JPH01128966A - イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 - Google Patents

イオウ含有脂肪族系アクリル化合物

Info

Publication number
JPH01128966A
JPH01128966A JP62285456A JP28545687A JPH01128966A JP H01128966 A JPH01128966 A JP H01128966A JP 62285456 A JP62285456 A JP 62285456A JP 28545687 A JP28545687 A JP 28545687A JP H01128966 A JPH01128966 A JP H01128966A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sulfur
containing aliphatic
acrylic compound
bis
aliphatic acrylic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62285456A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2570776B2 (ja
Inventor
Takao Kawaki
川木　隆雄
Makoto Kobayashi
真 小林
Osamu Aoki
青木　脩
Yoshinaga Saitou
斉藤　佳永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority to JP62285456A priority Critical patent/JP2570776B2/ja
Priority to US07/269,901 priority patent/US4939218A/en
Priority to DE3838350A priority patent/DE3838350C2/de
Publication of JPH01128966A publication Critical patent/JPH01128966A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2570776B2 publication Critical patent/JP2570776B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/38—Esters containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、注型重合が可能で重合により高屈折率かっ高
アツベ数の硬化物を与える新規なイオウ含有脂肪族系ア
クリル化合物に関する。
（ロ）従来の技術 現在、光学レンズ用として実用化されている樹脂は、ポ
リメチルメタクリレート、ポリジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ポリスチレン、ポリヵーポオー
ト等がある。
これらの内、視力矯正用［璋用の樹脂レンズとしては、
ポリメタクリル酸メチルとポリジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートとがよく使われている しかしながら、ポリメタクリル酸メチル、ポリジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート共に屈折率が１．
５０と低いため、こ九らの樹脂を視力矯正用レンズとし
た場合、同じ度数を得るためには、無機ガラスに比べて
、レンズの端厚みが大きくなるという欠点がある。
一方、需要者からは、レンズに対して、軽量、薄型化の
要求が高まり、これを可能とする高屈折率透明樹脂の開
発が期待されている。
この点から、ブロモフェニル基を有する樹脂が提案され
ており、例えば特公昭５８−１４４４９号公報にはビス
（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロ／
ぐンのジ（メタ）アクリレートを、特開昭５９−１３３
２１１号公報及び特開昭６０−１１５１３号公報にはト
リブロモフェニルグリシジルエーテルを（メタ）アクリ
ル酸で開環した化合物とインシアネートとを反応させた
化合物を、特開昭６０−５１７０６号公報にはビス（５
，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパンを
アクリル酸でモノエステル化した化合物とインシアネー
トとを反応させた化合物を各々使用した樹脂が提案され
ている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点 しかし、これらの樹脂は、屈折率において相当の改良が
見られるものの、屈折率と共に眼鏡用レンズに必要であ
るアツベ数においては３０〜３５桿度とまだ十分なもの
でなく、かつ比重も臭素を含んでいる６めに１．４前後
と大きい。
に）問題点を解決するための手段 本発明者らは、これら従来法の欠点に鑑み、鋭意研究の
結果、イオウ含有脂肪族系アクリル化合物が、屈折率が
１．５５以上と高く、かつアツベ数も４０以上である透
明な硬化物を与えることを見出し、本発明に到達した。
而して本発明におけるイオウ含有脂肪族系アクリル化合
物とは一般式（Ｉ） （式中ＲはＨまたはＣＨ３、Ｒ及びＩ（、は炭素数１〜
８の脂肪族炭化水素基である）で示される。
前記式（Ｉ）で示されるイオウ含有脂肪族系アクリル化
合物の具体例として例えば次の化合物があげられる。
ジメタクリロイルオキクエチルチオメタン、ジアクリロ
イルオキシエチルチオメタン、１゜２−ビス（メタクリ
ロイルオキシエチルチオ）エタン％　１．２−ビス（ア
クリロイルオキシエチルチオ）エタン、１．３−ビス（
メタクリロイルオキシエチルチｔ”）−ｆロパン、１．
５−ビス（アクリロイルオキシエチルチオ）プロパン、
１．４−ビス（メタクリロイルオキシエチルチオ）ブタ
ン、１，４−ビス（アクリロイルオキシエチルチオ）ブ
タン、ビス（２−メタクリロイルオキシエチルチオエチ
ル）スルフィド、ビス（２−アクリロイルオキシエチル
チオエチル）スルフィド、ビス（２−メタクリロイルオ
キシエチルチオエチル）エーテル、ビス（２−アクリロ
イルオキシエチルチオエチル）エーテル等である。
この様な新規なイオウ含有脂肪族系アクリル化合物は、
下記式ＨＷイオウ含有脂肪族系ポリオールに式（１１１
１で示されるアシル化剤を反応させることにより製造す
ることができる。
［ＨＯ−几２−ｓ）ａ３　　　　　　　（■）（式中、
几、Ｒは前記式（１）と同じ）■ ＣＨ２瀉ｃ　−ｃ−ｘ　　　　　　　（ｍ１（式中、几
１はＨまたはＣＨａ　　、　Ｘは塩素またはＯＨを示す
） （イオウ含有脂肪族系アクリル化合物の製造）本発明の
新規なイオウ含有脂肪族系アクリル化合物は、前記式（
Ｉｌｌで示されるイオウ含肴脂肪族系ポリオールと前記
式（＋１１１で示されるアシル化剤を用いて、公知の方
法でエステル化することにより得ることができる。
アシル化剤として（メタ）アクリル酸を用いる場合は、
ポリオール　１モルに対して（メタ）アクリル酸を２〜
６モル、触媒として例えば硫酸、塩酸等の鉱酸、ｐ−＋
−ルエンスル十ン酸等の有機酸を０．０１〜０．５モル
、及び溶媒として例えばベンゼン、トルエン等を使用し
て反応させ、生成する水を共沸蒸留により系外除去する
ことで得られる。
又、アシル化剤として酸ハロゲン化物を用いる場合は、
ポリオール　１モルに対して、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基を２〜６モル、（メタ）アクリル酸ク
ロライドを２〜６モル用いて反応させることで容易に得
られる。
溶媒を用いる場合は、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジオキサン、テトラハイドロフラン、クロロホル
ム等が好ましい。
又、反応温度は、−１０〜５０℃、好ましくは一１０〜
３０℃である。
（応用） 本発明の新規なイオウ含有脂肪族系アクリル化合物は単
独または他のラジカル重合性モノマーと重合触媒の存在
下に重合させることにより良好な透明性と高い屈折率、
かつ高いアツベ数を有する樹脂とすることができる。
重合触媒としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソ
プロピルパーオキシカーボネート。
アゾビスイソブチロニトリル、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド等通常に用いられる重合触媒のＩＦ１以上を使用
することができるが、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベ
ンゾインメチルエーテル等の通常の光増感剤の存在下で
の紫外線硬化によっても重合させることができる。
共重合させる場合に用いられるモノマーとしては、例え
ばスチレン、クロルスチレン、ジビニルベンゼン等のビ
ニル化合物、メチル（メタ）アクリレート、ジククロペ
ンテニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ
）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベン
ジル（メタ）アクリレート、クロロフェニル（メタ）ア
クリレート等のアクリル化合物、ジアリルフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等のアリ
ル化合物等が挙げられる。
（ホ）発明の効果 本発明の新規アクリル化合物は、注型重合が可能で重合
により高屈折率であると共に極めて高いアツベ数かつ低
比重の硬化物を与え、光学レンズ、特に矯正用眼部用レ
ンズ材料の原料として特に好ましいものである。
（（へ）実施例 以下実施例、応用例により本発明を更に具体的に説明す
る。なお実施例、応用例中の「部」は「重量部」を表す
。
実施例　１ 攪拌機、温度計％滴下ロート及び冷却管を備え付けた１
１の四ツロ反応フラスコ内に、ビス（２−ヒドロキシエ
チルチオ）エタン　３６゜４部、トリエチルアミン　４
４．４部、テトラハイドロフラン　３００部を仕込み、
攪拌下、アクリル酸クロリド　３９．８部を１０℃以下
に保持しながら滴下した。滴下後、２時間攪拌を続けた
。
次に反応液から塩をＦ側径、４０℃にて減圧下濃縮し、
テトラハイドロフランを除去した。
ベンゼン　５００−を加え混合した後、分液ロートに移
し、ｌＮＮａＯＨ水溶液　５００ゴで４回洗浄後、水で
中性になるまで洗浄した。
シリカゲルで脱色後、減圧下５０℃で溶媒を除去して、
ビス（アクリロイルオキシエチルチオ）エタンを得た。
このものの赤外吸収スペクトルを第１図、Ｎ　Ｍ　Ｒス
ペクトルをｔＪ２図に示した。
応用例　１ 実施例１で得られたビス（アクリロイルオキシエチルチ
オ）エタン　１００部及び／ず一ブチルＯ＋［ｔ−ブチ
ルパーオキシ（２−エチルヘキサノエイト）〕　０．５
部の混合物を２枚のガラス板とｏ　ＩＪソング構成され
た鋳型の中に注入して次のプログラムにて重合を行なっ
た。即ち筒型の中に注入して５０℃から５５℃まで１０
時間、５５℃から６５℃まで５時間、６５℃から７５℃
まで２時間、７５℃から１００℃まで３時間、それぞれ
直線的に昇温後１００°Ｃで１時間保持して重合を行な
った。
得られた硬化物は無色透明であり、アツベ屈折計により
測定した屈折率は１．５７５（２０℃）、アツベ数は４
６．４（２０℃）であり、又室温における比重は１．３
２であった。
応用例　２．３ 実施例１で得られたビス（アクリロイルオキシエチルチ
オ）エタンとスチレンとを表１に示す割合にて混合して
応用例１と同様に重合を行なった。得られた頂化物は無
色透明であった。
測定した物性を表１に示した。
実施例　２ 実施例１のアクリル酸クロリド　３９．８部の代りにメ
タクリル酸クロリド　４６．Ｏ３を用いる以外は実施例
１゛と同様に行ない、ビス（メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）エタンを得た。このものの赤外吸収スペクトル
を第３図に又ＮＭＲスペクトルをｆ４４図に示した。
応用例　４ 実施例２で得られたビス（メタクリロイルオキシエチル
チオ）エタン　１００部及びｒ４−ブチルＯ００５部を
加えた混合液を応用例１と同様に重合を行なった。得ら
れた硬化物は無色透明であり屈折率は１．５６８（２０
℃）、アツベ数は４５．８（２０℃）を有し、又室温に
おける比重は１６２８であった。
【図面の簡単な説明】
ｗｃ１図及び第２図は本発明の実施例１により得られた
ビス（アクリロイルオキシエチルチオ）エタンの赤外吸
収スペクトル（第１図）及びＮＭＩＮスペクトル（ｔＩ
ｃ２図）を示す。又第３図及び第４図は本発明の実施例
２により得られたビス（メタクリロイルオキシエチルチ
オ）エタンの赤外吸収スペクトル（第３図）及びＮＭＲ
スペクトル（第４図）を示す。 特許出願人　　三菱瓦斯化学株式会社 代理人弁理士（９０７０）小堀貞文 朱１図 （ｃｍ−’ン 羊、２図 ６５ｐ哨ノ 第３ソ 稟４図 （ｐｐｍ） 手続補正書　（自発） 昭和６３年４月８日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で示されるイオウ含有脂肪族系
    アクリル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はＨまたはＣＨ＿３、Ｒ＾２及びＲ＾３は
    炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である。） ２）一般式（ I ）のＲ＾２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−で
    ある特許請求の範囲第１項記載のイオウ含有脂肪族系ア
    クリル化合物。 ３）一般式（ I ）のＲ＾２が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−で
    あり、Ｒ＾３が−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、
    −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−であ
    る特許請求の範囲第１項記載のイオウ含有脂肪族系アク
    リル化合物。
JP62285456A 1987-11-13 1987-11-13 イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 Expired - Fee Related JP2570776B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62285456A JP2570776B2 (ja) 1987-11-13 1987-11-13 イオウ含有脂肪族系アクリル化合物
US07/269,901 US4939218A (en) 1987-11-13 1988-11-10 Sulfur-containing aliphatic acrylic compound, crosslinked polymer article, and lens
DE3838350A DE3838350C2 (de) 1987-11-13 1988-11-11 Schwefel enthaltende aliphatische Acrylverbindung und Verfahren zur Herstellung eines Gegenstands aus einem vernetzten Polymeren

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62285456A JP2570776B2 (ja) 1987-11-13 1987-11-13 イオウ含有脂肪族系アクリル化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01128966A true JPH01128966A (ja) 1989-05-22
JP2570776B2 JP2570776B2 (ja) 1997-01-16

Family

ID=17691756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62285456A Expired - Fee Related JP2570776B2 (ja) 1987-11-13 1987-11-13 イオウ含有脂肪族系アクリル化合物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4939218A (ja)
JP (1) JP2570776B2 (ja)
DE (1) DE3838350C2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0810210A3 (en) * 1996-05-29 1998-12-09 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and sulfur-containing o-(meth)acrylate compounds and use thereof
WO2002100911A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-19 Doosan Corporation Electro-Materials Bg Resin compositions, and optical lens prepared thereby
US6528601B1 (en) 1999-08-26 2003-03-04 Tokuyama Corporation Polymerizable sulfur-containing (meth) acrylate, polymerizable composition and optical lens
JP2007211021A (ja) * 1996-05-29 2007-08-23 Mitsui Chemicals Inc チオール化合物、含硫ｏ−（メタ）アクリレート化合物およびその用途
JP2015187276A (ja) * 2011-09-08 2015-10-29 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． スルフィド結合を有する（メタ）アクリレートモノマーを含む重合性組成物

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4432993C1 (de) * 1994-09-16 1996-06-20 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Mischeinrichtung für mittels einer Spritze zu verabreichende Mittel
AU735154B2 (en) * 1998-03-02 2001-07-05 Tokuyama Corporation Photochromic curable composition
DE10252933A1 (de) * 2002-11-14 2004-05-27 Linde Ag Flurförderzeug mit einem Kühler und einem Sieb
US7732546B2 (en) * 2007-10-03 2010-06-08 Bausch & Lomb Incorporated Use of silylated sulfonate monomers to improve contact lens wettability
EP2896644A1 (en) * 2014-01-20 2015-07-22 Construction Research & Technology GmbH Sulfur-based polymers

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53135924A (en) * 1977-04-28 1978-11-28 Thiokol Chemical Corp Acrylic esters of polythiodialkanol
JPS6160646A (ja) * 1984-08-30 1986-03-28 レーム・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング チア‐アルカンジオールの不飽和ジエステル

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3716466A (en) * 1969-12-22 1973-02-13 Moleculon Res Corp Thioester cross-linking agents
US4369298A (en) * 1980-05-27 1983-01-18 Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha Novel cured resin, process for production thereof, and lens composed of said resin from bis(alkyleneoxyphenyl)-diacrylate, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl ether, bis(alkyleneoxyphenyl)diallyl carbonate monomers

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53135924A (en) * 1977-04-28 1978-11-28 Thiokol Chemical Corp Acrylic esters of polythiodialkanol
JPS6160646A (ja) * 1984-08-30 1986-03-28 レーム・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング チア‐アルカンジオールの不飽和ジエステル

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0810210A3 (en) * 1996-05-29 1998-12-09 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and sulfur-containing o-(meth)acrylate compounds and use thereof
US5916987A (en) * 1996-05-29 1999-06-29 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof
US6114485A (en) * 1996-05-29 2000-09-05 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof
US6265510B1 (en) 1996-05-29 2001-07-24 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof
US6369269B2 (en) 1996-05-29 2002-04-09 Mitsui Chemicals, Inc. Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof
JP2007211021A (ja) * 1996-05-29 2007-08-23 Mitsui Chemicals Inc チオール化合物、含硫ｏ−（メタ）アクリレート化合物およびその用途
US6528601B1 (en) 1999-08-26 2003-03-04 Tokuyama Corporation Polymerizable sulfur-containing (meth) acrylate, polymerizable composition and optical lens
WO2002100911A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-19 Doosan Corporation Electro-Materials Bg Resin compositions, and optical lens prepared thereby
JP2015187276A (ja) * 2011-09-08 2015-10-29 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． スルフィド結合を有する（メタ）アクリレートモノマーを含む重合性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3838350A1 (de) 1989-05-24
JP2570776B2 (ja) 1997-01-16
US4939218A (en) 1990-07-03
DE3838350C2 (de) 1996-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4126918B2 (ja) 高屈折率光硬化性組成物およびその硬化物
JP2570776B2 (ja) イオウ含有脂肪族系アクリル化合物
JPH1112273A (ja) エピスルフィド化合物およびその製造方法
JP2509622B2 (ja) アダマンチルジアクリレ―トもしくはジメタクリレ―ト誘導体
JPS6172748A (ja) イオウ含有アクリル系化合物
AU764146B2 (en) Polymerizable sulfur-containing (meth)acrylate, polymerizable composition and optical lens
US4632969A (en) Resin for high-refractivity lenses
JP2801494B2 (ja) ジアリル化合物および該化合物を用いた架橋重合体の製造方法
JP2656109B2 (ja) トリアジン化合物及びその製造方法
JPH03109368A (ja) 新規架橋性チオカルボン酸エステル
JPS62195357A (ja) イオウ含有アクリル化合物
JPH0359062B2 (ja)
JP2896261B2 (ja) ビニル化合物、それを用いて得られた光学材料用重合体及び光学製品
EP1302471B1 (en) Sulfur compound and use thereof
JPH01180854A (ja) 光学用アクリル酸エステル
JP2505574B2 (ja) ノルボルナン化合物及びその製造方法
JP3595615B2 (ja) 含硫黄（メタ）アクリル酸エステル
JPH1053632A (ja) 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物
JPS63173001A (ja) 光学用低分散樹脂組成物
JPH0240345A (ja) ビフェニル化合物及びその製造方法
JPS61254612A (ja) 高屈折率透明樹脂
JPH0786131B2 (ja) 重合体及びそれを用いた光学製品
JPH01118802A (ja) 光学用樹脂
JPS63235311A (ja) 透明な熱可塑性成形用材料
JPS63113007A (ja) 高屈折率透明樹脂

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees