JPH01128965A - 長鎖Ｎ−アルキル−α−アルキルニトロン及び安定剤としてのそれらの使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な長鎖Ｎ−アルキル−α−アルキルニトロ
ン、有機材料のための安定剤としての使用方法並びに熱
、酸化及び化学線分解に対して安定化されている有機材
料に関する。

１、　、Ｂ　Ｎｅｔｈｓｔｎｇｈｅ等著、Ｒｕｂｂｅｒ
　Ｃｈｅｍ　、”ｌ’ｅｃｈ。

５７、７７９（１９８４）はＮ−低級アルキル−α−フ
ェニルもｔ、＜ｉｔ換されたフェニルニトロンが加硫ゴ
ムのために有効な耐疲労剤、酸化防止剤もしくはオゾン
発生防止剤であることを示している。

Ｋ、Ｂ、　（ｈａｋｒａｂｏｒｔｙ等著、Ｊ、　Ａｐｐ
ｌ、　Ｐｏ１ｙ、　Ｓｃｉ。

５０、３２６７（１９８５）はポリプロピレンのための
溶融安蝋剤として有効であるフェノール基を含むアルド
ニトロンを開示している。

Ａ、　Ｙ、　Ｇｅｒｃｈｉｋｏｖ等著、Ｚｈ、　ｐｒｉ
ｋｌ、　Ｋｈｉｍ、　１９８６゜１０８２　（ケミカル
アブストラクト　１０６：４３８８ｎ（１９８７）ｆｌ
ペンタエリトリトールから誘導された工業エステルのた
めの酸化防止剤としてアミド置換され念ニトロンを記述
している。

日本国特許願昭５９−１１３４５号ｑ１選択されたアル
ドニトロン及びケトニトロンを使用したオレフィンポリ
マーの溶融安定化全記載しており、そして米国特許出願
箱４．７０９，１０７号はシア、ルキルニトロンの製造
方法を記載している。

Ｍ、　５ｃｈｕｌｚ等著、ｐｌａｓｔｅ　Ｋａｕｔｓｃ
ｈ、　１．９８６．２０９はポリプロピレンのための酸
化防止剤としてＮ−フェニルアルドニトロンもＬ＜ｆｄ
ケトニトロンの酸化防止活性を記載している。

本発明は次式Ｉニ Ｔ　−　Ｎ”　＝　Ｃ（Ｇ）Ｅ　　　　　　　＋Ｉ］（
式中、 Ｔは炭素原子数８ないし１日の直鎖もしくは枝分れ鎖ア
ルキル基金表わし、 Ｇは水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、 Ｅは炭素原子数５ないし１７の直鎖もしくは枝分れ鎖ア
ルキル基を表わし、そして ＧとＥの炭素原子数の合計は７ないし１７を表わす。）
で表わされる化合物に関する。

式！で表わされる該化合物は、Ｔがｎ−オクチル基、ｎ
−デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基もしくはオクタデシル基を表わす
か、または水素化獣脂アミン中に存在するアルキル混合
物を表わすものが好ましい。

最も好ましいＴは水素化獣脂アミン中に存在するアルキ
ル混合物を表わす。

好ましいＧは水素原子もしくはメチル基を表わす。最も
好ましいＧは水素原子を表わす。

式■で表わされる前記化合物は、Ｅがｎ−へブチル基、
ｎ−ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基もしくはヘプタデシル基を表わ
すか、または１つのアルキル基につき１個少ない炭素原
子を有する水素化獣脂アミン中に存在するアルキル混合
物を表わすものが好ましい。

最も好ましいＥはひとつのアルキル基につき１個少ない
炭素原子を肩する水素化獣脂アミン中に存在するアルキ
ル混合物を表わす。

式■で表わされる前記化合物は、Ｔが水素化獣脂アミン
中に存在するアルキル混合物ｅｆｆわし、Ｇが水素原子
ｔ−表わし、革びにＥがひとつのアルキル基につき１個
少ない炭素原子金肩する水素化獣脂アミン中に存在する
アルキル混合物を表わすものが特に好ましい。

式Ｉで表わされる化合物の好ま、しい例ｆｌ、Ｎ−デシ
ル−α−ノニルニトロン及びＮ−オクタデシル−α−ヘ
プタデシルニトロンである。

典型的なジ（水素化獣脂）アミンは以下の分配のアルキ
ル混合物′ＩｋＭする。： Ｌ、Ｌ、ＮＨ Ｃ７１６Ｃ１４１・９ Ｃ１６Ｃ１６１Ｚ４ Ｃ１６Ｃ１７２，８ Ｃ１６Ｃｐｓ　　　　　　３６［） Ｃ１７Ｃ１８五９ Ｃ１８０１８３９，０ その他　　　　４．０ 動物から得られるジ（水素化獣脂）アミンは特定の分配
のアルキル置換基中で適当にいくらか変化していてもよ
いが、ジ（水素化獣脂）アミンは主にＮ、Ｎ−ジオクタ
デシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアミン及びＮ−
へキサデシル−Ｎ−オクタデシルアミンを含む。混合物
の個々の成分は高真空中で蒸留することによシ分離でき
る。

しかしながら、本発明の目的のためにその様な分離を実
施する必要はない。実際はジ（水素化獣脂）アミンは本
発明のニトロンｆ：製造するための好ましい出発材料を
代表する。

本発明のニトロンは多くの方法により製造できる。これ
らＨ１ａｌ長鎖アルキルアルデヒド□もしくはケトンと
長鎖Ｎ−アルキルヒドロキシアミンの反応；また＆’！
ｔｂｌ長鎖Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミンモしくは長鎖Ｎ、
Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミンと典型的な酸化剤との
酸化を包含する。適する酸化剤は過酸化水素水溶液、過
酸化ベンゾイル、第三ブチルヒドロペルオキシド、クメ
ンヒドロペルオキシド及び３−クロロペルオキシ安息香
酸を含む。

これらの合成方法のために使用される中間体は広く市販
されている。

式■で表わされるニトロンは有機材料、特に合成ポリマ
ー、例えばポリオレフィンのためのすぐれた加工用安定
剤である。

従って、更に本発明の態様は熱、酸化もしくは化学線分
解を受け易い有機物質及び少なくとも１種の式■で表わ
される化合物からなる組成物である。

一般に安定化できる有機物質は以下のものを含む。： １、　モノオレフィン及ヒジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリインプレンまたはポ
リブタジェン並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
テンもしくはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（
所望により架橋できる）、例えば高密度ポリエチレン（
ＨＤＰＥ　）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び線
状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

２．１）で述べたホモポリマーの混合物、例えば、ポリ
プロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリ
エチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、　ＰＰ／Ｌ
ＤＰＲ）、並びにポリエチレンの異なるタイプの混合物
（例えばＬＤＰＥ／）ＩＤＰＥ）。

五　モノオレフィン及びジオレフィン自体もしくｈ該オ
レフィンと他のビニルモノマーとの：ｆ　ｒｔ！　ＩＪ
　マー、例エバエチレン／フロピレンツ、Ｊ−’　＋７
７−１線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）並びに低
密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とその混合物、プロピレ
ン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／エチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー
、プロピレン／インプチレンコホリマー、エチレン／ブ
テン−１コポリマー、フロピレン／ブタジェンコポリマ
ー、インブチレン／インプレンコポリマー、エチレン／
アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキル
メタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテー
トコポリマー４　Ｌ＜ｆｌエチレン／アクリル酸コポリ
マー並びにそれらの塩（イオノマー）及びエチレンとプ
ロピレンとへキサジエン、ジシクロペンタジェン４Ｌ＜
はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポ
リマー：並びにその様なコポリマーの混合物及び上記の
りで記載したポリマーとそれらの混合物、例えばポリプ
ロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰ
Ｅ／ＥＶＡ、　ＬＤＰＲ／ＥＡＡ、　ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ及ヒＬＩ、ＤＰＥ／ＡＡ６ Ｓａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及
びそれらの水素化変性体（例えば粘着剤）。

４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。

５　スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエンもし
くはアクリル誘導体のコポリマー例えばスチレン／ブタ
ジェンコポリマー、メチレン／アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン／アクリルメタクリレートコポリマー、
スチレン／無水マレイン醗コポリマー、スチレン／ブタ
ジェン／エチルアクリレートコポリマー、スチレン／ア
クリロニトリル／メチルアクリレートコポリマー：スチ
レンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーもシくハエチレン／プロピレン／
ジェンターポリマーからの高耐衝撃性強度混合物：並び
にス、チレンのブロックコホリマー、例えばスチレン／
ブタジェン／スチレンブロックコポリマー、スチレン／
イソプレン／スチレンブロックコポリマー、スチレン／
エチレン／ブチレン／スチレンブロックコポリマー４Ｌ
＜ａスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンブロッ
クコポリマー。

＆　スチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばスチレンのポリブタジェンへのグラフ
トポリマー、スチレンのポリブタジェン−スチレンもし
くはポリブタジェン−アクリロニトリルへのグラフトポ
リマー；スチレンとアクリロニトリル（もしくはメタア
クリロニトリル）のポリブタジェンへのグラフトポリマ
ー：スチレン及びマレイン酸無水物もしくはマレイミド
のポリブタジェンへのグラフトコポリマー；スチレン、
アクリロニトリル及びマレイン酸無水物もしくはマレイ
ミドのポリブタジェンへのグラフトコポリマー：スチレ
ン、アクリロニトリル及びメチルメタアクリレートのポ
リブタジェンへのグラフトコポリマー、スチレン及びア
ルキルアクリレートもしくはメタアクリレートのポリブ
タジェンへのグラフトコポリマー、スチレン及ヒアクリ
ロニトリルのエチレン／プロピレン／ジェンターポリマ
ーへのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニト
リルのポリアクリレートもしくはポリメタアクリレート
へのグラフトコポリマー、スチレン及びアクリロニトリ
ルのアクリレート／ブタジェンコポリマーへのグラフト
コポリマー、並びに５）に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−、もしくはＡ
ＥＳ−ポリマーとして公知のコポリマー混合物。

２　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレン
、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ボＩＪ　弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩
化２ニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル／ビ
ニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデン／ビ
ニルアセテートコポリマー。

＆　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

９．８）で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリ
レートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアル
キルアクリレートコポリマーもしくはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコホリマーモシ＜Ｈ７クリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジェンターポリマー
。

１α　不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのア
シル誘導体もしくはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルア
セテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾ
エート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール
、ポリアリルフタレートもしくはポリアリル−メラミン
並びに上記のりで列挙したオレフィンとそれらのコポリ
マー。

１１、　　ｆｉ状エーテル、のホモポリマー及びコポリ
マー１、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドもしくはビス−グ
リシジルエーテルとそれらのコポリマー。

１ｚ　　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレウレ
タン、アクリレートもしくｕＭＢｓで変性されたポリア
セタール。

１五　ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びに
ポリスチレンもしくはポリアミドとポリフェニレンオキ
シドの混合物。

１４、　一方の末端にヒドロキシル基及びもう一方に脂
肪族もしくは芳香族ポリイソシアネート含有するポリエ
ーテル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導
されるポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシア
ネート、ポリオールま念ハプレボリマー）。

１５、　　ジアミンとジカルボン酸とから、及び／また
はアミノカルボン［または相当するラクトンから誘導さ
れ几ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４
、ポリアミド６、ポリアミド６／６　、６／１０　、６
／９　、６／１２及び４／６、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸の縮合
から得られた芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミ
ン及びイソフタル酸ま７’Ｃは／及びテレフタル酸及び
所望により変性剤としてのエラストマーから製造された
ポリアミド、例えばポリ−２，４，４−）リメチルへキ
サメチレンテレフタルアミドもしくはポリ−ｍ−フェニ
レンイソ７タルアミド。更に上記のポリアミドとポリオ
レフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーもしくは
化学的に結合したもしくはグラフトしたエラストマーの
コポリマー；または上記のポリアミドとポリエステル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールもしくはポリテトラメチレングリコールのコポリマ
ー。ＥＰＤＭもしくはＡＢＳで変性されｔポリアミドも
しくはコポリアミド。

加工間に縮合され九ポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系
）。

１＆　ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ　　
ド　。

１７、　　ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／
ま九はとドロキシカルボン醗または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
−（：２．２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン
〕テレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並
びに末端にヒドロキシ基を有するボリエーテ゛ルから誘
導されたブロック−コポリエーテル−エステル。

１ａ　　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネ
ート。

１９、　　ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。

２ＣＬ　　一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分
としてフェノール、尿素及びメ、ラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルム
アルデヒド樹脂。

２１、　　乾燥及び未乾燥アルキド樹脂。

２２、　　飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ル及び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から８導された不飽和ポリエステル樹脂並びにそれらの
燃焼性の低いノ・ロゲン含有変性物。

２五　置換アクリルエステルから誘導された熱硬化性ア
クリル樹脂、例えばエポキシ−アクリレート、ウレタン
！アクリレートもしくはポリエステル−アクリレート。

２４、　　架橋剤としてマレイン樹脂、尿素樹脂、ポリ
イソシアネートもしくはエポキシド樹脂と混合したアル
キド樹脂、ポリエステル樹脂もしくはアクリレート樹脂
。

２＆　ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ルもしくは脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポ
キシド樹脂。

２＆　天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン並びに重合同族方法で化学的に変性されたそれら
の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース及ヒ酪ｒＲフチレート、モジくはセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルシース；ロジン及びそれらの誘導
体。

２Ｚ　　上記に記述したポリマーの混合物、例えばＰＰ
／ＥＰＤＭ、　　ポリアミド６７ＥＰＤＭもしくはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ
。

ＰＣ，／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、Ｐ
Ｃ／ＰＢＴ。

ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／７　クリレート、ＰＯＭ／熱
可塑性ＦＵＲ，ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＯＭ／アクリ
レート、ＰＯｖｉ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／Ｔ（ＩＰＳ、ＰＰ
Ｅ／ＰＡ６゜６及びコポリマー、ＰＡ／Ｉ（ＤＰＥ、Ｐ
Ａ／ＰＰ。

ＰＡ／ＰＰＥ０　　　− ２ａ　　純粋なモノマー化合物または該化合物の混合物
である天然産の及び合成の有機材料、例えば鉱物油、動
物及び野菜の脂肪、油及びワックス、または合成エステ
ル（例えばフタレート、アジペートホスフェートもしく
ホトリメリテート）ｔ−ペースとした油、脂肪及びワッ
クス及びいずれの重量比であってもよい合成エステルと
鉱油の混合物であって、これらの材料はポリマーのため
の可塑剤として、または繊維スピニングオイルとして、
並びにその様な物質の水性エマルジョンとして使用され
る。

２９、天然もしくは合成ゴムの水性エマルジョン、例え
ば天然ラテックスもしくはカルボキシル化スチレン／ブ
タジェンコポリマーのラテックス。

本発明の組成物の好ましい安定化有機材料は、合成ポリ
マーで、特にポリオレフィンである。

本発明の組成物のポリオレフィンは、例えばα−オレフ
ィンのホモポリマーもしくはコポリマーである。

本発明の組成物中で有用なポリオレフィンは、架橋する
ことができるポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイン
ブチレン、ポリブテン−１、ポリ−３−メチル−ブテン
−１及びポリ−４−メチルペンテン−１のようなモノオ
レフィンから誘導されたポリマーが好ましい。ポリエチ
レンは例えば中密度、高密度もしくは線状低密度ポリエ
チレンである。

上記に記述したホモポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリブテン−
１、またはポリプロピレンとポリインブチレン等の混合
物もまた使用するのが好ましい。

モノオレフィンのコポリマー、側光ばエチレン／プロピ
レンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コポリマー、
フロピレン／オクテン−１コポリマー、エチレン／ブテ
ン−１コホリマー、エチレン／オクテン−１コポリマー
並びにエチレン／ビニルアセテートコポリマーは、本発
明の組成物中で特に使用してもよい。

本発明の組成物は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リインブチレン、ポリ（ブテン−１）、ポリ（ペンテン
−１）、ポリ（３−メチルブテン−１）、ポリ（４−メ
チルペンテン−１）及ヒ種々のエチレン及びグロビレン
コボリマーをポリオレフィン成分として特に使用してよ
い。

特に好ましいポリオレフィン基材は、ポリプロピレン、
低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリ
エチレン、線状低密度ポリエチレン、ポリ（ブテン−１
）、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、エチレン／プロ
ピレンコポリマー及びエチレンまたはプロピレンと他の
α−オレフィンのコポリマーである。

最も好ましいポリオレフィン基材はポリプロピレン、高
密度ポリエチレン、エチレン／７’０ピレンコポリマー
またはエチレンもしくはプ資ピレンと他のα−オレフィ
ンのコポリマーである。

食物の包装産業に使用されるポリオレフィンは、上記組
成物中で特に興味深い。

本発明のニトロンは、ポリマーが多数の押出や受けてで
さえも特に高温加工間で色及び溶融流れ値を比較的小さ
な変化でポリオレフィンを安定化する。

一般に、本発明のニトロン安定剤は、安定化組成物の約
０．０１から約５重量優で使用されるが、これは特別な
基材及び用途で変化する。有利な範囲は約０．０２５な
いし約２重量％で、特に［１０５ないし約１易である。

本発明の安定剤は、それらから造形された製品の製造よ
υ前にいずれの有利な段階においても慣用の技術により
有機材料中に容易に配合できる。

仕上げられた製品に表面加工によシ本発明の安定剤を使
用することも可能である。本発明の安定剤を例えば溶融
紡糸加工間で紡糸仕上げを行なうことによシ繊維に表面
塗布する繊維用途に特に有効である。

本発明の安定化組成物は所望によシ種々の慣用の添加剤
もしくは安定剤を例えば約（１０１ないし約５重貴男、
好ましくは約０．０２５ないし約２重ｉｋ係、特に約０
．１ないし約１重、！優、含有してもよい。

それ数本発明は式Ｉで表わされるニトロンに加えて、フ
ェノール系酸化防止剤、立体障害性アミン光安定剤、紫
外線吸収剤、有機リン化合物、脂肪酸のアルカリ金属塩
、チオ相乗剤及びヒドロキシルアミンからなる群から選
択された安定剤もしくは安定剤混合物からな、る有機材
料にも関する。

以下に示されている主な化合物は本発明の組酸物中で有
用なフェノール系酸化防止剤を包含する。

簡単な２，６−ジアルキルフェノール、例えば２．６−
ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三・ブ
チル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジー第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−シオ
クタデシルー４−メチルフェノール及び２，６−ジー第
三ブチルフェノール。

アルキル化ヒドロキノン誘導体、例えば２，５−ジー第
三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジー第三アミル−ヒ
ドロキノン、２，６−ジー第三ブチルヒドロキノン、２
．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ−ル、３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ−ル、トリス
（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ホスフィツト、　３　、５−　シー第三７”チル−４−
ヒドロキシフェニルステアレート及びビス（３ｐｓ−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシフェール）アジペート。

ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、側光ば２．２
′−チオ−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２．２′−チオ−ビス（４−オクチルフェノ−′
ＡＩ）、４，４′−チオ−ビス（６１Ｅ三ブチル−３−
メチルフェノール）、４．４′−チオ−ビス（３，６−
ジー第ニアミルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（
６−第三ブチル−２−メチルフェノール）及び４．４’
−ビス（２，６−シメチルー４−ヒドロキシフェニル）
ジスルフィド。

アルキリデン−ビスフェノール、倒えば２，２′−メチ
レンービス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）
、２．２′−メチレン−ビス（６−第三フチルー４−エ
チルフェノール）、４゜４′−メチレン−ビス（６−第
三ブチル−２−メチルフェノール）、４．４’−メチレ
ン−ビス（２，６−ジー第三ブチルフェノール）、２゜
６−ビス（３−第三ブチル−５〜メチル−２−ヒドロキ
シベンジル）４−メチルフェノール、２、ｌ−メチレン
−ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル
）−フェノール〕、１．１−ビス（３，５−ジメチル−
２−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（５４
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、２，２−ビス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、１．１．５−）リス（５−
第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−
ブタン、２゜２−ビス（５−第三プチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシル−メルカ
プトブタン、１，１，５．５−’？）ラキス（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペン
タン及ヒエチレンビス（（３゜３−ビス（３−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−ブチラード〕。

０−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば３゜５　、
５’、　５’−テトラ−第三ブチル−４，４′−ジヒド
ロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロ
キシ−Ｓ、Ｓ−ジ−メチルベンジル−メルカプトアセテ
ート、トリス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン及びビス（４−第三プチル−３−
ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）ジチオテレフ
タレート。

ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオタデシル
２．２−ビス（３，５−ジー第三ブチル−２−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ジオクタデシル２−（３−第
三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロ
ネート、ビス（ドデシルメルカプト）エチル２．２−ビ
ス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）マロネート及びビス（４−（１，１，３゜３−テトラ
メチルブチル）フェニル）２．２−ビス（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。

ヒドロキシベンジル−芳香族化合物、例えば１゜３　、
５−）リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）　−２、４、６−）　ＩＪメチルベンゼン、
１．４−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，５゜５．６−チトラメチルベンゼン
及び２，４．６−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。

ｓ−）リアジン化合物、例えば２，４−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシアニリノ）−Ｓ−トリアジン、２−オクチ
ルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）−５−トリアジン、２，
４．６−’）リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−３−トリアジン、２，４．６−）
リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルエチル）−３−トリアジン、１，３．５−）リス（２
，６−シメチルー３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベン
ジル）インシアヌレート及び１，３，５−トリス（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシ
アヌレート。

β−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ３．５−
トリス（（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニル〕−へキサヒドロ−５−）リアジ
ン及びＮ、Ｎ−ビス（３ｔ　５−　ジーに三ブチルー４
−ヒドロキシフェニルーグロピオニル）へキサメチレン
ジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−（５，５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グロピオニル〕ヒ
ドラジン。

メタノール、エタノール、オクタデカノール、１．６−
へキサジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１．２−７’ロバンーシオール、ジエチレン
クリコール、チオジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリトリ
トール、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン、トリス〔ヒドロキシ
エチルコインシアヌレートおよび４−ヒドロキシメチル
−１−ホスフＴ　−２，６，７−トリオキサビシクロ［
２，２，２１オクタン。

例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１．．６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール
、エチレングリコール、１，２−フロパンジオール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、チオジ
エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタ
エリトリトール、３−チアウンデカノール、３−チアペ
ンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス〔ヒ
ドロキシエチルコインシアヌレートおよび４−ヒドロキ
シメチル−１−ホスフア−２，６，７−）リオキサビシ
クロ〔２゜２．２〕オクタン。

［１のエステル、例えば、メタノール、エタノール、オ
クタデカノール、−１，６−ヘキサンジオール、１，９
−ノナンジオール、エチレンクリコール、１．２−プロ
パンジオール、ジエチレンクリコール、チオジエチレン
クリコール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリ）　
ＩＪ　）　−ル、３−チアウンデカノール、３−チアペ
ンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、トリス〔ヒ
ドロキシエチルコインシアヌレートおよび４−ヒドロキ
シメチル−１−ホスフア−２，６，７−）リオキサピシ
クロＣ２，２，２〕　オクタン、特にペンタエリトリト
ールのテトラキスエステル。

ベンジルホスホネート　例えば、ジメチル５゜５−シー
第三フｆルー４−ヒドロキシベンシルホスホネート、ジ
エチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、及びジオク
タデシル第三ブチル−４−ヒドロキシ３−メチルベンジ
ルホスホネート。

特に興味深いフェノール系酸化防止剤は、ｎ−オクタデ
シル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロヤシヒドロシ
ンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３゜５−ト
リス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）インシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−
ジル第三ブチルー４−ヒドロキシヒドロシンナメ〜））
、１，３．５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ン、３，６−シオキサオクタメチレンビス（３−メチル
−５−第三プチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
）、２．６−ジー第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２
−エチリデン−ビス（４，６−ジー第三ジチルフェノー
ル）、１゜３．５−）リス（２，６−シメチルー４−第
三プチル−５−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート
、１，１．３−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−
５−第三ブチルフェニル）ブタン、１．３．５−）リス
（２−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナモイルオキシ）エチルコインシアヌレート、３
，５−ビス（３゜５−　シー　第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）メジトール、ヘキサメチレンビス（５，
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、１−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）　−３’、　５−ビス（オクチルチオ）　−
ｓ　−）リアジン、Ｎ　、　Ｎ’−へキサメチレン−ビ
ス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナムアミド）、ビス（エチル−３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ−））カルシウム
、エチレンビス（３，３−ビス（３−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、オクチル−３，５
−ジー第三ブチル−歳−ヒドロキシベンジルメルカプト
アセテート、ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド及びＮ　、　Ｎ
’−ビス（２−（３。

５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイ
ルオキシ）エチル〕オキサアミドである。

最も好ましいフェノール系酸化防止剤は、ネオペンタン
テトライルテトラキス（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル−
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート、１．３．５−）ジメチル−２，４，６−）リス
（３゜５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，３．５−トリス（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、２，
６−ジー第三ブチル−ｐ−クレゾールモジくは２，２′
−エチリデン−ビス（４゜６−ジー第三ブチルフェノー
ル）である。

本発明の組成物が立体障害性アミン光安定剤を含有する
とき、その様な立体障害性アミンは例えば、４−ベンゾ
イル−２，２，６，６−チトラメチルピベリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−チトラメチルピペ
リジン、ビス（２，２，６，６−チトラメチルピベリジ
ン）セバケートもしくは５−ｎ−オクチル−７，７゜９
．９−テトラメチル−１，３，８−）リアザースピロ（
４，５］デカン−２，４−ジオンである。

特に本発明の立体障害性アミン光安定剤は、ビス（２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６゜６−ベンタメチルピペ
リジンー４−イル）セバケート、ビス（１，２，２，６
，６−ベンタメチルピベリジンー４−イル）（３，５−
ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル）ブチルマロ
ネート、トリス（２，２，６，６−テトラメチルビベリ
ジン−４−イル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−３−オキンビペラ
ジン−４−イル）エタン、２．２，４，４−テトラメチ
ル−７−オキサ−３゜２０−ジアザ−２１−オキンジス
ビロ［５，１，１１゜２］ヘンエイコサン、２．４−ジ
クロロ−６−第三オクチルアミノ−５−）リアジンと４
，４′−へキサメチレン−ビス（アミノ−２，２，６゜
６−チトラメチルピベリジンの重縮合生成物、１−（２
−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ヒドロキシピペリジンとコ・・り酸の重縮合生成
物、４，４′−へキサメチレン−ビス（アミノ−２，２
，６，６−チトラメチルピベリジン）と１，２−ジブロ
モエタンの重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−モル
ホリノ−Ｓ−トリアジンと４．４′−へキサメチレレー
ビス（アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピベリジ
ンの重縮合生成物、Ｎ　、　Ｎ’−、、Ｎ”、　Ｎ”−
テトラキス〔４，６−ビス（ブチル−（２゜２．６．６
−チトラメチルピベリジンー４−イル）−アミノ）−ｓ
−）リアジン−２−イル〕−１゜１０−ジアミノ−４，
７−ジアザデカン、オクタメチレンビス（２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−カルボキシレート）
及び４，４′−エチレン−、ビス（′２，２，６，６−
チトラメチルピベラジンー５−オン）からなる群から選
択される。

最も好ましい立体障害性アミン光安定剤は、ビス（２，
２，６，６−チトラメチルピベリジンー４−イル）セバ
ケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピベリジンとコハク
酸の重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−第三オクチ
ルアミノ−５−）リアジンと４，４′−へキサメチレン
−ビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチルビベリ
ジン）の重縮合生成物ｆたはＮ、Ｎ’。

Ｎ／　、　Ｎｔｒｙ−テトラキス〔４，６−ビス（ブチ
ル−（２，２゜６．６−テトラメチルピペリジン−４−
イ／ｌ／　）−アミノ）−８−）リアジン−２−イル〕
−１゜１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカンである。

本発明の組成物が紫外線吸収剤を含むとき、その様な光
吸収剤は２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、
オキサアニリド、α−シアノシンナメート、置換された
ベンゾエートエステルまたは０−アルキル立体障害性フ
ェノール系ベンジルホスホネートのニッケル塩を含んで
もよい。

その様な紫外線吸収剤の例を以下に示した。：２−　（
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例え
ば５′−メチル−１３’、５’−ジー第三ブチル−１５
′−第三プチル−１５’−（１，１゜３．５−テトラメ
チルブチル）−１５−クロロ−３′、５′−ジー第三ブ
チル−１５−クロロ−５′−第三プチル−５′−メチル
−１３′−第二プチル−５′−第三プチル−１３′−α
−メチルベンジル−ｇ−メチル、イーα−メチルベンジ
ル−５′−メチル−５−クロロ−１４′−ヒドロキシ−
１４′−メトキシ−１４′−オクチルオキシ−１３，５
′−ジー第三アミル、３′−メチル−５′−カルボメト
キシエチル及び５−クロロ−５’、５’−シーｆＪＸ三
アミル誘導体。

２．４−ビス（２′−ヒドロキシフェニル）−６ルー６
−ヘプタデシルもしくは６−ウンゾシルーもしくは６−
ウンデシル誘４体。

２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ
−１４−メトキシ−１４−オクチルオキシ−１４−デシ
ルオキシ−１４−ベンジルオキシ−１ａ、ｉ、４′−ト
リヒドロキシ−１２゜２．４．４−テトライルオキシ−
もしくはヒドロキシ−４４′−ジメチルヒドロキシ誘導
体。

１．３−ビス（２′−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼン
、例えば１．３−ビス（２′−ヒドロキー４′−ヘキシ
ルオキシベンゾイル）ベンゼン、１．．５−ビス（２′
−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシベンゾイル）ベン
ゼンまたは１．５−ビス（２′−ヒ）’ｏ−＋シー　４
’−）”ｆシルオキシベンソイル）ベンゼン。

えばフェニルサリシレート、オクチルフェニルサリシレ
ート、ジベンゾイルレゾシン、ビス（４−ｇＥ７’チル
ベンゾイル）レゾルシン、ペンソイルレゾルシン１．５
１５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２．
４−ジー第三ブチルフェニルエステルもしくは２−オク
タデシルエステルまたは２−メチル−４，６−ジー第三
ブチルエステル。

アクリレート、例えばα−シアノ−β、β−ジフェニル
アクリル酸エテルエ・ステルもしくはインオクチルエス
テル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α
−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエス
テルもしくはブチルエステルまたはＮ−（β−カルボメ
トキシビニル）−２−メチル−インドリン。

シュウ酸ジアミド、例えば４．４′−ジオクチルオキシ
−オキサアニリド、２．２′−ジオクチルオキシ−氏５
′−ジー第三ブチルオキサアニリド、２．２′−ジドデ
シルオキシ−５，５′−ジー第三ブチル−オキサアニリ
ド、２−エトキシ−２′−エチル−オキサアニリド、　
Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２′−
エテルオキサアニリド及び２−エトキシ−２′−エチル
−４４′−ジー第三ブチル−オキサアニリドとそれらの
混合物、または〇−及びｐ−メトキシ並びにＯ−及Ｕｐ
−エトキシー二置換オキサアニリドの混合物。

好ましくは本発明の組成物中で有用な紫外線光吸収剤は
、２−（２−ヒトａキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−へ５−
ジー第三アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α、α−ジメ
チルベンジル）フェニル）−２Ｈ−ベンツトリアゾール
、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）
−２’Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシ−ベンゾフェノン、ニッケルビス（〇−
エチルへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホネート）、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン
、２−（２−ヒドロキシ−３−第三プチル−５−メチル
フェニル）−２Ｈ−ペンツトリアゾール、２．２′−チ
オビス（４−第三ブチルフェノール）、２−エトキシ−
２′−エチルオキサアニリドもしくは２−エトキシ−２
′−エテル−５，５′−ジー第三ブチルオキサアニリド
とのニッケルブチルアミン錯体。

本発明の組成物が有機リン化合物を含有するとき、その
化合物とは例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニ
ルアルキルホスフィツト、フエニルジアルキルホスフィ
ツト、トリス（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラ
ウリルホスフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、
ビス（インデシルオキシ）−２，４，ａｌｏ　−テトラ
オキサ−へ９−ジホスファ［５，５］ウンデカン及ヒト
リス（４−ヒドロキシ−４５−ジー第三ブチルフェニル
）ホスフィツトもしくは０４　似のホスホニット。

特に興味ある有機リン化合物は、トリス（２゜４−ジー
第三ブチルフェニル）ホスフィツト、４９−ビス（２，
４−ジー第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１０−
テトラオキサ−へ９−ジホスファ［ａ５］ウンテカン、
トリス（ｐ−ノニルフェニル）ホスフィツト、へ９−ジ
ステアリルオキシ−２，４，ａ　１０−テトラオキサ−
４９−ジホスファ［ａ５）ウンデカン、ジラウリルホス
フィツト、へ９−ビス〔λ６−ジー第三ブチルー４−（
２−（ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）エチル）フ
ェノキシ）−２，４，ａｌｏ−テトラオキサ−４９−ジ
ホス７ア〔５，５〕ウンデカン及びテトラキス（２，４
−ジー第三ブチルフェニル）−４．４′−ビス〔ジフェ
ニレンホスホニット〕からなる群から選択される。トリ
ス（２，４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツトが
特に好ましい。

本発明組成物中で有用な脂肪酸のアルカリ金属塩は、高
級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、カ
ドミウムもしくはアルミニウム塩であシ、特にステアリ
ン酸カルシウム塩、ステアリン酸亜鉛塩、ベヘン酸マグ
ネシウム塩、リシノール酸ナトリウム塩もしくはパルミ
チン酸カリウム塩である。ステアリン酸カルシウム塩及
びステアリン酸亜鉛塩が特に好ましい。

本発明の組成物がチオ相乗剤を含有するとき、該相乗剤
は例えばジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネートもしくはネオペンタンテトライ
ルテトラキス（３−ドデシルテオプロビオネート）であ
ってよい。

ジステアリルチオジプロピオネートもしくはジラウリル
チオジプロピオネートが特に好ましい。

本発明の組成物がヒドロキシルアミンを含有するとき、
該ヒドロキシルアミンは、例えばＮ、Ｎ−シアルアルキ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジシクロアルキルヒド
ロキシルアミンもしくはＮ、Ｎ−ジアルキルヒドロキシ
ルアミンであってよい。上記のヒドロキシルアミンの好
ましい例は、Ｎ、Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、
置換されたＮ、Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジシクロへキシルヒドロキシルアミン及びＮ、Ｎ
−ジアルキルヒドロキシルアミン（アルキル基は８ない
し１８個の炭素原子を有する）を包含する。

本発明の組成物中で使用できる他の添加剤の例を以下に
列挙する。

フタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビス〔フェニルヒド
ラジド〕、ビス−ベンジリデン−シュウ酸ヒドラジド、
Ｎ、Ｎ’−ジアセタルアジビン酸ジヒドラジド、Ｎ、Ｎ
’−ビス（サリチロイル）シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ　
、　Ｎ’−ビス（へ５−シー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、Ｎ−サリチロ
イル−Ｎ′−サリチルアルヒドラジン、３−サリチロイ
ル−アミノ−１，２，４−トリアゾールまたはＮ。

Ｎ′−ビス（サリチロイル）チオプロピオン酸ジヒドラ
ジド。

造核剤、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、
ジフェニル酢散もしくは１．３．２．４−ジベンジリデ
ンソルビトールのような置換されたソルビトール。

安定化された組成物中に配合できる他の添加剤は、粘着
防止剤、透明化剤、オゾン亀裂防止剤、例えばステアリ
ルアルコールのような潤滑剤、充填剤、カーボンブラッ
ク、アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔料
、慣用の漂白剤、難燃剤及び帯電防止剤である。

本発明の特に好ましい態様は式Ｉで表わされるニトロン
に加えて、脂肪酸のアルカリ金属塩及び／またはフェノ
ール系酸化防止剤からもなる有機材料である。

脂肪酸のアルカリ金属塩は、安定化組成物をａ、０１な
いし２重ｉ％、特に１１０５ないし１重量％、とりわけ
Ｑｌないし１５重′ｆｆｉチ使用するのが好ましい。

本発明の他の特に好ましい態様は式■で表わされるニト
ロンに加えて、Ｎ、Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン
（アルキル基は８カいし１８個の炭素原子を有する）か
らなる有機材料である。

実施例１：Ｎ−ｆシル−α−ノニルニトロンの製造 ｎ−プロパツール１２０１！／中のジデシルアミン２９
、８９の溶液に続けてタングステン酸ナトリウムニ水塩
１６６Ｆ及び５０チ過酸化水素水溶液１４．３１を５−
１０℃で添加する。反応混合物を４０℃まで加温して、
その温度で２０時間維持する。

更に５０％過酸化水素水溶液７．２ｙを４０℃で該溶液
に添加する。更にもう１日攪拌した後、反応混合物を減
圧下で濃縮する。残留物をクロロホルムと水に分ける。

合わせた有機抽出物を水で洗浄し、そしてその後無水硫
酸す）　ＩＪウム上で乾燥させる。クロロホルム溶媒を
除去すると粗生成物が残留し、それをヘプタンから再結
晶させて精製することにより９８ｙの収量で融点が６５
−６５℃の白色固体として標記化合物を得る。

元素分析： 計算値　ＣｍＨ４！ＮＯ：　Ｃ，７７，１；Ｈ，１五３
　；Ｎ、　４５測定値；　Ｃ，７２１；Ｈ，１五７；Ｎ
、４．５実施例２　：Ｎ、Ｎ−ジ（水素化獣脂）ヒドロ
キシルアミンの製造 ｎ−ブタノール４００ｄ中のジ（水素化獣脂）アミ７（
４９４当量ｗｔ、、第ニアミ７９０１％）　１００Ｆ（
［Ｎａモル）の溶液に７０％過酸化水素水溶液ａ６ｓｄ
（［１２２モル）を５５℃で添加する。反応混合物の７
リコートをヨウ化カリウム／硫酸／チオ硫酸ナトリウム
で滴定して決定した時にすべての過酸化水素が消費され
ているとき反応は完了する。

標記生成物をろ過によシ反応混合物から単離する。フィ
ルターケーキを５５℃においてｎ−ブタノール５０ｓｄ
で２回洗浄し、ｉその後得られた生成物を乾燥させると
融点が９５−９６℃である白色固体６５ｆ（６８チ）を
得る。

実施例３ニジ（水素化獣脂）ヒドロキシルアミドキシル
アミン＆５Ｆの溶液にトルエン中のＡ６５Ｍの第三ブチ
ルヒドロペルオキシド溶液２．８ａｄを添加する。得ら
れた溶液を還流下で３０分間加熱する。

反応混合物を減圧下で濃縮する。残留物を最初にインプ
ロパツールから再結晶することにょシ精製し、そして次
にトルエンから２回目の再結晶を行なう。収量１．５Ｆ
で融点が８３−８５℃の白色固体として標記のニトロン
を単離する。

元素分析： 計算値　０３８１Ｆ（７３ＮＯ：　Ｃ、８Ｃｌ３　；　
Ｈ，１五７ｉＮ、２．６測定値：Ｃ，８１，１；Ｈ，１
４，２；Ｎ、　２．７実施例４ニジ（水素化獣脂）アミ
ンから誘導されたニトロンの製造 ５０％過酸化水素水溶液及びタングステン酸ナトリウム
を使用してジ（水素化獣脂）アミンを直接酸化して実施
例１に記載した操作によシ更に標記化合物を製造する。

実施例５：Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロ
の製造 イノプロピルアルコール３５１Ｌｌ中のＮ、Ｎ−ジオク
タデシルヒドロキシルアミン４０ｐ（７，４ｍｍｏｌ）
　　及びタングステン酸ナトリウムニ水塩ｏ、　１３ｙ
（［１４ｍｍｏｌ）　　の攪拌されている懸濁液に５０
チ過酸化水素水溶液（ＬＡＤりを添加する。反応混合物
が均一になるまでの３０分間加熱する。

反応混合物について実施したＴＬＣ分析（溶離剤クロロ
ホルム：酢酸エチル９：１）は少量の出発材料がまだ存
在していることを示した。

該反応混合物に還流温度で更に５０チ過酸化水素水溶液
０．２０ｙを添加して、更に３０分間加熱を続ける。そ
の後タングステン酸ナトリウム触媒を除去するために熱
い間に、該混合物をろ過する。

ろ液を０℃に冷却してろ過すると融点が９３−９６５℃
である白色固体＆５８Ｆ（収量の９１チ）を得る。

元素分析： 計算値　Ｃｓ５ＨｎＮＯ：Ｃ，８Ｇ、７　；Ｈ，１３ｊ
　；Ｎ、　２．６１測定値：Ｃ，８ＣＬ！ｉ；）（，１
３，９；Ｎ、Ｚ６６実施６　：　２６０℃でのポリプロ
ピレンの加工安定化基本配合材はステアリン酸カルシウ
ムａ、１０部を有する未安定化ポリプロピレン１００部
（’　Ｐｒｏｆａｘ６５１０．　Ｈｉｍｏｎｔ社製）か
らなる。試験安定剤を塩化メチレン中の溶液からポリプ
ロピレンへ溶媒ブレンドする。減圧下において蒸発によ
り溶媒を除去した後、安定化樹脂配合物を２６０℃で直
径が１５４ｍの押出機から１０　Ｏｒｐｍで押し出す。

各々第１回、第３回及び第５回の押出後、樹脂ペレット
を１９３℃で厚さ五２肥のブラックに圧縮成形して、試
験体の黄色度指数（Ｙｌ）をＡＳＴＭ　Ｄ１９２５に従
って測定する。低ＹＩ値は量化がより少いことを示して
いる。更罠ＡＳＴＭ−Ｄ−１２５８による溶融流れ速度
（Ｐ／１０分）を第１回及び第５回の押出後にペレット
について測定する。第５回の押出後の溶解流れ速度が第
１回の押出後の溶融流れ速度に近ければ近い程、ポリプ
ロピレンの加工安定性はすぐれている。

実施例７　：　２６０℃におけるポリプロピレンの加工
安定化 実施例６の操作に従って自棄のＮ、Ｎ−ジ（水素化獣脂
）ヒドロキシルアミン及びＮ−オクタデシル−α−ヘプ
タデシルニトロン混合物をステアリン酸カルシウムｎ１
％含有のポリプロピレン中の安定剤として使用するとき
、加工間の変色及びポリマー分解に対するすぐれた保護
が得られる。

特　許　出　願　人　　テバーガイギーアクチェンゲゼ
ルシャフト

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｔは炭素原子数８ないし１８の直鎖もしく は枝分れ鎖アルキル基を表わし、 Ｇは水素原子、メチル基もしくはエチル基 を表わし、 Ｅは炭素原子数５ないし１７の直鎖もしく は枝分れ鎖アルキル基を表わし、そして ＧとＥの炭素原子数の合計は７ないし１７ を表わす。）で表わされる化合物。
2. （２）上記式 I 中、 Ｔがｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ドデ シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシ
   ル基もしくはオクタデシル基を表わすか、または水素化
   獣脂アミン中に存在するアルキル混合物を表わす請求項
   １記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、 Ｔが水素化獣脂アミン中に存在するアルキ ル混合物を表わす請求項２記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、 Ｇが水素原子もしくはメチル基を表わす請 求項１記載の化合物。
5. （５）上記式 I 中、 Ｇが水素原子を表わす請求項４記載の化合 物。
6. （６）上記式 I 中、 Ｅがｎ−ヘプチル基、ｎ−ノニル基、ウン デシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
   ル基もしくはヘプタデシル基を表わすか、または１つの
   アルキル基につき１個少ない炭素原子を有する水素化獣
   脂アミン中に存在するアルキル混合物を表わす請求項１
   記載の化合物。
7. （７）上記式 I 中、 Ｅがひとつのアルキル基につき１個少ない 炭素原子を有する水素化獣脂アミン中に存在するアルキ
   ル混合物を表わす請求項６記載の化合物。
8. （８）Ｎ−デシル−α−ノニルニトロンを表わす請求項
   １記載の化合物。
9. （９）上記式 I 中、 Ｔが水素化獣脂アミン中に存在するアルキ ル混合物を表わし、 Ｇが水素原子を表わし、並びに Ｅがひとつのアルキル基につき１個少ない 炭素原子を有する水素化獣脂アミン中に存在するアルキ
   ル混合物を表わす請求項１記載の化合物。
10. （１０）Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン
    を表わす請求項１記載の化合物。
11. （１１）熱、酸化もしくは化学線分解を受け易い有機材
    料及び少なくとも１種の請求項１記載の化合物からなる
    組成物。
12. （１２）有機材料が合成ポリマーである請求項１１記載
    の組成物。
13. （１３）有機材料がポリオレフィンである請求項１１記
    載の組成物。
14. （１４）ポリオレフィンがポリプロピレン、低密度ポリ
    エチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
    線状低密度ポリエチレン、ポリ（ブテン−１）、エチレ
    ン／酢酸ビニルコポリマー、エチレン／プロピレンコポ
    リマー並びにエチレンもしくはプロピレンと他のα−オ
    レフィンとのコポリマーからなる群から選択される請求
    項１３記載の組成物。
15. （１５）フェノール系酸化防止剤、立体障害性アミン光
    安定剤、紫外線吸収剤、有機リン化合物、脂肪酸のアル
    カリ金属塩、チオ相乗剤及びヒドロキシルアミンからな
    る群から選択された安定剤もしくは安定剤混合物を更に
    含有する請求項１１記載の組成物。
16. （１６）脂肪酸のアルカリ金属塩及び／またはフェノー
    ル系酸化防止剤を更に含有する請求項１１記載の組成物
    。
17. （１７）アルキル基が８ないし１８個の炭素原子を有す
    るＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンを更に含有す
    る請求項１１記載の組成物。