JPH01139592A - イソプリメベロースの製造方法 - Google Patents
イソプリメベロースの製造方法Info
- Publication number
- JPH01139592A JPH01139592A JP29622887A JP29622887A JPH01139592A JP H01139592 A JPH01139592 A JP H01139592A JP 29622887 A JP29622887 A JP 29622887A JP 29622887 A JP29622887 A JP 29622887A JP H01139592 A JPH01139592 A JP H01139592A
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- glucose
- fluoride
- xylosyl fluoride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はイソプリメペロースの新規な製造法に関する。
詳しくは、α−Ｄ−キシロシルフルオライドとＤ−グル
コースとを反応させるイソプリメペロースの製造方法で
ある。
コースとを反応させるイソプリメペロースの製造方法で
ある。
［従来技術及び発明が解決しようとする問題点］イソプ
リメペロースは、下記ｔＭ造式のようにＤ−キシロース
がＤ−グルコースにα−１，６結合で結合した構造をも
ち、α−キシロシダーゼ活性測定用の基質、（ｌ！康食
品用の素ｔオ等に使用される公知の物質である。
リメペロースは、下記ｔＭ造式のようにＤ−キシロース
がＤ−グルコースにα−１，６結合で結合した構造をも
ち、α−キシロシダーゼ活性測定用の基質、（ｌ！康食
品用の素ｔオ等に使用される公知の物質である。
阿
しかし、イソブリメベロースは遊離の形では自然界に存
在せず、植物細胞壁やタマリンド等の豆ｆ４植物種子中
の多糖構成成分等としてしかその存在が知られていない
。イソブリメベロースを製造する技術は種々状みられ、
既に提案されている。
在せず、植物細胞壁やタマリンド等の豆ｆ４植物種子中
の多糖構成成分等としてしかその存在が知られていない
。イソブリメベロースを製造する技術は種々状みられ、
既に提案されている。
例えば、Ｄ−グルコースとＤ−キシロースを出発原料と
して ケーニッヒ・クノール反応（Ｋｉ；ｎｉ−ｇｓ−
にｎｏｒｒ反応）と呼ばれる化学合成法によってイソプ
リメペロースを合成する方法がある。 （ペリヒテ、第
７２巻（１９３９）１１６０頁）しかし、この方法は反
応操作が煩雑であるうえに反応副生成物が多く、たかだ
か２０％という低い収率でしかイソプリメペロースを°
合成することができない。
して ケーニッヒ・クノール反応（Ｋｉ；ｎｉ−ｇｓ−
にｎｏｒｒ反応）と呼ばれる化学合成法によってイソプ
リメペロースを合成する方法がある。 （ペリヒテ、第
７２巻（１９３９）１１６０頁）しかし、この方法は反
応操作が煩雑であるうえに反応副生成物が多く、たかだ
か２０％という低い収率でしかイソプリメペロースを°
合成することができない。
Ｃ発明の解決手段〕
本発明者等はイソプリメペロースの製造につき鋭意研究
を重ねてきた結果、反応原料としてα−Ｄ−キシロシル
フルオライドとＤ−グルコースを使用することにより≠
キイ反応特異性及び収率を８きる知見を得て、本発明を
完成しここに提案するに至った。
を重ねてきた結果、反応原料としてα−Ｄ−キシロシル
フルオライドとＤ−グルコースを使用することにより≠
キイ反応特異性及び収率を８きる知見を得て、本発明を
完成しここに提案するに至った。
即ち、本発明はα−Ｄ−キシロシルフルオライドとＤ−
グルコースとを反応させる、イソブリメベロースの製造
方法である。
グルコースとを反応させる、イソブリメベロースの製造
方法である。
α−Ｄ−キシロシルフルオライドは、下記構造造のケ炒
＃９勿質である。
＃９勿質である。
〇−アセチルーα−Ｄ−キシロースに無水フッ化水素を
作用させて合成した ２，３，４．−トリーＯ−アセチ
ルーα−Ｄ−キシロシルフルオライドを、ナトリウムメ
チラートにより脱アセチル化して７斗られる。
作用させて合成した ２，３，４．−トリーＯ−アセチ
ルーα−Ｄ−キシロシルフルオライドを、ナトリウムメ
チラートにより脱アセチル化して７斗られる。
本発明で使用するα−Ｄ−キシロシルフルオライドは、
脱アセチル化反応後の？８液からナトリウムまた本発明
の池の原料はＤ−グルコースである。
脱アセチル化反応後の？８液からナトリウムまた本発明
の池の原料はＤ−グルコースである。
Ｄ−グルコースのアノマー型はαおよび／またはβ型い
ずれもを本発明の原料として使用しくする。
ずれもを本発明の原料として使用しくする。
Ｄ−グルコースの純度は特に限定されず、高純度のもの
は勿論、Ｄ−グルコースを含有する水飴や多糖加水分外
ｆ１勿等も使ｍすることができる・本発明において、α
−Ｄ−キシロシルフルオライドとＤ−グルコースとの反
応の条件は特に限定されず、原料及び生成物が分解しな
い限り如何なる方法を採用してもよい。一般に工業的に
好適に採用される条件を例示すれば次の通りである。
は勿論、Ｄ−グルコースを含有する水飴や多糖加水分外
ｆ１勿等も使ｍすることができる・本発明において、α
−Ｄ−キシロシルフルオライドとＤ−グルコースとの反
応の条件は特に限定されず、原料及び生成物が分解しな
い限り如何なる方法を採用してもよい。一般に工業的に
好適に採用される条件を例示すれば次の通りである。
即ち、酵素の存在下にα−Ｄ−キシロシルフルオライド
とＤ−グルコースとを反応させる方法が好ましい。かか
る酵素としては、一般にα−キシロシダーゼやα−キシ
ロシルトランスフェラーゼが好適に使用される。その起
源は特に限定されるものではなく微生物、植物、動物な
どあらゆる種類のものを使用することができる。例えば
、アスペルギルス・ニガー （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｎｉｇａｒ ）や（ジャーナル・オプ・ファーメンテ
ィジョン・テクノロジー、第６３巻（１９８５）３８９
頁）等る必要はなく、培養液や細胞抽出液のような粗酵
素も使用することができる。上記反応で使用される酵素
量は任意に設定されるが、通常は反応液１−当り ０．
００１〜１．０単位の範囲である。（ここでいう１単位
とは、４０°Ｃにおいてバラニトロフェニル−α−Ｄ−
キシロシドを１分間に１μ−ａｌｅ分解するのに必要な
酵素量である。） また、前記反応における反応温度は、使用する酵素の耐
熱範囲内で高い方が好ましいが、通常３０〜６５°Ｃが
採用される。さらに反応溶液は一般に水溶液が使用され
る。該水溶液のｐＨは、使用する酵素の至適作用ｐＨ付
近に設定されることが好ましく、通常、ｐＨ２〜７の範
囲が好適である。また、前記反応の時間は特に限定され
ず予め池の反応条ｆ’ｌに応じて決定しておけばよいが
、一般には３０分〜２４時間、好ましくは３０分〜５時
間の範囲から選ばれる。
とＤ−グルコースとを反応させる方法が好ましい。かか
る酵素としては、一般にα−キシロシダーゼやα−キシ
ロシルトランスフェラーゼが好適に使用される。その起
源は特に限定されるものではなく微生物、植物、動物な
どあらゆる種類のものを使用することができる。例えば
、アスペルギルス・ニガー （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｎｉｇａｒ ）や（ジャーナル・オプ・ファーメンテ
ィジョン・テクノロジー、第６３巻（１９８５）３８９
頁）等る必要はなく、培養液や細胞抽出液のような粗酵
素も使用することができる。上記反応で使用される酵素
量は任意に設定されるが、通常は反応液１−当り ０．
００１〜１．０単位の範囲である。（ここでいう１単位
とは、４０°Ｃにおいてバラニトロフェニル−α−Ｄ−
キシロシドを１分間に１μ−ａｌｅ分解するのに必要な
酵素量である。） また、前記反応における反応温度は、使用する酵素の耐
熱範囲内で高い方が好ましいが、通常３０〜６５°Ｃが
採用される。さらに反応溶液は一般に水溶液が使用され
る。該水溶液のｐＨは、使用する酵素の至適作用ｐＨ付
近に設定されることが好ましく、通常、ｐＨ２〜７の範
囲が好適である。また、前記反応の時間は特に限定され
ず予め池の反応条ｆ’ｌに応じて決定しておけばよいが
、一般には３０分〜２４時間、好ましくは３０分〜５時
間の範囲から選ばれる。
更にまた、反応に用いられるＤ−グルコースの濃度は任
意に設定されるが、生成物の収量が多いという意味で高
濃度であることが好ましく、通常は５０〜５００ ｍＭ
の濃度で使用される。同様番：、α−Ｄ−キシロシルフ
ルオライドの濃度も生成物収量が多いという意味で高濃
度であることが好ましく、通常は１０〜２００ｍＭの濃
度で使用すると好適である。
意に設定されるが、生成物の収量が多いという意味で高
濃度であることが好ましく、通常は５０〜５００ ｍＭ
の濃度で使用される。同様番：、α−Ｄ−キシロシルフ
ルオライドの濃度も生成物収量が多いという意味で高濃
度であることが好ましく、通常は１０〜２００ｍＭの濃
度で使用すると好適である。
上記反応によって得られるイソブリメベロースは反応系
から分離し、必要に応じて活性炭クロマトグラフィー、
液体クロマトグラフィーやゲル濾過法等の公知の分離技
術を用いて精製すればよい。
から分離し、必要に応じて活性炭クロマトグラフィー、
液体クロマトグラフィーやゲル濾過法等の公知の分離技
術を用いて精製すればよい。
［発明の作用及び効果］
本発明は前記説明したように、イソブリメベロースを簡
便な反応操作で高収率且つ特異的に合成することができ
る。本発明の完成により工業的にイソプリメペロースを
製造できるようになり、その産業上の価ｆ１は極めて大
きい。
便な反応操作で高収率且つ特異的に合成することができ
る。本発明の完成により工業的にイソプリメペロースを
製造できるようになり、その産業上の価ｆ１は極めて大
きい。
本発明の方法によりイソプリメペロースが高収率で得ら
れる機構は明らかでないが、本発明者等はα−Ｄ−キシ
ロシルフルオライド分子内の炭素−フッ素間の高エネル
ギー結合が、両原料の脱フッ化水素による結合反応に寄
与しているものと推定している。
れる機構は明らかでないが、本発明者等はα−Ｄ−キシ
ロシルフルオライド分子内の炭素−フッ素間の高エネル
ギー結合が、両原料の脱フッ化水素による結合反応に寄
与しているものと推定している。
そのために従来公知のケーニッヒ・クノール反応（ＫＭ
ｎｉｇｉ−Ｋｎｏｒｒ反応）によるイソプリメペロース
の製造とは本質的に反応機構が異なり、反応速度、反応
特異性及び収率の向上に間違していると考えている。
ｎｉｇｉ−Ｋｎｏｒｒ反応）によるイソプリメペロース
の製造とは本質的に反応機構が異なり、反応速度、反応
特異性及び収率の向上に間違していると考えている。
［実施例］
以下本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
［実施例−１］
α−Ｄ−キシロシルフルオライド １００ｍＭ。
ａ−Ｄ−グルコース １６７ｍＭを含む５０ｍＭ酢酸Ｉ
ｌ衝液（ｐＨ５，５） １．８−にアスペルギルス・
ニガー由来のα−キシロシダーゼを ０．０１ ＄位／
−となるように加え４０”Ｃで７時間反応させた。イソ
ブリメベロースを含む反応液を活性炭クロマトグラフィ
ー及び高速液体クロマトグラフィーにより分離し、イソ
ブリメベロースのみを含む両分を分取した。その両分を
、Ｄ−グルコースとＤ−キシロースとの等置部合物をｖ
ｌ、重物質としてフェノール・硫酸法により全糖量を測
定することによってイソブリメベロースを定量した。
ｌ衝液（ｐＨ５，５） １．８−にアスペルギルス・
ニガー由来のα−キシロシダーゼを ０．０１ ＄位／
−となるように加え４０”Ｃで７時間反応させた。イソ
ブリメベロースを含む反応液を活性炭クロマトグラフィ
ー及び高速液体クロマトグラフィーにより分離し、イソ
ブリメベロースのみを含む両分を分取した。その両分を
、Ｄ−グルコースとＤ−キシロースとの等置部合物をｖ
ｌ、重物質としてフェノール・硫酸法により全糖量を測
定することによってイソブリメベロースを定量した。
生成したイソプリメペロースは４０．１ｍｇであった。
これはα−Ｄ−キシロシルフルオライドに対して７１％
の収率である。
の収率である。
［実施例−２］
アスペルギルス・ニガー由来のα−キシロシダーゼ０．
０１単位／ｗｔＱをコニオチリウム・デイプロデイエラ
由来のα−キシロシダーゼ０．１０単位／−に、反応温
度４０°Ｃを３０９Ｃに、反応のｐＨ５，５を３．７に
代えた以外は実ｍ例−１と同様の操作で反応させたとこ
ろ ３５．４ｍｇのイソブリメベロースを性成した。
０１単位／ｗｔＱをコニオチリウム・デイプロデイエラ
由来のα−キシロシダーゼ０．１０単位／−に、反応温
度４０°Ｃを３０９Ｃに、反応のｐＨ５，５を３．７に
代えた以外は実ｍ例−１と同様の操作で反応させたとこ
ろ ３５．４ｍｇのイソブリメベロースを性成した。
［比較例−１］
α−Ｄ−キシロシルフルオライドをα−Ｄ−キシロース
に代えた以外は実施例−１と同様の操作で反応させたと
ころ ０．７ｍｇのイソプリメペロースを生成した。
に代えた以外は実施例−１と同様の操作で反応させたと
ころ ０．７ｍｇのイソプリメペロースを生成した。
収率は１．２％であり、 ［実施例−１］の場合の約１
／６０である。
／６０である。
Claims (2)
- （１）α−Ｄ−キシロシルフルオライドとＤ−グルコー
スとを反応させることを特徴とするイソプリメペロース
の製造方法。 - （２）反応が酵素の存在下に行われる特許請求の範囲（
１）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29622887A JP2606854B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | イソプリメベロースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29622887A JP2606854B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | イソプリメベロースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139592A true JPH01139592A (ja) | 1989-06-01 |
| JP2606854B2 JP2606854B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=17830838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29622887A Expired - Lifetime JP2606854B2 (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | イソプリメベロースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2606854B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015011277A1 (en) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Novozymes A/S | Polypeptides having alpha-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
-
1987
- 1987-11-26 JP JP29622887A patent/JP2606854B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015011277A1 (en) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | Novozymes A/S | Polypeptides having alpha-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
| CN105683370A (zh) * | 2013-07-26 | 2016-06-15 | 诺维信公司 | 具有α-木糖苷酶活性的多肽以及编码它们的多核苷酸 |
| US9603378B2 (en) | 2013-07-26 | 2017-03-28 | Novozymes A/S | Polypeptides having α-xylosidase activity and polynucleotides encoding same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2606854B2 (ja) | 1997-05-07 |
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