JPH0631215B2 - ラクトン類の濃縮方法及びその濃縮物の食品の風味付けへの使用 - Google Patents
ラクトン類の濃縮方法及びその濃縮物の食品の風味付けへの使用Info
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- JPH0631215B2 JPH0631215B2 JP63317595A JP31759588A JPH0631215B2 JP H0631215 B2 JPH0631215 B2 JP H0631215B2 JP 63317595 A JP63317595 A JP 63317595A JP 31759588 A JP31759588 A JP 31759588A JP H0631215 B2 JPH0631215 B2 JP H0631215B2
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- lactones
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/115—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by distilling, stripping, or recovering of volatiles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ラクトン類に富んだ芳香濃縮物を得る方法に
関する。
関する。
脂肪酸ラクトン、特に炭素数６乃至20の４−、５−又は
６−ヒドロキシアルカン酸の分子内エステルは、バター
特有の香りや風味の一因であることが知られている化合
物を含む。これらは、0.1乃至35ppmの濃度でバター中に
存在している［Ｊ．Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．42(1965)857-861
及びジャーナル オブ デイリー リサーチ（Ｊ．Ｄａ
ｉｒｙ Ｒｅｓ．）43(1976)469-474］。
６−ヒドロキシアルカン酸の分子内エステルは、バター
特有の香りや風味の一因であることが知られている化合
物を含む。これらは、0.1乃至35ppmの濃度でバター中に
存在している［Ｊ．Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．42(1965)857-861
及びジャーナル オブ デイリー リサーチ（Ｊ．Ｄａ
ｉｒｙ Ｒｅｓ．）43(1976)469-474］。
上記のラクトン類は、あらゆる種類の食品に使用しても
高い価値を有する芳香化合物である。そうした訳で、既
にかなり長い間、ラクトン類は化学合成によっても製造
されているが、それはラセミ混合物として得られる。
高い価値を有する芳香化合物である。そうした訳で、既
にかなり長い間、ラクトン類は化学合成によっても製造
されているが、それはラセミ混合物として得られる。
既にかなり前から天然由来の芳香化合物を製造すること
に関心が集まっており、又、ラクトンを同定及び単離す
る様々な分析方法が実験室規模で開発されているという
事実にも拘らず、現在までのところ、ラクトンの天然産
物からの大規模濃縮に関して、技術的、商業的条件を満
足する方法はまだ知られていない。
に関心が集まっており、又、ラクトンを同定及び単離す
る様々な分析方法が実験室規模で開発されているという
事実にも拘らず、現在までのところ、ラクトンの天然産
物からの大規模濃縮に関して、技術的、商業的条件を満
足する方法はまだ知られていない。
Ｊ．Ａ．Ｏ．Ｃ．Ｓ．47(1970),299-302には、牛ややぎ
の乳脂肪のような物質から、又、ココナッツ、パーム
核、ヤシの実、及びババス−パームの実の粗脂肪から、
ラクトンを単離する分析方法が記載されている。前記文
献に記載の実験手順は、まず水蒸気蒸留を180℃、圧力2
mmHgで４乃至５時間行い、留出物を-80℃のトラップに
集める。トラップの内容物をエーテルで抽出した残渣を
KOH溶液でケン化、次いでエーテル抽出した後、セッケ
ン中の酸を硫酸で遊離し、再度のエーテル抽出により回
収する。エーテルを蒸発させた後、酸混合物をベンゼン
に溶解して還流することによって、存在するヒドロキシ
酸をラクトン化する一方、ヒドロキシ酸から遊離した水
を蒸留する。残った混合物を軽質石油留分に溶解し、ト
リエタノールアミンで２回抽出を行う。トリエタノール
アミンセッケンを軽質石油留分で洗浄し、溶媒を蒸発さ
せた後、残ったラクトン濃縮物を指型冷却器を用いて蒸
留する。
の乳脂肪のような物質から、又、ココナッツ、パーム
核、ヤシの実、及びババス−パームの実の粗脂肪から、
ラクトンを単離する分析方法が記載されている。前記文
献に記載の実験手順は、まず水蒸気蒸留を180℃、圧力2
mmHgで４乃至５時間行い、留出物を-80℃のトラップに
集める。トラップの内容物をエーテルで抽出した残渣を
KOH溶液でケン化、次いでエーテル抽出した後、セッケ
ン中の酸を硫酸で遊離し、再度のエーテル抽出により回
収する。エーテルを蒸発させた後、酸混合物をベンゼン
に溶解して還流することによって、存在するヒドロキシ
酸をラクトン化する一方、ヒドロキシ酸から遊離した水
を蒸留する。残った混合物を軽質石油留分に溶解し、ト
リエタノールアミンで２回抽出を行う。トリエタノール
アミンセッケンを軽質石油留分で洗浄し、溶媒を蒸発さ
せた後、残ったラクトン濃縮物を指型冷却器を用いて蒸
留する。
本発明は、ラウリン酸残基を多量に含む脂肪の蒸留脱酸
によって得られる留出物からラクトン類を濃縮する新規
な方法に関する。この方法は、技術的及び商業的観点の
双方から見て、大規模での使用に適している。すなわ
ち、本発明者らは、遊離脂肪酸を主体とするラウリン酸
残基を多量に含む脂肪の幾つかの留出物は、比較的多
量、すなわち0.1重量％より多いラクトンを含んでいる
ことを見い出した。又、このように多量のラクトンを含
む留出物は分別蒸留を含む工程を供することによって、
天然ラクトン類を得る方法の原料として好適に使用でき
ることも見い出した。
によって得られる留出物からラクトン類を濃縮する新規
な方法に関する。この方法は、技術的及び商業的観点の
双方から見て、大規模での使用に適している。すなわ
ち、本発明者らは、遊離脂肪酸を主体とするラウリン酸
残基を多量に含む脂肪の幾つかの留出物は、比較的多
量、すなわち0.1重量％より多いラクトンを含んでいる
ことを見い出した。又、このように多量のラクトンを含
む留出物は分別蒸留を含む工程を供することによって、
天然ラクトン類を得る方法の原料として好適に使用でき
ることも見い出した。
従って、本発明の方法は、ラウリン酸残基を多量に含む
脂肪組成物の蒸留脱酸によって得られ、かつ炭素数６乃
至20のラクトン類を0.1重量％以上含む留出物又はその
留分を、分別蒸留にかけて炭素数６乃至20のラクトン類
を１重量％以上含む留分を得ることによって、かかる留
出物からラクトンを濃縮する方法に関する。本明細書中
で言うラクトンの群は、γ−及びδ−ラクトン、すなわ
ち、最低鎖長が酸素数１の側鎖を有する、4-及び5-アル
カノリド及び4-及び5-アルケノリドから成る。
脂肪組成物の蒸留脱酸によって得られ、かつ炭素数６乃
至20のラクトン類を0.1重量％以上含む留出物又はその
留分を、分別蒸留にかけて炭素数６乃至20のラクトン類
を１重量％以上含む留分を得ることによって、かかる留
出物からラクトンを濃縮する方法に関する。本明細書中
で言うラクトンの群は、γ−及びδ−ラクトン、すなわ
ち、最低鎖長が酸素数１の側鎖を有する、4-及び5-アル
カノリド及び4-及び5-アルケノリドから成る。
ココナッツ油がラクトン類を含んでいることはすでに20
年以上も前から知られており、又油の蒸留脱酸が何十年
間も一般に行われているという事実にも拘らず、ラウリ
ン酸残基を多く含む脂肪の留出物中に高濃度のラクトン
類が存在しており、これらのラクトン類を留出物から濃
縮することが商業的、経済的に魅力的であるということ
は示唆されたことがなかった。実際に、植物油の精製中
に得られる留出物は、いわゆる「酸油」として販売され
ており、留出物を得た原料植物油の価格よりさらに低い
価格で売られている。
年以上も前から知られており、又油の蒸留脱酸が何十年
間も一般に行われているという事実にも拘らず、ラウリ
ン酸残基を多く含む脂肪の留出物中に高濃度のラクトン
類が存在しており、これらのラクトン類を留出物から濃
縮することが商業的、経済的に魅力的であるということ
は示唆されたことがなかった。実際に、植物油の精製中
に得られる留出物は、いわゆる「酸油」として販売され
ており、留出物を得た原料植物油の価格よりさらに低い
価格で売られている。
ラウリン酸残基を多く含む脂肪の水蒸気留出物の分別蒸
留によって、ラクトン含量が１重量％以上、好ましくは
1.5重量％以上の留分が得られることがわかった。さら
に、例えばＣ８、Ｃ10及びＣ12ラクトンを主として別個
の留分に回収するような方法で分別蒸留を行うことも可
能である。
留によって、ラクトン含量が１重量％以上、好ましくは
1.5重量％以上の留分が得られることがわかった。さら
に、例えばＣ８、Ｃ10及びＣ12ラクトンを主として別個
の留分に回収するような方法で分別蒸留を行うことも可
能である。
本明細書全体を通じて使われている分別蒸留という用語
は、気−液平衡が成り立たない分子蒸留などの蒸留技術
を含むものではない。本発明の方法で用いる分別蒸留工
程では、かかる平衡が成立する。すなわち、凝縮する気
体の量は、本質的に蒸発する液体の量に等しい。本発明
の分別蒸留は、好ましくは原料を少なくとも３つの留分
に蒸留分離することを含むが、この留分には見込まれる
残渣留分が含まれる。さらに、本発明の方法は蒸留脱酸
から得られた留出物を、少なくとも60kg／時の留出物処
理量で分別蒸留することによって、工業的規模で連続的
又は半連続的に行うのが好ましい。本発明の方法の好ま
しい実施態様では、蒸留脱酸によって得られた留出物
は、炭素数６乃至16、より好ましくは炭素数８乃至12の
ラクトンを0.1重量％以上含んでおり、又、分別蒸留後
に得られる留分は、炭素数６乃至16のラクトンを１重量
％以上含んでいる。
は、気−液平衡が成り立たない分子蒸留などの蒸留技術
を含むものではない。本発明の方法で用いる分別蒸留工
程では、かかる平衡が成立する。すなわち、凝縮する気
体の量は、本質的に蒸発する液体の量に等しい。本発明
の分別蒸留は、好ましくは原料を少なくとも３つの留分
に蒸留分離することを含むが、この留分には見込まれる
残渣留分が含まれる。さらに、本発明の方法は蒸留脱酸
から得られた留出物を、少なくとも60kg／時の留出物処
理量で分別蒸留することによって、工業的規模で連続的
又は半連続的に行うのが好ましい。本発明の方法の好ま
しい実施態様では、蒸留脱酸によって得られた留出物
は、炭素数６乃至16、より好ましくは炭素数８乃至12の
ラクトンを0.1重量％以上含んでおり、又、分別蒸留後
に得られる留分は、炭素数６乃至16のラクトンを１重量
％以上含んでいる。
本発明の方法に従ってその留出物を使用するラウリン酸
残基を多く含む脂肪は、ココナッツ油、パーム核油又は
ババス−ヤシ油などのラウリン酸脂肪を含有することが
好ましく、より詳細にはココナッツ油又はパーム該油、
最も好ましくはココナッツ油を含有する。ラウリン酸残
基を多く含む脂肪組成物は、最小値で５重量％、より詳
細には30重量％以上のラウリン酸脂肪を含むことが好ま
しい。本明細書全般を通じ、「脂肪」及び「油」という
用語は、同義語と考えられ、互いに入れ変えて用いられ
得る。
残基を多く含む脂肪は、ココナッツ油、パーム核油又は
ババス−ヤシ油などのラウリン酸脂肪を含有することが
好ましく、より詳細にはココナッツ油又はパーム該油、
最も好ましくはココナッツ油を含有する。ラウリン酸残
基を多く含む脂肪組成物は、最小値で５重量％、より詳
細には30重量％以上のラウリン酸脂肪を含むことが好ま
しい。本明細書全般を通じ、「脂肪」及び「油」という
用語は、同義語と考えられ、互いに入れ変えて用いられ
得る。
本発明でその留出物を用いるラウリン酸残基を多く含む
脂肪組成物は、一般に脂肪酸総含量に対して20重量％、
好ましくは35重量％より多いラウリン酸残基を含んでい
る。この脂肪酸総含量とは、遊離脂肪酸の含量及び脂肪
酸残基の含量の合計である。
脂肪組成物は、一般に脂肪酸総含量に対して20重量％、
好ましくは35重量％より多いラウリン酸残基を含んでい
る。この脂肪酸総含量とは、遊離脂肪酸の含量及び脂肪
酸残基の含量の合計である。
油の蒸留脱酸は主としてこれらの油から遊離脂肪酸及び
その他の望ましくない揮発性成分、例えば悪臭成分など
を取り除くために用いられる。この処理は、通常、生成
物を加熱し、揮発性成分を運び去る気体の流れに通すこ
とによって行われる。この気体は空気でもよいが、生成
物の酸化を防ぐために窒素や二酸化炭素などの不活性気
体を用いる場合が多く、又、適宜その他の気体と混合し
た気相として、水蒸気も使用される。
その他の望ましくない揮発性成分、例えば悪臭成分など
を取り除くために用いられる。この処理は、通常、生成
物を加熱し、揮発性成分を運び去る気体の流れに通すこ
とによって行われる。この気体は空気でもよいが、生成
物の酸化を防ぐために窒素や二酸化炭素などの不活性気
体を用いる場合が多く、又、適宜その他の気体と混合し
た気相として、水蒸気も使用される。
水蒸気は、親水性物質を速やかに運び去り、さらに、水
蒸気の冷却及び凝縮によって留出物をより簡単に回収す
ることができるという利点を有している。脱酸を水蒸気
を使って行った場合蒸留を始める前にまず水を除去する
ことが適切である。
蒸気の冷却及び凝縮によって留出物をより簡単に回収す
ることができるという利点を有している。脱酸を水蒸気
を使って行った場合蒸留を始める前にまず水を除去する
ことが適切である。
その留出物、すなわち恐らく凝縮蒸気に由来する水と混
ざっている、蒸留脱酸によって天然生成物から除いた揮
発性成分をまず、蒸留にかけ、その間の最初の流出物を
回収してさらに処理することが好ましい。この最初の流
出物は、もとの留出物よりラクトン含量が高い。その
後、この最初の流出物を分別蒸留することによって、個
々のラクトンをほぼ定量的に分離することができる。
ざっている、蒸留脱酸によって天然生成物から除いた揮
発性成分をまず、蒸留にかけ、その間の最初の流出物を
回収してさらに処理することが好ましい。この最初の流
出物は、もとの留出物よりラクトン含量が高い。その
後、この最初の流出物を分別蒸留することによって、個
々のラクトンをほぼ定量的に分離することができる。
最初の流出物の終り及び個となる留分間の境界は、相当
量のある炭素数の遊離脂肪酸が留出物に現われるのと同
時となるように選択するのが最良である。この方法に従
うと、留出する遊離脂肪酸とまさに同数の炭素原子を含
有するラクトンがその後ほぼ定量的に留出することがわ
かった。相当量の遊離脂肪酸が現われる毎に新しい留分
を回収することによって、炭素数の異なるラクトンを別
々の留分に回収して互いに分離させる。回収した留分中
の遊離脂肪酸は、例えばガスクロマトグラフィーで決定
することができる。
量のある炭素数の遊離脂肪酸が留出物に現われるのと同
時となるように選択するのが最良である。この方法に従
うと、留出する遊離脂肪酸とまさに同数の炭素原子を含
有するラクトンがその後ほぼ定量的に留出することがわ
かった。相当量の遊離脂肪酸が現われる毎に新しい留分
を回収することによって、炭素数の異なるラクトンを別
々の留分に回収して互いに分離させる。回収した留分中
の遊離脂肪酸は、例えばガスクロマトグラフィーで決定
することができる。
本発明の方法の一つの好ましい実施態様は、蒸留脱酸の
後に得られる留分をさらに蒸留にかけることに関してお
り、それによって炭素数12の脂肪酸を20重量％以上含む
最初の流出物を回収し、次いでこの流出物を分別蒸留に
かけて0.2重量％以上のＣ８ラクトン、0.4重量％以上の
Ｃ10ラクトン、又は0.4重量％以上のＣ12ラクトンを含
む一つ以上の留分を回収するものである。
後に得られる留分をさらに蒸留にかけることに関してお
り、それによって炭素数12の脂肪酸を20重量％以上含む
最初の流出物を回収し、次いでこの流出物を分別蒸留に
かけて0.2重量％以上のＣ８ラクトン、0.4重量％以上の
Ｃ10ラクトン、又は0.4重量％以上のＣ12ラクトンを含
む一つ以上の留分を回収するものである。
本発明の方法で行う分別蒸留は、個々のラクトンを良好
に濃縮及び分離できる点で減圧下で行うのが好ましい。
に濃縮及び分離できる点で減圧下で行うのが好ましい。
本質的に脂肪酸とラクトンから成る留出物留分を吸着剤
と接触させてラクトン又は脂肪酸のいずれかをそれに吸
着させた後、非吸着成分を溶出し、次いで吸着されたラ
クトン又は脂肪酸を脱着することによって、特に遊離脂
肪酸を除去して留出物留分中に回収されるラクトンをさ
らに精製することができる。
と接触させてラクトン又は脂肪酸のいずれかをそれに吸
着させた後、非吸着成分を溶出し、次いで吸着されたラ
クトン又は脂肪酸を脱着することによって、特に遊離脂
肪酸を除去して留出物留分中に回収されるラクトンをさ
らに精製することができる。
例えば液体クロマトグラフィーで吸着剤として一般に利
用されているシリカは、ラクトンと脂肪酸の混合物を非
極性溶媒に溶解してシリカと接触させた場合、脂肪酸よ
りラクトンをより良好に吸着することがわかった。脂肪
酸とラクトンは、まず脂肪酸を非極性溶媒によって溶出
し、次いで適当な極性の溶媒で溶出することでラクトン
の脱着を行うことにより、引続いて分離することができ
る。
用されているシリカは、ラクトンと脂肪酸の混合物を非
極性溶媒に溶解してシリカと接触させた場合、脂肪酸よ
りラクトンをより良好に吸着することがわかった。脂肪
酸とラクトンは、まず脂肪酸を非極性溶媒によって溶出
し、次いで適当な極性の溶媒で溶出することでラクトン
の脱着を行うことにより、引続いて分離することができ
る。
吸着−脱着技術によるラクトンと脂肪酸の分離の付加的
な利点は、比較的に脂肪酸の混入の少ないラクトン留分
が得られるだけでなく、あらゆる用途に使える比較的純
粋な脂肪酸留分がさらに得られることである。従って、
本方法を使えば、比較的価値のない生成物、すなわち留
出物を二つの有益な留分、ラクトン留分と脂肪酸留分に
高めることができる。
な利点は、比較的に脂肪酸の混入の少ないラクトン留分
が得られるだけでなく、あらゆる用途に使える比較的純
粋な脂肪酸留分がさらに得られることである。従って、
本方法を使えば、比較的価値のない生成物、すなわち留
出物を二つの有益な留分、ラクトン留分と脂肪酸留分に
高めることができる。
吸着−脱着技術に適した吸着剤は、好適にはシリカに吸
着した水のほぼ全部を除くように加熱処理で活性化した
シリカである。
着した水のほぼ全部を除くように加熱処理で活性化した
シリカである。
本発明による方法は、Ｃ８〜Ｃ12ラクトンの濃縮に好適
に用いられるが、これはこのラクトンが芳香組成物中で
特に際立った非常に有益な性状を有しているからであ
る。
に用いられるが、これはこのラクトンが芳香組成物中で
特に際立った非常に有益な性状を有しているからであ
る。
本発明のもう一つの態様は、上述の方法によって得られ
るラクトン濃縮物を食品に使用することである。この濃
縮物中に存在する光学活性天然ラクトンは食品の風味付
けに好適に用いられる。特に本発明による濃縮物は、マ
ーガリン、低カロリースプレッド類、揚げ油、パン用マ
ーガリン、チーズ製品などの脂肪製品の風味付けに適し
ているようである。これに加え、この濃縮物は果実成分
を含む食品の風味付け、さらにはかかる食品の模造品の
風味付けにも適している。
るラクトン濃縮物を食品に使用することである。この濃
縮物中に存在する光学活性天然ラクトンは食品の風味付
けに好適に用いられる。特に本発明による濃縮物は、マ
ーガリン、低カロリースプレッド類、揚げ油、パン用マ
ーガリン、チーズ製品などの脂肪製品の風味付けに適し
ているようである。これに加え、この濃縮物は果実成分
を含む食品の風味付け、さらにはかかる食品の模造品の
風味付けにも適している。
本発明の方法で得られるラクトン濃縮物は炭素数８乃至
12のラクトンを30重量％以上含んでおり、濃縮物の少な
くとも５重量％を構成する残渣は、60重量％以上の炭素
数８乃至12の鎖長の遊離脂肪酸から成る。
12のラクトンを30重量％以上含んでおり、濃縮物の少な
くとも５重量％を構成する残渣は、60重量％以上の炭素
数８乃至12の鎖長の遊離脂肪酸から成る。
より一層好ましい実施態様では、本発明の方法によって
得られ、かつ食品の風味付けに使われるラクトン濃縮物
は、炭素数８乃至12のラクトンを50重量％以上含み、濃
縮物の少なくとも10重量％を構成する残渣は80重量％以
上の炭素数８乃至12の鎖長の遊離脂肪酸から成る。かか
るラクトン濃縮物は、非常にバランスよく芳香に貢献す
るようで、その結果食品での使用に特に適している。
得られ、かつ食品の風味付けに使われるラクトン濃縮物
は、炭素数８乃至12のラクトンを50重量％以上含み、濃
縮物の少なくとも10重量％を構成する残渣は80重量％以
上の炭素数８乃至12の鎖長の遊離脂肪酸から成る。かか
るラクトン濃縮物は、非常にバランスよく芳香に貢献す
るようで、その結果食品での使用に特に適している。
本発明による濃縮物は、より調和のとれた芳香が得られ
る点から、その他の芳香化合物及び／又は芳香濃縮物と
併用するのが好ましい。例えば、本発明によるラクトン
濃縮物を使ってバター芳香をスプレッド類に与える場
合、これらの濃縮物を、ジアセチル、ジメチルスルフィ
ド、メチルケトン、4-シス−ヘプテナールなどのその他
のバター芳香化合物と組合せるのが適当である。
る点から、その他の芳香化合物及び／又は芳香濃縮物と
併用するのが好ましい。例えば、本発明によるラクトン
濃縮物を使ってバター芳香をスプレッド類に与える場
合、これらの濃縮物を、ジアセチル、ジメチルスルフィ
ド、メチルケトン、4-シス−ヘプテナールなどのその他
のバター芳香化合物と組合せるのが適当である。
本発明によって得られる濃縮物を食品でそのまま使用す
ることは可能であるが、さらに濃縮物を精製して100％
に近い純度でラクトンを得ることも当然可能である。用
途によっては、濃縮物中に遊離脂肪酸が存在することが
望ましくないため、これが望まれることもある。
ることは可能であるが、さらに濃縮物を精製して100％
に近い純度でラクトンを得ることも当然可能である。用
途によっては、濃縮物中に遊離脂肪酸が存在することが
望ましくないため、これが望まれることもある。
さらに本発明のもう一つの態様は、本発明の方法で得ら
れるラクトン濃縮物を有効量添加することによって風味
付けた食品に関する。
れるラクトン濃縮物を有効量添加することによって風味
付けた食品に関する。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 1)粗ココナッツ油（脂肪酸含量５重量％）を公知の方法
で240℃の水蒸気を使い、圧力4mmHg(5.3×102pa)で蒸留
脱酸した。得られた留出物（70t）は、18重量％の油を
含んでおり、さらにほとんど遊離脂肪酸から成ってい
た。留出物のδ−ラクトン組成を表Ａに示す。
で240℃の水蒸気を使い、圧力4mmHg(5.3×102pa)で蒸留
脱酸した。得られた留出物（70t）は、18重量％の油を
含んでおり、さらにほとんど遊離脂肪酸から成ってい
た。留出物のδ−ラクトン組成を表Ａに示す。
2)回収した留出物を、精製スチールカスケードミニリン
グNo.２を充填した高さ6.4ｍの分留塔で蒸留した。塔の
直径は1.4ｍであった。最初の流出物を、温度175℃、圧
力37mbarで、頂部留分として抽出したが、このＣ12脂肪
酸含量は73重量％であった。底部留分を温度235℃、圧
力52mbarで抽出した。分留塔の効率は理論段数が６であ
り、還流比は６であった。回収した最初の流出物は、も
との留出物の約17重量％であった。最初の流出物のラク
トン組成を表Ｂに示す。
グNo.２を充填した高さ6.4ｍの分留塔で蒸留した。塔の
直径は1.4ｍであった。最初の流出物を、温度175℃、圧
力37mbarで、頂部留分として抽出したが、このＣ12脂肪
酸含量は73重量％であった。底部留分を温度235℃、圧
力52mbarで抽出した。分留塔の効率は理論段数が６であ
り、還流比は６であった。回収した最初の流出物は、も
との留出物の約17重量％であった。最初の流出物のラク
トン組成を表Ｂに示す。
3)最初の流出物を、一方の側でＣ８及びＣ10の脂肪酸と
ラクトンに、もう一方側でＣ12の脂肪酸とラクトンに分
離するように分別蒸留した。この分別蒸留に用いた分留
塔は、高さ10ｍ、直径0.22ｍであった。塔にはいわゆる
サルザー（商品名）ガーゼパッキング（Sulzer gauze p
acking BX型）を充填した。塔の効率は、理論段数50に
相当するものであった。分留塔頂部の圧力は20mbar、温
度144℃であり、一方塔底部の圧力と温度は、それぞれ3
8mbar、192℃であった。最初の流出物の80.5kg／時の処
理量での塔の還流比は2.8であることがわかった。頂部
留分と底部留分の両方を連続的に抽出した。頂部留分と
底部留分のラクトン組成をそれぞれ表Ｃ、表Ｄに示す。
頂部留分は、さらに42.5重量％のＣ８脂肪酸と48.5重量
％のＣ10脂肪酸を含んでいた。底部留分は、98.2重量％
のＣ12脂肪酸を含んでいた。
ラクトンに、もう一方側でＣ12の脂肪酸とラクトンに分
離するように分別蒸留した。この分別蒸留に用いた分留
塔は、高さ10ｍ、直径0.22ｍであった。塔にはいわゆる
サルザー（商品名）ガーゼパッキング（Sulzer gauze p
acking BX型）を充填した。塔の効率は、理論段数50に
相当するものであった。分留塔頂部の圧力は20mbar、温
度144℃であり、一方塔底部の圧力と温度は、それぞれ3
8mbar、192℃であった。最初の流出物の80.5kg／時の処
理量での塔の還流比は2.8であることがわかった。頂部
留分と底部留分の両方を連続的に抽出した。頂部留分と
底部留分のラクトン組成をそれぞれ表Ｃ、表Ｄに示す。
頂部留分は、さらに42.5重量％のＣ８脂肪酸と48.5重量
％のＣ10脂肪酸を含んでいた。底部留分は、98.2重量％
のＣ12脂肪酸を含んでいた。
4)次に、上記の底部留分を3)に記載したような蒸留塔を
使って再び分別蒸留した。分留条件は、塔頂部の温度が
138℃、圧力が5mbarであり、塔底部の温度が180℃、圧
力14mbarであるように選択した。還流比は177であっ
た。分別蒸留した工程3)の底部留分の組成と共に、この
留分の間に得られた上部及び底部留分の組成を表Ｅに示
した。
使って再び分別蒸留した。分留条件は、塔頂部の温度が
138℃、圧力が5mbarであり、塔底部の温度が180℃、圧
力14mbarであるように選択した。還流比は177であっ
た。分別蒸留した工程3)の底部留分の組成と共に、この
留分の間に得られた上部及び底部留分の組成を表Ｅに示
した。
5)上部留分4)を、SiO2カラムによる吸着クロマトグラフ
ィーによりパイロットプラント規模で精製した。カラム
は高さ50cm、直径5cmであった。使用したシリカは、ハ
ーマンＭ．型（Gebr.ハーマン、ケルン、西ドイツ）の
ものであった。そのゲルを120℃で12時間加熱して活性
化した。カラム充填物の重量は0.47kgであった。留分を
ヘキサンに溶解し、シリカ１kg当りδ−ラクトン0.71モ
ルに相当する量（415ｇ）をシリカカラム上にのせた。
これをカラム上にのせた後、存在する遊離脂肪酸もヘキ
サンで溶出し、次いでラクトンを２重量％のイソプロパ
ノールを含むイソプロパノール／ヘキサン混合物で脱着
した。溶媒を除去するとδ−Ｃ12−ラクトン含量が57.9
重量％、及びγ−Ｃ12−クラトン含量が11.9重量％の濃
縮物が得られた。上記の品質向上操作中の異なる留分の
収率及び純度を、図１に図式的に示す。
ィーによりパイロットプラント規模で精製した。カラム
は高さ50cm、直径5cmであった。使用したシリカは、ハ
ーマンＭ．型（Gebr.ハーマン、ケルン、西ドイツ）の
ものであった。そのゲルを120℃で12時間加熱して活性
化した。カラム充填物の重量は0.47kgであった。留分を
ヘキサンに溶解し、シリカ１kg当りδ−ラクトン0.71モ
ルに相当する量（415ｇ）をシリカカラム上にのせた。
これをカラム上にのせた後、存在する遊離脂肪酸もヘキ
サンで溶出し、次いでラクトンを２重量％のイソプロパ
ノールを含むイソプロパノール／ヘキサン混合物で脱着
した。溶媒を除去するとδ−Ｃ12−ラクトン含量が57.9
重量％、及びγ−Ｃ12−クラトン含量が11.9重量％の濃
縮物が得られた。上記の品質向上操作中の異なる留分の
収率及び純度を、図１に図式的に示す。
図１ ココナッツ油 ラクトン含量 0.01重量％ ↓ 蒸留脱酸留出物 ラクトン含量 0.2重量％ ↓ 第１流出物 ラクトン含量 1.3重量％ Ｃ８δ−クラトン収率 92％ Ｃ10δ−ラクトン収率 95％ Ｃ12δ−ラクトン収率 64％ Ｃ12γ−ラクトン収率 64％ ↓ Ｃ12（δ＋γ）ラクトン留出物留分 ラクトン含量 15重量％ Ｃ12（δ＋γ）ラクトン収率 95％ ↓ ラクトンでの溶出物 ラクトン含量 70重量％ Ｃ12（δ＋γ）ラクトン収率 85％ ↓ 蒸留脱酸工程からのＣ12δ−及びγ−ラクトンの総収率
52％
52％
Claims (8)
- 【請求項１】ラクトンの濃縮方法にして、ラウリン酸残
基を多量に含む脂肪組成物の蒸留脱酸によって得られ、
かつ炭素数６乃至20のラクトン類を0.1重量％以上含む
留出物又はその留分を出発原料とし、かかる出発原料を
分別蒸留に付すことにより、炭素数６乃至20のラクトン
類を１重量％以上含む留分を得ることを特徴とする方
法。 - 【請求項２】ラウリン酸残基を多量に含む脂肪組成物
が、脂肪酸総含量に対して20重量％以上のラウリン酸残
基を含む請求項１記載の方法。 - 【請求項３】脂肪組成物が、30重量％以上のラウリン酸
脂肪を含む請求項１又は請求項２記載の方法。 - 【請求項４】蒸留脱酸で得られる留出物を、少なくとも
60kg／時の処理量で分別蒸留することによって、該方法
を工業的規模で連続的又は半連続的に実施する請求項１
乃至請求項３のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】分別蒸留によって得られる留分が、炭素数
６乃至16のラクトン類１重量％以上を含む請求項１乃至
請求項４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】蒸留脱酸の後に得られる留出物を蒸留して
炭素数12の脂肪酸を20重量％以上含む最初の流出物を回
収し、次いでその最初の流出物を分別蒸留にかけて、0.
2重量％以上のＣ８ラクトン、0.4重量％以上のＣ10ラク
トン、又は0.4重量％以上のＣ12ラクトンを含む１種以
上の留分を回収する請求項１乃至請求項５のいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項７】本質的に脂肪酸及びラクトン類から成る分
別蒸留後に得られる留分を、ラクトン類又は脂肪酸のい
ずれか一方が吸着する吸着剤に接触させて、その後、吸
着されなかった成分を溶出し、次いで吸着されたラクト
ン類又は脂肪酸を脱着させる請求項１乃至請求項６のい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】得られるラクトン濃縮物が、炭素数８乃至
12のラクトン類を30重量％以上含み、濃縮物の５重量％
以上を構成する濃縮物の残余が、60重量％以上の炭素数
８乃至12の鎖長の遊離脂肪酸から成る請求項７記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8703026 | 1987-12-15 | ||
| NL8703026 | 1987-12-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02281A JPH02281A (ja) | 1990-01-05 |
| JPH0631215B2 true JPH0631215B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=19851095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63317595A Expired - Lifetime JPH0631215B2 (ja) | 1987-12-15 | 1988-12-15 | ラクトン類の濃縮方法及びその濃縮物の食品の風味付けへの使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130157A (ja) |
| EP (1) | EP0321056B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0631215B2 (ja) |
| AT (1) | ATE102933T1 (ja) |
| AU (1) | AU600187B2 (ja) |
| CA (1) | CA1337204C (ja) |
| DE (1) | DE3888484T2 (ja) |
| DK (1) | DK171062B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA889409B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4927652A (en) * | 1987-12-16 | 1990-05-22 | Lever Brothers Company | Process for the extraction of lactones from lipid material |
| DE69101884T2 (de) * | 1990-07-02 | 1994-09-01 | Unilever Nv | Verwendung von Nährölen um Nahrungsmittel zu würzen. |
| EP0478036B1 (en) * | 1990-09-04 | 1995-11-02 | Unilever N.V. | Naturally flavoured food product |
| TR199800082T1 (xx) * | 1995-07-20 | 1998-06-22 | Unilever N.V. | Yenilebilir ya�lar�n tatland�r�lmas�. |
| TW553946B (en) * | 1999-09-08 | 2003-09-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Method for separating lactone-containing high-molecular weight compounds |
| WO2001030739A1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for the production of adamantyl (meth)acrylates |
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| CA578288A (en) * | 1959-06-23 | Margarinbolaget Aktiebolag | Margarine flavoring | |
| US1909605A (en) * | 1929-05-20 | 1933-05-16 | Filtrol Company Of California | Process of distilling and purifying fatty materials |
| US2819169A (en) * | 1953-08-06 | 1958-01-07 | Lever Brothers Ltd | Process of flavoring and product |
| US2903364A (en) * | 1954-12-02 | 1959-09-08 | Margarinbolaget Aktiebolag | Process for improving the taste and flavor of margarine and other foods and edible substances |
| US4113752A (en) * | 1971-09-23 | 1978-09-12 | Showa Sangyo Kabushiki Kaisha | Method for refining of palm oils |
| US4156688A (en) * | 1972-06-26 | 1979-05-29 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Process for deodorizing fats and oils |
| GB1423004A (en) * | 1973-04-17 | 1976-01-28 | Suntory Ltd | Method for giving foodstuffs a flavour resembling that of a product |
| CH577797A5 (ja) * | 1973-08-01 | 1976-07-30 | Firmenich & Cie | |
| JPS51109908A (ja) * | 1975-03-22 | 1976-09-29 | Asahi Denka Kogyo Kk | Paamuyunoseiseiho |
| DK46678A (da) * | 1977-02-17 | 1978-08-18 | Calgon Corp | Fremgangsmaade til raffinering af vegetabilske spiseolier |
| DE2914101A1 (de) * | 1979-04-07 | 1980-10-23 | Schmidding Wilh Gmbh & Co | Verfahren zum desodorieren und/oder entsaeuern von hochsiedenden organischen verbindungen, insbesondere von speiseoelen |
| JPS5622722A (en) * | 1979-08-02 | 1981-03-03 | Nippon Zeon Co Ltd | Perfumery composition |
| CH640232A5 (fr) * | 1979-08-31 | 1983-12-30 | Firmenich & Cie | Compose tricyclique oxygene et son utilisation a titre d'ingredient parfumant. |
| US4504503A (en) * | 1981-09-09 | 1985-03-12 | Lever Brothers Company | Fractionation of butterfat using a liquefied gas or a gas in the supercritical state |
| JPS58146252A (ja) * | 1982-02-26 | 1983-08-31 | Riyoushiyoku Kenkyukai | バタ−フレ−バ− |
| US4465695A (en) * | 1982-07-16 | 1984-08-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mixtures of acrolein derivatives and substituted lactones |
| GB8305015D0 (en) * | 1983-02-23 | 1983-03-30 | Shell Int Research | Apparatus for fractional distillation under vacuum |
| US4560442A (en) * | 1984-03-15 | 1985-12-24 | Phillips Petroleum Company | Fractional distillation process control |
| US4629534A (en) * | 1985-04-12 | 1986-12-16 | Phillips Petroleum Company | Fractional distillation apparatus and method |
| GB8618890D0 (en) * | 1986-08-01 | 1986-09-10 | Davy Mckee Ltd | Process |
| US4927652A (en) * | 1987-12-16 | 1990-05-22 | Lever Brothers Company | Process for the extraction of lactones from lipid material |
| US4851085A (en) * | 1988-07-11 | 1989-07-25 | Gaf Corporation | Purification of butyrolactone |
-
1988
- 1988-12-13 AU AU26820/88A patent/AU600187B2/en not_active Ceased
- 1988-12-14 EP EP88202874A patent/EP0321056B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 CA CA000585919A patent/CA1337204C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 DK DK695288A patent/DK171062B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-12-14 DE DE3888484T patent/DE3888484T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 AT AT88202874T patent/ATE102933T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-15 JP JP63317595A patent/JPH0631215B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-15 ZA ZA889409A patent/ZA889409B/xx unknown
-
1991
- 1991-01-23 US US07/646,506 patent/US5130157A/en not_active Expired - Fee Related
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| CA1337204C (en) | 1995-10-03 |
| DE3888484D1 (de) | 1994-04-21 |
| US5130157A (en) | 1992-07-14 |
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| DK695288A (da) | 1989-06-16 |
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| DE3888484T2 (de) | 1994-08-18 |
| EP0321056B1 (en) | 1994-03-16 |
| ATE102933T1 (de) | 1994-04-15 |
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| DK171062B1 (da) | 1996-05-13 |
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