por exemplo, de acordo com a proteção a uma planta que se desenvolve de materiais de propagação de plantas tratados (como sementes), em que a própria planta não foi tratada.
[0387] No sentido da presente invenção, "pestes invertebradas" são selecionadas, de preferência, a partir de artrópodes e nematódeos, mais preferivelmente de insetos nocivos, aracnídeos e nematódeos, e ainda mais preferivelmente a partir de insetos, acarídeos e nematódeos.
[0388] A invenção proporciona adicionalmente uma composição agrícola para controlar referidas pestes invertebradas, que compreende uma quantidade do tipo referido de pelo menos um composto das fórmulas gerais I ou II ou pelo menos um sal agricolamente útil ou N-óxido do mesmo e pelo menos um carreador líquido e/ou sólido inerte agronomicamente aceitável que apresenta uma ação praguicida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.
[0389] Uma composição do tipo referido pode conter um único composto ativo das fórmulas I ou II ou um sal ou N-óxido do mesmo ou uma mistura de vários compostos ativos I ou II ou seus sais de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros e também tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.
[0390] Os compostos das fórmulas I ou II e as composições praguicidas que os compreendem são agentes efetivos para controlar pragas artrópodes e nematódeos. Pragas invertebradas controladas pelos compostos de fórmulas I ou II incluem por exemplo[:] insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis; besouros (coleópteros), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhinchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineaata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hyso-cyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa; tisanópteros (Thysanoptera), p. ex., Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), p. ex., Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta; heterópteros (Heteroptera), p. ex., Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus linhaolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor; homópteros (Homoptera), p. ex., Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii; cupins (Isoptera), p. ex., Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis; ortópteros (Orthoptera), p. ex., Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melano-plus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca ameri-cana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus; aracnóideos, como aracnídeos (Acarina), p. ex., das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp., como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e oligonychus pratensis; sifonápteros, p. ex., Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
[0391] As composições e compostos de fórmulas I ou II são úteis para o controle de nematódeos, particularmente nematódeos parasíticos de plantas, como nematódeos dos nódulos radiculares, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne; nematódeos formadores de cistos, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematódeos de galhas, espécies de Anguina; nematódeos do caule e foliares, espécies de Aphelenchoides; nematódeos picadores, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeos dos pinheiros, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematódeos de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematódeos do caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus; nematódeos furadores, espécies de Dolichodorus; nematódeos espirais, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; nematódeos de bainhas e parecidos com bainha, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematódeos de lança, espécies de Hoploaimus; nematódeos de nódulos de raízes falsos, espécies de Nacobbus; nematódeos de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematódeos de pino, espécies de Paratylenchus; nematódeos de lesão, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras especeis de Pratylenchus; nematódeos escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematódeos reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; espécies de Scutellonema; nematódeos de raiz em toco, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematódeos nanicos, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematódeos de Citrus, espécies de Tylenchulus; nematódeos de punhal, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematódeos parasíticos de plantas.
[0392] Em uma modalidade preferida da invenção, os compostos de fórmulas I ou II são usados para controlar insetos.
[0393] Em uma outra modalidade preferida da invenção os compostos de fórmulas I ou II são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera e Homoptera e Aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para controlar insetos da ordem Thysanoptera e Homoptera, particularmente de Homoptera.
[0394] Em uma outra modalidade preferida da invenção, os compostos da fórmulas I ou II são usados para controlar acaridae.
[0395] Os compostos de fórmulas I ou II ou as composições praguicidas compreendendo os mesmos podem ser usados para proteger culturas e plantas em desenvolvimento contra o ataque ou infestação por pestes invertebradas, particularmente insetos, acarídeos ou aracnídeos por meio de contato da planta/cultura com uma quantidade pesticidamente efetiva de compostos de fórmulas I ou II. O termo "cultura" refere-se tanto a culturas em crescimento como a culturas colhidas.
[0396] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser convertidos às formulações usuais, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, produtos para pulverização, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende da finalidade desejada em particular; em cada caso, deveria-se assegurar uma distribuição fina e homogênea do composto de acordo com a invenção.
[0397] As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (ver, p. ex., para uma revisão a US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4- ed., McGraw-Hiil, New York, 1963, páginas de 8-57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, Hance et ai, Weed Control Handbook, 8a ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por meio de extensão do composto ativo com auxiliares vantajosos para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou carreadors, se desejado emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, para formulação de tratamento de sementes também, opcionalmente, colorantes e/ou ligantes e/ou agentes gelificantes.
[0398] Exemplos de solventes vantajosos são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), alcoóis (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool de benzila), cetonas (por exemplo, cicloexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, também é possível usar misturas de solventes.
[0399] Emulsificantes vantajosos são emulsificantes não-iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).
[0400] Exemplos de dispersantes são licores residuais de sulfito de lignina e metilcelulose.
[0401] Tensoativos vantajosos usados compreendem sais de metal alcalino, de metal alcalino-terroso e de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol éteres de álcool graxo sulfatados, adicionalmente condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, octilfenol éter de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol éteres de alquilfenol, poliglicol éter de tributilfenila, poliglicol éter de tristearilfenila, alcoóis de poliéter de alquilarila, condensados de óxido de etileno de álcool graxo e álcool, óleo de mamona etoxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, acetal de poliglicol éter de álcool de laurila, ésteres de sorbitol, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose.
[0402] Substâncias que são vantajosas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões em óleo são frações de óleo mineral com ponto de ebulição médio a alto, como querosene ou óleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona ou água.
[0403] Também agentes anticongelantes, como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas, como [] podem ser adicionados à formulação.
[0404] Agentes antiespumantes vantajosos são, por exemplo, agentes antiespumantes baseados em estearato de magnésio ou silício.
[0405] Um conservante vantajoso é, p. ex., diclorofeno.
[0406] Formulações para tratamento de sementes podem compreender adicionalmente ligantes e opcionalmente corantes.
[0407] É possível adicionar ligantes para melhorar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes após o tratamento. Ligantes vantajosos compreendem tensoativos à base de copolímeros de blocos EO/PO, mas também alcoóis de polivinila, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanas, acetato de polivinila, tilose e copolímeros derivados destes polímeros.
[0408] Opcionalmente, também é possível incluir corantes na formulação. Colorantes ou corantes vantajosos para formulações para o tratamento de sementes são Rhodamin B, vermelho C.l. Pigment Red 112, vermelho C.l. Solvent Red 1, azul pigment blue 15:4, azul pigment blue 15:3, azul pigment blue 15:2, azul pigment blue 15:1, azul pigment blue 80, amarelo pigment yellow 1, amarelo pigment yellow 13, vermelho pigment red 112, vermelho pigment red 48:2, vermelho pigment red 48:1, vermelho pigment red 57:1, vermelho pigment red 53:1, laranja pigment orange 43, laranja pigment organge 34, laranja pigment orange 5, verde pigment green 36, verde pigment green 7, branco pigment white 6, marrom pigment brown 25, violeta basic violet 10, violeta basic violet 49, vermelho acid red 51, vermelho acid red 52, vermelho acid red 14, azul acid 9, amarelo acid 23, vermelho basic red 10, vermelho basic red 108.
[0409] Um exemplo de um agente gelificante é a carragenina (Satiagel®).
[0410] Pós, materiais para espalhamento e produtos pulverizáveis podem ser preparados misturando-se ou moendo-se concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.
[0411] Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por meio de ligação dos compostos ativos a carreadors sólidos.
[0412] Exemplos de carreadors sólidos compreendem terras minerais, como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, argila attaclay, calcário, cal, greda, bolus, loesse, argila, dolomito, terra de diatomáceas, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, como farinha de cereais, farinha de casca de árvores, farinha de madeira, e farinha de nozes, pós de celulose e outros carreadors sólidos.
[0413] Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, de preferência, de 0,1 a 90 % em peso, do(s) composto(s) ativo(s). Neste caso, o(s) composto(a) ativo(s) é/são usado(s) com uma pureza de 90 % a 100 % em peso, de preferência, de 95 % a 100 % em peso (de acordo com o espectro de RMN).
[0414] Para fins de tratamento de sementes, respectivas formulações podem ser diluídas de 2 a 10 vezes levando a concentrações nas preparações de pronto-emprego de 0,01 a 60 % em peso de composto ativo em peso, de preferência, de 0,1 a 40 % em peso.
[0415] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser usados tal qual, em forma de suas formulações ou das formas de uso preparadas a partir dos mesmos, por exemplo, em forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de uso dependem inteiramente dos fins desejados; elas destinam-se a assegurar em cada caso a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.
[0416] Formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós molháveis (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) por meio de adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões em óleo, as substâncias, tais quais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um molhante, promotor de aderência, dispersante ou emulsificante. No entanto, também é possível preparar concentrados constituídos de substância ativa, molhante, promotor de aderência, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e referidos concentrados são vantajosos para diluição com água.
[0417] As concentrações de composto ativo nas preparações de pronto-emprego podem ser variadas dentro de faixas relativamente altas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10 %, de preferência, de 0,01 a 1 % em peso.
[0418] O(s) composto(s) ativo(s) também pode ser usado sucessivamente no processo de volume ultra baixo (ULV, ultra-low-volume process), sendo possível aplicar formulações compreendendo mais de 95 % em peso de composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.
[0419] Os seguintes são exemplos de tipos de formulações: 1. Produtos para diluição com água para aplicações foliares. Para fins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados nas sementes diluídos ou não-diluídos. A) Concentrados solúveis em água (SL, LS) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou de um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, adiciona-se agentes umectantes ou outros auxiliares. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve(m)-se ao ser(em) diluído(s) com água, com o que se obtém uma formulação com 10 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s). B) Concentrados dispersáveis (DC) 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água dá uma dispersão, com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s). C) Concentrados emulsificáveis (EC) 15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 7[5] partes em peso de xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obteve uma formulação com 15 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s). D) Emulsões (EW, EO, ES) 25 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (p. ex., Ultraturrax) e tornada numa emulsão homogênea. Diluição com água dá uma emulsão, com o que se obtém uma formulação com 25 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s). E) Suspensões (SC, OD, FS) Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são cominuídas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico dando uma suspensão fina de composto(s) ativo(s). Diluição com água dá uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s). F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente com a adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e tornadas em grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de dispositivos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). Diluição com água dá uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 50 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s). G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS) 75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas em um moinho de rotor-estator com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e sílica-gel. Diluição com água dá uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém 75 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s). H) Formulação em gel (GF) Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s), 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de um agente gelificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico são cominuídas dando uma suspensão fina de composto(s) ativo(s). Diluição com água dá uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), com o que se obtém uma formulação com 20 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s). 2. Produtos a serem aplicados não-diluídos para aplicações foliares. Para fins de tratamento de sementes, referidos produtos podem ser aplicados nas sementes diluídos ou não-diluídos. I) Produtos para pulverização (DP, DS) 5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto dá um produto pulverizável apresentando 5 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s). J) Grânulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é moída finamente e associada com 99,5 partes em peso de carreadors, com o que se obtém uma formulação com 0,5 % (peso/peso) de composto(s) ativo(s). Métodos correntes compreendem extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Isto dá grânulos a serem aplicados não-diluídos para uso foliar. K) Soluções ULV (UL) 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto dá um produto apresentando 10 % (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s), que é aplicado não-diluído para uso foliar.
[0420] Os compostos de fórmulas I ou II também são vantajosos para o tratamento de material de propagação de plantas (como sementes). Formulações convencionais para o tratamento de sementes incluem, por exemplo, concentrados de fluxo livre FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento de calda WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas nas sementes em forma diluída ou não-diluída. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, seja diretamente sobre as sementes ou após estas terem pré-germinado.
[0421] Em uma modalidade preferida usa-se uma formulação FS para o tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, de 1 a 200 g/l de tensoativo, de 0 a 200 g/l de agente anticongelamento, de 0 a 400 g/l de aglutinante, de 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, de preferência, água.
[0422] Outras formulações FS preferidas de compostos de fórmulas I ou II para tratamento de sementes compreendem de 0,5 a 80 % em peso do ingrediente ativo, de 0,05 a 5 % em peso de um molhante, de 0,5 a 15 % em peso de um agente dispersante, de 0,1 a 5 % em peso de um espessante, de 5 a 20 % em peso de um agente anticongelamento, de 0,1 a 2 % em peso de um agente anti-espumação, de 1 a 20 % em peso de um pigmento e/ou de um corante, de 0 a 15 % em peso de um adesivo/agente promotor de aderência, de 0 a 75 % em peso de uma carga/carreador, e de 0,01 a 1 % em peso de um conservante.
[0423] É possível adicionar vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros praguicidas, ou bactericidas aos ingredientes ativos, se apropriado, imediatamente antes do uso (mistura de tanque [tank mix]). Usualmente estes agentes são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma relação em peso de 1:10 a 10:1.
[0424] Os compostos de fórmulas I ou II são efetivos tanto por meio de contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, tapete, partes de plantas ou partes de animais) como também por ingestão (isca, ou parte de planta).
[0425] Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas, compostos de fórmulas I ou II são usados, de preferência, em uma composição de isca.
[0426] A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (p. ex., um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em vários formatos e formas vantajosos para a respectiva aplicação, p. ex., grânulos, blocos, varetas, discos. Iscas líquidas podem ser preenchidas em vários dispositivos para assegurar aplicação apropriada, p. ex., recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Géis podem basear-se em matrizes aquosas ou oleosas, e podem ser formulados para atender necessidades particulares em termos de adesividade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.
[0427] A isca usada na composição é um produto, que é suficientemente atraente para incitar insetos, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada usando-se estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Estimulantes de alimentação são selecionados, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas animais e/ou de plantas (farinha de carne, de peixe, ou de sangue, partes de insetos, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou de planta, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, particularmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou ainda melassos ou mel. Partes frescas ou em apodrecimento de frutos, culturas, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos também podem servir como um estimulante de alimentação. Sabe-se que feromônios sexuais são mais específicos para insetos. Feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles com prática na arte.
[0428] Formulações de compostos de fórmulas I ou II como aerossóis (p. ex., em recipientes de spray), sprays de óleo ou bombas de sprays são altamente vantajosas para o usuário não-profissional para controlar pragas, como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitos de aerossol constituem-se, de preferência, do composto ativo, solventes, como alcoóis inferiores (p. ex., metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (p. ex., acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (p. ex., querosenes) apresentando faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno, xileno, água, auxiliares adicionais, como emulsificantes, como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleíla apresentando de 3 a 7 mol de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos perfumados, como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com alcoóis inferiores, compostos de carbonila aromáticos, se apropriado estabilizadores, como benzoato de sódio, tensoativos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e, se necessário, propelentes, como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetila éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas destes gases.
[0429] As formulações de spray de óleo diferem das receitas de aerossol pelo fato de que não usam propelentes.
[0430] Os compostos de fórmulas I ou II e suas respectivas composições também podem ser usados em espirais contra mosquitos e de fumigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras, ou vaporizadores de longo prazo e também em papéis anti-traças, Tabelates anti-traças ou outros sistemas vaporizadores independentes de calor.
[0431] Métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (p. ex., malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com compostos de fórmulas I ou II e suas respectivas composições também compreendem tratar superfícies de cabanas e de casas, pulverização aérea e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, mosquiteiros, armadilha para mosca tsé-tsé ou análogos. Composições inseticidas para aplicação sobre fibras, tecidos, produtos tricotados, não-tecidos, material de redes ou folhas e lonas compreendem, de preferência, uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinante. Repelentes vantajosos são, por exemplo, N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-cicloexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido (2-hidroximetilcicloexil)acético, 2-etil-1,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para controle de insetos, como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado de, ou idêntico a, extratos de plantas, como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol ou extratos vegetais brutos de plantas, como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-cidreira), Cymopogan nartdus (citronela). Ligantes vantajosos são selecionados, por exemplo, de polímeros e copolímeros de ésteres de vinila de ácidos alifáticos (como, como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de alcoóis, como acrilato de butila, 2-etilexilacrilato, e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono- e dietilenicamente insaturados, como estireno, e dienos alifáticos, como butadieno.
[0432] A impregnação de cortinas e mosquiteiros é realizada em geral por meio de imersão do material têxtil em emulsões ou dispersões dos compostos ativos de fórmulas I e II ou pulverização dos mesmos sobre as telas.
[0433] Métodos que podem ser usados para tratar o material de propagação de planta, em particular as sementes, são, em princípio, todos aqueles os vantajosos para o tratamento de sementes, e particulamente técnicas de recobrimento de sementes conhecidas na arte, como recobrimento de sementes (p. ex., pelotização de sementes), polvilhamento de sementes e embebimento de sementes (p. ex., encharcamento de sementes). Aqui, "tratamento de sementes" refere-se a todos os métodos que contactam entre si material de propagação de planta, em particular sementes, e os compostos de fórmulas I ou II, ou um sal dos mesmos ou um N-óxido dos mesmos, e "recobrimento de sementes" refere-se a métodos de tratamento de sementes que dotam as sementes com uma quantidade dos compostos de fórmulas I ou II, ou um sal dos mesmos ou um N-óxido dos mesmos, i.e. que geram um material de propagação de planta, em particular as sementes compreendendo o composto de fórmulas I ou II, ou um sal do mesmo ou um N-óxido do mesmo. Em princípio, o tratamento pode ser aplicado ao material de propagação de planta, em particular nas sementes, a qualquer momento desde a colheita do material de propagação de planta, em particular das sementes até a semeadura do material de propagação de planta, em particular das sementes. O material de propagação de planta, em particular as sementes, pode ser tratado imediatamente antes e/ou durante o plantio do material de propagação de planta, em particular das sementes, por exemplo, usando o método "planter's box [caixa do plantador]". No entanto, o tratamento também pode ser realizado durante várias semanas ou meses, por exemplo, até 12 meses, antes de se plantar as sementes, por exemplo, em forma de um tratamento de recobrimento de sementes, sem que se observe uma eficácia substancialmente reduzida.
[0434] É vantajoso que o tratamento seja aplicado sobre material de propagação de planta não-semeado, em particular, sementes não-semeadas. Como usado aqui, o termo "sementes não-semeadas" destina-se a incluir sementes em qualquer período desde a colheita das sementes até a semeadura das sementes no solo para os fins de germinação e desenvolvimento da planta.
[0435] Especificamente, segue-se um procedimento no tratamento em que o material de propagação de planta, em particular as sementes, é misturado em um dispositivo vantajoso, por exemplo, um dispositivo de mistura para parceiros de mistura sólidos ou sólidos/líquidos, com a desejada quantidade de formulações para tratamento de sementes, seja como se encontram ou após diluição prévia com água, até que a composição seja distribuída uniformemente sobre as sementes. Se apropriado, isto é seguido de uma etapa de secagem.
[0436] Os compostos de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos dos mesmos também são particularmente vantajosos para serem usados para combater parasitas em e sobre animais.
[0437] Portanto, um objeto adicional da presente invenção consiste em proporcionar novos métodos para controlar parasitas em e sobre animais. Outro objeto da invenção consiste em proporcionar praguicidas mais seguros para animais. Outro objeto da invenção consiste adicionalmente em proporcionar praguicidas para animais que podem ser usados em doses menores do que praguicidas existentes. E outro objeto da invenção consiste em proporcionar praguicidas para animais, que proporcionam um controle residual prolongado dos parasitas.
[0438] A invenção refere-se adicionalmente a composições contendo uma quantidade parasiticamente efetiva de compostos de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos dos mesmos e um carreador aceitável, para controlar parasitas em e sobre animais.
[0439] A presente invenção também proporciona um método não-terapêutico para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende aplicar em um lócus uma quantidade parasiticamente efetiva de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis do mesmo ou uma composição compreendendo o mesmo.
[0440] A presente invenção também proporciona um método para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar oralmente, topicamente ou parenteralmente, ou aplicar aos animais uma quantidade parasiticamente efetiva de um composto de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos do mesmo ou uma composição compreendendo o mesmo.
[0441] A invenção também proporciona um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou protetor animais contra a infestação ou infecção por parasitas que compreende incluir uma quantidade parasiticamente efetiva de um composto de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos do mesmo em uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
[0442] A invenção refere-se adicionalmente ao uso de compostos de fórmulas I ou II ou o sais ou N-óxidos dos mesmos para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas. A invenção refere-se também ao uso de um composto das fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos dos mesmos, ou uma composição compreendendo o mesmo, para a fabricação de um medicamento para o tratamento terapêutico de animais contra infecções ou infestações por parasitas.
[0443] A atividade de compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequabilidade para o controle de endo- e ectoparasitas em e sobre animais, o que requer, por exemplo, dosagens baixas não-eméticas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e um manuseio seguro.
[0444] Surpreendentemente, verificou-se que compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos, são vantajosos para controlar endo-e ectoparasitas em e sobre animais.
[0445] Compostos de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos dos mesmos e composições compreendendo os mesmos são usados, de preferência, para controlar e prevenir infestações e infecções em animais incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. Eles são vantajosos, por exemplo, para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos, como gado, ovelhas, suínos, camelos, cervos, cavalos, porcos, galináceos, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo aquático, burros, cervos Dama dama e renas, e também em animais portadores de pelo, como visão, chinchila e guaxinim, aves, como galinhas, gansos, perus e patos e peixes, como peixes de água fresca e salgada, como trutas, carpas e enguias.
[0446] Compostos de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos dos mesmos e composições compreendendo os mesmos são usados, de preferência, para controlar e prevenir infestações e infecções em animais domésticos, como cães ou gatos.
[0447] Infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, embora sem limitação, piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, gastrófilos nasais, moscas piolho, moscas picadoras, moscas muscóides, moscas, larvas de moscas miasíticas, bicho-de-pé, mosquitos-pólvora, mosquitos e pulgas.
[0448] Os compostos de fórmulas I ou II ou os sais ou N-óxidos dos mesmos e composições compreendendo os mesmos são vantajosos para o controle sistêmico e/ou não-sistêmico de ecto- e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.
[0449] Os compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos são particularmente úteis para controlar ectoparasitas.
[0450] Os compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos são particularmente úteis para controlar parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: pulgas (Siphonaptera), p. ex., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, baratas (Blattaria - Blattodea), p. ex., Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), p. ex., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inor-nata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus ar-gentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, piolhos (Phthiraptera), p. ex., Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthi-rus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus. carrapatos e acarinos parasíticos (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), p. ex., Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e acarinos parasíticos (Mesostigmata), p. ex., Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae, actinedídeos (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) p. ex., Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp, insetos hemípteros (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus, anopluros, p. ex., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp, malófagos (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), p. ex., Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp, nematódeos: triquinas e triquinose (Trichosyringida), p. ex., Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp, rabditídios, p. ex., Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp, estrongilídeos, p. ex., Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunosto-mum spp. (Hookworm), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale, nematódeos intestinais (Ascaridida), p. ex., Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi, camalanídeos, p. ex., Dracunculus medinensis (verme da Guiné) espirurídeos, p. ex., Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp., vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), p. ex., Acanthocephalus spp., Macracantho-rhynchus hirudinaceus e Oncicola spp, planárias (Plathelminthes): platelmintos (Trematoda), p. ex., Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicro-coelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp, cercomeromorfos, em particular cestódeos (platelimintos cestódeos), p. ex., Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.
[0451] Os compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
[0452] Além disso, o uso dos compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos para controlar mosquitos é particularmente preferido.
[0453] O uso dos compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos para controlar moscas é uma modalidade preferida adicional da presente invenção.
[0454] Adicionalmente, o uso dos compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos para controlar pulgas é particularmente preferido.
[0455] O uso dos compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos para controlar carrapatos é uma modalidade preferida adicional da presente invenção.
[0456] Adicionalmente, o uso dos compostos de fórmulas I e II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos para controlar carrapatos é uma modalidade preferida adicional da presente invenção.
[0457] O uso dos compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos e composições contendo os mesmos para controlar carrapatos é uma modalidade preferida adicional da presente invenção.
[0458] Os compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos também são particularmente úteis para controlar endoparasitas (nematódeos, vermes de cabeça espinhosa e planárias).
[0459] Os compostos de fórmulas I podem ser efetivos tanto por meio de contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, tapete, lençóis ou partes animais) e ingestão (p. ex., iscas).
[0460] A presente invenção refere-se ao uso terapêutico e ao uso não-terapêutico de compostos de fórmulas I para controlar e/ou combater parasitas em e/ou sobre animais.
[0461] Os compostos de fórmulas I podem ser usados para proteger os animais de ataque ou infestação por parasitas contactando-se os mesmos com com uma quantidade parasiticamente efetiva de compostos de fórmulas I ou II. Assim, "contactar" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente sobre o parasita, p. ex., também no lócus do mesmo, e opcionalmente também administrar os compostos/composição diretamente sobre o animal) como também contato indireto (aplicação dos compostos/composições no lócus do parasita). O contato do parasita através da aplicação no seu lócus é um exemplo de um uso não-terapêutico de compostos de fórmulas I.
[0462] "Lócus" como definido acima significa o habitat, suprimento de alimento, campo de cruzamento, área, material ou ambiente em que um parasita está se desenvolvendo ou pode vir a desenvolver-se fora do animal. Os compostos da invenção também podem ser aplicados preventivamente em lugares em que se espera a ocorrência das pragas ou parasitas.
[0463] A administração ao animal pode ser realizada tanto profilaticamente como também terapeuticamente.
[0464] A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou em forma de preparações vantajosas, oralmente, topicamente/dermicamente ou parenteralmente.
[0465] Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados como rações animais, pré-misturas de rações animais, concentrados de ração animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, gavagens, géis, Tabelates, bolos e cápsulas. Adicionalmente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados aos animais em sua água de beber. Para administração oral, a forma de dosagem deveria dotar o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia do composto de fórmulas I ou II, de preferência, com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia.
[0466] Alternativamente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados a animais parenteralmente, por exemplo, por meio de injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmulas I ou II podem ser dispersos ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Adicionalmente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados transdermicamente a animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem selecionada deveria dotar o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia dos compostos de fórmulas I ou II.
[0467] Os compostos de fórmulas I ou II também podem ser aplicados topicamente aos animais em forma de imersões, produtos para pulverização, pós, colares, medalhões, sprays, xampus, formulações para formulações spot-on [de aplicação pontual] e pour-on [de aplicação por banho] e em unguentos ou emulsões óleo-em-água ou água-em-óleo. Para aplicação tópica, imersões e sprays contêm usualmente de 0,5 ppm a 5 000 ppm e, de preferência, de 1 ppm a 3 000 ppm dos compostos de fórmulas I ou II. Adicionalmente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados como etiquetas auriculares para animais, particularmente quadrúpedes, como gado e ovelhas.
[0468] Preparações vantajosas compreendem: Soluções, como soluções orais, concentrados para administração oral após diluição, soluções para uso sobre a pele ou em cavidades do corpo, formulações de pour-on [aplicação por banho], géis;
Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semissólidas;
Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de unguento ou em uma base de emulsão óleo-em-água ou água-em-óleo;
Preparações sólidas, como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pellets, Tabelates, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes, e artigos moldados contendo composto ativo.
[0469] Composições vantajosas para injeção são preparadas dissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente vantajoso e, opcionalmente, adicionando ingredientes adicionais, como ácidos, bases, sais tamponadores, conservantes, e solubilizadores. As soluções são filtradas e envasadas de forma estéril.
[0470] Solventes vantajosos são solventes fisiologicamente toleráveis, como água, alcanóis, como etanol, butanol, álcool de benzila, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, e misturas dos mesmos.
[0471] Os compostos ativos podem ser opcionalmente dissolvidos em óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis que são vantajosos para injeção.
[0472] Solubilizadores vantajosos são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou que previnem sua precipitação. Exemplos compreendem polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, óleo de mamona polioxietilado, e éster de sorbitol polioxietilado.
[0473] Conservantes vantajosos compreendem álcool de benzila, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico, e n-butanol.
[0474] Soluções orais são administradas diretamente. Concentrados são administrados oralmente após diluição prévia à concentração de uso. Concentrados e soluções orais são preparadas de acordo com o estado da arte e como descrito acima para soluções injetáveis, em que não são necessários procedimentos estéreis.
[0475] Soluções para uso sobre a pele são gotejadas sobre, espalhadas sobre, esfregadas em, aspergidas sobre ou pulverizadas sobre.
[0476] Soluções para uso sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da arte e de acordo com o descrito acima para soluções injetáveis, em que não são necessários procedimentos estéreis.
[0477] Solventes vantajosos adicionais compreendem polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster, como acetato de etila ou butila, benzoato de benzila, éteres, como alquilenoglicol alquiléter, p. ex., dipropilenoglicol monometiléter, cetonas, como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dmetilacetamida, transcutol, solcetal, carbonato de propileno, e misturas dos mesmos.
[0478] Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Espessantes vantajosos compreendem espessantes inorgânicos, como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos, como derivados de celulose, alcoóis de polivinila e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.
[0479] Géis são aplicados sobre a pele ou espalhados na pele, ou introduzidos em cavidades corporais. Géis são preparados por meio de tratamento de soluções que foram preparadas como descrito no caso das soluções para injeção com suficiente espessante de forma que resulte um material transparente apresentando uma consistência similar a unguento. Os espessantes usados são os espessantes indicados acima.
[0480] Formulações pour-on [de aplicação por banho] são despejadas ou pulverizadas sobre áreas limitadas da pele, em que o composto ativo penetra na pele e age sistemicamente.
[0481] Formulações pour-on são preparadas dissolvendo, suspendendo ou emulsificando-se o composto ativo em solventes ou misturas de solventes vantajosas compatíveis com a pele. Se apropriado, adiciona-se outros auxiliares, como colorantes, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, foto-estabilizantes. adesivos.
[0482] Solventes vantajosos compreendem água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, alcoóis aromáticos, como álcool de benzila, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres, como alquil éteres de alquileno glicol, como monometil éter de dipropileno glicol, monobutil éter de dietileno glicol, cetonas, como acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos, como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, N- alquilpirrolidonas, como N-metilpirrolidona, N-butilpirrolidona ou N-octilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-óxi-metileno-1,3-dioxolano e glicerol formal.
[0483] Corantes vantajosos são todos os corantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.
[0484] Substâncias vantajosas promotoras de absorção são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhamento, como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímeros dos mesmos com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, alcoóis graxos.
[0485] Antioxidantes vantajosos compreendem sulfitos ou metabissulfitos, como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno, butilidroxianisol, tocoferol.
[0486] Foto-estabilizadores vantajosos compreendem, por exemplo, ácido novantisólico.
[0487] Adesivos vantajosos compreendem, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais, como alginatos, gelatina.
[0488] Emulsões podem ser administradas oralmente, dermicamente ou como injeções.
[0489] Emulsões são, ou do tipo água-em-óleo ou do tipo óleo- em-água.
[0490] Elas são preparadas dissolvendo-se o composto ativo na fase hidrofóbica ou na fase hidrofílica e homogeneizando-se isto com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes vantajosos e, se apropriado, outros auxiliares, como colorantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, foto-estabilizadores, substâncias incrementadoras de viscosidade.
[0491] Fases hidrofóbicas vantajosas (óleos) compreendem: parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, como óleo de gergelim, óleo de amêndoas, óleo de mamona, triglicerídeos sintéticos, como diglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais com comprimento de cadeia C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeos parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente também contendo grupos hidroxila, mono- e diglicerídeos dos ácidos graxos com Cs-Cio, ésteres de ácido graxo, como estearato de etila, adipato de di-n-butirila, laurato de hexila, pelargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado com um comprimento de cadeia médio com alcoóis graxos saturados com um comprimento de cadeia de C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico de alcoóis graxos saturados com um comprimento de cadeia de C12-C18, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo cerosos, como gordura sintética da glândula coccigeal de pato, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila, e misturas de éster relacionadas com estes últimos, alcoóis graxos, como álcool de isotridecila, 2-octildodecanol, álcool de cetilestearila, álcool de oleíla, e ácidos graxos, como ácido oléico e misturas dos mesmos.
[0492] Fases hidrofílicas vantajosas compreendem: água, alcoóis, como propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.
[0493] Emulsificantes vantajosos compreendem: tensoativos não-iônicos, p. ex., óleo de mamona polietoxilado, monooleato de sorbitol polietoxilado, monoestearato de sorbitol, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, poliglicol éter de alquilfenol; tensoativos anfolíticos, como N-lauril-p-iminodipropionato de di-sódio ou lecitina; tensoativos aniônicos, como lauril sulfato de sódio, éter sulfatos de álcool graxo, sal de monoetanolamina do éster de ácido ortofosfórico de éter de poliglicol de mono/dialquila; tensoativos cátion-ativos, como cloreto de cetiltrimetilammônio.
[0494] Auxiliares adicionais vantajosos compreendem: substâncias que incrementam a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, copolímero de metil vinil éter e anidrido maléico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.
[0495] Suspensões podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas são preparads suspendendo-se o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outros auxiliares, como agentes umectantes, colorantes, substâncias promotoras de bioabsorção, conservantes, antioxidantes, foto-estabilizadores.
[0496] Agentes de suspensão líquidos compreendem todos os solventes homogêneos e misturas de solventes.
[0497] Agentes umectantes (dispersantes) vantajosos compreendem os emulsificantes dados acima.
[0498] Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles dados acima.
[0499] Preparações semissólidas podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas em virtude de sua maior viscosidade.
[0500] Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes vantajosos, se apropriado com a adição de auxiliares, e trazidos à forma desejada.
[0501] Excipientes vantajosos são todos as substâncias inertes sólidas fisiologicamente tolerantes. Aqueles usados são substâncias inorgânicas e orgânicas. Substâncias inorgânicas compreendem, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos, como carbonato de cálcio, hidrogeniocarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica precipitada ou coloidal, ou fosfatos. Substâncias orgânicas compreendem, por exemplo, açúcar, celulose, produtos alimentícios e rações, como leite em pó, farinha animal, migalhas e farinhas de grãos, amidos.
[0502] Auxiliares vantajosos compreendem conservantes, antioxidantes, e/ou colorantes que foram mencionados acima.
[0503] Outros auxiliares vantajosos são lubrificantes e deslizantes, como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, ligantes, como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e ligantes secos, como celulose microcristalina.
[0504] Em geral, "quantidade parasiticamente efetiva" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se obter um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuição da ocorrência e da atividade sobre o organismo-alvo. A quantidade parasiticamente efetiva pode variar relativamente aos vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade parasiticamente efetiva das composições também variará de acordo com as condições prevalentes, como efeito e duração parasiticida desejada, espécie do alvo, modo de aplicação, e análogos.
[0505] As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender geralmente de cerca de 0,001 a 95 % do composto de fórmulas I ou II.
[0506] De uma forma geral, é favorável aplicar os compostos de fórmulas I ou II em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
[0507] Preparações para pronto-emprego contêm os compostos que agem contra parasitas, de preferência, ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 % em peso, de preferência, de 0,1 a 65 porcento em peso, mais preferivelmente de 1 a 50 porcento em peso, da forma mais preferível de 5 a 40 porcento em peso.
[0508] Preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que agem contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 porcento em peso, de preferência, de 1 a 50 porcento em peso.
[0509] Adicionalmente, as preparações compreendem os compostos de fórmulas I ou II contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 porcento em peso, de preferência, de 0,05 a 0,9 porcento em peso, de forma mui particularmente preferível de 0,005 a 0,25 porcento em peso.
[0510] Em uma modalidade preferida da presente invenção, as composições compreendendo os compostos de fórmulas I ou II são aplicadas dermicamente/topicamente.
[0511] Em uma modalidade preferida adicional, a aplicação tópica é conduzida em forma de artigos moldados contendo composto, como colares, medalhões, etiquetas auriculares, bandas para fixação em partes do corpo, e folhas e tiras adesivas.
[0512] De uma forma geral, é favorável aplicar formulações sólidas que liberam compostos de fórmulas I ou II em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, de 20 mg/kg a 200 mg/kg, da forma mais preferível de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.
[0513] Para a preparação dos artigos moldados, usa-se plásticos termoplásticos e flexíveis, e também elastômeros e elastômeros termoplásticos. Plásticos e elastômeros vantajosos compreendem resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmulas I ou II. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros, e também procedimentos de preparação para os artigos moldados é dada, p. ex., no WO 03/086075.
[0514] Composições a serem usadas de acordo com esta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros praguicidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros praguicidas, ou bactericidas, fertilizantes, como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores do crescimento de plantas, safeners [n.t.: protetores de fitotoxicidade] e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados sequencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode ser pulverizada com uma composição desta invenção, seja antes ou após ser tratada com outros ingredientes ativos.
[0515] Estes agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma relação em peso de 1:10 a 10:1. A mistura dos compostos I ou II ou das composições compreendendo os mesmos em forma de uso como praguicidas com outros praguicidas, resulta frequentemente em um espectro ação praguicida mais amplo.
[0516] A lista M de praguicidas, a seguir, em conjunto com os quais os compostos I ou II da invenção podem ser usados e com os quais seria possível produzir efeitos sinérgicos potenciais, destina-se a ser ilustrativa das possíveis combinações, mas não impõe qualquer limitação: M.1. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, cumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinon, diclorvós/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotom, EPN, etiom, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiom, fentiom, flupirazofós, fostiazato, heptenofós, isoxatiom, malatiom, mecarbam, metamidofós, metidatiom, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paratiom, paratiom-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifós-metila, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentiom, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometom, triazofós, triclorfom, vamidotiom; M.2. Carbamatos: aldicarbe, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofuram, carbosulfan, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, trimetacarbe, XMC, xililcarbe e triazamato; M.3. Piretróides: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (píretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina; M.4. Emuladores do hormônio juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarbe, e piriproxifeno; M.5. Compostos antagonistas/agonistas de receptor nicotínico: acetamiprida, bensultape, cloridrato de cartape, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosade (agonista alostérico), spinetoram (agonista alostérico), tiacloprida, tiociclam, tiosultape-sódio e AKD1022. M.6. Compostos antagonistas de canal de cloreto GABA-direcionados: clordano, endosulfano, gama-HCH (lindano); etiprol, fipronil, pirafluprol e piriprol M.7. Ativadores de canal de cloreto: abamectin, benzoato de emamectin, milbemectin, e lepimectin; M.8. Compostos METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade, tolfenpirade, flufenerim, e rotenona; M.9. Compostos METI II e III: acequinocila, fluaciprim, e hidrametilnom; M.10. Desacopladores de fosforilação oxidativa: clorfenapir, e DNOC; M.11. Inibidores de fosforilação oxidativa: azociclotina, ciexatina, diafentiurom, óxido de fenbutatina, propargito, e tetradifom; M.12. Disruptores de emboloramento: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida; M.13. Sinergistas: butóxido de piperonila, tribufós; M.14. Compostos bloqueadores de canal de sódio: indoxacarbe, metaflumizona; Μ.15. Fumigadores: brometo de metila, fluoreto de cloropicrina sulfurila; M.16. Bloqueadores de alimentação seletivos: criolita, pimetrozina, e flonicamida; M.17. Inibidores do crescimento de acarinos: clofentezina, hexitiazox, e etoxazol; M.18. Inibidores da síntese de quitina: buprofezin, bistriflurom, clorfluazurom, diflubenzurom, flucicloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, noviflumurom, teflubenzurom, e triflumurom; M.19. Inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno, espiromesifeno, e espirotetramate; M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz; M.21. Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida e (R)-e (S)-3-cloro-N1 -{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1); M.22. Diversos: fosfeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximat, bifenazato, bórax, bromopropilato, cianeto, cienopirafeno, ciflumetofeno, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfino, piridalila, pirifluquinazom, enxofre, compostos de enxofre orgânicos, emético de tártaro, sulfoxaflor, 4-but-2-inilóxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (M22.1), 3-benzoilamino-N-[2,6-dimetil-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1 -trifluorometil-etil)-fenil]-2-fluoro-benzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetil-benzamida (M22.3), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.4), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro- isoxazol-3-il]-2-metil-N-tiazol-2-ilmetil-benzamida (M22.5), 4-[5-(3,5-dicloro- fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(tetraidro-furan-2-ilmetil)-benzamida (M22.6), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.7), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.8), 4-{[(2-cloro-1,3-tiazolo-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)- ona (M22.9), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.10), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.11), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)- ona(M22.12), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.13), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.14), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.15), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.16), ácido ciclopropanoacético, 1,1 '-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-ciclopropilacetil)óxi]metil]-1,3,4,4a,5,6,6a, 12,12a, 12b-decaidro-12-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11 H-naphtho^.l-bJpiranotS^-eJpiran- S.e-diilJéster (M22.17), 8-(2-ciclopropilmetóxi-4-metil-fenóxi)-3-(6-metil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano(M22.18); M.23. N-R'-2,2-di-halo-1 -R"ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6- dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R'")propionamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R'" é metila ou etila; M.24. Antranilamidas: clorantraniliprol, ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.4), [2,4-dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.5), [4-cloro-2-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida do ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.6); M.25. Compostos de malononitrilo: CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrilo), CFsHCFsCFsCFsCHsCÍCNJsCHsCHsCFsCFs (2-(2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrilo); M.26. Disruptores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis;
Os compostos comercialmente obteníveis do grupo M podem ser encontrados no The Pesticide Manual, 13a edição, British Crop Protection Council (2003) entre outras publicações.
[0517] Tioamidas de fórmula M6.1 e sua preparação foram descritas no WO 98/28279. A lepimectina é conhecida desde o Agro Project, PJB Publications Ltd, novembro de 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritos na EP-A2 454621. Metidatiom e Paraoxom e sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritos no WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos no EP-A2 462 456.
Flupirazofós foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, p. 237-243 e na US 4822779. Pirafluprol e sua preparação foram descritos na JP 2002193709 e no WO 01/00614. Piriprol e sua preparação foram descritos no WO 98/45274 e na US 6335357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos na US 6221890 e na JP 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos no WO 03/007717 e no WO 03/007718. AKD 1022 e sua preparação foram descritos na US 6300348. Clorantraniliprol foi descrito no WO 01/70671, WO 03/015519 e WO 05/118552. Ciantraniliprol foi descrito no WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. As antranilamidas de M 24.1 a M 24.6 foram descritas no WO 2008/72743 e WO 200872783. A ftalamida M 21.1 é conhecida desde o WO 2007/101540. Ciflumetofeno e sua preparação foram descritos no WO 04/080180. O composto de aminoquinazolinona, pirifluquinazom, foi descrito na EP A 109 7932. Sulfoximina sulfoxaflor foi descrito no WO 2006/060029 e WO 2007/149134. O composto de alquiniléter M22.1 é descrito, p. ex., na JP 2006131529. Compostos de enxofre orgânicos foram descritos no WO 2007060839. O composto de carboxamida, M 22.2, é conhecido desde o WO 2007/83394. Os compostos de oxazolina, de M 22.3 a M 22.6, foram descritos no WO 2007/074789. Os compostos de furanona, de M 22.7 a M 22.16, foram descritos, p. ex., no WO 2007/115644. O derivado de piripiropeno, M 22.17, foi descrito no WO 2008/66153 e WO 2008/108491. O composto de piridazina, M 22.18, foi descrito no JP 2008/115155. Os compostos de malononitrilo foram descritos no WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 e WO 05/063694.
[0518] Parceiros de mistura fungicida são aqueles selecionados do grupo que consiste de acilalaninas, como benalaxil, metalaxil, ofurace, oxadixil, derivados de amina, como aldimorfe, dodina, dodemorfe, fenpropimorfe, fenpropidim, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorfe, anilinopirimidinas, como pirimetanil, mepanipirim ou cirodinila, antibióticos, como cicloeximida, griseofulvim, casugamicina, natamicina, polioxin ou estreptomicina, azóis, como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefom, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol, dicarboximidas, como iprodiom, miclozolina, procimidom, vinclozolim, ditiocarbamatos, como ferbam, nabam, manebe, mancozebe, metam, metiram, propinebe, policarbamato, tiram, ziram, zinebe, compostos heterocíclicos, como anilazina, benomil, boscalide, carbendazim, carboxim, oxicarboxim, ciazofamid, dazomet, ditianom, famoxadom, fenamidom, fenarimol, fuberidazol, flutolanil, furametpir, isoprotiolam, mepronil, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenóx, piroquilom, quinozifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiadinil, triciclazol, triforine, fungicidas de cobre, como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenila, como binapacril, dinocape, dinobutom, nitroftalisopropil, fenilpirróis, como fenpiclonil ou fludioxonil, enxofre, outros fungicidas, como acibenzolar-S-metila, bentiavalicarbe, binapacril, clorotalonila, ciflufenamida, cimoxanila, diclomezim, diclocimet, dietofencarbe, edifenfós, etaboxam, fenexamida, acetato de fentina, fenoxanil, ferimzona, fluazinam, fosetil, fosetil-alumínio, iprovalicarbe, hexaclorobenzeno, metrafenom, pencicurom, propamocarbe, ftalida, toloclofós-metila, quintozeno, zoxamida, estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina ou trifloxistrobina, derivados de ácido sulfênico, como captafol, captana, diclofluanida, folpet, tolilfluanida, cinemamidas e análogos, como dimetomorfe, flumetover ou flumorfe.
[0519] A praga invertebrada, i.e. artrópodes e nematódeos, a planta, solo ou água em que a planta está se desenvolvendo, podem ser contactados com o(s) presente(s) composto(s) I ou II ou composição/composições contendo os mesmos por meio de qualquer método de aplicação conhecido na arte. Assim, "contactar" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente sobre a praga invertebrada ou planta - tipicamente sobre a folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições no lócus da praga invertebrada ou planta).
[0520] Além disso, pestes invertebradas podem ser controladas contactando-se a praga-alvo, seu suprimento de alimento, habitat, campo de reprodução ou seu lócus com uma quantidade pesticidamente efetiva de compostos de fórmulas I ou II, um sal ou um N-óxido do mesmo. Assim, a aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção do lócus, do desenvolvimento de culturas, ou da colheita das culturas, pela praga.
[0521] "Lócus" significa um habitat, campo de reprodução, plantas cultivadas, material de propagação de planta (como sementes), solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está se desenvolvendo ou pode vir a desenvolver-se.
[0522] Em geral, "quantidade pesticidamente efetiva" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se obter um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção, e remoção, destruição, ou, de outra forma, diminuição da ocorrência e da atividade do organismo-alvo. A quantidade pesticidamente efetiva pode variar de acordo com os diversos compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente efetiva das composições também variará de acordo com as condições prevalentes, como efeito ou duração praguicida desejada, condições meteorológicas, espécie-alvo, lócus, modo de aplicação, e análogos.
[0523] Os compostos de fórmulas I ou II, seus sais e o N-óxido dos mesmos e as composições compreendendo referidos compostos podem ser usados para proteger materiais de madeira, como árvores, cercas de tábuas, dormentes, etc. e edificações, como casas, galpões, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos etc. contra formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins para não prejudicarem culturas ou o ser humano (p. ex., quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos de [] são aplicados não só na superfície do solo adjacente ou no solo subterrâneo para proteger materiais de madeira, mas também podem ser aplicados em artigos de carpintaria, como superfícies de concreto subterrâneas, pilares, vigas, compensados, móveis, etc., artigos de madeira, como placas de aglomerado, placas semi-estruturadas, etc. e artigos de vinil, como fios elétricos revestidos, folhas de vinil, material isolador de calor, como espumas de estireno, etc. No caso de aplicação contra formigas que são danosas a culturas e seres humanos, o controlador de formigas da presente invenção é aplicado nas culturas ou no solo adjacente, ou é aplicado diretamente no ninho de formigas ou análogos.
[0524] Os compostos de fórmulas I e II, seus sais e os N-óxidos também podem ser aplicados preventivamente em lugares em que se espera a ocorrência das pragas.
[0525] Os compostos de fórmulas I ou II, seus sais e seus N-óxidos também podem ser usados para proteger plantas em desenvolvimento contra o ataque ou infestação por pragas por meio do contato da planta com uma quantidade pesticidamente efetiva de compostos de fórmulas I ou II, um sal ou um N-óxido dos mesmos. Assim, "contactar" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente na praga e/ou planta -tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições no lócus da praga e/ou da planta).
[0526] No caso de tratamento do solo ou de aplicação no ninho ou esconderijo das pragas, a quantidade de ingrediente ativo compreendem de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[0527] Taxas de aplicação usuais na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g per m2.
[0528] Composições inseticidas para uso na impregnação de materiais contêm tipicamente de 0,001 a 95 % em peso, de preferência, de 0,1 a 45 % em peso, e mais preferivelmente de 1 a 25 % em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
[0529] Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001 % em peso a 15 % em peso, desejavelmente de 0,001 % em peso a 5 % em peso de composto ativo.
[0530] Para uso em composições de spray, o teor de ingrediente ativo é de 0,001 a 80 % em peso, de preferência, de 0,01 a 50 % em peso e, da forma mais preferível, de 0,01 a 15 % em peso.
[0531] Para uso no tratamento de plantas cultivadas, a taxa de aplicação do ingrediente ativos desta invenção pode encontrar-se na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.
[0532] No tratamento de sementes, as taxas de aplicação do ingrediente ativos são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular de 1 g a 200 g por 100 kg de sementes.
[0533] A presente invenção é ilustrada agora de forma mais detalhada com os exemplos a seguir.
[0534] I. Exemplos de preparação [0535] Os procedimentos descritos nos exemplos de preparação a seguir foram usados para preparar compostos adicionais das fórmulas I e II por meio de modificação apropriada do material de partida. Os compostos resultantes, juntamente com dados físico-químicos, são listados na tabela B abaixo.
[0536] Produtos foram caracterizados por meio de HPLC (Espectrometria de massa Cromatografia líquida de alto desempenho). HPLC foi realizada usando-se uma coluna analítica RP-18 (Chromolith Speed ROD da Merck KgaA, Alemanha) que foi operada a 40°C. Acetonitrilo com 0,1 % em volume de uma mistura de ácido trifluoroacético/água e 0,1 % em volume de ácido trifluoroacético serviu como fase móvel; taxa de fluxo: 1,8 ml/min e volume de injeção: 2 pi. Realizou-se espectrometria de massa usando um espectrômetro de massa de quadrupolo com ionização por eletrospray a 80 V no modo positivo.
[0537] Exemplo 1: piridazin-4-ilamida do ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroethil)-1 H-pirazol-4-carboxílico 1.1 ácido 5-metil-1 -(2,2,2-trifluoroethil)-1 H-pirazol-4-carboxílico 18,6 g (100 mmol) de 2-[1-etóxi-metilideno]-3-oxo-butirato de etila foram agitados em 110 ml de uma solução aquosa de hidróxido de sódio 1N a 0 °C. Após 30 minutos adicionou-se por gotejamento 24,5 g (150 mmol) de 2,2,2-trifluoroetil-hidrazina (solução aquosa a 70 %) e continuou-se agitando durante 30 minutos. Em seguida, adicionou-se 100 ml de ácido clorídrico 2 N a 0 °C e a mistura de reação foi deixada aquecer a 22°C. A mistura aquosa foi extraída com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram secadas sobre sulfato de magnésio. Após a evaporação do solvente obteve-se 16,8 g de 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxilato de etila bruto. O produto bruto foi usado na etapa seguinte sem purificação. O éster foi tratado com hidróxido de potássio (59,8 g, 106,7 mmol) em água a 60 °C. Continou-se agitando durante 2 horas antes de se adicionar por gotejamento 13 g (113,7 mmol) de ácido clorídrico concentrado. Após agitação durante uma hora a 0 °C isolou-se um precipitado por meio de filtração, que foi lavado duas vezes com água fria. O material foi secado a 50 °C em vácuo. Assim, obteve-se 8,67 g (59 %) de ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico como um isômero simples.
[0538] 1.2 Piridazin-4-ilamida de ácido 5-metil-1 -(2,2,2-trifluoro-etil)-1 H-pirazol-4-carboxílico 800 mg (3,9 mmol) de ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1 H-pirazol-4-carboxílico foram suspensos em 8 ml de tolueno e adicionou-se dois gotas de dimetilformamida à mistura. Adicionou-se 0,42 ml de cloreto de tionila (5,8 mmol) a 65 °C à mistura de reação e continuou-se agitando a esta temperatura durante quatro horas. Após remoção do solvente adicionou-se toueno e repetiu-se a evaporação. O material obtido foi então dissolvido em 2 ml de diclorometano e a solução foi adicionada por gotejamento a uma solução contendo 309 mg (3,25 mmol) de 4-aminopiridazina, 2,0 g (6,5 mmol) de diisopropil etil amina ligada a polímero (resina PL-DIPAM [PoLymerbound Dlisopropyl etila AMine], Polymer Laboratories) em 16 ml de diclorometano. A mistura foi agitada durante 16 h a 22°C. Em seguida, o polímero foi removido por meio de filtração e lavado com uma mistura de diclorometano / metanol (1:1). A solução que foi obtida após lavagem continha 662 mg (59 %) de piridazin-4-ilamida de ácido 5-metil-1 -(2,2,2-trifluoro-etil)-1 H-pirazol-4-carboxílico como um sólido incolor que não precisou de purificação adicional.
[0539] Compostos da fórmula I e os sais ou N-óxidos dos mesmos, em que T, U e W são CH, V é N e X1 é O são referidos a seguir como compostos r.Aa. (Γ. Aa) [0540] Compostos de fórmula l'.Aa, que foram preparados de acordo com o método mencionado acima, juntamente com seus dados físico-químícos são compilados na tabela B abaixo (Exemplos de 1 a 31). R1 e A em cada caso têm os significados dados na linha correspondente da tabela B.
[0541] Tabela B. Compostos de fórmula r.Aa preparados de acordo com o método indicado acima. t.r, = tempo de retenção de HPLC *J m/z dos picos [M]+ [0542] Compostos de fórmula Γ.Α, que foram preparados de acordo com o método mencionado acima, juntamente com seus dados físico-químicos são compilados na tabela C abaixo (Exemplos de 32 a 277). R1 R}, Rv e R" e A em cada caso têm os significados dados na linha correspondente da tabela C. (Γ-Α) t.r, = tempo de retenção de HPLC -) m/z dos picos [M]+ OMe - OCH3 II. Avaliação da atividade praguicida; 11.1 Afídeo do algodão (Aphis gossypii, estágios de vida mistos) Método a) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (vol:vol) de acetona:água e 100 ppm de tensoativo Kinetica™.
[0544] Plantas de algodão no estágio do cotilédone (uma planta por pote) foram infestadas colocando-se uma folha pesadamente infestada da colônia principal sobre cada cotilédone. Os afídeos foram deixados transferir-se para a planta hospedeira de um dia para o outro, e a folha usada para transferir os afídeos foi removida. Os cotilédones foram imersos na solução de teste e deixados secar. Após 5 dias, realizou-se contagem da mortalidade.
[0545] Neste teste, os compostos 2, 3, 4, 5 e 7, respectivamente, at 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 90 % em comparação com controles não-tratados. Método b) [0546] Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1.3 ml. Estes tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bico atomizador e eles serviram como soluções de consumo de que se preparou diluições menores em 50 % de acetona:50 % de água (vol/vol). Incluiu-se um tensoativo não-iônico (Kinetic®) na solução a um volume de 0,01 % (v/v).
[0547] Plantas de algodão no estágio do cotilédone foram infestadas com afídeos antes do tratamento colocando-se uma folha pesadamente infestada da colônia principal de afídeos sobre cada cotilédone. Afídeos foram deixados transferir-se de um dia para o outro para realizar uma infestação de 80-100 afídeos por planta e a folha hospedeira foi removida. As plantas infestadas foram então pulverizadas com um pulverizador de plantas eletrostático automatizado equipado com um bico atomização de spray. As plantas foram secadas na coifa de fumos do pulverizador, removidas do pulverizador, e, depois, mantidas em um recinto de crescimento sob iluminação fluorescente, com um fotoperíodo de 24 h a 25QC e de 20 a 40 % de umidade relativa. Após 5 dias determinou-se a mortalidade dos afídeos nas plantas tratadas, relativamente à mortalidade nas plantas de controle não tratadas.
[0548] Neste teste, os compostos 1,3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 25, 28, 29, 30, 31,32, 33, 35, 36, 39, 40, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51,52, 53, 54, 56, 59, 61,64, 65, 67, 68, 69, 70, 71,72, 74, 76, 77, 78, 80, 88, 89, 90, 92, 93, 94, 95, 97, 99, 100, 102, 103, 106, 108, 109, 110, 112, 113, 116, 117, 118, 120, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 130, 132, 134, 138, 143, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 197, 201,202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210,211,212, 213, 215, 218, 219, 220, 221,222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 239, 240 e 242, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 75 % em comparação com controles não-tratados.
[0549] II.2 Afídeo do pêssego verde (Myzus persicae, estágios de vida mistos) Método a) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (vol:vol) de acetona:água e 100 ppm de tensoativo Kinetica™.
[0550] Plantas de pimenta no estágio do 2- par de folhas (variedade 'Califórnia Wonder') foram infestadas com aproximadamente 40 afídeos criados em laboratório mediante colocação das seções de folhas infestadas sobre as plantas de teste. As seções de folha foram removidas após 24 h. As folhas das plantas intactas foram imersas em soluções de gradiente do composto de teste e deixadas secar. Plantas de teste foram mantidas sob luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) a cerca de 25 °C e de 20 a 40 % de umidade relativa. Após 5 dias determinou-se a mortalidade dos afídeos nas plantas tratadas, relativamente à mortalidade nas plantas de controle.
[0551] Neste teste, compostos 2, 3, 4,5 e 7, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 90 % em comparação com controles não-tratados. Método b) Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução a 10.0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Estes tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bico atomizador, e serviram como soluções de consumo com que se realizou diluições mais fracas em 50 % de acetona:50 % de água (v/v). Incluiu-se um tensoativo não-iônico (Kinetic®) na solução em um volume de 0,01 % (v/v).
[0552] Plantas de cápsico no estágio de primeiras folhas verdadeiras foram infestadas antes do tratamento mediante colocação de folhas pesadamente infestadas da colônia principal sobre as plantas de tratamento. Afídeos foram deixados transferir-se de um dia para o outro para realizar uma infestação de 30-50 afídeos por planta, e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram então pulverizadas com um pulverizador de plantas eletrostático automatizado equipado com um bico atomizador de spray. As plantas foram secadas na coifa de fumos do pulverizador, removidas, e então mantidas em um recinto de crescimento sob iluminação fluorescente com um fotoperíodo de 24 h a 25QC e de 20 a 40 % de umidade relativa. Após 5 dias determinou-se a mortalidade dos afídeos nas plantas tratadas, relativamente à mortalidade nas plantas de controle não-tratadas.
[0553] Neste teste, os compostos 3, 4, 17, 18, 25, 28 e 29, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 75 % em comparação com controles não-tratados.
[0554] Neste teste, os compostos 1, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 24, 25, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 35, 36, 39, 40, 41,43, 45, 46, 47, 48, 49, 51,52, 53, 54, 56, 61,64, 65, 67, 68, 69, 70, 71,72, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91,93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 105, 106, 108, 109, 110, 112, 114, 116, 117, 118, 120, 122, 123, 124, 125, 127, 129, 131, 132, 134, 136, 138, 143, 150, 151, 153, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 191, 192, 193, 196, 197, 203, 206, 207, 208, 209, 210,211,212, 213, 215, 218, 219, 220, 221, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231,232, 233, 234, 235, 237, 239, 240 e 242, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 75 % em comparação com controles não-tratados.
[0555] II.3 Afídeo do catjang (Aphis craccivora) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (vol:vol) de acetona:água. A solução de teste foi preparada no dia de utilização.
[0556] Plantas de catjang plantadas em potes, colonizadas com 100 a 150 afídeos de vários estágios foram pulverizadas após se ter registrado a população de pragas. A redução da população foi avaliada após 24, 72, e 120 horas.
[0557] Neste teste, os compostos 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41,42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51,52, 53, 54, 56, 59, 61,64, 65, 67, 68, 69, 70, 71,72, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91,93, 94, 95, 97, 99, 100, 101, 103, 105, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 122, 123, 124, 125, 126, 138, 150, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 192, 195, 196, 197, 201, 202, 203 e 205, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 90 % em comparação com controles não-tratados.
[0558] 11.4 Mosca-branca bemisia spp. (Bemisia argentifolii, adulta) Método a) Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (vol:vol) de acetona:água e 100 ppm de tensoativo Kinetica™.
[0559] Plantas de algodão selecionadas foram desenvolvidas ao estágio do cotilédone (uma planta por pote). Os cotilédones foram imersos na solução de teste para proporcionar cobertura completa da folhagem, e colocadas em uma área bem ventilada para secar. Cada pote com muda tratada foi colocado em um copo de plástico, e introduziu-se de 10 a 12 moscas-brancas adultas (com aproximadamente de 3 a 5 dias de vida). Os insetos foram recolhidos usando-se um aspirador e uma tubulação não-tóxica Tygon® de 0,6 cm (R-3603) conectada a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo os insetos recolhidos, foi então inserida cuidadosamente no solo contendo a planta tratada, deixando-se os insetos rastejarem para fora da ponta de forma a atingirem a folhagem para alimentação. Os copos foram cobertos com uma tampa perfurada reutilizável (crivo de poliéster com orifícios de 150 mícrons PeCap da Tetko Inc). Plantas de teste foram mantidas no recinto de contenção a cerca de 25 °C e de 20 a 40 % de umidade relativa durante 3 dias evitando-se exposição direta a luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para impedir aprisionamento de calor no interior do copo. Três dias após o tratamento das plantas avaliou-se a mortalidade.
[0560] Neste teste, os compostos 3, 5 e 7, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 90 % em comparação com controles não-tratados.
[0561] Método b) [0562] Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Estes tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bico atomizador e serviram como soluções de consumo com que se realizou diluições menores em 50 % de acetona:50 % de água (v/v). Um tensoativo não-iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01 % (v/v).
[0563] Plantas de algodão no estágio do cotilédone (uma planta por pote) foram pulverizadas com um pulverizador de spray eletrostático automatizado equipado com um bico atomizador de spray. As plantas foram secadas na coifa de fumos do pulverizador e, depois, removidas do pulverizador. Cada pote foi colocado em um copo de plástico, e introduziu-se de 10 a 12 moscas-brancas adultas (com aproximadamente de 3 a 5 dias de vida). Os insetos foram recolhidos usando-se um aspirador e uma tubulação não-tóxica Tygon® de 0,6 cm (R-3603) conectada a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo os insetos recolhidos, foi então inserida cuidadosamente no solo contendo a planta tratada, deixando-se os insetos rastejarem para fora da ponta de forma a atingirem a folhagem para alimentação. Os copos foram cobertos com uma tampa perfurada reutilizável (crivo de poliéster com orifícios de 150 mícrons PeCap da Tetko Inc). Plantas de teste foram mantidas no recinto de contenção a cerca de 25°C e de 20 a 40 % de umidade relativa durante 3 dias evitando-se exposição direta a luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para impedir aprisionamento de calor no interior do copo. Três dias após o tratamento das plantas avaliou-se a mortalidade, em comparação com plantas de controle não-tratadas.
[0564] Neste teste, os compostos 8, 27, 28, 30, 31,32, 36, 43, 48, 49, 50, 51, 52, 64, 65, 67, 68, 77, 80, 88, 89, 90, 91, 92, 94, 97, 98, 99, 105, 106, 110, 112, 113, 116, 117, 118, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 136, 138, 158, 162, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 192, 193, 201,202, 203, 208, 209, 210,211,212, 213, 219, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 231,232, 233, 234, 237, 239, 240 e 242, respectivamente, a 300 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 75 % em comparação com controles não-tratados.
[0565] II.5 Afídeo da ervilhaca (Megoura viciae) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 (vol:vol) de DMSO:água com diferentes concentrações de compostos formulados.
[0566] Discos de folhas de feijão foram colocados em placas de microtitulação preenchidas com 0,8 % de agar-agar e 2,5 ppm de OPUS™. Os discos de folhas foram pulverizados com 2,5 μΙ da solução de teste, e colocou-se de 5 a 8 afídeos adultos nas placas de microtitulação que foram então fechadas e mantidas a 23 ± 1 °C e 50 ± 5 % de umidade relativa sob luz fluorescente durante 6 dias. A mortalidade foi avaliada com base em afídeos vitais reproduzidos. A mortalidade e fecundidade dos afídeos foi então avaliada visualmente.
[0567] Neste teste, os compostos 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 20, 21,23, 26, 27, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51,52, 53, 54, 57, 59, 61,64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 77, 78, 79, 80, 90, 91,93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 105, 106, 110, 114, 115, 118, 119, 122, 138, 151, 158, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 175, 177, 179, 181, 192, 195, 196, 197, 204, 209, 210 e 212, respectivamente a uma concentração da solução de teste de 2500 mg/l apresentaram uma mortalidade de pelo menos 90 %.
[0568] II.6 Bicudo (Anthonomus grandis) Os compostos foram formulados em 75:25 (vol:vol) de água:DMSO.
[0569] Para avaliar o controle do bicudo (Anthonomus grandis) a unidade de teste consistiu de placas de microtitulação de 24 poços contendo uma dieta de insetos e de 20 a 30 ovos de A. grandis. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pulverizadas sobre a dieta de insetos a 20 μΙ, usando-se um micro-atomizador fabricado especialmente, com duas réplicas. Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a 23 ± 1 °C e 50 ± 5 % de umidade relativa durante 5 dias. Avaliou-se então visualmente a mortalidade dos ovos e larvas.
[0570] Neste teste, os compostos 1,3, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 20, 21, 23, 27, 30, 32, 36, 40, 41,43, 44, 45, 48, 49, 51,52, 54, 61,64, 65, 66, 72, 78, 79, 90, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 110, 137, 138, 165, 167, 169, 192, 196 e 197, respectivamente a uma concentração da solução de teste de 2500 mg/l apresentaram uma mortalidade de pelo menos 50 %.
[0571] II.7 Atividade contra a mosca-das-frutas do Mediterrâneo (Ceratitis capitata) Os compostos ativos foram formulados em 1:3 (vol:vol) de DMSO:água.
[0572] Para avaliar o controle da mosca-das-frutas do Mediterrâneo, a unidade de teste consistiu de placas de microtitulação contendo uma dieta de insetos e de 50 a 80 ovos de C. capitata eggs.
[0573] Diferentes concentrações de compostos formulados foram pulverizadas sobre a dieta de insetos a 5 μΙ, usando um microatomizador fabricado especialmente, em duas réplicas. Após a aplicação, placas de microtitulação foram incubadas a 28 ± 1 °C e 80 ± 5 % de umidade relativa durante 5 dias. Avaliou-se então visualmente a mortalidade dos ovos e larvas.
[0574] Neste teste os ovos que haviam sido tratados com 2500 ppm de composto 4, 7, 11, 13, 20, 21, 22, 31, 80 e 212, respectivamente apresentaram uma mortalidade de pelo menos 50 % em comparação com controles não-tratados.
[0575] 11.8 Atividade contra a lagarta do tabaco (Heliothis virescens) Para avaliar o controle da lagarta do tabaco (Heliothis virescens) a unidade de teste consistiu de placas de microtitulação de 96 poços contendo uma dieta de inseto e de 15 a 25 ovos de H. virescens. Os compostos foram formulados usando-se uma solução contendo 75 % vol/vol de água e 25 % vol/vol de DMSO. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pulverizadas sobre a dieta de inseto a 10 μΙ, usando-se um micro-atomizador fabricado especialmente, em duas réplicas. Após a aplicação, placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 + 1 °C e cerca de 80 + 5 % de umidade relativa durante 5 dias. Avaliou-se então visualmente a mortalidade de ovos e larvas.
[0576] Neste teste, compostos 11, 13, 23, 30, 40, 44, 45, 48, 51, 53, 71,98, 99, 106, 169, 192 e 196 a 2500 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 50 % em comparação com controles não-tratados.
[0577] II.9 Atividade contra o afídeo do pêssego verde (Myzus persicae) Para avaliar o controle do afídeo do pêssego verde (Myzus persicae) por meios sistêmicos, a unidade de teste consistiu de placas de microtitulação de 96 poços contendo dieta artificial fluida sob uma membrana artificial.
[0578] Os compostos foram formulados usando-se uma solução contendo 75 % vol/vol de água e 25 % vol/vol de DMSO. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pipetadas na dieta de afídeos, usando-se um pipetador fabricado especialmente, em duas réplicas. Após a aplicação, de 5 a 8 afídeos adultos foram colocados na membrana artificial no interior dos poços da placa de microtitulação. Os afídeos foram então deixados sugar na dieta de afídeos tratada e incubados a cerca de 23 + 1 °C e cerca de 50 + 5 % de umidade relativa durante 3 dias. Avaliou-se então visualmente a mortalidade e a fecundidade dos afídeos.
[0579] Neste teste, compostos 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 11, 13, 14, 20, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31,32, 33, 34, 37, 38, 39, 41,43, 44, 45, 47, 48, 49, 50, 51,52, 53, 54, 59, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71,76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91,92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 103, 104, 105, 106, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 138, 149, 150, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 175, 176, 177, 179, 181, 192, 195, 196 e 197, respectivamente, a 2500 ppm apresentaram 100 % de mortalidade em comparação com controles não-tratados.
[0580] 11.10 Atividade contra o gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) Os compostos ativos foram formulados como uma solução a 50:50 (vol:vol) de acetona:água. Adicionou-se tensoativo (Alkamuls EL 620) à taxa de 0,1 % (vol/vol). Mudas de arroz foram limpadas e lavadas 24 h antes da pulverização. Mudas de arroz plantadas em potes foram pulverizadas com 5 ml de solução de teste, secadas ao ar, colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. Plantas de arroz tratadas foram mantidas a 28-29 °C e umidade relativa de 50 a 60 %. O percentual de mortaliade foi registrado após 72 horas.
[0581] Neste teste, os compostos 5, 35, 36, 69, e 118, respectivamente a 500 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 50 % em comparação com controles não-tratados.
[0582] 11.11 Atividade contra Tisanópteros das Orquídeas/Vanda (Dichromothrips corbetti) Os compostos ativos foram formulados como uma solução a 50:50 (vol:vol) de acetona:água. Adicionou-se tensoativo (Alkamuls EL 620) à taxa de 0,1 % (vol/vol). Pétalas de orquídeas Vanda foram limpas, lavadas e secadas ao ar antes da pulverização. Pétalas foram imersas na solução de teste durante 3 segundos, secadas ao ar, colocadas no interior de um plástico resselável e inoculadas com 20 adultos. As pétalas tratadas foram mantidas no interior do recinto de contenção a de 28 a 29 °C e umidade relativa de 50 a 60 %. O percentual de mortalidade foi registrado após 72 horas.
[0583] Neste teste, os compostos 1,23, 32, 36, 39, 44, 64, 65, 65, 69, 71, 78, 89, 91, 110, 118, 178 e 190, respectivamente a 500 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 50 % em comparação com controles não-tratados.
[0584] 11.12 Atividade nos testes hidropônicos contra afídeos do pêssego verde (Myzus persicae) Plantas de cápsico verde (Capsicum annuum L., variedade 'Califórnia Wonder') são desenvolvidas no viveiro desde as sementes até o segundo estágio de folhas verdadeiras (BBCH 12) em Scott's Metro-Mix® 360 (de 1 a 2 plantas por pote com 21/4” [5,5 cm] de lado). Folhas cotiledonêas são removidas e raízes são enxaguadas em água potável até se mostrarem livres de solo. As raízes são mantidas úmidas sob uma camada de toalhas de papel úmidas até que todas as plantas houvessem sido preparadas.
Uma solução de consumo de 3.400 ppm é preparada de cada composto de teste usando-se uma acetona de classe reagente como o solvente. Diluições subsequentes de 100 e 10 ppm são preparadas a partir deste estoque, com diluições finais em água desionizada em frascos de vidro âmbar de 100 ml. Uma planta com raízes desnudas é colocada em cada frasco usando-se uma seção de plugue de espuma para fixar centralmente o caule no gargalo. As raízes desnudas são totalmente imersas nas suspensões de teste. Plantas hospedeiras são colocadas em um recinto de crescimento de plantas sob luz fluorescente GroLux® contínua (40W), durante 24 horas a 25 + 2°C e 20-40 % de umidade relativa.
[0585] Após exposição das raízes desnudas a suspensões de teste, pedaços de plantas de pimenta infestadas com o afídeo do pêssego verde (Myzus persicae) são colocados sobre a folhagem de teste. Insetos são deixados transferir-se das folhas hospedeiras para realizar uma infestação de 40-50 insetos por planta. O ensaio é deixado ocorrer durante 3 dias na mesma câmara de crescimento usada previamente. As avaliações incluem estimativas da redução da população de afídeos relativamente à densidade média de afídeos nas plantas de controle não-tratadas. Respostas fitotóxicas das plantas hospedeiras também são registradas nesse momento.
[0586] Neste teste, os compostos 2, 3, 6, 17, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 39, 45, 46, 47, 48, 50, 53, 56, 64, 65, 67, 69, 70, 71,88, 89, 90, 91,93, 94, 99, 100, 110, 118 e 123, respectivamente a 100 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 75 % em comparação com controles não-tratados.
[0587] 11.13 Atividade nos testes hidropônicos contra afídeos do algodão (Aphis gossypii) [0588] Plantas de algodão (Gossypium hirsutum, variedade 'Sure Grow 747') são desenvolvidas no viveiro desde as sementes até o segundo estágio de plantas verdadeiras (BBCH 12) em Scott's Metro-Mix® 360 (de 1 a 2 plantas por pote com lado de 2¼11 [5,5 cm]). Folhas cotiledôneas são removidas e as raízes são enxuagadas com água potável até ficarem livres de solo. As raízes são mantidas úmidas sob uma camada de toalhas de papel úmidas até que todas as plantas houvessem sido preparadas.
[0589] Uma solução de consumo de 3.400 ppm é preparada de cada composto de teste usando-se uma acetona de classe reagente como o solvente. Diluições subsequentes de 100 e 10 ppm são preparadas a partir deste estoque, com diluições finais em água desionizada em frascos de vidro âmbar de 100 ml. Uma planta com raízes desnudas é colocada em cada frasco usando-se uma seção de plugue de espuma para fixar centrai mente o caule no gargalo. As raízes desnudas são totalmente imersas nas suspensões de teste. Plantas hospedeiras são colocadas em um recinto de crescimento de plantas sob luz fluorescente GroLux® contínua (40W), durante 24 horas a 25 + 26C e 20-40 % de umidade relativa.
[0590] Após exposição das raízes desnudas a suspensões de teste, pedaços de plantas de algodão infestadas com afídeos do algodão (Aphis gossypit) são colocados sobre a folhagem de teste. Insetos são deixados transferir-se das folhas hospedeiras para realizar uma infestação de 40-50 insetos por planta. O ensaio é deixado ocorrer durante 3 dias na mesma câmara de crescimento usada prevíamente. As avaliações incluem estimativas da redução da população de afídeos rei ativam ente à densidade média de afídeos nas plantas de controle não-tratadas. Respostas fitotóxicas das plantas hospedeiras também são registradas nesse momento.
[0591] Neste teste, compostos 2, 4, 17, 29, 33, 45, 46, 47, 48, 50, 53, 56, 64, 65, 67, 89, 71,77, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 99, 100, 110, 118, 123 e 124, respectivamente a 100 ppm apresentaram uma mortalidade de pelo menos 75 % em comparação com controles não-tratados.
Reivindicações

Claims (23)

1. COMPOSTOS DE PIRAZOL, caracterizados pelo fato de que são de fórmulas I.A e os seus sais e N-óxidos, em que A é um radical pirazol de fórmulas A1, A2 ou A3, em que # indica o sítio de ligação ao restante da fórmula I, e em que R41, R51 e R61 são selecionados independente mente um do outro a partir de hidrogênio, halogènio, CN, NO2, hidroxila» Gi-Gralquila, Gs-Gr alquenila, Cs-Ce-alquinila, CrCe-alquileno-Níalquila-CrCeJa, Cs-Cio-cicloalquila, COOH, fenila, piridiníla, heterociclila de 5 membros, em que os grupos são opcionalmente substituídos com halogènio, CN, NO2, Ci-Ce-alquila, Ci-C^haloalquila, Ci-Cralcóxi, Ci-Crhaloalcóxi, C4-Ge-alqueníl, Gs-Ce-cícloalquil, benzilóxi, heterociclila com 5 a 6 membros, pirídíla, em que os anéis são opcionalmente substituídos com halogènio, GN, Ci-C4-alquila, Gi-C4-haloalquila, CrC4-alcóxicarbonila, S(0)m-Ci-C4-alquila (com m = 0,1, 2); R42, R52 e R62 são selecionados independente mente um do outro a partir de hidrogênio, halogènio, Ci-Cralquila, Gi-Ce-alcóxi, CrCe-haloalquila, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila; R43, R53 e R63 são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-haloalquila, CrC4-alcoxi-CrC4-alquila; X1 éO; Rl, Ru e Rw são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila, CrC3-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC3-haloalcóxi, CrC4-alquiltio, CrC4-alquilsulfinila, CrC4-alquilsulfonila, C3-C6-cicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila ou CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila; R1 é hidrogênio, CN, CrCio-alquila, CrCio-haloalquila, C3-C10-cicloalquila, C2-Cio-alquenila, C2-Cio-alquinila, CrCs-alquilen-CN, fenila, heteroarila, Cs-Cio-cicloalquil-CrCs-alquila, heterociclil-CrCs-alquila e hetaril-Ci-C5-alquila em que tais anéis sejam opcionalmente substituídos por hidrogênio, halogênio, CN, NO2, CrC6-alquila, fenila, piridila, em que os dois últimos anéis podem ser substituídos com halogênio, CrC4-alquil, CrC4-alcóxi.
2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, CrC4-alquila, CrC4-haloalquila, heterociclil-CrC4-alquila e hetaril-CrC4-alquila.
3. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados pelo fato de que pelo menos dois dos radicais R*, Ru ou Rw, se presentes, são hidrogênio.
4. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 3, caracterizados pelo fato de que os radicais R*, Ru e Rw, se presentes, são hidrogênio.
5. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo fato de que A é um radical A1.
6. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados pelo fato de que R41 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, CrC4-alquila, CrC^haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6- halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituída ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi.
7. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 5, caracterizados pelo fato de que R41 é hidrogênio.
8. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 5 a 7, caracterizados pelo fato de que R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6- halocicloalquila e fenila, em que fenila pode ser não-substituída ou pode apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, CrC4-alcóxi e CrC4-haloalcóxi.
9. COMPOSTOS, de acordo a reivindicação 8, caracterizados pelo fato de que R51 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, C1-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila e C3-C6-halocicloalquila, ou a partir de halogênio, CN, Ci-C4-alquila, CrC4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila e C3-C6-cicloalquila.
10. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 5 a 9, caracterizados pelo fato de que R61 é selecionado a partir de hidrogênio, Cr C6-alquila e C2-C8-alquenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos, podem ser parcialmente ou totalmente halogenados ou podem apresentar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi, C3-C6-cicloalquila, benzilóxi, heterociclila com 5 a 6 membros, piridila, em que os três radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, C1-C4-alquila, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-alquilsulfonila e Ci-C4-haloalquilsulfonila, ou em que R61 é selecionado adicionalmente a partir de C3-C6-cicloalquila, e fenila, em que os dois radicais mencionados por último podem ser não-substituídos ou podem apresentar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, NO2, CN, CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila, CrC4-haloalquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalcóxi.
11. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 9, caracterizados pelo fato de que R61 é hidrogênio, CrC4-alquila, C1-C4-haloalquila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila.
12. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo fato de que A é um radical A2.
13. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 12, caracterizados pelo fato de que R42 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila.
14. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 12 ou 13, caracterizados pelo fato de que R52 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila.
15. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 12 a 14, caracterizados pelo fato de que R62 é selecionado a partir de hidrogênio, CrC6-alquila.
16. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados pelo fato de que A é um radical A3.
17. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 16, caracterizados pelo fato de que R43 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CrC4-alquila.
18. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 16 ou 17, caracterizados pelo fato de que R53 é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila.
19. COMPOSTOS, de acordo com uma das reivindicações 16 a 18, caracterizados pelo fato de que R63 é selecionado a partir de hidrogênio, Ci-C6-alquila.
20. MÉTODO PARA CONTROLAR PESTES INVERTEBRADAS, caracterizado pelo fato de que compreende tratar as pestes, seu suprimento de comida, seu habitat ou seu campo de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão se desenvolvendo ou podem vir a desenvolver-se, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque de pestes ou infestação com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto pirazol de fórmula I.A ou um sal ou um N-óxido do mesmo conforme definido nas reivindicações 1 a 19.
21. MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTAS E/OU AS PLANTAS que se desenvolvem dos mesmos, caracterizado pelo fato de que compreende tratar o material de propagação de plantas com uma quantidade pesticidamente efetiva de um composto da fórmula I.A ou II.A ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo conforme definido em uma das reivindicações de 1 a 19.
22. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto de fórmula I.A conforme definido em uma das reivindicações 1 a 19, e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo e pelo menos um carreador líquido ou sólido.
23. USO DE UM COMPOSTO de fórmula I.A ou um sal veterinariamente aceitável ou um N-óxido do mesmo, conforme definido em uma das reivindicações 1 a 19, caracterizado pelo fato de que é para fabricar um medicamento para tratar ou proteger um animal contra infestação ou infecção por parasitas.
BRPI0919061-9A 2008-09-24 2009-09-23 Pyrazole compounds, method for controlling invertebrate pests, method of protecting plant and / or plant propagation material, agricultural composition and use of a compound BRPI0919061B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9978408P 2008-09-24 2008-09-24
US61/099784 2008-09-24
PCT/EP2009/062317 WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2009-09-23 Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0919061A2 BRPI0919061A2 (pt) 2016-07-26
BRPI0919061B1 true BRPI0919061B1 (pt) 2017-07-18

Family

ID=41264213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0919061-9A BRPI0919061B1 (pt) 2008-09-24 2009-09-23 Pyrazole compounds, method for controlling invertebrate pests, method of protecting plant and / or plant propagation material, agricultural composition and use of a compound

Country Status (21)

Country Link
US (2) US8729083B2 (pt)
EP (1) EP2342196B1 (pt)
JP (1) JP5536073B2 (pt)
KR (1) KR101364869B1 (pt)
CN (2) CN104211688B (pt)
AR (1) AR073316A1 (pt)
AU (1) AU2009295936B2 (pt)
BR (1) BRPI0919061B1 (pt)
CA (1) CA2736538C (pt)
CL (1) CL2011000640A1 (pt)
CR (1) CR20110194A (pt)
EA (1) EA020661B1 (pt)
ES (1) ES2546404T3 (pt)
IL (1) IL211630A (pt)
PL (1) PL2342196T3 (pt)
PY (1) PY09034477A (pt)
TW (1) TWI607996B (pt)
UA (1) UA103633C2 (pt)
UY (1) UY32141A (pt)
WO (1) WO2010034737A1 (pt)
ZA (1) ZA201102971B (pt)

Families Citing this family (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101835377B (zh) 2007-08-27 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
EP2346335B1 (en) 2008-09-24 2018-11-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
KR101364869B1 (ko) 2008-09-24 2014-02-21 바스프 에스이 무척추　해충을　방제하기　위한　피라졸　화합물
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
ES2461618T3 (es) 2009-07-06 2014-05-20 Basf Se Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
JP2013500246A (ja) 2009-07-24 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物
WO2011117213A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011117198A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP2595981B1 (en) * 2010-07-22 2014-12-10 Basf Se Novel hetaryl (thio)carboxamide compounds for controlling invertebrate pests
JP2013542918A (ja) 2010-09-13 2013-11-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ
BR112013005484B1 (pt) 2010-09-13 2018-05-15 Basf Se Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
US20130253012A1 (en) 2010-12-10 2013-09-26 Basf Se Pyrazole Compounds for Controlling Invertebrate Pests
BR112013014913A2 (pt) * 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
DE102010063691A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
ME02449B (me) * 2011-04-21 2016-09-20 Basf Se Nova pesticidna jedinjenja na bazi pirazola
CN102786473A (zh) * 2011-05-18 2012-11-21 中国中化股份有限公司 1-乙烯基吡唑类化合物及其应用
WO2013156318A1 (en) 2012-04-16 2013-10-24 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
EP3646731A1 (en) * 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
EP2700635A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-Trifluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
EP2700634A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-difluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
WO2014063942A1 (en) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2014063929A1 (en) * 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2014064129A1 (en) * 2012-10-24 2014-05-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102993097A (zh) * 2012-11-09 2013-03-27 贵州大学 吡唑酰胺类化合物及其应用
CA2895256C (en) 2013-01-09 2021-06-01 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
JP2016518336A (ja) 2013-03-14 2016-06-23 エピザイム，インコーポレイティド Ｐｒｍｔ１阻害剤としてのピラゾール誘導体およびその使用
WO2014153100A2 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
WO2014153214A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyl transferase inhibtors and uses thereof
EP2970137A1 (en) 2013-03-14 2016-01-20 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
KR102028793B1 (ko) 2013-03-14 2019-10-07 에피자임, 인코포레이티드 아르기닌 메틸기 전이효소 억제제 및 이의 용도
US9765035B2 (en) 2013-03-14 2017-09-19 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
EP2970135B1 (en) 2013-03-14 2018-07-18 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof
US9120757B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
WO2014153172A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof
WO2014153208A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
CN106028817A (zh) 2013-07-08 2016-10-12 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物和生物农药的组合物
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
JP2017510550A (ja) * 2014-01-31 2017-04-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 無脊椎有害生物防除用ピラゾール
US9751862B2 (en) * 2014-03-20 2017-09-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted pyridyl carboxamides
WO2015162133A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-29 Basf Se C3-c4-cycloalkenyl-comprising pyrazoles for controlling invertebrate pests
WO2015169734A1 (en) * 2014-05-05 2015-11-12 Basf Se Pyrazoles for controlling invertebrate pests
CN103936674A (zh) * 2014-05-06 2014-07-23 贵州大学 一类含“5-三氟甲基-4-吡唑酰胺”结构的苯甲酰胺或酰腙衍生物及其应用
CN106573893B (zh) 2014-07-31 2020-06-09 巴斯夫欧洲公司 制备吡唑的方法
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
US10351532B2 (en) 2014-12-29 2019-07-16 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Small molecule inhibitors of lactate dehydrogenase and methods of use thereof
CN107207443A (zh) 2015-02-06 2017-09-26 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的吡唑化合物
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
WO2016170130A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
CA3187499A1 (en) * 2015-05-11 2016-11-17 Eric George KLAUBER Process for preparing 4-amino-pyridazines
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016202935A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Glucose transport inhibitors
EP3111763A1 (en) 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
PL3316692T3 (pl) 2015-07-02 2021-10-11 BASF Agro B.V. Kompozycje owadobójcze zawierające związek triazolowy
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN107920506A (zh) 2015-08-13 2018-04-17 巴斯夫欧洲公司 包含水溶性溶剂、无机增稠剂和烷氧基化物的非水农药悬浮液
ES2841415T5 (es) 2015-08-13 2024-01-22 Basf Se Suspensión de pesticida no acuoso que comprende un disolvente soluble en agua, un espesante inorgánico y un alcoxilato
CR20180254A (es) 2015-10-02 2018-08-13 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
CA3010561C (en) * 2016-02-02 2024-04-16 Basf Se Catalytic hydrogenation process for preparing pyrazoles
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
AU2017242539B2 (en) 2016-04-01 2020-10-15 Basf Se Bicyclic compounds
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
CN109640663B (zh) * 2016-08-30 2026-02-24 巴斯夫欧洲公司 防治修饰植物中的害虫的方法
WO2018082964A1 (en) 2016-11-04 2018-05-11 Basf Se Process for the production of pyridazinyl-amides in a one-pot synthesis
EP3329777A1 (en) 2016-11-30 2018-06-06 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3555050A1 (en) 2016-12-16 2019-10-23 Basf Se Pesticidal compounds
TWI795381B (zh) 2016-12-21 2023-03-11 比利時商健生藥品公司 作為ｍａｌｔ１抑制劑之吡唑衍生物
CN110290704B (zh) * 2017-02-14 2022-12-06 巴斯夫欧洲公司 灭害的哒嗪吡唑酰胺类的稳定配制剂
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
WO2018177781A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Pesticidal compounds
CN116076518A (zh) 2017-03-31 2023-05-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
AU2018260098A1 (en) 2017-04-26 2019-10-31 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
KR102694625B1 (ko) 2017-05-10 2024-08-12 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US20210179620A1 (en) 2017-06-16 2021-06-17 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
ES3039587T3 (en) 2017-12-21 2025-10-22 Basf Se Pesticidal compounds
US11414438B2 (en) 2018-01-09 2022-08-16 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CA3089374A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
EP3810609B1 (en) 2018-06-18 2024-06-12 Janssen Pharmaceutica NV Pyrazole derivatives as malt1 inhibitors
AU2019289222B2 (en) 2018-06-18 2023-07-13 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrazole derivatives as MALT1 inhibitors
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
CN109169566B (zh) * 2018-11-15 2023-06-09 桂林医学院 一种野外诱捕蜱虫装置
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
CA3122208A1 (en) * 2019-01-11 2020-07-16 Basf Se Crystalline forms of 1-(1,2-dimethylpropyl)-n-ethyl-5-methyl-n-pyridazin-4-yl-pyrazole-4-carboxamide
EP3953345B1 (en) 2019-04-11 2023-04-05 Janssen Pharmaceutica NV Pyridine rings containing derivatives as malt1 inhibitors
EP3962270B1 (en) 2019-05-03 2025-07-23 Basf Se Stabilization of suspension concentrates by hydrophobic fumed silica
KR20220004658A (ko) 2019-05-03 2022-01-11 바스프 에스이 고도로 술폰화된 리그노술포네이트에 의한 현탁액 농축물의 안정화
EP3962269B1 (en) 2019-05-03 2025-07-23 Basf Se Stabilization of suspension concentrates by ethoxylated ricinolein
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CN120642840B (zh) * 2020-12-21 2026-04-17 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含吡唑甲酰胺类杀虫剂的农药组合物及其应用
EP4288398A1 (en) 2021-02-02 2023-12-13 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4288417A4 (en) * 2021-02-04 2025-04-09 Aurigene Oncology Limited Substituted pyrazolyl compounds as malt-1 inhibitors
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
CN121153707A (zh) * 2021-12-08 2025-12-19 江苏龙灯化学有限公司 含有吡唑化合物的杀虫组合物及其用途
CN114532343B (zh) * 2022-03-05 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和噻虫嗪的杀虫组合物
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN114751889A (zh) * 2022-05-11 2022-07-15 贵州大学 一类n-杂环-1,5-二取代-4-吡唑甲酰胺类化合物及其应用
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
CN117099787B (zh) * 2023-04-01 2025-08-08 上海沪联生物药业（夏邑）股份有限公司 一种含有嗪虫唑酰胺和d-柠檬烯的杀虫组合物及其应用
CN119101038B (zh) * 2023-10-16 2025-10-28 山东智荟检测科技有限公司 哒嗪类化合物及其制备方法与用途
WO2025121401A1 (ja) * 2023-12-06 2025-06-12 日産化学株式会社 ピラゾール化合物及び有害生物防除剤
CN118994136B (zh) * 2024-08-13 2025-12-05 安阳师范学院 含n1-杂环的吡唑类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932052A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Basf Ag Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide
ES2077867T3 (es) * 1990-09-28 1995-12-01 Upjohn Co 3-carbamoil-4-hidroxicumarinas antihelminticas y anticoccidiales, procedimiento de uso y composiciones.
DE4219247A1 (de) 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2695126B1 (fr) 1992-08-27 1994-11-10 Sanofi Elf Dérivés d'acide thiényl ou pyrrolyl carboxyliques, leur préparation et médicaments les contenant.
GB9300083D0 (en) 1993-01-05 1993-03-03 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
EP0891975A4 (en) 1996-04-05 2000-03-15 Mitsubishi Chem Corp PYRAZOLES AND CHEMICALS FOR AGRICULTURAL USE CONTAINING THESE COMPOUNDS AS ACTIVE INGREDIENTS
JPH10195072A (ja) 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
WO1998054154A1 (en) * 1997-05-28 1998-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Pyrimidine compounds, process for producing the same, and pesticides
WO1999048868A2 (en) 1998-03-26 1999-09-30 Sugen, Inc. Heterocyclic classes of compounds for the modulating tyrosine protein kinase
JP2000204085A (ja) 1998-11-13 2000-07-25 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤
IL146967A0 (en) 1999-06-24 2002-08-14 Nihon Nohyaku Co Ltd Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides and method of using the same
NZ516415A (en) * 1999-06-29 2004-09-24 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazole derivatives and process for producing the same, and pesticides containing the same as the active ingredient
JP2001159610A (ja) 1999-12-03 2001-06-12 Nkk Corp 発光分光分析方法
JP4423752B2 (ja) 2000-06-07 2010-03-03 宇部興産株式会社 ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
ES2364550T3 (es) 2001-03-05 2011-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agentes de control de plagas de invertebrados de diamidas heterocíclicas.
RU2299198C2 (ru) 2001-05-21 2007-05-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Диамиды антраниловой кислоты, способ борьбы с насекомыми, композиция для борьбы с насекомыми
CA2465326C (en) 2001-11-01 2011-03-29 Icagen, Inc. Pyrazolopyrimidines for decreasing ion flow through a voltage-dependent sodium channel
BR0311707A (pt) 2002-06-13 2005-03-15 Du Pont Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada
EP1572113B1 (en) 2002-08-26 2017-05-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Calcium receptor modulating compound and use thereof
WO2004035545A2 (en) * 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
MXPA05005025A (es) * 2002-11-15 2005-08-03 Du Pont Nuevos insecticidas de antranilamida.
JP2004269515A (ja) * 2003-02-18 2004-09-30 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
US7557110B2 (en) 2003-02-28 2009-07-07 Teijin Pharma Limited Pyrazolo[1,5-A] pyrimidine derivatives
WO2004080999A1 (en) 2003-03-14 2004-09-23 Biolipox Ab Pyrazole compounds useful in the treatment of inflammation
JP4462841B2 (ja) 2003-05-06 2010-05-12 三井化学アグロ株式会社 ５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
WO2005040152A1 (en) 2003-10-20 2005-05-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Heteroyclylphenyl-and heterocyclylpyridyl-substituted azolecarboxamides as herbicides
BR122015015718B1 (pt) 2004-01-28 2016-05-10 Mitsui Chemicals Inc derivados de amida
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
KR20060135881A (ko) * 2004-04-13 2006-12-29 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 안트라닐아미드 살충제
WO2006006175A2 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Meddynamics Ltd. A directed energy for point oriented medical treatment
GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
JP2008517025A (ja) 2004-10-22 2008-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤混合物
JP2008526887A (ja) 2005-01-10 2008-07-24 ユニバーシティ オブ コネチカット カンナビノイド受容体に作用する新規なヘテロピロール類似体
US20070155738A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
US20070155737A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
EP1928859A1 (en) 2005-06-17 2008-06-11 Carex SA Pyrazole derivates as cannabinoid receptor modulators
CN100467451C (zh) 2005-09-08 2009-03-11 沈阳化工研究院 N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用
JP2007077106A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 Sumitomo Chemical Co Ltd Ｎ−ピリジルアミド化合物とその用途
EP1951678A1 (en) 2005-10-21 2008-08-06 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazole compounds having cannabinoid receptor (cb1) antagonizing activity
AR056876A1 (es) 2005-10-21 2007-10-31 Tanabe Seiyaku Co Compuestos de pirazolo[1-5-a]pirimidina, antagonistas de receptores canabinoides cb1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos en el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central, tales como trastornos psicoticos, neurologicos y similares
ATE520531T1 (de) 2005-12-05 2011-09-15 Silverbrook Res Pty Ltd Druckkopfwartungsstation mit wartungsband
CA2629743A1 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Novartis Ag Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acids as ephb and vegfr2 kinase inhibitors
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007121687A1 (en) 2006-04-26 2007-11-01 Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China 4-methyl-1h-diaryl pyrazole derivatives and their uses as medicament
CN101062919B (zh) 2006-04-26 2012-08-15 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 4-甲基-1h-二芳基吡唑衍生物及其作为药物的用途
CN101062916B (zh) 2006-04-29 2012-12-26 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 三取代1h-吡唑化合物、其制备方法、药物组合物及其制药用途
CA2682016A1 (en) 2007-03-28 2008-10-02 Inovacia Ab Pyrazolo [1,5-a]pyrimidines as inhibitors of stearoyl-coa desaturase
JP4837701B2 (ja) 2007-04-20 2011-12-14 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
CN101835377B (zh) 2007-08-27 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
WO2009086303A2 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
KR20110018366A (ko) * 2008-05-16 2011-02-23 다케다 샌디에고, 인코포레이티드 글루코키나아제 활성제
JP2011530511A (ja) 2008-08-05 2011-12-22 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 治療用化合物
CA2734885A1 (en) 2008-08-28 2010-03-04 Taminco Fatty ester compositions with improved oxidative stability
KR101364869B1 (ko) 2008-09-24 2014-02-21 바스프 에스이 무척추　해충을　방제하기　위한　피라졸　화합물
EP2346335B1 (en) 2008-09-24 2018-11-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
ES2461618T3 (es) 2009-07-06 2014-05-20 Basf Se Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP2013500246A (ja) 2009-07-24 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物

Also Published As

Publication number Publication date
UY32141A (es) 2010-03-26
ZA201102971B (en) 2012-06-27
CN104211688A (zh) 2014-12-17
CL2011000640A1 (es) 2011-07-29
CA2736538C (en) 2018-02-20
UA103633C2 (ru) 2013-11-11
JP5536073B2 (ja) 2014-07-02
CN104211688B (zh) 2016-04-13
CR20110194A (es) 2011-06-03
BRPI0919061A2 (pt) 2016-07-26
KR20110058906A (ko) 2011-06-01
AU2009295936B2 (en) 2014-07-17
IL211630A (en) 2016-03-31
US8729083B2 (en) 2014-05-20
US20140142111A1 (en) 2014-05-22
CN102224149B (zh) 2014-09-10
ES2546404T3 (es) 2015-09-23
AR073316A1 (es) 2010-10-28
TWI607996B (zh) 2017-12-11
PY09034477A (es) 2014-09-01
CN102224149A (zh) 2011-10-19
AU2009295936A1 (en) 2010-04-01
EP2342196A1 (en) 2011-07-13
EP2342196B1 (en) 2015-07-29
US20110269770A1 (en) 2011-11-03
JP2012503622A (ja) 2012-02-09
EA201100529A1 (ru) 2011-12-30
EA020661B1 (ru) 2014-12-30
PL2342196T3 (pl) 2015-12-31
IL211630A0 (en) 2011-05-31
TW201016670A (en) 2010-05-01
US9375008B2 (en) 2016-06-28
KR101364869B1 (ko) 2014-02-21
WO2010034737A1 (en) 2010-04-01
CA2736538A1 (en) 2010-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101364869B1 (ko) 무척추　해충을　방제하기　위한　피라졸　화합물
ES2423932T3 (es) Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados
ES2461618T3 (es) Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
ES2472918T3 (es) Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
BRPI0919085B1 (pt) métodos não terapêuticos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagação de plantas e/ou plantas que se desenvolvem dos mesmos, compostos de pirazol ou um sal ou um n-óxido dos mesmos, e, composição agrícola
JP2013500246A (ja) 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物
BR112013005484B1 (pt) Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
JP2013537178A (ja) 無脊椎有害生物ｉｉｉを防除するためのピリジン化合物
BR112012000211A2 (pt) Compostos de piridazina, metodo para controle de pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e material de propagação de planta
BR112012000211B1 (pt) Compostos de piridazina, método para controle de pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e material de propagação de planta

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]