JPH01102037A - ｐ，ｐ’−ビフェノールの製造方法 - Google Patents
ｐ，ｐ’−ビフェノールの製造方法Info
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- JPH01102037A JPH01102037A JP62261272A JP26127287A JPH01102037A JP H01102037 A JPH01102037 A JP H01102037A JP 62261272 A JP62261272 A JP 62261272A JP 26127287 A JP26127287 A JP 26127287A JP H01102037 A JPH01102037 A JP H01102037A
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- butyl
- butylphenol
- diphenoquinone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
及虱立茨亙分夏 ・
本発明は、ｐ、 ｐ’−ビフェノールの製造方法に関し
、さらに詳しくは、２，６−ジ−ｔ−プチルフエノ−ル
と３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジ
フェノキノンとから、あるいは２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３’ 、 ５．５−テトラ−１−ブチ
ル−４，４°−ジフェノキノンと３．３’、５．５−テ
トラ−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシビフエニル
とから、一段階でｐ、 ｐ’ −ビフェノールを製造す
るための方法に関する。
、さらに詳しくは、２，６−ジ−ｔ−プチルフエノ−ル
と３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジ
フェノキノンとから、あるいは２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３’ 、 ５．５−テトラ−１−ブチ
ル−４，４°−ジフェノキノンと３．３’、５．５−テ
トラ−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシビフエニル
とから、一段階でｐ、 ｐ’ −ビフェノールを製造す
るための方法に関する。
口の ・ 景ならびにその【１１、
ｐ、 Ｄ’−ビフェノールは樹脂の酸化安定剤、染料中
間体、およびポリカーボネート、ポリエポキサイド、ポ
リエステルなどの合成樹脂の原料として工業上重要であ
り、各方面から注目されている。
間体、およびポリカーボネート、ポリエポキサイド、ポ
リエステルなどの合成樹脂の原料として工業上重要であ
り、各方面から注目されている。
このようなり、９’−ビフェノールは、２，６−ジ−を
一ブチルフェノールから製造しうろことが知られており
、この２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールからの１）、
Ｅ）−ビフェノールの合成経路は下記の式■および式■
で示される。
一ブチルフェノールから製造しうろことが知られており
、この２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールからの１）、
Ｅ）−ビフェノールの合成経路は下記の式■および式■
で示される。
このような式■で示される第一８２階の反応方法として
、特開昭５５−７２１３１月公報（こは、２．６−ジ−
ｔ−ブブ・ルフェノールから３，３′、５，５°−デト
ラー【−ブチル−４，４゛−ジヒドロキシビフｌニルを
製造するに際して、触媒としてアルカリ金属水酸化物な
どを用いて、所定の条（’ｌ下で■段階の反応を行う方
法が開示されている。
、特開昭５５−７２１３１月公報（こは、２．６−ジ−
ｔ−ブブ・ルフェノールから３，３′、５，５°−デト
ラー【−ブチル−４，４゛−ジヒドロキシビフｌニルを
製造するに際して、触媒としてアルカリ金属水酸化物な
どを用いて、所定の条（’ｌ下で■段階の反応を行う方
法が開示されている。
ところが式■で示した第■段階の反応方法として、２，
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールから３，３′、５，５°
−テトラーｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフェ
ニルを製造するに際して、３，３′、５．５−テトラ−
１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニルのみを収
率よく得ることは困難であり、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールの酸化がざらに進んだ３，３′、５，５°−
テトラ−ｔ−ブチル−４，４°−ジフェノキノンも副生
物として一部生成してしまう。
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールから３，３′、５，５°
−テトラーｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフェ
ニルを製造するに際して、３，３′、５．５−テトラ−
１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニルのみを収
率よく得ることは困難であり、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールの酸化がざらに進んだ３，３′、５，５°−
テトラ−ｔ−ブチル−４，４°−ジフェノキノンも副生
物として一部生成してしまう。
このため３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，
４°−ジフェノキノンを３，３′、５，５°−テトラ−
１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルに還元
することが望まれているが、この還元反応は、３，３′
、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノ
キノンを水素などの還元剤を用いて行なう方法が知られ
ている。また、特開昭６１−２００９３５号公報に開示
されているように、苛性カリ触媒の存在下、酸素などに
よって２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの２０〜４０
％が３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４
°−ジフェノキノンとなるまで２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールを酸化させた後、残存する２、６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールを還元剤として３．３’、５，５°−
テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンに作用
させて３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，
４−ジヒドロキシビフェニルを製造する方法も知られて
いる。
４°−ジフェノキノンを３，３′、５，５°−テトラ−
１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルに還元
することが望まれているが、この還元反応は、３，３′
、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノ
キノンを水素などの還元剤を用いて行なう方法が知られ
ている。また、特開昭６１−２００９３５号公報に開示
されているように、苛性カリ触媒の存在下、酸素などに
よって２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの２０〜４０
％が３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４
°−ジフェノキノンとなるまで２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールを酸化させた後、残存する２、６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールを還元剤として３．３’、５，５°−
テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンに作用
させて３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，
４−ジヒドロキシビフェニルを製造する方法も知られて
いる。
このようにして得られた３、３’、５，５°−テトラ−
１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルからｐ
、ｐ’−ビフェノールを生成させるには、式■に示され
るような第■段階の反応方法として、前述した特開昭６
１−２００９３５号公報においては、溶媒としてのジフ
ェニルエーテルなどと、触媒としての硫酸またはスルホ
ン酸などの存在下において、３．３′、５，５°−テト
ラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルの
脱アルキル化反応によりｐ、０’〜ビフエノールを生成
させた後、得られたｐ、ｐ−ビフェノールを濾過により
分取することを特徴としたり、ｒ）’−ビフェノールの
製造方法が開示されている。
１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルからｐ
、ｐ’−ビフェノールを生成させるには、式■に示され
るような第■段階の反応方法として、前述した特開昭６
１−２００９３５号公報においては、溶媒としてのジフ
ェニルエーテルなどと、触媒としての硫酸またはスルホ
ン酸などの存在下において、３．３′、５，５°−テト
ラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルの
脱アルキル化反応によりｐ、０’〜ビフエノールを生成
させた後、得られたｐ、ｐ−ビフェノールを濾過により
分取することを特徴としたり、ｒ）’−ビフェノールの
製造方法が開示されている。
このようにｐ、ｐ’−ビフェノールは、２，６−ジ−を
一ブチルフェノールから製造しうろことが知られている
が、従来、まず所定の触媒などの条件下において第■段
階の反応を終了させたのちに、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３’、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフェノキノンと３，３′、５．５’−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニルと
から３．３’、５．５’−テトラ−１−ブチル−４，４
°−ジヒドロキシビフエニルを分離して、次いで新たに
選定した酸触媒などの条件下において式■で示される第
■段階の脱アルキル化反応を行って、ｐ、ｐ−ビフェノ
ールを生成させていた。
一ブチルフェノールから製造しうろことが知られている
が、従来、まず所定の触媒などの条件下において第■段
階の反応を終了させたのちに、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３’、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフェノキノンと３，３′、５．５’−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニルと
から３．３’、５．５’−テトラ−１−ブチル−４，４
°−ジヒドロキシビフエニルを分離して、次いで新たに
選定した酸触媒などの条件下において式■で示される第
■段階の脱アルキル化反応を行って、ｐ、ｐ−ビフェノ
ールを生成させていた。
ところが上記のようにしてｐ、ｐ−ビフェノールを２，
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールから製造するには、２．
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５°−
テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノンと３．３
′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４゛−ジヒド
ロキシビフェニルとから３，３′、５，５−テトラ−１
−ブチル−４−９４′−ジヒドロキシビフエニルを分離
しなければならず、このためｐ、ｐ’−ビフェノールの
製造工程が複雑になるという問題点がある。
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールから製造するには、２．
６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５°−
テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノンと３．３
′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４゛−ジヒド
ロキシビフェニルとから３，３′、５，５−テトラ−１
−ブチル−４−９４′−ジヒドロキシビフエニルを分離
しなければならず、このためｐ、ｐ’−ビフェノールの
製造工程が複雑になるという問題点がある。
そこで、本発明者らは鋭意研究したところ、酸触媒、溶
媒および特定の温度条件下において、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ブ
チル−４，４−ジフェノキノンとを処理させるか、また
は２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３’ 。
媒および特定の温度条件下において、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ブ
チル−４，４−ジフェノキノンとを処理させるか、また
は２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３’ 。
５．５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノン
と３．３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジ
ヒドロキシビフェニルとを処理させれば、３．３’、５
．５”−テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビ
フェニルを分離することなく、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３′、５．５’−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフエノキノンとから、または２，６−ジ
−ｔ−ブチルフェノールと３．３’、 ５，５°−テト
ラ−１−ブチル−４，４°−シフＩツキノンと３，３′
、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキ
シビフエニルとからｐ、ｐ−ごフェノールを一段階だけ
で直接製造することができ、０．ｐ’−ビフェノールの
製造方法が簡略化できることなどを見出し、本発明を完
成させるに至った。
と３．３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジ
ヒドロキシビフェニルとを処理させれば、３．３’、５
．５”−テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビ
フェニルを分離することなく、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３′、５．５’−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフエノキノンとから、または２，６−ジ
−ｔ−ブチルフェノールと３．３’、 ５，５°−テト
ラ−１−ブチル−４，４°−シフＩツキノンと３，３′
、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキ
シビフエニルとからｐ、ｐ−ごフェノールを一段階だけ
で直接製造することができ、０．ｐ’−ビフェノールの
製造方法が簡略化できることなどを見出し、本発明を完
成させるに至った。
及用公■遊
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，
４−ジフェノキノンを所定の条件下で反応させるか、ま
たは２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３′、５
，５−テトラ−１−ブチル−４，４゛−ジフェノキノン
と３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°
−ジヒドロキシごフェニルとを所定の条件下で反応させ
て、３．３′、５．５”−テトラ−ドブチル−４，４′
−ジヒドロキシビフエニルを分離することなく、一段階
でｐ、ｐ’−ビフェノールを直接骨るための方法を提供
することを目的としている。
ようとするものであって、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，
４−ジフェノキノンを所定の条件下で反応させるか、ま
たは２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３′、５
，５−テトラ−１−ブチル−４，４゛−ジフェノキノン
と３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°
−ジヒドロキシごフェニルとを所定の条件下で反応させ
て、３．３′、５．５”−テトラ−ドブチル−４，４′
−ジヒドロキシビフエニルを分離することなく、一段階
でｐ、ｐ’−ビフェノールを直接骨るための方法を提供
することを目的としている。
及亘Ω量亘
本発明に係るｐ、ｐ’−ビフェノールの製造方法は、２
．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５°
−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノンから、
または２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、
５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノン
と３，３′、５，５°−テトラーｔ−ブチル−４，４′
−ジヒドロキシビフエニルとからｐ、ｐ’−ビフェノー
ルを製造するに際して、酸触媒および溶媒の存在下に、
１２０〜２８０℃の温度において、２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールと３．３′、５．５’−テトラ−で−ブ
チル−４，４°−ジフエノキノンとのレドックス反応に
よる３、３′、５，５°−テトラ−を−ブチル−４，４
′−ジヒドロキシビフエニルの合成反応と、３，３′、
５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキ
シビフエニルの脱アルキル化反応によるｐ、ｐ“−ビフ
ェノールの生成反応とを、一段階で行なうことを特徴と
している。
．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５°
−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノンから、
または２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、
５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノキノン
と３，３′、５，５°−テトラーｔ−ブチル−４，４′
−ジヒドロキシビフエニルとからｐ、ｐ’−ビフェノー
ルを製造するに際して、酸触媒および溶媒の存在下に、
１２０〜２８０℃の温度において、２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールと３．３′、５．５’−テトラ−で−ブ
チル−４，４°−ジフエノキノンとのレドックス反応に
よる３、３′、５，５°−テトラ−を−ブチル−４，４
′−ジヒドロキシビフエニルの合成反応と、３，３′、
５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキ
シビフエニルの脱アルキル化反応によるｐ、ｐ“−ビフ
ェノールの生成反応とを、一段階で行なうことを特徴と
している。
本発明では、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．
３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノ
キノンから、または２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
と３．３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４゛
−ジフエノキノンと３，３′、５，５°−テトラ−１−
ブチル−４，４°−ジヒドロキシビフエニルとからｐ、
ｐ’−ビフェノールを製造するに際して、３，３′、５
．５’−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシ
ビフエニルの合成反応と、３．３′、５，５°−テトラ
−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシピフエニルの脱
アルキル化反応とを、特定の酸触媒および溶媒の存在下
に反応温度１２０〜２８０℃で行なっているため、第１
段階で生成した３、３′、５，５°：テトラ−ｔ−ブチ
ル−４，４−ジヒドロキシビフェニルを分離することな
く、ｌ）、Ｅ）”−ビフェノールを一段階で直接得るた
め、ｐ、ｐ’−ビフェノールの製造方法が簡略化できる
。
３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジフェノ
キノンから、または２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
と３．３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４゛
−ジフエノキノンと３，３′、５，５°−テトラ−１−
ブチル−４，４°−ジヒドロキシビフエニルとからｐ、
ｐ’−ビフェノールを製造するに際して、３，３′、５
．５’−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシ
ビフエニルの合成反応と、３．３′、５，５°−テトラ
−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシピフエニルの脱
アルキル化反応とを、特定の酸触媒および溶媒の存在下
に反応温度１２０〜２８０℃で行なっているため、第１
段階で生成した３、３′、５，５°：テトラ−ｔ−ブチ
ル−４，４−ジヒドロキシビフェニルを分離することな
く、ｌ）、Ｅ）”−ビフェノールを一段階で直接得るた
め、ｐ、ｐ’−ビフェノールの製造方法が簡略化できる
。
及」立且迷煎基Ｊ
以下本発明に係るＥ）、ｌ）−ビフェノールの製造方法
について具体的に説明する。
について具体的に説明する。
本発明において、０．０’−ビフェノールを製造するた
めの出発原料としては、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールと３，３′、５．５°−テトラ−１−ブチル−４，
４°−ジフェノキノン、または２．６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフェノキノンと３，３”、５，５°−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４°−ジヒドロキシごフェニル
が用いられる。
めの出発原料としては、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールと３，３′、５．５°−テトラ−１−ブチル−４，
４°−ジフェノキノン、または２．６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフェノキノンと３，３”、５，５°−テ
トラ−ｔ−ブチル−４，４°−ジヒドロキシごフェニル
が用いられる。
出発原料中の２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと、３
．３’、５．５’−テトラ’−ｔ−ブチルー４，４゛−
ジフェノキノンとの重母比は、出発原料中に含まれる２
、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５．５’
−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンとの
総量にも依るが、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが
１に対して３，３°。
．３’、５．５’−テトラ’−ｔ−ブチルー４，４゛−
ジフェノキノンとの重母比は、出発原料中に含まれる２
、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５．５’
−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンとの
総量にも依るが、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが
１に対して３，３°。
５．５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキ
ノンが０．５〜５、好ましくは１〜２の範囲であるが、
特に該範囲に限定されるものではない。
ノンが０．５〜５、好ましくは１〜２の範囲であるが、
特に該範囲に限定されるものではない。
２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５
−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンの重
ω比が、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが１に対し
て、３．３′、５，５−テトラ−ｔ−ブチル−４，４°
−ジフェノキノンが１未満の場合には、３，３′、５，
５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノン
が２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，
５°−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノキノン
とのレドックス反応で有効に使用されないことになり好
ましくない。
−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンの重
ω比が、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが１に対し
て、３．３′、５，５−テトラ−ｔ−ブチル−４，４°
−ジフェノキノンが１未満の場合には、３，３′、５，
５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノン
が２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，
５°−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノキノン
とのレドックス反応で有効に使用されないことになり好
ましくない。
また、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３’。
５．５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキ
ノンの重」比が、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１
に対して３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４
，４°−ジフェノキノンが２を越える場合には、２，６
−ジ−ｔ−ブチルフェノールが２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３′、５．５’−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフエノキノンとのレドックス反応で有効
に使用されないことになり好ましくない。
ノンの重」比が、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１
に対して３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４
，４°−ジフェノキノンが２を越える場合には、２，６
−ジ−ｔ−ブチルフェノールが２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３．３′、５．５’−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフエノキノンとのレドックス反応で有効
に使用されないことになり好ましくない。
出発原料中の２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの金回
は、出発原料の総重量を１００％としたとき、通常１％
以上５０％以下とすることが好ましく、１％未満では２
．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３′、５，５°
−テトラ−１−ブチル−４，４”−ジヒドロキシピッエ
ノキノンとのレドックス反応がｐ、ｐ’−ビフェノール
の収率向上に及ぼす影響が小さくなってしまい、また５
０％を越えると２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが、
２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３゜３”、５，５
°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシピッ
エノキノンとのレドックス反応で有効に利用されないこ
とになり好ましくない。
は、出発原料の総重量を１００％としたとき、通常１％
以上５０％以下とすることが好ましく、１％未満では２
．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３′、５，５°
−テトラ−１−ブチル−４，４”−ジヒドロキシピッエ
ノキノンとのレドックス反応がｐ、ｐ’−ビフェノール
の収率向上に及ぼす影響が小さくなってしまい、また５
０％を越えると２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールが、
２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３゜３”、５，５
°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジヒドロキシピッ
エノキノンとのレドックス反応で有効に利用されないこ
とになり好ましくない。
出発原料中の３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフェノキノンの含量は、通常１％以上５
０％以下とすることが好ましく、１％未満では２．６−
ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５．５−テトラ
−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンとのレドック
ス反応がｐ、ｐ’−ビフェノール収率向上に及ぼす影響
が小さくなってしまい、また５０％を越えると３．３°
１５，５−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキ
ノンが２，６−ジ−トプチルフエノールと３，３′、５
．５’−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノキノ
ンとのレドックス反応で有効に利用されないことになっ
てしまい、いずれも好ましくない。
−４，４°−ジフェノキノンの含量は、通常１％以上５
０％以下とすることが好ましく、１％未満では２．６−
ジ−ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５．５−テトラ
−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノンとのレドック
ス反応がｐ、ｐ’−ビフェノール収率向上に及ぼす影響
が小さくなってしまい、また５０％を越えると３．３°
１５，５−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキ
ノンが２，６−ジ−トプチルフエノールと３，３′、５
．５’−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノキノ
ンとのレドックス反応で有効に利用されないことになっ
てしまい、いずれも好ましくない。
しかしながら、出発原料中の２，６−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−
４，４°−ジフェノキノンとのＩＩ比や出発原料中の２
，６−ジ−１−ブチルフェノールの含量や出発原料中の
３．３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−
ジフェノキノンの含量は、いずれも２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブ
チル−４，４°−ジフェノキノンとのレドックス反応に
悪影響を及ぼすものではない。
ェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−
４，４°−ジフェノキノンとのＩＩ比や出発原料中の２
，６−ジ−１−ブチルフェノールの含量や出発原料中の
３．３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−
ジフェノキノンの含量は、いずれも２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブ
チル−４，４°−ジフェノキノンとのレドックス反応に
悪影響を及ぼすものではない。
このような出発原料は、通常、２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールを酸素の存在下に酸化カップリングさせるこ
とによって得ることができる。
フェノールを酸素の存在下に酸化カップリングさせるこ
とによって得ることができる。
上記のような出発原料としての、２，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ジブル
ー４，４°−ジフエノキノンから、または２．６−ジ−
ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−
１−プチル−４．４°−ジフェノキノンと３，３′、５
．５−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビ
フエニルとから、ｐ、ｐ’−ビフェノールを製造する際
には、上記のように酸触媒が用いられるが、このような
酸触媒としては、硫酸あるいはスルホン酸類などが好ま
しく用いられる。また、硫酸あるいはスルホン酸類以外
にも、酸触媒として、たとえばヘテロポリ酸類が用いら
れる。ヘテロポリ酸としては、具体的には、リンタング
ステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸などが
用いられる。また、上記以外にも、酸触媒として、塩化
アルミニウム、アルミニウムイソプロポキシド、アルミ
ニウムフェノキシトなどのルイス酸が用いられる。さら
に場合によっては、酸触媒として固体酸が用いられ、具
体的には、アンバーリストなどのイオン交換樹脂、モル
デナイト、シリカアルミナ、テトラシリシックマイカ、
活性白土、ゼオライト、合成雲母、粘土鉱物などを使用
することもできる。
ルフェノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ジブル
ー４，４°−ジフエノキノンから、または２．６−ジ−
ｔ−ブチルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−
１−プチル−４．４°−ジフェノキノンと３，３′、５
．５−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビ
フエニルとから、ｐ、ｐ’−ビフェノールを製造する際
には、上記のように酸触媒が用いられるが、このような
酸触媒としては、硫酸あるいはスルホン酸類などが好ま
しく用いられる。また、硫酸あるいはスルホン酸類以外
にも、酸触媒として、たとえばヘテロポリ酸類が用いら
れる。ヘテロポリ酸としては、具体的には、リンタング
ステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸などが
用いられる。また、上記以外にも、酸触媒として、塩化
アルミニウム、アルミニウムイソプロポキシド、アルミ
ニウムフェノキシトなどのルイス酸が用いられる。さら
に場合によっては、酸触媒として固体酸が用いられ、具
体的には、アンバーリストなどのイオン交換樹脂、モル
デナイト、シリカアルミナ、テトラシリシックマイカ、
活性白土、ゼオライト、合成雲母、粘土鉱物などを使用
することもできる。
ま７Ｃ１０，０’−ビフェノールの合成反応において、
上記した酸触媒を添加する時期は、ｒ）、０”−ビフェ
ノールの合成反応の出発段階でもよいし、中途の段階で
あってもよい。しかし、触媒を全く添加しない場合には
、ｐ、ｐ’−ビフェノールは合成されない。（比較例１
参照）。
上記した酸触媒を添加する時期は、ｒ）、０”−ビフェ
ノールの合成反応の出発段階でもよいし、中途の段階で
あってもよい。しかし、触媒を全く添加しない場合には
、ｐ、ｐ’−ビフェノールは合成されない。（比較例１
参照）。
また本発明では、上記のような２，６−ジ−ｔ−ブチル
フェノールと３，３′、５，５°−７トラーｔ−アブル
ー４．４’−ジフエノキノンから、または２．６−ジ〜
ｔ−ブブールフェノールと３，３′、５，５°−７トラ
ーｔ−アブルー４，４°−ジフエノキノンと３，３′、
５．５°−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキ
シビフエニルとからｐ、ｐ’−ビフェノールを製造する
際に溶媒が用いられるが、このような溶媒としては、具
体的にはフェノール類、ジフェニルエーテル類、スルホ
ランまたはパラフィン類または軽油が好ましく用いられ
る。
フェノールと３，３′、５，５°−７トラーｔ−アブル
ー４．４’−ジフエノキノンから、または２．６−ジ〜
ｔ−ブブールフェノールと３，３′、５，５°−７トラ
ーｔ−アブルー４，４°−ジフエノキノンと３，３′、
５．５°−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキ
シビフエニルとからｐ、ｐ’−ビフェノールを製造する
際に溶媒が用いられるが、このような溶媒としては、具
体的にはフェノール類、ジフェニルエーテル類、スルホ
ランまたはパラフィン類または軽油が好ましく用いられ
る。
フェノール類としては、具体的にはクレゾール、ドブチ
ルフェノール、ジ−ｔ−ブチルフェノールなどが用いら
れる。
ルフェノール、ジ−ｔ−ブチルフェノールなどが用いら
れる。
ジフェニルニーデル類としては、ドブ１ルフエニルエー
テル、ジー【−プブールジフェニルエーテルなどが用い
られる。パラフィン類としては、具体的に、デカン、ト
リデカン、ノルマンパラフィン混合物などが用いられる
。
テル、ジー【−プブールジフェニルエーテルなどが用い
られる。パラフィン類としては、具体的に、デカン、ト
リデカン、ノルマンパラフィン混合物などが用いられる
。
本発明では、上記のように２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノールと３，３′、５，５°−テトラ−ｔ−ブチル−４
、４′−ジフェノキノンから、または２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−ｔ−
ブチル−４，４’−ジフェノキノンと３，３′、５，５
°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジヒド［１キシピ
フＩニルとからｐ、ｐ’−ビフェノールを製造する際の
反応温度は、１２０〜２８０℃好ましくは１６０〜２５
０℃である。このような温ｒｆ１範囲で上記のような反
応を行なうと、式■で示される反応よりも式■で示され
る反応が速く進行して、ｒ）、０’−ビフェノールが高
収率で得られる。
ノールと３，３′、５，５°−テトラ−ｔ−ブチル−４
、４′−ジフェノキノンから、または２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−ｔ−
ブチル−４，４’−ジフェノキノンと３，３′、５，５
°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジヒド［１キシピ
フＩニルとからｐ、ｐ’−ビフェノールを製造する際の
反応温度は、１２０〜２８０℃好ましくは１６０〜２５
０℃である。このような温ｒｆ１範囲で上記のような反
応を行なうと、式■で示される反応よりも式■で示され
る反応が速く進行して、ｒ）、０’−ビフェノールが高
収率で得られる。
反応温度が１２０℃未満であると、２，６−ジ−ｔ−プ
チルフエノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブ
チル−４，４°−ジフェノキノンから、３，３′、５，
５°−テトラ−ｔ−プブルー４，４′−ジヒドロキシビ
フエニルを生成するレドックス反応が進行しにくいとと
もに、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの異性化が進
行してしまい、このためｐ、ｐ−ビフェノールの収率が
低下するため好ましくない。また反応温度が２８０℃を
越えると、用役コストが増加するため好ましくない。
チルフエノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブ
チル−４，４°−ジフェノキノンから、３，３′、５，
５°−テトラ−ｔ−プブルー４，４′−ジヒドロキシビ
フエニルを生成するレドックス反応が進行しにくいとと
もに、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノールの異性化が進
行してしまい、このためｐ、ｐ−ビフェノールの収率が
低下するため好ましくない。また反応温度が２８０℃を
越えると、用役コストが増加するため好ましくない。
本発明では上記のように２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールと３．３’、５．５’−テトラ−１−ブチル−４，
４゛−ジフェノキノンから、または２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブ
チル−４，４°−ジフエノキノンと３．３”、５，５°
−テトラ−ｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエ
ニルとからｐ、ｐ−ビフェノールを製造する際の反応時
間は、反応温度によって大きく変化するが、通常１〜１
０時間程度である。
ールと３．３’、５．５’−テトラ−１−ブチル−４，
４゛−ジフェノキノンから、または２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノールと３，３′、５，５°−テトラ−１−ブ
チル−４，４°−ジフエノキノンと３．３”、５，５°
−テトラ−ｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエ
ニルとからｐ、ｐ−ビフェノールを製造する際の反応時
間は、反応温度によって大きく変化するが、通常１〜１
０時間程度である。
上記した触媒、溶媒、温度および時間の反応条件下にお
いて、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３′、
５．５’−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフエノキ
ノンを処理するか、または２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノールと３，３′、５，５°−テトラートブヂルー４，
４°−ジフェノキノンと３．３’、５，５°−テトラ−
１−ブチル−４゜４′−ジヒドロキシビフエニルとを処
理すれば、３゜３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−
４，４゛−ジヒドロキシビフェニルの合成反応と、３．
３’、５．５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロ
キシビフエニルの脱アルキル化反応とがバランスよく効
率的に進行し、ｐ、ｐ’−ビフェノールが収率よく得ら
れる。
いて、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．３′、
５．５’−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフエノキ
ノンを処理するか、または２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノールと３，３′、５，５°−テトラートブヂルー４，
４°−ジフェノキノンと３．３’、５，５°−テトラ−
１−ブチル−４゜４′−ジヒドロキシビフエニルとを処
理すれば、３゜３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−
４，４゛−ジヒドロキシビフェニルの合成反応と、３．
３’、５．５−テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロ
キシビフエニルの脱アルキル化反応とがバランスよく効
率的に進行し、ｐ、ｐ’−ビフェノールが収率よく得ら
れる。
すなわち、３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−
４，４−ジヒドロキシビフエニルの酸化が進みすぎて生
成する３、３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４
゛−ジフエノキノンに対しては、２．６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノールが３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフエノキノンに対する還元剤として働き
、３．３’、５．５’−テトラ−１−ブチル−４，４°
−ジフエノキノンから３．３′、５，５°−テトラ−１
−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニルが効率よく
得られ、しかも上記のようにして得られる３、３′、５
，５°−テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビ
フエニルは、脱アルキル化反応によって効率よ＜ｐ、ｐ
’−ビフェノールへと変換される。
４，４−ジヒドロキシビフエニルの酸化が進みすぎて生
成する３、３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４，４
゛−ジフエノキノンに対しては、２．６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノールが３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル
−４，４°−ジフエノキノンに対する還元剤として働き
、３．３’、５．５’−テトラ−１−ブチル−４，４°
−ジフエノキノンから３．３′、５，５°−テトラ−１
−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニルが効率よく
得られ、しかも上記のようにして得られる３、３′、５
，５°−テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビ
フエニルは、脱アルキル化反応によって効率よ＜ｐ、ｐ
’−ビフェノールへと変換される。
Ｒ皿五四里
本発明では、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３．
３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフ
ェノキノンとを反応ざゼるか、または２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ブ
チル−４，４−ジフェノキノンと３．３′、５，５−テ
トラ−１−ブチル−４゜４′−ジヒドロキシビフエニル
とを反応させてｐ、ｐ’−ビフェノールを製造するに際
して、酸触媒および特定の溶媒の存在下、１２０〜２８
０℃の温度において２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
と３，３′、５゜５−テトラ−ｔ−ブチル−４，４°−
ジフエノキノンとのレドックス反応による３、３′、５
，５°−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシ
ビフエニルの合成反応と、３．３′、５．５−テトラ−
１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルの脱ア
ルキル化反応によるｐ、ｐ’−ビフェノールの生成反応
を一段階で行な゛っているため、Ｄ、 Ｉ）’−ビフェ
ノールの製造方法が簡略化できる。
３′、５，５°−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフ
ェノキノンとを反応ざゼるか、または２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノールと３，３′、５，５−テトラ−１−ブ
チル−４，４−ジフェノキノンと３．３′、５，５−テ
トラ−１−ブチル−４゜４′−ジヒドロキシビフエニル
とを反応させてｐ、ｐ’−ビフェノールを製造するに際
して、酸触媒および特定の溶媒の存在下、１２０〜２８
０℃の温度において２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノール
と３，３′、５゜５−テトラ−ｔ−ブチル−４，４°−
ジフエノキノンとのレドックス反応による３、３′、５
，５°−テトラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシ
ビフエニルの合成反応と、３．３′、５．５−テトラ−
１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルの脱ア
ルキル化反応によるｐ、ｐ’−ビフェノールの生成反応
を一段階で行な゛っているため、Ｄ、 Ｉ）’−ビフェ
ノールの製造方法が簡略化できる。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
λ思■ユ
原料として、３，３″、５，５−テトラ−１−アブルー
４，４°−ジフエノキノン１．０ｇ、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール１．０ｇとの混合物を用い、溶媒とし
てフェノール１０ｄ、触媒として硫酸０．０５９を用い
、窒素ガス雰囲気下、１８０℃の温度で、１時間反応さ
せたところ、式■および式■で表わされる反応が進行し
て、ｐ、ｐ−ビフェノールが０．４９９得られた。
４，４°−ジフエノキノン１．０ｇ、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール１．０ｇとの混合物を用い、溶媒とし
てフェノール１０ｄ、触媒として硫酸０．０５９を用い
、窒素ガス雰囲気下、１８０℃の温度で、１時間反応さ
せたところ、式■および式■で表わされる反応が進行し
て、ｐ、ｐ−ビフェノールが０．４９９得られた。
ｐ、ｐ’−ビフェノールの収率は５４．０％であった。
大思叢２
原料として３，３′、５．５−テトラ−１−ブチル−４
，４°−ジフエノキノン１．０ＳＦ、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール１．０ｇを用い、溶媒としてフェノー
ル１０ａｔ’用い、窒素ガス雰囲気下、１８０℃の温度
で、１時間反応させた。その後触媒として硫酸０．０３
ｇを上記反応液に添加して、さらに窒素ガス雰囲気下１
時間１８０℃の温度で反応させたところ、ｐ、ｐ−ビフ
ェノールが０．５６９得られた。
，４°−ジフエノキノン１．０ＳＦ、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール１．０ｇを用い、溶媒としてフェノー
ル１０ａｔ’用い、窒素ガス雰囲気下、１８０℃の温度
で、１時間反応させた。その後触媒として硫酸０．０３
ｇを上記反応液に添加して、さらに窒素ガス雰囲気下１
時間１８０℃の温度で反応させたところ、ｐ、ｐ−ビフ
ェノールが０．５６９得られた。
ｐ、ｐ’−ビフェノールの収率は６２．５％であっ°た
。
。
Ｘ塵叢旦
原料として３，３′、５，５−テトラ−１−ブチル−４
，４−ジフェノキノン０．４６ｇ、２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール０．３４９．３，３′、５．５’−テト
ラ−ｔ−ブチル−４，４°−ジヒドロキシビフエニル８
．５６９を用い、溶媒としてフェノール２０ｇ、触媒と
して硫ＩＱ、０４９用いて、窒素ガス雰囲気下、１８０
℃の温度で６時間反応させたところ、ｐ、ｐ’−ビフェ
ノールが３．３５９得られた。
，４−ジフェノキノン０．４６ｇ、２，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェノール０．３４９．３，３′、５．５’−テト
ラ−ｔ−ブチル−４，４°−ジヒドロキシビフエニル８
．５６９を用い、溶媒としてフェノール２０ｇ、触媒と
して硫ＩＱ、０４９用いて、窒素ガス雰囲気下、１８０
℃の温度で６時間反応させたところ、ｐ、ｐ’−ビフェ
ノールが３．３５９得られた。
Ｄ、Ｄ”−ビフェノールの収率は７９．９％であった。
止較■ユ
原料として３，３′、５，５°−テトラ−ｔ−ブチル−
４、４′−ジフェノキノン０．５ｇ、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール１．５ｇ、３，３′、５，５°−テト
ラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニル８
．０ｇを用い、溶媒としてフェノール２０ｇを用い、触
媒を添加することなく、窒素ガス雰囲気下、１９０℃の
温度で、２時間反応させたところ、３，３′、５．５’
−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノン０．
１３ｇ、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１．１３！
ｉＦ、そして３．３′、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４′−ジヒドロキシビフエニル８．７１が得られ
た。
４、４′−ジフェノキノン０．５ｇ、２．６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール１．５ｇ、３，３′、５，５°−テト
ラ−１−ブチル−４，４′−ジヒドロキシビフエニル８
．０ｇを用い、溶媒としてフェノール２０ｇを用い、触
媒を添加することなく、窒素ガス雰囲気下、１９０℃の
温度で、２時間反応させたところ、３，３′、５．５’
−テトラ−１−ブチル−４，４°−ジフェノキノン０．
１３ｇ、２．６−ジ−ｔ−ブチルフェノール１．１３！
ｉＦ、そして３．３′、５，５°−テトラ−１−ブチル
−４，４′−ジヒドロキシビフエニル８．７１が得られ
た。
叉凰叢Ａ
原料として３，３′、５，５°−テトラ−ｔ−ブチル−
４，４°−ジフ１ツキノン０．９５ｇ、２．６−ジ−ｔ
−ブチルフェノール０．７５９．３，３′、５．５’−
テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニル
２１．７ｇを用い、溶媒として軽油２５ｇ、触媒として
硫酸０．６９用いて、窒素ガス雰囲気下、２４０℃の温
度で、２時間反応させたところ、ｐ、 ｐ’−ビフェノ
ールが９．９６ｇ得られた。
４，４°−ジフ１ツキノン０．９５ｇ、２．６−ジ−ｔ
−ブチルフェノール０．７５９．３，３′、５．５’−
テトラ−１−ブチル−４，４−ジヒドロキシビフェニル
２１．７ｇを用い、溶媒として軽油２５ｇ、触媒として
硫酸０．６９用いて、窒素ガス雰囲気下、２４０℃の温
度で、２時間反応させたところ、ｐ、 ｐ’−ビフェノ
ールが９．９６ｇ得られた。
レドックス反応を考慮したり、Ｄ’−ビフェノールの収
率は９４．６％であった。
率は９４．６％であった。
これは原料中の３，３′、５，５°−テトラ−１−ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルのみを基準にす
ると１０１％の収率であった。
ル−４，４′−ジヒドロキシビフエニルのみを基準にす
ると１０１％の収率であった。
代理人 弁理士 鈴 木 俊一部
Claims (3)
- （１）２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３、３′、
５、５′−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノキ
ノンとからｐ、ｐ′−ビフェノールを製造するに際して
、酸触媒および溶媒の存在下、１２０〜２８０℃の温度
において、２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと３、３
′、５、５′−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェ
ノキノンとのレドックス反応による３、３′、５、５′
−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジヒドロキシビフェ
ニルの合成反応と、３、３′、５、５′−テトラ−ｔ−
ブチル−４、４′−ジヒドロキシビフエニルの脱アルキ
ル化反応によるｐ、ｐ′−ビフェノールの生成反応とを
、一段階で行なうことを特徴とするｐ、ｐ′−ビフェノ
ールの製造方法。 - （２）２、６−ジ−ｔ−ブチルフェノールと、３、３′
、５、５′−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノ
キノンと、３、３′、５、５′−テトラ−ｔ−ブチル−
４、４′−ジヒドロキシビフェニルとからｐ、ｐ′−ビ
フェノールを製造するに際して、酸触媒および溶媒の存
在下、１２０〜２８０℃の温度において、２、６−ジ−
ｔ−ブチルフェノールと３、３′、５、５′−テトラ−
ｔ−ブチル−４、４′−ジフェノキノンとのレドックス
反応による３、３′、５、５′−テトラ−ｔ−ブチル−
４、４′−ジヒドロキシビフェニルの合成反応と、３、
３′、５、５′−テトラ−ｔ−ブチル−４、４′−ジヒ
ドロキシビフェニルの脱アルキル化反応によるｐ、ｐ′
−ビフェノールの生成反応とを、一段階で行なうことを
特徴とするｐ、ｐ′−ビフェノールの製造方法。 - （３）前記した溶媒が、フェノール類、ジフェニル類エ
ーテル、スルホラン、パラフィン類または軽油であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に記
載のｐ、ｐ′−ビフェノールの製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62261272A JPH01102037A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ｐ，ｐ’−ビフェノールの製造方法 |
| EP94114271A EP0635470A1 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Process for producing P,P'-biphenol |
| CA000577983A CA1334978C (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Process for producing p,p'-biphenol |
| EP88308762A EP0309226B1 (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Process for producing P,P'-biphenol |
| AT88308762T ATE126191T1 (de) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Verfahren zur herstellung p,p'-biphenol. |
| US07/247,333 US4891453A (en) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Process for producing p,p'-biphenol |
| DE3854291T DE3854291T2 (de) | 1987-09-22 | 1988-09-21 | Verfahren zur Herstellung P,P'-Biphenol. |
| KR1019880012259A KR910002507B1 (ko) | 1987-09-22 | 1988-09-22 | p, p'-바이페놀 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62261272A JPH01102037A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ｐ，ｐ’−ビフェノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102037A true JPH01102037A (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=17359518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62261272A Pending JPH01102037A (ja) | 1987-09-22 | 1987-10-15 | ｐ，ｐ’−ビフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01102037A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5965248A (en) * | 1996-12-27 | 1999-10-12 | Tdk Corporation | Magnetic recording medium |
| KR100425646B1 (ko) * | 2001-03-02 | 2004-04-03 | 송원산업 주식회사 | 4,4'-비페놀의 제조 방법 |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62261272A patent/JPH01102037A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5965248A (en) * | 1996-12-27 | 1999-10-12 | Tdk Corporation | Magnetic recording medium |
| KR100425646B1 (ko) * | 2001-03-02 | 2004-04-03 | 송원산업 주식회사 | 4,4'-비페놀의 제조 방법 |
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