JPH01113494A - 油質組成物中において有用なラクトン変性マンニツヒ塩基分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、燃料及び潤滑油組成物中に訃いて有用な油溶
性分散剤、該分散剤を含有する濃厚物、並びにそれらの
製造決及ｑ使用法に関する。この分散剤は、Ｎ−ヒドロ
キシアリールアミン、ジー又はポリアミン、高分子量ヒ
ドロカルビル置換ジカルボン酸物質、アルデヒド及びＣ
，−Ｃ，ラクトンの各部分から製造されるポリ（Ｃｓ〜
Ｃ９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物である。高分
子量炭化水素基は、約７００〜約１１１ＬＯＯＯの数平
均分子量ＣＭ！ｌ）を有する。この分散剤は、その中の
高分子量炭化水素１当量当シジカルボン酸形成性部分約
α７０〜約２−００比率（官能価）を有する。

発明の背景 パレ四ラクトン又はイプシロンカブ四ラクトン（以後、
Ｃ−カプロラクトンと称する）の如き６〜１０員環ラク
トンの重合体は、ラクトン単量体をヒドロキシル又はア
ミン開始剤と反応させることによって製造することがで
きることが知られている。例えば砿−カプロラクトンを
反応させるときには、重合反応は、次の式によって例示
することができる。

反応はオクタン酸第−すずの如き種々のエステル化触媒
によって触媒されることが知られておシ、そしてラクト
ン対開始剤の比率によって様々の異なる分子量の生成物
を得ることが可能である。数百から約へ０００までの程
度の分子量が再現可能で得ることができる。

また、カプロラクトンは、例えば１０へ０００又はそれ
以上の程度の高分子量まで重合させることもできる。興
産的には、か−る高分子量重合体では開始剤が使用され
ず、そして官能価の保存は要件にならない。

ｅ−カプロラクトンの如きラクトンにジアミン（ジアミ
ン基のうちの１つは第三アミンであシそして他のアミン
基は第−又は第三アミンである）を反応させて一端に第
三アミン基そして他端に第一ヒドロキシル基を有するポ
リカプロラクトン重合体を形成することも知られている
。このポリカプロラクトン重合体は、重合体酸を中和す
るのに使用される。

米国特許第４５５４．９５０号には、式〔式中、Ｒは２
５〜２００個の炭素原子のヒドロカルビルであＪ）　、
ＨｌはＨ１アルキル又はハロゲンであシ、ｎは２又は３
であシ、ｍは１〜５の値を有し、ＹはＨ又はメチレンヒ
ドロキシアリールスクシンイミド基であシ、そしてＸは
、ＹがＨテあるときに１〜２の値、Ｙがメチレンヒドロ
キシアリールスクシンイミド基であるときに１の値を有
スる〕のヒドロキシアリールスクシンイミドのマンニッ
ヒ塩基誘導体の製造法が開示されている。

上記のスクシンイミドは、段階的反応で、例えばポリア
ルケニル−ハタ酸無水物にアミノ、フェノールを反応さ
せて中間体Ｎ−（ヒドロキシアリール）ヒドロカルビル
スクシンイミドを生成し、次いでこれをマンニッヒ塩基
反応においてアルキレンシア之ン又はポリアルキレンポ
リアミン及びアルデヒド（例えば、ホルムアルデヒド）
と反応させて該スクシンイミドを生成することによって
製造される。上記スクシンイミドは、潤滑剤濃厚物及び
潤滑油処方物を形成するために潤滑粘度のベース油に加
えることができる。

こ＼に本発明において、燃料及び潤滑油組成物中におい
て有用な油溶性分散剤（該分散剤を含有する濃厚物を含
めて）は、例えば米国特許第４．５５４９５０号に開示
される油溶性マンニッヒ塩基誘導体の群に含められるよ
うなラクトン反応性官能基を有するものを開始剤として
使用して６〜１０員環ラクＦンを重合させることによっ
て製造することができることが分かつ九。

マンニッヒ塩基分散剤及びラクトン重合反応に関する多
数の従来技術が開示されているけれども、一般的に言っ
て、本発明の分散剤を明らかにしている適切な従来技術
はほとんど又は全く見られない。ラクトン重合法及び（
又は）油溶性分散剤に関する特許文献の例としては、次
の米国特許が挙げられる・米国特許第４，５６２．６５
５号は、モノアルコール及びジカルボン醗の又は多価ア
ルコール及びモノカルボン酸のエステル化生成物（それ
ぞれ、脂肪族アルコール、脂肪族、シクロ脂肪族又は芳
香族カルボン酸及び脂肪族ｃｉ”ｃｔｘヒドロキシカル
ボン酸のラクトンから得られるヒドロキシカルボン酸単
位を５〜４５重量外含有する）である合成エステル油を
開示している。この合成エステル油は、潤滑剤及び潤滑
剤組成物の製造に好適である。

米国特許第＆２０２．６７８号は、油添加剤としてＯＮ
−ポリアミン置換アルケニルスクシンイミド（こ−で、
アルケニル基は、Ｃ意〜Ｃｓオレフインを重合させて約
４００〜約４０００の分子量を有する炭化水素を形成す
ることによって得られる）を開示している。スクシンイ
ミド中の炭化水素基当シのジカルボン酸形成性部分の数
は開示されていないが、しかしアルケニルスクシンイミ
ドを得るのに用いたポリオレフィン対無水！レイン識の
モル比は１：１〜１：１０である。

米国特許第１２１９．６６６号は、潤滑剤中の分散剤と
して、ポリアルケニル−ハタ酸及び窒素化合物（ポリア
ミンを含めて）の誘導体を開示している。ポリアルケニ
ル部分の好ましい分子量は７５０〜Ｓ、０００である。

米国特許筒４２３４４　Ｓ　５号は、油添加剤として、
１０５００〜翫０００のＭｎを有するポリアルキレンか
ら誘導されそしてポリアルキレン当シ少なくとも１３個
のジカルボン酸基を含有するポリアルキレン置換ジカル
ボン酸を開示している。この特許の例３４では、ポリイ
ソブチレン置換コハク酸アシル化剤が鉱油及び水酸化ナ
トリウムの存在下にカブ四ラクタムと反応されている。

米国特許第１５８１０２２号は、実質上飽和の重合オレ
フィン置換コハク酸のエステル誘導体（こ＼で、重合オ
レフィン置換基は少なくとも約５０４ＩＩＯ脂肪族炭素
原子を含有４しそして約７００〜Ｓ、ｏｏｏの分子量を
有する）Ｋ関するものである。このエステルとして、エ
ステル部分が、価及び多価アルーール、フェノール及び
ナラトールから誘導された酸性エステル、ジエステル及
び金属塩エステルが挙げられる。このエステル誘導体は
、潤滑剤組成物、燃料、炭化水素油及び動力伝達液にお
いて添加剤として有用である。関連する出願即ち米国特
許第二Ｌ５２２，１７９号は、過半量の潤滑油と１潤滑
剤組成物の清浄性を向上させるのに十分な少割合の炭化
水素置換コハク酸のエステル誘導体とを含む潤滑剤組成
物に関するものである。

このエステル誘導体は、米国特許第４３８％０２２号に
記載されるものと類似しておシそして少なくとも約５°
０個の脂肪族炭゛素原子を含有する。炭化水素置換基は
、約７００〜約ｓ、ｏｏｏの分子量を有する重合した低
級モノオレフィンから誘導することができる。

米国特許筒４，５０２．？　７０号は、ガソリンエンジ
ン及びディーゼルエンジンの両方において有用な潤滑油
組成物を開示している。この組成物は、補助分散清浄剤
として他の慣用分散剤と組み合わせたポリイソブテニル
スクシンイミドを含有している。ポリイソブテニル基は
、約７００−＆０００のＭｎを有する。

米国特許ｔｓ４３７９，９１４号及びその部分継続出願
である同第４．４６＆１６８号は、Ｃ−カプロラクトン
をジアミン（こ＼で、ジアミンのアミン基のうちの一方
が第三アミノで他方が第−又は第二アミンである）と反
応させることＫよってポリカプロラクトン重合体を製造
することを開示している。このポリカプトラクトン重合
体は、アミン中和スルホン化誘導体を形成するためｋあ
る種のスルホン酸含有重合体を中和するのに有用である
と開示されている。

米国特許筒４１６９．９４５号は、可順剤として、また
エラストマー及び７オーム製造眉の中間体として有用な
ツクトンポリエステルの製造を開示している。ポリエス
テルは、Ｃ−カプロラクトンの如きラクトンをアルコー
ル、アミノ又はアミノアルコールの如き開始剤と反応さ
せることによって製造することができる。

米国特許筒４５３２，０５８号は、モーター油分散剤と
して、アルケニルコハク酸無水物を塩基性触媒の存在下
に加熱し次いで得られ九二環式スビ四ジフクトン縮合生
成物をポリアミン又はポリアミンアル；−ルと共に加熱
することによって形成されるスピ胃ラクトン縮合生成物
を開示している。

この特許は、アルケニルコハク酸無水物を高められた温
度に訃いて分子内脱カルボキシルして縮合生成物及び二
酸化炭素（副生物として）を形成することを記載してい
る。従って、この特許は、本発明の課題である重合性ラ
クトンに関係しない。

米国特許第４１１４４３９号及び同第４１１４８７６号
は’ＬＳＯＯのアルケニル基分子量及び１０３０ケン化
価を有するアルケニルコハク酸無水物（炭化水素分子当
シ約１３個の＝ハク酸無水物単位）の−例を開示してい
る。このアルキルコハク酸無水物は、ポリアミンと次い
でホウ酸と反応させることができ（米国特許第４１１４
４３５’号）、又はアミノアルプールと反応させてオキ
サゾリンを形成しく同４１１４８７６号）次いでホウ酸
との反応によってホウ素処理することかで惠る◎ 米国特許ｊｌ！４０６２．７８４号は、例１３にシいて
、約１３００の分子量及び約１０００ケン化価を有する
ポリイソブテニルコハク陵無水物（アルケニル基当シ約
ｔ２５個のコハク酸無水物単位）を示している。

米国特許第４１２４５７３号は、例３において、８００
ケン化価を有する約ｔ４００分子量のポリイソブテニル
コハク陵無水物（ポリイソブチレン単位当シ約ｔ０７の
コハク酸無水物単位）を示している。

米国特許筒４４４２．８０８号は、アルキル置換フェノ
ール、ホルムアルデヒド及びポリアルキレンボリア這ン
を縮合させることによって製造したマンニッヒ縮合生成
物をアルケニ＃：２ハク酸無水物と反応させることによ
って製造された潤滑油添加剤に関するものである。

米国特許筒４４４９．２２９号は、高分子量アルキル置
換ヒドロキシ芳香族化合物、アミノ及びアルデヒドから
得られた反応生成物に関し、そしてこれらは液状炭化水
素燃料用の清浄性向上剤として有用であることが開示さ
れている〇 米国特許第４７９８．１６５号は、ある種の高分子量ア
ルキル置換ヒトミキシ芳香族化合物を少なくともＮｕ＜
基を含有する化合物（例えば、アルキレンポリアミン）
及びアルデヒド（例えば、ホルムアルデヒド）と反応さ
せることによって製造された油溶性高分子量マンニッヒ
縮合生成物に関するものである。

米国特許筒４５８　＆４７１号は、置換カルボン酸及び
それらの誘導体＝ハク酸無水物の製造法（こ−で、合成
反応は７ラン型化合物の存在下に少なくとも一部分熱的
に実施される）を開示している。類似の方法が米国特許
筒４．４５へ２８１号に開示されているが、こ−ではエ
チレン−プロピレン−ブタジェン三元重合体の如き少な
くとも２個の二重結合を有する炭化水素からアルケニル
；ハク酸無水物が作られている。これらの特許の生成物
は、粘度指数向上剤として有用である。

米国特許第４５８４１１７号及びその分割出願である同
第４６２４６８１号は、潤滑油、ガソリン、船用クラン
クケース油及び作動液中において分散剤として有用な添
加剤を開示している。この添加剤は、先ずポリアミンに
環状カーボネートを反応させて中間体を形成し次いでこ
の中間体にアルケニル又はアルキルコハク酸無水物を反
応させることによって製造される。

米国特許筒４５８　へ５６　’号は、少なくとも１個の
第−又は第二アミン基を有する窒素含有分散剤を環状カ
ーボネートでの処理によって変性したものに関する。そ
のようにして変性される窒素含有分散剤の例としては、
ポリオキシアルキレンポリアミン、ｉンエツヒ塩基、ホ
ウ素処理マンニツと塩基及び少なくとも１個の追加的な
アミノ基を有スるとド四カルビルスルホンアミドが挙げ
られ　−て−る。

米国特許筒４６１２．１！５２号は、潤滑油、ガソリン
等の分散剤として有用な添加剤に関する。この添加剤は
、カーボネート官能基を導入するために環状カーボネー
ト、線状モノ−若しくはポリカーボネート、又はクロル
ホーメートと反応されたポリアミノアルケニル又はアル
キルスクシンイミドである。

米国特許第４６１４４０５号は、チオラクタム、ラクタ
ム又はチオラクトンでの処理によって変性されたポリア
ξノアルケニル又はアルキルスクシンイミドに向けられ
ている。この変性物質は、潤滑油中において分散剤又は
清浄剤として有用であるＯ 米国特許筒４６１７．１５８号は、ヒドロカルビルカル
ボニルアルキレン基を有する変性スクシンイミドを生成
するためにラクトンでの処理によって変性されたポリア
ミノアルケニル又はアルキルスクシンイミドに関する。

変性スクシンイミドは、潤滑油、ガソリン、舶用クラン
クケース油及び作動液中において分散剤として有用であ
る。スクシンイミドを処理するのに好適であると開示さ
れているラクトンは、例えばエステル及びｒ−ブチロラ
クトン又はバレロラクトンの如きラクトンを有機又は無
機塩基の存在下に反応させることによって製造すること
ができる２−とド田カルビルカルボニル置換ラクトンに
限定されている。

ヨーロッパ特許第２０２，０２４号は、ポリアミノアル
ケニル又はアルキルスクシンイミドを環状カーボネート
、チオカーホメート又はジチオカーホメートで処理する
ことに゛よって得られそして潤滑油及び炭化水素燃料中
にお−て分散剤として有用な添加剤に関する。

米国特許筒４６４５．５１５号は、ポリアミノアルケニ
ル又はアルキルスクシンイミド（こ−で、ポリアミノ部
分の塩基性窒素のうちの１個以上がヒドロキシアルキレ
ンカルボニル基で置換されている）を生成するためにラ
クトンでの処理によって変性されたポリアミノアルケニ
ル又は７　ル＃　ルスクシンイ電ドを開示して埴る。そ
のように開示された添加剤は、潤滑油、ガソリン、舶用
クランクケース油及び作動液中において分散剤として有
用である。

米国特許筒４６４７．５９０号は、潤滑油及び燃料中に
おいて分散剤及び清浄剤として有用な添加剤に関する。

この添加剤はポリアミノアルケニル又はアルキルスクシ
ンインドであるが、ζ−でスクシンイミドのアミノ窒素
のうちの１個以上が式１式％） 〔式中、Ｒ４は１〜５０個の炭素原子のヒト田カルビル
であ’）　、Ｒ＠は２〜５０個の炭素原子のとドロカル
ビル又は−Ｒ＠−（ＯＲ・）、−（こ−で、Ｒ・は２〜
５個の炭素原子のアルキレンである）であり、ｐは１〜
１００の整数でＴｏシそしてｍは０〜１の整数である）
の基で置換されている。

米国特許筒４ｊ　６４０６２号は、式 〔式中、Ｗは酸素又は硫黄であシ、Ｘは酸素又は硫黄で
あシ％　Ｒ４は２〜５個の炭素原子のアルキレン基又は
１〜２個の炭素原子の１〜５個のアルキル基で置換され
た２〜５個の炭素原子のアルキレン基でＴｏシ、そして
Ｒ，は水素又は１〜２０個の炭素原子のアルキル基であ
る〕の化合物での処理によって変性されたポリアミノア
ルケニル又はアルキルスクシンイミドを開示している。

この変性ポリアミノアルケニル又はアルキルスクシンイ
ミドは、潤滑油及び燃料中において分散性及び清浄性を
有している◎同様の開示は、米国特許筒４６６へ４５９
号及び同第４，６６６．４６０号に含まれている。

米国特許筒４６６１１０２１６号は、ボリアζ２部分の
塩基性窒素の１個以上がヒドロカルビルカルボニルアル
キレン基で置換されたポリアミノアルケニル又はアルキ
ルスクシンイミドを生成するためにラクトンでの処理に
よって変性されたポリアミノアルケニル又はアルキルス
クシンイミドに関するものである。この添加剤は、潤滑
油、ガソリン、舶用クランクケース油及び作動油中にお
いて分散剤として有用である。

本明細書において挙げられる追加的な従来技術の例は、
次の米国特許！２，８９０．２０８蓼＆０８７，９５６
ｓ４１！％１５０ｔ　４１５４５４０ｔ＆１７２，８９
２ｔ４１９３７５４ｔ３．２１＆７０７ｓ３１２Ｓ’ｔ
、５Ｂ７　　蓼　３１２シ　２　５，４　８　４　　蓼
　！、　２　６　９．　９　４　６　　寥＆２７２．７
４５　１　１２７２．１４６　　ｓ＆２７５Ｌ５５０ｔ
４２８４４０５１ｓ３，２８４４１７＋３．２８＆７１
４ｔ５．５（Ｓｔ、６７５　　寥　４５９Ｑ、０８６　
　蓼３．４０％１１８　　宿４４Ｇ　　３，１０２ｔ４
４５５，８２７ｔ３，５６２，１５９ｔ＆５７４７４５
ｓ４６５２，５１０ｔ４６８４．７７１　寥３１７９２
．０６１　　喜　３，７９９，８７７　　ｇ　＆８５４
４７０１４８５４４７１　　ｓ３，８３＆０５０　５４
８５＆０５２ｔ４１３７９．５０８　　ｔ４９１　２４
７６４　　番４９２ス０４１１翫９５　へ５４１　　＄
４１　１　　Ｑ、５４９　５４１１４１！７５　　番４
．１５１０１７５　　　寥　４，１９５，９７６　　　
寥　−ｔ、　５１　）’１０４　　蓼４、５５　＆　５
４７及び再発行２６．５５０である。

発明の概要 本発明の主な目的は、新規な群のポリ（ｃｌ〜Ｃ，ラク
トン）付加物分散剤を提供することである。

他の目的は％　ＣＩ　”’＝　Ｃ＊　ラクトン及びラク
トン反応性アミン官能基を含有するＮ−（ヒドロ中ジア
リール）ヒドロカルビル置換イミドのマンニッヒ塩・基
、誘導体から新規な群の分散剤を製造する方法を提供す
ることである。

他の目的は、Ｃ鴫〜Ｃ・ラクトン、ヒトセキジアリール
アミン、長鎖ヒドロカルビＡＩｆｌ換ジカルボン酸形成
性物質、ジー又はボリアイン及びアルデヒドから新規な
群の重合体分散剤を製造する方法を提供することである
。

更に他の目的は、Ｃ−＝Ｃ・ラクトン、及びとドロカル
ビル置換ジカルボン酸物質とヒドロキシアリールアミン
との反応生成物に更にアミン及びアルデヒドを反応させ
たものから新規な重合体分散剤を製造する方法を提供す
ることである。

更に他の目的は、Ｃ５〜Ｃ９ラクト・ンにヒドロカルビ
ル置換ジカルボン酸物質とＮ−ヒドロキシアリールアミ
ンとの反応生成物を反応させ次いでアミン及びアルデヒ
ドを反応させることによって新規な重合体分散剤を製造
することである。

更に他の目的は、Ｃｌ−Ｃｌ　ラクトンにヒドロキシア
リールアミンとアミンとアルデヒドとの反応生成物を反
応させ次いでヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質を反
応させることによってポリ（Ｃ５〜Ｃ９ラクトン）変性
マンニッヒ塩基付加物分散剤を製造することである。

更に他の目的は、アミンをｃｓ”’ｃｓラクトンと反応
させて中間体を形成し次いで更にアルデヒド、ヒドロキ
シアリールアミン及びとドロ力をビル置換ジカルボン酸
物質と順次反応させることによって新規なポリ（Ｃ５〜
Ｃ９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物分散剤を製造
する方法を提供することである。

更に他の目的は、アミン、Ｃ，＝Ｃ９ラクトン及びアル
デヒドを同時に反応させて中間体付加物を形成し、次い
でその中間体付加物にヒドロキシアリールアミン及びヒ
ドロカルビル置換ジカルボン酸物質を順次反応させるこ
とによって新規な重合体分散剤を製造する方法を提供す
ることである。

更に他の目的は、アミン、Ｃ１〜Ｃ，ラクトン、ヒドロ
キシアリールアミン及びアルデヒドを同時に反応させて
中間体生成物を形成し次いでその中間体生成物にヒドロ
カルビル置換ジカルボン酸物質を反応させることによっ
て新規なポリ（０ｍ＝Ｃ−ラクトン）付加物分散剤を製
造することである。

更に他の目的は、本発明の新規なポリ（Ｃｓ＝Ｃｌラク
トン）変性マンニッヒ塩基付加物を含有する潤滑剤組成
物及び濃厚物を提供することである。

なお更に他の目的は、構造中に少なくとも１個のラクト
ン反応性アミノ基を有するポリアルキレン置換アシル化
剤からの新規な群の油溶性ポリラクトン変性マンニッヒ
塩基分散剤を提供することである。

なお更に他の目的は、少なくとも１個のラクトン反応性
アミノ基を含有するポリアルキレン置換Ｎ−ヒドロキシ
アリールスクシンイミドのマンニッヒ塩基誘導体からの
ポリ（Ｃ５〜Ｃ９ラクトン）付加物、並びにか−る付加
物を含有する潤滑剤組成物及び濃厚物を提供することで
ある。

な訃更に他の目的は、本発明の新規なポリ（ＣＳ＝Ｃ−
ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物の金属錯体及び他
の後処理誘導体例えばホウ素処理誘導体、並びにか−る
後処理誘導体を含有する潤滑剤組酸物及び濃厚物を提供
することである。

これらの目的及び他の目的を達成することができる態様
は、以下の本発明の詳細な説明から明らかになるであろ
う。

本発明の１つの面では、上記の目的のうちの１つ以上は
、ポリオレフィン置換Ｎ−ヒト田キシアリールイミドの
マンニッヒ塩基誘導体中に含有されるアミノ官能基によ
ってＣ＄〜Ｃ−ラクトンの重合を開始させることによっ
て達成することができるが、この場合にポリオレフィン
は約３００〜約１０，Ｇｏｏの数平均分子量を有し、ポ
リオレフィン置換ジカルボン識アシル化剤はアミノフェ
ノールで中和されておシ、そしてポリオレフィンで置換
され且つ中和されたアシル化剤は、ポリオレフィン１当
量当り約ｃＬ７０〜約２．０個のジカルボン酸形成性部
分好ましくは酸無水物部分を含有している。

もう１つの面では、本発明の目的のうちの１つ以上は、
Ｃ−カプロラクトンの如きＣ１〜Ｃ−ラクトンを少なく
とも約８０℃好ましくは約り０℃〜約１８０℃の温度に
おいてＮ−ヒドロキシアリールポリアルキレンスクシン
イミド開始剤のマンニッヒ塩基誘導体と共に加熱するこ
とによって達成することができるが、この場合にポリア
ルキレンは約ｇｏｏ〜１０，０００の数平均分子量によ
って特徴づけられ、そして開始剤はその構造内にポリア
ル中レン１当量当シ約１７０〜約２．０個のコハク酸又
はコハク酸誘導体部分が存在することによって特徴づけ
られる。更にもう１つの面では、本発明の１つ以上の目
的は、か−る方法によって製造したポリ（Ｃｓ−Ｃｏラ
クトン）付加物を提供する仁とによって達成される。

本発明の１つ以上の追加的な目的は、ε−カプロラクト
ンにヒドロキシアリールアミン、ポリアミン及びアルデ
ヒドで後処理したポリアルキレンコハク酸アシル化剤を
反応させてその構造中に少なくとも１個のラクトン反応
性アミノ基を導入することによって達成される。また、
１つ以上の追加的な目的は、か＼る方法によって製造し
たポリ（Ｃ−カプロラクトン）付加物を提供することに
よって達成される。

本発明の１つ以上の目的は、ε−カプロラクトンと有効
な第一アミン官能基を有するＮ−ヒドロキシアリールポ
リイソゾテニルスクシンイミド開始剤のマンニッヒ塩基
誘導体との間の反応に関連させて次の如く例示すること
ができる。

３式において、ｎは１〜４の数であり、ｐは１〜７の数
であシ、ｍ・は約（１２〜約１００好ましくは、１０〜
約２０最とも好ましくＦｉｔ〜約５の平均値を有し、Ｒ
＠は水素、アル中ル基又はハロゲン基であり、Ｒは約７
００〜約５，０００の数平均分子量を有するポリイソブ
チレンを表わし、そしてコハク酸形成性部分の比′４（
官能価）はポリインブチレン１当要当り約１７０〜約２
．０である。上記の重合は、触媒を用いて又は用いない
で行なうことができる。しかしながら、オクタン酸第−
すずの如き触媒をＣ−カプロラクトン１００万部当り触
媒約１００〜約１０．　Ｏ。（１３）重量部の量で使用
するのが、般に好ましい。

１つ以上の追加的な目的は、Ｃ−カプロラクトンと、ポ
リイソブテニルビススクシンイミドの如き第一アミン官
能基を有するＮ−とドロ中ジアリールポリアルキレンス
クシンイミド開始剤のマンニッヒ塩基誘導体との間の反
応に関連して次の如く例示することができる。

（式４） 上記式において、籠及びｎｏはそれぞれ１〜４の数であ
シ、ｐ及びｐｏはそれぞれ１〜７の数であシ、そしてｎ
及び２はそれぞれ０〜約１００好ましくは１〜約２０Ｒ
とも好ましくは１〜約５の値を有し、但しｍ及び２の両
方ともがゼロにはなり得ないものとし、Ｒ”はＨ％０１
〜Ｃアル中ル基又はハロゲン基（例えば、Ｃｌ−１Ｂｒ
又はＩｒ）を表わし、Ｒは約７００〜約へ０００の数平
均分子量を有するポリインブチレンを表わし、そしてコ
ハク酸形成性部分Ｏ官能価はポリイソブチレン１当量当
シ約（Ｌ７〜約２．−０である。

本発明の新規なポリ（Ｃｉ−Ｃｓラクトン）変性マンニ
ッヒ塩基付加物は、例えば米国特許第４２１９、６６６
号に開示されると同じ態様において、それ自体で添加剤
例えば分散剤として有用である。該特許では、ポリアル
ケニルコハク酸及び窒素化合物の従来技術の′銹導体が
潤滑剤特に内燃エンジン、ギヤー及び動力伝達装置のク
ランクケースで使用しようとする潤滑油中において分散
剤／清浄剤として使用されている。従って、本発明の１
つ以上の目的は、本発明の新規なポリ（Ｃｓ〜Ｃ會ラク
トン）付加物を含有する潤滑油組成物、例えば、自動変
速機液、ガソリン及びジーゼルエンジンのクランクケー
スで使用するのに好適なヘピイデエーテイ油等を提供す
るととＫよって達成される。か−る潤滑油組成物は、粘
度指数向上剤、酸化防止剤、腐食防止剤、清浄剤、流動
点降下剤、耐摩耗性添加剤等の如き追加的な添加剤を含
有することができる。

なお更に他の目的は、約１０〜約８０ｉｉｊｉ％の通常
液状で実質上不活性の有機溶剤／希釈剤例えば鉱物性潤
滑油又は他の好適な溶剤／希釈剤及び約２０〜約９０重
搬％のポリ（ＣｓＮＣｓラクトン）付加物（これについ
ては上で説明したが以下で更に詳細に説明する）を含む
嬶厚物組成物を提供することによって達成される。

好ましい具体例の記述 本発明で使用する長鎖ヒドロカルビル置換ジカルボン酸
物質即ち酸又は無水物又はエステルとしては、長鎖炭化
水素一般にはポリオレアインをポリオレアイン１モル当
りＩＬ７〜２．０好ましくは１００〜ｔ５例えばｔＯＳ
〜１３モルのα−又はβ不飽和０４〜Ｃ１０ジカルボン
酸又はその無水物若しくはエステル例えば７マル酸、イ
タコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロルマレイ
ン酸、７マル酸ジメチル、り田ルマレイン酸無水物等で
置換したものが挙げられる。

不飽和ジカルボン酸物質との反応に好ましいオレフィン
重合体は、過半モル量のＣ２〜Ｃ１゜例えばＣ２〜Ｃｓ
、モノオレフィンを含む重合体である。

か−るオレフィンとしては、エチレン、プロピレン、ブ
チレン、ペンテン、オクテン−１〜スチレン等が挙げら
れる。重合体は、ポリイソブチレンの如きホモ重合体並
びにかかるオレフィンの２種以上の共重合体例えばエチ
レンとプ冑ピレン、プチシンとイソブチレン、プ四ピレ
ンとイソブチレンとの共重合体等であってよい。他の共
重合体としては、共重合体を構成する単量体の少モル量
がジエン単量体からなるもの、例えばイソブチレンとブ
タジェンとの共重合体、エチレンとプロ′ピレンと１４
−へキサジエンとの共重合体が挙げられる。

ある場合には、オレフィン重合体は、完全飽和型のもの
、例えば水素を分子量調節剤として使用してチーグラー
・ナツタ合成によって作られたエチレン／プルピレン共
重合体であってよい。

オレフィン重合体は、一般には約７００〜約１０，００
０好ましくは約７００〜約ｓ、　ｏ　ｏ　ｏの範囲内の
数平均分子量（Ｍ　ｎ　）を有する。特に有用なオレフ
ィン重合体は、約７００〜約５，０００好ましくは約９
００〜約２，５００の範囲内の数平均分子量及び重合体
鎖当り約１個の末端二重結合を有する。本発明に従って
作られる高潜在性分散剤のために特に有用な出発物質は
ぎリイソプチレンである。か＼る重合体の数平均分子量
は、幾つかの公知法によって測定することができる。か
−る測定のための都合のよい方法は、ゲル透過りｐマド
グラフィー（ＧＰＣ）によるものである。これは、追加
的に分子量分布情報も提供する〔ダブリュー・ダブリニ
ー・七つ、ジエイ・ジエイ・カークランド及びデイ−・
デイ−・ププリー各氏の”　　Ｍｏｄｅｒｎ　　８１ｇ
ｅ　　Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ　　Ｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｈｒ
ｏｍａｔｏｇｐａｐｈｙ’（ジョン・ウィリー・アンド
・サンズ、エニー目−り、１９７９）を参照されたい）
。

オレフィン重合体にＣ４〜Ｃ１゜不、飽和ジカルボン酸
物質を反応させる方法は斯界において知られている。例
えば、熱的１エン“反応を引き起こさせるために米国特
許第１３６１．６７５号及び同第４４ｍＬ１１８１号に
開示される如くしてオレフィン重合体及びジカルボン酸
物質を単に加熱することができ、又はオレフィン重合体
を先ずハ田ゲン化し例えば重合体の重量を基にして約１
〜８好ましくは３〜７重量外の塩素又は臭素まで塩素化
又は臭素化することができる。これは、ポリオレフィン
に塩素又は臭素を１００〜２５０℃例えば１４０〜２２
５℃の温度で約α５〜１０好ましくは１〜７時間通すこ
とによって行なうことができる。次いで、ハ田ゲン化重
合体は、得られる生成物がハロゲン比重合体１モル゛当
り約ｔＯ〜ｔ５好ましくは１０６〜ｔ２０例えば１１０
モルの不飽和酸を含有するのに十分な不飽和酸又は無水
物と１００〜２５０℃通常約２５０℃１８０℃で約１５
〜１０例えば３〜８時間反応させることができる。

この一般的な形式の方法は、米国特許第４０８″１４３
６号、同へ１７２，８９２号、同５，２７２．７４６号
等に教示されている。

別法として、オレフィン重合体及び不飽和酸物質を混合
し、そして塩素を熱い物質に加えながら加熱することが
できる。この形式の方法は、米国特許第４２丁５．７０
７号、同へ２５１５８７号、同４９１２．７ｔＳ４号、
同第４．１１０，３４９号、同第４２５４４５５号及び
英国特許第１４４へ２１９号に開示されている。

ハ胃ゲンの使用によって、通常、ポリオレフィン例えば
ポリイソブチレンの約６５〜９５重量％がジカルボン酸
物質と反応する。ハ四ゲン又は触媒を使用せずに熱反応
を実施すると、通常、ポリインブチレンの約６５〜９５
重量博だけが反応する。塩素化は、反応性を高めるのを
助ける。便宜上、（１７０〜２．．０、ｔｏｏ　Ｎｔｓ
及びｔｏ５〜ｔ３のジカルざン酸形成性単位対ポリオレ
フィンの上記官能基比は、生成物を作るのに使用したポ
リオレフィンの総量即ち反応したポリオレフィン及び未
反応のポリオレフィンの両方の総量に基づいている。

本発明において使用しようとするのに好ましい長鎖ヒド
ロカルビル置換ジカルボン酸無水物は、式 〔式中、几は、５０〜３００個の炭素原子のヒドリカル
ビルでありそして好ましくはＣ３〜Ｃ８゜（例えばＣ２
〜Ｃ，）モノα−オレフィンから誘導されるポリオレフ
ィンである）によって例示することができる。

ヒドリキシアリールアミン物質 本発明において有用なヒドロキシアリールアミンは、式 ％式％（１） 〔式中、人ｒは を表わし、モしてｒは１又は２である〕のＮ−ヒドロキ
シアリールアミンからなる。か＼る人ｒ基人ｒ基は、ヒ
ドロカルビル基例えば１〜２０個の炭素原子を含有する
アルキル基で又は１〜５個のハ四ゲン基例えば塩素、臭
素又はヨウ素基で置換されることができる。

好ましいＮ−ヒドロキシアリールアミン反応体は、式 〔式中、Ｂ゛　は、水素、１〜３個の炭素原子を有する
アルキル基又はハ田ゲン基例えば塩化物若しくは臭素化
物基である〕のアミノフェノールである。

［１なアミノフェノールとしては、２−アミノフェノー
ル、３−アミノフェノール、４−アミノフェノール、４
−アミノ−５−メチルフェノール、４−アミノ−３−ク
ロ／Ｉ／フェノール、４−アミノ−２−プｐムフェノー
ル及び４−アミノ−５−エチルフェノールが挙げられる
。

好適なアミノ置換ポリヒト胃キシアリールは、アミノカ
テコール、アミルゾルシノール及びアミノヒト四キノン
、例えば、４−アミノ−１２−ジヒドロキシベンゼン、
３−アミノ−１２−ジヒドロキシベンゼン、５−アミノ
−ｔ５−ジヒドロキシベンゼン、４−アミノ−１３−ジ
ヒドロキシベンゼン、２−アミノ−１４−ジヒドロキシ
ベンゼン、３−アミノ−１４−ジヒドロキシベンゼン等
である。

好適なアミノナフトールは、１−アミノ−５−ヒドロキ
シナフタリン、１−アミノ−３−ヒトレキシナフタリン
等を包含する。

アミン物質 本発明において有用なアミンは、マンニッヒ塩基反応に
おいてホルムアルデヒドの如きアルデヒドと同時に反応
させることができるものである。

マンニッヒ塩基反応において有用なアミン化合物は、分
子中に約２〜６０例えば３〜２０最とも好ましくは３〜
１０個の総炭素原子を有するポリアミンを包含する。こ
れらのアミンは、とド胃カルビルアミンであってよく、
又は他の不干渉性基例えばアルコキシ基、アミド基、ニ
トリル基、イミダシリン基等を含むとド豐カルビルアミ
ンであってよい。好ｔしいアミンは、一般式 〔式中、Ｒ及び１％Ｉはそれぞれ水素、Ｃ１〜Ｃａｔ直
鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ，〜Ｃ１！アルコキシＣ！
〜Ｃ６アルキレン基及びＣ３〜Ｃａ１ｌアルキルアミノ
Ｃ！〜Ｃ・アルキレン基よりなる群から選択され、各３
は２〜６好ましくは２〜４の同じ又は異なる数であり、
そしてｔは０−１０好ましくは２〜７の数である〕のも
のを包含する脂肪族飽和アミンである。１＝０ならば、
Ｒ又はＲ１のうちの少なくとも１つは、第−又は第ニア
ミノ基のどちらかが少なくとも２個存在するようにＨで
なければならない。

好適なアミン化合物の例としては、限定するものではな
いが、ｔ２−ジアミノエタン、ｔ３−ジアミノプロパン
、ｔ４−ジアミノブタン、ｔ６−ジアミツヘキサン、ポ
リエチレンアミン例えばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等、ボリ
プ四ビレンアミン例えばｔ２−プロパンジアミン、ジ（
１２−プ田ピレン）トリアミン、ジ（ｔ３−プ田ピレン
７）ジアミノ等、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ、Ｎ−ジ（２−アミノエチル）エチレンジア
ミン、Ｎ−ドデシル−１３−プロパンジアミン、ジー及
びトリタリーアミン、アミノモルホリン例えばＮ−（５
−アミツブ四ビル）モルホリン等が挙げられる。

他の有用なアミン化合物としては、ｔ４−ジ（アミノメ
チル）シフ四ヘキサンの如き脂環式ジアミン、並びにモ
ルホリン、イミダシリン及び−般式 〔式中、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子のΩ−（非第
三）アミノアルキレン基よりなる群から独立して選択さ
れ、そしてｐは１〜４の数である〕のＮ−アミノアルキ
ルピペラジンの如き複素環式化合物が挙げられる。か−
るアミンの例としては、限定するものではないが、２−
ペンタデシルイミダシリン、Ｎ−（２−アミノエチル）
ピペラジン等が挙げられる。

アミン化合物の市販混合物も有益下に用いることができ
る。例えば、アルキレンアミンを製造するための１つの
方法は、アルキレンシバライド（エチレンジアミンド又
はプ田ピレンジクロリドの如き）をアンモニアと反応さ
せて窒素の対がアルキレン基によって結合されたアル中
しンアミンの複雑な混合物をもたらし、しかしてジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テ（ラエチ
レンペンタミン及び異性体ピペラジンの如き化合物を形
成することを包含する。分子当り平均約５〜７個の窒素
原子を有するポリ（エチレンアミン）化合物の低コスト
混合物が１ポリアミンＨ”％“ポリアミン４００”１”
ダウポリアミンＥ−１００”等の如き商品名の下に市場
で入手可能である。

また、有用なアミンとして、式 Ｈ，Ｎ−アルキレン−（−〇−アルキレン→、ＮＨ，（
■）〔式中、ｍは約３〜７０好ましくは１０〜３５の値
を有する〕及び Ｒ＋アルキレン−（−〇−アルキレン＋ＨＮＨｔ）ａ　
　　（Ｖｌ）〔式中、ｎは約１〜４０の値を有し、但し
ｎの全部の合計は約３〜約７０好ましくは約６〜約３５
であるものとし、Ｂは１０個までの炭素原子の多価飽和
炭化水素基であり、そしてａは３〜６の数である〕のも
のの如きポリオキシアルキレンポジアミノが挙げられる
。式■又は■のどちらにおけるアルキレン基も、約２〜
７好ましくは約２〜４個の炭素原子を含有する直鎖又は
分枝鎖であってよい。

上記のポリオキシアルキレンポリアミン、好ましくはポ
リオキシアルキレンジアミン及びポリオキシアルキレン
トリアミンは、約２００〜約４、０００好ましくは約４
００〜約２Ｉｏｏｏの範囲内の数平均分子量を有するこ
とができる。好ましいポリオキシアルキレンポリアミン
は、約２００〜２．（１０Ｇの範囲内の平均分子量を有
するポリオキシエチレン及びポリオキシプルピレンジア
ミン並びにポリオキシブ田ピレントリアミンを包含する
。ポリオキシアルキレンポリアミンは、市場で入手可能
であり、そして例えばジエ７アーソン・ケミカル・カン
パニー・インコーホレーテッドから商品名”　Ｊｅｆｆ
ａｍｉｎｅ　Ｄ　−２５０、Ｄ−４００、Ｄ−１０００
、Ｄ−２０００、Ｔ−４０５”の下に入手することがで
きる。

アルデヒド物質 本発明において用いることができるアルデヒド物質は、
式 ％式％（） 〔式中、Ｒ＋１は水素又は１〜４個の炭素原子を有する
脂肪族炭化水素基である〕によって表わされる。好適な
アルデヒドの例としては、ホルムアルデヒド、バラホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。

ＬＬ上２」虻１ 本発明の方法に対して有用なラクトン化合物としては、
ラクトン環に少なくとも５個の炭素原子例えば５〜９個
の炭素原子を有するようなラクトンが挙げられる。か＼
るラクトンは、アミン基又はヒトレキシル基との反応に
よって開環重合を受けることができる。ラフシンは置換
又は非置換型であってよく、そしてもしあるならば置換
基は例えばＣ８〜ｃｍｓ直鎖又は分枝鎖アルキル、６〜
６０個の総炭素原子を有するアリール、アラルキル又は
シフ田アルキル、Ｃ１〜ＣＷｔアルコキシ基又は開環反
応及び付加物形成に干渉しない他の基からなってよい。

好ましいラクトンは多くとも２個の置換基を有し、そし
てより好ましいラクトンは非置換型である。

有用なラクトンの例としては、限定するものではないが
、δ−バレロツクトン、メチル−δ−パレロラク（ン、
ε−カプリルラクトンメチル−Ｃ−カブロラクトン、ジ
メチル−１−カプロラクトン、メトキシ−Ｃ−カプロラ
クトン、シフ田ヘキシルーε−カプロラクトン、メチル
ベンジル−ε−カプロラクトン、カプリルラクトン、メ
チルカブリロラクトン等が挙げられるが、−一カプロラ
クトンが特に好ましい。

ヒドロキシ基又はアミン基含有物質との反応によるラク
トンの開環重合は、反応容器において溶剤の不在下にラ
クト、ンとヒドロキシ基又はアミン基含有物質との混合
物を約３０〜約２００℃の温度好ましくは約７５〜約１
８０℃最とも好ましくは約９０〜約１６０℃の温度にお
いて重合を生ぜしめるのに十分な時間単に加熱すること
によって触媒を使用して又は使用しないで実施すること
ができる。随意として、単量体及び（又は）重合体用の
溶剤を用いて粘度及び（又は）反応速度を制御すること
ができる。

ラクトン重合体分散剤の製造 本発明の１つの好ましい面では、新規なポリ（Ｃｓ−Ｃ
，ラクトン）付加物は、先ず長鎖ヒドロカルビル置換ジ
カルボン酸物質をＮ−ヒドロキシアリールアミン物質と
反応させて中間体Ｎ−（ヒドロキシアリール）ヒドロカ
ルビルジカルボン酸イミドを形成することによって製造
される。一般には、等モル量のヒドロカルビル置換ジカ
ルボン酸物質（ポリイソブチレンコハク酸無水物の如き
）及びＮ−とド田キシルアリールアミン（ｐ−アミノフ
ェノールの如き）が不活性溶剤（即ち、トルエン、キシ
レン又はイソオクタンの如き炭化水素溶剤）中に溶解さ
れ、そして適度に高めた温度において使用した溶剤の還
流温度まで中間体Ｎ−（ヒドロキシアリール）ヒドロカ
ルビルイミドの形成を完結させるのに十分な時間反応さ
れる。しかる後、高められた温度において減圧下に一般
には約１６０℃（１ｍｍ　）で溶剤が除失される。

別法として、中間体は、等モル量のヒト田カルビル置換
ジカルボン酸物質及びＮ−（ヒドロキシアリール）アミ
ンを混合しそして得られた混合物を高められた温度にお
いて溶剤の不在下に窒素パージ下に加熱することによっ
て製造される。得られたＮ−（ヒドロキシアリール）ヒ
ドロカルビル置換イミドは、式 〔式中、Ｒ及びＲ１は先に定義した如くである〕のスク
シンイミドによって例示することができる。

本発明のこの好ましい面の第二工程では、Ｎ−（ヒドロ
キシアリール）ヒト胃カルビルイミド中間体は、マンニ
ッヒ塩基反応においてアルデヒドと一緒に多官能性ジア
ミンと反応される。一般には、各反応体は、反応が完結
するまで高められた温度において混合且つ反応される。

この反応は、溶剤の存在下に、且つＮ−（ヒドロキシア
リール）ヒト田カルビルイミド中間体及び最終マンニッ
ヒ塩基用の有効な溶剤である所定量の鉱油の存在下に行
なうことができる。この第二工程は、次の式ニ従って上
記Ｎ−（ヒドロキシフェニル）ヒドロカルビルスクシン
イミド中間体（即ち式Ｘ）、パラホルムアルデヒド及び
エチレンジアミンの間のマンニッヒ塩基反応によって例
示することができる。

ハ 上記式において、ａは１又は２の整数であり、そしてＲ
及びＲ１は先に定義した如くである。

ポリ（ａＳ〜Ｃｏ）ラクトン付加物形成の最終工程では
、本発明のこの面に従って、マンニッヒ塩基反応によっ
て形成される中間体は、開環重合開始剤として中間体の
少なくとも１個の残留アミン官能基を使用してツクトン
重合体と反応される。

この最終工程は次の式によって例示することができるが
、こ−でＣ−カブリラクトンの如きＣ，〜Ｃ，ラクトン
はマンニッヒ塩基中間体のアミン官能基によって開環さ
れそして重合される。

上記式において、ａ　＝　１　、ｍ　＝　１〜１０、そ
してＢ及びＲ１は先に定義した如くである。

本発明の他の好ましい面では、ポリ（ＣＩＮＣ・ラクト
ン）付加物は、中間体Ｎ−（ヒト田キシアリール）ヒド
ロカルビルイミドのとド冒キシ官能基を使用してＣ６〜
Ｃ，ラクトンを開環重合させこれによって中間体を形成
し、次いでこの中間体をマンニッヒ塩基反応においてア
ミン物質及びアルデヒドと混合して反応させることによ
って製造される。本発明のこの面の全反応経路は、次の
如く例示することができる。

上記式において、ｍ、ａｓＲ及びＲ１は先に定義した如
くである。

本発明の更に他の面では、各反応体を反応させる順序は
、例えばＮ−ヒドロキシアリールアミンを先ずマンニッ
ヒ塩基反応においてアミン物質及びアルデヒドと混合し
て反応させるように変えられる。しかる後、ＣＩ〜Ｃ，
ラクトンの開環重合が行われそして得られたポリ（Ｃ，
〜Ｃ，ラクトン）中間体付加物がヒドロカルビル置換ジ
カルボン酸物質と反応される。本発明のこの面に従って
行われる反応の順序は、Ｃ３〜Ｃ０開環重合を開始させ
るのに有効な複数の官能基のために種々の分散体異性体
の形成をもたらす傾向がある。しかしながら、例示のた
めに、本発明のこの面は、次の式によって表わすことが
できる。

上記式において、ｍ及びＲは先に定義した如くである。

また、アミン物質にＣＩＮＣ，ラクトンを混合且つ反応
させて中間体ポリ（ＣＳ〜Ｃ，ラクトン）付加物を形成
し次いでアルデヒド、Ｎ−ヒドロキシアリールアミン及
びヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質と順次反応させ
ることも企図される。同様に、本発明の他の面では、ア
ミン物質がアルダ、’ｈ”””！”ｃ＝胃讐〜°や晶゛
ζゎ成し、次 いでこれがＮ−ヒドロキシアリールアミン及びヒドロカ
ルビル置換ジカルボン酸物質と順次反応される。なお他
の別の具体例では、アミン、Ｃ，〜Ｃ，ラクトン、Ｎ−
ヒドロキシアリールアミン及びアルデヒドが混合且つ反
応され、次いでヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質と
反応されてポリ（Ｃ，〜Ｃ，ラクトン）付加物分散剤を
形成する。

本発明の１つの好ましい具体例では、Ｃ，ＡＣ。

ラクトンは、先ずポリイソブテニルフハク酸無水物にア
ミノフェノールを反応させて中間体生成物を形成し次い
で該中間体に先に記載の如くしてマンニッヒ塩基反応に
おいてホルムアルデヒド及びポリ（エチレンアミン）の
混合物を反応させることによって予め製造したポリイソ
ブテニルスクシンイミドと反応される。この反応は、ス
クシンイミドが有効な第一アミノ官能基を有するときに
は全体的に次の式における如く表わすことができる。

上記式において、Ｘは１〜４の数であり、ｙは１〜１０
好ましくは３〜７の数であり、ｍは約α２〜約１００好
ましくは１〜約２０の平均値を有し、２は４〜８であり
、ＰＩＢは約７００〜約１０，０００好ましくは約９０
０〜約４０００の数平均分子量を有するポリイソブチレ
ンを表わし、そしてコハク酸部分の比率（官能価）は、
ポリイソブチレン１当量当り約１７〜約２．０好ましく
はポリイソブチレン１当量当り約１００〜約１５である
。

上記の反応の促進に有用な触媒は、Ｒ，Ｄ、Ｉａｎｄｂ
＠ｒｇ及びＥ、　Ｆ、　Ｃａｘ著”　Ｒｌｎｇｔｌｅｓ
　ａｎｄ　Ｍ＠ｅｈａｎ１ｍｍｍ　＠ｆＰｏｌｙｍ＠ｒ
ｌｚａｔｌｏｎ　：　　Ｒｌｎｇ　　Ｏｐ＠ｎ１ｍｇ　
　ＰＯ１ｙｍ＠ｒｌｓａｔｉ＠ｎ　”（Ｆｒ１ｓｃｈ及
びＲｅａｇ＠ｎ　ｆｉＳＭａｒｅｓｌ　Ｄ＠ｋｋ＠ｒ発
行１１９６９）の第２６６頁に記載されるようにオクタ
ン酸第−すず、ヘキサン酸第−すず、シ具り酸第−すず
、チタン酸テトラブチル、種々の金属有機塩基触媒、酸
触媒及びアミン触媒よりなる群から選択される。特に好
ましい触媒はオクタン酸第−すずである。触媒は、任意
の有効な濃度レベルで反応混合物に加えることができる
。しかしながら、触媒は、一般には、全反応混合物１０
０万重量部当り触媒約５０〜約１０，０００部の濃度レ
ベルで加えられる。

こ−に記載した条件下にラクトン単量体の重合を開始さ
せると、ラクトンは、開始剤分子中に存在する第一アミ
ノ基と先ず選択的に反応しそしてポリラクトンエステル
基及び末端とド四キシル基を含有する重合体付加物を形
成する。触媒の不在下では、すべての過剰のラクトン単
量体は、開始剤分子中に存在する第ニアミノ基か、又は
ラクトンと第一アミノ基との反応によって形成されるヒ
ト田キシル基のどちらかと反応する。オクタン酸第−す
ずの如き触媒の存在下では、ラクトンは好ましくは、第
ニアミノ基よりも末端ヒト胃キシル基と幾分容易に反応
し、かくしてポリラクトンエステル付加物を生成すると
考えられる。もし開始剤の化学量論が有効な第一アミノ
基はほとんどない程であるならば、第ニアミノ基はポリ
ラクトン付加物に転化される。第一アミノ基との反応に
対するこの優先性は、第一アミンの存在が性能に対して
有害であると見なされるような特定な用途（ジーゼル分
散性における如き）において追加的な利益をもたらす。

これらの場合には、本発明は、有害なアミン基をアミド
官能基及び望ましいとド田キシル基で置換するための手
段を提供する。

先に示した反応では、ｍの値即ちラクトン単量体の平均
重合度（ＤＰ）は意図する用途によって変動することが
できる。約１０よりもずっと大きい例えば約５０よりも
大きいＤＰでは、ポリラクトン付加物は結晶性を示す場
合があり０これは、その結果として高い粘性又は固体の
油虫酸物さえ得られるために油溶性分散剤では望ましく
ない特性である。しかしながら、それよりも低いＤＰで
は、低い粘度並びに望ましいスラッジ及びフェス抑制特
性を有する油溶性付加物が得られる。従って、ラクトン
の稽類に関係なく、本発明のラクトン変性マンニッヒ塩
基分散剤の平均重合度（ＤＰ）は、約１〜約１００好ま
しくは約１〜約５０最とも好ましくは約α２〜約２０に
すべきである。

本発明の更に他の面は、本発明に従って製造した新規な
添加剤の金属錯体及び他の後処理誘導体例えばホウ素処
理誘導体の製造にある。好適な金属錯体は、本発明のＣ
３〜Ｃ，ラクトン誘導分散剤物質の形成間Ｋ又はその後
に反応性金属イオン種を使用する公知技術に従って製造
することができる。錯体形成性金属反応体としては、鉄
、コバルト、ニッケル、鋼、り田ム、マンガン、モリブ
デン、タングステン、ルテニウム、パラジウム、白金、
カドミウム、鉛、銀、水銀、アンチモン等の如き遷移金
属の硫酸塩、チオシアン酸塩、ハ田ゲン化物、炭酸塩、
燐酸塩、チオ燐酸塩、硫酸塩及びホウ酸塩が挙げられる
。これらの錯体形成反応についての従来技術の開示は、
米国特許第４３０４９０８号及び再発行第２４４３５号
に見い出すことができる。　　゛ 後処理組成物は、酸化ホウ素、酸化ホウ素水和物、ホウ
素のハロゲン化物、ホウ素のエステル、ホウ素の醗、硫
黄、硫黄の塩化物、燐の硫化物及び酸化物、カルポーン
酸又は無水物アシル化剤、エポキシド、エピスルフィド
及びアクリロニトリルよりなる群から通常選択される１
種以上の後処理反応剤を本発明の新規な添加剤と反応さ
せることによって形成されるものを包含する。か−る後
処理剤と本発明の新規な添加剤との反応は、斯界におい
て知られた操作を使用して実施される。例えば、ホウ素
処理は、米国特許第４２５４０２５号の教示に従って、
Ｃ慢〜Ｃ１ラクトン誘導添加剤化合物をホウ素の酸化物
、ハ田ゲン化物、エステル又は酸で処理することによっ
て達成することができる０処理は、約１〜３重量−のホ
ウ素化合物好ましくはホウ酸を加えそしてその反応混合
物を約１３５〜１６５℃で１〜５時間加熱攪拌し、次い
で所望ならば窒素ストリッピング及びｒ過を行なうこと
によって実施することができる。鉱油又は不活性有機溶
剤はこのプロセスを容易にする。

組成物 本発明のラクトン変性マンニッヒ塩基付加物は、様々の
環境下において測定したときに極めて良好な分散剤特性
を有することが分かった。

従って、このラクトン変性１ンエツヒ塩基付加物は、燃
料及び潤滑油の如き油質物質中に配合及び溶解させるこ
とＫよって使用される。

本発明の分散剤付加物がケ田シン、ジーゼル燃料、家庭
用加熱燃料油、ジェット燃料等を包含する沸点が約１５
０〜１３００”Ｆの中間留出油の如き通常液状の石油燃
料中において使用されるときには、組成物の総重量を基
にして典型的には約０．００１〜約０．５好ましくはＱ
、ＯＯ１〜約１１約１御囲内の添加剤濃度が通常使用さ
れる。

ラクトン変性マンニッヒ塩基分散剤は、添加剤を溶解又
は分散させたベース油を使用する潤滑油組成物において
それらの主な用途を有している。

か＼るベース油は天然又は合成型のものであってよいけ
れども、天然ベース油の方が大きい利益をもたらす。

かくして、本発明の潤滑剤組成物の調製に使用するのに
好適なベース油としては、自動車及びトラックエンジン
、船舶及び鉄道用ジーゼルエンジン等の如きスパーク点
火及び圧縮点火内燃エンジン用のクランクケース潤滑油
として慣用されるものが挙げられる。また、自動変速機
液、トラクター液１万能トラクター液、作動液、ヘビイ
デューテイ作動液、パワーステアリング液等の如き動力
伝達液中に慣用される及び（又は）が−る動力伝達液と
して使用するために適応されるペース油中に本発明の分
散剤を用いることによっても有益な結果が得られる。ま
た、ギヤ潤滑剤、工業泊、ポンプ油及び他の潤滑油組成
物も本発明の添加剤の配合によって利益を受けることが
できる。

かくして、本発明の添加剤は、ジカルボン醜と〆リグリ
コールとアルコールとのアルキルエステル、ポリα−オ
レフィン、アルキルベンゼン、燐酸の有機エステル、ポ
リシリプーン油等の如き合成ペース油中に適当に配合す
ることができる。

天然ベース油としては鉱物性潤滑油が挙げられるが、こ
れらは、それらの原油の源に関して（例えば、パラフィ
ン性、ナフテン系、混合系、パラフィン−ナフテン系等
であるかどうか）並びにそれらの製造態様（例えば、蒸
留範囲、直留又は分解、水素精製、溶剤抽出等）ｋ関し
て広範囲に変動してよい。

より具体的に言えば、本発明の組成物中に使用すること
ができる天然潤滑油ペース原料はパラ７゛−イン、ナフ
テン、アスファルト又は混成基原油から誘導される直留
鉱物性潤滑油又は留出油であってよく、又は所望ならば
、種々の混合前並びに残油特にアスファルト成分を除去
したものを用いることもできる。油は酸、アルカリ及び
（又は）粘　−土或いは塩化アルミニウムの如き他の化
学剤を使用する慣用法によって精製することができ、又
はそれらは例えばフェノール、二酸化硫黄、フルフラー
ル、ジク冒ルジエチルエーテル、ニトロベンゼン、り田
トンアルデヒドなどの種類の溶剤による溶剤抽出によっ
て製造された抽出油であってよく、又はモレキ為うシー
プ等によって精製したものでもよい。

潤滑油ペース原料は、１００℃において典型的には約２
−５〜約１２好ましくは約ｚ５〜約９　ｅｓｔの粘度を
有するのが好都合である。

かくして”、・本発明のラクトン変性マンニッヒ塩基添
加剤は、潤滑油（典型的には、過半量で）と、分散剤（
典型的には、分散剤の不在と比較して向上した分散性を
与えるのに有効な少量で）とを含む潤滑油組成物中にお
いて使用することができる。

所望ならば、選択した種類の潤滑油組成物の特定要件を
満たすように選択された追加的な慣用添加剤を含めるこ
ともできる。

本発明の分散剤は、油溶性であり、適当な溶剤の助けを
借りて油中に溶解性であり、又は安定分散性の物質であ
る。本明細書で使用する用語「油溶性」、「溶解性」又
は「安定分散性」は、その物質がすべての割合において
可溶性１溶解性為混和性又は懸濁性であることを必ずし
も意味していない。しかしながら、それは、分散剤が例
えば、油の使用環境中においてそれらの意図する効果を
及ぼすのに十分な程度はど油中に可溶性又は安定分散性
であることを意味している。その上、他の添加剤の追加
的な配合によって、所望ならば特定の分散剤の高レベル
の配合が可能になる場合もある。

従って、分散剤の任意の有効量を潤滑油組成物中に配合
することができるけれども、か−る有効量は、該潤滑油
組成物に、該組成物中の活性分散剤の重量を基にして本
発明の分散剤典型的には約１１０〜約１５（例えば、１
１〜１０）好ましくは約ＣＬ１〜約７重量憚の分散剤量
を提供するのに十分にすることが企図される。

本発明の分散剤は、任意の都合のよい態様で潤滑油中に
配合することができる。かくして、これらは、典型的に
はトルエン又はテトラヒト田フランの如き適当な溶剤の
助けを借りて所望の濃度レベルで油中に分散又は溶解さ
せることＫよって油に直接加えることができる。か＼る
混合は、室温又は高められた温度において行なうことが
できる・別法として、分散剤に適当な油溶性溶剤及びペ
ース油を混合して濃厚物を形成し、次いでこの濃厚物に
潤滑油ペース原料を混合して最終処方物を得ることもで
きる。濃厚物は、濃厚物の重量を基にして典型的には約
２０〜約６０重量−の分散剤及び典型的には約８０〜約
２０％好ましくは約６０〜約２０重量弧のペース泊を含
有する。

本発明の分散剤のための潤滑油ペース原料は、典型的に
は、その中に添加剤を配合して潤滑油組成物（即ち、処
方物）を形成することによって所定の機能を果すように
適応される。

か−る処方物中に典型的に存在する代表的な添加剤とし
ては、粘度調節剤、腐食防止剤、酸化防止剤、摩擦調節
剤、他の分散剤、消泡剤、耐摩耗性添加剤、流動点降下
剤等が挙げられる。

粘度調節剤は、潤滑油に対して高温及び低温作動性を付
与し、そしてそれが高められた温度で比較的粘性のま−
でありしかも低温度において受は入れ可能な粘度又は流
動性を示すのを可能にする。

粘度調節剤は、一般には、ポリエステルを含め九高分子
量炭化水素重合体である。また、粘度調節剤は、分散性
の追加の如く他の特性又は機能を含めるように誘導体化
することもできる。

これらの油溶性粘度調節用重合体は、ゲル透過クロマト
グラフィー又は浸透圧法によって測定して一般には１０
”〜１０６好ましくは１０４〜１０＠例えば２０．　Ｏ
ＯＯ〜２５０．　ＯＯＯの数平均分子量を有する。

好適な粘度調節剤の典型的な例は、ポリインブチレン、
エチレンとプ四ピレンとの共重合体、ポリメタクリレー
ト、メタクリレート共重合体、不飽和ジカルボン酸とビ
ニル化合物との共重合体及びスチレンとアクリル゛酸エ
ステルとの共重合体を含めた斯界に知られた種類のうち
の任意のものである。

腐食防止剤（腐食抑制剤としても知られる）は、潤滑油
組成物によって接触される金属部材の劣化を減少させる
。腐食防止剤の例は、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、燐硫
化炭化水素、及び燐硫化炭化水素とアルカリ土類金属酸
化物又は水酸化物とを好ましくはアルキル化フェノール
又はアルキルフェノールチオエステルの存在下にまた好
ましくは二酸化炭素の存在下に反応させることＫよって
得られる生成物である。燐硫化炭化水素は、テルペン、
重質石油留分又はポリイソブチレンの如きＣ３〜Ｃ，オ
レフィン重合体の如き適当な炭化水素を５〜３０重量−
の燐硫化物と１５０〜６ｏｏ℃の範囲内の温度で１７２
〜１５時間反応させることによって製造される。燐硫化
炭化水素の中和は、米国特許第１．　？　６９．３２４
号に教示される態様で行なうことができる。

酸化防止剤は、鉱油が使用されて劣化する傾向を減少さ
せる。この劣化は、金属表面上におけるスラッジ及びフ
ェス様の付着物の如き酸化生成物の形成によって立証さ
れる。か＼る酸化防止剤としては、好ましくはＣ３〜Ｃ
１！アルキル側鎖を有するアルキルフェノールチオエス
テルのアルカリ土類金ｘ塩例えばカルシウムノニルフェ
ノールスルフィド、バリウムｔ−オクチルフェニルスル
フィド、ジオクチルフェニルアミン、ノニルα−す７チ
ルアミン、燐硫化又は硫化炭化水素等が挙げられる。

摩擦調節剤は、自動変速機液の如き潤滑油組成物に対し
て適切な摩擦特性を付与する作用をする。

適当な摩擦調整前の代表的な例は、脂肪酸エステル及び
アミドを開示している米国特許筒！、、９３３゜６５９
号、ポリイソブテニルコハク酸無水物−アミノアルカノ
ールのモリブデン錯体について記載している米国特許筒
４．１７６．０７４号、二量化脂肪酸のグリセルールエ
ステルを開示している米国特許筒４，１０５，５７１号
、アルカンホスホン酸塩を開示している米国特許筒３，
７７２９２８号、ホスホネートとオレアミドとの反応生
成物を開示している米国特許筒３．７７８．３７５号、
Ｓ−カルボキシアルキレンヒドロカルビルスクシンイミ
ド、Ｓ−カルボキシアルキレンとド四カルビルスクシン
ア之ド酸及びこれらの混合物を開示している米国特許筒
＆８５２．２０５号、Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アル
ケニルスクシンアミド酸又はスクシンイミドを開示して
いる米国特許筒４８７９．　Ｓ　Ｏ６号、ジ（低級アル
キル）ホスファイトとエポキシドとの反応生成物を開示
している米国特許筒４９５２．２９０号、並びに燐硫化
Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アルケニルスクシンイミド
のアルキレンオキシド付加物を開示している米国特許筒
４０２１Ｌ２５８号に見い出される。必要ならば、上記
の文献を参照されたい。最とも好ましい摩擦調整剤は、
米国特許筒４，５４４，８５５号に記載される如きヒド
ロカルビル置換コハク酸又は無水物及びチオビスアルカ
ノールのコハク酸エステル又はそれらの金属塩である。

分散剤は、使用間に酸化から生じる油不溶分を液体中に
懸濁状態に維持し、かくして金属部材上におけるスラッ
ジの凝集及び沈殿又は付着を防止するものである。好適
な分散剤としては、高分子量アルキルスクシンイミド、
油溶性ポリイソブチレンコハク酸無水物とテトラエチレ
ンペンタミンの如きエチレンアミンとの度応生成物及び
これらのホウ素処理塩が挙げられる。

流動点降下剤は、流体が流動するとき又はそれを注入す
ることができるときの温度を下げる。かかる分散剤は周
知である。流体の低温流動性を有益下に最適化するよう
な添加剤の代表的なものは、Ｃ３〜ＣｔＳジアルキルフ
マレ一ト／酢酸ビニル共重合体、ポリメタクリレート及
びワックスナフタリンである。

気泡の制御は、ｚｌｌＪｌｌ中サン型の消泡剤例えばシ
リコーン油及びポリジメチルシロキサンによって提供す
ることができる。

耐摩耗性添加剤は、それらの名称が暗示するように、金
属部材の摩耗を減少させる。慣用耐摩耗性添加剤の代表
的なものは、ジヒドロカルビルジチオホスホン酸亜鉛、
ジアリールジチオ燐酸亜鉛及び硫酸マグネシウムである
。

清浄剤及び金属錆止め添加剤としては、スルホン酸、ア
ルキルフェノール、硫化アルキルフェノール、プルキル
サリチレート、ナフチネート並びに他の油溶性モノ−及
びジカルボン酸の金属塩が挙げられる。高塩基性（即ち
、過塩基性）金属塩例えば高塩基性アルカリ土類金属ス
ルホネート（特ＫＣａ及びＭｇ塩）はしばしば清浄剤と
して使用され石。か−る物質の代表的な例及びそれらの
製造法は、１９８５年７月１１日付は出願の米国特許願
第７５４．　ＯＯ１号に見い出される。

これらの多数の添加剤のうちのあるものは、複数の効果
、例えば分散剤兼酸化防止剤を提供することができる。

この方法は、周知であるのでこ＼で更に詳細に説明する
必要はない。

組成物がこれらの慣用添加剤を含有するときには、これ
らは、典型的にはその通常の固有機能を提供するのに有
効な量でベース油中に混合される。

か−る添加剤の代表的な有効量（各々の活性成分として
）は次の如く例示される。

粘度調節剤　　　　　、０１−１２　　．６１　＋　４
腐食防止剤　　　　　−０１−５−０１−ｔ５酸化防止
剤　　　　　−０ｆ−１４１−１５分散剤　　　　　　
　、０１−２０　　−０１−８流動点降下剤　　　　　
、０１−５　　　　．０１−１５消泡剤　　　　　　　
ＡＯｌ−５−００１−１１５耐摩耗性添加剤　　　　、
００１−５　　　−００１−１５Ｉ１１擦調整剤　　　
　　、０１−５　　　−０１−１５清浄剤／錆止め添加
剤　　　、０１−２０　　　−０１−５鉱油ベース原料
　　　　　　　残部　　　　　残部能の添加剤を用いる
ときには、分散剤の濃厚溶液又は分散液（先に記載した
濃厚物量で）をか−る他の添加剤のうちの１種以上と一
緒に含む添加剤濃厚物（該濃厚物が添加剤混合物を形成
するときＫは本明細書では添加剤パッケージと称する）
ｔＩｌ製し、これＫよって幾つかの添加剤を同時にベー
ス油に添加して潤滑油組成物を形成することができるよ
うＫするのが望ましい場合があるが必要なことではない
。潤滑油への添加剤濃厚物の溶解は溶剤によって及び温
和な加熱を伴なった混合によって促進させることができ
るが、しかしこれは必須ではない。濃厚物又は添加剤パ
ッケージは、典型的には、添加剤パッケージを予定量の
ベース潤滑油と混合したときに最終処方物中に所望濃度
を提供するＯＫ適当な量で分散剤及び任意の追加的な添
加剤を含有するように処方される。かくして、適当な割
合の添加剤典型的には約ｚ５〜約９０重量≦好ましくは
約５〜約７５重量−最とも好ましくは約８〜約５０重量
襲の集合量で活性成分を含み残部がベース油である添加
剤パッケージを形成するために、本発明の分散剤を他の
望ましい添加剤と一緒に少量のベース油又は他の相容性
溶剤に添加することができる。

本明細書で表わされる重量≦のすべては、添加剤の活性
成分（ａ、１．）含量、及び（又は）各添加剤のａ、　
１．重量と全油又は希釈剤の重量との合計からなる添加
剤パッケージ又は処方物の総重量に基づいている。

本発明は、好ましい具体例を包含する次の実施例を参照
することによって更に理解されるだろう・すべての部数
及び百分率は、特に記載してなければ重量比である。

例ＣＩ（比較例） ム部 １００部のポリインブチレンと１２−２部の無水マレイ
ン酸との混合物を約２２０℃の温度に加熱することＫよ
って１３００１ｉｎのポリイソブチレン（ＦＩＢ）分子
当りコハク酸無水物（Ｓム）部分１２５のＳム：ＦＩＢ
比を有するポリイソブテニル；ハク酸無水物（ＰＩＢａ
ム）を製造した。温度が１２０℃に達したときに、塩素
添加を開始し、そして熱い混合物に１１５部の塩素を一
定速度で約５時間加えた。次いで、反応混合物を２２０
℃で約１５時間ヒートソーキングし次いで窒素で約１時
間ストリッピングした。得られたポリイソブテニルコハ
ク酸無水物は、９７０ム８’ｌ’Ｍケン化価（ｓｈＰ）
を有していた。これは、次の如く計算して出発ＦＩＢに
基いて１２５のコハク酸無水物（８人）対ポリイソブチ
レン（ＦＩＢ）比に相当する。

８ＡｊＰＩＥ比＝：　　　’　　　　”　　　−”Ｘユ
５ｏｎ１１２２００−（９６Ｘ８ＡＰ）　　１１２２０
０−（９６Ｘ９７）＝　１２’ＰＸＢ８Ａ生成物は９０
重量％活性成分（ａ、　ｉ、　）であり、その残部は主
として未反応ＦＩＢであった。１２３の８Ａ：ＦＩＢ比
は、出発物質として反応器に仕込んだ全ＦＩＢ即ち反応
したＦＩＢ及び未反応のま＼に残ったＦＩＢの両方に基
づく。

次いで、ＦＩＢをソルベント１５０ニユートラル鉱油で
希釈して８ＡＰ９７及び９７重量襲活性成分のＰＩＢ８
Ａを得た。

Ｂ部 １４２６ｇ（１０モル）のＡ部のＰＩＢＳＡ（１００℃
で約１５０８８Ｕの粘度を有する８１５ＯＮソルベント
中性鉱油で５９％ａｉに希釈）に、１０９ｇ（１０モル
）の４−アミノフェノール及び３３６りの８１５ＯＮ＊
滑油を加えた。混合物を反応フラスコにおいて攪拌し、
そして窒素ブランケット下に約１６０’ＣＫ徐々に加熱
した。次いで、反応混合物を軽い窒素ストリッピング下
に１６０℃で約３時間ソーキングした。濾過したＮ−（
ヒドロキシフェニル）スクシンイミド生成物を窒素につ
いて分析すると１６８％であった。

例Ｃ２（比較例） ２．３１０ｇ（１０７モル）のポリイソブテニルコハク
酸無水物（ＳＡＰ＝５２．２、ａ１＝７７．７ｖｔ％）
、１１７．５９　（Ｌ　Ｏ７モル）の４−アミノフェノ
ール及び＄３８９ｇの８１５ＯＮ溶剤中性鉱油を含有す
る混合物を窒素ブランケット下に攪拌し且つ徐々に１６
０℃に加熱した。次いで反応混合物を１６０℃で５時間
加熱しセして濾過した０得られたＮ−（ヒドロキシフェ
ニル）ヒドロカルビルスクシンイミドの油溶液を窒素に
ついて分析すると、α４４重量％であった。

例１のＢ部に従って製造した約２００２（α０９７モ／
Ｉ／）のＮ−（ヒドロキシアリール）スクシンイミド溶
液に、分子当り窒素が平均約５〜７個のポリ（エチレン
アミン）の混合物である１＆８ｇ（１０９７モル）の市
販等級ポリ（エチレンアミン）（以後、ＰＡＭと称する
）、４．４９　（１１５モル）のｐ−ホルムアルデヒド
（ＣＨ！０）！及び２４９７ｇの８１５ＯＮを混合し、
そしてこの混合物を窒素雰囲気下に８０℃で１時間反応
させた。

次いで、反応混合物ｔ−１６０℃で１時間加熱し、そし
て１６０℃で更に１時間ストリッピングした。

反応生成物を窒素について分析すると、１０２重量％で
あった。

例４ 例１のＢ部に従って製造した約２００ｇ（１０９７モル
）ＯＮ−（ヒドロキシフェニル）ヒドロカルビルスクシ
ンイミド、１１１８Ｆ（１０９７モル）のＰＡＷ、４．
４ｇ（１１５モル）のＣＭＭｏ２び２７、１８９の８１
５ＯＮを反応フラスコにおいて混合し、そして８０℃で
１時間加熱した。次いで、反応混合物を１６０℃で１時
間加熱しそして更に１時間窒素ストリッピングした。次
いで、２．２ｇの１−カプロツクトン（ＣＬ）及び１０
５ｇのオクタン酸第−すずを加え、そして反応混合物を
窒素ブランケット下に１６０℃で３時間加熱した。

反応生成物を濾過し、そして窒素について分析すると２
．９３重量襲であった。

例５ ４．４９のＣＬを４．４ｇの８１５ＯＮと一緒に加えた
ことを除いて、例４の操作を反復した。反応生成物を窒
素について分析すると、２．９２重量％であった。

例６ ６．６９のＣＬ及び６６９の８１５ＯＮを加えたことを
除いて、例４の操作を反復した。反応生成物を窒素につ
いて分析すると、２．８重量外であった。

例Ｃ７（比較例） ２００ｇ（（１０５７モル）の例２のスクシンイミドに
１１９４ｇ（α０５６モル）のＰＡＮ。

２．５５９のＯＨＨＯ２び１　ｔ５９９の８１５ＯＮを
混合した。油溶液を窒素について分析すると、１９１重
量幅であった。

例８ 例７で製造した生成物に２．２５９のＣＬ及び２．２５
９の８１５ＯＮを混合し、そしてこの混合物を１６０℃
で３時間加熱した。濾過した生成物を窒素について分析
すると１８７重量重量品った。

例９ ４．４７　ｇのＣＩ、及び４．４７９の８１５ＯＮを使
用したことを除いて、例８の操作を反復した。生成物を
窒素について分析すると、１８０重量％であった。

例１０ ６．７０９のＣＬ及び６７０ｇの８１５ＯＮを使用した
ことを除いて、例８の方法を反復した。生成物を窒素に
ついて分析すると、１７８重量％であった。

以下の表１は、例Ｃ１〜１０に従って製造した分散剤物
質の特性を要約したものである。

スラッジ抑制及びフェス抑制卓上試験 例Ｃ１〜１０に記載の如くして製造した分散剤付加物の
試料に対して、標準スラッジ抑制卓上試＃（ＳＩＩＢ）
及び標準フェス抑制卓上試験（ＶＩＢ）を施こした。ま
た、本発明の付加物と対応する従来技術のＰＩＢ８ム−
ＰＡＷ及びマンニッヒ塩基誘導体分散剤との間の比較を
するために市販ＰＩＢ８Ａ−ＰＡＷ分散剤の試料にも８
ＩＢ及びＶＩＢ試験を施こした。

ＢＸＢ及びＶＩＢ試験は、ガソリンエンジンにおける潤
滑剤の性能を予測するものである。これらの試験につい
て、以下に説明する。

８１Ｂ試験では、短距離ずつ普通に走行させたタクシ−
で使用されこれによって高濃度のスラッジ前駆物質の堆
積が引き起こされた約５２５８Ｕ８（３１８°Ｃ）の初
期粘度を有する使用済みクランクケース鉱物性潤滑油が
使用される。使用される油は、精製ペース鉱油、粘度指
数向上剤、流動点降下剤及びジアルキルジチオ燐酸亜鉛
耐摩耗性添加剤のみを含有する。この油は、スラッジ分
散剤を全く含有していない。か−る使用済み油は、タク
シ−のクランクケースを約ｔｏｏｏ〜ｚｏｏ。

マイル間隔で排出及び再充填することによって得られる
。

８ＩＢテストは、次の態様で行われる。使用済みクラン
クケース油を約３９．　Ｏ。（１３）重力（ｇ−）でＩ
１５時間遠心分離することによってそれからスラッジを
除く。次いで、得られた透明な鮮紅色の油を不溶性スラ
ッジ粒子からデカンテーションし、これによって分離す
る。しかしながら、上澄油はなお油溶性スラッジ前駆物
質を含有するが、これは、このテストによって用いられ
る条件下にスラッジの追加的な油不溶性堆積物を形成す
る傾向がある。試験しようとする添加剤のスラッジ抑制
性は、使用済み油の一部分に１５重量％（活性成分基準
で）の特定の試験添加剤を加えることによつ、て測定さ
れる。試験しようとする１０ｇの各油試料をステンレス
鋼製遠心分離管に入れ、そして空気の存在下に１４０℃
で１６時間加熱する。加熱後、被試験前を収容する管を
冷却し、次いで約３９．０００ｇｍで３０分間遠心分離
する。この工程で生成したすべての新しいスラッジ堆積
物を油から分離する。これは、上澄油をデカンテーショ
ンし次いでスラッジ堆積物を１５ｗＬｌのペンタンで注
意深く洗浄してスラッジからすべての残留油を除去する
ことによって行われる。残留物を乾燥させそしてそれを
計算することによって、試験で生成した新しい固体スラ
ッジの重量（４単位）ｔ−測定する。結果は油１０ｇ当
りのスラッジの９数として報告され、かくして１０，０
００部当り１部程の小さい差異が測定される。生成した
新しいスラッジが少ない程、添加剤は分散剤として有効
である。換言すれば、もし添加剤が有効であるならば、
それは、加熱及び酸化時に生成した新しいスラッジの少
なくとも一部分を油中に安定な懸濁状態に保ちこれによ
って遠心分離間に沈殿しないようにする。

ＶＩＢテストでは、評価しようとする添加剤をα５重量
％（活性成分基準）含有する１０２の潤滑油よりなる試
験試料が使用される。試験油は、約２．Ｇｏｏマイルの
走行後にタクシ−から得られた市販潤滑油である。各試
料を約１４０℃で一夜ヒートソーキングした後に遠心分
離してスラッジを除去する。各試料の上澄液に、約１５
０℃から室温の加熱ナイクルを約２サイクル／分の頻度
で五５時間にわたって施こす。加熱段階間に、α７容量
％の８０！、ｔ４４容量のＮｏ及び残部の空気の混合物
を含有するガスを試験試料中にパップリングさせ、そし
て冷却段階間には水蒸気を試験試料中にパップリングさ
せた。試験期間（試験サイクルは、すべての添加剤の抑
制効果を測ぺるために必要に応じて反復することができ
る）の終りに、試料が収容されていた試験フラスコの壁
面をフェス抑制について視覚評価する。壁土に付着した
フェスの量に対して０〜１１の値で評点を付けるが、大
きい数程、フェスの量が多くなる。この試験は、ム８Ｔ
Ｍ　Ｍ８−４Ｄエンジン試験を実施する結果として得ら
れるフェス抑制結果を予測するものであることが分った
。

次の表２は、試験した組成物及び試験結果を要約したも
のである。

表２のデータによれば、各種ポリカプロラクトン変性マ
ンニッヒ塩基付加物のＶＩＩＩ及び８１Ｂ値は、カプロ
ラクトン含量の増加と共に一般に対照よりも改善される
ことが示されている。すべての実用的な系において、本
発明のポリカプロラクトン変性マンニッヒ塩基付加物を
使用して得られたデータは受は入れ可能な範囲内に入っ
ている。

例１１ 入部 Ｐよりが２．２５００数平均分子量（Ｍｎ）を有したこ
とを除いて、例Ｃ１の入部の操作を反復した。

得られたＰＩＢＢムは、５２．４の８１Ｐ、ｔｌｏのＳ
ムｊＰＩＢ比及び７＆９ｖｔ％のａ、　ｌ、を有してい
た。

１部 Ａ部の２１４５９のＰＩ１１８ムに、１α９２の４−ア
ミノフェノール及び１３４ｇの８１５ＯＮ鉱油を加えた
。混合物を反応７ラス′：Ｉにおいて攪拌し、そして窒
素ブランケット下に約１６０℃に徐々に加熱した。次い
で、反応混合物を窒素ス）　ＩＪツピングと共に１６０
℃で約３時間加熱した。

０部 ３部で得られたＰＩＢＳム−アミノフェノール反応混合
物に、９５ｇのテトラエチレンペンタミン（ＰＩＩＰム
）及び１６９のＣＨ，Ｏを加えた。得られた混合物を窒
素ストリッピングと共に８０℃で約２時間加熱してマン
ニッヒ塩基分散剤を形成した。

Ｄ部 ０部で製造したマンニッヒ塩基分散剤に、４ｇのＣＬ及
びＱ、１ｇのオクタン酸第−すず（触媒として）を加え
た。反応混合物ｔ−１６０℃で約２時間加熱した。得ら
れたポリカプロラクトン変性マンニッヒ塩基分散剤を約
１７２時間窒素ストリッピングし、濾過し、そしてそれ
に標準８Ｉ］３及びＶＩＢテストを施こした。試験結果
を表３に示す。

例１２ 例１１のｌ１１１１ＳＫ記載したと同様の態様で製造し
た２２３ｇのＰＩＢ８Ａ−アミノフェノール付加物Ｋ、
４．０ｇのＣＬ、０．１ｇの８ｎＯｅｔｓ及び１３４り
の８１５ＯＮ鉱油を加えた。次いで、混合物を１６０℃
で約１時間加熱した。得られた溶液に、９５ｇの！ＩＰ
ム及び五６９のＣＨ，Ｏを加えた。次いで、混合物を８
０℃で１時間、１３０℃で１時間、そして１６０℃で２
時間加熱した。得られた溶液を窒素ストリッピングし、
濾過し、そしてそれに標準８ＩＢ及びＶＩＢテストｔｊ
ｅｉこした。これらの試験の結果を表３に示す。

例１３ ９、５　ｇの’Ｌ’ｌＷＰ人とｔｏ９のＣＬとｌｌＬｌ
ｇの８ｎＯａｔｌと１３４ｇの８１５ＯＮ鉱油との混合
物を１５０℃で１時間加熱することによってＴＩＰム−
ポリカブロックトン付加物ｔ−製造した。得られた溶液
を冷却し、そしてそれに４６ｇのＣＨ，Ｏ及び例１１の
１部の操作に従って製造した２２３ｇのＰＩＢ８ム−ア
ミノフェノールを混合した。この反応混合物を８０℃で
１時間、１３０℃で１時間そして１６０℃で２時間加熱
し、次いで窒素ストリッピングし、濾過し、そしてこれ
に標準８Ｉ１１及びＶＩＢテストを施こした。これらの
試験の結果を表３に要約する。

例１４ １α９９の４−アミノフェノール、２５ｇのＴ］１ｉＰ
人、４６ｇのＣＨ，Ｏ及び１３４ｇの８１５ＯＮ鉱油を
反応フラスコに加え、そして８０℃で１時間加熱した。

しかる後、４ｇのＣＬ及び１１１９のＢｎｏｓｔ＠をフ
ラスコに加え、そして加熱を１６０℃で１時間続けた。

例１１の入部に記載したと同様の態様で製造したｚｌｔ
ｓｇのＰＩＩ１８ムを反応フラスコに加え、そしてその
混合物を１６０℃で２時間加熱した。得られたポリカプ
ロラクトン変性マンニッヒ塩基分散剤溶液を次いで濾過
し、そしてこれに標準８ＩＢ及びＶＩＢテストを施こし
た。

これらのテストの結果を表３に示す。

例１５ ９、５９の’Ｌ’ｌＰＡ、４（ｌのＣＬ、１１１ｇの８
ｎＯｅＪ及び１３４ｇの８１５ＯＮ鉱油を混合し、そし
て１６０℃で１時間加熱した。次いで、反応塊を冷却し
た＠次いで、！Ｌ６９のＣＥｓ　Ｏ％　１部９ｇの４−
アミノフェノール及び１００ｇのトルエンを反応塊に加
え、そして得られた混合物ｔ−８０℃で１時間加熱した
。次いで、例１１のム部に従って製造した２１４５りの
Ｐ工Ｅ８ムを反応混合物に加え、この混合物を１６０℃
で２時間加熱しモして一過した。得られたポリカブ四う
クトン変性ｉンニッと塩基分散剤に標準８１Ｂ及びＶＩ
Ｂテストを施こした。これらのテストの結果を表３に示
すＯ 例１６ ９、５　％　ｑの’１’］ＷＰム、４０＼りのＣＬ、α
１グの８ｎＯｅｔｌ及び１３４ｇの８１５ＯＮ鉱油を反
応フラスコにおいて混合し、そして８０℃で１時間混合
した。次に、１α９２の４−アミノフェノール及び１０
０ｇのトルエンを加え、そして得られた混合物を８０℃
で更に・１時間加熱した。最後に、例１１のＡ部に従っ
て製造した２　１４．５９のＰＩＢ８Ａを加え、そして
混合物を１３０℃で１時間加熱し次いで１６０℃で２時
間加熱してポリカプロラクトン変性マンニッヒ塩基分散
剤の形成を完結させた。この分散剤に標準Ｓより及びＶ
ＩＢテストを施こした。これらの試験の結果を表３に示
す０例１７ １α９りの４−アミノフェノール、４．０９のＣＬＳＡ
１９の８ｎＯｃ　ｔ＠　、９．５９の’１’ｌｉＰ人、
五６りのＣＨ冨Ｏ及び１５４９’の８１５ＯＮ鉱油を混
合し、そして８０℃で１時間加熱した。次いで、例１１
のム部に従って製造した２　１４．５９のＰＨ１０人を
反応塊に加え、そして加熱を１６０℃で２時間続けた。

次いで、得られた分散剤溶液を一過し、そしてそれに標
準ｇＩＢ及びｖＩＥテストを施こした。これらの試験の
結果を表３に示す。

例１８ マンニッヒ塩基分散剤をＣＬと反応させなかったことを
除いて、例１１の操作を反復した。このマンニッヒ塩基
分散剤（対照）の特性も表３に示すＯ 例１９ 例４の生成物的２００ｇに約４１ｇのホウ酸を混合し、
そして攪拌及び窒素散布下に１６３℃に加熱した０混合
物を１６５℃で２時間保ち、窒素を半時間散布しそして
一過した。得られた生成物をホウ素について分析すると
、ａｓ６％であった。

例２０ 例５に従って製造した物質的２００９に１７５りのホウ
酸を混合した。混合物を１６３℃に加熱し、そして２時
間にわたって攪拌した。窒素を散布しながら、反応混合
物を１６３℃で更に２時間加熱した。一過して集めた生
成物を分析すると、Ｎが１９０％でホウ素が１２４％で
あった０本明細書及び特許請求の範囲で使用した用語「
ジカルボン酸物質」及び「ジカルボン酸形成性物質」は
、同意語として使用され、そしてジカルボン酸、無水物
、エステル等を意味する。かかる物質の例とじては、限
定するものではないが、フマル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、無水マレイン酸、コハク酸、無水コハク酸、クロ
ルマレイン酸、フマル酸ジメチル、クロルマレイン酸無
水物等が挙げられる。

当業者には明らかであるように、上記の開示、実施例、
表及び説明にかんがみ、本明細書の開示の精神及び範囲
から又は特許請求の範囲に示す如き本発明の範囲から逸
脱せずに本発明に対して幾多の変更修正をなすことがで
きよう。

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトンと、アミンと、アルデヒ
   ドと、Ｎ−ヒドロキシアリールアミンと、約７００〜約
   １０，０００の数平均分子量を有するＣ＿２〜Ｃ＿１＿
   ０モノオレフィンのオレフィン重合体及びＣ＿４〜Ｃ＿
   １＿０モノ不飽和ジカルボン酸物質を反応させることに
   よつて形成されたヒドロカルビル置換Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿
   ０ジカルボン酸形成性物質（こゝで、反応に用いたオレ
   フィン重合体１分子当り平均して０．７〜約２．０個の
   ジカルボン酸形成性部分が存在する）とを反応させるこ
   とによつて形成されたポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）
   変性マンニッヒ塩基ヒドロカルビル置換Ｃ＿４〜Ｃ＿１
   ＿０ジカルボン酸形成性物質であつて、単位▲数式、化
   学式、表等があります▼（こゝで、ｍは０．２〜約 １００の平均値を有しそしてｚは４〜８である〕を含有
   し、しかも油添加剤として有用なポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９
   ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物。
2. （２）先ずＮ−ヒドロキシアリールアミンをヒドロカル
   ビル置換ジカルボン酸形成性物質と反応させてＮ−ヒド
   ロキシアリールヒドロカルビル置換イミドを形成し、し
   かる後に該イミドにアミン及びアルデヒドを混合し、そ
   の混合物にマンニッヒ塩基反応を施こしてラクトン開環
   重合を開始できるアミノ官能基を有する中間体付加物を
   形成し、次いで該中間体付加物にラクトンを反応させる
   ことによつて製造した特許請求の範囲第１項記載のポリ
   （Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物
   。
3. （３）先ずＮ−ヒドロキシアリールアミンをヒドロカル
   ビル置換ジカルボン酸形成性物質と反応させてラクトン
   開環重合を開始できる官能基を有するＮ−ヒドロキシア
   リールヒドロカルビル置換イミドを形成し、しかる後に
   該イミドにラクトンを反応させて中間体付加物を形成し
   、次いで該中間体付加物にアミン及びアルデヒドを混合
   し、そしてその混合物にマンニッヒ塩基反応を施こすこ
   とによつて製造した特許請求の範囲第１項記載のポリ（
   Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物。
4. （４）先ずアミン及びラクトンを反応させてポリ（Ｃ＿
   ５〜Ｃ＿９ラクトン）中間体付加物を形成し、しかる後
   該付加物にヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成性物質
   とアルデヒドとＮ−ヒドロキシアリールアミンとの混合
   物を反応させることによつて製造した特許請求の範囲第
   １項記載のポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニ
   ッヒ塩基付加物。
5. （５）先ずアミンにＮ−ヒドロキシアリールアミン及び
   アルデヒドを反応させてラクトンの開環重合を開始でき
   る官能基を含有する第一マンニッヒ塩基中間体を形成し
   、しかる後該第一マンニッヒ塩基中間体にラクトンを混
   合且つ反応させて第二マンニッヒ塩基中間体を形成し、
   次いで該第二マンニッヒ塩基中間体にヒドロカルビル置
   換ジカルボン酸形成性物質を混合且つ反応させることに
   よつて製造した特許請求の範囲第１項記載のポリ（Ｃ＿
   ５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物。
6. （６）先ずアミンにラクトンを反応させて第一ポリ（Ｃ
   ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）中間体を形成し、次いで該第一
   中間体にアルデヒド及びＮ−ヒドロキシアリールアミン
   を反応させて第二中間体を形成し、次いで該第二マンニ
   ッヒ塩基中間体にヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成
   性物質を反応させることによつて製造した特許請求の範
   囲第１項記載のポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マ
   ンニッヒ塩基付加物。
7. （７）先ずアミンにアルデヒド及びラクトンを反応させ
   て第一ポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）中間体を形成し
   、次いで該第一中間体にＮ−ヒドロキシアリールアミン
   を反応させて第二中間体を形成し、次いで該第二中間体
   にヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成性物質を反応さ
   せることによつて製造した特許請求の範囲第１項記載の
   ポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付
   加物。
8. （８）先ずアミンにラクトン、アルデヒド及びＮ−ヒド
   ロキシアリールアミンを反応させて中間体ポリ（Ｃ＿５
   〜Ｃ＿９ラクトン）付加物を形成し、次いで該中間体付
   加物にヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成性物質を反
   応させることによつて製造した特許請求の範囲第１項記
   載のポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩
   基付加物。
9. （９）先ずアミンにラクトンを反応させて第一ポリ（Ｃ
   ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）中間体を形成し、次いで該中間
   体にアルデヒドと、Ｎ−ヒドロキシアリールアミン及び
   ヒドロカルビル置換ジカルボン酸形成性物質を反応させ
   ることによつて形成した第二中間体とを反応させること
   によつて製造した特許請求の範囲第１項記載のポリ（Ｃ
   ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物。
10. （１０）Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトンがε−カプロラクトン
    である特許請求の範囲第１項記載のポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿
    ９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物。
11. （１１）Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿０ジカルボン酸形成性物質が
    無水マレイン酸である特許請求の範囲第１０項記載の付
    加物。
12. （１２）オレフィン重合体がポリイソブチレンである特
    許請求の範囲第１１項記載の付加物。
13. （１３）アミンが、分子中に約２〜６０個の総炭素原子
    及び約２〜１２個の窒素原子を有するポリアミンよりな
    る群から選択される特許請求の範囲第１２項記載の付加
    物。
14. （１４）燃料油及び潤滑油よりなる群から選択される油
    質物質を含む油質組成物であつて、アミンと、アルデヒ
    ドと、Ｎ−ヒドロキシアリールアミンと、Ｃ＿５〜Ｃ＿
    ９ラクトンと、７００〜約１０，０００＠Ｍ＠ｎのＣ＿
    ２〜Ｃ＿１＿０モノオレフィンのオレフィン重合体及び
    Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿０モノ不飽和ジカルボン酸物質を反応
    させることによつて形成されたヒドロカルビル置換Ｃ＿
    ４〜Ｃ＿１＿０ジカルボン酸形成性物質（こゝで、反応
    に用いたオレフィン重合体１分子当り平均約０．７〜約
    ２．０個のジカルボン酸形成性部分が存在する）とを反
    応させることによつて形成されたポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９
    ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物にして、しかも単
    位▲数式、化学式、表等があります▼（こゝで、 ｍは０．２〜約１００の平均値を有する数であり、そし
    てｚは４〜８である）を含有するポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９
    ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物を含有する油質組
    成物。
15. （１５）ポリ（Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッ
    ヒ塩基付加物が錯体形成性金属又はホウ素化合物で後処
    理されたものである特許請求の範囲第１４項記載の油質
    組成物。
16. （１６）潤滑油及び特許請求の範囲第１項記載のポリ（
    Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン）変性マンニッヒ塩基付加物約
    ０．０１〜１５重量％を含む潤滑油組成物。
17. （１７）（ I ）約７００〜５，０００の分子量を有す
    るＣ＿２〜Ｃ＿１＿０モノオレフィンのオレフィン重合
    体及びＣ＿４〜Ｃ＿１＿０モノ不飽和酸物質を反応させ
    ることによつて形成されたヒドロカルビル置換Ｃ＿４〜
    Ｃ＿１＿０モノ不飽和ジカルボン酸形成性物質（こゝで
    、反応混合物に用いたオレフィン重合体１分子当り０．
    ７〜２．０個のジカルボン酸形成性部分が存在する）と
    、 （II）Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトン（こゝで、反応に用いた
    ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質１分子当り平均０
    ．２〜約１００個のＣ＿５〜Ｃ＿９ラクトン誘導部分が
    存在する）と、 （III）式 Ｒ′ＣＨＯ （こゝで、Ｒは水素又は１〜４個の炭素原子を有する脂
    肪族炭化水素基である）を有するアルデヒドと、 （IV）アミンと、 （Ｖ）式 Ｈ＿２Ｎ−Ａｒ−ＯＨ （こゝで、Ａｒは▲数式、化学式、表等があります▼又
    は▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、そしてｒは１又は２の整数である）を有する
    Ｎ−ヒドロキシアリールアミンと、 の反応生成物を含む、油添加剤として有用な油溶性分散
    剤。
18. （１８）Ｃ＿５〜Ｃ＿９ラクトンがε−カプロラクトン
    であり、そして分散剤が単位▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（こゝで、 ｍは１〜約１００である）を含有する特許請求の範囲１
    ７項記載の油溶性分散剤。
19. （１９）ポリアミンが分子中に約２〜６０個の総炭素原
    子及び約２〜１２個の窒素原子のポリアミンよりなる群
    から選択される特許請求の範囲第１８項記載の油溶性分
    散剤。
20. （２０）ｍが１〜２０であり、そしてポリアミンが一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿５直鎖又
    は分枝鎖アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルコキシＣ
    ＿２〜Ｃ＿６アルキレン基及びＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アル
    キルアミノＣ＿２〜Ｃ＿６アルキレン基よりなる群から
    それぞれ選択され、各ｓは２〜６の同じ又は異なる数で
    あり、そしてｔは０〜１０の数であり、但し、ｔ＝０の
    ときには、Ｒ又はＲ′のうちの少なくとも１個は、第一
    アミノ基又は第二アミノ基のどちらかが少なくとも２個
    存在するようにＨでなければならないものとする〕を有
    する脂肪族飽和アミンである特許請求の範囲第１９項記
    載の油溶性分散剤。