JPH01106871A

JPH01106871A - 光学活性化合物、液晶組成物および電気光学素子

Info

Publication number: JPH01106871A
Application number: JP62262821A
Authority: JP
Inventors: Kazutoshi Miyazawa; 宮沢　和利; Hiromichi Inoue; 博道井上; Shinichi Saito; 伸一斉藤; Koji Ono; 晃司大野; Makoto Shioda; 誠潮田
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1987-10-20
Filing date: 1987-10-20
Publication date: 1989-04-24
Anticipated expiration: 2011-09-11
Also published as: JP2534079B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な有機化合物及びそれを含む液晶組成物
に関し、更に詳しくは、光学活性基を有する光学活性化
合物及びそれを含有する光学活性液晶組成物および、こ
れを使用した電気光学素子に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なことなどの優れた特徴を有するため、時
計、電卓をはじめ、テレビ、コンピュータ一端末などの
各種・表示素子として広く用いられている。

現在、表示素子としてはＴＮ（ねじれネマチック）型表
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点にお
いては、エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプ
レィ等の発光型表示素子に比べて劣っており、この点に
おける改善は、種々試みられているにもかかわらず、大
幅な改善には至っていない。

しかしながら、最近盛んに研究が進められている強誘電
性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答
速度の改善の可能性がある。（Ｃ１ａｒｋら、八ｐｐｌ
ｉｅｄ　　Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、、　３６．８９９（１
９８０））。この表示方式は、強誘電性を示すカイラル
スメクチックＣ相（以下Ｓｃ”相と略称する）、あるい
は他のスメクチック相、例えばカイラルスメクチックＦ
、Ｇ、Ｈ，Ｉ相等を使用するものであり、ＴＮ型表示素
子に比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や、双安
定性によるメモリー効果等が可能であり、動画表示が可
能な大型テレビ、高速光シャッター等をはじめとする多
方面への応用が期待される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、このような優れた特性があるにもかかわ
らず、現在知られている化合物では充分な高速応答性を
示すに至っていない。これは、強誘電性液晶相における
自発分極値が充分大きな化合物が知られていない為であ
る。自発分極値と応答速度は比例関係にあり、高速応答
性を得るためには、自発分極値を大きくすることが第一
であることは知られているが、現在のところ充分大きな
自発分極値を有する化合物は、未だ見出されていない。

本発明の目的は、最近研究が進められている前述の表示
方式に適した特性、特に高速応答性を実現するために必
要な大きな自発分極値を持つ光学活性化合物を提供する
ことである。

〔問題を解決するための手我〕

本発明は、次式（但し上式において、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２は１〜２０個の炭素原
子を含むアルキル基、アシル基又はアルコキシアシル基
を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であることを示す
）で表される光学活性化合物および少なくともその１種
を含有する液晶組成物である。

本発明の化合物は、必ずしも強誘電性液晶相を示すとは
限らないが、いずれも強誘電性液晶組成物の成分として
使用することによって、その自発分極値を著しく増大さ
せる作用があり、その結果、応答速度を大幅に速くする
事が可能である。後に実施例中でも述べるように、自発
分極値を示さない非カイラルスメクチックＣ相を呈する
液晶組成物に数〜数十重量％添加することにより、その
組成物に著しく大きな自発分極値を誘起させ、ひいては
例えば実施例４でも述べるように１５℃において４０μ
ｓｅｃと言う極めて速い応答速度を示す組成物を得るこ
とができる。

これは、現在知られている化合物の中でも最も高速応答
性に優れている特願昭６２−１３２８００号及び特願昭
６２−１０３９７７号に記載されている化合物群の応答
速度が同一条件下に於いてそれぞれ４８μｓｅｃ、１２
５μＳｅｃであることを考えると驚くべき特性であるこ
とがわかる。

また、本発明の化合物は、光学活性炭素原子を有してい
るため、この化合物をネマチック液晶に添加することに
よってねじれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた
構造を有するネマチック液晶、すなわち、カイラルネマ
チック液晶は、ＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ツ
イスト・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ　ｔｗｉｓｔ　ｄｏ
ｍａｉｎ　Ｌ／ま模様）を生成することがないので、本
発明の化合物はリバース・ツイスト・ドメイン生成の防
止剤としても利用できる。

更に、・本発明の化合物を添加したカイラルネマチック
液晶のピッチは、例えば実施例５に於いて示すように、
メルク社製ＺＬＩ−１１３２に１重量％添加して測定し
たとき、２５℃において１０．９１ｓと短く、より少量
の添加で必要なピッチを得ることが容易になり、カイラ
ルネマチック液晶組成物のピッチ調節剤として非常に有
用であるといえる。

更に、その温度特性は非常に良く、次式％式％：で示される温度特性σ２は−０，０１７と極めて平坦で
ある。（ｔ＋＝２０℃、ｔｚ＝７０℃に於いて）。

これは、例えば現在よく知られているカイラルネマチッ
ク液晶組成物のピンチ調節剤Ｓ−４−（２−メチルブチ
ル）−４゛　−シアノビフェニルのσ２が同条件下０．
５８４であることを考えると驚くべき特性であるといえ
る。

次に（１）式の化合物の製造方法について述べる。

（１）式の化合物は、例えば次の経路により好適に製造
できる。

（ＶＩ）（■）化合物（■）（（■）式においてＲ２がアルキル基のもの）化合物（
■）（（Ｉ）式においてＲ２がアシル基のもの）化合物（■
）（（■）式においてＲ２がアルコキシアシル基のもの）
。

（但し、上式においてＲ１はアルキル基又はアルコキシ
基を示し、Ｒはアルキル基を示し、Ｒｏは２価の炭化水
素を示し、Ａはベンジル基、メチル基等の保護基を表す
）。　。

即ち、ｐ−アルキルフェニル酢酸あるいはｐ−アルコキ
シフェニル酢酸（Ｉｆ）にオキシ塩化リン、ジメチルホ
ルムアミド、次いで過塩素酸塩を作用させ（ＩＩＩ）を
得る。これにｐ−置換ベンズアミジン塩素酸を塩基性条
件下に作用させ（ＴＶ）を得る。

このものを脱保護基反応を行い（Ｖ）としたのち、特願
昭６２−１３２８００号記載の２−テトラヒドロピラニ
ルオキシ−１−（ｐ−）ルエンスルホニルオキシ）プロ
パンを作用させ（Ｖｌ）を得た。更に酸性条件下で脱保
護基反応を行い（■）を得た。このものに塩基性条件下
で種々のアルキルハライドを作用させ、（１）式の化合
物のうち、Ｒ２がアルキル基であるものが、又、種々の
脂肪酸、あるいは種々のアルコキシアルカン酸を作用さ
せ、それぞれ（１）式において、Ｒ２がアシル基、アル
コキシアシル基のものが得られる。

以上の如くして得られ、優れた応答性を示す本発明の化
合物のうち代表的なものの化合物者を具体的に示す。

２−　（４−（２−ブチルオキシプロピルオキシ）フェ
ニル）　−５−（４−プロピルフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
）フェニル）−５−（４−プロピルフェニル）ピリミジ
ン、２−　（４−（２−（１−メチルヘプタノイルオキシ）
プロピルオキシフフェニル）　−５−（４−プロピルフ
ェニル）ピリミジン、５−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（２
−ペンチルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキシ
フフェニル）ピリミジン、５−（４−プロピルオキシフ
ェニル）　−２−〔４−（２−ペンタノイルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−　（４−（２−（２−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ）プロピルオキシフフェニル）−５−（４−プロピ
ルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４−ブチルフェ
ニル）−２−（４−（２−ブチリルオキシプロピルオキ
シ）フェニル〕ピリミジン、５−（４−ブチルフェニル）　−２−（４−（２−ペン
タノイルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジン
、５−（４−ブチルフェニル’）−２−（４−（２−（２
−ブチルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキシフ
フェニル）ピリミジン、５−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（４−（２−
ペンチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕　ピリミジ
ン、５−（４−ブチルフェニル”）−２−（４−（２−ヘキ
シルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジン、５−（４−ブチルオキシフェニル”）−２−（４−（２
−（１−メチルペンタノイルオキシ）プロピルオキシフ
ェニル）ピリミジン、５−（４−ブチルオキシフェニル）−２−（４−（２−
（２−ブチルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキ
シフフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−へキシ
ルオキシプロピルオキシ）フェニル）−５−（４−ペン
チルフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−（３−メチルヘキサノイルオキシ）
プロピルオキシフフェニル）　−５−（４−ペンチルフ
ェニル）ピリミジン、５−（４−ペンチルフェニル”）−２−（４−Ｃ２−（
２−ペンチルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキ
シフフェニル）ピリミジン、２−４−　（２−ペンタノ
イルオキシプロピルオキシフェニル）−５−（４−ペン
チルオキシフェニル）ピリミジン、２−　（４−Ｃ２−（２−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ）プロピルオキシフフェニル）−５−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ブ
チリルオキシプロピルオキシフフェニル）−５−（４〜
へキシルフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−（２−プロピルオキシプロピオニル
オキシ）プロとルオキシ〕フェニル）−５−（４−へキ
シルフェニル）ピリミジン、５−（４−へキシルオキシ
フェニル’）　−２−（４−（２−プロピルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル〕　ピリミジン、５−（４−へキシルオキシフェニル”）　−２−（４−
（２−（１−メチルヘキサノイルオキシ）プロピルオキ
シフフェニル）ピリミジン、５−（４−へキシルオキシフェニル”）　−２−（４−
（２−（２−ペンチルオキシプロピオニルオキシ）プロ
ピルオキシフフェニル）　ピリミジン、２−　（４−（
２−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル）−５−（
４−へブチルフェニル）ピリミジン、５−（４−へブチルフェニル）−２−（４−（２−（１
−メチルヘプタノイルオキシ）プロピルオキシフフェニ
ル）ピリミジン、５−（４−へブチルフェニル）−２−（４−（２−（２
−ペンチルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキシ
フフェニル）ピリミジン、５−（４−へブチルオキシフ
ェニル）　−２−（４−（２−ペンタノイルオキシプロ
ピルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−　（４−Ｃ２−（２−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ）プロピルオキシフフェニル）−５−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ヘ
キサノイルオキシプロピルオキシ）フェニル）−５−（
４−オクチルフェニル）ピリミジン、２−４−　（２−（２−へキシルオキシプロピオニルオ
キシ）プロピルオキシフフェニル−５−（４−オクチル
フェニル）ピリミジン、５−（４−オクチルオキシフェニル）　−２−（４−（
２−ペンチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕　ピリ
ミジン、２−（４−（２−（３−メチルヘプタノイルオキシ）プ
ロピルオキシフフェニル）　−５−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−（２−ヘプチルオキシプロピオニル
オキシ）プロピルオキシフフェニル）−５＝（４−オク
チルオキシフェニル）ピリミジン、２−　Ｃ４−（２−
ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル）　−５−（４
−ノニルフェニル）ピリミジン、５−（４−ノニルフェニル）−２−（４−（２−ペンタ
ノイルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジン、２−　（４−（２−ヘプタノイルオキシプロピルオキシ
）フェニル）−５−（４−ノニルフェニル）ピリミジン
、２−　（４−（２−（１−メチルブチリルオキシ）プロ
ピルオキシフフェニル）　−５−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン、２−　（４−（２−（３−メチルヘキサノイルオキシ）
プロピルオキシフフェニル）　−５−（４−／ニルフェ
ニル）ピリミジン、５−（４−ノニルフェニル）−２−（４−（２−（２−
プロピルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキシ）
フェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−（２−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ）プロピルオキシフフェニル）−５−（４−ノニル
フェニル）ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（４−（２−ヘキシ
ルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジン、５−（４−デシルフェニル）−２−（４−（２−（２−
ペンチルオキシプロピオニルオキシ）プロピルオキシフ
フェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
）フェニル）−５−（４−デシルオキシフェニル）ピリ
ミジン、２−　（４−（２−ヘキサノイルオキシプロピルオキシ
）フェニル）−５−（４−ウンデシルフェニル）ピリミ
ジン、２−　（４−（２−プロピルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル）−５−（４−ウンデシルオキシフェニル）ピリ
ミジン、２−　（４−（２−（２−プロピルオキシプロピオニル
オキシ）プロピルオキシフフェニル）−５−（４−ウン
デシルオキシフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２
−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル）　−５−（
４−ドデシルフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−（２−ブチルオキシプロピオニルオ
キシ）プロピルオキシュフェニル）−５−（４−ドデシ
ルフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ブチリル
オキシプロピルオキシ）フェニル）−５−（４−ドデシ
ルオキシフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ペンチルオキシプロピルオキシ）フ
ェニル）−５−（４−）リゾシルフェニル）ピリミジン
、２−　［４−（２−（２−ペンチルオキシプロピオニル
オキシ）プロピルオキシュフェニル）−５−（４−トリ
デシルフェニル）ピリミジン、２−　（４−（２−ペン
タノイルオキシプロピルオキシ）フェニル）−５−（４
−トリデシルオキシフェニル）ピリミジン。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明（Ｉ）式の化合物につき更に
詳細に説明する。

実施例ｌ５−５−　（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−
ペンタノイルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミ
ジン：（（Ｉ）式においてＲ１がＣ４Ｈｑ−１Ｒ２が一〇　　
〇ａＨｑのもの）の製造ジメチルホルムアミド３６６ｇに、オキシ塩化リン４６
０ｇを０℃で滴下し、次いでｐ−ブチルフェニル酢酸１
７６．４ｇを一１０℃の温度で少しずつ加えた。混合物
を２０℃で１時間、６０℃で２時間、および８０℃で５
時間攪拌した。ジメチルホルムアミドを真空で留去し、
残渣に過塩素酸マグネシウムの飽和溶液を一１０℃で混
合した。析出した結晶を濾取し、エーテルで洗浄して塩
２０５．１ｇを得た。融点１０２．１〜１０２．５℃で
あった。

この塩を２００ｇ、　ｐ−ベンジルオキシベンズアミジ
ン塩酸塩１３５ｇ、ナトリウムメチラート４６ｇ、エタ
ノール２１の混合物を８時間還流下で攪拌した。

トルエンを加え、アルカリで洗浄し、次いで水洗し、溶
媒を留去し、残渣をエタノール−トルエンの混合溶媒か
ら再結晶し、２−（４−ベンジルオキシフェニル”）−
５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン１２６ｇを得た
。このものは液晶性を示し、相転移点は、次の通りであ
った。

２−（４−ベンジルオキシフェニル）−５−（４−ブチ
ルフェニル）ピリミジン１２０ｇ、パラジウム活性炭１
３ｇ、）リエチルアミン８５ｇ１エタノール４１、酢酸
エチル１１の混合物を水素気流下に於いて攪拌した。パ
ラジウム活性炭を除去し、溶媒を留去したのち、残渣を
ｎ−へブタン−トルエンの混合溶媒から再結晶すること
により５−（４−ブチルフェニル）　−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）ピリミジン８６ｇを得た。融点は１７
２．５〜１７３．３℃であった。

次に、６０％水素化ナトリウム１０ｇ、５−（４−ブチ
ルフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン５９ｇ１テトラヒドロフラン４００ｍ１、ジメチル
ホルムアミド８００−の混合物に、特願昭６２−１３２
８００号に記載の方法で製造した５−２−テトラヒドロ
ピラニルオキシ−１−（ｐ−）ルエンスルホニルオキシ
）−プロパン７１ｇを加え、６０℃で４時間攪拌した。

トルエンを加え、アルカリで洗浄後、水洗し、溶媒を留
去し、残渣にエタノール８００−１塩酸８０ｍ１を加え
、６０℃で１時間攪拌したのち、室温まで放冷し、析出
した結晶を集め、酢酸エチルから再結晶することにより
、４８ｇのＳ−５−（４−ブチルフェニル”）−２−（
４−（２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリ
ミジンを得た。このものは液晶性を示し、その相転移点
は次の通りであった。

５−５−　（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−
ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジン５ｇ
、ジシクロへキシルカルボジイミド４．７ｇ、ジメチル
アミノピリジン０．３５　ｇ　、　ｎ−ペンタン酸２ｇ
、ジクロロメタン１５０−の混合物を２時間撹拌した。

析出した結晶を濾別し、濾液をアルカリで洗浄後、水洗
し、溶媒を留去し、残渣をエタノールから再結晶し、４
ｇの５−５−　（４−ブチルフェニル）−２−［４−（
２−ペンタノイルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピ
リミジンを得た。元素分析、ＮＭＲ−スペクトル、ＩＲ
−スペクトルによって目的物であることが確かめられた
。また、このものは液晶性を示し、その相転移点は次の
通りであった。

実施例２Ｓ−５−（４−ブチルフェニル）　−２−（４−（２−
（Ｓ−２−ブチルオキシプロピオニルオキシ）プロピル
オキシフフェニル）ピリミジン（（■）式においてＲ１
がＣａ　Ｈｑ−１の製造５−５−　（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−
ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジン５ｇ
、Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへキシルカルボジイミド４．７
ｇ、　４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．３５
ｇ　、、Ｓ　−２−ブチルオキシプロパン酸３ｇ、ジク
ロロメタン１５０−の混合物を２時間攪拌した。析出し
た結晶を濾別し、濾液をアルカリで洗浄し、次いで水洗
を行い、溶媒を留去し、残渣をエタノールから再結晶し
て３ｇのＳ−５−（４−ブチルフェニル）−２−（４−
（２−（Ｓ−２−ブチルオキシプロピオニルオキシ）プ
ロピルオキシフフェニル）ピリミジンを得た。元素分析
、ＮＭＲ−スペクトル、■Ｒ−スペクトルによって目的
物であることが判明した。またこのものは液晶性を示し
その相転移点は次の通りであった。

実施例３Ｒ−５°−（４−ブチルフェニル）　−２−（４−（２
−へキシルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン（（Ｉ）式においてＲ１がＣａ　Ｈ９−１Ｒ２が−Ｃａ
　ＨＩ３のもの）の製造実施例１と同様に製造したＲ−５−（４−ブチルフェニ
ル）　−２−（４’−（２−ヒドロキシプロピルオキシ
）フェニル〕ピリミジン５ｇ、６０％水素化ナトリウム
０６６ｇ、テトラヒドロフラン３０＋ｄの混合物に、ヘ
キシルブロマイド２．４ｇを加え、６０℃で４時間攪拌
した。トルエンを加え、アルカリで洗浄し、次いで水洗
を行い、溶媒を留去し、残分をエタノールから再結晶し
て４．８ｇのＲ−５−（４−プチルフエニル）−２−（
４−（２−へキシルオキシプロピルオキシ）フェニル〕
ピリミジンを得た。元素分析、ＮＭＲ−スペクトル、Ｉ
Ｒ−スペクトルによって目的物であることが判明した。

またこのものは液晶性を示しその相転移点は次の通りで
あった。

実施例４（使用例１）まず、下記の液晶化合物を用いた組成物を調製した。

上記組成物の相転移点は、以下の通りであった。

また、このものは強誘電性を示さず、自発分極値はゼロ
であった。

上記液晶組成物８０重重量に実施例２で得られた化合物
：Ｓ−５−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−
（Ｓ−２−ブチルオキシプロピオニルオキシ）プロピル
オキシ）フェニル）ピリミジンを２０重量％添加してカ
イラルスメクチック液晶組成物を調製した。物の相転移
点は、以下の通りであった。

また、この液晶組成物の自発分極の大きさ及びチルト角
は、１５℃において、それぞれ１１．５ｎＣ／ｃＩＡ。

６．０°であった。

この組成物を配向処理剤としてポリビニールアルコール
を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施した透
明電極を備えたセル厚２−のセルに注入し、この液晶素
子を互いに直交する偏光子と検光子との間に設置し、電
圧を５ｖ印加したところ、透過光強度の変化が確認され
た。

この時の透過光強度の変化から応答速度を求めると１５
℃において４０μｓｅｃであった。

以上のように本発明の化合物は、高速応答性を実現する
上で極めて有用な強誘電性液晶材料であるといえる。

実施例５（使用例２）ネマチック液晶組成物（メルク社製ＺＬＩ　１１３２を
使用）に実施例１で得られた本発明の化合物：５−５−
　（４−ブチルフェニル）−２−Ｃ４−（２−ペンタノ
イルオキシプロピルオキシ）フェニル〕ピリミジンを１
重量％添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調製し
た。このカイラルネマチック液晶組成物を平行配向処理
を施したくさび型セルに注入し、これを偏向顕微鏡下で
観察したところ、らせんピッチが次の通りに観察された
。

以上のようにピッチの温度依存性はきわめて平坦であり
、本発明の化合物が優れたカイラルネマチック液晶組成
物のピンチ調節剤であることが判明した。

実施例６　（使用例３）から成るネマチック液晶組成物を電極間隔１０μのセル
に注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡で観
察したところ、リバース・ツイスト・ドメインが生じて
いるのが観察された。なお、使用したセルには配向処理
剤としてポリビニールアルコールを塗布し、その表面を
ラビングして平行配向処理を施した。

この上記のネマチック液晶組成物に実施例１で得られた
本発明の化合物：Ｓ−５−（４−ブチルフェニル）　−
２−（４−（２−ペンタノイルオキシプロピルオキシ）
フェニル〕ピリミジンを０．１重量％添加し、同様なＴ
Ｎ型セルにて観察したところ、リバース・ツイスト・ド
メインは解消され、均一なネマチック相が観察された。

（発明の効果）本発明の化合物によれば、いずれも強誘電性液晶組成物
の成分として使用することができ、その自発分極値を著
しく増大させる作用があり、その結果、液晶材料、特に
高速応答のデイスプレィを可能とする材料に応用できる
。

また、本発明の化合物を液晶組成物の成分としたとき、
好適な強誘電性液晶温度領域を導き出す極めて有用な強
誘電性液晶材料である。さらに、本発明の化合物をネマ
チック液晶組成物に添加して得られるカイラルネマチッ
ク液晶組成物は、ピッチ調節剤として有用である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式において、Ｒ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は１〜２０個の炭
素原子を含むアルキル基、アシル基又はアルコキシアシ
ル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であることを
示す）で表される光学活性化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式において、Ｒ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は１〜２０個の炭
素原子を含むアルキル基、アシル基又はアルコキシアシ
ル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であることを
示す）で表される化合物を少なくとも１種含むことを特
徴とする液晶組成物。
（３）その呈する液晶相がカイラルスメクチック相であ
る特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。
（４）その呈する液晶相がカイラルネマチック相である
特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。
（５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式において、Ｒ＾１は炭素数１〜２０のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は１〜２０個の炭
素原子を含むアルキル基、アシル基又はアルコキシアシ
ル基を示し、＊はその炭素原子が不斉炭素であることを
示す）で表される化合物を少なくとも１種含むことを特
徴とするカイラル液晶組成物を使用して構成された電気
光学素子。