JPH0112765B2 - - Google Patents

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JPH0112765B2
JPH0112765B2 JP53099921A JP9992178A JPH0112765B2 JP H0112765 B2 JPH0112765 B2 JP H0112765B2 JP 53099921 A JP53099921 A JP 53099921A JP 9992178 A JP9992178 A JP 9992178A JP H0112765 B2 JPH0112765 B2 JP H0112765B2
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emulsion
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interfacial tension
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は固有的に粘着性であり、弾性であり、
非溶融性、溶媒−分散性、溶媒−不溶性である重
合体ミクロスフエア（微細球体）を製造する方法
に関する。 シルバー（Silver）の米国特許第3691140号に
おいては、大部分をなす少くとも一つのアルキル
アクリレートエステルと小部分をなすイオン性単
量体とからなる固有的に粘着性であるアクリレー
ト共重合体ミクロスフエアが開示されている。 シルバーの特許において論じられているごと
く、このミクロスフエアは、粘着性重合体の製造
には不適当であると歴史的に考えられてきた懸濁
重合技術によつて図らずも製造することができ
る。シルバーにより説述された技術においては、
臨界的ミセル濃度よりも多い量の乳化剤を、外部
的に加える保護コロイドもしくはこれに類するも
のの不在下で使用することによりミクロスフエア
が製造される。シルバーのミクロスフエアはその
本性において共重合体であり、その必須的成分と
してイオン性共単量体を必要とする。 シルバーの特許のミクロスフエアに類似な物理
的特性つまり固有的な粘着性、非溶融性、溶媒−
分散性、および溶媒−不溶性を有する固有的に粘
着性であるミクロスフエアであつて共重合体には
限定されず、ただし均質重合体であつてもよく、
またイオン性共単量体を含まないものを製造可能
であることがいまや判明した。このミクロスフエ
アは水性懸濁重合によつて製造されるが、その製
造における必須的成分として以下に規定する懸濁
安定化剤を含有する。 本発明に従えば、非イオン性単量体から生成さ
れ、少くとも一種の親油性、水−乳化性のアルキ
ルアクリレートもしくはメタクリレートエステル
からなる、固有的に粘着性であり、非溶融性、溶
媒−不溶性、溶媒−分散性の弾性重合体ミクロス
フエアが製造される。 本発明のミクロスフエアはイオン性懸濁安定化
剤と組合された、臨界ミセル濃度より多い量の乳
化剤を利用する水性懸濁重合技術により製造す
る。 有用なアルキルアクリレートもしくはメタクリ
レートエステル単量体は、親油性、水−乳化性で
あり、限られた水溶性を有するものであり、また
均質重合体として一般に約−20℃より低いガラス
転移温度を有する。本発明のミクロスフエアの製
造のために好適であるアルキルアクリレートおよ
びメタクリレートエステルの例には、ｎ−ブチル
アクリレート、第二−ブチルアクリレート、２−
メチルブチルアクリレート、４−メチル−２−ペ
ンチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、イソオクチルアクリレート、イソデシル
メタクリレートエステル単量体およびこれらに類
するものである。−20℃よりも高いガラス転移温
度を有するアルキルアクリレートおよびメタクリ
レートエステル単量体（つまりブチルメタクリレ
ート、イソボルニルアクリレートもしくはこれら
に類するもの）は、得られる重合体のガラス転移
温度が約−20℃より低くありさえするならば、上
記の単量体とともに利用することができる。 加えて、ミクロスフエアの粘着的性質は、非イ
オン性で水不溶性である非アクリレートもしくは
メタクリレートエステル共単量体例えばジビニル
ベンゼン、Ｎ−オクチル−アクリルアミドおよび
その他を少量含入することにより変化することが
できる。 本発明のミクロスフエアは臨界的ミセル濃度よ
りも高い濃度の少くとも一種の乳化剤を用いる水
性懸濁重合技術により製造する。臨界的ミセル濃
度はミセルの生成に必要な最低の乳化剤濃度であ
り、各乳化剤ごとに僅か異なり、使用可能な濃度
は典型的には約1.0×10-4ないし約3.0モル／リツ
トルの範囲にある。 本発明の固有的に粘着性であるミクロスフエア
の好適な製造のために用いる乳化剤はその本性上
陰イオン性であるのが望ましく、典型的な例はナ
トリウムドデシルベンゼンスルフオネート、アル
キルアリールエーテルスルフオネートのナトリウ
ム塩およびこれらに類するものである。非イオン
性乳化剤例えばエトキシ化オレイルアルコールも
また単独でもしくは陰イオン型との組合せとして
用いることができる。後者の場合、陰イオン性乳
化剤が優勢を占めるのが好ましい。 本発明のミクロスフエアを提供するために単量
体を重合するための触媒ないしは重合開始剤は、
アクリレート単量体の遊離基重合に通常好適であ
り、そして油溶性であり、例えばベンゾイルパー
オキシドのごとく水中の溶解度が非常に低いもの
である。水溶性触媒の使用はかなりの量の望まし
くないラテツクスの生成を惹起する可能性があ
り、またその極度に小さな粒子寸法および溶媒可
溶性が好ましくない。 触媒の濃度は球体の性質に影響を与え、従つて
全単量体の約0.15ないし約0.66重量％、そしてよ
り好ましくは約0.25ないし約0.45重量％程度であ
るべきである。約0.15重量％より低い触媒濃度は
ミクロスフエアの集塊化（agglomeration）を惹
起するが、一方約0.66％より高い濃度は所望の特
性のすべては具備しない低分子量重合体の生成に
至る。 ミクロスフエアの製造を助けるイオン性懸濁安
定化剤は少くとも約15.0ダイン／センチメートル
の界面張力によつて特徴づけることができる。本
明細書において使用される“界面張力”とは単量
体相と安定剤の1.0重量％水溶液との間で測定さ
れる界面張力値である。界面張力を決定するため
に「表面活性剤の溶液の表面張力および界面張力
に関する標準試験方法」（“Standard Methods
of Tests for Surface and Interfacial Tension
of Solutions of Surface Active Agents”）と
題するASTM＃Ｄ−1331−56の標準試験を利用
することができる。単量体相と安定剤の1.0重量
％水溶液との間の界面張力が約15.0ダイン／セン
チメートルより低くなるならば、最終的に重合す
る液滴の安定化が不十分となり、集塊化が起るで
あろう。 本発明の粘着性ミクロスフエアを首尾よく製造
するのに必要とされる単一種の安定剤の大体の濃
度は界面張力の値によつても決めることが出来
る。単量体相と水性安定剤との間の界面張力が増
大するにつれて、ミクロスフエアの首尾よい製造
のために必要とされる特定の安定剤の濃度をより
少くすることが出来る。即ち界面張力が大きいほ
ど安定剤はより少くてすむ。単量体に基き約10重
量％より高い濃度の安定化剤は、それを用いて得
られる懸濁液に最適な特性を与えない傾向があ
る。 安定化剤の例には、分子量約5000より高いポリ
アクリル酸の塩（例、アンモニウム、ナトリウ
ム、リチウム、およびカリウム塩）、カルボキシ
変性ポリアクリルアミド〔例、アメリカン シア
ナミド社（American Cyanamid）の「シアナマ
ー（Cyanamar）Ａ−370」〕、アクリル酸とジメ
チルアミノエチルメタクリレートとの共重合体お
よびこれに類するもの、第４級アミン〔例、ゼネ
ラルアニリンアンドフイルム（General Analin
and Film）社の４級化ポリビニル−ピロリドン
共重合体である「ガフコート（Gafquat）755」
もしくはユニオンカーバイド（Union Carbide）
社の４級化アミン置換セルロージツクである
「JR−400」〕、およびカルボキシ変性セルロージ
ツク〔例、ヘルキユリーズ（Hercules）社のナ
トリウムカルボキシメチルセルロースである「ナ
トロゾール（Natrosol）CMCタイプ7L」が含ま
れる。以下の表は、代表的な安定化剤、その単量
体相との界面張力、および好適なミクロスフエア
をつくるのに必要なことが判明した濃度水準を示
す。
【表】 単量体に基き10％より高い水準で或る種の安定
化剤は機能を果すことができるであろうが、それ
を用いて得られる懸濁液はいくつかの理由から好
ましくなくなる。例えばそれにより懸濁液が、好
ましくないラテツクス重合体を多く含有するよう
になる。さらにまた、それに伴なう高い粘度のた
めに最終的な粒子寸法の制御が困難になり、また
安定化剤の高すぎる濃度水準は、また得られる重
合体球の粘着性の低下をもたらすであろう。 重合の後、重合体ミクロスフエアの水性懸濁液
は室温条件下での集塊化ないしは凝結化
（coagulation）に関して安定である。重合体懸濁
液は約10ないし約50重量％の非揮発性固体を含有
してよい。長期にわたる放置の際、懸濁液は二相
に分れ、一つの相は水性であり重合体を実質的に
含まず、他の相は重合体球体の水性懸濁液であ
る。分離の程度および型式は得られる重合体の密
度に依存する。重合体相の分離は約75％程度の非
揮発性固体を含む低粘度の水性懸濁液を与え、こ
のものは水とともに振盪するならば容易に再分散
する。 所望ならば、固有的な粘着性のある被覆ないし
は接着剤をつくるために、重合の直後にミクロス
フエアの水性懸濁液を利用することができる。水
性懸濁液はまた、メタノール、飽和食塩溶液、あ
るいはこれらに類するものにて凝結化されてよ
く、引続いて洗浄されかつ乾燥される。この乾燥
した重合体球体は十分な撹拌によつて、広汎な種
類の普通の有機溶媒中に容易に分散する。しかし
重合体は一旦乾燥すると水中に再分散できない。 重合体ミクロスフエアは典型的には寸法が小さ
く、約１ないし約250ミクロンの範囲の直径を有
し、球体の大部分の直径は約５ないし約150ミク
ロンの範囲内にある。球体は常態で粘着性をもち
かつ弾性があり、有機溶媒中に不溶であり、また
水、メタノールおよびエタノールのような高度の
極性をもつ溶媒は別としてほとんどの普通の溶媒
中で分散液を形成する。代表的な有用な溶媒はエ
チルアセテート、テトラヒドロフラン、ヘプタ
ン、２−ブタノンおよび他のケトン、ベンゼン、
シクロヘキサン、ならびにイソプロパノールおよ
び高級アルコールである。このような溶媒中に分
散されるとき、ミクロスフエアは溶媒を吸収し、
もとの直経の約２倍まで膨大し、もとの体積の約
８倍となる。分散の後、約80％の溶媒を含むミク
ロスフエアは長時間にわたつて均質的に分散され
たまゝでいる。重合体球体の一つに直接力を加え
るならば球体は変形するが、応力を除去すると球
形状が復元する。典型的には、加熱に際して球体
は融解ないしは流動せず球体の炭化温度に達する
まで原形を保つ。 ミクロスフエアはエアロゾル接着剤中に用いる
ことができ、基材に接着剤として適用することが
でき、結合材物質と混合して、米国特許第
3857731号に開示のような反復的再使用可能な接
着性表面をつくるために基材上に塗布することが
でき、また基材上で高温融解接着剤と一緒にし
て、共ローダー（Loder）およびその他の、共通
に委託され同時係属中の米国特許出願第742743号
中に開示のごときポジシヨナブルな
（Positionable）高温融解接着系を与えることが
できる。 本発明を以下の非限定的な例により一層特定的
に述べるが、特記ないかぎりすべての部は重量基
準である。 例 １ 温度計、還流凝縮器、機械的撹拌機、ならびに
真空および窒素流入のための管を備えた３リツト
ルの三つ口フラスコに、脱イオン水1407.7ｇと
「グツドライト（Good Rite）K714」（B.F.グツ
ドリツチ（Good rich）社から商業的に入手でき
る分子量200000のポリアクリル酸の固形分15％の
水溶液の商標名〕27.0ｇとを装入した。次にすべ
てのポリアクリル酸が溶解するまでフラスコの中
味を撹拌し、かつPHが7.0になるまで濃水酸化ア
ンンモニウムを添加した。 この溶液にイソオクチルアクリレート500ｇと
「ルシドール（Lucidol）70」〔ペンウオルト
（Pennwalt）社のルシドール事業部から商業的に
入手可能な70％活性ベンゾイルパーオキシド触媒
の商標名〕1.75ｇとを添加した。次にフラスコの
中味に真空を適用し、フラスコ内の圧力を水銀柱
28インチまで低下し、溶存空気および酸素の除去
を確実にするために１分間保持した。次に窒素に
より真空を破つた。反応期間にわたつてバツチ上
で窒素パージを維持した。「シポネート
（Siponate）DS−10」乳化剤〔アルコラツク
（Alcolac）社から商業的に入手できるナトリウ
ムドデシルベンゼンスルフオネートの商標名〕５
ｇを混合物に添加し、撹拌を400rpmに設定した。 次にバツチを60℃まで加熱しかつ16時間加熱を
維持した。最初温度が60℃に接近するにつれ、約
70℃までの弱い発熱が認められたが、この時、冷
却はしなかつたが、ついに発熱は停止した。その
後フラスコを60℃に保つた。16時間の後懸濁液を
室温まで冷却し、かつ得られる懸濁重合体を60メ
ツシユの篩を用いて過した。得られる均質重合
体は25.14％の固体を含み、放置する時、重合体
球体が表面にクリーム状に浮上つたが、容易に再
分散した。重合体球体の平均粒子寸法は10ないし
20ミクロンであつた。 例 ２〜５ これらの例は例１に略述した装置、単量体およ
び一般的手続を用いて実施したものであり、種々
の安定化剤および陰イオン乳化剤の使用を例解す
る。ミクロスフエアは固有的粘着性を有し、非溶
融性かつ不溶性であるが、有機溶媒中で分散可能
である。
【表】 例 ６〜９ これらの例は例１に略述した装置および手続を
用いて実施したものであり、乳化剤としてナトリ
ウムドデシルベンゼンスルフオネート５ｇと安定
化剤としてアクリル酸とジメチルアミノエチルメ
タクリレートとのモル比50／50の共重合体５ｇと
を用いて、固有的粘着性のあるミクロスフエアを
種々の単量体から製造することを例解する。
【表】 オクチルアクリルアミド
例 10 本例は非イオン性表面活性剤の使用を例解する
ものであり、例１に記載の同一の装置および技術
を用いて実施した。単量体はイソオクチルアクリ
レート（500ｇ）であつた。安定化剤はアクリル
酸とジメチルアミノエチルメタクリレートとのモ
ル比50／50の共重合体（５ｇ）であり、乳化剤は
「シポニツク（Siponic）Ｙ−500−70」〔アルコラ
ツク（Alcolac）社のエトキシ化オレイルアルコ
ールの商標名〕（５ｇ）であつた。このようにし
て得られる固有的粘着性のあるミクロスフエアの
水性懸濁液は25.3％の非揮発性物質を含有し、ま
た粒子の平均寸法は37.4ミクロンであつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 10〜70ミクロンの平均粒子寸法を有し、非溶
    融性、溶媒−不溶性、溶媒−分散性、固有的に粘
    着性でそして弾性である重合体ミクロスフエアの
    製造方法において、 (a)(i) 少くとも一種のアルキルアクリレートもし
    くはメタクリレートエステル単量体； (ii) 臨界ミセル濃度より高い濃度の少くとも一
    種の乳化剤； (iii) 実質的に水に不溶の重合開始剤；および (iv) 少くとも約15.0ダイン／センチメートルの
    界面張力を有するイオン性懸濁安定化剤を反
    応槽に装入し； (b) 反応槽装入物を撹拌して乳濁液をつくり； (c) 上記の撹拌を継続しつつ上記乳濁液を加熱す
    る ことからなる工程を含み、これによつて上記乳濁
    液から上記重合体ミクロスフエアが得られること
    を特徴とする、弾性で粘着性の重合体ミクロスフ
    エアの製造方法。
JP9992178A 1977-08-17 1978-08-16 Adheren polymer fine particle Granted JPS5441988A (en)

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