JP5582807B2 - 新規な脂肪アンモニウム第４組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、化学及び身体保護製品の分野に関し、シャンプ、コンディショナなどを配合するのに有用かつ好都合である添加剤と該添加剤を得る方法とを提供するものである。
脂肪アンモニウム第４組成物(fattyammoniumquaternarycomposition)（以下、「クアット」("quat")と云う）は、シャンプ、コンディショナなどのようなヘアケア(haircare)製品に対する有用な添加剤である。スティーブンス(Stevens)等に１９９０年１月２日付で付与された米国特許第４，８９１，２１４号には、クアット及びその用途に関する有益な背景が提供されている。
ヘアケア産業においては、高い陽イオン活性（即ち、水／溶媒混合物に対して比較的高い濃度のクアット）を有するクアット配合物(compound,formulation)を提供することが所望されている。高い陽イオン活性を有することに加えて、商業上の取り扱い及び保管が簡単な配合物を製造することが所望されている。これは、云うのは簡単であるが、行うのは難しい。クアットは、添加剤として最も有用であるためには、フレークになることができる固体の形態になるべきである。「フレーク形成可能な」または「フレークになることができる」("flakeable")という表現は、フレーク化(flaking)及びパステル化(pastillation)のような処理の生成物を説明するのに使用されている。
製品を液体状態に保持したまま、所望の高い陽イオン活性を得ることは、一般に不可能である。水を溶媒として使用するとともに、比較的短い鎖のクアット（即ち、Ｃ１６（１６個の炭素）脂肪鎖モノアルキルクアット）を使用した組成物の場合には、最大の陽イオン活性は、約３０％である。これは、液体状態にあるほとんどのクアットの限界である。陽イオン活性は、鎖長が長くなるにつれて有意に低下する。更に、クアットのかかる希釈溶液の輸送及び使用は、望ましくないものである。更にまた、ヘアケア製品において必要なクアット含量を得るには、大量の材料が必要となる。これでは、製品の全量が多くなるとともに、包装のサイズが大きくなり、かつ、重量が大きくなる等の不利益が生ずる。
カチオン活性、従って、クアット含量を高めるのに、他の溶媒も試みられてきた。例えば、水と短鎖のノルマルアルコールとの混合物は、改良された結果を提供している。例えば、ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）とともに使用すると、カチオン活性能力を劇的に高めている。実際に、あるクアットの場合には、約８５％という高いカチオン活性が、実現されている。
これらの製品は、所望のカチオン活性を発揮するが、ノルマルアルコールは、消費者と、身体保護製品を配合する企業の双方にとって、環境上及び安全上有意の問題を引き起こす揮発性の有機溶媒（８５°以下の沸点を有する溶媒）である。この揮発性により、これらの製品は、商業的な実施可能性を小さいものとなっている。従って、高いカチオン活性に関して同じ能力を発揮する別の非揮発性の溶媒系を提供することが所望されている。
別の重要な溶媒系として、揮発性のノルマルアルコール／水混合物とは異なる脂肪アルコールを利用するものがある。脂肪アルコールは、ノルマルアルコール／水溶媒混合物が遭遇する問題である揮発性に関しては、同じ問題を共有することはない。実際に、セテアリルアルコール(cetearylalcohol)（セチルアルコールとステアリルアルコールとの混合物）のような脂肪アルコールが、クアット溶媒として使用されてきた。先づ、多くのヘアケア製品及び化粧品は、ある程度の量の脂肪アルコールを含むことになる。更に、これらのクアット配合物は、フレークになることができる。
しかしながら、配合物において有効な陽イオン活性、即ち、使用されるクアットの量を高めようとすると、使用されるクアット及び／または脂肪アルコールの鎖長が長くなり、取り扱い状の問題が著しくなる。材料を有効に取り扱い、最終的には材料をフレーク状にするには、材料を融点付近または融点よりも高い温度に加熱しなければならない場合がしばしばある。この融点は、一般に、１００℃を越えており、この温度では、クアットは分解を開始する。粘度もまた、最終製品を配合するうえで著しい障害となる。例えば、約２５％の陽イオン活性で脂肪アルコール溶媒にクアット原材料を使用するとともに、最終製品が１．５％の有効陽イオン活性を有することが所望されていると想定すると、６重量％の製品（０．２５割る１．５％は６％）を使用することが必要となると考えられる。このレベルでは、脂肪アルコールの比較的高い含量により、最終製品の粘度は、著しく増加し易くなる。
粘度／取り扱い上の問題は、脂肪アルコールの溶媒としての使用と、得られる製品の有効とに関連するコストを有意に増大させる。これでは、溶媒としての脂肪アルコールの使用が商業上実施不可能となる。
これらの問題は、より高い陽イオン活性、より長い鎖の脂肪アルコール及び／またはより長い鎖の脂肪クアットの場合に、一層複雑になる。このような複雑化は、軟化剤及びコンディショナを含む身体保護製品への他の従来の添加剤の添加と相俟って、多くの場合、商業的な取り扱い特性に更なる負の影響を及ぼす。アルコール／クアット混合物と組み合わせたこれらの材料の添加は、問題を悪化させるだけである。
かくして、容易に理解することができるように、脂肪アルコールは所望の陽イオン活性を提供することができるが、これは、上記した粘度の問題／取り扱い上の問題により商業的な実施可能性を犠牲にして成り立つものである。
別の可能性のある溶媒系として、グリコールからなるものがある。低分子量で短鎖の、ノルマル及び枝分かれした双方のアルキレングリコールのようなグリコールを、有効な溶媒とすることができる。グリコールは、幾つかの利点を提供する。特に、グリコールは、比較的高濃度の陽イオン活性と、脂肪アルコール溶媒系よりも低い融点を許容することができるとともに、粘度を、望ましくないレベル、少なくとも脂肪酸に匹敵するレベルまで高めない。
しかしながら、グリコールもまた、数多くの欠点を有している。先づ、溶媒としてグリコールを含むクアットは、一般に、得られる配合物がフレークになることができない。グリコールは、フレークではなく、、幾分粘性があり、ワックスのような、「ガム状の」固体を形成する。この材料は、脂肪アルコールベースの溶媒クアットよりも全体的に低い融点を有するが、この材料に関連する取り扱い上の問題が有意に大きくなる。
特に、この材料のドラムは、材料を圧送しかつ取り扱うことができる状態におくために、中熱の下で数時間または数日間加熱することが実質上必要であると考えられる。次に、この材料を、時間とかなりのエネルギコストを必要とする使用形態に更に溶融しなければならない。これに対して、フレークは、バットに捨てることができるとともに、取り扱いと測定を一層容易にすることができる。
以上のように、陽イオン活性を高めるとともに、所望の商業上の取り扱い特性を得ようとする試みはいずれも、何らかの点で不十分なものとなっている。溶媒として水を使用すると、陽イオン活性が低くなる。ノルマルアルコールを溶媒として使用すると、有機揮発性が高くなる。脂肪アルコールを溶媒として使用すると、粘度の問題が生じ、得られる生成物をクアットが分解を開始する温度まで加熱することが必要となる。グリコールを溶媒として使用すると、製品はフレークになることができない。これまでは、上記した好都合な特性の全てを備えたクアット配合物または組成物は存在していなかった。
脂肪アルコールとグリコールとの溶媒混合物を形成することにより、これらの物質の使用により生ずる不利益の多くを蒙ることがなく、これらの物質の利点の多くを得ることができることがわかった。これは、脂肪アルコールとグリコールの双方を溶媒として使用すると、商業上の取り扱いに関する問題を引き起こすというこれまでの一般的な認識に反するものである。
本発明に従って脂肪アルコールとグリコールの混合物を利用すると、陽イオン活性をより高くすることができる。例えば、Ｃ１６脂肪クアットに場合には、５０乃至６０％という高い陽イオン活性を得ることができる。より長い脂肪鎖ベースのクアットは、４０乃至５０％の活性を最大とすることができる。
更に、脂肪アルコールとグリコールとの混合物を溶媒として含むクアットによれば、フレークになることができる配合物が一般に得られる。得られるフレーク形成可能の材料の融点は、一般に、クアットにダメージを与えるおそれなしに好都合に溶融することができるように十分に低いものとなる。これは、商業的に実施することができる温度において、かつ、加圧容器を使用するような高価な処理を必要とすることなく行うことができるのが最も好ましい。
かくして、最終結果は、大きな陽イオン活性を有するとともに、脂肪アルコールベースの材料と同じように、クアットの分解のおそれなしに容易に取り扱うことができる、フレーク形成の可能な材料を最終製品として得ることができる。
本発明によれば、クアット配合物が提供されている。クアット／溶媒混合物は、少なくとも３５％の陽イオン活性と、フレークを形成することができるという特性とを有している。この混合物は、クアットが分解しまたは壊れ始める温度よりも低い融点を有するのが好ましい。
提供されているクアット組成物は、一般に、溶媒に分配される量の脂肪アンモニウムクアットを含む。使用される溶媒は、少なくとも１つの脂肪アルコールと、少なくとも１つのグリコールとを含み、得られる混合物は、少なくとも３５％の陽イオン活性を有するとともに、フレークになることができる。
本発明の好ましい観点によれば、脂肪アンモニウム第４組成物が提供されている。この組成物は、溶媒に分配された、約１２乃至約３６の炭素長の少なくとも１つの脂肪鎖を含む脂肪アンモニウムモノアルキルクアットを含む。使用される溶媒は、１２乃至２４の炭素の鎖長を有する少なくとも１つの脂肪アルコールと、少なくとも１つのグリコールとの混合物である。溶媒混合物における脂肪アルコールの量は、混合物のグリコールの量よりも多い。
本発明により提供される脂肪アンモニウムモノアルキルクアットの一般構造は下記の式１：
であり、上記式１において、Ｒは、（１）炭素が１２乃至３６のアルキル鎖、（２）Ｒ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｎ
または（３）Ｒ４ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ
であり、Ｒ４は炭素が１２乃至３６のアルキル鎖であり、ｎは１乃至８の整数であり、Ｒ２及びＲ３はＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２基である。
であり、上記式１において、Ｒは、（１）炭素が１２乃至３６のアルキル鎖、（２）Ｒ２ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｎ
であり、Ｒ４は炭素が１２乃至３６のアルキル鎖であり、ｎは１乃至８の整数であり、Ｒ２及びＲ３はＣＨ３またはＣＨ３ＣＨ２基である。
脂肪アンモニウムモノアルキルクアットは、本発明に従って使用することができるが、メチルクアット、より好ましくは、トリメチルクアット（Ｒ２及びＲ３がメチル基のクアット）を使用するのが好ましい。上記式１に示すように、本発明に係るモノアルキルメチルクアットは、一般に、１２個以上、より好ましくは１６個以上、しばしば約１６乃至約３２個の炭素の鎖長Ｒを有する。この基はまた、アルキル−アミド（Ｒ４（２））またはアルキルエステル基（Ｒ４（３））とすることもできる。その他の置換位置Ｒ２及びＲ３は、メチルまたはエチル基であるのが好ましく、より好ましくは双方ともメチル基である。Ｒ２及びＲ３基はまた、アルキルまたは枝分かれしたアルキル基１−８炭素（置換または未置換）、飽和または不飽和で、炭素が１−８の環状基１−８炭素（炭素が１−８、直鎖または枝分かれ、置換または未置換）、あるいはアリール基（炭素が１−７、置換または未置換）のような無極性の種で置換することもできる。一般に、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ、アミン基のような基、チオール及びハロゲン置換の化合物は、使用することができないが、適切な状況においては、ある程度の高い極性が所望される場合がある。
本発明に係る特に好ましいクアットは、ベヘニル（Ｃ２２：０）（即ち、不飽和をもたない２２個の炭素）、エルカ（Ｃ２２：１）、セチル（Ｃ１６：０）またはステアリル（Ｃ１８：０）アルキル基のクアットである。これらは、一般に、Ｒ２及びＲ３がメチル、エチル、プロピルまたはブチル基の短鎖アルキル基で置換されている。当然にして、各位置は、同じ基で置換される必要はない。
本発明に従って使用される脂肪アルコールには、ラウリル（Ｃ１２：０）、ミリスチル（Ｃ１４：０）、セチル（Ｃ１６：０）、ステアリル（Ｃ１８：０）及びベヘニル（Ｃ２２：０）アルコールが含まれる。セチル及びステアリルアルコールの混合物である、上記したセテアリル(cetearyl)アルコールのような混合物もまた、有用である。経験則として、セチルアルコールのような純粋なアルコールは、セテアリルアルコールのようなアルコール混合物よりも良好に機能する傾向がある。従って、溶媒としては、実質上均質な脂肪アルコールを使用するのが好ましい。略均質な脂肪アルコールは、約１０重量％未満の別の脂肪アルコールを含むアルコールである。
本発明に係るグリコールには、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど及びこれらの混合物が含まれる。
溶媒の脂肪アンモニウムモノアルキルクアット含量は、自明のように、所望の商業上のとり扱い特性を保持した状態で、できるだけ高いものとされる。この量は、実質上、使用されるクアット及び選択される特定の溶媒系による。しかしながら、全体的により短い脂肪鎖長のクアットの場合には、使用される溶媒により、陽イオン活性は、例えば、６０％という高さにすることができる。好ましくは、クアットの含量は、少なくとも約３５％であり、より好ましくは、少なくとも５０％である。
溶媒におけるグリコールとアルコールの相対的な割合は、使用されるクアットによりある程度定められ、より重要には、使用される特定のアルコール及びグリコールによる。
一般に、脂肪アルコールの含量は、グリコールの含量よりも多い。実際に、グリコールの量が多すぎると、得られる材料に過度の可塑性を付与する可能性があるので、使用されるグリコールの量は最小にするのが望ましい場合がしばしばある。従って、溶媒は、脂肪アルコールをグリコールよりも多く含むのが一般に好ましく、より好ましくは、少なくとも約６０重量％の脂肪アルコール、より好ましくは少なくとも約７５重量％の脂肪アルコール、最も好ましくは少なくとも約８５重量％の脂肪アルコールを含む。しかしながら、溶媒の脂肪アルコール含量は、９５重量％という高さにすることができる場合がある。
最終的な商業上の取り扱い特性が適正でないと、商業的に実施可能な製品を得るのが著しく困難となるので、この組成物の流動性は、製造上の観点から重要となる。製造の際には、製品は、攪拌し、加熱し、所望の場合には冷却し、しかも流体状態でフレーク化またはパスチル化のラインにしばしば移送しなければならない。かかる操作はいずれも、クアットの分解を起こさない温度である商業的に実施可能な温度で行う必要がある。
フレークまたはパスチル(pastille)は、取り扱いが容易でありかつ所望の製品に組み込まれるので、商業において所望されている。製品がガム状またはペースト状であると、フレーク化またはパスチル化を行うことができない。更に、製品は、移送ラインを介して流れないことがしばしばあり、かつ、熱伝達が乏しいので加熱または冷却が困難となる。
これに対して、本発明の組成物は、融点を超えると易流動性であり、製造が容易になるとともに、移送ラインを介してフレーク化装置またはパスチル化装置に容易に移送しかつ圧送することができる。フレーク化またはパスチル化装置において、組成物は、融点よりも低い温度に冷却されるとともに、フレークを容易に取り扱うことができるように破砕されあるいはパスチルに分配され、冷却される。かくして、本発明の組成物は、一般に、フレーク形成ラインへの移送を容易にするとともに、クアットの一体性を組成物において保持するために融点を１００℃よりも低くすることが必要となる。より好ましくは、組成物の融点は、９５℃であり、最も好ましくは、組成物の融点は９０℃未満である。
配合物がフレークになることができるかどうかは、加熱された組成物の比較的薄いフィルム（１／１６インチ乃至１／８インチ）を金属シートに注ぎ、これを冷却することにより測定される。次に、冷却されたフィルムは、任意のタイプの機械処理により、小さなフレークに「粉砕され」("crumbled")または「削られ」("scraped")て、小さなフレークにされる。かくして、満足する組成物は、２つの特性を所有していなければならない。先づ、組成物は、シート上に容易に注がれて、薄いフィルムを形成する特性をもたなければならない。次に、組成物は冷却すると、粉砕または切削後に細かくされてフレークにならなければならない。次いで、これらのフレークは、容易に保管され、所要により再溶融される。
パスチル化は、各少量の所望の配合物をパスチルに調製する(dispense)処理である。次に、これらのパスチルを冷却して製品を形成する。製品は固体の形態をなすが、液体の状態に容易にもどされる。配合物がパスチル化することができるかどうかは、少量の加熱された配合物をパスチルに調製することにより測定することができる。これらのパスチルは、次に、冷却される。パスチルは、大量の熱を受けることなく、好ましくは、水の沸点よりも低い温度で、容易に溶融されなければならない。
陽イオン活性は、当業者が容易に理解することができる幾つかの方法により測定される。一の方法として、ラウリル硫酸ナトリウムのような陰イオン物質の標準化溶液を利用するものがある。この物質は、クアットを含む溶液に、クアットの陽イオンの完全な錯体化(complexation)（終点）に到達するまで添加される。終点は、電位差計によりまたはカラーインジケータを使用して測定することができる。
代表的な試験は、溶媒に通常溶解されるクアットのサンプルを、終点に達するまでラウリル硫酸ナトリウムの標準化溶液を用いて滴定するものである。
終点に到達すると、陽イオン活性を下記の式：
陽イオン活性％＝（ｍＬｘＮｘＭＷｘ１００）／Ｓ．ｗｔ．ｘ１０００
に従って計算することができる。上記式において、ｍＬ＝陰イオン物質のｍＬの数Ｎ＝使用される溶液の規定度ＭＷ＝分析されているクアットの分子量Ｓ．ｗｔ．＝サンプルのグラム重量
陽イオン活性％＝（ｍＬｘＮｘＭＷｘ１００）／Ｓ．ｗｔ．ｘ１０００
に従って計算することができる。上記式において、ｍＬ＝陰イオン物質のｍＬの数Ｎ＝使用される溶液の規定度ＭＷ＝分析されているクアットの分子量Ｓ．ｗｔ．＝サンプルのグラム重量
所望の溶媒比を所定のクアットと溶媒との混合物に関して測定すると、次に、組成物は、揮発性の溶媒の代わりに反応混合物の溶媒として脂肪アルコールとグリコールとを使用してクアットをインシトゥ製造することにより得ることができる。一般には、第３アミンの第４化(quaternizing)は、例えば、アルキル第３アミン及び塩化メチル、硫酸ジメチル、塩化ベンジルなどのようなアルキル化剤を使用して行われる。
本発明を特定の実施の形態に関して説明したが、これらの実施の形態は、本発明を単に例示するものである。従って、例示した実施の形態に関して数多くの修正を行うことができるとともに、特許請求の範囲に記載の本発明の精神及び範囲から逸脱することなく他の態様で構成することができるものである。
実施例１：ベヘニルまたはセチルトリメチルアンモニウムクアット表１には、製造し、クアット活性（陽イオン活性）及び融点に関して試験を行った種々の配合物が示されている。試験のために、クアットを揮発溶媒においてつくり、次いで、溶媒をクアットが約９７％の活性を有するまで真空炉において除去した。この実施例において使用したクアットは、上記した式により、Ｒがベヘニルアルキル鎖（Ｃ２２）またはセチルアルキル鎖（Ｃ１６）であり、Ｒ２及びＲ３がＣＨ３基であるＣ２２クアットまたはＣ１６クアットであった。本発明の配合物は、純粋なクアットを脂肪アルコールまたは脂肪アルコール及びグリコールと、生成物が溶融するまで、混合することによりつくった。混合を行うことができる温度及び組成物の流動性は、この時点で測定した。この実施例は、迅速スクリーン方法として機能する。
表１に記載の本発明の２つの配合物は、比較的長鎖の脂肪アルコールまたは比較的長鎖の脂肪クアットを用い、プロピレングリコールと混合すると、有意の陽イオン活性、プロピレングリコールなしに得られるものと同様の活性が得られることを示している。しかしながら、各場合において、本発明の配合物の融点は、有意に低下した。更に、配合物の粘度は、特に重要であった。プロピレングリコールを含まない組成物は、製造において実用となるのに十分な流体ではなかった。プロピレングリコールを含む本発明の配合物から得られた液体は、易流動性を有していたが、プロピレングリコールを含まない組成物は、粘性及び粘着性のあるコンシステンシを有していた。このコンシステンシにより、組成物はフレークを形成することができなかった。
実施例２：ベヘニルトリメチルアンモニウムクアット表２は、メト硫酸ベヘニルトリメチルアンモニウム及び塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムの製造の際における種々の量と組み合わせの脂肪アルコール、グリコール及びクアットに関して得られた陽イオン活性、融点及び取り扱い特性を示す。メト硫酸塩クアットと塩化物クアットとの差は、クアットの製造において使用された陰イオンにあり、本発明にとって特に重要ではない。この実施例の組成物は、種々の量のＣ２２クアットから構成されており、Ｒはベヘニルアルキル鎖であり、Ｒ２及びＲ３はメチル基であり、セテアリルまたはセチルアルコールの量を変えた。Ｃ２２メト硫酸塩クアット、セチルアルコール（９１％）及び１、３ブタンジオール（９％）を利用した組成物は、陽イオン活性が３５％を越え、フレークになることができるとともに、低い融点をを有するという所望の特性の全てを発揮し、商業的に実施可能な組成物となる最良の組成物を提供することができた。融点が１００℃を越えると、一般に、上記したクアットの分解の問題があること、（融点が水の沸点よりも高いので）溶融に多額の費用がかかること、及びこれらの組成物を融点よりも低い温度で取り扱うことが困難であることにより、商業的には実施することができない（ＮＣＦ）。
上記表は、本発明の幾つかの観点を例示するものである。最初の項目（Ａ）では、グリコールは、脂肪アルコール溶媒に加えられていない。その結果、所望の陽イオン活性を有するフレーク形成可能な組成物が得られたが、融点は、商業的な実施可能性の範囲を越えており、熱に長く曝露すると、クアットが分解を開始すると考えられる範囲にあった。第２の項目（Ｂ）は、所定量のグリコールが溶媒混合物に添加されている。得られた組成物は、好都合な陽イオン活性と融点を有していたが、フレークになることができず、従って、本発明の範囲には含まれない。第３の項目（Ｃ）は、最終組成物がフレーク状になることができるまで（溶媒の割合を一定にした）溶媒混合物に対するクアットの量を少なくすることにより得た。得られた陽イオン活性は、３５．５％と十分であった。第４の項目（Ｅ）は、（同様の割合の）溶媒においてセテアリルアルコールの代わりにセチルアルコールを使用した。得られた組成物は、著しく有利な陽イオン活性（４９％）を呈するとともに、フレークになることができかつ商業的に実施可能な取り扱い特性を保持していた。
項目（Ｅ）の組成物は、Ｃ２２メト硫酸塩(metosulfate)クアット及びセチルアルコールとブタンジオールとの溶媒混合物を含む組成物が、本発明に係るこの特定の系に最適の組成物を提供することを示す傾向にある。
第５及び第６の項目（Ｆ及びＧ）は、脂肪アルコール溶媒及び脂肪アルコール／グリコール溶媒のＣ２２塩化物クアットである。この場合にも、項目（Ｇ）は、３５％を越える陽イオン活性を有する商業的に実施可能なフレーク形成組成物の所望の特性を示す好ましい組成物である。
本発明は、ヘアケア産業において有用である。特に、シャンプ、コンディショナなどのようなヘアケア製品を最終的に製造する事業体に対して製造し販売する添加剤産業において有用である。
Claims (12)
- ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、ベヘニルおよびセテアリル脂肪アルコールからなる群より選択される少なくとも１つの脂肪アルコールと、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリエチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つのグリコールとを含む溶媒と、
該溶媒に分配された脂肪アンモニウムモノアルキルクアットであって、下記式（１）
前記溶媒における前記少なくとも１つの脂肪アルコールの量は、前記少なくとも１つのグリコールの量よりも多く、
該脂肪アンモニウムモノアルキルクアットは少なくとも３５％の陽イオン活性を提供するのに十分な量が存在し、
しかも組成物はフレーク状にすることができることを特徴とするパーソナルケア製品用組成物。 - 前記パーソナルケア製品が、ヘアケア製品である請求項１に記載の組成物。
- 前記脂肪アンモニウムモノアルキルクアットは脂肪アンモニウムメチルクアットであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１つの脂肪アルコールは、１０重量％未満の別の脂肪アルコールを含むアルコールであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- １００℃未満の融点を有することを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- ９０℃未満の融点を有することを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- 前記脂肪アンモニウムモノアルキルクアットは脂肪アンモニウムトリメチルクアットであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- 前記脂肪アンモニウムモノアルキルクアットはベヘニル、エルカ、セチルまたはステアリルアンモニウムクアットであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- 前記溶媒における前記少なくとも１つの脂肪アルコールの量は少なくとも６０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- 前記溶媒における前記少なくとも１つの脂肪アルコールの量は少なくとも９０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
- ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、ベヘニルおよびセテアリル脂肪アルコールからなる群より選択される少なくとも１つの脂肪アルコールと、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリエチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つのグリコールとを含む溶媒と、
該溶媒に分配された、ベヘニル、エルカ、セチルまたはステアリルアンモニウムクアットである脂肪アンモニウムモノアルキルクアットとを含み、
前記溶媒における前記少なくとも１つの脂肪アルコールの量は、前記少なくとも１つのグリコールの量よりも多く、
該脂肪アンモニウムモノアルキルクアットは少なくとも３５％の陽イオン活性を提供するのに十分な量が存在することを特徴とするパーソナルケア製品用フレーク。 - ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、ベヘニルおよびセテアリル脂肪アルコールからなる群より選択される少なくとも１つの脂肪アルコールと、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールおよびポリエチレングリコールからなる群より選択される少なくとも１つのグリコールとを含む溶媒と、
該溶媒に分配された、ベヘニル、エルカ、セチルまたはステアリルアンモニウムクアットである脂肪アンモニウムモノアルキルクアットとを含み、
前記溶媒における前記少なくとも１つの脂肪アルコールの量は、前記少なくとも１つのグリコールの量よりも多く、
該脂肪アンモニウムモノアルキルクアットは少なくとも３５％の陽イオン活性を提供するのに十分な量が存在することを特徴とするパーソナルケア製品用パスチル。
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| US4769159A (en) * | 1986-02-18 | 1988-09-06 | Ecolab Inc. | Institutional softener containing cationic surfactant and organic acid |
| JPS632917A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 香粧品基剤組成物 |
| DE3689478T2 (de) | 1986-10-23 | 1994-07-21 | Witco Corp | Teilchenförmiges emulgierbares haarkonditioniermittel. |
| US4818523A (en) * | 1987-06-17 | 1989-04-04 | Colgate-Palmolive Company | Hair rinse conditioner |
| JPH01153615A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| US5002681A (en) * | 1989-03-03 | 1991-03-26 | The Procter & Gamble Company | Jumbo particulate fabric softner composition |
| US5223628A (en) * | 1990-02-02 | 1993-06-29 | Sherex Chemical Company, Inc. | Process for making high solids fabric softeners using low amounts of solvents and no side reactions |
| DE4308794C1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-04-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit |
| JPH08507537A (ja) * | 1993-03-18 | 1996-08-13 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 乳化性の改善された固体エステルクォートの製法 |
| US5635469A (en) * | 1993-06-10 | 1997-06-03 | The Procter & Gamble Company | Foaming cleansing products |
| DE69521116T2 (de) * | 1994-01-27 | 2001-10-25 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Haarkosmetische zusammensetzung |
| CA2198475A1 (en) * | 1994-08-26 | 1996-03-07 | Timothy John Fowler | Personal cleansing compositions |
| US5683973A (en) * | 1996-02-15 | 1997-11-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Mild bar compositions comprising blends of higher melting point polyalkylene glycol(s) and lower melting point polyalkylene glycol(s) as processing aids |
| BR9710409A (pt) * | 1996-03-22 | 1999-08-17 | Procter & Gamble | Composi-Æo/composto amaciante de pano |
| US5849280A (en) * | 1996-08-06 | 1998-12-15 | A-Veda Corporation | Hair conditioning solid |
| JPH10182369A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-07 | Kao Corp | 毛髪処理剤 |
| JP3620764B2 (ja) * | 1997-03-29 | 2005-02-16 | 株式会社資生堂 | 毛髪洗浄料 |
| JP3644658B2 (ja) * | 1997-03-29 | 2005-05-11 | 株式会社資生堂 | 毛髪洗浄料 |
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