JPH01135892A - 抗酸化性物質の製造方法 - Google Patents
抗酸化性物質の製造方法Info
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- JPH01135892A JPH01135892A JP62294881A JP29488187A JPH01135892A JP H01135892 A JPH01135892 A JP H01135892A JP 62294881 A JP62294881 A JP 62294881A JP 29488187 A JP29488187 A JP 29488187A JP H01135892 A JPH01135892 A JP H01135892A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は食品、化学製品、エンジンオイル等に添加して
酸化を防止する抗酸化性物質をごま粕から効率よく製造
する方法に関する。
酸化を防止する抗酸化性物質をごま粕から効率よく製造
する方法に関する。
従来から食品の自動酸化を防止する抗酸化剤として天然
トコフェロール、合成りHA、BHT等が知られている
。
トコフェロール、合成りHA、BHT等が知られている
。
一方、ごま或いはごま油には抗酸化性物質であるセサモ
ールが含まれ、これがごま油の強力な抗酸化性を維持し
ていると認められていたが、最近ごま或いはごま油から
リグナン類縁体が発見され、これの抗酸化性も報告され
る番→至り、ごま油は上記セサモール、リグナン類縁体
の相互作用により抗酸化性が保たれるものと考えられる
ようになった。
ールが含まれ、これがごま油の強力な抗酸化性を維持し
ていると認められていたが、最近ごま或いはごま油から
リグナン類縁体が発見され、これの抗酸化性も報告され
る番→至り、ごま油は上記セサモール、リグナン類縁体
の相互作用により抗酸化性が保たれるものと考えられる
ようになった。
そこで、ごまから抗酸化性物質を抽出し、これを食品等
の抗酸化剤として利用しようとする試みがなされている
。
の抗酸化剤として利用しようとする試みがなされている
。
例えば、特公昭61−26342号公報にはごまを水又
はエタノール水で抽出し、これを濃縮後頁にエタノール
又はエタノール水で再抽出して抗酸化性物質を得る方法
が開示され、この抽出の温度は室温〜50℃で、出来る
だけ低温で行なうことが好ましいと教えている。
はエタノール水で抽出し、これを濃縮後頁にエタノール
又はエタノール水で再抽出して抗酸化性物質を得る方法
が開示され、この抽出の温度は室温〜50℃で、出来る
だけ低温で行なうことが好ましいと教えている。
食品に添加する抗酸化剤は人体に対して安全であること
と商業的に耐えうる価格であることが必要である。その
意味で上記合成りHA、BHT等は人体に対する安全性
の上で問題があり、出来るだけ天然のものが望まれる。
と商業的に耐えうる価格であることが必要である。その
意味で上記合成りHA、BHT等は人体に対する安全性
の上で問題があり、出来るだけ天然のものが望まれる。
しかし、天然トコフェロールはその効果が添加対象物に
よって異なり。
よって異なり。
必ずしも商業的に有利とは言えない。
又、ごまを抽出する方法では良質のものが得られるが、
ごま自体極めて高価であり、又、抽出回数を重ねる必要
があるためごまそのものを抗酸化剤の製造原料とするに
はコストが高くなって商業ベースに乗らない。
ごま自体極めて高価であり、又、抽出回数を重ねる必要
があるためごまそのものを抗酸化剤の製造原料とするに
はコストが高くなって商業ベースに乗らない。
そこで本発明者はごまからごま油を搾取した残りのごま
粕に着目し、ごま粕から抗酸化性物質を製造する本発明
を見出したのである。
粕に着目し、ごま粕から抗酸化性物質を製造する本発明
を見出したのである。
上記問題点を解決するための本発明は次の手段からなる
。
。
即ち、本発明の抗酸化性物質の製造方法は、油分5重量
%以下のごま粕を160’C以上の温度で20分以上加
熱処理した後、有機溶媒で抽出することを特徴とするも
のである。
%以下のごま粕を160’C以上の温度で20分以上加
熱処理した後、有機溶媒で抽出することを特徴とするも
のである。
以下、本発明の手段を具体的に説明する。
本発明に用いるごま粕は、ごまを焙煎した後、ごま油を
搾取したもの、或いは焙煎なしにごま油を搾取したもの
のいずれでもよく、又、圧搾ではなく抽出したものでも
よい。
搾取したもの、或いは焙煎なしにごま油を搾取したもの
のいずれでもよく、又、圧搾ではなく抽出したものでも
よい。
ごま粕は少量の油分を残存させているが、油分が5重量
%以上のものはその油分が酸化を受け、本発明の抗酸化
性物質の活性を低下させる可能性があるので、予めヘキ
サン等の溶剤で脱脂することが好ましい。
%以上のものはその油分が酸化を受け、本発明の抗酸化
性物質の活性を低下させる可能性があるので、予めヘキ
サン等の溶剤で脱脂することが好ましい。
かかるごま粕を次に加熱する必要がある。加熱温度は1
60℃以上が必要であり、好ましくは170℃以上であ
る。上限は特にないが、400℃以上になるとごま粕が
炭化するので好ましくない。
60℃以上が必要であり、好ましくは170℃以上であ
る。上限は特にないが、400℃以上になるとごま粕が
炭化するので好ましくない。
加熱時間は温度にもよるが最低20分以上、好ましくは
1時間以上である。又、目的物質の活性向上、粕の着火
防止のため、窒素置換等の手段で加熱容器中の酸素を除
去しておくことが好ましい。
1時間以上である。又、目的物質の活性向上、粕の着火
防止のため、窒素置換等の手段で加熱容器中の酸素を除
去しておくことが好ましい。
通常、加熱すると目的成分が分解するものと考えられ、
例えば、特公昭61−26342号公報にも抽出や濃縮
は出来るだけ低温で行なうように記載されているが、本
発明においては高温加熱処理が必須であり、これが本発
明の最大の特徴である。又、加熱処理時に塩酸等の酸類
を適量加えることにより、抗酸化性物質の活性を一層高
めることが出来る。
例えば、特公昭61−26342号公報にも抽出や濃縮
は出来るだけ低温で行なうように記載されているが、本
発明においては高温加熱処理が必須であり、これが本発
明の最大の特徴である。又、加熱処理時に塩酸等の酸類
を適量加えることにより、抗酸化性物質の活性を一層高
めることが出来る。
加熱処理されたごま和は有機溶剤で抽出される。
この抽出用の有機溶剤としてはメタノール、エタノール
等のアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル等の脂肪族カ
ルボン酸エステル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素、ベンゼン。
等のアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル等の脂肪族カ
ルボン酸エステル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族炭化水素、ベンゼン。
トルエン等の芳香族炭化水素等が用いられるが。
好ましくはエタノール、酢酸エチル、特に好ましくは酢
酸エチルである。
酸エチルである。
以上のようにして得られる抽出物は溶媒を除去して抗酸
化性物質として用いることが出来る。添加されるものと
しては各種食品類、飲料、プラスチック等の化学製品、
エンジンオイル等の石油製品等がある。
化性物質として用いることが出来る。添加されるものと
しては各種食品類、飲料、プラスチック等の化学製品、
エンジンオイル等の石油製品等がある。
以下、実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
尚、抗酸化性のパラメータとしては常法により過酸化物
価(ミリ当量/kg)を測定することにより行なった。
価(ミリ当量/kg)を測定することにより行なった。
実施例1
200℃で焙煎した後、圧搾してごま油を搾取した残り
のごま粕(油分8%)をヘキサンで抽出脱脂した結果、
油分1%のごま粕を得た。このごま粕を下記c ” f
の温度で24時間加熱し、その後エタノールで抽出した
。抽出液をエバポレータで濃縮することにより、抗酸化
性物質を得た。
のごま粕(油分8%)をヘキサンで抽出脱脂した結果、
油分1%のごま粕を得た。このごま粕を下記c ” f
の温度で24時間加熱し、その後エタノールで抽出した
。抽出液をエバポレータで濃縮することにより、抗酸化
性物質を得た。
市販のサラダ油(大豆油となたね油の混合物)30 m
Qに対し、上記抗酸化性物質をごま粕1g相当量添加
してシャーレに入れ60℃に保ち、−定時間毎にサンプ
リングして過酸化物価(p o v)を測定し、その結
果を第1図に示した。
Qに対し、上記抗酸化性物質をごま粕1g相当量添加
してシャーレに入れ60℃に保ち、−定時間毎にサンプ
リングして過酸化物価(p o v)を測定し、その結
果を第1図に示した。
第1図の結果から対照品(サラダ油のみ)は72時間で
povが250 meq/ kgに達し、室温又は15
0℃で加熱処理したものは約100時間でpovが25
0 meq/ kgに達しているが、本発明の方法で得
られた抗酸化性物質を添加したd、e。
povが250 meq/ kgに達し、室温又は15
0℃で加熱処理したものは約100時間でpovが25
0 meq/ kgに達しているが、本発明の方法で得
られた抗酸化性物質を添加したd、e。
fは優れた抗酸化性を示すことがわかる。
実施例2
実施例1で用いたものと同じ油分1%のごま粕を直ちに
エタノールで抽出後濃縮したものと、230℃、24時
間加熱処理した後エタノール抽出濃縮したものとを実施
例1と同様にサラダ油に添加してpovを測定した。但
し、添加量はごま粕0.5g相当量である。無添加(サ
ラダ油のみ)をa、加熱なしをb′、加熱ありをf′と
して第2図に示した。第2図から加熱処理の効果が格別
であることがわかる。
エタノールで抽出後濃縮したものと、230℃、24時
間加熱処理した後エタノール抽出濃縮したものとを実施
例1と同様にサラダ油に添加してpovを測定した。但
し、添加量はごま粕0.5g相当量である。無添加(サ
ラダ油のみ)をa、加熱なしをb′、加熱ありをf′と
して第2図に示した。第2図から加熱処理の効果が格別
であることがわかる。
実施例3
実施例1のfにおいて抗酸化性物質の添加量をごま粕0
.2g相当分に変えた以外は同様に行ない、これをf
I+とし、同様にして抽出溶剤をエタノールから酢酸エ
チルに変えたものをgとして実験を行ない、結果を第3
図に示した。aは無添加のサラダ油である。
.2g相当分に変えた以外は同様に行ない、これをf
I+とし、同様にして抽出溶剤をエタノールから酢酸エ
チルに変えたものをgとして実験を行ない、結果を第3
図に示した。aは無添加のサラダ油である。
第3図からエタノール抽出の場合、添加量が0゜2g(
ごま粕換算)ではかなり効果が落ちるが、酢酸エチルで
は依然として高い効果を示すことがわかる。
ごま粕換算)ではかなり効果が落ちるが、酢酸エチルで
は依然として高い効果を示すことがわかる。
実施例4
抽出溶剤を塩酸に変えて実験を行ない、結果を第4図に
示した。aは無添加のサラダ油である。
示した。aは無添加のサラダ油である。
第4図から230℃に加熱時に塩酸を1.0ml添加し
た場合において高い効果が得られた。
た場合において高い効果が得られた。
尚、抽出して得られた抗酸化性物質を高速液化クロマト
グラフィー(HPLC)及び薄層クロマトグラフィー(
TLC)で分析したところ、セサモールは検出されなか
った。よって本発明の抗酸化性物質の本体はセサモール
以外の物質であると考えられる。
グラフィー(HPLC)及び薄層クロマトグラフィー(
TLC)で分析したところ、セサモールは検出されなか
った。よって本発明の抗酸化性物質の本体はセサモール
以外の物質であると考えられる。
本発明の方法はごま粕を原料とし、単に加熱と抽出を組
合せるのみであるため、工程が極めて容易である。
合せるのみであるため、工程が極めて容易である。
又、この方法で得られる抗酸化性物質は抗酸化剤として
特に食品添加用として効果が高い。
特に食品添加用として効果が高い。
第1図〜第4図は本発明で得た抗酸化性物質を食品に添
加した際の経過時間と過酸化物価の関係を示すグラフで
あり、第1図は実施例1、第2図は実施例2、第3図は
実施例3、第4図は実施例4の結果に相当するものであ
る。 a・・・対照曲線、b・・・室温曲線、b′・・・無加
熱曲線、C・・・150℃曲線、d・・・170℃曲線
、e・・・200℃曲線、f、f”・・・230℃曲線
1g・・・酢酸エチル曲線。 特許出願人 九鬼産業 株式会社 第1図 tft/J1171BH4 第2図 第3図 第4図 ″ −“経l蒔忙 ”″ ″″ ″′ 。 5″パ −1.・
加した際の経過時間と過酸化物価の関係を示すグラフで
あり、第1図は実施例1、第2図は実施例2、第3図は
実施例3、第4図は実施例4の結果に相当するものであ
る。 a・・・対照曲線、b・・・室温曲線、b′・・・無加
熱曲線、C・・・150℃曲線、d・・・170℃曲線
、e・・・200℃曲線、f、f”・・・230℃曲線
1g・・・酢酸エチル曲線。 特許出願人 九鬼産業 株式会社 第1図 tft/J1171BH4 第2図 第3図 第4図 ″ −“経l蒔忙 ”″ ″″ ″′ 。 5″パ −1.・
Claims (1)
- (1)油分5重量%以下のごま粕を160℃以上の温度
で20分以上加熱処理した後、有機溶媒で抽出すること
を特徴とする抗酸化性物質の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294881A JPH01135892A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | 抗酸化性物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62294881A JPH01135892A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | 抗酸化性物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135892A true JPH01135892A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH037715B2 JPH037715B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=17813457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62294881A Granted JPH01135892A (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | 抗酸化性物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01135892A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0818196A1 (en) * | 1989-07-21 | 1998-01-14 | Suntory Limited | Food or drink containing dioxabicyclo (3.3.0) octane compounds |
| KR20060083280A (ko) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | 학교법인 한마학원 | 농산 부산물에서 천연 항산화 물질의 추출방법 및 그 물질 |
| JP2020525043A (ja) * | 2017-05-31 | 2020-08-27 | クイーンズバケット カンパニー,リミテッド | 食用油の製造方法、これを用いて製造された食用油及び食品 |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP62294881A patent/JPH01135892A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0818196A1 (en) * | 1989-07-21 | 1998-01-14 | Suntory Limited | Food or drink containing dioxabicyclo (3.3.0) octane compounds |
| KR20060083280A (ko) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | 학교법인 한마학원 | 농산 부산물에서 천연 항산화 물질의 추출방법 및 그 물질 |
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| US11503838B2 (en) | 2017-05-31 | 2022-11-22 | Queensbucket. Co., Ltd. | Method for manufacturing edible oil, and edible oil and food each manufactured using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037715B2 (ja) | 1991-02-04 |
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