JPH01146835A - 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 - Google Patents
光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法Info
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- JPH01146835A JPH01146835A JP87306572A JP30657287A JPH01146835A JP H01146835 A JPH01146835 A JP H01146835A JP 87306572 A JP87306572 A JP 87306572A JP 30657287 A JP30657287 A JP 30657287A JP H01146835 A JPH01146835 A JP H01146835A
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- bromide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は医薬、農薬等の光学活性生理活性化合物の合成
原料として有用な一般式（１）（式中、＊は不斉炭素を
表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキル基を表す。） で示される光学活性１，２−アルカンジオールの製造方
法に関する。
原料として有用な一般式（１）（式中、＊は不斉炭素を
表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキル基を表す。） で示される光学活性１，２−アルカンジオールの製造方
法に関する。
「従来技術とその照点」
従来、光学活性１．２−アルカンジオールは光学活性ア
ミノ酸を光学活性α−ヒドロキシ酸に変換した後、水素
化アルミニウムリチウムにより還元することにより合成
する方法（日本化学雑誌、９１巻、２６５頁、１９７０
年）、光学活性イソプロピリデングリセルアルデヒドに
有機金属化合物を付加させて不斉誘起を行い、得られる
光学活性トリオール誘導体より合成する方法（テトラヘ
ドロン・レターズ、２４巻、２８４３頁、１９８３年）
、光学活性リンゴ酸を増炭復水素化アルミニウムリチウ
ムにより還元して合成する方法（シンセシス、６号、４
５３頁、１９８１年）などが知られている。しかし乍ら
、これらの反応は高価な試薬を必要とし、工程が長く複
雑であり経済的な製造法とは言い難く、工業的に有利な
光学活性１，２−アルカンジオールの製造法が望まれて
いた。
ミノ酸を光学活性α−ヒドロキシ酸に変換した後、水素
化アルミニウムリチウムにより還元することにより合成
する方法（日本化学雑誌、９１巻、２６５頁、１９７０
年）、光学活性イソプロピリデングリセルアルデヒドに
有機金属化合物を付加させて不斉誘起を行い、得られる
光学活性トリオール誘導体より合成する方法（テトラヘ
ドロン・レターズ、２４巻、２８４３頁、１９８３年）
、光学活性リンゴ酸を増炭復水素化アルミニウムリチウ
ムにより還元して合成する方法（シンセシス、６号、４
５３頁、１９８１年）などが知られている。しかし乍ら
、これらの反応は高価な試薬を必要とし、工程が長く複
雑であり経済的な製造法とは言い難く、工業的に有利な
光学活性１，２−アルカンジオールの製造法が望まれて
いた。
「問題点を解決するための手段」
本発明者らはかかる実情に鑑み、経済的な光学活性１．
２−アルカンジオールの新規製造法の開発を目指し研究
を重ねた結果、微生物的光学分割法によって安価に製造
しうる光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオール
（特開昭６２−１２２５９７）やマニトールから誘導（
ジャーナル・オン・オルガニック・ケミストリー；４３
巻、４８７６頁、１９７８年）して得られる光学活性グ
リシドールを原料として増炭反応を行う事により、短工
程で光学活性１．２−アルカンジオールを製造しうる事
を見出し、本発明を完成した。
２−アルカンジオールの新規製造法の開発を目指し研究
を重ねた結果、微生物的光学分割法によって安価に製造
しうる光学活性３−クロロ−１，２−プロパンジオール
（特開昭６２−１２２５９７）やマニトールから誘導（
ジャーナル・オン・オルガニック・ケミストリー；４３
巻、４８７６頁、１９７８年）して得られる光学活性グ
リシドールを原料として増炭反応を行う事により、短工
程で光学活性１．２−アルカンジオールを製造しうる事
を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、光学活性グリシドールにアルキル金属
化合物を反応させることを特徴とする、一般式（１） （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す、） で示される光学活性１．２−アルカンジオールの製造方
法を内容とするものである。
化合物を反応させることを特徴とする、一般式（１） （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す、） で示される光学活性１．２−アルカンジオールの製造方
法を内容とするものである。
本発明に用いるアルキル金属化合物としては、例えば塩
化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ
化メチルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、臭化
エチルマグネシウム、ヨウ化エチルマグネシウム、塩化
プロピルマグネシウム、臭化プロピルマグネシウム、ヨ
ウ化プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシ
ウム、臭化イソプロピルマグネシウム、ヨウ化イソプロ
ピルマグネシウム、塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチ
ルマグネシウム、ヨウ化ブチルマグネシウム、塩化イソ
ブチルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、ヨ
ウ化イソブチルマグネシウム、塩化ｔ−ブチルマグネシ
ウム、臭化ｔ−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｔ−ブチル
マグネシウム、塩化ペンチルマグネシウム、臭化ペンチ
ルマグネシウム、ヨウ化ペンチルマグネシウム、塩化ヘ
キシルマグネシウム、臭化ヘキシルマグネシウム、ヨウ
化ヘキシルマグネシウム、塩化ヘプチルマグネシウム、
臭化ヘプチルマグネシウム、ヨウ化へブチルマグネシウ
ム、塩化オクチルマグネシウム、臭化オクチルマグネシ
ウム、コラ化オクチルマグネシウム、塩化ノニルマグネ
シウム、臭化ノニルマグネシウム、ヨウ化ノニルマグネ
シウム、塩化デシルマグネシウム、臭化デシルマグネシ
ウム、ヨウ化デシルマグネシウム、塩化ウンデシルマグ
ネシウム、臭化ウンデシルマグネシウム、ヨウ化ウンデ
シルマグネシウム、塩化ドデシルマグネシウム、臭化ド
デシルマグネシウム、ヨウ化ドデシルマグネシウム、塩
化トリデシルマグネシウム、臭化トリデシルマグネシウ
ム、ヨウ化トリデシルマグネシウム、塩化テトラデシル
マグネシウム、臭化テトラデシルマグネシウム、ヨウ化
テトラデシルマグネシウム、塩化ペンタデシルマグネシ
ウム、臭化ペンタデシルマグネシウム、目つ化ペンタデ
シルマグネシウム、塩化ヘキサデシルマグネシウム、臭
化ヘキサデシルマグネシウム、ヨウ化ヘキサデシルマグ
ネシウム、塩化ヘプタデシルマグネシウム、臭化ヘプタ
デシルマグネシウム、ヨウ化ヘプタデシルマグネシウム
、塩化オクタデシルマグネシウム、臭化オクタデシルマ
グネシウム、ヨウ化オクタデシルマグネシウムなどのハ
ロゲン化アルキルマグネシウム化合物、あるいはメチル
リチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、イソプ
ロピルリチウム、ブチルリチウム、イソブチルリチウム
、ｔ−ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリ
チウム、ヘプチルリチウム、オクチルリチウム、ノニル
リチウム、デシルリチウム、ウンデシルリチウム、ドデ
シルリチウム、トリデシルリチウム、テトラデシルリチ
ウム、ペンタデシルリチウム、ヘキサデシルリチウム、
ヘプタデシルリチウム、オクタデシルリチウムなどのア
ルキルリチウム化合物、あるいはジメチルマグネシウム
、ジエチルマグネシウム、ジプロピルマグネシウム、ジ
イソプロピルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ジ
イソブチルマグネシウム、ジ−ｔ−ブチルマグネシウム
、ジエチルマグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジエ
チルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、ジノニル
マグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジトリデシルマ
グネシウム、ジドデシルマグネシウム、ジトリデシルマ
グネシウム、ジオクタデシルマグネシウム、ジペンタデ
シルマグネシウム、ジオクタデシルマグネシウム、ジオ
クタデシルマグネシウムなどのジアルキルマグネシウム
化合物、あるいはジメチル銅酸リチウム、ジエチル銅酸
リチウム、ジプロピル鋼酸リチウム、ジイソプロピル銅
酸リチウム、ジプチル銅酸リチウム、ジイソブチル銅酸
リチウム、ジ−ｔ−ブチル鋼酸リチウム、ジエチル銅酸
リチウム、ジエチル銅酸リチウム、ジエチル銅酸リチウ
ム、ジオクチル銅酸リチウム、ジノニル銅酸リチウム、
ジデシル銅酸リチウム、ジオクチル銅酸リチウム、ジド
デシル鋼酸リチウム、ジトリデシル鋼酸リチウム、ジト
リデシル鋼酸リチウム、ジペンタデシル銅酸リチウム、
ジイソブチル銅酸リチウム、ジイソブチル銅酸リチウム
、ジオクタデシル銅酸リチウムなどのジアルキル銅酸リ
チウム化合物などが挙げられる。
化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ
化メチルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、臭化
エチルマグネシウム、ヨウ化エチルマグネシウム、塩化
プロピルマグネシウム、臭化プロピルマグネシウム、ヨ
ウ化プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシ
ウム、臭化イソプロピルマグネシウム、ヨウ化イソプロ
ピルマグネシウム、塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチ
ルマグネシウム、ヨウ化ブチルマグネシウム、塩化イソ
ブチルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム、ヨ
ウ化イソブチルマグネシウム、塩化ｔ−ブチルマグネシ
ウム、臭化ｔ−ブチルマグネシウム、ヨウ化ｔ−ブチル
マグネシウム、塩化ペンチルマグネシウム、臭化ペンチ
ルマグネシウム、ヨウ化ペンチルマグネシウム、塩化ヘ
キシルマグネシウム、臭化ヘキシルマグネシウム、ヨウ
化ヘキシルマグネシウム、塩化ヘプチルマグネシウム、
臭化ヘプチルマグネシウム、ヨウ化へブチルマグネシウ
ム、塩化オクチルマグネシウム、臭化オクチルマグネシ
ウム、コラ化オクチルマグネシウム、塩化ノニルマグネ
シウム、臭化ノニルマグネシウム、ヨウ化ノニルマグネ
シウム、塩化デシルマグネシウム、臭化デシルマグネシ
ウム、ヨウ化デシルマグネシウム、塩化ウンデシルマグ
ネシウム、臭化ウンデシルマグネシウム、ヨウ化ウンデ
シルマグネシウム、塩化ドデシルマグネシウム、臭化ド
デシルマグネシウム、ヨウ化ドデシルマグネシウム、塩
化トリデシルマグネシウム、臭化トリデシルマグネシウ
ム、ヨウ化トリデシルマグネシウム、塩化テトラデシル
マグネシウム、臭化テトラデシルマグネシウム、ヨウ化
テトラデシルマグネシウム、塩化ペンタデシルマグネシ
ウム、臭化ペンタデシルマグネシウム、目つ化ペンタデ
シルマグネシウム、塩化ヘキサデシルマグネシウム、臭
化ヘキサデシルマグネシウム、ヨウ化ヘキサデシルマグ
ネシウム、塩化ヘプタデシルマグネシウム、臭化ヘプタ
デシルマグネシウム、ヨウ化ヘプタデシルマグネシウム
、塩化オクタデシルマグネシウム、臭化オクタデシルマ
グネシウム、ヨウ化オクタデシルマグネシウムなどのハ
ロゲン化アルキルマグネシウム化合物、あるいはメチル
リチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、イソプ
ロピルリチウム、ブチルリチウム、イソブチルリチウム
、ｔ−ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリ
チウム、ヘプチルリチウム、オクチルリチウム、ノニル
リチウム、デシルリチウム、ウンデシルリチウム、ドデ
シルリチウム、トリデシルリチウム、テトラデシルリチ
ウム、ペンタデシルリチウム、ヘキサデシルリチウム、
ヘプタデシルリチウム、オクタデシルリチウムなどのア
ルキルリチウム化合物、あるいはジメチルマグネシウム
、ジエチルマグネシウム、ジプロピルマグネシウム、ジ
イソプロピルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ジ
イソブチルマグネシウム、ジ−ｔ−ブチルマグネシウム
、ジエチルマグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジエ
チルマグネシウム、ジオクチルマグネシウム、ジノニル
マグネシウム、ジデシルマグネシウム、ジトリデシルマ
グネシウム、ジドデシルマグネシウム、ジトリデシルマ
グネシウム、ジオクタデシルマグネシウム、ジペンタデ
シルマグネシウム、ジオクタデシルマグネシウム、ジオ
クタデシルマグネシウムなどのジアルキルマグネシウム
化合物、あるいはジメチル銅酸リチウム、ジエチル銅酸
リチウム、ジプロピル鋼酸リチウム、ジイソプロピル銅
酸リチウム、ジプチル銅酸リチウム、ジイソブチル銅酸
リチウム、ジ−ｔ−ブチル鋼酸リチウム、ジエチル銅酸
リチウム、ジエチル銅酸リチウム、ジエチル銅酸リチウ
ム、ジオクチル銅酸リチウム、ジノニル銅酸リチウム、
ジデシル銅酸リチウム、ジオクチル銅酸リチウム、ジド
デシル鋼酸リチウム、ジトリデシル鋼酸リチウム、ジト
リデシル鋼酸リチウム、ジペンタデシル銅酸リチウム、
ジイソブチル銅酸リチウム、ジイソブチル銅酸リチウム
、ジオクタデシル銅酸リチウムなどのジアルキル銅酸リ
チウム化合物などが挙げられる。
反応は通常エーテル又はＴＨＦ中で行うのが望ましく、
反応温度は一り０℃〜溶媒の還流温度で行えばよい、ア
ルキル金属化合物は原料に対し２〜１０当量用いればよ
い０本反応に０．１〜１０モル％のＬｉ＊ＣｕＣ：ｌオ
を添加することにより、反応速度及び収率を向上させる
事ができる。
反応温度は一り０℃〜溶媒の還流温度で行えばよい、ア
ルキル金属化合物は原料に対し２〜１０当量用いればよ
い０本反応に０．１〜１０モル％のＬｉ＊ＣｕＣ：ｌオ
を添加することにより、反応速度及び収率を向上させる
事ができる。
反応終了後は酸、アルカリ、あるいは塩化アンモニウム
等の塩を含む水を加えたのち、酢酸エチル等の有機ｔｓ
ｗ１で抽出すれば、容易に生成した光学活性１，２−ア
ルカンジオールを採取することができる。更に必要に応
じて蒸留、シリカゲルクロマトグラフィー、あるいは結
晶化等により精製し、純品を得る事ができる。
等の塩を含む水を加えたのち、酢酸エチル等の有機ｔｓ
ｗ１で抽出すれば、容易に生成した光学活性１，２−ア
ルカンジオールを採取することができる。更に必要に応
じて蒸留、シリカゲルクロマトグラフィー、あるいは結
晶化等により精製し、純品を得る事ができる。
得られた光学活性１．２−アルカンジオールの光学純度
の決定はピリジン溶液中、塩化ｐ−メチルフェニルスル
ホニルと反応させ、１−トシルオキシ−２−アルカノー
ルとなし、キラルセル００〔ダイセル−製〕を用いる高
速液体クロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン：イソブロ
パノール−９７： ３ （Ｖ／Ｖ） 、流速０．７ ｓ
ｊｌ ／ｓｉｎ ｓ検出２５４ｒｖ）で両鏡検体を分離
し、行う事ができる。
の決定はピリジン溶液中、塩化ｐ−メチルフェニルスル
ホニルと反応させ、１−トシルオキシ−２−アルカノー
ルとなし、キラルセル００〔ダイセル−製〕を用いる高
速液体クロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン：イソブロ
パノール−９７： ３ （Ｖ／Ｖ） 、流速０．７ ｓ
ｊｌ ／ｓｉｎ ｓ検出２５４ｒｖ）で両鏡検体を分離
し、行う事ができる。
「実施例」
以下、本発明を実施例にて説明するが、本発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。
の実施例に限定されるものではない。
実施例１
１０１ＩのＬｉ ｔｃｕｃｌ、のＴＨＦ溶液８０ｍｆｆ
１を一５０℃に冷却し、金属マグネシウム２．０ｇ、臭
化エチル６．０ａＪより調製した臭化エチルマグネシウ
ムのＴＨＦ溶液を４２ｍ１を滴下し、次いで（Ｒ）−グ
リシドール〔〔α〕ト４＋２１．７°（Ｃ−５、８５、
ＣＨＣｌ５）） １．０ ｇのＴ）（Ｆ溶液を滴下した
。
１を一５０℃に冷却し、金属マグネシウム２．０ｇ、臭
化エチル６．０ａＪより調製した臭化エチルマグネシウ
ムのＴＨＦ溶液を４２ｍ１を滴下し、次いで（Ｒ）−グ
リシドール〔〔α〕ト４＋２１．７°（Ｃ−５、８５、
ＣＨＣｌ５）） １．０ ｇのＴ）（Ｆ溶液を滴下した
。
３時間攪拌の後、室温で更に３時間反応した０次に飽和
塩化アンモニウム水溶液１０ｍｊ！を加え、水層を酢酸
エチル２０ｍＡで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、脱水後、減圧濃縮して、粗オイル１．２ｇを得
た。粗オイルを蒸留（７７℃／４鶴Ｈｇ） Ｌ、（Ｓ）
−１，２−ベンタンジオール１．０ｇを得た。収率７１
％、〔α〕み−−１６，６” （Ｃ＝３．００． Ｍｅ
ＯＨ） 、９８．０％ｅ、ｅ、。
塩化アンモニウム水溶液１０ｍｊ！を加え、水層を酢酸
エチル２０ｍＡで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、脱水後、減圧濃縮して、粗オイル１．２ｇを得
た。粗オイルを蒸留（７７℃／４鶴Ｈｇ） Ｌ、（Ｓ）
−１，２−ベンタンジオール１．０ｇを得た。収率７１
％、〔α〕み−−１６，６” （Ｃ＝３．００． Ｍｅ
ＯＨ） 、９８．０％ｅ、ｅ、。
実施例２
臭化エチルマグネシウムの代わりに臭化メチルマグネシ
ウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−１，２−
ブタンジオールを得た。収率８１％、〔α） ％’−１
２，６” （Ｃ−３，０２，ＥｔＯＨ）、９７．７％ｅ
、ｅ、。
ウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−１，２−
ブタンジオールを得た。収率８１％、〔α） ％’−１
２，６” （Ｃ−３，０２，ＥｔＯＨ）、９７．７％ｅ
、ｅ、。
実施例３
臭化エチルマグネシウムの代わりに臭化ブチルマグネシ
ウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−１，２−
へブタンジオールを得た。収率７５％、〔α）３”−１
６，５° （Ｃ−１２，０，Ｉｎｔ。
ウムを用い、実施例１と同様な方法で（Ｓ）−１，２−
へブタンジオールを得た。収率７５％、〔α）３”−１
６，５° （Ｃ−１２，０，Ｉｎｔ。
Ｈ）、９８．２％ｅ、ｅ、＊
実施例４
（Ｓ）−グリシドール〔αＢ、４−ｚｔｓ°（Ｃ＝ ６
．０１ 、 ＣＨＣｌ５）と臭化ノニルマグネシウムを
用い、実施例１と同様な方法で（Ｒ）−１，２−ドデカ
ンジオールを得た。収率７０％、〔α）１１１４８．８
７ ° （Ｃ＝１．０４．ＭｅＯＲ） 、９７．０％
ｅ、ｅ、ａ「作用・効果」 畝上の通り、本発明によれば、工業的に有利に光学活性
１，２−アルカンジオールを製造することができる。
．０１ 、 ＣＨＣｌ５）と臭化ノニルマグネシウムを
用い、実施例１と同様な方法で（Ｒ）−１，２−ドデカ
ンジオールを得た。収率７０％、〔α）１１１４８．８
７ ° （Ｃ＝１．０４．ＭｅＯＲ） 、９７．０％
ｅ、ｅ、ａ「作用・効果」 畝上の通り、本発明によれば、工業的に有利に光学活性
１，２−アルカンジオールを製造することができる。
手続補正書惰釦
昭和６３年０４月２８日゛・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、光学活性グリシドールにアルキル金属化合物を反応
させることを特徴とする、一般式〔 I 〕▲数式、化学
式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、＊は不斉炭素を表し、Ｒは直鎖又は分岐アルキ
ル基を表す。） で示される光学活性１，２−アルカンジオールの製造方
法。 ２、Ｒが炭素数１〜２１の直鎖又は分岐アルキル基から
選択される特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３、アルキル金属化合物が炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐アルキル基の金属化合物から選択される特許請求の範
囲第１項記載の製造方法。 ４、アルキル金属化合物がハロゲン化アルキルマグネシ
ウム化合物、アルキルリチウム化合物から選択される特
許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の製造方法
。 ５、アルキル金属化合物が塩化アルキルマグネシウム化
合物、臭化アルキルマグネシウム化合物又はヨウ化アル
キルマグネシウム化合物から選択される特許請求の範囲
第１項、第２項、第３項又は第４項記載の製造方法。 ６、光学活性グリシドールとアルキル金属化合物とを反
応させる際に、触媒としてＬｉ＿２ＣｕＣｌ＿４を添加
する特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかの各項
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62306572A JP2571081B2 (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62306572A JP2571081B2 (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146835A true JPH01146835A (ja) | 1989-06-08 |
| JP2571081B2 JP2571081B2 (ja) | 1997-01-16 |
Family
ID=17958671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62306572A Expired - Fee Related JP2571081B2 (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | 光学活性１，２−アルカンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2571081B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998052893A1 (en) * | 1997-05-19 | 1998-11-26 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing 1,2-propanediol |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62228724A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-10-07 | ベンデイクス・フランス | ブレ−キモ−タサブアセンブリ |
| JPS62256217A (ja) * | 1985-07-18 | 1987-11-07 | Toshiba Corp | 磁気記録媒体 |
-
1987
- 1987-12-03 JP JP62306572A patent/JP2571081B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62256217A (ja) * | 1985-07-18 | 1987-11-07 | Toshiba Corp | 磁気記録媒体 |
| JPS62228724A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-10-07 | ベンデイクス・フランス | ブレ−キモ−タサブアセンブリ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998052893A1 (en) * | 1997-05-19 | 1998-11-26 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing 1,2-propanediol |
| US6156941A (en) * | 1997-05-19 | 2000-12-05 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing 1,2-propanediol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2571081B2 (ja) | 1997-01-16 |
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