JPH01113331A - α−（５−アリールオキシナフタレン−１−イルオキシ）−プロピオン酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な　α−（５−アリールオキシナフタレン
−１−イルオキシ）−プロピオン酸誘導体、その製造方
法およびその製造のための新規な中間体、ならびにその
除草剤としての使用に関するものである種の７−アリー
ルオキシナフタレン−２−イルオキシカルボン酸誘導体
、たとえば　α−（７−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−ナフタレン−２−イルオキシ）
−プロピオン酸エチルが除草活性を有することは既に開
示されている（Ｅ　Ｐ−Ａ　１７９．０１５を参照）。

しかし、これらの公知の化合物の雑草に対する作用およ
びその栽培植物に対する許容性は、必ずしも常に満足す
べきものとはいえない。

一般式（Ｉ） ％式％ 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはト
リフルオロメトキシを表し、Ｒ４は水素またはハロゲン
を表し、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表し、 Ｚ　はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミ
ノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールア
ミノ、アラールキルアミノ、アルコキシカルボニルアル
キルアミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスル
ホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ
、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリー
ルスルホニルヒドラジノ、アルキルチす、アリールチオ
、アラールキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチ
オ、 または、 基−０−Ｒ’ ［この式において、 Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、°アリール
オキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アリー
ルチオアルキル、アラールコキシアルキル、アラールキ
ルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノカルボニルアルキル、アラールキル、アゾリ
ルアルキルもしくはアルキリデンアミノよりなる系列か
ら選択したハロゲン置換されていることもある基、また
はアンモニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アル
カリ金属当量もしくはアルカリ土類金属当量、 または、 −ＣＨ−Ｐ−Ｒ’ ― （ここで、 Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 Ｒ１はアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ９はアルコ
キシを表し、　　　　　　　　　　　オＱ　は酸素また
は硫黄を表す） を表すか、　　　　　　　　　　　　　　　　　　尤ま
たは、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　イＲ
６は基−（ＣＨ２）、−Ｒ１０ζ （ここで、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
ＲＩＧはいずれもハロゲンおよび／またはアルキルによ
り置換されていることもあるフリ　　　ニル、テトラヒ
ドロフリＪＬ＝、オキソテトラヒト　　　′口７リル、
チエニル、テトラヒドロチエニル、ベルヒドロピラニル
、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジアル
ケニル、ベルヒドロピロリル、オキソベルヒドロピロリ
ル、ピリジニルもしくはピリミジニルよりなる系列から
選択した異部環状基を表し、ｎ　は数０、ｌまたは２を
表す） を表す］ を表す　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３の
新規な　α−（５−アリールオキシナフタレン−１−イ
ルオキン）−プロピオン酸誘導体がここに見いださ’Ｌ
／こ　。

式（Ｉ）の化合物は少なくとも１個の不斉置換に素原子
を含有し、種々のエナンショマー形状で字在し得る。本
発明は、可能な個々の異性体およｆこれらの異性体の混
合物の双方に関するものでｂる。

さらに、式（Ｉ）の新規な　α−（５−アリールオヤシ
ナフタレンー１−イルオキシ）−プロピオン酸誘蓼体が
、（ａ）−形式（Ｉり ｐ２．、、　　　Ｒ１ Ｈ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は上記の意味を有す
る ７）５−アリールオキシ−１−ナフトールを一般式Ｙ−
ＣＨ−Ｃｏ−Ｚ Ｉ ＣＨｓ　　　　　　　　　　（ＩＩ＋）式中、 Ｚ　は上記の意味を有し、 Ｙは親核脱離基を表す のプロピオン酸誘導体と、適宜に酸受容体の存在下に、
かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させるか、または、 （ｂ）一般式（Ｉｆ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲＳは上記の意味を有し
、 Ｘはハロゲンを表す のハロゲンベンゼン誘導体を一般式（Ｖ）ＣＨ。

式中、 Ｚ　は上記の意味を有する の　ａ−（５−ヒドロキシナフタレン−１−イルオキシ
）−プロピオン酸誘導体と、適宜に酸受容体の存在下に
、かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させるか、または
、 （Ｃ）式中の　２　がヒドロキシルを表し基Ｒ１ないし
Ｒ８が上記の意味を有する場合には、式中の　２がメト
キシまたはエトキシを表し基Ｒ１ないし　Ｒ′′が上記
の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を水の存在下に、
かつ、適宜に有機溶媒の存在下にアルカリ金属水酸化物
と反応させ、ついで、適宜に濃縮したのちに、鉱酸を用
いて酸性にし、また、 （ｄ）式中の２がハロゲンを表し基Ｒ′ないしＲ５が上
記の意味を有する場合には、式中の２がヒドロキシルを
表し基Ｒ１ないし　ＲＳが上記の意味を有する一般式（
Ｉ）の化合物を、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に
希釈剤の存在下にハロゲン化剤と反応させ、また、 （ｅ）式中の　Ｚがハロゲンを除く上記の意味を有し基
Ｒ１ないし　ＲＳが上記の意味を有する場合には、式中
の　Ｚがハロゲンを表し基Ｒ１ないし　Ｒ５が上記の意
味ををする一般式（Ｉ）の化合物を一般式（Ｖｌ） Ｈ−Ｚ　　　　　　　（ＶＤ 式中、 Ｚ　はハロゲンを除く上記の意味を有するの化合物と、
適宜に酸受容体の存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存在
下にと反応させ、また、（ｆ）式中の２が、Ｒ６がアン
モニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属および
アルカリ土類金属を除く上記の意味を有する　−〇−Ｒ
・基を表し、基Ｒ１ないし　Ｒ５が上記の意味を有する
場合には、式中の　２　がヒドロキシルを表し基Ｒ１な
いしＲＳが上記の意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を
一般式（Ｖｌｌ） ｘｌｎ＠（Ｖｌｌ） 式中、　　　　　゛ Ｒ６はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属を除く上記の意味を有し、 ＸＩはハロゲンを表す の化合物と、適宜に酸受容体の存在下に、かつ、適宜に
希釈剤の存在下に反応させて得られることも見いだされ
た。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な　ａ−（５−アリールオ
キシナフタレン−１−イルオキシ）−プロピオン酸誘導
体が強力な除草性を示すことが見いだされた。

驚くべきことには、本発明記載の式（Ｉ）のａ−（５−
アリールオキシナフタレン−１−イルオキシ）−プロピ
オン酸誘導体は、重要な栽培植物に対する良好な許容性
とともに、ある種の問題の雑草、たとえば特にイネ科の
ものに対する、同等な型の作用を有する構造的に類似す
る従前より公知の化合物である　σ−（７−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン
−２−イルオキシ）−プロピオン酸エチルよりもかなり
強力な作用を示すのである。

本発明は好ましくは、式中の Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはトリフ
ルオロメチルを表し、 Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ３がフッ素、
塩素、臭素、シアン、トリフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメトキシを表し、 Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ５が水素、７
ノ素、塩素または臭素を表し、Ｚ　が塩素、ヒドロキシ
ル、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ，
−アルケニルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキニルアミノ、
フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−フルコ
キシ力ルポニルーＣ、−Ｃ２−アルキルアミノ、シアナ
ミノ、ジー（ＣＩ−Ｃ４−アルキル）−アミノ、ジー（
Ｃ３−Ｃ１−アルケニル）−アミノ、Ｃ、−Ｃ、−アル
キルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ト
リルスルホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、Ｃ＋−Ｃ
ｓ−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ４−アル
キルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルビドラ
ジノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アル
キルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、Ｃ、−Ｃ、−
アルコキシカルボニル−〇　、−Ｃ２−アルキルチオ、 または、 基−○−Ｒ６ ［この式において、 Ｒ６はＣｌ−Ｃ１１−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルケニ
ル、Ｃ、−Ｃ、−アルキニル、Ｃ、−Ｃ４−アルコキシ
−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオ−
Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルキルスルフィ
ニル−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ＣＩ−Ｃ４−アルキルス
ルホニル−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、フェノキシ−Ｃ、−
Ｃ、−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニルチ
オ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ、−Ｃ
３−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、
Ｃ、−Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ、−Ｃ２−アル
キル、Ｃ１−Ｃ１−アルキルアミノカルボニル−Ｃ、−
Ｃ、−アルキル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ、−Ｃ４−
アルキルもしくは　Ｃ２−Ｃ、〜アルキリデンアミノよ
りなる系列から選択した、いずれもフッ素および／また
は塩素により置換されていることもある基、またはアン
モニウム当量、Ｃ、−Ｃ、−アルキルアンモニウム当量
、ナトリウム当量、カリウム当量もしくはカルシウム当
量、 または、 −Ｃｆ（−Ｐ　−Ｒ８ （ここで、 Ｒ７は水素、Ｃ、−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル
、チエニルまたはピリジルを表し、ＲａはＣ１−０４−
アルキルまたは　Ｃ、−Ｃ４−フルコキシを表し、 Ｒ９はＣ、−Ｃ、−アルコキシを表し、Ｑ　は酸素また
は硫黄を表す） を表すか、 または、 Ｒ６は基−（ＣＨ２）、−Ｒ” （ここで、 ｎ　は数０．１または２を表し、 Ｒ”はいずれもフッ素、塩素、臭素および／またはＣ、
−Ｃ、−アルキルにより置換されていることもあるフリ
ル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロフリル、
チエニル、テトラヒドロチエニル、ベルヒドロピラニル
、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオキ
ソラニル、ベルヒドロピロリル、オキソベルヒドロピロ
リル、ピリジニルもしくはピリミジニルよりなる系列か
ら選択した異部環状基を表す） を表す１ を表す 式（Ｉ）の化合物に関するものである。

本発明は特に、式中の Ｒ１が水素、シアン、フッ素または塩素を表し、 Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ３がトリフル
オロメチルを表し、 Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ５が水素、フ
ッ素、塩素または臭素を表し、２　が塩素、ヒドロキシ
ル、アミン、Ｃ５−０４−アルキルアミノ、フェニルア
ミノ、ｃｌ−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ、−Ｃ２
−アルキルアミノ、ジー（ｃ　、−Ｃ３−アルキル）−
アミノ、Ｃ、−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、フェ
ニルスルホニルアミン、ヒドロキシルアミノ、シアナミ
ノ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ＋
−Ｃｔ−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスル
ホニルヒドラジノ、Ｃ、−Ｃ、−７ルキルチオもしくは
　Ｃｌ−Ｃ４−フルコキシ力ルポニルー〇　＋　−Ｃ２
−アルキルチオ、または、 基−０−Ｒ６ ［この式において、 Ｒ６は　Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ２−アルコキ
シ−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、Ｃ、−Ｃ２−アルキルチオ
−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、Ｃｌ−０２−アルキルスルフ
ィニル−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ２−アルキル
スルホニル−ＣＩ−Ｃ２−アルキル、ペンシルオキシ−
Ｃ、−Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ１−Ｃｓ−ア
ルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシカルボニル−Ｃ，−Ｃ
２−フルキル、ｃ　、−ｃ　ｔ−アルキルアミノカルボ
ニル−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、ベンジルもしくはトリメ
チルシリルメチル、またはアンモニウム当量、ＣＩ−Ｃ
３−アルキルアンモニウム当量、ナトリウム当量もしく
はカリウム当量、 または、 −ＣＨ−Ｐ−Ｒ’ （ここで、 Ｒ７は水素、メチル、フェニル、フリル、チ　　宇工二
ルまたはピリジルを表し、 Ｒ８はメトキシまたはニドキシを表し、　　　　　−Ｒ
９はメトキシまたはエトキシを表し、Ｑ　は酸素または
硫黄を表す）ｔｋ を表すか、 または、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【
Ｒ６は基−（ＣＨ２）、−Ｒ” （ここで、 ｎ　は数０．１または２を表し、　　　　　　　　）Ｉ
ＲＩｏはいずれも塩素および／またはメチル　　　６に
より置換されていることもあるフリル、テ　　　之トラ
ヒドロフリル、チエニル、ベルヒドロピラニル、オキサ
シリル、チアゾリルおよびジオキソラニルよりなる系列
から選択した異部環状基を表す） を表す１ を表す 式（Ｉ）の化合物に関するものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物の　Ｒ異性体は芋に極め
て好ましい。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の、にうなもの
である。

Ｒ６−１が水素を表し、他の置換基が特に極めて子まし
いものとして上に挙げた意味を有するグループの式（Ｉ
）の化合物は特に極めて強調されるしのである。

たとえば５−（４−トリフルオロメチル−フェノキ／　
）−１−ナフトールと　ａ−ブロモプロピオン酸エチ７
とを本発明記載の方法（ａ）の出発物質としてヒ用する
ならば、反応の過程は次式により表すこ：ができる： ＣＨ３ たとえば３．４．５−トリクロロペンゾトリフルオリド
と　α−（５−ヒドロキシナフタレン−１−イルオキシ
）−プロピオン酸プロピルとを本発明記載の方法（ｂ）
の出発物質として使用するならば、反応の過程は次式に
より表すことができる： ＩＪ／’１ しＩ′Ｉ３ たとえば　α−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−ナフタレン−１−イルオキシ）−
フロピオン酸メチルと水酸化ナトリウム溶液とを本発明
記載の方法（ｃ）の出発物質として使用するならば、反
応の過程は次式により表すことができる： たとえば　α−（５−（２，６−ジクロロ−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン
−１−イルオキシ）−プロピオン酸と塩化チオニルとを
本発明記載の方法（ｄ）の出発物質として使用するなら
ば、反応の過程は次式により表すことができる： ＣＨ。

Ｃ１ ＣＨ３ たとえば塩化　α−（５−（２−クロロ−６−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン−
１−イルオキシ）−プロピオニルとブタノールとを本発
明記載の方法（ｅ）の出発物質として使用するならば反
応の過程は次式により表すことができる：、Ｆ ＣＨ。

たとえば　α−（５−（２，３，６−トリクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ナフタレン−１−イ
ルオキシ）−プロピオン酸と塩化トリメチルシリルメチ
ルとを本発明記載の方法（ｆ）の出発物質として使用す
るならば、反応の過程は次式により表すことができる： ■ ＣＨ。

？ ＣＢ。

式（ｌυは、本発明記載の方法（ａ）において式（Ｉ）
の化合物の製造に出発物質として使用する５−アリール
オキシ−１−ナフトールの一般的定義を与える。

式（ＩＩ）　ニオイＣＲ’、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’　および
Ｒ５は好ましくは、または特に、本発明記載の式ＣＩ）
の化合物の記述との関連でＲ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およ
びＲ５に好ましいものとして、または特に好ましいもの
として既に挙げたような意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質の例として挙げ得るものは、５−
（４−１−リフルオロメチルフェノキシ）−１−す７ト
ール、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１−ナフトール、５−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−ナフトール
、５−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−１−ナフトール、５−（２，６−
ジクロロ−３−フルオ・ロー４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−１−ナフトールおよび５−（２，３，６−
１−リクロロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１−ナフトールでアル。

式（Ｉりの出発物質はこれまで文献からは未知の物質で
あった。式（ＩＩ）の化合物は一般式（ｆＶ）式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびｘは上記の意味を
有する の相当するハロゲノベンゼン誘導体を、酸受容体、たと
えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下に
、かつ希釈剤、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレン
スルホンまたはＮ−メチルピロリドンの存在下に、２０
℃ないし１５０°Ｃの温度で１．５−ジヒドロキシナフ
タレンと反応させ、慣用的な方法で後処理することによ
り得られる。

式（ｍは上記のハロゲンベンゼン誘導体の一般的定義を
与える。式（ＩＶ）においてＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６お
よびＲ８は好ましくは、または特に、本発明記載の式（
Ｉ）の化合物の記述との関連でＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
およびＲ５に好ましいものとして、または特に好ましい
ものとして既に与えた意味を有し、Ｘ　は好ましくは塩
素またはフッ素を表す。

式（ＩＶ）のハロゲンベンゼン誘導体の例として挙げ得
るものは、３−シアノ−４−クロロペンソトリフルオリ
ド、４−クロロペンゾトリフルオリド、３−４−ジクロ
ロペンゾトリフルオリド、３，４．５−１−リクロロペ
ンゾトリフルオリ）’、３．４−’；りａ　ａ〜５−フ
ルオロペンゾトリフルオリド、　２．３．４．５−テト
ラクロロペンゾトリフルオリド、３．５−シクロロー２
，４−ジフルオロペンゾトリフルオリドおよび３−クロ
ロ−４，５−ジフルオロペンゾトリフルオリドである。

式（Ｉｖ）の化合物は公知物質であり、かっ／またはそ
れ自体公知の方法により製造し得る物質である（化学会
誌（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、）　　１９６９．２１
１−２１７−同１９７１．１５４７−１５４９；　Ｅ　
Ｐ−Ａ　３４，４０２；Ｕ　Ｓ−Ｐ　　４．４２４．３
９６；　Ｅ　Ｐ−Ａ　　Ｉ４５，３１４．Ｐ　Ｒ−Ａ２
．５３８．３８０　（ケミカルアブストラクツ（Ｃｈｅ
ｍ、　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）　１０２　（Ｉ９８５）　
、　６１９１４Ｋ）を参照）。

式（ＩＩＩ）は本発明記載の方法（ａ）に出発物質とし
て付加的に使用するプロピオン酸誘導体の一般的定義を
与える。式（ＩＩＩ）において、Ｚ　は好ましくは、ま
たは特に、本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関
連で好ましいものとして、または特に好ましいものとし
て既に与えた意味を有し、Ｙは好ましくは塩素、臭素、
ヨウ素、フッ素もしくは塩素により置換されていること
もあるＣ　、−Ｃ、−アルキルスルホニルオキシまたは
フッ素、塩素、臭素もしくはメチルにより置換されてい
ることもあるフェニルスルホニルオキシ、特に塩素、臭
素、メチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキ
シまたは４−メチルフェニルスルホニルオキシを表す。

式（ＩＩＩ）の化合物の例として挙げ得るものは、α−
グロロー、α−ブロモーおよび　α−ヨード−プロピオ
ン酸のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチルおよび第２ブチルエステル、ならびに　
α−メチルスルホニルオキシ−９α−エチルスルホニル
オキシ−１α−プロピルスルホニルオキシ−１α−ブチ
ルスルホニルオキシ−１α−トリフルオロ°メチルスル
ホニルオキシ−１α−フェニルスルホニルオキシ−およ
び　α−（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）−フ
ロピオン酸のメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
プロピル、インブチルおよび第２ブチルエステルである
。

上記の式（Ｉｌｌ）の化合物は、いずれの場合において
も　Ｒ異性体、Ｓ異性体およびこれらの異性体のラセミ
混合物を意味するものと考えるべきである。

式（Ｉｌｌ）の出発物質は公知物質であり、かつ／また
はそれ自体公知の方法により製造することのできる物質
である（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第２．７５
８，００２号およびＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）
第２，８５４，５４２号を参照）。

本発明記載の式（Ｉ）の新規な化合物の製造方法（ａ）
は、好ましくは希釈剤を用いて実施する。

この場合に適した希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶
媒である。これには好ましいものとして、ハロゲン置換
されていることもある脂肪族および芳香族の炭化水素、
たとえばペンタン、ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジ
クロロベンゼン；エーテル類、たとえばジエチルエーテ
ルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランならびにジオキサン；ケトン類、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトン；エステル類、たとえば酢
酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル類たとえばアセト
ニトリルおよびプロピオニトリル；アミド類、たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−
メチルピロリドン；ならびにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリア
ミドが含まれる。

本発明記載の方法（ａ）に使用し得る酸受容体は、この
型の反応に通常利用し得る全ての酸結合剤である。アル
カリ金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムおよび水
酸化カリウム；アルカリ土類金属水酸化物、たとえば水
酸化カルシウム；アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金
属アルコラード、たとえば炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウムならびにナトリウム第３ブチラードおよびカリウ
ム第３ブチラード；ならびに脂肪族、芳香族または累加
環状アミン、たとえばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、１１５−ジアザビシクロ−［４，３，０］−ノ
ナ−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）　、１．８−ジアザビシク
ロ−［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ
）および１．４−ジアザピンクロー［２，２，２］−オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）か好ましい。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。この反応は一般に
０°Ｃないし１５０°Ｃの温度で、好ましくは２０°Ｃ
ないし１００°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ａ）は一般に大気圧で実施するが、
加圧下で、または減圧下で作業することも可能である。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際には一般に、式（
Ｉ＋）の５−アリールナフトール１モルあたり　０．５
ないし１．２モルの、好ましくは０．７ないし１．０モ
ルの式（ＩＩＩ）のプロピオン酸誘導体を使用する。こ
れらの反応成分は一般に室温で、または若干冷却して混
合し、ついで（所望ならば温度を上げて）、反応が完了
するまで撹拌する。

後処理は慣用の方法で行うことができる。たとえば反応
混合物を酸、たとえば塩酸または硫酸および水、ならび
に実質的に水と混和しない有機溶媒、たとえば塩化メチ
レンまたはトルエンとともに撹拌または振とうし、有機
相を分離し、水で洗浄し、乾燥し、濾過する。濾液を濃
縮したのちの残留物中に留まる式（Ｉ）の生成物を慣用
の手法で、たとえばカラムクロマトグラフィーにより精
製する。

本発明記載の方法（ｂ）に出発物質として使用する式（
ＩＶ）のハロゲンベンゼン誘導体は既に上に記述した。

式（Ｖ）は、これもまた本発明記載の方法（ｂ）に出発
物質として使用する　α−（５−ヒドロキシナフタレン
−■−イルオキシ）−プロピオン酸誘導体の一般的定義
を与える。式（Ｖ）において、２　は好ましくは、また
は特に、本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関連
で好ましいものとして、または特に好ましいものとして
既に上に与えた意味を有する。

式（Ｖ）の出発物質の例として挙げ得るものは、α−（
５−ヒドロキシナフタレン−１−イルオキシ）−プロピ
オン酸のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチルおよび第２ブチルエステルである。

式（Ｖ）の出発物質は公知物質であり、かっ／またはそ
れ自体公知の方法により製造することのでさる物質であ
る（ケミカルアブストラクッ（Ｃｈａｍ、　Ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓ）　９１　（Ｉ９７９）　、　９１５１０ｊに
採録された　Ｊ　Ｐ　７９／３２４７７を参照）。

方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を用いて実施する。可
能な希釈剤は、とりわけ、本発明記載の方法（ａ）の記
述において既に挙げたような全ての希釈剤である。非プ
ロトン極性有機溶媒、たとえばアセトン、アセトニトリ
ル、メチルエチルケトン、ズロピオニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホランおよびＮ−メチルピロリドンが特に好
ましい。

方法（ｂ）は好ましくは酸受容体の存在下に実施する。

可能な酸受容体は、とりわけ、本発明記載の方法（ａ）
の記述において既に挙げたような全ての酸受容体である
。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。この反応は一般に
ＯｏＣないし２００℃′の温度で、好ましくは２０℃な
いし１５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｂ）は一般に大気圧で実施するか、
加圧下で、または減圧下で作業することも可能である。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際には一般に、式（
ＩＶ）のハロゲンベンゼン誘導体１モルあたり　０．５
ないし２モルの、好ましくは０．７ないし１，５モルの
式（Ｖ）の　α−（５−ヒドロキシナフタレン−■−イ
ルオキン）−プロピオン酸誘導体を使用する。

反応および後処理は上の方法（ａ）に関して記述したも
のと同様にして実施することかできる。

式（Ｉ）は、２　かメトキンまたエトキンを表すことを
前提として、本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に出
発物質として使用する化合物の一般的定義を与える。こ
の場合には、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４および　Ｒ’は
好ましくは、または特に、本発明記載の式（Ｉ）の化合
物の記述との関連で好ましいものとして、または特に好
ましいものとして肝に上に与えたような意味を有する。

方法（ｃ）用の出発物質の例として挙げ得るものは、α
−（５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１α
−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−１α−（５−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−１α−（５−（２−クロロ
−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−５α−（５−（２，３，６−）リクロロー４−トリフ
ルオロメチルフェノキン）−および　α−（５−（２，
６−ジクロロ−３−フルオロ−４−１−リフルオロメチ
ルフェノキン）−ナフタレン−１−イルオキシ）−プロ
ピオン酸のメチルおよびエチルエステルである。

方法（Ｃ）に関して上に記述した式（Ｉ）の出発物質は
本発明により開示された新規な化合物であり、本発明記
載の本発明（ａ）または（ｂ）により製造することかで
きる。

方法（ｃ）はアルカリ金属水酸化物を使用して実施する
。その挙げ得る例は水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
および水酸化カリウムである。水酸化ナトリウムか好適
に用いられる。

方法（ｃ）は水の存在下に、かつ、適宜に有機溶媒の存
在下に実施する。アルコール類、たとえはメタノールま
たはエタノールが有機溶媒として好適に用いられる。

方法（ｃ）においては、酸性化用に慣用の鉱酸、たとえ
ば塩酸または硫酸を使用する。

本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に
ｌＯｏＣないし１５０°Ｃの温度で、好ましくは２０°
Ｃないし１００℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｃ）は一般に大気圧で実施するか、
加圧下で、または減圧下で作業することも可能である。

方法（ｃ）を実施する際には一般に、式（Ｉ）の出発物
質１モルあたり　０，１ないし１０モルの、好ましくは
０．５ないし２モルのアルカリ金属ハロゲン化物を使用
する。上記の反応成分を一般には室温で混合し、所望な
らば温度を上昇させて、反応の終了までこの混合物を撹
拌する。得られる結晶性の反応生成物は（適宜に濃縮、
冷却および酸性化したのちに）吸引濾過により単離する
ことができる。

式（Ｉ）は、Ｚ　がヒドロキシルを表すことを前提とし
て、本発明記載の方法（ｄ）において出発物質として使
用する化合物の一般的定義を与える。この場合には、基
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は好ましくは、また
は特に、本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関連
で好ましいものとして、または特に好ましいものとして
既に与えたような意味を有する。

方法（ｄ）の出発物質の例として挙げ得るものは、α−
（５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１α−
（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１α−（５−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−１α−（５−（２−クロロ−
６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１α−（５−（２，３゜６−ドリクロロー４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−および　α−（５−（２，６
−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−ナフタレン−１−イルオキシ）−プロピオ
ン酸である。

方法（ｄ）に関して上に記述した式（Ｉ）の出発物質は
本発明により開示された新規な化合物であり、本発明記
載の方法（ｃ）により製造することができる。

方法（ｄ）はハロゲン化剤を用いて実施する。

カルボン酸ヲハロゲン化カルボキシルに転化させるため
の慣用のハロゲン化剤を使用することができる。その例
として挙げ得るものはホスゲン、塩化チオニル、塩化ホ
スホリルおよびベンゾトリクロリドである。塩化チオニ
ルがハロゲン化剤として好適に使用される。

方法（ｄ）は所望ならば触媒の存在下に実施する。酸よ
りの酸塩化物の製造に慣用される触媒、たとえばピリジ
ンまたはジメチルホルムアミドを使用することができる
。

方法（ｄ）は所望ならば希釈剤の存在下に実施する。ハ
ロゲン置換炭化水素よりなる系列から選択した不活性有
機溶媒、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、テトラ
クロロメタンまたは１．２−ジクロロエタンが好ましい 本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に
Ｏ′Ｃないし１００°Ｃの温度で、好ましくはｌＯｏＣ
ないし９０℃の温度で実施する。

方法（ｄ）は一般に大気圧で実施する。

方法（ｄ’　）を実施する際には一般に、式（Ｉ）の出
発化合物１モルあたりｌないし１００モルの、好マシく
は２ないし５０モルの／Ｘロゲン化剤を使用する。上記
の反応成分を一般には室温で混合し、所望ならば温度を
上昇させて、反応の終了までこの混合物を撹拌する。揮
発性成分を減圧蒸留により除去したのちに残留する反応
生成物は再結晶により精製することができるが、さらに
精製することなく次の反応に使用することもできる。

式（Ｉ）は、Ｚがハロゲンを表すことを前提として、本
発明記載の方法（ｅ）の出発物質として使用する化合物
の一般的定義を与える。この場合には、基Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は好ましくは、または特に、本発
明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関連で好ましいも
のとして、または特に好ましいものとして既に上に与え
たような意味を有し、Ｚ　は好ましくはフッ素、塩素ま
たは臭素を、特に塩素を表す。

方法（ｅ）の出発物質の例として挙げ得るものは、塩化
　α−（５−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
１σ−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）＝、α−（５−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−１α−（５−（２−ク
ロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−１α−（５−（２，３，６−１−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−および　α−（５−
（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−ナフタレン−１−イルオキシ）−
プロピオニルである。

方法（ｅ）に関して上に記述した式（Ｉ）の出発物質は
本発明により開示された新規な化合物であり、本発明記
載の方法（ｄ）により製造することができる。

式（Ｖｌ）は、これもまた本発明記載の方法（ｅ）に出
発物質として使用する化合物の一般的定義を与える。式
（Ｖりにおいて　Ｚ　は好ましくは、または特に、本発
明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関連で好ましいも
のとして、または特に好ましいものとして既に上に与え
たような意味を有する。

式（Ｖｌ）の出発物質の例として挙げ得るものは、メチ
ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イングロビ
ルアミン、アニリン、シアナミド、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロ
キシルアミン、ヒドラジン、メチルスルホニルヒドラジ
ン、メタノール、エタノ−／ｌ／、プロパツール、イン
プロパツール、ブタノーノ呟　イソブタノール、第２ブ
タノーノ呟２−メトキシエタノール、２−エトキシエタ
ノール、２−メチルチオエタノール、２−エチルチオエ
タノール、２−ベンジルオキシエタノール、３−ペンジ
ルオキンブロバノール、２−ベンジルチオエタノール、
ヒドロキシメタンホスホン酸ジエチルおよびジメチル、
■−ヒドロキシエタンホスホン酸ジメチルおよびジエチ
ル、ｌ−ヒドロキシ−１−フェニルメタンホスホン酸ジ
メチルおよびジエチル、アセトンオキンム、３−ヒドロ
キシフラン、フルフリルアルコール、ペルヒドロフルフ
リルアルコール、乳酸メチルおよびエチルならびにグリ
コール酸メチルおよびエチルである。

これらの化合物は公知の合成化学薬品である。

方法（ｅ）は好ましくは希釈剤を用いて実施する。可能
な希釈剤は、とりわけ、本発明記載の方法（ａ）の記述
において既に挙げた希釈剤である。

方法（ｅ）は好ましくは酸受容体の存在下に実施する。

可能な酸受容体は、とりわけ、本発明記載の方法（ａ）
の記述において既に挙げた希釈剤である。

本発明記載の方法（ｅ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に
　−２０°Ｃないし　＋１００　’Ｃ！の温度で、好ま
しくは０℃ないし５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｅ）は一般に大気圧で実施するが、
加圧下で、または減圧下で作業することも可能である。

本発明記載の方法（ｅ）を実施する際に、個々の場合に
必要な出発物質は一般にほぼ等モル量で使用するか、使
用する成分の１種または２種をいずれの場合にも比較的
大過剰で使用することも可能である。この反応は一般に
適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下に実施し、個々の
場合に必要な温度で数時間、反応混合物を撹拌する。

本発明記載の方法（ｅ）において、後処理はいずれの場
合にも慣用の手法に従って行う。たとえば上記の反応混
合物を（所望ならは濃縮したのちに）水で希釈し、所望
の反応生成物を水と実質的に混和しない有機溶媒、たと
えば塩化メチレン、クロロホルム、ジエチルエーテル、
トルエンまたはキシレンで抽出する。この有機抽出溶液
を水で洗浄し、慣用の乾燥剤、たとえば硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、濾過する。濾液を濃縮すると、式（Ｉ
）の化合物か粗生成物として得られる。これは慣用の手
法で、たとえばクロマトグラフィー的に、および／また
は再結晶により精製することができる。

式（Ｉ）は、Ｚ　がヒドロキシルを表すことを前提とし
て、本発明記載の方法（ｆ）において出発物質として使
用する化合物の一般的定義を与える。この場合には、基
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′およびＲ５は好ましくは、ま
たは特に、本発明記載の式（Ｉ）の化合物の記述との関
連で好ましいものとして、または特に好ましいものとし
て既に上に与えたような意味を有する。

方法（ｆ）用の式（Ｉ）の出発物質の例として挙げ得る
ものは、α−（５−（４−１−リフルオロメチルフェノ
キシ）−１α−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−１σ−（５−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１α−（５−
（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−１σ−（５−（２，３，６−トリクロロ
−４−トリフルオロンチルフェノキ／）−および　α−
（５−（２，６−シクロロー３−フルオロ−４〜トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−ナフタレン−１−イルオキ
シ）−プロピオン酸である。

方法（ｆ）に関して上に記述した式（Ｉ）の出発物質は
本発明により開示された新規な化合物であり、本発明記
載の方法（ｃ）により製造することができる。

式（Ｖｌｌ）は、これもまた本発明記載、の方法（ｆ）
に出発物質として使用する化合物の一般的定義を与える
。式（Ｖｌりにおいて　Ｒ６は好ましくはＣ、−Ｃ６−
アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルケニル、Ｃ、−Ｃ、−アル
キニル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシ−Ｃ１−０４−アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル
、フェノキシ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、トリメチルシリ
ルメチル、フェニルチオ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ベン
ジルオキシ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ
、−Ｃ、−アルキルまたは　Ｃ、−Ｃ、−アルコキシカ
ルボニル−Ｃ、−Ｃ、−アルキルを表し、Ｘｌは塩素、
臭素またはヨウ素を表す。

特に、式（Ｖｌｌ）中の　Ｒ６はトリメチルシリルメチ
ルを表し、Ｘｌは塩素を表す。

塩化トリメチルシリルメチルは、方法（ｆ）用の式（Ｖ
ｌｌ）の出発化合物として特に好ましい。

式（Ｖｌｌ）の出発物質は公知の合成化学薬品である。

方法（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて実施する。可能
な希釈剤は、とりわけ、本発明記載の方法（ａ）の記述
において既に挙げた希釈剤である。

アセトン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミド
が特に好ましい。

方法（ｆ）は好ましくは酸受容体の存在下に実施する。

可能な酸受容体は、とりわけ、本発明記載の方法（ａ）
の記述において既に挙げた希釈剤である。１．８−ジア
ザビシクロ−［５，４，０１−ウンデカ−７−エン（Ｄ
　Ｂ　Ｕ）が特に好ましい。

本発明記載の方法（ｆ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。この方法は一般に
０°Ｃないし１５０°Ｃの温度で、好ましくは２０°Ｃ
ないし１００℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｆ）は一般に大気圧で実施するが、
加圧下で、または減圧下で作業することも可能である。

方法（ｆ）を実施する際には一般に、式（Ｉ）の出発化
合物１モルあたり１ないし３モルの、好ましくは１．１
ないし２．５モルの式（Ｖｌりの出発化合物を使用する
。

反応および後処理は上の方法（ａ）に関して記述したも
のと同様にして実施することができる。

本発明記載の活性化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ
）、脱水剤（ｄｅｓｉｃａｎｔ）、広葉植物枯死剤（ａ
ｇｅｎｔ　ｆｏｒｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ　ｂｒｏａｄ−
１ｅａｖｅｄ　ｐｌａｎｔｓ）および、特に雑草防除剤
（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒ）として使用することができ
る。雑草とは、最も広義に、望ましくない場所に生育す
る全ての植物をいうと理解すべきである。本発明記載の
物質が全除草剤として作用するか、選択的除草剤として
作用するかは、基本的には使用量に応じて決まる。

本発明記載の活性化合物は、たとえば以下の植物との関
連で使用することができる。

以下の属の双子葉雑草：　カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、
マメグイバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
　、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、アンチ
ミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、
イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）　、ハンコ″ンソウ（５ｅｎ
ｅｃ　ｉｏ）、ヒュ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベ
リヒュ（Ｐｏｒ　ｔｕ　１ａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎ
ｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、ブタ
フサ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）　、カルドウウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ）　、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガ
ラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）　
、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、オドリコソ
ウ（Ｌａｍｉｕｍ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）　、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメタス（Ｅｍ
ｅｘ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
（Ｖｔｏｌａ）　、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）およびヤグルマギク（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）。

以下の属の双子葉栽培植物：　ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、サトウダイコン（
Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ（Ｐｉｓｕｍ）　、
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌｉｎｕｍ）
　、サツマイモ（ｌｐｏｍｏｅａ）　、ソウマメ（Ｖｉ
ｃｉａ）　、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（
Ｌｙｃ。

ｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ
）　、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲシ
（Ｉａｃｔｕｃａ）　％キラリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およ
びカポチャ（ＣｕｃｕｒｂｉＬａ）。

以下の属の単子葉雑草：　ヒエ（Ｅｃｈ　１ｎｏｃｈ　
Ｉｏａ）、エンコロ（５ｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、
アワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）　％　イチゴツナギ（Ｐｏ
ａ）、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）　Ｎオヒシバ（
Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ　ｉ
ａｒ　ｉａ）、ドウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）　、キツネガ
ヤ（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）　、
カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ）　、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キノ
トン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ
ｉａ）　、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、
オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ　（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ　（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　
％スズメノヒｘ　（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（
Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア（Ｓｐｈｅｎｏ
ｃｌｅａ）　、タフチロクチニウム（ＤａｃＬｙｌｏｃ
ｔｅｎｉｕｍ）　、ヌカポ（Ａｇｒｏｓｔ　ｉｓ）、ス
ズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ
（Ａｐａｒａ）　。

以下の属の単子葉栽培植物：　イネ（Ｏｒｙｚａ）　、
トウモロコシ（Ｚｅａ）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）　、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ（Ａ
ｖｅｎａ）　、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、パイナツプル（Ａｎａ
ｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）および
ネギ（ＡＩｌｉｕｍ）。

しかし、本発明記載の活性化合物の使用は決してこれら
の属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡
張できるものである。

本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
、および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わ
らず、遊歩道および広場の雑草の全防除に適している。

同様に、本件化合物は多年生栽培植物中の、たとえば植
林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果果
樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラヤ
シ園、ココア園、軟果果樹園およびホップ畑内の雑草の
防除に、また、−手生栽培植物中の雑草の選択的防除に
使用することができる。

本発明記載の活性化合物は、特に単子葉栽培植物および
双子葉栽培植物中の単子葉雑草の、とりわけ、発芽後処
理による選択的防除に適している。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、水和性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ用粉末剤、
ペースト、可溶性粉末、顆粒、けん濁−乳濁濃縮液、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、ならびに重
合体物質に入れた微少カプセルに転化させることができ
る。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または起泡剤を用いて混合することにより製
造する。

増量剤として水を使用する場合には、たとえば有機溶媒
を補助溶剤として用いることもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族炭化水素および塩素置換脂肪族炭化
水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類ま
たは塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば石油製分のような脂肪族炭化水素：鉱油および
植物油：アルコール類、たとえばブタノールまたはグリ
コールならびにそのエーテル類およびエステル類；ケト
ン類、たとえはアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い
溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドならびに水がある。

固体担体として適当なものには：たとえばアンモニウム
塩、および、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、ア
タパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土のよ
うな天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散ケイ酸、アルミ
ナおよびケイ酸塩のような合成鉱物の磨砕物かある。顆
粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解石
、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよう
な天然岩石を粉砕、分別したちの：ならびに無機および
有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻
、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。

乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪族アルコールエーテルたとえはアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩
、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イ
オン性およびアニオン性の乳化剤、ならびにアルブミン
加水分解生成物がある。分散剤として適当なものには：
たとえば、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロー
ズがある。

接着剤、たとえばカルボキンメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテンクスの形状の天然および合成重
合体、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質、たとえば
ケファリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合
剤中に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物
油および植物油である。

無機顔料たとえは酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は単独でも、その配合剤の形状
においても、または択一的に、公知の除草剤との混合物
としても雑草の防除に使用することができ、調合ずみ配
合剤も、タンク混合剤も可能である。

上記の混合物に適した成分は公知の除草剤、たとえば穀
類中の雑草防除用の１−アミノ−６−ニチルチオー３−
（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリアジ
ン−２，４−（ＬＨ，３Ｈ）−ジオン（アメチジオン（
ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）　）まｌ二は　Ｎ−（２−ベ
ンゾチアゾＩＪル）−Ｎ。

Ｎ′−ジメチル尿素（メタベンズチアゾロン（ＭＥＴＡ
ＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　）　、サトウダイコン
中の雑草防除用の４−アミノ−３−メチル−６−フェニ
ル−１，２，４−トリアジン−５−ぐ４■］）−オン（
メタミドロン（ＭＥＴＡＭ　Ｉ　ＴＲ０Ｎ）　）　　；
およびタイス中の雑草防除用の４−アミノ−６−（Ｉ，
１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−■、２゜４−
トリアジン−５−（４Ｈ）−オン（メトリブジン（ＭＥ
ＴＲＩＢＵＺＩＮ）　）　　；ならびに２．４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）　；４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）−酪酸（２，４−Ｄ　Ｂ　）　；　
２，４−ジクロロフェノキ７プロピオン酸（２，４−Ｄ
Ｐ）　　；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−２−二トロ安息香酸（アシフルオルフェ
ン（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）　）　　；　５−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル
（ヒフエンソクス（ＢＩＦＥＮＯＸ）　）　　；　３，
５−ジブｃ＋モー４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロ
モキシニル（ＢＲＯＭＯＸＹＮ＋ｔ、）　）　　；　２
−（［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリミジニル
）−アミノカルボニル］−アミノスルホニルｌ−安息香
酸エチル（クロリムロン（ＣＨＬＯＲＩＭＩＪＲＯＮ）
　）　。

２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ１−カルボ
ニル）−ベンゼンスルホンアミド（クロルスルフロン（
ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）　）　　；　Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ″−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
尿素（クロルトルロン（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　
）　　；　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−３−ｈリフルオロ
メチルフェニル）−尿素（フルオメトゥロン（ＦＬＵＯ
ＭＥＴＵＲＯＮ）　）：　５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−
２−二トロベンザミド（フォメサフエン（ＦＯＭＥＳＡ
ＦＥＮ）　）　　；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチ
ル−４−（Ｉ−メトキシエチル）−５−オキソ−ＩＨ−
イミダゾール−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸
メチル（イマザメタベンズ（ｆＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥ
ＮＺ）　）　；２−［５−メチル−５−（ｌ−メトキシ
エチル）＝４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル］
〜３−キノリンカルボン酸（イマザキン（ＩＭＡＺＡＱ
ＵＩＮ）　）　　；　２−［４，５−ジヒドロ−４−メ
チル−４−イソプロピル−５−オキソ−（ＩＨ）−イミ
ダゾール−２−イル１−５−エチルピリジン−３−カル
ボン酸（イマゼタビル（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）　）
；３．５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル（
イオキ’ｙニル（ＩＯＸＹＮＩＬ）　）　　；　Ｎ　、
Ｎ−ジメチル−Ｎ”−（４−イソプロピルフェニル）−
尿素（イソプロトウロン（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）　
）　　；　５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）−フェノキシ−２−二トロ安息香ｅ（２−エトキン
−１−メチル−２−オキソエチル）（ラクトフェン（Ｌ
ＡＣＴＯＦＥＮ）　）　　；　（２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　　（４−クロロ
−２−メチルフェノキシ）−プロピオンＩｌｌ（ＭＣＰ
Ｐ）。

Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンズチアゾール−２−イ
ルオキシ）−アセトアニリド（メフニナセント（ＭＥＦ
ＥＮＡＣＥＴ）　）　　；　２−（［［（（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル）−
安息香酸またはそのメチルエステル（メツルフロン（Ｍ
ＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）　）　　；　　（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）（３−エトキシ−４
−二トロフェニル）エーテル（オキシフルオル７　エフ
　（ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）　）　；　Ｎ−（Ｉ−エ
チルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロ
アニリン（ベンジメタリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩ
Ｎ）　）　　；　３−［［［［（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］
−カルボニル１−アミノ］−スルホニル］−チオフェン
ー２−カルボン酸メチル（チアメトウロン（ＴＨＩＡＩ
、ＩＥＴＵＲＯＮ）　）　　；　３，５．６−ドリクロ
ロー２−ピリジルオキシ酢酸（トリクロピル（ＴＲＩＣ
ＬＯＰＹＲ）　）および２゜６−シニトロー４−トリフ
ルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦ
ＬＵＲＡＬＩＮ））ならびに４−アミノ−６−第３ブチ
ル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアシフ　−５−
（４Ｈ）−オフ　（エチオジン（ＥＴＨｒＯＺ［Ｎ）　
）、３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４−オン−２，２−ジオキシド（ペンタシン（ＢＥ
ＮＴＡＺＯＮ）　）、Ｎ−ホスホノメチルグリシン（グ
リホスフェート（ＧＬＹＰＨＯ３ＰＨＡＴＥ）　）オヨ
びチオカルバミン酸０−（６−クロロ−３−フェニルピ
リダジン−４−イル）Ｓ−オクチル（ピリデート（ＰＹ
ＲＩＩ３ＡＴＥ）　）である。驚くべきことには、ある
種の混合物は共働作用をも示すのである。

他の公知の活性化合物、たとえは殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（
ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養剤、お
よび土壌の構造を改良する薬剤との混合物も可能である
。

本件活性化合物は単独でも、その配合剤の形状において
も、または、配合剤をさらに希釈して製造した使用形態
、たとえば配合ずみ溶液、けん濁液、乳濁液、粉末、ペ
ーストおよび顆粒の形状においても使用することができ
る。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレ
ー、噴霧または粒剤散布により使用する。

本発明記載の活性化合物は植物の発芽前にも発芽後にも
適用することができる。

播種前の土壌に混入することもできる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は基本的には所望の効果の性質に応じて決ま
る。一般には土壌表面１ヘクタールあたり活性化合物０
．Ｏｌないし１０　ｋｇ、好ましくはｌヘクタールあた
り　０．０５ないし５．０　ｋｇの量を用いる。

本発明記載の活性化合物の製造および使用は以下の実施
例により明らかになる。

製造実施例 実施例　ｌ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）＝１−ナフトール１１．６　ｇ　（０，０３モル）、
（Ｓ）−α−（４−メチルフェニルスルホニルオキノ）
−フロピオン酸エチル５．４　ｇ　（０，０２モル）、
炭酸カリウム４．２ｇおよびアセトニトリル１００　ｍ
Ｑの混合物を還流下に１５時間、沸点まで加熱する。２
０°Ｃに冷却したのち、２Ｎ塩酸を用いてこの反応混合
物を酸性にし、トルエンと振とうする。有機相を分離し
、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過す
る。水流ポンプの真空下での蒸留により、濾液より溶媒
を注意深く除去する。残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル上、トルエン／ヘキサン）により精製す
る。

（Ｒ）−α−（５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−ナフタレン−１−イルオキシ）−プ
ロピオン酸エチル１．６　ｇ　（理論量の１８％）が屈
折率ｎ　Ｗ　＝　１．５６１１の油状残留物として得ら
れる。

下記表１に示した式（Ｉ） ％式％ の化合物は実施例１と同様にして、本発明記載の製造方
法の一般的記述に従って得ることができる。

考−上：式（Ｉ）の化合物の例 ２　　　ＨＨＣＦ３ＨＨＱＣ２Ｈ，ｎ１５＝１．５７２
８３　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　ＨＣＩ　　　ＯＣ２
Ｈ５無定形４　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　ＨＦ　　　
０ＣＨ３５ＣＩ　　　ＣＩ　　ＣＦ３ＨＣＩ　　　ＱＣ
３Ｈ。

６　　　ＣＩ　　　Ｆ　　　ＣＦ３　　ＨＣＩ　　　Ｑ
Ｃ，ＨＩ３　　　ＨＨＣＦ３　　ＨＨＯＨ ８ＣＩ　　　ＨＣＦ３ＨＨＯＨ ９ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　ＨＦ　　　０Ｈ１０ＣＩ　　
　ＣＩ　　ＣＦ３　　ＨＣＩ　　　０Ｈ１１Ｃ，ｌ　　
　Ｆ　　　ＣＦ３　　Ｍ　　　ＣＩ　　　０Ｈ１２ＣＩ
　　　ＨＣＦ３　　ＨＨＣ１ １３ＣＩ　　　ＨＣＦＩ　　　ＨＣＩ　　　０Ｈ１４Ｃ
Ｉ　　　ＨＣＦ３　　　ＨＣＩ　　　Ｃ１１５ＣＩ　　
　ＣＩ　　　ＣＦ３　　８　　　　ＣＩ　　　Ｃ１１６
ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　ＨＣＩ　　　０ＣＨ（ＣＨ３）
２１７　　　ＣＩ　　　ＨＣＦＩ　　　ＨＨＯＣ，Ｈ。

＋８　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　Ｈ−ＣＩ　　　０Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＣＨ３１９ＣＩ　　　ＨＣＦＩ　　　ＨＨ０
ＣＨ２ＣＯＯＣ，Ｈｓ２０　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ、　
　　ＨＦ　　　　０ＣＨＣＯＯＣ２Ｈ６ＣＨ３ ２１ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　ＨＣＩ　　　５ＣＨ２ＣＯ
ＯＣＨ３２２ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＣＦ、　　　ＨＣＩ
　　　０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ。

２３　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　ＨＣＩ　　　０Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＳＣ２Ｈ５２４ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　ＨＨ
０ＣＨ２Ｐ（ＯＣ２Ｈ５）２２５　　　ＣＩ　　　ＨＣ
Ｆ３　　ＨＨ０ＣＨ−Ｐ（ＯＣＨ３）２６Ｈｓ ２６　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＣＦ３　　　ＨＣＩ　
　　５Ｃ２Ｈ。

２７　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　ＨＣＩ　　　ＮＨＣ
Ｈ（ＣＨ３）２２８　　　Ｃ１ｔ（ＣＦ３　１（ＨＮ（
Ｃ２Ｈｓ）ｚ３１　　　ＣＩ　　　ＨＣＦｓ　　　ＨＨ
ＮＨＯＣＨ３３２ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　ＨＨＮＨＯ
Ｃ２Ｈ５３３ＣＩ　　　ＨＣＦ、　　　ＨＣｌＮＨＣＨ
２Ｃ００Ｃ２Ｈ６３４ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　　ＨＨＮ
ＨＮＨ５Ｏ２Ｃ１（。

３５　　　ＣＩ　　　ＨＣＦ３　　ＨＣＩ　　　０ＣＨ
２Ｓｉ（ＣＨ３）３Ｈ １，５−ジヒドロキシナフタレン２８．４　ｇ　（０，
１８モル）、粉末水酸化カリウム　１０．１　ｇ　（０
，１８モル）およびジメチルスルホキシド１００　ｍＱ
の、１２０°Ｃに加熱した混合物に、３，４−ジクロロ
ペンゾトリフルオリド２０．４　ｇ　’（０，０９５モ
ル）を撹拌しながら徐々に添加し、この反応混合物を１
２０°Ｃで１０時間撹拌する。２０’０に冷却したのち
、２Ｎ塩酸を用いてこの混合物を酸性にし、トルエンと
撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離
し、捨てる（Ｉ．５−ジヒドロキシナフタレン）。

トルエン相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥する
。濾過後、真空蒸留により溶媒を注意深く除去する。

５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−■−ナフトール１１．６　ｇ　（理論量の３６％）
が無定形残留物として得られる。

（’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）、Ｒ’　＝　　ＣＩ、Ｒ
”　＝ＣＦ３の場合に、δ（Ｒ２）　　：　７．３　ｐ
ｐｍ）下記の表２に示した式（［１） Ｒ２Ｒ１ 〇Ｈ の出発物質は、実施例（ＩＩ−１）と同様にして製造す
ることができる。

表　２二式（Ｉｔ）の出発物質の例 Ｉ！−２ＨＨＣＦ、　　ＨＨ ｌｌ−３ＣＩ　　ＨＣＦ、　　ＨＣ１ ｎ−４ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＦ、　　ＨＣ１１１−５ＣＩ
　　Ｆ　　ＣＦ３　　ＨＣ１１１−６ＣＩ　　ＨＣＦ３
　８　　　Ｆｎ−７ＣＮ　　ＨＣＦ３ＨＨ 使用実施例 下に示す化合物は、以下の使用実施例において比較物質
として取り上げたものである。

α−（７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキン）−ナフタレン−２−イルオキシ）−プロピオン
酸エチル （Ｅ　Ｐ　−Ａ　１７９，０１５／実施例１より公知）
。

実施例　Ａ 発芽後試験 溶剤＝　　５重金部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

草丈５−１５　ｃｍの試験植物に活性化合物の配合液を
、単位面積あたりに所望の、特定量の活性化合物が適用
されるような方法でスプレーする。

スプレー液の濃度は所望の、特定量の活性化合物が１ヘ
クタールあたり　２，０００　Ｑの水で適用されるよう
に選択する。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照
例の成長と比較して、％損傷率で測定する。数字は次の
意味を表す。

０％−作用なしく未処理対照例と同様）１００％＝全数
枯死 この試験において、たとえば製造実施例（Ｉ）記載の活
性化合物が、ダイズ、ワタおよびコムギにおいて良好な
選択性を示すとともに、問題の雑草、たとえばメヒ／バ
、キビおよびエンコロに対して、比較物質（Ａ）よりも
かなり強力な作用を示す。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはト
リフルオロメトキンを表し、Ｒ４は水素またはハロゲン
を表し、 Ｒ５は水素またはハロゲンを表し、 Ｚ　はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミ
ノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールア
ミノ、アラールキルアミノ、アルコキシカルボニルアル
キルアミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスル
ホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキンアミノ
、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリー
ルスルホニルヒドラジノ、アルキルチす、アリールチオ
、アラールキルチオ、アルコキンカルボニルアルキルチ
オ、 または、 基−〇−Ｒ６ ［この式において、 Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキン
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールオ
キシアルキル、トリアルキルンリルアルキル、アリール
チオアルキル、アリールオキシアルキル、アラールキル
チオアルキル、アルコキンカルボニルアルキル、アルキ
ルアミノカルボニルアルキル、アラールキル、アゾリル
アルキルもしくはアルキリデンアミノよりなる系列から
選択したハロゲン置換されていることもある基、または
アンモニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アルカ
リ金属当量もしくはアルカリ土類金属当量、 または、 −ＣＨ−Ｐ−Ｒ’ （ここで、 Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 Ｒ８はアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ９はアルコ
キンを表し、 Ｑ　は酸素または硫黄を表す） を表すか、 または、 Ｒ６は基−（ＣＨ２）、−Ｒ” （ここで、 ＲＩＧはいずれもハロゲンおよび／またはアルキシによ
り置換されていることもあるフリル、テトラヒドロフリ
ル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒド
ロチエニル、ベルヒドロピラニル、オキサシリル、チア
ゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ベルヒドロ
ピロリル、オキソベルヒドロピロリル、ピリジニルもし
くはピリミジニルよりなる系列から選択した異部環状基
を表し、ｎ　は数０、■または２を表す） を表す］ を表す の　α−（５−アリールオキシナフタレン−１−イルオ
キシ）−プロピオン酸誘導体。

２、式中の、 Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはトリフ
ルオロメチルを表し、 Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ３がフッ素、
塩素、臭素、シアン、トリフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメトキシを表し、 Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ５が水素、フ
ッ素、塩素または臭素を表し、Ｚが塩素、ヒドロキシル
、アミノ、Ｃ，−Ｃ５−アルキルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−
アルケニルアミノ、Ｃ３−Ｃ，−アルキニルアミノ、フ
ェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキ
シカルボニル−Ｃ、−Ｃ２−アルキルアミノ、シアナミ
ノ、ジー（ＣＩ−Ｃａ−アルキル）−アミノ、ジー（Ｃ
３−Ｃ４−アルケニル）−アミノ、Ｃ、−Ｃｔ−アルキ
ルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、トリ
ルスルホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、ＣＩ−Ｃａ
−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジ
ノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ，−Ｃ，−アルキ
ルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、Ｃ、−Ｃ、−ア
ルコキシカルボニル−ＣＩ−０２−アルキルチオ、 または、 基−〇−Ｒ’ ［この式において、 Ｒ６は　Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルケニ
ル、Ｃ３−Ｃ，−アルキニル、ｃ　、−ｃ　、−アルコ
キシ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ４−アルキルチ
オ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ□−Ｃ４−アルキルスル
フィニル−Ｃ、−ｃ　、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アル
キルスルホニル−Ｃ、−Ｃ４−アルキル、フェノキシ−
Ｃ、−Ｃ３−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェ
ニルチオ−Ｃ、−Ｃ３−アルキル、ペンジルオキンーＣ
、−Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−Ｃ，−、Ｃ，−ア
ルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキンカルボニル−Ｃ、−Ｃ
２−アルキル、Ｃ，−Ｃ、−フルキルアミノカルボニル
−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、ベンジル、ピラゾリル−Ｃ、
−Ｃ、−アルキルもしくは　Ｃ２−０４−アルキリデン
アミノよりなる系列から選択した、いずれもフッ素およ
び／または塩素により置換されていることもある基、ま
たはアンモニウム当量、Ｃ、−Ｃ、−アルキルアンモニ
ウム当量、ナトリウム当量、カリウム当量もしくはカル
シウム当量、 または、 −ＣＨ−Ｐ−Ｒ’ （ここで、 Ｒ１は水素、Ｃ、−Ｃ４−アルキル、フェニル、７リル
、チエニルまたはピリジルを表し、Ｒ８は　Ｃ、−Ｃ、
−アルキルまたは　Ｃ、−Ｃ、−アルコキシを表し、 Ｒ９は　Ｃ、−Ｃ、−アルコキシを表し、Ｑ　は酸素ま
たは硫黄を表す） を表すか、 まｌ二１ま、 Ｒ６は基−（ＣＨ２）、−Ｒ” （ここで、 ｎ　は数０、ｌまたは２を表し、 Ｒ１０はいずれもフッ素、塩素、臭素および／またはＣ
、−Ｃ、−アルキルにより置換されていることもあるフ
リル、テトラヒトロフリル、オキソテトラヒドロフリル
、チエニル、テトラヒドロチエニル、ベルヒドロピラニ
ル、オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ジオ
キソラニル、ベルヒドロピロリル、オキソベルヒドロピ
ロリル、ピリジニルもしくはピリミジニルよりなる系列
から選択した興産環状基を表す） を表す１ を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ）の　α−
５−（アリールオキシナフタレン−Ｉ−イルオキン）−
プロピオン酸誘導体。

３、式中の、 Ｒ１が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、 Ｒ２が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ３がトリフル
オロメチルを表し、 Ｒ４が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ５が水素、フ
ッ素、塩素または臭素を表し、Ｚ　が塩素、ヒドロキシ
ル、アミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノ、フェニルア
ミノ、Ｃ，−Ｃ３−アルコキシカルボニル−Ｃ、−Ｃ２
−アルキルアミノ、ジー（ＣＩ−Ｃｓ−アルキル）−ア
ミノ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルホニルアミノ、フェニ
ルスルホニルアミン、ヒドロキシルアミノ、シアナミノ
、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、ＣＩ−
Ｃ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホ
ニルヒドラジノ、Ｃ、−Ｃ、−アルキルチオもしくは　
Ｃ、−Ｃ、−アルコキシカルボニル−Ｃ、−Ｃ２−アル
キルチす、または、 基−０−Ｒ６ ［この式において、 Ｒ６は　Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキ
シ−ｃ　、−ｃ　２−アルキル、ｃ　、−ｃ　２−アル
キルチオ−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、Ｃ、−Ｃ２−アルキ
ルスルフ　イ：／Ｌ、−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、Ｃ、−
Ｃ２−アルキルスルホニル−Ｃｒ　−Ｃ２−アルキル、
ベンジルオキシ−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ベンジルチオ
−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルコキシカル
ボニル−Ｃ、−Ｃ２−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルキル
アミノカルボニル−Ｃ、−Ｃ、−アルキル、ベンジルも
しくはトリメチルシリルメチル、またはアンモニウム当
量、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアンモニウム当量、ナトリウ
ム当量もしくはカリウム当量、 または、 −ＣＨ−Ｐ−Ｒ’ ■ （ここで、 Ｒ７は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表し、 Ｒ８はメトキシまたはエトキシを表し、Ｒ９はメトキシ
またはエトキシを表し、Ｑ　は酸素または硫黄を表す） を表すか、 または、 Ｒ６は基−（ＣＨ２）、−Ｒ” （ここで、 ｎ　は数０、■または２を表し、 ＲＩＧはいずれも塩素および／またはメチルにより置換
されていることもあるフリル、テトラヒドロフリル、チ
エニル、ベルヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリ
ルおよびジオキソラニルよりなる系列から選択した興産
環状基を表す） を表すコ を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の式（Ｉ）の　び−
５−（アリールオキシナフタレン−１−イルオキシ）−
プロピオン酸誘導体。

４、上記の第３項記載の式（Ｉ）のＲエナンンヨマー。

５、（ａ）−形式（目） Ｒ２、Ｒ１ 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはト
リフルオロメトキシを表し、Ｒ４は水素またはハロゲン
を表し、 Ｒ５は水素またはハロゲン置換ス の５−アリールオキシ−Ｉ−ナフトールを一般式％式％ 式中、 ２　はハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミ
ノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールア
ミノ、アラールキルアミノ、アルコキシカルボニルアル
キルアミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスル
ホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコキシアミノ
、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリー
ルスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ
、アラールキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチ
オ、 または、 基−０−Ｒ’ ［この式において、 ＲＡはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ
ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリールオ
キシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アリール
チオアルキル、アリールオキシアルキル、アラールキル
チオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキ
ルアミノカルボニルアルキル、アラールキル、アゾリル
アルキルもしくはアルキリデンアミノよりなる系列から
選択したハロゲン置換されていることもある基、または
アンモニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アルカ
リ金属当量もしくはアルカリ土類金属当量、 または、 −ＣＨ−Ｐ−Ｒ８ （ここで、 Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表し、 Ｒ８はアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ９はアルコ
キシを表し、 Ｑ　は酸素または硫黄を表す） を表すか、 または、 Ｒ６は基−（ＣＨ２）イーＲＩ０ （ここで、 Ｒｌｏはし１ずれもハロゲンおよび／まにはアルキルに
より置換されていることもあるフリル、テトラヒドロフ
リル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒ
ドロチエニル、ペルヒドロピラニル、オキサシリル、チ
アゾリル、チアジアゾリル、ジアルケニル、ペルヒドロ
ピロリル、オキソペルヒドロピロリル、ピリジニルもし
くはピリミジニルよりなる系列から選択した異部環状基
を表し、ｎ　は数０．１または２を表す） を表す］ を表し Ｙ　は親核脱離基を表す のプロピオン酸誘導体と、適宜に酸受容体の存在下に、
かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させるか、または、 （ｂ）−形式（ＩＶ） ２Ｒ１ １：：ニーコ ４　　Ｒ５ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有し
、 Ｘ　はハロゲンを表す のハロゲンベンゼン誘導体を一般式（Ｖ）Ｒ９ ６−ＣＨ−Ｃｏ−Ｚ ＣＨ。

式中、 Ｚ　は上記の意味を有する の　α−（５−ヒドロキシナフタレン−１−イルオキシ
）−プロピオン酸誘導体と、適宜に酸受容体の存在下に
、かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させ、まｔ二、 （ｃ）式中の　２　がヒドロキシルを表し基Ｒ１ないし
　Ｒ５が上記の意味を有する場合には、式中の　Ｚ　が
メトキシまたはエトキシを表し基Ｒ１ないし　Ｒ５が上
記の意味を有する一般式（夏）の化合物を水の存在下に
、がっ、適宜に有機溶媒の存在下にアルカリ金属水酸化
物と反応させ、ついで、適宜に濃縮したのちに、鉱酸を
用いて酸性にし、また、 （ｄ）式中の　Ｚがハロゲンを表し基Ｒ１ないし　Ｒ５
が上記の意味を有する場合には、式中のＺがヒドロキシ
ルを表し基Ｒ１ないしＲ５が上記の意味を有する一般式
（Ｉ）の化合物を、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜
に希釈剤の存在下にハロゲン化剤と反応させ、また、 （ｅ）式中のＺがハロゲンを除く上記の意味を有し基Ｒ
１ないし　Ｒ５が上記の意味を有する場合には、式中の
　Ｚ　がハロゲンを表し基Ｒ１ないし　Ｒ５が上記の意
味を有する一般式（Ｉ）の化合物を一般式（Ｖｌ） Ｈ−Ｚ　　　　　　　（Ｖｌ） 式中、 Ｚ　はハロゲンを除く上記の意味を有するの化合物と、
適宜に酸受容体の存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存在
下にと反応させ、また、（ｆ）式中の　Ｚが、Ｒ６がア
ンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ金属およ
びアルカリ土類金属を除く上記の意味を有する　−〇−
Ｒ’基を表し、基Ｒ１ないし　Ｒ５が上記の意味を有す
る場合には、式中の　Ｚ　かヒドロキシルを表し基Ｒ１
ないし　Ｒ５が上記の意味を有する一般式（Ｉ）の化合
物を一般式（Ｖｌ＋） Ｘ　’−Ｒ’　　　　　　　（Ｖｌ＋）式中、 Ｒ６はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属を除（上記の意味を有し、 Ｘｌはハロゲンを表す の化合物と、適宜に酸受容体の存在下に、がっ、適宜に
希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする式（Ｉ） ％式％ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＺ　は上記の意味
を有する の　α−（５−アリールオキシナフタレン−１−イルオ
キシ）−プロピオン酸誘導体の製造方法。

６、上記の第１ないし第５項記載の式（Ｉ）％式％ シ）−プロピオン酸誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする除草剤。

７、上記の第１ないし第５項記載の式（Ｉ）の　び−（
５−アリールオキシナフタレン−１−イルオキシ）−プ
ロピオン酸誘導体を雑草および／またはその環境に作用
させることを特徴とする雑草防除方法。

８、上記の第１ないし第５項記載の式（Ｉ）％式％ シ）−プロピオン酸誘導体の雑草防除用の使用。

９、上記の第１ないし第５項記載の式（Ｉ）％式％ シ）−プロピオン酸誘導体を増量剤および／または界面
活性物質と混合することを特徴とする除草剤の製造方法
。

１０、式（Ｉ＋） Ｒ２，、Ｒ１ （Ｊｔｌ 式中、 ＲＩは水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはト
リフルオロメトキシを表し、Ｒ４は水素またはハロゲン
を表し、 Ｒ８は水素またはハロゲンを表す の５−アリールオキシ−１−ナフトール。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたは
   トリフルオロメトキシを表し、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表し、 Ｚはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ア ルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、
   アリールアミノ、アラールキルアミノ、アルコキシカル
   ボニルアルキルアミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ
   、ジアルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
   リールスルホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコ
   キシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジ
   ノ、アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、ア
   リールチオ、アラールキルチオ、アルコキシカルボニル
   アルキルチオ、 または、 基−Ｏ−Ｒ＾６ ［この式において、 Ｒ＾６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
   ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
   オキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アリー
   ルチオアルキル、アラールコキシアルキル、アラールキ
   ルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
   キルアミノカルボニルアルキル、アラールキル、アゾリ
   ルアルキルもしくはアルキリデンアミノよりなる群から
   選択されるハロゲン置換されていてもよい基、またはア
   ンモニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アルカリ
   金属当量もしくはアルカリ土類金属当量、 または、 基▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニル
   またはピリジルを表し、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ＾９はア
   ルコキシを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表す） を表すか、 または、 Ｒ＾６は基−（ＣＨ＿２）＿■−Ｒ＾１＾０（ここで、 Ｒ＾１＾０はいずれもハロゲンおよび／またはアルキル
   により置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリ
   ル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒド
   ロチエニル、ペルヒドロピラニル、オキサゾリル、チア
   ゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ペルヒドロ
   ピロリル、オキソペルヒドロピロリル、ピリジニルもし
   くはピリミジニルよりなる群から選択される異節環状基
   を表し、 ｎは数０、１または２を表す） を表す］ を表す のα−（５−アリールオキシナフタレン−１−イルオキ
   シ）−プロピオン酸誘導体。 ２、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたは
   トリフルオロメトキシを表し、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す の５−アリールオキシ−１−ナフトールを一般式（III
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｚはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ア ルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、
   アリールアミノ、アラールキルアミノ、アルコキシカル
   ボニルアルキルアミノ、シアナミノ、ジアルキルアミノ
   、ジアルケニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア
   リールスルホニルアミノ、ヒドロキシルアミノ、アルコ
   キシアミノ、ヒドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジ
   ノ、アリールスルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、ア
   リールチオ、アラールキルチオ、アルコキシカルボニル
   アルキルチオ、 または、 基−Ｏ−Ｒ＾６ ［この式において、 Ｒ＾６はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
   シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィ
   ニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール
   オキシアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アリー
   ルチオアルキル、アラールコキシアルキル、アラールキ
   ルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
   キルアミノカルボニルアルキル、アラールキル、アゾリ
   ルアルキルもしくはアルキリデンアミノよりなる群から
   選択されるハロゲン置換されていてもよい基、またはア
   ンモニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アルカリ
   金属当量もしくはアルカリ土類金属当量、 または、 基▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニル
   またはピリジルを表し、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ＾９はア
   ルコキシを表し、 Ｑは酸素または硫黄を表す） を表すか、 または、 Ｒ＾６は基−（ＣＨ＿２）＿■−Ｒ＾１＾０（ここで、 Ｒ＾１＾０はいずれもハロゲンおよび／またはアルキル
   により置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリ
   ル、オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒド
   ロチエニル、ペルヒドロピラニル、オキサゾリル、チア
   ゾリル、チアジアゾリル、ジオキソラニル、ペルヒドロ
   ピロリル、オキソペルヒドロピロリル、ピリジニルもし
   くはピリミジニルよりなる群から選択される異節環状基
   を表し、 ｎは数０、１または２を表す） を表す］ を表し Ｙは親核脱離基を表す のプロピオン酸誘導体と、適宜酸受容体の存在下に、か
   つ、適宜希釈剤の存在下に、反応させるか、または、 （ｂ）一般式（IV） ％式５（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の
   意味を有し、 Ｘはハロゲンを表す のハロゲノベンゼン誘導体を一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｚは上記の意味を有する のａ−（５−ヒドロキシナフタレン−１−イルオキシ）
   −プロピオン酸誘導体と、適宜酸受容体の存在下に、か
   つ、適宜希釈剤の存在下に、反応させるか、または、 （ｃ）式中のＺがヒドロキシルを表し基Ｒ＾１ないしＲ
   ＾５が上記の意味を有する場合には、式中のＺがメトキ
   シまたはエトキシを表し基Ｒ＾１ないしＲ＾５が上記の
   意味を有する一般式（ I ）の化合物を、水の存在下に
   、かつ、適宜有機溶媒の存在下にアルカリ金属水酸化物
   と反応させ、ついで、適宜濃縮したのち、鉱酸を用いて
   酸性にし、また、 （ｄ）式中のＺがハロゲンを表し基Ｒ＾１ないしＲ＾６
   が上記の意味を有する場合には、式中のＺがヒドロキシ
   ルを表し基Ｒ＾１ないしＲ＾５が上記の意味を有する一
   般式（ I ）の化合物を、適宜触媒の存在下に、かつ、
   適宜希釈剤の存在下に、ハロゲン化剤と反応させ、また
   、 （ｅ）式中のＺがハロゲンを除く上記の意味を有し、基
   Ｒ＾１ないしＲ＾５が上記の意味を有する場合には、式
   中のＺがハロゲンを表し基Ｒ＾１ないしＲ＾５が上記の
   意味を有する一般式（ I ）の化合物を、一般式（VI） Ｈ−Ｚ（VI） 式中、 Ｚはハロゲンを除く上記の意味を有する の化合物と、適宜酸受容体の存在下に、かつ、適宜希釈
   剤の存在下に、反応させ、また、 （ｆ）式中のＺが、Ｒ＾６がアンモニウム、アルキルア
   ンモニウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属を除
   く上記の意味を有する−Ｏ−Ｒ＾６基を表し、基Ｒ＾１
   ないしＲ＾５が上記の意味を有する場合には、式中のＺ
   がヒドロキシルを表しＲ＾１ないしＲ＾５が上記の意味
   を有する一般式（ I ）の化合物を、一般式（VII） Ｘ＾１−Ｒ＾６（VII） 式中、 Ｒ＾６はアンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカ
   リ金属およびアルカリ土類金属を除く上記の意味を有し
   、 Ｘ＾１はハロゲンを表す の化合物と、適宜酸受容体の存在下に、かつ、適宜希釈
   剤の存在下に、反応させることを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＺは上
   記の意味を有する のα−（５−アリールオキシナフタレン−１−イルオキ
   シ）−プロピオン酸誘導体の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のα−（５
   −アリールオキシナフタレン−１−イルオキシ）−プロ
   ピオン酸誘導体を少なくとも１種含有することを特徴と
   する除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のα−（５
   −アリールオキシナフタレン−１−イルオキシ）−プロ
   ピオン酸誘導体を雑草および／またはその環境に作用さ
   せることを特徴とする雑草防除方法。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
   チルを表し、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾３はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたは
   トリフルオロメトキシを表し、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す の５−アリールオキシ−１−ナフトール。