JPH0114913B2 - - Google Patents

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JPH0114913B2
JPH0114913B2 JP58203569A JP20356983A JPH0114913B2 JP H0114913 B2 JPH0114913 B2 JP H0114913B2 JP 58203569 A JP58203569 A JP 58203569A JP 20356983 A JP20356983 A JP 20356983A JP H0114913 B2 JPH0114913 B2 JP H0114913B2
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JP
Japan
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benzo
quinoline
octahydro
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hydrogen
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JP58203569A
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English (en)
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JPS5993055A (ja
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Tatsu Nakao
Tsugio Ikebe
Tetsuya Tawara
Yutaka Maruyama
Osamu Yaoka
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Tanabe Pharma Corp
Original Assignee
Yoshitomi Pharmaceutical Industries Ltd
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Publication date
Application filed by Yoshitomi Pharmaceutical Industries Ltd filed Critical Yoshitomi Pharmaceutical Industries Ltd
Publication of JPS5993055A publication Critical patent/JPS5993055A/ja
Publication of JPH0114913B2 publication Critical patent/JPH0114913B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
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    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
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    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品として有用な、一般式 （式中、R1は水素、低級アルキルを、R2は水素、
低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキルを、
R3、R4は同一または異なつて、水素、低級アル
キル、ハロゲン、低級アルコキシを、R5、R6は
同一または異なつて、水素、直鎖または分枝アル
キル、ベンゼン環にヒドロキシまたはスルフアモ
イルを置換基として有していてもよいアラルキル
を示すか、またはR5、R6は互いに結合して隣接
する窒素原子と共にピペリジノ、モルホリノまた
は６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−イソキノリニルを形成する基を示す。環
中の点線は１位および２位の炭素原子間が二重結
合があつてもよいことを示す。） で表わされるベンゾ〔ｆ〕キノリン誘導体および
その酸付加塩に関する。 上記の各記号の定義をより詳しく説明すると、
低級アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチルなどを、低級アルコキシ低
級アルキルとは、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、メトキシプロピルなどを、ハロゲンとは、塩
素、臭素、フツ素などを、低級アルコキシとは、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシなどを、直鎖または分枝アルキルと
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ヘキ
シル、オクチル、デシルなどを、ベンゼン環にヒ
ドロキシまたはスルフアモイルを置換基として有
していてもよいアラルキルとは、ベンジル、フエ
ネチル、フエニルプロピル、フエニルブチル、ｐ
−ヒドロキシフエネチル、ｐ−スルフアモイルフ
エネチルなどを示す。 一般式（）の化合物は、例えば、以下に示す
方法により製造することができる。 方法１ 一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物と、ホルムアルデヒド（ホル
マリンまたはパラホルムアルデヒドとして用い
る）および一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物またはその酸付加塩とを、い
わゆるマンニツヒ反応に付す方法。 この反応は、よく知られたマンニツヒ反応条件
下に行うことができるが、有利には、無水酢酸
中、50〜100℃に１〜10時間保つか、または低級
アルカノール（エタノールなど）中、10〜72時間
加熱還流することにより行われる。 方法２ 一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物を還元的脱ベンジル化反応に
付す方法。この方法によつて、一般式（）にお
いて、R6が水素の化合物が得られる。勿論この
化合物は方法１の方法でも得られる。 この反応は、既知の脱ベンジル化法が適用され
るが、例えば、エタノール中、パラジウム炭素を
触媒とし、水素ガス雰囲気下に行うと好適に進行
する。 方法３ 方法１または２の方法によつて得られる一般式
（）で表わされる化合物に、またはそれにヨウ
化メチルを反応させて得られる一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物に、一般式 （式中、R7、R8はR5、R6で定義されたものと同
義である。ただし、−Ｎ（R7）（R8）は−Ｎ（R5）
（R6）と同一ではない。） で表わされる化合物を反応させて、アミノ基−Ｎ
（R5）（R6）をアミノ基−Ｎ（R7）（R8）に交換す
る方法。 この反応は、例えば、低級アルカノール中、過
剰のアミン（）を用い、加熱還流させることに
より好適に進行する。 方法４ 一般式（）において、R2が水素の化合物で
ある一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物と、一般式 R9−Ｘ （） （式中、R9は低級アルキル、低級アルコキシ低
級アルキルを、Ｘは塩素、臭素などのハロゲンを
示す。） で表わされる化合物とを反応させる方法。この方
法によつて、一般式（）において、R2が水素
以外の化合物が得られる。勿論この化合物は方法
１〜３の方法でも得られる。 この反応は通常、不活性溶媒（Ｎ−メチルピロ
リドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミドなど）中、脱酸剤（ナト
リウムアミド、ナトリウムエチラート、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、カリウムアミドな
ど）の存在下に行われる。反応は、例えば、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド中、水素化ナトリウム
の存在下に行うと好適に進行する。 一般式（）の原料化合物は、例えば、一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体
（例えば酸ハライド）を、ルイス酸（硫酸、ポリ
リン酸、塩化アルミニウムなど）の存在下で、縮
合閉環させることにより製造される（例えば、特
開昭57−82371号公報参照）。 かくして得られる一般式（）の化合物は、所
望により、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸などの無機
酸またはマレイン酸、フマール酸、しゆう酸、乳
酸、クエン酸、酒石酸などの有機酸と処理するこ
とにより、製薬的に許容される酸付加塩とするこ
とができる。 本発明の化合物は降圧作用、強心作用、血小板
凝集作用などを有し、殊に、自然発症高血圧ラツ
ト（SHR）において、すぐれた降圧作用を示す。
しかも、降圧薬の多くは心拍数増加が忌むべき副
作用としてあげられるが、本発明の化合物は心拍
数への影響が認められないことから、心悸亢進作
用の少ない高血圧治療剤として有用である。 次に、本発明化合物の抗高血圧作用および心拍
数に対する影響を示す。 実験方法 最大血圧が180mmHg以上13〜16週令の雄性自然
発症高血圧ラツト（SHR）を用い、被検液投与
前の血圧の値がほぼ等しくなるように各群に割付
けした。その後、0.5％メチルセルローズに懸濁
した被検液を経口投与し、５時間後の血圧を測定
した。血圧の測定は、ラツトを固定具に入れ、40
℃の恒温箱内で加温したのち、非観血式血圧測定
装置（NARCO、PE−300）を用いて、尾部圧迫
法で行なつた。また、その際の尾動脈脈波をタコ
メーターに導いて心拍数を測定した。血圧の測定
結果は、初期値からの変化値を示す。（一群六匹
の平均値を示している）。心拍数は、測定時の値
をそのまま示した。
【表】 本発明化合物を高血圧症治療剤として用いる場
合、薬理上許容され得る適宜の賦形剤、担体、希
釈剤などを混合し、錠剤、カプセル剤、顆粒、粉
末又は注射剤などの形態で経口的又は非経口的に
投与できる。投与量は、経口投与の場合、通常成
人１日あたり１mg〜50mg程度であり、これらを１
回または数回に分けて投与されるが、年令、体
重、および／または処置すべき病状の重篤度や治
療に対する反応により変わりうる。 以下の実施例により本発明を一層具体的に説明
するが、これらに限定されるものではない。 実施例 １ ジエチルアミン塩酸塩8.3ｇ、37％ホルマリン
６mlを室温に30分間混合する。これに無水酢酸40
mlを撹拌下60〜70℃で滴下し、第１時間後、６−
メチル−１，２，３，４，７，８，９，10−オク
タヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン11.5ｇを加え、60〜70℃に３時間保つ。反応
後、減圧下に濃縮し、残留物にアセトン200mlを
加え10分間加熱還流する。室温に放置して生じた
結晶を取し、エタノールから再結晶すると、融
点196〜197℃の無色針状晶として、９−ジエチル
アミノ−６−メチル−１，２，３，４，７，８，
９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−
３，10−ジオン・塩酸塩が7.0ｇ得られる。 実施例 ２ Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブチルアミン塩酸塩12ｇ、
37％ホルマリン６ml、無水酢酸40ml、６−メチル
−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン11.5
ｇを用い実施例１と同様に反応、処理し、得られ
た結晶をイソプロパノールから再結晶すると、融
点190〜193℃の無色針状晶として、９−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−ブチルアミノメチル）−６−メチル
−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩
酸塩が13.2ｇ得られる。 実施例 ３ ９−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブチルアミノメチル）
−６−メチル−１，２，３，４，７，８，９，10
−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10
−ジオン・塩酸塩10ｇをエタノール300mlに溶解
し、10％パラジウム炭素２ｇを加え、水素ガス雰
囲気下に３時間保つ。一部反応物が晶出してくる
が、メタノールを加え充分に溶解し、触媒を去
する。減圧下に溶媒を留去し、生じた結晶をエタ
ノールから再結晶すると、融点194〜196℃の無色
針状晶として、９−ブチルアミノメチル−６−メ
チル−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタ
ヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩・２水和物が4.0ｇ得られる。 実施例 ４ ５−クロロ−１，２，３，４，７，８，９，10
−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10
−ジオン5.0ｇ、ブチルアミン塩酸塩3.3ｇ、パラ
ホルムアルデヒド2.7ｇを酢酸100ml中に加え、50
℃に４時間撹拌する。減圧下に酢酸を留去し、残
留物にアセトン100mlを加え、10分間加熱還流す
る。析出した結晶を取すると、粗製物が4.7ｇ
得られる。これをイソプロパノールから再結晶す
ると、融点155〜157℃の無色針状晶として、９−
ブチルアミノメチル−５−クロロ−１，２，３，
４，７，８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ
〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩が得ら
れる。 実施例 ５ フエネチルアミン塩酸塩4.7ｇ、パラホルムア
ルデヒド2.7ｇ、６−メチル−１，２，３，４，
７，８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キ
ノリン−３，10−ジオン4.6ｇをエタノール200ml
中に加え、２日間撹拌還流する。反応後冷却し、
生じた結晶を取し、60％エタノールから再結晶
すると、融点190〜192℃の無色針状晶として、６
−メチル−１，２，３，４，７，８，９，10−オ
クタヒドロ−９−フエネチルアミノメチル−ベン
ゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩が
2.0ｇ得られる。 実施例 ６ ９−ブチルアミノメチル−４，６−ジメチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒドロ
−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸
塩3.5ｇを10％水酸化ナトリウム溶液を用いて塩
基にもどし、クロロホルム100mlで抽出する。抽
出液を炭酸カリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去する。残留物をアセトン50mlに溶解し、ヨウ化
メチル５mlを加え４級アンモニウム塩を形成させ
る。減圧下に濃縮し、ペースト状粗製４級塩をエ
タノール50mlに溶解後、モルホリン５mlを加え、
水浴上３時間加熱還流する。減圧下に濃縮し、残
査を酢酸エチル100mlで抽出する。抽出液を水洗、
炭酸カリウムで乾燥後、抽出液に約23％塩酸−イ
ソプロパノール溶液を加える。析出する結晶を
取し、エタノールから再結晶すると、融点176〜
178℃の淡黄色針状晶として、４，６−ジメチル
−９−モルホリノメチル−１，２，３，４，７，
８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリ
ン−３，10−ジオン・塩酸塩が1.8ｇ得られる。 上記実施例と同様な方法により、例えば、次の
実施例７〜55の化合物が製造される。 (7) ９−ジメチルアミノメチル−６−メチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点202℃ (8) ６−メチル−９−ピペリジノメチル−１，
２，３，４，７，８，９，10−オクタヒドロ−
ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸
塩、融点209〜210℃ (9) ９−ジブチルアミノメチル−６−メチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点253〜255℃ (10) ６−メチル−９−オクチルアミノメチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点154〜157℃ (11) ９−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−オクチルアミノメ
チル）−６−メチル−１，２，３，４，７，８，
９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン
−３，10−ジオン・塩酸塩、融点149〜150℃ (12) ９−ベンジルアミノメチル−６−メチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点181〜183℃ (13) ９−ジベンジルアミノメチル−６−メチル
−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒ
ドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩、融点218〜221℃ (14) ９−イソプロピルアミノメチル−６−メチ
ル−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタ
ヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩・1/2水和物、209〜210℃ (15) ９−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルア
ミノメチル）−６−メチル−１，２，３，４，
７，８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕
キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩、融点183
〜184℃ (16) ９−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ヘキシルアミノ
メチル）−６−メチル−１，２，３，４，７，
８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノ
リン−３，10−ジオン・塩酸塩、融点157〜159
℃ (17) ９−ヘキシルアミノメチル−６−メチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩・１水和物、融点141〜143℃ (18) ６−クロロ−９−フエネチルアミノメチル
−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒ
ドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩・1/2水和物、融点149〜151℃ (19) ９−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２−イソキノリルメチル）
−６−メチル−１，２，３，４，７，８，９，
10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−
３，10−ジオン・塩酸塩、融点216〜218℃ (20) ９−ヘキシルアミノメチル−１，５−ジメ
チル−１，２，３，４，７，８，９，10−オク
タヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジ
オン・塩酸塩、融点182〜184℃ (21) ９−ブチルアミノメチル−１，５−ジメチ
ル−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタ
ヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩、融点193〜195℃ (22) １，５−ジメチル−９−メチルアミノメチ
ル−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタ
ヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩、融点214〜217℃ (23) ５−クロロ−９−（３−フエニルプロピル
アミノメチル）−１，２，３，４，７，８，９，
10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−
３，10−ジオン・塩酸塩、融点138〜140℃ (24) ５−クロロ−９−（Ｐ−ヒドロキシフエネ
チルアミノメチル）−１，２，３，４，７，８，
９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン
−３，10−ジオン・塩酸塩・1/2水和物、融点
183〜186℃ (25) ５−クロロ−９−（４−フエニルブチルア
ミノメチル）−１，２，３，４，７，８，９，
10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−
３，10−ジオン・塩酸塩・1/2水和物、融点130
〜133℃ (26) ５−クロロ−９−（Ｐ−フルフアモイルフ
エネチルアミノメチル）−１，２，３，４，７，
８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノ
リン−３，10−ジオン・塩酸塩、融点203〜205
℃ (27) ９−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブチルアミノメ
チル）−１，５−ジメチル−１，２，３，４，
７，８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕
キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩、融点145
〜147℃ (28) ９−ブチルアミノメチル−４，６−ジメチ
ル−１，２，３，４，７，８，９，10−オクタ
ヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオ
ン・塩酸塩、融点190〜192℃ (29) ９−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブチルアミノメ
チル）−５−クロロ−１，２，３，４，７，８，
９，10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン
−３，10−ジオン・塩酸塩・1/2水和物、融点
116〜118℃ (30) ９−ブチルアミノメチル−１，２，３，
４，７，８，９，10−オクタヒドロ−ベンゾ
〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩、融
点202〜204℃ (31) ９−アミルアミノメチル−５−クロロ−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点172〜174℃ (32) ５−ブロモ−９−ブチルアミノメチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点150〜153℃ (33) ９−ブチルアミノメチル−６−メトキシ−
１−メチル−１，２，３，４，７，８，９，10
−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，
10−ジオン・塩酸塩、融点195〜198℃ (34) ５−クロロ−９−ジブチルアミノメチル−
６−メチル−１，２，３，４，７，８，９，10
−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，
10−ジオン・塩酸塩、融点264〜266℃ (35) ９−エチルアミノメチル−６−メチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩、融点218〜219℃ (36) ９−ブチルアミノメチル−４−メチル−
１，２，３，４，７，８，９，10−オクタヒド
ロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・
塩酸塩・1/2水和物、融点175〜178℃ (37) ９−ジブチルアミノメチル−４−（２−エ
トキシエチル）−１，２，３，４，７，８，９，
10−オクタヒドロ−ベンゾ〔ｆ〕キノリン−
３，10−ジオン・塩酸塩、融点147〜149℃ (38) ６−メチル−９−モルホリノメチル−３，
４，７，８，９，10−ヘキサヒドロ−ベンゾ
〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩・1/2
水和物、融点192〜195℃ (39) ９−ジブチルアミノメチル−６−メチル−
３，４，７，８，９，10−ヘキサヒドロ−ベン
ゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩・
１／２水和物、融点250℃ (40) ９−ブチルアミノメチル−６−メチル−
３，４，７，８，９，10−ヘキサヒドロ−ベン
ゾ〔ｆ〕キノリン−３，10−ジオン・塩酸塩・
１／２水和物、融点196〜197℃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素、低級アルキルを、R2は水素、
    低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキルを、
    R3、R4は同一または異なつて、水素、低級アル
    キル、ハロゲン、低級アルコキシを、R5、R6は
    同一または異なつて、水素、直鎖または分枝アル
    キル、ベンゼン環にヒドロキシまたはスルフアモ
    イルを置換基として有していてもよいアラルキル
    を示すか、またはR5、R6は互いに結合して隣接
    する窒素原子と共にピペリジノ、モルホリノまた
    は６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−シトラ
    ヒドロ−イソキノリニルを形成する基を示す。環
    中の点線は１位および２位の炭素原子間が二重結
    合があつてもよいことを示す。） で表わされるベンゾ〔ｆ〕キノリン誘導体または
    その酸付加塩。
JP58203569A 1982-11-10 1983-10-28 ベンゾ〔ｆ〕キノリン誘導体 Granted JPS5993055A (ja)

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MC82/00438 1982-11-10

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ATE25519T1 (de) 1987-03-15
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US4543354A (en) 1985-09-24
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