JPH0245445A - １，７―ジオキシ―ナフタレン誘導体 - Google Patents

１，７―ジオキシ―ナフタレン誘導体

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JPH0245445A
JPH0245445A JP15979989A JP15979989A JPH0245445A JP H0245445 A JPH0245445 A JP H0245445A JP 15979989 A JP15979989 A JP 15979989A JP 15979989 A JP15979989 A JP 15979989A JP H0245445 A JPH0245445 A JP H0245445A
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halogen
alkyl
formula
equivalent
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JP15979989A
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Michael Haug
ミヒヤエル・ハウク
Roland Andree
ローラント・アンドレー
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス―ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Harry Strang
ハリイ・ストラング
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D213/63—One oxygen atom
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１，７−ジオキシ−ナフタレン誘導体、
その製造方法及びその製造に対する新規な中間体、並び
に除草剤としてのその用途に関する。
あるジオキシ−ナフタレン誘導体、例えばσ−（５−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−
イル−オキシ）す７タレンー■−イル−オキシ）プロピ
オン酸エチルは除草的に活性であることがすでに開示さ
れている［特開昭５５−３２４７７号／ケミカル・アブ
ストラクツ（Ｃｈｅｗ、　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）　９１
　、９１５１０　ｊ（１９７９）参照］。しかしながら
、雑草に対する公知の化合物は必ずしも完全に満足でき
るものではない。
一般式ＣＩ） 式中、Ａ１及びＡ２は各々個々の場合に異なるものであ
り、各場合に２個の基Ａ１またはＡ２Ｒ”　　　　　Ｒ
’ Ｒ’は水素、／’ロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ５は水
素またはハロゲンを表わし、 そして２個の基ＡＩまたはＡ２の他が基−Ａ３−Ｚを表
わし、 ここで、 Ａ３は随時分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを表
わし、 ２はシアノまたは基−ｃｏ−ｙを表わし、ここで、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
ルホニルヒドラジノ、アルキルチす、アリールチオ、ア
ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオまた
は基−０−Ｒ′を表わし、ここでＲ６はａｌｌ？ハロゲ
ンでｌｔ換されていてもよい一連のアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスル
ホニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチ
オアルキル、アリールアルコキシアルキル、アリールア
ルキルチオアルキル、トリアルキルシリルアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニ
ルアルキル、アリールアミノカルボニルアルキル カルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルま
たはアルキリデンアミノからなる基を表わすか、アンモ
ニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アルカリ金属
当量もしくはアルカリ土類金属当量または基 ＣＨ−Ｐ ＼ を表わし、ここで Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 Ｒ８はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ１はアル
コキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ＠は更に基−（ＣＨ．）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ＲＩＧは随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換され
ていてもよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキ
ソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニ
ル、パーヒドロピラニル、　オキサシリル、チアゾリル
、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリ
ル、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリ
シミニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎは数０．ｌまたは２を表わす、 の新規な１．７−ジオキシ−ナフタレン誘導体が見い出
された。
本発明は一般式（Ｉ）の可能な個々の異性体型及びかか
る異性体の可能な混合物の双方、殊にＲ異性体に関する
。
一般式（Ｉ）の新規な１．７−ジオキシ−ナフタレン誘
導体は （ａ）一般式（ＩＩ） 式中、Ａ２は上記の意味を有する、 の７−置換されたｌ−す７トール類を、適当ならば酸受
容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、一般式（Ｉ［Ｉ）Ｚ’−Ａ’　　　　　　　　
　　　　（ＩＩＩ）式中、ＡＩは上記の意味を有し、そ
してＺｌは求核的離脱性基を表わす、 の化合物と反応させ、モして／または （ｂ）一般式（ＩＶ） 式中、ＡＩは上記の意味を有する、 の８−置換された２−す７トール類を、適当ならば酸受
容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、一般式（Ｖ） Ａ”−Ｚ”　　　　　　　　　　　　（Ｖ）式中、Ａ２
は上記の意味を有し、モしてＺ２は求核的離脱性基を表
わす、 の化合物と反応させ、そして適当ならば、上に定義した
置換基の範囲内での誘導を得られる式（Ｉ）の化合物に
普通の方法で行うことによって得られる。
一般式（Ｉ）の新規な１．７−ジオキシ−ナフタレン誘
導体は強い除草活性を有することに特色がある。
驚くべきことに、本発明における式（１）の１゜７−ジ
オキシ−ナフタレン誘導体は、構造的に同様なそして同
様な作用タイプのすでに公知の活性物質よりも、問題の
雑草に対して顕著に強い作用を示し、一方、重要な作物
には十分に許容される。
本発明は好ましくは式（■）、但し、 ＡＩ及びＡ２は各々個々の場合に異なるものであり、各
場合に２個の基ＡＩまたはＡ２の１つＲ’ Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素、シアンまたはトリフ
ルオロメチルを表わし、 Ｒ２は水素、フッ素、または塩素を表わし、Ｒ３はフッ
素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表わし、 Ｒ４は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｘは窒素また
は基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ６は水素、フッ素、
塩素または臭素を表わし、 そして２個の基Ａ２またはＡＩの他が基−Ａ３−Ｚを表
わし、ここで、 Ａ３は随時分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを表
わし、 Ｚはシアノまたは基−Ｃｏ−Ｙを表わし、ここで、 Ｙは塩素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ。
−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルケニルアミノ、Ｃ
８〜Ｃ４−アルキニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジ
ルアミノ、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ，−
Ｃ２−アルキルアミノ、シアノアミノ、ジー（ＣＩ−Ｃ
４−アルキル）−アミノ、ジー（ＣＳ〜Ｃ１−アルケニ
ル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、
フェニルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、
ヒドロキシアミノ、ＣＩ−Ｃ。
−アルコキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジ
ノ、トリルスルホニルヒドラジノ、Ｃ３〜Ｃ１−アルキ
ルチオ、７エ二ルチオ、ベンジルチオ％Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシカルボニル−Ｃ３〜Ｃ８−アルキルチオまたは
基−０−Ｒ６を表わし、ここで Ｒ１は随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい一連のＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルケ
ニル、Ｃ３〜Ｃ１−アルキニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキ
シ−Ｃ３〜Ｃ６−アルキル、０１〜Ｃ１−アルキルチオ
−〇、〜Ｃ４−アルキル、ＣＩＡ−Ｃ４−アルキルスル
フィニル−ＣＩＮＣ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ルスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェノキシ−Ｃ
３〜Ｃ１−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニ
ルチオ−Ｃ，ＮＣ，−アルキル、ベンジルオキシ−０１
〜Ｃ１−アルキル、ベンジルチオ−０１〜Ｃ１−アルキ
ル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ，−Ｃ，−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル−Ｃ
Ｉ〜Ｃ！−アルキル、フェニルアミノカルボニル−Ｃ，
＃Ｃ，−Ｃルール、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル）−Ｎ
−７エニルーアミノカルポニルーＣ１〜Ｃ４−アルキル
、ベンジル、ピラゾリル−ＣＩ−Ｃ４−アルキルまたは
０２〜Ｃ６−アルキリデンアミノからなる基を表わすか
、アンモニウム当量、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウ
ム当量、ナトリウム当量、カリウム当量またはカルシウ
ム当量を表わすか、基ＣＨ−Ｐ ＼ Ｒ′ を表わし、ここで Ｒ’１１水素、ｃｔ〜Ｃ４−アルキル、フェニル、７リ
ル、チエニルまたはピリジルを表わし、Ｒ・はＣ，−Ｃ
，−アルキルまたはＣ８〜Ｃ４アルコキシを表わし、 Ｒ９は０１〜Ｃ４アルコキシを表わし、そしてＱは酸素
または硫黄を表わすか、或いはＲ６は基−（ＣＨ＝）ｎ
　　Ｒ”を表わし、ここで、ｎは数０、ｌまたは２を表
わし、そしてＲ１０は随時フッ素、塩素、臭素及び／ま
たはＣ，−Ｃ，−アルキルで置換されていてもよい一連
のフリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロ７
リル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロピ
ラニル、　オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリル
、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパーヒ
ドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルを表わす
、 の化合物に関する。
殊に、本発明が式（Ｉ）、但し、 ＡＩ及びＡ２が各々個々の場合に異なるものであり、各
場合に２ｍの基ＡＩまたはＡ２の１に＠ Ｒ′はシアノ、フッ素または塩素を表わし、Ｒ２は水素
、フッ素または塩素を表わし、Ｒ３は塩素、トリフルオ
ロメチルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わし
、 Ｒ４は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｘは窒素また
は基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ８は水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、そして２個の基Ａ２またはＡ１の他
が基−Ａ３−Ｚを表わし、ここで、 Ａ３はメチレン（−ＣＨ２）−、ジメチレン（−ＣＨＩ
ＣＨ、−）、トリメチレン（−ＣＨ２−）、またはエチ
リデン（−ＣＨ−）を表わし、ＣＨ。
そして Ｚはシアノまたは基−Ｇｏ−Ｙを表わし、ここで、 Ｙは塩素、ヒドロキシ、アミノ、ＣＩ−Ｃ４アルキルア
ミノ、フェニルアミノ、０１〜Ｃ６−アルコキシカルボ
ニル−０１〜Ｃ２−アルキルアミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ１
−アルキル）−アミノ、ジアリルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１−
アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ
、ヒドロキシアミノ、シアノアミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アル
コキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスル
ホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ、Ｃ
，−Ｃ，−アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ，−アルコキシ
カルボニル−０１〜Ｃ，−アルキルチオを表わすか、或
いは基−０−Ｒ’を表わし、ここで Ｒ６は０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃｌ−０２−アルコキシ
−０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−
Ｃ，−Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１−アルキルスルフィ
ニル−Ｃ３〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルス
ルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ−〇
、〜Ｃ１−アルキル、ベンジルチオ−ＣＩ−Ｃｓ−アル
キル、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−０１〜Ｃ２
−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルアミノ−カルボニル
−ＣＩ’＝　Ｃｚ−アルキル、ベンジルまたはトリメチ
ルシリルメチルを表わすか、アンモニウム当量、ナトリ
ウム当量もしくはカリウム当量を表わすかまたは基Ｈ−
Ｐ ＼ Ｒ″ を表わし、ここで Ｒ７は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表わし、 Ｒａはメトキシまたはエトキシを表わし、そして Ｒ１はメトキシまたはエトキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ６は更に基−（ＣＨｚ）ｎ　　Ｒ”を表わし、ここで
、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ１１＋は随時塩素及び／またはメチル置換されていて
もよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、
パーヒドロピラニル、　オキサシリル、チアゾリル及び
ジオキソラニルからなる複素環式基を表わす、 の化合物に関する。
例えば、本発明における方法（ａ）において出発物質と
して、７−　（３，５−ジクロロ−ピリジン２−イル−
オキシ）−１−ナフトール及びａ−プロモープロピオン
酸エチルを用いる場合、反応過程を次の反応式によって
表わすことができる：例えば、本発明における方法（ｂ
）において出発物質として、３．４．５−トリクロロ−
ペンツトリフルオライド及び（７−ヒトロキシーナフタ
レンーｉ−イル−オキシ）−酢酸プロビルを用いる場合
、反応過程を次の反応式によって表わすことができる： 式（Ｉ）の化合物を製造するだめの本発明による方法（
ａ）において出発物質として用いる７−置換されたｌ−
ナフトールは一般に式（Ｉ［）によって定義される。
式（ＩＩ）において、Ａ！は好ましくは、または殊に、
Ａ２に対して好ましい、または殊に好ましいものとして
本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連してすで
に上に述べた意味を有する。
挙げ得る式（Ｉｆ）の出発物質の例は次のものであるニ ア−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−ナ
フトール、７−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
ーフェノキシ）−１−す７トール、７−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−１−ナ
フトール、７−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−１−す７トール、７−
（２，６−ジクロロ−３−フルオロ−４−）リフルオロ
メチル−フェノキシ）−１−ナフトール、７−（２゜３
．６−１リクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−１−ナフトール及び７−（３，５−ジクロロピリ
ジン−２−イル−オキシ）−１−ナフトール；更に、ａ
−（８−ヒドロキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ）
−プロピオニトリル並びにα−（８−ヒドロキシ−ナフ
タレン−２−イル−オキシ）−プロピオン酸のメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
及び５ｅＣ−ブチルエステル、β−（８−ヒドロキシナ
フタレン−２−イル−オキシ）−プロピオニトリル並び
にβ−（８−ヒドロキシ−ナフタレン−２−イル−オキ
シ）−プロピオン酸のメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル及ｔＦｓｅｃ−ブチルエ
ステル、（８−ヒドロキシ−ナフタレン−２−イル−オ
キシ）−アセトニトリル並びに（８−ヒドロキシ−ナフ
タレン−２−イル−オキシ）−酢酸のメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及び５ｅ
ｅ−ブチルエステル。
式（ＩＩ）の出発物質はこれまで°文献から未公知であ
る。式（ＩＩ）の化合物は式（Ｖ）Ａ’−Ｚ’　　　　
　　　（Ｖ） 式中、Ａ２及びｚ２は上記の意味を有する、の化合物を
酸受容体、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムの存在下において且つ希釈剤、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホンまたはＮ−メチルピロリドン
の存在下において、−２０°Ｃ乃至１５０℃間の温度で
１，７−シヒドロキシナフタリンと反応させ、そして混
合物を普通の方法で処理した場合に得られる。
式（１）の化合物を製造するための本発明による方法（
ｂ）において出発物質として用いる８−置換された２−
す７トールは一般に式（ＩＶ）によって定義される。
式（ＩＶ）において、ＡＩは好ましくは、または殊に、
Ａ１に対して好ましい、または殊に好ましいものとして
本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連してすで
に上に述べた意味を有する。
挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例は次のものである： ８−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−２−ナ
フトール、８−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−２−ナフトール、８−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−す
７トール、８−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−ナフトール、８−（
２，６＝ジクロロ−３−フルオ１ｆｆ−４−）リフルオ
ロメチル−フェノキシ）−２−ナフトール、８−　（２
゜３．６−ドリクロロー４−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−２−ナフトール及び８−（３，５−ジクロロ
ピリジン−２−イル−オキシ）−２−ナフトール：更に
、α−（７−ヒドロキシ−ナフタレンー１−イル−オキ
シ）〜プロピオニトリル、ａ−（７−ヒドロキシ−＋−
７タレンーｌ−イル−オキシ）−プロピオン酸のメチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル及び５ＯＣ−ブチルエステル、β−（７−ヒドロキシ
−ナフタレンー１−イル−オキシ）−ノロビオニトリル
、β−（７−ヒトロキシーナフタレン＝１−イル−オキ
シ）−プロピオン酸のメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル及び５ｅｃ−ブチルエス
テル並びに（７−ビトロキシ−ナフタレン−ｌ−イル−
オキシ）−アセトニトリル及び（７−ビトロキシ−ナフ
タレン−１−イル−オキシ）−酢酸のメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、インブチル及び５ｅ
ｃ−ブチル。
式（ＩＶ）の出発物質はこれまで文献から未公知である
。式（ＩＶ）の化合物は式（Ｉ［Ｉ）Ｚ’−Ａ’　　　
　　　　（ＩＩＩ） 式中、Ａ１及びｚｌは上記の意味を有する、の化合物を
酸受容体、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムの存在下において且つ希釈剤、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホンまたはＮ〜メチルピロリドン
の存在下において、２０℃乃至１５０℃間の温度で１．
７−シヒドロキシナフタリンと反応させ、そして混合物
を普通の方法で処理した場合に得られる。
本発明による方法（ａ）及び（ｂ）において出発物質と
して用いる化合物は一般に式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）によ
って定義される。
式（ＩＩり及び（Ｖ）において、Ａ１及びＡ″は好まし
くは、または殊に、ＡＩ及びＡ２に対して好ましい、ま
たは殊に好ましいものとして本発明における式（１）の
化合物の記述に関連してすでに述べた意味を有し、モし
てＺｌ及びＺｌは好ましくは７ノ素、塩素、臭素、ヨウ
素、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ４−アルキルスルホニルオキシ、または随時フッ素
、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルオキシ、殊に塩素、臭素、メチルスルホ
ニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたは４−メチ
ル−フェニルスルホニルオキシを表わす。
挙げ得る式（ＴＩｉ）及び（■）の出発物質の例は次の
ものである： ４−クロロペンシトリフルオライド、３．４−ジクロロ
−ペンシトリフルオライド、３，４．５−）リクロロー
ペンゾトリフルオライド、３．４−ジクロｏ−５−フル
オロ−ペンシトリフルオライド、２．３．４．５−テト
ラクロロ−ペンシトリフル、オライＦ、３１５−シクロ
ロー２．４−ジフルオロ−ペンシトリフルオライド、３
−クロロ−４，５−ジフルオロ−ペンシトリフルオライ
ド及び２．３゜５−トリクロロ−ピリジン；更に、クロ
ロアセトニトリル、ブロモアセトニトリル、β−プロモ
ープロピオニトリル、β−クロロ−プロピオニトリル、
ａ−クロロ−α−ブロモ−及びα−ヨード−プロピオン
酸のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチル及び５ｅｃ−ブチルエステル、β−クロロ
−１β−ブロモー及びβ−ヨード−プロピオン酸のメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル及び５ｅｃ−ブチルエステル、クロロ−、ブロモ−
及びヨドー酢酸のメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル及び５ｅｃ−ブチルエステル
並びにα−メチルスルホニルオキシ−ａ〜エチルスルホ
ニルオキシ、σ−プロピルスルホニルオキシー　α−ブ
チルスルホニルオキシ−α−トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ−α−フェニルスルホニルオキシ−及びａ−
（４−メチル−フェニルスルホニルオキシ）−フロピオ
ン酸のメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル及び５ｅｃ−ブチルエステル。
式（ＩＩＩ）及び（Ｖ）の出発物質は公知であり、そし
て／またはそれ自体公知の方法によって製造することが
できる［ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（
Ｊ　、　Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、）　　ｌ　９６９．２
１１〜２１７；同１９７１％１５４７〜１５４９；ヨー
ロツパ特許出願公開明細書第３４．４０２号、米国特許
第４．４２４．３９６号；ヨーロッパ特許出願公開明細
書第１４５．３１４号；フランス国特許出願公開明細書
第２．５３８．３８０号（Ｃｈｅｎ＋、　Ａｂｓｔｒａ
ｃｔｓ　１０２（１９８５）、６１９１４ｘ）　；　Ｄ
　Ｅ　−０Ｓ（ドイツ国特許出順公開明細書）第２．７
５８．２０２号、ＤＥ−０５（ドイツ国特許出願公開明
細書）第２．８５４．５４２号参照］。
式（Ｉ）の新規な１．７−ジオキシ−ナフタレンの製造
に対する本発明における方法（ａ）及び（ｂ）は好まし
くは希釈剤を用いて行われる。これらの方法に対する適
当な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒である。これ
らの溶媒には脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル、例えばジ
エチルエーテルジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロ７ラン及びジオキサン、ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメ
チルイソブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチル及
び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプ
ロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−メチルピロリ
ドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンス
ルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明における方法（ａ）及び（ｂ）に使用し得る酸受
容体はこのタイプの反応に普通に使用し得る全ての酸結
合剤である。好ましくはアルカリ金属水酸化物、例えば
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土類金
属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭
酸塩及びアルカリ金属アルコレート、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチレート
及びカリウムｔｅｒｔ−ブチレート、更に、脂肪族、芳
香族または複素環式アミン、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジ
ルアミン、ピリジン、１．５−ジアザビシクロ［４，３
，０１ノン−５−エン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）、ｌ。
８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデク−７−エン
（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ［２゜２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）が適当である。
本発明による方法（ａ）及び（ｂ）において、反応温度
を比較的広い範囲で変えることができる。一般に、本方
法を０℃乃至２００°Ｃ間、好ましくは２０℃乃至１５
０°０間の温度で行う。
本発明による方法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧下で
行われる。しかしながら、また本方法を昇圧下または績
圧下で行うこともできる。
本発明による（ａ）及び（ｂ）を行う際に、一般に、各
々の場合に必要な出発物質をほぼ等モル量で用いる。し
かしながら、各々の場合に用いる２成分の１つを比較的
大過剰量で用いることもできる。
一般に、反応を適当な希釈剤中で酸受容体の存在下にお
いて行い、反応混合物を各々の場合に必要な温度で数時
間撹拌する。本発明による方法において、処理は各々の
場合に普通の方法で行われる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（１６ｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シカギク属（Ｍａｉｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇ
ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓ　ｅ
ｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ　ｌｖ
ｕ　１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、
アザミ属（Ｃ１ｒｓｉｕｓ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅ
ｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ＋＋＋）、クワガ
タソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガ
オ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシ
マオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　
ａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒ
ｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　＋ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　ｉ
ｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｎ）、アマ属（Ｌ　ｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（１ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ
）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセ
イ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウ
リ属（Ｃｕｃｕｎｅｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
　ａｎ　１ｃｕｎ＋）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）
、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂ　ｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｓｕｓ）、カ
ラスムギ属（Ａｖａｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグ
サ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏ
ｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テ
ンヅキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属
（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃ
ｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスパ
ルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕａ＋）、カモノハシ属（１５
ｃｈａｅ＋ｎｕｍ）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｎ＋）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔ　ｉ
ｓ）、スズメノテツポウ属（Ａ　Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）
及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　５ｃａｌｅ）、モロコシ属
（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎ　ｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１平生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明における式（Ｉ）の化合物は、なかでも、発芽後
施用法を用いて、単子葉作物中の双子葉雑草を選択的に
防除するために殊に適している。
本活性化合物を普通の調製物、例えば溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカブセルに変
えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば極かく粉砕
したシリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ基が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物に対する適当な除草剤は例えば次の公知の除草剤
である：穀物中の雑草を防除するためのｌ−アミノ−６
−エチルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル’）　
−１，３，５−１−リアジン−２゜４（ｌＨ，３Ｈ）−
ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴ
ＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　；テンサイ中ノ雑草
を防除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニ
ル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥ
ＴＡ−ＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除するため
の４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−１，２，４−トリアシフ　−５（４Ｈ）　
−：ｔ　７　（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）　；更にまた２
、４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４、−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２゜４−ＤＢ
）；２．４−ジクロロフエノキシフロピオン酸（２，４
−ＤＰ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツブ
ロビルアミノ〜ｌ　、３．５−トリアシフ　（ＡＴＲＡ
ＺＩＮ）　；　３−イソプロピル２　＋　１　＋３−ベ
ン／チアジアジン−４−オン２．２−ジオキシド（ＢＥ
ＮＴＡＺＯＮＥ）　；　５−　（２、４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ
）、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　；　２−クロｃｌ−Ｎ−（
［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジ
ン−２イル）−アミノ１−カルボニルル）−ベンゼンス
ルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）　；　Ｎ
　、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−ウレア（ＣＩＩＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　、
　２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプ
ロピルアミノ）−１゜３．５−トリアジン（ＣＹＡＮＡ
ＺＪＮ）　；　２−Ｅ４−　（２。
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−フロピオン
酸、そのメチルエステスまたはエチルエステル（ＤＩＣ
ＬＯＦＯＰ）　；　４−アミノ−５−ｔａｒｔ−ブチル
−３−エチルチオ−１，２，４−１−リアジン−５（４
Ｈ）　−、ｉン（ＥＴＨＩＯＺＪＮ）；２−（４［（６
’）ロ０−２−ベンズオキサシリル）−オキシ１−フェ
ノキシ）プロピオン酸、そのメチルエステスまたはエチ
ルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　；　　［（４−
アミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジ
ニル）オキシ］酢酸及びその１−メチル−ヘプチルｓ７
．チル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）　；　２−　［４、５
−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−
５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−イル］−４（５）
−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮ
Ｚ）　；　３　。
５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ｒＯＸ
ＹＮＩＬ）　；　Ｎ　、　Ｎ−ジｌｆルーＮ’−（４−
イアプロピルフェニル）−ウレア　（ＩＳＯＰＲＯＴＵ
ＲＯＮ）；　（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−
酢酸（ＭＣＰＡ）：　（４−クロロ−２−メチルフェノ
キシ）−フロピオン酸（ＭＣＰＰ）　；　Ｎ−メチル−
２−（１，３−ベンゾチアゾルー２−イルオキシ）−ア
セトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　：　２−　（［
［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−）リア
ジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル 安息香酸またはそのメチルエステス（ＭＥＴＳＵＬＦＵ
ＲＯＮ）；Ｎ−（１−エチルクロビル）−３．４−ジメ
チル−２．６−シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＩ
（ＡＬｆＮ）　；０−　（６−１０ロー３−フェニル−
ピリプシン４−イル）Ｓ−オクチルチオカルボネート（
ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；４−！チルアミノー２−　ｔｅｒ
ｔ、−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン
（丁ＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）及び３−　［［（［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−）リアジン−２−イ
ル）−アミノ１−カルボニル１−アミノ１スルホニル］
−チオフェン−２−カルボン酸メチル（ＴＨＩＡ　ＭＥ
ＴＵＲＯＮ）。驚くべきことに、またある混合物は相乗
作用を示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤
及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒ　ｉｎｇ）、スプ
レー、アトマイジング（ａｔ。
ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物ｏ、ｏｉ乃至１５ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至
１０　ｋｇ／　ｈａ間である。
本発明における活性化合物の製造及び用途を以下の実施
例から知ることができる。
製造実施例 実施例１ ７−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−１−す７トール３４．１．？（０，０９モ
ル）、（Ｓ）−α−（４−メチル−フェニルスルホニル
オキシ）−フロピオン酸エチル１７．１９　（０，０６
３モル）、炭酸カリウム１２．４２及びアセトニトリル
１５０−の混合物を２０時間還流させた。反応混合物を
２０℃に冷却し、次に２Ｎ塩酸と共に撹拌し、そしてト
ルエンと共に振盪した。有機相を分離し、２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し
、そして濾過した。ｐ液から溶媒を水流ポンプによる減
圧下で蒸留によって注意して除去しｔこ。
油状残渣として、（Ｒ）　　ａ　　（７（２，６−シク
ロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ナフタ
レン−１−イル−オキシ）−プロピオン酸エチル１２．
８：Ｊ　（理論量の３０％）が得られた。
実施例１と同様にして、そして本発明による製造方法の
一般的な説明に従って、次の第１表に示した式（１）の
化合物を製造することができた：第１表二式（１）の化
合物の例 実施例（Ｉ［−１） ＊＊）　−０−ＣＨ，−ＣＯＯＣＨ３に対するＩＨ−Ｎ
ＭＲａ値（ｐｐ−）式（ｎ）の出発物質 １．７−シヒドロキシナフタリン２８．１（０゜１８モ
ル）、水酸化カリウムＩ　Ｏ，１ｌ（０，１８モル）及
びジメチルスルホキシド１００−の撹拌し且つ１２０°
Ｃに加熱しＩ；混合物に３．４．５−トリクａａ−ペン
シトリフルオライド２３゜４．？（０゜０９５モル）を
徐々に加え、次に反応混合物を１２０°Ｃで更に１０時
間撹拌した。混合物を２０℃に冷却し、ｌＮ塩酸を用い
て酸性にし、トルエンと共に振盪し、有機相を分離し、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾
過した。
炉液から溶媒を、水流ポンプによる減圧下で蒸留によっ
て、注意して除去した。
油状残渣として、７−　（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−１−ナフトール１４．
９７（理論量の４２％）が得られた。
残りの式（Ｉｆ）の出発物質を同様にして製造すること
ができた。この方法で可能な２種の位置異性体ナフトー
ル誘導体の混合物が得られる場合、このものを普通の方
法、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶によって
分離することができる。
使用実施例 次の使用実施例において、比較物質として下記の化合物
を用いた： ＣＨ３ α−（５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピ
リジン−２−イル−オキシ）−ナフタレン−１−イル−
オキシ）−プロピオン酸エチル（特開昭５５−３２４７
７号に開示） 実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００（ｌとして施用
されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全で撲滅 この試験において、例えば製造実施例（１）、（５）、
（７）及び（８）の化合物は、比較物質と比較して、殊
に双子葉雑草を防除する際に明らかにすぐれた活性を有
する。その結果を第Ａ表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ） ゛・−べ ・　　７万 一 式中、Ａ′及びＡ！は各４個々の場合に異なるものであ
り、各場合に２個の基Ａ１またはＡ意に１ Ｒ′は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリ
フルオロメチルスルホニルを表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒｓは水
素またはハロゲンを表わし、 そして２個の基Ａ１またはＡ２の他が基Ａ３−Ｚを表わ
し、 ここで、 Ａ３は随時分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを表
わし、 Ｚはシアノまたは基−ｃｏ−ｙを表わし、ここで、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルチオｉ チオまたは基−０−Ｒ’を表わし、ここでＲ６は随時ハ
ロゲンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオ
アルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルス
ルホニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリール
チオアルキル、アリールアルコキシアルキル、アリール
アルキルチオアルキル、トリアルキルシリルアルキル、
アルコキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボ
ニルアルキル カルボニルアルキル、アラルキル、アゾリルアルキルま
たはアルキリデンアミノからなる基を表わすか、アンモ
ニウム当量、アルキルアンモニウム当量、アルカリ金属
当量もしくはアルカリ土類金属当量または基 ＣＨ−Ｐ ＼ を表わし、ここで Ｒ１は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 Ｒ１はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ”はアル
コキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ＠は更に基−（ＣＨ，）ｎ−Ｒ’°を表わし、ここで
、 Ｒ”Ｉｆ随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換され
ていてもよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキ
ソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニ
ル、パーヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル、
チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル
、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
ジニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎ　ｌｉ数０．ｌまたは２を表わす、 の１，７−ジオキシ−ナフタレン誘導体。
２、Ａ１及びＡ２が各々個々の場合に異なるものであり
、各場合に２個の基Ａ１またはＡ８の１Ｒ１は水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチルを
表わし、 Ｒ１は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ３はフッ素
、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチ
ルスルホ丘ルを表わし、 Ｒ’ｌよ水素、フッ素または塩素を表わし、Ｘは窒素ま
たは基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ６は水素、フッ素
、塩素または臭素を表わし、 そして２個の基Ａ８またはＡＩの他が基−Ａ”−Ｚを表
わし、ここで、 Ａ３は随時分枝鎖状であってもよいＣ，−Ｃ，−アルカ
ンジイルを表わし、 ２はシアノまたは基−Ｇｏ−Ｙを表わし、ここで、 Ｙは塩素、ヒドロキシル、アミノ％Ｃｊ〜Ｃ６−アルキ
ルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ，
−アルキニルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルアミノ、シアノアミノ、ジー（ｃ　ｒ〜Ｃ，−ア
ルキル）−アミノ、ジー（Ｃｍ−Ｃ６−アルケニル）ア
ミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルスルホニルアミノ、フェニ
ルスルホニルアミノ、トリルスルホニルアミノ、ヒドロ
キシアミノ％ＣＩ〜Ｃ６−アルコキシアミノ、ヒドラジ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルヒドラジノ、フェ
ニルスルホニルヒドラジノ、トリルスルホニルヒドラジ
ノ、Ｃｌ−０４−アルキルチオ、２工二ルチオ、ベンジ
ルチオ、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニル−Ｃ８〜Ｃ
８−アルキルチオまたは基−０−Ｒ’を表わし、ここで Ｒ６は随時フッ素及び／または塩素でＩｔ換されていて
もよい一連のＣ３〜Ｃ１−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アル
ケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ８〜Ｃ，−アルコ
キシ−Ｃ０〜Ｃ４−アルキル、ＣＩ〜Ｃ，−アルキルチ
オ−Ｃ，ＮＣ，−アルキル、０１〜Ｃ４−アルキルスル
フィニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルホニル−Ｃ８〜Ｃ１−アルキル、フェノキシ−Ｃ
，ＮＣ，−アルキル、トリメチルシリルメチル、フェニ
ルチオ−０１〜Ｃ３−アルキル、ベンジルオキシ−ＣＩ
〜Ｃ３−アルキル、ベンジルチオ−０１〜Ｃｓ−アルキ
ル、Ｃ，〜Ｃ，−Ｃノーキシカルボニル− Ｃ，−Ｃ．−アルキルアミノカルボニル−Ｃｔ〜Ｃ８−
アルキル、フェニルアミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ４ーアルキル）−Ｎ−フェニル
−アミノカルボニル−ＣＩ−０４−アルキル、ベンジル
、ピラゾリル−０１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ！〜Ｃ，
−アルキリデンアミノからなる基を表わすか、アンモニ
ウム当量、ＣＩ−０４−アルキルアンモニウム当量、ナ
トリウム当量、カリウム当量またはカルシウム当量を表
わすか、基ＣＨ−Ｐ ＼ を表わし、ここで Ｒ７は水素、０１〜Ｃ１−アルキル、フェニル、フリル
、チエニルまたはピリジルを表わし、Ｒ８は０１〜Ｃ４
−アルキルまたはＣ１〜Ｃ。
アルコキシを表わし、 Ｒ９はＣ１〜Ｃ４アルコキシを表わし、モしてＱは酸素
または硫黄を表わすか、或いはＲ１は基−（ＣＨｔ）ｎ
−ＲＩｌｌを表わし、ここで、ｎは数０、■または２を
表わし、モしてＲｌｏは随時フッ素、塩素、臭素及び／
またはＣ１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよい一
連のフリル、テトラヒドロフリル、オキソテトラヒドロ
フリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、パーヒドロ
ピラニル、　オキサシリル、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル、オキソパー
ヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミジニルを表わ
す、 上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の１．７−ジオキシ−ナフ
タレン誘導体。
３、ＡＩ及びＡ８が各４個々の場合に異なるものであり
、各場合に２個の基Ａ１またはＡ２のｌＲ％ Ｒ１はシアノ、フッ素または塩素表わし、Ｒ２は水素、
フッ素または塩素を表わし、Ｒｓは塩素、トリフルオロ
メチルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表わし、 Ｒ４は水素、７ツ素または塩素を表わし、Ｘは窒素また
は基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ５は水素、フッ素ま
たは塩素を表わし、そして２個の基Ａ２またはＡＩの他
が基Ａ３−Ｚを表わし、ここで、 Ａ３はメチレン（−ＣＨ，）−、ジメチレン（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２）、トリメチレン（−ＣＨ２−）、またはエチリデ
ン（−ＣＨ−）を表わし、儒 ＣＨ。
そして Ｚはシアノまたは基−Ｃ○−Ｙを表わし、ここで、 Ｙは塩素、ヒドロキシ、アミノ、Ｃｌ−０４アルキルア
ミノ、フェニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル−０１〜Ｃ２−アルキルアミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃ１
−アルキル）−アミノ、ジアリルアミノ、Ｃ，−Ｃ，−
アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ
、ヒドロキシアミノ、シアノアミノ、０１〜Ｃ４−アル
コキシアミノ、ヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスル
ホニルヒドラジノ、フェニルスルホニルヒドラジノ、Ｃ
８〜Ｃ１−アルキルチオまたは０１〜Ｃ４−アルコキシ
カルボニル−０１〜Ｃ４−アルキルチオを表わすか、或
いは基−０−Ｒ６を表わし、ここで Ｒ６は０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ２−アルコキシ
−０１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ−
Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルスルフィ
ニル−ＣＩ−Ｃｚ−フルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルス
ルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ
３〜Ｃ１−アルキル、ベンジルチオ−ＣＩ’＝　０３−
アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシカルボニル−０１〜
Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボ
ニルアルキル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ベンジルまたは
トリメチルシリルメチルを表わすか、アンモニウム当量
、ナトリウム当量もしくはカリウム当量を表わすかまた
は基 ＣＨ−Ｐ ＼ を表わし、ここで Ｒ７は水素、メチル、フェニル、フリル、チエニルまた
はピリジルを表わし、 Ｒａはメトキシまたはエトキンを表わし、Ｒ５はメトキ
シまたはエトキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ１は更に基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 ｎは数０、ｌまたは２を表わし、 Ｒ”は随時塩素及び／またはメチルで置換されていても
よい一連のフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、パ
ーヒドロピラニル、オキサシリル、チアゾリル及びジオ
キソラニルからなる複素環式基を表わす、 上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の１．７−ジオキシ−ナフ
タレン誘導体。
４、（ａ）一般式（ＩＩ） 式中、Ａ２は上記ｌに記載の意味を有する、の７−置換
されたｌ−す７トール類を、適当ならば酸受容体の存在
下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において、一
般式（ＩＩＩ）ｚ’−Ａ’　　　　　　　　　　　　（
ＩＩＩ）式中、ＡＩは上記１に記載の意味を有し、そし
て Ｚｌは求核的離脱性基を表わす、 の化合物と反応させ、および／または （ｂ）一般式（ＩＶ） 式中、ＡＩは上記の意味を有する、 の８−置換された２−ナフトール類を、適当ならば酸受
容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、一般式（Ｖ） Ａ”−Ｚ”　　　　　　　　　　　　（Ｖ）式中、Ａ２
は上記の意味を有し、モしてｚ８は求核的離脱性基を表
わす、 の化合物と反応させ、そして適当ならば、１項に定義し
た置換基の範囲内での誘導を得られる式（１）の化合物
に普通の方法で行うことからなる上記１に記載の式ＣＩ
）の１．７−ジオキシ−ナフタレン誘導体を製造する方
法。
５、少くとも１種の上記１に記載の式（Ｉ）の１．７−
ジオキシ−ナフタレン誘導体を含有する除草剤。
６、上記１に記載の式（１）の１．７−ジオキシ−ナフ
タレン誘導体を雑草及び／またはその周囲に作用させる
ことからなる雑草の防除方法。
７、雑草を防除するための上記ｌに記載の式（Ｉ）の１
．７−ジオキシ−ナフタレン誘導体の使用。
８、上記ｌに記載の式（Ｉ）の１．７−ジオキシ−ナフ
タレン誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合す
ることからなる除草剤の製造方法。
９、一般式（Ｉｔ） Ｒ２Ｒ１ Ｅ＠ で、 Ｒ’ｌよ水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
チルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表わし、 Ｒ４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ６は水
素またはハロゲンを表わし、或いはＡ２は基−Ａ３−２
を表わし、 Ａ３は随時分枝鎖状であってもよいアルカンジイルを表
わし、 ２はシアノまたは基−ｃｏ−ｙを表わし、ここで、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオまたは
基−〇−Ｒ１を表わし、ここでＲ＠は随時ハロゲンで置
換されていてもよい一連のアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルア
ルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキ
ル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキルチ
オアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシ
カルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキ
ル、アリールアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキル
−Ｎ−アリール−アミノカルボニルアルキル、アラルキ
ル、アゾリルアルキルまたはアルキリデンアミノからな
る基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアンモニ
ウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカリ土類金属
当量または基 ＣＨ−Ｐ ＼ を表わし、ここで Ｒ７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 Ｒ８はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ９はアル
コキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ６は更に基−（ＣＨ，）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 Ｒ”は随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換されて
いてもよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、オキソ
テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル
、パーヒドロピラニル、　オキサシリル、チアゾリル、
チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリル
、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
ジニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎは数０、■または２を表わす、 の７−置換されたｌ−す７トール。
ｌ００一般式（ＩＶ） Ｒ’ こて、 Ｒ’は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチ
ルを表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロメ
チルスルホニルヲ表わし、 Ｒ′は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ５を表わし、ここで、Ｒ１′は
水素またはハロゲンを表わし、或いはＡ１は基−Ａ”−
Ｚを表わし、ここで、Ａ３は随時分枝鎖状であってもよ
いアルカンジイルを表わし、 ２はシアノまたは基−ｃｏ−ｙを表わし、ここで、 Ｙｌｉハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミ
ノ、アルケニルアミノ、アルキルアミノ、アリールアミ
ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオまた
は基−０−Ｒ＠を表わし、ここでＲ月ま随時ハロゲンで
置換されていてもよい一連のアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル
アルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオアル
キル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル
チオアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアル
キル、アリールアミノカルボニルアルキル、Ｎ−アルキ
オル−Ｎ−アリール−アミノカルボニルアルキル、アラ
ルキル、アゾリルアルキルまたはアルキリデンアミノか
らなる基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルアン
モニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカリ土類
金属当量または基 ＣＨ−Ｐ ＼ を表わし、ここで Ｒ１は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニルま
たはピリジルを表わし、 Ｒ″はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ１はアル
コキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ６は更に基−（ＣＨ，）ｎ−Ｒ”を表わし、ここで、 Ｒｌｏは随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換され
ていてもよい一連のフリル、テトラヒトミフリル、オキ
ソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニ
ル、パーヒドロピラニル、　オキサシリル、チアゾリル
、チアジアゾリル、ジオキソラニル、パーヒドロピロリ
ル、オキソパーヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリ
ミジニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎは数０、■または２を表わす、 の８−置換された２−ナフトール。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａ＾１及びＡ＾２は各々個々の場合に異なるもの
    であり、各場合に２個の基Ａ＾１またはＡ＾２の１つは
    基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここで
    、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
    チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
    メチルスルホニルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ＾５を表わし、ここで、Ｒ＾５
    は水素またはハロゲンを表わし、そして２個の基Ａ＾１
    またはＡ＾２の他が基−Ａ＾３−Ｚを表わし、 ここで、 Ａ＾３は随時分枝鎖状であってもよいアルカンシールを
    表わし、 Ｚはシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを表わし、ここで、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
    、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
    ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
    アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
    ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
    ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
    ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
    ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
    ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオまた
    は基−Ｏ−Ｒ＾６を表わし、ここでＲ＾６は随時ハロゲ
    ンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルケニル
    、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
    キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホ
    ニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオ
    アルキル、アリールアルコキシアルキル、アリールアル
    キルチオアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アル
    コキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニル
    アルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、Ｎ−ア
    ルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボニルアルキル、ア
    ラルキル、アゾリルアルキルまたはアルキリデンアミノ
    からなる基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルア
    ンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカリ土
    類金属当量または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニル
    またはピリジルを表わし、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾９は
    アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ＾６は更に基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＾１＾０を表わし
    、ここで、 Ｒ＾１＾０は随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換
    されていてもよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、
    オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチ
    エニル、パ−ヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリ
    ル、 チアジアゾリル、ジオキソラニル、パ−ヒドロピロリル
    、オキソパ−ヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
    ジニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎは数０、１または２を表わす、 の１，７−ジオキシ−ナフタレン誘導体。 ２、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ＾２は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
    る、 の７−置換された１−ナフトール類を、適当ならば酸受
    容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下に
    おいて、一般式（III） Ｚ＾１−Ａ＾１（III） 式中、Ａ＾１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有し
    、そして Ｚ＾１は求核的離脱性基を表わす、 の化合物と反応させ、および／または （ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ａ＾１は上記の意味を有する、 の８−置換された２−ナフトール類を、適当ならば酸受
    容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下に
    おいて、一般式（Ｖ） Ａ＾２−Ｚ＾２（Ｖ） 式中、Ａ＾２は上記の意味を有し、そして Ｚ＾２は求核的離脱性基を表わす、 の化合物と反応させ、そして適当ならば、特許請求の範
    囲第１項に定義した置換基の範囲内での誘導を得られる
    式（ I ）の化合物に普通の方法で行うことを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１，７−
    ジオキシ−ナフタレン誘導体を製造する方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１，７−
    ジオキシ−ナフタレン誘導体を少くとも１種含有するこ
    とを特徴とする除草剤。 ４、雑草剤を防除するための特許請求の範囲第１項記載
    の式（ I ）の１，７−ジオキシ−ナフタレン誘導体の
    使用。 ５、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ＾２は基▲数式、化学式、表等があります▼を
    表わし、ここ で、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
    チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
    メチルスルホニルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ＾５を表わし、ここで、Ｒ＾５
    は水素またはハロゲンを表わし、或いはＡ＾２は基−Ａ
    ＾３−Ｚを表わし、ここで、Ａ＾３は随時分枝鎖状であ
    ってもよいアルカンジイルを表わし、 Ｚはシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを表わし、ここで、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
    、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
    ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
    アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
    ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
    ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
    ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
    ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
    ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオまた
    は基−Ｏ−Ｒ＾６を表わし、ここでＲ＾６は随時ハロゲ
    ンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルケニル
    、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
    キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホ
    ニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオ
    アルキル、アリールアルコキシアルキル、アリールアル
    キルチオアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アル
    コキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニル
    アルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、Ｎ−ア
    ルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボニルアルキル、ア
    ラルキル、アゾリルアルキルまたはアルキリデンアミノ
    からなる基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルア
    ンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカリ土
    類金属当量または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニル
    またはピリジルを表わし、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾９は
    アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ＾６は更に基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＾１＾０を表わし
    、ここで、 Ｒ＾１＾０は随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換
    されていてもよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、
    オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチ
    エニル、パ−ヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリ
    ル、 チアジアゾリル、ジオキソラニル、パ−ヒドロピロリル
    、オキソパ−ヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
    ジニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎは数０、１または２を表わす、 の７−置換された１−ナフトール類。 ６、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ａ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼を
    表わし、ここ で、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメ
    チルを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、トリフルオロメチルチオまたはトリフルオロ
    メチルスルホニルを表わし、 Ｒ＾４は水素またはハロゲンを表わし、 Ｘは窒素または基Ｃ−Ｒ＾５を表わし、ここで、Ｒ＾５
    は水素またはハロゲンを表わし、或いはＡ＾２は基−Ａ
    ＾３−Ｚを表わし、ここで、Ａ＾３は随時分枝鎖状であ
    ってもよいアルカンジイルを表わし、 Ｚはシアノまたは基−ＣＯ−Ｙを表わし、ここで、 Ｙはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アルキルアミノ
    、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、アリールアミ
    ノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル
    アミノ、シアノアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニ
    ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホ
    ニルアミノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒ
    ドラジノ、アルキルスルホニルヒドラジノ、アリールス
    ルホニルヒドラジノ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
    ラルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオまた
    は基−Ｏ−Ｒ＾６を表わし、ここでＲ＾６は随時ハロゲ
    ンで置換されていてもよい一連のアルキル、アルケニル
    、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル
    キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホ
    ニルアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオ
    アルキル、アリールアルコキシアルキル、アリールアル
    キルチオアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アル
    コキシカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニル
    アルキル、アリールアミノカルボニルアルキル、Ｎ−ア
    ルキル−Ｎ−アリール−アミノカルボニルアルキル、ア
    ラルキル、アゾリルアルキルまたはアルキリデンアミノ
    からなる基を表わすか、アンモニウム当量、アルキルア
    ンモニウム当量、アルカリ金属当量もしくはアルカリ土
    類金属当量または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾７は水素、アルキル、アリール、フリル、チエニル
    またはピリジルを表わし、 Ｒ＾８はアルキルまたはアルコキシを表わし、Ｒ＾９は
    アルコキシを表わし、そして Ｑは酸素または硫黄を表わし、或いは Ｒ＾６は更に基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＾１＾０を表わし
    、ここで、 Ｒ＾１＾０は随時ハロゲン及び／またはアルキルで置換
    されていてもよい一連のフリル、テトラヒドロフリル、
    オキソテトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチ
    エニル、パ−ヒドロピラニル、オキサゾリル、チアゾリ
    ル、 チアジアゾリル、ジオキソラニル、パ−ヒドロピロリル
    、オキソパ−ヒドロピロリル、ピリジニルまたはピリミ
    ジニルからなる複素環式基を表わし、 そして ｎは数０、１または２を表わす、 の８−置換された２−ナフトール。
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