JPH01125355A - ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノール - Google Patents
４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノールInfo
- Publication number
- JPH01125355A JPH01125355A JP28481087A JP28481087A JPH01125355A JP H01125355 A JPH01125355 A JP H01125355A JP 28481087 A JP28481087 A JP 28481087A JP 28481087 A JP28481087 A JP 28481087A JP H01125355 A JPH01125355 A JP H01125355A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorophenol
- acetylamino
- amino
- acetylating agent
- herbicide
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフェノール誘導体およびその製造法に関
するものである。さらに詳しくは、特開昭６１−７６４
８６号公報に記載の除草剤等を製造する上で有用な製造
原料である４−アセチルアミノ−８−フルオロフェノー
ル（以下、本発明化合物と記す）およびその製造法を提
供するものである。
するものである。さらに詳しくは、特開昭６１−７６４
８６号公報に記載の除草剤等を製造する上で有用な製造
原料である４−アセチルアミノ−８−フルオロフェノー
ル（以下、本発明化合物と記す）およびその製造法を提
供するものである。
まず、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １９６
４年４７８頁に記載の方法等により得られる４−アミノ
−８−フルオロフェノールと塩化アセチル無水酢酸等の
アセチル化剤とを必要により塩基の存在下に反応させる
ことによって製造される。
４年４７８頁に記載の方法等により得られる４−アミノ
−８−フルオロフェノールと塩化アセチル無水酢酸等の
アセチル化剤とを必要により塩基の存在下に反応させる
ことによって製造される。
該反応は、通常４−アミノ−８−フルオロフェノール１
当量に対してアセチル化剤は１．０〜５．０当量用いら
れ、塩基は必要によりピリジン、ピコリン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルア疋））ピリジン等の有機塩基が５当量程度まで
用いられる。
当量に対してアセチル化剤は１．０〜５．０当量用いら
れ、塩基は必要によりピリジン、ピコリン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルア疋））ピリジン等の有機塩基が５当量程度まで
用いられる。
用いられる反応溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，１゜１−トリクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソブ
ロピルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、酢酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等あるいはそれらの混合物が
あげられる。
タン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，１゜１−トリクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソブ
ロピルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、酢酸、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等あるいはそれらの混合物が
あげられる。
反応温度は通常２０〜２００°Ｃ１好ましくは５０〜９
０℃である。
０℃である。
反応終了後は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要により再結晶、クロマトグラフィー等の
操作を行う。
理を行い、必要により再結晶、クロマトグラフィー等の
操作を行う。
本発明化合物は下記の経路により、有用な除草性化合物
である２−〔４−置換−７−フルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル）−４
，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，８−ジオンに導かれる。
である２−〔４−置換−７−フルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル）−４
，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，８−ジオンに導かれる。
〔式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｒ・はアルキル
基を表わす。〕 以下、本発明化合物の製造例を具体例にて示すが本発明
は下記の例のみに限定されるものではない。
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｒ・はアルキル
基を表わす。〕 以下、本発明化合物の製造例を具体例にて示すが本発明
は下記の例のみに限定されるものではない。
製造例
４−アミノ−８−フルオロフェノール１０．１ｆを酢酸
８１．４９Ｆに溶かし、無水酢酸８．９２ｆを加え７５
°Ｃで２時間加熱撹拌した。反応液を放冷検氷水にあけ
、酢酸エチルで抽出し、水洗後乾燥、次いで減圧下に溶
媒を留去して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（
展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、４
−アセチルアミノ−８−フルオロフェノール６．８ｆを
得た。
８１．４９Ｆに溶かし、無水酢酸８．９２ｆを加え７５
°Ｃで２時間加熱撹拌した。反応液を放冷検氷水にあけ
、酢酸エチルで抽出し、水洗後乾燥、次いで減圧下に溶
媒を留去して、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（
展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）に付し、４
−アセチルアミノ−８−フルオロフェノール６．８ｆを
得た。
ｍｐ １１４〜１１５’Ｃ
（５完）
Claims (2)
- （１）４−アセチルアミノ−８−フルオロフェノール。
- （２）４−アミノ−８−フルオロフェノールとアセチル
化剤とを反応させることを特徴とする４−アセチルアミ
ノ−８−フルオロフェノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284810A JP2526937B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノ―ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62284810A JP2526937B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノ―ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01125355A true JPH01125355A (ja) | 1989-05-17 |
| JP2526937B2 JP2526937B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=17683305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62284810A Expired - Lifetime JP2526937B2 (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | ４―アセチルアミノ―３―フルオロフェノ―ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2526937B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6036449A (ja) * | 1983-08-09 | 1985-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノ−ル誘導体の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP62284810A patent/JP2526937B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6036449A (ja) * | 1983-08-09 | 1985-02-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | フェノ−ル誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2526937B2 (ja) | 1996-08-21 |
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