JPH01117802A - 農薬組成物及びその製造方法 - Google Patents
農薬組成物及びその製造方法Info
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- JPH01117802A JPH01117802A JP63104353A JP10435388A JPH01117802A JP H01117802 A JPH01117802 A JP H01117802A JP 63104353 A JP63104353 A JP 63104353A JP 10435388 A JP10435388 A JP 10435388A JP H01117802 A JPH01117802 A JP H01117802A
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農薬、特に、殺菌剤及び除草剤組成物に関する
。特に、本発明は２種以上の活性成分、すなわち、２種
以上の農薬を含有する組成物に関する。
。特に、本発明は２種以上の活性成分、すなわち、２種
以上の農薬を含有する組成物に関する。
近年、多くの理由から、殺菌剤と除草剤とを少なくとも
２種の異った活性成分を含有する混合物として製剤する
ことが有用であることが立証されている。この方法にお
いては広範囲の菌による病害と雑草を防除することがで
きかつ同時に既知の殺菌剤に対する凹の耐性の発生によ
り生ずる問題をしばしば克服し得る。かかる耐性は同一
の混合物中で一緒に製剤された活性殺菌剤物質の一方又
は両者に対しても示され得る。２種又はそれ以上の殺菌
剤物質の混合物から生ずる他の利益は相乗作用の効果で
ある；すなわち、混合物内の殺菌剤物質の間に何らかの
相互作用があり、その結果、例えば、段面強度又は殺菌
範囲又はその両者において、活性が増大する。その場合
、より多くの病害又は同一の病害を、混合物中の成分殺
菌剤の個々の効果の単なる総和から期待されるか又は予
測されるものより、より効果的に防除し得る。
２種の異った活性成分を含有する混合物として製剤する
ことが有用であることが立証されている。この方法にお
いては広範囲の菌による病害と雑草を防除することがで
きかつ同時に既知の殺菌剤に対する凹の耐性の発生によ
り生ずる問題をしばしば克服し得る。かかる耐性は同一
の混合物中で一緒に製剤された活性殺菌剤物質の一方又
は両者に対しても示され得る。２種又はそれ以上の殺菌
剤物質の混合物から生ずる他の利益は相乗作用の効果で
ある；すなわち、混合物内の殺菌剤物質の間に何らかの
相互作用があり、その結果、例えば、段面強度又は殺菌
範囲又はその両者において、活性が増大する。その場合
、より多くの病害又は同一の病害を、混合物中の成分殺
菌剤の個々の効果の単なる総和から期待されるか又は予
測されるものより、より効果的に防除し得る。
しかしながら、特に、異る活性成分の物理的及び／又は
化学的性質が相溶性の問題を生ずるようなものである場
合、２種又はそれ以上の活性成分を満足し得る混合物に
効果的に製剤することに関して、長い間認められている
問題がある。実際に、幾つかの殺菌剤物質はそれ自体に
より製剤することが困難であり、一つの特定の方法、例
えばエマルジョン又は懸濁液として効果的に製剤し得る
に過ぎない。後者の場合には、例えば溶解の困難性のた
めに、懸濁液として製剤された一方の農薬と、エマルジ
ョン例えば油中水型エマルジョンとして製剤された他方
の農薬との安定な懸濁液／エマルジョン混合物を調製す
る際に特に困難な問題が生ずる。例えば、一方において
は液滴と粒子の間で、他方においては乳化剤と分散剤と
の間で好ましくない相互反応が生起することがあり、そ
のために製剤の破壊が生じ得る。例えば油の乳化剤（水
中油型エマルジョンの場合）と懸濁液中の粒子を分散さ
せるために使用された分散剤との間の相互作用の結果と
して凝集（フロキュレーション）が生起し得る。エマル
ジョン中で乳化剤として使用された表面活性剤が懸濁液
中の粒子に吸着された分散剤と置換するものと考えられ
る。更に、分散剤及び（又は）乳化剤のいずれかが強く
吸着されていないときは、液滴又は粒子上での、“裸の
”（” ｂａｒｅ″）パッチ（ｐａｔｃｈ）の（ファン
デルワールスによる）相互反応により凝集が生ずる。今
般、本発明者は製剤混合物のためのある種の分散剤を使
用することによりかかる凝集を減少させ得るか又は排除
することさえも可能であることを知見した。更に、ある
種の分散剤を使用することにより、懸濁液の活性成分の
粒子が他方の活性成分のエマルジョンの油相に移行して
（例えばマイグレーション）、そこで晶出することによ
り生ずる別の問題が、結晶成長抑制剤を使用するか又は
使用することなしに減少することを知見した。
化学的性質が相溶性の問題を生ずるようなものである場
合、２種又はそれ以上の活性成分を満足し得る混合物に
効果的に製剤することに関して、長い間認められている
問題がある。実際に、幾つかの殺菌剤物質はそれ自体に
より製剤することが困難であり、一つの特定の方法、例
えばエマルジョン又は懸濁液として効果的に製剤し得る
に過ぎない。後者の場合には、例えば溶解の困難性のた
めに、懸濁液として製剤された一方の農薬と、エマルジ
ョン例えば油中水型エマルジョンとして製剤された他方
の農薬との安定な懸濁液／エマルジョン混合物を調製す
る際に特に困難な問題が生ずる。例えば、一方において
は液滴と粒子の間で、他方においては乳化剤と分散剤と
の間で好ましくない相互反応が生起することがあり、そ
のために製剤の破壊が生じ得る。例えば油の乳化剤（水
中油型エマルジョンの場合）と懸濁液中の粒子を分散さ
せるために使用された分散剤との間の相互作用の結果と
して凝集（フロキュレーション）が生起し得る。エマル
ジョン中で乳化剤として使用された表面活性剤が懸濁液
中の粒子に吸着された分散剤と置換するものと考えられ
る。更に、分散剤及び（又は）乳化剤のいずれかが強く
吸着されていないときは、液滴又は粒子上での、“裸の
”（” ｂａｒｅ″）パッチ（ｐａｔｃｈ）の（ファン
デルワールスによる）相互反応により凝集が生ずる。今
般、本発明者は製剤混合物のためのある種の分散剤を使
用することによりかかる凝集を減少させ得るか又は排除
することさえも可能であることを知見した。更に、ある
種の分散剤を使用することにより、懸濁液の活性成分の
粒子が他方の活性成分のエマルジョンの油相に移行して
（例えばマイグレーション）、そこで晶出することによ
り生ずる別の問題が、結晶成長抑制剤を使用するか又は
使用することなしに減少することを知見した。
従って本発明によれば、エマルジョンとして製剤された
１種の活性成分と、各々、懸濁液として製剤された１種
又はそれ以上の活性成分との混合物からなり、そして、
この混合物中に、分子量が少なくとも２５０の、水性媒
体によって溶媒和され得る少なくとも１種の一方の成分
（Ａ）と分子量が少なくとも５００の、最小の疎水性度
を有する少なくとも１種の他方の成分（Ｂ）とからその
分子、が構成されているブロック又はグラフト共重合体
であって、該共重合体分子中の成分（Ａ）と個々の成分
（Ｂ）との全重量比が１０：１〜１：２であるブロック
又はグラフト共重合体である分散剤又はこれを含有する
分散剤を存在させてなる、農薬組成物が提供される。
１種の活性成分と、各々、懸濁液として製剤された１種
又はそれ以上の活性成分との混合物からなり、そして、
この混合物中に、分子量が少なくとも２５０の、水性媒
体によって溶媒和され得る少なくとも１種の一方の成分
（Ａ）と分子量が少なくとも５００の、最小の疎水性度
を有する少なくとも１種の他方の成分（Ｂ）とからその
分子、が構成されているブロック又はグラフト共重合体
であって、該共重合体分子中の成分（Ａ）と個々の成分
（Ｂ）との全重量比が１０：１〜１：２であるブロック
又はグラフト共重合体である分散剤又はこれを含有する
分散剤を存在させてなる、農薬組成物が提供される。
本明細書において、“溶媒和された”
（“５ｏｌｖａｔｅｄ ”）又は“溶媒和され得る”（
“５ｏｌｖａｔａｂｌｅ”）という用語は、ブロック又
はグラフト共重合体の分子成分Ａが、該成分が共重合体
分子の残部に結合していない場合には、実際に、個々の
分子として水性媒体中に完全に溶解するモあろうという
ことを意味する。かかるブロック又はグラフト共重合体
は英国特許第２０２６３４／Ａ号明細書に記載されてい
る。
“５ｏｌｖａｔａｂｌｅ”）という用語は、ブロック又
はグラフト共重合体の分子成分Ａが、該成分が共重合体
分子の残部に結合していない場合には、実際に、個々の
分子として水性媒体中に完全に溶解するモあろうという
ことを意味する。かかるブロック又はグラフト共重合体
は英国特許第２０２６３４／Ａ号明細書に記載されてい
る。
１最小の疎水性度”（ｍｉｎｉｍｕａ＋ ｄｅｇｒｅｅ
ｏｆｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃｉ ｔｙ”）という用
語は、ブ０７り又はグラフト共重合体の成分Ｂが、共重
合体分子の残部に結合していない場合には、水及びメタ
ノールの両者に不溶性であるのに十分な疎水性を有する
ことを意味する。“不溶性”（＠１ｎｓｏｌｕｂｌｅ″
）という用語は通常の、実際的な意味を有するものと理
解されるべきである。
ｏｆｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃｉ ｔｙ”）という用
語は、ブ０７り又はグラフト共重合体の成分Ｂが、共重
合体分子の残部に結合していない場合には、水及びメタ
ノールの両者に不溶性であるのに十分な疎水性を有する
ことを意味する。“不溶性”（＠１ｎｓｏｌｕｂｌｅ″
）という用語は通常の、実際的な意味を有するものと理
解されるべきである。
別法として、分散剤は英国特許第１１９６２４８号明細
書に記載されるものであり得る。すなわち、分散剤は、
水性液体中の微粒固体の非イオン的分散物と係合するこ
とができかつこれをエントロピー的に安定化することが
できる両親媒性高分子安定化剤であり、この安定化剤は
ランダム共重合体によって提供される、分子量が少なく
とも１０．０００のかつ場合によりイオン化性基を含有
する、α、β−エチレン性不飽和単量体の重合体状主鎖
（これ自体は水性液体に不溶性である）からなるもので
あり上記重合体状主鎖は水性液体により溶媒和されるか
つ前記重合体状主鎖に沿って３０個以下の共有結合を間
において分布されている、分子量が少なくとも３５０の
懸吊鎖状の非イオン性成分を少なくとも２個を担持して
おり、そして、水性液体により溶媒和される上記成分の
重量比は安定剤分子の２０〜８０％である。
書に記載されるものであり得る。すなわち、分散剤は、
水性液体中の微粒固体の非イオン的分散物と係合するこ
とができかつこれをエントロピー的に安定化することが
できる両親媒性高分子安定化剤であり、この安定化剤は
ランダム共重合体によって提供される、分子量が少なく
とも１０．０００のかつ場合によりイオン化性基を含有
する、α、β−エチレン性不飽和単量体の重合体状主鎖
（これ自体は水性液体に不溶性である）からなるもので
あり上記重合体状主鎖は水性液体により溶媒和されるか
つ前記重合体状主鎖に沿って３０個以下の共有結合を間
において分布されている、分子量が少なくとも３５０の
懸吊鎖状の非イオン性成分を少なくとも２個を担持して
おり、そして、水性液体により溶媒和される上記成分の
重量比は安定剤分子の２０〜８０％である。
従って本明細書中では英国特許第２０２６３７、Ａ号及
び同第１１９６２４８号明細書の記載が参照されている
。
び同第１１９６２４８号明細書の記載が参照されている
。
特に好ましい分散剤はポリメリックサーファクタント（
Ｐｏ ｌｙｍｅｒ ｉｃ 、５ｕｒｆ ａｃｔａｎ ｔ
） Ｈ１９０／３９６であリ、この分散剤は後に詳述す
るが、“コーム”（“ｃｏｍｂ″）サーファクタントと
して知られるものである。本発明の製剤は結晶生長抑制
物質、例えばファストグリーンＦＣＦのごとき染料も含
有し得る。
Ｐｏ ｌｙｍｅｒ ｉｃ 、５ｕｒｆ ａｃｔａｎ ｔ
） Ｈ１９０／３９６であリ、この分散剤は後に詳述す
るが、“コーム”（“ｃｏｍｂ″）サーファクタントと
して知られるものである。本発明の製剤は結晶生長抑制
物質、例えばファストグリーンＦＣＦのごとき染料も含
有し得る。
本発明の製剤は下記の方法により調製し得る。
懸濁液として製剤される１種又は２種以上の農薬は固体
でありこれを水及び“モルウェット”（ＭＯＲＷＥＴ”
）Ｄ４２５又は“ボリフォン″（ＰＯＬＹＦＯＮ”）の
ごとき表面活性剤と共に又はポリメリックサーファクタ
ント旧９０／３９６と共に例えばビーズミリングにより
混練して、１種又は２種以上のミルベースを形成させる
。この（又はこれらの）ミルベースを最終工程として、
他の農薬のエマルジョンに添加する；好ましくは、ミキ
サーを使用して攪拌することにより上記ミルベースを他
方の農薬のエマルジョン中に配合する。
でありこれを水及び“モルウェット”（ＭＯＲＷＥＴ”
）Ｄ４２５又は“ボリフォン″（ＰＯＬＹＦＯＮ”）の
ごとき表面活性剤と共に又はポリメリックサーファクタ
ント旧９０／３９６と共に例えばビーズミリングにより
混練して、１種又は２種以上のミルベースを形成させる
。この（又はこれらの）ミルベースを最終工程として、
他の農薬のエマルジョンに添加する；好ましくは、ミキ
サーを使用して攪拌することにより上記ミルベースを他
方の農薬のエマルジョン中に配合する。
他方の農薬成分を水中油型エマルジョンとして製剤する
。例えば、必要ならば、活性化学的成分を、必要ならば
所望の濃度を得るために過飽和溶液としてかつ表面活性
剤、例えばソルビタンモノ−オレエート及びポリオキシ
エチレンソルビタンモノ−パルミテート〔“スパン（５
ＰＡＮ″）８０ 及び“トウイーン′″（ＴＷＥＥＮ”
）４０〕を使用して、溶剤例えばキシレン、トルエン等
に溶解させ得る。
。例えば、必要ならば、活性化学的成分を、必要ならば
所望の濃度を得るために過飽和溶液としてかつ表面活性
剤、例えばソルビタンモノ−オレエート及びポリオキシ
エチレンソルビタンモノ−パルミテート〔“スパン（５
ＰＡＮ″）８０ 及び“トウイーン′″（ＴＷＥＥＮ”
）４０〕を使用して、溶剤例えばキシレン、トルエン等
に溶解させ得る。
例えば、他方の農薬成分のエマルジョンの形成はこの農
薬を、必要に応じて例えば約５０℃に加温しながら、キ
シレン又は“ツルペッツ”（“５ｏｌｖｅｓｓｏ″）１
５０のごとき溶剤に溶解させることにより行い得る。１
種又は２種以上の表面活性剤、例えば“スパン”８０、
“トウイーン”４０及び“シンペロニック”（“５ｙｎ
ｐｅｒｏｎｉｃ″）ＮＰＥ１８００を、同様に、農薬の
溶解と同時に又はその直後に、溶剤に溶解させる。つい
で、混合機、例えば高剪断攪拌機を使用して乳化を行う
。上記の油相を水、尿素及び必要ならば、キサンタンゴ
ム例えば“ケルザン”（“ＫＥＬＺＡＮ ” ）Ｈのご
とき高分子量線状条＄Ｉ！類からなる水性相に添加する
。好ましくは、“ケルザン”門は水を添加することによ
り予備膨潤させてゲルを形成させ、これに殺菌剤、例え
ば“プロキセル”（” ＰＲＯＸＥＬ″）ＡＢを配合し
得る。水性相に添加する他の添加剤は（ａｌ約１０％の
ポリ酢酸ビニルを含有するポリビニルアルコール、例え
ば“ゴーセノール”（ＧＯＨＳＥＮＯＬ”）ＧＬＯ５、
（ｂｌベントナイトクレイ、例えば“ベントファーム”
（＠ＢＥＮＴＯＰＨＡＲＭ”）及び（Ｃ）結晶生長抑制
剤、例えばファスト得る（ミルベースに添加しない場合
）、シかしながら、ポリメリックサーファクタントと高
分子量線状多糖類を、所望に応じ、最終工程でミルベー
スと共にエマルジョンに添加し、ついで数分間混合を行
うこともできる。
薬を、必要に応じて例えば約５０℃に加温しながら、キ
シレン又は“ツルペッツ”（“５ｏｌｖｅｓｓｏ″）１
５０のごとき溶剤に溶解させることにより行い得る。１
種又は２種以上の表面活性剤、例えば“スパン”８０、
“トウイーン”４０及び“シンペロニック”（“５ｙｎ
ｐｅｒｏｎｉｃ″）ＮＰＥ１８００を、同様に、農薬の
溶解と同時に又はその直後に、溶剤に溶解させる。つい
で、混合機、例えば高剪断攪拌機を使用して乳化を行う
。上記の油相を水、尿素及び必要ならば、キサンタンゴ
ム例えば“ケルザン”（“ＫＥＬＺＡＮ ” ）Ｈのご
とき高分子量線状条＄Ｉ！類からなる水性相に添加する
。好ましくは、“ケルザン”門は水を添加することによ
り予備膨潤させてゲルを形成させ、これに殺菌剤、例え
ば“プロキセル”（” ＰＲＯＸＥＬ″）ＡＢを配合し
得る。水性相に添加する他の添加剤は（ａｌ約１０％の
ポリ酢酸ビニルを含有するポリビニルアルコール、例え
ば“ゴーセノール”（ＧＯＨＳＥＮＯＬ”）ＧＬＯ５、
（ｂｌベントナイトクレイ、例えば“ベントファーム”
（＠ＢＥＮＴＯＰＨＡＲＭ”）及び（Ｃ）結晶生長抑制
剤、例えばファスト得る（ミルベースに添加しない場合
）、シかしながら、ポリメリックサーファクタントと高
分子量線状多糖類を、所望に応じ、最終工程でミルベー
スと共にエマルジョンに添加し、ついで数分間混合を行
うこともできる。
従って本発明によれば、更に、１種又はそれ以上の農薬
を水及び表面活性剤と共に混練して１種又はそれ以上の
ミルベースを形成させ；別の農薬を溶剤中に溶解し、そ
の際必要に応じ、この油相に必要に応じて加温しながら
表面活性剤を溶解し：ついで、得られた溶液を水及び分
散剤及び所望ならば尿素及び所望ならば更に、水で予備
膨潤させることによりゲルの形にしたかつ場合により殺
菌剤を含有する高分子量線状多糖類と共に高剪断ミキサ
ーを使用して数分間乳化しついで最終工程として、かく
形成されたエマルジョン中に、１種又はそれ以上のミル
ベースを攪拌しながら混入させることを特徴とする農薬
混合物の製造方法が提供される。別の農薬の溶液中で使
用される表面活性剤は（ａ）ノニルフェノールとアルキ
レンオキシドとの縮合物、例えば“シンペロニック”Ｎ
ＰＥ１８００又は（ｂ）ソルビタンモノオレエート、例
えば“スパン′８０及びソルビタンモノパルミテートと
エチレンオキシドとの縮合物、例えば“トウイーン″４
０である。
を水及び表面活性剤と共に混練して１種又はそれ以上の
ミルベースを形成させ；別の農薬を溶剤中に溶解し、そ
の際必要に応じ、この油相に必要に応じて加温しながら
表面活性剤を溶解し：ついで、得られた溶液を水及び分
散剤及び所望ならば尿素及び所望ならば更に、水で予備
膨潤させることによりゲルの形にしたかつ場合により殺
菌剤を含有する高分子量線状多糖類と共に高剪断ミキサ
ーを使用して数分間乳化しついで最終工程として、かく
形成されたエマルジョン中に、１種又はそれ以上のミル
ベースを攪拌しながら混入させることを特徴とする農薬
混合物の製造方法が提供される。別の農薬の溶液中で使
用される表面活性剤は（ａ）ノニルフェノールとアルキ
レンオキシドとの縮合物、例えば“シンペロニック”Ｎ
ＰＥ１８００又は（ｂ）ソルビタンモノオレエート、例
えば“スパン′８０及びソルビタンモノパルミテートと
エチレンオキシドとの縮合物、例えば“トウイーン″４
０である。
別の方法においては、分散剤、例えばポリメリックサー
ファクタント旧９０／３９６と高分子量線状多糖類例え
ば“ケルザン”Ｈを最終工程でミルベースと共にエマル
ジョンに添加し得る。
ファクタント旧９０／３９６と高分子量線状多糖類例え
ば“ケルザン”Ｈを最終工程でミルベースと共にエマル
ジョンに添加し得る。
本発明は活性成分として下記のものを含有する混合物の
製造に特に有用である： フルトリ プロビコナ アフオル ゾール □フルトリ
イマザリル □アフオル ジクロプトラ イマザリル □ゾール カルペンダ プロクロラズ □ジム プロピズ フルアジフオン □アミド
−ｐ−ブチル ジンロブトラ プロクロラズ □ゾール クロロ トリアゾールプ へキサコナタロニ
ル ゾールクロロ
フェン へキサコナタロニル プロ
ピジン ゾール上記の農薬は全てその一般名に
よって示されており、その詳細はＴｈｅ Ｂｒ１ｔｉｓ
ｈ Ｃｒｏｐ ＰｒｏｔｅｃｔｉｎｏｎＣｏｕｎｃｉ１
発行−Ｔｈｅ Ｌａｖｅｎｈａｍ Ｐｒｅｓｓ社（Ｌａ
ｖｅｎｈａｍ。
製造に特に有用である： フルトリ プロビコナ アフオル ゾール □フルトリ
イマザリル □アフオル ジクロプトラ イマザリル □ゾール カルペンダ プロクロラズ □ジム プロピズ フルアジフオン □アミド
−ｐ−ブチル ジンロブトラ プロクロラズ □ゾール クロロ トリアゾールプ へキサコナタロニ
ル ゾールクロロ
フェン へキサコナタロニル プロ
ピジン ゾール上記の農薬は全てその一般名に
よって示されており、その詳細はＴｈｅ Ｂｒ１ｔｉｓ
ｈ Ｃｒｏｐ ＰｒｏｔｅｃｔｉｎｏｎＣｏｕｎｃｉ１
発行−Ｔｈｅ Ｌａｖｅｎｈａｍ Ｐｒｅｓｓ社（Ｌａ
ｖｅｎｈａｍ。
５ｕｆｆｏｌｋ、イギリス）印刷の、” Ｔｈｅ Ｐｅ
ｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａビ （第８版）に記載されて
いる。
ｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａビ （第８版）に記載されて
いる。
プロピコナ （±）−１−（２−（２，４−ジクロ
ルフェ、ゾール ニル）−４−プロピル−１，３−
ジオキ（７１４） ソラン−２−イル−メチル
） −１Ｈ−１，２，４−）リアゾール フルトリ （Ｒ５） −２，４’−ジフルオルー
α−アフオル （ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−イ（４２３） ルメチル）−ベンゾヒド
リルアルコール ジクロ （２ＲＳ、３ＲＳ）−１−（２，４−
ジクロルツブトラゾール ユニルー４．４−ジメチル−
２−（ＩＨ−１゜（２７１） ２．４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン−３−オール イマザリル アリール１−（２，４−ジクロルフェ
（４７１） ニル）−２−イミダゾール−１−
イルエチルエーテル プロクロラズ Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−（２，４，
６−ト（６９０） ジクロルフェノキシ）エチ
ルコイミダゾール−１−カルボキサミ ド カルペンダ メチル１トペンゾイミダゾールジム
−２−イルカルバメート プロビズ ３．５−ジクロル−Ｎ−（１，１−ジ
メチルアミド プロピル）ベンズアミド −ｐ−ブチル メチル−２−ピリジルオキシ）フエ（４
０５） ノキシ〕−プロピオネートクロロ タロニル テトラクロルイソフタロ （１７０） ニトリル ヘキサコナ （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロルフ
ェニル）ゾール −１−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１（４６０） −イル）ヘキサン−
２−オールドリプモルフ ２．６−シメチルー４−ト
リデシルモ（８２７） ルホリン フェンプ１：’ （Ｒ３）−１−（３−（４−ｔ
ｅｒｔ−プチルフェピジン ニル）−２−メチルプ
ロピル〕ピペ（３８２） リジン 本発明の実施例を以下に示す。これらの実施例において
は下記の物質／助剤が使用されている。
ルフェ、ゾール ニル）−４−プロピル−１，３−
ジオキ（７１４） ソラン−２−イル−メチル
） −１Ｈ−１，２，４−）リアゾール フルトリ （Ｒ５） −２，４’−ジフルオルー
α−アフオル （ＩＨ−１，２，４−）リアゾール
−１−イ（４２３） ルメチル）−ベンゾヒド
リルアルコール ジクロ （２ＲＳ、３ＲＳ）−１−（２，４−
ジクロルツブトラゾール ユニルー４．４−ジメチル−
２−（ＩＨ−１゜（２７１） ２．４−トリア
ゾール−１−イル）ペンタン−３−オール イマザリル アリール１−（２，４−ジクロルフェ
（４７１） ニル）−２−イミダゾール−１−
イルエチルエーテル プロクロラズ Ｎ−プロピル−Ｎ−（２−（２，４，
６−ト（６９０） ジクロルフェノキシ）エチ
ルコイミダゾール−１−カルボキサミ ド カルペンダ メチル１トペンゾイミダゾールジム
−２−イルカルバメート プロビズ ３．５−ジクロル−Ｎ−（１，１−ジ
メチルアミド プロピル）ベンズアミド −ｐ−ブチル メチル−２−ピリジルオキシ）フエ（４
０５） ノキシ〕−プロピオネートクロロ タロニル テトラクロルイソフタロ （１７０） ニトリル ヘキサコナ （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロルフ
ェニル）ゾール −１−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１（４６０） −イル）ヘキサン−
２−オールドリプモルフ ２．６−シメチルー４−ト
リデシルモ（８２７） ルホリン フェンプ１：’ （Ｒ３）−１−（３−（４−ｔ
ｅｒｔ−プチルフェピジン ニル）−２−メチルプ
ロピル〕ピペ（３８２） リジン 本発明の実施例を以下に示す。これらの実施例において
は下記の物質／助剤が使用されている。
ポリメリックサーファクタント旧９０／３９６ （“コ
ーム”−と称される表面活性剤に属する）これは非イオ
ン性表面活性を有するアクリル系グラフト共重合体の、
水゛／プロピレングリコール（１／１）中の固形分３３
％の溶液である。このアクリル系グラフト共重合体は３
６．６％のメチルメタクリレートと１．９％のメタクリ
ル酸とを含有しておりかつこれらの両者に、メトキシポ
リ （エチレングリコール）７５０メタクリレート （
６１，５％）がグラフトしている。
ーム”−と称される表面活性剤に属する）これは非イオ
ン性表面活性を有するアクリル系グラフト共重合体の、
水゛／プロピレングリコール（１／１）中の固形分３３
％の溶液である。このアクリル系グラフト共重合体は３
６．６％のメチルメタクリレートと１．９％のメタクリ
ル酸とを含有しておりかつこれらの両者に、メトキシポ
リ （エチレングリコール）７５０メタクリレート （
６１，５％）がグラフトしている。
“モ／Ｌ／ウエッ） ” （” ＭＯＲＮＥＴ”）Ｄ４
２５ （“ＭＯＲＷＥＴ″は登録商標） これは縮合ナフタレンホルムアルデヒドスルホネートの
ナトリウム塩である（Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍ’１ｃａｌｓ
Ｃ。
２５ （“ＭＯＲＷＥＴ″は登録商標） これは縮合ナフタレンホルムアルデヒドスルホネートの
ナトリウム塩である（Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍ’１ｃａｌｓ
Ｃ。
ｍｐａｎｙ製品）。
“ケルザン″（“ＫＥＬＺＡＮ ” ）Ｍ （“ＫＥＬ
ＺＡＮ ”は登録商標） この物質はＫｅ’ｌｃｏ、Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｍ
ｅｒｃｋ ａｎｄＣｏｍｐａｎｙから販売されている、
キサンタンゴムと−称される高分子量線状条ＩＮ類であ
る。
ＺＡＮ ”は登録商標） この物質はＫｅ’ｌｃｏ、Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｍ
ｅｒｃｋ ａｎｄＣｏｍｐａｎｙから販売されている、
キサンタンゴムと−称される高分子量線状条ＩＮ類であ
る。
１スパン” （“５ＰＡＮ”）８０ じ５ＰＡＮ”は
登録商標）この物質はソルビタンモノ−オレエートであ
り、ＩＣＩ ５ｐｅｃｉａｌｉｔｙ Ｃｈｅｏ＋１ｃａ
ｌｓ Ｇｒｏｕｐから販売されている。
登録商標）この物質はソルビタンモノ−オレエートであ
り、ＩＣＩ ５ｐｅｃｉａｌｉｔｙ Ｃｈｅｏ＋１ｃａ
ｌｓ Ｇｒｏｕｐから販売されている。
“プロキセル”（” ＰＲＯＸＥＬ ” ）ＡＢ（”
ＰＲＯＸＥＬ″は登録商標） これは１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの３３
％水性分散体であり、ＩＣＩ ５ｐｅｃｉａｌｉｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｇｒｏｕｐから販売されている。
ＰＲＯＸＥＬ″は登録商標） これは１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンの３３
％水性分散体であり、ＩＣＩ ５ｐｅｃｉａｌｉｔｙ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｇｒｏｕｐから販売されている。
“Ｖ ルヘッ７ ” （” ５ＯＬＶＥＳＳＯ” ）
１５０ （５ＯＬＶＥＳＳＯ”は登録商標） これはＣｌ１１アルキルベンゼンの混合物である。
１５０ （５ＯＬＶＥＳＳＯ”は登録商標） これはＣｌ１１アルキルベンゼンの混合物である。
“シンヘロニック″（“５ＹＮＰＥＲＯＮ ＩＣ″）Ｎ
ＰＥ１８００（“ＳＹＮＰＥＲＯＭｒＣ″は登録商標）
これはノニルフェノールとプロピレンオキシド及びエチ
レンオキシドとの縮合物である。
ＰＥ１８００（“ＳＹＮＰＥＲＯＭｒＣ″は登録商標）
これはノニルフェノールとプロピレンオキシド及びエチ
レンオキシドとの縮合物である。
“ポリフォン″（′″ＰＯＬＹＦＯＮ”）Ｈ（ＰＯＬＹ
ＦＯＮ ″は登録商標） これはりグツスルホン酸ナトリウムである。
ＦＯＮ ″は登録商標） これはりグツスルホン酸ナトリウムである。
”ペン）７ｙ−ム”（”ＢＥＮＴＯＰＲＡＭ”）（ＢＥ
ＮＴＯＰＨＡＲＭ ”は登録商標） これはベントナイトクレイである。
ＮＴＯＰＨＡＲＭ ”は登録商標） これはベントナイトクレイである。
は登録商標）
これは約１０％のポリ酢酸ビニルを含有するポリビニル
アルコールでアル。
アルコールでアル。
“トウイーン”（“Ｔ！ＩＥＥＮ″）４０（″Ｔ賀ＥＥ
Ｎ”は登録商標） これはソルビタンモノ−パルミテートと２０モルのエチ
レンオキシドとの縮合物である。
Ｎ”は登録商標） これはソルビタンモノ−パルミテートと２０モルのエチ
レンオキシドとの縮合物である。
大呈適エ
フルトリアフォル（結晶質固体）とプロピコナゾール（
低融点、油溶性、固体）とを含有する製剤を調製した。
低融点、油溶性、固体）とを含有する製剤を調製した。
ｇ／ｌ
プロピコナゾール ７０フルトリアフ
オル １８０キシレン
５４１スパン”８０６０ “トウイーン”４０４０ “ゴーセノール”ＧＬＯ５１０ 尿素 １３５ “モルウェット″Ｄ４２５ ５．６ポリ
メリツクサーフアクタント ８１９０／３９６ ２０“プロ
キセル”ＡＨ０，１ 水 全体がｌｌになる量フルトリ
アフォルを１モルウェット″Ｄ４２５ （４０ｇ八〇へ
共に５００ｇ／ Ｉｔの濃度でビーズ混練してミルベー
スを調製した。プロピコナゾールを５０℃にと共にキシ
レンに溶解し、得られた溶液を水、尿素、“ケルザン”
Ｍ（水中で予備膨潤させたかつ殺菌剤として“プロキセ
ル”ＡＢを含有するもの）、１ゴーセノール”ＧＬＯ５
（１００ｇ／ １２の濃度で水に予め溶解）及びポリメ
リックサーファクタントＨ１９０／３９６からなる溶液
中で乳化した。高剪断攪拌機を使用して全体を混合しそ
してエマルシラン相の添加後、７分攪拌を行った。つい
で最終工程としてフルトリアフォルミルベースを攪拌し
なからエマルジョン中に配合した。
オル １８０キシレン
５４１スパン”８０６０ “トウイーン”４０４０ “ゴーセノール”ＧＬＯ５１０ 尿素 １３５ “モルウェット″Ｄ４２５ ５．６ポリ
メリツクサーフアクタント ８１９０／３９６ ２０“プロ
キセル”ＡＨ０，１ 水 全体がｌｌになる量フルトリ
アフォルを１モルウェット″Ｄ４２５ （４０ｇ八〇へ
共に５００ｇ／ Ｉｔの濃度でビーズ混練してミルベー
スを調製した。プロピコナゾールを５０℃にと共にキシ
レンに溶解し、得られた溶液を水、尿素、“ケルザン”
Ｍ（水中で予備膨潤させたかつ殺菌剤として“プロキセ
ル”ＡＢを含有するもの）、１ゴーセノール”ＧＬＯ５
（１００ｇ／ １２の濃度で水に予め溶解）及びポリメ
リックサーファクタントＨ１９０／３９６からなる溶液
中で乳化した。高剪断攪拌機を使用して全体を混合しそ
してエマルシラン相の添加後、７分攪拌を行った。つい
で最終工程としてフルトリアフォルミルベースを攪拌し
なからエマルジョン中に配合した。
プロピコナゾールは１３．２パスカル（Ｐａｓｃａｌ）
で１８０°Ｃの沸点を有する黄色粘稠液体である。これ
は浸透殺菌剤である。
で１８０°Ｃの沸点を有する黄色粘稠液体である。これ
は浸透殺菌剤である。
この化合物は下記の化学的構造：
１・・・
Ｃβ
を有しかつ下記の化学名（ＩＵＰＡＣ） ： （±）
−１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−プロ
ピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−１
０−１，２，４−）リアゾールを有する。
−１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−プロ
ピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−メチル）−１
０−１，２，４−）リアゾールを有する。
フルトリアフォルは１３０℃の融点する無色固体である
。この化合物は下記の化学的構造と化学名を有する： １ｌ （ＲＳ）−２，４’−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２
，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ベンゾヒドリ
゛ルアルコール（ＩＵＰＡＣ化学名）。
。この化合物は下記の化学的構造と化学名を有する： １ｌ （ＲＳ）−２，４’−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２
，４−トリアゾール−１−イルメチル）−ベンゾヒドリ
゛ルアルコール（ＩＵＰＡＣ化学名）。
上記２種の殺菌剤の混合物は穀類作物の下記の菌による
病害の防除に使用し得る： い８ の （Ｅａｒｌ ５ｅａｓｏｎ ｄｉｓｅａ
ｓｅｓ）眼点病（）Ｅｙｅｓｐｏｔ） ７”／仕仁上
−ｆｘ）Ｌｔ’：１７．Ｍｔｉ−網斑点病（Ｎｅｔｂｌ
ｏｔｃｈ） ユとムヱ土ｉ テレス（Ｒｒｅｎｏ ｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ）雲形病（Ｓｃａ ｌｄ）
リンコスボリウム セカリス（Ｒ，ｎｃｈｏｓ ｏｒｉ
ｕｍ ５ｅｃａｌｉｓ）サビ病（Ｒｕｓ ｔｓ）
ブシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ、）葉枯病（Ｌ
ｅａｆ ５ｐｏｔ） セブトリア トリチシ（ト旦肛
ｈｔｒｉｔｉｃｉ） １い８ の （Ｌａｔｅ ５ｅａｓｏｎ Ｄｉｓｅ
ａｓｅｓ：）サビ病（Ｒｕｓ ｔｓ） ブシニア種（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ、）秤枯病（Ｇ１ｕ＋ｍｅ
ｂｌｏｔｃｈ） セプトリア ノドルム（田口匹垣ｎ
ｏｄｏｒｕｍ ） １隻１ ４シンペロニツク” ＮＰＥ１８００を、５０℃に加温
することによりそれ自体“ツルペッツ”１５０と混合し
たイマザリル中に溶解し、この溶液を高剪断攪拌機を使
用して水中で乳化した。フルトリアフォルを“モルウェ
ット”Ｄ４２５と共にビーズ混練してミルベースを調製
した。ついでこのミルベースを“ケルサン′″Ｈ及びポ
リメリックサーファクタントと一緒に攪拌下、前記エマ
ルジョンに添加することにより下記の成分からなる混合
物を調製した。
病害の防除に使用し得る： い８ の （Ｅａｒｌ ５ｅａｓｏｎ ｄｉｓｅａ
ｓｅｓ）眼点病（）Ｅｙｅｓｐｏｔ） ７”／仕仁上
−ｆｘ）Ｌｔ’：１７．Ｍｔｉ−網斑点病（Ｎｅｔｂｌ
ｏｔｃｈ） ユとムヱ土ｉ テレス（Ｒｒｅｎｏ ｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ）雲形病（Ｓｃａ ｌｄ）
リンコスボリウム セカリス（Ｒ，ｎｃｈｏｓ ｏｒｉ
ｕｍ ５ｅｃａｌｉｓ）サビ病（Ｒｕｓ ｔｓ）
ブシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ、）葉枯病（Ｌ
ｅａｆ ５ｐｏｔ） セブトリア トリチシ（ト旦肛
ｈｔｒｉｔｉｃｉ） １い８ の （Ｌａｔｅ ５ｅａｓｏｎ Ｄｉｓｅ
ａｓｅｓ：）サビ病（Ｒｕｓ ｔｓ） ブシニア種（
Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ、）秤枯病（Ｇ１ｕ＋ｍｅ
ｂｌｏｔｃｈ） セプトリア ノドルム（田口匹垣ｎ
ｏｄｏｒｕｍ ） １隻１ ４シンペロニツク” ＮＰＥ１８００を、５０℃に加温
することによりそれ自体“ツルペッツ”１５０と混合し
たイマザリル中に溶解し、この溶液を高剪断攪拌機を使
用して水中で乳化した。フルトリアフォルを“モルウェ
ット”Ｄ４２５と共にビーズ混練してミルベースを調製
した。ついでこのミルベースを“ケルサン′″Ｈ及びポ
リメリックサーファクタントと一緒に攪拌下、前記エマ
ルジョンに添加することにより下記の成分からなる混合
物を調製した。
ｇ／ｌ
フルトリアフォル ３１フイマザリル
９４“ツルペッツ″１５０８ “モルウェット″Ｄ４２５ １６“シンペ
ロニック１ＮＰＨ１８００１７ボリマーサーフアクタン
ト Ｈ１９０／３９６ ５６“ケルサ
ン”Ｍ２ 水 全体が１１になる量金物を調
製した。ジクヮブト’ｒ８ｖは・工、Ｄエツト”Ｄ４２
５とビーズ混練してミルベースを形成させた。
９４“ツルペッツ″１５０８ “モルウェット″Ｄ４２５ １６“シンペ
ロニック１ＮＰＨ１８００１７ボリマーサーフアクタン
ト Ｈ１９０／３９６ ５６“ケルサ
ン”Ｍ２ 水 全体が１１になる量金物を調
製した。ジクヮブト’ｒ８ｖは・工、Ｄエツト”Ｄ４２
５とビーズ混練してミルベースを形成させた。
ｇ／Ｉｔ
ジクロプトラ：ＸＬ／２８１
イマザリル ９４“ツルペッツ
”１５０８ １モルウェット”Ｄ４２５ １７、シンペ
ロニツク”ＮＰＩＩ：１８００ １７ポリメリツ
クサーフアクタント ８１９０／３９６ ５６“ケル
サン”Ｍ２ 水 全体がｌｌになる量ｘｆｌ先 実施例１で述べた方法を使用して下記の成分からなる混
合物を調製した。カルベンダジムを表面活性剤としての
“ポリフォン”Ｈと共に使用してミルベースを形成させ
、プロクロラズは攪拌下、エマルジョンに添加した。
”１５０８ １モルウェット”Ｄ４２５ １７、シンペ
ロニツク”ＮＰＩＩ：１８００ １７ポリメリツ
クサーフアクタント ８１９０／３９６ ５６“ケル
サン”Ｍ２ 水 全体がｌｌになる量ｘｆｌ先 実施例１で述べた方法を使用して下記の成分からなる混
合物を調製した。カルベンダジムを表面活性剤としての
“ポリフォン”Ｈと共に使用してミルベースを形成させ
、プロクロラズは攪拌下、エマルジョンに添加した。
ｇ／ｉｔ
カルベンダジム ４０ブ白クロラズ
３００キシレン
１７５“ポリフォン″Ｈ２ “スパン”８０５０ “トウイーン″４０５０ 尿素 １２０ ポリメリックサーファクタント Ｈ１９０／３９６ １０“ケル
ザン”Ｍｌ 水 全体が１１になる量叉血拠ｌ 実施例２及び３で述べた方法を使用して下記の成分から
なる混合物を調製した。プロピヅアミドは懸濁液（ミル
ベース）として製剤し、フルアジフオプ−ｐ−ブチルは
エマルジョンとして製剤した。
３００キシレン
１７５“ポリフォン″Ｈ２ “スパン”８０５０ “トウイーン″４０５０ 尿素 １２０ ポリメリックサーファクタント Ｈ１９０／３９６ １０“ケル
ザン”Ｍｌ 水 全体が１１になる量叉血拠ｌ 実施例２及び３で述べた方法を使用して下記の成分から
なる混合物を調製した。プロピヅアミドは懸濁液（ミル
ベース）として製剤し、フルアジフオプ−ｐ−ブチルは
エマルジョンとして製剤した。
ミルベースを攪拌下、エマルジョンに配合した。
ｇ／ｌ
プロヒズアミド ２８０フルアジフ
オプーｐ−ブチル ２８ケロシン
２２１モルウェット″Ｄ４２５
４７１スパン” ８０ ０
．２５“トウイーン” ４０ ５．
９７ポリメリツクサーフプクタント Ｈ１９０／３９６ １０６ベン
トフアーム１１０ １ケルザン”Ｍ２ 水 全体が１１になる量ｚ崖斑工 下記の製剤を最初、実験室スケールで調製しついで１５
０１までスケールアップした。
オプーｐ−ブチル ２８ケロシン
２２１モルウェット″Ｄ４２５
４７１スパン” ８０ ０
．２５“トウイーン” ４０ ５．
９７ポリメリツクサーフプクタント Ｈ１９０／３９６ １０６ベン
トフアーム１１０ １ケルザン”Ｍ２ 水 全体が１１になる量ｚ崖斑工 下記の製剤を最初、実験室スケールで調製しついで１５
０１までスケールアップした。
ｇ／ｌ
ジクロブトラゾール ４０プロクロラズ
３００“スパン”８０５０ １トウイーン″４０５０ キシレン １１４尿 素−１２
０ “ケルザン″Ｍ１ ポリメリックサーファクタント Ｈ１９０／３９６ １０“モル
ウェット”Ｄ４２５ ２．６“プロキセル
”ＡＢ Ｏ，１水
全体が１１になる量ジクロブトラゾールを５００
ｇ／ ７、の濃度で１モルウェット”［１４２５（４Ｑ
ｇ／ Ｉｔ ）と共に混練してミルベースを形成させた
。プロクロラズを５０℃に加温することにより“スパン
″８０及び“トウイーン３４０と共にキシレンに溶解し
、得られた溶液を水、尿素、１ケルザン”１水中で予め
膨潤、殺菌剤としての“プロキセル”＾Ｂ金含有及びポ
リメリックサーファクタントＨ１９０／３９６からなる
溶液中で乳化した。°全体を高剪断攪拌機を使用して混
合し、エマルジヨン相の添加後、３〜５分間攪拌を行っ
た。
３００“スパン”８０５０ １トウイーン″４０５０ キシレン １１４尿 素−１２
０ “ケルザン″Ｍ１ ポリメリックサーファクタント Ｈ１９０／３９６ １０“モル
ウェット”Ｄ４２５ ２．６“プロキセル
”ＡＢ Ｏ，１水
全体が１１になる量ジクロブトラゾールを５００
ｇ／ ７、の濃度で１モルウェット”［１４２５（４Ｑ
ｇ／ Ｉｔ ）と共に混練してミルベースを形成させた
。プロクロラズを５０℃に加温することにより“スパン
″８０及び“トウイーン３４０と共にキシレンに溶解し
、得られた溶液を水、尿素、１ケルザン”１水中で予め
膨潤、殺菌剤としての“プロキセル”＾Ｂ金含有及びポ
リメリックサーファクタントＨ１９０／３９６からなる
溶液中で乳化した。°全体を高剪断攪拌機を使用して混
合し、エマルジヨン相の添加後、３〜５分間攪拌を行っ
た。
ついで最終工程としてミルベースを撹拌子配合した。
この製剤は、当初、ジクロブトラゾール粒子と非常に微
細なプロクロラズエマルジョン〔液滴容量平均直径（ｖ
ｏｌｕ＋ａｅ ｍｅａｎ ｄｉａ＋ｍｅｔｅｒ） １
ｐ ｍ）の凝集を示さなかった。一定、の温度で貯蔵し
た場合、若干のジクロブトラゾールの再結晶は生起した
が、生成した最大の結晶は１０μｍであった。これらの
結晶の一部は小さい凝集物の形で存在したが、その数は
少なくまた１５０μｍの金網に残留しなかった。
細なプロクロラズエマルジョン〔液滴容量平均直径（ｖ
ｏｌｕ＋ａｅ ｍｅａｎ ｄｉａ＋ｍｅｔｅｒ） １
ｐ ｍ）の凝集を示さなかった。一定、の温度で貯蔵し
た場合、若干のジクロブトラゾールの再結晶は生起した
が、生成した最大の結晶は１０μｍであった。これらの
結晶の一部は小さい凝集物の形で存在したが、その数は
少なくまた１５０μｍの金網に残留しなかった。
プロクロラズは低融点固体（融点３８．５−７、．０℃
）であり、下記の化学的構造を有する： Ｃ１１゜ また、その化学名（ＩＩＩＰＡＣ）はＮ−プロピル−Ｎ
−（２−（２，４，６−）ジクロルフェノキシ）エチル
〕−イミダゾールーｌ−カルボキサミドである。
）であり、下記の化学的構造を有する： Ｃ１１゜ また、その化学名（ＩＩＩＰＡＣ）はＮ−プロピル−Ｎ
−（２−（２，４，６−）ジクロルフェノキシ）エチル
〕−イミダゾールーｌ−カルボキサミドである。
プロクロラズはそのキシレン（又は“ツルペッツ”又は
他の好都合な溶剤）中の溶液を使用して水中油型エマル
ジョンとして製剤し得る。
他の好都合な溶剤）中の溶液を使用して水中油型エマル
ジョンとして製剤し得る。
ジクロプトラゾールは結晶質固体（融点１４７−１４９
°Ｃ）であり、懸濁濃厚液として製剤し得る。
°Ｃ）であり、懸濁濃厚液として製剤し得る。
この化合物は下記の化学構造を有する：その化学名（Ｉ
ＵＰＡＣ）は（２Ｒ３，３Ｒ５） −１−（２，４−ジ
クロルフェニル）−４，４−ジメチル−２−（ｌｌｆ−
１，２，４−）リアゾール−１−イル）ペンタン−３−
オールである。
ＵＰＡＣ）は（２Ｒ３，３Ｒ５） −１−（２，４−ジ
クロルフェニル）−４，４−ジメチル−２−（ｌｌｆ−
１，２，４−）リアゾール−１−イル）ペンタン−３−
オールである。
ス星±１
１１４ｇ／ Ｉｌのキシレンの代りに１７５ｇ／ ｌの
キシレンを使用して、実施例６０大規模スケールの製剤
を調製した。実施例１と同一の方法を使用した。
キシレンを使用して、実施例６０大規模スケールの製剤
を調製した。実施例１と同一の方法を使用した。
この製剤は実施例１の製剤と同様の安定性を示したが、
プロクロラズの後の結晶化は少なかった。
プロクロラズの後の結晶化は少なかった。
叉施±１
油相を乳化する前、５０℃で２４時間保持したこと以九
、実施例７と同一の方法を繰返した。この結果、プロク
ロラズの後の結晶化を実質的に防止することができた。
、実施例７と同一の方法を繰返した。この結果、プロク
ロラズの後の結晶化を実質的に防止することができた。
叉鳳±工
１ ｇ／ ＩＩの染料ファストグリーンＦＣＦを添加し
たこと以外、実施例８と同一の製剤を調製した。この製
剤は５℃、０℃又は−５℃で３月貯蔵後、プロクロラズ
の結晶化を示さなかった。ファストグリーンＦＣＦ−は
Ｂ、Ｄ、Ｈ，（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ
ｓ）社から販売されている、ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒドとＮ−フェニルベンジルアミン（２モル）とのト
リスルホン化、酸化縮合物のナトリウム塩である。
たこと以外、実施例８と同一の製剤を調製した。この製
剤は５℃、０℃又は−５℃で３月貯蔵後、プロクロラズ
の結晶化を示さなかった。ファストグリーンＦＣＦ−は
Ｂ、Ｄ、Ｈ，（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ
ｓ）社から販売されている、ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒドとＮ−フェニルベンジルアミン（２モル）とのト
リスルホン化、酸化縮合物のナトリウム塩である。
２丘■剋
活性成分含有量がより低いこと以外、実施例７と同一の
方法を使用して下記の成分からなる製剤を調製した： ｇ／ｌ プロクロラズ ２２５ジクロプト
ラゾール ３０“スパン”８０５０ “トゥイーン”４０５０ キシレン ２２６尿素
１２０ １ケルザン”Ｍｌ ポリメリックサーファクタント Ｈ１９０／３９６ １０“モル
ウェット″Ｄ４２５ ２．４＝プロキセル
”＾Ｂ０．１ 水 全体が１１になる量この製剤
も１ ｇ／ ｌのファストグリーンＦＣＦ染料を含有し
ており、貯蔵中、プロクロラズの結晶化は実質的に防止
された。
方法を使用して下記の成分からなる製剤を調製した： ｇ／ｌ プロクロラズ ２２５ジクロプト
ラゾール ３０“スパン”８０５０ “トゥイーン”４０５０ キシレン ２２６尿素
１２０ １ケルザン”Ｍｌ ポリメリックサーファクタント Ｈ１９０／３９６ １０“モル
ウェット″Ｄ４２５ ２．４＝プロキセル
”＾Ｂ０．１ 水 全体が１１になる量この製剤
も１ ｇ／ ｌのファストグリーンＦＣＦ染料を含有し
ており、貯蔵中、プロクロラズの結晶化は実質的に防止
された。
ｌ上貫旦
下記の方法を使用して、下記の成分からなる製剤を調製
した。
した。
クロロタロニルを８００ｇ／ ｌの濃度でポリメリック
サーファクタント旧９０／３９６ （４０ｇ八〇へ共に
ビーズ混練した。ヘキサコナゾールも５００ｇ／ ｌの
濃度でポリメリックサーファクタント旧９０／３９６
（３０ｇｅｌと共にビーズ混練した。′シンペロニック
”ＮＰＥ１８００を５０℃に加温しながらトリスルホン
に溶解した。この油相養水、尿素、“ケルザン”Ｍ（水
で膨潤させてゲルを形成させたかつ殺菌剤として“プロ
キセル″ＡＢを含有させたもの）及び前記２種のミルベ
ースからなる混合物中で高剪断攪拌機を使用して乳化し
た。混合を数分間行った。
サーファクタント旧９０／３９６ （４０ｇ八〇へ共に
ビーズ混練した。ヘキサコナゾールも５００ｇ／ ｌの
濃度でポリメリックサーファクタント旧９０／３９６
（３０ｇｅｌと共にビーズ混練した。′シンペロニック
”ＮＰＥ１８００を５０℃に加温しながらトリスルホン
に溶解した。この油相養水、尿素、“ケルザン”Ｍ（水
で膨潤させてゲルを形成させたかつ殺菌剤として“プロ
キセル″ＡＢを含有させたもの）及び前記２種のミルベ
ースからなる混合物中で高剪断攪拌機を使用して乳化し
た。混合を数分間行った。
ｇ／ｌ
クロロタロニル ３７５ヘキサコナゾー
ル ６２．５トリアモルフ
１７５ポリメリックサーファクタント ２３
旧９０／３９６ “シンペロニック”ＮＰＥ１８００ ５０尿素
７７ “ケルザン”Ｍ Ｏ，５水
全体が１１になる量尖鳳±旦 クロロタロニルを８００ｇ／ １２の濃度で“モルウェ
ット”Ｄ４２５ （５０ｇ＃り と共にビーズ混練して
ミルベースを形成させた。ヘキサコナゾールを５００ｇ
／ｌの濃度で“モルウェット”０４２５ （２５ｇ／ｆ
ｆ） と共にビーズ混練してミルベースを形成させた。
ル ６２．５トリアモルフ
１７５ポリメリックサーファクタント ２３
旧９０／３９６ “シンペロニック”ＮＰＥ１８００ ５０尿素
７７ “ケルザン”Ｍ Ｏ，５水
全体が１１になる量尖鳳±旦 クロロタロニルを８００ｇ／ １２の濃度で“モルウェ
ット”Ｄ４２５ （５０ｇ＃り と共にビーズ混練して
ミルベースを形成させた。ヘキサコナゾールを５００ｇ
／ｌの濃度で“モルウェット”０４２５ （２５ｇ／ｆ
ｆ） と共にビーズ混練してミルベースを形成させた。
“シンペロニック” ＮＰＨ１８００を５０℃に加温し
ながらトリデモルフ中に溶解させた。ついで、かく形成
された油相を、高剪断攪拌機を使用して、水、プロピレ
ングリコール、“ケルザン”Ｍ（殺菌剤として“プロキ
セル”ＡＢを含有する予備膨潤ゲルとして）及び前記ク
ロロタロニルミルベースからなる混合物中で乳化した。
ながらトリデモルフ中に溶解させた。ついで、かく形成
された油相を、高剪断攪拌機を使用して、水、プロピレ
ングリコール、“ケルザン”Ｍ（殺菌剤として“プロキ
セル”ＡＢを含有する予備膨潤ゲルとして）及び前記ク
ロロタロニルミルベースからなる混合物中で乳化した。
数分間混合後、□最終工程としてヘキサコナゾールミル
ベースを攪拌下添加した。
ベースを攪拌下添加した。
かくして下記の成分からなる製剤を調製した。
ｇ／β
クロロタロニル ３７５ヘキサコナゾ
ール ６２．５トリデモルフ
１７５“モルウェット″Ｄ４２５
２７“シンペロニック″ ＮＰＥ１８００
５０ポリ゛メリツクサーフアクタント ８１９０／３９６
１０プロピレングリコール ７０“ケルザ
ン” Ｍ Ｏ，５水
全体がＩＩｌになる量２施五旦 実施例１１の方法を使用して下記の成分の混合物を調製
した。フェンプロピジンはエマルジョンとして製剤した
。
ール ６２．５トリデモルフ
１７５“モルウェット″Ｄ４２５
２７“シンペロニック″ ＮＰＥ１８００
５０ポリ゛メリツクサーフアクタント ８１９０／３９６
１０プロピレングリコール ７０“ケルザ
ン” Ｍ Ｏ，５水
全体がＩＩｌになる量２施五旦 実施例１１の方法を使用して下記の成分の混合物を調製
した。フェンプロピジンはエマルジョンとして製剤した
。
ｇ／Ｉｌ
クロロタロニル ３００ヘキサコナゾ
ール ５０フエンプロピジン
２２５ポリメリツクサーフアクタント Ｈ１９０／３９６ １８“シン
ペロニック”ＮＰＥ１８００ ５０尿素
８７ “ケルザン″ｈＯ６５ 水 全体が１１になる量２嵐烈旦 ★施例１２の方法を使用して、下記の成分の混合物を調
製した。フェンプロピジンをエマルジョンとして製剤し
た。
ール ５０フエンプロピジン
２２５ポリメリツクサーフアクタント Ｈ１９０／３９６ １８“シン
ペロニック”ＮＰＥ１８００ ５０尿素
８７ “ケルザン″ｈＯ６５ 水 全体が１１になる量２嵐烈旦 ★施例１２の方法を使用して、下記の成分の混合物を調
製した。フェンプロピジンをエマルジョンとして製剤し
た。
ｇ／Ｉｌ
クロロタロニル ３００ヘキサコナゾ
ール ５０フエンプロピジン
２２５“モルウェット” Ｄ４２５
２１“シンペロニック”ＮＰＥ１８００ ５
０ポリメリツクサーフアクタント Ｈ１９０／３９６ １０尿素
８７
ール ５０フエンプロピジン
２２５“モルウェット” Ｄ４２５
２１“シンペロニック”ＮＰＥ１８００ ５
０ポリメリツクサーフアクタント Ｈ１９０／３９６ １０尿素
８７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エマルジョンとして製剤された１種の活性成分と、
各々、懸濁液として製剤された１種又はそれ以上の活性
成分との混合物からなり、そして、この混合物中に、分
子量が少なくとも２５０の、水性媒体によって溶媒和さ
れ得る少なくとも１種の一方の成分（Ａ）と分子量が少
なくとも５００の、最小の疎水性度を有する少なくとも
１種の他方の成分（Ｂ）とからその分子が構成されてい
るブロック又はグラフト共重合体であって、該共重合体
分子中の成分（Ａ）と個々の成分（Ｂ）との全重量比が
１０：１〜１：２であるブロック又はグラフト共重合体
である分散剤又はこれを含有する分散剤を存在させてな
る、農薬組成物。 ２、分散剤は３６．６％のメチルメタクリレートと１．
９％のメタクリル酸とを含有するかつこれらの両者がメ
トキシポリ（エチレングリコール）７５０メタクリレー
ト（６１．５％）とグラフトしている高分子表面活性剤
である、請求項１に記載の組成物。 ３、懸濁液として製剤されたかつ殺菌剤である活性成分
（この殺菌剤はトリアゾール又はイミダゾール、例えば
フルトリアフオル又はジクロブタラゾールであるか又は
ベンゾイミダゾール例えばカルベンダジムである）が、
エマルジョンとして製剤されたかつ同様に殺菌剤である
他の活性成分（この殺菌剤はイミダゾール例えばイマザ
リル又はプロクロラズであるか又はモルホリン例えばフ
ェンプロピジンであるか又はトリアゾール例えばプロピ
コナゾールである）と混合されている、請求項１又は２
に記載の組成物。 ４、懸濁液として製剤される第１の活性成分は除草剤、
プロピズアミドであり、エマルジョンとして製剤される
第２の活性成分は除草剤、フルアジフオプ−ｐ−ブチル
である、請求項１又は２に記載の組成物。 ５、各々、懸濁液として製剤された活性成分、クロロタ
ロニル及びヘキサコナゾールと、エマルジョンとして製
剤された活性成分、トリデモルフ又はフェンプロピジン
とを含有する三成分混合物である、請求項１又は２に記
載の組成物。 ６、溶剤、表面活性剤、多糖類、（多糖類を保護するた
めの）殺菌剤、染料、粘土、リグノスルホン酸塩、尿素
、ポリビニルアルコール／アセテート共重合体及び水の
１種又はそれ以上を含有する、請求項１〜５のいずれか
に記載の組成物。 ７、分散剤は、水性液体中の微粒固体の非イオン的分散
物と係合することができかつこれをエントロピー的に安
定化することができる両親媒性高分子安定化剤であり、
この安定化剤はランダム共重合体によって提供される、
分子量が少なくとも１０，０００のかつ場合によりイオ
ン化性基を含有する、α，β−エチレン性不飽和単量体
の重合体状主鎖（これ自体は水性液体に不溶性である）
からなるものであり、上記重合体状主鎖は水性液体によ
り溶媒和されるかつ前記重合体状主鎖に沿って３０個以
下の共有結合を間において分布されている、分子量が少
なくとも３５０の懸吊鎖状の非イオン性成分を少なくと
も２個を担持しており、そして、水性液体により溶媒和
される上記成分の重量比は安定剤分子の２０〜８０％で
ある、請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。 ８、１種又はそれ以上の農薬を水及び表面活性剤と共に
混練して１種又はそれ以上のミルベースを形成させ；別
の農薬を溶剤中に溶解し、その際必要に応じ、この油相
に必要に応じて加温しながら表面活性剤を溶解し；つい
で、得られた溶液を水及び分散剤及び所望ならば尿素及
び所望ならば更に、水で予備膨潤させることによりゲル
の形にしたかつ場合により殺菌剤を含有する高分子量線
状多糖類と共に高剪断ミキサーを使用して数分間乳化し
ついで最終工程として、かく形成されたエマルジョン中
に、１種又はそれ以上のミルベースを攪拌しながら混入
させることを特徴とする農薬混合物の製造方法。 ９、別の農薬の溶液中で使用される表面活性剤は、（ａ
）ノニルフェノールとアルキレンオキシドとの縮合物又
は（ｂ）ソルビタンモノ−オレエート及びソルビタンモ
ノ−パルミテートとエチレンオキシドとの縮合物である
、請求項７記載の方法。 １０、分散剤はポリメリックサーファクタントＨ１９０
／３９６でありそして最終工程で高分子量線状多糖類及
び１種又はそれ以上のミルベースと共にエマルジョンに
添加される、請求項７又は８記載の方法。 １１、分散剤はポリメリックサーファクタントＨ１９０
／３９６であり、ミルベース中に配合される、請求項７
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8710105 | 1987-04-29 | ||
| GB878710105A GB8710105D0 (en) | 1987-04-29 | 1987-04-29 | Pesticidal formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117802A true JPH01117802A (ja) | 1989-05-10 |
| JP2858753B2 JP2858753B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=10616540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63104353A Expired - Lifetime JP2858753B2 (ja) | 1987-04-29 | 1988-04-28 | 農薬組成物及びその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5139773A (ja) |
| EP (1) | EP0289356B1 (ja) |
| JP (1) | JP2858753B2 (ja) |
| AT (1) | ATE90507T1 (ja) |
| AU (1) | AU608600B2 (ja) |
| CA (1) | CA1326631C (ja) |
| DE (1) | DE3881753T2 (ja) |
| DK (1) | DK175268B1 (ja) |
| ES (1) | ES2054802T3 (ja) |
| GB (1) | GB8710105D0 (ja) |
| GR (1) | GR3008167T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA883090B (ja) |
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