JPH01149760A - ベンゾイルウレア系化合物、それらを含有する有害動物防除剤及びそれらの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なベンゾイルウレア系化合物、それらを
含有する存置動物防除剤及びそれらの製造方法に関する
。

（先行技術） ベンゾイルウレア系化合物は例えば特開昭４６−６５５
０、同５３−５６６７０、同５４−１２５６７７及び同
５６−３９０６９、米国特許第４，００５，２２３号な
どによって殺虫剤として有効であることは知られている
。また前記ベンゾイルウレア系化合物の尿素部分の芳香
環に結合する窒素原子がアルキル基で置換された化合物
は特開昭４６−６５５０　、米国特許第４，６０７，０
４４号及び同第４．６５９，７３６号、特開昭５９−１
８４１５１及び同６２−１０６０６９並びに特表昭６２
−５０１４１８の各明細書、Ｊ。

＾ｇｒ、　Ｆｏｏｄ　ｃｈｅｍ、　ｖｏｌ、２１．Ｎ１
３．３４８−３５４（１９７３）などにより公知であり
、更に前記窒素原子がアルキル基で置換され、かつ前記
芳香環が置換基として芳香環を含む特定のベンゾイルウ
レア系化合物も前記各明細書に於いて一般式で広く化合
物を示すことにより概念的には公知であるが、この特定
のベンゾイルウレア系化合物は具体的には開示されてい
ない。

（本発明の開示） 本発明は、前記特定のベンゾイルウレア系化合物の中、
尿素部分の芳香環に結合する窒素原子がメチル基で置換
され、ベンゾイル基に結合する他の窒素原子が置換基−
ＣＯ□Ｒ３、−ＣＯＲ，、−Ｃ１ｈＣＯ，Ｒ，、基であ
る。）を有し、かつ前記芳香環が置換基として芳香環を
含むものが、窒素原子がメチル基で置換されず水素原子
を有するものに比し、同程度乃至より優れた殺虫活性を
示し、有益な水棲甲殻類に対し安全性が高く、土壌中で
速かに分解されることの知見に基づく。

本発明は、下記一般式（１）で表わされることを特Ｉ’
ｌｌとするベンゾイルウレア系化合物（式中Ｘ１及びＸ
２は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基であり（但し
Ｘｌ及びＸｔが共に水素原子でない）、Ｒは−ＣＯ□Ｒ
１、−ＣＯＲＤ、−ＣＩｌ、ＣＯ□Ｒ１、基である）で
あり、Ｙは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、−ＣＯ
２Ｒ，基又は−ＯＲ，基（Ｒ。

はアルキル基である）であり、Ａ、は＝Ｎ−又は＝ｃ−
（ｙは前述の通り）であり、Ｗは酸素原子、硫黄原子又
は−Ｎ−（Ｒ，は前述の通り）であり、には１〜３の整
数であり、ｌは０又はｌであり、子、ハロゲン原子、ハ
ロゲン原子で置換されていでもよいアルキル基、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、ニトロ基
、シアノ基又は−５（０）ｎＲｚ　　（Ｒｚはハロゲン
原子で置換されていてもよいアルキル基であり、ｎは０
１１又は２である）であり、Ａ２は−Ｓ−１−Ｎ＝Ｃ−
又は３の整数である〕）、それらを含有する有害動物防
除剤並びにそれらの製造方法に関する。

前記一般式（Ｉ）に関連し、ハロゲン原子で置換された
アルキル基並びにハロゲン原子で置換されたアルコキシ
基を構成するアルキル部分としてはまたアルキル基その
ものとしてはメチル基、エチルＬ　ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ　−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ
−ブチル基などの炭素数１〜６、望ましくはメチル基又
はエチル基、より望ましくはメチル基である。ハロゲン
原子で置換されたアルキル基並びにハロゲン原子で置換
されたアルコキシ基に含まれるハロゲン原子としては又
ハロゲン原子そのものとしては弗素原子、塩素原子、臭
素原子及び沃素原子であり、望ましくは弗素原子、塩素
原子及び臭素原子である。ハロゲン原子で置換されたア
ルキル基及びハロゲン原子で置換されたアルコキシ基と
しては１ケ又は２ケ以上のハロゲン原子を含み、またそ
れらが２ケ以上のハロゲン原子を含む場合ハロゲン原子
は同種又は異種のいずれであってもよい。

前記一般式（１）中望ましい化合物は以下の通り。

（１）　（Ｗ）　ｉが、尿素部分の結合位置に対しｍ又
はｐ位、より望ましくはｐ位に導入され、かつＡ２に隣
接する位置に導入されることにより両方の芳香環を接続
する。

（２１ＸＩ及びＸ２が水素原子又はハロゲン原子であり
、但し少なくとも一方はハロゲン原子であり、Ｙが互い
に独立して水素原子、ハロゲン原♀、ハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキル基又はＣ０２Ｒ，基であり
、Ａ１は＝Ｃ−であり、Ｚが互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、トリノルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基又は−３（０）、ｌＣＦ３であり、Ａ２が−Ｎ
＝Ｃ−又はＺ （３１Ｎ’−アセチル−Ｎ−（４−Ｃ２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）　−３，５−ジフルオ
ロフェニル）　−Ｎ　’−２．６−シフルオロペンゾイ
ルーＮ−メチルウレア　Ｎ　ｌ−アセチル−Ｎ−（４−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ〕−
３−フルオロフェニルｌ−Ｎ’−２，６−シフルオロペ
ンゾイルーＮ−メチルウレア、Ｎ′−アセチル−Ｎ−（
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
〕−３−クロフェニル）　−Ｎ　’−２．６−シフルオ
ロヘンゾイルーＮ−メチルウレア、及びＮ−（４−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ〕−３−
クロロフェニル）−Ｎ’−２，６−シフルオロペンゾイ
ルーＮ′−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルウレア。

前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は、例えば
下記本発明製造方法により製造することができる。

（ＴＩ） ＋Ｘ−Ｒ、（１） 上記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物の塩としては尿
素部分の窒素原子に係るものであって、例えばアルカリ
金属原子との塩が挙げられる。

（式中、ＸｌｌＸ２１Ｙ、に、ＡＨ，Ｗ、ｊ！、Ａｒ及
びＲは前述の通りであり、Ｘは塩素原子又は臭素原子で
ある） 上記反応は必要により、塩基及び／又は溶媒の存在下で
行なわれ、塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化カリウムなどの無機塩基：ｎ−ブチルリ
チウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム
などの有機リチウム化合物ニトリエチルアミン、１．８
−ジアザビシクロ（５，４，０）　−７−ウンデセンな
どの有機塩基などが挙げられ、溶媒としては、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル頬ニジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非
プロトン性極性溶媒：トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類ニアセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類：アセトン、メチルエチルケントのようなケ
トン類などが挙げられる。

又、上記反応は、通常−７０〜８０°Ｃで行なわれ、反
応時間は、通常０．１〜１２時間である。

前記一般式（ｎ）で表わされる化合物は、特願昭６２−
２４４１６２に記載されているように例えば次のような
方法で製造することができる。

（Ｉ）　　　　　　　　　　（ＩＶ） （ｒｌ） 一１０°Ｃ〜＋１００°Ｃ ０，１〜２４時間 （式中、Ｘ、、Ｘ２．Ｙ、　　ｋ、　Ａ、、Ｗ、　　１
及びＡｒは前述の通りである） 前記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行なわれる。

？容媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族炭素水素類：ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水素類ニジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル頻；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル頻ニジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの
非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる原料化合物は例えば
次のような方法で製造することができる。

〔Ａ〕

（式中Ｙ、に、Ａ、、Ｗ、　　Ｉｌ及びＡｒは前述の通
りである） 前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物中、βが１で
表わされる化合物は例えば次のような方法によっても製
造することができる。

（Ｂ） （式中、ｌ１ａＡはハロゲン原子であり、Ｙ、に、ＡＩ
。

Ｗ、及びＡｒは前述の通りである） 原料化合物（Ｔ［［）及び（■′）の製造法における各
反応の反応温度、反応時間、必要に応じて使用される溶
媒、塩基などの反応条件は、この種反応で通常使用され
る反応条件から適宜選択することができる。

なお、前記工程（Ａ）工程の原料である造することがで
きる。

（書 （式中、Ｙ、　　ｋ、　Ａ、、Ｗ、及びＡｒは前述の通
りである） 前記一般式（Ｉ［［）で表わされる本発明化合物の中間
体Ｃ以下中間体−１と略す）の具体的合成例を下記す・
る。

中間体−１合成例１．（後記中間体−１化合物１１ｈ４
の合成） 〔■〕　４−アミノ−４′〜ブロモビフエニル０、７５
　ｇをピリジンＩＯｍ／に溶解した溶液を氷冷し、これ
に塩化アセチル１．０ｇを滴下し３０分間に亘り攪拌を
続けた。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水とで抽出し、有機
層を希塩酸で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した−次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥を行ない、溶媒を減圧
留去し、無色結晶として、Ｎ−（４’−ブロモ−４−ビ
フェニリル）アセトアミド０．８０　ｇを得た。

（ｎ）　　水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物
）　０．１７　ｇ＠懸濁させたジメチルスルホキシド溶
液１０ｍ１に前記工程（Ｉ）で得られたＮ−（４′−ブ
ロモ−４−ビフェニリル）アセトアミド０．８０ｇをジ
メチルホルムアミド 解した溶液を、１５〜２０℃で滴下した。滴下後室温で
３０分間攪拌した後、ヨウ化メチル０．７８ｇを１５〜
２０℃で滴下し、さらに３時間室温で攪拌を続けた。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水とで抽出し、さら
に有機層を飽和食塩水で洗浄した。次いで無水硫酸ナト
リウム上で乾燥を行ない、溶媒を減圧留去し、無色結晶
として、Ｎ−（４’−ブロモ−４−ビフェニリル）−Ｎ
−メチルアセトアミド０．７６ｇを得た。

（ＩＩＩ）　　前記工程（Ｉｆ）で得られたＮ−（４’
−ブロモー４−ビフェニリル）−Ｎ−メチルアセトアミ
ド０．　７　４　ｇをメタノール２０ｍＡに溶解した溶
液に製塩Ｍ１０ｍｌを加え、１８時間に亘り還流させた
。

反応終了後、反応液を冷却し、１０％水酸化カリウム水
溶液１００ｍ／中に投入し、次いで塩化メチレンで抽出
を行なった。有機層を水洗し、さらに飽和食塩水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した．乾燥後溶媒
を減圧留去し、ヘキサンと酢酸エチルとの４：１の混合
溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製を
行ない、融点１２７〜１２９℃の４′−ブロモ−４−メ
チルアミノビフェニル（中間体−１化合物階４）０．３
０ｇを得た。

中間体−１合成例２．（後記中間体−１化合物隘７の合
成） ４−アミノ−２−フルオロアニソールを用い、前記中間
体合成例工の工程（１３．　　（ｎ）及び（ＩＩ［）と
同様の方法で得た４−（Ｎ−メチル）アミノ−２−フル
オロフェノール０．８ｇ，２．３−ジクロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン１．２ｇ及び０．９ｇの無水炭
酸カリウムを２０ｎｊ！のジメチルスルホキシドに溶解
した後、窒素気流中、１００℃で１．５時間反応させた
。

反応終了後、反応溶液を氷水中へ注入した後、エーテル
を加えて抽出を行ない、有機層を水及び食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

次いでエーテルを減圧上留去し、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
−３＝２）で精製することにより、０、５ｇの４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−３−フルオロ（Ｎ−メチル）アニリン（中間体−
１化合物Ｎ１１７）を０、５ｇ得た。

中間体−１合成例３．（後記中間体−１化合物嵐１の合
成） （１）　　　ｌｏｇの４−二トロー２−フルオロアニソ
ールを１５０ｍｊ！の１．４−ジオキサンに溶解した溶
液に、５％パラジウム炭素２ｇを加えた後、４ｋｇ／ｃ
ｍ”の水素ガス圧力で、接触還元反応を３０分間室温で
行なった。反応終了後、パラジウム炭素を濾別し、溶媒
を減圧上留去することにより８．６ｇの４−アミノ−２
−フルオロアニソールを得た。

（ＩＴ）　　前記工程（１）で得られた８．５ｇの４−
アミノ−２−フルオロアニソールと１００ｍｎの臭化水
素酸（４７％）を混合した後、９０℃で８時間加熱攪拌
した。

反応終了後、過剰の臭化水素酸を減圧上留去して得た残
渣に、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した後、
酢酸エチルを加えて抽出を行なった。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、酢酸エチル
を減圧下で留去することにより、７．３ｇの４−アミノ
−２−フルオロフェノールを得た。

（Ｉ［Ｉ）　　前記工程（ＩＩ）で得られた７、３ｇの
４−アミノ−２−フルオロフェノールを１００ｍｆのへ
キサメチルリン酸トリアミドに溶解した溶液に、２．８
ｇの水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物）を水
冷下に徐々に加えた。加え終った後、液温を室温に戻し
て、さらに２０分間攪拌を続けた。次にこの溶液に、１
３．６ｇの３．４−ジクロルベンシトリフルオライドを
加えた後、溶液を７０℃に加熱して４０分間反応させた
。

反応終了後、反応混合物を氷水中へ投入し、酢酸エチル
を加えて抽出を行ない、有ｍＮを水及び飽和食塩水で洗
浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、酢酸
エチルを減圧上留去して得た残渣を、シリカゲルクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−
３：１）で精製することにより、融点５０〜５１℃の４
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
−３−フルオロアニリン１０．４　ｇを得た。

（ｒＶ）　　前記工程（Ｉｌｌ）で得られた４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−フ
ルオロアニリンを用い、前記中間体合成例１の工程（１
）、（ＩＩ）及び〔■〕と同様の方法で屈折率ｎＤ”・
’＝１．５４２４の４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−３−フルオロ（Ｎ−メチル）ア
ニリンを得た。

中間体−１合成例４．（後記中間体−１化合物Ｎ１５の
合成） ＣＩ）　　３．４−ジクロロペンシトリフルオライドＬ
ｏｇ、４−アミノフェノール５ｇ及び水酸化カリウム３
．０９　ｇをジメチルスルホキシド１００Ｔｎｌに溶解
した後、窒素気流中、１００℃で３時間反応させた。

反応終了後、反応混合物を氷水中に注入した後、酢酸エ
チルを加えて抽出をおこない、有機層を水及び飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥した。酢
酸エチルを減圧下で留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４
：１）で精製することにより融点６３．０〜６５．０℃
の４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）アニリン９．２６　ｇを得た。

（ＩＩ）　　前記工程（Ｉ）で得られた、４−、（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）アニリン
９ｇと、無水酢酸５０ｍ１とを室温で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を氷水３００ｍ１に注入し、析出
した結晶を、濾別後、真空乾燥することにより、４−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）アセ
トアニリドの結晶８．５ｇを得た。

（［［）　　前記工程（Ｉ［）で得た、４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）アセトアニリ
ド８．５ｇをジメチルホルムアミド１００　ｍｌに溶解
した溶液を氷冷した後、水素化ナトリウム（６０％ヌジ
ョール混合物）１．１４ｇを徐々に加えた。加え終わっ
た後、室温で撹拌を３０分間継続した後、再び溶液を氷
冷してヨウ化メチル７．３ｇを徐々に滴下した。

滴下終了後、反応溶液を室温で２時間撹拌した後、氷水
３００ｍＡに注入し、さらに酢酸エチルを加えて抽出を
行なった。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した。

酢酸エチルを減圧上留去後、Ｎ−メチル４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）アセトアニリ
ドの結晶８．３ｇを得た。

（ＩＶ）　　前記工程（Ｉ［［）で得た、Ｎ−メチル４
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
アセトアニリド８．３ｇを、エタノール８０ｄ及び濃塩
酸２０ｎｌの混合溶液に溶解した後、還流下で８時間反
応した。反応終了後、減圧下でエタノール及び塩酸を留
去した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて残渣
を中和した。次に酢酸エチルを加えて抽出を行ない、有
機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥した。酢酸エチルを留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開液；酢酸エチル：ｎ−
ヘキサン＝１：４）で精製することにより、融点６２．
５〜６３．５℃のＮ−メチル−４−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）アニリン（中間体−１
化合物Ｎ１１５）４．１ｇを得た。

中間体−１合成例５．（後記中間体−１化合物隘１２の
合成） （１）　　　４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロアニリン
３．５７　ｇを、ピリジン２０＋＋ｊ！に溶解した溶液
に、塩化アセチル０．９４ｇを氷冷下で滴下した後、室
温で８時間撹拌を続けた。反応終了後、反応溶液に、酢
酸エチルと水とを加えて抽出を行なった後、有機層を、
希塩酸、水、及び飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムを加えて乾燥した。酢酸エチルを減圧下留去し
て得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開液；ｎ−ヘキザン：酢酸エチル＝３：２）で精
製することにより、融点１６３〜１６５℃の４−（３−
クロロ−５−トリーフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−３，５−ジクロロアセトアニリド３．５ｇを得た
。

（Ｔｌ）　　水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合
物）０．２２ｇを懸濁させたジメチルスルホキシド溶液
（２０ｍｊりに、前記工程（Ｔ）で得られた、４−　（
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオ
キシ）アセトアニリド２．４ｇを水冷下で加えた。その
後、室温で３０分間撹拌した後、再び氷冷し、ヨウ化メ
チル１．７ｇを、徐々に滴下した後、さらに室温で２時
間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水とを加えて抽
出を行ない、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥した。酢酸エチルを減圧下留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１２）で精製することにより
、融点１５３〜１５５℃の４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジク
ロロ−Ｎ−メチルアセトアニリド２ｇを得た。

（ＩＩ［）　　前記工程（ＩＩ）で得られた４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）−３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアセトアニ、リド２
ｇを１２０ｍｊ２の３Ｎ−塩酸と混合し、還流下で２０
時間反応した。反応終了後、反応？８液を１０％水酸化
ナトリウム水溶液で、水冷下に中和した後、塩化メチレ
ンを加えて抽出を行なった。

有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥した。塩化メチレンを減圧下留去後、残渣
を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製することによ
り、融点１４６〜１４７゛Ｃの、Ｎ−メチル−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）　−３，５−ジクロロアニリン（中間体−１化合物
隘１２）１．５６ｇを得た。

前記中間体−１合成例と同様の方法で合成される前記一
般式（Ｉｌｌ）で表わされる化合物につき、その代表例
を第１表に掲載する。

次に前記一般式（ＩＩ）で表わされる本発明化合物の中
間体（以下、中間体−２と略す）の具体的合成例を記載
する。

中間体−２合成例１　（後記中間体−２化合物隘１０の
合成） ４′−ブロモ−４−メチルアミノビフェニル（中間体−
１化合物Ｎａ４）０．２０ｇをジオキサン５　ｍｌに溶
解した溶液に、２．６−シフルオロペンゾイルイソシア
ナート０．２７　ｇをジオキサン５ｍβに熔解した溶液
を室温下で加え、室温下で１５時間攪拌を行なった。

反応終了後、反応溶液を水１００ｍ１中に注ぎ、析出し
た結晶を濾取し、これを減圧下で乾燥した。

得られた固体を再びエーテル５０ｎｊ！に懸濁させ、不
溶物を濾取した後、融点１８３〜１８５℃の結晶として
、Ｎ−（４’−ブロモ−４−ビフェニリル）　−Ｎ　’
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ−メチルウレ
ア（中間体−２化合物１ｋｉｏ）０．２６ｇを得た。

中間体−２合成例２〜９ 前記中間体−２合成例１と同様の方法を行ない、第２表
の結果を得た。

中間体−２合成例１０　（後記中間体−２化合物隘６の
合成） Ｎ−メチル−４−（２−クロロ−４−トリフルオロフェ
ノキシ）アニリン（中間体−１化合物阻５）４ｇを、ジ
オキサン３０ｍ１に溶解した溶液に、２．６−シフルオ
ロペンゾイルイソシアネート５ｇのジオキサン溶液（２
０ｍｌ）を室温で滴下した後、４時間撹拌を続けた。反
応終了後、ジオキサンを、減圧下に留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４　：　１）で精製することにより、
融点１２９〜１３１℃の、Ｎ−（４−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニルｌ　−Ｎ　
’−２．６−シフルオロペンゾイルーＮ−メチルウレア
（中間体−２化合物Ｎａ６）６．０ｇを得た。

中間体−２合成例１１　（後記中間体−２化合物Ｎｌｌ
の合成） Ｎ−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロアニリン
（中間体−１化合物ｍ１２）１．０４ｇをジオキサン１
０ｍ１に溶解した溶液に、２．６−シフルオロペンゾイ
ルイソシアネート１．６７ｇのジオキサン溶液（１０ｍ
ｊりを室温で滴下した後、４時間攪拌を続けた。反応終
了後、ジオキサンを減圧上留去し、残渣に酢酸エチルと
、水とを加えて抽出を行ない、有機層を飽和食塩水で洗
浄後無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチルを減
圧下留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１１）で精製
することにより、融点８５〜９２℃の無定形固形物であ
るＮ−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル・オキシ）−３，５−ジクロロフェニル）
　−Ｎ　’　−２，６−シフルオロペンゾイルーＮ−メ
チルウレア（中間体−２化合物隘１）１．５ｇを得た。

前記中間体−２−船釣合成法及び／又は具体的合成例と
同様の方法で合成される、代表的中間体−２化合物の例
を第３表に挙げる。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

本発明化合物合成例１　（後記本発明化合物置１の合成
） Ｎ−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル）　−Ｎ　’−２．６−シフルオロペ
ンゾイルーＮ−メチルウレア（中間体−２化合物階６）
２ｇを、１５ｍｊ！のジメチルホルムアミドに溶解した
溶液に、水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物）
０．１８ｇを水冷下徐々に加えた後、さらに室温で、１
０分間反応させた。次に、反応溶液を、再び氷冷しクロ
ロギ酸メチル０．４ｇを滴下した後、室温で、１時間撹
拌を続けた。

反応終了後、反応溶液を氷水中に注入した後、酢酸エチ
ルを加えて抽出を行ない、有機層を水及び飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチル
を減圧下留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３　：
　１）で↑１１製することにより、融点１３１〜１３４
℃の、Ｎ−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）フェニル）　−Ｎ　’−２．６−シフル
オロペンゾイルーＮ−メチル−Ｎ′−メトキシカルボニ
ルウレア　（本発明化合物ｋｌ）０．６７ｇを得た。

本発明化合物合成例２　（後記本発明化合物置９の合成
） Ｎ−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェニル）　−Ｎ　’−２．６−シフルオロペ
ンゾイルーＮ−メチルウレア（中間体−２化合物Ｔｈ６
）２ｇを５０ｍｊ！のテトラヒドロフランに？容解した
？容液に、ｎ−フ′チルリチウムのヘキサン溶液（濃度
１．５３モル／ｌ）３ｍｌを水冷下徐々に滴下した後、
同温度で１５分間撹拌を続けた。次に、この溶液に、ジ
エチルクロロホスフェート０．７８　ｇを溶解したテト
ラヒドロフラン溶液（５ｍｌを、水冷下で徐々に滴下し
た後、さらに室温で２時間撹拌を続けた。

反応終了後、反応溶液を氷水中に注入した後、酢酸エチ
ルを加えて抽出を行ない、有機層を水及び飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチル
を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２　：　１
）で精製することにより、屈折率ｎｏ””　”　１．５
２３６のＮ−（４−〔２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ〕フェニル）　−Ｎ　’−（０，０’−
ジエチルホスホリル）　−Ｎ　’　−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）−Ｎ−メチルウレア（本発明化合物Ｎ
ａ９）０．５４ｇを得た。

本発明化合物合成例３（後記本発明化合物Ｎ１１５の合
成） Ｎ−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロフェニル）　−
Ｎ　’−２．６−シフルオロペンゾイルーＮ−メチルウ
レア（中間体−２化合物Ｎａ１）１．５ｇを１０ｍｊ２
のジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、水素化ナト
リウム（６０％ヌジョール混合物）を水冷下で徐々に加
えた後、さらに１５分間室温で撹拌した。次に、反応溶
液に、塩化アセチル０．２４　ｇを、室温で徐々に滴下
した後、さらに１時間撹拌を続けた。

反応終了後、反応溶液を氷水中に注入した後、酢酸エチ
ルを加えて抽出を行ない、有機層を水及び飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。酢酸エチル
を減圧上留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３７１）
で精製することにより、明確な融点を示さない無定形固
形物であるＮ′−アセチル−Ｎ−（４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−３，
５−ジクロロフェニル）　−Ｎ　’−２．６−シフルオ
ロベンゾイルーＮ−メチルウレア（本発明化合物隘５）
０．８５ｇを得た。

次に、本発明化合物の代表的化合物例を第４表に挙げる
。

本発明化合物は、後記試験例にみる通り、有害動物防除
剤特に殺虫剤、殺ダニ剤及び有肺腹足頚軟体動物防除剤
の有効成分として優れた活性を示す。例えばナミハダニ
、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどの植物寄
生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コ
ドリンガ、ボールワーム（ｂａｌｌ　ｗｏｒｍ）、タバ
コバッドワーム（ｔａｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｍ）　
、マイマイガーコロラドハムシ、ボールウイービル（ｂ
ａｌｌ　ｗｅｅｖｉｌ）、ウリハムシ、アザミウマ類、
バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ、タマナヤガ、カブ
ラヤガなどの農業害虫類、ゴキブリ類、イエバエ、アカ
イエカなどの衛生害虫類、コクガ、バクガ、チャイロコ
メノゴミムシダマシ、コクヌストモドキなどの貯穀害虫
類、イガ、ヒメ力ツオブシムシ、シロアリ類などの衣類
・家庭害虫類、その他家畜などに寄生するハエ類などに
対しても有効である。更にジコホル及び有機リン剤抵抗
性のハダニ類や有機リン剤やピレスロイド剤抵抗性のコ
ナガやイエバエなどの薬剤抵抗性の種々の害虫類に対し
ても有効である。また、更に、ナメクジ、マイマイなど
の有肺腹足頚軟体動物に対しても有効である。本発明化
合物は、特にハダニ類、昆虫類の幼虫に対して卓効を示
すが、成虫が本発明化合物を摂取した場合に産卵不能に
したり、産卵できたとしても産下卵のふかを阻止する効
果を有するので、長期間にわたり高い防除効果を発揮す
る。また本発明化合物は主に食前として作用する為、有
用植物を食蝕しない益虫を含む有益な生物に対し、高い
安全性を示す。また、本発明化合物は土壌中で適度に分
解し易く、水棲有益生物に対して安全であるなど、有害
動物防除剤として良好な性質を有する。

このものを有害動物防除剤の有効成分として使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤
と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、ペースト剤、
微量散布剤、フロアブル剤、エアロゾル剤などの種々の
形態に製剤することが出来る。これらの配合割合は、通
常有効成分０．５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９
．５重量部である。これらの調剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、また水のような希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン頚、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシンなどの
脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テ
トラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフ
サなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグ
リセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合
物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
Ｏ−（４−プロモー２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロロ
ビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロア
ミデート、０．０−ジメチル　０−４−ニトロ−ｍ−）
リル　ホスホロチオエート、ｏ−エチル　０−４−ニト
ロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．０−ジ
エチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメチル　
Ｏ−（３，５，６，−）ジクロロ−２−ピリジル）ホス
ホロチオエート、０．Ｓ−ジメチル　アセチルホスホロ
アミドチオエート、０−（２，４−ジクロロフェニル）
　〇−エチル　Ｓ−プロピル　ホスホロジチオエートな
どの有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル　メチ
ルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニル　メチ
ルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロ
ピオンアルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオキシム、
２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７
−イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’−〔チ
オビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエ
タンイミドチオエート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバ
モイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチル）フェ
ニル　メチルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５，
６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチルカーバメ
ート、Ｓ、Ｓ″−２−ジメチルアミノトリメチレン　ビ
ス（チオカーバメート）などのカーバメート系化合物；
２．２．２−　トリクロロ−１，１−ビス　（４−クロ
ロフェニル）エタノール、４−クロロフェニル−２，４
，５−）ジクロロフェニル　スルホンなどの有機塩素系
化合物；トリシクロへキシルジン　ヒドロキシドのよう
な有機金属系化合物；　　（Ｒ３）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル　（Ｒ５）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジ
ル　（ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２，−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３
，３−）リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、４−メチル−２，３，
５，６−チトラフルオロベンジルー３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）
　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
などのピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、
１−　（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（
３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアなどのベン
ゾイルウレア系化合物；２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−
３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−チ
トラヒドロー２　Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−
オン、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロ
へキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３
−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリル
イミノメチル）アミン、Ｎ’−（４−クロロ−〇−トリ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジンなどの化合物；
イソプロピル−（２Ｂ、４Ｅ）−１１メトキシ−３，７
，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエ−１−の
ような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物と
して、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合
物、トリアジン系化合物、ビリダジノン系化合物などが
挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などの
ような微生物農薬などと、混用併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０．〇−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウムエ
チル　ハイドロゲン　ホスホネートなどの有機リン系化
合物；　４，５，６．７−チトラクロロフタリド、テト
ラクロロイソフタロニトリルなどの有機塩素系化合物；
マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重
合物、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重
合物、ジンクとマンガニーズ　エチレンビス（ジチオカ
ーバメート）との錯化合物、ジジンク　ビス（ジメチル
ジチオカーバメート）−エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物などのジチオカーバメート系化合物；　３ａ、
４，７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタン
スルフェニル）フタルイミド、３ａ、４．７．７ａ−テ
トラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，，２−テトラクロロエ
タンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロロメ
チルスルフェニル）フタルイミドなどのＮ−ハロゲノチ
オアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェニル
）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジ
ン−１−カルボキサミド、（ＲＳ）　−３−（３，５−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３
−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシミドなどのジカルボキシミド系化
合物；メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イル　カーバメート、ジメチル　４．４
′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート
）などのベンズイミダゾール系化合物１ｌ−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−１
，２，４−１−リアゾール−１−イル）ブタノン、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）　　−３，３−ジメチ
ル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オール、１−　（Ｎ−（４−クロロ−
２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシア
セトイミドイルコイミダゾール、１−（２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル）　　Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル
）　−１Ｈ−１，２，４−１−リアゾール、１−（２−
（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−Ｉ　Ｈ−１
，２，４−）リアゾールなどのアゾール系化合物；　（
±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、２．４′−ジフルオロ
−α−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル
メチル）ベンズヒドリルアルコールなどのカルビノール
系化合物；　３′−イソプロポキシ−〇−トルアニリド
、α、α、α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−
０−）リルアニリドなどのベンズアニリド系化合物；メ
チルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キ
シリル）−ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン
系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−１０ロー２．６−シ
ニトロー４−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−
トリフルオロメチル−２−ビリジナミンのようなピリジ
ナミン系化合物；またその他の化合物としてピペラジン
系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化
合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、ス
ルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙
げられる。

本発明の有害動物防除剤は種々の害虫、有害なダニ類及
びその他有害動物の防除に有効であり、施用は一般に１
〜２０．ＯＯＯｐｐｍ　、望ましくは２０〜２．０００
　ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃
度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所
及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例え
ば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所
に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃
度範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０ａ当たり、有効成分化合物
としては約０．１〜５，０００　ｇ、好ましくは５〜１
．０００　ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこ
れらの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。

また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え
、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除
することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布
法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）により施用す
ることもできる。この方法においては、活性成分を１０
０％含有することが可能である。

次に本発明化合物の試験例を記載する。

号　　１１　コナガ′　拭・ 有効成分化合物のそれぞれ製剤品を水に分散させ、１０
ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１
０秒間浸漬し、風乾した。直径９　ｃｍのペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照
明付恒温器内に放置した。成虫後５臼目に生死を判定し
、下記計算式により死出率を求めた。

化合物Ｎｏｓ、　１〜２８はいずれも死出率１００％を
示す。

試茎±１−二囚天ｌ旦上立拭鋏 ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと及び有効成分濃度１０ｐｐｍを８００ｐｐｍ及び１
　ｐｐｍに代えること以外は、前記試験例１の場合と同
様にして試験を行ない死出率を求めた。８００ｐｐｍの
濃度において化合物Ｎｏｓ、　１〜２８はいずれも死出
率１００％を示す。又１　ｐｐｍの濃度において化合物
Ｎ［Ｌｌ、患３．１ｌｈ５、磁６、Ｎｏｓ、　７〜１４
、Ｎ１１６、ｔｈｌ’　７、Ｎｏｓ、１９〜２８はいず
れも死出率１００％を示し、化合物置１８は死出率９０
％を示す。

次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合
物、製剤量、剤型などは記載例のみに限定されるもので
はない。

製剤例１ （イ）化合物１ｋ１１　　　　２０重量部（ロ）カオリ
ン　　　　　　７２重量部（ハ）リグニンスルホン酸ソ
ーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

製剤例２ （イ）化合物１１＆Ｌ１６　　　　　５重量部（ロ）タ
ルク　　　　　　　９５重量部以上のものを均一に混合
して粉剤とする。

製剤例３ （イ）化合物阻７　　　　２０重量部 （ロ）Ｎ、Ｎ′−ジメチルホルムアミド２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　１０重量部 （ニ）キシレン　　　　　　５０重置部以上のものを均
一に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例４ （イ）化合物置１２　　　４０重量部 （ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェノール　フォ
スフェート−トリエタノールアミン　　　　　　　　　
２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　０．２重量部（ニ）ザンサ
ンガム　　　　０．１重量部（ホ）エチレングリコール
　　５重量部（へ）水　　　　　　　　５２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕してフロアブル剤とする
。

製剤例５ （イ）化合物１１ｈ１３　　　　５０重量部（ロ）オキ
シレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−ト
リエタノールアミン２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　０．２重量部（ニ）水　　
　　　　　　４７．８重量部以上のものを均一に混合、
粉砕した原液に更に（ホ）ポリカルボン酸ナトリウム　
５重量部（へ）無水硫酸ナトリウム　４２．８重量部を
加え均一に混合、乾燥してドライフロアブル剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子、ハロゲン原子又は
   メチル基であり（但しＸ＿１及びＸ＿２が共に水素原子
   でない）、Ｒは−ＣＯ＿２Ｒ＿３、−ＣＯＲ＿３、−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿３、−ＳＯ＿２Ｒ＿３又は▲数式、
   化学式、表等があります▼（Ｒ＿３及びＲ＿４はアルキ
   ル基である）であり、Ｙは互いに独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基、−ＣＯ＿２Ｒ＿１基又は−ＯＲ＿１基（Ｒ＿１
   はアルキル基である）であり、Ａ＿１は＝Ｎ−又は▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｙは前述の通り）であ
   り、Ｗは酸素原子、硫黄原子又は▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｒ＿１は前述の通り）であり、ｋは１〜
   ３の整数であり、ｌは０又は１であり、Ａｒは▲数式、
   化学式、表等があります▼〔Ｚは互いに独立して水素原 子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよ
   いアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＿
   ２（Ｒ＿２はハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基であり、ｎは０、１又は２である）であり、Ａ＿
   ２は−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｚは前述の通り）で
   あり、ｍは１〜３の整数である〕｝で表わされることを
   特徴とするベンゾイルウレア系化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ｛式中Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子、ハロゲン原子又は
   メチル基であり（但しＸ＿１及びＸ＿２が共に水素原子
   でない）、Ｙは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
   、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、−
   ＣＯ＿２Ｒ＿１基又は−ＯＲ＿１基（Ｒ＿１はアルキル
   基である）であり、Ａ＿１は＝Ｎ−又は▲数式、化学式
   、表等があります▼（Ｙは前述の通り）であり、Ｗは酸
   素原子、硫黄原子又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｒ＿１は前述の通り）であり、ｋは１〜３の整数で
   あり、ｌは０又は１であり、Ａｒは▲数式、化学式、表
   等があります▼〔Ｚは互いに独立して水素原 子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよ
   いアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＿
   ２（Ｒ＿２はハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基であり、ｎは０、１又は２である）であり、Ａ＿
   ２は−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｚは前述の通り）で
   あり、ｍは１〜３の整数である〕｝で表わされる化合物
   又はその塩と一般式Ｘ−Ｒ〔式中、Ｒは−ＣＯ＿２Ｒ＿
   ３、−ＣＯＲ＿３、−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿３、−ＳＯ
   ＿２Ｒ＿３又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ
   ＿３及びＲ＿４はアルキル基である）であり、Ｘは塩素
   原子又は臭化原子である〕で表わされる化合物とを反応
   させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｒ、Ａ＿１、Ｙ、Ｗ、ｋ、ｌ
   及びＡｒは前述の通りである）で表わされるベンゾイル
   ウレア系化合物の製造方法。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子、ハロゲン原子又は
   メチル基であり（但しＸ＿１及びＸ＿２が共に水素原子
   でない）、Ｒは−ＣＯ＿２Ｒ＿３、−ＣＯＲ＿３、−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＯ＿２Ｒ＿３、−ＳＯ＿２Ｒ＿３又は▲数式、
   化学式、表等があります▼（Ｒ＿３及びＲ＿４はアルキ
   ル基である）であり、Ｙは互いに独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基、−ＣＯ＿２Ｒ＿１基又は−ＯＲ＿１基（Ｒ＿１
   はアルキル基である）であり、Ａ＿１は＝Ｎ−又は▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｙは前述の通り）であ
   り、Ｗは酸素原子、硫黄原子又は▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｒ＿１は前述の通り）であり、ｋは１〜
   ３の整数であり、ｌは０又は１であり、Ａｒは▲数式、
   化学式、表等があります▼〔Ｚは互いに独立して水素原 子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよ
   いアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ＿
   ２（Ｒ＿２はハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基であり、ｎは０、１又は２である）であり、Ａ＿
   ２は−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｚは前述の通り）で
   あり、ｍは１〜３の整数である〕｝で表わされるベンゾ
   イルウレア系化合物を有効成分として含有することを特
   徴とする有害動物防除剤。