JPH01101380A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH01101380A JPH01101380A JP25918987A JP25918987A JPH01101380A JP H01101380 A JPH01101380 A JP H01101380A JP 25918987 A JP25918987 A JP 25918987A JP 25918987 A JP25918987 A JP 25918987A JP H01101380 A JPH01101380 A JP H01101380A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- resin composition
- curing
- reactive diluent
- acrylate
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- Pending
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
不発明は、紫外線、電子線などの元で硬化する樹脂組成
物に関するものであり、さらに詳しくは各種基材に対し
密層性に優れ、又、硬化皮膜かり撓性、柔軟性をＭする
光硬化性樹脂組成物に関するものである。
物に関するものであり、さらに詳しくは各種基材に対し
密層性に優れ、又、硬化皮膜かり撓性、柔軟性をＭする
光硬化性樹脂組成物に関するものである。
近年、償科、インキ、フェス、接着剤などの分野におい
て、無溶剤、省エネルギー、尚速硬化などの利点を生か
して光硬化性樹脂ｍｂｚ物が工業的にオリ用さｎつつあ
る。
て、無溶剤、省エネルギー、尚速硬化などの利点を生か
して光硬化性樹脂ｍｂｚ物が工業的にオリ用さｎつつあ
る。
元硬化性樹脂組抵ｖｌＪは、その基本構成としで、光嵐
曾性を示す不飽和二）ＫＭ＠ｒｔ−分子内に有するオリ
ゴマー類、反応性希釈剤と称されているモノマー類、及
び光ｔｆｉ付開付則始剤ら成っている。ところが不飽和
二重結１分子内に有するオリゴマーは比較的に分子量が
高い友めに常温下では高粘度の液体もしくは固体状であ
る場合が多く、又、光重合性金示す不飽、ｆＯ基の割付
が少ないため硬化速度が遅すという欠点を有している。
曾性を示す不飽和二）ＫＭ＠ｒｔ−分子内に有するオリ
ゴマー類、反応性希釈剤と称されているモノマー類、及
び光ｔｆｉ付開付則始剤ら成っている。ところが不飽和
二重結１分子内に有するオリゴマーは比較的に分子量が
高い友めに常温下では高粘度の液体もしくは固体状であ
る場合が多く、又、光重合性金示す不飽、ｆＯ基の割付
が少ないため硬化速度が遅すという欠点を有している。
このような性質は、基材への塗工が困離、硬化に時間が
かかるなどの欠点を有してｈるので改良するために一般
に反応性希釈剤と称さｎる低粘度のモノマーが使用され
、低粘度化及び硬化促進がなされている。
かかるなどの欠点を有してｈるので改良するために一般
に反応性希釈剤と称さｎる低粘度のモノマーが使用され
、低粘度化及び硬化促進がなされている。
このような反応性希釈剤としては、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１．
６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジアクリレートなどの多官能性アクリレートモ
ノマー：テトラヒドロフルフリルアクリレート、２−エ
チルへキシルアクリレート、カルピトールアクリレート
などの単官能性アクリレート；スチレン、ビニルトルエ
ン、ビニルピロリドンなどのとニルモノマーなどが挙げ
られる。
パントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１．
６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジアクリレートなどの多官能性アクリレートモ
ノマー：テトラヒドロフルフリルアクリレート、２−エ
チルへキシルアクリレート、カルピトールアクリレート
などの単官能性アクリレート；スチレン、ビニルトルエ
ン、ビニルピロリドンなどのとニルモノマーなどが挙げ
られる。
しかし、上シピのような多官能アクリレートを使用した
場合は硬化速度は改良されるが、硬化時の残留応力によ
る硬化収縮が発生し密着性の低下がみられる。又、硬化
皮膜が脆いとｈう欠点を有している。
場合は硬化速度は改良されるが、硬化時の残留応力によ
る硬化収縮が発生し密着性の低下がみられる。又、硬化
皮膜が脆いとｈう欠点を有している。
一万、単官能アクリレートやビニル七ツマ−は硬化性が
そｆ′Ｌはど優れず、又、比較的低分子量のため揮発性
＾〈臭気が大きく皮ふ刺故性などの毒性も大きいという
欠点ｔ４Ｊしている。
そｆ′Ｌはど優れず、又、比較的低分子量のため揮発性
＾〈臭気が大きく皮ふ刺故性などの毒性も大きいという
欠点ｔ４Ｊしている。
〔発明が解決しようとしている問題点」本発明は、光照
射して硬化せしめる際硬化速度を低下させることなく、
シかも基材に対する密層性、９備性、柔軟性等の曖几た
硬化皮膜を与えることのできる光硬化性樹脂組成物を提
供するものである。
射して硬化せしめる際硬化速度を低下させることなく、
シかも基材に対する密層性、９備性、柔軟性等の曖几た
硬化皮膜を与えることのできる光硬化性樹脂組成物を提
供するものである。
本発明は、
囚成分：
次式中で示される反応性希釈剤
〔式中、１４．＃’ｊＨ又はＣＨｓ：１４．は炭素数３
〜５のアＲ′ 素数１〜４のアルキル基であり：ｍとｎは１〜５の整数
を示す。〕 ２０〜６５重量憾 （Ｂ）ＩＨｔ分： 元亜せ性オリゴマー ８０〜３５］［量僑 Ｃ）成分： 光憲合性開始剤 ０〜２電ｍ％ 上記（４）、田）およびＣ）成分を有する光硬化性樹脂
組成物を提供するものである。
〜５のアＲ′ 素数１〜４のアルキル基であり：ｍとｎは１〜５の整数
を示す。〕 ２０〜６５重量憾 （Ｂ）ＩＨｔ分： 元亜せ性オリゴマー ８０〜３５］［量僑 Ｃ）成分： 光憲合性開始剤 ０〜２電ｍ％ 上記（４）、田）およびＣ）成分を有する光硬化性樹脂
組成物を提供するものである。
（２）成分の反応性希釈剤
前記式（１）で示さｎる反応性希釈剤は、（ａ）シクロ
ヘキサンジメタツール、水奈ビスフェノールＡ１トリシ
クロデカンジメタツールの脂環式多価アルコールに、（
ｂ）ｒ−ブチロラクトン、−一バレロラクトン、−１−
カプロラクトンなどの環状エステルを開環付加して得ら
れるアルコールｋ、（Ｃ）アクリル酸又はメタクリル酸
もしくはアクリルＣＩ＆ｍ導体又はメタクリル酸Ｗｓ導
体と反応させエステル化することにより得らｎる。
ヘキサンジメタツール、水奈ビスフェノールＡ１トリシ
クロデカンジメタツールの脂環式多価アルコールに、（
ｂ）ｒ−ブチロラクトン、−一バレロラクトン、−１−
カプロラクトンなどの環状エステルを開環付加して得ら
れるアルコールｋ、（Ｃ）アクリル酸又はメタクリル酸
もしくはアクリルＣＩ＆ｍ導体又はメタクリル酸Ｗｓ導
体と反応させエステル化することにより得らｎる。
ラクトンの開城付加反応は公知の方法により容易に得る
ことができる。例えば、トリシクロデカンジメタツール
と一一カプロラクトンｔＰＪｒ足の比率で仕込み、触媒
の存在下に１２０〜２００℃に加熱することにより得ら
れる。触媒としてはテトラブチルチタネート等のチタン
化せ物、塩化ｍｌスズ婦のハロゲン化スズ化せ物を用い
る。触媒員麓は仕込量に対して１〜１０．００ ｐｐｍ
が好ましい。
ことができる。例えば、トリシクロデカンジメタツール
と一一カプロラクトンｔＰＪｒ足の比率で仕込み、触媒
の存在下に１２０〜２００℃に加熱することにより得ら
れる。触媒としてはテトラブチルチタネート等のチタン
化せ物、塩化ｍｌスズ婦のハロゲン化スズ化せ物を用い
る。触媒員麓は仕込量に対して１〜１０．００ ｐｐｍ
が好ましい。
又、エステル化反応は、上記アルコールとアクリル酸又
はメタクリル酸の脱水エステル化、上記アルコールとア
クリル酸低級アルキルエステル、又はメタクリル酸エス
テルとのエステル交換及び上記アルコールとアクリル酸
ノ１ライド又はメタクリル酸ハライドの脱ハロゲン化水
素等のすべてを含むものである。
はメタクリル酸の脱水エステル化、上記アルコールとア
クリル酸低級アルキルエステル、又はメタクリル酸エス
テルとのエステル交換及び上記アルコールとアクリル酸
ノ１ライド又はメタクリル酸ハライドの脱ハロゲン化水
素等のすべてを含むものである。
脱水エステル化反応の触媒としては、硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、イオン５ｅ換樹脂な
どが用いられる。エステル交換反応の触媒としては上記
の酸以外にテトラブチルチタネートやナトリウムメチラ
ート等の金属アルコラード等が用いらｎる。
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、イオン５ｅ換樹脂な
どが用いられる。エステル交換反応の触媒としては上記
の酸以外にテトラブチルチタネートやナトリウムメチラ
ート等の金属アルコラード等が用いらｎる。
アクリル酸又はメタクリル酸もしくはそ九らの低級アル
キルエステル、ハライド等の仕込量は上記アルコールの
水酸基当量に対して１−１．５倍当重が好ましい。尚こ
れらエステル化反応時には、熱重せ宗止剤としてノ１イ
ドロキノン、ノ為イドロキノンモノメチルエーテル、ｔ
−ブチルカテコール等のフェノール類；ベンゾキノン等
のキノン類；フェノチアジン、銅塩等を用いるのが好ま
しり。
キルエステル、ハライド等の仕込量は上記アルコールの
水酸基当量に対して１−１．５倍当重が好ましい。尚こ
れらエステル化反応時には、熱重せ宗止剤としてノ１イ
ドロキノン、ノ為イドロキノンモノメチルエーテル、ｔ
−ブチルカテコール等のフェノール類；ベンゾキノン等
のキノン類；フェノチアジン、銅塩等を用いるのが好ま
しり。
又、脱水共沸のための溶剤としては、ｎ−ヘギサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等が用い
られる。
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等が用い
られる。
尚、紫外線等の光照射による硬化にひいては、メタクリ
ル酸エステルはアクリル酸エステルと比べて表面の空気
阻害による硬化性劣化の傾向があるので一般的にはアク
リル酸エステルを用いる方が好ましい。
ル酸エステルはアクリル酸エステルと比べて表面の空気
阻害による硬化性劣化の傾向があるので一般的にはアク
リル酸エステルを用いる方が好ましい。
この（Ａ）ｆｆ分の式（Ｉ）で示される反応性希釈剤の
一部を前述の反応性希釈剤、例えばメチルメタクリレー
ト、ジエチレングリコールシアクリノート、アクリルｒ
Ｒｎ−ブチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート等におきかえてもよい。
一部を前述の反応性希釈剤、例えばメチルメタクリレー
ト、ジエチレングリコールシアクリノート、アクリルｒ
Ｒｎ−ブチル、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート等におきかえてもよい。
小）成分
但）成分の光重付性オリゴマーに、不飽オロ二重結会を
分子内に有する２官能以上のオリゴマーで、例えば、（
ｌ）多価アルコールと多塩基酸およびアクリル酸又はメ
タクリル酸より傅ら几るポリエステル糸ポリ（メタ）ア
クリレ−）、（２）多価エポキシ化合物にアクリル酸又
はメタクリル酸を付加させたエポキシ系ポリ（メタ）ア
クリレート、（３）多価インシアネートと多価アルコー
ルおよび水酸基含有アクリレート又はメタクリレートよ
り得られるポリウレタン系ポリ（メタ）アクリレートな
どが挙げられる。これらの化せ物は単独もしくは２麺以
上混甘して用いることも可能である。
分子内に有する２官能以上のオリゴマーで、例えば、（
ｌ）多価アルコールと多塩基酸およびアクリル酸又はメ
タクリル酸より傅ら几るポリエステル糸ポリ（メタ）ア
クリレ−）、（２）多価エポキシ化合物にアクリル酸又
はメタクリル酸を付加させたエポキシ系ポリ（メタ）ア
クリレート、（３）多価インシアネートと多価アルコー
ルおよび水酸基含有アクリレート又はメタクリレートよ
り得られるポリウレタン系ポリ（メタ）アクリレートな
どが挙げられる。これらの化せ物は単独もしくは２麺以
上混甘して用いることも可能である。
Ｃ）光重合開始剤
光７をせ開始剤としては、例えばベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペンソ
インイソグロビルエーテル等のベンゾイン系化せ物；ア
ントラキノン、メチルアントラキノン等のアントラキノ
ン系化せ物：ペンジル：ジアセチル：アセトフェノン、
ベンゾフェノン等のフェニルケトン化付物；０−ベンゾ
イル安息香酸、０−ベンゾイル安息香酸メチルなどの０
−ベンソイル安、μｆ＃ｌ化せ物ニジフエニルジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムスルフィド等のスルフィド
化合物；α−タロルメチルナフタリン、アントラセンお
よびヘキサクロロブタジェン、ペンタクロロブタジェン
などのハロゲン化炭化水素などの公知の開始剤が挙げら
几任意に選択して使用することが可能である。
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペンソ
インイソグロビルエーテル等のベンゾイン系化せ物；ア
ントラキノン、メチルアントラキノン等のアントラキノ
ン系化せ物：ペンジル：ジアセチル：アセトフェノン、
ベンゾフェノン等のフェニルケトン化付物；０−ベンゾ
イル安息香酸、０−ベンゾイル安息香酸メチルなどの０
−ベンソイル安、μｆ＃ｌ化せ物ニジフエニルジスルフ
ィド、テトラメチルチウラムスルフィド等のスルフィド
化合物；α−タロルメチルナフタリン、アントラセンお
よびヘキサクロロブタジェン、ペンタクロロブタジェン
などのハロゲン化炭化水素などの公知の開始剤が挙げら
几任意に選択して使用することが可能である。
更に不発明の組成物に対し、看色、粘度の詞姫、硬化物
の物性の改質等を目的として必景に応じ種々の化会物を
添加することができる。こ几ら添〃口物としては、チタ
ンホワイト、カーボンブラック、アンパーベンガラ等の
顔料、ベンゼン、トルエン、メチルエチルケトン、ミネ
ラルスピリット等の溶剤類、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン、セルロース、炭カル、メルク等の
充填剤、ベントナイト、コロイド性硅酸、アルミニウム
アルコレート、ヒマシ油誘導体、カルサイト型沈降性カ
ルシウム等の侶変剤、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、アミノエチルエタノールアミン、ｎ−アミ
ノピペラジン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ミノエタノールアミンなどの第１級アミ
ン、ジエチル７°ミン、ジメチルアニリン、ジメチルバ
ラトルイジン、滑剤、等が挙げられる。
の物性の改質等を目的として必景に応じ種々の化会物を
添加することができる。こ几ら添〃口物としては、チタ
ンホワイト、カーボンブラック、アンパーベンガラ等の
顔料、ベンゼン、トルエン、メチルエチルケトン、ミネ
ラルスピリット等の溶剤類、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン、セルロース、炭カル、メルク等の
充填剤、ベントナイト、コロイド性硅酸、アルミニウム
アルコレート、ヒマシ油誘導体、カルサイト型沈降性カ
ルシウム等の侶変剤、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、アミノエチルエタノールアミン、ｎ−アミ
ノピペラジン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ミノエタノールアミンなどの第１級アミ
ン、ジエチル７°ミン、ジメチルアニリン、ジメチルバ
ラトルイジン、滑剤、等が挙げられる。
本発明に係る組成物を硬化させるに際して使用さｎる光
源としては紫外線螢光灯、低圧水銀燈、超高圧水銀燈、
キセノン灯、炭素アーク灯などである。
源としては紫外線螢光灯、低圧水銀燈、超高圧水銀燈、
キセノン灯、炭素アーク灯などである。
不発明による組成物は、金属、樹脂、木材、紙等の基材
のコーティング剤、印桐インキ、フィルム、注型板の成
形材料等多方面に利用できる。
のコーティング剤、印桐インキ、フィルム、注型板の成
形材料等多方面に利用できる。
以下、製造例、実施例によって本発明ｔ−梃に訃細に説
明する。同、例中の部は特に倒起しない限り重量基準で
ある。
明する。同、例中の部は特に倒起しない限り重量基準で
ある。
（Ａ）成分の反応性希釈剤の製造例
製造？ｌ１１
撹拌棒、温度計、凝縮器および窒素導入管を取付けたｔ
ｇフラスコ内に、トリシクロデカンジメタツール１９７
部（１モル）、１−カプロラクトン２２８部（２モル）
を仕込み、輩業ガス雰囲気下で反応温度１６０℃で８時
間反応させ、ついで、冷却した。反応生成物はヒドロキ
シル価２６２ＫＯｆ（岬／ｆ′に丞す粘稠液体であった
。
ｇフラスコ内に、トリシクロデカンジメタツール１９７
部（１モル）、１−カプロラクトン２２８部（２モル）
を仕込み、輩業ガス雰囲気下で反応温度１６０℃で８時
間反応させ、ついで、冷却した。反応生成物はヒドロキ
シル価２６２ＫＯｆ（岬／ｆ′に丞す粘稠液体であった
。
続りて、攪拌神、温度計、水分ｉ器付凝縮器および空気
導入管を取付けた１１フラスコ内に、上記反応で得たア
ルコール４２５部、アクリル酸１７３部（２，４モル）
トルエン３５０ｆＡ％ｐ−）ルエンスル７オン酸９部、
ハイドロキノンモノメチルエーテル０．１６部および銅
粉０．１６部′ｆｌ：Ｌ１：込み、望気を吹込みながら
反応温度１００〜１２０℃で共沸脱水で水３６−を留去
させ、８時間反応させた。ついで、２０％の水酸化ナト
リウム水浴液で中和し、その後、１０４ 硝水で洗浄し
た。
導入管を取付けた１１フラスコ内に、上記反応で得たア
ルコール４２５部、アクリル酸１７３部（２，４モル）
トルエン３５０ｆＡ％ｐ−）ルエンスル７オン酸９部、
ハイドロキノンモノメチルエーテル０．１６部および銅
粉０．１６部′ｆｌ：Ｌ１：込み、望気を吹込みながら
反応温度１００〜１２０℃で共沸脱水で水３６−を留去
させ、８時間反応させた。ついで、２０％の水酸化ナト
リウム水浴液で中和し、その後、１０４ 硝水で洗浄し
た。
静置分離後、 硝水盾全除去し、油層にハイドロキノン
モノメチルエーテル０．１部ｔ’添刀口し、減圧下６０
℃でトルエンを除去した。トルエン磁度が０．５％にな
った所で杼止した。得られた反応液は、粘度２４ｏ ｃ
ｐｓ ／ ２５℃の淡黄色 明液体であつ友。
モノメチルエーテル０．１部ｔ’添刀口し、減圧下６０
℃でトルエンを除去した。トルエン磁度が０．５％にな
った所で杼止した。得られた反応液は、粘度２４ｏ ｃ
ｐｓ ／ ２５℃の淡黄色 明液体であつ友。
製造例２〜５
製造例１における脂環式多価アルコール、ラクトンの種
類、仕込ｔｔ−表１に示すように変更した他は同、鴎に
して反応を行なり１生成物を得た。
類、仕込ｔｔ−表１に示すように変更した他は同、鴎に
して反応を行なり１生成物を得た。
（以下宗白）
実施例１
以下の配付で光硬化性樹脂組成物を調製した。
ポリエステル系アクリレート ６０部Ｍ−
６２００（東亜甘酸化学工業製商品名）製造例１による
反応性希釈剤 ４０部イルガキュア６５１
（チパ・ガイギー社書 ３部元？ｌｉ台開始剤、商品
名） 上記組成物を各種基材に１５μ厚になるようにアプリケ
ーターにて塗布し、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｒｎ）で高
さ１０ｃｙ＋＋の位１ｄより紫外線全照射して硬化させ
た。この硬化皮膜の特性を表２に示す。
６２００（東亜甘酸化学工業製商品名）製造例１による
反応性希釈剤 ４０部イルガキュア６５１
（チパ・ガイギー社書 ３部元？ｌｉ台開始剤、商品
名） 上記組成物を各種基材に１５μ厚になるようにアプリケ
ーターにて塗布し、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃｒｎ）で高
さ１０ｃｙ＋＋の位１ｄより紫外線全照射して硬化させ
た。この硬化皮膜の特性を表２に示す。
比較例１
以下の配合で光硬化性樹脂組ｂ５ｔｑｊｌＪを一製した
。
。
ポリエステル系アクリレートＭ−６２００６０部トリメ
チロールプロパントリアクリレート ４０部イルガキュ
ア ６５１３部 上記組成物を実施例１と同様にして１材に塗布し硬化ち
せた。この硬化皮膜の特性は表２に示す。
チロールプロパントリアクリレート ４０部イルガキュ
ア ６５１３部 上記組成物を実施例１と同様にして１材に塗布し硬化ち
せた。この硬化皮膜の特性は表２に示す。
実施例２〜７
夷〃瓜例１と同様にして表２に示すような配付比で光硬
化性樹脂組成物ｔ−ｖ４１１！ Ｌ、基材上に塗布した
後、紫外線照射して硬化させた。こｎらの硬化皮膜の特
性を表２に示す。
化性樹脂組成物ｔ−ｖ４１１！ Ｌ、基材上に塗布した
後、紫外線照射して硬化させた。こｎらの硬化皮膜の特
性を表２に示す。
比較例２〜３
比較例１と同様にして表２に示すような配付比で光硬化
性樹脂組成物全調製し、基材に塗布した後、紫外Ｉ！ｉ
！照射して硬化させた。これらの硬化皮膜の特性全表２
に示す。
性樹脂組成物全調製し、基材に塗布した後、紫外Ｉ！ｉ
！照射して硬化させた。これらの硬化皮膜の特性全表２
に示す。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）、（Ａ）成分： 次式（ I ）で示される反応性希釈剤 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はＨ又はＣｈ＿２；Ｒ＿２は炭素数３〜
５のアルキル基；Ａは▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学
式、表等があります▼ を示し、Ｒ′、Ｒ″は炭素数１〜４のアルキル基であり
、ｍとムｎは１〜５の整数を示す。〕２０〜６５重量％ （Ｂ）成分： 光重合性オリゴマー ８０〜３５重量％ （Ｃ）成分： 光重合性開始剤 ０〜２重量％ 上記（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）成分を含有する光硬化
性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25918987A JPH01101380A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25918987A JPH01101380A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01101380A true JPH01101380A (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=17330610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25918987A Pending JPH01101380A (ja) | 1987-10-14 | 1987-10-14 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01101380A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03199219A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-30 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2001040248A (ja) * | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型コーティング組成物 |
| US7344264B2 (en) | 2000-04-21 | 2008-03-18 | Labosphere Institute | Frightening apparatus |
-
1987
- 1987-10-14 JP JP25918987A patent/JPH01101380A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03199219A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-30 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
| JP2001040248A (ja) * | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型コーティング組成物 |
| US7344264B2 (en) | 2000-04-21 | 2008-03-18 | Labosphere Institute | Frightening apparatus |
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