JPH0114238B2 - - Google Patents
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- JPH0114238B2 JPH0114238B2 JP53077063A JP7706378A JPH0114238B2 JP H0114238 B2 JPH0114238 B2 JP H0114238B2 JP 53077063 A JP53077063 A JP 53077063A JP 7706378 A JP7706378 A JP 7706378A JP H0114238 B2 JPH0114238 B2 JP H0114238B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- rifamycin
- formula
- group
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は高い抗生物質活性を有する新規リフア
マイシン化合物に関する。 特開昭52−36683号は３―アミノ―デスオキソ
―４―イミノ―リフアマイシンＳとケトン類とを
反応させて得られる化合物を開示している。この
発明によるリフアマイシン化合物は、試験管内で
は、グラム陽性、グラム陰性および特に結核桿菌
に対して抗菌作用を有する。 特開昭52−36683号でクレームされた化合物は
構造式リフアマイシン化合物をＮ―置換４―ピペ
リドン類と反応させて得られたものであるが、こ
の場合ピペリドン類の構造式において窒素原子上
の置換基がアルキルの場合炭素数は１〜３個であ
り、アリールアルキルの場合炭素数は８個まで、
アシル基の場合炭素数は４個までであつた。これ
以外の４―置換―ピペリドン類は使用されていな
かつた。 また、特開昭53−50199号では本出願人は新規
リフアマイシン化合物を提案した。これはリフア
マイシン骨格の３位の炭素に結合した窒素原子
上、アルキル基、シクロアルキル基もしくはフエ
ニル基から選ばれた基を有する化合物であるが、
出願人のその後の研究によれば生体試験での生体
吸収性が劣り、そのため生物学的活性が低いこと
が判明した。 本発明者らはこのような従来のリフアマイシン
化合物の欠点を克服し、生物学的活性の優れたリ
フアマイシン化合物を得るため鋭意研究を重ねた
結果、下記式（）で表わされる化合物と式
（）に表わされる化合物とを反応させて得られ
る式（）で表わされる化合物において、ピペリ
ジリデン基のＮ上の置換基Ｒの炭素鎖長がその抗
細菌活性の向上に大きく影響し、特にそのＲを炭
素数４又は５のアルキル基の範囲に選ぶことによ
りリフアマイシンの抗細菌活性を顕著に高めるこ
とができることを見出し、この知見に基づき本発
明をなすに至つた。 （式中Ｒは炭素原子数４又は５の、線状アルキ
ルもしくは枝分れアルキル基を示し、Ｙは―
COCH3である。） 式（）の化合物の「生体内」治療効果を他の
化合物と比較するために、白色マウスCD1に結核
桿菌H37RV培養を静脈内経過で感染させた。２
倍のLD50を含有した。上記培養0.2mlを各マウス
に注射した。注射してから３日後に、経口的にリ
フアマイシン化合物を20〜1.25mg／Kgの投与量で
治療した。15匹のマウスからなる複数の群を各リ
フアマイシン化合物を毎日１回、５日間連続し
て、６週間投与して治療した。治療後死亡登録を
行つて、PD50を計算した。マウスは約２カ月間
観察した。 「エチル誘導体」および他の新規化合物のいく
つかを用いて行つた実験結果を表１に示す。
マイシン化合物に関する。 特開昭52−36683号は３―アミノ―デスオキソ
―４―イミノ―リフアマイシンＳとケトン類とを
反応させて得られる化合物を開示している。この
発明によるリフアマイシン化合物は、試験管内で
は、グラム陽性、グラム陰性および特に結核桿菌
に対して抗菌作用を有する。 特開昭52−36683号でクレームされた化合物は
構造式リフアマイシン化合物をＮ―置換４―ピペ
リドン類と反応させて得られたものであるが、こ
の場合ピペリドン類の構造式において窒素原子上
の置換基がアルキルの場合炭素数は１〜３個であ
り、アリールアルキルの場合炭素数は８個まで、
アシル基の場合炭素数は４個までであつた。これ
以外の４―置換―ピペリドン類は使用されていな
かつた。 また、特開昭53−50199号では本出願人は新規
リフアマイシン化合物を提案した。これはリフア
マイシン骨格の３位の炭素に結合した窒素原子
上、アルキル基、シクロアルキル基もしくはフエ
ニル基から選ばれた基を有する化合物であるが、
出願人のその後の研究によれば生体試験での生体
吸収性が劣り、そのため生物学的活性が低いこと
が判明した。 本発明者らはこのような従来のリフアマイシン
化合物の欠点を克服し、生物学的活性の優れたリ
フアマイシン化合物を得るため鋭意研究を重ねた
結果、下記式（）で表わされる化合物と式
（）に表わされる化合物とを反応させて得られ
る式（）で表わされる化合物において、ピペリ
ジリデン基のＮ上の置換基Ｒの炭素鎖長がその抗
細菌活性の向上に大きく影響し、特にそのＲを炭
素数４又は５のアルキル基の範囲に選ぶことによ
りリフアマイシンの抗細菌活性を顕著に高めるこ
とができることを見出し、この知見に基づき本発
明をなすに至つた。 （式中Ｒは炭素原子数４又は５の、線状アルキ
ルもしくは枝分れアルキル基を示し、Ｙは―
COCH3である。） 式（）の化合物の「生体内」治療効果を他の
化合物と比較するために、白色マウスCD1に結核
桿菌H37RV培養を静脈内経過で感染させた。２
倍のLD50を含有した。上記培養0.2mlを各マウス
に注射した。注射してから３日後に、経口的にリ
フアマイシン化合物を20〜1.25mg／Kgの投与量で
治療した。15匹のマウスからなる複数の群を各リ
フアマイシン化合物を毎日１回、５日間連続し
て、６週間投与して治療した。治療後死亡登録を
行つて、PD50を計算した。マウスは約２カ月間
観察した。 「エチル誘導体」および他の新規化合物のいく
つかを用いて行つた実験結果を表１に示す。
【表】
上記表より明らかなように式（）の化合物
（Ｒが炭素原子数４又は５の線状アルキルもしく
は枝分れアルキル基である）はＲがエチル基であ
る化合物よりも驚く程低いPD50を有する。従つ
て、本発明の新規化合物は「エチル誘導体」より
も効果的であり、その結果特開昭52−36683号の
化合物のどれよりも効果的である。 以下実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ３―アミノ―４―デオキソ―４―イミノ―リフ
アマイシンＳ ８ｇをジクロロメタン40mlに溶解
し、１―ｎ―ヘキシル―４―ピペリドン2.6ｇと
＋５℃で48時間反応させた。溶液はエチルエーテ
ル600mlで希釈し、ろ過し、水で洗じようした。
有機層は硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸発乾
固した。残渣はリグロインで抽出し、スミレ色の
溶液は蒸発乾固した。収量：Ｙが―COCH3で、
Ｒがｎ―ヘキシル残基である。構造式（）の生
成物2.4ｇメタノール中での電子吸収スペクトル
は、497，314，278および239nmにピークを示す。 試薬として１―ｎ―ペンチル―４―ピペリドン
を使用した以外は同様に操作し、Ｙが―COCH3
で、Ｒがｎ―ペンチル残基である化合物を得た。
メタノール中での電子吸収スペクトルは500，
316，278および240nmにピークを示す。 実施例 ２ ３―アミノ―４―デオキソ―４―イミノ―リフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン40mlに
溶解させた。１―（1′，3′―ジメチル）―ブチル
―４―ピペリドン４ｇ、亜鉛0.5ｇおよび酢酸ア
ンモニア0.5ｇを加えて、混合物は室温で30分間
撹拌した。反応混合物は実施例１におけるように
処理して、Ｙが―COCH3で、Ｒが１，３―ジメ
チル―ブチルである。構造式（）の生成物3.5
ｇを得た。メタノール中での電子吸収スペクトル
は500，315，277および240nmにピークを示す。 試薬として１―（１―エチル）―プロピル―４
―ピペリドンを使用した以外は上記方法に従つて
操作し、Ｙが―COCH3で、Ｒが３―ペンチル残
基である化合物を得た。メタノール中での電子吸
収スペクトルは500，315，276および240nmにピ
ークを示す。 実施例 ３ 試薬として１―ｎ―ブチル―４―ピペリドンを
使用した以外は実施例１と同様にして操作し、Ｙ
が―COCH3で、Ｒがｎ―ブチル残基である式
（）の化合物を得た。メタノール中での電子吸
収スペクトルは496，317，276および240nmにピ
ークを示す。類似の方法でＹが―COCH3で、Ｒ
はｉ―ブチルまたはsec―ブチル残基の式（）
の化合物を得た。Ｒ＝ｉ―ブチルの場合、メタノ
ール中での電子吸収スペクトルは493，315，274
および238nmにピークを示す。Ｒ＝sec―ブチル
の場合、ピークは500，315，275および240nmに
ある。 実施例 ４ 試薬として１―（１，２―ジメチル）―プロピ
ル―４―ピペリドンを使用した以外は実施例１と
同じ方法で操作し、Ｙが―COCH3で、Ｒが１，
２―ジメチル―プロピル残基である式（）の化
合物を得た。 試験例 １ 本発明の化合物の抗菌作用を特開昭52−36683
号記載の化合物と比較した。 試験化合物の詳細及び結果を下記表Ａ（比較化
合物）及び表Ｂ（本発明化合物）に示した。 下記一般式（）で表わされる特開昭52−
36683号の化合物において、ＸとＺは、それが結
合するＣ原子と一緒になつてＮ原子上に下記表Ａ
に特定した基を置換基として有するピペリジン環
を形成する。
（Ｒが炭素原子数４又は５の線状アルキルもしく
は枝分れアルキル基である）はＲがエチル基であ
る化合物よりも驚く程低いPD50を有する。従つ
て、本発明の新規化合物は「エチル誘導体」より
も効果的であり、その結果特開昭52−36683号の
化合物のどれよりも効果的である。 以下実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例 １ ３―アミノ―４―デオキソ―４―イミノ―リフ
アマイシンＳ ８ｇをジクロロメタン40mlに溶解
し、１―ｎ―ヘキシル―４―ピペリドン2.6ｇと
＋５℃で48時間反応させた。溶液はエチルエーテ
ル600mlで希釈し、ろ過し、水で洗じようした。
有機層は硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸発乾
固した。残渣はリグロインで抽出し、スミレ色の
溶液は蒸発乾固した。収量：Ｙが―COCH3で、
Ｒがｎ―ヘキシル残基である。構造式（）の生
成物2.4ｇメタノール中での電子吸収スペクトル
は、497，314，278および239nmにピークを示す。 試薬として１―ｎ―ペンチル―４―ピペリドン
を使用した以外は同様に操作し、Ｙが―COCH3
で、Ｒがｎ―ペンチル残基である化合物を得た。
メタノール中での電子吸収スペクトルは500，
316，278および240nmにピークを示す。 実施例 ２ ３―アミノ―４―デオキソ―４―イミノ―リフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン40mlに
溶解させた。１―（1′，3′―ジメチル）―ブチル
―４―ピペリドン４ｇ、亜鉛0.5ｇおよび酢酸ア
ンモニア0.5ｇを加えて、混合物は室温で30分間
撹拌した。反応混合物は実施例１におけるように
処理して、Ｙが―COCH3で、Ｒが１，３―ジメ
チル―ブチルである。構造式（）の生成物3.5
ｇを得た。メタノール中での電子吸収スペクトル
は500，315，277および240nmにピークを示す。 試薬として１―（１―エチル）―プロピル―４
―ピペリドンを使用した以外は上記方法に従つて
操作し、Ｙが―COCH3で、Ｒが３―ペンチル残
基である化合物を得た。メタノール中での電子吸
収スペクトルは500，315，276および240nmにピ
ークを示す。 実施例 ３ 試薬として１―ｎ―ブチル―４―ピペリドンを
使用した以外は実施例１と同様にして操作し、Ｙ
が―COCH3で、Ｒがｎ―ブチル残基である式
（）の化合物を得た。メタノール中での電子吸
収スペクトルは496，317，276および240nmにピ
ークを示す。類似の方法でＹが―COCH3で、Ｒ
はｉ―ブチルまたはsec―ブチル残基の式（）
の化合物を得た。Ｒ＝ｉ―ブチルの場合、メタノ
ール中での電子吸収スペクトルは493，315，274
および238nmにピークを示す。Ｒ＝sec―ブチル
の場合、ピークは500，315，275および240nmに
ある。 実施例 ４ 試薬として１―（１，２―ジメチル）―プロピ
ル―４―ピペリドンを使用した以外は実施例１と
同じ方法で操作し、Ｙが―COCH3で、Ｒが１，
２―ジメチル―プロピル残基である式（）の化
合物を得た。 試験例 １ 本発明の化合物の抗菌作用を特開昭52−36683
号記載の化合物と比較した。 試験化合物の詳細及び結果を下記表Ａ（比較化
合物）及び表Ｂ（本発明化合物）に示した。 下記一般式（）で表わされる特開昭52−
36683号の化合物において、ＸとＺは、それが結
合するＣ原子と一緒になつてＮ原子上に下記表Ａ
に特定した基を置換基として有するピペリジン環
を形成する。
【表】
(注) 特開昭52−36683号記載の化合物
式（）
前記式（）で表わされる本発明の化合物にお
いてＹは―COCH3でＲが下記表Ｂに特定した意
味をもつ。
いてＹは―COCH3でＲが下記表Ｂに特定した意
味をもつ。
【表】
【表】
試験方法は次の通りである。
結核桿菌H37Rvに対するMICは約２×105セ
ル／mlを接種したデユボス―アルブミン培養液
（Difco）の２倍連続希釈法で測定した。37℃で
８日間培養後、生育が肉眼で何ら見られない結果
を示す抑制が可能な最小濃度をMICとした。 PD50は実験的に結核桿菌H37Rv（2LD50等価）
に感染させたマウスについて行つた。感染３日後
に投薬を開始した。投薬は経口的に１日１回、１
週間５日、７週間行つた。PD50は実験終了時
（90日）に感染動物の50％の死亡を防ぎ得る投与
量として算出した。AUC（血漿曲線下の面積）は
投与量50mg／Kgで経口投与したマウスから得られ
た血漿レベルを基準にして算出した。血漿レベル
はサルシナ・ルテー（Sarcina lutea）（寒天プレ
ート拡散）の処置後1/2，１，２，４，７時間に
ついて微生物学的に測定した。 上記表Ａ，Ｂの結果より、表Ｂの化合物（炭素
原子数４〜５の基）が炭素原子数３以下の表Ａの
それよりも実質上優れると認められる。 表Ｂの化合物のMICは表Ａの化合物のそれよ
り低く、表Ａの化合物の1/100の値の範囲まで及
んでいる。さらに表Ｂの化合物のPD50は表Ａの
化合物のそれの1/4である。 最後に、表Ｂの化合物の血漿曲線AUCは表Ａ
の化合物のそれよりも顕著に高い。 試験例 ２ 前記式（）で表わされる本発明の化合物にお
いてＲが下記表に特定した意味をもつ化合物につ
いて各種の不定型菌種（atypical
Mycobacteria）に対する試験管内抗菌活性を調
べた。その結果を表Ｃに示した。なお化合物No.８
は比較例であり、化合物No.１〜７が本発明であ
る。本発明の化合物が比較例に比べて顕著に優れ
た抗細菌活性を示すことがわかる。
ル／mlを接種したデユボス―アルブミン培養液
（Difco）の２倍連続希釈法で測定した。37℃で
８日間培養後、生育が肉眼で何ら見られない結果
を示す抑制が可能な最小濃度をMICとした。 PD50は実験的に結核桿菌H37Rv（2LD50等価）
に感染させたマウスについて行つた。感染３日後
に投薬を開始した。投薬は経口的に１日１回、１
週間５日、７週間行つた。PD50は実験終了時
（90日）に感染動物の50％の死亡を防ぎ得る投与
量として算出した。AUC（血漿曲線下の面積）は
投与量50mg／Kgで経口投与したマウスから得られ
た血漿レベルを基準にして算出した。血漿レベル
はサルシナ・ルテー（Sarcina lutea）（寒天プレ
ート拡散）の処置後1/2，１，２，４，７時間に
ついて微生物学的に測定した。 上記表Ａ，Ｂの結果より、表Ｂの化合物（炭素
原子数４〜５の基）が炭素原子数３以下の表Ａの
それよりも実質上優れると認められる。 表Ｂの化合物のMICは表Ａの化合物のそれよ
り低く、表Ａの化合物の1/100の値の範囲まで及
んでいる。さらに表Ｂの化合物のPD50は表Ａの
化合物のそれの1/4である。 最後に、表Ｂの化合物の血漿曲線AUCは表Ａ
の化合物のそれよりも顕著に高い。 試験例 ２ 前記式（）で表わされる本発明の化合物にお
いてＲが下記表に特定した意味をもつ化合物につ
いて各種の不定型菌種（atypical
Mycobacteria）に対する試験管内抗菌活性を調
べた。その結果を表Ｃに示した。なお化合物No.８
は比較例であり、化合物No.１〜７が本発明であ
る。本発明の化合物が比較例に比べて顕著に優れ
た抗細菌活性を示すことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） （式中、Ｒは炭素数４又は５の、線状アルキル
もしくは枝分れアルキル基からなる群より選ばれ
た残基であり、Ｙは―COCH3である）で表わさ
れるリフアマイシン化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2825445A DE2825445C2 (de) | 1975-06-13 | 1978-06-09 | Rifamycin-S-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS557203A JPS557203A (en) | 1980-01-19 |
| JPH0114238B2 true JPH0114238B2 (ja) | 1989-03-10 |
Family
ID=6041475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7706378A Granted JPS557203A (en) | 1978-06-09 | 1978-06-27 | Rifamycin compound and its manufacture |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS557203A (ja) |
| BE (1) | BE870570R (ja) |
| CA (1) | CA1089453A (ja) |
| CH (1) | CH633014A5 (ja) |
| FR (1) | FR2426690A2 (ja) |
| GB (1) | GB1603127A (ja) |
| NL (2) | NL182564C (ja) |
| SE (1) | SE441751B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1154655B (it) * | 1980-05-22 | 1987-01-21 | Alfa Farmaceutici Spa | Derivati imidazo-rifamicinici metodi per la loro preparazione e loro uso come sostanza ad azione antibatterica |
| WO2008008480A2 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Cumbre Pharmaceuticals Inc. | Nitroheteroaryl-containing rifamycin derivatives |
| WO2009064792A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Cumbre Pharmaceuticals Inc. | Quinolone carboxylic acid-substituted rifamycin derivatives |
| RU2496475C2 (ru) | 2011-10-26 | 2013-10-27 | Александр Васильевич Иващенко | Фармацевтическая композиция и набор для лечения бактериальных инфекций |
| CN103408571B (zh) * | 2013-08-23 | 2015-11-18 | 成都樵枫科技发展有限公司 | 利福布丁的晶型i及其制备方法和用途 |
| CN106279205B (zh) * | 2015-05-12 | 2020-07-21 | 重庆华邦胜凯制药有限公司 | 制备利福霉素s衍生物的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1056271B (it) * | 1975-05-20 | 1982-01-30 | Archifar Ind Chim Trentino | Prodotti derivati dalle amine aromatiche |
| DK345977A (da) * | 1976-09-30 | 1978-03-31 | Archifar Ind Chim Trentino | G rifamycinforbindelser og fremgangsmaade til deres fremstillin |
-
1978
- 1978-05-22 CH CH554478A patent/CH633014A5/it not_active IP Right Cessation
- 1978-05-23 SE SE7805863A patent/SE441751B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-24 GB GB22170/78A patent/GB1603127A/en not_active Expired
- 1978-05-24 FR FR7815450A patent/FR2426690A2/fr active Granted
- 1978-05-30 CA CA304,380A patent/CA1089453A/en not_active Expired
- 1978-06-20 NL NLAANVRAGE7806659,A patent/NL182564C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 JP JP7706378A patent/JPS557203A/ja active Granted
- 1978-09-18 BE BE190561A patent/BE870570R/xx active
-
1995
- 1995-11-22 NL NL950028C patent/NL950028I2/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE441751B (sv) | 1985-11-04 |
| JPS557203A (en) | 1980-01-19 |
| NL950028I1 (nl) | 1996-03-01 |
| SE7805863L (sv) | 1979-11-24 |
| GB1603127A (en) | 1981-11-18 |
| NL182564C (nl) | 1988-04-05 |
| NL182564B (nl) | 1987-11-02 |
| FR2426690B2 (ja) | 1982-05-28 |
| FR2426690A2 (fr) | 1979-12-21 |
| CA1089453A (en) | 1980-11-11 |
| NL7806659A (nl) | 1979-12-27 |
| NL950028I2 (nl) | 1997-04-01 |
| BE870570R (fr) | 1979-01-15 |
| CH633014A5 (en) | 1982-11-15 |
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